HU228753B1 - Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them - Google Patents

Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them Download PDF

Info

Publication number
HU228753B1
HU228753B1 HU0000980A HUP0000980A HU228753B1 HU 228753 B1 HU228753 B1 HU 228753B1 HU 0000980 A HU0000980 A HU 0000980A HU P0000980 A HUP0000980 A HU P0000980A HU 228753 B1 HU228753 B1 HU 228753B1
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
substituted
group
alkyl
phenyl
compound
Prior art date
Application number
HU0000980A
Other languages
English (en)
Inventor
Tsuyoshi Ikeda
Toru Koyanagi
Masayuki Morita
Yuji Nakamura
Munekazu Ogawa
Koji Sugimoto
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha
Publication of HUP0000980A2 publication Critical patent/HUP0000980A2/hu
Publication of HUP0000980A3 publication Critical patent/HUP0000980A3/hu
Publication of HU228753B1 publication Critical patent/HU228753B1/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/36—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/38—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/16—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings
    • C07C305/18—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/67—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/10—Sulfenic acids; Esters thereof
    • C07C313/16—Sulfenic acids; Esters thereof having sulfur atoms of sulfenic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/20—Sulfenamides having sulfur atoms of sulfenamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/22—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/06—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/10—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/16—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/20—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgyát akril-nifril vegyületek képezik, amelyek pesztlcldek aktív Összetevőiként alkalmazhatók. Λ találmány tárgyát képezik továbbá az ilyen vegyületek előJ állítási eljárása, valamint az ilyen vegyüieteket tartalmazó peszticidek.
Az EP 1Ö4690A és EP 62238A. számú európai szabadalmi bejelentésekben, valamint a 4 469 699 számú Egyesült ÁllaiBQk-beli szabadalmi, leírásban az általunk .feltártakhoz hasonló vegyüieteket írnak le, melyek a találmányunk szerinti végyűletektől kémiai szerkezetükben térnek ei.
Az EP 776879A számú európai szabadalmi bejelentésben olyan enol-éter előállítási eljárását tárják fel, amely a találmány szerinti vegyületek egy részével teljes mértékben megegyezik, azonban e leírásban·a találmányunk szerinti vegyületcsoportréi egyáltalán nem tesznek említést.
A üP-A-60~114Ql és JP-A-6Ö-1I452 számú japán szabadalmi- bejelentésekben olyan α-ciano-keton származékokat tárnak fel, amelyek a · találmány szerinti vegyületek, egy részévei teljes mértékben azonosak, azonban e leírásokban a találmányunk szerinti vegyületek csoportjáról egyáltalán nem tesznek említést.
14005 KB
V««« ♦ Ky$ ♦ * X X _ * * * * ♦ « » Λ • · · * « <
* 9 X ««« *« X
Α 3 337 565 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban olyan akril-nitrii származékokat tárnak lel, amelyek a találmány szerinti vegyületek egy részévei teljes mértékben azonosak,, azonban e leírásban a találmányunk szerinti vegyületcsoportot illetően specifikus leírást egyáltalán nem közölnek.
A 3 337 566 számú Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban a találmány szerinti vegyületekhez hasonló, de azoktól kémiai szerkezetűkben eltérő akr.il-nit.rll származékokat tárnak fel..
A WO 37/40009 számú nemzetközi közzétételi iratban a találmány szerinti vegyületekhez hasonló - de azoktól kémiai szerkezetükben eltérő - etílénszármazékokat tárnak fel.
A Bulletin de la Societe Chímique de Francé folyóirat 1980. évi 3-4, számának 163-166, oldalán 3-(4-kiór-fení1)-2~fenil~3~etoxi~akrii~nítriit írnak le, amely kémiai, szerkezetében eltér a találmány szerinti vagyüietektől.
A Journal of Chemical Research 1987. évi, összefoglalásokat tartalmazó számának 78-79. oldalán 2—(3,5dimetoxí-fenil) -3-- (2-metoxi-4~metil-fen.il} -3-acetosí-akril-nltrilt és 2-(3,S-dimetoxi-fenil}-3-(2,6-dimetoxi-4-metil-fen.il}-S-aeetoxi-akril-nitriót írnak le, de ezek a vegyületek kémiai szerkezetükben eltérőek a találmány szerinti vegyOietektői,
Kiváló minőségű pesztieidet keresve - figyelmet fordítva az akril-nítrii vegyüietekre - különféle kísérleteket végeztünk, melyek a találmány szerinti megoldás kidolgozásához vezettek.
* ♦ * ♦
A találmány szerinti megoldás értelmében (1) általáno-í képletü akril-nitril vegyületet vagy annak sóját tárjuk fej r0 R i ρΛ
........ z-v «**· € H
amelyben Q jelentése a következő csoportok valamelyike j ) SS tt . s (Rí),
QJ
N
Qc (RJ, vagy (Rs)„ z™-/
C H í O ?
\..™Z
Qd
Y jelentése -CCíM- vagy
Ri jelentése alkiícsoport, halogén-alkil-csoport, alkoxi-a1ki1-csoport, alki1-tio-alki1-csoport, aikenilesöpört, halogén-alkeni1-csoport, alkinilcsopo rt, halο-gén-alkinilcsoport, —C(--ö)Rs, ~C{-S}Rs, ~SCOUR$ vagy CHsRs csoport?
R2- és R3 jelentése egyaránt halogénatom., alkílcsoport (amely lehet szubsztituált), aikenilesöpört (amely lehet szubsztituált), alkinilcsoport (amely lehet szubsztituált), aikoxicsoport (amely lehet szubsztituált), alkenil-oxi-
-csoport (amely lehet szubsztituált), alkinil-oxi-csoport
(amely lehet szubsztituált), alkii-tio-csop őrt (amely lehet
szubsztituált), alkil-szulfiní1-csoport (amely lehet
szubsztituált)f alkil-szulfonil-csoport (amely lehet
s z ubs z t i t ué11) a 1 ke n i 1 -1 io- c sopo r t (amely lehet
szubsztituált)f alkenil-szulfzni1-csoport (amely lehet
szubsztituált)f aikenil-szu 1 .fon i 1 - c s opo r t (amely lehet
szubsztituált)/ alkin11-t io-csoport (amely í ?*? (— ’Z > ’i Vx í t* é*· i **' Ί <£>f V* ί»' χί ·!>
* β> * *
XX 9 ♦ ♦♦ *♦<· * + **
tuált), a1kin!1-szulfiúi1- -csoport (ame. ly lehet szubsztI-
tusit}, a.l kin! 1 -szulfonll- -csoport (ame ly lehet szubszt!-
tusIt)f nitrocsoport, daru zcsoport, feni lesöpört (amely le-
hét szubsztituált), íenil-oxí-csoport (amely lehet tuáIt) ,
í o-cs opo r t (ame 1 y lehet a >..í i. ..· ·.·.'· z.... í.
-csoport (amely lehet szubszti —
-csoport (amely 1 ehet szubsztI-
.mely lehet szubsz áituált :.) f benzIl-
szubsztítuáit), fc ?enzil-1 ii o-csoport
it) vagy benzolle söpört (amely le-
hot szabsztituált);
jelentése hidrogénatom.,· halogénatom·, alkii- vagy halogén - a I k i 1 - c s op o r t;
Rr jelentése alkilcsoport (amely lehet sznfoszti teáit}. , alkenilcsoport (amely lehet szubsztituált), alkinilcsoport (amely lehet szubsztituált), alkil-oxí-csoport (amely lehet szabsztituált), alkenil-oxi-csoport (.amely lehet szubszt!teáit), alkinil-oxi-csoport. (amely lehet szabsztituált), a'iki-t“io-csoport (amely lehet szabsztituált), aikeni1-tío~ -csoport (amely lehet szabsztituált) , alkiníl-tio-csoport (amely lehet szubsztituáll), eikloalkilosoport, cikloalkil-oxi-esoport, cikloalfcil-tio-csoport, -NfíMR'a csoport, feni lesöpört (amely lehet szubsztítuáit), fenál-ozí-csoport (amely lehet szubsztítuáit), fenil-tio-csoport (amely lehet szabsztituált), benzllesoport (amely lehet szubsztítuáit), benzil-oxi-cscpert (amely lehet szubsztítuáit), benzi1-tio-csoport (amely lehet szubsztítuáit), -J, -O-.J vagy -S-J csoport *'♦** * * * > « ψ « * ♦♦· ♦ »♦. «>
** > * ♦»« *·»> * *«♦*
R? és Rs jelentése egyformán hidrogénatom,, alkil- vagy al ki 1-oxi-csoport;
R« jelentése cianocsoport, fenilcsoport {amely lehet •szubsztituált)f fenil-oxl-csoport (amely lehet szubsztituá.lt), £enil~éio-csoport (amely lehet szubsztituált), fenil~szu.lfi.nil-csoport (amely lehet szubsztituált)·, fenil-szulfonil-csoport (amely lehet szubsztituált) ,· benzilcsoport (amely lehet szubsztituált), benzil-oxi-esoport (amely lehet szubsztituált), benzil-bio-csoport (amely lőhet szubsztituált), benzoilcsoport (amely lehet szubsztituált), ~J, -C{“O)Ris, -C (==3) -Ru>, -S(O)-MRie vagy t rímeti1-sziiiI-csoport;
Rio jelentése alkil- vagy alkil-oxí-esoport;
J jelentése öt vagy hat tagú heterociklusos csoport (amely lehet szubsztituált), és amely oxigénatom, kénatom és nitrogénatom legalább egyikéből .1-4 hete-roatomot tartalmaz;
”1.” értéke 1-4; m” értéke Ö-5; n” értéke 0-3; q” értéke G-4; w” értéke 0-2; és amennyiben l” értéke 2 vagy több, a 2 vagy több R2 .szubsztituens azonos vagy különböző lehet, és hasonlóan, ha m'M, ”n vagy q” értéke 2 vagy több, a 2 vagy több R3 szubsztituens azonos vagy különböző egyaránt lehet;
azzal a feltétellel, hogy a következő vegyületek nem tartoznak a szóban forgó vegyületek közé;
(1) olyan (1) általános képletű vegyület, amelyben Q jelentése Qb csoport; ¥ jelentése -CiR^}-; és P<, jelentése alkil-, halogén-alki1-, aikoxi-alkii-, alkil-tio-alkil-, alkenli-, halogén-alkenll-, alkinil-, haíogén-aikinil-, *** * * * &
* _ * ♦♦♦ ♦ »<>
-S(O)wRs vagy -3¾ Re csoport;
(2} olyan (1) általános képletü vegyüiet, amelyben Q jelentése Qb csoport; Y jelentése «C{St)~; Ih jelentése -C(~ö)Rs csoport; és Rs jelentése alkilcsoport (amely lehet szubsztitüált) f alkenilcsopcrt (.amely lehet szubsztitüált} , alkinilesöpört (amely lehet szubsztitüált ί , alk.il-oxi-csoport (.amely lehet szubsztitüált), alkeníi-oxi-csoport (amely lehet szubsztitüált), alkiníl-oxi-csoport amely lehet sznbsztituált}, cikloalkilcsoport, cíkloalkí1-oxí-csoport, ~N(Rí}R8 csoport, fenilcsoport (amely lehet szubsztitüált) , i'eni.l~'Oxi~OsopO'rt (amely lehet szubszfitusit), fenil-tio-csoport (amely lehet szubsztitüált), benzilcsoport (amely lehet szubsztitüált), benzil-oxi-“Csoport (amely lehet szubsztitüált), benz.il-tío-csoport (amely lehet szubsztitüált}, ~J, ~0~J vagy -S-J csoport;
(3) olyan (1) általános képletü vegyüiet, amelyben 0 jelentése Qb csoport; Y jelentése -€(&$}-; R; jelentése -0(--3}¾ csoport; és Rs jelentése -1)(¾)]¾ csoport;
(4) olyan (I) általános képletü vegyüiet, amelyben Q jelentése -.()-; R} jelentése jelentése Qb vagy Q.c csopo-r alkilcsoport vagy -C(-O) Rs csoport; és Rs jelentés; alkilesöpört;
(5) 3™ (4~kl6r-fenil) -2-fenli-3-etoxi.-skrll-ni.tril;
(6) 2- (3-, S-dimetoxi-fenil}-3-•{2~metoxi-4-metii~fen.il) -3-ace tox1-akri1-nitrí1; és (?) 2- (3,5-tíimetoxi-feni.1) -3- (2, 6-dimetoxi-4-metíl~fen.il) -3~acetoxi~akril-ni tri 1.
A találmány tárgyát képezi továbbá egy eljárás a ta**** ♦♦♦♦· ·«·*<« * ♦ * * ♦ *
- * . ·. ··* ·♦* ♦· «< »» „______* « .· láimány szerinti akril-nitri! vegyületek előállítására; peszticid, amely találmány szerinti akrll-nitríl vegyületeket tartalmaz; valamint egy köztesteríték vegyület, amely a találmány szerinti vegyületek előállítására alkalmazhatóAz (1) általános képletben az R? és R3 csoport esetében az adott esetben szubsztituált aikii-, elkeni!-, .a.lkinil-, alkíl-oxi-, alkenil-oxí-, alkinii-osi-, alkil-tio-, aikii-szulf in i.l-, a 1 k i 1 - s z u 1 f οn i 1 -, al ken i .1 -1 io-, a1keniI-szültin11-, a 1 k e n i I - s z u I £ ο n 1.1 -, a 1 k 1 η i 1 -t i o -, a 1 ki.nl!-szulfini!--, a 1 k i ,η 11 - s z u 1. £ 1 n i 1 - é s alkin.il-szulfonil-caoport szubsztituense; valamint az R:> csoport esetében az adott esetben szubsztituált aikii-, elkeni!-, y
alkinii-, alkil-oxi-, aikenii-oxi-, alkiníl-oxi-, alkiltio-, alkenil-tiO”, alkinil-tio-osoport szubsztituense, például, a következők valamelyike lehet: haiogénatom, aikil-oxí-osoport, halogén-alki1-ozi-csoport, alkoxikarbon!1-csoport, alki1-tio-csoport, alki1-sz a1£1n 1I-csoport, alkil-szulfonii-csoport, halogén-aikl 1-t.io—os opo r t, ha 1 og én - a 1 k i 1 - s z u 1 £ i n i 1 - c s o po r t, balog é n - a 1 k i 1 -szulfonil-c s opor t, amin ocsopo rt, moηoa1k i1-amiηo-c söpört, diaikil-amino-esoport, nitrocsoport vagy cíanoesoport. A szubsztituensek száma egy vagy több lehet; amennyiben egynél több szubsztituens van jelen, azok azonosak vagy különbözők lehetnek.
Ezen túlmenően, az R2 és R3 csoport esetében az adott esetben szubsztituált fenil-, fenii-οχί-, feni .1 ~t io~, fenii-szulfinil-, fenii-szuifoni!.-, benzil-, benzii-oxi-, benzil-tio- és benzoilcsoport szubsztituense; az Rs csoport * * esetében az adott esetben szubsztituáit fenil-, fenil-oxi-, fenil-tío™, benzil-, benzil-oxí- és benzil-tío-csoport szétosztítuense; az R? szufosztituens esetében sz adott esetben szubsztituált fenil-, feníl-oxí™, feníl-tio™, fenil™ szuiíinil-, íenil-szulfonil™, benzil™, benzíi™ox.i-, benzil™ tio- és benzoilesöpört szubsztítuense; valamint a J szubsztituens esetében a heterociklusos gyűrű szubsztituense, például, a következők valamelyike lehet: halogénatom, aikilcsoport, halogén-aikil-csoport, aikli-oxicsoport, halogén-alkii-oxí-csoport, nitroesoport, oianocsoport, -S(O)«Rg csoport, aminoesoport, monoalki 1-amino™ -csoport vagy díalkil-amino-csoport. A szutosztituensek száma egy vagy több - lehet; amennyiben egynél több szubsztituens van jelen, azok azonosak vagy különbözők lehetnek. Ebben az esetben R& jelentése alkil- vagy halogén-alkíl“csoport, és ”w”' értéke Q~2.
A J szubsztituens esetében a heterociklusos csoport, például, fúr11-, tienil-, imídazol11-, triazol.il-, oi rrolí1-, tetrazolii-, i zot iazol.i 1-, pírázol11™, ο x a z o1 λ z —, piridil-, ízoxazolil-, pirimidínil™, tiazoiil-,
Ι-pirrolidínil-, 1-píperitíínil- vagy 4- morfο1ino-csöpör fc.
A találmány szerinti megoldás értelmében az (I) általános képletö akril-n.itr.il vegyületek, illetve sóik közül az következők előnyösek:
(a) (!) általános képietü akril-nifcr.il vegyület vagy sója, amelyben Q jelentése Qa, Qb vagy Qc csoport; ?Q és R3 jelentése halogénatom, aikilcsoport, halogén-aikil-csoport, ♦ ««»»»»».«»» χ « * φ alkoxi csoport, ha logén-al.koxi- csoport, a 1 kí .1 ~t io~ csoport , alkxi-szulfinil-csoport, al.kil-szui fonxl-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, fenilcsoport (amely Mj. szubsztituenst tartalmazhat) vagy fenil-oxi-csoport (amely szintén tartsimazhat Mi .szufosztituenst); P.5 jelentése alkil-, haiogén-alkil-, alkoxi-aikí.l-, alk.il~ti.o-alk.il1-, ami no - a lki 1 -, mono a 1 k i 1 ~ ami no -alkil-, Oi a 1 k i 1 ~ ami no -a 1 k 11 -, alkenil-, halogén-alkeni.I-, alkinil-,. halogén—alkinil-, alkoxi-, haiogé«~alkoxi~, alkil-tio-, halogén-alkil-tio-, a 1 koxi - ka r.bo.n. 11 - a .1 k ί 1 ~ t i o -, a 1 ken il-tio-, halogén - alkenil- · tio-, alkiníl-tiO”, halogén-alkinil-tio-, cikloalkil-, cikloalkil-tio- vagy ~M(R?jRs csoport, továbbá fenilcsoport (amely Mj. szu-hsztituenst tartalmazhat), fenil-oxi-csoport (amely Mi szufosztituenst tartalmazhat), fenil-tio-csoport (amely tt szufosztituenst tartalmazhat), benzilcsoport (amely Mi szufosztituenst tartalmazhat.), foenzil-tio-csoport (amely szufosztituenst tartalmazhat), piridi 1-csoport (amely Mx szufosztituenst tartalmazhat), l~pirroiidini..i-csoport, l-pipericiín il-csoport, 4-morfolino-esoport, piríbíl--oxi-csoport (amely Mj. szufosztituenst tartalmazhat ) vagy píridil~tio-csoport (amely Mi szobszfituenst tartalmazhat);
R« jelentése szufosztituenst szufosztituenst sz ufoszti fcuenst s z uh .s z t i t uen e t t r i.met i1-sz i1i 1-csoport;
cianocsoport, tartalmazhat), tartalmazhat), tartalmazhat), tartalmazhat),
Mi fenilesöpört (amely Mi benzii-oxi-csoport (amely M5. foenzoilcsopcrt' (amely M5. piriáilcsoport (amely Mi
-C(-0)Rio, -S{-Ö)wRio, vagy jelentése halogénatom, aikilesoport, halogén-alk.il-csoport, alkoxicsoport, haló-
- 10 gén-alkoxi-csopgrt., nitroosoport, cianocsoport , -S(^O)wRe csoport, aminocsoport, monoaikil-amino-csoport vsgy dialkil-amíno-csoport; és % Jelentése alkil- vagy halogénalkí1-csoport. Az Μχ szubsztifcuensek száma egy vagy több lehet; amennyiben, egynél több szubsztituens van jelen., azok azonosak vagy különbözők lehetnek.
(b) <1} általános képlete afcril-nitrii vegyület vagy sója., amelynek képletében Q jelentése Qa, Qb vagy Qc csoport; R2 és R3 jelentése halogénatom, aikilcsoport, halógén-alkil-csoport, aíkoxicsoport, halogé.n-alkoxi-csoport, alkil-tio-csoport, aiki1-szüliiníl-csoport, aikil-szuiíonil-csoport, nitroosoport, cianocsoport, feni.lesőport {amely M2 szubsztituenst tartalmazhat) vagy feni1-oxicsoport (amely szintén tartalmazhat M2 szubsztituenst); R<, jelentése alkil-, halogén-alkii-, alkoxl-alkil-, alkenil-, halogén-alkenii-, alkinil-, baiogén-alkinil-, alkoxí-, haiogén-alkoxi-, alki-tío-, haiogán-alkil-tio-, alkoxí-karboηί1-a1ki1-1 i o-, a1ken i1-1 io~, halog én-a 1keni1-1 ί o-, alki.nl Ι-tio-, haiogén-aikinil-tio-, alkinii~tio~, halogén-alkinil-tiO, cikloalkil-, ci Ikoaiki.I-tío-, -N(R?)R{. csoport, fenilcsoport (amely szubsztituenst tartalmazhat), feni 1-o.xi-csoport (amely M2 szubsztituenst tartalmazhat), fenii-tío-osoport (amely Mg szubsztituenst tartalmazhat), benzilesöpört (amely Mg szubsztituenst tartalmazhat), benzíI-tio-esoport' (amely M2 szubsztituenst tartalmazhat), piridilcsoport (amely M2 szubsztituenst tartalmazhat), 1-pirrolidinil-csoport, l-piperidinil-osoport vagy 4-morfoiino-csoport; R? és kg jelentése hidrogénatom vagy *«** «« alkilesoport; ,R§ jelentése eianoesoport, fenilcsoport (amely M2 szubsztituenst tartalmazhat) , benzli-oxí-csoport (amely H2 szubsztxtoenst tartalmazhat ;, benzol1 csoport (amely tí2 szubsztituenst tartalmazhat), pxrídílesöpört {amely M2 szubsztitnenst tartalmazhat), C(^O)Ri0 csoport, -SPOjwRu) csoport vagy trimetil-szilí1-csooort; M2 jelentése haíogénatom, alkilesoport, halogén-alkil-csoport, alkoxicsoport, halogén-aikoxí-csoport, nitroesoport, eianoesoport vagy -S(O)„Ré csoport; és R§ jelentése alkilesoport. Az d;> szubsztituensek száma egy vagy több lehet; amennyiben egynéi több szubsztituens ven jelen, azok azonosak vagy különbözők lehetnek.
(c) Az előző, fb) pontban leirt akríl-nítril vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa vagy Qb csoport .
(dj Az előző (c) pontban leirt akril-nitrii vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa csoport.
Ce) (I) általános képleté akril-nitrii vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa vagy Qb csoport; Y jelentése «CCR^)-? és R« jelentése hidrogénatom;
(f) Az előző, (e) pontban leírt akril~n.itrí 1 vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa csoport.
Cg) Az (e) vagy ff) pontban leirt akril-nitrii vegyület vagy sója, amelynek képletében R2 jelentése halogénatom, alkilesoport vagy halogén-alki1-csoport; és ”1” értéke 1-től 3-ig terjed.
(b) Az (e) vagy (f) pontban .leírt akril~n.it ril vegyület vagy sója, amelynek, képletében Rj jelentése alkoxí* * X **** »ί·χ «♦ « «< «# « * ♦<! * alkíl-csoport, ~C(-0)Rs csoport, ~C(~S)R5 csoport, ~SíO)wR$ csoport vagy -€H2Rs csoport.; R2 jelentése halogénatom, aikilcsoport vagy halogén-alkil-csoport; R3 jelentése halogénatom vagy aikilcsoport? R$ jelentése aikilcsoport, halogén- a 1 k 11 - c söpör t, a i kox1-a 1 ki 1 - cső port, a 1 ko χ í c s op o r t., halogén-alkoxi-osoport, alkí1-tio-csoport, halogén-alkii-tio-csoport, alkoKÍ-karbonli-alkil-tio-csoport, aikeníi-tlo-csoport, -NCrtylRg csoport, fenilesöpört (amely M3
szubsztituenst tartalmazhat), f e n i 1 - ο x 1 ~ c s ορ o r t (amely M3
szubsz 111uenst tartalmazhat ) fenti-tio-csoport (amely M3
szabsz, t í tuens t tartalmazhat), benziiesoport (amely Ms
szubsztituenst t a rt aIma zhat), ρ í r i d i 1 c s op o r t (amely M3
s z ub s z t í t u e ns t tartalmazhat), 1 -pírról. Idi η í i-cso port vagy
4-morfo.lino-csoport; R7 és Rs jelentése hidrogér latom vagy
aikilcsoport; R? jelentése fenilesöpört; M3 jelentése haiogénatom, aikilcsoport vagy alkoxlesöpört? 1” értéke l.~3; V értéke 0-3? whw értéke 0 vagy 1? és ”w” értéke 1 vagy 2. Az. M3 szufesztituensek száma egy vagy több lehet? amenynyiben egynél több szubsztituens van jelen, azok azonosak vagy különbözők lehetnek.
(i) (.1) általános képietű akril-nit.ril vegyület vagy sója, amely az (1-1) általános képlettel írható le
{I-l} amelyben Q jelentése Qa vagy Qb csoport? R2s jelentése halogén-alkíl-csoport; Rgb jelentése halogénatom, alkil* * * * * · * * . - . * $ # χ·« ,<x * # X Λ α ’ *♦» «ί» ‘ ”d'’ értéke csoport vagy haiogén-aikll-csöport? ”d” értéke 0-tö.L 2--ig terjed; V értéke Ö-tól 3-ig terjed.? és n értéke 0 vagy í. Amennyiben dw értéke 2, a két R2l> szubsztituens azonos vagy különböző lehet, (j) Az előződ (i) pontban leírt akril-nitril vegyűlet vagy sója# amelynek képletében Q jelentése Qa csoport.
(k) Az £1} pontban leírt akril-nitril vegyűlet vagy sója, amelynek képletében ”d” értéke 0, (l) A · j) pontban leírt akril-nitril vegyűlet vagy sója, amelynek képletében d” értéke 0.
(m) Az £í), £j}, (k) vagy (1) pontban leirt akrilnitril vegyűlet vagy sója, amelynek képletében tg jelentése alkoxi-alkil-csoport, -C{-O}Rs, -C(»S|Rs# ~S.(.O:}wRs vagy
-CH^Rs csoport; R2 jelentése haiogénatom, alkllcsoport vagy halogén-alkil-esopo-rt? R^ jelentése halogénatom vagy aikilcsoport; Rs jelentése alkíiesoport, halogén-alkil~csoport, a .1 kox 1 - a 1 ki 1 - c s op o r t., a 1 kox 1 c s opo r t, h a I. o g é n - a 1 k ex 1 ~
-csoport, a1ki1-1 i o-csop ort, ha 1 o g é n - a Ϊ k 11 -1 ί o - c s ο ρ o r t, alkoxi-karbon!1-alkl1-tio-osoport, alkenii-tio-csoport,
-N{RvjRg csoport# feniicsoport £amely Rg szubsztituenst tartalmazhat}# feni 1-oxí-csoport (amely M3 szubszt!tuenst tartalmazhat}, fenir-tío~-csopcrt (amely Ms szubsztituenst tartalmazhat), benzíiosoport (amely M3 szubsztituenst tartalmazhat}, piridílesoport (amely Ms szubsztituenst tartalmazhat}, l-pirrolidinil-esoport vagy d-morfoiino-csoport ? R-?
és R« jelentése hidrogénatom vagy alkllcsoport? Rg jelentése feniicsoport? M3 jelentése haiogénatom, alkllcsoport vacv al kox lesöpört; t!í” értéke 1-3; ”m értéke 0-3? ”n” ér.14 téka 0 vagy 1; és ”w” értéke 1 vagy 2,
Az (I) általános képietű vegyüíetekben, illetve az (a)“(m) pontokban leírt vegyüíetekben az R.;., Rs, R.?*, R2b,
Rs, R}, Rs, R6, R·.?, .R§, Rj0, Míz H2 vagy M3 szubsztituensként (vagy azok részeként} jelen lévő aikilcsoport, például, 1-6 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú csoport letet, igy pl. met.il-, etil-, prop.il-, Ízopropil-, butil-, fc-butil-, pentil.- vagy hexiicsoport . Az Rx, R2, Rj vagy , R* szubsztituensként (vagy azok részeként) jelen lévő alkenilés alkinilcsoport, például, 2-6 szénatomos, egyenes vagy ,· elágazó· .láncó. csoport lehet, igy pl. vin.il allií-, bntadíenil-, izopropení .1-, etínil-, propiníl- vagy 2-pentén-4-enii~csoport. Az R;., szubsztituensként (vagy annak részeként) jelen, lévő eikloalkilcsoport, például, 3-6 szénatomos csoport letet,. így pl. eiklopropíi-, cíkiopentiivagy ciki ohe χ ί 1 c s op o r t..
Az (I) általános- képietű vegyül etekben, illetve az (a)-(m) pontokban leírt vegyület ükben az Rí, R2, R2;!f R2to,
R3, Rí, R«, Mi, M2 vagy M3 szubsztituensként (vagy azok részeként) jelen lévő haiogénatom, például, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom lehet. Szubsztituensként a halogénatomok száma egy vagy több lehet; ta egynél több van jelen, azok egyformák vagy különbözők letetnek...
Az (I) általános képietö akril-nitrii vegyület alkalmas sóképzésre. Áz ilyen ső bármilyen, a mezőgazdaságban elfogadható ső letet, így például szervetlen só, pl. tidrokiorid, szulfát vagy nitrát, illetve szerves ső, pi. acetát vagy metán-szuifonát.
- 15 Az (I) általános képletű akril~nltr.il vegyüietnek lehetnek geometriai izomerei (E~ és Z-izomer) . A találmány oltalmi, köre kiterjed az ilyen izomerekre, illetve az ilyen izomerek elegyeire is.
Az (I) általános képletű akril-nitril vegyület vagy sója (a kővetkezőkben 'a találmány szerinti vegyület”), például, az (A), (B) és (C) reakcióvázlatokban. bemutatott reakciókkal, illetve a sók előállításának hagyományos eljárásával állíthatók elő.
Q_ -- —........
V ιβ”β”««β«
I
C N
ÍII) rOH (Ο'Π
VO
ÍR,h
A kővetkezőkben az (A) reakciövázlatban bemutatott reakciót ismertetjük. Az (A) reakció-vázlatban szereplő képletekben Q, Y, Rj, Rg, illetve' az Cl) általános képlet jelentése megegyezik a fentebb megadottakkal, és .X jelentése halogénatom.
Az (A) reakciót rendszerint bázis jelenlétében végezzük, mely bázis lehet alkálifém, pl. nátrium vagy kálium; alkálifém-alkoholáé, pl. kálium-terc-butoxid; karbonát, pl. kálium-karbonát vagy nátrium-karbonát; hidrogén-karbonát, pl, kálium-bidrogén-karbonát vagy nátrium-hidrogén-karbonát; fém-hidroxid, pl. kálium-nídroxid vagy nátrium-hidroxíd; fém-hidrid, pl. kálium-hidrid vagy nátrium* * *«
-hidrid; és tercier amin, pi. trimetii-amín, trietü-amin, piridin és 4-dímetil-amino-piridln.
Az (A) reakciót - kívánt esetben - oldószer jelenlétében hajtjuk végre. Oldószerként bármilyen - a re.akc.if szempontjából közömbös ~ oldószer alkalmazható, igy pl . <32 alábbiak közül egy vagy több: aromás szénhidrogének (pl, benzol, toluol., xiiol és klór-benzol), ciklikus vagy ner ciklikus alifás szénhidrogének, (pl. széntetrakiorid, me~ fcii-klorid, kloroform, <ái klór-metán, diklór-etán, triklőretán, hexán és eiklohexán), éterek (pl. dioxán, tetrahidrofurán és dietil-éter), észterek (pl, metíl-acotát és etil-acetát ), bipoláris, aprotikus oldószerek (pl , dimetil-szulfoxld, szulfolán, dimetil-acetamid, dimetliformamid, N-meti l~pi rrolidon és piridin), nitrüek (pl. acetonitrii, propionitrli és akril-nitril), ketonok {pl. aceton és metii-etil.--k.eton) , tercier aminok. (pl. t.r.imeti'1arnln és trietíi-amin), valamint, víz.
Az. (A) reakcióban, kívánt esetben, katalizátor, például dlmetíl-amíno-pirídin is alkalmazható.
E reakció esetében a reakcióhőmérséklef rendszerint
-80 °C~tól +150 °C~ig, előnyösen -50 °C-töl +120 cC-ig, a reakcióidő pedig általában 0,1 órától 48 óráig, előnyösen 0,5 órától 24 óráig terjed.
Az olyan (X) általános képletü vegyületet, amelyben Hí jelentése metiiesoport, a következő, (B) reakcióvázlatban bemutatott reakcióval állítjuk elő.
kai (11) + .Di a ζ ο -me tán r eakci óvázlat
........ ¢, /S. ^u_ .’-s , .... ^ _ í
C N ( I *««» »♦ βφ>
vo C H 3 ♦ Κ* φΧ 'öX-C κ. j), y >
részi et e-
ve a (11)
igadot tak-
tében vé-
több gi-
xi~
is al 1 £ á s
szénhidrogének, (pl. széntetraklorid, metil-klorid, kloroform, diklór-metán, diklór-etá.n, t rí klór-étén, hexán és cíkiohexén), éterek (pl., dioxén, tetrahidrofurán és dietiiéter), észterek (pl, metil-.acetát és etil-ecetét),· nítrilek (pl. aeetonitríi, propionít.ril és akril-n.itr.il5 , valamint ketonok {pl. aceton és metil-etil-keton.).
A (B) reakció esetében a reakcióidé rendszerint 0 'hótól 100 eG-íg, előnyösen 0 °C-től 50 °C~ig, a reakcióidő pedig általában <3,1 érától 24 óráig, előnyösen 0,1 órától 12
A* óig terjed.
Azokat az (1) általános képletö vegyüieteket, amelyekben Rj. jelentése ™C(-O)RS, -C(~S)Rs vagy ~S{O)wRs, a (Cj re* akcióvázlatban bemutatott reakcióval állítjuk elő.
94 (C) xeakcióvássXafc
Első lépés
C 11) 4- C I ~T C 1 -- Q ~ C .0 - T - C l (IV)
CN
(Rt)
CV)
CV r> 4- G~R5 cvn
Második lépés
A következőkben a CC) reakciói ismertetjük részletesen. A {C) reakcíóvázlatban Q, Y, R2, Rs. Ί”, illetve a (11) általános képlet jelentése megegyezik a fentebb megadottakkal; T jelentése -0(-0)-/ -C(~S;~ vagy
-S (0) «-csoport; G jelentése hidrogénatom, litiumatom, Mg3r, MgCl vagy Mgl; és Rla jelentése -C(~O)Rs, -C(~S)Rs vagy -S(Ö)wR.s. (ahol Rs és ”w” jelentése azonos a fentebb leírtakkal) «
A (C) reakció első lépését, szükség szerint/ bázis jelenlétében hajtjuk végre. Ilyen bázisként, például, a következő tercier aminok közül egy vagy több alkalmazható; trimetil-amin, trietil-amin, piridin és 4-dimstil-aminopirídin,
A (C) reakció első lépését rendszerint oldószer jelenlétében végezzük. Oldószerként bénáilyen - a reakció szempontjából közömbös - oldószer alkalmazható, így pl. az alábbiak közül egy vagy több; aromás szénhidrogének (pl. benzol, tolnol, xilol és klór-benzol), ciklikus vagy nem ciklikus alifás, szénhidrogének, (pl. széntetrakloríd, metil-klorid, kloroform, diklór-metán, diklőr-etán, tri klóretán, hexán és ciklohexán), éterek (pl. dioxán, tetrahídrofurán és dietil-éter), valamint észterek {pl. metii-acetát és etil-acetát)·.
E reakció- esetében a reakeiőhómérséklet rendszerint -80 ®C-tól +130 °C~ig, előnyösen -50 °C-tél +80 °C-ig, a reakcióidő pedig általában 0,1 órától 48 óráig, előnyösen 0,5 órától 24 óráig terjed. A (C) reakcióváziat első lépésével előállított (V) általános képietű vegyüiet egy új köztestermék, amely előnyösen alkalmazható a találmány megvalósítására .
A (C) reakcióváziat második lépését, szükség szerint, bázis jelenlétében végezzük. Ilyen bázisként, például, a következők közöl egy vagy több alkalmazható: karbonátok (pl, kálium- vagy nátrium-karbonát) ; tercier aminok (pl. trimstí .1-ami.n, tríetil-amin, piridin és 4-dimet í 1-amino-piridin),
A (C) reakció- második lépését rendszerint oldószer jelenlétében végezzük. Oldószerként bármilyen - a reakció szempontjából közömbös - oldószer alkalmazható, igy pl.’az alábbiak közül egy vagy több: aromás szénhidrogének (pl, benzol, toluol, xilol és klór-benzol), ciklikus vagy nem ciklikus alifás szénhidrogének, (pl. széntetrakloríd, metíl-klorid, kloroform, díklór-metán, diklér-etán, triklőretán, hexán és ciklohexán), éterek (pl. dioxán, tetrahidrofurán és dietil-éter), észterek (pl. metii-acetát é-s etil-acetát), nítrilek (pl. acetonitrii, propioni tril és akrii-nitril), valamint ketonok (pl. aceton és metil-etilketon),
E reakció esetében a reakcióhőmérséklet rendszerint
-80 °C™töl +150 °C-ig, előnyösen ”80 oC-tól +80 °C~íg, a reakcióidő pedig általában 0,1 órától 48 őréig, előnyösen ö,5 órától. 24 óráig terjed.
Az (A), (B) és (C) reakciővázlatban bemutatott (II) általános képletű vegyületek a találmány szerinti vegyületek előállítására alkalmazható köztestermékek, melyek köze új vegyületek tartoznak.
A (11) általános képletű vegyületek sót képezhetnek. Az ilyen só bármilyen, mezőgazdasági szempontból elfogadható só lehet, így , például szervetlen só, pl. hidrokiorid, szulfát vagy nitrát; szerves só, pl. acetát vagy metánszulfonát; alkálifém-só, például nátrium- vagy káliumsó; alkáliföldfém-só, pl. magnézium- vagy kalciumsó; illetve kvaterner amin-so, pl. dimetil-ammóníum- vagy trietilammőnium-ső.
A (11) általános képletű vegyületnek lehetnek geometriai izomerei (E- és Z-ízomerj. .A találmány oltalmi köre kiterjed az ilyen izomerekre, illetve az ilyen izomerek elegyeire is. A (11) általános képletű vegyületek tautörne rekként is létezhetnek, melyek a következő képletekkel írhatók le;
OH' k
>)<
.s c ·{ ΐ
C M óit kY
ΦΧ * Φ Φ < Α A Λ A Jk -k * Φ »*** ♦*»·♦
Φ *♦ X \ **♦, ♦*♦ *· *φ φ' « φ ··· 21 ~
Az ilyen tautomere-k és azok elegye! szintén a találmány tárgyához tartoznak,
A (Ili általános képletű vegyüíetek közé .pesztioidaktivitást mutató: vegyüíetek is tartoznak,
A (XX) általános képletű vegyület vagy sója# például, a <D>, (,E> és (F) reakeióvázlathan bemutatott reakciókkal, illetve hagyományos sóképzési eljárásokkal állítható elő.
- C H í C <VU) (Rí).
+ Lpr-coz, (Vili) (H.)
A. CD) reakciót a kővetkezőkben ismertetjük részletesen. A (D) reá kei óvsz latban Qr Y, R2, 1” és a (11) általános képlet jelentése -megegyezik a fentebb megadottakkal; és 2 x jelentése a1koxi c s©port.
A (D) reakciót általában bázis és oldószer jelenlétében végezzük. Erre a célra bázisként a következők közül egy vagy több alkalmazható: alkálifémek {pl. nátrium és kálium); alkálifém-alkoholátok (pl. nátríum-mefcilát, nátriumetilét és kálium-t-butoxid); fém-hidridek (pl... kálium-hibrid és nátrium-hibrid); és szerves litiumvegyületek (pl. metil-litiung butil-lítiw, t~buti 1-litium és fenil-iítium) . Oldószerként a következő oldószerek közül egy vagy több alkalmazható; aromás szénhidrogének ' (pl, benzol, toluol, xilol és klór-benzol); éterek (pl. dioxán, tetrahidrofurán és dietíl-éter); és alkoholok íol. metanol, ♦*·* ♦ φ * ·*«, * * X ♦ Φ φ *φ ~ 22 etanol# propa.no Γ és t-butanol).
E reakció esetében a reakcióhőmérséklet rendszerint -80 °C~től +150 °C-íg, előnyösen -50 *C~töi +150 °C-íg, a reakcióidő pedig általában 0,1 órától 48 óráig, előnyösen 0,5 órától 24 óráig terjed.
Azokat a (II) általános képietü vegyületeket, amelyekben Q jelentése Qa csoport, az {.£} reakcióvázlatban bemutatott módon állítjuk elő.
<H> rsakcióvázlat
CR 2) :
-CHj CN CVÍ! ~ I ) is 2
Első léces .0 - C (Π) .(Rí);
fel
Le?
Második lépés
Hidrolízis f v
V «* *
Qa
A következőkben az (S) reakeióvázXatban bemutatott reakciót ismertetjük részletesen.· A reakcióvázlatban Qa, Y, K2 és ’T’ jelentése megegyezik a fentebb megadottakkal, és 2 2 jelentése ha .1 og én a t cm.
Az (£} reakció első lépését rendszerint bázis jelenlétében végezzük bázisként a következők közül egy vagy több φ ·«·» alkalmazható: .alkálifémet (pl. nátrium és kálium); alkálífém-alkohclátök (pl. nátrium-metilát/ nátrium-et i. lát és kélium-t-butoxid); fém™karbonátok {pl, kálium™karbonát és nátrium-karbonát); fém-hidrogén-karbonátok (pl, kálium;hidrogén-karbonát és nátrium-hidrogén-karbonáf); fémhídroxidok (pl, kálium-hidroxid és nátrium-hidroxid); fémhídridek (pl, kálium-hídrid és nátríum-hidrid}; aminők (pl, monométil-amin, dimetil-amin és trímetil-amin); és piridínek (pl. piridin és 4-dimetil-amino-pirid.ín) ,
Az (E) reakció első lépését? szükség szerint, oldószer jelenlétében hajtjuk végre. Oldószerként bármilyen - a reakció szempontjából közömbös - oldószer alkalmazható, például, a következők közül agy vagy több: aromás szénhidrogének (pl, benzol/· toluol, xilol és klór-benzol), ciklikus vagy nem ciklikus alifás szénhidrogének, (pl. szént etraklorid, metii-klorid, kloroform/ dikiör-metán, diklór-etán, tríklér-etán, hexán és ciklohexán), éterek (pl. díoxán, tétrahidrofurán és dietil-éter), észterek (pl. metil-acetát és etil-acetát), bipoláris, aprótikus oldószerek (pl, dimetil-szulíoxid, szulfoláu, dimetil-acetamid, dime ti 1-formamid,· N-metíI-pirroiidon és piridin), ketonok (pl. aceton és mefeii-etí1-keton), ami no k (pl. menőméülamin, dimetil-amin és tríetil-amín), valamint víz.
Az (E) reakció első lépésében, kívánt esetben, katalizátor (pl- 4-dímetil-amíno-piridin) is alkalmazható.
Az (E) reakció első lépését rendszerint -SO °C és 4-150 cC közötti, előnyösen -50 °C és 4-120 Ü közötti, hőmérsékleten, általában 0/1 órától 48 óráig, előnyösen 0,5 órától 24 *
* * 9 * y* * «
*Χ óráig terjedő időtartamban végezzük.
Az (E) reakció első lépésével előállított, (X) általános képletű vegyület a találmány szerinti megoldás szempontjából hasznos köztestermék, amely szintén a találmány tárgyához tartozik. Ennek megfelelően, a találmány szerinti vegyület az (E) reakció első lépésével Is előállítható.
Az (Ej reakció második lépése hidrolízis, amelyet rendszerint bázis vagy sav jelenlétében hajtunk végre. Bázisként a következők közül egy vagy több alkalmazható: karbonátok (pl. kálium-karbonát és nátrium-karbonát); fémhidroxitíok (pi, káXium-hídroxid és nátrinm-hídroxid); és aminők (pl. monométii-amin, dimetil-amin és trietí1-amin). Savként a kővetkező savak közül egy vagy több alkalmazható: szervetlen savak (pl. sósav és kénsav), illetve szerves savak (pl. ecetsav).
Az (E) reakció második lépését, szükség szerint, oldószer jelenlétében végezzük. Oldószerként bármilyen - a reakció szempontjából közömbös - oldószer alkalmazható, például az alábbiak közül egy vagy több: nitrilek (pl. a e e t ο η í t r i1, prοp1οn i t r ί1 és ak r i1- η11 ri1); alkoh οIo k (pl . metanol, etanol, propanoi és t-butanol); szerves savak (pi. ecetsav és propionsav); vizes ammónia; és víz.
Az (E) reakció második lépését rendszerint 0 °C és 100 °C közötti, 0 °C és 50 ®C közötti hőmérsékleten, általában 0,1 órától 48 óráig, előnyösen 0,5 órától .24 óráig terjedő időtartamban végezzük.
Azokat a (Ii) általános képletű vegyületeket, amelyekben Q jelentése Qc csoport, az (Ej reakcíővázlatban bemuta··*·, főtt reakcióval állítjuk elő.
(D reakcióváslat
OH
Qc
C $
CN
C
ΓΊ
V/ j '1:
R;) c~ch5cn ~f cm CVI! - 2)
Az. (F) reakciót a
sen. Az (E) reakcióvázi
Iános képlet jelentése
Az (Ej reakciót a
módon végezz ük.
Az így előállított, (II) általános képletű vegyületek közül a kővetkezők számítanak különösen előnyösnek és újnak.
(II-l) általános képletű vegyületek, Illetve sóik
K pl
Q - C “““
C N
JOj—ÍR!.) , R 2 7^ amelyben Q, Rs», R2b és ”d!S jelentése megegyezik, a fentebb megadottakkal, feltéve, hogy amennyiben Q jelentése Qc csoport: (1) q” értéke nem nulla; vagy (2) R3 jelentése nem alkilcsoport.
A (II-l) általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek a következő vegyületek:
(n) (II-l) általános képletű vegyület, amelyben Q jelentése Qa vagy Qb csoport; illetve az ilyen vegyület sója.
(ο) (II-l) általános képletű vegyület, amelyben Q jeÍS*f »r. . «». , .
' ·*<·««
♦.’* ?· · ·* *> ♦ ·*'' «,* ·- 26 lenté-se Qa csoport; illetve az Ilyen vegyület sója.
(p) az gn) vagy ío) pontban leírt (.11-1} általános képietű vegyület, amelyben ”d” értéke nem nulla; illetve az ilyen vegyület sója.
A találmány szerinti vegyületek pesztíoidek aktív öszszetevőíként történő felhasználásra alkalmasak. Különösen hasznosak olyan peszticldek aktív összetevőiként, mint az inszektieidek, mitícidek, nematicídek, talaj védő peszticldek, fungieidek és a hajókon és víz alatti tárgyakon alkalmazható lerakódásgátlók (algagátiók.) .
A követ kenőkben a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó peszticldek előnyös megvalósítási módjait ismertetjük. Elsőként az olyan peszticídeket írjuk le, mint pl. az inszektieidek, mítieidek, nematicídek, talaj védő peszticldek és fungieidek.
A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó peszticidek ínszektíeídként, miliőidként, nemetleidként és talajvédő posztleidként (a továbbiakban rovarkártevők elleni hatóanyagként) alkalmazhatók, és különféle kártevők elleni védekezésre alkalmasak, melyek között, például, a következők említhetők: növényparazíta atkák, mint pl. a Tet.ranyc.hus arfcicae, ietranyohus eionabazdnus, bei nmydiU5 kanossal, Fanonycüus cítri, Panonycbus almi,
Polyphsgotarsonemus lakos, Acuiqps pede/nee;; ón A.h.í zoglypbus echinppus; állatparazita atkák, mint pl. az fxodes nemzetség tagjai; levél tét vek, mint pl. a óíyzus persicae és az Apbís gossypíi; mezőgazdasági rovarkártevők, mint pi. PluteiJa xyiosfceiia, Aámestra hrassiose.
» *» ♦ Ő ><
*χ 4ftr« <0 őp.odoptsra !ifcyraz Aaspeyre.sia pomοnel.2az Heliothis ,seaz Beliothis vlresoensz lymenantrla <±íspa.rz Cnaphaí pcroel s ®ed!n'Slis, Adoxophyes fajok, nepfinotarsa <locím;7iíjoataz Aulacpftara fem-orali s, Anthono®us grandis, ievélfoolhák (Cirouliáer fájók), pajzstetvek, poloskák, fátyolkák, tripszek, sáskák, szkarabeuszok, Agrotis ipsilon, Agrotis segetusj és hangyák; nővényparazita fonálférgek, mint pl. a győkérosomősodást okozó fonálférgek, hóiyagosodást okozó fonálférgek, gyökérkárosodást okozó fonálférgek, .ápóel esohoi des be.sseyiz Bothotylenc/jus acris,
Bu'zaaph&l&cc/jus llgnlcolas; csigák (meztelen csigák és házas csigák}; talaj kártevők, pl. egyenlő lábú rákok, mint pl, a szárazföldi ászkák (zlrmadilidiuj® vulgare és Porceliio scaber}; higiéniai rovarkártevők, pl. az óraithonyaaus dacot!, csótányok., házi légy (iícsca domestica}, szúnyog íCriex pipiens}; szemes termények rovarkártevői, mint pl, a Sltotroga cereaiella, CaIlosöóruchí.íS chinensis, Trikóiium eatareum és a iisztfoogarak; háztartási rovarkártevők, mint pl. a ruhamoly (Tincs peiionellőt}', ánfhrenus seropbviarioae és a termeszek; háziatkák, mint pl. a Tyrophagus putréscentiaez Perrnatoptagoides farinae és Chelacaropsis moorai; és egyéb rovarok, mint pi. bolhák, tetvok és legyek, melyek, például, háziállatok parazitái. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó, rovarkártevők elleni hatóanyagok - a felsoroltak közül - elsősorban a növényparazita atkák, az állatparazita atkák, a mezőgazdasági rovarkártevők, a higiéniai rovarkártevők, a háztartási rovarkártevők, a háziatkák és hasonlók ellen hatásosak. Ezenfelül, ***» <
as Ilyen hatóanyagok a szerves fo-szforvegyül eteket, fcarbamátokat és/vagy szintetikus pyrethroíd vegyületeket tartalmazó inszekticidek ellen szerzett rezisztenciával bíró rovarkártevők ellen is hatásosak# sőt, a találmány szerinti vegyületek kiváló szisztémás tálajdonságóak, így tartós kezelésben alkalmazva e vegyületek nemcsak a talajban lévő kártékony rovarok, atkák, fonálférgek, csigák és egyenlő lábú rákok ellen hatásosak, hanem a lombozaton élő kártevők ellen is.
A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó poszt leietek fungíeloekként is alkalmazhatók. Például, olyan betegségek ellen hatásosak, mint a rizs fonnyadása (Pyrieularia orvra fcd , üszkös betegsége (PhizoctGaia soiani) és barna foitosodása {Cocáiiodolus mivadas nos} ; a gabonafélék liszfcharmat betegsége (grysdphe grasdnís), varasodása íőibbereiia zeaej, rozsdabetegsége /.Puccini a s Lr.nl forrnia, p. coronataf P. graminis, P. r&condita? P. hordei} , penészesedébe (Typáaia fajok, ^icrónectrielia nivaiis) , üszkösödése (Ustilago tritici, Cd nuda), pettyesedése (Pseudoceroosporella herpozrichoídeS} , levélfoitosodása (S&ptoria tritici) és pelyváid tosodása (Lcptosphaeria nodOOT); a citrusfélék meianőzisa íPiaporrhe citri) cs varasodása fSlsinoe favoetti); az almafelék vírágeihalása (őclerofcinla mali), lísztharmat betegsége (Podosphaora Jeucotrichn), alternaria föl fos sága {AJternariar mali) és varasodása (Ven túri a Inaeguaiis}; a körtenövények varasodása (Venturia nasticoia) és fekete foltossága (A.Zt erna ria kikucháana).; az őszibaracknövények varasodása {-Cladosporium rarpppbilwaj és phomopsisos rothadása (Ehomopsis fajok); a szőlők üszkös betegsége {anthracnoso; Sisinoe ampeiina), érési rothadása (álomerella elnyúl e ta ) , lisztharmat beteges peronosspóra betegsége japán szilva üszőgbetegsége szögletes ievéitfoltossága t öknövényék üszkösödé se iagenarlum), lisztharmat betegsége fulí$.i«.ia), mézgás hajtásragyája meionís) és sége (bheinala necator) {Pl awpora vi ti col a); a (G2oeosporiam ka k i) <Cercospo.ro kaki);
(Col 1 efcofcri okúm (npáaerot.heea
Cáíycosphef erei! a és a
peronoszpőra betegsége (Pseüdoperopospo.ra cubenisj; a paradiosomnővények korai bámulása (Alternaria- solani), levélpenésze (Cladosporiusi fiílvam és kései bámulása (I’hytophchora Infestans); a keresztes virágúnk al ternariás levél foltossága (AI t ernaria örsssfcao) ; a burgonyanövények korai bámulása (AI ternaria solani) és kései bámulása (Pnytepáfbora infestans).; a szamóca lisztharmat betegsége (Sphae.ro tó eea üumuli); és különféle terménysövények szürkepenészesedése {.áotryt.rs cinsrea) és sclerotiniás rothadása (Snlerot.inia solerofiorurj) . Ezen túlmenően, a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó pesztícidek növénypatogén gombák (IPsaríurp Pythium,
Phizoctonia, Vertieflli am és Plasmodigphora fajok) által, okozott ta.lábbetegségek leküzdésére is alkalmasak,
A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó pesztícidek további előnyös megvalósítási módjai az olyan mezőgazdasági és kertészeti poszt icídek, amelyek egyszerre alkalmazhatok a fentebb említett növényparazíta atkák, mezőgazdasági rovarkártevők, növényparazita fonálférgek, esi30.....
* fcfc fcfc* gák, talajkártevők, illetve különféle betegségek és talajbetegségek -ellen«.
A peszticidet - igy pl., a rovarkártevők elleni hatóanyagot, illetve a találmány szerinti vegyüietet tartalmazó fungioidet - rendszerint ügy állítjuk elő, hogy a kérdéses vegyüietet különböző mezőgazdasági segédanyagokkal elegyítjük, és por, granulátum, vízben díszpergálható szemcsék, nedvesedé por, vizes bázisú szuszpenzíő-koncentrátum, olajbázisé szuszpenzió-koncentrátum, vize Idákon y szemcsék, emulgáíható koneentrátum, paszta, aeroszol vagy ultra kis térfogatú készítmény alakjában alkalmazzuk. Mindazonáltal, a találmány szerinti peszticideket bármilyen - e területen általánosan alkalmazott - készítmény formájában előállíthatjuk, feltéve, hogy az alkalmas a találmány céljaira. A mezőgazdasági segédanyagok között a kővetkezők említhetők; szilárd hordozók, pl, kovaföld, oltott mész, kalciumkarbonát, talkum, fehér szén, kaolin, bentonit, kaolinit és szériáit keveréke, agyag, nátrium-karbonát, nátriumhídrogén-karbonát, mirabílit, zeolit és keményítő; oldószerek, pl. víz, toluol, xlloi, lakkbenzin, dioxán, aceton, ízoforon, metii-izobutíl-keton, klór-benzol, ciklohexán, dímet11-szulfoxid, dimetíi~£ormamid, dimetii-acetamld, Nmetí1-2-pírroiidon és alkohol; anionos felületaktív anyagok és szétesést elősegítő anyagok, pl. zsírsav sók, benzoát, alkii-szuífoszukcinát, diaiéi l-szulfoszukcinát, políkarboxiíát, alkii-kénsavészter só, alki..l-szulfát, alkil-aríí-szulfát, a 1 k i 1 ~d 1 g 1 i ko 1-éter-szulfát, alkohol-kénsavészter ső, aikii-szuifonát, alkil-arii-szulfonát, ári1-szu1f oná t# ♦ ·* *** ***
- 31 11 gn in- szu1£onát, a 1 k i 1 - d ifon i1-éterdiszulfonát# polisztirol-szuifonát# aikil-.fősz fór sav-ész tér ső# alkii-aríl-foszfát# sztirii-aril-foszfát# polioxi-etilén-alkiléter-kénsavészter ső, polioxietiléu-alkiléter-foszfát# políoxietílén-alkil-ari1-foszforsavészter só, és naftalin-szulfoná.t formalinos kondenzál urnának sója#* nem ionos .felületaktív anyagok és szétesést elősegítő anyagok, például szorbitán-zsírsav-észter# glicerin-zsírsav-észter# z sí rsav-po1ig1i ce ríd# zs í r sa v a 1 ko-hoi - ρ ο 1 í g 1 i ko i - é t e r, a c e tilén-giikol, acetilén-alkohol, oxíaikilén blokkpolimer# í:
polioxietiién-alki 1-éter# políoxíatilén-alkil-ari i~éter, políoxietilén-sztirí1-aril-éter# poiioxietílén-giikol-alki1-éter, polioxíetilén-zsírsavészter# polloxietilénszorb.it én-zsí rsavészter# poiioxíetilén-glicerin-zsírsavészter, poliox.ietilén hidrogénezett ricinusolaj és pclioxíetilén-zsírsavészter; továbbá növényi és ásványi olajok, Így pl. olívaolaj, kapokolaj# ricinusolaj# pálmaolaj# kaméliaolaj # kók.uszolaj# szozámmag-olaj, kukoricaolaj# rizskorpa-olaj, földimogyoró-olaj, gyapot.mag-ola j, szó jabab—ola j # repceolaj# lenmagolaj, tungolaj és folyékony paraffinok. Segédanyagként alkalmazható a szakember számára ismert segédanyagok bármelyike# feltéve, hogy alkalmasak a találmány szerinti megoldás céljaira. A találmány szerinti pesztici-dek előállítására egyéb# általánosan használt adalékanyagok ís alkalmazhatók, így például töltőanyagok# sűrítőanyagok, leülepedést gátló anyagok, fagyálló anyagok# diszperzió-stabilizátorok.# fitotoxicitást csökkentő anyagok és penészesedést gátló anyagok.
**
- 32 A. készítményekben a találmány szerinti vegyület különböző mezőgazdasági segédanyagokhoz viszonyított tömegaránya rendszerint 0, 001:99, 999-től 95: 5 . lg, előnyösen ö,005:99,995-tói 90:10-ig terjed.
Az ilyen készítmények önmagukban vagy valamilyen oldószerben {például, vízben) előre meghatározott koncentrációra hígítva - és kívánt esetben különböző töltőanyagok hozzáadásával - alkalmazhatók.
A találmány szerinti vegyületet tartalmazó peszticid •(pl. rovarkártevők elleni hatóanyag vagy tengi old) alkalmazásí útmutatása általánosan nem adható meg, mivel az az időjárási feltételektől, a készítmény típusától, az évszakv tói, az alkalmazás helyétől, illetve a rovarkártevők fajtájától és elszaporodásuk mértékétől függően változik. Mindazonáltal, a találmány szerinti peszticidet rendszerint az aktív összetevőre vonatkozóan 0,05 ppm-től 800 000 ppm-ig, előnyösen 0,5 ppm-től 500 000 ppm-ig terjedő koncén!rációban alkalmazzuk, oly módon, hogy a találmány szerinti vegyület egységnyi területre jutó dózisa hektáronként 0,05 g és lö 000 g, előnyösen 1 g és 5000 g között legyen. A találmány szerinti vegyületet tartalmazó peszticid egyik előnyös megvalósítási módját képező, rovarkártevő elleni hatóanyag adagolása általánosan nem adható meg, mivel az a fenti körülményektől függően változik, azonban rendszerint as aktív összetevőre vonatkozóan - 0,1 ppm-töl 500 000 ppmig, előnyösen 1 ppm-től 100 000 ppm-ig terjedő koncentrációban alkalmazzuk, oly módon, hogy a találmány szerinti vegyület egységnyi területre jutó dózisa hektáronként 0,1 g és 1000 g, előnyösen 10 g és 10 ÖOÖ g között legyen. A találmány szerinti fungicid adagolása általánosan szintén nem adható meg, mivel az a fenti körülményektől függően változik, azonban rendszerint - az aktív összetevőre vonatkozóan - 0,1 ppm-tői Söö 000 ppm-íg, előnyösen 1 ppm-tői 100 000 ppni~ig terjedő konoentrációban alkalmazzak, oly módon, hogy a találmány szerinti vegyület egységnyi területre jutó dózisa hektáronként 0,1 g és 10 000 g, előnyösen 10 g és 1000 g között legyen. A találmány szerinti vegyüieteket tartalmazó peszticidek további előnyös megvalósítási módjait képező mezőgazdasági és kertészeti peszticidek a rovarkártevők elleni hatóanyagok és fungicídek adagolásával kapcsolatban fentebb leírtak szerint alkalmazhatók. A rovarkártevők elleni védekezés találmány szerinti készítmények alkalmazásával végzett eljárásai szintén a találmány tárgyához tartoznak
A találmány szerinti vegyüieteket tartalmazó peszticidek {így például a rovarkártevők elleni hatóanyagok és a fungicídek), illetve azok hígított készítményei általánosan alkalmazott, hagyományos eljárásokkal adagolhatok, igy pl. porlasztással (pl, permetezéssel, ködöléssel, atomi zálássai, por vagy szemcse szórásával, vagy vízben diszpergáiással), talajba történő bejuttatással (pl. keveréssel vagy ázáztatással), felületre történő felvitellel (pl. bevonással vagy porozással), illetve mérgező táplálék előállítása céljából ímpregnálással. Ezenfelül, lehetőség van arra, hogy háziállatokat a fenti aktív összetevőt tartalmazó táplálékkal, etessünk, s igy a kártevők {elsősorban rovarkártevők) elszaporodását ürülékük révén gátoljuk meg. Szén túlmenően, az aktív összetevő az úgynevezett ultra kis térfogatú eljárással is adagolható, melynek során a készítmény teljes egészét (100 %-át) az aktív összetevő teszi ki,
A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó peszticidek (rovarkártevők elleni hatóanyagok és fungicidek) egyéb mezőgazdasági kemikáliákkal, trágyákkal vagy fitotoxicitást csökkentő anyagokkal elegyithetők vagy ezekkel kombinálva alkalmazhatók, miáltal néha .szinergikus hatások vagy aktivitások érhetők el. Az ilyen mezőgazdasági kemikáliák közé tartoznak, például, a herbicidek, ínszektícidek, miticidek, nematícídek, talaj peszticidek, fungícidek, antívírális szerek, atraktánsok, antibiotikumok, növényi hormonok és a növényi növekedésszabályozó anyagok. Találmány szerinti vegyületet tartalmazó - egy vagy több egyéb mezőgazdasági kemikália aktív vegyöletévei kevert (vagy azzal kombinációban alkalmazott) - peszticid alkalmazásával az adagolási, mennyiségben, az adagolás időtartamában, a pesztíoid-aktivitásban. és hasonló jellemzőkben javulás érhető el. A találmány szerinti vegyület és az egyéb mezőgazdasági kemikáliák aktív vegyületet külön-külön kiszerelve a felhasználás előtt ősszekeverhétŐk, illetve együttesen is kiszerelhetők. Az ilyen kevert peszticidkészítmények szintén a találmány tárgyához tartoznak,
A találmány szerinti vegyület egyéb mezőgazdasági kemikáliák aktív vegyületeihez viszonyított keverési aránya általánosan nem határozható meg, mivel az az időjárási feltételektől, az alkalmazott készítmények típusától, az al*«*»«««>« Α* ♦ * · * *·κ· * * « ο *'** *** ♦:«
5κ>· kalmazás idejétől és helyétől, a rovarkártevők fajtájától, és elszaporodásuk mértékétől és hasonló tényezőktől függően változó, azonban jellemzően l:30ű~tói 300:1-ig, előnyösen l;Í00~t'ői 100:1-ig terjedő tömegarányt alkalmazunk. A kevert készítményt olyan dózisban adagoljuk, hogy az aktív vegyüietek összes mennyisége hektáronként 0,1 g és 5000 g közötti, előnyösen lö g és 3000 g közötti legyen. Szintén a találmány tárgyát képezi egy eljárás rovarkártevők leküzdésére, melynek során kevert peszticid-készitményt alkalmazunk.
A fentebb említett egyéb mezőgazdasági kemikáliákban lévő rovarkártevők elleni hatóanyagok (pl. inszekti.ci.dek., mitieíöek, nematicídek vagy talaj peszticidek) aktív vegyületei közé tartoznak, például, a következők (általános elnevezéssel, melyek közül néhány szabadalmi bejelentés stádiumában van) szerves foszfát, vegyüietek, pl. Profenofos, Dichlorvos, Fenamiphos, Fenit rothion, SPN, Dl a z inon, Chiorpyrifos-metil, Acephate, Prothiefos, Fosthiazate és Phosphoearb; karbamátvegyüietek, pi. Carbaryl, Propoxur, Aldicarb, Carbofaran, Thiodlcarb, Mefhomyl, ö-xamyi, Sthiofencarb, Pirímícarb és Fenobucarb; nereistoxinszármazékok, pl. Cartap és Thiocyciam? szerves klórvegyüíetek, pl. Dícofol és Tetradifon; szerves fémvegyületek, pi. Fenbuta-őn-oxid; pyrethroíd vegyüietek, pl.. Ferrvalerate, Permethrin, Cypermethrin, Deliamethrin, Cyhalothrin, Tefluthrin és Ethofenprox? benzoii-k.a rbamid vegyüietek, pl. D.i.fiubenzuron, C'hlorfiuazuron, Tefiobenzuron és Novaluron; juvenilis hormon-szerű vegyüietek, pl. a Piethoprene;
XX piridazinon-vegyületek, pl. a Pyridafoen? plrázolvegyületek, pl. Fenpyröxlmate, Eipron.il és Tebuf enpyratí; neonikotinoidok, pl. Imidacl.oprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Diaeloden és Thiacioprid; hidra zinvegyületek, pl,. Tebufenozid, Methoxyfenozid és Cbromafenozid;
dinitrovegyületék; szerves kénvegyületek; karbamidvegyületek; tríazin.-vegyületek; hidrazon-vegyületek; és
Buprofezin, Hexythiazox,
Siiafluofen,
Cfo 1 ©r f e na p y r,
Trfrvr: te,
Indoxacar.b, egyéb vegyületek, mint pi,
Amit raz, Ch1ordimeform,
Pymetroz iné, Fyrimidifen,
Aceguinocyl., Stoxazole és Cyromazin, Ezeken felül, a találmány szerinti pesztíoidekkel keverékben vagy kombinációban. BT-hatóanyagok, mikrofoiális mezőgazdasági hatóanyagok (pl. rovarvírusok), illetve antibiotikumok (pl. avermektIn, miibemycin és spinosadj is alkalmazhatók,
A fentebb említett egyéb mezőgazdasági kemikáliák közé tartozó fungicidek aktív vegyületei közé tartoznak a következők (általános elnevezéssel, melyek közül néhány szabadalmi bejelentés stádiumában van): plrimidin-amin vegyületek, pi. Mepanipyrim, Fyrimethanil és Cyprodirííl; azölvegyületek, pl. Tríadimefon, Bitertanoi, Triflumizole, Etaconazole, Propíconazole, Penconasole, Pluszlazoie, .Myciofoutanil, Cyproconazoie, Terbuconazole, Kexaconazoia,
Fűre ο n a ζ ο 1 e. - c i s
T et ra c onaz ο1e;
d 11 ί o - k a r b amá t
Prochioraz, Metoonazoie, kin oxali n-vegyül etek, pl vegyületek, pl. Manet,
Epoxiconaxole és Qui nemet .ionate;
Zineb, Manco2eb,
Pölycarfosmate, Propíneb;
Fthalída, Chlorothaloni .1 szerves klórvegyül etek, pl.
és Quintozene; imidazol> Λ * * * * * ' φ Χ* χ* Φ^χ
- 37 ~ vegyületek, pl. Benomyl, Thlophanate-Methyl, Carbendazim és 4 - k fór- 2 - c i a η ο - 1 - d Íme t i 1 - s z u 1 f.amoi 1 - 5 - (4 -®et i 1 - f en i 1) -imídazol? piridin-amln. vegyületek, pl. Fluazinam; eiano-acetamid vegyületek, pl. Cymoxanil; fenti-amid vegyületek, pl. Metaiaxyl, öxadixyl, Of uracs, Benalaxyi, Furalaxy.1 és Cyproturam; -szulfénsav-vegyületek, pl. öichlofluanid? rézvegyületek, pl. réz(II)-hldroxíd és oxin-réz; izoxazolvegyületek, pl. hi.drox.í-í zoxazol; szerves foszforvegyuletek, pl. Fo«etyi~Al, Toicofos-Methy!, S-benzll-0,0-diizoproil-foszfor-tioát, ö-etil-B,S-dl.feníl~foszfor-d.itíoát és a.1 urainumeti 1 -hídrogén-fosz fonót ? N-ha 1 ogén.-11 oalkíl vegyületek, pl. Captan, Captafol. és Folpet; dikafboxímid-vegyületek, pl. Prooymidone, í'prodíon és Vinclozolin; benzanilid-vegyületek, pl. Fiútólani1 és Mepronil; piperazinvegyüietek, pl. Triforine; pirizínvegyületek, pl. Pyrifenox; karbinoivegyületek, pl. Fenarimol és Flutriafol; piperidinvegyületek, pl. Fenpropidine; isorfolinvegyületek, pi < Fenpropimorph; szerves énvegyületek, pí. Fentin Hydroxid és Fent in Acetafce; karbamidvegyületek, pl. Pencycnron; fahéjsav-vegyületek, pl. Dimetomorph; fenii-karbaaát vegyületek, pl.
Díethofenoarb? ciano-pírr-ol vegyületek, pl. Fludioxonil és Fenpiclonil.; β-metoxi-akrilát vegyületek, pl. Azoxystrobin, Kresoxim-Metnyl és Metorainofen; oxazolídin-dion vegyületek, pl. Famoxadone; antrakinon-vegyületek; krot-onsavvegyületek; antibiotikumok; és egyéb vegyületek, pl. Isoprothiolane, Tricyclazole, Byroguílon, Díclomezíne, Pro. bengzole, Quinoxyfen, Propamocarh-hidrokiotid és **·»♦ «
*4« «44* ♦ * <· « ♦ * * ♦ ** 44
4:*
Spiroxamine.
A kővetkezőkben a tengeri ier.akódásgátió.kat ismertetjük.
A találmány szerinti vegyüieteket tartalmazó tengeri lerakódásgátlök káros tengeri organizmusok hajókon és víz alatti tárgyakon történő megtelepedésének gátlására alkalmazhatók. Az ilyen víz alatti tárgyak közé tartoznak a kikötői szerkezetek, bóják, csővezetékek, hidak, víz alatti alapzatok, tengeri olajfúró-berendezések, erőmüvek vízvezetékei, rögzített parti hálók és tenyésztőháiök. Az ilyen lerakódásgátlók hajók fenekén, illetve víz alatti tárgyakon növények (pl. zöldalgák és barnaalgák), állatok (pl. kacsaV kagyló, serpulaféreg, zsákállat, tengeri kagyló, osztriga! különböző, nyálkát alkotó baktériumok és kovamoszatok megtelepedésének és szaporodásának gátlására alkalmazhatók.
A találmány szerinti vegyüieteket tartalmazó tengeri lerakódásgátlók hosszá ideig megtartják lerakódásgát lő és nyálkásodásgátló hatásukat, és eredményesen gátolják a káros tengeri organizmusok hajók alján és víz alatti tárgyakon történő megtelepedését és szaporodását.
A találmány szerinti vegyüieteket tartalmazó tengeri lerafcódáegátlókat (algagátlókat} rendszerint festékek alakjában állítjuk elő, illetve alkalmazzuk, azonban - kívánt esetben - egyéb alakban (pl. oldatokként, -emulg-eálható koncentrátnmokként, szemcsékként! is előállíthatok, illetve alkalmazhatók. A találmány szerinti vegyüieteket tartalmazó bevonökészitmények előállításához festékhordozóként szokványos gyantahordozók alkalmazhatók, melyek között, például, ~
a kővetkezők említhetők; vinii- kiorid gyanta, viniikXoríd/viní I.-acetát kopoi ímer, ví n i .1 - kiorid/vini i-i robot i 1éter kopolimer, klórozott kauesukgyanta, klórozott polietilén-gyanta, klórozott polipropilén-gyanta# akrilgyanta# sztirén-butadién-gyanta, poliészter-gyanta, epoxigyanta, fenolgyanta# szintetikus kancsuk, szíiikonkaucsuk, szílikongyanta, petróleumgyanta, olaj- és zsírgyanta, kolofőníum-észter gyanta, koiofóníum-szappan vagy kolofónium említhető. Ezen túlmenően, lerakódássátló tulajdonságú hordozóként olyan akril-kopolimer gyantakészítmény alkalmazható, amely összetevőként telített mono- vagy dlkarbonsav szerves énvegyület-sóját tartalmazza, amely ··» · ' (met)akrilsav szerves énvegyüiettei - pl. bisz(tri-butí1őn)-oxiddal vagy trifeni1-ón-hidroxiddal - végzett kondenzációjával. állítható elő, továbbá alkalmazható olyan gyanta ís, amely oldalláncain fématomokat (rezet, cinket vagy tallért! tartalmaz.
Amennyiben. a találmány szerinti vegyületet bevonókészítmény előállítására alkalmazzuk, a keverési arányt úgy állapítjuk meg, hogy a találmány szerinti vegyület - a teljes készítmény tömegére vonatkoztatva - 0,1 m/m %-tól. 6Ό mim %-ig, előnyösen 1 m/m %-tól 40 m/m %-íg terjedő mennyiségben legyen jelen.
A találmány szerinti vegyületet tartalmazó bevonókészítmény a bevonóanyag-gyártás területén jól ismert eljárással, zúzógép, kavicsmalom, hengermalom vagy homokos őrlőmalom alkalmazásával állítható elő. A bevonókészítmény tartalmazhat plasztiká .lőszert, színező pigmentet, töltő'* «» MX *«»* anyagot, szerves, oldószert, stb. is.
A találmány szerinti vegyüietet tartalmazó bevonőkészítmény - kívánt esetben ~ tartalmazhat bármely más ismert (szerves vagy szervetlen) lerakódás-gátló hatóanyagot ís. Az ilyen anyagok közé tartozik, például, a réz(I)-oxid, réz(II)-rodaníd, réz(II)-hidroxid, réz(II)naftenát, a fém réz és a különböző ónvegyüiefcek és dítiokarhamínsav-származékok, például a tetrametil-thluram»nos zulfid, tetr ame t i1~ t h1u ram-di s z u1£ id, ο ί n k - b i s z (dimetil-dítio™karbamát), cink-etiién-bisz(ditio-karbamát), mangán-etílén-bísz(dítio™karbamát) és réz-bisz(dimetil-ditio-karbamát).
Ahogy azt a fentiekben leírtuk, a találmány szerinti vegyüíet, illetve köztesterméke, a (11) általános képletű vegyüíet hatásosan alkalmazható peszticid aktív összetevőjeként. Az ilyen peszticidek különböző megvalósítási módjait az alábbiakban foglaljuk össze.
(1) Peszticid, amely aktív összetevőként (1) vagy (11) általános képletű .vegyüietet - vagy annak sóját - tartalmazza, valamint ilyen vegyüíet alkalmazásával végzett eljárás kártevők elleni védekezésre.
(2) Mezőgazdasági és kertészeti peszticid, amely aktív összetevőként (I) vagy (Ii) általános képletű vegyüietet vagy annak sóját - tartalmazza, valamint ilyen vegyüíet alkalmazásával végzett eljárás szántófölden vagy kertészetben a kártevők elleni védekezésre.
(3) Rovarkártevők elleni hatóanyag, amely aktív összetevőként (I) vagy (II) általános képletű vegyüietet - vagy annak sóját - tartalmazza, valamint ilyen vegyület alkalmazásával végzett eljárás kártevők elleni védekezésre.
(4) Inszekticíd, amely aktív összetevőként (I) vagy (11) általános képlett vegyüietet - vagy annak sóját - tartalmazza, valamint ilyen vegyület alkalmazásával végzett eljárás kártékony rovarok elleni védekezésre.
(5) Mitícid, amely aktív összetevőként (15 vagy (II) általános képletö vegyüietet - vagy annak sóját - tartalmazza, valamint ilyen vegyület alkalmazásával végzett eljárás atkák elleni védekezésre, (€) Nematicid, amely aktív összetevőként (I) vagy (11) általános képletö vegyüietet - vagy annak sóját - tartalmazza, valamint ilyen vegyület alkalmazásával végzett eljárás fonálférgek elleni védekezésre.
(7) Talaj peszticid, amely aktív összetevőként (!) vagy (11) általános képletű vegyüietet - vagy annak sóját tartalmazza, valamint ilyen vegyület alkalmazásával végzett eljárás talsgkártevők elleni védekezésre.
(8) Fungicid, amely aktív összetevőként (1) vagy (II) általános képletű „vegyüietet - vagy annak sóját - tartalmazza, valamint ilyen vegyület alkalmazásával végzett eljárás gombák elleni védekezésre.
(9) Tengeri lerakődásgátló, amely aktív összetevőként (1) vagy (II) általános képletű vegyüietet - vagy annak sóját - tartalmazza, valamint ilyen vegyület .alkalmazásával végzett eljárás hajók alján és víz alatti tárgyakon megtelepedő organizmusok elleni védekezésre.
A következőkben a találmány szerinti megoldást kísérΛΑ lati példákon keresztül szemléltetjük, de természetesen tudni kell, hogy a találmány szerinti megoldás nem korlátozódik kizárólag a. példákban leírt megvalósítási módokra. Elsőként a találmány szerinti vegyületek előállítására vonatkozó- példákat írunk le.
1. előállítási példa β- {2-kló.r-fenl.l)-β-lzopropii-karbon! 1-οχί-α·- C2~tieri.i) -akr.il-nltrll (a továbbiakban.....”b--35” vegyüiet) előállttás a íl) 25 mi vízmentes etanoihoz 1,12 g nátriumot adtunk, s visszafolyatás! (reflux) hőmérsékleten forraltuk. Az ν' elegyhez ezután 5,0 g 2-tíofén-aeetonííril, 7,49 g etií-2-klór-benzoát és 25 ml vízmentes etanol elegyét csepegtettük, majd egy őrén át visszafolyatással forraltuk.
A reakció befejezése után a reakciőelegyet lehűtöttűk és vízbe öntöttük, majd a vizes réteget metilén-kloriddal mostuk, sósavval enyhén mogsavanybtottuk, ó-s ?wU ί ΐόη-kioriddel extrahál.tűk. A szerves fázist vízmentes nátriumszulfáton szárítottuk, s vákuum alatt szárítva, a β-(2-klör-fenil)-β-hidroxi-a-(2-tieniI.) -akril-nítrii 1,6 g-ját kaptuk {op.: 164-.167 °'C) .
{CDCls, 400 MHz) δ ppm: 6,54 {.s·, l.H.), 7,18 (dd, 1H), 7,38-7,60 (m, 5H), 7,57 (dd, 1H).
(21 0,12 g 0-(2-klőr-fenii) --β-hídroxi-a-(2-tienll)-akril-nitrii 5 ml dikiór-etánfoan készített elegyéhez 46 mg trietil-amint adtunk, majd az elegyet lehűtöttűk, ős 54 mg » *♦ » X izobutilil-klorid és 2 mi d.ikiör-etán elegyét csepegtettük hozza. A hozzáadás befejezése után a kapott elegyet szobahőmérsékletre melegítettük, és 1,5 óra hosszat reagáltettük.
A reakció befejezése után a. reakeióelegyet vízbe öntöttük és metilén-kloriddal reagáltaktűk. A szerves fázist vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, majd vákuum alatt betöményítettük. A visszamaradt anyagot szílikagél-oszlopkromatográfiával (eluensként 1:4 arányú etil-acetát/n-hexár elegy alkalmazásával) tisztítottuk, miáltal a kívánt termék 0,12 g-ját kaptuk (op.; 84-86 °C) .
xH-hW (CDCl/, 400 MHz) δ ppm; 1,27 (d, 6B) , 2,90 (m, IH), 7,11 (dd, IH), 7,33-7,40 (m, 2H), 7,45 fd, 28), 7,52 íd, IH), 7,65 (dd, IH) .
2, előállítási, példa «-· (2,4-diklór-feniI) -β-et 1 l-szul főni .i-oxl-β- (2-trlfluormefcil-fenil)-akríl-nltril (a továbbiakban •a-OO” vegyület ) (1) 3,6 g 2-trifluor-metil-benzoi1-kiorid és 15 ml toluol elegyét szobahőmérsékleten, keverés mellett 3,0 g 2,4diklér-fenil-aeetonítrii, 45 mi toluol, 1,63 g trietil-amin és 0,1 g 4-díroetil-amíno-pírídin .elegyéhez csepegtettük, majd az így kapott elegyet vísszafolyatássai forralva két óra hosszat reagáltál.tűk.
A reakció befejezése után a reakeióelegyet lehűtöttük, vízbe öntöttük és metiién-kloriddal extraháltak. A szerves .♦♦<«· ίνί» ίίήί *««ν « « « Φ Φ » « * «Χ« *♦„ φφ ♦ .♦·»..* * Φ X φ *» ν« ΦΦ* «φ» χί fázist vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betöményítettük, miáltal az α—(2,4diklór-feníl)-β-(2-trífluor-mefíi-fenil)-β-(2—trifluormetil-benzoil-oxí)~akríl~nitríl 6,13 g-ját kaptuk.
(CDCIs, 400 MHz) 5 ppm: 7,21-7,45 (m, 3H), 7,497,88 fm, 8H) .
(2) Az előző lépésben kapott a-(2,4-dikiór-fenil)-β-{2-trifluor-metíi-feníl)-β-{2-trifiuor-metíi-benzoíl-oxi)-akril~n.lfc.fil 6,13 g-ját - tisztítás nélkül - 90 ml ehanoiba n. oldottuk. Az oldathoz 0,69 u náfcrium-hidroxíd 12 mi vízben készített elegyét adok, majd szobahőmérsékleten 2,5 óra hosszat reagáltattuk:.
A reakció befejezése után a reakcióelegyet vízbe öntöttük, a vizes fázist metílén-kloriddal mostuk, sósavval enyhén savanyítottuk, majd metílén-kloriddal extraháltuk. A szerves fázist vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betoményítettük, miáltal 2,5 g a- (2,i-dlklör-fenil)-β-hídroxi~β~{2-trifIuor......metil-keniI)akrí 1-nifcr.ílt (a továbbiakban vegyület) kaptunk (op.: 182-183 °C) .
’H-WR (CDCU, 400 MHz) Ó ppm: 5,81 (s, 1H) , 7,38-7,48 (m, 2H), 7,54-7,65 (m, 1H), 7,66-7,32 {m, 4H).
(3) 0,30 g a~{2,4~diklőr~feníl)-p~hiároxí~p~(2~ -trifluor-metíI-fenil)-akril-nitrii, 7 ml difciör-etán és 93 mg fcríetil-amin ©legyét jéggel hötöttük, és 0,118 g etán-szulfonil-kloribot adtunk hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítettük, majd 15 óra hosszat rengő Π ,it tuk .
«·«»<· *
- 45 A reakció befejezése után a reakeióelegyet vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betöményítettük. A visszamaradt anyagot szilikagéioszlopkromafográfiával (elnenskénfc 1:4 arányú etil-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával) tisztítót tűk, miáltal a kívánt termék 0,21 g-ját kaptuk (op.: 114-116 °C) .
ΧΗ-ΝΜΑ (CDCÍ3, 400 MHz) § ppm: 1,14 (t, 3H), 2,75-2,94 (m, 2H) , 7,40 (dd, IH) , 7,47 (d, IH), 7,57 (ó, IH), 7,7.17,78 (m, 2H), 7,85-7,89 (m, 2HJ.
3. előállítási, példa g-(2,4-dlklór-fenll)-β-metll-szulfonil-oxi-β-(2-trifluor-met.il-fnn.il)-akrll-nítril.....(a továbbiakban ”a-55 vegyület) előállítása
0, 30 g g-(2,4-díkldr-fenil)-β-hídroxí-p-(2-trifluor-metil-fenil)-akrii-.nitrl1 és 7 ml diklór-etán eiegyéhez 93 mg trietil-amint, majd 96 mg metán-szülfonrl-kloridót adtunk, és az elegyet szobahőmérsékleten 17 óra hosszal reagál tat tűk.
A reakció befejezése után a reakeióelegyet vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betöményítettük. A visszamaradt anyagot szilikagéioszlopkromatográfiával (eluensként 1:6 arányú et.il-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával) tisztítottuk, miáltal a kívánt, olajszűrő termék 0,13 g-ját kaptuk.
XH~NMR (CDCIs, 400 MHz) δ ppm: 2,68 (s, 3H), 7,38 (d, IH), 7,46 (d, IH), 7,54 (s, IH), 7,70-7,77 (m, 2H), 7,84«***
7,89 {m, 2H)..
4. előállítási példa g- (2.,4~dlk 16 r - £ e η ί 1} -g~ (u-pr op i 1 ~ s zulfonll-oxl) -β- (2-trifiuor-metil-fenil) -ak.nl 1-n ii r i 1 {'Ma-67w vegy ület) előállítása (1. eljárás)
Θ, 30 g a- (2, 4díklórfenll)-p-hidroxi-p- {2-tr.ifluor-metil-fenil)-akril-nitril és '? ml diklór-etán e.íogyöhoz 93 mg trietil-amint, majd 0,13 g n-propán-szulfoni1-kloridot adtunk, és az elegyet szobahőmérsékleten 15 óra hosszat reagálhattuk,
A reakció befejezése után a reakcióelegyet vízzel mostuk, 'vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt foetöményítettük, A visszamaradt anyagot szíiikagéioszlopkromatográfiával (eluensként 1:4 arányú etíl-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával) tisztítottuk, miáltal a kívánt, olajszerű termék 0,15 g-ját kaptuk.
*Η-ΝΜΚ (CDC13, 400 MHz): · δ ppm: 0,87 tt, 3H) , 1,52-1,64
(m, 2H), 2,65-2,73 •m, ÍH), 2,79-2,86 ! (m, IH) , 7,4 0 (dd,
IH), 7,47 <d, IH), 7,57 (d, IH), 7,71-7 ,78 (m, 2H: , 7,85-
7,89 ím, 2Hi.
» 4*9 <4*9 *9 9« »9 * ♦ ♦«9 9y« * * * * X « X 9 *9 9 X X4< 99« 9« •’í /
5. előállítási példa α-.(2., 4-diklór-fenil) -β- (n-propíi-szuifon.íl-ox.i) ~β~ (2-trlfluor-metil-fenil) ~ak.ril~nj.tr 11 (Ma-6?” vegyület} előállítása (2......elj:árás)
5, 60 g a- (2,4-diklói—fenil) -β-hidroxi-β- (2-trif'luor-metil-fenii) -akrii-n.itril és 50 ml diklór-etán elegyéhez
2,22 g trietí.1-arain t adtunk, majd az oldathoz 2,90 g n~ -propán-szul.f onií-kloríd és 10 ml diklór-etán elegyét csepegtettük. Ezt követően a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 óra hosszat reagálhattuk.
A reakció befejezése után a reakcióelegyet vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, és vákuum alatt betőményítettük. A visszamaradt anyagot szilikagéloszlopkromatográfiával (eluensként 1:6 aranyé etil-acetátZn-hexán elegy alkalmazásával} tisztítottuk, miáltal a kívánt termék 2,8 g-ját kaptuk (op.: 95-96 °C) .
S. előállítási, példa g-(4-klór-feniI)-β-th-butll-szulfonll-oxí)-β-2-trlfluor-metil-fenil)-akril-nitrí1 (na-lS60 vegyület}.....előállítása •(1) 3,0 g 4-klór-feníl-acetonitril, 30 mi tőinél, 3,0 g trietíl~amin és 0,1 g 4-dimetíl-andno-pirídín elegyéhez szobahőmérsékleten, keverés közben 15 ml toluol és 6,19 g 2-trifluor-metil-benzoii-kloríd elegyét csepegtettük, majd az elegyet visszafolyatással 8 őrá hosszat reagáitattuk.
A. reakció befejezése után a reakcióelegyet leiéit öt tűk, ***» χχ * * * * < « ♦ * ♦** *«>» «Α * * ♦ * Ο Α * φ * ♦ · Φ X ? ΦΦΑ *# vízbe öntöttük,. és metilén-kloríddai extraháltak. A szerves fázist vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betöményitettük, miáltal 3,08 g a—(4klőr-fení1)-β-(2-trifluor-metil-fenil)-β-(2-trifluor-met i1-benzol1-ok1}~ak r1I-η11r111 kapt unk.
(2) Az előző lépésben kapott 3,08 g a-(4~kl6r~feni.l} - β - (2 -1 r i f 1 uo r-rae t i 1 - f e. η ί 1} - β - (2 -· t r í f 1 u or -me t i 1 -·· be η ζ ο i 1 -oxi)-akril-nltrilt - tisztítás nélkül - 40 ml etanoíban oldottuk, majd ehhez 0,50 g nátrium-hidroxid 10 ml vízben kés tát adtuk, é s ·· a z. elegyet szobahőmérsékleten két óra hosszat reagálhattuk,
A reakció befejezése után az elegyet vízbe öntöttük, a vizes fázist metílén-kloriddai mostuk, sósavval enyhén savanyítottuk, majd metilén-kloriddal extraháltak, A szerves fázist vízzel mostuk., vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt bstöményitettük, miáltal 1,68 g a-(4~ klór—fenil} ~$~hidroxí~$~ (2-trifluor-metil~fen.il) -akrilnitrilt (a továbbiakban *‘11-2”' vegyület) kaptunk (op. : 146148 °C).
bí-NMR (CDCI3, 400 MHz) δ ppm: 7,41 (d, 2H) , 7,58-7,68 (m, 5H) , 7,75 (m, IH).
(3) 0,25 g a-(4-kiőr-feníi)-β-ΟΙόνοχί-β-(2-trífluor-metil-.fen.il) -akril-nitrii 8 ml dl klőr-etánban készített oldatához 86 mg trletil-amínt adtunk, majd az igy kapott elegyhez 2 ml díklér-etánban oldott 0,133 g n-bután-szulfoüíl-kiorídot csepegtettünk, és az elegyet szobahőmérsékleten .1.5 óra hosszat resuáitsttuk.
> * » * ♦ « ν ♦ «*« >·»Χ ·Η > * ♦ «* « - « , ' * * ' * ♦ ' ♦*··' > ·
A. reakció befejezése után a reakciőelegyet vízzel mostuk, a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt foetoményitettük. A visszamaradt anyagot sziiikagéi-oszlopkromafográf iával (eluensként 1:6 arányú etil-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával) tisztítottuk, miáltal a. kívánt termék ö, 12 g-jáfc kaptuk (op.: €3-64 °Cj .
*84®® {CÜC13, 4.00 MHz) 8 ppm:: 0,78: (t, 38), 1,25 '(.m,
2H), 1,58 {ra, 2H), 2,73 (m, 2H), 7,45: íd, 2H), 7,63 (d,
2H), 7,72 (ra, 2H), 7,82 (m, 28}..
g-{4-brbm-fenlí)-β-(etíl-szulfonli~oxl;-fi- (2~fcrifiuormetil-fenil) -akrll-nítril pa~21” vegyület).....előállítása (1) 15,0 g 5-brőm~fenil-acetonítri.i, 120 mi fcoiuo.l, 8,52 g trietil-amin. és 0,5 g 4-dímetil-am.íno-pí ridín elegyét 17,55 g 2-trifluor-metii-benzoi.l-kiorid 30 ml toluolbán készített oldatához csepegtettük, majd az elegye! viszszafolyatással 4 óra hosszat reagáltattuk..
A reakció befejezése után a reakciőelegyet lohntöttük, vízbe öntöttük, és metilén-kloriddal extraháltuk, A szerves fázist vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betöraényltettük., miáltal 21,25 g a-(4brdm-fenil)-β-(2-trifluor-metil-fenil) ~β~(2-trifluor-metil-ben zoi1~οx i)-a kr i1-η itri1t k a p t a n k.
(2) Az előző lépésben kapott 21,25 q a-(4-őröm-fen.il)-β-(2-t.rif luor-metil-feni!)-β-(2-trífluor-metil-benzol1-oxi}-akrii-nitríit - tisztítás nélkül mi etanoibán * * 4 X * 4 4
X 4 X ****
4-x *♦** »<
* ' * 4 «Φ« «A'4 ,>
oldottuk, majd 2,36 g nátriam-hídroxíd 15 ml vízben készített oldatát adtuk hozzá, és a kapott elegyet szobahőmérsékleten két óra hosszat reagáltattűk.
A reakció befejezése után az elegyet vízbe öntöttük, a vizes fázist metílén-kioríddal mostuk, sósavval enyhén savanyítottuk, majd metilén-klorítídal extraháltuk.. A szerves fázist vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betöményíteftűk, miáltal 9,52 g a-(i~ “bröm-feni 1} -p-hidroxi-p- (2~trif luor-metil-feni 1 } -ak.ri.l~· -nitrilt (a továbbiakban ,VI.I~3!< vegyület) kaptunk (op.: 168-173 °C) .
(3f 0,30 g a- .{4~b.róm~ fenil}-p-hidroxi-p- (2-trlf luor-metil-fenil)-akril-nítril és 8 mi diklőr-etán elegyéhez 91 mg trietil-amínt adtunk, majd ehhez 0,11 g etán—szulfoníl-kiorid 2 ml díklőr-etánban készített oldatát csepegtettük, és az elegyet szobahőmérsékleten 15 óra hosszat reagaltattűk.
A reakció befejezése után a reakeiőelegyet vízzel mostuk, a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betöményiteitük. A visszamaradt anyagot szilíkagél-osziopkromatográfiával teluensként 1:4 arányú etii-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával} tisztítottuk, miáltal a kívánt termék 0,14 g~ját kaptuk (op.: 131-132 °G) .
{CDCI3, 400 MHz) δ ppm: 1,23· (t, 3H), 2,85 (m,
2ü) , 7,56-7, 62 (m, 4K) , 7,71 (m, 2H), 7,83 (m, 2H) .
8« előállítási példa
- 51 > fcfc χ » * * a * fc** ♦* g-(4-bróm-fenil} '-•β- in-propil-sznifoni 1-oxi) -β- <2-trif 1 uor-metll-fenil) -akrii-nltrll {”a~22'w vegyületelőá.11 ítása
0,20 g e-H~brám-feniI}~p~hidroxi~P”C2~tri£Iuor-metil-fenil.)-akríl-nit ríi 6 ml diklór-etánban készített oldatéhoz 60 mg triet.il-amint adtunk, majd az elegyhez 77 mg npropán-sztílfoníi-kiorid 2 ml diklór-etánban készített oldatát csepegtettük, és a reakcióeíegyet szobahőmérsékleten 15 óra hosszat reagálhattuk.
A reakció befejezése után a reakcióeíegyet vízzel mostuk, a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betöményitettüfc, A visszamaradt anyagot szilikagél-oszlopkromatográfiávsl íeluenskent 1:9 arányú etil-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával) tisztítottuk, miáltal a kívánt, olaj szerű termék 0,10 g~ját kaptuk.
(CDC13# 400 MHz) δ ppm; 0,86 ffc, 3H) , 1,65 (m, 2H), 2,76 {m, 2Bb 7,56-7,63 (m, 4H), 7,71 (m, 2ü) , 7,61 (m., 20) .
9. ^Xőállifcási példa.
g- (4-bróm-feníl} -|1- (n-butll-sznlfonll-oxí) -β- {'2-trif luorymet í 1- fenil) -akril---nitril (Í?a-23° vegyület) előállítása
0,20 g a-(4-bröm-fenil}~p~hidroxí~p-{2-trifluor-met11-feni1)-akríl-nitril 6 ml diklór-etánban készített oldatához 60 mg tríetií-smint adtunk, majd az elegyhez 85 mg n~ -bután-szulfonil-kiorid 2 ml diklór-etánban készített oldatát csepegtettük, és a reakcióeíegyet szotuérimé rcók cu en 15 óra hosszat reagáltattuk·.
A reakció befejezése után a reakelóelegyet vízzel mostuk, a szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk és vákuum alatt betőményítettük. A visszamaradt anyagot szilíkagél-osziopfcromatográfiával íeiuensként 1:9 arányú etil-aeetát/n-hexán elegy alkalmazásával): tisztítottuk, miáltal a kívánt, olaj szerű termék 70 mg-ját kaptuk.
(CDCls, 400 MHz) δ ppm: 0,78 (t, 3H), 1,23 (m,
20), 1,59 (m, 2h) , 2,78 (m, 2h) , 7,57-7,63 (m, 411), 7,71
-Cm, 2H) , 7,82. (m, 2H) .
10. előállítási példa g- ( 4 - k1őr-fenil)-β-(dlmetli-tlo-karbamoll-oxl)-β-(2~ -trifluor-metíl-fenil) -akrii-nitrll (na-316 vegyület) c )o -állítása
1, 0 g a- -(4-kiör-feniÍ) -^-hidroxi-p- {2-trifluor-metll-fenil)-akrii-nitrll, 0,47 g trietil-amin és katalitikus mennyiségű 4-dímetií-amíno-piridín 20 ml. acetou.i l őri ben készített, kevert oldatéhoz 0,42 g dimetil-tio-karbamoii-klorid 5 mi acetonitrilben készített, kevert oldatát csepegtettük, majd ennek befejezése után az elegyet 50 *C-on két óra hosszat reagáltattuk.
A reakció lejátszódása után az ace toni tri.lt vákuum alatt ledesztilláltuk, s a maradékot étii-acetáttal és vízzel extraháltuk. A szerves fázist vízzel és telített vizes nátrium-klorid oldattal mostuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítottuk. Az oldószer ledesztin áι ása után -a53 maradékot szíiikagél-oszlopkromatográf.iával (eluensként 1:4 arányú et.il~aeetát/n~hexán elegy alkalmazásával: tisztítottuk, miáltal a kívánt termék 0,82 g-ját kaptuk (op.: 137,9 *H~NMR (CDCH, 4 00 MHz) § ppm: 3,10 (s, 3H) , 3,22 js,
3K), 7,35-8,15 (m, 8H).
a- {4-klór-fenll) -β- (S-etll-dltio-karbon11-oxi ) -p- (2,-trífluor-metll-feni!) -a.'kril-nitril {*3-306” vegyület} előállítása ' mg 60 %—os nátrlum-hidrid és 10 ml N, N-dimet 11 -formamíd elegyéhez - jeges fürdőben végzett hűtés közben 500 mg a-(4-klőr-tenil}-p-hidroxí-p-(2-trifiuor-met11-fenil)-akril-nítril és 2 ml H,N-dimetí1-forroaroid kevert oldatát csepegtettük. Ennek befejezése után az elegy hőmérsékletét fokozatosan szobahőmérsékletre állítottuk vissza, és a keverést a hidrogénfejlődés befejeződéséin felybatLuk. Ezt követően az elegyet ismét jeges fürdőben hűtőt tűk, és 240 mg etíl-klőr-dítio-karbonát 2 ml N,P-dImetí1-forroamidban készített oldatát csepegtettük hozzá, majd az elegyet szobahőmérsékleten két óra hosszat reagálhattuk.
A reakció befejezése után a reakeióelegyet 100 ml jeges vízbe öntöttük, és 15ü ml etil-éterrel extraháituk. A szerves fázist vízzel és telített, vizes nátrínm-klorid oldattal mostuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítottuk. Ezt követően az oldószert letíesztiiiáltuk, és a roara- 54 dákot szilikagél-oszlopkromatográfiával (eluenskőnt 1:9 arányú etil-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával; tisztítottuk, miáltal a kívánt termek 380 mg-ját kaptak (n»2''3' 1,5612).
iR-tMR tCDCls, 400 MHz) δ ppm: 1,29 (t, 38) , ,1-7,80
Hz), 3,08 <q, 2H, a-7,80 Hz), 7,01-7,93 pn, 8H) .
12. előállítási példa α-14-klór-fen 11 i -p~ (d 1 e f i 1 - am 1 fi e - s z a I f ο n 11 - o x ; ) -p- (2-trlfiuor-metil-feuil }_~akril~nitrii_í ” a - 266” vegyüíet) eioállítása
0, 3’ g a- (4-klőr-feníl) -β-hidroxi-p- (2-trlf luo.r-meti.l-fenll)-akril-nitríl 5 mi díklór-etánban készített oldatához 0,18 g tríetii-amínt, majd 0,27 g díetii-szuifamoí1kloridot adtunk, és az elegyet visszafolyatással forralva 3 óra hosszat reagáltattuk.
A reakció befejezése után a reakeioelegyet metllén-kloriddal extraháltuk, a szerves fázist vízzel mostuk, majd vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, vákuum alatt betöményltettük, és a visszamaradt anyagot szilíkagéloszlopkromatográfiával (eluensként 15:85 arányú etil-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával) tisztítottuk, miáltal a kívánt, olaj-szerű termék 78 mg-ját kaptuk.
(CDC13, 400 MHz) δ ppm: 1,05 (t , 6 a), 3,06 (m,
4H) , 7,42 (d, 2H), 7,57 (d, 2H), 7,63-7,80 (m, 4H).
13» előállítási példa {4-klór-fenil) ~β~ (S-met.i.1.-ditio-karfoonll-oxl }-β~{2-1 r 1 f. I. no r -me t i 1 f e η 11) -a k r 11 - η 11 r i 1 {’*a~3ö5M_vegyü.iföt. > éldállítása
110 mg 60 %-os nátrium-hidríd és 10 ml N,b-dimetii-formami.d elegyéhez ~ jeges fürdőben végzett hűtés közben 800 mg a- {4~kiór-fenil)-^-hidroxÍ-p-'C2-trifluor-rnetxl” -feni!) ~akril~nifcr.ll és 2 mi ti, N-áimetil-formamid kevert oldatát csepegtettük, Ennek befejezése után az elegy hőmérsékletét fokozatosan szobahőmérsékletre állítottuk vissza, és a keverést a hidrogénfejlődés befejeződéséig folytattuk. Ezt követően az elegyet jéggel ismét lehűtötték, és 340 mg metil-klőr-ditio-karbonát 2 ml N,N-dímeííI-formamidban készített oldatát csepegtettük hozzá, majd az elegyet szobahőmérsékleten két óra hosszat reagálhattuk,
A reakció befejezése után a reakciőelegyet 100 mi jeges vízbe öntöttük, és ISO ml. etil-éterrel extraháltuk. A szerves fázist vízzel és telített, vizes nátríum-klorid oldattal mostuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítottuk. Ezt követően az oldószert ledesztí Háltuk, és a maradékot szíIikagéi-oszlopkromatográfiával (eluensként 1:9 arányé etii-aeetát/n-hexán elegy alkalmazásával} tisztítottuk# miáltal a kívánt termék 610 mg~ját kaptuk ===
1,5930).
üf-NlbR {CDCI3, 400 MHz) S ppm; 2,47 is, 3ü) , 2,53 (s.
3ü), 7,07-7,99 (rá, SH).
14, előállítási példa α-( 4-klór-feni 1) ~β~ (dlmetlí-amíno-sznIfonií-oxi) ~β- (2-trlfluor-metil-fenil) -akril-n.itrll vegyület.) eiép állítása
2, 0 g a- (4-klór~'feni 1j -p-hidroxi-p- (2~trif luor-roetil-fenil)-akril-nitríl 40 ml diklór-elánban készített elegyéhez .1,25 g trietil-amint, majd 1,-68 g dimetí1-szu.lfamoil-kloridot adtunk, és az elegyet visszafolyatással forralva két óra hosszat reagáltattuk.
A reakció befejezése után a reakcióeiegyhez vizet adtunk, majd metilén-kloriddal extraháltuk, s a szerves fázist vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, vákuum alatt betőményítettük, és a visszamaradt anyagot szilikagél-oszlopkromatogrsfiával (eluensként 15:85 arányú etil-acetátZn-hexán elegy alkalmazásával) tisztítottuk, miáltal a kívánt termék 2,50 g-ját kaptuk (op. : 110112 *C).
hí-HMR (CDCla, 400 MHz) Ő ppm: 2,66 (s, (21, 7,4 3 (d,
2.H), 7,60 (d, 2M), 7,67-7,82 (m, 4R) .
IS. előállítási példa «- {4-klór-feni.i) -β- (etll-díf ío-ozí) -β- (2-trifluor-met'i 1-fenil)-akril-nitril (t,a-488w vegyület) -előállítása (1) 0,25 g a- (4-klőr-fen.il) -p-hídroxí-p- (2-t rí f iuor-metil-fenilf-akríi-nitríl 10 ml etί1-éterben készített oldatához 0,109 g kén-dikloridot adtunk, majd a kapott elegyhez 67 mg piridín 10 ml eti.l-éfeertoen készített oldatát csef·* /
pegtettük. Az elegy hőmérsékletét szobahőmé roék.'lof·.re· állítottuk vissza, és a reakciót 3 órán át folytattak.
A reakció befejezése után az elegyet leszűrtük, majd a szőrietet vákuum alatt bekeményítve 0, 30 g a-í4~kiér~ ~feηi1)· - β-(k1ór-sz u1feni1-οχί)-β-(2-1 r1f1uor-met ί1-f e ηί 1)-akríl-nitrilt kaptunk.
(2) Az előző lépésben kapott 0,30 g a-(4-kl.ór-feni1)-β-íklőr-sxulfer11-oxí)-β-(2-trifIuor-metíl-fení1;-akrii-nitrilt - tisztítás nélkül - 10· ml diklór-etánban oldottuk, és az oldathoz 58 mg etán-tíeít, majd jeges fürdőben végzett hűtés közben 94 mg trietil-amint adtunk. Az elegy hőmérsékletét szobahőmérsékletre visszaállítottuk, ős a reakciót egy óra hosszat végeztük,
A reakció befejezése után a reakclöelegyhez vizet adtunk, majd metilén-kloriddal extraháltul, s a szerves fázist vízzel mostuk, vízmentes nátrium-szulfáton szárítottuk, vákuum alatt betöményítettük, és a visszamaradt anyagot szil ikagél-oszlopkromatográfiávai (eluensként .15:85 arányú etíl-acetát/n-hexán elegy alkalmazásával? tisztítottuk, miáltal a kívánt, ofajszerű termék 0,20 g-ját kaptuk.
rH-NMR (CDClj, 400 MHz.) 3 ppm: 1,24 (t, 3H) , 2,62-2,79 <m, 28), 7,12 (d, In), 7,43 (d, 2H), 7,49 Ct, 1H), 7,60 (d,
2H) , 7,74 (d, 1H).
Az alábbi, 1/a, 1/b, 1/c és 1/d táblázatokban a találmány szerinti, (I) általános képietű vegyüiet jellemző példáit, míg a 2. táblázatban a {II) általános képietű köztestermék jellemző példáit mutatjuk be.
<♦ * y y»♦*
Φ >
X * *
a-22
X »♦
φ gr « * Ϊ Ά <
**
R$
Γίζ. túl •CCT·
-COC(CH3 >
-COCCCHo53 “COC(CH3)3
COCCHOíCi
COCCHj)s C í
-so3 ch3
Olaj szerű erű is
ΐ 2~isomer
121
115'
123’C •isomes n?r
~5”
i .A.
I s
} ί Olaj szerű
Amorf s
φ « « * * * A * »'.«« ♦-»·«· *'♦ * Λ i ♦ ·♦ * * ν* X* *** *«* ** — 63
1/a táblázat (folytatás)
Vegy, | SZáliFiÖ ι K^Z™ I s 1 00 lprÍR!>i j Fiz. tűi. ) : í Op. 5 |
1 a-59 i 1 ci~~O“~ C i -SüjCKj 1 1 ClŐj H;COsS^ 1
3-βδ nHoV C | -SCbClb -—is 0ö) cr
| a~61 CJ-O™ C l ~so2ch3 w 70 í 5 í
| a-62 ci—SV ^-0 e ι -Wd-hCHá '
j s-63 C l ”~\O/— β > ~S03 CH2CH3 F.C--0 g-isomer j 114 — | 116’C 1
| a-84 ! ...... · ' ...... c ι '—Ά, p s j -SOíCHjCHj í -00 jU) ΐ
^-85 ciHpV- C l ~SÖ2CKsCH3 | Zlö] F3C^^
a~66 1 I 5 1 ’ Cl “~~<O)— —^C1 | ·. -S02 CCH2) sCBb 0ol f« 1 'X/ ΐ
| a-87 | 1 C1 —<0 >— <— -SÖsCCHJxCHj _ J.***'-. { iQ) E-xsomer 85— sex; 1
1 a-8 8 ϊ I ^-<01 | í -SOí CCHJjCHj 1 ci0 |
1 a-69 l ! ' 2 )030^-01 | j -Sü5 {CHihCHs | □9 F3C^V 5 5 5 •5:
: a-70 CJ —(0)— | I ^-<cí 1 ^¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢^^^^^^^^^^^¢¢£¢¢^^¢¢¢¢¢¢¢¢¢^¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢¢04 -S05CH(CH3)2 | WWW9WVNW»WMMvwwmVMVinAMV«ÖMNiNl^nAANWVl«lMWIAMfÍM Ό F,C—— ΜηΜΜ^^ΜΜί'ΜιΜΧΜ^ΜΜ^'^Μ'Μ'Μ'Μχχ'ΜΜΧ'Μ'Μ'Μ'Χ'ΜΜ^ΜΜ^Ν 108— 112 ο 1
< * «χ * * $ S».*.* *44 * « » * * φ 0 4 4 λ *44 * 4 * ♦- Λ ♦ ♦ χ # o>9 y
99 9
X <
♦ ί« *X# ,νΧψ ««» « X < * « χ * * * jr *· * * ί
X
X* ♦*
1/a táblázat (folytatás)
«.»* ♦*·*%»*· /*, tábX&x&t
1 a-IíÖ 5 í f?c~4> 1 I ~C0CHCCH3)s 1 f.............................. i I
2-1Π I FsC—O— | ~CöCH(CHs)s I Tej 1 3J p^ ^'· j 1 3 -‘ ί
1 3-112 FsC-HgV V i -CüCíClhh Z3ö) ) cr
I a-113 Fse-O™ -COCÍCMjh --.„Xbv □30j t
í 2-114 FsC —O™ Cl -SöjCHs )
•SOzCIb
F3C' rr\ l%7
116
-S02 CH-J CK3
η? j F3e~-áö)— [ t '““C.. Q 5 i 'SGyCHrCHs
ΓΆ'*'· s-118 j
F3C
JÍVv-7/
-SÖ3 C CH3)
J VÍÍ3
Cl
I á*
4 4 4 4 4
Λ 4 4«« #** .♦.«· * 4 4 < * * í * *? ¥> -S ' * *' * « *·
1/a táblásat (folytatás)
s~ 125 | QsH—~{Q©” 1 ”CQ(CHj)jCHj hC··'
i 3-125 ÖsS·—jOV~~ -COCH(CHs}j ©Sl i : :
3-127 o~<q)“- - ~coc(ch3)s ©ö) 1 FsC-·^ 1 1
1 3-128 ÖjH—©— ~SOsC)U he-1© - 125-- | s <w í <i 4«· 0 !
330
SüjCH.CH,
-SQUCHíhClh
FjC
3-128 S2K™<g/~
£ F>
€-9 $ ♦ f ν » * <ί »4« «♦* * 4 * * » * * ·*« .*$ «> *
a-138
Fst
IUj
C ί —\δ/— j -SGrCHsCBj
ci—<py~ í.................................................k7 s . -scmcüíMb,
éSV.
£ Γι' 3 V
JA-jJ
««»« χ**χ «««« «« « « « » « « « ♦«χ χ«y «« > « « * » * χ >
κ« *χ χ·:«» ** ♦ »* *
X/a táblázat (folytatás)
<-44 Μ 4 44* **»♦ 4 >4 4 4 4
4 4 * » 4
V 4#4 »»♦ 4 4 « 4 * * 4 * 4 « • 4 ♦* 4 4* «Λ* ♦.*
1/a táblázat (folytatás)
Vegy. s κ ásna ii (' R s) ® \ 1 Z \__ \ / 1 ’ > R í j Fiz. tál. | j í Op. ! j
1 a-155 ei—O-~ i 0 | -co-O \_~v I 5303 1 F'sC-—- 5 !
I a-158 1 C1~Á2)“ i 1 -Sösr CCHií):Sen3 i 1 5301 I FaC^ 1 83—- 64'C
1 a~157 | C s —(O/~~ I -CSíCrCH ) T© ! :
1 1 ......... ί F 2 C‘ ! ii 1
s-158 J 5“—U~, £j -SOsCH3 i ©0) 1 FaC-^^ i ii ; Q — ; λ ,í~. i y ο ·<...
/ 3-159 I ©^ 1 ci -SíhCHs ©© 1 FaC^^ Olaj szerű
i 3-160 ci ·—\Q/— “COClb 1 55i i FaC'··^· JIJ JJl.............'1 77 — sor i
i 3-181 ' ' ' ' ; ci-4§v~ -coaucih 530J Fa C -'· ' ^··' 85— j ssr
| a~!82 i Cl —y-j)— -COCKCClbb 1© J : ©evx'' j 83— i 84 ’C |
j 3-183 íi ~ΎθΊ i SJ FJV Olaj szerű
1 3-184 c i h?5V- I 4WMA*Z | “SQíCH-CHl ! 1Oj i t *7 Ι 5 U ί 76’C
1 s-185 ) <**·-** ί c i —(Oj— 1 I -S0sCF3 1 FSC·- í -| Olaj szerű |
a-168 ; C | j j > -SOsCíbClfo .. ............................1 I 102— 1Ö5’C |
* λ ·χ **♦ χ *·χ ♦ χ ν* X A » X
« Λ
73:
1/a táblázat (folytatás)
V
X X XX «♦«« ΧΧΧΦ XX ♦ X * X φ. ♦ φ X X Φ « χ ♦> φ φ
A X X X X * X >
ΑΧ ΧΑ χ XX XX ♦ X*
- 74 1/a táblázat (folytatás)
> 4 44
4RC
í/a táblázat >t«* ♦)»*♦
X *- » ♦ »
X φ » XX * «X «X « « «»» »· X «·♦
~ !
»««» ««*♦ « «
«4 4* »♦♦♦ 449* * ♦ « 4 4 4
X X 4 4 4 49 *Χ * 4 * 4 X 4 4
4 94 4 4* 4*4 »*
ι λ híg
V -ν' \φ'
X XXX »φ« X X X Φ * » «Φχ ·χχ χ<
φ XX * χ χ χχ ♦ ♦ *
1/a táblázat (ís
Vegy. száma c r3)κ sr« ι n , í fx«. tűi. Rl Wj-<R!)' íqp.s í XűOWXXX·' | JA | J ' } $ *»
s-275 | 1 -S Ö C Hs 1 j
s~278 I Cl—©!— -SOCHíCBj '''ΊίΪΊ i ! C ,! r 3 u i
3-277 Cl—{ -SG2CH3 Ί©! I 153.9 ’C ÍI ί
-SOíCHs
3-271 'Ki— ’SQíCM j 3-279) ¢1-43/--
<O>~ zr\
C1 —
CI~~O
Z/
-SfhcH,«tincs, 'SÖfCHs€s«CCi
SGíÖWCB;
<SOsSCH5CH3 •SOjHHCCHj)SCH:
SOíNHCCCH/)
S « x /**\\ : V 1 ~™\Q> / [ -SÍMCOMB/) 3 i ~TÜ! r? í''X'‘,Av-/ j Olajszérű $
1 í | F 3 v 1
**» «« * * * » <«* 49 4 ♦»
X/a 'fcafoXáaat;
táblásat « «Ο
Κ ”} ♦ X ΦΦΦΦ χ^·χ 4 4 f * Φ X Φ
X #ΦΦ ·.<«» φ ♦
Φ ν Φ S φφ φφφ ΧΦ Φ ΦΦ
«Φ** >
«Κ44 *.«*« >
* * « ♦ « * * ί* < * * * X * 4 4:
4·* #4 ·«►»·
jAk.
φ 4 9 4 « 9
j) « ·*$'♦ •♦v »« * 4 4. 4 « * ·< ·* »« >-A 9 ·<* «9 **
X/& táblásat (folytatás)
- 89 JÓOuΛββ’*' $ $ « .* * * < ♦ *94 ♦♦ ·> * -< φ » Φ φ y
4·ν 4« <1* Φ# **
651 /5*
70’η ί 0
68‘C
76Χ !
ί 192, 4 *C
12·4
X ’^OV*' !
i £Q V t
Csfi
X « φ X ♦»<» «ΦΦΚ Φφφ« ΦΧ • 9 X 9 « «
X Φ Φ X X ί ·» » φ « « X « » « χ φ *♦ φ» χ*» φφ« χ*
X/a táblázat (folytatás)
Vagy. 1 · I | Fix. túl.
s sánta s ! Ψ,/ R * ΤΟ~Γ™( R a ) t , ψζ j (öpd
1 a-3S5 1c Γ~~Ο~~ Cl -COd-HjCHí 1 ű@ i 3 t Olaj szerű
| a-386 1...... ! ί r j V 1-45)- ^~C1 —· C 0 —() .d íd v~v ű® 1 FaC^^
| a-397 ! i o i ! i_O_ -co^ 1 Ol 1 jQj
í s-398 ;-(ÖV” Q {: -co,-<g> Olajszerű |
1 - i F 5 C ; ! ii 7-isomer |
1 a-38 3 1c ''™<~ Q| -soaeibbcih i Olaj. szerű |
| l ) ......i
a-4 00 I ci -SOíSCHrCM^CH} jOj |
i j Cl . FsC·^^ i
: a-401 L· ' -302NHCCH2)2CH3 FaC'^^ j $ ΐ
a-402 C i —(o'>— -SOíOCCCHa) 3 >^ζ\. ι jOj j 1
ζ j £ Ρ í Γ 2 v 1
a-403 Ci dód -SQrH CCHí CH3) 2 I ~7Ű1 I 124- Ι 125SC
—~í~~. Q | 1 ?3C-·'®'· I j
a-404 Cl -O- -SOjN-CCH:)aCHs I ű® 105 — 1 10?MC
Cl (Clb)2CHa 1 FSC-' i
2-405 Cl ~0~ ^~C! -SOjH-CCIhJaCHó } í dű) | 1
(CíhhCHa 1 !
2-406 Ι 1 Cl mm. ~~<O>- Cl 1 ~SOS~-<g)~CFa | FjC^^ 1
Vegy < j ( R 3 ) jb < száma | ( O / R * í ........., , ,...................!........ ....... ............................ 1 ^W-CRJt I F·^· túl. i ^í' | (Qp.) ;
' l · a-4Ö? Cl-O- j ~S02/^ —V^’ I 120- i jO) I2JTC j } 1
-CSHCCHzCHs)í « » V 4 *44» 4 4 9 * X «
X 4 4 4
4 4 X 4 *4 4 X * * 4 4 4 4 a
4 Μ 4 «44 4* X «4
ρ—ρ ) Vagy. | százsa ι ( H 3 )» x/™\ ^Q) löfXX Ώ 1 4 Adj { Ώ K 1 2 '' f I Fiz. tűi. 1 lop-) i | _j
i 1 2-419 | C1 1 - cso~(o) I 3®
1 I I a-420j ei-j5V 1 cHj~™O • Λθ
| a~421 1 1 cY-nSV- 1 ^CHjÖCHíhQ) 1 c® | Olajszerű
Ϊ 1 a-422 | ci —(c?)— νΛ ί V ί l -CHíCQ.CKo c® í *7 f —«w, } 80’C f
1 ( | a-423j C! —(ö Λ— p Ϊ V í í | -CthSOíCIb i Cz .> f P3C-'V 7-1 somér j ·, ISI— S issr |
2-424 I ? ZZA_ V 4 \ / q ι -CHíSQaCHa C® F,C-V^- E-isomer j 175— ; 17 ő o
: 2-425 l fm5h : ~ £ P ’J V& 2 «fi2 3® F,e-— fiO ss·8 1 1,5680 j
i s-428 ·ρ -CSNCCibb Ό F-C·'·^''''' * 109. 2 ’C
| a-427 { 5 ... s F-HpV p -CSN^I 'TQ] FsC^k^ 139. 1 ’C |
I a-428 I > ci—O~ ~t~F -SChCibCHCCKsh ^iQi 0 b>Sj 3 Z<*í t?ti |
1 2-429 | c®o® sp -SíhNCUhh J ~tűi 1 64 — S 68 ’C (.
2-430 | „_ 1 Cl-<S>- — p -SOsHCCH^Hj) 2 1 EíC·^^ 1 98’C j $ $
4Φ* <ν»« φ><« *4 ν * * * \ Φ
Φ »4 * Φ * φ * ♦ X *4 ♦** ΦΧΦ 4»
1/a táblásat (folytatás)
Veav < Η 3 ) ® ; vegy* COY™ száma \^- / R, | ^{Sj-C Rí), 1 Fíz- i 1 I «*-) )
a-431 Cl—<5)— 5 p 87 — -CSHCCHj) ϊ j[Oj 1 90’C F 3 j !
í s~432 1 <K3e> sc — “C0SCH2CH«CCi a I ~TÖ) | f3c-'^'-'· j 1
| a-4 33 C.H3C> 3C -SOjSCH.OhCCh | ’TŐl 1 bC^ ! ' ΐ 1
2-434 (h3c) jCHÖH S03NCCH3)a ''Ί'ΟΊ 1 FjC''''^·'' 73- | | sor)
j 3-435 (H3C)sC—— ί ΐ I : 5 /05 — -CSN(CH3), i jLO j 107‘C il F3c·^^ i
j 3-436 i ?3 C --\O/— -COSCHíC^CF | 'TÖ'l | ?3c-·^ • j ;· í
( a ~4 37j ..... FjC—\O?— 1 CGSCHj CsssCl iCH i 1 | PjC'-^' j |
f 1 a-438 1 ! i , | :': _ FsCÖ“<O?—' -CÖCHj 1 jOj [ j f3c-^
a-439 H3CQS—·\Ο/— -SCtóCHsCHj { FjC'' i
2-440 í <O)—(θ5— í -SöjCHjCHs | íOl J | 1 f3c-^^ Olajszerű j
a-441 1 íof °ΊΘ] I -CSíCRíCHs 1 'TpJ 1 | Ci-^d | f3c- ^
H3Cx
ZV θ\χ
CSFÍCb) ϊ ί ν ·π F 31
»Χ*Φ **·>« • X
X * Φ * ♦ X »♦
Φ*«Φ « * * ν ♦
X XX φ »Χ χ ·χ ♦ ·: * χ ♦ ♦♦ «χχ «φ
'a *««« ««««
X ♦ * X χ ♦ X XXX «♦* χ « * * « XX X * χ ¥♦ *♦ ♦ *♦ χ1 χ- ♦*
«·*♦·> *«»·* ***« * * « * * x ♦ « *♦» «χ χ * * * » w ♦ χ tv X >*'· x* ·· ·>>'
- 98 Χ/& tábládat (folytatás) »#'** ·♦*·** ##··»- ♦·'· ♦ Φ » « <· ♦ * Α·*··- ν* * ·* * Λ Λ ».
< * Φ *· φ·. · « '
♦ *Χ « «X
- 99 ~
1/a táblásat. (folytatás)
Vagy. ssásm 1 (R :h—x ^Q^·— { R . Fiz. túl. ÍOpY
í i
1 8-491 01-00/- -SNCCH3)0CH3 JLVy ί { {
3-492 n~~kg>~~ -SBCCH?CHs)OOH3 ÍM^Ö1 i | ϊ ί
a-483 eo-OO ~“Sí~(O? ;r/ ) f3cP^ í ί | $ í S
a-494 — Sí~-^QyHC i XOJ Fa θ' i i:
3-495 : Γ S ν I : ~ § 2 C H 3 /0 F λ C
í 3-486 z~*\ C 1 “0O/~~ 82—\O/—CF:. í
s-497j et—@>- ~-S5.-~(0'/“-ÖCB3 Tpj 5J ! 3 v ΐ
$ 3-498 I :S0rN<aüMB3 ΊΘ)
a-499 c ι —@— -SCM- OCHS CHrCH3 □öl
3-SOO c ι -/0^- -SöOOHCOh
| a-501 ) ΐ $ CS-O- -SCMCBsMKW ; CHS “Tol ) V* CX i $ O |
s-502 O—(0V -S0:(CH:)íOCÍÜ 1 { { '*^s***f*'í*s'\ 1 i /Oi f £» -Λ» · F 3 ν 1
100 • 4 * -V Λ V 0 4 4 «« 4
X ♦ Λ φ * 4 4 4 X
4 4 4 4
4 4 4 4 4* »«·)
φ φ .01
Vegy.
száma
i2or « «
- 102 i Vagy. száma ( R 3)» χ/—\ )—
Fiz. fcu (Op. } zzr\
zm j 3-530 Ci~Rg^-CO-ír
Fa C* •COCOGCB:
(•OCHaSOaCH:
CQCCHaMHa
FaC
FaC
Ö*1 | EaS' a-531 i S1~W •COCOM CB; ©©) FaO^
I 3-532 Cl
COCOÍCHO
FaC3-533 s-536
Cl
-CÖaCHr^O) j cj™O —(c©~
-CO
TÁ
Γ 3 S
-CQ-COaCHa l91S0aCFa
óv
FaC
I 1 0 ** ***«.
| A ώ 0 i 124 !
fAX
XXOCMCCO a
FaC-
8
30’
p^·· ^>vz*x · 3 v coyo>scn.! Ο) | F3cIx-ŰCKCCHa •531 “ 1Ö3 1/a tábládat (folytatás)
- 105 « *«9Χ 99X9 9κ«9 99 * 9 9 X ♦ ν χ X9 9 9 »* 9 9
9 X 9 9 9 «
9 9»» w« «Α
1.08 *•4 * 4 «* » *
«4 Λ
109
X/a táblázat (folytatás) fvx «*** «.'*♦·♦ XX jt * y * χ *
V Φ χ*Χ ΧΧΛ yx «XXX * χχχ
- 110 1/& táblásat (folytatás) »*V* ¢19 4 X«?
Φ ♦ X Φ φ φ « ♦ »«;♦ **Φ Φ* φ Φ * φ * Φ * ♦ » κ *· 4 φ ΦΦ ϊ»Φ* *♦
1/a táblázat (folytatás)
í 5 ! SZSHlc I (R S) w -\ / \ i rn | \ / R , í Χ'? /x i í .. _ . í UZrdöjJí x Y 1 p-í ? }.,.·> 1 copb
J: < } :· .. ' :
| 2-835 | Cl > j SOXÍCXX ι · ζ: .ρ.....-......·-- | í x<x I 1 1 1
j s-636 i j r í υ I } - . Á~\ \_ \X / \,.«y j -SOjN(CHS)ϊ » Τ» J * fSí 1 XbX ( bcUÜJ ι 1
1 ...^7 ί & U^'í Ι | F /«wovvS t _ \^*^/‘ { ÍJ -CQSCb i i ............. 1 OiajssexS Ί 1 i
| s-633 1 fO ! (N z™\ xo?— -CGSCH.CHc jt/o* j í? b.xX-'· ! Γ 3 v 1 01&js2e-rö |
ί * £ 0 { Δ V.·' 4Í v F /tTs WAAX\ { y ^*WA 2 'tt/ | ~S02/1 ! ~τ©ι F.C-^ 1 107— i nor |
| c- 64δ F· ~w~ 1 / \ ~ C Π Íy \ VV2 J \_/ h χ» . r , {‘-''XZ ™ ί bm— f src 1
i i A„SÁ-i j S Ü-S Λ } ! Br · .....Xa 1 \^- / ι -SOiNGH^CHj CHS „ -. XX J ί ϊ Λ . í J. < i Ϊ A’Mxrf. 5 1 ' 1 X i i Κφ j
C<í ώ i 03 i χ7 Z~~~* » * \±y j -CöCb | X ^*X ί Ο Γ^ΛΓ«: v^'·’ v »i ν v * 2 \x i
f ; 5 ,«\ A <*< ! 1 ao4^í 1 i í C1 —< ő)— | \X/ -COCIhCűa '>bb 1 & t- Γ 5 :
) 5 í I
íl j Τ' //bö 1 3 r —X7— -COCBÍCBjX 1 Ϊ F ''ν XX í : χ?-χ i f XX” v - „ j ! 1
1 a~645 j ϊ z<x\..,„, | ; -C0C(CH3)5 I \-z2\ | IpXSOrCF. j X^ 5 !
i i ........ - ---------....— ϊ·
a-646 | F- y·'·'·'·!: s< j I -sxcx I 1 t 'X<X 1 (VX CsCI ’ ! {
{->
Χ/& tábládat (folytatás) ***♦ Φ ΦΦΦ> ·$* .4 φ φφ * 4 < » >4 * ν ΧΦφ «*» $*
4 Φ * 4 * * φ * » Ψ4 ΧΦ »· «χ
C R 3}
C?xOx cpTíx 3 .·· \ (ν^ρΑκ 2)
12. túl.
Cl-t5>'-X?
{ ·χ
-S0?CH?CH3 P^sOcj
3-848 | Cl—(θ?)—' | -S-öíKCCHj:) j j 3i s
2-649 } í | i -i 1 (BíOáC—(O)—’ -SthííCCHj CH j) ; 1 KZ^-S-Oí-SOXCI f )
s-850 j F—(O/~™ í -SCMCHrCHj 1 | I ι i5 | lyMcHíCsci | Chj j ί
i 2-651 1 C1—<§)~~ ~scW I Γ^Ο]χ ί ) OClhCH-CCh 1 [
3-852 6 f —<^Qy— -cojch^ í Oi 1 I ) ~ SCHjCH-CCb |
3-653 ι —ίΠν~ í V—/ í λ I -CCMCHjCHs 1 iQjL$CibCsCi ] ......................................... ί . í ......... |
s-654 ΐ Ε™~Φ/™ p -ca-Zo’) 1 @1. I S0€MH*CC.b j 1
1 : 3-855 Cl—O™ F | -co-Zo^-CHs 1 [Θλ I | SOsCHjCH-CCb ]
'858 s-857
Cl .rsf+ru Λ vv U v 1 ί 2
It-^söeih^ei (H 3 C5 s C —<0>
\zs •CSQCHjCHí i K7>S03CH2CsC)
ISCMCj
\.<Xx ,—, tP>0CH,O>~C) ***♦ « »»«*
113 * * 4 * «4
V 4 3Φ Α
X 9 4 Φ 4 4 4 *»' <· Λ χ*
<·*>
α
SOíNCHrCH
.14 * 4 « * *** *** <<**95 *
Xs. *»· .Z .-
fc X
- 117 -
« ·* tt * #
- 118 1/b táblásat
- 119 1/b táblázat (folytatás)
XX «*·ΧX »·♦* »»»♦ »♦>* ♦ χ χ χ X *
X X X XX XXX X X
X X X X X Φ X χ
XX XX χχ» .χχ X ΧΦ
fc fc* X X X fc • fcfc fc ♦ fcfc fcfc * * * fc fc « X fc <·♦♦
- 120 X/b táblásat (folytatás)
- 121 « *Φ Φ X « Φ Φ * « « «
Φ ΦΦ» »*χ
Α* 9 * Φ φ* *
Vagy.
; szám (Rs)»
--½.
f i )4-( R j) i Fis. túl. \ x? x * í CQp.
H —s •csj~<cys
!>-« /~'k 1 j W^S^ ~CS,CH, Jpj ?3c·· i
| b~44 FA PsHíAs-^ :í } j i 1 ~cssch5ch3 [ AO) i | ?3c-j j
H$ -cs^cok-chi 1 AŐl 1 p3C -·-'' !
K5 Π iií w í n i i -cse-(o) I ΌΘ) ·—' | Μ' -'
- 122 ***«· «««« ft-Sw* 44 > * ♦ « X JÍ
4 494 999 94
A Μ 9 4 4 9 4 4 » * 9 9 9 44 4*4 4 9
- 123 ~
1/c táblázat
«4WJC ♦$.'<
* 4 ί 4« 4 4»A XXX
4 X 4 * ♦ * v« χ φψ 4« «
’9
COSHj
Cl· v-U-vn
FsC’
COCHsCH;
-CO(CH 2)2 CH 3 vvVB \ Vfí 3 / :
•cqcícb3)3
F,C o
Cl· f3c
-tő
-<R
A .*V!
\aZ'? j ~ΎΑν· it '
$
-CÖCÍCíhh i
Ϊ
124 * * 5 > κ ·*♦* * · ♦ V » *'·· «$
V$ « » ♦ ♦♦ *· * «* Λ
R 3) s ~Í0r
. s —
C~iO jQL c-15 co $> π f f' íí S <” £>U 5 st í: í / 5 ( •C9CH 'CÖCH;
COCHx 'GOGH 2 CH3
c-IS
O es^O •CG (CHS); CH
: c-17 1 f©l 1 -CöCKÍCHsb Öpi I 1 I ísc'·^'··'' 1 1
j ...... ·-·-——-·'··......... I ......1..... c~I8 1 fOl -COCCCHs), I CH'Sr^ 1 i ^^x i 139— f ΊΟ) 14or i f { -X/ ! V i | í
e-19 1 fCh -GGCCCHJd ( ez-O 1 .............................í........... 20 1 I F3C 1 1
c-20 I föl I -SQxCH3 I ö©) Ι 1 • hh 1 J f3c | , |
c-21 föl 1 -SöíCtbcih I Tői 1 I | gkSv^- j | f5c^ ] 1
1 ί í C-22 | JÖJL 1 “SMCHíMlb 1 —------— 1 ? 1 1 bC' |
«•yx -*v * <«>
' * 9 * ·*
V *:·:> **ν. «„ « ·' * * ·. “ 4 .< 9 »'· ί*· ' '«*
£-34
9-W
126 l/α táfeXáx&t,
V'egy. g sássá | ( R 3 ) <, ~|-0 5—
127 fcXfcfc ♦♦♦* **♦* ♦ fc X » * φ fc «X * * fc * χ X » fc * 4 fc fc X' fc fc fc fc fcfc * <r3),4GI
N
V.7
Fiz. tál. ; {Op.?
Vegy. f
-CGCH(CH2) •ACCCibh •SÖAB;
•SÖARíCBs •SCMCHAAB;
:ocHj
AOCHrCHú •CÖCCRAAH:
δ “57 c~ 58
AS.
eacMCesh)
FA'
FsC
i FA' i FA' r> >-<' r 3v £ f» Γ 2. 'V
FA
FA iry
AS.
COCCCH-'s .a\
f)1 ,A~\ .-.'χ S~V! t /
F «\ -V
A
•SOAH-j
X « «
XXX » X*
128
9λ49 *♦*« ♦ **α
»χ« *
13.1
1/d táblázat (folytatás) «*·* ♦ »** ** Jr ♦ * » * y « « ί» ♦ » » * * + X»« *♦
♦
44« **%·# 9^*4 X'»
A ♦ 9 X *
Φ * »«♦ *** * * ♦ * ♦ * * * ♦ . * Λ 4 ΑΧ Λ** Φ* * **
í y. i z~~\ Wy. ÖOÖCB^ - í szásta . ' í 1 | J * Ί.0^—s ! Cis. túl. í Op. ·
j : G(CHs5s 1 d~3S 1 ^föLc'· j | -cs.ttheH, 1 ~TOj FsC-''-^ J . , J
) 1 CCCH3)3 d-36 \<cp. i < C H 2 * - -SCbN<ÜHj? Ι öfŐl ! i I
4-3?
CCCHs)3 Lk_2i™SH3 □Öl
FsC^^
SO^CCHjCBs) 2 i
« *
♦.<·
133
Π~10 •Λ a 4 4 99 « 4 v·» x* í*
Φ 9 * * v99 w'ív *'' v 9 > *
1^9' 9fr -' 9*
- 1.34 --
i .35
2. táblásat, (folytatás) »«.« »«<* pg
Δ φ, »4« « *» * *
Λ Λ « « Φ . * * rf * ♦ ' ΧΛ'· <?*»' **
«« «« # « * ♦ ♦ #** »♦ » « » » <
> « » * * * * » * * ν « « « Μ * « φ φ X « Φ ♦ Φ Φ* Φ * *
- 137 2. táblázat, (folytatás)
........................................ „ Vagy. j ^'/fiíáC'S 1 száma | ® | CjbR ‘ í Fii. tűi. | (Op.)
I ií-4? i i | | c ΐ —(o)— Ι Άθ I 'm^CK3 | F3C 1
( CH-CCh Π-48 \<2s ( [Öj 1 1 Ok i _1 J 1
) CH-CFi 1 iΌ 1 p <^\ Í*SV
I SCFí § U-5C Vő [ Jpl JA 1 : :
1 1 SQCFs ) hl“5! jÖj ί | Ak Ϊ F^C “ |
1 l SOjCFs ί | U-52 |. Vv Pp) 1 Ak 1 FSC-·^ 1 i i i í 1
í j· /? | t 11-53 ”Ci I ~7Ű) 1 ι lyg j Fic-'V'7 l
í Π-54 ZX/kx (r>r :r?í „< ly>J iS-TÁ CjA/ i *
( Π-55 .SCk „X X ,,b® 1 i
1)-56 | x^rxso« χ/ν Γλ j Ivxj FsC- 1
1 1 OCHíCH-CCh Í i H~5? ( \<x i l /1 ί I | ν·Α ; P5^ .
! OCHsCaCi ί U-AR VX Ίί~7ΐ i s > so Tz~\) · 1>-· J W 1 PsC·'·' . i..........1_.iι___._L
ΐί X
X ♦ > <
- 139 2. táblásat, (folytatás)
XXX* χχ « X X > X χ * X « X X ♦ X X χ χ « «χχ * ♦ ♦
140
«χ
A következőkben .tesztelési példákéi írunk le.
1, tesztelő példa
Kifejlett kétpettyes pókatkák {fet.ranychus nrtlcaej elleni miijeid aktivitás tesztelése
Olyan .mitleid hatású oldatot állítottunk eiő, amelyben a találmány szerinti vegyület koncentrációja 800 ppm volt.. 8 óra átmérőjű, 7 cm magas cserépbe bab (Phaseolus vulgáris) csiranövényt ültettünk, amelyen csak egy primer levelet hagytunk meg. A csiranöváuyre 30 kifejlett retranyehus urtieae-t helyeztünk. Az atkákat a csíranövény levelével együtt kb. IÖ másodpercre a mitícid-oidatba mártottak, majd levegőn megszárítottuk, és világítás mellett állandó 26 Cot biztosító inkubátorba helyeztük. A kezelés utáni második napon az elpusztult, kifejlett atkákat megszámoltuk, és a mortalitást a. következő egyenlet alapján számítottuk:
Elpusztult, kifejlett atkák száma Mortalitás (%) ~ ------------------------------- x 100
Kezelt, kifejlett atkák száma
A kísérlet eredményeként megállapítottuk, hogy a mortalitás a következő vegyületek alkalmazása esetén legalább 90 %~os volt; a~6; a~7; a~10 - a-14? a-20 - a~25; a~29, a31, a-39, a-43, a-48, a~47, a-48, a-55, a-63, a-67, a-72, a-77, a-78, a-80, a-33, a-97, a-99, a~153·, a-íőé, a-160 3-164, a™166, a—16/, a~l/3, a—1/5—a~181, a—183—a—.1^9, a~
19.1, a-194 — .5.·].:;', a-200, 3—20.;, a—2oz, a—züo, a—zc / ? a — 209, a-211, a~2.12, a-214, a-215, a-218 - a-221, a-223, aa-221
- 142 -
224, a~227, a—z 30, a-240, a-244, a-245, a-250, a-251, íi “
254-a~258, a-260 - a-263, a-267, a—2 / 4, a— 2 8 <?, a-288,
290, a-238, a-300, a-303 - a-308, a-310, a-316 - a-319, ŰZ
322, a-323, a-325. a-328, a-325, a-331, a-335, a-342,
359, a-360, a-362, a-3 63, a-36-5, a-367, a-368, a-371, ct
372, a-373, a-375, a-37 6, a~381, a-382, a-384, s-386. a~
387, a-388, a-390, a—382, a — 3 9 4 , a-395, a-398, a—4 3,
413, a-414, a-417, a-418, a-425, a —426, a™4 28—a - 431, a-434,
a-435, a-443, a-445, a-451, a-4 5-2 , a~459~a~463, a-4 65, a~
4 66, a-467, a- 4 65ζ“·ί5 -472, a-474, a- 475, a-573, a-. 574, a-637-
a64i, a-664- -a-667, a-686, c-34, c- 43 és c-4 4, valamint 11 ·’>
köztestermék.
2. tesztelő példa
Kétpettye-s pókatkák.....(Tafcraaychua urfcicae) elleni ovicid aktivitás tesztelése
Olyan ovicid hatású oldatot állítottunk elő, amelyben a találmány szerinti vegyüiet koncentrációja 800 ppm volt. 8 cm átmérőjű, 7 cm magas cserépbe bab (Póaseolus vulgáris) csíranövényt ültettünk, amelyen csak egy primer levelet hagytunk meg. A csíranövényre kifejlett fetranychus urticae atkákat helyeztünk, és azokat 24 óra hosszat a növényen hagytuk, hogy lepetézzenek, majd a kifejlett atkákat eltávolítottak. A petéket a bab csíranövény levelével együtt kb. 10 másodpercre az ovicid-oldatba mártottuk, majd levegőn megszáríto-ttuk, és világítás mellett, állandó 26 °C-ot biztositó inkubátorba helyeztük. A kezelés utáni hetedik > *· ♦ ♦ !<♦«> 9* » * * *' « « * « «♦* 44* ♦ * < » X ♦ « # « « ♦ ♦ X 4 4 94 444 «*
143 napon a peték kikelését vizsgáltuk, és az ovieíd-hatást a következő egyenlettel számítottuk:
Elpusztult peték száma
Kezeit peték száma
A. kísérlet eredményeként megállapítottuk, hogy az
ovicid-hatás a t következő vegyüietek sikál. ma zása es étén lég-
alább 90 %- OS volt: a-LO- -8-14, a-20- ~a-2S, a — 2 9, a— 31, a~3S,
a-39, a-4 3, 46, a-47, ; =t~48, a-55, a -63, 8-67, a- 70, a-72,
a-77, a-78, 3 -80, a-83, a-97, a-99, 1, a-156, <71 .1 60-1-
164, a-166, 3'· -167, a-168 , a~l?3, a- ΐ. ? O ct -181, 8-1 θ J — -18 9,
a-191, a~.194-8-197, a--2öö, a-2C ! .í., a—2 ö 2, 3 - -204, .. -^í Λ a
207, a- 209, a-211, a -212, a-214, a-215, a-21 θ S 21, a-2 23
a-224, a-227, a-280, a--233, a-2 34, a-240, a -244, a-24 a, 3
250, a- 251, a-254-a- 258, a-2 60, a-261, a-262 , a-2 67, a-2 7 4
3-282, a—286, a-288, . a—298, a-7 b)ö, .a-303—a- -3<3p κ·' t·’ f a-310, a
316-8-3 19, a-322, a- 323, a-325, a-328, a-329 y < i~· 31, a—3 32
a-333, a-335, a-337, a-342, a-3 48, a-359, a·· -360, a-362, a
363, a- -365, a-367, a-268, a-37 1, a-372, a- 375, 8-376, a
381, a- «382, a-384. a-386, a-38 7, a-38 8, a- 390, a-394, a
395, a- -399, a-403, a-407, a-4! 3, a~4.14, a- 417, a-418,
425, a- 426, a-428-a- 431, a-434, a-4.85, a-443 , a-4 4 5, 8-4' C -í k? 1
a-452, a-456, a-4 59 -3-463, 3-465, a-466, a i-4 67, a-4 70
472, a- 474, a-475, c £-.573, a-57 4 , a-637-3-64' .1, a— 67
8-686, e-34, c-43 és c -- 4 4 .
φ * » » «ΦΦ Φ «« * κ« ♦ X - * Μ « * φ Φφ« * *Φ Φ X
X X Φ φ Φ φ κ
- 14 4 3. tesztelő példa
Inszektícld-aktivltás tesztelése
Laerfslphax striabellus sáska ellen
Találmány szerinti vegyületet. 800 ppm koncentrációban tartalmazó oldatba kb. lö percre rizspalántát mártottunk, majd levegőn megszárítottuk. Ezt követően a gyökerén nedvesség-áteresztő pamuttal betekert palántát kémcsőbe helyeztük, és tíz Laodeiphax striateilus sáskaiárvát tettünk
rá. A kém csőt gézzel 1 .efedtük, és világítás meli< att, állan-
dó 26 °C~ ot biztosító inkubátr >rba helyeztük. A lárvák pa-
lántákra helyezése et- án öt ns ippal az elpusztul .t lárvákat
megszámol tük, és a mór taiítást a következő egyen’ let szerint
számítottuk:
Elpusztult rovarok száma
Mortalitás (%) x 100
A növényre helyezett rovarok száma
A kísérlet eredményeként megállapítottuk, hogy a mortalitás a következő vegyületek alkalmazása esetén legalább 90 %-os volt: a~10, a-11, a-l61, a-362, a-474, a-637, a-638 e s c — 3 '·:.
4. tesztelő példa őszibarack 1. e vél te tű tMyzus persloae) elleni inszekticid aktivitás tesztelése
Olyan inszekticid-oidatot állítottunk elő, amelyben s találmány szerinti -vegyület koncentrációja 800 ppm volt. 8
4' Μ
4 4*4 4* Κ 4 « cm átmérőjű, 7 cm. magas cserépbe padi izsá.rmövény eket ültettünk, amelyeken csak. egy iombleveiet hagytunk meg. A növények levélnyelét öntapadón címkével betekertük, és a levélre kb. 2-3 szárnyatlan., elevenszülő nőstény levél tétül (Ayzus persioae) helyeztünk. Két napos inkubálás után a kifejlett rovarokat eltávolítottak, és megszámoltuk a lárvákat. Ezt követően a padlizsánnövény lomblevelét a lárvákkal együtt kb. iö másodpercre az ínszekticid-oldatba mártottuk, majd levegőn megszáritottuk, és - világítás mellett - 26 °C~os állandó hőmérsékletű Inkubátorban tartottuk. A kezelés utáni 5. napon az elpusztult rovarokat megszámoltuk, és a mortalitást a következő egyenlet szerint számítottuk:
Elpusztult rovarok száma
Mortalitás (%) - Kezelt róva r ok s záma x 100
A levélről lehu) llő rovarokat elpusztult rovaroknak tokin
tettük.
A kísérlet e re ómé nyékén t megállapítottuk, hogy a mór
talitás a. kővetkező vegyületek alkalmazása esetén legalább 90 %-os volt: a-10, a-11, a-100-, a-16'1, a-162, a-637 és a638.
Burgonyávász elleni megelőző hatás tesztelése
Fonderosa változatba tartozó burgonyanövényt 7,5 cm átmérőjű polietilén csészében neveltünk. Amikor a palánta elérte a négy leveles stádiumot, előre meghatározott kon- 146
Φ < **
Generációjú találmány szerinti vegyületet tartalmazó oldattal permeteztük. Miután az oldat megszáradt, a burgonyanövényt Fóytppétcra irfestans zoosporangium-szuszpenzióval permeteztük le, és 20 °C-os állandó hőmérsékletet biztosító inkubátorban tartottuk.
A megfertőzés után 3-4 nappal megvizsgáltuk a léziök területét, és a következő kritériumok alapján kontroll indexet határoztunk meg: léziök nem ismerhetők fel (5) ; a léziók területe, száma vagy hosszúsága a nem kezeit növényen megfigyelnetőnek kevesebb, mint 10 %-a (4); a léziök területe, száma vagy hosszúsága a nem. kezeit növényen megfigyelhet őnek kevesebb, mint 10 %-a (3); a léziók területe, száma vagy hosszúsága a nem kezelt növényen megfigyelhetőnek kevesebb, mint. 70 %-a (2); a léziók területe, száma vagy hosszúsága a nem kezelt növényen megfigyelhetönek 70 vagy még több %-a (X).
A kísérlet eredményeként megállapítottuk, hegy az a-3 vegyület 250 ppm. koncentrációban 5-ös kontroll indexet eredményezett.
Gabonaüszőg: el len 1 megelőző hatás tesztelése
Korín Ko. 6.1-es búzaváltozatot 7,5 em átmérőjű polietilén csészében neveltünk. Amikor a csíranövény elérte a másfél leveles stádiumot, előre meghatározott koncentrációjú találmány szerinti vegyületet tartalmazó oldattal (10 ml) permeteztük le. Miután az oldat megszáradt, a csiranö- 147 ♦ *94* * 4 4 « χ· χ * ν «»* 4*< Α> * » * * * > Λ > 4 vényt leporoltuk, és az .Arysiphe graminis nevű gabonaüszög konídiumaival oltottuk be, és 20 cC~on tartottuk.
A fertőzés után nyolc nappal megvizsgáltuk a léziók területét, illetve a spóraképződési területet, és a következő kritériumok alapján kontroll indexet határoztunk meg: léziók vagy spöraképzodés egyáltalán nem észlelhetőtk) (5); a léziók területe vagy száma, illetve a spóra képződés i terület nagysága a nem kezelt növényen megfigyeihetőnek kevesebb, mint 10 -%-a (4); a léziók területe vagy száma, illetve a spóraképződési terület nagysága a nem kezelt növényen megfígyelhetőnek kevesebb, mint 40 %-a <3); a léziók területe vagy száma, illetve a spóraképződési terület nagysága a nem kezelt növényen megfigyeihetőnek kevesebb, mint 70 %a {2); a léziók területe vagy számé, illetve a spóraképződési terület nagysága a nem kezelt növényen mentigyeihetőnek 70 vagy még több %-a ΠΙΑ kísérlet eredményeként megáliapítettük, hogy az a-7, a--3ö, a-63, a-67, a-77, a-78, a~.l23 és a-234 vegyülettei 500 ppm koncentrációban végzett kezelés 5-ös indexet, míg az 1-3, a-33, a~-39 és a-4 6 vegyület tel 250 ppm koncentrációban végzett kezelés 5-ös vagy 4—es indexet eredményezett.
A zab koronarozsda elleni megelőző hatás teszi eleső
Zenshi.n zabváltozatot 7,5 cm átmérőjű polietilén csészében neveltünk. Amikor a csíranövény elérte a másfél leveles stádiumot, előre meghatározott koncentrációjú talál*♦
148 »·'♦«** 4 Ζ-Λ 4 X49Í 4*-44 ϊ « « 9
X Φ «βχ χ««
4 * ♦ .« Φ
ΦΧ Φφ χφί» Α*-* mány szerinti vegyüietet tartalmazó oldattal (10 mit permeteztük le. Miután az oldat megszáradt, a csiranövényt leporoltuk, és a koronarozsdát okozó Pucolnia ooronaca spöraszuszpenziőjával permeteztük le. A megfertőzés után nyolc nappal megvizsgáltuk a léziök területét, illetve a spóraképződési területet, és a kontroli indexet az előző tesztelő példában leírtak szerint határoztuk meg.
A kísérlet eredményeként megállapítottuk, hogy az a~ 78, a-123 és a-léé vegyüíet 500 ppm koncértrációban alkalmazva S-cs indexet, míg az a-3 vegyüíet 250 ppm koncentrációban alkalmazva szintén 5-ös indexet eredményezett.
8. tesztelő példa
2bIda1ga elleni teszt
Előzetesen hét napig tenyésztett zöidalgákat (Seienastrum eapriccrzíutsm, illetve Chlorella vulgáris) algatenyésztő oldatba helyeztünk, amely 100 ppm koncentrációban tartalmazott találmány szerinti vegyüietet. Az algákat megvilágítás mellett nyolc napig 20 °C-os állandó hőmérsékletet biztosító inkubátorban tartottuk, majd megvizsgáltuk a zSldaigák szaporodásának mértékét, és a következő kritériumok alapján kontroli indexet határoztunk meg: a zöldalgák szaporodásának hiánya (A); csekély mértékű szaporodás (3, ; a nem kezelt mintában megfigyelhetővel azonos mértékű szaροrodás (C).
A kísérlet eredményeként megállapítottuk, hogy az a-3, a~6 és a-7fí vegyüíet 100 ppm koncentrációban a öelenastrum • * 4^*1 4 4ν> * *!♦* H '«ΛΛ» *Λ $ * < < Μ üt χ ', «*« «*« *♦ ♦ .'*·« Φ * * > * \ χ«. x üf-' 0» * *
- 149 capricornutora ellen ”Α indexet, rnig az a~3, a-6, a-26 és a-3 9' vegyűlet IÖÖ ppm koncentrációban a Chlorelia vulgáris ellen szintén indexet eredményezett.
A következőkben találmány szerinti vegyüieteket tartalmazó készítményeket ismertető· példákat Írunk le.
1. készítmény példa .(a) a~31 vegyűlet 20 tömeg rész (b? Agyag '72 tömegrész (c) Nátrium-lignin-szuifonát 8 tömegrész
Ezeket a komponenseket egyenletesen összekeverve nedvesít·? · hető port kaptunk.
2. készítmény példa (a) b~2é vegyűlet 5 tömegrósz (b) Tál.kúra 95 tömegrész
Ezeket a komponenseket egyenletesen Összekeverve finom szemű port kaptunk.
3. készítmény példa
(a) a~39 vegyűlet 20 tömeg-rész
íb) ti, Ns ~ d Í me t i 1 - a c e tara 1 d 20 tömegrész
íe) Polioxi-etilén-aikil-feniléter 10 tömegrész
íd) Xiloí 50 tömegrész
Ezeket a komponenseket egyenletesen összekeverve emu Igeálható fconeentrátumot állítottunk elő.
fcfc fc fcfc· tömegrész tömegrész
150
4. készítmény (a)· Agyag {b) N á t r 1 um -1 i g η í n - s z u 1f on á t {c) Políoxi~etiíén-alki1-aril-szu.lf át (d) Xíloi tömegrész 25 tömegrész
Ezeket komponenseket s b-31 vegyülettel 4:1 tömegarányban összekeverve nedvesíthető port állítottunk elő.
(a) fo-35 vegyület (b) Oxidált poiialkil-fenil-fo-szfát {t r le t a η o 1 - ami n) tömegrész 2- tömeg rész (c) Szilikon
0,2 tömegrész (d) Víz
4?r8 tömegrész
Ezeket a komponenseket egyenletesen összekeverve és porlasztva alapoldatot állítottunk elő, amihez hozzáadtuk a következő komponenseket:
(e) Nátrium-polikarboxilát 5 töreegrész (£) Ví zmentes n á. t r í nm- szulfát 4 2,8 t öme g rés z és a kapott elegyet egyenletesen összekeverve és megszárítva vízben díszpergálható szemcséket kaptunk.
tömegrész tömegrész ö,1 tömegrész (a) b~48 vegyület {b} Po1íox i-et i1éπ-o k111-fen i1-é te r {ο} Foiíoxi-etílén íosxforsgv-észtere * 4 » 4 > S ' Λ ν <
1^1 (d) Szemcsés .ka le ium-karbonát 93, 5 tömegrész Az (a)-(c) komponenseket előzetesen egyenletesen összekevertük és megfelelő mennyiségű acetonnal hígítottuk, majd az így kapott elegyet a (dj komponensre porlasztottuk, és: az acetont elpárologtatva szemcsés granulátumot kaptunk.
7. készítmény példa
(a) a-47 vegyület 2,5 tömegrész
ÍS; N-mstil-a-pitrolidon 2,5 tömegrész
(c) Szójabab-olaj 95,0 tömegrész
Székét a komponenseket egyenletesen, összekeverve és felöl/
va ultra kis térfogaté készítményt kaptunk.
8. késκÍtmény példa
(a) a-55 vegyület 5 tömegrész
íb) Ν,bö-dímetil-acetamid 15 tömegrész
tel Foll.ox i~etilén~aikiX~ari lét e r 10 tömegrész
(dl Xiiol 70 tömegrész
Ezeket a komponenseket egyenletesen összekeverve emulgeálható koncentráturnét állítottunk elő.

Claims (6)

  1. (1) általános képietű akrll-nítril vegyület vagy *44» 4**4 *444 sója
    A P ,v A 5
    Ό4''Ζ'3 ·
    -<EÍ amelyben Q jelentése a következő csoportok valamelyike
    W 2 (R}),
    X x r·* s ( κ 3;
    b
    Os vagy - C H ~(o5
    Qd ¥ jelentése -CiR^)- vagy «Ν-;
    Rí jelentése aikilcsoport, halogén-alkil-csoport, alkoxí-alkíl-csoport, aikil-tíc-alkíl-csoport, aikenilesoport, haiogén-alkenil-csoport, alkínilesöpört, halogén-alkini1csoport, -C(-O5RSf -C(-SjRs, -S(.O)WR$ vagy €H2R$ csoport;
    R2 és R3 jelentése egyaránt halogénatom, a1ki1csoport (amely lehet szuhsztituált), aikenilesoport (amely lehet szuhsztituált), alkinilcsoport (amely lehet szubsztituáit), alkoxicsoport (amely lehet szuhsztituált), alkenil-oxi-csoport (amely lehet szuhsztituált), alkinil-oxi-csoport (amely lehet szuhsztituált), aikii-tio-csoport (amely lehet szubsztituáiti, szuhsztituált), szubsztituáit), szuhsztituált), a 1 ki 1- -s zu 1 f i π 11- c söpört alkil-szülfőniI-csoport alken11-tio-csoport (amely lehet (amely lehet (amely lehet alkeníl •szulfinil-csoport (amely lehet ♦ ♦ ♦ »» > ♦ ♦ ·» szubsztituált), slkenil-szulfonil-csoport (amely lehet szubsztituált), slkínii-tio-csoport (amely lehet szubsztituált), alkiníi-szuií í ni l-csoport (amely lehet szubsztituált), aikinii-szulfonil-csoport (amely lehet szubsztiteáit), nltrocsoport, cianocsoport, fenilcsoport (amely lehet szubsztituált), fenii-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), fenli-tio-csoport (amely lehet szubsztituált), fenil-szulfinil-csoport (amely lehet szubsztituált), íenil-szulfőnil-csoport (amely lehet szubsztituált), benzilcsoport (amely lehet szubsztituált), benziloxi-esoport (amely lehet szubsztituált), benzil-tio-csoport (amely lehet szubsztituált) vagy bensői lesöpört (amely lehet szubsztituált);
    jelentése hidrogénatom., halogénatom, alkil- vagy halóg é n - a 1 k i 1 - e 3 op o r t ?
    Rs jelentése alkilcsoport (amely lehet szubsztituált), alkenilcsoport (amely lehet szubsztituált), aiki obi csoport (amely lehet szubsztituált), alkii-oxí-csoport (amely lehet szubsztituált), aikenii-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), aikinii-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), aikí-tio-csoport (amely lehet szubsztituált)f alkenil-tio-csoport (amely lehet szubsztituált), aikinil-tio-csoport (amely lehet szubsztituált), cikloalkilcsoport, clkloaikii-oxi-csoport, cikloaikil-tio-csoport, -N(R?)Rö csoport, fenilcsoport (amely lehet szubsztituált), íenii-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), feni1-tio-csoport (amcsy lobot szubsztituált), benzilcsoport (amely lehet szubsztituált), benzil-oxí-csoport (amely lehet szubsztituált), benzil-tio9 V
    - 154 -csoport (amely lehet szubsztitüált), ~J, -0-J vagy -S--J csoport;
    R? és Rs jelentése egyforraán hidrogénatom, alkil- vagy a 1 k ί 1 - ο χ í - c s ο ρ o r t;
    R<s jelentése cíanocsoport, fenilcsoport (amely lehet szubsztitüált), fenii-oxi-csoport (amely lehet szubs.ztituált), £enil~tio-csoport (amely lehet szubsztitüált;, feni1-szulfiníi-csoport (amely lehet sz-ubsztituáit), fenil-szuifonii-csoport (amely lehet szubsztitüált), Pentilcsoport (amely lehet szubsztitüált), bentil-oxi-csoport (amely lehet sznbsztituált), beuzil-tio-csoport (amely lehet szubsztitüált), benzollesöpört (amely lehet szubsztít-uált), -J, -Cí-Ojfhr,, -C(:::S)Rio, -S(0)wRio ’^agy trimstii~szIlii-csoport;
    Rio jelentése alkil- vagy aikíi-oxí-csopcrf;
    J jelentése öt vagy hat tagú heterociklusos csoport (amely lehet szubsztitüált), és amely oxigénatom, kénatom és nitrogén a tóm legalább egyikéből 1-4 heteroatomot tartalmaz;
    “Γ értéke 1-4; m értéke 0-5; ”n” értéke 5-3; q értéke 0-4; V értéke 0-2; és amennyiben l” értéke 2 vagy több, s 2 vagy több Rg szubsztituens azonos vagy különböző lehet, és hasonlóan, ha m”, rJ! vagy ’q1 értéke 2 vagy több, a 2 vagy több R3 szubsztiiuens azonos vagy különböző egyaránt lehet;
    azzal a feltétellel, hogy a következő vegyületek nem tartoznak a szóban forgó vegyületek közé;
    (1) olyan <I) általános képietű vegyüiet, amelyben Q jelentése Qb csoport; Y jelentése ^€(ΰ4)-; és Fu jelentése * X «** «
    - 155 alkil-, halogén~aifcil~, aikoxí-alkii-, aikil-tio~?d.kii~, alkeníl-, ha.logén'-al.keníl-, alkinil™, halogén-aikinil·-·., -S(O)«-Rs vagy -CH.2RS csoport;
    (2> olyan fi) általános képletü vegyület, amelyben Q jelentése Qb csoport; ¥ jelentése :::C (Rd -; Rx jelentése -Cí“OjRj csoport; és R§ jelentése alkilcsoport (amely lehet szubsztituált), a.l keni lesöpört (amely lehet szubsztituált i , aikinilcsoport (amely lehet szubsztituált), alkíl-oxi“Csoport (amely lehet szubsztituált), alkenii-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), alkínil-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), cikloaXkilcs-oport, cikloaikii-oxi“Csoport, -N(R7)Rg csoport, fenilcsoport (amely lehet szubsztituált), fen il-oxi --csoport (amely lehet szubsztituált), fenil”tio”csoport (amely lehet szubsztituált), benzilcsoport (amely lehet szubsztituált), benzll-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), benzí1-tio-csoport (amely lehet szubsztituált), ~J, --3--.7 vagy -S-J csoport;
    (3) olyan (I) általános képletü vegyület, amelyben Q jelentése Qb csoport; ¥ jelentése ~C(Rd~d Rx jelentése ”C(“S)Rs csoport?, és Rj. jelentése -b(R7)Rs csoport;
    (4) olyan (I) általános képletü vegyület, amelyben Q jelentése Qb vagy Qc csoport; Y jelentése —N-; R2 jelentése alkilcsoport vagy ~C{«ö>R5 csoport; és R<, jelentése aIkilesöpört;
    (5) 3- (4~klör~fenil) -S-íeníi-d-etoxi-akril-nitrí 1;
    í 6) 2- (3,5~dimetoxi~feni.1 ) -3 - (2-metoxi-4-met 11- teni 1 ; -3-acetoxi-akrí1-nitril; és (7) 2-(3,5-dímetoxí-fenil)-3-(2, 6-dÍmetoxi-4-metilον*
    - 156 -fenil) -3~.ae.etoxi~.akri i-nitri I,
    2. Az. 1. igénypont szerinti akril-n.itr.il vegyület vagy sója, amelyben az R2 és R3 csoportként jelen lévő, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkiloxi-, aikenii-οχί-, alkinil-ox.i.-, alkil-tio-, alkil-szulfinil™, alkíi-szulfonii-, aikenii-tio-, alkenil-szulfínil-, alkeníi-szuifoní1-, alkiníi-tio·-, alkinil-szulfinil- és al.kínii-szulfonil-csoporf szubsztituense, 'és az R:s csoportként jelen lévő, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkil-oxi-, alkeníl-oxi-, alkinii-oxi-, alkil-tio-, aikenii-tio-, alkiní1-tio-csoport
    ·.·· ssubsztituense a következők valamelyike lehet: halogénatom, alkil-oxi-csoport, halogén-alkii-oxi-csoport, alkoxi- ka rbo n i I -cs opo.r t, alkil-tio-cs opo.r t, a 1 k ί 1 - s z u 1 f i n i I -csoport, a 1 k í 1 - s z u 1 f οn i 1 - c s op o r t, h a I ogén - a .1 k. i 1 ~ t ί o -csoport, halogén-alkil-szuIfinil-csoport, halogén-alkil-szulfonil-csoport, aminocsoport, mcnoa1k i1-a m i no-csoport, díalkil-amino-csoport, nitrocsoport vagy cianocsoport; továbbá az Rs és Rs csoportként jelen lévő, adott esetben szubsztituált fenil-, feníl-oxi-, feni.l-t.io~, fenil-szulfinil-, fe.nli-szuifon.il-, benzil™, benzil-oxi-, benzil-tio- és benzollesoport szubsztituense, az Rs csoportként jelen lévő, adott esetben szubsztituált fenil-, fenil-oxí-, fenil-tio-, benz.il-, benzil-oxi- és benzil-tio-csoport szubsztituense, az Rs csoportként jele·· lévő, adott esetben szubsztituált fenil™, fenii-oxí-, fenil-tio-, feni Ι-szulfinil-, fenil-szulfonii-, benz.il-, benzil-oxi-.
    benzil-tio- és benzollesöpört szubsztitusnse; valamint a J szubsztituensként jelen lévő heterociklusos gyűrű szubsztituense a következők valamelyike lehet: halogénatom# alkilesoport, halogén-alkil-csoport# alkil-oxi-csoport, halogén-alkiI-oxi-csoport, nitrocsoport, cíanocsoport, ~S{O}WR§ csoport, aminocsoporfc, monoalkíi-amino-csoport vagy díalkil-amino-csoport (ahol Rg jelentése alkil- vagy halogén-alkil-csoport, és értéke 0-töl 2-ig terjedj.
    3. Az 1» igénypont szerinti akr.il-n.itríi vegyület vagy sója, amelyben a J szubsztitnens esetében a heterociklusos csoport, például, fu.ri.l-, tienil-, pirrolíl·-, pirazoldl-,
    V iml.dazolil.-, tríazolil-, tetrazol.ll-, oxazolil-, izoxazolil-, tlazolil-, izetiazolll-, pírídli·, pirimídínii-,
    1-plrro11d ί n i1-, l-píperidinil- vagy 4-morfolino-csoport.
    4„ Az 1. igénypont szerinti akril-nítxil vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa, Qb vagy Qc csoport; Rs és R3 jelentése halogénatom, alkilesoport, halogén-al kll -csoport , alkoxicsoport, halogén-alközi-csoport, a 1 k 11 -11 o - c sop o r t ,. a I k 11 - s z u 1 £ ί η 1.1 - c s op őrt, alkil-szulfonil-csoport, nitrocsoport, cíanocsoport, feni. lesöpört (amely kg szubsztituenst tartalmazhat} vagy feníl-oxicsoport (amely szintén tartalmazhat kg szubsztituenst); Rs jelentése alkil-, halogén-alkil-, alkox.i-alk.ii~, aíkil-tio-alkil·-, amino-alkil”, monoalkii-amino-alk.il-, dialkii~ami.rj.o~ai ki 1-, aikenii-, halogén-aikenil-, alkinil-, haló**** «*«♦ φ..
    * * Φ Φ ♦ V
    158 gén-alkinil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tio-, halogén-aikí Ι-tío-, alkoxi-karbonil-alkil-tio---, elkeni!~t io~, h alogén-a1ken iI-1 i o-, a 1 k i n i X-1 io-, halegén-alkínil-tio-, cikioalkil-, cikloalkil-tio- vagy -N(R?)R.8 csoport, továbbá fenilcs-o-port (amely Mj szubsztituenst tartalmazhat}, fenil-oxi-csoport (amely Mi szubsztituenst tartalmazhat>, fenil-tio—csoport (amely Μχ szubsztituenst tartalmazhat), benzilcsoport (amely Μχ szubsztituenst tartalmazhat), benzíI-tio-csoport (amely Μχ szubsztituenst tartalmazhat), piridilcsoport (amely Μχ szubsztituenst tartalmazhat):,· 1~ -pirrο1idin i1-cs opor t, 1-pipe r ídi ni i-csopor t, 4 -rno r f ο 1 in o -csoport, pirídii-oxí-csöport (amely Μχ szubsztituenst tart a Imazhat') vagy piridíl-tio-csoport (amely Μχ szubsztituenst tartalmazhat); Es jelentése oianocsoport, feniiesoport (amely Μχ szubsztituenst tartalmazhat), benzii-oxi-csoport (amely Μχ szubsztituenst tartalmazhat}, bensői lesöpört (amely Μχ. szubsztituenst tartalmazhat), piridilcsoport (amely Μχ szubsztituenst tartalmazhat), ~C(-0)Rxo, -Sf^OlwRío·, vagy trimetil-szilil-csoport; Mi jelentése haiogénatom, aikilcsoport, halogén-alkil-osoport, alkoxiesoport, halogén-aikoxi-csoport, nitrocsoport, cianocsoport, -S(.~'O)wRg csoport, aminocsoport, monoalkii-amino-csoport vagy dialkil-smíno-csopcrt; és EU jelentése aikiicsoport.
    5. Az 1- igénypont szerinti akril-nitril vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa, Qb vagy Qc csoport; n2 és jelentése halogénatom, aikilcsoport, haló*♦* >'♦·» *«<
    159 gén-alkií-csoport, alkoxlcsoport, haiogén-alkoxi-csoport , a 1 k 11 ~ t i o - c s op or t, a I k ί 1 - s z u 1 £ i ni. 1 - c s opo r t, alkíl- szül fór· il—o sepert , nítrocsoport, cianocsoport, fenílcsoport (amely M2 sznbsztituenst tartalmazhat) vagy fenil-oxi-csoport (amely szintén tartalmazhat M? szubsztltuenst}; íy jelentése alkii-, halogén-alfcí1-, alkoxi-aikii-, alkonil-, halogén-aikenil-, alkínll-, haíogén-alkínil-, alkoxi···, halogén-alkoxí-, alkí-tío-, halogén-aikil-tío-, aikoxí~karbon11-a1ki1-1i o-, alken i1-t i o-, ha1og én~a1ke n i1~t ί o -, aIkínϊί-tio-, halogén-alkiní1-tίο-, cl kloalkil-,
    cl1koa 1k i 1 ~ t io- , -N{R7)R8 csoport, fenílesoport (amely tb szubsztltuenst tartalmazhat), f s n i 1 - οx i - c s op o r t (amely M2 szubsztiteenst tartalmazhat), •fenil -t io-csoport (amey m2 szubsztituenst tartalmazhat), benziiesoport (amely szubsztituensfc tartalmazhat), be n z i.1-1 ί o-es opo r t (amely szubsztituenst tartalmazhat), p. i r í di 1 c sop o r t (ame1y W szubsztituenst tartalmazhat), 1-pi r rο1idi η11-c s oport, 1-
    -píperídinii-csoport vagy 4-morfolino-csoport; R7 és r<(? jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport; R« jelentése cianocsoport, íenílesoport (amely hl2 szubsztituensl tartalmazhat), benzil-oxi-csoport (amely ily szubsztituenst tartalmazhat), benzoiiosoport (amely M? szubsztituenst tartalmazhat), piridílcsoport (amely m2 szubsztltuenst tartalmazhat), C(:::;0) R.3.q: csoport, S(~O)wRxe csoport vagy trímet 11szílil-esoport; kg jelentése halogénatom, alkílesöpört, halogén- a 1ki1-csöpört, a1koxí osoport, halogén-ai kox i-c sepert, nítrocsoport, cianocsoport vagy -S{O)»R<s. csoport; és Re jelentése alkilcsoport. Az M2 szubsztituensek száma egy vagy χ
    < 4 > * 4
    4 4 4** α4χ * * * * 4 X 4 * *ν «.>·· ·>ν-, Λ*
    - 160 több lehet? aisermylfoen egynél több szubszti tuens van jelen, azok azonosak vagy különbözők lőhetnek.
    6. Az 5. igénypont szerinti akrii-nitril vegyület. vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa vagy Qb csoport.
    7. A 6. igénypont szerinti akrii-nitril vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa csoport.
    8. Az 1, igénypont szerinti akril-nitríl. vegyület vagy sója, amelynek képletében. Q jelentése Qa vagy Qb csoport; 1 jelentése -CfR^- csoport; és R< jelentése hidrogénatom,
    9. A 8, igénypont szerinti akrii-nitril vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa csoport.
    10. A 8, vagy 9. igénypont szerinti akrii-nitril vegyület, amelynek képletében R? jelentése halogénatom, alkilcsoport vagy halogén-alkll-csoport? és ”1” értéke 1tól 3-ig terjed.
    11. A 8. vagy 9. igénypont szerinti akrii-nitril vegyület, amelynek képletében ÍQ jelentése alkoxi-aikil-csoport,' -C(-S)R5, -S(O)„Rs vagy -Crbíb csoport; ÍQ jelentése haiogénatom, alkilcsoport vagy halogén-aikii-csoport; Rs jelentése haiogénatom vagy alkilcsoport? Rs jelentése aikii-, halogén-alkil-, alkoxí-alkii-, alkoxi-, halogén-aikoxi-f alkil-tio-, haiogén-aikii-tlo-, alkoxi-karbon:: 1* « 4**. » s.
    * -> ¥ X » * &
    *· ·<~ »VA » ·'
    - 161 -aikíl-tio-, alkenil-tio-·, -N(R?}R3 csoport, fenilcsoport (amely Mg szubsztituenst tartalmazhat), fenil-oxi-csoport (amely m3 szubsztituenst tartalmazhat}, fenii-tio-esoport (amely Mg szubsztituenst tartalmazhat), benzilcsoport (amely Mg szubsztituenst tartalmazhat), plrldilcsoport (amely M3 szubsztituenst tartalmazhat), l-pirrolídinii-csoport vagy 4-morfolino-csoport; R? és Es jelentése hidrogénatom vagy aikilcsoport; R« jelentése fenilcsoport; M3 jelentése halogénatom, alkíl- vagy aíkoxicsoport; ”1 értéke 1-től 3-ig terjed; 'wm” értéke O~téi 3-ig terjed; ”n” értéke 0 vagy 1; és. ”w értéke 1 vagy 2.
    12. Az 1. igénypont szerinti akril-nítril vegyület vagy sója, amely az {1-1} képlettel irható le,
    Q - ΟΟ N c
    - · Ί
    XÜH*®® s
    2 « (1-1) amelyben Q jelentése Qa, Qb vagy Qc csoport; .R2a jelentése halogén-alkil-csoport; jelentése halogénatom, aikílvagy halogén-alkil-csoport; wd” értéke G-tól 2-ig terjed; V értéke Ö-tél 3-ig terjed; és ”n értéke 0 vagy 1.
    13. A 1-2. igénypont szerinti akril-nitrii vegyület vagy sója, amelynek képletében Q jelentése Qa csoport.
    ínypont szerinti akril-nitrii vegyület amelynek képletében ”d értéke 0
    14. A 12.
    V.3 Γ?**/ <5 ó-í 03
    S' -*a kj V íw* f
    - 162 15. A 13. igénypont szerinti akril-nitril vegyűlet vagy sója# amelynek képletében nd” értéke 0.
    16. A 12.# 13.#. 14. vagy 15. igénypont szerinti akrii-nitril vegyűlet vagy sója# amelynek képletében Rí jelentése alkoxi-alkil-csoport.# -Cí-OlRs csoport# ~C(~snd csoport, -3(0} WRS csoport vagy ~Ciyc csoport? R2 jelentése halogénatom, alkíiesoport vagy halogén-aikil-csoport; Ra jelentése halogénatom vagy alkllcsoport# R« jelentése alkíiesoport, halogén-aikil-csoport, alkoxi-alkil-csoport. , a1koxlesopo rt , ha1ogén-a1koxí-csepert, a 1 k i 1 -1 i o - e s op o r t,
    ha1og én—a ikil-ti o-csoport, al koxi-karboni 1- -aiki .1 *“ ί. X Ό -csoport# al ken; Li-tio-csoport, ~N( R7)R8 csoport, fen ileső— port |a» e iy Mj <3 ? t- Ί tct r< t* hí X? Zv jvy X^ χ» X. v* xO 4 i \. X- V irt a Ima zha t}, feni l-oxi- -csoport (amely M.3 szubsztituenst t artalmazhat}, feni 1-t ló- -csoport (amely RR szubsztituenst tartalmazhat i# b én z 11 - csoport (amely M3 szubsztituenst tartalmazhat) , pí ri.őil- csoport (amely Ms szubsztituer rst tartaima zhat}
    J-pirroiidinii-csoport vagy 4-mórtólíno-csoport; R·,· és R8 jelentése hidrogénatom vagy alkllcsoport; R§ jelentése feniicsoport; Hs jelentése haiogénatom# alkllcsoport vagy aikoxicsoport; 1” értéke 1-tői 3-ig terjed; m értéke ö~ tói 3-ig terjed? ”n” értéke 0 vagy 1? és v értéke 1 vagy
    2.
    17. Eljárás (I) általános képletű akril-nitril vogyület vagy sója előállítására ^0 R s
    $) í {X) v
    d / i J φ ♦ φ .83 amelyben Q jelentése a következő csoportok valamelyike
    -/ r~yK ·/.
    (Rí) f P λ k ÍV 3 -f Λ \ z s
    Qb
    ZX “tÍJj vagy N' z rv t H j kJ /
    Υ jelentése -C(R^)- vagy -R- csoport;
    Rx jelentése aikilcsoport, halogén-aikil-csoport, aikoxi-alkil-csoport, alki1-tio-aikiI-csoport, alkeni lesöpört, halogén-a1keni1-osoport, alkinilesöpört, haiogén-alkin i1csoport, -C(-O)Rs, ~CbSjR,, -S(O)„Rs vagy -CtgRo csoport? b és Rs jelentése egyaránt halogénatom.·, aikilcsoport (amely lehet szubsztituált), alkenilcsoport (amely lehet szubsztituált), alkinilesöpört (amely lehet szubsztituált), aikoxicsoport (amely lehet szubsztituált), alkenii-oxí-csoport (amely lehet szubsztituáltí, alkinii-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), alkil-tio-csoport (amely lehet
    szubsztituált), •53^ V g 1 'f'g ή η 1 •CJ'j. -íV'ArJL w vz XX «Α. xJ X W K/.MVi-'U (amely lehet szubsztituált), alkil -szül fon 11 - c s· opo rt (amely lehet szubsztituált), alkenil-tio-c s opor t (amely lehet szubsztituált), alkenil-szuIfin!i-csoport (amely lehet szubsztituált), a1keη11-szuIfon í i-csoport (amely lehet
    szubsztituált), alkinil-tlo-csoport (amely lehet szubsztituált), alklnii-szuifinii-csoport (amely lehet szubsztituált), alkinil-szulfoníi-csoport (amely lehet szubsztituált), nitroesoport, oianocsoport, fenilcsoport (amely lehet szubsztituált), fenil-ozí-csoport (amely Lehet szubsztituált)f fenii-tio-cscport (amely lehet szubsztituált), feníl-szulfinii-csoport (amely lehet szubsztiteáit), fenil .-szu l.foni.1 -csoport (amely lehet szubsztíteáit), benzilcsoport (amely lehet szubsztituált), benti].-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), foentii-tio-csoport (amely lehet szubsztituált) vagy benzollesepert (amely lehet szubsztituált)?
    84 jelentése hidrogénatom, halogénatom, alkil· vagy halógén-aiki1-csoport;
    Rs jelentése alkiícsoport (amely lehet szubsztituált), al kerti lesöpört (amely lehet szubsztituált), alkinilcsoport (amely lehet .szubsztituált), alkil-oxi-csoport (amely lehet szubsztituá.lt), alkenil-oxi-csoport (amely lehet szubszt i~ tuált), alkinil-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), alki-t io-csoport (amely lehet szubsztituált), alkenil-tio-csoport (amely lehet szubsztituált) , alkiníl~tio-csoport (amely lehet szubsztituált), cikloalkilesöpört, cikloalkil-oxí-csoport, cikloalkil-tio-csoport, -N<R7)Rg csoport, feni lesöpört (amely lehet szubsztituált), feni1-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), feni1-tio-csoport {amely ;oho; szubsztituált), benzílesöpört (amely lehet szubsztituált), benz.il-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), benzii-tic-csoporfc (amely lehet szubsztituált), -J, -Ο-J vagy -S-J csoport;
    R-í és Rs jelenté se egyformán hidrogénatom., alkil- vagy alkil -οχí-csoport.;
    R« jelentése cianocsoport, feniiesoport (amely lehet szubsztituált), feniX-oxi-csoport (amely lehet szubszt.btuált), fenil-tio-csoport (amely lehet szubsztituált)·, fenii-szulfinil-esoport (amely lehet szubsztituált), fenil> **
    -szulfonil-csoport (amely lehet szubsztituáit), benzl.'icsoport (amely lehet szubsztituáit), benzii-cxi-csoport (amely lehet szubsztituáit), benzi 1-tles-csoport (amely lehet szubsztituáit), benzollesöpört (amely lehet szubsztituáit), ~J, -C (-Ö) Rio, -C(^S)Rto, -S:(O)w.Rv, vagy t r ime til-sziiil -csopor t;
    Rio jelentése alkil- vagy alkil-oxi-csoport?
    a jelentése öt vagy hat tagú heterociklusos csoport (amely lehet szubsztituáit), és amely oxigénatom, kéme.nm ön nisregénatóm legalább egyikéből 1-4 héterestemet tartalmaz;
    ”1 értéke 1-4? ”m értéke 0-5; n értéke 0-3? “q értéke
    0-4? ”w” értéke 0-2; és amennyiben ’ti” értéke 2 vagy több, ·» · a két vagy több Rg szubszfcítuens azonos vagy különböző lehet, és hasonlóan, ha m”, nn” vagy ’g értéke 2 vagy több, a két vagy több Rs szuesztítuens azonos vagy különböző egyaránt lehet? feltéve, hogy a következő vegyületek nem tartoznak a szóban forgó vegyületek közé:
    (1) olyan (I) általános képletű vegyüíet, amelynek képletében Q jelentése Qb csoport; v jelentése =C{R4}-; és R, jelentése alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-alkil-, alkil-tio··· -alkil-, alkenil-,, halogén-alkenil-, alkinil-, halogén-alkinil-, -SÍOlwRs vagy -CHj:R« csoport?
  2. (2) olyan (1) általános képletű vegyüíet, amelynek képletében Q jelentése Qb csoport? 2 jelentése ^CíRp-; R.5. jelentése -C{“O)RS. csoport? és R5 jelentése aikilcsoport (amely lehet szubsztituáit), alkeniicsoport (amely lehet sr.ubszt:í teáit), a Ikí ni lesöpört (amely lehet szubsztituáit), aik.il—oxi-csoport (amely lehet sznbszt ituá'bt} , a 1 kon 1 i -ox i ♦ * fc
    -csoport (amely lehet szubsztituált), alkinil-oxl-cscport (amely lehet szubsztituált), eikloalkilcsoport, cikloalkil-oxi-csoport, -N(R.7)R9 csoport, feni lesöpört (amely lehet szubsztituált), £enil~orí~esoport (amely lehet szubsztituálfc), fenil-tio-csoport (amely lehet szubsztituált), benzilesöpört (amely lehet szubsztituált), benzii-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), banzi1-tio-csoport (amely lehet szubsztituált), -J, -0-1 vagy -S-J csoport;
  3. (3) olyan (I) általános képletű vegyület, amelynek képletében Q jelentése Qb csoport; ¥ jelentése ~C(&$)-; Rj jelentése -0(^3)1¼ csoport; és Rs jelentése ~·Ν{Κ?)Ηδ csoport ; '
  4. (4) olyas. (1) általános képletű vegyület, amelynek képletében Q jelentése Qb vagy Qc csoport; ¥ jelentése -N-; Rj jelentése alkilcsoport vagy -(1(-0)¾ csoport; és Rs. jelentése alkilcsoport;
  5. (5) 3-(4-klór-fenil)-z-fenil-3-etoxi-akrii-nítril;
  6. (6) .2-(3, 5-dimetoxi-fenli) -3- f 2-metoxi-4-metii-fenii) -3-acetoxi-akrii-nitril; és (7) 2- (3, 5-dimetoxl-fení 1) -3- (2, 6~dimetoxi-4~met II-fenil) -3-acetoxi-akril-nitril;
    azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű vegyüietet
    OH
    Q~ C
    O? As lyi·· (am
    Q, ¥, R2 és ”1 jelentése megegyezik a fentebb megadottakkal) egy (III) általános képletű vegyülettel reá»*«» ..
    167 gáltatunk
    Ri-X {111} amelyben P.j jelentése megegyezik a fentebb megadottakká és X jelentése halogénatom.
    18. Peszticid, pont szerinti akrii talmazza, amely aktív összetevőként az 1 nitríI vegyületet vagy annak so igényét ta.r19. Xnszekticid, mitleid vagy némátleid, amely aktiv összetevőként az 1. igénypont szerinti akril-nitrii vegyületet vagy annak sóját tartalmazza.
    20. Fungicíd, amely aktív összetevőként az 1. igénypont szerinti akril-nitrii vegyületet vagy annak sóját tartalmazza.
    21. Hajókon és víz alatti tárgyakon alkalmazható lerakódásgátló, amely aktív összetevőként az 1. igénypont szerinti akril-nitrii vegyületet vagy annak sóját tartalmazza.
    22. (II-lí általános képietü vegyület vagy sója
    OH
    I ί ·λΧλααα«α. «
    R .amelyben Q jelentése a következő csoportok valamelyike
    P ti 2 \ »«»5 „ · < * £»·« . », ’ · > Ο ·»♦ ·* ,
    168 (Rs) /Z?<
    O) s, ( R ! b ίΓ·Υ ' V ' r ~.A •í z *-> \ k 3 7 w /YY
    R2a jelentése halogén-alkil-csoport?
    Ríb jelentése halogénatom, alkilcsoport (amely lehet szubsztituált), alkenilcsoport {amely lehet szubsztituált), alkinilcsopobt (amely lehet szubsztituált), aíkoxicsoport (amely lehet szubsztituált), aikeail-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), alkinil-oxi-csoport (amely lehet szubsztituált), alkil-tio-csoport (amely lehet szubsztituált),·*·· alki 1-szulf inil-cso-port (amely szubsztituált), a szubsztituált) szubsztituált) szubsztituált) tuált) τ*·γν*.£ί ί ϊ V
    v. f f
    X 1 — íO z a x x e i :xl— csoport (amely .kenil-tio-csc >port (amely mi 1-szulf ihiJ L-csoport (amely i.nil-sznlfoní3 i-csoport (amely il-tio-csopor t (amely lehet szub ;inil-csoport (amely lehet szub :cnil-csoport (ame r y lehet szub clanocsöpört , fénilcsoport (amel fenll-oxi- csoport (amely .-tio-csoport (amely lehet szab ail-csoport (amely lehet szub: ni .1-csoport. (amely lehet szub: (amely lehet :. szubszt ituált), be.
    X (it 11 (i' L.
    lehet lanet oxí-csoport (amely lehet szubsztituált), benzíl-tio-csoport (amely lehet szubsztituált) vagy be-nzoilcsoport (amely lehet szubsztituált);
    *4
    169 ”d” értéke ö-től 2-ig terjed; ”m** értéke ö-töi 5~ig terjed; ’‘n* értéke ö-tól 3-ig terjed; q értéke O-töl. 4~ig terjed; és amennyiben ”d” értéke 2, a két R.2s> szubsztituens azonos vagy különböző lehet, és hasonlóan, ha ”mw, r” vagy ”q“ értéke 2 vagy több, a két vagy több Rs szubsztituens azonos vagy különböző egyaránt lehet; és ha Q jelentése Qc csoport (1) ”q” értéke nem 0, vagy (2) Rs jelentése nem aikilesoport.
    23. A 22. igénypont szerinti vegyület; vagy sója, amelyben Q jelentése Qa vagy Qb csoport..
    24. A igénypont szerinti vegyület vagy sója, amelyben Q jelentése Qa csoport.
    25. A 22., 23. vagy 24. igénypont szerinti vegyület vagy sója, amelyben d értéke 0.
    26. Eljárás kártevő elleni küzdelemre, azzal jellemezve, hogy a kártevő ellen aktív vegyületként az 1-22. igénypontok bármelyike szerinti vegyületet alkalmazzuk.
HU0000980A 1997-02-14 1998-02-13 Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them HU228753B1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4703697 1997-02-14
JP17903197 1997-06-18
JP27950997 1997-09-25
PCT/JP1998/000584 WO1998035935A1 (en) 1997-02-14 1998-02-13 Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HUP0000980A2 HUP0000980A2 (hu) 2000-06-28
HUP0000980A3 HUP0000980A3 (en) 2002-02-28
HU228753B1 true HU228753B1 (en) 2013-05-28

Family

ID=27292852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0000980A HU228753B1 (en) 1997-02-14 1998-02-13 Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6187944B1 (hu)
EP (1) EP0996614B1 (hu)
JP (3) JP3671110B2 (hu)
KR (1) KR100547519B1 (hu)
CN (1) CN1212311C (hu)
AR (1) AR011113A1 (hu)
AT (1) ATE242762T1 (hu)
AU (1) AU725734B2 (hu)
BR (1) BR9807353B1 (hu)
CA (1) CA2280270C (hu)
CO (1) CO5080797A1 (hu)
CZ (1) CZ300122B6 (hu)
DE (1) DE69815529T2 (hu)
DK (1) DK0996614T3 (hu)
EG (1) EG21620A (hu)
ES (1) ES2202802T3 (hu)
GT (1) GT199800034A (hu)
HU (1) HU228753B1 (hu)
ID (1) ID23436A (hu)
IL (2) IL150686A0 (hu)
IN (1) IN183590B (hu)
MY (1) MY122255A (hu)
NZ (1) NZ336817A (hu)
PE (1) PE72199A1 (hu)
PL (1) PL190614B1 (hu)
PT (1) PT996614E (hu)
SI (1) SI0996614T1 (hu)
SK (1) SK283848B6 (hu)
TR (1) TR199901943T2 (hu)
TW (1) TW513285B (hu)
WO (1) WO1998035935A1 (hu)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU736854B2 (en) * 1996-04-25 2001-08-02 Nissan Chemical Industries Ltd. Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives
WO1999044993A1 (fr) * 1998-03-06 1999-09-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Compose a base d'acryronitrile, son procede de production et agent de lutte contre les ravageurs renfermant ce compose
EA003705B1 (ru) * 1998-09-17 2003-08-28 Ниппон Сода Ко., Лтд. Тиазолилциннамонитрилы и средства борьбы с вредителями
IL147660A0 (en) * 1999-07-30 2002-08-14 Ishihara Sangyo Kaisha Geometrical isomer of acrylonitrile compound, mixture thereof, and process for producing these
WO2001032609A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-10 Nippon Soda Co., Ltd. Composes possedant un groupe cyano, insecticides et acaricides les contenant
JP3572483B2 (ja) * 2000-08-11 2004-10-06 大塚化学ホールディングス株式会社 アシルアセトニトリル化合物、その製造方法及び該化合物を含有する殺ダニ剤
AU2002212696A1 (en) 2000-11-02 2002-05-15 Nippon Soda Co., Ltd. Organic compound having cyano group and insecticides/miticides
JP2003026510A (ja) * 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
WO2003031421A1 (fr) * 2001-10-02 2003-04-17 Nippon Soda Co.,Ltd. Procede de preparation de derives d'ethene
JP2004269479A (ja) * 2003-03-12 2004-09-30 Otsuka Chemical Co Ltd 殺ダニ剤組成物
BRPI0409529B1 (pt) * 2003-03-28 2015-03-03 Nissan Chemical Ind Ltd Processo para a produção de um composto de acrilonitrila
WO2006055565A2 (en) * 2004-11-19 2006-05-26 Schering-Plough Ltd. Control of parasites in animals by the use of parasiticidal 2-phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl) acrylonitrile derivatives
US8173576B2 (en) * 2005-05-26 2012-05-08 Nippon Soda Co., Ltd. Method of producing suspended agricultural chemical composition
US20060270559A1 (en) * 2005-05-26 2006-11-30 Nippon Soda Co., Ltd. Method of producing suspended agricultural chemical composition
DE102006042437A1 (de) 2006-03-30 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
CN101086011B (zh) * 2006-06-08 2010-12-08 河南农业大学 食用菌和植物双链rna病毒检测试剂盒及其应用
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US10106492B2 (en) 2012-07-13 2018-10-23 Solvay Sa Fluorinated carbonyl compounds comprising a triple bond, methods for their manufacture and uses thereof
CN106187936B (zh) * 2015-05-07 2018-08-03 湖南化工研究院有限公司 丙烯腈类化合物及其用途
CN106187937B (zh) * 2015-05-07 2018-08-03 湖南化工研究院有限公司 丙烯腈类化合物及其制备方法与应用
CN108997307A (zh) * 2018-07-04 2018-12-14 青岛科技大学 一种丙烯腈双酯类化合物及其应用
CN112795277B (zh) * 2021-04-09 2021-07-02 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 酯类防污剂、防污涂料、多层防护膜结构及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766271A (en) * 1953-12-08 1956-10-09 Searle & Co Hydroxylated phenyl derivatives of beta-(carboxyphenyl) acrylonitriles
US3337567A (en) * 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp Beta-hydroxy di-heterocyclic aryl derivatives of acrylamides
US3337568A (en) 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp Beta hydroxy heterocyclic aryl derivatives of acrylamide
US4107189A (en) * 1972-08-18 1978-08-15 U.S. Philips Corporation Liquid crystalline compounds
US4469688A (en) * 1982-06-30 1984-09-04 Union Carbide Corporation Pesticidal cyano enol phosphates
CA1234388A (en) * 1982-09-27 1988-03-22 Pieter T. Haken Fungicidally active compositions containing ethene derivatives
JPS6011452A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Showa Denko Kk α−シアノケトン類誘導体及び除草剤
JPS6011401A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Showa Denko Kk α−シアノケトン類誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
US5589506A (en) * 1993-03-10 1996-12-31 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. Stilbene derivative and stilbene analog derivative, and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
ATE242762T1 (de) 2003-06-15
JP2005170948A (ja) 2005-06-30
CO5080797A1 (es) 2001-09-25
AU5879998A (en) 1998-09-08
SI0996614T1 (en) 2003-12-31
SK283848B6 (sk) 2004-03-02
CA2280270A1 (en) 1998-08-20
AR011113A1 (es) 2000-08-02
BR9807353B1 (pt) 2010-05-18
HUP0000980A2 (hu) 2000-06-28
CN1212311C (zh) 2005-07-27
EP0996614B1 (en) 2003-06-11
IL131305A0 (en) 2001-01-28
DK0996614T3 (da) 2003-09-29
CZ300122B6 (cs) 2009-02-18
DE69815529D1 (de) 2003-07-17
PT996614E (pt) 2003-10-31
SK110799A3 (en) 2000-05-16
JPH11158137A (ja) 1999-06-15
CN1247530A (zh) 2000-03-15
EG21620A (en) 2001-12-31
ID23436A (id) 2000-04-20
ES2202802T3 (es) 2004-04-01
PE72199A1 (es) 1999-08-07
US6187944B1 (en) 2001-02-13
NZ336817A (en) 2000-10-27
AU725734B2 (en) 2000-10-19
EP0996614A1 (en) 2000-05-03
KR100547519B1 (ko) 2006-02-01
IL150686A0 (en) 2003-02-12
TW513285B (en) 2002-12-11
TR199901943T2 (xx) 2000-01-21
MY122255A (en) 2006-04-29
GT199800034A (es) 1999-08-06
CA2280270C (en) 2008-02-12
BR9807353A (pt) 2000-03-21
IN183590B (hu) 2000-02-19
HUP0000980A3 (en) 2002-02-28
JP2004359695A (ja) 2004-12-24
CZ278699A3 (cs) 1999-11-17
PL335087A1 (en) 2000-04-10
KR20000071051A (ko) 2000-11-25
DE69815529T2 (de) 2004-05-06
PL190614B1 (pl) 2005-12-30
JP3671110B2 (ja) 2005-07-13
WO1998035935A1 (en) 1998-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU228753B1 (en) Acrylonitrile compounds, process for their production and pesticides containing them
JP4749542B2 (ja) 殺菌剤として有用な２−ピリジルメチルアミン誘導体
JP2003506466A (ja) 殺真菌剤
MX2007001884A (es) Derivado de ftalimida opticamente activo, insecticida agricola u horticola y metodo del uso del mismo.
KR20010006724A (ko) 헤테로사이클릭 치환 이소옥사졸리딘 및 살진균제로서그들의 용도
JP2004513930A (ja) 殺真菌活性を有する化合物ならびにその製造方法と用途
JP2003507368A (ja) 殺真菌剤
JPS63162680A (ja) オキサジアゾール誘導体およびそれを含む有害生物防除剤組成物
TW201204250A (en) Method for the synthesis of substituted pyrrolines
KR20010083945A (ko) 이소티아졸카복실산 유도체
EA000278B1 (ru) Производные гидроксимовой кислоты и их применение
JPS63227552A (ja) ２−フルオロエチル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
CN109553615B (zh) 一种嘧啶盐类化合物及其用途
EP0172031B1 (en) Novel sulfenylated acylhydrazones, compositions containing them, methods of making them and their use
WO2007069684A1 (ja) フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
JPH09176170A (ja) 殺微生物剤
US4394155A (en) Substituted pyridine 1-oxide herbicides
US4069342A (en) Method for regulating rests using alkylthiotrichlorodicyanobenzenes
JPS61275271A (ja) １，２，４−オキサ（チア）ジアゾリン誘導体、その製造方法，殺虫剤及び農園芸用殺菌剤
TWI296504B (en) Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
NO811258L (no) Fungicide, heterocyklisk substituerte tioglykolsyreanilider, fremgangsmaate til deres fremstilling og skadedyrs-bekjempelsesmidler inneholdende disse
US3892761A (en) Certain imidodithiocarbonates
KR830002816B1 (ko) 1,3,4-티아디아졸-2-카복실산 유도체의 제조방법
US3968244A (en) Chemosterilant and larvicidal imidothiocarbonates
JPS5984875A (ja) イミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体、その製法および用途

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees