TW513285B - Acrylonitrile compounds, process and intermediates for their production, method for controlling pests comprising using them and pesticides, fungicides and marine antifouling agents containing them - Google Patents

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Toru Koyanagi
Yuji Nakamura
Masayuki Morita
Koji Sugimoto
Munekazu Ogawa
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Ishihara Sangyo Kaisha
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Description

513285 A7 B7 _ 五、發明説明（1 ) 本發明關於新穎之丙烯腈化合物，此化合物在做爲殺 蟲劑之活性成分上很有用。 (1) 在 EP 104690A，EP 62238A及U · S ·專利4469688中各自揭示 了類似本發明化合物的化合物，但此類化合物和本發明之 化合物在它們的化學構造上有所差異0 (2) EP 776879A中揭示了製造烯醇醚的 方法，此烯醇醚字面上涵蓋了本發明之一部分化合物，但 在此文中，實際上完全沒有任何特殊內容與本發明之化合 物群體有關。 · (3) JA - A-60 - 11401 和 JP - A -60 - 1 1452各自揭示了 α -氰酮衍生物，此氰酮衍 生物字面上涵蓋了本發明之一部分化合物，但在這些文章 中，並沒有任何與本發明之化合物群體有關之特殊揭示。 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (4) 美國專利3，337，565中揭示了丙烯腈 衍生物，此衍生物字面上涵蓋了本發明之一部分化合物， 但在此文中，並沒有任何與本發明之化合物群體有關的特 殊揭示。 (5) U· S ·專利3，337，566中揭示了類 似於本發明之化合物之丙烯腈衍生物，但該衍生物與本發 明之化合物在它們的化學構造上並不相同。 (6) W〇97/40009中揭示了類似於本發明 之化合物之乙烯衍生物，但該衍生物與本發明之化合物在 它們的化學構造上並不相同。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513285 A7 B7 五、發明説明（2 ) (7) 法國化學學會雜誌，1980，3 - 4號， 163-166頁中揭示了 3 —（4 一氯苯基）一 2 -苯 基-乙氧基丙烯腈，但此化合物與本發明之化合物在它們 的化學構造上並不相同。 (8) 化學硏究期刊（ 1 987年，78〜79頁） 中揭不了 2 — （3 ，5 —二甲氧苯基）一 3 — （2 —甲氧 基一 4 一甲苯基）一 3 -醋酸基丙烯腈及2 —（3，5-二甲氧苯基）一 3 —（2，6 —二甲氧基一 4 一甲苯基） - 3 -醋酸基丙烯腈，但這些化合物和本發明之化合物在 它們的化學構造上並不相同。 本發明進行了許多不同的硏究以找出一種優良的殺蟲 劑，經過對丙烯腈投注許多心力後終於完成了本發明。 亦即，本發明提供一種下列式（I )所示之丙嫌腈化 合物或它的鹽：
其中Q爲 (R3)m (R3)n (Rs), (Rs)m 屬、、吻。…H必 Q a Qb Q c Q d Y爲=C (R4) —或=N —，Ri爲烷基，鹵烷基，烷氧 烷基，烷硫基烷基，烯基，鹵烯基，炔基，鹵炔基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 參-
、1T -5 - 513285 A7 __________ B7 五、發明説明（3 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 C ( = 0) R5，一c ( = S) R5，一 S (〇）wR5 或 一CH2R9，R2和r3各爲鹵素，可被取代的烷基，可被 取代的烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被 取代的烯氧基’可被取代的炔氧基，可被取代的烷硫基， 可被取代的烷亞磺醯，可被取代的烷磺醯，可被取代的烯 硫基，可被取代的烯亞磺醯，可被取代的烯磺醯，可被取 代的炔硫基，可被取代的炔亞磺醯，可被取代的炔磺醯， 硝基，氰基，可被取代的苯基，可被取代的苯烷氧基，可 被取代的苯硫基，可被取代的苯亞磺醯，可被取代的苯磺 醯，可被取代的苄基，可被取代的苄氧基，可被取代的苄 硫基，可被取代的苯甲醯，R4爲氫，鹵素，烷基或鹵烷基 ，Rs爲可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔 基，可被取代的烷氧基，可被取代的烯氧基，可被取代的 炔氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的烯硫基，可被取 代的炔硫基，環烷基，環烷氧基，環烷硫基，一N(R7) R8，可被取代的苯基，可被取代的苯氧基，可被取代的苯 硫基，可被取代的苄基，可被取代的苄氧基，可被取代的 苄硫基，一 J ，一 0 — J ，或—S - J ，R7和R8各爲氫 ，烷基或烷氧基，R9爲氰基，可被取代的苯基，可被取代 的苯氧基，可被取代的苯硫基，可被取代 &lt;的苯亞磺醯，可 被取代的苄基，可被取代的苄氧基’可被取代的苄硫基， 可被取代的苯甲醯，一 J ，一 c ( = 0) R1〇， 一 C ( = S) Ri。，一 S (0)wR2〇 或二甲砂氧基’ 爲烷基或烷氧基，J爲一個含有1至4個雜原子的5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -6- 513285 A7 _ B7 五、發明説明（4 ) 一員或6 -員的雜環基團，該雜原子中至少有一種係選自 如下之群體：氧，硫及氮（該雜環基團可被取代），1爲 1至4，m爲0至5，η爲0至3，Q爲0至4，w爲〇 至2，當1爲2或更多時，大多數的R2可爲相同或相異， 當m，η及q各爲2或更多時，如果排除下列化合物的話 ，大部分的R3可爲相同或相異（1 )其中Q爲Qb，Υ爲 =C (R4) —，且Ri爲烷基，鹵烷基，烷氧烷基，烷基 硫代烷基，烯基，鹵烯基，炔基，鹵炔基， 一 S(〇）wR5或一 CH2R9的化合物，（2)其中Q爲 Qb ，Y 爲=C (R4) —，R!爲一 C ( = 0) R5，且 R5爲如下群體的化合物：可被取代的烷基，可被取代的烯 基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烯 氧基，可被取代的炔氧基，環烷基，環烷氧基， 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 N (R7) R8，可被取代的苯基，可被取代的苯烷氧基 ，可被取代的苯硫基，可被取代的苄基，可被取代的苄氧 基，可被取代的苄硫基，一 J ，一 0 -：T或一 S -：T ，( 3)其中 Q 爲 Qb，Y 爲=C (R4) —，R!爲一 C (= S) R5，且R5爲一 N (R7) R8的化合物，（4)其中 Q爲Qb或Qc ’ Y爲=N — ’ Ri爲院基或一 C ( = 0) R5，且R5爲烷基的化合物，（5) 3 -（4 一氯苯基） 一 2 -苯基一 3 —乙氧基丙烯腈，（6) 2 —（3，5 -二甲氧苯基）一 3 —（2 —甲院氧基一 4 一甲苯基）一 3 一醋酸基丙烯腈，及（7) 2 —（3，5 -二甲氧苯基） —3 —（2，6 —二甲氧基一 4 一甲苯基）一 3 —醋酸基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（5) 丙烯腈；以及提供一種用來製備式（I )所示之化合物和 它的鹽的方法，一種含有它的殺蟲劑和一種對它的製造有 用的新穎之中間產物。 在式I中，可用來取代各R2和R3所代表的基團或 R 5所代表的基團的取代基有，例如：鹵素，烷氧基，鹵院 氧基’院氧鑛基，院硫基’院亞横釀，院横酿’鹵基院硫 基，鹵基烷亞磺醯，鹵基烷磺醯，胺基，一烷胺基，二烷 胺基，硝基或氰基，而這些取代基所取代的基團爲①由各 R2和R3所代表的如下群體：可被取代的烷基，可被取代 的烯基，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代 的烯氧基，可被取代的炔氧基，可被取代的烷硫基，可被 取代的烷亞磺醯，可被取代的烷磺醯，可被取代的烯硫基 ，可被取代的烯亞磺醯，可被取代的烯磺醯，可被取代的 炔硫基，可被取代的炔亞磺醯，可被取代的炔磺醯，或② 由R5代表的如下群體：可被取代的烷基，可被取代的烯基 ，可被取代的炔基，可被取代的烷氧基，可被取代的烯氧 基，可被取代的炔氧基，可被取代的烷硫基，可被取代的 烯硫基，及可被取代的炔硫基，.取代基的數量可爲一或多 個，且當取代基超過一個時，大多數的取代基可爲相同或 相異。- - 又 還有，取代基，如：鹵素，烷基，鹵烷基，烷氧基， 鹵烷氧基，硝基，氰基，一 S (0)wR6，胺基，一烷胺 基或二烷胺基可用來取代如下之群體L①由各R2和R3所 代表的如下基團：可被取代的苯基，可被取代的苯氧基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -、-ιτ -8- 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 ______ B7___五、發明説明（6 ) 可被取代的苯硫基，可被取代的苯亞磺醯，可被取代的苯 磺醯，可被取代的苄基，可被取代的苄氧基，可被取代的 苄硫基及可被取代的苯甲醯，②由R5代表的如下基團：可 被取代的苯基，可被取代的苯氧基，可被取代的苯硫基， 可被取代的苄基，可被取代的苄氧基，可被取代的苄硫基 ，③由R9代表的如下群體：可被取代的苯基，可被取代的 苯氧基，可被取代的苯硫基，可被取代的苯亞磺醯，可被 取代的苯磺醯，可被取代的苄基，可被取代的苄氧基及可 被取代的苄硫基，或可被取代的苯甲醯，或④由J代表的 雜環基團。取代基的數目可爲一或多個，且當取代基超過 一個時，大多數的取代基可爲相同或相異。此處，R6爲烷 基或鹵烷基，且w是從〇至2。 由J代表之雜環可爲，例如：呋喃基，噻嗯基，吡咯 基，吡唑基，咪唑基，三唑基，四唑基，噁唑基，異噁唑 基，噻唑基，異噻唑基，吡啶基，嘧啶基，1一吡咯烷基 ，1 一哌啶基或4 一嗎啉基。 在式（I )所示之丙烯腈化合物或它們的鹽類當中較 佳之化合物爲下列各項： (a)該丙烯腈化合物或它的鹽，其中Q爲Qa， Qb或Qc，且R2和R3各爲鹵素，烷基，鹵烷基，烷氧 基，鹵烷氧基，烷硫基，烷亞磺醯，烷磺醯，硝基，氰基 ，可被Μ:取代的苯基，或可被Mi取代的苯氧基，R5爲 垸基，鹵院基，院氧垸基，院硫基院基，胺院基，一院胺 基烷基，二烷胺基烷基，烯基，鹵烯基，炔基，鹵炔基， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） -9 - 513285 A7 B7 五、發明説明（7 ) 烷氧基，鹵烷氧基，烷硫基，鹵烷硫基，烷氧羰基烷硫基 ，烯硫基，鹵烯硫基，炔硫基，鹵炔硫基，環烷基，環烷 硫基，一 N (R7) R8，可被Μι取代的苯基，可被^^取 代的苯氧基，可被Μι取代的苯硫基，可被Μι取代的苄基 ，可被Μι取代的苄硫基，可被Μι取代的吡啶基，1 一吡 咯烷基，1 一哌啶基，4 一嗎啉基，可被Μι取代的吡啶氧 基’或可被Μι取代的吡啶硫基，R9爲氰基，可被Mi取 代的苯基，可被Μι取代的卡氧基，可被Μι取代的苯甲酿 ，可被取代的吡啶基，一 C ( = 0) R10 , —S (〇）WR10或三甲矽氧基，Mi爲鹵素，烷基，鹵烷 基，烷氧基，鹵烷氧基，硝基，氰基，一 S (0)wR6, 胺基，一烷胺基或二烷胺基，且R6爲烷基或鹵烷基。取代 基Mi的數目可以爲一個或數個，且當Mi的數目超過一個 時，大多數的Μχ可爲相同或相異。 (b)該丙烯腈化合物或它的鹽，其中Q爲Qa， 經漓部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 囑
Qb或Qc，R2和R3各爲鹵素，烷基，鹵烷基，烷氧基 ，鹵烷氧基，烷硫基，烷亞磺醯，烷磺醯，硝基，氰基， 可被M2取代的苯基，或可被M2取代的苯氧基，R5爲烷 基，鹵院基，院氧院基，靖基，鹵嫌基，炔基，鹵炔基， 烷氧基，鹵烷氧基，烷硫基，鹵烷硫基，烷氧羰基烷硫基 ，烯硫基，鹵烯硫基，炔硫基，鹵炔硫基，環烷基，環烷 硫基，一 N (R7) Re，可被M2取代的苯基，可被M2取 代的苯氧基，可被M2取代的苯硫基，可被M2取代的苄基 ，可被M2取代的苄硫基，可被M2取代的吡啶基，1 一吡 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -10- 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 513285 A7 _______ B7_ 五、發明説明（8 ) 略烷基，1 一哌啶基或4 一嗎啉基，R7和R8各爲氫或烷 基；R9爲氰基，可被M2取代的苯基，可被M2取代的苄 氧基，可被M2取代的苯甲醯，可被M2取代的吡啶基，-c ( = 0) Rio，一 S (0) wR1〇或三甲基甲矽烷基， M2爲鹵素，烷基，鹵烷基，烷氧基，鹵烷氧基，硝基，氰 基或一 S (0)WR6，且R6爲烷基。取代基M2的數目可 以爲一個或多個，且當它超過一個時，大多數的M2可以爲 相同或相異。 (c )如上述（b)之丙烯腈化合物或它的鹽，其中 Q爲Q a或Q b。 (d )如上述（c )之丙焴腈化合物或它的鹽，其中 Q 爲 Q a。 (e )如上述式（I )之丙烯腈化合物或它的鹽，其 中Q爲Qa或Qb，Y爲=C (R4)—，且R4爲氫。 (f )如上述（e )之丙烯腈化合物或它的鹽，其中 Q 爲 Q a。 (g) 如上述（e )或（f )之丙烯腈化合物或它的 鹽，其中r2爲氫，烷基或鹵烷基，且1是從1至3。 (h) 如上述（e )或（f )之丙烯腈化合物或它的 鹽，其中Ri爲烷氧烷基，一 C ( = 0) R5， 又 一 C ( = S) Rs，一 S (0) wRs 或 CH2R9，R2 爲 鹵素，烷基或鹵烷基，R3爲氫或烷基，R5爲烷基，鹵烷 基，烷氧烷基，烷氧基，鹵烷氧基，烷硫基，鹵烷硫基， 烷氧羰基烷硫基，烯硫基，一 N (R7) R8，可被M3取 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-11 · 513285 A7 B7 五、發明説明（9 ) 代的苯基，可被M3取代的苯氧基，可被m3取代的苯硫基 ’可被M3取代的苄基，可被M3取代的吡啶基，1 一 D比略 烷基或4 一嗎啉基，1^7和1^8各爲氫或烷基，r9爲苯基 ’M3爲鹵素，烷基或烷氧基，1是從1至3，m是從〇至 3，η是從〇至1 ,且1是從1至2。取代基％3的數目可 以爲一個或數個，且當它超過一個時，大部分的1^3爲相同 或相異。 (i )式（I )所示之丙烯腈化合物或它的鹽，其中 該式（I)爲式（I 一 1): (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 其中Q爲Qa或Qb，R2a爲鹵烷基，R2b爲鹵素，烷基 ’或鹵烷基，d爲從〇至2，m爲從〇至3，且η爲從0 至1。當d爲2時，二個R2b可爲相同或相異。 (j )如上述（i )之丙烯腈化合物或它的鹽，其中 Q 爲 Q a 〇 (k )如上述（i )之丙烯腈化合物或它的鹽，其中 d爲〇 〇 (1 )如上述（j )之丙烯腈化合物或它的鹽，其中 d爲〇。 (m)如上述（i) ，（j) ，( k )，或（1)之 丙烯腈化合物或它的鹽，其中R 1爲烷氧烷基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 4 513285 A7 B7 五、發明説明（ 10 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 一 C ( = 〇）R5，一 C ( = S) R5，一 S (〇）wR5 或 一 CH2R9，R2爲鹵素，烷基或鹵烷基，R3爲鹵素或烷 基，R5爲焼基，鹵院基，垸氧院基，院氧基，齒院氧基， 烷硫基，鹵烷硫基，烷氧羰基烷硫基，烯硫基， 一 N (R7) R8，可被M3取代的苯基，可被M3取代的苯 氧基，可被M3取代的苯硫基，可被M3取代的苄基，可被 M3取代的吡啶基，1 一吡咯烷基或4 一嗎啉基，R7及 R8各爲氫或烷基，R9爲苯基，M3爲鹵素，烷基或烷氧 基，1是從1至3，m是從〇至3，η是從〇至1，而w 是從1至2。 在式（I )或（a )至（m)所示之化合物中，包含 於 Ri’R2’R2a，R2b ’R3，R4，R5，R6， R7，R8，R1()，Μ，M2或M3中的烷基或烷基部分可 爲，例如：含1至6個碳原子之烷基或烷基部分，如：甲 基，乙基，丙基，異丙基，丁基，特一丁基，戊基或己基 。包含於1^，R2，R3或R5中之烯基，炔基，烯基部分 或炔基部分可爲，例如：含2至6個碳原子之直鏈型或側 鏈型基團，如：乙烯基，烯丙基，丁二烯基，異丙烯基， 乙炔基，丙炔基或2 —戊一 4 一烯基。包含於R5中之環烷 基或環烷基部分可爲：例如：含3至6個碳原子的基團， \ 如：環丙基，環戊基或環己基。 在式（I )或（a )至（m)所示之化合物中，包含 於 Rl，R2，R2a，R2b，R3，R4，Re，Μ，M2 或 Μ3中的鹵素，或做爲取代基的鹵素，可爲：氟，氯，溴或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐） 請 先 閲 讀 背 5 t 事 項 再 填1·^ 訂 線 -13- + R(ii〇X ~(1 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 513285 A7 ____B7______ 五、發明説明（”） 碘。做爲取代基之鹵素的數目可爲一或多個，且當它超過 一個時，大部分的鹵素可爲相同或相異。 式（I )所示之丙烯腈化合物能夠形成鹽。此種鹽可 爲任何鹽類，只要此鹽能用於農業上。例如：它可爲一種 如下列群體之無機鹽：氫氯酸鹽，硫酸鹽或硝酸鹽，或一 種下列群體的有機鹽：醋酸鹽或甲磺酸鹽。 式（I )所示之丙烯腈化合物可具有幾何異構物（E -異構物及Z-異構物）。本發明包含此類異構物及它們 的混合物。 式（I )所示之丙烯腈化合物或它的鹽（以下稱爲本 發明之化合物）可藉著，例如：（A )至（C )之反應來 製備，以及藉著平常方法來製備鹽類。 〔A〕 Γ〇Η Q - C -- c
CN (II) 現在，說明反應（A )。 在反應（厶）中，〇，丫，111，112，1和式（1) 與上述之定義同，且X爲鹵素。 \ 反應（A)通常在有鹼的存在下進行。做爲此類用途 的鹼，可自下列群體中選出一或多種適合的種類：①鹼金 屬，如：鈉和鉀；②鹼金屬醇化物，如：特一丁氧化鉀； ③碳酸鹽，如：碳酸鉀及碳酸鈉，③碳酸氫鹽，如：碳酸 本^張尺度適用中國國家標準（〇奶）八4規格（210、乂297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-14 - 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 B7五、發明説明（12) 氫郵及碳酸氫鈉；④金屬氫氧化物，如：氫氧化钟及氫氧 化鈉；⑤金屬氫化物，如：氫化鉀及氫化鈉；⑧叔胺類， 如：三甲胺，三乙胺，吡啶及4 一二甲胺基吡啶。 如需要時，反應（A)可在一種溶劑的存在下進行。 只要是對此反應而言爲惰性的任何溶劑均可使用。例如： 可自如下群體中選出一或多種適合使用的溶劑：如：①芳 香烴類：苯，甲苯，二甲苯及氯苯；②環狀的或非環狀的 脂族烴：四氯化碳，甲基氯，氯仿，二氯甲烷，二氯乙院 ，三氯乙烷，己烷及環己烷；③醚類：二噁烷，四氫呋喃 及二乙醚；④酯類：乙酸甲酯及乙酸乙酯；⑤二極非質子 性溶劑：二甲基亞硯，環丁碼，二甲基乙醯胺，二甲基甲 醯胺，N -甲基吡咯烷酮及吡啶；⑥腈類：乙腈，丙腈及 丙烯腈；⑦酮類：丙酮及甲基乙基甲酮；⑧叔胺類：三甲 胺及三乙胺，及⑨水。 在反應（A)中，當有需要時可使用的催化劑有，如 :4 一二甲胺基吡啶。 反應（A)的反應溫度通常是在一 8 0°C至1 5 0°C 間，以一 5 0 °C至1 2 0 °C間較佳，而反應時間通常是自 0 · 1至4 8小時，以0 · 5至2 4小時較佳。 在式（I )中之Ri爲甲基的情形如下： 〔B〕 ^ (II) +重氮甲烷一-Q -C C N (I 一 2 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
'V 7 ,•11 線·· I &gt;
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公嫠） • 15 - 513285 A7 B7 五、發明説明（ 13 反應（B)詳細說明如下。在反應（B)中，Q，Y ，R 2，1則式（I I )如上述所定義。 反應（B )通常在有溶劑的存在下進行。此種溶劑可 自如下群體中選出一或多種適合使用的，如：①芳香烴類 ，如：苯，甲苯，二甲苯及氯苯；②環狀或非環狀的脂族 烴類，如：四氯化碳，甲基氯，氯仿，二氯甲烷，二氯乙 烷，三氯乙烷，己烷及環己烷；③醚類，如：二噁烷，四 氫呋喃及二乙醚；④酯類，如：乙酸甲酯及乙酸乙酯；⑤ 腈類，如：乙腈，丙腈及丙烯腈；及⑥酮類，如：丙酮及 甲基乙基甲酮。 反應（B)的反應溫度通常是自〇°C至1 〇〇°C ’以 0 °C至5 0 °C較佳，而反應時間通常是自0 · 1至2 4小 時，以0 . 1至1 2小時較佳。 在式（I)中之R!爲一 C( = 0)R5， —C ( = S) R5或一 S (0)wR5的情形如下： 〔C〕 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 第一步驟
0 — T 一 C (II) + C 1 一 T 一 C (IV) (V) + G — R5 (VI)
Q — C I
C N (R2) (V) 第二步驟
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -16- 513285 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（14) 反應（C)詳述於下。在反應（C)中，Q，Y，R2 ’Rs， 1及式（11)之定義如上，丁爲一匚（=〇)-，一 C ( = S) —或一 S (〇）w —，G 爲氮，Li ，
MgBr，MgCl 或 Mgl ，而 Rm 爲 —C ( = 〇）Rs，一 C ( = S) R5 或一 S (〇）wR5 ( 其中Rs和w之定義如上）。 如需要時，反應（C )的第一步驟通常在有溶劑的存 在下進行。所用的溶劑可以爲任何種類溶劑’只要它對此 反應而言是惰性的。例如，可自如下群體中選出一或多種 可用的溶劑，如：①芳香烴類，如：：苯，甲苯，二甲苯 及氯苯；②環狀的或非環狀的脂族烴類，如：四氯化碳， 甲基氯，氯仿，二氯甲院，二氯乙烷，三氯乙院，己院及 環己烷；③醚類，如：二噁烷，四氫呋喃及二乙醚；④酯 類，如··乙酸甲酯及乙酸乙酯。 反應（C )之第一步驟的反應溫度通常是自一 8 0°C 至+ 1 5 0 °C，以一 5 0 °C至+ 8 0 °C較佳’而反應時間 通常是自0·1至48小時’以0·5至24小時較佳。 藉反應（C )之第一步驟所製備的式（V)所示之化合物 爲一種本發明的有用的新穎中間化合物。 如需要時，反應（C )的第二步驟是在有一種鹼的存 在下進行。此種鹼，可自如下群體中選出一或多種適合使 用的，如：①碳酸鹽，如：碳酸鉀及碳酸鈉；②叔胺，如 ••三甲胺，三乙胺，吡啶及4 一二甲胺基吡啶。 反應（C )的第二步驟通常是在一種溶劑的存在下進 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） ί請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 訂 線·- -17· 513285 A7 _____ Β7 五、發明説明（15 ) 行。所使用的溶劑可以爲任何一種溶劑，只要它對反應而 言是惰性的。例如··可自如下群體中選出一或多種適合使 用的溶劑：如：①芳香烴類，如：苯，甲苯，二甲苯及氯 苯；②環狀或非環狀的脂族烴類，如：四氯化碳，甲基氯 ’氯仿，二氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷，己烷及環己院 ;③醚類，如：二噁烷，四氫呋喃及二乙醚；④酯類，如 :乙酸甲酯及乙酸乙酯；⑤腈類，如：乙腈，丙腈及丙烯 腈；⑥酮類，如：丙酮及甲基乙基甲酮。 反應（C)之步驟（2)的反應溫度通常是自 一 80°C 至 +1 50°C，以一 80 1 至 + 80°C 較佳，反 應時間通常是.自0 . 1至4 8小時，以0 · 5至2 4小時 較佳。 在上述反應（A)至（C)中之式（I I)所示的化 合物爲可用來製備本發明之化合物的中間化合物且其中也 包括了新穎之化合物。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 式（I I )之化合物以形成鹽，此種鹽可爲任何鹽類 只要它是農業上可接受的鹽。例如：它可爲無機鹽（如： 氫氯酸鹽，硫酸鹽或硝酸鹽）；有機鹽（如：醋酸鹽或甲 磺酸鹽）：鹼金屬鹽（如：鈉鹽，鉀鹽）：鹼土金屬鹽（ 如：鎂鹽或鈣鹽）：或季銨鹽（如：二甲銨或三乙銨）。 式（I I)所示之化合物具有幾何學上的異構物（E -異構物及Z-異構物）。本發明包含此類異構物及其混 合物。式（I I )所示之化合物也可存於以下式表示之互 變異構體的形態中： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS) A4規格（210X297公釐) -18- 513285 Α7 Β7 五、發明説明（16)
本發明包括此類互變異構體及其混合物。 還有，式（I I)所示之化合物包括那些顯現出殺蟲 活性者。 式（I I )所示之化合物或它的鹽可利用如：反應（ D)至（F)來製備，或以一種傳統方法來製備鹽類。 〔D〕 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Q - C Η 2 C N (VII)
Ύ (R2)i -C Ο Ζ , (VIII) (II) 訂 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 反應（D)說明如下。在反應（D)中，Q，Y，R2 ’ 1及式（I I)如上述所定義，且Zi爲烷氧基。 反應（D)通常在鹼和溶劑的存在下進行。此種鹼可 自如下群體中選出一或多種適合使用的，例如：①鹼金屬 ’如：鈉和鹼；②鹼金屬醇化物，如：甲醇化鍬，乙醇化 鈉及特丁氧化鉀；③金屬氫化物，如··氫化鈉及氫化鈉； 及④有機鋰，如：甲基鋰，丁基鋰，特-丁基鋰及苯基鋰 。而用來做爲此反應中之溶劑者，可自如下群體中選出一 或多種合適的，如：①芳香烴類，如：苯，甲苯，二甲苯 及氯苯；②醚類，如：二噁烷，四氫呋喃及二乙醚；及③ 醇類，如：甲醇，乙醇，丙醇及特一丁醇。 反應（D)的反應溫度通常是自一 80 °C至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -19- 513285 B7 五、發明説明（17) + 150°C，以一 50°C至+120°C較佳，而反應時間 通常是自0·1至48小時，以0·5至24小時較佳。 在式（I I)中，Q爲Qa的情形如下： 〔E〕 第一步驟 反應（E )說明如下。在反應（E )中，Q a ，Y， R2及1之定義如上述，且Z2爲鹵素。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製
Qa - C Η 2 C N + (VII- 1 ) (R2), C Ο Z 2 (IX)
第二步驟 水解 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 反應（E)的第一步驟通常是在有鹼的存在下進行。 此種鹼可自如下群體中選出一或多種適合使用的，如··① 驗金屬，如：鈉和鉀；②鹼金屬醇化物，如：甲醇化鈉， 乙醇化鈉及特丁氧化鉀；③碳酸氫鹽，如··碳酸氫鈉及碳 酸氫鉀；④碳酸鹽，如：碳酸鉀及碳酸鈉；⑤金屬氫化物 ’如：氫化鉀及氫化鈉；⑥胺類，如：一甲胺，二甲胺及 三甲胺；及①吡啶類，如：吡啶及4 一二甲胺基吡啶。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -20- 513285 A7 ______B7 五、發明説明（18) 如需要時，反應（E )的第一步驟是在一種溶劑的存 在下進行。用於此種反應的溶劑可以爲任何溶劑，只要它 對反應而言是惰性的。例如：可自如下群體中選出一或多 種適合使用的溶劑：如：①芳香烴類，如：苯，甲苯，二 甲苯及氯苯；②環狀的或非環狀的脂族烴類，如：四氯化 碳，甲基氯，氯仿，二氯甲烷，二氯乙烷，三氯乙烷，己 烷及環己烷；③醚類，如：二噁烷，四氫呋喃及二乙醚； ④酯類，如：乙酸甲酯及乙酸乙酯：⑤二極非質子性溶劑 ，如：二甲基亞碩，環丁碼，二甲基乙醯胺，二甲基甲醯 胺，N -甲基吡咯烷酮及吡啶；⑥酮類，如：丙酮及甲基 乙基甲酮；⑦胺類，如：一甲胺，二甲胺及三乙胺，及⑧ 水。 在反應（E )的第一步驟中，如需要時，可使用如： 4 一二甲胺基吡啶的催化劑。 反應（E )之第一步驟的反應溫度通常是自一 8 0°C 至+150°C，以一 50°C至+120°C較佳，而反應時 間通常是自0 . 1至4 8小時，以0 · 5至2 4小時較佳 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 〇 利用反應（E)之第一步驟所製備的式（X)所示之 化合物爲一種新穎之中間化合物，此化合物可用於本發明
V 中，且同時也包含在本發明的化合物中。 同樣地，本發明之化合物也可利用反應（E )之第一 步驟來製備。 反應（E )的第二步驟爲一種水解反應，此反應通常 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） •21 - 513285 Α7 Β7 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 五、發明説明（19) 在有鹼或酸的存在下進行。用於此反應中的鹼可自如下群 體中選出一或多種適合使用的鹼，如：①碳酸鹽，如：碳 酸鈉及碳酸鉀；②金屬氫氧化物，如··氫氧化鉀及氫氧化 鈉；③胺類，如：一甲胺，二甲胺及三乙胺。用於此反應 中的酸可自如下群體中選出一或多種適合使用的酸，如： ①無機酸，如：氫氯酸及硫酸；及②有機酸，如：醋酸。 如需要時，反應（E)的第二步驟是在一種溶劑的存 在下進行。所使用的溶劑可以爲任何溶劑，只要它對該反 應而言是惰性的。例如：可自如下群體中選出一或多種適 合使用的溶劑，如：腈類，如：乙腈，丙腈及丙烯腈；② 醇類，如：甲醇，乙醇，丙醇及特一丁醇；③有機酸，如 :醋酸及丙酸；④氨水溶液；及⑤水。 反應（E )之第二步驟的反應溫度通常是自〇°C至1 0 0 °C，以0 °C至5 0 °C較佳，而反應時間通常是自〇 . 1至4 8小時，以0 . 5至2 4小時較佳。 在式（I I)中，Q爲Qc的情形如下： 〔F〕 Γ0Η Q c - C .....— C CN UZ^3~(R2)1 (II 一 3) 反應（F)說明如下。在反應（F)中，Qc ，Y， R2，1及式（IX)之定義如上述。 反應（F)是依照反應（E)之第一步驟來進行。
Qc- C H2C N + (IX) (VII — 2 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) r -S-1» r 髮·! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 ox297公釐） -22- 513285 Α7 Β7 五、發明説明（20) 在經由此法製備得到的式（I I)所示之化合物中， 下列化合物爲特別有用且新穎之化合物。 式（I I 一 1 )所示之化合物或它們的鹽類：
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 假如當Q爲Qc，（1) Q不是Ο，或（2) R3不是 院基時，其中Q，R2a，R2b及d之定義如上述。 在.式（I I - 1 )所示之化合物中特別合適者爲下列 各項。 (η)其中Q爲Qa或Qb之上述式（I I 一 1)所 示的化合物，或它的鹽類。 (〇)其中Q爲Qa之上述式（I I 一 1)所示的化 合物，或它的鹽類。 (P)其中d爲〇之上述式（II 一 1) ，（η)或 (〇 )所示的化合物，或它的鹽。 本發明之化合物在做爲殺蟲劑之活性成分上很有用。 它們在做爲昆蟲殺蟲劑，殺蟎劑，線蟲殺蟲劑，土壤殺蟲 劑，殺黴菌劑，及水中抗惡臭劑之活性成分上特別有用。 \ 含本發明化合物之殺蟲劑的較佳體系現在開始說明於 下。首先，先說明昆蟲殺蟲劑，殺蟎劑，線蟲殺蟲劑，土 壤殺蟲劑及殺黴菌劑。 含本發明之化合物的殺蟲劑在做爲昆蟲殺蟲劑，殺織 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) #- 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -23- 513285 A7 _B7 五、發明説明（21 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 劑，殺線蟲劑及土壤殺蟲劑（以下稱爲昆蟲害蟲控制劑） 上很有用，且它們在控制下列害蟲類很有用：①植物寄生 性小蟲，如：棉紅換I蛛，朱砂葉摘，肯爪哇葉蟎，橘全爪 蟎，蘋果紅蜘蛛，②側多食妷線蟎，粉紅橘銹蟎，刺足根 蟎，③動物寄生性小蟲，如：蜱蟲，④蚜蟲，如：綠桃蚜 蟲（桃蚜）及棉蚜；⑤農業的昆蟲害蟲，如：小葉蛾，甘 蘭葉蛾，斜紋葉蛾，蘋果蠹蛾，美洲棉鈴蟲，美洲菸夜蛾 ，無毒蛾，稻縱捲螟，捲蛾類，馬鈴薯甲蟲，葫蘆葉甲蟲 ，棉鈴象甲，飛虱類，葉蟬，介殼蟲，臭蟲類，粉蝨類， 萷馬類，蚱猛，花蠅類，金龜子，小地老虎，黃地老虎及 螞蟻；⑤植物寄生性的線蟲，如：根結線蟲，束線蟲，根 損害線蟲，稻米白端線蟲，草莓芽線蟲，松木線蟲；⑦腹 足類，如：蛞蝓及蝸牛；⑧土壤害蟲，如：等足等（如： 鼠婦）；⑨衛生上的昆蟲害蟲，如：柏氏禽刺蟎，蟑螂， 及家蚊（庫蚊）：⑩貯藏穀物的昆蟲害蟲，如：麥蛾，綠 豆象，赤擬谷盜及米蟲；⑪家中貨物的昆蟲害蟲，如：網 衣蛾，紅綠皮蠹及台灣家白蛾；⑫家蟎類，如：腐食酪蟎 ，美洲家刺皮蟎；及⑬其它種類，如：跳蚤，蝨及蒼蠅， 這些小蟲是寄生在家畜身上。在這些害蟲中，含本發明之 化合物的昆蟲害蟲控制劑對於控制植物寄生性小蟲，動物 寄生性小蟲，農業昆蟲害蟲，衛生上的昆蟲害蟲，家中貨 物的昆蟲害蟲，家蟎或此類害蟲特別有效。還有，它們在 對抗對於有機含磷的，胺基甲酸酯及/或合成的擬除蟲菊 酯殺蟲劑上具有後天抵抗性的昆蟲害蟲上也有效。甚者， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） •24· 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（22) 本發明之化合物具有優良的系統性質，藉著將本發明化合 物施用於土壤處理時，不僅僅會對土壤中之昆蟲，蟎類， 線蟲，圓蟲及等足類動物有毒且亦可控制葉類害蟲。 還有，含本發明化合物之殺蟲劑在做爲殺黴菌劑上也 很有用。例如，它們在控制如下群體的疾病上也有效：如 ，對稻類的胚芽的侵害，鞘枯萎病（腐皮立絲核菌），褐 斑點（宮部旋孢腔菌）：對麥子的粉霉病（禾白粉菌）； 瘡痂病（馬它背黴菌），銹病（小麥條銹病菌，禾冠柄銹 菌，小麥桿銹菌，隱匿銹菌，大麥柄銹菌），小白花枯萎 病（核瑚菌種），鬆黑穗病（小麥散黑粉菌，裸黑粉菌） ，眼斑（假尾孢屬），葉部大塊斑點（小麥殻針孢）及莖 衣大塊斑點（小球腔菌）；對柑橘類的黑色素病（柑橘間 座殻）及瘡痂病（柑橘痂束腔菌）：對蘋果的花枯萎病（ 蘋果核盤菌），粉霉病（蘋果白粉菌），交鏈孢大塊斑點 病（蘋果鏈格孢）及瘡痂病（蘋果黑星病）：對梨子的瘡 痂病（黑星菌）及黑點（菊池鏈格孢）：對桃子的棕色腐 爛（果生鏈核盤菌），瘡痂病（嗜果枝孢）及擬莖腐爛（ 擬莖點霉屬）：對葡萄的炭疽病（痂束腔菌），熟腐爛（ 圍小叢殼），粉霉病（葡萄鈎絲殼）及軟毛霉病（葡萄生 單軸霉）；對日本柿子的炭疽病（柿盤長孢）及尖角葉斑 點（柿尾孢）：對長葫蘆的炭疽病（葫蘆科刺盤孢），粉 霉病（單絲殻）及軟毛霉病（古巴假霜霉）·•對蕃茄的早 期枯萎病（鏈格孢），葉霉病（黃枝孢）及晚期枯萎病（ 致病疫霉）：對十字花科的交鏈孢葉斑點病（大孢藝苔鏈 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X29*7公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 線 -25· 513285 A7 B7 五、發明説明（23) 格孢）：對馬鈴薯的早期枯萎病（腐皮鏈格孢）及晚期枯 萎病（致病疫霉）：對草莓的粉霉病（潷草單絲殼）：對 不同穀類植物的核菌腐病（核盤菌）。還有，它們在控制 可能由植物病霉菌（如：鐮孢菌種，腐霉菌種，立枯絲核 菌種，輪枝孢菌種，及根腫菌種）所帶來的土壤疾病上也 很有效。 含本發明化合物之殺蟲劑的另一個較佳體系爲農業上 及園藝上之殺蟲劑，這些殺蟲劑可統合控制上述之植物寄 生性小蟲，農業昆蟲害蟲，植物寄生性線蟲，腹足類動物 ，土壤害蟲，不同疾病和不同的土壤疾病。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 含本發明化合物之殺蟲劑（如：昆蟲害蟲控制劑或殺 黴菌劑）通常是藉著將本發明之化合物與不同的農業佐劑 混合後加以調製，並且以如下形態之調和物來使用：塵土 ，顆粒，水中可分散性顆粒，可濕性粉末，以水爲基礎的 懸浮濃縮液，以油爲基礎的懸浮濃縮液，水溶性顆粒，及 可乳化濃縮液，糊狀物，噴霧或超低體積調和物。然而， 只要能適合本發明的目的，便可製成本領域中常用之任何 種類的調和物。農業用佐劑包括：①固態載體，如：矽藻 土，熟石灰，碳酸鈣，滑石，白碳，高嶺土，皂土，純高 嶺土和絲雲母的混合物，黏土，碳酸鈉，碳酸氫鈉，芒硝 一 &lt; ，沸石和澱粉；②溶劑類，如：水，甲苯，二甲苯，溶劑 石腦油，二噁烷，丙酮，異佛爾酮，甲基異丁基甲酮，氯 苯，環己烷，二甲基亞碩，二甲基甲醯胺，二甲基乙醯胺 ，N —甲基一 2 -吡咯烷酮，及乙醇；③陰離子界面活性 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -26- 513285 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明（24) 劑及散佈劑，如：脂肪酸的鹽，苯甲酸鹽，烷磺基琥珀酸 鹽，二烷磺基琥珀酸鹽，聚羧酸鹽，烷基硫酸酯的鹽，烷 基硫酸鹽，烷芳基硫酸鹽，醇硫酸酯的鹽，烷基磺酸鹽， 烷芳基磺酸鹽，芳基磺酸鹽，木素磺酸鹽，烷二苯基醚二 磺酸鹽，聚苯乙烯磺酸鹽，烷基磷酸酯的鹽，烷芳基磷酸 鹽，苯乙烯基芳基磷酸鹽，聚氧化乙烯烷基醚硫酸酯的鹽 ，聚氧化乙烯烷芳基醚硫酸鹽，聚氧化之烯烷芳基醚硫酸 酯的鹽，聚氧化乙烯烷基醚磷酸鹽，聚氧化乙烯烷芳基磷 酸酯，及萘磺酸鹽與甲醛的縮合物；④非離子界面活性劑 及散佈劑，如：山梨糖脂肪酸酯，甘油脂肪酸酯，脂肪酸 聚甘油酯，脂肪酸醇聚乙二醇醚，乙炔化乙二醇，炔屬醇 ，氧化烯，阻斷聚合物，聚氧化乙烯烷基醚，聚氧化乙烯 烷芳基醚，聚氧化乙烯苯乙烯芳基醚，聚氧化乙二醇烷基 醚，聚氧化乙烯脂肪酸酯，聚氧化乙烯山梨糖脂肪酸酯， 聚氧化乙烯甘油脂肪酸酯，聚氧化乙烯氫化箆麻油，及聚 氧化丙烯脂肪酸酯；⑤蔬菜和礦物油，如：橄欖油，木棉 花油，箆麻油，棕櫚油，山茶油，椰子油，棉籽油，大豆 油，菜籽油，亞麻子油，桐油，及液態石蠟。此類佐劑可 自本領域中已知的種類中選出來使用，只要能藉此來完成 本發明的目的。還有，一般所使用的不同添加劑如：抗固 V 定劑，塡充劑，增厚劑，抗冰凍劑，分散穩定劑，植物毒 性減低劑，及抗黴菌劑也都可使用。 本發明化合物對不同之農業佐劑的重量比例通常是自 0.001:99.999 至 95:5 間，以 0.005 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X297公釐） -27- 513285 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 五 、發明説明（ 25) 1 1 : 9 9 • 9 9 5至 1 0 皎佳 〇 1 1 在 實 際施 用此 種 配 方時 ，依 情況 需 要 可 直 接 使 用 或 將 1 1 如 : 水 及不 同的 延 展 劑加 入其 中做 爲 稀 釋 劑 來 稀 釋 成 事 請 pjr 1 I 先 決 定 的 濃度 〇 无 閱 讀 1 1 I 施 用 含本 發明 化 合 物之 殺蟲 劑（ 如 : 昆 蟲 害 蟲 控 制 劑 背 面 之 1 1 或 殺 黴 菌 劑） 的方 法 是 無法 一般 言之 的 因 爲 此 方 法 會 注 意 事 1 1 根 據 天 氣 狀況 ，配 方 形 態， 施用 季節 施 用 部 位 或 有 害 昆 項 再 填 1 1 蟲 之 類 型 或發 作程 度 而 有所 不同 。然 而 有 效 成 分 的 施 放 寫 本 頁 m 濃 度 通 常 是自 0 · 0 5至8 0 0 ，0 ( )C )P E )m * 以 1 1 1 0 • 5 至 5 0 0， 0 0 Op pm 較佳 9 而 每 單 位 域 之 本 1 1 I 發 明 化合物的 劑量: 是彳 每公頃的用量爲（ ). C )5 ，至 1 1 1 0 0 0 0 克間 ， 以 1至 5 0 0 0 克 較佳 〇 含 本 發 明 化 訂 1 合 物 之 較 佳體 系的 昆 蟲 害蟲 控制 劑， 其 施 用 方 法 是 to 法 一 1 I 般 言 之 的 ，因 爲它 會 根 據上 述情 況而 有 所 不 同 y 但 該 較 佳 1 1 I 體 系 之 殺 蟲劑 中的 活性 成分 的使 用濃 度 通 常 是 白 0 • 1 至 1 1 線 • 5 0 0 、 0 0 Op P m ，以 1至 10 0 0 0 0 P P m 較 佳 而 本 發明 化合 物 在 每單 位區 域中 的 劑 量 爲 每 公 頃 用 量 1 1 白 0 • 1 至1 0 0 0 0 克， 以1 0至 1 0 0 0 克 〇 殺 黴 菌 1 I 劑 的 施 用 方法 也不 能 一 般言 之， 因爲 它 會 根據 上 述 情 況 而 1 1 I 有 所 不 同 ，但其活性成分的施用濃度通常是自 I 0 丨鲁 1 至 1 1 5 0 0 0 0 0 P P m 間 ，以 1至 10 0 0 0 0 P P m 較 1 1 佳 1 而 本 發明 化合 物 在 每單 位區 域中 的 劑 量 是 每 公 頃 用 量 1 1 白 0 • 1 至1 0 0 0 0 克， 以1 0至 1 0 0 0 克 較佳 〇 還 1 I 有 9 做 爲 另一 較佳體 系 之含有本 發明 化 合 物 農 業 用 和 園 藝 1 1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） -28- 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 513285 A7 B7 五、發明説明（26) 用殺蟲劑可依照上述昆蟲害蟲控制劑和殺黴菌劑的施用方 法來施用。本發明包含利用此種施用方法來控制昆蟲害蟲 的方法。 不同的殺蟲劑配方，如：含本發明化合物或它們的稀 釋組成物的昆蟲害蟲控制劑或殺黴菌劑可以用一般常用的 傳統方法施放，如：噴灑（如：噴霧，噴射，霧化，霧狀 ，將粉末或顆粒分散於水中），土壤施放（如：混合或浸 透），表面施放（如：覆膜，灑粉或覆蓋）或灌注，以得 到有毒飼料。還有，也可利用含有上述活性成分之食物來 餵食家畜以控制害蟲的爆發或生長，特別是以它們的排泄 物生長的昆蟲害蟲。另外，該活性成分可以利用一種稱爲 &gt;超低量體積施放方法〃來施放。在此方法中，組成物是 百分之百由活性成分所構成。 還有，含本發明之化合物的殺蟲劑（如：昆蟲害蟲控 制劑或殺黴菌劑）可以與其它農業上的化學物質，肥料或 光學毒性-還原劑混合或一同使用，有時可藉此增加效果 或活性。此類其它種農業上的化學物質包括，如：除草劑 ，殺蟲劑，除蟎劑，除線蟲劑，土壤殺蟲劑，殺黴菌劑， 抗病毒劑，吸引劑，抗生素，植物激素及植物生長調節劑 。尤其是，當使用一種由本發明之化合物與一或多種其它 農業上之化學物質混合而成的混合殺蟲劑或將本發明之化 合物與其它一或多種農業上的化學物質共同使用時，其施 用範圍，施用時間，殺蟲劑活性，等等均可改良成較佳的 情況。本發明的化合物和其它種農業上的化學物質可分開 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
’1T 線·! -29- 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A 7 B7 五、發明説明（27) 配方以使於在施用時再混合使用，或者，它們也可以一同 製成配方。本發明也包括此類混合的殺蟲劑組成物^ 本發明化合物與其它種農業上的化學物質之活性化合 物的混合比例無法一般言之，因爲，這需根據天氣狀況， 配方種類，施用時間，施用部位，爆發之昆蟲害蟲種類或 程度，等等來決定，但是，此比例通常是在1:300至 300 : 1的範圍內，以1 : 100至100 : 1較佳（ 以重量計算）。還有，施用的劑量爲每公頃施用0 . 1至 5000克的活性化合物，以10至3000克較佳。本 發明包括施用此種混合殺蟲劑組成物來控制昆蟲害蟲的方 法。 在上述其它種農業化學物質中之昆蟲害蟲控制劑（如 :殺昆蟲劑，除蟎劑，除線蟲劑或土壤殺蟲劑）的活性化 合物。包括，如：（所使用的爲一般名稱，其中有些種類 仍在申請階段）有機磷酸鹽，如：普羅芬諾佛斯（ Profenofos )，敵敵畏（Dichlorvos )，芬那米佛斯（ Fenamiphos )，芬尼多斯翁（Fenitrothion ) ，E P N，二 嗪農（Diazinon )，克羅吡哩佛斯甲基（
Chlorpyrifosmethyl )，阿塞佛特（Acephate )，普羅塞歐 佛斯（Prothiofos )，佛斯噻若特（Fosthiazate )及佛斯佛 卡伯（Phosphocarb );胺基甲酸酯化合物，如：卡巴利爾 (Carbaryl )，普羅普塞爾（Propoxur )，阿爾地卡伯（ Aldicarb )，卡伯呋喃（Carbofuran )，塞歐地卡伯（ Thiodicarb)，馬叟米爾（Methomyl)，歐叟米爾（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) *-5t» 丁 -30 - 513285 A7 B7 五、發明説明（28)
Oxamyl )，伊塞歐芬卡伯（Ethiofencarb )，毗哩米卡伯（ Pirimicarb )及芬諾布卡伯（Fenobucarb );沙蠢毒性衍生 物如：卡泰普（Cartap )，及塞歐塞克蘭（Thiocyclam ) •，有機氯化合物，如：戴可佛爾（Dicofol )，及四地佛（ Tetradifon ):有機金屬化合物，如：芬布他汀歐喜得（ Fenbutatin oxide );擬除蟲菊酯化合物，如：芬瓦樂瑞特 (Fenvalerate )，派美斯靈（Permethrin )，塞派美斯靈 (Cypermethrin )，戴爾他美斯靈（Deltamethrin )，塞哈 洛斯靈（Cyhalothdn )，泰佛路斯靈（Tefluthrin )，及伊 索芬普洛克斯（Etho fen prox );苯醯脲化合物，如：戴 佛路苯如朗（Difluben zuron )，克羅佛路如朗（ Chlorfluzuron )，泰佛路苯如朗（Tefluben zuron )，及諾 瓦路朗（Novaliuon );類幼蟲激素化合物，如：美索普靈 (Methoprene );噠嘻酮化合物，如：吼哩達班（ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Pyndaben );吡唑化合物，如：芬吡洛斯邁特（ Fenpyroximate )，費普朗尼爾（Fipronil )，及泰布芬吡瑞 得（Tebufenpyrad );擬新菸鹼類，如：伊米達克羅普利 得（Imidacloprid );聯氛化合物，如··泰布芬諾賴得（ Tebufenozide )，美索斯芬諾賴得（Methoxyfeno zide )， 及克羅馬芬諾賴得（Chromafenozide );二硝基化合物； 有機硫化合物；尿素化合物：三嗪化合物；腙化合物：及 其它化合物，如··布普羅芬嗪（Buprofezin )，海斯塞阿 洛克斯（Hexythiazox )，阿米崔芝（Amitraz )，克羅地 美風（Chlordimeform )，西拉佛路芬（Silafluoten )，崔 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -31 - 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 A7 ___B7_ 五、發明説明（29 ) 歐拉邁特（Triazamate ) ，D比美哩 n秦（Pymetrozine )，吡 哩米地芬（Pyrimidifen )，克羅芬那吡耳（Chlorfenapyr )，伊朵沙卡伯（Indoxacarb )，阿塞克農喜爾（ Acequinocyl )，伊多喔嗤（Etoxazole )，及塞洛邁嗪（ Cyromazin )。還有，BT作用劑，微生物的農業化學物質 ，如：昆蟲病毒，或抗生素，如：阿佛邁克汀（Avemectin )，米爾貝邁辛（Milbemycin )及斯兵諾莎得（Spinosad )，以上這些化合物可製成混合物使用或合倂使用。 在上述其它種農業化學物質中之殺黴劑的活性化合物 包括，如：（所使用的爲一般名詞，其中有些種類仍在申 請階段），喃陡胺化合物，如·β美潘尼Dit啉（Mepanipyrim )，吡啉美沙尼爾（Pyrimethanil )，及塞普羅狄尼爾（ Cyrodinil );嗤系化合物，如··崔艾狄美風（Triadimefon )，畢特他諾爾（Bitertanol )，崔呋路米若爾（ Triflumizole )，伊它康納若爾（Etaconazole )，普羅卩比康 納若爾（Propicaonazole )，平康納若爾（Penconazole ) ，呋路矽拉若爾（Flusilazole )，邁克羅布他尼爾（ Myclobutanil )，塞普羅康納若爾（Cyproconazole )，特 布康納若爾（Terbuconazole )，海沙康納若爾（ Hexacona^zole )，咲康納若爾一順式（Furconazole-cis )， 普羅克羅雷兹（Prochloraz)，邁特康納若爾（ Metconazole )，伊波西康納若爾（Epoxiconazole )及四康 納若爾（Tetraconazole );喹嚼琳化合物，如：π奎諾米西 歐奈特（Quinomethionate );二硫代胺基甲酸酯化合物’ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） •32- 513285 A7 _ B7 五、發明説明（3〇) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如：曼奈伯（Maneb )，狄奈伯（Zineb )，曼卡狄伯（ Mancozeb )，波利卡巴邁特（Polycarbamate )，普羅比奈 伯（Propineb );有機氯化合物，如：沙利德（Fthalide ) ，克洛羅沙洛尼爾（Chlorothalonil )，及昆土狄恩（ Quintozene );咪嗤化合物，如：班諾米爾（Benomyl )， 塞歐芬那特-甲基（Thiophanate-Methyl )，卡班達辛（ Carben dazim )，及4 —氯基一 2 —氰基一 1 一二甲基胺 磺醯一 5 —（4 一甲苯基）咪唑；吡啶胺化合物，如：呋 路艾地喃（Fluazinam ):氰基乙醯胺化合物，如：塞摩珊 尼爾（Cymoxanil );苯醯胺化合物，如：邁他拉西爾（ Metalaxyl )，歐沙地西爾（Oxadixyl )，歐呋瑞斯（ Ofurace )，班那拉西爾（Benalaxyl )，呋瑞拉西爾（ Furalaxyl )，及塞普羅咲蘭（Cyprofuram );次磺酸化合 物，如：戴克羅呋路尼得（Dichlofluanid );酮化合物， 如：氫氧化酮，及喔星酮；異噁唑化合物，如：羥基異噁 唑；有機磷化合物，如：佛斯提爾一鋁（Fosetly-Al )，拖 可佛斯一甲基（Tolcofos-Methy ) ，S -苄基〇，0 -二異 丙基硫代磷酸酯，〇 -乙基S，S —二苯基二硫代磷酸酯 ，及磷酸甲基氫鋁；N -鹵代硫烷基化合物，如：卡普坦 (Captan )，卡普他佛爾（Captafol )，及佛爾派特（ Folpet);二羧亞胺化合物，如：普羅塞咪冬（
Procymidone )，伊普羅狄翁（Iprodione )，及文克羅柔林 (Vinclozolin ):苯醯替苯胺化合物，如：佛路土拉尼爾 (Flutolanil )，及邁普羅尼爾（Mepronil );哌嗪化合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -33- 513285 A7 __B7 五、發明説明（31 ) ，如：崔佛林（Triforine );吡嗪化合物，如：吡利芬諾 克斯（Pyrifenox ):甲醇化合物，如：芬那利摩爾（ Fenarimol ):及佛路崔艾佛爾（Flutriafol );呢陡化合物 ，如：芬普羅吡叮（Fenpropidine );嗎啉化合物，如：芬 普羅吡馬夫（Fenpropimorph );有機錫化合物，如：芬汀 氫氧化物（Fentin Hydroxide)，及芬汀醋酸鹽（Fentin Acetate );尿素化合物，如：潘塞古朗（Pencycuron ); 肉桂酸化合物，如：戴美索馬夫（Dimethomorph );苯胺 基甲酸醋化合物，如：戴乙索芬卡伯（Diethofencarb ); 氰基吡咯化合物，如：佛路戴歐索尼爾（Fludioxonil )， 及芬吡克洛尼爾（Fenpiclonil );泠一甲氧基丙烯酸酯化 合物，如：艾柔西斯唑演（Azoxystrobin )，克雷索辛一甲 基（Kresoxim-Methyl )，及美它米諾芬（Metominofen ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ;噁唑烷二酮化合物，如：芬摩沙冬（Famoxadone );蒽 醌化合物；巴豆酸化合物；抗生素；及其它化合物，如： 艾索普羅西歐蘭（Isoprothiolane )，崔塞克雷柔爾（ Tricyclazole )，吡羅卩奎龍（Pyroquilon )，戴克洛美辛（ Diclomezine )，普羅·班納若爾（Pro.benazole )，喹諾西 芬（Quinoxyfen )，普羅潘摩卡伯氫氯酸鹽（Propamocarb Hydrochloride )及史比羅沙明（Spiroxamine )。 現在說明如水中抗惡臭作用劑的殺蟲劑。 含本發明化合物的水中抗惡臭作用劑在控制對船或水 中構造物（如：港口結構，浮標，油管，橋，海底基地， 海底油田，鑽孔裝置，動力工場的水管，固定的炭邊網和 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠） •34· 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513285 A7 B7 五、發明説明（32) 培育網）有害的水中有機生物上很有效。特別是，它們在 預防船底或水中的植物類（如：綠藻及棕藻），動物類（ 如：附著於岩石的甲殼動物，海鞘類動物，海淡菜，及牡 蠣），和稱爲黏泥類的不同細菌及水生類（如：黴及矽藻 )等群體在結構物上附著及繁殖很有用。 含本發明化合物之水中抗惡臭作用劑提供長時期之抗 惡臭及抗黏滑性質，且顯現出能有效預防水中有害之有機 物的繁殖和附著在船底或水中結構物上。 含本發明化合物之水中抗惡臭作用劑通常製成油漆組 成物的形態，並以此種形態來使用。然而，它們也可根據 情況需要而製成別種形態並以該種形態來使用（如：溶液 ，可乳化濃縮物，或小九）。用來將本發明之化合物製劑 成覆膜組成物的油漆媒介可爲一般常用的樹脂媒介，可提 出的有，如：氯乙烯樹脂，氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物， 氯乙烯-乙烯異丁基醚共聚物，氯化橡皮樹脂，氯化聚乙 烯樹脂，氯化聚丙烯樹脂，丙烯樹脂，苯乙烯-丁二烯樹 脂，聚酯樹脂，環氧樹脂，苯酚樹脂，合成橡皮，矽膠橡 皮，矽膠樹脂，石油醚樹脂，油及脂肪樹脂，松脂樹脂， 松脂皂或松脂。還有，例如：可做爲具有抗惡臭性質之媒 介有：①含有不飽和-元羧酸或二羧酸鹽的有機錫化合物 來做爲其構造單位的丙烯共聚物樹脂組成物，此種組成物 可經由（甲基）丙烯酸與有機錫化合物（如··雙（三丁基 錫）氧化物或三苯基錫氫氧化物）進行縮合作用來取得， 或②在其側鏈中含有一金屬元素（如：酮，鋅或碲）的樹 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .夢丨 -35- 513285 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明（33) 脂。 當本發明之化合物被製劑成一種覆膜組成物時，混合 比例的調整根據是使本發明化合物在全部組成物中佔有 0 · 1至60% (以1重量計）的量，以1至40%較佳 〇 含本發明化合物之覆膜組成物可以利用如：球磨機， 粗磨機，滾磨機或沙磨器根據本領域中所熟知之製備覆膜 物質的方法來製備。還有，上述覆膜組成物可含有增塑劑 ，著色色素，增充色素，有機溶劑等本領域中一般常用的 物質。 含本發明化合物之覆膜組成物還可依情況需要而含有 其它任何已知的有機或無機之抗惡臭作用劑。此種抗惡臭 作用劑包括，如：氧化亞酮，硫氰酸酮，氫氧化酮，環烷 酸酮，金屬酮及不同的錫化合物和二硫代胺基甲酸衍生物 (如：四甲秋蘭姆化一硫，四甲秋蘭姆化二硫，雙一（二 甲基二硫代胺基甲酸）鋅，乙烯一雙（二硫代胺基甲酸） 鋅，乙烯一雙（二硫代胺基甲酸）錳，及雙（二甲基二硫 代胺基甲酸）酮）。 如前文所說明，本發明之化合物或做爲其中間產物之 式（I I )所示化合物可有效做爲殺蟲劑之活性成分。其 不同的體系摘要如下。 (1)含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的殺蟲劑，或藉著使用此種化合物來控 制害蟲的方法。 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -5't»
T % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -36- 513285 A7 ___B7 五、發明説明（34) (2) 含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的農業及園藝用殺蟲劑，或藉著使用此 種化合物來控制農業及園藝領域的害蟲的方法。 (3) 含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的昆蟲害蟲控制劑，或藉著使用此種化 合物來控制害蟲的方法。 (4) 含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的殺蟲劑，或藉著使用此種化合物來控 制有害昆蟲的方法。 (5) 含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的殺蟎劑，或藉著使用此種化合物來控 制蟎類的方法。 (6) 含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的殺線蟲劑，或藉著使用此種化合物來 控制線蟲的方法。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (7) 含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的的土壤殺蟲劑，或藉著使用此種化合 物來控制土壌害蟲的方法。 (8) 含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的殺黴菌劑，或藉著使用此種化合物來 \ 控制黴菌的方法。 (9) 含上述式（I)或（I I)所示之化合物或它 的鹽爲其活性成分的水中抗惡臭劑，或藉著使用此種化合 物來控制水中發臭有機物的方法。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513285 A7 __B7 五、發明説明（35) 現在，參考實施例來進一步詳細說明本發明。然而， 需了解的是：本發明並不侷限於此種特殊實施例。首先， 先說明用來製備本發明之化合物的實施例。 製備方法實施例1 石一（2 —氯苯基）一 &gt;5 —異丙基鑛氧基一 α —（2 —噻 嗯基）丙烯腈（以下，稱爲第b — 3 5號化合物）的製備 方法 1)將1. 12克的鈉加入25毫升的乾乙醇中，接 著，加熱至回流。然後，將含下列物質的混合物一滴滴地 加入，其中：①5 · 0克的2 —噻吩乙腈，②7 · 49克 的2 -氯苯甲酸乙酯，和③2 5毫升的乾乙醇。當混合物 全部加入後，使反應物在回流下反應一小時。 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 反應完成後，冷卻該混合物並將之放入水中，以二氯 甲烷沖洗水溶液層，以氫氯酸略爲酸化後，以二氯甲烷萃 取之。將所得之萃取層在無水硫酸鈉上乾燥之，在減壓下 加以濃縮以得到1 · 6克的/5 —（ 2 —氯苯基）一沒一羥 基一 α —（2 -噻嗯基）丙烯腈，其熔點在164至16 7 °C間，此化合物的N M R波譜如下： iH — NMRSppm (溶劑：CDC 13/400ΜΗζ - 又 )6.54(s，lH) ，7.18(dd，lH)， 7.38 - 7.60(m，5H)， 7 · 5 7 ( d d ，1 Η ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -38- 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 A7 B7 五、發明説明（36) 2 )將4 6毫克的三乙胺加入含下列二項物質的混合 物中：①0 · 12克的—（2 —氯苯基）一石一羥基一 α -（2 —噻嗯基）丙烯腈和②5毫升的二氯乙院。然後 ，以冰冷卻之，再將含有5 4mg的異丁基氯和2毫升之 二氯乙烷的混合物一滴滴地加入其中，加完後’使混合物 回復至室溫，接著再反應1·5小時。 反應完成後，將此反應混合物倒入水中’以二氯甲烷 萃取之。用水沖洗萃取層後，於無水硫酸鈉上乾燥之，再 於減壓情況下加以濃縮。所得剩餘物再用矽膠分析柱色層 分析法加以純化（顯影劑：乙酸乙酯/正一己烷=1 / 4 )，以得到所要的產物0 · 1 2克，其熔點在8 4至 8 6 °C間。本產品的N M R波譜數據如下： 1H-NMR5ppm (溶劑：CDC 13/400MHz )1.27(d，6H) ，2.90(m，lH)， 7.119dd，lH)， 7.33-7.40(m，2H)， 7.45(d，2H)，7.52(d，lH)， 7 · 6 5 ( d d ，1 H ) 製備方法實施例2 α — （2 ，4 一二氯苯基）一冷一乙磺醯氧基一冷一 （2 -三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a 一 6 3號化合物） 的製備方法 1 )將含2 —三氟甲基苯甲醢氯3 · 7克和甲苯1 5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
，1T 線« •39- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513285 A7 B7 五、發明説明（37) 毫升的混合物在室溫下一邊攪拌，一邊一滴滴地將它加入 含有下列物質的混合物中：①2，4 -二氯苯基乙腈 3·0克，②甲苯45毫升，③三乙胺1·63克和④4 -二甲胺基吡啶0 . 1克。當全部加完後，使混合物在回 流下反應2小時。 反應完成後，冷卻該反應物，並將它放入水中，以二 氯甲烷萃取之。將所得之萃取層。以水沖洗，在無水硫酸 鈉上乾燥後，於減壓環境下濃縮之以得到6 . 1 3克的α 一 （2 ，4 一二氯苯基）一 yS — （2 —三氟甲苯基）一冷 一（2 -三氟甲基苯甲醯氧基）乙腈。此化合物的NMR 波譜數據如下： iH — NMR5ppm (溶劑：CDC 13/400MHz )7.21 — 7.45(m，3H)， 7.49-7.88 (m，8H) 2)將由上述得到之尙未純化的α —（2，4 一二氯 苯基）一沒一 （2 —二氟甲苯基）一沒一 （2 —三氣甲基 苯甲醯氧基）乙腈溶於9 0毫升的乙醇中，再將一含有 0 · 6 9克氫氧化鈉和1 2毫升水的混合物加入其中，然 後使混合物於室溫下反應2·5小時。 又 當反應完成後，將反應混合物倒入水中，以二氯甲烷 沖洗，再以氫氯酸略爲酸化，最後以二氯甲烷萃取之。將 所得之萃取層以水沖洗，在無水硫酸鈉上乾燥後，於減壓 環境下加以濃縮，以得到α —（ 2，4 一二氯苯基）一冷 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線· -40- 513285 A7 B7 五、發明説明（38) 一羥基一；5 —（ 2 —三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲中間 產物第I I 一 4號）。此化合物之熔點在182 °C至 1 8 3 °C間，其N M R波譜數據如下： iH-NMRSppm (溶劑：CDC 13/400MHz )5.81(s，1H)， 7.38 - 7.48(m，2H)， 7.54 — 7.65(m，lH)， 7.66 - 7.82 (m，4H) 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 3)將乙磺醯氯Ο . 1 1 8克在冰冷環境下加入一含 下列物質.的混合物中：①α -（2，4 一二氯苯基）一冷 一羥基一 Θ -（2 -三氟苯基）丙烯腈0 · 30克，②二 氯乙烷7毫升，③三乙胺9 3毫克。將此混合物於室溫下 反應1 5小時。當反應完成後，以水沖洗此反應混合物， 在無水硫酸鈉上乾燥之，再於減壓環境下濃縮之。將所得 之剩餘物以矽膠分析柱色層分析法加以純化（顯影劑：乙 酸乙酯/正一己烷=1 / 4 )，以得到0 · 2 1克之所想 要的產品，該產品之熔點在1 1 4至1 1 6 °C間，其 NMR波譜數據如下： iH — NMR5ppm (溶劑：CDC 13/400MHz 又 )1.14(t，3H)， 2·75 - 2.94(m，2H)， 7.40(dd，lH)，7·47&quot;，1Η)， 7 · 5 7 ( d，1 Η )， 本k張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -41 - 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印褽 A7 B7 五、發明説明（39) 7·71 - 7.78(m，2H)， 7.85-7.89 (m，2H) 製備方法實施例3 α —（2 ，4 一二氯苯基）一冷一乙磺醯氧基一冷一 （2 -三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a 一 5 5號化合物） 的製備方法 將三乙胺9 3毫克加入一含有下列一項物質的混合物 中：①α —（2 ，4 一二氯苯基）一沒一羥基一 /3 —（2 一三氟甲苯基）丙烯腈〇·3克和②二氯乙烷7毫升。接 著，再加入甲磺醯氯9 6毫克，並將此混合物於室溫下反 應1 7小時。 當反應完成後，以水沖洗此反應物，並在無水硫酸鈉 上乾燥之，然後於減壓環境下濃縮之。將所得之剩餘物以 矽膠分析柱色層分析法加以純化（顯影劑：乙酸乙酯/正 一己烷=1 / 6 )，以得到0 · 1 3克之想要的油狀產品 。此產品的N M R波譜數據如下： iH-NMRSppm (溶劑·· CDC 13/400ΜΗζ )2.68(s，3H) ，7.38(d，lH)， 7.46(d，lH) ，7.54(s，lH)， 7.70 - 7.77(m，2H)， 7.84 - 7.89 (m，2H) 製備方法實施例4 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (讀先閱請背面之注意事項再填寫本頁)
，1T 線«· -42- 513285 Α7 Β7 五、發明説明（40) α —（2 ’ 4一 一氯苯基）一万一（正一丙磺酿氧基）一 冷一（2 —三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a 一 6 7號 化合物）的製備方法（方法1 ) 將三乙胺9 3毫克加入一含下列二項物質之混合物中 •①α —（2 ’ 4 一 一氯苯基）一卢一經基一々一（2 — 三氟甲苯基）丙烯腈0 · 3克，②二氯乙烷7毫升。接著 ，再將0 · 1 3克之正一丙磺醯氯加入其中，並使此混合 物在室溫下反應1 5小時。 當反應完成後，以水沖洗反應混合物，並於無水硫酸 鈉上乾燥之，然後減壓環境下濃縮之。將所得之剩餘物於 砂膠分析柱上進行色層分析（顯影劑：乙酸乙酯/正一己 烷=1 / 4 )加以純化，以得到〇 · 1 5克之所想要的油 狀產物。此產品的NMR波譜數據如下： iH — NMRc5 ppm (溶劑：CDC 13/40〇ΜΗζ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 0 • 8 7 ( t ，3 Η ) 1 • 5 2 一 1 • 6 4 ( m，2 H )， 2 • 6 5 一 2 • 7 3 ( m，1 H )， 2 • 7 9 一 2 • 8 6 ( m，1 H )， 7 • 4 0 ( d d， 1 Η )，7 • 4 7 7 • 5 7 ( d ，1 Η ) 7 • 7 1 一 7 • 7 8 ( m，2 H )， 7 • 8 5 一 7 • 8 9 ( m，2 H ) 製備方法實施例5 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -43- 513285 A7 B7 五、發明説明（41 ) α —（2，4 一二氯苯基）一石一（正一丙磺醯氧基）一 召一（2 —三氟甲苯基）一丙烯腈（以下稱爲第a — 67 號化合物）的製備方法（方法2 ) 將2 · 22克的三乙胺加入一含有5 · 6克的α—( 2 ，4 一二氯苯基）一沒一羥基一沒一（2 —三氟苯基） 丙烯腈和5 0毫升之二氯甲烷的混合物中。然後，將一含 有正一丙磺醯氯2 · 9 0克和二氯乙烷1 0毫升的混合物 一滴滴地加入其中。加完後，使混合物在室溫下反應.2小 時。 反應完成後，以水沖洗該反應混合物並將有機層於無 水硫酸鈉上加以乾燥，然後，於減壓情況下濃縮之。將所 得之剩餘物以矽膠分析柱進行色層分析加以純化（顯影劑 :乙酸乙酯/正一己烷=1/6 )以得到2 · 8克之所想 要的產物，其熔點在9 5至9 6 °C間。 製備方法實施例6 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) α -（2，4 一二氯苯基）一 Θ —(正一 丁磺醯氧基）一 /5 —（2 —三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a — 156 號化合物）的製備方法 1)在室溫下，一邊攪拌，一邊將含6·19克之2 一 乂 -三氟甲基苯甲醯氯和15毫升之甲苯的混合物一滴滴地 加入一含有如下群體的混合物中：3·0克之4一氯苯基 乙腈；30毫升之甲苯，3 · 0克之三乙胺及0 · 1克之 4 -二甲胺基吡啶。當全部滴入後，使混合物在回流下反 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -44· 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 513285 A7 ___ B7 五、發明説明（42) 應8小時。 在反應完成後，冷卻該反應混合物，將它置入水中並 以二氯甲烷萃取之。將所得之萃取層以水沖洗，於無水硫 酸鈉上乾燥後再於減壓環境下濃縮之，以得到3 . 0 8克 之α —（4 一二氯苯基）一石一 （2 —三氟甲苯基）一冷 一（2 —三氟甲基苯甲醯氧基）丙烯腈。 2)由上述步驟所得之未經純化的α -（4 一氯苯基 )一沒一 （2 —三氟甲苯基）一石一 （2 —三氟甲基苯甲 醯氧基）丙烯腈3 · 08克溶於40毫升之乙醇中。將含 有0 · 5 0克之氫氧化鈉和1 0毫升水之混合物加入其中 並使混合物在室溫下反應2小時。 在反應完成後，將反應混合物放入水中，以二氯甲烷 沖洗水溶液層，再以氫氯酸將之略爲酸化，再以二氯甲烷 萃取之。所得的萃取層以水沖洗後於無水硫酸鈉上乾燥之 ，然後再於減壓環境下加以濃縮以得到1 . 6 8克之α -(4 一氯苯基）一沒一羥基一沒一（2 —三氟苯基）丙烯 腈（以下稱爲第I I 一 2號中間產物），其熔點在1 4 6 至1 4 8 °C間。此產品的N M R波譜數據如下： iH — NMR5ppm (溶劑：CDC 13/400ΜΗζ )7.41(d，2H)， 7·58 - 7.68(m，5H)， 7 · 7 5 ( m，1 Η ) 3 )將8 6克之三乙胺加入一含有〇 · 2 5克之α — 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -45- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513285 A7 B7 五、發明説明（43) (4 一氯苯基）一 /5 —羥基一 yS —（2 —三氟苯基）丙嫌 腈及8毫升之二氯乙烷的混合物中。然後，將一含有 0 · 1 3 3克之正一丁磺醯氯和2毫升之二氯乙烷的混合 物一滴滴地加入其中。加完後，使混合物在室溫下反應 1 5小時。 在反應完成後，以水淸洗反應混合物並將有機層於無 水硫酸鈉上加以乾燥，然後於減壓環境下加以濃縮。將所 得之剩餘物以矽膠分析柱色層分析法加以純化（顯影劑： 乙酸乙酯/正一己烷=1/6 )以得到0 . 1 2克之所想 要的產物，其熔點是在6 3至6 4 °C間。此產品的N M R 波譜數據如下： iH — NMR5ppm (溶劑：CDC 13/400MHz )0.78(t，3H) ，：L.25(m，2H)， 1.58(m，2H) ，2.78(m，2H)， 7.45(d，2H)，7.63(d，2H)， 7.72 (m，2H)，7.82(m，2H) 製備方法實施例7 α — （4 一溴苯基）一沒一（乙磺醯氧基）一沒一 （2 — 三氟甲笨基）丙烯腈（以下稱爲第a - 2 1號化合物）的 製備方法 1 )將含有1 7 · 5 5克的2 —三氟甲基苯甲醯氯及 3 〇毫升的甲苯的混合物在室溫下一邊攪拌，一邊一滴滴 地加入一含有如下群體的混合物中：15克的4一溴苯基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T -46· 513285 A7 B7 五、發明説明（44) 乙烯腈，20毫升之甲苯，8 · 52克之三乙胺和0 · 5 克之4 -二甲胺基吡啶。加完後，將此混合物在回流下反 應4小時。反應完成後，冷卻該反應混合物，將它置入水 中以二氯甲烷萃取之。所得之萃取層以水沖洗後，於無水 硫酸鈉上乾燥之並在減壓環境下加以濃縮，以得到2 1 · 2 5克的〇—（4一溴苯基）一；5—（2—三氟甲苯基） 一沒一（2 —三氟甲基苯甲醯氧基）丙烯腈。 2 )將由上述得來的2 1 · 2 5克之未經純化的α -(4 一溴苯塞）一 — （2 —三氟甲苯基）一沒一 （2 — 三氟甲基苯甲醯氧基）丙烯腈溶於6 0毫升的乙醇中，然 後將一含有2 . 3 6克的氫氧化鈉和1 5毫升水的混合物 加入其中。將此混合物在室溫下反應2小時。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 反應完成後，將此反應混合物置入水中，以二氯乙烷 沖洗水溶液層並以氫氯酸略爲酸化，再以二氯甲烷萃取之 。將所得之萃取層以水沖洗後於無水硫酸鈉上乾燥之，然 後，於減壓環境下加以濃縮，以得到其熔點在1 6 8至1 73 °C間的α — （4 一溴苯基）一 /3 —羥基一；S —（2 — 三氟甲苯基）丙烯腈9 · 52克（以下稱爲第I I 一 3號 中間產物）。 3)將9 1毫克的三乙胺加入一含有0 · 3克( 4 一溴苯基）一 /9 一羥基一 /5 —（2 —三氟甲苯）丙烯腈 和8毫升之二氯乙烷的混合物中。接著，再將一含有 0·11克之乙磺醯氯和2毫升之二氯乙烷一滴滴地加入 其中。加完後，將此混合物在室溫中反應1 5小時。當反 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -47- 513285 A7 B7 五、發明説明（45) 應完成後，以水沖洗反應混合物，將有機層於無水硫酸鈉 上進行乾燥共在減壓環境下濃縮之。將所得之剩餘物以砂 膠分析柱色層分析法（顯影劑：乙酸乙酯/正一己烷=1 / 4 )加以純化，以得到其熔點在1 3 1至1 3 2 °c間的 所想要的產品。此產品的N M R波譜數據如下： 'H-NMRSppm (溶劑：CDC 13/400ΜΗζ )1.23(t，3H)，2.85(m，2H)， 7 ·56 - 7 ·62 (m，4H)， 7.71(m，2H)，7.83(m，2H) 製備方法實施例8 α — (4 —溴苯基）一— （正一丙磺酿氧基）一沒一（ 2 -三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a — 2 2號化合物 )的製備方法 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將60毫克的三乙胺加至一含有〇 · 2克α— (4 — 溴苯基）一^ 一羥基一^一（2 —三氟甲苯基）丙烯腈和 6毫升之二氯乙烷的混合物中，再將此物一滴滴地加入一 含有7 7毫克之正一丙磺醯氯和2 1毫升二氯乙烷的混合 物中。加完後，使混合物在室溫中反應1 5小時。 反應完成後，以水沖洗後反應混合物。然後，將有機 層於無水硫酸鈉上加以乾燥並在減壓環境下加以濃縮。所 得之剩餘物以矽膠分析柱色層分析法（顯影劑：乙酸乙酯 /正一己烷=1 / 4 )加以純化，以得到〇 · 1 〇克之所 想要的油狀產物，此產品的NMR波譜數據如下。 本^張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 513285 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明（46) iH — NMR^ppm (溶劑：CDC 13/400MHz )0·86&quot;，3Η)，1.65(m，2H)， 2 · 7 6 ( m，2 Η )， 7.56-7.63 (m，4H)， 7.71(m，2H)，7.81(m，2H) 製備方法實施例P α —（4 一溴苯基）一；S —（正一 丁磺醯氧基）一沒一（ 2 —三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a - 2 3號化合物 )的製備方法 將6 0毫克的三乙胺加至一含有0 · 2克之α —（4 一溴苯基）一^一羥基一 yS —（2 —三氟甲苯基）丙烯腈 和6毫升之二氯乙烷的混合物中。再將一含有8 5毫克之 正-丁磺醯氯和2毫升之二氯乙烷的混合物一滴滴地加入 其中。加完後，將此混合物置於室溫下反應1 5小時。當 反應完成後，以水沖洗此反應混合物。將有機層於無水硫 酸鎂上乾燥後，於減壓情況下加以濃縮，所得剩餘物以矽 膠分析柱色層分析法加以純化（顯影劑：乙酸乙酯/正-己烷=1/9)，可得到70毫克之所想要的油狀產物。 此產品的N M R波譜數據如下。 iH - NMR5ppm (溶劑·· CDC 13/400ΜΗζ )0.78(t，3H)，1.23(m，2H)， 1.59(m，2H) ，2.78(m，2H)， 7.57 — 7.63(m，4H)， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） •49- 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 513285 A7 B7 ___ 五、發明説明（47) 7.71(m，2H)，7.82(m，2H) 製備方法實施例1 Ο α —（4 一氯苯基）一沒一（二甲基硫代胺基甲醯氧基） 一石一（2 —三氟甲苯基）一丙烯腈（以下稱爲第a — 3 1 6號化合物）的製備方法 將一含有0 · 4 2克之二甲基硫代胺甲醯氯和5毫升 之乙腈的混合溶液在室溫下一滴滴地加入一含有下列各項 物質的混合物中：1 · 0克的α - (4—氯苯基）一泠一 羥基一 3 —（2 —三氟甲苯基）丙烯腈，0 · 47克的三 乙胺，一催化量的4 一二甲胺基吡啶及2 0毫升的乙腈。 加完後，使混合物在5 0 °C下反應2小時。 當反應完成後，在減壓情況下將乙腈蒸餾去除。在剩 餘物中加入乙酸乙酯和水以進行萃取，並以水和飽和氯化 鈉水溶液沖洗有機層。接著，將有機層置於無水硫酸鎂上 乾燥再將溶劑蒸餾去除。以矽膠分析柱色層分析法將剩餘 物加以純化（顯影劑：乙酸乙酯/正一己烷=1 / 4 )， 如此可得到0 · 8 2克之所想要的產物，其熔點爲 1 37 · 9°C。此產品的NMR波譜數據如下。 iH — NMR^ppm (溶劑：CDC 13/400MHz 一 、 )3.10(s，3H)，3.22(s，3H)， 7.35 - 8.15(m，8H) 製備方法實施例1 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) *11 -50- 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 513285 A7 B7 五、發明説明（48) α - (4 —氯苯基）一石一（S —乙基二硫代羰氧基）一 冷一（2 —三氟甲苯基）一丙烯腈（以下稱爲第a — 3 0 6號化合物）之製備方法 將一含500毫克之α —（4 一氯苯基）一石一羥基 一沒一（2 —三氟甲苯基）丙烯腈及2毫升之N，N —二 甲基甲醯胺的混合溶液在冰冷情況下，一滴滴地加至一含 有6 8毫克之6 0%氫化鈉和1 0毫升之N，N —二甲基 甲醯胺的混合物中。當加完後，將此混合物慢慢還原到室 溫，並持續攪拌到不再有氫氣產生。接著，再以冰冷卻此 混合物，然後將一含有2 4 0毫克之氯基二硫代碳酸乙醋 和2毫升之N，N -二甲基甲醯胺的混合溶液一滴滴地加 入其中。加完後，使該混合物於室溫下反應2小時。 當反應完成後，將反應混合物倒入1 0 0毫升的冰水 中，然後再以1 5 0毫升的乙醚萃取之。接著，以水和飽 和氯化鈉水溶液沖洗有機層於無水硫酸鎂上乾燥之。最後 ，將溶劑蒸發去除，以矽膠分析柱色層分析法加以純化（ 顯影劑：乙酸乙酯/正一己烷=1/9)，可得380毫 克之所想要的產物，其折射指數nD27·2爲1 · 5 6 1 2 。此產品的NMR波譜數據如下。 iH — NMR(5ppm (溶劑·· CDC 13/400MHz )1.29(t，3H，J=7.80Hz)， 3.08(q，2H，J=7.80Hz)， 7.01 — 7.93(m，8H) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -51 · 513285 A7 __B7_____ 五、發明説明（49) 製備方法實施例12 α —（4 一氯苯基）一石一（二乙胺基磺醯氧基）一石一 (2 -三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a — 2 8 6號化 合物）的製備方法 將0 · 18克之三乙胺加入一含有0 · 3克之α -（ 4 一氯苯基）一 /5 —羥基一石一（2 —三氟甲苯基）丙烯 腈和5毫升之二氯乙烷的混合物中。然後，將〇.27克 之二乙基胺磺醯氯加入其中再使該混合物在回流下反應3 小時。 當反應完成後，將水加入混合物中並以二氯甲烷萃取 之。接著，以水沖洗萃取的有機層，並於無水硫酸鈉上乾 燥之。最後，在減壓下，將所得剩餘物加以濃縮，以矽膠 分析柱色層分析法加以純化（顯影劑：乙酸乙酯/正-己 烷=1 5 / 8 5 )，可得到所想要的油狀產品7 8毫克。 此產品的NMR波譜數據如下。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) iH — NMR(5ppm (溶劑：CDC 13/400ΜΗΖ )1.05(t，6H)，3.06(m，4H)， 7.42(d，2H)，7.57(d，2H)， 7.63 - 7.80 (m，4H) 製備方法實施例1 3 α — （4 一氯基）一 yS —（S —甲基二硫代鑛氧基）一冷 一（2 —三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a — 305號 化合物）的製備方法 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） •52- 513285 A7 B7 五、發明説明（5〇) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將一含有8 0 0毫克之α —（4 一氯苯基）一石一.經 基一々一（2 —三氟甲苯基）丙烯腈和2毫升之Ν，Ν — 二甲基甲醯胺的混合混合物在冰冷環境下一滴滴地加至一 含有1 1 0毫克之6 0%氫化鈉和1 0毫升之N，N -二 甲基甲醯胺的混合物中。加完後，將混合物逐漸回暖至室 溫，並持續攪拌直到不再有氫氣產生。然後，以冰冷卻該 混合物，再將一含有3 4 0毫克之氯二硫代碳酸甲酯和2 毫升之N，N —二甲基甲醯胺的混合溶液一滴滴地加入其 中。加完後，使混合物在室溫下反應2小時。 當反應完成後，將反應混合物倒入1 0 0毫升之冰水 中。然後，加入1 5 0毫升之乙醚以進行萃取。以水和飽 和氯化鈉沖洗該有機層並於無水硫酸鈉上乾燥之。接著’ 經由蒸餾法去除溶劑，再以矽膠分析柱色層分析法加以純 化（顯影劑：乙酸乙酯/正一己烷=1 / 9 )可得到 6 1 0克之所想要的產品，其折射指數n D 3 9 · 4爲 1 · 5930。此產品的NMR波譜數據如下。 iH — NMR5ppm (溶劑：CDC 13/400ΜΗζ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 )2.47(s，3H) ，2.53(s，3H)， 7.07 - 7.99 (m，8H) 製備方法實施例1 4 α — （4 一氯苯基）一卢一（二甲胺基磺醢氧基）一泠一 (2 —三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a - 2 1 8號化 合物）的製備方法 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公嫠） -53- 513285 A7 B7 五、發明説明（51 ) 將1 · 25克之三乙胺加入一含有2 · 0克之α -（ 4 一氯苯基）一）S —羥基一；S —（2 —三氟甲苯基）丙嫌 腈和40毫升之二氯乙烷的混合物中。然後，將1.68 克之二甲基胺磺醯氯加入其中並使混合物在回流下反應2 小時。 當反應完成後，將水加入反應混合物中並以二氯甲院 萃取之。以水沖洗該有機層並於無水硫酸鈉上乾燥之。然 後，於減壓情況下，將剩餘物加以濃縮，再以矽膠分析柱 色層分析法加以純化（顯影劑：乙酸乙酯/正-己烷 = 15/85)，可得到所想要的產品2 · 5克，其熔點 爲1 1 0 °C至1 1 2 °C間。此產品的N M R波譜數據如下 。iH — NMR5ppm (溶劑：CDC 13/400ΜΗ z)2.66(s，6H) ，7.43(d，2H)， 7 · 6 0 ( d，2 Η )， 7.67 — 7.82(m，4H) 製備方法實施例1 5 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) α — （4 一氯苯基）一；S — （乙基二硫代氧基）一沒一（ 2 -三氟甲苯基）丙烯腈（以下稱爲第a — 4 8 8號化合 物）的製備方法 1)將0 · 109克之二氯代硫加入一含有0 · 25 克之α — （4 一氯苯基）一沒一羥基一沒一（2 —三氟甲 苯基）丙烯腈和1 0毫升之乙醚的混合物中。然後，將一 含有6 7毫克之吡啶和1 0毫升之乙醚的混合物在 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -54- 513285 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 _____B7五、發明説明（52 ) - 1 〇°C下一滴滴地加入其中。使此混合物回暖至室溫並 反應3小時。 反應完成後，將反應混合物加以過濾，並在減壓情況 下，將過濾進行濃縮以得到0 . 3克之α —（4 一氯苯基 )一沒一氯亞磺醯氧基一沒一（2 —三氟甲苯基）丙烯腈 〇 2 )將由上述步驟所得之未經純化的α —（ 4 -氯苯 基）一沒一氯亞磺醯氧基一沒一（2 —三氟甲苯基）丙烯 腈溶於1 0毫升之二氯乙烷中。然後，將乙硫醇5 8毫克 加入其中，再於冰冷情況下，加入9 4毫克的三乙胺。最 後，將混合物回暖至室溫並反應1小時。 反應完成後，將水加入反應混合物中，以二氯甲烷萃 取之，再以水沖洗有機層，並在無水硫酸鈉上乾燥之。然 後，在減壓情況下進行濃縮。所得之剩餘物以矽膠分析柱 色層分析法加以純化（顯影劑：乙酸乙酯/正一己烷=1 5/85)，以得到0.2克之所想要的油狀產物。此產 品的N M R波譜數據如下。 iH — NMR(5ppm (溶劑·· CDC 13/400ΜΗζ )1.24(t，3H)， 2.62 — 2.79 (m，2H)， 7.12(d，lH)，7.43(d，2H)， 7.49(t，lH)，7.60(d，2H)， 7 · 7 4 ( d ，1 H ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -55- 513285 A7 B7 五、發明説明（53) 現在，上述式（I )所示之本發明化合物的典型實施 例將列於表l — a ，1 一 b，l-c和1 一 d，式（I I )所示之中間產物的典型實施例則列於表2。這些化合物 可根據上述之製備方法實施例來合成或者根據上述用來製 備本發明或其中間產物的不同方法來加以合成。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -56· 513285
7 7 A B 五、發明説明“ 表I-a
R
R 經浐部中央標準局負工消費合作社印¾ .化合物 號碼 (R 3)m -\ X〇&gt;- R.i 物理性質 胳點） a-1 -S02CH2CH3 P3〇^ 74〜 75eC a-2 • -so2n(ch3)2 P3C^ 102〜 104eC a-3 % -COCHa 98〜 100eC a-4 -COCH3 Cl激， ‘油狀： a~5 ^C1 -C0(CH2)2CH3 油狀 a-6 -co(ch2)2ch3 0,^0, 油狀 a-7 -coch(ch3)2 油狀 a-8 -coc(ch3)3 83〜 84°C a-9 -coc(ch3)3 油狀 a-10 c'-^〇&gt;- -co(ch2)2ch3 油狀 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -57- 513285
A B 五、發明説明“） 經潆部中央標準局員工消費合作社印裂 表I-a(績) 化合物 號碼 (R 3)m v^/-V Ri 物理诖質' 游點） a-11 ci-&lt;〇&gt;- -C0C(CH3)3 p3c^ 87〜 92eC a-12 ci-&lt;〇&gt;- -SO2CH3 104〜 108eC a-13 Cl-^ -SO2CH2CH3 P3C^ 109〜 112eC a-14 ci-&lt;〇&gt;- -S02(CH2)2CH3 P3C^ 86〜 89eC a-15 -COCH3 p3c^ a-16 Bi·— -COCH2CH3 a-17 B 丨(〇)- -C0(CH2)2CH3 a-18 Bi·—(〇}- -coch(ch3)2 a-19 Br-&lt;〇)- -coc(ch3)3 P3〇^ a-20 Br— -S02CH3 p3c^ 105〜 112eC a-21 Br —^— -S02CH2CH3 p3c^ 131〜 132eC a-22 Br-&lt;〇)- -so2(ch2)2ch3 油（·· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -58- 513285
A B7 五、發明説明^ ) 經滴部中央標準局員工消費合作社印絮 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)»n -V X〇&gt;- R, 物理性質 (溶點） a-23 -S02(CH2)3CH3 p3c^ 油狀 a-24 Cl -COSCHa p3c^) 油狀 a-25 -COSCH2CH3 P,C^ 油狀 a-26 ci-&lt;〇V -ch3 a-27 -CH2CH3 P3C^ 133〜 135·。 a-28 ci-&lt;5&gt;- Cl -CH2CF3 P3C^ a-29 ci^oV Cl -CH20CH3 p3c^ E-異構物 99〜 103eC a-30 ci-^〇&gt;- -COCH3 138〜 140eC a-31 -COCH3 F3， 75〜 78eC a~32 ci-&lt;〇V- Cl -COCH3 a~33 ci-&lt;5V Cl -COCH3 P3〇^ a-34 ci-h§V- Cl -COCH2CH3 93〜 94 °C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） .(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 #· •59· 513285
A
7 B 經满部中央標準局員工消費合作社印裂 五、發明説明鈐） 表 I-a(續） inued) 化合物 號碼 (R 3)m v/-\ X〇&gt;- R, 物理性質 (熔點） a-35 cii -COCH2CH3 a-36 C1-&lt;§V- Cl -COCH2CH3 a-37 ci-&lt;5V -COCH2CH3 a-38 ci-H(〇V- -co(ch2)2ch3 59〜 60eC a-39 ci-&lt;〇&gt;- -co(ch2)2ch3 Oily a-40 -co(ch2)2ch3 a-41 ci-&lt;〇V- -co(ch2)2ch3 .a-42 -C0CH(CH3)2 92〜 94eC a-43 Cl-^p)- ^-Cl -coch(ch3)2 油狀 a-44 -coch(ch3)2 a-45 Cl -coch(ch3)2 a-46 Cl -co(ch2)3ch3 油狀 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ · 513285 五、發明説明έ8 ) A7B7 經滴部中央標準局員工消費合作社印絮 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m -\ .X〇&gt;- R , l^3&quot;(R2), 物理性質 (熔點） a-47 -C0C(CH3)3 油狀 a-48 Cl —(q)— -coc(ch3)3 P3C^ 油狀 a-49 -coc(ch3)3 0,^ a-50 ci-^oV- ^-^Cl -coc(ch3)3 a-51 ci-&lt;〇V -co(ch2)2ci a-52 ci-&lt;〇V -co(ch2)2ci P3C^ a-53 ci-h5&gt;- -so2ch3 ζ·異構物 121〜 123eC ，a-54 -S02CH3 E-異構物 115〜 117eC a-55 Cl —(o)— -S02CH3 P3C^ 油狀 a-56 ci Cl -S02CH3 P3C0^ a-57 ci-&lt;〇V- Cl -S02CH3 無定形的 a-58 Cl -S02CH3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -61 · 513285
7 7 A B 經满部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明έ9 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m -\ · Ri 物理性質 (熔點） a-59 ci-&lt;〇&gt;- -SO2CH3 H3C02S^ a-60 ci-^oV- Cl •SO2CH3 a-61 ci-&lt;〇V -SO2CH3 a-62 C1-h5&gt;- -SO2CH2CH3 0,^ a-63 ci-&lt;〇V -SO2CH2CH3 p3c^ E-異構物 114〜 116eC a-64 ^-Cl -SO2CH2CH3 a-65 CI^V- -SO2CH2CH3 ,.a~66 -so2(ch2)2ch3 a-67 ci-&lt;〇V ^-^Cl -so2(ch2)2ch3 P3C^ E-異構物 95〜 96°C a-68 ci-^〇&gt;- -so2(ch2)2ch3 a-69 ci^oV Cl -so2(ch2)2ch3 a-70 ci-&lt;〇v- Cl -so2ch(ch3)2 109〜 112。。 (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 62 . 513285 A7 _ B7五、發明説明釓） ； 經满部中央標準局負Η消費合作社印^
表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ X〇&gt;- R , 物理性質 (熔點） a-71 ci-&lt;〇V- -S02(CH2)3CH3 a-72 -so2(ch2)3ch3 油狀 a-73 Cl-&lt;^ Cl -so2(ch2)3ch3 0,^ a-74 -so2(ch2)3ch3 a-75 ci-&lt;〇V- -so2(ch2)4ch3 P3C^ a-76 ci~&lt;〇V- -S02(CH2)2C1 P3C^ a-77 ci-^V- Cl -S02CF3 油狀 ，a-78 -S02CF3 折射指數 nD“·2 1.5430 ' a-79 ci^〇V Cl -S02CH2CF3 P3C^ a-80 Ci-^V Cl -S02CH=CH2 P3C^ 117〜 120°C a-81 ci-&lt;py- .Cl -so2ch2ch=ch2 a-82 Ci-&lt;5V Cl - S〇2 -CH3 165〜 167°C (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） 63- 513285
7 7 A B 經浐部中央標準局員工消費合作社印^ 五、發明説明έι ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3) m -V x〇&gt;- R , 物理性質 (熔點） a-83 p-^bF -SO2CH3 P3C^ 油狀 a-84 Cl -SO2CH3 P3〇^ a-85 -SO2CH3 P3C^ a-86 f3c-&lt;〇)- -COCH3 a-87 f3c-^)- -COCH3 a-88 F3C—(q^— -COCH2CH3 a-89 F3C-Hg&gt;~ -COCH2CH3 p3c^ ' a-90 f3c^2)~ -C0(CH2)2CH3 a-91 f3c-^o)- -co(ch2)2ch3 P3C^ a-92 F3C~(〇) -coch(ch3)2 a-93 FaC-^O)- -coch(ch3)2. · a-94 ! f3c-^)- -coc(ch3)3 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、11 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 64 513285
A 五、發明説明έ2 ) 經满部中央標準局員工消費合作社印掣 表· I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m 乂-\ R 1 物理性質 (溶點） a-95 F3C—— -coc(ch3)3 P3C^ a，96 f3c-&lt;〇)- -S02CH3 121〜 124eC a-97 f3c-&lt;〇)- -S02CH3 115〜 125°C a-98 F3CH2)- -S02CH2CH3 c丨力 a-99 F3C—&quot;(0)— -S02CH2CH3 68〜 71eC a-100 卩 3C—&quot;~ -so2(ch2)2ch3 c,^ a-101 f3c-&lt;〇)- -so2(ch2)2ch3 p3c^ a-102 F3C—^)- -so2(ch2)3ch3 a-103 F3C—(〇)- -so2(ch2)3ch3 a-104 f3c^p&gt;- -COCH3 1 a -105 f3cm5&gt;- -COCHa p3c^ j a-106 F3c-^p&gt;- -COCH2CH3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -65- 513285
7 7 A B 五、發明説明έ3 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m -\ I R, 物理性質 (熔點) a-107 f3c-&lt;5&gt;- V^C1 -COCH2CH3 p3c^ a-108 * f3c-&lt;5V -co(ch2)2ch3 a-109 f3c-h(5)- -co(ch2)2ch3 P3C^ a-110 F3C ~~ -coch(ch3)2 a-111 F3C—^(p)~ -coch(ch3)2 P3C^ a-112 F3C ~(^)~ -coc(ch3)3 a-113 F3c-&lt;p)- -coc(ch3)3 P3C^ ，a-114 F3C —^(0)— -S02CH3 :力 a-115 F3c-&lt;p)- -S02CH3 a-116 F3C-h5&gt;- -S02CH2CH3 a-117 f3c-^5&gt;- -S02CH2CH3 卩， a-118 f3c-&lt;5)- -so2(ch2)2ch3 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、一1 Γ ί 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -66- 513285
A B 經滴部中央標準局員工消費合作社印黧 五、發明説明和） 表I-a(繪) 化合物 號碼 (R 3)m -\ X〇&gt;- R , 物理性質 (溶點） a-119 F3C-&lt;pV -so2(ch2)2ch3 p3c^ a-120 F3C —^(〇)— -so2(ch2)3ch3 a-121 F3C~(p)~ -so2(ch2)3ch3 psc^ a~122 -S02CH3 a~123 O2N—— -COCH3 92〜 95°C a-124 02N—(0^)— -COCH2CH3 a-125 02N-&lt;〇)- -co(ch2)2ch3 P3C^ ,.a-126 〇2n-^)- -coch(ch3)2 a-127 o2n-&lt;o)- -coc(ch3)3 p3c^ a-128 02N —— -S02CH3 125〜 128eC a-129 02N —— -S02CH2CH3 P3C^ a-130 02N—(0^)— -so2(ch2)2ch3 p3c^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -67- 513285
A B 經浐部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明έ.5 ) 表I-a(繪) 化合物 號碼 (R 3)m \ X〇&gt;- R, l&quot;z^}^(R2), 物理性質 (溶點） a-131 〇2N— -so2(ch2)3ch3 P3C^ a~132 ci-&lt;〇&gt;- ^N〇2 -coch3 P3C^ a-133 ci-&lt;〇V- -COCH2CH3 P3C^ a-134 X-^N〇2 -C0(CH2)2CH3 P3C^ a-135 ci-&lt;〇&gt;- ^N〇2 -coch(ch3)2 P3C^ a-136 ci-^pV- l^N02 -coc(ch3)3 psc^ a-137 ^N〇2 -S02CH3 P3C^ 130〜 133°C a-138 l^N02 -S02CH2CH3 P3C^ a-139 ciH§&gt;- ^N〇2 -so2(ch2)2ch3 P3C^ a-140 -so2(ch2)3ch3 P3C^ a -141 〇2N-&lt;p)- ^C1 -COCH3 1 a-142 ! 02N—{〇V- ! 1 ί -C0CH2CH3 P3C^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-68- 513285
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印袈 五、發明説明έ6 ) g I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m -V Ri l^3~(r2), 物理性質 (熔點） a-143 〇2n-^)- ^C1 -C0(CH2)2CH3 a-144 〇2n^SV~ ^C1 -coch(ch3)2 P3C^ a-145 o2N-&lt;p)- ^Cl -coc(ch3)3 a-146 o2n-^o)- ^C1 -S02CH3 F3， a-147 〇2nh5)- ^C1 -S02CH2CH3 a-148 〇2N-&lt;pV- ^C1 -so2(ch2)2ch3 P3C^ a-149 〇2N^pV- ^C1 -so2(ch2)3ch3 p3c^ ,a-150 -coc(ch3)3 P3C^ 折射指數 nD3b. 8 _ 1.5432 a-151 H3C02SVx. Cl -S02CH3 P3C^ 147.3 ec a-152 吖。攻C1 -coc(ch3)3 折射指數 η〇30· 8 1.5336 a-153 -COCH3 油狀 a-154 -S02N(CH3)2 p3c^ (讀先閱讀背面之注意事項再填艿本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 69 - 513285
7 7 A B 經Μ部中央標準局員工消費合作社印^ 五、發明説明έ7 ) 表 I-a(^) 化合物 號碼 (R 3)m \ X〇&gt;- R , 物理性質 (溶點） a-155 ci-&lt;〇V- ^Cl -C0-{〇) a-156 -so2(ch2)3ch3 63〜 64°C a-157 ci-&lt;〇&gt;- -cs2c=ch P3C^ a-158 &lt;〇^- Cl -S02CH3 90〜 93eC a-159 -S02CH3 油狀 a-160 -COCH3 F3， 77〜 80eC a-161 Cl-&lt;g&gt;- -COCH2CH3 65〜 69eC ,a~162 C丨-^ -coch(ch3)2 83〜 84°C a-163 ci-&lt;〇&gt;- -S02(CH2)4CH3 P3C^ 油狀 a-164 -so2ch=ch2 73〜 76°C a-165 -S02CF3 P3C^ 油狀 a-166 -S02CH2CF3 p3c^ 102〜 105。。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） _ 513285
7 7 A B 經潢部中央標準局員工消費合作社印1Ϊ 五、發明説明68 )
表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m -\ X2&gt;- R i 物理性質― (mm a-167 Cl ~(^)~ -S02(CH2)3C1 p3c^ 油狀 a -168 ci-&lt;〇&gt;- -S02CH3 H3， 95〜 100°C a-169 Cl-&lt;g^ -S02CH3 121〜 123°C a-170 -S02CH3 油狀， a-171 -S02CH3 c,^ 折射指數 η〇^·8 1.5991 a-172 ci-&lt;〇&gt;- -S02CH3 101.9 eC a-173 -so2n(ch3)ch2ch3 p3c^ 77〜 79eC ，a-174 F-^&gt;- -COCH3 a-175 p-&lt;P&gt;~ -S02CH3 P3C^ 95〜 98eC a-176 F —— -S02CH2CH3 99〜 102eC a-177 F —^(〇)— -so2(ch2)2ch3 P3C^ 101〜 102eC a-178 F-^〇&gt;- -so2(ch2)3ch3 P3C^ 83〜 85eC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） · 71 - 513285
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 五、發明説明έ9 )
表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ /\ R i 物理性質_ (溶點） a-179 Br—&lt;^)- -C0SCH3 p3c^ 油狀 a-180 -S02(CH2hCH3 F3， 油狀 a-181 B 丨(〇}- -C0SCH2CH3 p3c^ 65〜 68°C a-182 -C0CH3 P3C^ a-183 -SO2CH3 p3c^ 112〜 113eC a-184 !-&lt;〇&gt;- -SO2CH2CH3 126〜 128°C a-185 -so2(ch2)2ch3 106·*τ 107eC ，a，186 -so2(ch2)3ch3 P3C^ 73〜 75eC a-187 ci-&lt;〇V- -so2(ch2)3ci Oily a-188 ci-&lt;§V % -S02(CH2)2CH3 P3C^ Z-異構物 75〜 77eC a-189 -so2ch2ch3 Z-異構物· Oily · a-190 Cl-^ -S02CH3 p3c^ 96〜 98eC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 了2 _ 513285
7 7 A B 經漪部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明fo )
表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m V R , 物理性質 (熔點） a-191 % p-^bF -SO2CH2CH3 p3c^ 84.2 °C a-192 cl-^hF -SD2N(CH3)CH2CH3 P3C^ a-193 c丨食f -COCH3 P9C^ a-194 Cl令f -S02CH3 P3C^ 81〜 84°C a-195 cl-^bF -S02CH2CH3 P3C^ 122〜 125eC a-196 C丨貪F -so2(ch2)2ch3 P3C^ 65〜 66eC a-197 c丨奇p -so2(ch2)3ch3 P3C^ 油狀 ，a-198 C，-^Tp -so2n(ch2)2ch3 1 ch3 P3〇^ a-199 -COCH3 P3C^ a-200 F-^~ Cl -S02CH2CH3 p3c^ 103〜 105eC a-201 F^C. -so2(ch2)2ch3 P3C^ 80〜 82eC a-202 f-^〇V Cl -so2(ch2)3ch3 P3C^ 50〜 52°C (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐）.73 513285 A7 B7 五、發明説明h ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁
表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m \/ \ R 1 物理性質 (熔點） a-203 h3c—^(q^— -S02CH3 133〜 136eC a-204 (H3C) 2CH —(〇)— -S02CH3 88〜 91eC a-205 (H3C) 3〇 ~(〇) -s老 p3c^ a-206 (H3C) 3C ~{〇)~ -so2ch3 FaC^^ 101〜 103eC a-207 (H3C) 3C —(0)~ -so2(ch2)2ch3 68〜 70°C a-208 h3co-&lt;〇)- -S02CH3 127〜 130eC a-209 -CH2CH3 P3C^ 105〜 107eC ，.a-210 -CH2CH2C1 P3C^ 71〜 73°C a-211 Cl-&lt;g^ -CH20CH3 68〜 72eC a-212 -CH20CH2CH3 P3C^ 油狀 a-213 -CH2CH20CH3 ,3C^ a-214 c&gt;-&lt;2&gt;- -S02CH(CH3)2 p33 82〜 84eC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513285 A7 B7 五、發明説明f2 ) 經滴部中央標準局員工消費合作社印繁 .表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m \ Ri 物理性質 (溶點） a-215 -S02CH2CH(CH3)2 80〜 83°C a-216 -S02CH-CH2CH3 1 ch3 P3C^ a-217 -so2c(ch3)3 P,C^ a-218 ci-&lt;〇&gt;~ -so2n(ch3)2 p3c^ 110〜 112eC a-219 F-^&gt;- -so2n(ch3)2 p3c^ 84〜 86°C a-220 -so2n(ch3)2 p3c^ 120〜 121eC a-221 !-&lt;〇)- -so2n(ch3)2 126〜 127eC a-222 -CH2CH2C1 p3c^ 88〜 90°C • · a-223 Cl -&lt;〇)— Cl -CH20CH2CH3 p3c^ E-異構物 86〜 88°C a-224 CI^V &quot;CH20CH2CH3 p3c^ 異構物 77〜 80eC a-225 ci-^〇V Cl -CH2CH20CH3 111〜 113eC a-226 Cl —(p)— Cl -CH2SCH3 F3， E-異構物 87〜 92°C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） _ 75 - (請先閱請背面之注意事項再填寫本頁) 513285
A B 經滴部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明幻） 表I-a(續) 化合物 號碼 C R 3 ) m \ X〇&gt;- R , 物理性質 (熔點） a-227 ci-&lt;〇V -S02CH2CH(CH3)2 p3c^ 油狀 a-228 -SO2CH-CH2CH3 1 ch3 P3C^ a-229 ci-&lt;〇V- -so2c(ch3)3 PiC^ a-230 Cl-&lt;^ -so2n(ch3)2 P3C^ 137〜 141°C a-231 nc-^ρ}- -so2(ch2)2ch3 p3c^ 113. 1 °C a-232 &lt;〇^ -S02CH3 Fico^ 95. 3 eC a-233 Cl -S02CH2CH3 p3c^ 油狀’ a-234 -ch3 P3C^ 100〜 lore a-235 -(ch2)2ch3 油狀· a-236 -ch(ch3)2 p3c^ 81〜 82eC a-237 -(ch2)3ch3 F3， 油狀 a-238 ci-&lt;〇&gt;- -CH2CH2F P3C^ 油狀 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -76- 513285
7 7 A B 經消部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明f4 )
表I-a(續) 化合物 ’號碼 (R 3 ) m \ R 1 UzC^(R2)i 物理性質 (溶點） a-239 -CH2CF3 油狀 a-240 -ch2ch=ch2 P3C^ 油狀 a-241 Cl^&gt;- -ch2c(ci)=ch2 psc^ a-242 Cl^g)- -ch2c(ci)=chci P3C^ a-243 -CH 2 C=CH a-244 Cl — -COCH20CH3 P3C^ 油狀 a-245 ci-&lt;2)- -COSCH2CH3 p3c^ 油狀 ' a-246 ci-&lt;o^- -coch2ch=ch2 P3C^ a-247 -coch2c(ci)=ch2 p3c^ a-248 Cl^&gt;- -coch2c=ch F3， a-249 C 丨-&lt;§&gt;- -coch2c=cci P3C^® a-250 Cl-&lt;gK -co2ch3 P3C^ 60〜 63eC (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1: Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -77 - 513285
A B 五、發明説明f5 ) 經消部中央標準局員工消費合作社印掣 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m -\ R 1 物理性質 (熔點） a-251 -C02CH2CH3 P3C^ 油狀 a-252 -C02CH2CF3 p3c^ a-253 -C0NH(CH2)2CH3 P3C^ a-254 -con(ch3)2 p3c^ 58〜 61eC a，255 -C0-{〇) P3C^ 135〜 138eC a-256 cl-&lt;〇&gt;- 109〜 lire a-257 Cl^&gt;- -c〇^C1 p3c^ 油狀 a-258 —CO —c 1 106〜 109eC a-259 C 丨-&lt;§&gt;- —CO —Cl p3c^ a-260 ci-&lt;〇&gt;- 123〜 124eC a-261 —CO —^5^— CH3 P3C^ 124〜 127eC a-262 Cl^§&gt;- ~c〇—(〇)—0CH3 p3c^ 110〜 113。。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -78 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 513285
7 7 A B 經消部中央標準局員工消費合作社印^ 五、發明説明扣） 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m \ R , 物理性質 (溶琴） a-263 c〇2^〇^ 油狀 a-264 -CO 2 —N〇2 a-265 -C0z 你 S02CH3 P3C^ a-266 -cos-^〇) p3c^ a-267 -coch2-(〇) 85〜 87〇C a-268 C1-h@&gt;- -coch2-&lt;〇)-ci a-269 -coch2-^)—ch3 P3C^ a-270 Cl^g&gt;- - COSCH2^0^ P3C^ a-271 &quot;c〇N0 P3C^ a-272 Cl-&lt;g&gt;- &quot;c〇N0) P3C^ a-273 Cl-&lt;g&gt;- /^^ -CON 0 \_/ P3C^ a-274 Cl-&lt;g&gt;- -sch3 F3， 油狀 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-5口 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 79 - 513285
7 7 A B 經消部中央標準局員工消費合作社印褽 五、發明説明打 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ X〇&gt;- Ri 物理性質 (溶點） a-275 -S0CH3 P3C^ a-276 ci-&lt;〇&gt;- -SOCH2CH3 P3C^ a-277 ci-&lt;〇&gt;- -SO2CH3 h3co^ 153.9 °C a-278 -SO2CH3 P3C0^ 油狀 a-279 ci-&lt;〇&gt;- -SO2CH2OCH3 a-280 -S02CH2C(C1)=CH2 p3c^ a-281 -so2ch2c=cci p33 a-282 -S020CH2CH3 P3C^ 98〜 lore a-283 -S02SCH2CH3 P3C^ a-284 Cl —(O^ -so2nh(ch2)2ch3 P3〇^ a-285 -S02NHC(CH3)3 P3C^ a-286 -so2n(ch2ch3)2 P3C^ 油狀 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -80 - 513285
A B 五、發明説明t8 ) 經滴部中央標率局員工消費合作社印1Ϊ 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ R i 物理tt質^ i摔點） a - 287 -S02N(CH2CH3)2 h3cos^ a-288 -so2n-(ch2)2ch3 1 (ch2)2ch3 油狀· a-289 -so2n-(ch2)3ch3 1 (CH2)3CH3 p3c^ a-290 151〜 155eC a-291 -S〇2 一-CH3 P3C^ 152〜 156eC a-292 —S〇2〇— a-293 Cl —(〇/&gt;— - SO2 0-^〇^~~CH3 P3C^ a-294 - SOgS— P3C^ a-295 Cl -(^)~ —S02CH2— a-296 〇-&lt;〇)- - SQ2CH2—^Q^~F P3C^ a-297 Cl —— -S02CH2 't§L〇CH3 p3c^ a-298 c&gt;-&lt;2&gt;- •S02N〕 3 164〜 167eC 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -81 - (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 513285
A B 經滴部中央標準局員工消費合作社印¾ 五、發明説明t9 ) 表I-a傭) 化合物 號碼 (R 3 ) m \ / \ R, 物埋性質· (熔點) a-299 ci-&lt;〇&gt;- -so2(^) P3C^ 油狀 a-300 -SOjN7^-0 \f p3c^ 80〜 82°C a-301 ci-&lt;〇&gt;- -csch3 P3C^ a-302 〇-&lt;〇&gt;- -CSCH2CH3 P3C^ a-303 ci-&lt;〇&gt;- -CSOCH3 P3C^ 油狀 a-304 -CSOCH2CH3 P3C^ /油狀 a-305 -CS2CH3 折射指數 η〇39· 4 1.5930 a-306 -CS2CH2CH3 P3C^ 折射指數&gt; η〇27· 2 1.5612 a-307 -cs2ch(ch3)2 卩3， 折射指數 η〇33* 8 1.5824 a-308 ci-&lt;g^ -cs2(ch2)3ch3 P3C^ 80. 3 °C a-309 c 丨 -CS2CH2CF3 P3C^ a-310 -cs2ch2ch=ch2 P3C^ 折射指數^ η〇2β· 8 1.6040 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T ά0. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 82 - 513285
7 7 A B 五、發明説明自o ) 表I-a(續) 經滴部中央標準局員工消費合作社印絮
化合物 號碼 C R 3 ) m Vs/ \ R i L^}~(R2), 物理性質 (熔點） a-311 ci-&lt;〇&gt;- -CS2CH2CH=CC12 P3C^ a-312 ci-&lt;〇&gt;- -cs2ch2c=ch P3C^ a-313 ci-&lt;〇&gt;- -cs2ch2c=ci a-314 -cs2h^P) F淡 a-315 -csnhc(ch3)3 p3c^ a-316 .-csn(ch3)2 P3C^ 137.9 eC a-317 〇-&lt;〇&gt;- -csn(ch2ch3)2 F3pg) 121〜 123eC a-318 ci-&lt;g^ 油狀* a-319 〇-&lt;〇&gt;- ~CS0--^〇^ P3C^ 油狀 a-320 - CSO_-CH 3 P3C^ a-321 - CSO —- 0 C H 3 a-322 1 1 Cl —(o^)— ~ cs2—(〇) P3C^ 113.8 °C (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 83 - 513285
7 7 A B 經滴部中央標準局員工消費合作社印^ 五、發明説明έι )
表I-a(繪) 化合物 號碼 (R 3)»n -V X〇&gt;- R. U2C^(R2), 物理性質 (熔點) a-323 - CS2 -1 折射指數 no30· 4 1. 6204 a-324 -CS 2 一-CH3 p3c^ a-325 -CS2CH2— P3C^ 71.9 eC a-326 ci ~(^y~ -CS2CH2-^〇)-Cl psc^ a-327 ci-&lt;〇&gt;- -CS2CH2 你CH3 a-328 Cl—&lt;〇)— •csO P3C^ 129.6 eC a-329 Cl-&lt;§&gt;- /^^ -CSN 0 N/ p3c^ 125.8 eC a-330 -ch2cn P3C^ 油狀' a-331 p3c^ 114〜 116eC a-332 c丨-^ 74〜 75°C a-333 〇-&lt;〇&gt;- 一 CH2 P3C^ 油狀 a_334 c*-&lt;〇)- —CH2-&lt;〇)-C] p3c^ 123〜 12TcC (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -84 513285
A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明紅） 表I-a(續) 化合物 號碼 C R 3 ) m *ν/ \ R i 物理性質 (溶點） * - • ·.- a-335 -ch2F^〇) P3C^ 93〜 94 °C a-336 —ch2-&lt;〇)-f P3C^ 109〜 lire a-337 -〇η!γ^〇) P3〇^ 90〜 91eC a-338 —CH2 Br 140〜 141eC a-339 Cl^&gt;- —CH2 ~~ CH3 p3c^ 136〜 137eC a-340 _ CH2 ~~ CF3 p3c^ 98〜 100eC a-341 ci-^〇&gt;- —ch2—&lt;〇)^N〇2 p3c^ 125〜 130eC a-342 -ch2〇ch2-^) P3〇^ 油狀 a-343 -CH2OCH2 资Lch3 P3C^ a-344 c&gt;Hg&gt;- - CH2CO— p3c^ 105〜 110°C a-345 〇-&lt;〇&gt;- -CH2C0-◎-Cl p3c^ a-346 Cl-^o)- CH2 CO—- CH3 f3， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 85 β 513285
A
7 B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明幻） 表I-a(續) 化合物 號碼， (R 3 ) m \ X〇&gt;- R, 物理性質 (溶點） a-347 -CH2 CO_-CF 3 a-348 卩， 油狀 a-349 -~ch2~^〇^n P3C^ a-350 —CH2—(^^^~CF3 P3C^ a-351 -CH2COCH3 p3c^ a-352 -CH2SOCH3 p3c^ a-353 -CH2Si(CH3)3 p3c^ 油狀 ' a-354 -CH2C=C1 p3c^ a-355 F-&lt;g&gt;- -cosh(T) P3C^ a-356 FHg&gt;- -SOCH3 a-357 p-&lt;〇&gt;- -so2ch2c=ch P3C^ a-358 -so2n(ch3)2 h3cs^ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 86 · 513285 A7 B7 五、發明説明“ ） 9：. 表I-a(續) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 化合物 號碼 (R 3)«n -\ X2&gt;- R, 物理诠質 (熔點） a-359 p-&lt;〇&gt;- -S02N(CH2CH3)2 ps3 44〜 45°C a-360 •s〇2n - (ch2)2ch3 1 (ch2)2ch3 p3c^ 58〜 59eC a-361 -SO 2 —OCF 3 PJC^ a-362 -CS2CH2CH3 Fs， 折射指數 η〇3ΐ/0 1.5762 a-363 F-^&gt;- -CSN(CH3)2 P3C^ 98〜 100eC a-364 F —— -csn(ch3)ch2ch3 p3c^ a-365 F^〇&gt;- -csO P3〇^ 127.9 eC a-366 F—(〇^— -csO P3C^ a-367 F^g&gt;- -ch2-{〇) 101〜 104eC a-368 BrH§&gt;- -CH2CH3 P3C^ 油狀 a-369 ~~C0—^〇^-N〇2 P3C^ a-370 —S02—&lt;C] (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -87- 513285
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明缸） 表I-a(繪) 化合物 號碼 (R 3 ) m V X〇&gt;- R, 物理性質 (熔點） a-371 -so2n(ch2ch3)2 P3C^ 7卜 73eC a-372 -so2n—(ch2)2ch3 1 (ch2)2ch3 65〜 66°C a-373 Br-&lt;2)- -so2n〕 173〜 176°C a-374 Br-&lt;〇&gt;- -CSCH20CH2CH3 a-375 BrHg&gt;- -CS2CH2CH3 102.4 °C a-376 -CSN(CH3)2 p3c^ 124〜 128eC a-377 B 丨·-&lt;§&gt;- -csn(ch3)2 取&lt;§Ηη3 a-378 -CSCH2-&lt;g&gt; a-379 Br-^〇)- -cs2ch2--(〇) P3C^ a-380 Br-^〇)- -cs2ch2-^〇)-cn P3C^ a-381 Br—— -cs0 P3C^ 136.2 eC a-382 Br-&lt;〇)- —ch2— p3c^ 油狀 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）.88 . 513285
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7 B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明鉍） 表I-a(繪) 化合物 號碼 C R 3 ) m \/ \ X2&gt;- R, L^}~(R2)i 物理性質 (熔點) a-383 -COSCH2CF3 p3c^ a-384 i -^〇&gt;- -s〇2n(ch2ch3)2 PiC^ 油狀· a - 385 I -&lt;g&gt;- -so2sch2h^〇) P3C^ a-386 I -so2n^] P3〇^ 154〜 155eC a-387 i ^〇y -CS2CH3 Fi， 130.2 eC a-388 I - ^~ -CSN(CH3)2 p3c^ 141〜 144eC a-389 1 —ch2&quot;^〇^ P3C^ a-390 -CH20CH3 p3c^ Z-異構物 68〜 70°C a-391 ci-&lt;〇V -CH2SCH3 P3C^ Z-異構物 113〜 118eC a-392 ci—(oV -COCH20CH3 P3〇^ 油狀 a-393 -cosch2ch=ch2 p3c^ a-394 ci-&lt;2b -C02CH3 油狀‘ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-89- 513285
A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明纟7 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 C R 3 ) m \/ V x〇&gt;- R, l^3_(R2), 物理性質 (熔點） a-395 ci普Π -CO2CH2CH3 p3c^ 油狀 a-396 ci-&lt;〇V- - C0-@)^CN P3C^ a-397 Cl-&lt;^ _C〇取 S02CH3 P3C^ a-398 ci-&lt;〇V ^-^Cl - C〇2- P3C^ 油狀 a-399 ci-&lt;〇V -so2(ch2)3ch3 p3c^ Z-異構物 油狀‘ - \ a-400 C1-&lt;2V -so2sch2ch=ch2 P3C^ a-401 -so2nh(ch2)2ch3 a-402 ci-^- -so2nhc(ch3)3 a-403 ci-^〇V -so2n(ch2ch3)2 卩， 124〜 125·。 a-404 -so2n—(ch2)2ch3 1 (ch2)2ch3 p3c^ 105〜 107eC a-405 CI-&lt;§V -so2n-(ch2)3ch3 1 (ch2)3ch3 p3c^ a-406 1 ci-&lt;〇V Cl -so2-◎-cf3 P3C^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 513285
B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明έ8 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m 'vV \ R, 物理性質~ (溶點） a-407 -so2n^) 120〜 121°C a-408 ciH2b -S02(^&gt; P,C^ a-409 -S02Nf^0 \^/ P3〇^ a-410 ci-^7 -CSCH3 P,C^ a-411 ci-&lt;qV -csch2ch3 psc^ a-412 ci-^〇V ^-ci -CSOCHa psc^ a-413 ci-&lt;〇&gt;- -CSOCH2CH3 油狀 a-414 -CS2CH3 折射指數 η〆··6 λ. 1.5998 &gt; a-415* ci-^V- ^-Cl -CS2CH2CH3 HH3 a-416 ci^oV- -CSCH2C(C1)=CHC1 a-417 ci-&lt;〇&gt;- -CSN(CH3)2 p3c^ 97〜 98eC a-418 ci-&lt;〇V -CSN(CH2CH3)2 P3C^ 油狀 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-0 Γ— 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS )Λ4規格（210X297公釐）·則- 513285
A B7 五、發明説明紅） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表 I-2L(iS) 化合物 號碼 ! ( R 3 ) m \/ \ R i 物理性質 (溶點） a - 419 ci 食C1 ~cso-(〇) p3c^ a - 420 c丨食C1 —CH2~^〇^ p3c^ a-421 c丨令C1 -ch2och2~^〇) 油狀 a-422 c丨令C1 -CH2C02CH3 P3C^ 77〜 80eC a-423 C1^-〇. -CH2S02CH3 P3C^ Z-異構物 161〜 163eC a-424 c丨令u -CH2S02CH3 P3C^ Ε·異構物 175〜 178eC a - 425 F-^bp -cs2ch3 p3c^ 折射指數 η〇26· 8 1.5680 a~426 F_^bp -CSN(CH3)2 ps3 109.2 eC a-427 F-^bp -csO p3c^ 139.1 eC a-428 C丨令卩 -so2ch2ch(ch3)2 p3c^ 油狀· a-429 C'-^p -so2n(ch3)2 p3c^ 64〜 68eC a-430 n-^TF -so2n(ch2ch3)2 95〜 98°C 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· g2 · (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 513285 五、發明説明) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m \/ \ X〇&gt;- R 1 物理性質 (熔點) a-431 。丨哥卩 -csn(ch3)2 p3c^ 87〜 90eC a-432 (H3O 3〇 —— -cosch2ch=ccu a-433 (H3 Ο 3 C -s〇2sch2ch=cci2 a-434 (H3C) 3〇 ~~ -so2n(ch3)2 P3C^ 78〜 80eC a-435 (H3C) 3C—&quot;— -csn(ch3)2 P3C^ 105〜 107eC a-436 F3C—^(〇^— -cosch2c=ch a-437 FaC-^)- -cosch2c=ci p3c^ a-438 F3CO -^)~ -COCH3 P3C^ a-439 H3cos ~ -S02CH2CH3 Fs， a-440 -S02CH2CH3 P3〇^ 油狀· a-441 -CS2CH2CH3 a-442 -CSN(CH3)2 F3， • (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I 结·ί 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -93- 513285
經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明幻) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m ~\ X〇&gt;- Ri ^^3~(Κ2)ι 物理性質 (溶點） a-443 -COSCH3 油狀 a-444 -00-/〇) P3C^ a-445 -co^&gt; P3C^ 油狀 a-446 -C0-^〇N P3C^ a-447 -C0-&lt;|〇)-CF3 P3C^ a-448 — S02«&lt;^) Fs， a-449 Cl —— 一 so2»{^) P3C^ a~450 ~s〇2~&quot;^〇^n F， a-451 -CS2(CH2)2CH3 71.9 eC a-452 -CS2CH2C02CH3 P3C^ 折射指數 η〇26· 6 1.5825 a-453 -CS2CH2C02CH2CH3 p3c^ a-454 F-&lt;gK -CS2CH3 P3C^) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 94 513285 A7 B7 五、發明説明紅） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表I-a(續） 化合物 號碼 (R 3)m \ Ri 物理性質‘ (溶點） a-455 -CS2CH2C02CH3 a-456 -so2n^&gt; P3C^ 100〜 lore a-457 Br-&lt;〇)- -cs2ch, p3c^ a-458 Br—(〇)— -CS2CH2C02CH3 a-459 F^2bF ，so2n(ch3)2 p3c^ 115〜 lire a-460 F_&lt;2bF -so2n(ch2ch3)2 P,C^ 油狀 a-461 C，-^Tp -CS2CH3 P3C^ 折射指數 η〇26·'2 1.5364 a-462 Cl — H3 ^ 油狀 a-463 〇-&lt;〇&gt;- -C°氣 72〜 74eC a-464 -齡 152〜 155eC a-465 -C0-^〇^CH3 P3C^ 110〜 113eC a-466 1 - C〇-&lt;^)-CH2CH3 p3c^ 104〜 106CC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-95 - 、11 513285
B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五.、發明説明妇） 表I-a(續) 化合物 號碼 | ( R 3)m v./-\ R, 物理性質_ (溶點） a-467 C 丨-&lt;S&gt;- - c〇~{2) p3c^ - 99〜 lore a-468 -cos(ch2)2ch3 P3C^ a-469 ci-&lt;〇&gt;- -CONHCHa P3C^ 油狀 a-470 -so2n(ch3)ch2ch3 98〜 100°C a-471 -so2n-(ch2)2ch3 1 ch3 P3〇^ 55〜 57eC a-472 Cl—&lt;〇)— -s-&lt;〇) p3c^ 油狀 a-473 - SCH§) p3c^ 188〜 191eC a-474 -SCCla 油狀 a-475 -sn(ch3)2 P3C^ 油狀 a-476 -sn(ch2ch3)2 P3C^ a-477 Cl —(〇)~ •sO F3， a-478 1 Cl-&lt;g&gt;- -SCH2CH3 P3C^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
L 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐）· gg · 513285
7 7 A B 經潆部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明知） 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) *n \ R, 命(R:)· 物理性質 (溶點） a-479 -s(ch2)2ch3 a-480 -sch(ch3)2 P3C^ a-481 ci-&lt;〇&gt;- -sc(ch3)3 psc^ a-482 -SCH2C1 P,C^ a-483 -SCHCU psc^ a-484 Cl —— -SCH20CH3 a-485 Cl —— -SCH2SCH3 P3C^ a-486 Cl—(〇)— -sch2n(ch3)2 a-487 Cl-&lt;g&gt;- -S2CH3 a-488 -s2ch2ch3 p,3 油狀·· a-489 -s2ch(ch3)2 a-490 -s2c(ch3)3 P3C^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-97 - 513285
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明§5 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)«n \ X〇&gt;- R, 物理性會 (熔點） a-491 ci-&lt;〇&gt;- -sn(ch3)och3 P3C^ a-492 -sn(ch2ch3)och3 a-493 —S2-^^ P,C^ a-494 ci —^ —S2— P3C^ a-495 - S2- Ρ3〇^&gt; a-496 ci-&lt;〇&gt;~ - S2~^^^-CF3 P,C^ a-497 c丨-^ - S 2 OCH 3 P3C^ a_498 -so2n(ch3)och3 a-499 -so2n- och3 1 CH2CH3 a-500 Cl-&lt;〇)- -S02CH2N(CH3)2 P3C^ a-501 Cl —— -so2(ch2)2n-ch3 1 ch3 p3c^ a-502 Cl-^〇)- -so2(ch2)2och3 (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 98 - 513285 A7 B7 五、發明説明66 ) 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ R, L^y&lt;iR2)i 物理性寳 (熔點） a-503 -S02CH2SCH3 a~504 Cl^&gt;- -so2(ch2)2sch3 P,C^ a~505 p3c^ a-506 /^N •s〇2NvJ a-507 ci^〇&gt;- /IS -SO2N Ί P3C^ a-508 -S02、〕 P3C^ a-509 Cl-&lt;〇)- -s〇2^ 1 P3C^ a-510 a-511 P3C^ a-512 -S〇r&lt;^3 P3C^ a-513 a-514 ClHg&gt;- 一 S〇2- P3C^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ gg β 513285
A B 經满部中央標準局員工消費合作社印絮 五、發明説明67 ) il-a(續)
化合物 號碼 (R 3)m \ X〇&gt;- R* 物理ttw (熔點） a-515 ~s〇2—^〇) N-N a-516 - S02-&lt;^ a-517 - s〇2~^|^)i P,C^ a-518 -son(ch3)2 a-519 -son(ch2ch3)2 a-520 -S0N(CH3)0CH3 a-521 -son(ch2ch3)och3 P,C^ a-522 -S(=0)0CH3 F,， a-523 -S(=0)0CH2CH3 p3c^ a_524 ci-&lt;〇&gt;- -S(=0)SCH3 P3C^ a-525 -s(=o)sch2ch3 P3C^ a-526 c&gt;-&lt;〇&gt;- •C0^L ^^c(ch3)3 118〜 120eC (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-1〇〇- 513285
7 7 A B 經潢部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明細） 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m vs/-\ Ri 物理性質 (熔點） a-527 ci-&lt;〇&gt;- ~C0-(〇)^CF3 a-528 ci-&lt;2&gt;- -COCH2SOCH3 a-529 -COCH2SO2CH3 a-530 -co(ch2)2nh2 a_531 Cl-&lt;^ -COCH2NHCH3 a-532 Cl-&lt;gK -coch2n(ch3)2 a-533 ci-&lt;〇&gt;- -co2ch2--(〇) P3C^ a-534 ci-&lt;〇&gt;- -co2ch2 L〇Xso2cf3 a-535 Cl^)- P3C^ 123〜 124eC a-536 LS1cH(CH3)2 p3c^ 125〜 128eC a-537 ^S1〇ch(ch3)2 P3C^ 28〜 30°C a-538 -C0H^〇)-SCH3 P3C^ (旖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公嫠）-1〇1 - 513285
7 7 A B 五、發明説明§9 ) 經漪部中央標準局員工消費合作社印製 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m v./ V R, UZ(^(R2), 物理性寳 (熔點） a-539 -COSO 2 CH 3 P3C^ a_540 19^N(CH3)2 p3c^ no〜 175eC a-541 Cl-&lt;〇)- (CHaizN-T-^ -co~&lt;〇) a-542 Cl-&lt;gK -csoch(ch3)2 Ρ3〇^&gt; a-543 -csoc(ch3)3 a-544 ci^〇&gt;- -CSOCH2CF3 p3c^ a-545 -csoch2ch=ch2 P3〇^ a-546 Cl^&gt;- -csoch2c=ch p3c^ a-547 -csoch2ch=cci2 P3〇^ a-548 ci-&lt;e&gt;- -CS0CH2CeCI P3C^ a-549 Cl —(o^) -cso〈^] P3C^ a-550 -csoch2-^〇) p3c^ . 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-1〇2 - (諸先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 513285 A7B7 五、發明説明ήοο ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印絮 表I-a(續) 化合物 號碼 C R 3 ) m —/ \ Ri 物理性寳 (熔點） a-551 -CS0CH2A p3c^ a-552 -CSOCHz^^ p3c^ a-553 Cl-&lt;^ -csoch2a ^Lcn P,C^ a_554 C 丨-&lt;§&gt;- ~CS0~^〇^—CF 3 p3c^ a-555 -cso-^^-sch3 P3C^ a-556 Cl^&gt;- _CS0V^\ L91c(CH3)3 p3c^) a-557 ci-&lt;〇&gt;- H3 C&quot;7—y -CS0-&lt;〇)-CH3 P,C^ a-558 -ch2s-&lt;〇&gt; , p3c^ a-559 ci-&lt;〇&gt;- -ch2so-^〇) a-560 ci —(〇^}~ -ch2so2-{〇) P3C^ a~561 • (CH2) 2~~^〇^ a-562 ci-&lt;〇)- -ch20-&lt;〇) P3C^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-1〇3 · (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 513285 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 五、發明説明ί〇1 ) 表I-a傭） 化合物 號碼 (R 3 ) m v/ V X〇&gt;- * R, 物理性質 (熔點） a-563 ci-&lt;〇&gt;- -ch2sch2h(〇) P3C^ a-564 ci-&lt;〇^ -ch2csch3 P3〇^ a - 565 cl-&lt;2&gt;- -CH2CSOCH3 P3〇^ a-566 -ch2s-{〇)-ci p3c^ a-567 ci-&lt;〇&gt;- -(CH2)2 八 ^CP3 p3c^ a-568 'C〇2-Cs p3c^ a-569 p3c^ a-570 •C02^l Vo p33 a~571 /^N a-572 &quot;C02—^0) F， a-573 CS2— P3C^ • E-異構物 116.1 eC a~574 ci^〇&gt;- ~cs2-/〇) P3C^ 1 Z-異構物折射f η〇30* 2 1.5716 ,ιτ (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 數 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐）-1〇4 - 513285 A7B7 經漓部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明ή〇2 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ X〇&gt;- R» 物理性質 (熔點） a-575 ci-&lt;〇&gt;- -cs-&lt;|〇) P3C^ a-576 ci^〇&gt;- -cs-&lt;|〇)-cf3 a-577 Cl^&gt;~ •cs^Q PSC^ a-578 ci-&lt;〇&gt;- cs^3 P3〇^ a-579 /^N _cs vi P,C^ a-580 H3C7^N •cs&quot;\ 1 ^n-ch3 P3C^ a-581 P3C^ a-582 -ch2-(〇&gt;-ci P3C^ a-583 -CHH〇) P3C^ a-584 •ch&lt;3 . F3， a-585 -CH“ ] p3c^ a-586 C1^§&gt;- H3C-N、 *ch2^ 1 F3， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-1〇5- 513285
7 7 A B 五、發明説明ή〇3 ) 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 表I-a(續) 化合物 號碼 C R 3 ) m V R, i^^r(R2)l 物理性質 (熔點） a-587 c'-&lt;2)- -cs2(ch2)2nch3 1 ch3 a-588 -cs2(ch2)2sch3 a-589 Cl-&lt;〇)- -cs2(ch2)2s 1 CH2CH3 a-590 -cs2(ch2)2cn a-591 Cl— -cs2(ch2)2no2 a-592 Cl—(〇)- •cs2(ch2)2ochf2 a-593 -CS2CC13 a~594 -CS2-/^1 Vnh a-595 cl-&lt;2&gt;- P3C^ a-596 _CS2^1 Vo P3C^ a-597 /^N -CS2(] p3c^ a-598 H3C7^N -cs2-\ 1 ^n-ch3 p3c^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）.1〇6 · (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 513285
A B7 經漓部中央標準局員工消費合作社印掣 五、發明説明彳〇4 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ X〇&gt;- Ri 物理性質 (熔點） a-599 -COCHa p2hc^ a~600 -COCH2CH3 a-601 -coch(ch3)2 a-602 -coc(ch3)3 P.HC^ a-603 ci-&lt;〇&gt;- -S02CH3 a-604 -S02CH2CH3 p2hc^ a-605 -so2n(ch3)2 P.HC^ a-606 -so2n(ch2ch3)2 P.HC^ a-607 ci (〇)~ -so2nch2ch3 1 ch3 a~608 ci-&lt;〇&gt;- -C02CH3 P.HC^ a-609 CI-&lt;〇)- -co2ch2ch3 P?HC^ a-610 -C0-{〇) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -1〇7 · 513285
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明忉5 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ R, 物理包質 (熔點） a~611 -CSOCH3 P.HC^ a-612 -CSOCH2CH3 a-613 -cso-^〇) a-614 -CSN(CH3)2 p2„c^ a~615 ci-&lt;〇&gt;- -CS2CH3 p2hc^ a-616 -CS2CH2CH3 a-617 -cs2ch2ch=ch2 Ρ,ΗΟ^ί a-618 -csn(ch3)2 PH.C^ a-619 ci-&lt;〇&gt;- -CS2CH3 PH,C^ a-620 -CS2CH2CH3 PH.C^ a-621 c 丨 -cs2ch2ch=ch2 a-622 Cl-&lt;^ -so2n(ch3)2 PH.C^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）-108- 513285
A B 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明$06 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m -V Ri 物理性 (熔點） a-623 -S02N(CH2CH3)2 ΡΗ,Ο^ a-624 -S02NCH2CH3 1 ch3 fh2c〆^ a-625 ci^〇&gt;- -COCHa Cl a - 626 Cl^§&gt;- -coch(ch3)2 OCHa f3c冷 a-627 ci-&lt;〇&gt;- -coc(ch3)3 SCHa f3c^(6) a-628 -S02CH3 S02CH3 FsC^J^I a-629 Cl -~— -S02CH2CH3 cf3 FaC^I^) a-630 ci-&lt;〇&gt;- -S02N(CH3)2 F FaC^]^) a~631 ci-&lt;〇&gt;- -so2n(ch2ch3)2 F f3c^[6) a-632 -S02NCH2CH3 1 ch3 F F3c^l0) a-633 ciH§&gt;- -S02N(CH3)2 f3c^(0}-f a-634 -S02N(CH3)2 f3c^]^Lcf3 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）M〇9 - 513285
A B7 五、發明説明ή〇7 ) 表I-a(續) 經满部中央標準局員工消費合作社印象 化合物 號碼 (R 3 ) m \ R, 命㈤, 物理性寳 (熔點） a-635 ci-&lt;〇&gt;- -S02N(CH3)2 Cl F3C^I〇) a-636 -so2n(ch3)2 ch3 FaC^I^) a-637 -COSCHa P3〇^. 油狀 a-638 -COSCH2CH3 油狀 a-639 F-&lt;§)- -so2n^) P3〇^ 107〜 110°C a~640 F-&lt;§&gt;- -so2&lt;^&gt; 83〜 84°C a-641 Br-&lt;g&gt;- -S02NCH2CH3 1 ch3 110〜 lire a_642 f^2&gt;- -COCH3 a-643 -COCH2CH3 &quot;&quot;T^UsCFa a-644 Bi·—(〇}- -coch(ch3)2 &quot;TQl^SOCFa a-645 -C0C(CH3)3 &quot;j^Us〇2CF3 a~646 f~^tf -S02CH3 '秀t贵爹&amp;匕主彰夢兎咚真頁) 、11 0 ml HI in —ϋ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）-11 〇 - 513285 A7B7 五、發明説明纟08 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表I-a(續) 化合物 號碼 C R 3 ) m vV V R, L7^»(R2), 物理性質 (熔點） a-647 c,-&lt;2bp -SO2CH2CH3 a-648 ci兔 -so2n(ch3)2 &quot;'lOX-so—1 a - 649 (H3C) 3。一— -so2n(ch2ch3)2 a-650 F-&lt;〇&gt;- -SO2NCH2CHS 1 ch3 &quot;^T^UoCHiCECI a-651 Cl —— -so2n^] 0CH2CH=CC12 a-652 Br—&lt;〇)— -C02CH3 sch2ch=cci2 a-653 -C02CH2CH3 '&quot;I^UsCHzCeCI a-654 -C0-&lt;〇) ^S0CH2CH=CC12 a-655 c,^bF ~C0—CH3 so2ch2ch=cci2 a-656 c丨令C1 -CSOCH3 VV^Us〇CH2C=CI a-657 (H3 〇 3 〇 ~^〇y~ -CSOCH2CH3 &quot;1^Us〇2CH2CeC1 a-658 -cso-&lt;^ Ν(δ^00Η2·&lt;^01 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐）e m (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Γ 丨 513285 A7B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印絮 五、發明説明彳09 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)m \ / V X〇&gt;- R» 物理性質 (熔點） a-659 Cl-&lt;^ -csn(ch3)2 N@-SCH2-(Q)-C1 a-660 .Br—&lt;|〇)— -CS2CH3 a-661 ·-&lt;〇&gt;- -CS2CH2CH3 ^Uch2-&lt;§&gt; a-662 -so2n(ch2)2ch3 1 (ch2)2ch3 p3c^ 57〜 58eC a-663 F^TF -so2n^] psc^) 119〜 120eC a-664 C，^-〇, -S02NCH2CH3 1 ch3 130〜 132eC a~665 -CS2CH3 p3c^ 折射指數 η〇3β* 2 1.5922 a-666 schf2 最 -CS2CH3 Ε-異構物 79. 2eC a-667 schf2 玖 -CS2CH3 P3C^ Ζ·異構物 nD&quot;· 6 1.6004 a-668 ochf2 -CS2CH3 p3c^ 折射指數 no38* 8 1.5062 a-669 c丨令ch3 -S02CH3 a-670 C1兔3 -S02CH2CH3 P3C^ (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 #丨¥ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2】0X297公釐）-112 - 513285
7 7 A B 經滴部中央標隼局員工消費合作社印絮 五、發明説明&lt;10 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m \ X〇&gt;- R, 物理性質i (熔點） a-671 ^-ch3 -so2n(ch3)2 P3C^ a-672 ch3 -so2n(ch2ch3)2 P3C^. a-673 cl-^b〇H3 -S02NCH2CH3 1 ch3 P3C^ a-674 c丨兔3 -sch3 a-675 ci-&lt;〇V ch3 -SCH2CH3 a-676 ch3 .-sccia a-677 ci-&lt;〇V ch3 P3C^ a-678 -SN(CH3)2 a-679 ci-&lt;〇V- ch3 -sn(ch2ch3)2 p3c^ a-680 (H3C)3C-&lt;§)— -csoch3 P3C^ 油狀 a-681 (h3c) 3c—*— -CSOCH2CH3 Ρ3〇^&gt; 油狀 a-682 (h3c) 3c —(〇)~ -cso-^〇) 油狀 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T % 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -113- 513285 B7 經漓部中央標準局員工消«*·合作社印掣 五、發明説明彳11 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3)»n &gt;s&gt;-V R, 物理性質 (熔點） a-683 (H3C) 3c—一 -COSCH3 - P3C^ 油狀 a-684 (H3C) 3〇 -COSCH2CH3 116〜 117eC a-685 (H303C—— -csh(〇) a-686 (H3C) 3〇—^〇)— -CS2CH3 折射指數 η〇31· 8 1.5746 a-687 (H3 0 3 C ~(〇)~ -sch3 P3C^ a-688 (H3C) 3〇—(〇)— -SCH2CH3 P3C^ a-689 (H3C) 3〇 ~^〇)~ -sccia P3C^ a-690 (H3C)3C-h@^- -sn(ch3)2 p3c^ a-691 (H3C) 3C —(0^— -SN(CH2CH3)2 F3， a-692 CH=CC12 -CS2CH3 P3C^ 103· 6eC a-693 ch=cf2 威 -cs2ch3 P3C^ a-694 scf3 -CS2CH3 P；c^) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公嫠）-114- 513285
A B 經滴部中央標率局員工消費合作社印製 五、發明説明彳12 ) 表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m V x〇&gt;- R. 物理性質 (熔點） a-695 S0CF3 -CS2CH3 P3C^ a-696 -CS2CH3 a-697 C=CI -CS2CH3 P3C^ a-698 -CS2CH3 a-699 C1^S0^ -CS2CH3 P3C^ a-700 -CS2CH3 a-701 och2ch=cci2 -CS2CH3 P3〇^ a-702 och2c=ci -CS2CH3 P3C^ a-703 sch2ch=cci2 -CS2CH3 p3c^ a-704 SCH2CeCI -cs2ch3 a-705 S0CH2CH=CC12 -CS2CH3 a-706 S02CH2CH=CC12 -CS2CH3 p3c^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）.115 · 513285
7 7 A B 經漭部中央標準局員工消費合作社印繁 五、發明説明纟13 )
表I-a(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m \ X〇&gt;- R» 物理性質 (熔點） a-707 soch2c=ci -cs2ch3 P3C^ a-708 so2ch2c=ci -CS2CH3 a-709 -CS2CH3 a-710 -CS2CH3 a-711 C1^C0^ -CS2CHs 卩， a-712 -CS2CH3 a-713 Βγ-&lt;〇)η- -CS2CH3 88. 0eC (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、τ Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐）_ 116 513285
7 7 A B 五、發明説明彳14 ) 表1七
R &quot;N CIC π
R b 經滴部中央標準局一貝工消費合作社印製 化合物 號碼 Ri 物理性質 (熔點） b-1 -CSOCHa b-2 -CSOCH2CH3 b-3 -cso-&lt;^〇) f丨 b-4 .-CSCH3 Ρ3〇^&gt; b-5 Q- -CSCH2CH3 P3C^ b-6 -csch2ch=ch2 b-7 Q- -CSCH2CeCI b-8 -CSOCHa P3C^ b-9 .ζχ -CSOCH2CH3 b-10 -csoch2ch=ch2 P3C^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -117- 513285
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印袈 五 '發明説明&lt;15 ) 表H)(續） 化合物 號碼 R, 物理性質 (熔點） b-11 -CS0CH2CeCI P3C^ b-12 -CS2CH3 p3c^ 折射指數 η〇38* 2 1.5888 b-13 -CS2CH2CH3 p3c^ 106. 2°C b-14 -cs2ch2ch=ch2 P3〇^ b-15 -CS2CH2CeCI b-16 -csO p3c^ b-17 -cso&lt;^| p3c^ b-18 CS2 P,C^ b-19 Q- -cs-&lt;〇) p3c^ b-20 -cs-&lt;〇)-ci b-21 -cso-^〇) 油狀 b-22 &quot;CS2~(〇) F3， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -118-
、1T 513285 A7 B7 經滴部中央標準局員工消費合作社印製 五、發明説明彳16 ) 表I-b(續） 化合物 號碼 R» ^}·…)， 物理性質 (熔點） b-23 -csch2-(〇) P3〇^ b-24 -csoch2-^) b-25 -cs2ch2-&lt;Q) p3c^ b-26 -cs“:〕 b-27 -cs2h(、1 b-28 b-29 F3， b-30 Q- -csr^3 f3， b-31 -CS2-^fjS b-32 .^ 一 CS2- P3C^ b-33 -cs2-&lt;〇^ N*N Fs， b-34 -082-(^0) P3C^ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐）-119 · 513285 A7B7 經满部中央標準局員工消費合作社印掣 五、發明説明纟17 ) 表I-b(續) 化合物 號碼 Ri L7C^}-(R2), 物理性質 (熔點） b-35 - CS2- Ρ3〇^&gt; b~36 Q- -COSCH3 P,C^ b-37 Q- -COSCH2CH3 P,C^ b-38 -cosch2ch=ch2 psc^ b-39 Q- -cosch2c=ci P3C^1 b-40 -cos〈^ p3c^ b-41 -CSOCH3 P3C^ b-42 -CSOCH2CH3 p3c^ b-43 H3C^S^ -CS2CH3 P3C^ b-44 F2HC^S^ -CS2CH2CH3 P,C^ b-45 h3co*^s^ -cs2ch2ch=ch2 b-46 -CSO-^o) P3C^ (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐）-120- 513285 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印^ 五、發明説明纟18 ) 表I-b(續) 化合物 號碼 R, UzC^(R2), 物理性質 (熔點） b-47 -COSCH3 p3c^ b - 48 -COSCH2CH3 Ρ3〇^&gt; b-49 -cosch2ch=ch2 b-50 -C0SCH2CeCI P3C^ b-51 u3c^/〇- -COSh/^J 3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 121 - 513285
A B7 五、發明説明纟19 )
經濟部中央標準局員工消費合作社印犁 化合物 號碼 (Ra), Ri 物理性質 (熔點） c~l -COCHa Cl， 120〜 123°C c-2 -COCH3 PiC^ c-3 -C0CH2CH3 c_4 -co(ch2)2ch3 c~5 -coch(ch3)2 c_6 -coc(ch3)3 93〜 95eC c-7 • -coc(ch3)3 c-8 -C0N(CH3)2 油狀 c-9 .取 -S02CH3 c-10 -S02CH2CH3 P3C^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）.122 . 513285 B7 五、發明説明彳20 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 表I»c(續) 化合物 號碼 (R3),-i〇3— N R, 物理性質 (熔點） c-11 -so2(ch2)2ch3 c-12 -coch3 c-13 -coch3 101〜 102eC c-14 C1J^L -COCHa p3c^ c_15 -COCH2CH3 p3c^ c-16 -C0(CH2)2CH3 p3c^ c-17 -coch(ch3)2 p3c^ c-18 Cl卷 -C0C(CH3)3 139〜 140°C c-19 clJ^- •coc(ch3)3 P3C^ c-20 -S02CH3 c~21 d -sg2ch2ch3 | c-22 I I I Cl •so2(ch2)2ch3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（ CNS)A4規格（210X297公釐）-123· 訂 513285
7 7 A B 五、發明説明纟21 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 表I-c(續) 化合物 號碼 N Ri 物理性質 (熔點） c-23 -S02CH3 c-24 -COCH3 P,C^ c-25 -COCH2CH3 c-26 -co(ch2)2ch3 P3C^ c-27 -coch(ch3)2 p3c^ c-28 身 -coc(ch3)3 c-29 -S02CH3 P,C^ c-30 -S02CH2CH3 c-31 -so2(ch2)2ch3 P3C^ c-32 u. -S02CH2CH3 c-33 -so2n(ch3)2 P3C^ c-34 A &quot;COCHa 72〜 73°C (讀先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、*ιτ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） •124- 513285
7 7 A B 經滴部中央標準局員工消費合作社印犁 五、發明説明纟22 ) 表(續) 化合物 號碼 Ri 物理性質 (熔點） c-35 f3c^^ -COCH2CH3 c~36 -C0(CH山CH3 p3c^ c-37 P3C^ -coch(ch3)2 c-38 -coc(ch3)3 c-39 p3c^ -S02CH3 c-40 -S02CH2CH3 c-41 -so2(ch2)2ch3 P3C^ c-42 -so2n(ch3)2 121〜 123eC c-43 F3CI -so2n(ch3)2 205〜 20VC c-44 F3CI -COCH3 198〜 200eC c-45 F3CI -coch2ch3 P3C^ c-46 F3CI -co(ch2)2ch3 3 (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）·柁5 513285
A B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印絮 五、發明説明纟23 ) 表k(續） 化合物 號碼 (R 山-^5— Ri 物理性質 (熔點) c-47 -C0CH(CH3)2 c-48 -coc(ch3)3 c-49 -SO2CH3 FaC-^ c-50 -SO2CH2CH3* PiC^ c_51 F3&gt; -S02(CH2)2CH3 P,C^ c-52 、-coch3 c-53 -COCH3 c~54 -COCH2CH3 c-55 -C0(CH2)2CH3 p30^ c-56 -coch(ch3)2 p3c^· c-57 -C0C(CH3)3 c-58 -S02CH3 P3C^ (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-126-
、1T 513285
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 五、發明説叼624 ) 表I-c(續) 化合物 號碼 (r3),-k)3— N R, (R:)， 物理性質 (熔點） c-59 -SO2CH2CH3 c~60 -so2(ch2)2ch3 c~61 ^Cl Z-異構物 116〜 120eC c-62 -C喝 Oily c-63 -go) E-異構物 171〜 176eC c_64 -g〇&gt; 138〜 142eC c_65 -S02N(CH2CH3)2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T 本紙張尺度適用中國國家標率（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 127 - 513285 A7 B7 五、發明説明纟25 )
R
表W
R d n c
經濟部中央標準局員工消費合作社印¾ 化合物 號碼 (R 3 ) m ^o)-ch2- Ri 物理性質 (溶點） d-1 -COCH3 P3〇^ d-2 ^^-CH2 - -C02CH3 d-3 -CS2CH3 E-異構物 η〇3ί* 2 1.5352 d-4 -CS2CH3 P3C^ Ζ·異構物折! η〇39· 2 1.5651 d-5 ◎^ch2- -CS2CH2CH3 P,C^ d~6 -so2n(ch3)2 P3C^ d-7 ◎^ch2 - -S02N(CH2CH3)2 F， d-8 Cl CH2一 -COCHa d-9 Cl-^)-CH2- -C02CH3 P3C^ d-10 ci CH2 - -CS2CH3 P3C^ 數 輕 ID (旖先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、^T • m n In 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-128 · 513285
7 7 A B 五、發明説明彳26 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 表Μ(續) 化合物 號碼 (R 3 ) m ^o)^ch2- Ri 物理性質 (熔點） d-11 Cl —CH2一 -CS2CH2CH3 F,， d-12 ci ~CH2一 -S02N(CH3)2 d-13 Cl ~ CH2一 -so2n(ch2ch3)2 d-14 BrCH2一 -COCH3 P,C^ d-15 Br—(^)~ CH2一 -C02CH3 d-16 Br —CH2一 •CS2CH3 P3C^ d-17 Br —— CH2 - -CS2CH2CH3 d-18 Br~ CH2~~ -S02N(CH3)2 P,C^ d-19 Br —CH2一 -S02N(CH2CH3)2 d-20 F—(〇)-CH2- -COCH3 p3c^ d-21 F —^~ CH2— -C02CH3 f3P^ d-22 F-h^)-cH2- -CS2CH3 P3C^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 129 . (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 513285 A7 B7 五、發明説明彳27 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 表I-d 化合物 號碼 (R 3 ) m \ R, ㈤· 物理性質， (熔點） d-23 F-h@^CH 广 -CS2CH2CH3 P3C^ d-24 F —*CH2 - -S02N(CH3)2 d-25 F—&quot;CH2 - -so2n(ch2ch3)2 Ρ,Ο^ d-26 Cl ~ CH2_ -COCH3 psc^ d-27 Cl CH2一 -co2ch3 d-28 C1 ~^S)~ CH2一 -cs2ch3 p3c^ d-29 Cl —CH2一 -CS2CH2CH3 p3c^ d-30 Cl —CH2 — -S02N(CH3)2 d-31 Cl —CH2一 -so2n(ch2ch3)2 d~32 c(ch3)3 -COCH3 p3c^ d-33 c(ch3)3 ^I^Lch 广 -co2ch3 P3C^ d-34 c(ch3)3 (^Lch2- -CS2CH3 p3c^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X297公釐）-130· 513285 A7 B7 五、發明説明ί28 ) •表 I-d 化合物 號碼 (R 3 ) m ^〇/-ch2- Ri 物理性質 (熔點） d-35 . c(ch3)3 -cs2ch2ch3 P3C^ d_36 c(ch3)3 ^Lch2- •so2n(ch3)2 p3c^ d-37 c(ch3)3 •so2n(ch2ch3)2 P3C^ 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-131 · 513285 A7 B7 五、發明説明纟29 ) 表2
、〇H (II) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 中間產物 號碼 I Q L^^(R2), 物理性質 (溶點） II-1 154〜 156eC II-2 F,， 146〜 148°C I卜3 168〜 173eC II-4 P3C^ 182〜 183eC II-5 F^2hF P3C^ II-6 F_^Tci 120〜 130eC 1I-7 F、/^F P3C^ I1-8 F3C~(q)— P3C^ 164〜 167°C I卜9 F3C-hS)- ^-Cl P3〇^ II-10 卩3。普卩 (诗先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ 132 513285 A7 B7 五、發明説明彳30 ) 表2(續） 經滴部中央標準局員工消費合作社印^
中間產 物號碼( ^ Q 啼㈤, 物理性質 (熔點） II-11 〇2n-&lt;2)- 145〜 150°C II-12 f,， 175〜 177°C 11-13 o2nH2^i P3C^ II-14 h3cs 攻 C1 P3〇^ II-15 p3c^ 11-16 ©r°^Ccl P3C^ 11-17 187〜 189eC 11-18 c丨分 P3C^ 118〜 121°C 11-19 F-&lt;〇&gt;- P3C^ 139〜 144eC 11-20 i^〇&gt;- 170〜 ‘ 180eC 11-21 C!-&lt;〇V P2C^ 188〜 189eC ! | 11-22 C1^7 P3C^ 176〜 180eC (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )A4規格（210X297公釐）-133- 513285
7 7 A B 經濟部中央標率局員工消費合作社印掣 五、發明説明彳31 ) 表2(續) 中間產· 物號德 ' Q 物理性質 (熔點） II-23 h3c—(q^— p3c^ 87〜 90eC 11-24 (H3C)2CH— 11-25 (H3C) 3〇~ 156〜 158°C 11-26 H3C0-&lt;〇)^ 90〜 92eC 11-27 NC-&lt;§&gt;- psc^ 11-28 卩3C0 ~— p33 11-29 H3COS—&lt;〇)— p3c^ 11-30 11-31 C1啟、 P3C^ 11-32 H，。啟 - 11-33 m3 11-34 Cl^§&gt;- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、π 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-134 - 513285
7 7 A B 經濟部中央標準局員工消費合作社印掣 五、發明説明彳32 ) 袠2(續) 中間產物 號碼 I Q 物理k質’ ,(溶點） η-35 ciH§&gt;- Cl FSC^) ΙΙ-36 Cl-&lt;〇)- och3 f3c^j^) 1I-37 sch3 f3c^[0) II-38 ci-&lt;§&gt;- S02CH3 F3c^l0) ΙΙ-39 cf3 FaC^tO) ΙΙ-40 ci ~ F FaC^) ΙΙ-41 f3c^@Uf I1-42 ci-&lt;〇&gt;- FaC^I^UcFa 1I-43 ch3 F3c^f0) ΙΙ-44 P3C^ ΙΙ-45 schf2 最 P3C^ I卜46 ochf2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1Τ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 135 - 513285 Β7 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明彳33 ) 表2(續) 中間產物 ψΜ I Q 物理 mm ΙΙ-47 Cl兔3 I1-48 CH=CCl2 P3C^ ΙΙ-49 ch=cf2 备 卩3， ΙΙ-50 scf3 P3C^&gt; 1I-51 · SOCFa 玖 I卜52 S〇2 CF 3 P3C^ ΙΙ-53 C=CI I卜54 散 p3c^ ΙΙ-55 ，°啟 ΙΙ-56 ，s°奴 P3C^ I卜57 och2ch=cci2 P3C^ ΙΙ-58 0CH2C=CI F3， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ,ιτ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )八4規格（210X297公釐）-136- 513285 A7 B7 經濟部中央標準局員工消費合作社印1i 五、發明説明彳34 ) 表2(續) 中間產物 號碼 Q 物理性賓 (溶點） II-59 sch2ch=cci2 • II-60 SCH2C5CI II-61 soch2ch=cci2 P3C^ II-62 so2ch2ch=cci2 P3C^ II-63 soch2c=ci P3C^ II-64 so2ch2c=ci p3c^ II-65 II-66 p93 I1-67 cl^co^ P3C^ II-68 P3C^ II-69 105〜 I08ec Π-70 P3C^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐）-137- 513285
A 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 五、發明説明彳35 ) 表2(續)
中間產物 號碼 Q 物理性質 (溶點） II-71 P3〇^ II-72 h3c^ P3C^ II-73 f2hc^s^ p3c^ II-74 HaCO^S^ P,C^ II-75 P3C^ II-76 II-77 II-78 p3c^ 1I-79 c&gt; P3C^ II-80 以 - II-81 u命 P3C^ II-82 f3c^^ P3C^ 115〜 119eC (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨·
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-138· 513285 A7 _B7 五、發明説明he ) 表i(-續） 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 中間產物 號碼 Q 物理性質 (溶點） I卜83 p3c^ 206〜 213eC II-84 p3c^&gt; II-85 II-86 F9， II-87 ci--(〇)—ch2- p3c^ II-88 Bi CH2- II-89 F —(〇^— CH2 - II-90 Cl ~CH2 — P3C^ II-91 c(ch3)3 psc^ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）· 139- 513285 A7 B7 137^ 五、發明説明（ 現在，說明試驗實施例 試驗實施例1 (請先閲讀背面之&gt;i意事項再填寫本頁} 對棉紅蜘蛛蟎（棉葉蟎）成蟲的殺蟎試驗 先製備一種濃度爲8 0 0 p pm的本發明化合物的殺 蟎液。將只剩一片母葉的腎形豆（菜豆屬）幼苗移植入一 個杯子裏（直徑；8公分，高：7公分），再將30隻棉 紅蜘蛛蟎的成蟲（棉葉蟎）送入其中。將這些成蟎與腎形 豆葉一起浸在上述的殺蟎液中大約1 0秒，然後於空氣中 乾燥，再置於一有光且溫度維持在2 6 °C的小室中。在處 理後的第二天，計算死亡成蟲的數目並以下式計算其死亡 率。 死亡率(%)=是mχ ι〇0 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 得到的結果中，下列化合物的死亡率都至少有9 0 % : a 一 6 至 a - 7，a - 10 至 14，a - 20 至 25，a — 29，a - 31，a - 39，a - 43，a - 46 至 48 ，a — 5 5 ’ a — 6 3，a - 67 ’ a - 72 ’ a - 77 至 78，a — 80，a - 83，a — 97，a - 99，a 一153，3-156，3-160至16《4，3-166 至 167，a - 173，a — 175 至 181 ，a -183 至 189，a - 191，a - 194 至 197， a - 200 至 202，a - 206 至 207，a — 209 ，a-211 至 212，a - 214 至 215，a — •140· 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513285 A7 B7_ 五、.發明説明（138) 218 至 221，a — 223 至 224，a - 227 ’ a 一 230 ’ a - 240 ’ a — 2 4 4 ’ a - 245 ’ a -250 至 251，a-254 至 258，a-260 至 263，a - 267，a-274，a - 286，a -288，a - 290，a - 298，a — 300 ’ a — 303 至 308，a — 310，a. — 316 至 319，a -322，a - 323，a - 325，a - 328 至 329，a - 331，a - 335，a — 342，a - 359，a - 360，a - 262 至 363，a — 365 ，a-367 至 368，a - 371373，a - 375 至 376，a-381，a - 382，a - 384，a -386 至 388，a — 390，a - 392，a — 394 至 395，a — 398，a — 403，a—.41 3 至 414，3-4 1.7至418，3-425至426，3 —428 至 431，a — 434 至 435，a — 443， a — 445，a — 451 至 452，a — 459 至 463 ，a — 465 至 467，a - 469 至 472，a — 經濟部中央標準局員工消費合作社印装 474，a — 475，a — 573，a — 574，a — 637 至 641 ，a — 664 至 667，a-686，c 一 3 4，c 一 43及c 一 44及中間產物第I I 一 2號。 試驗實施例2 對棉紅蜘蛛蟎（棉葉蟎）的除蟲卵試驗 先製備一個濃度爲8 0 0 p pm之本發明化合物的除 •141 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513285 A7 B7 139 五、發明説明（ 蟲卵液。將只剩下一片母葉的腎形豆（菜豆屬）幼苗移植 到一個杯子裡（直徑8公分，高7公分），再將棉紅蜘蛛 蟎（棉葉蟎）的成蟲注入其中，並讓他在裡面產卵2 4小 時，然後移走成蟲。將這些卵與腎型豆葉一起浸在上述的 除蟲卵液中大約1 〇秒，接著，在空氣中使它們乾燥。然 後，將它們置入一個有光且溫度維持在2 6 t的小室中。 在處理後的第七天，檢驗蟲卵的孵出情形。除蟲卵率以下 列公式計算。 除蟲卵率(%)=ιϋϋϋ χ 100 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 本 頁
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -142- 513285 A7 B7 五、發明説明（14〇) 251，a - 254 至 25 8，a — 260 至 262，a 一 267，a-274，a - 282，a - 286，a - 8，a — 300，a — 303 至 308 2 8 8 2 9 a - 3 1 0 a 3 2 3，a 至 3 3 3， 3 4 8 ， a 一 3 2 a - 3 5 316 至 319，a - 322, ，3 — 328至329，3 — 3 a 35，a - 337，a - 342，a-9，3 — 360，8 — 362至363 一 3 5 ，a — 3 6 5，a 3 7 2，a - 3 7 ，a - 3 8 4，a 394 至 395，a 3 至 414，a - 417 至 418 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ，a - 4 1 4 2 5 至 4 4 3 5，a 4 5 2，a 至 4 6 7， 4 7 5，a ，a — 6 6 4 3 及 c - 2 6, 一 4 4 一 4 5 a — 4 一 5 7 2至6 4 4° - 367 至 368，a — 371 至 5 至 376，a-381，a - 382 一 386 至 388，a - 390，a -3 9 9，a - 403，a - 407 a 一 a — 428 至 431，a· - 434 至 3 ，a — 445 ，a — 451 ，a — 6，a - 459 至 463，a - 465 70 至 472，a - 474，a -3，a - 574，a - 637 至 641 67 ， a — 686 ， c 一 34， c — 試驗實施例3 對小棕色飛虱類（稻灰飛虱）的殺昆蟲試驗劑 先製備一個濃度爲8 0 0 p pm的本發明化合物的殺 昆蟲劑。將稻米幼苗浸置於此溶液中約1 0秒中，然後於 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 請 先 閱 讀 背 面 i 事 項 再 填 寫 本 頁 -143- 513285 A7 ___B7_五、發明説明（141) 空氣中乾燥之。接著，以一片濕的吸收棉將幼苗與它的根 包起來，並置入一根試管中。然後，將1 0隻小棕色飛虱 (稻灰飛虱）幼蟲釋入其中，再用紗布將試管蓋住並將它 置於一有光且溫度維持在2 6 °C的小室中。在釋出幼蟲的 第5天時計算已死亡的幼蟲數，且其死亡率以下式計算。 死亡率（％) = 死亡昆蟲數 釋出的昆蟲數 100 結果顯示，使用下列各化合物所造成的死亡率都在 90%以上：化合物第a-ΙΟ至11，a-161 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) -362 3 4號。 一 4 7 4 一 637 ，a — 638 Sc- 試驗實施例4 對桃蚜（桃蚜）的殺蟲試驗 經濟部中央標準局員工消費合作社印裂 先製備1個濃度爲8 0 0 P pm的本發明化合物的除 昆蟲液。將各個只剩一片葉子的茄子的葉柄（種在一個直 徑8公分高度7公分的盒子中）以膠紙包住，並將2 - 3 隻之無翅，胎生的母桃蚜蟲（桃蚜）佈滿並培養於茄子的 葉上。在分佈後的二天後，將成蟲移走並計算幼蟲的數目 。然後，將佈滿幼蟲之茄子的葉子浸入上述之除昆蟲液約 1 0秒鐘，再將它在空氣中乾燥，最後，將此葉置於一有 光且溫度維持在2 6 °C的小室中。在處理後的第5天計算 死亡的昆蟲數，並以下式計算其死亡率： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -144- 513285 A7 B7 五 發明説明（142) 自葉子釋出的昆蟲計爲死亡的昆蟲。 結果顯示，下列各化合物之死亡率都在9 0 %以上 化合物第a — 10至11 637 及 a — 638 號。 一 1 6 0 至 1 6 2 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印聚 試驗實施例5 對蕃茄末期枯萎病的預防效果試驗 將蕃茄培養在一個直徑7·5公分的聚乙烯盆中。當 蕃茄達到4 -葉階段時，利用噴霧槍噴灑事先決定好濃度 之本發明化合物水溶液1 0 0毫升。當水繪液乾燥後，將 一含有末期枯萎病的黴菌（致病疫黴）的游走孢子懸浮液 噴灑種入蕃茄並將此植物置於一溫度維持在2 0°C的小室 中〇 在植入後的第3〜4天，檢査被侵害的區域，並以下 列標準來測量控制指數以做爲評估的根據。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 145 513285 A7 B7____ 五、發明説明（143) 控制指數疾病發生的程度（視齧耜容、_ 5 完全沒有被侵害。 4 受侵害之區域，數目或長度小於在未處理曲線 中之區域的1 0%。 3 受侵害之區域，數目或長度小於在未處理曲線 中之區域的4 0%。 2 受侵害之區域，數目或長度小於在未處理曲線 中之區域的7 0%。 1 受侵害之區域，數目或長度等於或大於在未處 _理曲線中之區域的7 0% 〇_ 結果顯示，化合物第a — 3號的濃度爲2 5 0 p pm 時，其控制指數爲5。 · 試驗實施例6 對小麥粉霉病預防效果的試驗 經濟部中央標準局員工消費合作社印繁 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 將小麥培養在一個直徑爲7 . 5公分的聚乙烯盆中。 當小麥達到1·5葉的階段時，利用噴霧槍對它噴灑一含 有事先決定濃度之本發明化合物的溶液1 0毫升。當水溶 液乾燥後，將小麥磨成粉並將粉霉病黴菌（禾白粉菌）之 分生孢子種入其中，然後置於一溫度維持在2 0°C的小室 中〇 在種入後的第8天，檢査被侵害或產生孢子的區域， 並根據下列標準來決定控制指數以做爲評估的根據。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） -146- 513285 A7 ____B7______ 五、發明説明（144) _!!指數 疾病發生的程度（視覺觀察）_ 5 完全沒有被侵害的部分或孢子的形成。 4 受侵害之區域或數目或形成孢子的區域小於未 處理曲線中之區域的1 0%。 3 受侵害之區域或數目或形成孢子的區域少於未 處理曲線中之區域的4 0%。 2 受侵害之區域或數目或形成孢子的區域少於未 理曲線中之區域的7 0%。 1 受侵害之區域或數目或形成孢子的區域等於或 多於未處理曲線中之區域的7 0%。 試驗實施例7 對燕麥冠銹病之預防效果的試驗 · 將燕麥培養在一個直徑爲7·5公分的聚乙烯盆中。 當燕麥達到1·5葉的階段時，利用噴霧槍對它噴灑一含 有事先決定濃度之本發明化合物的溶液10毫升。 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 當水溶液乾燥以後，將一冠銹病黴菌（禾冠柄銹菌） 的孢子懸浮液噴灑植入該燕麥。在植入後的第8天，檢査 被侵害的區域或產生孢子的區域，並以相同於試驗實施例 6的方法來決定控制指數。 一 &lt; 結果顯示，化合物a - 78，a — 123及a — 166之濃度爲500ppm時其控制指數爲5，而化合 物第a — 3號之濃度爲2 5 0 p pm時，其控制指數爲5 -147· (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 513285 A7 B7 五、發明説明（145) 試驗實施例8 對綠藻的控制試驗 將事先培養7天的綠藻①Salenastrum capriconutum② 小球藻種入一用來培養綠藻之培養液中，此培養液中含有 本發明之化合物，其濃度爲1 0 0 P pm。將綠藻置於一 有光且溫度維持在2 0°C的小室中8天。在檢驗綠藻的生 長程度時，根據下列標準來決定控制指數以做爲評估的根 據。 控制指數 生長程度（視覺觀察）_ A 完全沒有觀察到綠藻的生長。 B 觀察到些微的綠藻生長。 · C 觀察到的綠藻生長程度與未經處理的曲線相同 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 結果顯示，化合物第a - 3，a - 6及a - 70號的 濃度爲1 0 0 p p m時，對綠藻①的控制指數爲A。還有 ，化合物第a — 3，a-6，a - 26及a-39的濃度 爲1 0 0 p pm時，對綠藻②的控制指數爲A。 現在說明配方實施例 配方實施例1 (a) 化合物第a - 31號 20份（以重量計） (b) 黏土 72份（以重量計） 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -148· 513285 A7 B7 五、發明説明（146) )木質素磺酸鈉 8份（以重量計） 將上述成分很均勻地混合以得到一種可潤濕的粉末 配方實施例2 (a)化合物第b-26號 (b )滑石粉 5份（以重量計） 9 5份（以重量計） 將上述化合物混合均勻以得到一種粉末。 配方實施例3 (a) 化合物第a-39號 (b) N，N—二甲基甲醯胺 (c) 聚氧化乙烯烷苯基醚 (d )二甲苯 2 0份（以重量計） 2 0份（•以重量計） 1 0份（以重量計） 5 0份（以重量計） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ·
、1T 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 將上述成份很均勻的混合並將它溶解以得到一種可乳 化的濃縮物。 配方實施_例4 (a) 黏土 68份（以重量計） (b) 木質素磺酸鈉 2份（以重量計） (c )聚氧化乙烯烷芳基硫酸酯 5份（以重量計） (d)細矽石粉 25份（以重量計） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） • 149- 513285 A7 B7 五、發明説明（147) 將上述成分的混合物與化合物第b—31號以4:1 的比例混合以得到一種可潤濕的粉末。 配方實施例5 (a) 第b — 35號化合物 50份（以重量計） (b) 氧基化的聚烷苯基磷 酸酯一三乙醇胺 0.2份（以重量計） (c )矽石 0 · 2份（以重量計） (d )水 4 7 · 8份（以重量計） 將上述成分均勻混合並硏磨成粉以得到一種液體基質 ，並將（e)聚羧酸鈉 5份（以重量計） (f)無水硫酸鈉 42.8份（以重量計） 加入其中，再將此混合物均勻混合，乾燥以得到一種可以 水分散的顆粒。 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 配方實施例6 (a) 第b — 48號化合物 5份（以重量計） (b) 聚氧化乙烯辛苯基醚 1份（以重量計） (c) 聚氧化乙烯的磷酸酯 0·1份（以重量計） (d) 碳酸鈣顆粒 93.5份（以重量計） 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 150 513285 A7 _B7_____— 一五、發明説明（148) 將上述（a )至（c )的成分先混合均勻’然後&amp;適 量的丙酮稀釋之，再將此混合物噴至成分（d )上’ 丙酮後，可得到顆粒產品。 配方實施例7 (a) 第a — 47號化合物 2 · 5份（以重量計） (b) N —甲基一 2 —吡咯烷酮2 · 5份（以重量計） )黃豆油 9 5 · 0份（以重量計） 將上述成分均勻混合並溶解之以得到一種超小體積@ 配方 配方實施例8 (a) 第a—55號化合物 (b) N，N&gt;—二甲基乙醯胺 (c) 聚氧化乙烯烷芳基醚 (d )二甲苯 5份（以重量計） 1 5份（以重量計） 1 0份（以重量計） 7 0份（以重量計） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局負工消費合作社印製 將上述成分混合均勻以得到一種可乳化的濃縮物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -151-

Claims (1)

  1. 513285 A8 B8 C8 D8 、申請專利 附件A: W, ^ w*. 鹽： Q — C C N 第87 101 1 86號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 民國91年1〇月3日修正 下列式（I )所示之丙烯腈化合物，或它的 OR
    (R 2) (I) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中Q爲 (R山 （R山 〜(Rs)⑭、&lt;5、呦。 or 一 C Η (Rs) 、11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Qd s烷基，C Qc Q a Q b Y 爲(R4) 一或=1^一，尺1爲〇 鹵院基 Cx — 6烷氧烷基，Ci_6烷硫烷基，c2_6烯基， — C( = 〇)R5，- C( = S)R …S(0)wr5 或 一 CH2R9，R2爲鹵素，可被鹵素取代的Ci-6烷基， 可被齒素取代的C卜6烷氧基或硝基，R3爲鹵素，可被幽 素取代的C 烷基，可被鹵素取代的c2_6烯基，可被 鹵素取代的C i _6烷氧基，可被齒素取代的c i _6烷硫基 Cl-6烷磺醯基，硝基，氰基，本基，或苯氧基，爲 氫，R5爲可被鹵素或Ci-6烷氧基取代的Ci_6烷基， C2-6烧基’ Cl_6院氧基’可被Cl_6烷氧羰基取代的 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^1. 513285 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範園 (請先閎讀背面之注意事項再填寫本頁) Ci — 6烷硫基，C2-6烯硫基，一 N (R?) R8，可被齒 素、烷基、Ci-6鹵院基、Cii烷氧基、二Ci_6 烷胺基取代的苯基，苯氧基，可被鹵素取代的苯硫基，卡 基，苄硫基，一 j，或—S— j，R7和R8各爲氫或 C! — 6燒基，R9爲氰基’可被鹵素、Cl-6院基、Ci 一 6 鹵烷基或硝基取代的苯基’苄氧基’苯甲醯基，吡啶基， —c (二〇）Ri〇，— s (〇）w— c!〜6烷基或三甲矽 基，Rl〇爲Cl_6焼氧基’ j爲吼陡基，1 一批略院基， 1—哌卩定基或4 一嗎啉基’ 1爲1至2，m爲〇至2，η 爲0，q爲0至1，w爲0至2，當1爲2，R2可爲相同 或相異，當m爲2時，R 3可爲相同或相異，惟排除下列化 合物：（1)其中Q爲Qb，Y爲=C(r4) —，且尺丄 爲Cl-6院基，Cl-6鹵院基，Cl-6院氧焼基，Cl — 6燒 硫院基，C2-6燒基，—S (〇）wR5或一 CH2R9的化 合物，（2)其中Q爲Qb，Y爲=C (R4) —，Ri爲 一 C ( = 〇）R5，且R5爲可被鹵素或Ci — 6烷氧基取代 的（：1-6烷基，Ci_6烯基，Ci-6烷氧基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 —N (R7) R8，可被鹵素、Ci — 6烷基、C^-6鹵烷基 、Ci— 6烷氧基、二Ci-6烷胺基取代的苯基，苯氧基， 可被鹵素取代的苯硫基，苄基，苄硫基，—j或一 s — J ，（3)其中 q 爲 Qb，Y 爲=C(R4) —，Ri 爲 一 c ( = S) r5，且 R5 爲—N (R7) Rs 的化合物’（ 4)其中Q爲Qb或Qc，Y爲=Ν—，Ri爲Ci-6焼基 或一 C ( = ）R5，且烷基的化合物，（5 -2- 513285 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} )3 -（4 一氯苯基）一 2 -苯基—3 -乙氧基丙烯腈， (6) 2— (3 ’ 5 — _^甲氧苯基）一3 — (2 —甲氧基 —4 —甲苯基）—3 -乙醯氧基丙烯腈，及（7) 2 -（ 3 ，5 —二曱氧苯基）一 3 — （2 ，6 —二甲氧基一 4 — 甲苯基）一3—乙醯氧基丙條腈。 2 ·如申請專利範圍第1項的丙烯腈化合物，或它的 鹽’其中Q爲Qa ’ Qb或Qc，R3爲鹵素，Ci-6院基 ，Ci- 6鹵烷基，Ci-6烷氧基，Ci-6鹵烷氧基，Ci — 6 烷硫基，C 1 - 6烷磺醯基，硝基，氰基，苯基，或苯氧棊 ，尺5爲（：1-6烷基，Cjl — 6鹵烷基，Ci-6烷氧烷基， C2-6烯基，Cl-6烷氧基，Cl-6烷硫基，Cl-6烷氧羰 基Ci-6院硫基’ C2-6燦硫基，一 N (R7) Re，可被 鹵素、Ci-6烷基、Ci-6鹵烷基或（：1-6烷氧基取代的苯 基，苯氧基，可被鹵素取代的苯硫基，苄基，苄硫基，吡 啶基，1 —吡咯烷基，1 一哌啶基或4 一嗎啉基。 3 ·如申請專利範圍第2項的丙烯腈化合物，或它的 鹽，其中Q爲Qa或Qb。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 4 ·如申請專利範圍第3項的丙烯腈化合物，或它的 鹽，其中Q爲Q a。 5 .如申請專利範圍第1項的丙烯腈化合物，或它的 鹽，其中Q爲Qa或Qb，Y爲=C (R4) -。 6 ·如申請專利範圍第5項的丙烯腈化合物，或它的 鹽，其中Q爲Q a。 7 .如申請專利範圍第5項或第6項的丙烯腈化合物 -3- 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 川285 A8 B8 C8 D8 六 烷基或c 申请專利範圍 或它的鹽，其中112爲鹵素，c 8 ·如申請專利範圍第5項或第6項的丙烯腈化合物 ’或它的鹽，其中Ri—Ci-e烷氧院基，一c(二〇）R 5 ’ 一 C ( = s) R5 ，一 S (〇）wr5 或 CH2R9，R2 爲鹵素’ Cl-6院基或Cl-6鹵燒基，R3爲鹵素或Ci_6 '冗基’ R5爲Cl-6院基’ Cl-6鹵焼基，Cl-6院氧院基 ’ Cl-6烷氧基，Ci-6烷硫基，Ci — 6烷氧羰基Ci — 6燒 硫基，C 2 - 6烯硫基，—N ( R 7 ) R 8，可被鹵素、· C 1~6院基或C 1-6院氧基取代的苯基，苯氧基，可被齒 素取代的苯硫基，苄基，吡啶基，1 一吡咯烷基或4 一嗎 琳基，R9爲苯基，且w是從1至2。 9 ·如申請專利範圍第1項的丙烯腈化合物，或它白勺 鹽’其中該式（I)爲式（I 一 1): ----------A-- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 N CIC I Q
    R ^1. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 素 鹵 爲 b 2 R 。 ， 一—· 基至 烷ο 鹵從 6 爲 -d C ， 爲基 a烷 2 鹵 R 6 5 1 1X b C Q或 或， a 基 Q烷 爲 6 Q1- 中 C 其 ， 它 或 物 合 化 腈 烯 丙 的 項 9 第 圍 範 利 專 請Q 申爲 如 Q . 中 ο 其 1± ， 鹽 的 a 鹽 的 1 1 它 或 物 合 化 腈 烯 丙 的 項 9 第 圍 範 利 專 。 請 ο 申爲 如 d . 中 其 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -4 - 513285 ABCD 六、申請專利範圍 1 2 .如申請專利範圍第1 0項的丙烯腈化合物，或 它的鹽，其中d爲0。 1 3 ·如申請專利範圍第9或1 0或1 1或1 2項之 丙烯腈化合物，或它的鹽，其中尺1爲&lt;：1_6烷氧烷基， —C ( = 0 ) Rs， 一 C (=S) R5， 一 S (〇）wR5 或 —CH2R9，R2爲鹵素，Ci_6烷基或Ci-6鹵烷基，R 3爲鹵素或C 1-6院基，R5爲C 1-6院基，C 1-6鹵焼基 ，Cl-6烷氧烷基，Ci-6烷氧基，Ci — 6烷硫基， C i - 6烷氧羰基C i - 6烷硫基，C 2 - 6烯硫基， · —N (R7) R8，可被鹵素、Ci-6烷基或Ci-6烷氧基 取代的苯基，苯氧基，可被鹵素取代的苯硫基，苄基，吡 啶基，1 一吡咯烷基或4 一嗎啉基，R 9爲苯基，W是從1 至2。 14 . 一種用來製造下列式（I)所示之丙烯腈化合 物或它的鹽的方法： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 張 紙 本
    J 丄 A8 B8 C8 D8 c 〇 6烷氧烷基，Cl — 6烷硫烷基，C2_6烯基 R5，一C( = S)R5， 苄硫基 申請專利範圍 國院基 一 c ( ’〜s (〇）w R 5或 一 ch2r9 ’ R2爲鹵素’可被齒素取代的Ci_6院基， 可被齒素取代的C1_6院氧基或硝基，R3爲鹵素，可被齒 素取代的〇^6烷基，可被鹵素取代的c2_6烯基，可被 鹵素取代白勺C…院氧基，可被鹵素取代的c…烷硫基 ，C卜6烷磺醯基，硝基，氰基，苯基，或苯氧基，尺4爲 氫，R5爲可被鹵素或Cl-6烷氧基取代的Ci_6烷基，c 2 - 6烯基，c ^ — 6烷氧基，可被c ! — 6烷氧羰基取代·的◦ i -6烷硫基，C2_6烯硫基，—N (R7) R8，可被鹵素、 Ci — 6院基、Ci-6鹵焼基、Ci-6烷氧基、二Ci_6烷胺 基取代的苯基，苯氧基，可被鹵素取代的苯硫基，苄基， J，或—S — J，R7和；[^8各爲氫或 Ci-6烷基，R9爲氰基，可被鹵素、Ci_6烷基、Ci_.e 鹵烷基或硝基取代的苯基，苄氧基，苯甲醯基，吼D定基， (請先聞讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 C ( — 0 ) Rio S(O) w c 烷基或三甲矽 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 基，Rio爲Ci-6院氧基，J爲Dttn定基，1 一 Dtt咯焼基， 1 一 _卩定基或4 一嗎啉基，1爲1至2，m爲0至2，η 爲0 ’ Q爲0至1 ，w爲〇至2 ’當1爲2，R2可爲相同 或相異，當m爲2時，R 3可爲相同或相異，惟排除下列化 合物：（1)其中Q爲Qb，Y爲：=c(R4) —，且Ri 爲C 院基’ c 歯院基^ c 院氧院基’ C 烷 硫烷基，C2-6烯基，—s (〇）呢尺5或—ch2R9的化 合物 )其中 Q 爲 Qb，Y 爲(r4) —，Ri 爲 本紙張尺度適用中國國家摞準（CNS ) A4規格（21 OX297公釐） 6 - 513285 A8 B8 C8 D8 夂、申請專利範圍 一 C ( = 〇），且R5爲可被鹵素或Cl-6院氧基取代 的（：1-6烷基，Ci-6烯基，Ci-6烷氧基， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 N(R7)R8，可被鹵素、Ci-6烷基、Ci-6鹵烷基 、Ci-6烷氧基、二Cl_6烷胺基取代的苯基，苯氧基， 可被鹵素取代的苯硫基，苄基，苄硫基，- J或- S - J ，（3)其中 Q 爲 Qb，Y爲=C(R4) —，Ri 爲 一 c (=S) R5，且 r5 爲—N (R7) R8 的化合物，（ 4)其中Q爲Qb或Qc，Y爲==N —，Ri爲Ci-6焼基 或—C (=〇）R 5，且R 5爲c i - 6烷基的化合物、（5 )3 -（4 一氯苯基）一 2 -苯基一 3 -乙氧基丙烯腈’ (6) 2— (3 ，5 —二甲氧苯基）一 3— (2 —甲氧基 一 4 一甲苯基）一 3 —乙醯氧基丙烯腈，及（7) 2 -（ 3 ，5 —二甲氧苯基）-3 — （2 ，6 —二甲氧基一 4 一 甲苯基）一3-乙醯氧基丙烯腈； 此方法包含將式（I I )所示之化合物與式（I I 1 )所示之化合物進行反應：
    經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一一 N CIC I Q 其中Q，Y，R2及1之定義與上述同， Rrx (III) 其中Ri之定義與上述同，且X爲鹵素。 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ~ &quot; 513285 A8 B8 C8 —D8 、申請專利範圍 1 5 . —種殺蟲劑（p e s t i c i d e )，它含有如申請專利範 圍第1項中所定義的丙烯腈化合物或它的鹽爲其活性成分 〇 1 6 .如申請專利範圍第1 5項之殺蟲劑，其爲殺昆 蟲劑、殺蟎劑或殺線蟲劑。 1 7 · —種殺黴菌劑’它含有如申請專利範圍第1項 中所定義的丙烯腈化合物或它的鹽爲其活性成分。 1 8 · —種水中抗惡臭劑，它含有如申請專利範圍第 1項中所定羲的丙烯腈化合物或它的鹽爲其活性成分。 19 . 一種式（I I — 1)所示的化合物，或它的鹽 ----------·! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Q — C 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 C Ν 其中Q爲 (R 3) C Η C 〆· R
    ·( R ： b) (R 3) -㊈、β
    Q c (R3), d): '· or T- C H^ Q a Q b Q d R2a爲Ci- 6鹵烷基，R2b爲鹵素，Ci_6烷基或Ci — 6 鹵烷基，R3爲鹵素，可被鹵素取代的Ci_6烷基，可被鹵 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -8 513285 或它的鹽 或它的鹽 A8 B8 C8 D8 、申請專利範圍 素取代的C2-6烧基，可被齒素取代的ci_6院氧基，可 被齒素取代的Cl_6院硫基’ 燒磺酸基，硝基，氰 基，苯S，或苯氧基’ d是從〇Sl ,m是從〇至2，n 是0，Q是從0至1 ，虽m爲2時，Rs可爲相同或相異， 當Q爲Qc時，（1) Q不疋〇，或（2) R3不是Ci-6 烷基。 2 〇 .如申請專利範圍第1 9項的化合物 ，其中Q爲Qa或Qb。 2 1 _如申請專利範圍第1 9項的化合物 ，其中Q爲Q a。 2 2 ·如申請專利範圍第1 9或2 0或2 1項的化合 物，或它的鹽，其中d是0。 2 3 · —種用來控制害蟲的方法，它包含了將如申請 專利範圍第1項或1 9項所申請的化合物做爲活性成分來 施用在害蟲上。 (請先閣讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 木紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐）
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