KR20070085455A - 동물 해충 박멸용 아진 화합물 - Google Patents

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리비오 테데스치
마이클 에프. 트레이시
데보라 엘. 쿨버트슨
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홍-밍 시에
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Abstract

본 발명은 동물 해충, 특히 곤충류 및 선충류의 박멸에 유용한 신규 아진 화합물 및 그의 염에 관한 것이다. 본 발명은 또한 곤충류, 선충류 및 거미류의 박멸 방법에 관한 것이다. 본 발명의 아진 화합물은 하기 화학식 I로 표시된다.
<화학식 I>
Figure 112007038340414-PCT00022
상기 식에서, ....는 부재 또는 공유결합이고, n은 0 또는 1, 특히 0이고, A는 임의로 치환된, 페닐 및 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원 헤테로시클릭 라디칼 중에서 선택된 시클릭 라디칼이고, Ar은 페닐, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐 중에서 선택된 방향족 라디칼이고, X는 임의로 치환된, 할로겐, OR7, SR7, SOR7, SO2R7, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬 중에서 선택되고, R1 내지 R4 및 R7은 청구의 범위 및 명세서에 기재된 바와 같다.
아진 화합물, 살충제.

Description

동물 해충 박멸용 아진 화합물{Azine Compounds for Combating Animal Pests}
본 발명은 동물 해충, 특히 곤충류 및 선충류의 박멸에 유용한 신규 아진 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 곤충류, 선충류 및 거미류의 박멸 방법에 관한 것이다.
현재 이용가능한 시판되는 살충제에도 불구하고, 작물 피해(성장하는 작물 및 수확된 작물 둘 다), 무생물 물질의 피해, 특히 목재나 종이와 같은 셀룰로오스계 물질, 및 다른 폐해 예컨대 동물 해충에 의해 유발되는 질병의 전염이 여전히 일어나고 있다.
JP 2000169461은 특히 살곤충 또는 살진균 활성을 갖는 페닐케톤의 티아디아졸릴카르보닐히드라존을 기재한다. 그러나 이 화합물의 살곤충 활성은 만족스럽지 못하다.
문헌[A. M. Islam et al., Egyptian Journal of Chemistry 1986, 29(4) p. 405-431 (CASREACT 111:173716)]는 몇 가지 방향족 알데히드의 나프탈린-2-일 술포닐히드라존을 개시하는데, 이것은 면화잎벌레(스포도프테라 리테랄리스(Spodoptera literalis))에 대해 선별된 것이다. 그러나 다른 해충에 대한 이들 화합물의 활성 은 만족스럽지 못하다.
JP 2001172217는 하기 화학식의 살비(acaridical) 활성 에틸렌 유도체를 개시한다.
Figure 112007038340414-PCT00001
상기 식에서 n은 0, 1 또는 2이고, Rn 및 Ro는 각각 (치환된) 방향족 라디칼 또는 (치환된) 헤테로시클릭기이고, Rm은 수소, 할로겐, 알킬 등이고, M은 (특히) CH=N-N=C(CH3)이다. 그러나 이 화합물의 살비 활성은 만족스럽지 못하다.
따라서 곤충류, 선충류 및 거미류와 같은 해충의 박멸에 유용한 화합물을 제공하는 것이 여전히 필요하다.
국제 출원 PCT/EP2004/005681는 하기 화학식의 화합물을 개시한다.
Figure 112007038340414-PCT00002
상기 식에서, Ar은 페닐, 나프틸 및 헤테로시클릭 라디칼 중에서 선택된 임의로 치환된 시클릭 라디칼이고, n은 0 또는 1이고, Y는 특히 CO 또는 SO2이고, R1a는 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2- C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐 또는 임의로 치환된 페닐이고, R2a 및 R3a는 특히 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, 할로겐, 임의로 치환된 페닐 또는 시아노이고, R4a는 특히 페닐, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐 중에서 선택된 임의로 치환된 방향족 라디칼이다. 이 화합물은 곤충류 및 거미류에 대해 활성이 있다.
본 발명의 목적은 곤충류, 선충류 및(또는) 거미류에 대해 우수한 활성을 가지므로 상기 해충의 박멸에 유용한 추가의 화합물을 제공하는 것이다.
본 출원의 발명자들은 놀랍게도 상기 목적이 하기 정의한 화학식 I의 화합물 및 그의 염에 의해 달성된다는 것을 발견하였다.
따라서 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 및 그의 염에 관한 것이다.
Figure 112007038340414-PCT00003
.....은 부재 또는 공유 결합이고;
n은 0 또는 1, 특히 0이고;
A는 페닐, 및 O, N 및 S 중에서 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자가 1, 2, 3 또는 4개인 5원 또는 6원 헤테로시클릭 라디칼 중에서 선택된 시클릭 라디칼이 고, 이 시클릭 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR5R6, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R5R6N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시 중에서 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 Ra를 가질 수 있고, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로 알킬술포닐, 히드록시, NR5R6, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R5R6N-CO- 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
Ar은 페닐, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐 중에서 선택된 방향족 라디칼이고, 이 방향족 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R5R6N-CO-, 페닐 및 페녹시 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환기 Rc를 가질 수 있고, 여기서 페닐 및 페녹시는 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 상기 정의한 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
X는 할로겐, OR7, SR7, SOR7, SO2R7, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬 중에서 선택되고;
R1은 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐 또는 페닐이고, 이들은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR5R6, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R5R6N-CO- 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 Rd로 치환될 수 있고;
R2는 H, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬 및 페닐 중에서 선택된 1가 라디칼이고, 이들은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 상기 정의한 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
R3은 H, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬 또는 페닐이고, 이들은 1 내지 5개의 상기 정의한 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
R4는 수소이거나 Rc에 주어진 의미 중 하나를 갖거나, 또는
R4는 R2와 함께 O, S, N-R8, CR9=N, CH2-CH2, O-C(O) 또는 O-CH2 중에서 선택된 2가 라디칼이고;
R5 및 R6 은 서로 독립적으로 H 또는 C1-C10-알킬이고;
R7은 C1-C10-알킬, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C3-C10-시클로알킬 및 C3-C10-할로시클로알킬 중에서 선택되고;
R8은 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R5R6N-CO-, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 페닐 및 벤질은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
R9는 수소 또는 Rc에 주어진 의미 중 하나를 갖는다.
화학식 I의 화합물은 그의 뛰어난 활성으로 인해 유해 곤충류, 선충류 및 거미류 중에서 선택된 해충 방제에 사용할 수 있다. 화학식 I의 화합물은 특히 곤충류 및 선충류의 박멸에 유용하다.
따라서 본 발명은 또한 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 1종 이상과, 액체 및(또는) 고체일 수 있고 바람직하게는 작물학적으로 허용가능한 것인 담체 1종 이상 및(또는) 계면활성제 1종 이상을 포함하는, 바람직하게는 직접 분사가능한 용액, 유화액, 페이스트, 오일 분산액, 분말, 살포용 물질, 분진 형태 또는 과립 형태의 상기 해충을 박멸하기 위한 조성물을 제공한다.
나아가 본 발명은 상기 동물 해충, 동물 해충이 성장하고 있거나 성장할 가능성이 있는 그의 서식지, 번식지, 먹이 공급물, 식물, 종자, 흙, 영역, 물질 또는 환경, 또는 상기 해충에 의한 공격 또는 감염(infestation)으로부터 보호해야 하는 물질, 식물, 종자, 흙, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 상기 정의한 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는 상기 해충의 박멸 방법을 제공한다.
특히 본 발명은 종자를 포함한 작물을 살충 유효량의 상기 정의한 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 1종 이상과 접촉시키는 것을 포함하는, 작물을 유해 곤충류, 선충류 및(또는) 거미류에 의한 공격 또는 감염으로부터 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 무생물 물질을 살충 유효량의 1종 이상의 상기 정의한 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 해충에 의한 공격 또는 감염으로부터 무생물 물질을 보호하는 방법을 제공한다.
적합한 화학식 I의 화합물은 존재할 수 있는 모든 가능한 입체이성질체(시스/트랜스 이성질체) 및 그의 혼합물을 포함한다. 입체 중심(stereoismeric center) 은 예를 들어 아진기(C=N-N=C)의 탄소 원자 및 라디칼 R2 및 R3을 갖는 탄소 원자이다. 화학식 I의 화합물은 또한 1개 이상의 키랄 중심을 가질 수도 있으며, 이 경우 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 또는 이들의 혼합물을 모두 제공한다. 화학식 I의 화합물은 또한 A 또는 Ar이 아미노기 또는 히드록시기를 갖는 경우 상이한 호변이성질체 형태로 존재할 수도 있다. 본 발명은 분리가 가능할 경우의 단일 호변이성질체 뿐 아니라 호변이성질체 혼합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물의 염은 바람직하게는 작물학적으로 허용가능한 염이다. 이것은 화학식 I의 화합물이 기본적인 관능기를 갖는 경우 이 화합물을 해당 음이온의 산과 반응시키거나, 또는 화학식 I의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시키는 것 같은 통상의 방법으로 형성할 수 있다.
적합한 작물학적으로 유용한 염은 특히 상기 양이온의 염 또는 상기 산의 산 부가염으로서, 그의 각각의 양이온 및 음이온은 본 발명에 따른 화합물의 작용에 어떠한 부정적 효과도 갖지 않는 것이다. 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 암모늄(NH4 +), 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또 는 벤질로 치환된 치환 암모늄이다. 치환된 암모늄 이온의 예는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄을 포함한다.
유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 히드로겐 술페이트, 술페이트, 디히드로겐 포스페이트, 히드로겐 포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 히드로겐 카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이것은 하기 화학식 Ia 및 Ib의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시켜 형성할 수 있다.
상기 변수들의 정의에 언급된 유기 부분은, 용어 "할로겐"과 같이, 각 기의 개별 원소의 개별적인 목록에 대한 집합적 용어이다. 접두어 Cn-Cm은 각각의 경우 해당 기에서 가능한 탄소 원자의 수를 가리킨다.
"할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 의미하는 것으로 취급할 것이다.
본원(및 C1-C10-알킬술피닐 및 C1-C10-알킬술포닐)에 사용된 용어 "C1-C10-알킬"은 탄소 원자 1 내지 10개를 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 포화 탄화수소기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 및 데실 및 그의 이성질체를 가리킨다. C1-C4-알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
본원(및 C1-C10-할로알킬술피닐 및 C1-C10-할로알킬술포닐)에 사용된 "C1-C10-할로알킬"은 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기한 언급한 할로겐으로 치환될 수 있는 탄소 원자 1 내지 10개를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기 언급한 것과 같음), 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로 로에틸, 펜타플루오로에틸 등과 같은 C1-C4-할로알킬을 가리킨다. 용어 C1-C10-할로알킬은 특히 C1-C2-플루오로알킬을 포함하며, 이는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 수소 원자가 불소 원자로 치환된 메틸 또는 에틸, 예컨대 플루오로메틸, 디플루오로메틸 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸 및 펜타플루오로메틸과 동의어이다.
유사하게, "C1-C10-알콕시" 및 "C1-C10-알킬티오"는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기 언급한 것과 같음)가 그의 임의의 결합에서 각각 산소 또는 황 연결기를 통해 결합된 기를 가리킨다. 예로는 C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 및 tert-부톡시, 또한 C1-C4-알킬티오, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오 및 n-부틸티오가 포함된다.
따라서, 용어 "C1-C10-할로알콕시" 및 "C1-C10-할로알킬티오"는 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 것과 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기(상기 언급한 것과 같음)가 그의 임의의 결합에서 각각 산소 또는 황 결합을 통해 결합된 기, 예를 들어 클로로메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2- 플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시 및 펜타플루오로에톡시와 같은 C1-C2-할로알콕시, 또한 예를 들어 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오 및 펜타플루오로에틸티와 같은 C1-C2-할로알킬티오 등을 가리킨다. 유사하게, 용어 C1-C2-플루오로알콕시 및 C1-C2-플루오로알킬티오는 각각 산소 원자 또는 황 원자를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 C1-C2-플루오로알킬을 가리킨다.
본원에 사용된 용어 "C2-C10-알케닐"은 2 내지 10개의 탄소 원자 및 임의의 위치의 이중 결합을 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 불포화 탄화수소기, 예를 들면 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테 닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 의도한 것이다.
본원에 사용된 용어 "C2-C10-할로알케닐"은, 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 2 내지 10개의 탄소 원자 및 임의의 위치의 이중 결합을 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 불포화 탄화수소기를 의도한 것이다.
유사하게, 본원에 사용된 용어 "C2-C10-알케닐옥시"는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 임의의 위치의 이중 결합을 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 불포화 탄화수소기가 그의 임의의 결합에서 산소 연결기를 통해 결합된 기, 예를 들어 에테닐옥시, 프로페닐옥시 등을 의도한 것이다.
이에 따라, 본원에 사용된 용어 "C2-C10-할로알케닐옥시"는 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 것과 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 임의의 위치의 이중 결합을 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 불포화 탄화수소기가 그의 임의의 결합에서 산소 연결기를 통해 결합된 기를 의도한 것이다.
본원에 사용된 용어 "C2-C10-알키닐"은 2 내지 10개의 탄소 원자 및 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 불포화 탄화수소기, 예를 들어 에티닐, 프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐 등을 가리킨다.
본원에 사용되는 용어 "C3-C10-할로알키닐"은 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 할로겐 원자로 치환될 수 있고 할로겐 원자가 삼중 결합에 직접 결합되지 않은 3 내지 10개의 탄소 원자 및 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 불포화 탄화수소기를 가리킨다.
본원에 사용된 용어 "C2-C10-알키닐옥시"는 2 내지 10개의 탄소 원자 및 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 불포화 탄화수소기가 그의 임의의 결합에서 산소 연결기를 통해 결합된 기를 기리킨다.
유사하게, 본원에 사용된 용어 "C3-C10-할로알키닐옥시"는 수소 원자의 일부 또는 전부가 상기 언급한 것과 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있고 할로겐 원자가 삼중 결합에 직접 결합되지 않은 3 내지 10개의 탄소 원자 및 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 분지쇄 또는 비분지쇄 불포화 탄화수소기가 그의 임의의 결합에서 산소 연결부를 통해 결합된 기를 가리킨다.
본원에 사용되는 용어 "C3-C10-시클로알킬"은 모노시클릭 3원 내지 10원 포화 탄소 원자 고리, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 시클로데실을 가리킨다.
본원에 사용되는 용어 "C3-C10-할로시클로알킬"은 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급한 것과 같은 할로겐 원자로 치환될 수 있는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 및 시클로데실과 같은 모노시클릭 3원 내지 10원 포화 탄소 원자 고리, 예를 들면 클로로-, 디클로로- 및 트리클로로시클로프로필, 플루오로-, 디플루오로- 및 트리플루오로시클로프로필, 클로로-, 디클로로-, 트리클로로-, 테트라클로로-, 펜타클로로- 및 헥사클로로시클로헥실 등을 가리킨다.
본원에 사용되는 용어 "C1-C10-알킬카르보닐"은 카르보닐기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 C1-C10-알킬을 가리킨다. 예로는 CO-OCH3, CO-C2H5, CO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-부틸카르보닐, CO-CH(CH3)-C2H5, CO-CH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, n-헥실카르보닐, 1,1-디메틸프로필 카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐이 포함된다.
본원에 사용되는 용어 "C1-C10-알콕시카르보닐"은 카르보닐기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합된 C1-C10-알콕시를 가리킨다. 예로는 CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-부톡시카르보닐, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, n-헥속시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐을 가리킨다.
본원에 사용되는 용어 "할로-C1-C10-알콕시카르보닐"은 카르보닐기를 통해 분자의 나머지 부분에 결합되는 C1-C10-할로알콕시를 가리킨다.
본원에 사용되는 "히드록시-C1-C10-알킬", "C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬", "할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬", "C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬", "할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬"은 히드록시, C1-C10-알콕시, C1-C10- 할로알콕시, C1-C10-알콕시카르보닐 또는 C1-C10-할로알콕시카르보닐 중에서 선택된 1종의 라디칼로 치환된, 본원에 정의된 C1-C10-알킬, 특히 메틸, 에틸, 1-프로필 또는 2-프로필을 가리킨다.
용어 "O, N 및 S 중에서 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자가 1, 2, 3 또는 4개인 5원 또는 6원 헤테로시클릭 라디칼"은 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리 원소로 함유하는 모노시클릭 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리 및 비(非)방향족 불포화 또는 부분 불포화 5원 또는 6원 모노-헤테로사이클을 가리킨다. 헤테로시클릭 라디칼은 탄소 고리 원소 또는 질소 고리 원소를 통해 분자의 나머지 부분에 부착될 수 있다.
비방향족 고리의 예로는 피롤리디닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, 디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 이소옥사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이소옥사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히 드로피라닐, 디옥사닐, 티오피라닐, 디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티아지닐 등이 포함된다.
모노시클릭 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리의 예로는 트리아지닐, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 이소티아졸릴 및 이소옥사졸릴이 포함된다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물의 용도와 관련하여, 치환기들은 하기의 의미 또는 그의 조합된 의미를 갖는 것이 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 A가 페닐, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸로일, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐 중에서 선택된 시클릭 라디칼이 바람직하고, 여기서 시클릭 라디칼은 치환되지 않거나 또는 상기한 바와 같이 치환될 수 있다. 특히 전술한 라디칼은 치환되지 않거나 또는 1, 2 또는 3개의 상기 정의한 라디칼 Ra로 치환된다.
바람직한 라디칼 Ra는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시를 포함한다.
보다 바람직하게는 화학식 I의 화합물은 A가 페닐, 티에닐 및 피리딜 중에서 선택된 시클릭 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 상기 정의한 바와 같고 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기 Ra로 치환될 수 있다. 바람직한 라디칼 A의 예는 2-티에닐, 3-브로모티엔-2-일, 4-브로모티엔-2-일, 5-브로모티엔-2-일, 4,5-디브로모티엔-2-일, 3-클로로티엔-2-일, 4-클로로티엔-2-일, 5-클로로티엔-2-일, 3-클로로-4-메틸티엔-2-일, 3-메틸티엔-2-일, 4-메틸티엔-2-일, 5-메틸티엔-2-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸티오피리드-2-일, 6-메틸피리드-2-일, 3-플루오로피리드-2-일, 6-브로모피리드-2-일, 피리딘-4-일, 페닐 및 2-플루오로페닐을 포함한다.
본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 A가 치환되지 않거나 또는 1, 2 또는 3개의 상기 정의한 라디칼 Ra로 치환된 티에닐, 특히 2-티에닐이고, 상기 라디칼 Ra이 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시 중에서 서로 독립적으로 선택된 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 매우 바람직한 실시양태는 A가 치환되지 않거나 또는 1, 2 또는 3개의 상기 정의한 라디칼 Ra로 치환된 피리딜, 특히 2- 또는 3-피리딜, 더욱 바람직하게는 2-피리딜이고, 상기 라디칼 Ra가 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시 중에서 서로 독립적으로 선택된 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 매우 바람직한 실시양태는 A가 치환되지 않거나 또는 1, 2 또는 3개의 상기 정의한 라디칼 Ra로 치환된 페닐이고, 상기 라디칼 Ra가 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 특히 F, Cl, 메틸, 메톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로메톡시 중에서 서로 독립적으로 선택된 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 X가 Cl, Br, OR7, SR7, SO2R7 및 메틸 중에서 선택된 것이 바람직하고, 여기서 R7은 상기 정의한 바와 같다. 특히 R7은 C1-C4-알킬 및 C1-C2-플루오로알킬 중에서 선택된다. 더욱 바람직하게는 X는 Cl, OCH3, OCHF2, SCH3, SO2CH3, SO2CF3, SO2CH2CF3 및 SCF3 중에서 선택된다.
R1은 바람직하게는 수소이다.
Ar은 바람직하게는 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3 또는 4개, 특히 1, 2 또는 3개의 상기 정의한 라디칼 Rc로 치환된 페닐이다. 당업자는 R4가 수소가 아닌 경우 1 내지 4개의 상기 정의한 라디칼 Rc이거나 또는 R4는 R2와 함께 전술한 2가 라디칼이라는 것을 인식할 것이다.
바람직하게는 라디칼 Rc는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬, 더욱 바람직하게는 F, Cl, CN, C1-C3-알콕시, 특히 메톡시, 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시 및 메틸 중에서 서로 독립적으로 선택된다.
화학식 I의 화합물은 R3이 수소, 할로겐 및 C1-C4-알킬, 특히 수소, 불소, 염소 또는 메틸, 더욱 바람직하게는 수소 또는 메틸 및 특히 수소인 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 라디칼 R2는 1가 라디칼이며, 즉 R2와 R4가 함께 2가 라디칼을 형성하지 않는다. 이 실시양태에서, R2는 바람직하게는 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬 중에서 선택된다. 더욱 바람직하게는 R2는 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸이다. 이 실시양태에서, R4는 수소 또는 상기 정의한 라디칼 Rc, 특히 수소이 다. 이 실시양태에서, 화학식 I의 Ar은 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3 또는 4개, 특히 1, 2 또는 3개의 상기 정의한 라디칼 Rc로 치환된 페닐이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 R4가 R2와 함께 상기 정의한 바와 같고 바람직하게는 O, S, CH2-CH2 및 O-C(O) 중에서 선택된 2가 라디칼인 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 더욱 바람직하게는 R4와 R2가 함께 산소 원자 또는 O-C(O), 특히 O이다. 이 실시양태에서, 화학식 I의 Ar은 치환되지 않거나 또는 1, 2 또는 3개, 특히 0, 1 또는 2개의 상기 정의한 라디칼 Rc로 치환된 페닐이 바람직하다.
이와 별도로, Rb는 바람직하게는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬 중에서 선택된다.
본 발명의 매우 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Ia의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007038340414-PCT00004
상기 식에서 k는 0, 1, 2 또는 3이고, A, n, X, R2, R3 및 Rc는 상기 정의한 바와 같다.
화합물 Ia 중에서, n이 0이고, A, n, X, R2, R3 및 Rc가 바람직한 것으로 주어진 의미를 갖는 것이 바람직하다.
화합물 Ia의 예를 하기 표 1 내지 90에 기재하였다.
표 1:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, k가 0이고(즉, (Rc)k가 없음), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 2:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 3:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 4-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 4:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 5:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 6:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 7:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 8:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 9:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 10:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 2-F이고, X 및 A가 표 A에 기재 된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 11:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 2-CH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 12:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 13:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 2-CF3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 14:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 15:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 H이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 16:
n이 0이고, R3이 H이고, R2이 F이고, k가 0이고(즉, (Rc)k가 없음), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 17:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 18:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 4-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 19:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 20:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 21:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 22:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 23:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 24:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 25:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 2-F이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 26:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 2-CH3이고, X 및 A가 표 A에 기 재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 27:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 28:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 2-CF3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 29:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 30:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 F이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 31:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, k가 0이고(즉, (Rc)k가 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 32:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 33:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 4-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 34:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 35:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 36:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 37:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 38:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 39:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 40:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 2-F이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 41:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 2-CH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 42:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 43:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 2-CF3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 44:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 45:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Cl이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 46:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, k가 0이고(즉, (Rc)k가 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 47:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 48:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 4-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 49:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 50:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 51:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 52:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 53:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 54:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 55:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 2-F이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 56:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 2-CH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 57:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 58:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 2-CF3이고, X 및 A가 표 A에 기 재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 59:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 60:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 Br이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 61:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, k가 0이고(즉, (Rc)k가 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 62:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 63:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 4-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 64:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 65:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 66:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 67:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 68:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고 X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 69:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 70:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 2-F이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 71:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 2-CH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 72:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 73:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 2-CF3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 74:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 75:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH3이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 76:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, k가 0이고(즉, (Rc)k가 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 77:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 4-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 78:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 4-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 79:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 3-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 80:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 3-디플루오로메톡시이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 81:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 82:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 4-플루오로-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 83:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 4-메톡시-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 84:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 4-메틸티오-3-트리플루오로메틸이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 85:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 2-F이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 86:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 2-CH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 87:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 2-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 88:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 2-CF3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 89:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 4-OCH3이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
표 90:
n이 0이고, R3이 H이고, R2가 CH2CH3이고, (Rc)k가 2-OCHF2이고, X 및 A가 표 A 에 기재된 것인 화학식 Ia의 화합물;
A X
A-1 2-티에닐 Cl
A-2 3-티에닐 Cl
A-3 3-브로모티엔-2-일 Cl
A-4 4-브로모티엔-2-일 Cl
A-5 5-브로모티엔-2-일 Cl
A-6 4,5-디브로모티엔-2-일 Cl
A-7 3-클로로티엔-2-일 Cl
A-8 4-클로로티엔-2-일 Cl
A-9 5-클로로티엔-2-일 Cl
A-10 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 Cl
A-11 3-메틸티엔-2-일 Cl
A-12 4-메틸티엔-2-일 Cl
A-13 5-메틸티엔-2-일 Cl
A-14 피리딘-2-일 Cl
A-15 피리딘-3-일 Cl
A-16 6-클로로피리드-3-일 Cl
A-17 6-브로모피리드-3-일 Cl
A-18 6-메틸티오피리드-2-일 Cl
A-19 2-플루오로페닐 Cl
A-20 페닐 Cl
A-21 6-메틸피리드-2-일 Cl
A-22 6-브로모피리드-2-일 Cl
A-23 3-플루오로피리드-2-일 Cl
A-24 피리드-4-일 Cl
A-25 2-티에닐 CH3
A-26 3-티에닐 CH3
A-27 3-브로모티엔-2-일 CH3
A-28 4-브로모티엔-2-일 CH3
A-29 5-브로모티엔-2-일 CH3
A-30 4,5-디브로모티엔-2-일 CH3
A-31 3-클로로티엔-2-일 CH3
A-32 4-클로로티엔-2-일 CH3
A-33 5-클로로티엔-2-일 CH3
A-34 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 CH3
A-35 3-메틸티엔-2-일 CH3
A-36 4-메틸티엔-2-일 CH3
A-37 5-메틸티엔-2-일 CH3
A-38 피리딘-2-일 CH3
A-39 피리딘-3-일 CH3
A-40 6-클로로피리드-3-일 CH3
A-41 6-브로모피리드-3-일 CH3
A-42 6-메틸티오피리드-2-일 CH3
A-43 2-플루오로페닐 CH3
A-44 페닐 CH3
A-45 6-메틸피리드-2-일 CH3
A-46 6-브로모피리드-2-일 CH3
A-47 3-플루오로피리드-2-일 CH3
A-48 피리드-4-일 CH3
A-49 2-티에닐 OCH3
A-50 3-티에닐 OCH3
A-51 3-브로모티엔-2-일 OCH3
A-52 4-브로모티엔-2-일 OCH3
A-53 5-브로모티엔-2-일 OCH3
A-54 4,5-디브로모티엔-2-일 OCH3
A-55 3-클로로티엔-2-일 OCH3
A-56 4-클로로티엔-2-일 OCH3
A-57 5-클로로티엔-2-일 OCH3
A-58 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 OCH3
A-59 3-메틸티엔-2-일 OCH3
A-60 4-메틸티엔-2-일 OCH3
A-61 5-메틸티엔-2-일 OCH3
A-62 피리딘-2-일 OCH3
A-63 피리딘-3-일 OCH3
A-64 6-클로로피리드-3-일 OCH3
A-65 6-브로모피리드-3-일 OCH3
A-66 6-메틸티오피리드-2-일 OCH3
A-67 2-플루오로페닐 OCH3
A-68 페닐 OCH3
A-69 6-메틸피리드-2-일 OCH3
A-70 6-브로모피리드-2-일 OCH3
A-71 3-플루오로피리드-2-일 OCH3
A-72 피리드-4-일 OCH3
A-73 2-티에닐 E-SCH3
A-74 3-티에닐 E-SCH3
A-75 3-브로모티엔-2-일 E-SCH3
A-76 4-브로모티엔-2-일 E-SCH3
A-77 5-브로모티엔-2-일 E-SCH3
A-78 4,5-디브로모티엔-2-일 E-SCH3
A-79 3-클로로티엔-2-일 E-SCH3
A-80 4-클로로티엔-2-일 E-SCH3
A-81 5-클로로티엔-2-일 E-SCH3
A-82 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 E-SCH3
A-83 3-메틸티엔-2-일 E-SCH3
A-84 4-메틸티엔-2-일 E-SCH3
A-85 5-메틸티엔-2-일 E-SCH3
A-86 피리딘-2-일 E-SCH3
A-87 피리딘-3-일 E-SCH3
A-88 6-클로로피리드-3-일 E-SCH3
A-89 6-브로모피리드-3-일 E-SCH3
A-90 6-메틸티오피리드-2-일 E-SCH3
A-91 2-플루오로페닐 E-SCH3
A-92 페닐 E-SCH3
A-93 6-메틸피리드-2-일 E-SCH3
A-94 6-브로모피리드-2-일 E-SCH3
A-95 3-플루오로피리드-2-일 E-SCH3
A-96 피리드-4-일 E-SCH3
A-97 2-티에닐 Z-SCH3
A-98 3-티에닐 Z-SCH3
A-99 3-브로모티엔-2-일 Z-SCH3
A-100 4-브로모티엔-2-일 Z-SCH3
A-101 5-브로모티엔-2-일 Z-SCH3
A-102 4,5-디브로모티엔-2-일 Z-SCH3
A-103 3-클로로티엔-2-일 Z-SCH3
A-104 4-클로로티엔-2-일 Z-SCH3
A-105 5-클로로티엔-2-일 Z-SCH3
A-106 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 Z-SCH3
A-107 3-메틸티엔-2-일 Z-SCH3
A-108 4-메틸티엔-2-일 Z-SCH3
A-109 5-메틸티엔-2-일 Z-SCH3
A-110 피리딘-2-일 Z-SCH3
A-111 피리딘-3-일 Z-SCH3
A-112 6-클로로피리드-3-일 Z-SCH3
A-113 6-브로모피리드-3-일 Z-SCH3
A-114 6-메틸티오피리드-2-일 Z-SCH3
A-115 2-플루오로페닐 Z-SCH3
A-116 페닐 Z-SCH3
A-117 6-메틸피리드-2-일 Z-SCH3
A-118 6-브로모피리드-2-일 Z-SCH3
A-119 3-플루오로피리드-2-일 Z-SCH3
A-120 피리드-4-일 Z-SCH3
A-121 2-티에닐 S(O)2-CH3
A-122 3-티에닐 S(O)2-CH3
A-123 3-브로모티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-124 4-브로모티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-125 5-브로모티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-126 4,5-디브로모티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-127 3-클로로티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-128 4-클로로티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-129 5-클로로티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-130 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-131 3-메틸티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-132 4-메틸티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-133 5-메틸티엔-2-일 S(O)2-CH3
A-134 피리딘-2-일 S(O)2-CH3
A-135 피리딘-3-일 S(O)2-CH3
A-136 6-클로로피리드-3-일 S(O)2-CH3
A-137 6-브로모피리드-3-일 S(O)2-CH3
A-138 6-메틸티오피리드-2-일 S(O)2-CH3
A-139 2-플루오로페닐 S(O)2-CH3
A-140 페닐 S(O)2-CH3
A-141 6-메틸피리드-2-일 S(O)2-CH3
A-142 6-브로모피리드-2-일 S(O)2-CH3
A-143 3-플루오로피리드-2-일 S(O)2-CH3
A-144 피리드-4-일 S(O)2-CH3
A-145 2-티에닐 E-SCH2CF3
A-146 3-티에닐 E-SCH2CF3
A-147 3-브로모티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-148 4-브로모티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-149 5-브로모티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-150 4,5-디브로모티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-151 3-클로로티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-152 4-클로로티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-153 5-클로로티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-154 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-155 3-메틸티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-156 4-메틸티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-157 5-메틸티엔-2-일 E-SCH2CF3
A-158 피리딘-2-일 E-SCH2CF3
A-159 피리딘-3-일 E-SCH2CF3
A-160 6-클로로피리드-3-일 E-SCH2CF3
A-161 6-브로모피리드-3-일 E-SCH2CF3
A-162 6-메틸티오피리드-2-일 E-SCH2CF3
A-163 2-플루오로페닐 E-SCH2CF3
A-164 페닐 E-SCH2CF3
A-165 6-메틸피리드-2-일 E-SCH2CF3
A-166 6-브로모피리드-2-일 E-SCH2CF3
A-167 3-플루오로피리드-2-일 E-SCH2CF3
A-168 피리드-4-일 E-SCH2CF3
A-169 2-티에닐 Z-SCH2CF3
A-170 3-티에닐 Z-SCH2CF3
A-171 3-브로모티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-172 4-브로모티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-173 5-브로모티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-174 4,5-디브로모티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-175 3-클로로티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-176 4-클로로티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-177 5-클로로티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-178 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-179 3-메틸티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-180 4-메틸티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-181 5-메틸티엔-2-일 Z-SCH2CF3
A-182 피리딘-2-일 Z-SCH2CF3
A-183 피리딘-3-일 Z-SCH2CF3
A-184 6-클로로피리드-3-일 Z-SCH2CF3
A-185 6-브로모피리드-3-일 Z-SCH2CF3
A-186 6-메틸티오피리드-2-일 Z-SCH2CF3
A-187 2-플루오로페닐 Z-SCH2CF3
A-188 페닐 Z-SCH2CF3
A-189 6-메틸피리드-2-일 Z-SCH2CF3
A-190 6-브로모피리드-2-일 Z-SCH2CF3
A-191 3-플루오로피리드-2-일 Z-SCH2CF3
A-192 피리드-4-일 Z-SCH2CF3
A-193 2-티에닐 O-C2H5
A-194 3-티에닐 O-C2H5
A-195 3-브로모티엔-2-일 O-C2H5
A-196 4-브로모티엔-2-일 O-C2H5
A-197 5-브로모티엔-2-일 O-C2H5
A-198 4,5-디브로모티엔-2-일 O-C2H5
A-199 3-클로로티엔-2-일 O-C2H5
A-200 4-클로로티엔-2-일 O-C2H5
A-201 5-클로로티엔-2-일 O-C2H5
A-202 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 O-C2H5
A-203 3-메틸티엔-2-일 O-C2H5
A-204 4-메틸티엔-2-일 O-C2H5
A-205 5-메틸티엔-2-일 O-C2H5
A-206 피리딘-2-일 O-C2H5
A-207 피리딘-3-일 O-C2H5
A-208 6-클로로피리드-3-일 O-C2H5
A-209 6-브로모피리드-3-일 O-C2H5
A-210 6-메틸티오피리드-2-일 O-C2H5
A-211 2-플루오로페닐 O-C2H5
A-212 페닐 O-C2H5
A-213 6-메틸피리드-2-일 O-C2H5
A-214 6-브로모피리드-2-일 O-C2H5
A-215 3-플루오로피리드-2-일 O-C2H5
A-216 피리드-4-일 O-C2H5
A-217 2-티에닐 E-S-C2H5
A-218 3-티에닐 E-S-C2H5
A-219 3-브로모티엔-2-일 E-S-C2H5
A-220 4-브로모티엔-2-일 E-S-C2H5
A-221 5-브로모티엔-2-일 E-S-C2H5
A-222 4,5-디브로모티엔-2-일 E-S-C2H5
A-223 3-클로로티엔-2-일 E-S-C2H5
A-224 4-클로로티엔-2-일 E-S-C2H5
A-225 5-클로로티엔-2-일 E-S-C2H5
A-226 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 E-S-C2H5
A-227 3-메틸티엔-2-일 E-S-C2H5
A-228 4-메틸티엔-2-일 E-S-C2H5
A-229 5-메틸티엔-2-일 E-S-C2H5
A-230 피리딘-2-일 E-S-C2H5
A-231 피리딘-3-일 E-S-C2H5
A-232 6-클로로피리드-3-일 E-S-C2H5
A-233 6-브로모피리드-3-일 E-S-C2H5
A-234 6-메틸티오피리드-2-일 E-S-C2H5
A-235 2-플루오로페닐 E-S-C2H5
A-236 페닐 E-S-C2H5
A-237 6-메틸피리드-2-일 E-S-C2H5
A-238 6-브로모피리드-2-일 E-S-C2H5
A-239 3-플루오로피리드-2-일 E-S-C2H5
A-240 피리드-4-일 E-S-C2H5
A-241 2-티에닐 Z-S-C2H5
A-242 3-티에닐 Z-S-C2H5
A-243 3-브로모티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-244 4-브로모티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-245 5-브로모티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-246 4,5-디브로모티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-247 3-클로로티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-248 4-클로로티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-249 5-클로로티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-250 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-251 3-메틸티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-252 4-메틸티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-253 5-메틸티엔-2-일 Z-S-C2H5
A-254 피리딘-2-일 Z-S-C2H5
A-255 피리딘-3-일 Z-S-C2H5
A-256 6-클로로피리드-3-일 Z-S-C2H5
A-257 6-브로모피리드-3-일 Z-S-C2H5
A-258 6-메틸티오피리드-2-일 Z-S-C2H5
A-259 2-플루오로페닐 Z-S-C2H5
A-260 페닐 Z-S-C2H5
A-261 6-메틸피리드-2-일 Z-S-C2H5
A-262 6-브로모피리드-2-일 Z-S-C2H5
A-263 3-플루오로피리드-2-일 Z-S-C2H5
A-264 피리드-4-일 Z-S-C2H5
A-265 2-티에닐 E-S-CH(CH3)2
A-266 3-티에닐 E-S-CH(CH3)2
A-267 3-브로모티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-268 4-브로모티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-269 5-브로모티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-270 4,5-디브로모티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-271 3-클로로티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-272 4-클로로티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-273 5-클로로티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-274 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-275 3-메틸티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-276 4-메틸티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-277 5-메틸티엔-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-278 피리딘-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-279 피리딘-3-일 E-S-CH(CH3)2
A-280 6-클로로피리드-3-일 E-S-CH(CH3)2
A-281 6-브로모피리드-3-일 E-S-CH(CH3)2
A-282 6-메틸티오피리드-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-283 2-플루오로페닐 E-S-CH(CH3)2
A-284 페닐 E-S-CH(CH3)2
A-285 6-메틸피리드-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-286 6-브로모피리드-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-287 3-플루오로피리드-2-일 E-S-CH(CH3)2
A-288 피리드-4-일 E-S-CH(CH3)2
A-289 2-티에닐 Z-S-CH(CH3)2
A-290 3-티에닐 Z-S-CH(CH3)2
A-291 3-브로모티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-292 4-브로모티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-293 5-브로모티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-294 4,5-디브로모티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-295 3-클로로티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-296 4-클로로티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-297 5-클로로티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-298 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-299 3-메틸티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-300 4-메틸티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-301 5-메틸티엔-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-302 피리딘-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-303 피리딘-3-일 Z-S-CH(CH3)2
A-304 6-클로로피리드-3-일 Z-S-CH(CH3)2
A-305 6-브로모피리드-3-일 Z-S-CH(CH3)2
A-306 6-메틸티오피리드-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-307 2-플루오로페닐 Z-S-CH(CH3)2
A-308 페닐 Z-S-CH(CH3)2
A-309 6-메틸피리드-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-310 6-브로모피리드-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-311 3-플루오로피리드-2-일 Z-S-CH(CH3)2
A-312 피리드-4-일 Z-S-CH(CH3)2
A-313 2-티에닐 E-S-CH2CH2CH3
A-314 3-티에닐 E-S-CH2CH2CH3
A-315 3-브로모티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-316 4-브로모티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-317 5-브로모티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-318 4,5-디브로모티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-319 3-클로로티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-320 4-클로로티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-321 5-클로로티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-322 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-323 3-메틸티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-324 4-메틸티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-325 5-메틸티엔-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-326 피리딘-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-327 피리딘-3-일 E-S-CH2CH2CH3
A-328 6-클로로피리드-3-일 E-S-CH2CH2CH3
A-329 6-브로모피리드-3-일 E-S-CH2CH2CH3
A-330 6-메틸티오피리드-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-331 2-플루오로페닐 E-S-CH2CH2CH3
A-332 페닐 E-S-CH2CH2CH3
A-333 6-메틸피리드-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-334 6-브로모피리드-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-335 3-플루오로피리드-2-일 E-S-CH2CH2CH3
A-336 피리드-4-일 E-S-CH2CH2CH3
A-337 2-티에닐 Z-S-CH2CH2CH3
A-338 3-티에닐 Z-S-CH2CH2CH3
A-339 3-브로모티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-340 4-브로모티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-341 5-브로모티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-342 4,5-디브로모티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-343 3-클로로티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-344 4-클로로티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-345 5-클로로티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-346 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-347 3-메틸티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-348 4-메틸티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-349 5-메틸티엔-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-350 피리딘-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-351 피리딘-3-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-352 6-클로로피리드-3-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-353 6-브로모피리드-3-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-354 6-메틸티오피리드-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-355 2-플루오로페닐 Z-S-CH2CH2CH3
A-356 페닐 Z-S-CH2CH2CH3
A-357 6-메틸피리드-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-358 6-브로모피리드-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-359 3-플루오로피리드-2-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-360 피리드-4-일 Z-S-CH2CH2CH3
A-361 2-티에닐 CH2CH3
A-362 3-티에닐 CH2CH3
A-363 3-브로모티엔-2-일 CH2CH3
A-364 4-브로모티엔-2-일 CH2CH3
A-365 5-브로모티엔-2-일 CH2CH3
A-366 4,5-디브로모티엔-2-일 CH2CH3
A-367 3-클로로티엔-2-일 CH2CH3
A-368 4-클로로티엔-2-일 CH2CH3
A-369 5-클로로티엔-2-일 CH2CH3
A-370 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 CH2CH3
A-371 3-메틸티엔-2-일 CH2CH3
A-372 4-메틸티엔-2-일 CH2CH3
A-373 5-메틸티엔-2-일 CH2CH3
A-374 피리딘-2-일 CH2CH3
A-375 피리딘-3-일 CH2CH3
A-376 6-클로로피리드-3-일 CH2CH3
A-377 6-브로모피리드-3-일 CH2CH3
A-378 6-메틸티오피리드-2-일 CH2CH3
A-379 6-메틸피리드-2-일 CH2CH3
A-380 6-브로모피리드-2-일 CH2CH3
A-381 3-플루오로피리드-2-일 CH2CH3
A-382 피리드-4-일 CH2CH3
A-383 2-플루오로페닐 CH2CH3
A-384 페닐 CH2CH3
표 A 및 실시예에서 E 및 Z의 표시는 화학식 I에서 C(X)=N 이중 결합의 배위(configuration), 즉 잔기 A-(CH2)n과 -N=C(R1)-의 이중 결합 C(X)=N에 대한 상대적 공간 배열을 가리킨다.
본 발명의 또 다른 매우 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Ib의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007038340414-PCT00005
상기 식에서, m은 0, 1, 2 또는 3이고, Y는 O 또는 S이고, A, n, X, R3 및 Rc는 상기 정의한 바와 같다. 화합물 Ib 중에서, n이 0이고, A, X, R3 및 Rc가 바람직한 것으로 주어진 의미를 갖는 것이 바람직하다.
화합물 Ib의 예를 하기 표 91 내지 102에 기재하였다.
표 91:
n이 0이고, Y가 O이고, R3이 H이고, m이 0이고(즉, (Rc)m이 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 92:
n이 0이고, Y가 O이고, R3가 H이고, (Rc)m이 5-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 93:
n이 0이고, Y가 O이고, R3가 H이고, (Rc)m이 5-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 94:
n이 0이고, Y가 O이고, R3이 CH3이고, m이 0이고(즉, (Rc)m이 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 95:
n이 0이고, Y가 O이고, R3이 CH3이고, (Rc)m이 5-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 96:
n이 0이고, Y가 O이고, R3이 CH3이고, (Rc)m이 5-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 97:
n이 0이고, Y가 S이고, R3이 H이고, m이 0이고(즉, (Rc)m이 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 98:
n이 0이고, Y가 S이고, R3이 H이고, (Rc)m이 5-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 99:
n이 0이고, Y가 S이고, R3이 H이고, (Rc)m이 5-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 100:
n이 0이고, Y가 S이고, R3이 CH3이고, m이 0이고(즉, (Rc)m이 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 101:
n이 0이고, Y가 S이고, R3이 CH3이고, (Rc)m이 5-플루오로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물;
표 102:
n이 0이고, Y가 S이고, R3이 CH3이고, (Rc)m이 5-클로로이고, X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ib의 화합물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Ic의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007038340414-PCT00006
상기 식에서, p는 0, 1, 2 또는 3이고, A, n, X, R3 및 Rc는 상기 정의한 바와 같다. 화합물 Ic 중에서, n이 0이고, A, X, R3 및 Rc가 바람직한 것으로 주어진 의미를 갖는 것이 바람직하다.
화합물 Ic의 예를 표 103에 기재하였다.
표 103:
n이 0이고, R3이 H이고, p가 0이고(즉, (Rc)p이 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ic의 화합물.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기 화학식 Id의 화합물에 관한 것이다.
Figure 112007038340414-PCT00007
상기 식에서, q는 0, 1, 2 또는 3이고, A, n, X, R3 및 Rc는 상기 정의한 바와 같다. 화합물 Id 중에서, n이 0이고, A, X, R3 및 Rc가 바람직한 것으로 주어진 의미를 갖는 것이 바람직하다.
화합물 Id의 예를 표 104에 기재하였다.
표 104:
n이 0이고, R3이 H이고, q가 0이고(즉, (Rc)q가 없고), X 및 A가 표 A에 기재된 것인 화학식 Ic의 화합물.
화학식 I의 화합물은 합성 유기 화학자에 의해 일반적으로 알려진 방법을 사용하여 쉽게 합성할 수 있다.
X가 할로겐(Hal)인 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 1에 따라 화학식 II의 아실 히드라존 화합물로부터 제조할 수 있다.
Figure 112007038340414-PCT00008
반응식 1에 따라 화학식 II의 화합물을 X가 할로겐, 특히 염소인 화학식 I의 화합물로 전환한다. 반응식 1에 도시한 반응은 문헌[J. Fluorine Chem. 1983, 23, 293-299 또는 J. Org. Chem. 1993, 58, 32-35]에 기재된 것과 같은 공지된 방법과 유사하게 수행할 수 있다.
X가 할로겐인 화학식 I의 화합물을 표준 조건하에서 할로겐 원자를 친핵체로 치환하여 화학식 I의 다른 화합물로 전환할 수 있다(반응식 2 참조)
Figure 112007038340414-PCT00009
반응식 2에서 변수 A, n, Hal, Ar, R1, R2, R3 및 R4는 상기 정의한 바와 같다. X'는 할로겐을 제외한 X의 의미 중 하나를 갖는다. 할로겐을 다른 친핵체로 치환하는데 적합한 반응은 예를 들어 문헌[Heterocycles, 1993, 36(7), 1471-1476, Tetrahedron Lett. 1985, 26(29), 3463-3466 또는 Tetrahedron Lett. 2003, 44(47), 8577-8580]에 기재되어 있다. 이 문헌에 기재된 반응 조건을 반응식 2에 도시한 반응에 유사하게 적용할 수 있다.
각각의 화합물 I을 상기한 경로에 의해 얻을 수 없을 경우, 이들은 다른 화합물 I의 유도체화 또는 기재된 합성 경로의 통상적인 변형에 의해 제조할 수 있다. 화학식 I의 화합물의 제조는 이 화합물이 이성질체 혼합물(입체이성질체, 거울상이성질체)로서 얻어지게 할 수 있다. 원할 경우 이 혼합물을 결정화 또는 크로마토그래피와 같이 적합한 통상법에 의해서 및 광학 활성 피흡착질 상에서 분해하여 순수한 이성질체를 얻을 수 있다.
화학식 II의 아실 히드라존은 당업계에 예를 들어 PCT/EP2004/005681에 공지되어 있으며, WO　87/06133 등에 기재된 합성법을 유사하게 적용하여 얻을 수도 있다. 예를 들어, 반응식 3에 따라 적합한 아실 히드라지드를 알데히드, 에스테르 또는 케톤과 반응시켜 화학식 II의 아실 히드라존을 형성할 수 있다.
Figure 112007038340414-PCT00010
화학식 I의 화합물은 접촉(흙, 유리, 벽, 모기장(bed net), 카펫, 식물 부분 또는 동물 부분) 및(또는) 섭취(미끼 또는 식물 부분)을 통해 효과를 나타낸다.
화학식 I의 화합물은 선충류 및 곤충류를 효과적으로 방제하는데 특히 적합 하다. 특히 하기 해충을 방제하는데 적합하다.
하기 목의 곤충류:
나비목(Lepidoptera), 예를 들어 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘주겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 유니푼크타(Cirphis unipuncta), 사이디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 앰비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 섭테라니아(Feltia subterranea), 갤러리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헤룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 하이판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 하이포메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 라이코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라파이그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류코프테라 코필라(Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 라이만프리아 디스파르(Lymanfria dispar), 라이만트리아 모나카(Lymantria monacha), 라이오네피아 클레르켈라(Lyonefia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라씨카에(Mamestra brassicae), 오르기라 슈도츄가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고씨피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨레라(Phthorimaea operculella), 파일로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라씨카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 자일로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 라이아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 타 우마토포에아 피타이오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis),
딱정벌레목(Coleoptera), 예를 들어 아그리루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 바익티스쿠스 베투라에(Byctiscus betulae), 카씨다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcate), 세우토르힌쿠스 아씨밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토르히쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 차에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 디아브로티카 론기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스(Epitrix hirtipennis), 에우티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비에 티스(Hylobius abietic), 하이페라 브루네이페니스(Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 입스 타이포그라푸스(lps typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리니에아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리쏘르롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 코무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로논타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오울마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코크레아리아에(Phaedon cochleariae), 파일로트레타 크리소세우팔라(Phyllotreta chrysocewphala), 파일로파가(Phyllophaga) sp., 파일로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 파일로트레타 메모룸(Phyllotreta nemorum), 파일로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria),
파리목(Diptera), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기 콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 브라씨카에(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로씨나 모르시탄스(Glossina morsitans), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 하이레밀아 플라투라(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineate), 리리오마이자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리(Liriomyza trifolli), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마예티올라 데스트룩터(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트러스 오비스(Oestrus ovis), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고마이아 하이소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antique), 포르비아 브라씨카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라고레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라고레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovines), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa),
총채벌레목(Thysanoptera), 예컨대 디크로모트립스(Dichromothrips) spp., 프랑클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥시덴탈리 스(Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 시르토립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci),
벌목(Hymenoptera), 예컨대 아탈리아 로자에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타(Solenopsis geminate) 및 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta),
노린재목(Heteroptera), 예컨대 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리쑤스 류코프테루스(Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유쉬츄투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로쑤스 파일로푸스(Leptoglossus phyllopus), 라이구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 타이안타 페르디토르(Thyanta perditor),
매미목(Homoptera), 예컨대 아시르토시폰 오노브라이키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피 스 포미(Aphis pomi), 아피스 고씨피(Aphis gossypii), 아피스 그로쑬라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 쉬네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미사 타바시(Bemisa tabaci), 베미사 아르겐티폴리(Bemisia argentifolii), 브라카이카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라카이카우두스 헬리크라이시(Brachycaudus helichrysi), 브라카이카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라카이카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라씨카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고씨피(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토마이주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusiapiceae), 다이사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 다이사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 다이사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 다이사피스 파이리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 하이알로프테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 하이퍼로마이주스 락투카에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 마이조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 마이주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 마이주스 세라시(Myzus cerasi), 마이주스 바리안스(Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 사일라 말리(Psylla mali), 사일라 피리(Psylla piri), 로팔로마이주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로도팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 시자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginose), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티안드(Toxoptera aurantiiand), 및 비테우르 비티폴리(Viteus vitifolii),
흰개미목(Isoptera), 예컨대 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis), 및
메뚜기목(Orthoptera), 예컨대 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라 노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무르-루브룸(Melanoplus femur-rubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta Americana), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca Americana), 쉬스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrine), 스타우로노투스 마로카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus);
선충류:
식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리혹선충류, 멜로이도긴 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도긴 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도긴 자바니카(Meloidogyne javanica) 및 기타 멜로이도긴 종; 포낭 형성 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리신스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera Trifolii) 및 기타 헤테로데라 종; 종자 혹(seed gall) 선충류, 앙귀나(Anguina) 종; 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종; 스팅(Sting) 선충류, 벨로노라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로노라이무스 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus ) 및 기타 부르사펠렌쿠스 종; 고리 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜 라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스 종; 아울(Awl) 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선 선충류, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리오코틸렌쿠스 종; 잎집(Sheath) 및 껍질(sheathoid) 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 란스(Lance) 선충류, 호플로아이무스(Hoploaimus) 종; 가뿌리혹(false rootknot) 선충류, 네콥부스(Nacobbus) 종; 침(Needle) 선충류, 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스 종; 뿌리썩이(Lesion) 선충류, 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이이(Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스 종; 굴(Burrowing) 선충류, 랍도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 기타 랍도폴루스 종; 레니포름(Reniform) 선충류, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 기타 로틸렌쿠스 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 곤봉근(Stubby root) 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스 종, 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종; 위축(Stunt) 선충류, 틸렌코라인쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코라인쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코라인쿠스 종; 시트루스(Citrus) 선충 류, 타일렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 다거(Dagger) 선충류, 크시피네마(Xiphinema) 종; 및 기타 식물 기생 선충류.
화학식 I의 화합물 및 그의 염은 또한 거미류(Arachnoidea), 예를 들어 물렁진드기과(Argasidae), 참진드기과(Ixodidae) 및 옴진드기과(Sarcoptidae)의 거미류 (응애목(Acarina)), 예를 들어 암블리욤마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리욤마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 마이크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 하이알롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니쑤스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 혹응애류(Eriophyidae) 종, 예를 들어 아쿨루스 쉴레크텐달리(Aculus schlechtendali), 파일로코프트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오파이에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애류(Tarsonemidae) spp., 예를 들어 파이토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 애응애류(Tenuipalpidae) spp., 예를 들어 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 차응애류(Tetranychidae) spp., 예를 들어 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(oligonychus pratensis)의 방제에도 유용하다.
본 발명에 따른 방법의 사용을 위해, 화합물 I을 통상적인 제제, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환할 수 있다. 사용 형태는 구체적인 목적에 따라 달라지는데, 어떠한 경우이든지 본 발명에 따른 화합물의 정밀하고 균일한 분포가 보장되어야 한다.
제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체를 사용하고 원한다면 유화제 및 분산제도 이용하여 부피를 늘려 제조한다. 적합한 용매/보조제는 본질적으로 다음과 같다.
- 물, 방향족 용매(예를 들어 솔베쏘(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀(예를 들어 광유 분획물), 알콜(예를 들어 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알콜), 케톤(예를 들어 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈(NMP, NOP), 아세테이트(글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르. 원칙적으로 용매 혼합물을 사용할 수도 있다.
- 담체, 예를 들어 분쇄된 천연 광물 (예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄된 합성 광물 (예를 들어 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예를 들어 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트 및 지방산, 술페이트화 지방 알콜 글리콜 에테르, 및 술포네이트화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴 페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중비점 내지 고비점의 광유 분획물, 예를 들어 케로센 또는 디젤 오일, 또한 콜타르유 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 강한 극성의 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
활성 물질을 고체 담체와 혼합하거나 동시에 분쇄함으로써, 분말, 산포용 물질 및 분진을 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 함침 과립 및 균질성 과립은 활성 성분을 고체 담체에 결합시켜 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 토류 광물, 예를 들어 실리카겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 어태클레이(attaclay), 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예를 들어 곡류분, 나무껍질분, 목재분 및 견과껍질분, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체 등이다.
일반적으로, 제제는 활성 성분을 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％로 포함한다. 활성 성분은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 이용된다.
다음은 제제의 예이다.
1. 수 희석 제품
A. 용해형 농축액(SL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 다른 방법으로서, 습윤제나 다른 보조제를 첨가한다. 활성 성분은 물로 희석시에 용해된다.
B. 분산형 농축액(DC)
본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 시클로헥사논에 분산제, 예컨대 폴리비닐피롤리돈을 첨가하여 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 얻어진다.
C. 유화형 농축액(EC)
본 발명에 따른 화합물 15 중량부를 크실렌에 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5％ 농도)를 첨가하여 용해시킨다. 물로 희석하면 유화액이 얻어진다.
D. 유화액(EW, EO)
본 발명에 따른 화합물 40 중량부를 크실렌에 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트(각각 5％ 농도)를 첨가하여 용해시킨다. 이 혼합물을 유화제(울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물에 도입하여 균질 유화액으로 제조한다. 물로 희석하면 유화액에 얻어진다.
E. 현탁액(SC, OD)
교반되는 볼 밀(ball mill)에서 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 분산제, 습윤제 및 물 또는 유기 용매를 첨가하여 분쇄하여 미세한 활성 성분 현탁액을 얻는다. 물로 희석하면 활성 성분의 안정한 현탁액이 얻어진다.
F. 수분산형 과립 및 수용해형 과립(WG, SG)
본 발명에 따른 화합물 50 중량부를 분산제 및 습윤제를 첨가하게 미세하게 분쇄하고, 기술 설비(예컨대, 압출, 분무탑, 유동층)를 이용하여 수분산형 또는 수용해형 과립으로 만든다. 물로 희석시 활성 성분의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어진다.
G. 수분산형 분말 및 수용해형 분말(WP, SP)
본 발명에 다른 화합물 75 중량부를 로터-스테이터 밀(roter-stator mill)에서 분산제, 습윤제 및 실리카겔을 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석시 활성 성분의 안정한 분산액 또는 용액이 얻어진다.
2. 비희석 살포 제품
H. 분진형 분말(dustable powder; DP)
본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미세하게 분쇄하고 미분된 카올린 95％와 친밀하게 혼합한다. 이로써 분진형 제품이 얻어진다.
I. 과립(GR, FG, GG, MG)
본 발명에 따른 화합물 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고 담체 95.5％와 회합시킨다. 현재 방법은 압출, 분무 건조 또는 유동층이다. 이로써 비희석 살포되는 과립이 얻어진다.
J. ULV 용액(UL)
본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 유기 용매, 예컨대 크실렌에 용해시킨다. 이로써 비희석 살포되는 제품이 얻어진다.
활성 성분은 그 자체로, 또는 그의 제제 형태로, 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 분질, 산포용 물질 또는 과립의 형태로 하여 분무, 미립화(atomizing), 분진화, 산포 또는 붓기를 통해 사용할 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 따라 달라지고, 어떠한 경우이든지 이는 본 발명에 따른 활 성 성분으로 가능한 가장 정밀한 분포를 보장하기 위한 것이다.
수성 사용 형태는 유화 농축물, 페이스트 또는 습윤화가능한 분말(분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서는, 물질을 그대로 또는 오일 또는 용매 중에 용해시켜서 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화시킬 수 있다. 다른 방법으로는, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제 및 적당하다면 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것이 가능하고, 이러한 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용가능한(ready-to-use) 생성물 중의 활성 성분 농도는 비교적 넓은 범위 내에서 달라질 수 있다. 일반적으로는, 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 성분은 또한 초저 부피 공정(ultra-low-volume process, ULV)에도 성공적으로 사용될 수 있어서, 활성 성분을 95 중량％ 초과로 포함하거나, 심지어는 활성 성분을 첨가제 없이 포함하는 제제를 살포하는 것도 가능하다.
본 발명의 조성물은 다른 활성 성분, 예를 들어 다른 살충제, 살곤충제, 제초제, 비료, 예를 들어 질산암모늄, 요소, 수산화칼륨 및 과인산비료, 식물독소물질 및 식물 성장 조절제, 독성완화제 및 살선충제를 함유할 수도 있다. 이들 추가 성분들은 순차적으로 사용될 수도 있고, 또는 상기한 조성물과 조합하여 사용될 수도 있으며, 적절하다면 사용 직전에만 첨가될 수도 있다 (탱크 믹스). 예를 들어, 식물(들)에 본 발명의 조성물을 다른 활성 성분으로 처리하기 전 또는 후에 분무할 수 있다. 이들 작용제는 본 발명에 따라 사용되는 작용제와 1:100 내지 100:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
하기 목록의 살충제가 화학식 I의 화합물과 함께 사용될 수 있는데, 이것은 가능한 조합들을 예시하기 위한 것이지 이에 의해 어떠한 제한을 가하려는 것이 아니다.
오르가노포스페이트: 아세페이트(Acephate), 아진포스(Azinphos)-메틸, 클로르피리포스(Chlorpyrifos), 클로로펜빈포스(Chlorfenvinphos), 디아지논(Diazinon), 디클로르보스(Dichlorovos), 디크로토포스(Dicrotophos), 디메토에이트(Dimethoate), 디술포톤(Disulfoton), 에티온(Ethion), 페니트로티온(Fenitrothion), 펜티온(Fenthion), 이속사티온(Isoxathion), 말라티온(Malathion), 메타미도포스(Methamidophos), 메티다티온(Methidathion), 메틸-파라티온(Parathion), 메빈포스(Mevinphos), 모노크로토포스(Monocrotophos), 옥시데메톤(Oxydemeton)-메틸, 파라옥손(Paraoxon), 파라티온, 펜토에이트(Phenthoate), 포살론(Phosalone), 포스메트(Phosmet), 포스파미돈(Phosphamidon), 포레이트(Phorate), 폭심(Phoxim), 피리미포스(Pirimiphos)-메틸, 프로페노포스(Profenofos), 프로티오포스(Prothiofos), 술프로포스(Sulprophos), 테트라클로르빈포스(Tetrachlorvinphos), 테르부포스(Terbufos), 트리아조포스(Triazophos), 트리클로르폰(Trichlorfon);
카르바메이트: 알라니카르브(Alanycarb), 벤푸라카르브(Benfuracarb), 카르바릴(Carbaryl), 카르보푸란(Carbofuran), 카르보술판(Carbosulfan), 페녹시카르 브(Fenoxycarb), 푸라티오카르브(Furathiocarb), 인독사카르브(Indoxacarb), 메티오카르브(Methiocarb), 메토밀(Methomyl), 옥사밀(Oxamyl), 피리미카르브(Pirimicarb), 프로폭수르(Propoxur), 티오디카르브(Thiodicarb), 트리아자메이트(Triazamate);
파이레트로이드: 비펜트린(Bifenthrin), 사이플루트린(Cyfluthrin), 사이페르메트린(Cypermethrin), 알파-사이페르메트린, 델타메트린(Deltamethrin), 에스펜발레레이트(Esfenvalerate), 에토펜프록스(Ethofenprox), 펜프로파트린(Fenpropathrin), 펜발레레이트(Fenvalerate), 사이할로트린(Cyhalothrin), 람다-사이할로트린, 페르메트린(Permethrin), 실라플루오펜(Silafluofen), 타우-플루발리네이트(Tau-Fluvalinate), 테플루트린(Tefluthrin), 트랄로메트린(Tralomethrin), 제타-사이퍼메트린(Zeta-Cypermethrin);
절지동물 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론(Chlorfluazuron), 디플루벤주론(Diflubenzuron), 플루시클록수론(Flucycloxuron), 플루페녹수론(Flufenoxuron), 헥사플루무론(Hexaflumuron), 루페누론(Lufenuron), 노발루론(Novaluron), 테플루벤주론(Teflubenzuron), 트리플루무론(Triflumuron); 부프로페진(Buprofezin), 디오페놀란(Diofenolan), 헥시티아족스(Hexythiazox), 에톡사졸(Etoxazole), 클로펜타진(Clofentazine); b) 엑디손 길항제: 할로페노지드(Halofenozide), 메톡시페노지드(Methoxyfenozide), 테부페노지드(Tebufenozide); c) 주베노이드: 피리프록시펜(Pyriproxyfen), 메토프렌(Methoprene), 페녹시카르브(Fenoxycarb); d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로 펜(Spirodiclofen);
기타: 아바멕틴(Abamectin), 아세퀴노실(Acequinocyl), 아미트라즈(Amitraz), 아자디라크틴(Azadirachtin), 비페나제이트(Bifenazate), 카르탑(Cartap), 클로르페나피르(Chlorfenapyr), 클로르디메포름(Chlordimeform), 사이로마진(Cyromazine), 디아펜티우론(Diafenthiuron), 디네토푸란(Dinetofuran), 디오페놀란(Diofenolan), 에마멕틴(Emamectin), 엔도술판(Endosulfan), 에티프롤(Ethiprole), 페나자퀸(Fenazaquin), 피프로닐(Fipronil), 포르메타네이트(Formetanate), 포르메타네이트(Formetanate) 히드로클로라이드, 히드라메틸논(Hydramethylnon), 이미다클로프리드(Imidacloprid), 인독사카르브(Indoxamcarb), 메타플루미존(Metaflumizon)(= 4-{(2Z)-2-({[4-(트리플루오로-메톡시)아닐리노]카르보닐}히드라조노)-2-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]에틸}벤조-니트릴), 니텐피람(Nitenpyram), 피리다벤(Pyridaben), 피메트로진(Pymetrozine), 스피노사드(Spinosad), 술푸르(Sulfur), 테부펜피라드(Tebufenpyrad), 티아메톡삼(Thiamethoxam), 티아클로프리드(Thiacloprid), 티오시클람(Thiocyclam), 스피로메시펜(Spiromesifen), 스피로디클로펜(Spirodiclofen), 피리달릴(Pyridalyl) 및 WO 98/05638에 기재된 하기 화학식의 살충제.
Figure 112007038340414-PCT00011
살진균제는 다음으로 이루어진 군에서 선택된 것이다.
● 아실알라닌, 예를 들면 베날락실(benalaxyl), 메탈락실(metalaxyl), 오푸레이스(ofurace) 또는 옥사딕실(oxadixyl),
● 아민 유도체, 예를 들면 알디모르프(aldimorph), 도딘(dodine), 도데모르프(dodemorph), 펜프로피모르프(fenpropimorph), 펜프로피딘(fenpropidin), 구아자틴(guazatine), 이미녹타딘(iminoctadine), 스피록사민(spiroxamine) 또는 트리데모르프(tridemorph),
● 아닐리노피리미딘, 예를 들면 피리메타닐(pyrimethanil), 메파니피림(mepanipyrim) 또는 시프로디닐(cyprodinil),
● 항생제, 예를 들면 시클로헥시미드, 그리세오풀빈(griseofulvin), 카수가마이신(kasugamycin), 나타마이신(natamycin), 폴리옥신(polyoxin) 또는 스트렙토마이신(streptomycin),
● 아졸, 예를 들면 비테르탄올(bitertanol), 브로모코나졸(bromoconazole), 시프로코나졸(cyproconazole), 디페노코나졸(difenoconazole), 디니트로코나졸(dinitroconazole), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 펜부코나졸(fenbuconazole), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 플루실라졸(flusilazole), 헥사코나졸(hexaconazole), 이마잘릴(imazalil), 메타코나졸(metconazole), 마이클로부타닐(myclobutanil), 펜코나졸(penconazole), 프로피코나졸(propiconazole), 프로클로라즈(prochloraz), 프로티오코나졸(prothioconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 트리아디메폰(triadimefon), 트리아디메놀(triadimenol), 트리플루미졸(triflumizole), 트리티코나졸(triticonazole) 또는 플루트리아 폴(flutriafol),
● 디카르복시미드, 예를 들면 이프로디온(iprodione), 마이클로졸린(myclozolin), 프로시미돈(procymidone) 또는 빈클로졸린(vinclozolin),
● 디티오카르바메이트, 예를 들면 페르밤(ferbam), 나밤(nabam), 마네브(maneb), 만코제브(mancozeb), 메탐(metam), 메티람(metiram), 프로피네브(propineb), 폴리카르바메이트, 티람(thiram), 지람(ziram) 또는 지네브(zineb),
● 헤테로시클릭 화합물, 예를 들면 아닐라진(anilazine), 베노밀(benomyl), 보스칼리드(boscalid), 카르벤다짐(carbendazim), 카르복신(carboxin), 옥시카르복신(oxycarboxin), 시아조파미드(cyazofamid), 다조메트(dazomet), 디티아논(dithianon), 파목사돈(famoxadone), 페나미돈(fenamidone), 페나리몰(fenarimol), 푸베리다졸(fuberidazole), 플루톨라닐(flutolanil), 푸라메트피르(furametpyr), 이소프로티올란(isoprothiplane), 메프로닐(mepronil), 누아리몰(nuarimol), 프로베나졸(probenazole), 프로퀴나지드(proquinazid), 피리페녹스(pyrifenox), 피로퀼론(pyroquilon), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 실티오팜(silthiofam), 티아벤다졸(thiabendazole), 티플루자미드(thifluzamide), 티오페네이트-메틸, 티아디닐(tiadinil), 트리시클라졸(tricyclazole) 또는 트리포린(triforine),
● 구리 항진균제, 예를 들면 보르도(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 구리 옥시염화물 또는 염기성 황산구리,
● 니트로페닐 유도체, 예를 들면 비나파크릴(binapacryl), 디노 캡(dinocap), 디노부톤(dinobuton) 또는 니트로프탈-이소프로필,
● 페닐피롤, 예를 들면 펜피클로닐(fenpiclonil) 또는 플루디옥소닐(fludioxonil),
● 황,
● 다른 항진균제, 예를 들면 아시벤졸라(acibenzolar)-S-메틸, 벤티아발리카르브(benthiavalicarb), 카르프로파미드(carpropamid), 클로로탈로닐(chlorothalonil), 시플루페나미드(cyflufenamid), 시목사닐(cymoxanil), 디클로메진(diclomezine), 디클로시메트(diclocymet), 디에토펜카르브(diethofencarb), 에디펜포스(edifenphos), 에타복삼(ethaboxam), 펜헥사미드(fenhexamid), 펜틴(fentin)-아세테이트, 페녹사닐(fenoxanil), 페림존(ferimzone), 플루아지남(fluazinam), 포세틸(fosetyl), 포세틸-알루미늄, 이프로발리카르브(iprovalicarb), 헥사클로로벤젠, 메트라페논(metrafenone), 펜시쿠론(pencycuron), 프로파모카르브(propamocarb), 프탈리드, 토클로포스(tolclofos)-메틸, 퀸토젠(quintozene) 또는 족사미드(zoxamide),
● 스트로빌루린(strobilurin), 예를 들면 아족시스트로빈(azoxystrobin), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 크레속심(kresoxim)-메틸, 메토미노스트로빈(metominostrobin), 오리사스트로빈(orysastrobin), 피콕시스트로빈(picoxystrobin) 또는 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin),
● 술펜산 유도체, 예를 들면 캅타폴(captafol), 캅탄(captan), 디클로플루 아니드(dichlofluanid), 폴펫(folpet) 또는 톨리플루아니드(tolylfluanid),
● 신나아미드 및 유사 화합물, 예를 들면 디메토모르프(dimethomorph), 플루메토버(flumetover) 또는 플루모르프(flumorph).
전술한 조성물은 식물을 상기 해충의 감염으로부터 보호하거나, 감염된 식물에서 이들 해충을 박멸하는데에 특히 유용하다. 그러나 화학식 I의 화합물은 또한 종자의 처리에도 적합하다.
종차 처리용 조성물은 예를 들어 유동형 농축액 FS, 용액 LS, 건식 처리용 분말 DS, 슬러리 처리용 수분산형 분말 WS, 수용해형 분말 SS 및 유화액 ES를 포함한다. 종자에 대한 살포는 파종 전에 종자에 대해 직접 실시하거나, 종자를 발아시킨 후에 실시하였다.
종자 처리를 위한 화학식 I의 화합물의 바람직한 FS 제제는 일반적으로 0.5 내지 80％의 활성 성분, 0.05 내지 5％의 습윤제, 0.5 내지 15％의 분산제, 0.1 내지 5％의 증점제, 5 내지 20％의 항동결제, 0.1 내지 2％의 소포제, 1 내지 20％의 안료 및(또는) 염료, 0 내지 15％의 점착제/접착제, 0 내지 75％의 충진제/비히클 및 0.01 내지 1％의 보존제를 포함한다.
종자 처리 제제에 적합한 안료 또는 염료는 청색 안료 15:4, 청색 안료 15:3, 청색 안료 15:2, 청색 안료 15:1, 청색 안료 80, 황색 안료 1, 황색 안료 13, 적색 안료 112, 적색 안료 48:2, 적색 안료 48:1, 적색 안료 57:1, 적색 안료 53:1, 오랜지색 안료 43, 오랜지색 안료 34, 오랜지색 안료 5, 녹색 안료 36, 녹색 안료 7, 백색 안료 6, 갈색 안료 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애 시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 엘로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108이다.
점착제/접착제는 처리후 종자상에 활성 물질의 부착을 개선시키기 위해 첨가한다. 적절한 접착제는 블록 공중합체 EO/PO 계면활성제, 폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리부텐, 폴리이소부틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌아민, 폴리에틸렌아미드, 폴리에틸렌이민 (루파솔(Lupasol)®, 폴리민(Polymin)®), 폴리에테르 및 이들 중합체로부터 유도된 공중합체가 있다.
종자 처리에 유용한 조성물은 예를 들어 다음과 같다.
A 용해형 농축액(SL, LS)
D 유화액(EW, EO, ES)
E 현탁액(SC, OD, FS)
F 수분산형 과립 및 수용해형 과립(WG, SG)
G 수분산형 분말 및 수용해형 분말(WP, SP, WS)
H 분진형 분말(DP, DS)
개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 또는 바퀴벌레류에 대해 사용하기 위해, 화학식 I의 화합물을 미끼 조성물에 사용한다.
미끼는 액상, 고체 또는 반고체 (예를 들어 겔) 제제일 수 있다. 고체 미끼는 다양한 모양으로 형성될 수 있고 각각의 살포에 적합한 형태, 예를 들어 과립, 블록, 스틱, 디스크일 수 있다. 액상 미끼는 적합한 살포를 위해, 예를 들어 개방 용기, 분무 장치, 액적 소스, 또는 증발 소스 등의 다양한 장치에 채워질 수 있다. 겔은 수성 또는 유성 매트릭스를 기재로 할 수 있고, 점착성, 수분 보유 또는 노화 특성에 있어서 특정 필요성에 따라 제제화될 수 있다.
조성물 중에 사용된 미끼는 해충, 예를 들어 개미류, 흰개미류, 말벌류, 파리류, 모기류, 귀뚜라미류 등 또는 바퀴벌레류가 미끼를 먹기에 충분히 유인성이 있는 물질이다. 이러한 유인은 섭식 촉진제 또는 파라 및(또는) 성 페르몬을 이용하여 이루어질 수 있다. 섭식 촉진제는, 예를 들어 동물 및(또는) 식물 단백질 (육류-, 생선- 또는 혈분, 곤충 부분, 난황), 동물 및(또는) 식물 기원 지방 및 오일, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리오르가노사카라이드, 특히 수크로스, 락토스, 프럭토스, 덱스트로스, 글루코스, 전분, 펙틴 또는 심지어는 당밀 또는 꿀로부터 선택되나 이에 한정되지는 않는다. 신선하거나 부패한 과일, 작물, 식물, 동물, 곤충 또는 그의 특정 부문이 섭식 촉진제로서 또한 작용할 수 있다. 페르몬이 더 해충 특이적이라는 것은 공지이다. 특수 페르몬이 문헌에 기재되었고 당업자에게 공지되어 있다.
화학식 I의 화합물의 에어로졸(예를 들어 분무 캔 내), 오일 스프레이 또는 펌프 스프레이로서의 제제는 비-전문가가 해충, 예를 들어 파리류, 벼룩류, 진드기류, 모기류 또는 바퀴벌레류를 조절하는데 매우 적합하다. 에어로졸 조성물은 바람직하게는 활성 화합물, 용매, 예를 들어 저급 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올), 케톤 (예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤), 약 50 내지 250 ℃의 비점을 갖는 파라핀 탄화수소 (예를 들어 케로센), 디메틸포름아미드, N-메틸피롤 리돈, 디메틸 술폭시드, 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 물, 추가로 보조제, 예를 들어 소르비톨 모노올레이트, 3 내지 7 몰의 에틸렌 옥시드를 갖는 올레일 에톡실레이트, 지방 알콜 에톡실레이트와 같은 유화제, 향수 오일, 예를 들어 에테르성 오일, 저급 알콜과 중간 지방산의 에스테르, 방향족 카르보닐 화합물, 적절한 경우 안정화제, 예를 들어 나트륨 벤조에이트, 양쪽성 계면활성제, 저급 에폭시드, 트리에틸 오르토포르메이트 및 필요한 경우에 추진제, 예를 들어 프로판, 부탄, 질소, 압축 공기, 디메틸 에테르, 이산화탄소, 아산화질소 또는 이들 기체의 혼합물로 구성된다.
오일 스프레이 제제는 추진제를 사용하지 않는다는 점에서 에어로졸 조성물과는 다르다.
화학식 I의 화합물 및 이의 각 조성물은 또한 모기 코일 및 훈증 코일, 연기 카트리지, 기화기 플레이트, 장시간 기화기, 및 모쓰 페이퍼(moth paper), 모쓰 패드(moth pad) 또는 다른 열-비의존 기화기 시스템으로 사용될 수 있다.
곤충에 의해 전파된 감염성 질환 (예를 들어 말라리아, 뎅기열 및 황열병, 임파성 필라리아병 및 리슈마니아증)을 화학식 I의 화합물 및 이의 각 조성물로 조절하는 방법도 또한 산장 및 집의 표면을 처리하고, 공기 분무하고 커튼, 텐트, 의류, 모기장, 체체파리 덫 등을 함침시키는 것을 포함한다. 섬유, 직물, 니트, 부직포, 그물망 물질 또는 호일 및 방수천에 살포하는 살곤충 조성물은 바람직하게는 살곤충제, 임의로 방충제(repellent) 및 1종 이상의 결합제를 포함한 혼합물을 포함한다. 적합한 방충제는 예를 들어 N,N-디에틸-메타-톨루아미드(DEET), N,N-디에 틸페닐아세트아미드(DEPA), 1-(3-시클로헥산-1-일-카르보닐)-2-메틸피페린, (2-히드록시메틸시클로헥실) 아세트산 락톤, 2-에틸-1,3-헥산디올, 인달론, 메틸네오데칸아미드(MNDA), {(+/-)-3-알릴-2-메틸-4-옥소시클로펜트-2-(+)-에닐-(+)-트랜스-크리산테메이트(에스비오트린)과 같이 곤충류 방제에 사용되지 않은 피레드로이드, 리모넨, 유게놀, (+)-유카말롤 (1), (-)-1-에피-유카말롤과 같은 식물 추출물, 또는 유칼립투스 마쿨라타(Eucalyptus maculata), 비텍스 로툰디폴리아(Vitex rotundifolia), 사임보포간 마르티니(Cymbopogan martinii), 사임보포간 시트라투스(Cymbopogan citratus)(레몬 그라스(lemon grass)), 사임포간 나르트두스(Cymopogan nartdus)(시트로넬라(citronella))와 같은 식물로부터의 조질 식물 추출물로부터 유도되거나 그와 동일한 방충제이다. 적합한 결합제는 예를 들어 지방족 산의 비닐 에스테르(예컨대 비닐 아세테이트 및 비닐 베르사테이트), 알콜의 아크릴 및 메타크릴 에스테르, 예컨대 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트 및 메틸 아크릴레이트, 모노- 및 디-에틸렌계 불포화 히드로카본, 예컨대 스티렌, 및 지방족 디엔, 예컨대 부타디엔의 중합체 및 공중합체 중에서 선택된다.
커튼 및 모기장의 함침은 살충제의 유화액 또는 분산액 중에 텍스타일 물질을 담그거나 망에 살충제를 분무하여 행해진다.
화학식 I의 화합물 및 그의 조성물은 무생물 물질, 특히 셀룰로스계 물질, 예를 들면 목재, 예컨대 나무, 판자벽(board fences), 침목 등, 및 집, 헛간, 공장과 같은 건물 뿐 아니라 건축재, 가구, 가죽, 섬유, 비닐 물품, 전선 및 케이블 등을 개미류 및(또는) 흰개미류로부터 보호하고, 개미류 및 흰개미류가 작물이나 인 간에게 해를 끼치는 것을 억제하는데에(해충이 집 및 공공 시설에 침입했을 경우) 사용할 수 있다. 화학식 I의 화합물은 목재를 보호하기 위해 주변 흙 표면 또는 마루 밑의 흙에 살포될 뿐만 아니라 마루 밑의 콘크리트, 반침(alcove), 들보, 합판, 가구 등의 표면과 같은 은닉처, 목제품, 예를 들어 파티클보드(particle board), 하프 보드(half board) 등, 및 비닐 물품, 예를 들어 코팅 전선, 비닐 시트, 열 절연재, 예를 들어 스티렌 폼 등에 살포될 수 있다. 작물 또는 인간에게 해를 끼치는 개미류에 대해 살포할 경우, 본 발명의 개미 억제제를 작물 또는 주변 흙에 살포하거나, 또는 개미굴 등에 직접 살포한다.
본 발명에 따른 방법에서, 표적 기생충/해충, 그의 먹이 공급물, 서식지, 번식지 또는 그의 장소(locus)에 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 또는 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 염을 함유하는 조성물을 접촉시켜 해충을 방제한다.
"장소(locus)"는 해충 또는 기생충이 성장하고 있어나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 흙, 영역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량(pesticidally effective amount)"은 표적 생물의 괴사, 사멸, 저지, 예방, 및 제거, 파괴, 또는 기타 표적 생물의 발생 및 활동도를 감소시키는 효과를 비롯하여 표적 생물의 성장에 대한 식별가능한 효과를 달성하기 위해 필요한 활성 성분의 양을 의미한다. 살충 유효량은 본 발명에 사용되는 다양한 화합물/조성물에 대해 달라질 수 있다. 조성물의 살충 유효량도 또한 목적하는 살충 효과 및 지속 기간, 기후, 표적 종, 장소, 살포 방식 등과 같은 유력한 조건 에 따라 달라질 것이다.
본 발명의 화합물은 또한 해충의 발생이 예상되는 곳에 예방적으로 살포할 수도 있다.
화학식 I의 화합물은 또한 식물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장하는 식물을 보호하는데 사용할 수도 있다. 이와 같이 "접촉"은 직접적 접촉(상기 화합물/조성물을 해충 및(또는) 식물에, 전형적으로는 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 살포하는 것)과 간접적 접촉(상기 화합물/조성물을 해충 및(또는) 식물의 장소에 살포하는 것)을 모두 포함한다.
흙 처리 또는 해충 거주지 또는 서식지 살포의 경우 활성 성분의 양은 100 ㎡ 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 0.001 내지 20 g의 범위이다.
물질의 보호에서 통상적인 살포량은 예를 들어 처리되는 물질의 ㎡ 당 활성 화합물 0.01 g 내지 1,000 g, 바람직하게는 ㎡ 당 0.1 g 내지 50 g이다.
물질의 함침에 사용되는 살곤충 조성물은 전형적으로 1종 이상의 방충제 및(또는) 살곤충제를 0.001 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 45 중량％, 더욱 바람직하게는 1 내지 25 중량％ 함유한다.
미끼 조성물에 사용시 활성 성분의 전형적인 함량은 활성 화합물 0.001 중량％ 내지 15 중량％, 바람직하게는 0.001 중량％ 내지 5 중량％이다.
분무 조성물에 사용시 활성 성분의 함량은 0.001 내지 80 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 50 중량％, 가장 바람직하게는 0.01 내지 15 중량％이다.
작물 처리에 사용시 본 발명의 활성 물질의 살포량은 헥타아르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타아르 당 25 g 내지 600　g, 더욱 바람직하게는 헥타아르 당 50 g 내지 500 g일 수 있다.
종자 처리에서, 혼합물의 살포량은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg, 바람직하게는 종자 100 kg 당 1 g 내지 5 kg, 특히 종자 100 kg 당 1 g 내지 200 g이다.
본 발명을 이제 실시예로써 더욱 상세하게 설명하겠다.
생성물은 커플링된 고성능 액체 크로마토그래피/질량분광기(HPLC/MS), NMR 또는 융점에 의해 분석하였다.
HPLC 컬럼: RP-18 컬럼 (독일 머크 카게아아(Merck KgaA)의 크로몰리쓰 스피드(Chromolith Speed) ROD).
용출: 아세토니트릴 +0.1％ 트리플루오로아세트산(TFA)/물 비율 5:95~95:5, 40℃, 5분
실시예에서 하기 약어를 사용하였다.
m.p.: 융점
THF: 테트라히드로푸란
MS: 4극자 전기 분무 이온화, 80V (양극 모드)
실시예 1:
Figure 112007038340414-PCT00012
아세토니트릴 중 티오펜-2-카르복실산 [(벤조푸란-2-일)메틸렌] 히드라지드 12 g (44.4 mmol), 트리페닐포스핀 29.1 g (110.9 mmol) 및 사염화탄소 10.3 ㎖ (16.4 g, 106.5 mmol)의 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 물을 첨가한 후 헥산 4×200 ㎖로 목적 생성물을 추출하여 1H-NMR로 분석한 표제 화합물 (m.p. 96-98℃) 6.0 g (20.8 mmol, 47％)을 얻었다.
실시예 2:
Figure 112007038340414-PCT00013
THF 15 ㎖ 중 실시예 1의 화합물 0.8 g (2.8 mmol), 나트륨 티오메틸레이트 0.6 g (8.6 mmol) 및 탄산칼륨 1.1 g (8.0 mmol)의 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 증발시키고 물을 첨가한 후, 디에틸 에테르 2×40 ㎖로 목적 생성물을 추출하였다. 1H-NMR로 분석한 표제 화합물 (m.p. 68-70℃) 0.2 g (0.7 mmol, 25％)을 얻었다.
실시예 3:
Figure 112007038340414-PCT00014
m-클로로퍼벤조산 0.74 g (순도 77％, 3.3 mmol)을 디클로로메탄 20 ㎖ 중 실시예 2의 화합물 0.5 g (1.7 mmol)에 첨가하였다. 생성된 용액을 실온에서 밤새 교반한 후, 탄산수소나트륨 포화 용액으로 세정하였다. 조질 생성물을 헥산 중 50％ 디에틸 에테르를 사용한 컬럼 크로마토그래피(실리카겔)에 의해 정제하여 1H-NMR 및 MS로 분석한 표제 화합물(m.p. 105-110℃) 0.4 g (1.2 mmol, 71％)을 얻었다.
실시예 4:
Figure 112007038340414-PCT00015
실시예 1의 화합물 0.6 g (2.1 mmol) 및 메탄올 중 나트륨 메톡시드(0.5 M) 15 ㎖의 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 증발시킨 후, 잔류물을 물 20 ㎖에 용해시키고 디에틸 에테르 2×40 ㎖로 생성물을 추출하여 1H-NMR 및 GC-MS로 분석한 목적 생성물 0.6 g (2.1 mmol, 100％)을 얻었다.
실시예 5:
Figure 112007038340414-PCT00016
디에틸 에테르 중 메틸 마그네슘 브로마이드 3M 용액 1.7 ㎖를 THF 5 ㎖ 중 실시예 1의 화합물 0.5 g (1.7 mmol)에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 물로 켄칭한 후 유기 용매를 증발시키고, 디에틸 에테르 2×100 ㎖로 목적 생성물을 추출하여 표제 화합물 0.2 g (0.7 mmol, 41％)을 얻었다.
실시예 6 내지 10의 화합물을 유사한 방법으로 얻었으며 표 B에 나타내었다.
Figure 112007038340414-PCT00017
실시예 A X Y R3 (Rc)n m.p. [℃]
6 티엔-2-일 Cl S CH3 -- 163-165
7 티엔-2-일 SO2CH3 CH2-CH2 H -- 122-126
8 티엔-2-일 SCH3 CH2-CH2 H -- --
9 피리드-3-일 Cl O H -- --
10 피리드-3-일 OCH3 O H -- --
실시예 11:
Figure 112007038340414-PCT00018
실시예 1과 유사한 방법으로 티오펜-2-카르복실산[3-(페닐)프로펜-1-일리덴]히드라지드로부터 표제 화합물을 얻었다.
실시예 12:
Figure 112007038340414-PCT00019
디에틸 에테르 중 메틸 마그네슘 브로마이드 3M 용액 4 ㎖을 THF 5 ㎖ 중 실시예 11의 화합물 0.8 g (2.9 mmol)에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 물로 켄칭한 후, 유기 용매를 증발시키고 디에틸 에테르 2×100 ㎖로 목적 생성물을 추출하였다. 조질 생성물을 헥산 중 10％ 디에틸 에테르를 사용한 컬럼 크로마토그래피(실리카겔)로 정제하여 1H-NMR로 분석한 실시예 12의 E-이성질체(m.p. 72-74℃) 0.2 g (0.8 mmol, 28％)을 얻었다. Z-이성질체도 얻어졌으나 분석학적으로 순수하지는 않았다.
실시예 13 내지 85의 화합물을 유사한 방법으로 얻었으며, 표 C에 나타냈다.
Figure 112007038340414-PCT00020
실시예 A X R2 R3 (Rc)k m.p. 또는 RT[분],m/z
13 티엔-2-일 SO2CH3 CH3 H -- 103-107℃
14 티엔-2-일 Cl CH3 H 4-F 86-89℃
15 티엔-2-일 SCH2CF3 CH3 H -- 88-90℃
16 티엔-2-일 SCH3 CH3 H 4-F 63-68℃
17 티엔-2-일 Cl CH3 H -- 85-87℃
18 티엔-2-일 Cl F H -- 84-86℃
19 티엔-2-일 Cl Cl H -- 4.457, 309 [M+H]+
20 4,5-디브로모티엔-2-일 Cl CH3 H -- 90-91℃
21 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 Cl CH3 H -- 85-86℃
22 3-클로로-4-메틸티엔-2-일 Cl H H -- 78-82℃
23 3-메틸-티엔- 2-일 Cl CH3 H -- 62-64℃
24 5-메틸-티엔- 2-일 SCH3 CH3 H -- 63-67℃
25 5-메틸-티엔- 2-일 SCH2CF3 CH3 H -- 85-87℃
26 피리드-2-일 Cl CH3 H -- 3.858, 384 [M+H]+
27 피리드-2-일 OCH3 CH3 H --
28 6-클로로피리드-3-일 Cl CH3 H -- 91-93℃
29 6-클로로피리드-4-일 Cl CH3 H -- 52-53℃
30 6-클로로피리드-4-일 Cl H H -- 95℃
31 2-플루오로페닐 Cl CH3 H 3-F 4.534, 319 [M+H]+
32 2-플루오로페닐 OCH3 CH3 H 3-F
33 티엔-2-일 Cl CH3 H 3-OCHF2
34 티엔-2-일 Cl CH3 H 3-CF3
35 티엔-2-일 Cl CH3 H 3-CF3, 4-F
36 티엔-2-일 OCH3 CH3 H 3-CF3
37 티엔-2-일 OCH2CH3 CH3 H --
38 티엔-2-일 OCH3 CH3 H --
39 티엔-2-일 OCH3 CH3 H 4-F, 3-CF3
40 티엔-2-일 OCH3 CH3 H 4-OCH3, 3-CF3
41 티엔-2-일 E-SCH(CH3)2 CH3 H --
42 티엔-2-일 SCH3 H H --
43 티엔-2-일 SC(CH3)3 CH3 H --
44 티엔-2-일 Z-SC(CH3)3 CH3 H --
45 티엔-2-일 S-C(O)CH3 CH3 H --
46 티엔-2-일 SCH3 CH3 H 3-OCHF2
47 티엔-2-일 Z-SCH3 CH3 H --
48 티엔-2-일 E-SCH3 CH3 H --
49 티엔-2-일 Z-SCH2CH3 CH3 H --
50 티엔-2-일 E-SCH2CH3 CH3 H --
51 티엔-2-일 Z-SCH2CH3 H H --
52 티엔-2-일 E-SCH2CH3 H H --
53 티엔-2-일 SCH3 F H --
54 티엔-2-일 SCH3 CH3 H 3-CF3
55 티엔-2-일 SCH3 CH3 H 4-SCH3, 3-CF3
56 티엔-2-일 Z-CH3 CH3 H --
57 티엔-2-일 E-CH3 CH3 H --
58 티엔-2-일 CH2CH3 CH3 H --
59 티엔-2-일 CH3 F H --
60 5-클로로티엔-2-일 OCH3 CH3 H --
61 5-클로로티엔-2-일 Cl CH3 H --
62 5-클로로티엔-2-일 SCH3 CH3 H --
63 5-메틸-티엔-2-일 Cl CH3 H --
64 5-메틸-티엔-2-일 OCH3 CH3 H --
65 5-메틸-티엔-2-일 Z-SCH2CH3 CH3 H --
66 5-메틸-티엔-2-일 E-SCH2CH3 CH3 H --
67 5-메틸-티엔-2-일 Z-SCH2CH2CH3 CH3 H --
68 5-메틸-티엔-2-일 E-SCH2CH2CH3 CH3 H --
69 3-메틸-티엔-2-일 OCH3 CH3 H --
70 3-메틸-티엔-2-일 Z-SCH2CF3 CH3 H --
71 3-메틸-티엔-2-일 E-SCH2CF3 CH3 H --
72 3-메틸-티엔-2-일 E-SCH2CH3 CH3 H --
73 3-메틸-티엔-2-일 Z-SCH2CH3 CH3 H --
74 6-메틸티오-피리드-3-일 Z-SCH3 CH3 H --
75 6-메틸티오-피리드-3-일 E-SCH3 CH3 H --
76 6-클로로피리드-3-일 OCH3 CH3 H --
77 피리드-3-일 OCH3 CH3 H --
78 피리드-3-일 Cl CH3 H 3-CF3
79 피리드-3-일 Cl CH3 H --
80 피리드-3-일 Z-SCH3 CH3 H --
81 피리드-3-일 E-SCH3 CH3 H --
82 피리드-3-일 Cl CH3 H 4-F, 3-CF3
83 피리드-3-일 SCH3 CH3 H 4-SCH3, 3-CF3
84 피리드-3-일 OCH3 CH3 H 3-CF3
85 티엔-2-일-메틸 Cl CH3 H --
해충에 대한 화학식 I의 화합물의 작용을 하기 실험에 의해 입증하였다.
I. 살선충 평가
시험 화합물을 제조하고 아세톤을 사용하여 수성 제제로 제제화하였다. 뿌리혹선충(2령) 및 대두포낭선충(2령)을 표적 종으로 사용하여 제제를 시험하였다.
I.1 뿌리혹선충(Meloidgyne incognita)에 대한 시험 절차
토마토 식물(품종: 보니 베스트(Bonny Best))을 온실에서 플라스틱통에 재배하였다(통 별로 4 내지 6 그루의 식물). 식물 및 흙(모래와 "뉴 이집트(New Egypt)" 사양토의 50:50 혼합물)에 2령의 뿌리혹선충(M. incognita J2)을 감염시켰다("인-하우스(in-house)" 콜로니를 성립시키기 위해 2령의 뿌리혹선충를 처음에 오번대학(Auburn University)에 획득하였음). 식물을 전지된(pruned) 상태로 유지하고 "필요할 때마다(as-needed)" 사용하는 방식으로 하였다. 토마토 식물을 수경액(hydroponic solution)이 담긴 실린더 내에 유지하고 선충이 용액 내에 더 이상 존재하지 않을 때까지(통상 약 60일) 폭기하였다. 매일 실린더에 부착된 깔대기 바닥으로부터 배양액을 소량(약 20 ㎖)씩 작은 결정화 접시로 빼내어 점검하고 쌍안해부경으로 관찰하였다. 시험에 필요할 경우 배양액을 세정용 체와 농축용 체를 통해 부음으로써 선충을 세정 및 농축하였다. 이어서 선충을 물에 재현탁시켜 50 ㎕ 당 약 20 내지 50 개체가 되도록 하였다. 분석 플레이트의 비사용 웰(well)에 선충 용액 25 ㎕를 넣어 개체수를 세었다. 이어서 총합에 2를 곱하여 용액 50 ㎕ 당 선충의 총합을 얻었다. 약 1.0 mg의 화합물을 함유하는 마이크로타이터 플레이트의 각 웰에 80:20 아세톤을 첨가하고 용액을 혼합하여 목적하는 화합물 농도를 얻었다. 선충 용액을 각 플레이트에 첨가하였다. 이어서 플레이트를 밀봉하고 27℃ 및 50％(±2％) 상대습도의 인큐베이터에 넣었다. 72시간 후, 개체 사망률을 판독하였으며, 이 때 움직이지 않는 선충을 사망한 것으로 간주하였다.
이 시험에서 실시예 3, 4, 6, 8, 12, 14, 54, 56, 57, 70, 71 및 73의 화합물은 100 ppm에서 비처리 대조군에 비해 95％ 초과의 사망률을 나타냈다.
I.2 대두포낭선충(Heterodera glycine)에 대한 시험 절차
대두포낭선충 배양액을 온실에 유지하고, 체를 이용하여 대두포낭을 뿌리로부터 제거하여 시험용 대두알(soybean eggs) 및 2령(J2) 유충을 얻었다. 낭도를 파괴하여 알을 꺼내고 알을 수 중에 보관하였다. 알은 28℃에서 5 내지 7일 후에 부화하였다. 화합물 약 150 ㎍을 함유한 마이크로타이터 플레이트의 각 웰에 80:20 아세톤을 첨가하고 용액을 혼합하여 목적 화합물 농도를 얻었다. 선충 용액을 플레이트에 첨가하였다. 이어서 플레이트를 밀봉하고 27℃ 및 50％(±2％) 상대습도의 인큐베이터에 넣었다. 72시간 후, 개체 사망률을 판독하였으며, 이 때 움직이지 않는 선충을 사망한 것으로 간주하였다.
이 시험에서, 실시예 3, 8, 11, 34, 52, 54 및 57의 화합물은 100 ppm에서 비처리 대조군에 비해 95％ 초과의 사망률을 나타냈다.
II. 곤충류에 대한 활성
II.1 목화진딧물(aphis gossypii)
활성 화합물을 50:50 아세톤:물 및 100 ppm의 키네틱(Kinetic)® 계면활성제 중에 제제화하였다.
떡잎 단계의 목화 식물(화분 당 1 그루)의 각 떡잎 상부에 주 콜로니로부터 심하게 감염된 잎을 놓음으로써 감염시켰다. 진딧물이 밤새 숙주 식물로 이동하도록 하고 진딧물을 전달하기 위해 사용한 잎을 제거하였다. 떡잎을 시험 용액에 침지하고 건조시켰다. 5일 후, 사망률 계수를 실시하였다.
이 시험에서 실시예 2, 10, 24, 30, 33, 35, 42, 43, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 65, 72, 78 및 84의 화합물은 300 ppm에서 비처리 대조군에 비해 75％ 초과의 사망률을 나타냈다.
II. 복숭아혹진딧물(Myzus persicae)
활성 화합물을 아세톤:물 50:50 및 키네틱® 계면활성제 중에 제제화하였다.
제2 쌍잎 단계의 후추 나무(품종: '캘리포니아 원더(California Wonder)')의 위에 감염된 잎 절편을 놓음으로써 약 40 개체의 실험실에서 기른 진딧물로 감염시켰다. 24시간 후 잎 절편을 제거하였다. 온전한 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지하고 건조시켰다. 시험 식물을 약 25℃ 및 20 내지 40％ 상대습도에서 형광등 하에 유지하였다(광주기 24 시간). 대조 식물에서의 사망률에 대한 처리된 식물에서의 진딧물 사망률을 5일 후 측정하였다.
이 시험에서 실시예 1, 5, 12, 14, 17, 22, 28, 37, 38, 59, 61, 63, 69, 79, 80, 81 및 85의 화합물은 300 ppm에서 비처리 대조군에 비해 75％ 초과의 사망률을 나타냈다.
II.3 콩 진딧물(aphis fabae)
활성 화합물을 아세톤:물 50:50 및 100 ppm 키네틱® 계면활성제 중에 제제화하였다.
메트로 믹스(Metro mix)에서 재배한 제1 쌍잎 단계의 금련화 식물(품종: '믹스트 주울(Mixed Jewle)')에 감염된 절단 식물을 올려놓음으로써 약 2 내지 30 개체의 실험실에서 기른 진딧물로 감염시켰다. 24시간 후 절단 식물을 제거하였다. 각 식물을 시험 용액에 침지하여 잎, 줄기, 튀어나온 종자 표면 및 주위의 입방체 표면을 완전히 피복하고 연기 후드에서 건조시켰다. 처리된 식물을 약 25℃에서 계속 형광등 하에 두었다. 3일 후 진딧물 사망률을 측정하였다.
이 시험에서 실시예 9 및 79의 화합물은 비처리 대조군에 비해 70％ 초과의 사망률을 나타냈다.
II.4 은잎가루이(bemisia argentifolii)
활성 화합물을 50:50 아세톤:물 및 100 ppm의 키네틱® 계면활성제 중에 제제화하였다.
선택된 목화 식물을 떡잎 상태까지 자라게 하였다(화분 당 1 그루). 떡잎을 시험 용액에 침지하여 잎을 완전히 피복하고 환기가 잘 되는 곳에 두어 건조시켰다. 처리된 묘목이 있는 각 화분을 플라스틱 컵에 넣고 10 내지 12 개체의 가루이 성충(약 3 내지 5일된 성충)을 도입하였다. 이 곤충은 배리어 피펫 팁을 연결한 아스피레이터(aspirator) 및 0.6 cm의 비독성 타이곤(Tygon)® 튜브(R-3603)를 이용하여 수집하였다. 이어서 수집된 곤충이 있는 팁을 처리된 식물이 들어있는 흙안으로 부드럽게 집어넣고 곤충이 팁 밖으로 기어나와 먹이를 구하기 위해 잎에 도달하도록 하였다. 재사용가능한 스크린 두껑(150 마이크로미터 메쉬 폴리에스테르 스크린, 텟코 인크(Tetck Inc)의 페캡(PeCap))으로 컵을 덮었다. 시험 식물을 약 25℃ 및 20 내지 40％ 상대습도의 보관실에서 3일 동안 컵 내부에 열이 포획되는 것을 방지하기 위해 형광등에 직접 노출을 피하여 보관하였다(광주기 24시간). 식물을 처리한 지 3일 후에 사망률을 분석하였다.
이 시험에서, 실시예 16, 57 및 77의 화합물은 300 ppm에서 비처리 대조군에 비해 70％ 초과의 사망률을 나타냈다.
II.5 난초 총채벌레(Orchid thrips)(디크로모트립스 코르베티(dichromothrips corbetti))
생체분석에 사용된 디크로모트립스 코르베티 성충은 실험실 조건하에 연속적으로 유지된 콜로니로부터 얻었다. 시험을 위해, 시험 화합물을 1:1 아세톤:물 혼합물과 0.01％ 키네틱® 계면활성제 중에 500 ppm(화합물 중량: 희석제 부피)의 농도로 희석하였다.
총채벌레에 대한 각 화합물의 효과를 꽃잎-침지(floral-immersion) 기술을 이용하여 평가하였다. 플라스틱 페트리 디쉬를 시험 장소로 사용하였다. 각각의 온전한 서양란 꽃의 모든 꽃잎을 처리 용액에 약 3초 동안 침지하고 2시간 동안 건조시켰다. 처리된 꽃을 각각의 패트리 디쉬에 10 내지 15 마리의 총채벌레와 함께 넣었다. 이어서 페트리 디쉬를 뚜껑으로 덮었다. 분석 동안에 모든 시험 장소는 연속적인 조명 하에 약 28℃의 온도로 유지하였다. 4일 후, 각각의 꽃에 대해 각 페트리 디쉬의 내벽을 따라 살아있는 총채벌레의 수를 세었다. 총채벌레 사망률의 수준을 처리전 총채벌레 수로부터 외삽하였다.
이 시험에서 실시예 13, 29, 56, 64 및 69의 화합물은 500 ppm에서 비처리 대조군에 비해 95％ 초과의 사망률을 나타냈다.

Claims (21)

  1. 하기 화학식 I의 아진 화합물 및 그의 염.
    <화학식 I>
    Figure 112007038340414-PCT00021
    .....은 부재 또는 공유 결합이고;
    n은 0 또는 1이고;
    A는 페닐, 및 O, N 및 S 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 갖는 5원 또는 6원 헤테로시클릭 라디칼 중에서 선택된 시클릭 라디칼이고, 이 시클릭 라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR5R6, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시 카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R5R6N-CO-, 페닐, 벤질 및 페녹시 중에서 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 Ra를 가질 수 있고, 여기서 페닐, 벤질 및 페녹시는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR5R6, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R5R6N-CO- 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
    Ar은 페닐, 피리딜, 피리미딜, 푸릴 및 티에닐 중에서 선택된 방향족 라디칼이고, 이 방향족 라디칼은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐 옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R5R6N-CO-, 페닐 및 페녹시 중에서 서로 독립적으로 선택된 1 내지 5개의 치환기 Rc를 가질 수 있고, 여기서 페닐 및 페녹시는 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3, 4 또는 5개의 상기 정의한 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
    X는 할로겐, OR7, SR7, SOR7, SO2R7, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로알킬 중에서 선택되고;
    R1은 H, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C2-C10-할로알키닐 또는 페닐이고, 이들은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티 오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, 히드록시, NR5R6, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C2-C10-알케닐옥시카르보닐, C2-C10-할로알케닐옥시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐 및 R5R6N-CO- 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 Rd로 치환될 수 있고;
    R2는 H, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬 및 페닐 중에서 선택된 1가 라디칼이고, 이들은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 상기 정의한 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
    R3은 H, 할로겐, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-할로알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, 히드록시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시-C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬, 할로-C1-C10-알콕시카르보닐-C1-C10-알킬 또는 페닐이고, 이들은 1 내지 5개의 상기 정의한 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
    R4는 수소이거나 Rc에 주어진 의미 중 하나를 갖거나, 또는
    R4는 R2와 함께 O, S, N-R8, CR9=N, CH2-CH2, O-C(O) 또는 O-CH2 중에서 선택된 2가 라디칼이고;
    R5 및 R6 은 서로 독립적으로 H 또는 C1-C10-알킬이고;
    R7은 C1-C10-알킬, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C3-C10-시클로알킬 및 C3-C10-할로시클로알킬 중에서 선택되고;
    R8은 수소, 시아노, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C10-할로시클로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키 닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐, R5R6N-CO-, 페닐 또는 벤질이고, 여기서 페닐 및 벤질은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 치환기 Rb로 치환될 수 있고;
    R9는 수소 또는 Rc에 주어진 의미 중 하나를 갖는다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I의 Ar이 치환되지 않거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 상기 정의한 라디칼 Rc로 치환된 페닐인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I의 A가 페닐, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸로일, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐 중에서 선택된 시클릭 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 1, 2 또는 3개의 상기 정의한 라디칼 Ra로 치환될 수 있는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I의 A가 페닐, 티에닐 및 피리딜 중에서 선택된 시클릭 라디칼이고, 여기서 시클릭 라디칼은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기 Ra로 치환될 수 있는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 I의 A가 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기 Ra로 치환될 수 있는 2-티에닐인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 I의 X가 Cl, Br, OR7, SR7, SO2R7 및 메틸 중에서 선택되고, 여기서 R7은 C1-C4-알킬 및 C1-C2-플루오로알킬 중에서 선택되는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 I의 X가 Cl, OCH3, OCHF2, SCH3, SO2CH3, SO2CF3, SO2CH2CF3 및 SCF3 중에서 선택되는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 I의 R1이 수소인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 화학식 I의 R2가 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬 중에서 선택되는 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 화학식 I의 R3이 수소, 할로겐 및 C1-C4-알킬 중에서 선택되는 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 화학식 I의 R3이 수소, 불소, 염소 및 메틸 중에서 선택되는 화합물.
  12. 제1항에 있어서, R4가 수소 또는 상기 정의한 라디칼 Rc인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, Ar이 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼 Rc로 치환된 페닐인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R4가 R2와 함께 O 및 O-C(O) 중에서 선택된 2가 라디칼인 화합물.
  15. 제4항에 있어서, 화학식 I의 Ar이 치환되지 않거나 또는 할로겐, CN, C1-C4- 알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-할로알킬 중에서 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼 Rc를 가질 수 있는 페닐인 화합물.
  16. 살충 유효량의 제1항에 정의된 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 1종 이상과, 불활성 담체 1종 이상 및(또는) 계면활성제 1종 이상을 포함하는, 곤충류, 선충류 및 거미류 중에서 선택된 해충을 박멸하기 위한 조성물.
  17. 곤충류, 선충류 및 거미류 중에서 선택된 해충, 상기 동물 해충이 성장하고 있거나 성장할 가능성이 있는 그의 서식지, 번식지, 먹이 공급물, 식물, 종자, 흙, 영역, 물질 또는 환경, 또는 상기 해충에 의한 공격 또는 감염(infestation)으로부터 보호해야 하는 물질, 식물, 종자, 흙, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 제1항에 정의한 화학식 I의 화합물 또는 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 선충류 및 거미류 중에서 선택된 상기 해충을 박멸하는 방법.
  18. 제17항에 있어서, 해충이 곤충류인 방법.
  19. 제17항에 있어서, 해충이 선충류인 방법.
  20. 작물을 살충 유효량의 제1항에 정의된 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 1 종 이상과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 선충류 및 거미류 중에서 선택된 해충에 의한 공격 또는 감염으로부터 작물을 보호하는 방법.
  21. 무생물을 살충 유효량의 제1항에 정의된 화학식 I의 화합물 또는 그의 염 1 종 이상과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 선충류 및 거미류 중에서 선택된 해충에 의한 공격 또는 감염으로부터 무생물 물질을 보호하는 방법.
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