CZ300122B6 - Slouceniny akrylonitrilu, zpusob jejich výroby a pesticidy obsahující tyto slouceniny - Google Patents

Slouceniny akrylonitrilu, zpusob jejich výroby a pesticidy obsahující tyto slouceniny Download PDF

Info

Publication number
CZ300122B6
CZ300122B6 CZ0278699A CZ278699A CZ300122B6 CZ 300122 B6 CZ300122 B6 CZ 300122B6 CZ 0278699 A CZ0278699 A CZ 0278699A CZ 278699 A CZ278699 A CZ 278699A CZ 300122 B6 CZ300122 B6 CZ 300122B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
substituted
group
substituent
alkyl
halogen
Prior art date
Application number
CZ0278699A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ278699A3 (cs
Inventor
Koyanagi@Toru
Nakamura@Yuji
Morita@Masayuki
Sugimoto@Koji
Ikeda@Tsuyoshi
Ogawa@Munekazu
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.
Publication of CZ278699A3 publication Critical patent/CZ278699A3/cs
Publication of CZ300122B6 publication Critical patent/CZ300122B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/48—Nitro-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/36—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/37—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/38—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
    • C07C305/02—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C305/16—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings
    • C07C305/18—Esters of sulfuric acids having oxygen atoms of sulfate groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being unsaturated and containing rings containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/67—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/72—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/73—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/02—Sulfinic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/04—Sulfinic acids; Esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/10—Sulfenic acids; Esters thereof
    • C07C313/16—Sulfenic acids; Esters thereof having sulfur atoms of sulfenic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C313/00—Sulfinic acids; Sulfenic acids; Halides, esters or anhydrides thereof; Amides of sulfinic or sulfenic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfinic or sulfenic groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C313/08—Sulfenic acids; Derivatives thereof
    • C07C313/18—Sulfenamides
    • C07C313/20—Sulfenamides having sulfur atoms of sulfenamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/22—Esters of monothiocarboxylic acids having carbon atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/06—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/02—Monothiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/04—Esters of monothiocarbonic acids
    • C07C329/10—Esters of monothiocarbonic acids having sulfur atoms of thiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/16—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00—Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12—Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14—Esters of dithiocarbonic acids
    • C07C329/20—Esters of dithiocarbonic acids having sulfur atoms of dithiocarbonic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Slouceniny akrylonitrilu obecného vzorce I nebo jejich soli, kde Q je Q.sub.a.n.; Y je =C(R.sub.4.n.)- nebo =N-; R.sub.1.n. je alkylová skupina, halogenalkylová skupina atd.; každá z R.sub.2.n. a R.sub.3.n. je halogen, alkylová skupina, která muže být substituovaná, alkenylová skupina, která muže být substituovaná atd.; R.sub.4.n. je vodík, halogen, alkylová nebo halogenalkylová skupina; l je od 1 do 4; m je od 0 do 5; w je 0 až 2, když l je 2 nebo více, tak R.sub.2.n. mohou být stejné nebo ruzné; když m je 2 nebo více, tak R.sub.3.n. mohou být stejné nebo ruzné. Zpusob výroby této slouceniny, která je užitecná jako aktivní složka pesticidu.

Description

Sloučeniny akrylonitrilu, způsob jejich výroby a pesticidy obsahující tyto sloučeniny
Oblast techniky
Tento vynález se tyká nových sloučenin akrylonitrilu, které jsou užitečné jako aktivní přísady pesticidů.
i(i Dosavadní stav techniky
1) EP 104 690A, EP 62 238A a patent US 4 469 688 uveřejňují sloučeniny podobné sloučeninám v předloženém vynálezu, ale tyto sloučeniny sc liší od sloučenin předloženého vynálezu svojí chemickou strukturou.
2) EP 776 879A uveřejňuje způsob výroby enoletheru, který doslova zahrnuje část sloučenin předloženého vynálezu, ale v této publikaci neexistuje vůbec žádný specifický popis, který' by se týkal skupiny sloučenin předloženého vynálezu.
2o 3) JP A 60 11401 a JP A 60 11452 uveřejňuje deriváty α-kyanoketonu, které doslova zahrnují část sloučenin předloženého vynálezu, ale v této publikaci neexistuje vůbec žádný specifický popis, který' by se týkal skupiny sloučenin předloženého vynálezu.
4) Patent US3 337 565 uveřejňuje deriváty akrylonitrilu, které doslova zahrnují část sloučenin předloženého vynálezu, ale v této publikaci neexistuje vůbec žádný specifický popis, který by se týkal skupiny sloučenin předloženého vynálezu.
5) Patent US 3 337 566 uveřejňuje deriváty akrylonitrilu, které jsou podobné sloučeninám předloženého vynálezu, ale tyto deriváty se liší od sloučenin předloženého vynálezu svojí so chemickou strukturou.
6) WO97/40OO9 uveřejňuje deriváty ethylenu, které jsou podobné sloučeninám předloženého vynálezu, ale tyto deriváty se liší od sloučenin předloženého vynálezu svojí chemickou strukturou.
7) Bulletin de la Societe Chimique de Erance. 1980, č. 3 -4, str. 163-166 uveřejňuje 3—(4— chlorfeny l)-2-ťenyl-3-ethoxy akry Ion i trii, ale tato sloučenina se liší od sloučenin předloženého vynálezu svojí chemickou strukturou.
w 8) Journal of Chemical Research (Synopses), 1987. str, 78-79 uveřejňuje 2-(3,5-dimelhoxyfeny I )-3-(2-me t h oxy-4-mcthy I feny·!)—3—acet oxy akry Ion i trii a 2-( 3.5-d i met hoxy feny l)-3(2,6-d i met hoxy -4-methy Ifeny l)-3-acetoxy akrylonitril, ale tyto sloučeniny se liší od sloučenin předloženého vynálezu svojí chemickou strukturou.
Současní vynálezci věnující se sloučeninám akrylonitrilu prováděli různé studie, aby objevili dokonalý pesticid a výsledkem toho je tento vynález.
CZ 300122 Bó
Podstata vvnálezu
1. Předložený vynález poskytuje sloučeninu akry lonitrilu následujícího obecného vzorce 1 nebo s její sul
-.OR, r0
kde Q je io (R»)«
(Qa).
Y je —C(Kj)— nebo =N- R| je (C|.6)alkylová, halogen(C| Jalkylová, (CJ 6)alkoxy(Cj Jalkylová, (C] ,Jalkylthio(C| Jal kýlová, (C? (Jalkenylová, halogen((J Jal keny lová skupina. (CJ (>)is alkinylová, halogen(CJ Jalkinylová skupina, -C(=O)R^ C(-S)iC. -S(O)WR5 nebo CHiR.»;
každá z R a R, je halogen, (CJ Jatky lová skupina, která může byt substituovaná substituentem 1. (C? Jaíkenylová skupina, která může být substituovaná substituentem l, (CJ Jalkinylová skupina. která může být substituovaná substituentem 1, (CJ Jalkoxylová skupina, která může být sub2o stituovaná substituentem 1. (CJ Jalkenyloxyskupina, která může být substituovaná subsliluentem 1, (CJ Jalkinyloxyskupina, která může být substituovaná substituentem I, (CJ ť,)alkyIthioskupina. která může být substituovaná substituentem 1. (CJ Jalkylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (CJ. Jal kyl sulfony lová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. (C, Jalkenylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 1.
(CJ Jalkenylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem I. (CJ Jaikcnylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. (CJ Jalkinylthioskupina, která může být substituovaná subslituenlem 1, (CJ Jalkinylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (CJ Jalkinylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. fenoxyskupina, která může být substituovaná substituentem 2, feny Ithioskupina, která může být substituovaná substituentem 2, fenvlsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. fenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná subslituentem 2. benzylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzyloxyskupina, která může býl substituovaná substituentem 2, benzylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 2, nebo benzoy lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2;
R4 je vodík, halogen, (CJ Jalkylová nebo halogeníCJ Jalkylová skupina;
R? je (C| (Jalkylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. (CJ ft)alkenylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. (CJ Jalkinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (CJ Jalkoxylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C? Jalkenyloxyskupina, která může být substituovaná subslituenlem 1. (CJ JalkinylCZ 300122 B6 oxyskupina. která může byt substituovaná substituentem 1, (C| 6)alkylthioskupina, která může byt substituovaná substituentem 1. (CA (Jalkenylthioskupina. která může být substituovaná substituentem !. (CA dalkinyIthioskupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C5 6)cykloa I kýlová. (CA Jcykloalkoxyiová skupina. (C3 dcykloalkylthioskupina, -N(R7)Rx. fenylová skupi5 na, která může být substituovaná substituentem 2, fenoxyskupina. která může být substituovaná substituentem 2. fenylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzy lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzyloxyskupina. která může být substituovaná substituentem 2, benzylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 2. -.1, -O J nebo -S-J;
io
Rft je (Cí 6)alkyl nebo halogen(Ci dalkyl, každá z Rv a Rx je vodík, (C, 6)alkylová nebo (CJ dalkoxylová skupina:
i? Ro je kyanoskupina, fenylová skupina, která muže být substituovaná substituentem 2, fenoxyskupina. která může být substituovaná substituentem 2, fenylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 2, fcnylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, fenyl sul fonyl ová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. benzylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. benzyloxyskupina. která může být substituovaná
2o substituentem 2. benzylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 2, benzoy lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. -I. -C(=0)Rio. -C( S)R I:, -S(O)uRm nebo trimethylsilylová skupina:
R io jc (Ci dálky lová nebo (C i ň)alkoxylová skupina:
J je pěliělenná nebo šestičlenná heterocykl ieká skupina obsahující 1 až 4 heteroatomy alespoň jednoho typu vybrané ze skupiny obsahující O. S a N, kde heterocyklická skupina může být substituována substituentem 2;
so 1 je od 1 do 4: m je od 0 do 5; w je od 0 do 2:
když 1 je 2 nebo víee, tak R2 mohou býl stejné nebo různé;
když m je 2 nebo víee, tak R? mohou býl stejné nebo různé s tím. že následující sloučeniny jsou vyloučeny:
1) 3—(4—chlorfenyl)—2—fenyl—3—ethoxyakrylonitríl;
2) 2-(3,5-dÍmethoxy feny l)-3-(2-methoxy-4-niethyl feny l)-3-aeetoxyakry lonitril;
3) 2-(3.5-d i methoxy feny 1)-3-(2,6-d i metho\y-4-methy lfeny l)-3-aeetoxyakry lonitril.
kde substituent 1 je halogen, alkoxy lová skupina, halogenCi (.alkoxy lová skupina. C] (.alkoxykarbonylová skupina, C, ftalkylthioskupina, C| 6alkylsulfinylová skupina, C, alkylsulfonylová skupina, halogenC 1 <,alkyIthioskupina, halogenC 1 ňalky lsulfiny lová skupina, halogenC 1 (.alkylsulfonylová skupina, aminoskupina, monoCi ^alkylaminoskupina, díCj (.alkylaminoskupina. nitroskupina nebo kyanoskupina, a kde substituent 2 je halogen, C| alky lová skupina. halogenC1 (,alkylskupina. Ct (.alkoxylová skupina. halogenC 1 6alkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, -S(O)UR6, aminoskupina, monoCi (.alkylaminoskupina nebodiCi <,alkylaminoskupina.
Počet substituentů 1 jc jeden nebo více. a když jc větší než jeden, tak tyto substituenty mohou být stejné nebo různé.
Počet substituentů 2 je jeden nebo více. a když je větší než jeden, tak tyto substituenty mohou být stejné nebo různé. K, zde představuje alkylovou nebo halogenalkylovou skupinu a w je 0 až 2.
Heteroeykličkou skupinou J může být například fury lová skupina, thienylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, imidazolylová skupina, triazolylová skupina, tetrazolylová skupina, oxazolylová skupina, isoxazolylová skupina, thiazoly lová skupina, isothiazoly lová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, 1 - pyrrol id i ny lová skupina, 1 - piperidiny lová skupina nebo 4-morfol inylová skupina.
Mezi sloučeninami akrylonitrilu obecného vzorce I nebo jejich solemi jsou preferovány následující sloučeniny:
a) Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl, kde Q je Qa, a každá z R; a R; je halogen, alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogenalkoxylová skupina, alkylthioskupina, alkyIsulfínylová skupina, alkylsulfonylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina, která může být substituovaná M, nebo fén oxy skupina, která může být substituovaná Μμ Rs je alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkyIthioalkylová skupina, aminoalkylová skupina, inonoalkylaminoalkylová skupina, dialkylaminoalkylová skupina, alkenylová skupina, halogenalkenylová skupina, alkinylová skupina, halogenalkínylová skupina, alkoxylová skupina, halogenalkoxylová skupina, alkylthioskupina, halogenalkylthioskupina, alkoxykarbonylalkylthioskupina, alkenylthíoskupina, halogenalkenylthioskupina, alkinylthioskupina. halogenalkinylthioskupina. cykloalkylová skupina, cykloalkylth ioskupina. -N(R7)RK, feny lová skupina, která může být substituovaná M|. fen oxy sku pina, která může být substituovaná Μμ fény Ith ioskupina, která může být substituovaná Μμ benzy lová skupina, která může být substituovaná Μμ benzy Ithíoskupina, která může být substituovaná Μμ pyridylová skupina, která muže být substituovaná Μμ 1 pyrrol id inylová skupina, l-pipcridinylová skupina. 4-morfol inylová skupina, pyridyloxyskupina, která může být substituovaná M| nebo pyridylthioskupina, která může být substituovaná Μμ Roje kyanoskupina. fenylová skupina, která může být substituovaná Μμ benzy loxyskupina, která může být substituovaná Μμ benzoy lová skupina, která může být substituovaná Μμ pyridylová skupina, která může být substituovaná Μμ -C(”O)Ri(1,
S(O)wR]n nebo trimethyIsilylová skupina, M| je halogen, alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogenalkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina. S{O)WR(„ aminoskupina, monoalkylaminoskupina nebo dialkylaminoskupina a Rft je alkylová nebo halogenalkylová skupina. Počet substituentů M| může být jeden nebo více, a když je větší než jeden, tak tyto substituenty mohou být stejné nebo různé,
b) Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl. kde Q je Qa. a každá z R2 a R, je halogen, alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogenalkoxylová skupina, alkylthioskupina, alkylsulfinylová skupina, alkylsulfonylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, fenylová skupina, která může být substituovaná M2 nebo fenoxyskupina, která může být substituovaná M2. R5 je alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkenylová skupina, halogenalkenylová skupina, alkinylová skupina, halogenalkínylová skupina, alkoxylová skupina, halogenalkoxylová skupina, alky Ithioskupina, halogenalkylthioskupina, alkoxykarbony lalkylthioskupina, alkenyIth ioskupina, halogenalkenylthioskupina. alkinylthioskupina, halogenalkinylthioskupina, cykloalkylová skupina, cykloalkylth ioskupina, -NfRvfRx, fenylová skupina, která může být substituovaná M2l fenoxyskupina, která může být substituovaná M2, fenylthioskupina, která může být substituovaná M,. benzy lová skupina, která může být substituovaná M2, benzy Ith ioskupina, která může být substituovaná M2. pyridylová skupina, která může být substituovaná M2, 1 -pyrrolidinylová skupina. 1 piperidinylová skupina, 4-morfol inylová skupina, každá z R? a FQ je vodík nebo alkylová skupina, R() je kyanoskupina. fenylová skupina, která může být substituovaná M?.
-4CZ 300122 B6 bcnzyloxyskupina, která muže být substituovaná M> benzoylová skupina, která může býl substituovaná M2, pyridy lová skupina, která může být substituovaná -C<—
-S(O)wRm nebo trimethylsilylová skupina, M2 je halogen, alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogenalkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina nebo $(O).JC a IC je alkylová skupina. Počet substituentů M-2 může být jeden nebo více.
a když je větší než jeden, tak tyto substituenty mohou být stejné nebo různé.
c) Sloučenina akry lonitrilu nebo její sůl podle výše uvedeného b), kde Q je Qa.
io d) Sloučenina akry lonitrilu nebo její sůl výše uvedeného obecného vzorce I. kde Q je Qa. Y je X'(Rj)- a R je vodík.
c) Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle výše uvedeného d). kde Rje halogen, alkylová nebo halogenalkylová skupina a l je 1 až 3.
tj Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle výše uvedeného d), kde R, je alkoxyalkylová skupina, -C(-O)R5, -C(=S)Rs. S(()).JC nebo -CThRo, R? je halogen, alkylová nebo halogenalkylová skupina, Rje halogen nebo alkylová skupina. Rje alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogenalkoxylová skupina.
alkylthioskupina. halogenalkylthioskupina. alkoxykarbonylalkylthioskupina, alkenylthioskupina. N(R-)RS. fenylová skupina, která může být substituovaná M,, fenoxyskupina, která může být substituovaná M;. fenylthioskupina. která může být substituovaná M„ benzylová skupina, která může být substituovaná VC pyridy lová skupina, která může být substituovaná M\, I-pyrrolidinylová skupina nebo 4 morfolinylová skupina, každá z R25 a IQ je vodík nebo alkylová skupina, Roje fenylová skupina, M je halogen, alkylová nebo alkoxylová skupina, I je 1 až 3, m je 0 až 3 a w je 1 až 2. Počet substituentů M·. může být jeden nebo více, a když je větší než jeden, tak tyto substituenty mohou být stejné nebo různé.
so g) Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl obecného vzorce I, kde obecný vzorec 1 představuje obecný vzorec 1-1
Q-C -
i
CN kde Q je Qa. R2a je halogenalky lová skupina, R>b je halogen, alkylová nebo halogenalkylová skupina, d je 0 až 2, ni je 0 až 3. Když d je 2, tak dvě R;b mohou býl stejné nebo různé.
h) Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle výše uvedeného g). kde d je 0.
4i) i) Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle výše uvedeného g nebo h, kde R] je alkoxyalkylová skupina. -C(=O)R5, -C(=S)R5, S(O),,R< nebo -CH2R<>, R2 je halogen, alkylová nebo halogenalkylová skupina, R- je halogen nebo alkylová skupina, Rje alkylová skupina, halogenalkylová skupina, alkoxyalkylová skupina, alkoxylová skupina, halogenalkoxylová skupina, alkylthioskupina. halogenalkylthioskupina, alkoxykarbonylalkylthioskupina, alkenylthioskupina, N(R?)Rs, fenylová skupina, která může být substituovaná M„ fenoxyskupina, která může být substituovaná M2, fenylthioskupina, která může být substituovaná
M?„ benzylová skupina, která může být substituovaná M3, pyridylová skupina, která může být substituovaná \T. 1 - pyrrolidinylová skupina nebo 4-morfolinylová skupina, každá z R^
CZ 300122 Bó a Rk je vodík nebo alkylová skupina. Rq je fenylová skupina, Mi je halogen, alkylová nebo alkoxylová skupina, l je 1 až 3, m je 0 až 3 a w je 1 až 2.
Ve sloučeninách obecného vzorce I nebo a) až m) může být alkylovou skupinou nebo alkylovou 5 částí obsaženou v Rh R2a, R2b, R„ R4, R5, R(), R7, R^, Rio. Mh M? nebo Μΐ například nerozvčtvený nebo rozvětvený řetězec mající 1 až 6 atomů uhlíku jako například methyl, ethyl, propyl. isopropyl, butyl, /-butyl. pentyl nebo hexyl. Alkenylovou skupinou, alkinylovou skupinou, alkenylovou nebo alkinylovou částí obsaženou v R JC R3 nebo R5 může být například nerozvčtvený nebo rozvětvený řetězec mající 2 až 6 atomů uhlíku jako například vinyl allyl, hutalo dicnyl, isopropenyl ethinvl, prop i nyl nebo 2-pentcn-4-enyl. Cykloalkylovou skupinou nebo eykloalkylovou částí obsaženou v R^ může být například skupina mající 3 až 6 atomů uhlíku jako například cyklopropyí cyklopentyl nebo cyklohexyl.
Ve sloučeninách obecného vzorce I nebo a) až m) může být halogenem obsaženým v R], R2. K2;„ 15 R?b. Rí, Rt, R<„ M|. M2 nebo M; nebo halogenovým substituentem fluor, chlor, brom nebo jod.
Počet halogenových substituentů může být jeden nebo více, a když je více než jeden, tak tyto halogeny mohou být stejné nebo různé.
Sloučenina akrylonitrilu obecného vzorce l je schopná tvořit sůl l akovou solí může být jakákoli 20 sůl, pokud je přijatelná pro zemědělství. Může to být například anorganická sůl jako hydrochlorid. síran nebo dusičnan, nebo organická sůl jako octan nebo methansulfonat.
Sloučenina akrylonitrilu obecného vzorce 1 může tvořit geometrické izomery (F-izomer a /- izomer). Takové izomery ajejich směsi jsou zahrnuty v předloženém vynálezu.
Sloučenina akrylonitrilu obecného vzorce 1 nebo její sůl (dále uváděná jednoduše jako sloučenina předloženého vynálezu) může být vyrobena například reakcemi A) až. C) a obvyklým způsobem pro výrobu soli.
(A)
OH
Q(II)
<Ri)
Ri— X (lil)
Nyní bude popsána reakce A).
V reakci A) jsou Q, Y. Rh R2l 1 a obecný vzorec I definovány výše a X je halogen. Reakce A) se 35 obvykle provádí v přítomnosti báze. Jedna nebo více takových vhodných bází mohou být pro tento účel vybrány např. z alkalických kovů jako např. sodíku a draslíku: z alkoholátů alkalických kovů jako např. /-butanolátu draselného; z uhličitanů jako např. uhličitanu draselného a uhličitanu sodného; z. hydrogenuhiičitanu jako např. hydrogenuhiičitanu draselného a hydrogenuhiičitanu sodného; z hydroxidů kovů jako např. hydroxidu draselného a hydroxidu sodného; z hydridu •ío kovů jako např. hydridu draselného a hydridu sodného; a z terciárních aminů jako např. trimethylaminu. triethylaminu, pyridinu a 4-dimethylaminopyridinu.
-6Je-li to nezbytné, tak se reakce A) muže provádět v přítomnosti rozpouštědla. Takovým rozpouštědlem může být jakékoli rozpouštědlo, pokud je v reakci inertní. Jedno nebo více takových vhodných rozpouštědel může být pro lento účel vybráno např. z aromatických uhlovodíků jako např. benzenu, toluenu, xylenu a ehlorbenzenu; z cyklických nebo acyklických alifatických uhlovodíků jako např. chloridu uhličitého, methylchloridu, chloroformu, dichlormethanu. dichlorethanu. trichlorethanu. hexanu a cyklohexanu; z etherů jako např. dioxanu. tetrahydrofuranu a diethyletheru; z esterů jako např. methyl-acetatu a ethyl-acetatu: z dipolárních aprotickýeh rozpouštědel jako např. dimethylsulfoxidu, sulfolanu, dimethylacetamidu. dimethyl formám idu, N-methylpyrrolidonu a pyridinu; z nitrilu jako např. acetonitrilu. propionitrilu a akrylonitrilu; z ketonů jako např. acetonu a methylethylketonu: z terciárních aminů jako např. tnmethylaminu a triethylaminu: a z vody.
ιο V případě potřeby může být při reakci Λ) použit katalyzátor jako např. 4-dimethylaminopyridin.
Při reakci A) je reakční teplota obvykle 80 až +150 °C. s výhodou -50 až +120 °C. a reakční doba je obvykle 0.1 až 48 hodin, s výhodou 0,5 až 24 hodin.
V případě, že v obecném vzorci I jc Rj methyl:
(B) (II) + Diazomethan
Q-C — I
C N < I
(Rt).
Reakce B) bude popsána detailně. V reakci B) jsou Q. Y. R>. 1 a obecný vzorec 11 definovány jo výše.
Reakce B) se obvykle provádí v přítomnosti rozpouštědla. Jedno nebo více takových vhodných rozpouštědel může být pro tento účel vybráno např. z aromatických uhlovodíků jako např. benzenu. toluenu, xylenu a ehlorbenzenu; z cyklických nebo acyklických alifatických uhlovodíků jako např. chloridu uhličitého, methylchloridu. chloroformu, dichlormethanu, dichlorcthanu, trichlorethanu, hexanu a cyklohexanu; z etherů jako např. dioxanu, tetrahydrofuranu a diethyletheru; z esterů jako např. methyl-acetatu a ethvl aeelatu; znitrilů jako např. acetonitrilu. propionitrilu a akrylonitrilu; a z ketonů jako např. acetonu a methy lethy Iketonu.
3«) Při reakci B) jc reakční teplota obvykle 0 až 100 °C, s výhodou 0 až 50 °C, a reakční doba je obvykle 0.1 až 24 hodin, s výhodou 0,1 až 12 hodin.
V případě, že v obecném vzorci l je R[ -C{=O)Rs. -C(=S)R5 nebo -S(O)WR5:
CC)
O - T - C I
Prvnikrok fA (11) + Cl-T-Cl -- Q-C — c (IV) I
C N (V)
OR,.
(V) + G-Rs (VI)
Druhý krok
Q-C --
<RS),
Dále bude popsána reakce C). V reakci C) jsou Q. Y. R·. Rs. I a obecný vzorec II definovány výše. T je -C(=O)-. -C(^S)-. nebo -S(O)„- (i je vodík. Li. MgBr, MgCI nebo Mgl a Rla je -C(K))R?, -C(=S)Rp nebo -S(())JC (kde Rs a w jsou definovány výše).
Je-li to nezbytné, lak se první krok reakce C) provádí v přítomnosti báze. Jedna nebo více takových vhodných bází mohou být pro tento účel vybrány např. z terciárních aminu jako např. tr imethy laminu, triethylaminu, pyridinu a 4-dimethylaminopyridinu.
První krok reakce C) se obvykle provádí v přítomnosti rozpouštědla. Takovým rozpouštědlem muže být jakékoli rozpouštědlo, pokud je v reakci inertní. Jedno nebo více takových vhodných rozpouštědel může být pro tento účel vybráno např. z aromatických uhlovodíku jako např. benzenu, toluenu, xylenu a ehlorbenzenu; z cyklických nebo acyklických alifatických uhlovodíků jako i? např. chloridu uhličitého, methy leh loridu. chloroformu, dichlormethanu, dichlorethanu, trichlorethanu. hexanu a eyklohexanu: z etherů jako např. dioxanu, tetrahydrofuranu a diethyletheru:
z esterů jako např. methy l-aeetatu a ethyl-acetatu.
Při prvním kroku reakce C) je reakční teplota obvykle -80 až +150 °C, s výhodou 50 až +80 °C. co a reakční doba je obvykle 0.1 až 48 hodin, s výhodou 0,5 až 24 hodin. Sloučenina obecného vzorce V připravená prvním krokem reakce C) je nový užitečný meziprodukt předloženého vynálezu.
Je-li to nezbytné, tak se druhý krok reakce C) provádí v přítomnosti báze. Jedna nebo více takových vhodných bází mohou být pro tento účel vybrány např. z uhličitanů jako např. uhličitanu
2? draselného a uhličitanu sodného: a z terciárních aminů jako např. trimethylaminu, triethylaminu. pyridinu a 4-dimethylaminopyridinu.
Druhý krok reakce C) se obvykle provádí v přítomnosti rozpouštědla. Takovým rozpouštědlem může být jakékoli rozpouštědlo, pokud je v reakci inertní. Jedno nebo více takových vhodných o rozpouštědel může být pro tento účel vybráno např. z aromatických uhlovodíků jako např. benzenu. toluenu, xylenu a ehlorbenzenu: z cyklických nebo acyklických alifatických uhlovodíků jako např. chloridu uhličitého, methyIchloridu. chloroformu, dichlormethanu, dichlorethanu, trichlorethanu, hexanu a eyklohexanu; z etherů jako např. dioxanu. tetrahydrofuranu a diethyletheru: /.esterů jako např. methy l-aeetatu a ethyl-acetatu; znilrilů jako např. acetonitrilu, propionitrilu
S5 a akry lonitrilu; a z ketonů jako např. acetonu a rnethylethylketonu.
Při druhém kroku reakce C) je reakční teplota obvykle -80 až +150 °C, s výhodou -80 až -t 80 °C. a reakční doba je obvykle 0.1 až 48 hodin, s výhodou 0.5 až 24 hodin.
tu Sloučeniny obecného vzorce II ve výše zmíněných reakcích A) až C)jsou meziprodukty užitečné pro výrobu sloučenin předloženého vynálezu a zahrnují nové sloučeniny.
Sloučenina obecného vzorce II je schopná tvořit sůl. Takovou solí může být jakákoli sůl. pokud je přijatelná pro zemědělství. Může to být například anorganická sůl jako hydro chlorid, síran nebo dusičnan; organická sůl jako octan nebo methansul fonat, sůl alkalického kovu jako sodná sůl nebo draselná sůl; sůl kovu alkalických zemin jako horečnatá sůl nebo vápenatá sůl; nebo kvartémí ammoniová sůl jako dimethylammonium nebo triethylammonium.
Sloučenina obecného vzorce 11 tvoří geometrické izomery (t-izomer a Z-izomer). Takové izomery a jejich směsi jsou zahrnuty v předloženém vynálezu. Sloučenina obecného vzorce II muže být také přítomna ve formě tautomerú představovaných následujícím obecným vzorcem:
l akové tautomerv a jejich směsi jsou zahrnuty v předloženém vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce 11 dále zahrnují takové sloučeniny; které vykazují pesticidní aktivity.
Sloučenina obecného vzorce II nebo její sůl může být připravena například reakcemi D) až F), nebo běžným způsobeni pro vyrobil solí.
CD 5
Q-CH.CN + (VII)
(VIII)
Dále bude popsána reakce D). V reakci D) jsou Q, Y, R2. I a obecný vzorec II definovány výše a Zi je alkoxylová skupina.
Reakce D) se obvykle provádí v přítomnosti báze a rozpouštědla. Jedna nebo víee takových vhodných bází mohou být pro tento účel vybrány např. z alkalických kovů jako např. sodíku a draslíku; z alkoholátů alkalických kovů jako např. melhanolátu sodného, ethanolátu sodného a /-bulanolátu draselného; z hydridú kovů jako např. hydridu draselného a hydridu sodného; a z organolithnýeh sloučenin jako např, methyllithia, butylithia, /-butyllithia a fenyllithia. Jako rozpouštědlo může být pro tento účel použito jedno nebo více vhodných rozpouštědel vybraných např. z aromatických uhlovodíků jako např. benzenu, toluenu, xylenu a ehlorbenzenu: z etherů jako např. dioxanu, tetrahydrofuranu a diethyletheru; a z alkoholů jako např. methanolu, ethanolu, propanolu a /-butanolu.
Při reakci D) je reakční teplota obvykle 80 až +150 °C, s výhodou -50 až +120 °C, a reakční doba je obvy kle 0.1 až 48 hodin, s výhodou 0,5 až 24 hodin.
V případě, že v obecném vzorci II Q je Qa:
CE)
Qa -CH, CN + (VH- 1 )
První krok (IX)
-9CZ 300122 B6
Drahý Icrok Hydrolýza
(Ri) (II- 2 )
Dále bude popsána reakce E). V reakci E)jsou Qa, Y, R? a I definovány výše a Z2 je halogen.
První krok reakce E) se obvykle provádí v přítomnosti báze. Jedna nebo více takových vhodných bází mohou být pro tento účel vybrány např. / alkalických kovů jako např. sodíku a draslíku; z alkoholátů alkalických kovů jako např. methanolátu sodného, cthanolátu sodného a / butanolům draselného; z uhličitanů jako např. uhličitanu draselného a uhličitanu sodného; z hydrogenuhličilanů jako např. hydrogenuhličitanu draselného a hydrogenuhličitanu sodného; z hydroxidů o kovů jako např. hydroxidu draselného a hydroxidu sodného; z hydridu kovů jako např. hydridu draselného a hydridu sodného; z aminů jako např. nictliylaininu, diinethvlaminii a trimethylaminu; a z pyridinů jako např. pyridinu a 4—dimethylaniinopyridinu.
Je li to nezbytné, tak sc první krok reakce E) provádí v přítomnosti rozpouštědla. l akovým rozpouštědlem může být jakékoli rozpouštědlo, pokud je v reakci inertní. Jedno nebo více lakových vhodných rozpouštědel může být pro tento účel vybráno např. z aromatických uhlovodíků jako např. benzenu, toluenu, xylenu a ehlorbenzenu; / cyklických nebo acyklických alifatických uhlovodíků jako např. chloridu uhličitého, methy Ichloridu. chloroformu, dichlormethanu, dichlorethanu. trichlorcthanu, hexanu a cyklohexanu; z etherů jako např. dioxanu. tetrahydroo furanu a diethyletheru; z esterů jako např. methyl-acetatu a ethyl acetatu; zdipolárních aprotických rozpouštědel jako např. dimethylsulfoxidu. sulťolanu, dimethylacetamidu. dimethylformamidu, N-methylpvrrolidonu a pyridinu; z ketonů jako např, acetonu a melhylelhylketonu;
z aminů jako např. methy laminu, dimethy laminu a triethylaminu: a z vody .
V případě potřeby může být v prvním kroku reakce E) použit kataly zátor jako např. 4-dimethvlaminopyridin.
Při prvním kroku reakce E) je reakční teplota obvykle -80 až + 150°C. s výhodou -50 až + 120 C. a reakční doba je obvykle 0,1 až 48 hodin, s výhodou 0,5 až 24 hodin.
o
Sloučenina obecného vzorce X připravená v prvním kroku reakce 1) je nový produkt užitečný v předloženém vynálezu a zároveň zahrnuje sloučeninu předloženého vynálezu. Sloučenina předloženého vynálezu může být proto připravena také pomocí prvního kroku reakce E).
•5 Druhý krok reakce E) je hydrolytická reakce, která se obvykle provádí v přítomnosti báze nebo kyseliny. Jedna nebo více takových vhodných bází mohou být pro tento účel vybrány např.
z uhličitanů jako např. uhličitanu draselného a uhličitanu sodného; / hydroxidů kovů jako např.
hydroxidu draselného a hydroxidu sodného; a z aminů jako např. methylaminu. dimethylamínu
- 10CZ 300122 B6 a triethy laminu. Jako kyselina může být pro tento účel vybrána jedna nebo více vhodných kyselin např. z anorganických kyselin jako např. kyseliny chlorovodíkové a kyseliny sírové: a z organických kyselin jako např. kyseliny octové.
Je-li to nezbytné, tak se druhý krok reakce E) provádí v přítomnosti rozpouštědla. lakovým rozpouštědlem může být jakékoli rozpouštědlo, pokud je v reakci inertní. Jedno nebo více takových vhodných rozpouštědel může být pro tento účel vybráno např. znitrilú jako např. acetonitrilu. propionitrilu a akrylonitrilu; z alkoholů jako např. methanolu. ethanolu. propanolu a /-butanolu: z organických kyselin jako např. kyseliny octové a kyseliny propionové; z vodného amoniaku;
io a z vody.
Při druhém kroku reakce E) je reakční teplota obvykle 0 až IO()°C. s výhodou 0 až 50 °C, a reakční doba je obvykle 0,1 až 48 hodin, s výhodou 0,5 až 24 hodin.
Mezi takto připravenými sloučeninami obecného vzorce 11 jsou zvláště užitečné a nové následující sloučeniny.
Sloučeniny obecného vzorce H-l nebo jejich soli
2(1 kde Q. R2a, R2b a d jsou definovány výše.
Mezi sloučeninami obecného vzorce II-1 jsou obzvláště výhodné následující sloučeniny.
j) Sloučenina výše definovaného obecného vzorce II I nebo její sůl, kde Q je Qa.
k) Sloučenina výše definovaného obecného vzorce 11-1 nebo její sůl j. kde d je 0.
su Sloučeniny předloženého vynálezu jsou užitečné jako aktivní složky pesticidů. Jsou zvláště užitečné jako aktivní složky pesticidů jako insekticidu, miticidu. nematocidu, půdního pesticidu, fungicidu a činidla proti mořským usazeninám.
Dále bude popsáno výhodné provedení pesticidů obsahujících sloučeniny předloženého vynálezu. i5 Nejprve budou popsány pesticidy jako insekticid, milicid. nematocid. půdní pesticid a fungicid.
Pesticidy obsahující sloučeniny předloženého vynálezu jsou užitečné jako insekticid, miticid, nematocid a půdní pesticid (dále uváděné jako činidla hubící hmyzí škůdce) a jsou účinné při hubení rostlinných parazitickýeh roztočů jako např. Tetranydnts urticue, Tetranydnts cinnahari4o nus, Tetranydnts kanzawah Panonydtus citri. Panonydtus uhni. Polyphagotarsonernus latus. Aculops pelekassi a Rhizoglyphus echinopus\ živočišných parazitickýeh roztočů jako např. klíšťat; mšic jako např. Myzus persicae a Aphis gossypib zemědělských hmyzích škůdců jako např. Plul dl a xylostdla. Mátneš tra brassicae, Spodoptera lituru, Laspeyresia pontone! la. Hel lat his ze a. Heliothis vir esce US, Lytnantria di spař. Cnaphalocrocis tnedinafis, Adoxophyes sp..
4? Leptinoíarsa decemlineata, Aulacophora fenjoralis. Anthonornus grandis. křísů, Circulifer sp..
červco vitých, much, molic, kobylek, květilkovitých, ch roba ku, Agrotis i psi ion. A gratis segdutn a mravenců; rostlinných parazitickýeh hlístů jako např. hlístů v nádoru kořene, cystických hlístů, kořeny poškozujících hlístů, Apbdenchoides hesseyi, Nothoty/enchus aeris. Bursaphdendtus lignicolus; plžů jako např. slimáků a hlemýžďů; půdních škůdců jako stejnonožců jako např.
Armadildium vulgare a Parcellio scaber; hygienických hmyzích škůdců jako např. Ornithonyssus bacoti, švábů. Musea doméstica a Culex pipiens; hmyzích škůdců při skladování obilí jako např.
Sitotroga cerealella, Callosobruehus chinensis, Tribolium castaneum a moučných červů;
hmyzích škůdců domácího šatstva jako např. Tinea pel lione 11 a, Anthrenus scrophularidae a podzemních všekazú; domácích roztočů jako např. Tyrophagns putreseentiae. Dermatophagoides farinae a Chelacaropsis moore i; a jiných škůdců jako např. blech, vší a much. které parazitují např. na domácích zvířatech.
in Činidla hubící hmyzí škůdce, která obsahují sloučeniny předloženého vynálezu, jsou zvláště účinná při potírání rostlinných parazit iekýeh roztočů, živočišných pa razí ti ckých roztočů, zemědělských hmyzích škůdců, hygienických hmyzích škůdců, hmyzích škůdců domácího šatstva, domácích roztočů nebo podobných škůdců. Činidla hubící hmyzí škůdce, která obsahuji sloučeniny předloženého vynálezu, jsou dále účinná proti škůdcům rezistentním vůči organofosforeěným, is karbamálovým a/ncbo syntetickým pyrethroidním insekticidům. Kromě toho mají sloučeniny předloženého vynálezu výborné systémové vlastnosti a aplikací těchto sloučenin mohou být kromě škodlivého hmyzu, škodlivých roztočů, škodlivých hlistů, škodlivých plžů a škodlivých stejnonožců v půdě hubeny také listoví škůdci.
2i) Pesticidy obsahující sloučeniny předloženého vynálezu jsou dále užitečné jako fungicidy. Jsou účinné například při hubení nemocí rýže jako např. Pyricularla oryzae, Rh izací on iu sof ani íi C'ochliobolus miyabeanus; nemocí obilnin jako např. Erysiphe graminis, Gibberel1a zeae, Puccinia striiformis, Puccinia coronata, Puccinia gramis. Puccinia reeondita. Puccinia hordei, Typhula sp., Micronectriella niva lis, Ustilago tritici, Ustilago nuda. Pseudocercosporella herpotrichoides, Septoria tritici a Leptosphaeria nodorunr. nemocí citrusů jako např. Diaporthe citri a Elsinoe fawcetti; nemocí jablek jako např. Sclerofinia malt, Podosphaera leucotricha. Alternaria mali a Venturia inaeguaíis; nemocí hrušek jako např. Venturia nashicola a Alfernaria kikuehiana; nemocí broskví jako např. Manil inia fructicola, Cladosporium carphophílum a Phomopsis sp,; nemocí vinné révy jako např. Elsinoe ampelina, (llomerella cingulata, Uneintisu la neeator a Plasmopara viticola; nemocí japonských ovocnanů jako např. Gloeosporium kaki aCercospora kaki; nemocí dýní jako např. Colleiotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginiu, Mycosphacrella melonis a Pseudopernospora cubensis; nemocí rajčat jako např. Alternaria solani, Cladosporium fulvum a Phytophihora infestans; nemocí brukvovitých jako např. Alfernaria brassicae; nemocí brambor jako např. Alternaria solani, Phytophihora infestans;
nemocí jahod jako např. Sphaerotheca humuli; nemoci různých plodin jako např. Botry/is cinerea a Sclerotinia sclerotiorum. Pesticidy obsahující sloučeniny předloženého vynálezu jsou dále účinné při hubení půdních nemocí způsobených rostlinnými patogenními houbami jako např, Eusarium sp., Pythium sp., Rhizoctonia sp., Vertieillium sp. a Plasmodiophora sp.
4i) Jiným výhodným provedením pesticidů obsahujících sloučeniny předloženého vynálezu mohou být zemědělské a zahradnické pesticidy, které souhrnně hubí výše uvedené rostlinné parazitieké roztoče, zemědělské škůdce, rostlinné parazitieké hlisty, plže, půdní škůdce, různé nemoci a různé půdní nemoci.
Pesticid, jako např. činidlo hubící hmyzí škůdce nebo fungicid obsahující sloučeninu předloženého vynálezu, se obvykle připravuje smícháním této sloučeniny s různými zemědělskými adjuvans a používá se ve formě přípravků jako např. prášku, granulí, granulí dispcrgovatelných ve vodě, smáčivého prášku, koncentrátu na bázi vodné suspenze, koncentrátu na bázi olejové suspenze, granulí rozpustných ve vodě. emulgovatelncho koncentrátu, kaše, aerosolu nebo ultra nízkost) objemového přípravku. Nicméně, pokud to je vhodné pro účel předloženého vynálezu, může být formulován do různých typů přípravků, které jsou obvykle v této oblasti používány. Takové zemědělské adjuvans zahrnují pevné nosiče jako např, křemelina, hašené vápno, uhličitan vápenatý, mastek, bílé saze. kaolín, bentonit, směs kaolinitu a sericitu. jíl. uhličitan sodný, hydrogenuhliěilan sodný, dekahydrát síranu sodného, zeolit a škrob; rozpouštědla jako např. voda. toluen, ?? xylen, solventnafta, dioxan, aceton. 3,5,5-trimethyI-2-cyklohexen-1-on, methylisobutylkteon.
-19.
chlorbenzen. cyklohexan, dimethylsulfoxid. dimethylformamid, dimethylacetamid. N-methy 1-2pyrrolidon a alkohol; anionické povrchově aktivní látky a smácedla jako např. sůl mastné kyseliny, benzoat, alky Isulfosukcínat. díalky Isulfosukcínat, póly kar boxy lat sůl esteru kyseliny alkylsírové. alkylsulfat, alkylarylsulfat. alkyIdiglykolethersulfat. sůl alkoholesteru kyseliny sírové, alkylsulfonat, alkylarylsulfonat arylsuffonat. lignin sulíonat. alkyldifcnyletherdisulťonat, polystyrensulfonat. sůl esteru kyseliny alkyl fosforečné, alkylarylfosfat, sty rylaryl fosfát, sul poiyoxyethy léna! kyletheresteru kyseliny sírové, polyoxyethylenalkylarylethersulfat. sůl polyoxyethylenal kýla ryl ethere steru kyseliny sírové, polyoxyethylenalkylctherfosfat, sůl po lyoxy ethy léna Ikylarylesteru kyseliny fosforečné a sůl kondenzátu naftalensulfonatu s formalinem; neionogenní io povrchově aktivní látky a smácedla jako např. ester mastné kyseliny se sorbítolcm, ester mastné kyseliny s glycerolem. ployglyeerid mastné kyseliny, ether alkoholu mastné kyseliny s polyglykolem, acetylenglykol, acctvlenalkohol, oxyalky lenový blokový polymer, polyoxyethylenalkylether, polyoxvethylenalkylary lether, polyoxyethylenstyrylarylether. polyoxyethylenglykolalkylether, polyoxyethylenester mastné kyseliny, ester mastné kyseliny s polyoxyethylen15 sorbitolem, ester mastné kyseliny s polyoxyethylenglycerolem. hydrogenovaný polyoxyethylenový ricinový olej a polyoxypropylenester mastné kyseliny; rostlinné a minerální oleje jako např. olivový olej. kapokový olej, ricinový olej, palmový olej, kaméliový olej, kokosový olej, sezamov ý olej, kukuřičný o 1 ej. o 1 ej z rýžových otrub, pod ze m n i co vý o 1 ej, ba v 1 η í ko vý o 1 ej. soj o v ý o 1 ej, řepkový olej, lněný olej, tungový olej a kapalné parafiny. Takové adjuvans mohou být vybrány z těch. které se v této oblasti používají, poklid je tím dosaženo cíle předloženého vynálezu. Dále mohou být použity různé běžně používané přísady jako např. plnivo, zahuštovadlo, činidlo zabraňující sedimentaci, proti mrznoucí činidlo, stabilizátor disperze, činidlo snižující fytotoxieitu a činidlo proti plísni.
?5 Hmotnostní poměr sloučeniny předloženého vynálezu vůči různým zemědělským adjuvans činí obvykle 0,001:99,999 až 95:5, s výhodou 0,005:99,995 až 90:1 ()/
Při běžné aplikaci může být takový přípravek použit tak jak je, nebo může být zředěn např. vodou na předurčenou koncentraci a navíc mohou být, v případě potřeby, přidána různá nastavovadla.
51)
Aplikace tohoto pesticidu jako např. činidla hubícího hmyzí škůdce nebo fungicidu obsahujícího sloučeniny předloženého vynálezu nemůže být obecně definována, protože se mění v závislosti na klimatických podmínkách, typu prostředku, období aplikace, místu aplikace nebo na typu nebo stupni výskytu hmyzích škůdců. Nicméně koncentrace aktivní složky přípravku při aplikaci bývá 0.05 až 800 000 dílu na milion dílů přípravku, s výhodou 0.5 až. 500 000 dílů na milion dílů přípravku a dávka sloučeniny předloženého vynálezu na jednotku plochy je 5.10 6 až 1 g/m“, s výhodou 1.10 4 až 0,5 g/m2. Aplikace činidla hubícího hmyzí škůdce jako výhodného provedení pesticidu obsahujícího sloučeninu předloženého vynálezu nemůže být obecně definována, protože se mění v závislosti na výše uvedených podmínkách, ale obvykle se provádí při koncentraci
4o aktivní složky 0,1 až 500 000 dílů na milion dílů přípravku, s výhodou I až 100 000 dílů na milion dílů přípravku a dávka sloučeniny předloženého vynálezu na jednotku plochy je 1.10 ? až 1 g/m2, s výhodou 1,10 ’ až 0,1 g/m. Aplikace fungicidu nemůže býl obecně definována, protože se mění v závislosti na výše uvedených podmínkách, ale obvykle se provádí při koncentraci aktivní složky OJ až 500 000 dílů na milion dílů přípravku, s výhodou 1 až 100 000 dílů na c milion dílů přípravku a dávka sloučeniny předloženého vynálezu na jednotku plochy je 1 JO 5 až 1 g/m. s výhodou l JO 1 až OJ g/m“. Zemědělské nebo zahradnické pesticidy jako další výhodné provedení pesticidů obsahujících sloučeniny předloženého vynálezu mohou být aplikovány podle výše uvedené aplikace činidel hubících hmyzí škůdce a fungicidů. Předložený vynález zahrnuje způsob hubení hmyzích škůdců pomocí těchto aplikací.
Různé přípravky pesticidů jako např. činidel hubících hmyzí škůdce nebo fungicidů obsahujících sloučeniny předloženého vynálezu nebo jejich zředěné formy sc aplikují běžnými metodami jako např. stříkáním (např. postřikováním, tryskáním, rozprašováním, rozstřikováním, rozptylováním prášku nebo zrnek nebo dispergací ve vodě), půdní aplikaci (např. směšováním nebo namáče55 ním), povrchovou aplikací (např. poléváním, poprašováním nebo pokrytím) nebo impregnací za
I3CZ 300122 Bó účelem získání otráveného krmivá. Dále je možné krmit domácí živočichy krmivém obsahujícím výše zmíněné aktivní složky a jejich exkrementy hubit výskyt nebo růst škůdců, zvláště hmyzích škůdců. Dále ještě může byt aktivní složka aplikována tzv. ultra nízkoobjemovým aplikačním způsobem. Pří tomto způsobu prostředek může obsahovat 100 % aktivní složky,
S
Pesticidy jako např. činidla hubící hmyzí škůdce nebo fungicidy obsahující sloučeniny předloženého vynálezu dále mohou být smíchány s nebo mohou být použity v kombinaci se zemědělskými chemikáliemi, umělými hnojivý nebo činidly snižujícími fytotoxícitu, čímž lze někdy dosáhnout kombinovaných účinků nebo působení. Pákové další zemědělské chemikálie zahrnují např. κι herbicid, insekticid, miíicid, nematoeid, půdní pesticid, fungicid, protivírové činidlo, feromon. antibiotikum, rostlinný hormon a činidlo ovlivňující růst rostliny. Zvláště když se smíchá nebo se použije v kombinaci pesticid obsahující sloučeninu předloženého vynálezu s jednou nebo více účinnými sloučeninami nebo jinými zemědělskými chemikáliemi, tak rozsah aplikace, doba aplikace, působení pesticidu atd. může být tímto zlepšeno vzhledem k preferovanému záměru,
Sloučenina předloženého vynálezu a aktivní sloučenina dalších zemědělských chemikálií mohou být připraveny zvlášť, takže mohou být smíchány před aplikací, nebo se připravují dohromady. Předložený vynález takový směsný pesticidní prostředek zahrnuje.
Směšovací hmotnostní poměr sloučeniny předloženého vynálezu a aktivních sloučenin dalších zemědělských chemikálií nemůže být obecné definován, protože se mění v závislosti na klimatických podmínkách, typu přípravků, období aplikace, místu aplikace nebo na typech nebo stupni výskytu hmyzích škůdců atd., ale obvykle je v rozmezí 1:300 až 300:1, s výhodou 1:100 až 100:1. Dále aplikační dávka je taková, že celkové množství aktivních sloučenin je 1.10 ' až 0,5 g/ni. s výhodou 1.10 ' až 0,3 g/ni . Předložený vynález zahrnuje způsob hubení hmyzích ?5 škůdců aplikací takového směsného pesticidního prostředku.
Aktivní sloučeniny činidel hubících hmyzí škůdce jako insekticidy, miticidy, nematocidy nebo půdní pesticidy ve výše zmíněných zemědělských chemikáliích zahrnují například (udáno obecnými názvy, některé z nich jsou dosud ve stádiu přihlášky) organické fosfátové sloučeniny jako to např. Profenofos. Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion. EPN, Diazinon, Chlorpyrifosmethyl.
Acephate, Prothiofos, Fosthiazate a Phosphoearb; sloučeniny karbamátů jako např. Carbaryl.
Propoxur, Aldiearb, Carbofuran, Thiodiearb, Methoinyl, Oxamyl, Fthiofencarb, Pirimicarb a Fenobucarb; deriváty nereistoxinu jako např. Cartap a Thiocyelani: organické sloučeniny chloru jako např. Dieofol a Tetradifon; organokovové sloučeniny jako např. Fenbutatin Oxide:
pyrethroidní sloučeniny jako např. Fenvalerate. Per meth r i n. Cypennethrin. Deltamethrin.
Cyhalotlirin, Tellutlirin a Ethofenprox; sloučeniny benzoyl močoviny jako např. Dillubenzuron,
Chlortlua/uron, Teflubenzuron a Novaluroň; sloučeniny podobné juvcnilním hormonům jako např. Metlioprene; sloučeniny pyridazinonu jako např. Pyridaben; sloučeniny pyrazolu jako např. Fen pyrox i mate. Fiproni I a Tebufenpvrad; neon i kot i no idy jako např. Imidaclopríd, Nitenpyram.
4o Acetamiprid, Diac loden a Thiaeloprid; sloučeniny hydrazinu jako např. Tebuíenozidc,
Methoxylenozide a Chromafcnozidc: dinitrosloučeniny; organické sloučeniny síry: sloučeniny močoviny; sloučeniny triazinu; hydrazonové sloučeniny a další sloučeniny jako např, Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Cblordimcform. Silaíluofen. Tri aza mate. Pymelrozinc. Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl. Etoxazole a Cyromazín. Dále mohou být jako příměs
4? nebo v kombinaci použity BT činidla, mikrobiální zemědělské chemikálie jako hmyzí viry nebo antibiotika jako např. Avermectin, Milbemycin a Spinosad.
Aktivní sloučeniny fungicidů vc výše zmíněných zemědělských chemikáliích zahrnují například (udáno obecnými názvy, některé z nich jsou dosud ve stádiu přihlášky) sloučeniny pyrimidin50 aminu jako např. Mepanipyrim, Pyrimelhanil a Cyprodinil; azolové sloučeniny jako např. Triadimeťon, Bitertanol, Triflumizole. Etaconazole, Propiconaz.ole, Penconazole, Flusilazole. Myclobutanil, Cyproconazole, lerbueonazole, Hexaeonazole, Furconazole-cis, Prochloraz, Meteonazole,
Epoxiconazole a Tctraconazole; sloučeniny chinoxalinu jako např. Quinomethionate: sloučeniny dithíokarbamálů jako např. Maneb. Zineb. Mancozeb, Polycarbamate. Propineb; organické slou55 ceniny chloru jako např. Fthalide, Clilorothalonil a Quintozene; sloučeniny intidazolu jako např.
- 14C.7 300122 B6
BenomyL Thiophanate-Methyl, Carbendazim a 4-chlor-2-kyano-l -dimethylsulfamoy 1-5-(4methylfcnyl)imidazol; sloučeniny pyridinaminu jako např. Fluazinam; sloučeniny kyanoacetamidujako např. Cymoxanil; fenylamidové sloučeniny jako např. Metalaxyl, Oxadixyl. Ofurace,
Benalaxyl, Furalaxyl a Cyprofuram; sloučeniny kyseliny sulfenové jako např. Dichlofluanid;
sloučeniny mědi jako např. hydroxid měďnatý a Oxine Copper; sloučeniny isoxazolu jako např. Hydroxyisoxazole; organofosforečná sloučeniny jako např. Fosetyl-Ah Tolcofos-Methyl. S benzy 1-0.0 di isopropyl fosfordithioat, O-ethyl-S.S-difenylfosfordithioat a methyl hydrogenfosforitan hlinitý; N-halogenthioalkylové sloučeniny jako např. Captan, Captafol a Folpet; sloučeniny dikarboximidů jako např. Procymidone, Iprodione a Vinclozolin; sloučeniny benzanilidu io jako např. Flutolanil a Mepronil; sloučeniny piperazinu jako např. Triforínc; sloučeniny pyrizinu jako např. Pyrifenox; sloučeniny karbinolu jako např. Fenaritnol a Flutriafol; sloučeniny piperidinu jako např. Fenpropidinc; sloučeniny morfolinu jako např. Fenpropimorph; organické sloučeniny cínu jako např. Fentin Hydroxide a Fentin Acetate; sloučeniny močoviny jako např. Pencycuron; sloučeniny kyseliny skořicové jako např. Dimcthomorph; fenylkarbamátové sloučeniny jako např. Dicthofenearb; sloučeniny kyanopyrrolu jako např, Fludioxonil a Fenpiclonil; sloučeniny β-methoxyakrylatu jako např. Azoxystrobin, Kresoxim Methyl a Mctominofcn; sloučeniny oxazolidindionu jako např. Famoxadone; sloučeniny anthrachinonu; sloučeniny kyseliny krotonové; antibiotika a další sloučeniny jako např. Isoprothiolane, Tricyelazole; Pvroquílon, Diclomezine. Pro. benazole. Quinoxyfen. Propamoearb Hydroehloride a Spiroxaminc.
Nyní budou popsány pesticidy odpovídající činidlům proti mořským usazeninám.
Činidla proti mořským usazeninám obsahující sloučeniny předloženého vynálezu jsou účinné při hubení škodlivých mořských organismů škodících lodím nebo podvodním konstrukcím (jako např. konstrukce přístavů, bóje, potrubí, mosty, podmořské základny, ropné vrty na dně moře, vodní potrubí pro elektrárny, pevné pobřežní sítě a kultivační sítě). Přesněji jsou účinné při hubení rostlin jako např. zelených řas a hnědých řas, živočichů jako např. vilejše stvolnatého, rournatce. Ascidinae. mořské škeble a ústřice, různých bakterií nazývaných kal a vodních organismů jako např, plísně a rozsivky upevněných a rostoucích na dnech lodí a podvodních konstrukcích.
Činidla proti mořským usazeninám obsahující sloučeniny předloženého vynále/u zajišťují protiusazovací a prot i kalové vlastnosti během dlouhé doby a vykazují perfektní účinky při hubení škodlivých mořských organismů škodících lodím nebo podvodním konstrukcím.
Činidla proti mořským usazeninám obsahující sloučeniny předloženého vynálezu se obvykle připravují a jsou používány ve formě nátěrových přípravků. Nicméně v případě potřeby mohou být připraveny a použity v jiných formách (jako např. roztoky, emulgovatclnc koncentráty nebo granule). Nátěrová pojivá použitá při formulaci sloučenin předloženého vynálezu do nátěrových přípravků mohou být běžně používaná pryskyřičná pojivá. Mohou být zmíněny například vinyl4u chloridová pry skyřice, kopolymer vinylchlorid-vinylacctat, kopolymer viny Ichlorid—vinylisobutylether, chlorovaná kaučuková pryskyřice, chlorovaná polyethylenová pryskyřice, chlorovaná polypropylenová pryskyřice, akrylová pryskyřice, styren-buladienová pryskyřice, polyesterová pryskyřice, epoxidová pryskyřice, fenolová pryskyřice, syntetický kaučuk, silikonový kaučuk, silikonová pryskyřice, ropná pryskyřice, olejová a tuková pryskyřice, esterkalafunová pryskyřice.
kalafunovc mýdlo nebo kalafuna. Dále jako pojivá mající prot i usazovací vlastnosti mohou být například použity přípravky a kry lko polymerové pryskyřice obsahující jako základní složku organocínovou sůl nenasycené mono- nebo dikarboxylové kyseliny, kterou l/e získat kondenzací kyseliny (meth)akrylové s organickou sloučeninou cínu jako např. bis(tributyleín)o\id nebo trifcnylcín hydroxid, nebo pryskyřice obsahující ve svém řetězci kovový prvek jako např. med', zinek nebo tellnr.
Když je sloučenina předloženého vynálezu formulována jako nátěrový přípravek, tak je směšovací poměr nastaven tak, že sloučenina předloženého vynálezu bude obsažena v množství 0,1 až % hmotnostních, s výhodou 1 až 40 % hmotnostních celkového množství nátěrového připravší ku.
- 15 CZ 300122 B6
Nátěrový přípravek obsahující sloučeninu předloženého vynálezu může být připraven pomocí např. kulového mlýnu, oblázkového mlýnu nebo pískového rozmel ňo vače podle způsobů, které jsou dobře známé při přípravě nátěrových materiálů. Výše zmíněný nátěrový přípravek může dále obsahovat zmčkčovadlo, barvivo, plnivo, organické rozpouštědlo atd., které se používají v této oblasti.
Nátěrový přípravek obsahující sloučen inu předloženého vynálezu může v případě potřeby dále obsahovat jakékoli jiné známé anorganické nebo organické proti usazovací činidlo. Takové protiio usazovací činidlo zahrnuje např. oxid mčďný, rhodanid měďný. hydroxid mčďný, naftě nát měďný, kovovou měď a různé sloučeniny cínu a deriváty kysel i ny dithiokarbamové jako např. tetramethyith i uram monosul fid. tetramethy lth i uramd i sulfid, bis(dimethyldíthiokarbamal) zinečnatý, ethylenbis(dithiokarbamat) zinečnatý. ethylenbis(dithiokarbamat) manganatý, bisflimethyldithiokarbamat) méďnatý.
Jak již bylo popsáno, sloučenina předloženého vynálezu nebo sloučenina obecného vzorce 11 jako její meziprodukt je účinná jako aktivní složka pesticidu. Různá provedení budou dále shrnuta.
1) Pesticid obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce I nebo 11 nebo její sůl jako
2o aktivní složku nebo způsob hubení škůdců pomocí této sloučeniny.
2) Zemědělský nebo zahradnický pesticid obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce I nebo II nebo její sůl jako aktivní složku nebo způsob hubení škůdců v zemědělské nebo zahradnické oblasti pomocí tělo sloučeniny.
3) Činidlo hubící hmyzí škůdce obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzorec 1 nebo H nebo její sůl jako aktivní složku nebo způsob hubení škůdců pomocí této sloučeniny.
4) Insekticid obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce! nebo II nebo její sůl
3o jako aktivní složku nebo způsob hubení škodlivých škůdců pomocí léto sloučeniny.
5) Miticid obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce I nebo II nebo její sul jako aktivní složku nebo způsob hubení roztočů pomocí této sloučeniny.
6) Nematocid obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce I nebo II nebo její sůl jako aktivní složku nebo způsob hubení hlistů pomocí této sloučeniny.
7) Půdní pesticid obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce I nebo II nebo její sůl jako aktivní složku nebo způsob hubení půdních škůdců pomocí této sloučeniny.
8) Fungicid obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzorce 1 nebo II nebo její sůl jako aktivní složku nebo způsob hubení plísňových hub pomocí této sloučeniny.
9) Činidlo proti mořským usazeninám obsahující sloučeninu výše uvedeného obecného vzor45 ce 1 nebo II nebo její sůl jako aktivní složku nebo způsob hubení mořských organismů způsobujících usazeniny pomocí této sloučeniny.
Nyní bude předložený vynález popsán detailně vzhledem k příkladům. Nicméně by mělo být na zřeteli, žc předložený vynález není žádným způsobem těmito specifickými příklady omezen. Nej50 dříve budou popsány příklady příprav sloučenin předloženého vynálezu.
16CZ 300122 Bó
Pří klady provedení vynálezu
Preparativní příklad 1 - Příprava β—(2—chlorfenyp-isopropylkarbonyloxy-a-(2-thienyl)akrylonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. b—35)
1) 1 -12 g sodíku bylo přidáno do 25 ml suchého ethanolu s následným zahříváním k refluxu. Potom byla po kapkách přidána směs obsahující 5,0 g 2 thiofenacetonitrilu; 7.49 g ethyl 2 ío clil orbě nzoat u a 25 ml suchého ethanolu. Po ukončení při kapá v ání byla směs udržována hodinu za refluxu.
Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena a nalita do vody a vodná fáze promyta díehlomiethanem byla slabě okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována dichlor1? methanem. Získané extrakty hyly vysušeny bezvodým síranem sodným a zahuštěním za sníženého tlaku bylo získáno 1.6 g β—(2—chlorfeiiyl)—β—hydroxy—«—<2—thienyl)akry'lonitrilu s teplotou tání 164 až 167 °C. NMR spektrální data této sloučeniny byla následující:
lH NMR óppm (rozpouštědlo: CDCl,/400 MHz): 6,54 (s. IB); 7.!fi (dd, 1H); 7.38 7,60 (in,
2(.i 5H); 7,57 (dd, IH).
2) Ke směsi obsahující 0J2 g β—(2—chlorfenyl)--β-hydroxy—cx—(2—thienyl)akrylonitrilu a 5 ml dichlorethanu bylo přidáno 46 mg triethylaminu s následným ochlazením ledem. Potom byla po kapkách přidána směs obsahující 54 mg isobutyry leh loridu a 2 ml dichlorethanu.
Po ukončení přikapávání byla směs ohřátá na pokojovou teplotu a ponechána reagovat
1,5 hodiny.
Po ukončení reakce hýla reakční směs ochlazena a nalita do vody a extrahována dichlormethanem. Extrakt byl promyt vodou, vysušen bezvodým síranem sodným a zahuštěn za
5i) sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: etliylacetat/n-hexan 1/4) za vzniku 0,12 g požadovaného produktu s teplotou tání 84 až. 86 °C. NMR spektrální data tohoto produktu hý la následující:
'H-NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCh/400 MHz): 1.27 (d, 6H);2.90(m, IH); 7.11 (dd. IH);
7,33-7,40 (m. 211): 7,45 (d, 2H); 7.52 (d. I H); 7,65 (dd, 111).
Preparativní příklad 2 Příprava a-(2.4-d ich lorfenyl)—f5—ethy Isulťony loxy β (2-triíluormethyh feny l)a kry lonitrilu (dále uváděný jako sloučenina ě. a- 63)
1) Ke směsi obsahující 3,0 g 2,4-dichlorfenylacetonitrilu; 45 ml toluenu; 1,63 g triethylaminu a 0,1 g 4-dimethylaminopyridinu byla za míchání při pokojové teplotě přikapána směs obsahující 3.7 g 2-trifluormethy lbenzoy leh loridu a 15 ml toluenu. Po ukončení přikapávání byla směs ponechána reagovat 2 hodiny z,a refluxu.
Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena a nalita do vody a extrahována dichlormethanem. Získaný extrakt byl promyt vodou, vysušen bezvodým síranem sodným a zahuštěn za sníženého tlaku, čímž bylo získáno 6,13 g ct-(2,4 dichlorfenyl)-f3-ý2-trifiuormcthylfenyΊ)—β—(2—tri fl uormethy lbenzy loxy )akrylon itri lu. NMR spektrální data této sloučeniny so byla následující:
1 H-NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCh/400 MHz): 7,21-7.45 (m, 3H); 7,49-7,88 (m, 8H).
- !7CZ 300122 Bó
2) 6,13 g u-(2,4-diehlorfenylMH2-trif1uomiethylfenyl)-3-(2-trifluormethylbenzy1oxy)akrylonitrilu získaného ve výše uvedeném kroku bylo bez přečištění rozpuštěno v 90 ml ethanolu. Do tohoto roztoku byla přidána směs obsahující 0,69 g hydroxidu sodného a 12 ml vody a smčs byla ponechána reagovat 2,5 hodiny při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena a nalita do vody a vodná fáze promytá dichlormethanem byla slabě okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována dichlormethanem. Získané extrakty byly promyty vodou, vysušeny bezvodým síranem sodným a zahuštěním za sníženého tlaku bylo získáno 2,5 g a-(2.4-dichIorfenyl)-p-hydroxy-p (2i« tritluormethylfenyljakrv lonitrilu (dále uváděný jako meziprodukt č. II—4) s teplotou tání 182 až 183 °C. NMR spektrální data této sloučeniny byla následující:
'H-NMR óppm (rozpouštědlo: CDCl·,/400 MHz): 5.81 (s, IH): 7.38-7,48 (m. 2H): 7.547.65 (m. 111):7.66 7.82 (m,4H).
3) 0.1 18 g ethansulfonylchloridu bylo za chlazení ledem přidáno ke směsi obsahující 0,30 g a (2.4-dichlorfenyl)-(3-hydroxy-P-(2-triíluormethylfenyl)akrylonitrilu; 7 ml dichlorethanu a 93 mg triethylaminu. Potom byla směs ohřátá na pokojovou teplotu a ponechána reagovat 15 hodin.
Po ukončení reakce byla reakční směs promyta vodou, vysušena bezvodým síranem sodným a potom zahuštěna za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou ehromatografíí na silikagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n-hexan 1/4) za vzniku 0,21 g požadovaného produktu s teplotou tání 114 až 116 °C. NMR spektrální data tohoto produktu byla následu25 jící:
1 H-NMR óppm (rozpouštědlo: CDCb/400 MHz): 1,14 (t, 3H); 2.75-2.94 (tn, 211); 7.40 (dd.
IH): 7,47 (d, 1H); 7.57 (d, 111); 7,71-7.78 (m. 2H); 7.85-7,89 (m, 211).
o
Preparativní příklad 3 - Příprava a-(2,4-diehlorfenyl)—β—methylsiilfonyloxy β (2 trifluormethylfenyDakrylonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a-55)
Ke směsi obsahující 0,30 g a-(2,4-d ich lorfenyl )-p-hydroxy-p-(2-t rifluormethyl fenyl )akrylo35 nitrilu a 7 ml dichlorethanu bylo přidáno 93 mg triethylaminu. Potom bylo přidáno 96 mg methansulfonylchloridu a směs byla ponechána reagovat 17 hodin při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs promyta vodou, vysušena bezvodým síranem sodným a potom zahuštěna za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou ehroma4o tograťií na silikagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n-hexan 1/6) za vzniku 0,13 g požadovaného olejovitého produktu. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
'H-NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCh/400 MHz): 2,68 (s, 3H); 7,38 (d, IH); 7,46 (d. IH); 7,54 (s, 1H); 7,70-7,77 (m, 211); 7.84-7,89 (m, 2H).
Preparativní příklad 4- Příprava a-( 2.4-d ich lorfeny l)-P-(n-propy Isulfony loxy )-β-( 2 -trifluormethylfenyl)akr>lonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a-67)
5o (Metoda I)
Ke směsi obsahující 0,30 g a—(2,4—diehlorfenyl)—β-hydroxy—P-(2—trifluormetliylfcnyl)akrylonitrilu a 7 ml dichlorethanu bylo přidáno 93 mg triethylaminu. Potom bylo přidáno 0.13 g npropansulfonylchloridu a směs byla ponechána reagovat 15 hodin při pokojové teplotě.
- 18CZ 300122 Bó
Po ukončení reakce byla reakční směs promyta vodou, vysušena bezvodým síranem sodným a potom zahuštěna za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: ethylaeelat/n-hexan 1/4) za vzniku 0,15 g požadovaného olejovitého produktu. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
'H-NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCh/400 MHz): 0,87 (t. 3H); 1.52-1,64 (m, 2H); 2.65-2.73 (m,
1H): 2.79-2.86 (m. IH); 7,40 (dd, lH); 7,47 (d, IH); 7.57 (d. III); 7,71 -7,78 (m, 211); 7.85-7.89 (in. 211).
io
Preparativní příklad 5 - Příprava cx—(2.4--dichlorfeny 1 >—β—(η—propyIsu liony loxy ·)—β—(2- tri Π uormethylfenyl)akrylonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a 67) (Metoda 2)
Ke směsi obsahující 5,60 g a-(2,4-dichlorfenyl) β hydroxy-|H2-trifluormethylfcnyl)akrylonitrilu a 50 ml dichlorethanu bylo přidáno 2,22 g triethylaminu. Potom byla po kapkách přidána směs obsahující 2,90 g n-propansulíonylchloridu a 10 ml dichlorethanu. Po ukončení přikapá20 vání byla směs ponechána reagovat 2 hodiny při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs promyta vodou, vysušena bezvodým síranem sodným a potom zahuštěna za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n- hexan 1/6) za vzniku 2,8 g požadovaného pro25 duktu s teplotou tání 95 až 96 °C.
Preparativní příklad 6 - Příprava ct (4-chlorfcnyl)—β—<η—butylsulfonyloxy f-β-(2-trifluormethylfenyl)akrylonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a—156)
1) Ke směsi obsahující 3.0 g 4 chlorícnylacetonitrilu; 30 ml toluenu; 3.0 g triethylaminu a 0,1 g 4-dimethylaminopyridinu by la za míchání při pokojové teplotě přikapána směs obsahující 6,19 g 2-trifluormethylbenzoylcliloridu a 15 ml toluenu. Po ukončení přikapávání byla směs ponechána reagovat 8 hodin za refluxu.
Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena a nalita do vody a extrahována dichlormethanem. Získaný extrakt bvl promyt vodou, vysušen bezvodým síranem sodným a zahuštěn za sníženého tlaku, čímž bylo získáno 3,08 g a-(4-chlorfenyl)-3-(2-trifluormethylfeny I)- β-(2-trifluormethy 1 benzoy loxyjakrylonitrilu.
to
2) 3.08 g ct -(4—ehlorfenyl)—p—(2—trifluormethyl fenyl )-β-( 2-trifluormet hyl benzoy loxyjakrylonitri!u získaného ve výše uvedeném kroku bylo bez přečištění rozpuštěno ve 40 ml ethanolu. Do tohoto roztoku byla přidána směs obsahující 0,50 g hydroxidu sodného a 10 ml vody a směs byla ponechána reagovat 2 hodiny při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena a nalita do vody a vodná fáze promytá dichlormethanem byla slabě okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována dichlormclha není. Získané extrakty byly promyty vodou, vysušeny bezvodým síranem sodným a zahuštěním za sníženého tlaku bylo získáno 1.68 g a-(4-chlorlenyI)--()-hydroxy-β-(2sn trifluormethylfenyl)akrylonitrilu (dále uváděný jako meziprodukt č. 11-2) s teplotou tání 146 až 148 °C. NMR spektrální data této sloučeniny byla následující:
'H NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCh/400 MHz): 7,41 (d. 211); 7.58-7,68 (m. 5H); 7,75 (ni,
IH).
- 19CZ 300122 Bó
3) Ke směsi obsahující 0.25 g u-(4- ch i or ícny 1 ý-p-hyd roxy-p-( 2-tr i fl uormethyl feny l)akry I onitrílu a 8 ml dichlorethanu bylo přidáno 86 mg triethylaminu. Potom byla přikapána směs obsahující 0,133 g n-butansulfonylchloridu a 2 ml dichlorethanu. Po ukončení přikapávání s byla směs ponechána reagovat 15 hodin při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs promyta vodou a organická vrstva byla vysušena bezvodým síranem sodným a potom zahuštěna za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n-hexan 1/6) ío za vzniku 0,12 g požadovaného produktu s teplotou tání 63 až 64 °C. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
'H-NMR fippm (rozpouštčdlu: CDCI-,/400 MHz): 0.78 (t. 3H): 1.25 (m. 2H); 1.58 (m. 2H);
2.78 (m. 2H); 7,45 (d. 211): 7.63 (d. 2H); 7,72 (in. 2H); 7.82 (ni. 2H).
Preparativní příklad 7 - Příprava a-( 4-brom feny 1)-(5-( ethy lsti Ifony loxy )-β (2-trifhiormcthylfenyl )akrv lonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a—21)
2ii 1) Ke směsi obsahující 15,0 g 4-bromfenylacctonitrilu; 120 ml toluenu; 8,52 g triethylaminu a 0,5 g 4-dimelhylamÍnopyridinu byla za míchání při pokojové teplotě přikapána směs obsahující 17,55 g 2-trifluormethylbenzoyIchloridu a 30 ml toluenu. Po ukončení přikapávání byla směs ponechána reagovat 4 hodiny za refluxu.
Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena, nalita do vody a extrahována dichlormethanem. Získaný extrakt byl promyt vodou, vysušen bezvodým síranem sodným a zahuštěn za sníženého tlaku, čímž bylo získáno 21.25 g a44-bromfenyl}p-(2-trifluormethylfcnyl)-p-(2-trifluormethy lbenzoy loxy )akry lonitrilu.
ío 2) 21,25 g a-(4-brom feny Ι)-β-( 2-tr i fl uormethylfeny 1)—β—(2—trifluormethylbenzoyloxy)akryíonitrilu získaného ve výše uvedeném kroku bylo bez přečištění rozpuštěno v 60 ml ethanolu. Do tohoto roztoku byla přidána směs obsahující 2,36 g hydroxidu sodného a 15 ml vody a směs byla ponechána reagovat 2 hodiny při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs ochlazena a nalita do vody a vodná fáze promyta dichlormethanem byla slabě okyselena kyselinou chlorovodíkovou a extrahována dichlormethanem. Získané extrakty byly promyty vodou, vysušeny bezvodým síranem sodným a zahuštěním za sníženého tlaku bylo získáno 9.52 g a-(4-bromfenyl)-p-hydroxy-p-(2-trifluormcthyllenyl)akrylonitrilu (dále uváděný jako meziprodukt ě. 11-3) s teplotou tání 168 až 173 °C
3) Ke směsi obsahující 0,30 g a-(4-brom fenyl )-p-hydroxy-P(2-tr i fl uormethyl fenyl )a kry lonitrilu a 8 ml dichlorethanu bylo přidáno 91 mg triethylaminu. Potom byla přikapána směs obsahující 0.11 g ethansulfonylchloridu a 2 ml dichlorethanu. Po ukončení přikapávání byla směs ponechána reagovat 15 hodin při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs promyta vodou a organická vrstva byla vysušena bezvodým síranem sodným a potom zahuštěna za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n-hexan 1/4)
5ii za vzniku 0,14 g požadovaného produktu s teplotou tání 131 až 132 °C. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
1 H-NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCI7400 MHz); 1,23 (t, 311); 2,85 (m. 2H); 7,56-7,62 (m, 411): 7,71 (m. 211): 7.83 (m, 2H).
-20CZ 300122 B6
Preparativní příklad 8 - Příprava a-(4-brom feny 1>—β—<n—pro pyl sul fony loxy) β (2-triíluormethylfenyl)akrylonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a-22) s
Ke směsi obsahující 0.20 g et-(4-bromfenyl} -β-hydroxy—β—(2—trifluonnethyl feny I )akrylonitrilu a 6 ml dichlorethanu bylo přidáno 60 mg triethylaminu. Potom byla přikapána směs obsahující 77 mg n-propansulfony lehloridu a 2 ml dichlorethanu. Po ukončení přikapávání byla směs ponechána reagovat 15 hodin při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční smčs promyla vodou, organická vrstva byla vysušena bezvodým síranem sodným a potom zahuštěna za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: ethylacctat/n-hexan 1/9) za vzniku 0.10 g požadovaného olej ovitého produktu. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
'H NMR óppm (rozpouštědlo: CDCI,/400 MHz): 0,86 (l. 3H): 1.65 (ιη, 2H): 2,76 (m. 2H); 7.56 7,63 (m, 411); 7,71 (ni, 211); 7,81 (m,2H).
zo Preparativní příklad 9 - Příprava a-(4-bromfcnyl>-{3-( n-butyl sulfony loxy) β (2-- tri íluormelhylfenyl)akrvlonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a 23)
Ke směsi obsahující 0,20 g a-(4-bromfeny 1 hydroxy—β—(2—trifluormiethylfeny l)akryIonilrilu a 6 ml dichlorethanu bylo přidáno 60 mg triethylaminu. Potom byla přikapána směs obsahující
85 mg n butansul fony lehloridu a 2 ml dichlorethanu. Po ukončení při kapá ván i byla směs ponechána reagovat 15 hodin při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs promyta vodou, organická vrstva byla vysušena bezvodým síranem sodným a potom zahuštěna za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolo50 novou chromátogralit na silikagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n-hexan 1/9) za vzniku 70 mg požadovaného olejovitého produktu. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
]H- NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCb,/400 MHz): 0.78 (t, 311); 1.23 (m, 2H): 1,59 (m, 2H); 2.78 (m. 211): 7.57-7.63 (m. 4H); 7.71 (m. 2H): 7.82 (m, 2H).
Preparativní příklad 10-Příprava a (4-chlorfenyl)—β—(dimethylthiokarbamoyloxy)—β—(2—trifluormelhy lfěnyl)akrylonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a-316)
K roztoku obsahujícímu 1,0 g a-(4-ehlorfenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifiuormethylfenyl)akrylonÍtrilu; 0.47 g triethylaminu; katalytické množství 4-dimethylaminopyridinu a 20 ml acetonitrilu byl při laboratorní teplotě přikapán roztok obsahující 0.42 g dimethylthiokarbamoylchloridu a 5 ml acetonitrilu. Po ukončení při kapáván í byla reakční směs ponechána reagovat 2 hodiny při 50 °C.
Po ukončení reakce byl acetonitril oddestilován za sníženého tlaku. Residuum bylo vytřepáno mezi ethylacetát a vodu. Organická vrstva byla promyta vodou a nasyceným vodným roztokem chloridu sodného a vysušena bezvodým síranem horečnatým. Rozpouštědlo bylo oddestilováno a residuum ehromatografováno na sloupci silikagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n-hexan 1/4) za vzniku 0,82 g požadovaného produktu s teplotou tání 137,9 °C. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
'll-NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCf/400 MHz): 3,10 (s, 3H); 3,22 (s, 311); 7.35-8.15 (m. 8H).
-01 CZ 300122 B6
Preparativní příklad 11 - Příprava a-(4-chlorfenyl)-p-JS-ethyldithiokarbonylox>')—p—(2 trifluormethylfenyl)akry lonitrilu (dále uváděny jako sloučenina č. a-306) s Ke směsi 68 mg 60% hydridu sodného a 10 ml N,N dimelhylfonnamidu byl za chlazení ledem přikapán roztok 500 mg a-(4-chlorrenyl)-[3-hydroxy-3-(2-trifluormethylfenyl)akrylonitrilu a 2 ml Ν,Ν-dimethylfonnamidu. Po ukončení přikapávání byla směs postupně ohřátá na pokojovou teplotu a míchána, dokud se nepřestal vyvíjet vodík. Potom byla směs opět ochlazena ledem a byl přikapán roztok obsahující 240 mg ethyl chlordithiokarhonatu a 2 ml N.Nio dimethylformamidu. Po ukončení přikapávání byla reakční směs ponechána reagovat 2 hodiny při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do 100 ml ledové vody a potom extrahována 150 ml ethyletheru. Organická vrstva byla promyta vodou a nasyceným vodným roztokem chloridu is sodného a vysušena bezvodým síranem hořečnatým. Rozpouštědlo bylo poté oddesti lov áno a residuum chromatograťováno na sloupci silikagelu (mobilní fáze: ethylaeelal/η -hexan 1/9) za vzniku 380 mg požadovaného produktu s indexem lomu nif- 1,5612. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
2o 'll-NMRÓppm (rozpouštědlo: CDCb,/400 Ml lz): 1.29 (t, 3H. J - 7,80 Hz): 3.08 (q. 211. J7,80 Hz); 7.01-7,93 (m, 811).
Preparativní příklad 12 - Příprava a-(4 ehlorfenvl)-β—('diethvlaminosulfonyloxy) β (2-trit1uor25 methylfenyl)akrylonilrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a 286)
Kc směsi obsahující 0,3 g cx—(4—ch lorfenyl)-(3—hydroxy—β—<2—trifl uormet hy I fenyl )akrv lonitrilu a 5 ml dichlorelhanu bylo přidáno 0,18 g triethylamínu. Potom bylo přidáno 0,27 g diethylsulfantoylchloridu a směs byla ponechána reagoval 3 hodiny za refluxu.
Po ukončení reakce byla do reakční směsi nalita voda a směs byla extrahována dichlormethanem. Organický extrakt byl promyt vodou a vysušen bezvodým síranem sodným. Potom byl zahuštěn za sníženého tlaku a získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silikagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n-hexan 15/85) za vzniku 78 mg požadovaného olejovitého produktu.
i? NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
'H-NMR δρριη (rozpouštědlo: CDCI',/400 MHz): 1,05 (t. 611); 3.06 (m. 4H); 7,42 (d, 2H); 7,57 (d. 2H); 7.63 7,80 (m, 4H).
4(1
Preparativní příklad 13-Příprava a-(4-chlorfenyl)-p-(S methydithiokarbonyloxy)-fi-(2-trifiuormctbylfcnyDakry lonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a—305)
Kc směsi 110 mg 60% hydridu sodného a 10 ml N.N dimethylformamidu byl za chlazení ledem
4? přikapán roztok 800 mg (x-{4 chlorfeny!) β-hydroxy—β—(2—trifhiormethylťenyl)akrylonitrilu a 2 ml N, N-di methyl formani idu. Po ukončení přikapávání byla směs postupně ohřátá na pokojovou teplotu a míchána, dokud se nepřestal vyvíjet vodík. Potom byla směs opět ochlazena ledem a byl přikapán roztok obsahující 340 mg methyl-chlordithiokarbonatu a 2 ml Ν,Νdimethy I formani idu. Po ukončení přikapávání byla reakční směs ponechána reagovat 2 hodiny so při pokojové teplotě.
Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do 100 ml ledové vody a potom extrahována 150 ml ethyletheru. Organická vrstva byla promyta vodou a nasyceným vodným roztokem chloridu sodného a vysušena bezvodým síranem horečnatým. Rozpouštědlo bylo poté oddestilováno a resi- ΤΊ .
dli um chromatografováno na sloupci silíkagelu (mobilní fáze: ethylacetat/n-hcxan 1/9) za vzniku
610 mg požadovaného produktu s indexem lomu nD J<)'4 1,5930. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující;
'H-NMR óppm (rozpouštědlo: CDCli/400 MHz): 2,47 (s, 3H): 2,53 (s. 3H): 7.07 7,99 (m, 8H).
Preparativní příklad 14-Příprava a-(4 chlorfenyl)-[Hdimethylaminosulfonyloxy) β-(2-ίΓΪíluormethylfeiiyl)akrylon itrilu (dále uváděny jako sloučenina č. a-218) io
Ke smčsi obsahující 2.0 g a-(4-ch lorfeny l)-f3—hydroxy—β—(2—tri fluormethy 1 feny l)akry Ion itri lu a 40 ml dichlorethanu bvlo přidáno 1,25 g triethylaminu. Potom bylo přidáno 1.68 g dimethylsulfamoy Ichloridu a směs byla ponechána reagovat 2 hodiny za refluxu.
Po ukončení reakce byla do reakční směsi přidána voda a směs byla extrahována dichlormethanem. Organický extrakt byl promyl vodou a vysušen bezvodým síranem sodným. Potom byl zahuštěn za sníženého tlaku a získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silíkagelu (mobilní fáze: ethylaeetat/n-hexan 15/85) za vzniku 2,50 g požadovaného produktu s teplotou tání 110 až 112 °C. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
'll-NMRóppm (rozpouštědlo: CDCh/400 MHz): 2.66 (s. 6H); 7,43 (d, 211); 7.60 (d. 211): 7,677.82(111.4H).
Preparativní příklad 15-Příprava ct-(4-ch lorfeny 1)- p-(ethy Idithiooxy)- β-(2—tri fluormethy 1ťeny l)akry lonitrilu (dále uváděný jako sloučenina č. a—488)
1) Ke směsi obsahující 0,25 g ct—(4—ehlorfenyI)--p hydroxy β <2-lrifliiorinethylfenyl)akrylonitrilu a 10 ml ethyletheru bylo přidáno 0.109 g chloridu sirnatcho. Potom byla při -10 °C přikopána směs obsahující 67 mg pyridinu a 10 ml ethyletheru a po ohřátí na pokojovou teplotu byla směs ponechána reagoval 3 hodiny.
Po ukončení reakce byla reakční smčs zfiltrována a filtrát byl zahuštěn za sníženého tlaku, čímž bylo získáno 0.30 g a-(4 ch lorfeny l) β chlorsul feny loxy-p-(2-trifluormethy Ifenyl )35 akrvlonitrilu.
2) 0.30 g a-{4 chlorfenyl) β chlorsulfenyloxy-p-(2-trifluormethylfenyl)akrylonitrilu získaného v předchozím kroku bylo bez přečištění rozpuštěno v 10 ml dichlorethanu. Potom bylo přidáno 58 mg ethanthiolu a potom za chlazení ledem bylo přidáno 94 mg triethylaminu.
4ii Po ohřátí reakční směsi na pokojovou teplotu byla ponechána reagovat 1 hodinu.
Po ukončení reakce byla do reakční směsi přidána voda a směs byla extrahována dichlormethanem, Extrakt byl promyl vodou, vysušen bezvodým síranem sodným a zahuštěn za sníženého tlaku. Získané residuum bylo přečištěno kolonovou chromatografií na silíkagelu (mobilní fáze: ethy laeetat/n hexan 15/85) za vzniku 0,20 g požadovaného olejovitého produktu. NMR spektrální data tohoto produktu byla následující:
Ίί-NMR Óppm (rozpouštědlo: CDCI,/400 MHz): 1,24 (t, 3H); 2,62 2,79 (m, 2H); 7,12 (d, 1H); 7,43 (d. 2H); 7,49 (t. 1H); 7,60 (d. 2H); 7,74 (d, IH).
Nyní budou v tabulkách 1-a. 1-b, 1-c a ld ukázány typické příklady sloučeniny předloženého vxnálezu výše uvedeného obecného vzorce I a v tabulce 2 budou ukázány typické příklady meziproduktu obecného vzorce II. Tyto sloučeniny lze připravit podle výše popsaných preparativních
-23C7 300122 B6 příkladů nebo různými výše popsanými způsoby výroby sloučeniny předloženého vynálezu nebo jejího meziproduktu.
Tabulka 1-a r0R,
CN Ί'.;—
Slouč. č. R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a~l <o>- -SOíCHíCHj 74^ 75“C
a-2 -S02N(CHJ, A© 102- 104’C
3-3 τ.·.·/ V - Cl -COCHj A© 98- 100'C
a-4 ---Cl -C0CH3 Agg olejovité
a-5 A -COÍCIlOrCH, A© C1 olejovité
AA Cl -CO(CH,)2CHi A© CKV-^C1 olejovité
a-7 COCH(CH3)2 t,A olejovité
a-8 AA v<ci -COCÍCHa)3 tlA 83- 84 °C
a-9 AA ^Cl -COC(CH,), A©L Cl—Cl olejovité
a-10 C|-+AA “CO(CH?)íCHj j ,tA olejovité
-24CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. (R s)« ®\ TT R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a -11 ci-®- -COC(CHj)o f,pg) 37- 92’C
a-12 ci-®- -SOíCH3 F,C^ 104 — 1O8'C
a-13 Cl-®- -S02CHiCH3 109— 112’C
a-14 Cl-®- -SO!(CHj)!CH, c® 86- 89’C
a-15 Br-®- -coch3 f,3@
a-16 Br-®- -coch2ch3 flt3@
a-17 Br-®- -co(ch!)!ch1
a-18 Br-®- -COCK(CKj),
a-19 Br-®- -COC (CH3)3 7® FIC'^v^
a-20 B r — -$0zCH3 p.c^S) 1O5~ 112*C
a-21 Br-®- -SOjCHiCHj t,7© 131- 132'C
a-22 Br-®^- “SOi(CHt)íCHí P.c2@ olejovíté
-?óCZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. Č, i (R j) R, ÁSpR,), Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-23 BrÁ2>~ -SOí(CH.)jCHj f,c© olejoví té
a-24 cihSV ^-Cl -COSCHa F,c© olejovité
a-25 ci-®- ^-Cl -COSCH,CH, f,N> olejovité
a-26 Cl -®Cl -CHj FoC'' —
a-27 Cl—®^-Cl -CH:CH3 TQ) F,C^^ 133 — 135’C
a-28 CI-®~ ^-C! -ch2cf3 F.C-^^
a-29 Cl -®Cl -CHíOCH, E-isomer 99 — 103‘C
a-30 C'AP>- Cl -COCH3 <o) l \ 1 138 — 140’C
a-31 Cl-N® ^Cl -cociu F,C© 75 — 78°C
a-32 ci-®- ^-Cl -cociu ΎοΊ Cl-·'·-
a-33 Cl—®Cl -COCH, ΎοΊ
a-34 Cl -®^Cl -coch,ch3 cC© 93— 94’C
-26CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč Č. ( R i)» —v \2λ Rt Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-35 Cl—(oj^Cl -COdhClb
a-36 ci —<có— ci -COCHíCHj Cl-^
a-37 ci-<0M '-‘-Cl -coch,ch3 ΎοΊ F3C^^
a-38 -- Cl -CO(CHi)3CH3 CT) 59- 60’C
a-39 Cl -COCCIB)íCH3 dd) F1C--X olejoviřé
a - 4 0 cr-O- Cl -C0(CH,)jCH, ΎοΊ Cr
a-41 ci -70)- Cl -COCCHdzCHi TS
a-42 ci%5d -COCIKCHj), dd) ď^ 92- 94°C
ad3 ci -do}- c 1 -COCH(CK3)z olejovité
a-44 C|-@- Cl -COCHCCH3)z ΎοΊ
a-45 ci -75)— ^-Cl -COCH(CHj). „d
a ~ 4 G ci -O— ^ci -CO(CHi)iCHi T§> olej ovité
- 27 C7. 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č ( R 3 ) - χ/-\ Χ°λ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-47 C|XA, -COCtCHj), tI3P olejovité
a-4 8 CI-@- Cl -COC(CHj), olejovité
a-49 Cl-<p)- ^-Cl -COCÍCH,)3 „-A)
a-50 ci—O— ^-<01 -COC(CHi)j
a-51 Cl —<SŽ— Cl -CO(CH,)zCI
a-52 ci—(pV- v_< c J -CO(CH,)!CI
a-53 ci —žoS— ^Cl -SO,CHj Z -j sonier 121 — 123'C
a -54 Cl-O Cl -SO,CHa A® E-isomer 115 — 117'C
a -55 c- Ql· ^-Ci -50,015 olejovité
a-56 d—<5V- ^-Cl -SO,CH, J© FjCO^^
a-57 ci-®- '-Nci -SO,ch3 Ο,Ν'^ amorfní
a-58 ciHgF '-Nci -SO,CHj Ί© SC'' '
-28CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č ( R j) » -y (!λ R . Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-59 Cl '-“Ml -SOíCHj lg) HaCOjS-^^
a-60 Cl -Cí -SOiCHj CX§)
a-61 c ^Cl -so2ch3 p,tA)
a-62 c AO>- — Γ! -SOíCHjCHs gů) Cl
a-63 c -<oy Cl -SO^CKjCHa A E-isomer 114116°C
a-64 c AoA Cl -S02 CH2CH3 ΎοΊ ci·^^
a-65 c AoA Cl -SOíCH^Hj ΊΙοΊ
a-66 c XgV- Cl -SOi (CH,),CHj Cl·^
a-67 c -<o>- Cl -SOi (CHJ ,CH3 f,A E-isomer 95- 96°C
a-68 c ' u -SO, (CÍL) zCli, ΎοΊ cr''··-
a - 69 Cl Αδ>- '-Mi -SOi (CH,),CH, F,M''->
a-70 Cl Cl -SOřCH(Cfb) a F,G^ 109- 112*C
-29CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
SIouč. č. ( R j)„ x/—\ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-71 t,HQ, -SO:(CH,),CH, c,7@
a-72 ci—(o)— '“‘-Cl -SO,(CH,),CH, olejovité
a-73 Cl-O- Cl -SO,(CH,),CH, xo
a-74 C1 -O^Cl -SO,(CH,),CH3 bí ΤοΊ
a-75 Cl —QQ Cl •SO,(CH,)«CH, f,c7@
a-76 ci -Zo)- Cl -SO,(CH,),C1 <Z®
a-77 ci-QOQ Cl -so2 cf3 olejovité
a-78 CI^V Cl -SO, CFJ TQ) n < B . 2 n d i. 5430
a-79 ci ooT Cl -SO,CH,CF,
a-80 ciQĎQ '-‘-ci -SO, CK= CH? 117- 12O°C
2-81 ci -Zo)— Cl -SO, CH,CH = CH, f,Q3>
a-82 C1+©- Cl -SO,-®-CH, 165— 167’C
-30CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R J ) « v/A Χ°λ R , Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-83 -so,ch3 f,7® olejovtté
a-84 ^-CJ -SOíCHj
a-85 F-O- -so2ch3
a-86 Ficngy - -C0CH3 t,A
a-87 FjCH©- -COCH: HC'·
a-88 H- -COCH:CH3
a-89 f,c- -COCH:CH: f3 c-·^
a-90 FaC-J5J -COÍCH,)zCHj i r? I ; .......-
a-91 F,C ©>- CO(CH:)2CH: f,a
a-92 FjC-©K“ -COCHCCHj): C,A
a-93 FjC-®~ -COCH (CHJ, f,;a
a-94 FjC—-©- -C0C(CH3)3 C|-^+
-31 Q7. 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč, č < R 3 ) « x?-\ w- R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-95 F,C— -COC(CHj),
a-96 F,C-®- -so2ch3 121 — 124’C
a-97 F,C— -so2ch3 f,P® 115— 125eC
a~98 F,C-<O/ -so2 ch2 ch3 Ag)
a-99 7C'<0> -S02CH2CHj ,,,TJ 68- 71°C
a -100 p.c — -SO,(CH,),CHj R i
a-101 ?>C <O) -SO,(CH,),CH, „7®
a-102 FaC—<g> - -SO, (CH,),01, c,3§>
a 103 f,c—<g>- -SO, (Cil,) jCII, Č' 1
a-104 bC-<pV --C! -COCH3 □δ) Cl '
a-105 F,C—<5Y— ^-Cl -COCH: f,c7®
a-106 f,c-<5>- ^-^ci -COCHíCHa cP®
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 3 ) B x/-\ R Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a~107 f,c -®'-‘-ci -COCH^CH,
a-108 F.C —®^-Cl -C0(CH,),CH, fg)
a-109 f3ch5V -COÍCHs)sCHj fg) FjC·^^
a-110 FiC-O- ^-ci COCH(CIIj),
a-111 FjC®® '“‘'Cl -COCH(CHj): F,C^@
a-112 F,C-(Ó}- Cl -COC(CHj)j TO Cl^^
a-113 FjC -®- ^-ci -COC(CH 3), F,r@
a-114 FjC —®Cl “SOíCHa © i \ CJ
a 115 - Cl -SGzCHa 'Ί® P,C'^X
a-116 F,C-®V- -ci 'SOtCKíCHj fg) Cl^
a-117 %C -®Q)— ^Cl -SOíCHíCHj fg) F,C'>X>
a-118 ^Cl -S0,(CH,),CH, fg) ¢1-^2
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č ( R j)«—\ R , Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-119 f,c^V --C1 -SOj(CH:),CHl f,u©
a-120 F.c-ZŤV- ^-Cl -SOI(CHI),CH1 Cl9§)
a-121 FíCHSV- Cl -SO,(CHř)jCHi =T3
a-122 FjC-O- ^F S02CH3 7® FÍC-''-^
a-123 U/i—///- coch3 92- 95Ό
a-124 -COCHjCHa
a-125 -COtCHJ ,CH,
a-126 OjN·—(5y- -COCH(CHj),
a-127 o,N-Xg)~ -COC(CII,),
a-128 -SOzCH 3 F .C—-' 125- 128°C
a-129 -SOjCIHCHa □QJ F,C-'^
a-130 “SOj(CH,):CHj f,3@
-34CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č, ( R J ) Β χ/ \ Y R, 'ΛβΥ5 Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-131 o,n—/ -SOHCHzbCHj f,C°J
a-132 -fíí), -coch3 Y F,C-^^
a-133 CI-žoV- -zN0; -COCHkCH3 F,c§>
a-134 ^NO, -COÍCII,) ,CH, f,;+
a-135 ci—O- zN0, -COCHCCH3)2
a-136 ^NO, -COC (CH,), f,c+)
a-137 ci—<o\ ^N0, -S02 CHz γ 130133‘C
a-138 CI%5>- -SOzCH7CH3 1 t
a-139 ci <pVYo7 -Sd,(CH;),CHJ Y
a-140 ci—<o}— ^NO, -SO,(CH,)jCH,
a-141 OiN—<5V- ^•Cl -COCHj ρ,ρΤ®
a-142 0,N—<O>^Cl -COCHíCHj ,7
- 35 Q7. 300122 B6
Tabulka I-a (pokračování)
Slouč. č. ( R j) m vg—v Κ2λ R> Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-143 0:Ν-<ρ}- ^-ci -CO(CHi)íCHj „X
al44 0:N—O— ^Cl -COCH(CHj)! „X
a-145 OíN-AA ^-ci -COC(CHj)) ,x>
a-146 ^Cl -SO2CH3 t.x
a-147 ^Cl -SOíCKíCHa „A
a-148 oA-<py ^ci -SO, (CHJ ,CH, f,A
a-149 0z N -Χρ\— ^Cl -SO,(CH,),CH, i i
a-150 +7; -COCÍCHjJi n ] “ 11 Π L) 1. 5432
a-151 HjCOiS, „ Cl AA. -SOzClh A 147. 3 °C
a-152 -COC(CHí), nA°- ‘ 1.5336
a-153 c|—AA -coch3 f;A olejovité
a-154 ci^pA -SO.NtCH,),
-36CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč č ( R 3 ) tn X?-\ w- R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-155 Cl —tp)- ^ci i- 1 o o cl F,T®
a-156 Cl-©- -SO,(CH,)jCH, f,c^ 63— 64 BC
a-157 Cl—@>- -CSíCeCH F,T®
a-158 ©- Cl -SOzCHa ,7® 90- 93’C
aM59 ©— Cl -SOzCHa f,7@ olejovité
a-160 C'-5§A -CUCHs FjC-^^ 77- 80’C
a-161 ci-<2>- -COCHjCH3 F,T 65— 69°C
a-162 Cl- -(5)-- -COCIKCIla), A® 83- 84 Ό
a-163 c t -SMCHJaCHa 70 FiC olejovité
a-164 C1-@H -S(hCH = CHz 70 F,C'^/ 73- 76°C
a-165 Cl—(5)— -SO:cf3 f,;^ olejovité
a-166 CI —<g>— -SOjCÍLCFj „3® 102— 1O5°C
- 37 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č ( R 3 ) » x/-\ 5°λ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-167 ci^C^ -S02CCHt)3C1 F,cT© olejovité
a-168 ci— -SOzCHj 95— 100’C
a-169 ciHgH “SOíCH3 121 — 123°C
a-170 ci ~/ρ)- -so2ch3 Ο,Ν-''' olejovité
a-171 ci -so7ch3 ČO n ? 3. » Ad 1.5991
a-172 ci-©- -so3ch3 z_N <,J 101,9 °C
a-173 F-<0^ -SOz N (Cil,) ClliCHj TOj FaC-^-^ 77- 79°C
a-174 -COCH, 'Toi f3c^
a-175 -SOíCHj Dío) F,C'' — 95— 98°C
a-176 F^O>- -SOj Clí, CHj 99— 102°C
a-177 ;;-y/ -SO,(CH,),CHi 101- 102‘C
a-178 -SO,(CH,)jCHj 83— 85’C
C7. 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 'V—\ yy R , Ýpr!’R')l Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-179 -COSCHa ,x> olejovité
a-180 Br J5)— -50z(CH2)< CHa y® olejovité
a-181 -COSCHa CH3 y® 65- 68’C
a-182 iHg}- -COCHa
a-l 83 i-<0>- -SOiGG CO FoC-'''— 112113°C
a-184 i-cgb SO2 CH zCH□ 126 — 128°C
a -185 i -SO,(CH,)iCHj 106 — 107°C
a 186 ! -<Ob -S0z(CH2)3CH5 y® 73 — ICC
a-187 Cl- O Cl -StMCHJYl y® olejovité
a-188 ci-ýY ^-Cl -SCMCHJíCHj y® i somer 75- 77‘C
a-189 Cl-O- ^-Cl -SOíCHíCHí ,x 2-isomer olejovité
a-190 Cijoj Cl-^ -SO,CHa CO 96— 98eC
C7 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R j)« x/—\ áX R . Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-191 F~<p>- -F -SO,CH;CH3 .,©© 84.2 'C
a-192 -SO,N(CHj)CHiCH3 f,7©
a-193 -coch3 Η®
a -194 -so,ch3 JO F, 81 — 84 Ό
a-195 ~sq,ch,ch3 „Z® 122— 125Γ
3-196 ci — <O?>— - F -SO, (CH,), CHj F,C© 65— 66°C
a-197 -¾ “SO, (CH,), CH, A© olejovité
a-198 cihoN '-X F SO,N(CH,),CH, CH, F©©
a-199 b—@7C[ -COCH,
a-200 Cl SO,CH,CH, F,c© 103— 105°C
a-201 f®N ^-Cl -SO,(CH,),CK3 80— 82°C
a-202 F®V Cl -SO,(CH,)jCHí F,©© 50— 52'C
-40 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč č ( R 3 ) m X/-V w- R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
3-203 H, C— -SOzCHa 133- 136’C
a-2O4 (H,C),CH—®— -SOíCH: 88 — 91‘C
a-205 (Ha C)3C ~(JO)— -SH© f.A
a-206 ( H 3 C ) 3 C-^C^-— -SOtGU 101- 103eC
a-207 (H,C) ,C—(O>— -SOi(CH,)iCHj “Γ) 7 68- 70°C
a~208 -SOjClb A 1 127— 13O°C
a-209 ciHOp- “CfljCHj čip) 105— 107’C
a-210 c i —<oý— -CH;CHzC1 ,T©> 71- 73°C
a-211 Cl -CHjOClU IP C 68 — 72°C
a-2.12 ci -4q)— -CH;0CH,CH3 Po) F,C'— olejovité
a-213 Cl-pp- -CH;CH;OCH3 FaC-©
3-214 -SOíCHÍCH,), „A 82- 84’C
-41 CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 3)« xy—\ w- R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-215 Cl-®- -SOiCHiCH(CH>)i ,FP> 80- 83°C
a-216 Cl—(op -SO, CH-CH,CH3 1 ch3 F„P
a-217 Ci—®- -SO,C(CHi), P-P
a-218 ClP®- -SOiNCCHi), ,;p _ 110112°C
a-219 r/C- -SO,N(CH,)! ,Ρ® 84 — 8G“C
a-220 Br (θ) SOjN(CHj) , pp 120- 121’C
a-221 'AoA -SO,N(CH,)i „P 126- 127°C
a- -222 ClPgP c j -CH,CH,C1 F;p 88 — 90eC
a 223 Cl Cl -CH?OCH,CHj :P F,C^X E“ísoincr 86 — 88°C
a 224 ci-O— Cl -CH,OCH,CH, F.;p Z~isomer 77- 80°C
a-225 ci“^5V - ci -CH,CHiOCHj Fpp 111- 113’C
a-226 cipPP '-P Cl -CHzSCH3 F,c^ £-isomer 87 — 92 °C
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 3 ) <n \ <2λ Ri Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-227 -SO:CH:CH(CHj): P,d olejovité
a-228 ci — '“‘-Cl -SOzCH-CHzCH, 1 CH, Fd
a-229 d-<5)- '“‘-Cl -S0,C<CH3)3 ,,7©
a-230 ci-<5y Cl -SOjN (CH,), 137- 14TC
a-231 NC—Jd -S02(CH2)2 ch3 ?,7@ 113.1 ’C
a-232 <°d -S02CH3 d 95. 3 *C
a-233 <oV Cl “SOřCH,CH, P,4@ olejovité
a-234 Cl-O- -CH, doj F,C' - 100- I01°C
a - 235 ci-id (CH,),CH, d olejovité
a-236 C|dd -CHtCIIj): ίο F,C-' — 81 — 82eC
a-237 C i “^3^— -(CH,),CH, p.d olejovité
a-238 C1^2X -CHíCHíF d olejovité
-43 C7. 300122 Ró
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R j). —\ ς°λ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-239 ci —// -CHíCF: olejovité
a-240 -CH:CH=CH: olejovité
a-241 Cl—// -CHíCtCi)-CH2 r,/@
a-242 Cl—// -CH2C(C1)=CHC1 /δ FjC-'-
a-243 Cl-// -CHzC^CH /δ
a-244 Cl-©- -coch2och3 olejovité
a-245 ci/5/ -COSCK2 CHj ’/δ olejovité
a-246 Cl-// -COCH:CH-CH2 δδ
a 247 ci -// -COC!/ C (C1)-CH2
a-248 Cl-/)- -COCÍ/C^CH
a-249 Cl—// “CQCHiC^CC 1
a-250 a—// -COzCHj P.C®Q3 60- 63’C
CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R j)-\ Xll· R, PS®?·’’’ Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-251 Cl—<p>— -CO2CH2CH3 A olejovité
a-252 ci— -C02CHzCF3 ř,A>
3-253 ci-^X- CONIKCHJ :CHa ,,ca§)
a-254 C 1—<§>— “CON(CHj)] f,a 58 — 61’C
a-255 Cl -co J® Joj Fi 135- 138°C
a-256 ' -Υ2ζο) „A 10911 rc
a-257 Cl- / —c θ ' -«Jo) j® PiC'^ olejovité
a-258 Cl— --co- <g>-Cl J® M?' -' 106 — 109’C
3-259 Cl Yp}~ Cl- — CO C i J® FiC—
a-260 C1 HjC-^ _co Jo) F,a@ 123 — 124 *C
a-261 ClJ> — CO —— C H 3 f,a 124 — 127‘C
a-262 C! Ao>- -C0-®p}- OCHj f.a 110113*C
. as.
Tabulka I-a (pokračování)
CZ 300ί22 B6
SIouč. č ( R ί ) n x /-\ Χλ R. Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-263 ciQoQ -CO,-(o) p,7® olejovité
a-264 -CO,—(o)—NO, „4®
a-265 C'QO>- VOQi LQL ^'SO^CHa 0© F, C·^
a-266 ciQO>- -cos-^o) QQ F,C--++
a-267 ciQo)- - COCII,-© 'TQ) 85— 87 °C
a-268 ciQO>- -coch,—(o) -ci F,C^^
a-269 C'TP>- -C0CH2-<O>-CH3 ,,Qs)
a-270 ci —<oý— coscií, Qo) F J C-
a-271 ci-Y5>- “0 ''0 FoC^
a-272 ci-@— -coO 06) F ,0---
a-273 ciH§>- con3 f,7®
a-274 -SCH, olejovité
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč č. (R R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-275 Cl -SOCH, p,P®)
a-276 Cl 3-3) -SOCHjCH, f,c9®i
a-277 Cl ýYY· -SO,CH, H3 CD-^—-x 153. 9 °C
a 278 Cl O -SOíCH, ,t.7©> olejovité
a-279 Cl Y -SO, ClhOCH, f,7@
a-2.80 C! HO>- -SO,CH,C(C1)=CH, F,T@
a-28I Cl 3> -SO,CH,C^CC l 3®
a-282 Cl -ApX -SO,OCH,CH3 7@ F 3 C- - 98- i o rc
ΰ283 ct -SíLSCIbCH, F,;@
a-284 ct -<o)- -SO,NH(CH,),CH, F,;^
a-285 Cl ~S02NHC(CH3), F,/g'
a-286 Cl- -SO,N(CH,CH,), F,T® olejovité
- 47 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. (R Cl· R , Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-287 Cl A A ? -80,N(CHiCHj), A© HjCOS^
a-288 Cl -SO,N-(CHz)zCH3 1 (CH,),CH, f,A§) olejovité
a-289 Cl AA/ -SOjN-(CHí)íCH3 1 (CHzACHa f,a§>
a-290 Cl --kg>- A© F, C 151- 155°C
a-291 Cl ~Ag>“ -SOz— CH, A© 152- 156°C
a-292 Cl- Hgn- -S0,0-(© A© F,C^^
a-293 Cl- gžg- $0,0— ®-CH, A i 1
a-294 Cl- -BA -so,s/o> F,;@
a-295 Cl BA - so,ch, Ag> A©
a-296 Cl- -$o,cH,AgUF F,.T)
a-297 Cl- AA -SOjCHí ^97-OCII, f,A)
a-298 Cl- ©a>-- -$0,|Aj c® 164167“C
-48 CZ 300122 B6
Tabulka 1 -a (pokračování)
Slouč. č. ( R j ) - m—\ vil· R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-299 ci%g- -SO, go) Fa Μ'-' olejovíté
a-300 Ci^@^ ’S°3\Z/° r,cA) 80- 82*C
a-301 ci-g% -CSCKn f,x©
a- 302 Cl— -CSCHzCR3 f,c5@ 1
a-303 ci — -csoch3 f.P§> oíejovité
a-304 -CSOCH2CH3 CO FaC'^^ olej o vité
a-305 ci%5g -CSZCH, , Ί TJ g 1 n n. < Π D 1. 5930
3-306 c|-(°> -CSzCHíCH5 3g) FaC-^^ n J 7 - 2 (1 D 1. 5612
a-307 ci-gg -CSiCH(Clla); f,x© 3 3 . 8 fl D 1. 5824
a-308 Cl- -CS, (CH,) a CH, „a 80.3 ’C
a-309 Cl -<gl·- -C$2CH?CF3
a-310 ci^oA -CS2 CH,CH = CH? nD J(· 8 1.6040
- 40 CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
SIouč. č. ( R j ) - ^7—\ o R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-311 Cl-©- -CS:CH?CH-CC i i f,7®
a-312 Cl—©- -CS:CH2C^CH „7®
a-313 c'-©- -CS:CH:C © 1 ,,7®
a-314 Cl—©- -CSz-ýT) F,T®
a-315 c-© -CSNHC(CHj)3 A©
a-316 ci—©— -CSN CCHj)ΐ 7© 137.9 r
a-317 ci-©- -CSN(CH:CH3): f,7® 12© 123°C
a-318 ci-©- -cs-(O) f,7® olejovité
3-319 ci-<o% -cso-ýo) 7© l',C- - olejovité
a-320 Cl-©A - CSO- <§)-CHj F,t4®
a-321 ci-©— -cso-<o)-och3 „7®
a-322 c i—©- - CS, - © f,7® 113,8 *C
. so CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R J ) » x/~Λ Y Rt Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-323 —cs. —<o>-ci p,K® 1.6204
a-324 ClHg>- - cs, - CHj ρ,ρτβ)
a-325 ci-@- -cs,ch,Jo) p.,'^ 71.9 “C
a~326 Cl—(§>- -CS,CH,-<0> C1
a-327 -CSzCHt 1°u„, Y Fpí/- ·-
a-323 Cl—(o)— Y F.C- '-' 129. G ’C
a-329 c i — csC° p.PS1 125. 3 eC
a-330 ciHoJ -CH zCN Y olej ovité
a-331 Cl-<g>- CHíX2) p,;@ Π4- 116°C
a-332 c i —<oj— ci^A ρΚ® 74- 75“C
a-333 ci-JJ- ^Cl ^CHí-Zq) Yi olejovité
a-334 C-©“ — CH,—©“Cl P,P^ 123— 127*C
. s i ,
Tabulka I-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 3 ) « x/-\ R , Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-335 C1^oy - -cn/go} ,.c 93- 94’C
a-336 Cl-®}— — CH, ®}—F 109- nrc
a-337 Cl—®- 90- 91’C
a-338 Cl-®— — C H ? —(C?®- δ r 140— 141’C
a-339 ci-® — CH2 -®5}— CHa 136— 137°C
a-340 Cl— — CH, ®®F, 98- 100'C
a-341 ci®}— - CH, —<0®- NOz c@ 125— 130’C
a-342 - CHZ OCH ř-<ζ<3?> fo) F.C'' ' olejovíté
a-343 -ClijOCH? tgl.c.
a-344 Cl®}- - CH,CO—(O> ,,c 105— 110’C
a-345 Cl®}- CHjC0_O_ci ,,c
a-346 Cl-®- -CH,CO- ®- CH,
- C7. 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č ( R j )« \/—\ vil· R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-347 Cl-©- -ch,co-@-cf3 „X
a-348 ci—<o> -CH,Co) N“7 F,x olejovité
a-349 ci —(5ý- -ch2-(O/i f,x
a-350 Cl— -CH,-(o)-CFj F,x
a-351 Cl-O -GCC0C1C CÍP) (-,0--
a~352 ci-<2>- CH 2 S0CH3 GO FjC—
a-353 ClHgH dll,S i (CH,) a F,x olejovité
a-354 f-CC- -GCC-Cl ,,x
a 355 - -COS-^T) FX
a-356 F-ÝO>- -$och3 F,x
a-357 -SOíCH; C-CH F,x
a-358 -SOiN(CHj) ,
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R j)« χ/—y CC R. Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-359 F - <P/-- -SOZN (CHj CHs), 44- 45C
a-360 -SOjN-ÍCHAjCH, 1 (CH,),CH, f,7@ 58— 59 ÓC
a-361 f O - SO,— ®-OCF, F,CT@
a-362 F~Pg>- -CS2CH3CHa c© P,C-— n 3 10 Π D 1.5762
a-363 -CSN(CHj): 98— 100’C
a-3G4 F-ýĎT- -CSN(CH,)CH,CHi
a-365 F-pog -CSN | 127. 9 T
a-366 F-®- 'CSO
a-367 — C Η ϊ 101- 104’C
a-368 B ,-<))- -CHzCIG c© olejovité
a-369 Br^Og -C0^O>N0, 7© F,C-^
a-370 Br ~S0z~<] ,2®
-54CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. Č. ( R j )« R, LA§>cr,>, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
2-311 s,Ho>- -SOzNCCHzCH,)z pP® 71 — 73BC
a-372 BrHgH -SO.N-ÍCH.)2 CH, 1 (CH2),CHí ,.tp> 65- 66’C
a-373 BrH§A „A 173— 176‘C
a-374 BrH©— -CSCHjOCH;CH3 po) hc·-·
a - 375 8 r - CS;CH;CHj ppi F. C—' 102.4 ’C
a-376 -CSNCCHP; „4® 124 — 128°C
a-377 Br —<g> -CSN(CII3)2
a-378 Br—<©— -CSCH;—(o) po) FpC-'—
a--379 «>' ~<2>- -CSzCH.-ýd) pO©
a-330 BrHQP -CSiCHrýoý-CN po) r. '
a-381 BrH§>- p.P® 136. 2 °C
a-382 BrHgR -CHi-ýo) p,A olejovité
- 55 C7. 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 3 ) r χ/-\ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-383 1 -COSCHiCF: P.CA
a-384 1 -®- -SDíN(CH1CH3), t,t0® olejovité
a-385 1 Ao/ -SO,SCH,©0> F,®®
a386 1 </> -SO, 1θ ,0® 154- 155°C
a-387 1 -CS 2 CHj F®@ 130.2 'C
a-388 1 -CSN<Cff3) 2 'ΐδ F.C-·'^ 141- 144’C
a-389 1 -^©>- -CH,-·©
a-390 Cl-// - C1 -CH 2OCH3 f;a Z -i BOiner G8- 70C
a-391 CI-/5/ ClUSCH, ř,c7® 2 - iscmier 113— 118’C
a-392 C|AÓ/ ^~CI -COCHjOCH: f,c'® olejovité
a-393 Cl--®/ u -COSCH,CH-CH, fas
a-394 Cl^)/ '-‘Cl -COíCH, δδ F.C'^^ olejovité
- 56 C7. 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č, ( R 3 ) XT-\ vir R , Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
8-395 C|-® -co,ch,ch3 „® olejovité
a-396 Cl —®~ Cl -COA®-CN -®
a-397 ci-®- ^-Cl -co- M ©®O,CH, p,®
a-398 Cl—®- Cl - CO,- N® F,C-^©^ olejovité
a-399 Cl -®- ^-ci -SOrCHíhCHí P,® 2“isomer olejovité
a-400 Cl-®-· Cl -SOrCHzCH-CH, ®® F,L·^
a-401 £ι®, -SO,NI1(CII,) ,CII, F,®
a-402 c 1 —<0® Cl -SO,NIIC(CII,), p,®
a-403 CL·® C1 -SU,N(CH,CH,), p.® 124 — 127C.
a-404 ci —®— Cl -SO,N-(CH,),CH 3 1 (CH,),CH, P,® 105 — 10'CC
a-405 Cl—®Cl ~S02N-(CH2)3ch3 ! (CH,)3CH3 p,®
a-406 ciHoN '-©Cl -so, - <O>-CP, p,®
- 57 CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R ] ) B v/ \ Cl· R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-407 Cl—(o)Cl -SO,tCj) F,tp) 120 — 121 “C
a-408 ci-®- ^-Cl -SO, N© F,tp
a-409 ci-®- -SO, N^J) F,tp
a-410 ct-^y -csch3 F,P
a-411 ci-®- ^-Cl -CSCHřCHj Pl·
a-412 Cl' ®~ Cl -CSOCH 3 F,P
a-413 Cl-®- Cl -CSOCib ch3 „P olejovité
a-414 Cl—®- Cl -CS, Cll3 F,p nD iS· 6 1.6998
a-415 Cl-®- Cl -CS2CH,CH, p,p“·
a-416 ci~®- Cl -CSCH,C(C1)=CHC1 „y
a-417 Cl-®~ ^-ci -CSN(CHj), A© FaC-' 97- 98'C
a-418 ^Cl -CSN (CHiCHj), F,pl· olejovité
-58CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Síouč. č. ( R j)» x/—\ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-419 ci©o)— -cso-ýo) <-í
a-420 CÍ-© v^C] ©©^C\) f,7@
a-421 Cl—(SV'C! - CHiOCHj—© 7© FJC-'^- olejovité
a-422 ci—CA“ '-j£~CI -ch2 C02CH3 Poj F·'3 C'' — 77~ 80’C
a-423 cípOp ^--ci CHj30;CH3 7© FaC,·^^ ^-isomer IG© 163°C
a-424 c>-©“ ^-Cl -ch3 so2 ch3 ___ FaC- ·'^ E-isome r 175— 178 “C
a-425 ©7o> -© -cs ? ch3 „7® i©c- 8 1.5680
a-426 f-ěb, -CSN(CH)), f,7@ 109. 2 ’C
a 4 27 F \ / f,O® _ 139, 1 “C
a-428 cl-<© -S02CHjCH(CH3)i f,7® olejovité
a-429 Cl©© -SOj N(CH3)7 © FaC-''- 6© 68’C
a-430 ci-Xo)— ^-F -SOjNÍCHjCHJ: 7© Fa 95- 98‘C
. sg.
Cl 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
SIouč. č. ( R 1 ) . x7-\ Χλ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-431 c'Q§bF -CSNÍCHj), f.c 87 — 90’C
3-432 (HjC) jC —— -COSCHsCH-CCl,
a-433 (H3C) 3c — “S02SCH,CH-CC Ϊ 7 >,T®
a-434 (H 3 C) 3C—(OX -SOjNÍCIIj), j 78— 80°C
a -435 (HsC)aC— -CSN (CH,), P.,AS) 105 — 107’C
a-436 FlC~©“ -COSCH, C^CH 66) FiC-^^
a 437 Fi C ~ -COSCHzC^Ci 66 f3c-^-
a-438 P 3 co —©— -C0C1Í3 66) P,C-·
a -4 39 HjCOS -SfhCICCH,
a - 4 4 0 <o)®OQ -SOíCHíCH, olejovité
a-441 -CS2CHíCHa f,o@
a-442 -CSN (CH3)z „0®
- 60 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč č. ( R J ) m x/ \ dd R , R;), Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-443 c|dd -COSCH, f,d olejovité
a-444 cidd -co-<o) N-z p,ď
a-445 cidd -co do) VN dě) FjC'' — olejovité
a-446 c i —<d/— -co-JOn F,d
a 447 c i dd -codcdF’ N../ F,ď
a-448 c i dd -schTo) N-' dd FjC—
a -449 c|dC -so*do) VN Fd
a-450 udd -SOrýO^N ,d
a-451 C1 do> dSdCdbCd f,d 71.9 *C
a-452 odd dSzCHzCOzCH, dd F,C^^ ndG- G 1.5325
a-453 ci-Cd -CSzCHzCOzCHzCH, „d
3-454 ~CS:CH, F,d
-61 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 3 ) « vp-\ w- R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-455 F-<O>- -CSzCfhCCNCfb P.P©
a456 Br-®- -soO (,Ρ°) 100— íorc
a-457 Br-®- ~cs2 ch3 f,7©
a-458 Br-®- -CS,CH,CO,CH3 NO) F, C'^
a-459 '-@:F -SO,N(CH,), Ng) 115— 118’C
a - 4 60 F—45)— -SO2N (CH,CH,)1 NN] F,C-— olejovité
a-461 ci -®— F -CS,CHj NN) n»’1· 1 1.5364
a-462 Cl-®- -co-Yo) V^CÍb NN) olejovité
a-463 Cl—'®- -cogo) v <ch3 72- 74°C
a-464 Cl—®- -co-YO) f,to? 152 — 155°C
a -465 ci—®— ll,C-7^ -C0-/O/-CH, F,Ps) 110- 113°C
a -466 Cl- ^2- - CO-ýoýcHíCH, Fpo 104- 106”C
- 6? CZ 300122 Bó
Tabulka 1 -a (pokračování)
Slouč. č. R p^-CR,), Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-467 ci —(o> HjCO-r—, -coj® 99- íorc
a-468 ci®r - COS(CHT)íCHa ,,CA
a-469 Cl®®- -CONHCH: olejovité
a-470 -SO,N(CH3)CH,CH3 98 — iooůc
a-471 -SO2N-(CHj) 2CH: I ch3 „z 55— 57 °C
a-472 CI“J® 3 <O> olejovité
a-473 ci—(o)— ~soj® 188191 flC
a-474 ci J5> - -SCC13 Y® f3c^^ olejovité
a-475 CI-J® -SNťCHJ: Ί® Γ3(® - olejovité
a-476 Cl®5>..... -SNCCHzCH:):
a-477 ci-J®
a-478 -SCHiCHí
-61 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Siouč. č. ( R } ) B \ V2h R, Fyzikální vlastnosti (teplota táni)
a-479 o-®— -S(CHi),CH3
a-480 Cl—®— -SCH(CHj)2 t,g>
a-481 Cl-®- -SC(CH,), ,CA)
a-482 Cl—®— -SCHzCl c®
a-483 ci®g>- -SCHC1, P.cA
a~484 Cl-®— -SCHzOCHj ggj
a-485 Cl®)-- - $<XSCI13 P,A
a“ 486 Cl®)— SCO(Clb), 3® b C-^
a-487 ci —<O>— s7ch3 P,CA
a-488 -SzCHzCH. 3® F3 C- -^ oíejovité
a-489 -S,CH(CH,), P,C^
a-490 Cl®>- -S,C(CH,), pC©
-64CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 3 ) m v/-\ \°A R. Fyzikální vlastností (teplota tání)
a-491 C'AŤA -SN <CHj)0CK3
a-492 Cl—<gý~ -SN (CHiCH3)OCH3
a-493 ci—AA -s,-(o)
a-494 ci—AA -s^AHA1 „®®
a-495 ci-A>- -S,~(p)-CH. ,®®
a-496 C|-AA -Sí/gB'3 A© F,C-^
a-497 c>.....AA -$>AgA0CHi „c-C
a-498 ci-A>- -SO, N (CHJ OCH, A© f -
a-499 C1-<A>- -SAN- OClb CH? CH 3 A
a-500 Cl--/5)- -SO,CH,N(CHj), A© F,C-^
a-501 ci—AA -SO,(CH,)iN-CH, 1 CH, A© F,C-
a-502 ci -©g- -SO, (CHJ jOCHí „®®
-65 CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč č. ( R j)« x/—\ ®Z R, Y®' Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-503 ci-©)— -SOjCHjSCHi Y
a-504 o-©- -SO: (CHJ íSCHí p.ZZ
a-505 ci©% -SO,-©] ρ,ρ(®
a 506 C1Y- -SO, N^J r,z®
a-507 C1--JĎC /N^ -SO,N© ,,zz
a-508 γ -S0:j; 1 N-J
a-509 c1-/5)- •“'-0 rZ®'
a-510 c i /)- - -so©j° řr Y F,C·'
a-511 CY> -sM j N'
a-512 cYC /Ύ -SO; \ N 0 Y F,
a-513 Cl-©- -S0,C% s' ,Z®
a-514 ci-©- Nx so Y p,Z®
- 66 Q7, 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R j). \ \2λ R , Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-515 -so,Co> N“N ,.x
a-516 -so?- cg)) ,.x
a-517 C1©© -soHCC N-7 f,3
a-518 ci-<p> - -SON(Clb),
a-519 ci —<oj- -SON(CH;CH3)2 fA
a-520 -SON(CH3)0CH3 C©
a-521 Cl -SONCCICCH,) OCH □ c© ΐ,χ''/
a-522 Cl —<g>— -S(=O)OCH, ~© F,C'' “'
a-523 c 1.........<p) - -s(=0)OGH,CÍC X®
a-524 Cl — S(=0)SCH3 „X
a-525 -S(=0)SCH,CH3 ,x
a-526 -C(l . w N/MtCH,), ,x 118— 120’C
- Ó7 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. Č. ( R 3 ) Π χ/-\ \2λ R Η®*’’1 Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-527 ci - ® ~C0~(o}-cf3 f..r@
a-528 ci—®- -coch:soch3
a-529 ci—®- -C0CH2S02 CHj f,tr©
a-530 ci —®— -C0(CH2) >,C9)
a-531 Cl®f -COCHíNHCH3 p,53)
a-532 ci®® -COCH,N (CH,) i f,c§>
a-533 cl ®® -COiCII,- ®
a-534 c.-«® -COzCIC -S07CF3
a - 535 Cl®>- FjC-t—\ -co-® 123124°C
a-536 ci ®>f CO (Si-CIKCH,), „ps1 125- 128‘C
a-537 ci Ho}- -CO O/-OCH(CHi)i 28~ 30°C
a-538 Cl -®- -CO-^>-SCH3 f® FiC^
-68CZ 300122 Bó
Tabulka 1 -a (pokračování)
Slouč. č. (R 'Cl· R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-539 Cl <o>- •.-CO~®®O,CK, A
a-540 Cl -co Pp-NtCH,), ,tp 170- 175’C
a-541 Cl (CHj) 2 N-7-v -co<o) co
a-542 Cl pc® -CSOCHCCHj)j A© FjC'^
a-543 Cl -<Ο> -csoc <CH3)3 A® F-3C-'-'
a-544 Cl -CSOCHíC® ,y
a-545 Cl -CSOCH, C1CCH; ,.y
a-546 Cl Ac® -CSOCH ,®CH A® FjC
a-547 Cl Ao® -CSCCH z CK-CClř A®
a-548 Cl -<ó® -CSOCH z C~ C1 A
a-549 Cl -cso^©] ,.y>
a-550 Cl A§® -CS0CH,^O>
-69CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. C R i)„< Vy R, - Fyzikální vlastnosti (teplota táni)
a-551 ci—// -CSOCHz R/8-no, δδ
a-552 Cl—©“ -CSOCH, fy@
a-553 d—z/ -CSOCH,
a-554 Cl/5/ -csoRo/f, δδ F,C'''X-^
a-555 d —z/ -CSO—(5> SCHa δδ FjC-·^
a-556 d/Ď/ -eso ČI/ C(CH,) , ryy
a-557 c i -®o>- H3C~z-a -CS0-/O/CH3 <yy
a-558 c,-/y -ch2s-<//> ,y®
a-559 CI-<C© -cibso/o) δ>δ ~
a-560 Cl-/) - -ciosthRo) r,A
a-561 ci-// -(CH,),—©
a-562 Ci—©— -ch,oRo>
-70CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R i) * x/—\ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-563 Cl-©- -CII,SCH,—© ε,Ρ®1
a-564 ci-ýĎA -CHzCSCH3 f,A
a-565 Cl — -ClUCSOCHa
a - 566 C1 -<oý- -CH,S—ýoý-Cl A<A
a-567 ci—^Ď)— -(CH,), ©Υ,
a-568 Cl -\Ol· -C.,Q p,Y
a-569 Ci —- -<h/j rr A® F,C-^^
a-570 CI-pA -co,-/p Y o AA
a -57 J ci^g> - /hN •co’a7 A
a-572 Cl — -CO,-O VN ,0©
a-573 ci-®- -cs,Ro) Í1 FitY) E-isomer 116. 1 °C
a-574 Cl - -cs,7o) lY f,r 2-isomer n ”· ! no 1.5716
-71 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč č. ( R j)«. x/—\ R . p^(Rl), Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a~575 -CS-O N-7 r,Cs>
a-576 Cl— -CS-ŽOCCF, N-7
a-577 ci-@- cs<3 f;c
a-578 c|—cc -C$-Zp vo 7© FíC·'—'
a-579 c|--<oX /^N -csP l •'-u 7© F,C-—
a-580 ci-<0>- Hj Cvx-N •cs-ý I VN-CK, JC
a-581 c i-©- -CH,/© JC
3-582 c|C§)— -CH,- /(Opci v N ) ' CJJ i
a-583 c|Co>- -ch,-/ ll Tpi F.C-'
a-584 -cKpj] τ© F.C-^
3-585 CIpg©- S-. -CH,p |) f,C°5
a-586 ci ~ρδ)— IbC-řk -CHzP (1 N© τ© FjC·^-
- 77 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
SIouč. č. <R 'O® R, Fyzikální vlastnosti (teplota táni)
a-587 Cl 626 -C$,(CH,),NCH, CH, F,T©
a-588 Cl -66 -CS,(CH,)2SCH, „7©
a-589 Cl -66 -CS2(Cfb),S 1 CHíCHj F,T®
a-590 Cl -66 -CS,(CH,),CN 66) F,C-^++
a-59i Cl ®Ó6 -CS,(CH,),NO, F,T©
a-592 Cl -CS,(CH,),OCHF, f,7©
a-593 Cl 60+ -CS,CC1, 66) K,c-^^
a-594 Cl -66 -cs,6T Vnh l·®
a 595 Cl· Wl f,7©
a-596 Cl· -66 -cs,p6 T-o F,T©
a-597 Cl- -66 /^N cs’®6 66) F,C-^++
a-598 Cl- -66 -CS26Í ( 6-N-CH3 l·-®
-73 CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. (R :)« χ/—\ R. Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-599 cih§>- -COCH: 7®
a-600 Cl-J® -COCHiCHj 7® FíHC' 'y
a-601 Cl—®— -COCHÍCH,), ,,CA
a-602 ci—®- -COC(CH,), 7® F,HC-'-
a-603 ci-®>— SOjCHa -1 AT)
a-604 ci-®- -SO:CHzCH: Y® F:HC-^
a-605 Cl-®- -S0:N(CH3): Y® FJIC-—
a-606 Cl—(§>- -SO:N (CH:CH:)i Y® F ř HC--'-
a -607 ci-®>— SOzNCHjCHj 1 CH: Y® F : HC'^''
a-608 Cl-®- ~C0:CH3 „7®
a-609 -COíCHíCHj Y® F,HC^
a-610 Cl-®- -coH® 7® Fi Hr
-74C7. 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. Č. ( R 3 ) m \ d R i Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-6il ci-dd -CSOCH, dg
a-612 ciHgd -CSOCHjCH, dg F, HC^^
a-613 Cldd -eso dg
a-614 c,dd -csncch,), „d
a-615 Cl—<o)— -CSzCH, ,,d
a - 616 Cldd -CSzCHzCH, dg
a-617 c'dd -CS2 CH 2 CH = CH2 dg
a-6l 8 α-cd -CSN(CH3)z dg FH,
3-619 cidd -CS2ch3 dd FHIC'^'/
a-620 -CSzCHzCHa dg FHz
a-621 edd- -CS,CHzCH=CHz dg FHzC^^
a-622 edd -SOiN(CHj)i dg
-75 Cl 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R s)m v O R , Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-623 ci -^o}· -SO?N(CH? CHj)a f,c@
a-624 C'AB -S0?NCHaCH3 1 ch3 A© FH,C'^'
a-625 CI“©^ -coch3 Cl FjAÓ)
a-626 ci —AU -COCIKCHJ z 0CH3 FaC-Aéj
a-627 ciHgA- -COCtCKa)3 sch3 F,cT]©)
a-628 c!~Agc- -so2 ch3 SO? CA FjC-jét)
a-629 -Stu CIO CH 3 A F,c-2l©)
a-630 u—ca -SO? N(CH3)? f,AO)
a-631 ci~aa -StM(C!l2CII 3), F Fjc-Tg)
a-632 c|-AA -SCO NCH z CH3 ch3 6 FocTíO)
a-633 ci-AA -SOzNCCHBí f,c7©Lf
a A34 c>-AA -SOjN(CHa), FjcAALcf,
- 76 Cl 300122 B6
Tabulka ba (pokračování)
Slouč, č. ( R 3 ) r x ,t-\ vir R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-635 Cl®3 -SO,N(CHj), Cl f,c3é)
a 636 ci—®- -S02N(CH3)z CHj f3c3(O)
a-637 -C0SCH3 f,A°i oíejovité
a-638 COSCHzCHj A© oíejovité
a-639 -so, νλ| \r VÍQ) F,C- 107110’C
a-640 ^rr -so,r) rpj FaC- '-· 83- 84°C
a-641 Br-®- -SOzNCHzCHj 1 Cl·® 11011 rc
a-642 >< COCH 3 3®- -CH = CC 1,
a -64 3 C1 -®- -C0C16 CH, T®-SCF.,
a-644 β· -o- COCHCCH® z (Ol^ socr3
a-645 rrg® -COCCCIlj), 3®T S02 CFa
a-646 F^SV F -SOzCHj ^(CÍL-c,c i
-77C7. 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
SlouČ. č. (R i) - \T® vir R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-647 11 -SOzCH,CH3 T^Ls®-ci
a-648 11 ®, -SCUfKCHa), 70®-®-ci
a-649 (H,C),C-®— -SOíN (CH2CH3)2 7®Lso,®>-ci
a-650 fA®- -SOíNCHjCH, 1 ch3 TOl-0CK,C=C!
a-651 Cl-®- /-I -S0,l® Ί® OCH2CH=CCI,
a-652 Br— -COí ch3 Tg) SCHíCH = CC!,
a-653 i-vg>- -CO,CH,CHa ΐθ^-SCH, CzC I
a-654 F -co <0> SOCH,C1UCC l3
a-655 o r® ^-© F -CO®® CH, S0?CH2 CH-CC1J
a-656 C®® ^-©Cl -CSOCHa ^OLsoch, rc i
a - 657 (H jC) 3 C —^5)— -CSOCHaCHa ^T^Kso, ch, c= c 1
a-658 -cso-ý® 7QLoch!-®-ci
-78CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
SlouČ. č. (R 3)«'sj—\ ©>- Ri Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-659 -CSN(CH,), ©LsCH,-©CI
a-660 Br-®- -CS:CH3 o c i
a-661 -CS:CHzCH, ©Ach,-©
a-662 -S03N(CHj),CH, 1 (CH,)3CH3 © 57— 58’C
a-663 F Ao'© ^P -SO7nQ] © 119— 120°C
a - 664 Cl©>- -'Cl -SO:NCH1CH3 i CH3 ,,7® 130132’C
a - 665 ©-o-®- cs2ch3 f,7® n©' 3 1.5922
a-666 SCHF2 ik -CSjCIG ,,7® E-isomer 79. 2*C
a-667 SCHF: ik -CS:CH, p,®® Z-isomer no18· c 1.6004
a-668 OCHh ik -CSíCIG f,7® no18· 8 1.5062
a-669 ‘'+0, -SOjCH: F,®®
a-670 11 -S0:CH:CH3 f.7®
-79CZ 300122 B6
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R j) —\ 320 Ri OpO1^' Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-671 “ ^c. -SO,N(CH,), ,.c7§)
a-672 ci-@- -SO,N(CH,CH,),
a-673 Cl O CH, -SOiNCHíCHj ch3 'NN F,C'''X/
a-674 ci—®— CH, -$ch3 F.;@
a-675 ci—®- ^-CH, -SCHíCH3 F.;^
a-670 ciHg>- -SCC13 o Y 1 I i _1
a-677 ci-gO CH, ,/o) NN F,C-^^
a-678 C'-NN CH, -SN(CHj), F,T©
a-679 ci -Υθ\ch3 -SN(CI1,CII,), NO
a-680 (HjC) ,C —@— -csoch3 olejovité
a-681 (H,C),C-@— -CSOCHíCH, f,3© olejovité
a-682 (H,C),C -csogo) 30 F,C-'X^ olejovité
-80C'Z 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. č. ( R 3 )»\Λ Λ Y R , 'ΙζΥ1 Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-683 -COSCHj ρ,ρτζ olejovité
a-684 (H □ C) □ C —— -COSCHiCHj p,Z@ 116117eC
a - 685 (H3C) 3c —<0>— -csjo>
a-686 (HjC) 3 C —— -CSjCHs p.c®1 n )>· · no 1. 5746
a-687 (HjC) ,C-©— -sch3 ,,τζ
a-688 (H,C),C-©— -SCHzCIU d®
a-689 (HjCbC©)© -SCC13 Y
a-690 (KaOaC-©- -SN(CH,), pZ®
a -69 i (Η,Ο,Ο-©- -SN(CK.CH,)2 Y FaC-^
a-692 1 i -CS:CH3 P.Z®3 103. 6C
a-693 ch=cf2 -CS:CHa p.ZZ
a-694 SCP3 Ík -CSjCH, ρ,ΖΖ
- Kl CZ 300122 Bó
Tabulka í-a (pokračování)
Slouč. č. (R i)»-x?—\ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-695 Ík -CSíCHa
a-696 SOíCFj b -cs,ch3 „P§>
a-697 0ξ0Ι b -cs,ch3 f.=^
a-698 C,BSB. -cs,ch3 r.P©
a699 -CSiCHj r,c:@
a-700 ... so, X B -cs,ch3 ,,c^
a-701 OCH,CH=CC1, B -CS,CH, flC^
a-702 0CH2 C=CI ík -cs,CH, c© Ι-',ΐΒ'-7
a-703 SCH, CH-CC 1, B -CS,CH3 c©
a-704 SCH,CsC[ -CS,CH, F,tB
a-705 SOCHiCH-CC1 i ík -cs,ch3 ,X
a-706 S0zCH2CH=CCI, ík -CSíCH, „X
-82CZ 300122 Bó
Tabulka 1-a (pokračování)
Slouč. Č. ( R 3 ) rn χ/-\ R. Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
a-707 SOCHíCzCI A -CSíCHj
a-708 SOíCHíCeC1 -CSjCH, f,A
a-709 -cs,ch3 f.tA
a-710 -CSíCH3
a-711 -CSiCH,
a-712 .AA A p -CSiCHj
a-713 Br-®- -CSíClb A© 88. 0°C
- 83 CZ 300122 B6
Tabulka 1-b
( I b)
Slouč. Č. (R,®y- R i Ή®κ,)' Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
b~l -CSOCH3 fg)
b-2 ςν “CSOCH1CH3
b-3 (C -eso®)} Jgr
b-4 Q- -CSCHa
b~5 O- -CSCHíCHa 7® FiC''^
b-6 Q- -CSCHi CH--® '7® F.C-^^
b-7 Q. -CSCHt C=C i
b-8 C -CSOCH3 r,c
b-9 -CSOCHjCHj c/
b-10 q -CSOCH2CH=CH2 7® F,C^^
-84CZ 300122 B6
Tabulka 1-b (pokračování)
SIouč. č. (R1)^ R . 6^_(Κί), Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
b-1 i Q~ -CSOCHíCeCí f,7®
b-12 Q- -cs2ch3 f,7© n ’1 2 Í1d 1.5888
b-13 7® -CS,CHíCH3 ,T® 106. 2°C
b-14 Q- -CS,CH,CH=CH, „7©
b-15 7® -CS,CHíCeC[ ,7®
b-16 C -“Ό f,7©
b“17 5+ -cso-<Q^ f.7©
b-18 1 tt : -“Ό k3c-
b-19 7® -CS-© f,7©
b20 5+ cs-Po6cl -7®
b-21 -eso-© „7® olejovité
b-22 o -cs,—© f,7©
-85CZ 300122 Bó
Tabulka 1-b (pokračování)
Slouč. č. R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
b-23 d -CSCH,-ý0) F,d
b-24 d -CSOCHj—© F.d
b-25 d -CSíCHi—(Oj F,d
b-26 Q- fl N-J F,d
b-27 d -cs2-< j řdJ dg
b-23 d -CSí-g 1 íd dg F,Cd^
b-29 d -CS/< í N Cd FjC·^^
b-30 d CSagč 0- dg
b-31 d CSigC y Cg
b-32 d N—\ “CS^O> „d
b-33 d “CSj-/o) M F,d
b-34 d F,d
. Kó CZ 300122 Bó
Tabulka 1-b (pokračováni)
Slouč. č. R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
b-35 A —CS1H0) N-7 f,7©
b-36 A -COSCHj r,7©
b-37 A -COSCHjCHj „7©
b-38 Q- -COSCHjCH=CHí f,7©
b-39 A -C0SCH3C=C1 f,7©
b-40 Q- -cos-θ „7
b~41 „A- -CSOCHj Y® FjC-^
b“42 cy ΒιΆ > -CSOCH:CHa Y® F3C'^
b-43 1y HjC ‘S -CSzCHí l !
b-44 cy Ρ,ΗΟΆ-^ -CSíCHiCH: f,7©
b-45 cy HjCO^S^ -CSjCH2CH=CHi f,7©
b-46 cy ΰ,ί/'ύ' -cso-H® „7©
-87 CZ 300122 B6
Tabulka I-b (pokračování)
Slouč. č. ( R 3 ) n g-« Z® R, ©R(r,), Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
b47 „z® -COSCHa f,A
b-48 ro R -COSCHiCHa 1
b-49 ©Z®· -COSCHíCH=CHí f,t7®
b-50 1 | δ oo -COSCH,CeCI /®
b-51 -cos RR p.A®
- CZ 300122 B6
Tabulka 1-c (r,),40J—c
N
C N
A
OR,
(R.),
Slouč. Č. (Rj).-fOl— N R . Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
c-l (ŮC -coch3 120- 123A
c-2 A -COCHa P,Y
c-3 c-4 (Ac ΊΓ' -COCH2CH3 AA
(Ac -CO(Cllí) 3ca AA F,C ^
c-5 (Ac Ν' -COCH (CHJ, AA
c-6 c-7 c-8 (Ac iíx -COC (CA) 3 AA cr- 93- 95’C
(OL COCÍCHo)3 AA FJC'^'X
Ac Ρ -CON(CH,)3 C,Y olejovité
c-9 -SOzCH, A
c-10 4 “S0,CH,CH3 f,cY>
-89CZ 300122 B6
Tabulka 1-c (pokračování)
Slouč. č. (RJ.-rOj— N R> ©φΒκ,), Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
c-11 ©L >· -S02(CH2),CH, A© f3c·'·
c-12 o. -r- -COCHa
c-13 ©C C1^'N -COCHí 101— 102‘C
c -14 J©C -COCH3 f CA) 1
c-15 ci®- -COCHíCHa
c -16 t,zC -co(CH?)?CH3
c-17 Cl-©- AOCH (Cfi3) z AA Ρ,Γ.·-
c-18 -C0C(CH3)j c/@ 139- 140°C
c -19 © crkNz' -C0C(CH3)j
c-20 „c SOíCH3 A© FjC'·''
c-21 ci-® -SOjCHiCHa A© F3C
c-22 -SO, (CH?)jCHj A© FjC-'^
-90 CZ 300122 B6
Tabulka I-c (pokračování)
Slout č (R,).-fÓ]- N R, O~(R!)' Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
c-23 Cl^/x OL -SO:CH3 r,7®
c-24 foC C1 - řr -COCH3 m3®
c-25 /čp cKtr -C0CH:CH3 ©
c-26 -CO(CH,)2CHa
c-27 J© C K© -COCH(CHa)2 FjC'—
c-28 7© C1 © -coc(CHj)3 ,7®
c-29 j© Cl^řT -SOjCHa
c-30 Jop “SOíCH:CH3 F,®®
c-31 -SOi (CH,),CHí >,7@
c-32 c'AcL -SO,CHjCH, f,^®
c-33 Cl,^ OL Γ -SO2N (CH3): f,i©
c-34 pp Fi ;/ti -COCH3 „7® 72- 73*C
-91 CZ 300122 Bó
Tabulka 1-c (pokračování)
Slouč. č. ( R i) < —PO j ' N R , Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
c-35 ÍÚT řu*; -COCIGCHj
c-36 .Jjl. Μ-'^ΙΓ' -CO(CH2),CH, r,y®
c-37 JPT i· ,c rr -COCH(CHj)2
c-38 JOT -COC(CHj)3 p.cOU
c-39 jot -SO,CH, p.pA)
c-40 FoC-^l· -S02CH2CH3 „o
c-41 F3CÍl· -SO, (CH?)zCH, JT K3 c;-'-
c-42 FaC-il· -SO;N(CH3), p.cOJ 121- 123°C
c-43 F,cJoT -SO,N (CH3)z P.cA 205- 207’C
c-44 FjCrůt 00- -COCH, p,cA> 198- 200°C
c-45 f3c_^ ίο g-- -COCH,CH, 0® F.C-'-'
c~46 OL -CO(CH3),ch3 „7®
-92 CZ 300122 B6
Tabulka l*c (pokračování)
Slouč. č. (R ,).40)— N R. ©p>(R’’ Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
c-47 FíCTŮt -C0CH(CH3)í ,t33>
c-48 F3Cgpc -COC(CHj)a
c-49 f,c©l -so2ch3 c©
c-50 O. ©· -SOíCHíCH, ,7©
c-51 F© - -S0 i(CH,),CH3 ,,3S>
g-52 -COCHj
c-53 ©^ -COCH,
c 54 -COCHiCH, © f,í
c-55 <§AK ‘CO(CH,) ,ch3 y®
c-56 ©^ -COCHÍCH,), y®
c57 ©-φ- -COCtCHJ, „X
c-58 O©1- -SOíCH, „X
-93CZ 300122 B6
Tabulka l«c (pokračování)
Slouč. č. ( R i)«—KD!— N R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
c-59 -S0:CHíCH3 r,®
c-60 -SO, (CHi)íCH3 ,,A
c-61 ©c C1 Z-isomer 116- 120’C
c-62 ©r Pt Cl-T—x -cop® olejovité
c“63 ©c ;j- - ci F® -Λ -coVo> F©-z E-ísomer 171- 176°C
c - 64 JO® -coP® F> -J > 138 — 142°C
c-65 ci-®-© -SOϊN (CHϊ CH3)ϊ „;p
- 94 CZ 300122 B6
Tabulka 1-d
(Id)
Slouč. č. ( R 3 ) « , (©CH2- R. Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
d-l //ch, - -COCHa p,5®
d“2 ©-ch,- -COíCHa
d-3 /©CH, - -CSzCH3 P,4S) E-isomer η/’- ? 1.5352
d-4 Z/h,- -CS,CH: P,5® Z“isomei — 3 »- * n d 1. 5G51
/5 ZZcHi_ -CS,CH,CH3 P,C®@
d-6 ©-CH, - -SOtNCCH,), δδ
d-7 ZRcH:- -SO,N(CH,CH3), /O
d-8 Cl ©^CH,~ -COCHj δδ řbC-'-'^
d-9 Cl —(©A- CH,— -CO,CH3 ρ,®@
d-10 Cl -Z/ CH,- -CS,CH3 ,,.5®
-95 CZ 300122 B6
Tabulka 1-d (pokračování)
Slouč. č. (R 3 ) n . ©JCH,- R, Yr(R® Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
d-11 Cl -©- CH,- -CSjCHtCHj ,,®
d-12 C1 —(C?)— CH i — -SO,N(CH,>, ,d®
d-13 Cl ýýýý— CH 1— -SO,N(CH,CH,), ,2®
d-14 Br—©-CH,- -COCH: ,2®
d-15 Br-©-CH2- -COjCH: d®
d-16 Br —<O)— CH i — -CSzCH: d®
d-17 Br~©-CH2- -CSřCH:CH3 Y F, C-^
d-18 Br-©- CH,- -SOíN(CH3), ,z®
d -19 BlYo}“ CH:- -SO:N(CH2CH,)z rz®
d-20 F-©- CH,- -COCHj pZ®
d-21 F—©-CH,- -COiCH: ,/®
d-22 F-©-CH,- -CSjCHj d®
-96C_1 300122 B6
Tabulka 1-d (pokračování)
Slouč. č. 7®-ch,- R lgr(R')' Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
d“23 F—®- CH,- -cs3ch2ch3 F,T©
d-24 CH2— -S0,N(CH,), „0^
d-25 F —®- CH,- -S0íN(CH,CH3)5 F,t©7
d-26 Cl -NN CH,— ^Cl -coch3 F,T©
d-27 C1 —(Óg CH i — -CO,CHj NN F,C-^
d-28 Cl -O-CH,^•Cl -CSíCH3 NO F,C''·^
d~29 Cl -NN CH,— -cs,ch,ch3 30 F,C-'·'^
d-30 Cl -NN ch,— Cl -SO,N (CH,),
d -31 ci-NNc|,> - Cl -SOJN(CHzCHJ), 30 FjC-^
d-32 C(CH3) 3 YNch,- -COCH, „7©
d33 C(CHi), 3NLch,- -co,ch3 „7©
d-34 C(CHi), O-CK,- 'CSíCHj f,7©
-97CZ 300122 Bó
Tabulka I -d (pokračování)
Slouč. č. C R J ) m \ R, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
d-35 CÍCH,), H-ch- -CSjCH,CH3
d-3G CÍCH,)j ToLch,- SO,N(CH3)2 f® FjC'^^
d-37 CÍCH,), CH,- -SO2 N(CHj CH3)2 f® F.l©^
-98CZ 300122 B6
Tabulka 2
Q- C — C · — (ii)
CN LÁ^)-(R,)1
Meziprodukt Č. Q LÁ^-(R©' Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
II-l p.® 154- 156°C
11® ci —®— ρ,Τ§> 146— 148’C
11-3 Br-®H p.® 168~ 173°C
I í-4 ci -®5V'-©ci P,® 182- 183°C
11-5 FaC^©
11-6 F-O- ©Cl p,® 120— 130’C
11-7 p®-F Ρ,®
11-8 FaC-®- p,® 164 — 167°C
II-9 FaC-®- ^©Cl Ρ.®
11-10 f-c®f p,®
-99CZ 300122 B6
Tabulka 2 (pokračování)
Meziprodukt Č. Q Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
11-11 0,N-©>· F,/® 145— 150*C
11-12 Cl-©- ^NO, F,C® 175— 177eC
11-13 o 2 n—ód)— ^C1 F,c®
11-14 HíCSTgčC1 F,cc
11-15 IhCOiS^^CI Cc F,C®
11-16 c”cť' F,T®
11-17 ©- Cl F,z® 187— 189eC
11-18 <o>- Cl -- „jc 118— 121°C
11-19 ď® 139— H4°C
11-20 I©© F,C® 170 — 180°C
11-21 ci --<O>ci-^ f,/® 188— 189°C
11-22 ci—O^F F,C® 176— 180’C
- ion C'Z 300122 B6
Tabulka 2 (pokračování)
Meziprodukt e. Q Tg3-<R,>, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
11-23 ««C-©- F,T® 87- 90°C
11-24 (H a C) 2 CH —^5)— f,7P
11-25 (H,C),C-©- F,T@ 156— 158eC
11-26 H 3 CO-<66 f,7® 90- 92°C
11-27 nc—<66 f,7®
11-28 F,co- <66 f,7®
11-29 ibcos—66 ,7®
11-30 665q6 F,T@
11-31 f,7@
11-32 f,c7®
11-33 ci—66 F,HC-x++
11-34 o-66· 6©
QZ 300122 Bó
Tabulka 2 (pokračování)
Meziprodukt č. Q Xa·)· Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
11-35 ci-JŤX Cl F,cilú)
1X36 ci-®~ OCHa F,cilÓ)
II-37 ci-®® SCHa F3ci(Ó)
11-38 Cl—®- $02CH3 F,cilÓ)
1X39 CIA®- cf3 Facil^l
1X40 ci A®- i- ί
1X41 ct A®- FjX®Uf
11-42 ci-®® F 3 C F 3
1X43 ci®5® ch3 FacYÚ]
1X44 ®-οΗρ® F,x
1X45 schf3 Fy
11-46 OCHFí ik F,x
- 102CZ 300122 Bó
Tabulka 2 (pokračování)
Meziprodukt č. Q hS)-<R,>, Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
11-47 Cl ddd ^-CHa F,č©
11-48 CH=CC12 d d
11-49 ch=cf2 d ,d
11-50 SCF, d f,d
11-51 S0CF3 d F.d
11-52 S0a CFa d
11-53 ~<g>> d
11-54 „Ad F.d
11-55 dd F,d
11-56 dd F.d
11-57 0CH3CH=CC13 d F,d>
11-58 och2c=ci d F.d
-103CZ 300122 Bó
Tabulka 2 (pokračování)
Meziprodukt Č. Q ppíR.), Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
i I-59 sch2ch=cca Ά f,c©
11-60 SCHíCsCI u A 1
11-61 SOCHaCH=CCl2 A F,P®
11-62 S02CH2ch=ccI2 u f,c®
11-63 S0CK2CaCI A F,c@
i 1-64 S02CH;CxC1 F,c©
11-65 ΡΡ'% f,C4
11-66 A©
1 1-67 pAAp A© F3C^^
11-68 ,, PH, R.cPto
11-69 A f,e^ 105— 108°C
11-70 F,c®
- 104CZ 300122 B6
Tabulka 2 (pokračování)
Meziprodukt č. Q Fyzikální vlastností (teplota tání)
i I-71 NC
11-72
11-73
11-74 rc Hj CO
11-75 ΓΛ 0,N 5'
I í-76 ©r~-
11-77 F.®
11-78 rc
11-79 - rc. rr
11-80 C®
ί í-81 JC® c í-^r
11-82 fog f3C--r 115 — 119’C
CZ 300122 Ró
Tabulka 2 (pokračování)
Meziprodukt č. Q ®δ}-(Κί)ι Fyzikální vlastnosti (teplota tání)
11-83 N f,a 206— 213°C
11-84 <oA^ r.B
11-85 ci-<QrsN'^ f.b
11-86 ©-CH,- f,b
11-87 Cl—©-CHí- f.b
11-88 Br—©Ach,- f,b
11-89 f—ABc(e- A© fFc ·
11-90 c 1 —ýg)— C H 2 — Cl Ao)
11-91 c(ch3), ©Lch,- ---! 1 A <->
-106CZ 300122 B6
Nyní budou popsány testovací příklady.
Testovací příklad t
Miticidní test proti dospělým roztočům Tetranychus urticae
Miticidni roztok byl připraven tak, aby se dosáhlo koncentrace 800 dílů sloučeniny předloženého i o vynálezu na milion dílů přípravku. Sazen ice červeného bobu (Phuseolus vufguris) s jedním přímým zbylým listem byla přesazena do misky (průměr: 8 cm. výška: 7 cm) a na tuto sazenic i bylo naočkováno 30 dospělých Tetranychus urticae. Dospělí roztoči byli spolu s listem červeného bohu ponořeni na 10 sekund do výše uvedeného mitieidního roztoku, potom byli vysušeni na vzduchu a ponecháni při světic a konstantní teplotě 26 °C. Druhý den po ošetření byli mrtví is dospělí roztoči spočítáni a podle následující rovnice byla vypočtena mortalita.
Počet mrtvých dospělých roztočů
Mortalita (%) =----x 100
Počet ošetřených dospělých roztočů
Alespoň 90% mortalita byla výsledkem u každé ze sloučenin č. a-ó až 7, a-10 až 14, a--20 až 25, a- 29. a 31. a-39. a 43. a-4ó až 48, a-55, a 63. a-67, a-72, a-77 až 78. a-80, a 83, a 97, a-99, a-153. a-156, a-160 až 164, a-166 až 167, a-173. a-l75 až 181. a-183 až 189. a-191. a-194 až 197, a 200 až 202, a-206 až 207. a-209. a-211 až 212, a-214 až 215. a-218 až 221, a-223 až
224. a-227, a-230. a -240, a-244, a-245, a-250 až 251, a-254 až 258, a-260 až 263, a-267, a274, a-286, a-288, a-290, a-298, a 300. a-303 až 308, a-310. a-316 až 319, a-322. a-323, a325, a-328 až 329, a-331. a-335, a-342, a-359, a-360, a-362 až 363. a-365, a-367 až 368, a371 až 373. a-375 až 376, a-3$l, a 382, a-384, a-386 až 388. a-390. a 392. a-394 až 395. a398. a—403. a-413 až 414. a-417 až. 418, a^25 až 426. a-428 až 431. a-434 až 435. a 443. a50 445. a-451 až 452, a—459 až 463. a©65 až 467, a-469 až 472, a -474, a-475, a-573, a-574. a637 až 641. a-664 až. 667, a-686. c-34. c 43 a c 4-1 a u meziproduktu ě. 11-2.
Testovací příklad 2
Ovicidní test proti roztočům Tet raných us urticae
Ovicidní roztok byl připraven tak. aby se dosáhlo koncentrace 800 dílů sloučeniny předloženého vynálezu na milion dílů přípravku. Sazen ice červeného bobu (Phuseoius vufgaris) s jedním přímým zbylým listem byla přesazena do misky (průměr: 8 cm, výška: 7 cm) a na tuto sazenic i byli naočkováni dospělí Tetranychus urticae a 24 hodin ponecháni klást vajíčka. Vajíčka byla ponořena spolu s listem červeného bobu na 10 sekund do výše uvedeného ovicidního roztoku, potom byla vysušena na vzduchu a ponechána při světle a konstantní teplotě 26 °C. Sedmý den po ošetření bylo prozkoumáno líhnutí vajíček a podle následující rovnice byl získán ovicidní poměr.
Počet mrtvých vaj íček
Ovicidní poměr (%) ~---------x 100
Počet ošetřený ch vaj íček
5(1
Alespoň 90% ovicidní poměr byl výsledkem u každé ze sloučenin č. a-10 až 14. a-20 až 25, a29. a 31. a-38 až 39, a-43, a-46 až 48. a-55, a-63, a-67, a 70, a-72, a-77 až 78. a 80, a 83, a
97, a-99. a-l 50, a-156, a-160 až 164, a-l66 až 168, a-l 73, a-l 75 až 181, a-l83 až 189. a-l91, a-l94 až 197. a-200 až 202, a-204, a-206 až 207, a -209, a-21 1 až. 212, a-214 až 215. a-218 až
221. a-223 až 224. a-227, a-230. a-233 až 234. a-240. a-244. a-245. a-250 až 251, a- 254 až
-107CZ 300122 B6
258. a-260 až 262, a-267, a-274, a-282, a-286, 316 až 319. a-322, a-323, a-325, a-328 až 329. 359, a-360. a-362 až 363, a-365. a-367 až 368 384. a-386 až 388, a-390, a-394 až 395, a 399 425 až 426, a-428 až 431, a-434 až 435. a-443. 465 až 467, a-470 až 472, a-474, a^75, a-573. 34, c—43 a c-44.
a-288, a-298. a-300, a-303 až 308, a-310. a a-331 až 333, a-335, a 337, a- 342. a-348, aa-371 až 372, a-375 až 376, a-381, a-382, a a 403. a 407. a ll3 až 414, a-117 až 418, a a—445. a—451, a—452, a-456, a—459 až 463, aa-574, a-637 až 641, a-662 až 667, a-686. cTestovací příklad 3
Insekticidní test proti křísům Laodelphaxstriatellus
Sazeniee ryže byla ponořena na 10 sekund do insektieidního roztoku připraveného lak, aby se dosáhlo koncentrace 800 dílů sloučeniny předloženého vynálezu na milion dílů přípravku, a potom vysušena na vzduchu. Potom byla sazeniee spolu s jejím kořenem obaleným vlhkým bavlněným absorbentem vložena do zkumavky. Potom bylo do zkumavky vpuštěno 10 larev Laodel· phax striatellus, zkumavka byla uzavřena gázou a ponechána při světle a konstantní teplotě 26 ŮC. Pátý den po vpuštění byly mrtvé larvy spočítány a podle následující rovnice byla vypočtena mortalita.
Počet mrtvých škůdců
Mortalita (%) =---------x 100
Počet vpuštěných škůdců
Alespoň 90% mortalita byla výsledkem u každé ze sloučenin č. a-10 až 11, a-161. a-362. a—474, a-637, a-638 ac-34.
lest ovací příklad 4
Insekticidní test proti mšicím Mvzits persk'ae
Insekticidní roztok byl připraven lak. aby se dosáhlo koncentrace 800 dílů sloučeniny předloženého vynálezu na milion dílů přípravku. Řapík každého lilku s jedním řapíkovým zbylým listem (rostoucí v misce s průměrem 8 cm a výšce 7 cm) byl potažen lepem a řa pí kovy list lilku byl zamořen a inkubován 2 až 3 živorodými samičkami Myzu* persicae. Dva dna po zamoření byli dospělí škůdci odstraněni a by lo spočítáno množství larev. Potom byl larvami zamořený řapíkovy list lilku ponořen na 10 sekund do výše uvedeného insektieidního roztoku, potom byl vysušen na vzduchu a ponechán při světle a konstantní teplotě 26 °C. Pátý den po ošetření byli mrtví škůdci spočítáni a podle následující rovnice byla vypočtena mortalita.
Počet mrtvých škůdců
Mortalita (%) =-—-x 100
Počet vpuštěných škůdců
Škůdci uvolnění z listu byli počítáni jako mrtví škůdci.
Alespoň 90% mortalita byla výsledkem u každé ze sloučenin č. a-10 až 11, a-161 až 162. a-637 aa-638.
- 108CZ 300122 B6
Testovací příklad 5
Fest preventivního účinku proti rajčatové plísni Phytophthora infestans s
Rajče (kultivar: Ponderosa) bylo vypěstováno v polyethylenovém kelímku s průměrem 7.5 cm. Když rajče dosáhlo čtyřlistého stádia, bylo pomocí stříkací pistole postříkáno 10 mí roztoku s předem danou koncentrací sloučeniny předloženého vynálezu. Po zaschnutí roztoku byla rostlina postříkána a naočkována suspenzí ze zoosporangií plísně Phytophthora infestans a ponechána lu při konstantní teplotě 20 °C.
Třetí až čtvrtý den po naočkování byla prověřena plocha poškození a na základě následujících kriterií hodnocení byl stanoven hubící index.
Hubící index Stupeň propuknutí nemoci (vizuální pozorování)
5 Není rozpoznatelné žádné poškození.
4 Plocha, počet nebo délka poškození je menší než 10 % u stejné části neošetřené rostliny.
3 Plocha, počet nebo délka poškození je menší než 40 % u stejné Části neošetřené rostliny.
2 Plocha, počet nebo délka poškození je menší než 70 % u stejné části neošetřené rostliny.
1 Plocha, počet nebo délka poškození je 70 % a více než u stejné části neošetřené rostliny.
Výsledkem jc, žc sloučenina č. a 3 při koncentraci 250 dílů sloučeniny na milion dílů přípravku vykazuje hubící index 5.
Testovací příklad 6
Test preventivního účinku proti pšeničně plísni Erysiphegranitu is
Pšenice (kultivar: Norin č. 61) byla vypěstována v polyethylenovém kelímku s průměrem 7,5 cm. Když pšenice dosáhla 1.5 listého stádia, byla pomocí stříkací pistole postříkána 10 ml roztoku s předem danou koncentrací sloučeniny předloženého vynálezu. Po zaschnutí roztoku byla pšenice poprášena a naočkována konidiemi plísně Erysiphe graminis a ponechána při konstantní teplotě 20 °C.
Osmý den po naočkování byla prověřena plocha poškození nebo tvorby spor a na základe následujících kriterií hodnocení byl stanoven hubící index.
- 109CZ 300122 B6
Hubící index Stupeň propuknutí nemoci (vizuální pozorování)
5 Není rozpoznatelné žádné poškození nebo tvorba spor.
4 Plocha nebo počet poškození nebo tvorba spor je menší než 10 % u stejné části neošetrené rostliny.
3 Plocha nebo počet poškození nebo tvorba spor je menší než 40 % u stejné Části neošetrené rostliny.
2 Plocha nebo počet poškození nebo tvorba spor je menší než 70 % u stejné části neošetrené rostliny.
1 Plocha nebo počet poškození nebo tvorba spor je 70 % a více než u stejné části neošetrené rostliny.
Výsledkem je, že sloučeniny ě. a-7. a-30, a-63, a-67, a-77 až 78, a-123 a a-234 při koncentraci 500 dílu sloučeniny na milion dílu přípravku vykazují hubící index 5 a sloučeniny č. a 3. a-38 až 39 a a-46 při koncentraci 250 dílů sloučeniny na milion dílů přípravku vykazují hubící index 5 nebo 4.
Testovací příklad 7 lest preventivního účinku proti ovesné plísni Puccinia coronata
Oves (kultivar; Zenshin) byl vypěstován v polyethylenovém kelímku s průměrem 7,5 cm.
Když oves dosáhl 1.5 lislého stádia, byl pomocí stříkaeí pistole postříkán 10 ml roztoku s předem danou koncentrací sloučeniny předloženého vynálezu.
Po zaschnutí roztoku byl oves postříkán a naočkován suspenzí spor plísně Puccinia coronata. Osmý den po naočkování byla prověřena plocha poškození nebo tvorby spor a hubící index byl stanoven stejným způsobem jako v testovacím příkladu 6.
Výsledkem je. že sloučeniny ě. a-78, a-123 a a—166 při koncentraci 500 dílů sloučeniny na milion dílů přípravku vykazují hubící index 5 a sloučenina e. a-3 při koncentraci 250 dílů sloučeniny na milion dílů přípravku vykazuje hubící index 5.
Testovací příklad 8
Hubicí test proti zeleným řasám dní předpěstované zelené řasy (© Se/cnasfrum capricornutum nebo @ ChfareUa vulgaris) byly naočkovány do živné půdy pro řasy obsahující roztok připravený tak, aby se dosáhlo koncentrace 100 dílů sloučeniny předloženého vynálezu na milion dílů přípravku, a byly ponechány 8 dnů při osvětlení a konstantní teplotě 20 °C. načež byl prozkoumán stupeň růstu těchto řas a na základě následujících kriterií hodnocení byl stanoven hubící index.
-110CZ 300122 B6
Hubící index Stupeň růstu (vizuální pozorování)
A Nebyl pozorován žádný růst zelených řas.
B Byl pozorován nepatrný růst zelených ras.
C Růst zelených řas byl pozorován ve stejné míre jako u neošetřených rostlin.
Výsledkem je, že sloučeniny č. a-3. a-6 a a-70 při koncentraci 100 dílů sloučenin} na milion dílů přípravku vykazují proti zeleným řasám Φ hubící index A. Dále sloučeniny č. a-3. aó. a 26 a a-39 při koncentrací 100 dílů sloučeninv na milion dílů přípravku vykazují proti zeleným řasám @ hubící index A.
Nyní budou popsány příklady složení přípravků.
io 1. příklad složení přípravku
a) Sloučenina č. a-31 20 hmotnostních dílů
b) Jíl 72 hmotnostních dílů
e) Ligninsulfonat sodný 8 hmotnostních dílů
Výše zmíněné složky sc rovnoměrně promíchají za vzniku smáčí vé moučky.
2. příklad složení přípravku
2() a) Sloučenina ě. b- 26 5 hmotnostních dílů
b) Mastek 95 hmotnostních dílů
Výše zmíněné složky se rovnoměrně promíchají za vzniku prášku.
2^ 3. příklad složení přípravku
a) Sloučenina č. a-39
b) N,N'-dimethylacetainid
c) Polyoxyethylenalkylfenylether
d) Xylen hmotnostních dílů 20 hmotnostních dílu 10 hmotnostních dílů 50 hmotnostních dílů
Výše zmíněné složky se rovnoměrně promíchají a rozpustí za vzniku emulgovatelného koncentrátu.
4. příklad složení přípravku
a) Jíl
b) Ligninsulfonat sodný
c) Polyoxyethylenalkylary lsulfát
d) Jemný práškový oxid křemičitý hmotnostních dílů 2 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 25 hmotnostních dílů
Směs výše zmíněných složek se smíchá se sloučeninou č. b 31 v hmotnostním poměru 4:1 za vzniku smáěivého prášku.
5. příklad složení přípravku
a) Sloučenina č, b—35
b) Oxylovaný polyalkyl fenyl fosfáttricthanolaniin
c) Silikon
d) Voda hmotnostních dílů 2 hmotnostní díly 0.2 hmotnostních dílů 47,8 hmotnostních dílů
Výše zmíněné složky se rovnoměrně promíchají a rozmělní za vzniku základní kapaliny a do té ío bylo přidáno
e) Polvkarboxylát sodný t) Bezvodý síran sodný hmotnostních dílů 42,8 hmotnostních dílů i? a směs se rovnoměrně promíchá a vysuší za vzniku granulí dispcrgovatelných ve vodě.
6. příklad složení přípravku
a) Sloučenina č. b 48 5 hmotnostních dílů
2o b) Polyoxyethylenoktylfenylether 1 hmotnostní díl
c) Ester kyseliny fosforečné s polyoxyethylenem 0.1 hmotnostního dílu
d) Granulovaný uhličitan vápenatý 93,5 hmotnostních dílů
Výše zmíněné složky a) až e) se předběžně rovnoměrně promíchají a rozpustí ve vhodném množ25 ství acetonu a potom se tato směs nastříká na složku d) a po odstranění acetonu se získají granule.
7. příklad složení přípravku
a) Sloučenina č. a-47 .tn b) N-mcthyl-2-pyrrolídon
c) Sojový olej
2.5 hmotnostních dílů
2.5 hmotnostních dílů 95 hmotnostních dílů
Výše zmíněné složky se rovnoměrně promíchají a rozpustí za vzniku ultra nízkoobjemového přípravku.
8. příklad složení přípravku
a) Sloučenina č. a-55
b) N,N '-dimethylacetamid
c) Polyoxyethylenalkylary lether
d) Xylen hmotnostních dílů 15 hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 70 hmotnostních dílů
Výše zmíněné složky se rovnoměrně promíchají za vzniku emulgovatelného koncentrátu.
-112P rů mys lová y y užité 1 n o st
Vynález poskytuje sloučeniny užitečné jako aktivní složky pesticidů, způsob jejich přípravy a přípravky obsahující tuto sloučeninu. Vynález dále poskytuje způsob hubení škůdců, který vyšli užívá aplikace sloučeniny předloženého vynálezu.

Claims (3)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    5 1. Sloučenina akrylonitrilu následujícího obecného vzorce I nebo její sůl:
    kde Q je io (R»>.
    (Qa>,
    Y je =C(R4)- nebo =N- Rt je (C, 6)alkylová, halogcn(C| /alkylová, (Ch 6)alkoxy(Cj /alkylová. (C, 6)alkylthio(Ci 6 jalkylová, (Ch /alkenylová, halogen(C? /alkenylová skupina, (Ch <>)15 alkinylová. halogen(C2 6)alkinylová skupina, -C(=O)R5, C(=S)R<, —S(())wRs nebo -CH2R.,;
    každá z R2 a R, je halogen, (Ch ft)alkylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (Ch /alkenylová skupina, která muže být substituovaná substituentem 1, (Ch /alkinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (Ch /alkoxylová skupina, která může být sub2(i stituovaná substituentem 1, (Ch /alkenyloxyskupina, která může být substituovaná substituentem 1. (Ch /alkinyloxvskupina. která může být substituovaná substituentem I. (Ch ft)alkylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 1. (Ch /alkylsulfinylová skupina, která muže být substituovaná substituentem 1, (Ch /alkylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. (Ch /alkenyIthioskupina, která může být substituovaná substituentem 1.
    2^ (Ch/alkenvlsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C> /alkenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, ((h/alkinyllhioskupina. která může být substituovaná substituentem 1, (Ch 6)alkinylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 /alkinylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, nitroskupina. kyanoskupina, fenylová skupina, která může být substituovaná ío substituentem 2, fenoxyskupina. která může býl substituovaná substituentem 2, feny Ithioskupina. která může být substituovaná substituentem 2, feny Isulfíny lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. fenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituenlem 2, benzy lová skupina, která může býl substituovaná substituentem 2, benzyloxyskupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzylthioskupina. která může být substituovaná
    55 substituentem 2. nebo benzoylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2;
    1/ je vodík, halogen. (Ci 6)alkylová nebo halogcn(C| (Jalkylová skupina;
    Rs je (Ch /Jalkylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 /alkenylová
    4i) skupina, která může být substituovaná substituentem I, (Ch /alkinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. (C, /alkoxylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. (C2 /alkenyloxyskupina, která může být substituovaná substituentem 1. (Ch /alkinyl-113CZ 5UU122 B6 oxyskupina. která může byt substituovaná substituentem 1, (C| Jalkylthioskupina, která může být substituovaná substituentem l, (Cg f))alkenylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 6)alkinylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 1. (C? 6)cykloalkylová. (C3 6)cykloalkoxylová skupina, (CT 6)cykloalkylthios>kupina, -N(R7)R8, feny lová skupi5 na, která může být substituovaná substituentem 2, fenoxyskupina. která může být substituovaná substituentem 2, fenylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 2. benzylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. benzyloxvskupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 2, -J, -O-J nebo -S-J:
    io
    Rť, je (Ci ft)alkyl nebo halogen(C i 6)alkyl, každá z R7 a Rs je vodík, (Cg 6)alkylová nebo (C| 6)alkoxylová skupina;
    i? R9 je kyanoskupina, fenylová skupina, která muže být substituovaná substituentem 2, fenoxyskupina. která může býl substituovaná substituentem 2. fenylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 2, fenyIsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. fenyl sul fony lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzy lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzyloxyskupina, která může být substituovaná
    2o substituentem 2, benzylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 2, bcnzoylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, J, -C(-O)R1(h -C(^S)R)(,. -S(O)uR|t) nebo trimethyIsilylová skupina;
    Rig je(C| Jalkylová nebo(Cj 6)alkox\ lová skupina;
    J je pětičlenná nebo šestičlenná heterocyklická skupina obsahující 1 až 4 heteroatomy alespoň jednoho typu vybrané ze skupiny obsahující O, S a N, kde heterocyklická skupina může být substituována substituentem 2;
    50 1 jeodldo4;
    m je od 0 do 5; w je od 0 do 2;
    když I je 2 nebo více, tak R2 mohou být stejné nebo různé;
    když m je 2 nebo více. tak 14 mohou být stejné nebo různé s tím. že následující sloučeniny jsou vyloučeny:
    1) 3—(4—chlorfenyl)—2—fcnyl-3—elhoxyakrylon ilri I;
  2. 2) 243,5-dimethoxyfenyl)-3 -(2-methoxyM-methyIfenyl)-3-aeetoxyakrylonitril;
  3. 3) 2-(3.5 d i methoxy fenyl) 3 (2,6-dimcthoxyM-methyífeny l)-3-acetoxyakry lonitril.
    45 kde substituent 1 je halogen, Cj ňalkoxylová skupina, halogenCj 6alkoxylová skupina. C|.(,alkoxykarbonylová skupina, C( (,alkylthioskupina. Cg 6alkylsulfinylová skupina. Cg (1alkylsulťonylová skupina, halogenCj ťlalkylthioskupina, halogenCg 6alkyl sul líny lová skupina, halogenCg 6alkylsulfonylová skupina, aminoskupina. monoCg 6alkylaminoskupina. diCg 6alkylaminoskupina. nitroskupina nebo kyanoskupina, a kde substituent 2 je halogen, Cj 6alkylová skupina, halogenCj óalkylskupina. Cg 6alkoxylová skupina. halogenCg 6alkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, S(O)WR6, aminoskupina, tnonoCj 6alkylaminoskupina nebo diCg (1alkylamínoskupina.
    -114CZ 300122 136
    2. Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle nároku 1, kde heterocvklickou skupinou J je furylová skupina, thicnylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, imidazolylová skupina, triazolylová skupina, tetrazolylová skupina, oxazolylová skupina, isoxazolylová skupina. thiazolylová skupina, isotli iazo ly lová skupina, pyridyl o vá skupina, pyrimid iny lová skupina,
    5 1 -pyrrol idiny lová skupina. 1 -piperidinylová skupina nebo 4-morfolinylová skupina.
    3. Sloučenina akry lonitrilu nebo její sůl podle nároku 1, kde každá z R- a R; je halogen, C|.6a Iky lová skupina, halogen© (.alkylová skupina. C, 6alkoxylová skupina, halogen© (>alkoxylová skupina. © f,a Iky Ithioskupina, © <,alky Isulfiny lová skupina, © 6al ky I sulfonyl o vá skupina, id nitroskupina. kyanoskupina, fenylová skupina, která může být substituovaná Mi nebo fenoxyskupina, která může být substituovaná M], R^ je © alky lová skupina, halogen© alkylová skupina, © 6alkoxy© 6alkylová skupina, © 6alkylthio© calkylová skupina, amino© 6alkyl, mono© í.alkylamino© alkyl, di© 6alkvlamino© 6alkyl, C- Aalkcnyl. halogen© (.alkeny l, ©_(lalkinyl. halogen© 6alkinyl. © c.alkoxy skupina, halogen© ()alkoxylová skupina, © (1alkylis thioskupina. halogen© (,alkylthioskupina, © 6alkoxykarbonyl© (.alkylthioskupina, © 6alkenyl· thioskupina, halogen© 6alkenylthioskupina, © (,alkinyltliioskupina, halogen© f,al kiny Ith ioskupina, © 6cykloalkylová skupina, Cý6cykloa1kylthioskupina, N(R7)Rx, fenylová skupina, která může být substituovaná Mi, fenoxy skupina, která může být substituovaná M]. fenyl thioskupina. která muže být substituovaná Μμ benzylová skupina, která může být substituovaná M|,
    20 ben/yhhioskupina, která může být substituovaná M,, pyridylová skupina, která může být substituovaná Μι. I-pyrrol idiny lová skupina, I-piperidiny lová skupina, 4-tnorfol iny lová skupina, pyridy loxy skupina, která může být substituovaná M| nebo pyridylthioskupina, která může být substituovaná M,, Ro je kyanoskupina, fenylová skupina, která může být substituovaná M,, benzyloxyskupina, která může být substituovaná M|. benzoylová skupina, která může být substi25 tuovauá Μ,, pyridylová skupina, která může být substituovaná Mí. C(=O)R|(), — S(())vvR,o nebo trimethylsily lová skupina.
    kde Μ, je halogen, © (.alkylová skupina, halogen© 6a Iky lová skupina, © 6alkoxylová skupina. halogenC1 <,alkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina, -S(O)UR6, aminoskupina, mono so C|.<,alkylaminoskupina nebo di© (,alkyl aminoskupina,
    4. Sloučenina akry lonitrilu nebo její sůl podle nároku 1, kde každá zlý a R; je halogen. C |.6alky lová skupina, halogenC 1 <,a Iky lová skupina. © <, alkoxylová skupina, halogen © 6alkoxylová skupina. © <,alkylthioskupina, © ,,alkylsu!fmylová skupina, © {,alkylsutfonylová skupina.
    35 nitroskupina. kyanoskupina, fenylová skupina, která může být substituovaná M2 nebo fen oxyskupina. která může být substituovaná M2, R< je © alkylová skupina, halogen © 6a Iky lová skupina. © (.alkoxy © <,a Iky lová skupina, © 6alkenylová skupina, halogenC: <,alkenylová skupina, © í.alkinylová skupina. halogenC: ()alkinylová skupina, © (,alkoxylová skupina, halogen©.<,alkoxy lová skupina, © (.alkylthioskupina, halogenC] (.alkylthioskupina, © (,alkoxykarbonyl40 Ci f.alkyIthioskupina, © ňalkenylthioskupina, halogenC: oalkenylthioskupina, © (.alkinylthioskupina, halogen ©.(.alkinylthioskupina, © 6cykloalkylová skupina, © 6cykloalkylthioskupina. -N(R7)R$. fenylová skupina, která může být substituovaná M> fenoxy skupina, která muže být substituovaná M2, feny Ithioskupina, která může býl substituovaná M>. benzylová skupina, která může být substituovaná M2, benzylthioskupina, která může být substituovaná M2, pyridylová
    45 skupina, která může být substituovaná M2, 1 - pyrrolid inylová skupina, 1 —piperid inylová skupina nebo 4-morfolinylová skupina, každá z R7 a R« je vodík nebo © 6alkylová skupina. R9 je kyanosknpina, fenylová skupina, která může být substituovaná M2, benzyloxyskupina, která může být substituovaná M2, benzoylová skupina, která může být substituovaná M2. pyridylová skupina, která může být substituovaná M2, -C(=O)R|0. -S(0)wRio nebo trimethylsilylová skupina.
    kde M2 je halogen, © 6al kýlová skupina, halogen©.^alkylová skupina. © r.alkoxylová skupina, halogenC] (.alkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina nebo-S(O)wRft a R<, je © (.alkylová skupina.
    55 5. Sloučenina a kryl on itrilu nebo její sůl podle nároku 1, kde Y je =C( R4)- a R4 je vodík.
    CZ 30U1Z2 B6
    6. Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle nároku 5. kde R2 jc halogen, Ci (lalkýlová nebo halogenCj ftalkylová skupina a I je 1 až 3.
    7. Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle nároku 5, kde R, je C| f,alkoxy C| 6alkylová skupina, -C(=O)Rs, -C(=S)R5, S(O)vvRs nebo -CH2Rq, R? je halogen, C| 6alkylová nebo halogenC i ()alkylová skupina, ld je halogen nebo C,..f,alkylová skupina, Id je C| (.alkylová skupina. halogenC i (1alkylová skupina. C| (.alkoxyC, 6alkylová skupina, C, fialkoxylová skupina, halogenC| (.alkoxylová skupina, C, (.alkylthioskupina, halogenC, (.alkylthioskupina, C| (.alkoxykarbony ΙΟ i (.alkylthioskupina, CA (,alkenylthioskupina, -N(R?)RS, fenylová skupina, která může být substituovaná Pvl·,, fenoxyskupina, která může být substituovaná \C. fenylthioskupina. která může být substituovaná M„ benzylová skupina, která může být substituovaná M2, pyridylová skupina, která může být substituovaná M2, 1 - pyrrol idinylová skupina nebo 4-morfoI iny lová skupina, každá z Id a R^ je vodík nebo C, (,alkylová skupina, ld je fenylová skupina, M, je halogen, Ci^alky lová nebo C| „alkoxylová skupina. I je l až 3, m je 0 až 3 a w je 1 až 2.
    8. Sloučenina akry lonitrilu nebo její sůl podle nároku 1, kde obecný vzorec I představuje obecný vzorec l- 1:
    Q-C I
    CN kde Q je Qa. íd, je halogen C| „alkylová skupina, R2I, je halogen. C, (.alky lová nebo halogen C,.(.alky lová skupina, d je 0 až 2, m je 0 až 3.
    9. Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle nároku 8. kde d je 0.
    10. Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle nároku 8 nebo 9. kde R, je C, (.alkoxy C^alky lová skupina, -C(-O)R5, -C(-S)R5. -S(())WR? nebo -CldRo, R2 je halogen. C, „alkylová nebo halogenC i (.alkylová skupina, Id je halogen nebo C, (.alkylová skupina. Id je C| „alkylová skupina, halogenC, (.alkylová skupina, C, „alkoxyC i „alkylová skupina, C, (.alkoxylová skupina. halogenC, (.alkoxylová skupina, C| „alkylthioskupina, halogen C, „alkylthioskupina, C, „alkoxykarbonylC, „alkylthioskupina, C2 „alkeny Ithioskupina, -N(R7)Rjí, fenylová skupina, která může být substituovaná M„ fenoxyskupina, která může být substituovaná M2, fenylthioskupina, která může být substituovaná M.„ benzylová skupina, která může být substituovaná M„ pyridylová skupina, která může být substituovaná M3. 1-pyrrolidinylová skupina nebo 4-morfolinylová skupina, každá z R- a Rs je vodík nebo C| „alkylová skupina, R<) je fenylová skupina, M , je halogen, C, „alkylová nebo C, „alkoxylová skupina, l je 1 až 3, m je 0 až 3 a w je 1 až 2.
    - 116CZ B6
    11. Způsob výroby sloučeniny akrylonitrilu obecného vzorce I nebo její soli ?OR.
    Γ0
    Y kde Qje Qa <R»>« (Qa),
    Y je =C(Rj)- nebo =N-, R| je (C| Jal kýlová, halogen(Cj Jal kýlová. (C| Jalko\y(Cj Jalkylová, (Cj 6)alkylthio(Ci 6)alkylová, (C? Jalkenylová, halogen(C2 Jalkenylová skupina. (C2^)alkinylová, halogcn(C2 6)alkinylová skupina. -C(=O)R5. -C(^S)R5, -S(O)ttRs nebo -CH2R(>;
    každá z R2 a R je halogen, (C; Jalkylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 Jalkenylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 Jalkinylová skupina. která může být substituovaná substituentem 1. {Cj Jalkoxylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 Jalkenyloxyskupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C? Jalkinyloxyskupina. která může být substituovaná substituentem 1. (Cj Jalkyllhioskupina, která může být substituovaná substituentem 1. (Cj Jalkylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. (Cj Jalky Isul fony lová skupina, která může býl substituovaná substituentem 1, (C2 Jalkenylthioskupina. která může být substituovaná substituentem I. (C2 Jalkenylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 Jalkenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 Jalkinylthioskupma, která může být substituovaná substituentem l, (C2 Jalkinylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 Jalkinylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, nitroskupina, kyanoskupina. fenylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, fenoxyskupina, která může být substituovaná substituentem 2. fenylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 2, fenylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, feny Isul fony lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzyloxyskupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 2, nebo benzoylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2;
    R.i je vodík, halogen, (Ci Jalkylová nebo halogen(C, 6)alkylová skupina;
    Rs je (C] Jalkylová skupina, která může být substituovaná substituentem I. (C2 Jalkenylová skupina, která může být substituovaná substituentem I. (C2 Jalkinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, (Cj Jalkoxylová skupina, která může být substituovaná substiíuentem 1. (C2 Jalkenyloxyskupina. která může být substituovaná substituentem 1, (C? Jalkinyloxyskupina, která může být substituovaná substituentem 1, (Cj JalkyIthioskupina, která může být substituovaná substituentem 1, (C2 Jalkenylthioskupina, která může být substituovaná substi-117CZ JUUI22 B6 tuentcm l. (CJ (Jalkinylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 1, (CJ Jcykloalkylová. (C3 6)cykloalkoxylová skupina, (CJ Jcykloalkylthioskupina, -N(R-)R8, fenylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, fenoxyskupina. která může být substituovaná substituentem 2, fenylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 2, benzylová ? skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzy loxyskupina, která může být substituovaná substituentem 2. benzylthioskupina, která může býl substituovaná substituentem 2. -J. O-J nebo-S-J;
    R(, je (CJ Jalkyl nebo halogen(CJ fJalkyl, každá zR? a RK je vodík. (CJ (Jalkylová nebo io (CJ.(Jalkoxylová skupina;
    R(j je kyanoskupina, fenylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, fenoxyskupina, která muže být substituovaná substituentem 2, fenylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 2, fenvlsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, i? fenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzyloxyskupina. která může být substituovaná substituentem 2, benzylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzoylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, -J. -C{=O)Rh>, -C(-S)R|(1, -S(O)ttR|() nebo trimethylsily lová skupina;
    Rio je (CJ Jalkylová nebo (CJ (Jalkoxylová skupina;
    J jc pčliělenná nebo šestičlenná heterocyklieká skupina obsahující 1 až 4 heteroatomy alespoň jednoho typu vybrané ze skupiny obsahující O, S a N, kde heterocyklická skupina může být sub25 stituována substituentem 2;
    1 je od 1 do 4; m je od 0 do 5;
    w je od 0 do 2;
    když lje 2 nebo více. tak R2 mohou být stejné nebo různé;
    když ni je 2 nebo více, tak R, mohou byt stejné nebo různé s tím, že následující sloučeniny jsou vyloučeny:
    1) 3 (4-chlorfenyl) 2-fenyl-3-ethoxyakrylonitril;
    2) 2 - (3,5 -d i m e t h oxy fe ny 1 )-3 -(2 - met hoxy-4-me l h y I fe n y I )-3 -a e e t o xy ak ry 1 o n i t r i I:
    40 3) 2-(3,5-dimethoxyfenyl)-3-(2,6 díniethoxv^l-methylfenyl) 3 -acetoxyakrylonítril, kde substituent I je halogen, CJ <,alkoxylová skupina, halogenCJ f,alkoxylová skupina. CJ ^alkoxy kar bony lová skupina, CJ f.alkylthioskupina, Ct óal kyl sul finy lová skupina, CJ (,alkylsutfonylová skupina, halogenCJ ftalkylthioskupina. halogenCJ jalkylsulfinylová skupina, halo45 genCJ „alkyl sulfony lová skupina, aminoskupina, monoCi (.alkylaminoskupina, diCJ „alkylaminoskupina. nitroskupina nebo kyanoskupina, a kde substituent 2 je halogen, CJ alky lová skupina, halogenCJ alkylskupina. CJ jalkoxylová skupina, halogenCJ „alkoxylová skupina, nitroskupina, kyanoskupina. -S(OCR„, aminoskupina.
    50 monoCi (.alkylaminoskupina nebo diíj „alkylaminoskupina, vyznačující se tím. že se nechá reagovat sloučenina obecného vzorce II
    -118CZ 51ΜΠ22 B6 (II), kde O, Y, R? a 1 jsou stejné jako výše definované, se sloučeninou obecného vzorce lil
    5 R]-X (lil).
    kde Ri je stejná jako výše definovaná a X je halogen.
    12. Pesticid, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu akry loto nitriki nebo její sůl definovanou v nároku 1,
    13. Insekticid, miticid nebo nematocíd. vyznačující se tím. že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu akrylonitrilu nebo je jí sůl definovanou v nároku 1.
    i? 14. fungicid, vyznačující se tím. že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu akry lonitrilu nebo její sůl definovanou v nároku 1.
    15. Činidlo proti mořským usazeninám, vyznačující se tím. že jako aktivní složku obsahuje sloučeninu akrylonitrilu nebo její sůl definovanou v nároku 1.
    16. Sloučenina obecného vzorce 11—I nebo její sůl
    25 kdeQjcQa (R»)«
    -119(Q fi)»
    R?il je halogen Cj „alkylová skupina;
    R2h je halogen. Cj „alkylová nebo halogenC i „alkylová skupina;
    R-s je halogen, C( „alkylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. C? „alkenylová skupina, která může být substituovaná substituentem I, C2 „alkinylová skupina, která
    55 může být substituovaná substituentem 1. Cj „alkoxylová skupina, která může být substituovaná subslituenlem 1. CC <,alkeny loxy skupina, která může být substituovaná substitucntem].
    C\6alkinyloxy$kupina, která může být substituovaná substitucntem 1, ® (,alkylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 1. C| (,alkylsulfSnylová skupina, která může být substituovaná substitucntem 1, Cý 6alkylsu lfony lová skupina, která může být substituovaná substituens tem 1, CC 6alkenylthioskupina. která může být substituovaná substitucntem !, CC 6alkcnylsulfinylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1, CC (.alkenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. C2 ^alkinylthioskupina. která může být substituovaná substituentem 1, CC <,alkinylsulfínylová skupina, která může být substituovaná substituentem 1. C2 „alkinylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem], nitroio skupina, kyanoskupina, feny lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2. fenoxyskupina, která může být substituovaná substituentem 2. fenylthiosknpina. která může být substituovaná substituentem 2, fenylsul tmy lová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, fenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2, benzy lová skupina, která muže být substituovaná substituentem 2. benzyloxyskupina, která může být substituovaná iš substituentem 2, benzylthioskupina, která může být substituovaná substituentem 2. nebo benzoylová skupina, která může být substituovaná substituentem 2;
    tl je od 0 do 2; m je od 0 do 5:
    když d je 2. tak dvč R2b mohou být stejné nebo různé;
    když m je 2 nebo více, tak každé R4 mohou být stejné nebo různé.
    25 přičemž substituent 1 je halogen, C| (.alkoxylová skupina, halogen® 6alkoxylová skupina,
    C|.6alkoxy karbony lová skupina, ® (1alkylthioskupina. C| (.alkylsul ímylová skupina, ® <?alkylsulfonylová skupina, halogen® balkylthioskupina. halogen® 6alkylsulfínylová skupina, halogen® ftalkylsulfonylová skupina, aminoskupina, mono® <talkylaminoskupina, di® <,alkylaminoskupina, nítroskupina nebo kyanoskupina, a substituent 2 je halogen, ® (.alkylová skupina. halogenCt (.alkylskupina. ® (.alkoxylová skupina, halogenCi 6alkoxylová skupina, nítroskupina. kyanoskupina, -S(OgR(„ aminoskupina, monoC|.(,alkylaminoskupina nebo di® flalkylaminoskupina,
    35 17. Sloučenina akrylonitrilu nebo její sůl podle nároku 16, kde d je 0.
    18. Způsob hubení škůdců, vyznačující se tím, že se jako aktivní složka proti škůdcům aplikuje sloučenina nárokovaná v nároku 1 nebo 16.
CZ0278699A 1997-02-14 1998-02-13 Slouceniny akrylonitrilu, zpusob jejich výroby a pesticidy obsahující tyto slouceniny CZ300122B6 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4703697 1997-02-14
JP17903197 1997-06-18
JP27950997 1997-09-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ278699A3 CZ278699A3 (cs) 1999-11-17
CZ300122B6 true CZ300122B6 (cs) 2009-02-18

Family

ID=27292852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ0278699A CZ300122B6 (cs) 1997-02-14 1998-02-13 Slouceniny akrylonitrilu, zpusob jejich výroby a pesticidy obsahující tyto slouceniny

Country Status (31)

Country Link
US (1) US6187944B1 (cs)
EP (1) EP0996614B1 (cs)
JP (3) JP3671110B2 (cs)
KR (1) KR100547519B1 (cs)
CN (1) CN1212311C (cs)
AR (1) AR011113A1 (cs)
AT (1) ATE242762T1 (cs)
AU (1) AU725734B2 (cs)
BR (1) BR9807353B1 (cs)
CA (1) CA2280270C (cs)
CO (1) CO5080797A1 (cs)
CZ (1) CZ300122B6 (cs)
DE (1) DE69815529T2 (cs)
DK (1) DK0996614T3 (cs)
EG (1) EG21620A (cs)
ES (1) ES2202802T3 (cs)
GT (1) GT199800034A (cs)
HU (1) HU228753B1 (cs)
ID (1) ID23436A (cs)
IL (2) IL150686A0 (cs)
IN (1) IN183590B (cs)
MY (1) MY122255A (cs)
NZ (1) NZ336817A (cs)
PE (1) PE72199A1 (cs)
PL (1) PL190614B1 (cs)
PT (1) PT996614E (cs)
SI (1) SI0996614T1 (cs)
SK (1) SK283848B6 (cs)
TR (1) TR199901943T2 (cs)
TW (1) TW513285B (cs)
WO (1) WO1998035935A1 (cs)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU736854B2 (en) * 1996-04-25 2001-08-02 Nissan Chemical Industries Ltd. Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives
WO1999044993A1 (fr) * 1998-03-06 1999-09-10 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. Compose a base d'acryronitrile, son procede de production et agent de lutte contre les ravageurs renfermant ce compose
EA003705B1 (ru) * 1998-09-17 2003-08-28 Ниппон Сода Ко., Лтд. Тиазолилциннамонитрилы и средства борьбы с вредителями
IL147660A0 (en) * 1999-07-30 2002-08-14 Ishihara Sangyo Kaisha Geometrical isomer of acrylonitrile compound, mixture thereof, and process for producing these
WO2001032609A1 (fr) * 1999-10-29 2001-05-10 Nippon Soda Co., Ltd. Composes possedant un groupe cyano, insecticides et acaricides les contenant
JP3572483B2 (ja) * 2000-08-11 2004-10-06 大塚化学ホールディングス株式会社 アシルアセトニトリル化合物、その製造方法及び該化合物を含有する殺ダニ剤
AU2002212696A1 (en) 2000-11-02 2002-05-15 Nippon Soda Co., Ltd. Organic compound having cyano group and insecticides/miticides
JP2003026510A (ja) * 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
WO2003031421A1 (fr) * 2001-10-02 2003-04-17 Nippon Soda Co.,Ltd. Procede de preparation de derives d'ethene
JP2004269479A (ja) * 2003-03-12 2004-09-30 Otsuka Chemical Co Ltd 殺ダニ剤組成物
BRPI0409529B1 (pt) * 2003-03-28 2015-03-03 Nissan Chemical Ind Ltd Processo para a produção de um composto de acrilonitrila
WO2006055565A2 (en) * 2004-11-19 2006-05-26 Schering-Plough Ltd. Control of parasites in animals by the use of parasiticidal 2-phenyl-3-(1h-pyrrol-2-yl) acrylonitrile derivatives
US8173576B2 (en) * 2005-05-26 2012-05-08 Nippon Soda Co., Ltd. Method of producing suspended agricultural chemical composition
US20060270559A1 (en) * 2005-05-26 2006-11-30 Nippon Soda Co., Ltd. Method of producing suspended agricultural chemical composition
DE102006042437A1 (de) 2006-03-30 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
CN101086011B (zh) * 2006-06-08 2010-12-08 河南农业大学 食用菌和植物双链rna病毒检测试剂盒及其应用
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102007045922A1 (de) 2007-09-26 2009-04-02 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US10106492B2 (en) 2012-07-13 2018-10-23 Solvay Sa Fluorinated carbonyl compounds comprising a triple bond, methods for their manufacture and uses thereof
CN106187936B (zh) * 2015-05-07 2018-08-03 湖南化工研究院有限公司 丙烯腈类化合物及其用途
CN106187937B (zh) * 2015-05-07 2018-08-03 湖南化工研究院有限公司 丙烯腈类化合物及其制备方法与应用
CN108997307A (zh) * 2018-07-04 2018-12-14 青岛科技大学 一种丙烯腈双酯类化合物及其应用
CN112795277B (zh) * 2021-04-09 2021-07-02 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 酯类防污剂、防污涂料、多层防护膜结构及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3337565A (en) * 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp alpha-(3-pyridyl)-beta-hydroxy-alpha-(substituted phenyl)-acrylonitrile and derivatives thereof
US3337566A (en) * 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp Beta-hydroxy bis heterocyclic aryl derivatives of acrylonitrile

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2766271A (en) * 1953-12-08 1956-10-09 Searle & Co Hydroxylated phenyl derivatives of beta-(carboxyphenyl) acrylonitriles
US4107189A (en) * 1972-08-18 1978-08-15 U.S. Philips Corporation Liquid crystalline compounds
US4469688A (en) * 1982-06-30 1984-09-04 Union Carbide Corporation Pesticidal cyano enol phosphates
CA1234388A (en) * 1982-09-27 1988-03-22 Pieter T. Haken Fungicidally active compositions containing ethene derivatives
JPS6011452A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Showa Denko Kk α−シアノケトン類誘導体及び除草剤
JPS6011401A (ja) * 1983-06-30 1985-01-21 Showa Denko Kk α−シアノケトン類誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
US5589506A (en) * 1993-03-10 1996-12-31 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. Stilbene derivative and stilbene analog derivative, and use thereof

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3337565A (en) * 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp alpha-(3-pyridyl)-beta-hydroxy-alpha-(substituted phenyl)-acrylonitrile and derivatives thereof
US3337566A (en) * 1965-06-24 1967-08-22 Ciba Geigy Corp Beta-hydroxy bis heterocyclic aryl derivatives of acrylonitrile

Also Published As

Publication number Publication date
HU228753B1 (en) 2013-05-28
ATE242762T1 (de) 2003-06-15
JP2005170948A (ja) 2005-06-30
CO5080797A1 (es) 2001-09-25
AU5879998A (en) 1998-09-08
SI0996614T1 (en) 2003-12-31
SK283848B6 (sk) 2004-03-02
CA2280270A1 (en) 1998-08-20
AR011113A1 (es) 2000-08-02
BR9807353B1 (pt) 2010-05-18
HUP0000980A2 (hu) 2000-06-28
CN1212311C (zh) 2005-07-27
EP0996614B1 (en) 2003-06-11
IL131305A0 (en) 2001-01-28
DK0996614T3 (da) 2003-09-29
DE69815529D1 (de) 2003-07-17
PT996614E (pt) 2003-10-31
SK110799A3 (en) 2000-05-16
JPH11158137A (ja) 1999-06-15
CN1247530A (zh) 2000-03-15
EG21620A (en) 2001-12-31
ID23436A (id) 2000-04-20
ES2202802T3 (es) 2004-04-01
PE72199A1 (es) 1999-08-07
US6187944B1 (en) 2001-02-13
NZ336817A (en) 2000-10-27
AU725734B2 (en) 2000-10-19
EP0996614A1 (en) 2000-05-03
KR100547519B1 (ko) 2006-02-01
IL150686A0 (en) 2003-02-12
TW513285B (en) 2002-12-11
TR199901943T2 (xx) 2000-01-21
MY122255A (en) 2006-04-29
GT199800034A (es) 1999-08-06
CA2280270C (en) 2008-02-12
BR9807353A (pt) 2000-03-21
IN183590B (cs) 2000-02-19
HUP0000980A3 (en) 2002-02-28
JP2004359695A (ja) 2004-12-24
CZ278699A3 (cs) 1999-11-17
PL335087A1 (en) 2000-04-10
KR20000071051A (ko) 2000-11-25
DE69815529T2 (de) 2004-05-06
PL190614B1 (pl) 2005-12-30
JP3671110B2 (ja) 2005-07-13
WO1998035935A1 (en) 1998-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ300122B6 (cs) Slouceniny akrylonitrilu, zpusob jejich výroby a pesticidy obsahující tyto slouceniny
DE60038492T2 (de) Carbamatderivate und landwirtschaftliche/gartenbauliche bakterizide
EP1474381B1 (de) Phenylalaninderivate als herbizide
ES2392827T3 (es) Compuestos de 1-(azolin-2-il)amino-1,2-difeniletano para combatir insectos, arácnidos y nematodos
AU2006224568A1 (en) Biphenyl-N-(4-pyridyl) methylsufonamides
US20060069083A1 (en) Pesticidal dibenzo(hetero)azepine derivatives
US20110172098A1 (en) Imidazole and Triazole Compounds, Their Use and Agents Containing the Same
US20110172097A1 (en) Imidazole and Triazole Compounds, Their Use and Agents Containing The Same
BR112013015897B1 (pt) &#34;composto de piridina substituída, composição e método para controlar vegetação indesejada&#34;
TW201018406A (en) Triazole and imidazole compounds, their use and compositions comprising them
US20110172099A1 (en) Imidazole and Triazole Compounds, Their Use and Agents Containing the Same
US20110172095A1 (en) Triazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Same
ES2528250T3 (es) 6-halógeno-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidinas para combatir plagas animales
TW201019855A (en) Triazole and imidazole compounds, their use and compositions comprising them
TW200815379A (en) Azoline compounds for combating arthropod pests
US20110177950A1 (en) Imidazole and Triazole Compounds, Their Use and Agents Containing the Same
US20110166021A1 (en) Imidazole and Triazole Compounds, the Use Thereof and Preparations Containing These Compounds
US20110160055A1 (en) Imidazole and Triazole Compounds as Fungicides
JP2014101317A (ja) 置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤
NZ560916A (en) Biphenyl-N-(4-pyridyl) methylsufonamides

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20150213