ITMI20080840A1 - Poliestere biodegradabile alifatico-aromatico - Google Patents

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Giampietro Borsotti
Luigi Capuzzi
Roberto Vallero
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Description

“POLIESTERE BIODEGRADABILE ALIFATICO-AROMATICO”
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce a poliesteri biodegradabili alifatico-aromatici ottenuti da acidi dicarbossilici alifatici, acidi aromatici polifunzionali di origine rinnovabile e dioli ed inoltre a miscele di detti poliesteri con altri polimeri biodegradabili sia di origine naturale che sintetica.
Poliesteri biodegradabili alifatico-aromatici ottenuti a partire da acido tereftalico e dialcoli sono noti in letteratura e in commercio. La presenza della componente aromatica in catena è rilevante per ottenere polimeri con temperature di fusione sufficientemente elevate e con adeguate velocità di cristallizzazione.
Tuttavia l’acido tereftalico è di origine sintetica e risulta troppo complessa una eventuale produzione da fonte rinnovabile. Ciò limita la possibilità per i poliesteri di questo genere attualmente in commercio di abbattere in modo significativo l’impatto ambientale in termini di feedstock da carbonio non rinnovabile nonostante la loro biodegradabilità .
Qualora fosse possibile mantenere idonee proprietà di biodegradazione e di prestazioni d’uso, la presenza in catena di un acido aromatico di origine rinnovabile sarebbe quindi desiderabile in quanto permetterebbe di poter ottenere un polimero a partire da feedstock da fonte rinnovabile per una percentuale molto alta del carbonio totale che potrebbe arrivare perfino al 100% del carbonio totale. L’uso di monomeri di origine vegetale contribuisce infatti alla diminuzione di CO2nell’atmosfera e alla diminuzione dell’uso di risorse non rinnovabili.
Tutti i limiti sopra evidenziati vengono ora superati tramite i poliesteri secondo la presente invenzione.
La presente invenzione si riferisce infatti a poliesteri biodegradabili del tipo alifaticoaromatico ottenuti a partire da acidi dicarbossilici alifatici, acidi aromatici polifunzionali di origine rinnovabile e dioli.
Sono da considerarsi di origine rinnovabile quei prodotti ottenuti da fonti che, per loro caratteristica intrinseca, si rigenerano o non sono esauribili nella scala dei tempi della vita umana e, per estensione, il cui utilizzo non pregiudica le risorse naturali per le generazioni future. Tipico esempio di fonte rinnovabile è costituito dalle colture vegetali.
Per quanto riguarda gli acidi dicarbossilici alifatici vengono qui presi in considerazione gli acidi dicarbossilici C2– C22.
Fra gli acidi dicarbossilici alifatici sono particolarmente preferiti l’acido adipico e quelli di origine da fonte rinnovabili fra questi essendo particolarmente preferiti gli acidi dicarbossilici alifatici da fonte rinnovabile del tipo C8-C13in particolare acido suberico, azelaico, acido sebacico e acido brassilico e loro esteri. Sono particolarmente interessanti anche miscele di tali acidi.
Sono anche compresi diacidi con insaturazioni all’interno della catena quali per esempio l’acido itaconico e il maleico.
Per acidi aromatici polifunzionali ai sensi della presente invenzione si intendono i composti aromatici dicarbossilici di origine rinnovabile e loro esteri. Particolarmente preferito è l’acido 2,5 furandicarbossilico e suoi derivati.
Il contenuto di acidi aromatici polifunzionali nei poliesteri biodegradabili secondo la presente invenzione è preferibilmente compreso fra 90 e 5%, più preferibilmente fra 80 e 10%, più preferibilmente tre 70 e 20% e ancora più preferibilmente tra 60 e 40 % in moli rispetto al contenuto in moli totale degli acidi dicarbossilici.
Il peso molecolare Mndel poliestere secondo la presente invenzione è preferibilmente compreso fra 5000 e 150000 più preferibilmente fra 10000. e 120000 e ancora più preferibilmente tra 20000 e 100000. L’indice di polidispersità Mw/ Mnè compreso fra 1,4 e 8 e più preferibilmente tra 1,6. e 5.
Esempi di dioli ai sensi della presente invenzione sono 1,2-etandiolo, 1,2-propandiolo, 1,3-propandiolo, 1,4-butandiolo, 1,5-pentandiolo, 1,6-esandiolo, 1,7-eptandiolo, 1,8-ottandiolo, 1,9-nonandiolo, 1,10-decandiolo, 1,11-undecandiolo, 1,12-dodecandiolo, 1,13-tridecandiolo, 1,4-cicloesandimetanolo, propilenglicole, neo-pentilglicole, 2-metil-1,3-propandiolo, dianidrosorbitolo, dianidromannitolo, dianidroiditolo, cicloesandiolo, cicloesanmetandiolo, dioli aromatici come i fenoli, il furan diolo.
Sono particolarmente preferiti i dioli del tipo C2- C10. Ancora più particolarmente preferiti risultano i dioli C2- C4.
I poliesteri secondo l’invenzione presentano una viscosità inerente (misurata con viscosimetro di Ubbelhode per soluzioni in CHCl3di concentrazione 0,2 g/dl a 25° C) compresa fra 0,3 e 2 dl/g, preferibilmente tra 0,8 e 1,5 dl/g e ancora più preferibilmente tra 0,85 e 1,2 dl/g.
Il Melt Flow Rate (MFR) dei poliesteri secondo l’invenzione, nel caso di utilizzo per applicazioni tipiche dei materiali plastici (quali, ad esempio, filmatura in bolla, injection molding, schiume, etc.), è compreso fra 0,5 e 300 g/10 min, preferibilmente fra 1-100, più preferibilmente tra 1,5 - 70 g/10 min, ancora più preferibilmente fra 2,0 e 50 g/10 min (misura effettuata a 190°C/2,16 Kg secondo la norma ASTM D1238).
I poliesteri secondo l’invenzione possono contenere, in aggiunta ai monomeri di base, almeno un idrossiacido in quantità compresa fra 0 - 49% preferibilmente fra 0 – 30% in moli rispetto alle moli dell’acido dicarbossilico alifatico. Esempi di convenienti idrossiacidi sono acido glicolico, idrossibutirrico, idrossicaproico, idrossivalerico, 7-idrossieptanoico, 8idrossicaproico, 9-idrossinonanoico, acido lattico o lattide. Gli idrossiacidi possono essere inseriti in catena come tali oppure possono anche essere preventivamente fatti reagire con diacidi o dioli.
Possono essere anche aggiunti in quantità non superiore al 10% molecole difunzionali lunghe anche con funzionalità non in posizione terminale. Esempi sono acidi dimeri, acido ricinoleico ed acidi con recanti funzionalità epossidiche.
Possono essere anche presenti in percentuali fino al 30% in moli rispetto a tutte le altre componenti ammine, amminoacidi, amminoalcoli.
Nel processo di preparazione del copoliestere secondo l’invenzione possono essere vantaggiosamente aggiunte una o più molecole polifunzionali, in quantità comprese fra 0,1 e 3% in moli rispetto alla quantità di acidi dicarbossilici (nonché agli eventuali idrossiacidi), allo scopo di ottenere prodotti ramificati. Esempi di queste molecole sono glicerolo, pentaeritritolo, trimetilolpropano, acido citrico, dipentaeritritolo, monoanidrosorbitolo, monoidromannitolo, trigliceridi acidi .
Sebbene i polimeri secondo la presente invenzione raggiungano elevate prestazioni senza necessità di aggiunta di chain extenders come isocianati e isocianurati, di epossidi ed in particolare di poliepossidi, di ossazoline o di carbodimmidi è comunque possibile modificarne le proprietà a seconda dei casi.
L’aumento del peso molecolare dei poliesteri può essere vantaggiosamente ottenuto ad esempio mediante l’aggiunta di vari perossidi organici durante la loro lavorazione in estrusione. L’incremento del peso molecolare dei poliesteri biodegradabili può essere facilmente rilevato osservando l’aumento dei valori di viscosità a seguito della lavorazione dei poliesteri con i perossidi.
I poliesteri secondo l’invenzione possiedono proprietà e valori di viscosità che li rendono adatti ad essere impiegati, modulando opportunamente il relativo peso molecolare, a numerose applicazioni pratiche quali film, manufatti da injection molding, extrusion coating, fibre, schiume, termoformati, etc.
In particolare i poliesteri secondo l’invenzione sono adatti per la produzione di:
- film, sia mono che bi-orientati, e film multistrato con altri materiali polimerici;
- film per uso nel settore agricolo come film per pacciamatura;
- clink film (film estensibile) per alimenti, per balle in agricoltura e per l’avvolgimento di rifiuti;
- sacchi e fodere per la raccolta organica quale la raccolta del rifiuto alimentare e dello sfalcio erboso;
- imballaggi alimentari termoformati sia mononostrato che multistrato quali ad esempio contenitori per latte, yogurt, carni, bevande, etc;
- rivestimenti ottenuti con la tecnica dell’extrusion coating;
- laminati multistrato con strati di carta, materiali plastici, alluminio, film metallizzati; - beads espansi o espandibili per produzione di pezzi formati mediante sinterizzazione; - prodotti espansi e semiespansi compresi blocchi espansi formati da particelle pre espanse;
- foglie espanse, foglie espanse termoformate, contenitori da esse ottenute per il packaging alimentare;
- contenitori in genere per frutta e verdura;
- compositi con amido gelatinizzato, destrutturato e/o complessato, amido naturale, farine, altre cariche di origine naturali, vegetali o inorganiche, come filler;
- fibre, microfibre, fibre composite con anima costituita da polimeri rigidi come PLA, PET, PTT etc. e guscio esterno nel materiale dell’invenzione, fibre composite dablens, fibre a sezioni diverse, da tonde a multilobate, fibre in fiocco, tessuti e tessuti non tessuti o spun bonded o thermobonded per il settore sanitario,dell’igiene dell’agricoltura e del vestiario.
Possono essere anche utilizzati in applicazioni in sostituzione del PVC plastificato.
I poliesteri secondo l’invenzione possono inoltre essere utilizzati in blend, ottenuti anche mediante estrusione reattiva, sia con poliesteri dello stesso tipo sia con altri poliesteri biodegradabili (ad esempio acido poli L lattico, poli D lattico e stereo complesso poli D-L lattico poli-ε-caprolattone, poliidrossibutirrati, quali poli idrossibutirrato-valerato, poli idrossibutirrato propanoato, poliidrossibutirrato-esanoato, poliidrossibutirrato-decanoato, poliidrossibutirrato- dodecanoato, poliidrossibutirrato-esadecanoato, poliidrossibutirratoottadecanoato, polialchilensuccinati) , poli3 idrossibutirrato 4 idrossibutirrato, polisuccinati ed in particolare polibutilensuccinato e suoi copolimeri con acido adipico e acido lattico o altri polimeri diversi dai poliesteri.
Le miscele dei poliesteri con polilattico sono particolarmente preferite.
I poliesteri secondo l’invenzione possono essere anche utilizzati in blend con polimeri di origine naturale come ad esempio amido, cellulosa, chitina e chitosano, alginati, proteine come glutine, zeina, caseina, collagene, gelatina, gomme naturali, acido rosinico e suoi derivati, lignine e loro derivati. Gli amidi e le cellulose possono essere modificati e fra questi è possibili menzionare, ad esempio, gli esteri di amido o di cellulosa con grado di sostituzione compreso fra 0,2 e 2,5, gli amidi idrossipropilati gli amidi modificati con catene grasse. L’amido inoltre può essere utilizzato sia in forma destrutturata che gelatinizzata o di filler. L’amido può rappresentare la fase continua o dispersa o può essere in forma cocontinua. In caso di amido disperso l’amido è preferibilmente in forma inferiore al micron e più preferibilmente inferiore agli 0,5um di diametro medio.
I polimeri dell’invenzione possono anche essere blendati con poliolefine come polietilene, polipropilene, loro copolimeri, polivinilalcool, polivinilacetato, poli etile vinilacetato e polietilene vinilalcol, poliesteri uretani, poliuretani, poliammidi, poliuree.
I polimeri dell’invenzione possono anche essere utilizzati come prepolimeri per la produzione di poliuretani e poliuree.
Le miscele dei poliesteri con amido sono particolarmente preferite .
I poliesteri secondo l’invenzione possono essere anche utilizzato in blend con i polimeri di origine sintetica e i polimeri di origine naturale più sopra menzionati. Le miscele dei poliesteri con amido e polilattico sono particolarmente preferite.
Il processo di produzione dei poliesteri secondo la presente invenzione può avvenire secondo uno qualunque dei processi noti allo stato della tecnica. In particolare i poliesteri possono essere vantaggiosamente ottenuti con una reazione di policondensazione .
Vantaggiosamente il processo di polimerizzazione del copoliestere può essere condotto in presenza di un adatto catalizzatore. Quali adatti catalizzatori possono, esemplificativamente, essere citati i composti organometallici dello stagno, ad esempio i derivati dell’acido stannoico, i composti del titanio, ad esempio l’ortobutiltitanato, i composti dell’alluminio, ad esempio l’Al-triisopropile, dell’antimonio e dello zinco.
L’invenzione viene ora illustrata con alcuni esempi di realizzazione da intendersi a titolo esemplificativo e non limitativo dell’ambito di protezione della presente domanda di brevetto.
ESEMPIO 1
Sintesi di poli(butilenfurandicarbossilato-co-butilensebacato) al 60% di unità aromatiche. In un pallone da 100 ml a due colli dotato di un agitatore meccanico a tenuta e di un refrigerante ad acqua collegato ad una provetta graduata di raccolta dei distillati sono stati caricati:
Dimetil estere dell’acido 2,5-furandicarbossilico (DMFD) : 5.15 g (0.0280 moli)
acido sebacico : 3.77 g (0.0187 moli)
1,4-butandiolo : 5.88 g (0.0654 moli)
Fase di esterificazione
Il pallone è stata immerso in un bagno ad olio termostatato alla temperatura di 200°C mantenendo un’agitazione di 400 RPM.
Durante la reazione vengono distillati acqua e metanolo. La distillazione è stata lasciata procedere per 1h al termine della quale sono stati aggiunti 100 ppm tetraortobutiltitanato (Tyzor® commercializzato dalla DuPont) come catalizzatore di esterificazione e la temperatura del bagno ad olio è stata alzata gradualmente fino a 235°C nell’arco di 3h. La conversione raggiunta, calcolata come rapporto fra quantità di distillati recuperati durante la reazione e quantità teoricamente ottenibile degli stessi, è di circa 82%.
Fase di policondensazione
Successivamente il refrigerante ad acqua è stato sostituito con un refrigerante ad aria dotato di provetta codata e graduata per la raccolta dei distillati e sono stati aggiunti ulteriori 1000 ppm di Tyzor® come catalizzatore di policondensazione. La pressione è stata ridotta a 1 mbar in un tempo di circa 10’.
La reazione è stata protratta per 2h portando la temperatura dell’olio a 240°C.
Si è ottenuto un prodotto con viscosità inerente misurata in cloroformio a 25°C (2 g/l) secondo la norma ASTM D 2857-89 pari a 1.06 dl/g.
Il prodotto è stato analizzato mediante calorimetro differenziale a scansione Perkin Elmer DSC7 ottenendo i seguenti risultati:
Tm= 104°C, Tc=39°C,
ΔHf= 19.0 J/g,
ΔHc= -13.6 J/g,
Tg= -18°C.
L’analisi<1>H-NMR (300 MHz) su soluzione in CDCl3conferma il contenuto di unità aromatiche (59.9%) e un indice di randomness di 1.16.
Il prodotto è stato analizzato mediante Gel Permeation Chromatography (Agilent® 1100) utilizzando un rivelatore ad indice di rifrazione. L’eluente è costituito da CHCl3con un flusso
di 1 ml/min. Il sistema è termostatato a 40° C. E’ stato utilizzato un set di tre colonne in serie
aventi diametro di particelle di 5 μ e porosità rispettivamente di 500 Å, 1.000 Å e 10.000 Å.
La determinazione dei pesi molecolari è stata eseguita con polistirene come standard di
riferimento.
Tracciato GPC : Mn = 68784, Mw =129690 Mz = 226090 Mw / Mn = 1.8854.
Il polimero è stato successivamente caratterizzato per quanto riguarda le sue proprietà
meccaniche .
Proprietà meccaniche in trazione
Carico snervamento (MPa) 5,5
Carico rottura (MPa) 33.5
All. a snervamento (%) 30
All. a rottura (%) 950
Modulo elastico (MPa) 65
Energia a rottura (MJ/m<3>) 165
Res. lacerazione
Elmendorf (N/mm) >65

Claims (24)

  1. RIVENDICAZIONI 1. Poliesteri biodegradabili del tipo alifatico-aromatico ottenuti da acidi dicarbossilici alifatici, acidi aromatici polifunzionali e dioli caratterizzato dal fatto che l’acido aromatico è un acido dicarbossilico di origine rinnovabile.
  2. 2. Poliesteri secondo la rivendicazione 1 in cui l’acido aromatico dicarbossilico di origine rinnovabile è acido 2,5 furandicarbossilico e suoi derivati.
  3. 3. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 1 in cui gli acidi dicarbossilici alifatici sono del tipo C2-C22.
  4. 4. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 3 in cui gli acidi dicarbossilici alifatici sono acido adipico e acidi di origine da fonte rinnovabili.
  5. 5. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 4 in cui gli acidi dicarbossilici alifatici di origine da fonte rinnovabili sono acidi dicarbossilici del tipo C8-C13. e loro esteri
  6. 6. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 4 in cui gli acidi dicarbossilici alifatici di origine da fonte rinnovabili sono acido azelaico, acido sebacico, acido suberico , acido brassilico e loro esteri.
  7. 7. Poliesteri biodegradabili secondo ciascuna delle rivendicazioni 1-6 in cui il contenuto di acido dicarbossilico aromatico è compreso tra 5 e 90% in moli rispetto al contenuto in moli totale degli acidi dicarbossilici.
  8. 8. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione precedente in cui il contenuto di acido dicarbossilico aromatico è compreso tra 10 e 80%.
  9. 9. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione precedente in cui il contenuto di acido dicarbossilico aromatico è compreso tra 20 e 70%.
  10. 10. Poliesteri biodegradabili secondo ciascuna delle rivendicazioni precedenti in cui il peso molecolare Mndel poliestere secondo la presente invenzione è preferibilmente compreso fra 5000 e 150000 e l’indice di polidispersità Mw/ Mnè compreso fra 1,4 e 8.
  11. 11. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione precedente in cui il peso molecolare Mndel poliestere è compreso fra 10.000 e 120.000.
  12. 12. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione precedente in cui il peso molecolare Mndel poliestere è compreso fra 20.000 e 100.000.
  13. 13. Poliesteri biodegradabili secondo ciascuna delle rivendicazioni precedenti in cui i dioli sono 1,2-etandiolo, 1,2-propandiolo, 1,3-propandiolo, 1,4-butandiolo, 1,5-pentandiolo, 1,6-esandiolo, 1,7-eptandiolo, 1,8-ottandiolo, 1,9-nonandiolo, 1,10-decandiolo, 1,11-undecandiolo, 1,12-dodecandiolo, 1,13-tridecandiolo, 1,4-cicloesandimetanolo, propilenglicole, neo-pentilglicole, 2-metil-1,3-propandiolo, dianidrosorbitolo, dianidromannitolo, dianidroiditolo, cicloesandiolo, cicloesanmetandiolo, dioli aromatici come i fenoli, il furan diolo.
  14. 14. Poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 13 in cui i dioli sono del tipo C2- C10e più preferibilmente C2- C4.
  15. 15. Poliesteri secondo ciascuna delle rivendicazioni precedenti utilizzati in blend, ottenuti anche mediante estrusione reattiva, sia con poliesteri dello stesso tipo sia con altri polimeri biodegradabili sia di origine naturale che di origine sintetica.
  16. 16. Blend di poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 15 in cui i polimeri di origine sintetica sono poliesteri biodegradabili quali acido poli L lattico, poli D lattico e stereo complesso poli D-L lattico, poli-ε-caprolattone, poliidrossibutirrati, quali poli idrossibutirratovalerato, poli idrossibutirrato propanoato, poliidrossibutirrato-esanoato, poliidrossibutirratodecanoato, poliidrossibutirrato- dodecanoato, poliidrossibutirrato-esadecanoato, poliidrossibutirrato-ottadecanoato, polialchilensuccinati, poli3 idrossibutirrato 4 idrossibutirrato, polisuccinati ed in particolare polibutilensuccinato e suoi copolimeri con acido adipico e acido lattico o altri polimeri diversi dai poliesteri
  17. 17. Blend di poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 15 in cui i polimeri di origine naturale sono amido, cellulosa, chitina e chitosano, alginati, proteine come glutine, zeina, caseina, collagene, gelatina, gomme naturali, acido rosinico e suoi derivati, lignine e loro derivati.
  18. 18. Blend di poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 17 in cui gli amidi e le cellulose sono modificati.
  19. 19. Blend di poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione precedente in cui gli amidi e le cellulose modificati sono gli esteri di amido o di cellulosa con grado di sostituzione compreso fra 0,2 e 2,5, gli amidi idrossipropilati, gli amidi modificati con catene grasse.
  20. 20. Blend di poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 17 in cui l’amido è presente in forma destrutturata, gelatinizzata o di filler.
  21. 21. Blend di poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 20 in cui l’amido rappresenta la fase continua o dispersa o può essere in forma cocontinua.
  22. 22. Blend di poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 21 in cui l’amido disperso ha dimensioni inferiori al micron e più preferibilmente inferiore agli 0,5 um di diametro medio.
  23. 23. Blend di poliesteri biodegradabili secondo la rivendicazione 16 in cui il polimero di origine sintetica è polilattico e il polimero di origine naturale è amido.
  24. 24. Uso dei poliesteri secondo ciascuna delle rivendicazioni precedenti per la produzione di: - film, sia mono che bi-direzionali, e film multistrato con altri materiali polimerici; - film per uso nel settore agricolo come film per pacciamatura; - clink film (film estensibile) per alimenti, per balle in agricoltura e per l’avvolgimento di rifiuti; - sacchi e fodere per la raccolta organica; - imballaggi alimentari sia mononostrato che multistrato quali ad esempio contenitori per latte, yogurt, carni, bevande, etc; - rivestimenti ottenuti con la tecnica dell’extrusion coating; - laminati multistrato con strati di carta, materiali plastici, alluminio, film metallizzati; - beads espansi o espandibili per produzione di pezzi formati mediante sinterizzazione; - prodotti espansi e semiespansi compresi blocchi espansi formati da particelle pre espanse; - foglie espanse, foglie termoformate e contenitori da esse ottenute per il packaging alimentare; - contenitori in genere per frutta e verdura; - compositi con amido gelatinizzato, destrutturato e/o complessato, amido naturale, farine, altre cariche di origine naturali, vegetali o inorganiche, come filler; - fibre, tessuti e tessuti non tessuti per il settore sanitario e dell’igiene dell’agricoltura e del vestiario.
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