DE69815529T2 - Acrylonitril-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht ich auf neue Acrylnitril-Verbindungen und deren Salze, ihre Verwendung als aktive Bestandteile für Pestizide, ein Verfahren zum Herstellen der Acrylnitril-Verbindungen, ihre Zwischenprodukte, ein Pestizid, ein Insektizid, Mitizid oder Nematizid, ein Fungizid, enthaltend die Acrylnitril-Verbindung, ein Schiffs-Antibewuchsmittel und ein Verfahren zum Bekämpfen eines Schädlings.
    • (1) EP-0 104 690A, EP-0 062 238A und US-PS 4,469,688 offenbaren Verbindungen, die ähnlich den Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind, doch unterscheiden sich diese Verbindungen und die Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch ihre chemischen Strukturen.
    • (2) EP-0 776 879A offenbart ein Verfahren zum Herstellen eines Enolethers, der, den Buchstaben nach, einen Teil der Verbindungen vorliegenden Erfindung abdeckt, doch gibt es in dieser Veröffentlichung überhaupt keine spezifische Offenbarung hinsichtlich der Gruppe von Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
    • (3) JP-A-60-11401 bzw. JP-A-60-11452 offenbaren α-Cyanketon-Derivate, die, den Buchstaben nach, einen Teil der Verbindungen der vorliegenden Erfindung abdecken, doch gibt es in diesen Veröffentlichungen überhaupt keine spezifische Offenbarung hinsichtlich der Gruppe von Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
    • (4) US-PS 3,337,565 offenbar Acrylnitril-Derivate, die, den Buchstaben nach, einen Teil der Verbindungen der vorliegenden Erfindung abdecken, doch gibt es in dieser Veröffentlichung überhaupt keine spezifische Offenbarung hinsichtlich der Gruppe von Verbindungen der vorliegenden Erfindung.
    • (5) US-PS 3,337,566 offenbart Acrylnitril-Derivate, die ähnlich den Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind, doch unterscheiden sich diese Derivate und Verbindungen der vorliegenden Erfindung in ihren chemischen Strukturen.
    • (6) W097/40009 offenbart Ethylen-Derivate, die ähnlcih den Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind, doch unterscheiden sich diese Derivate und die Verbindungen der vorliegenden Erfindung in ihren chemischen Strukturen.
    • (7) Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, Nr. 3–4, Seiten 163–166, offenbart 3-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-3-ethoxyacrylnitril, doch sind diese Verbindung und die Verbindungen der vorliegenden Erfindung unterschiedlich in ihren chemischen Strukturen.
    • (8) Journal of Chemical Research (Synopses), 1987, Seiten 78–79, offenbart 2-(3,5-Dimethoyphenyl)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-3-acetoxyacrylnitril und 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-acetoxyacrylnitril, doch unterscheiden sich diese Verbindungen und die Verbindungen der vorliegenden Erfindung in ihren chemischen Strukturen.
  • Die Erfinder haben verschiedene Untersuchungen ausgefürt, um auszgezeichnete Pesticide zu finden, und haben dabei Acrylnitril-Verbindungen Aufmerksamkeit geschenkt, und als ein Resultat die vorliegende Erfindung gemacht.
  • Die vorliegende Erfindung schafft eine Acrylnitril-Verbindung der folgenden Formel (I) oder ihr Salz:
    Figure 00020001
    ist, Y=C(R4)- oder =N- ist, R1 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, jedes von R2 und R3 halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituirtes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio oder gegebenenfalls substituiertes Benzoyl ist, R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogen-alkyl ist, R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkenylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl-thio, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebe-nenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, -J, -O-J oder -S-J ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy ist, R9 Cyan, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, -J, -C(=O)R10, -C(=S)R10. -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, R10 Alkyl oder Alkoxy ist, J eine 5- oder 6-gliederige heterocyclische Gruppe ist, die von 1 bis 4 Heteroatomen mindestens einer Art enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, S und N (die heterocyclische Gruppe kann substituiert sein), 1 von 1 bis 4 ist, m von 0 bis 5 ist, n von 0 bis 3 ist, q von 0 bis 4 ist, w von 0 bis 2 ist, wenn 12 oder mehr ist, können mehrere R2 gleich oder verschieden sein, wenn jedes von m, n und q 2 oder mehr ist, können mehrere R3 gleich oder verschieden sein, unter der Bedingung, dass die folgenden Verbindungen ausgeschlossen sind (1) eine Verbindung, worin Q Qb ist, Y =C(R4)- ist und R1 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, (2) eine Verbindung, worin Q Qb ist, Y =C(R4)- ist, R1 -C(=O)R5 ist und R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, -N(R7)R8, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, -J, -O-J oder -S-J ist, (3) eine Verbindung, worin Q Qb ist, Y=C(R5)- ist, R1 -C(=S)R5 ist und R5 -N(R7)R8 ist, (4) eine Verbindung, worin Q Qb oder Qc ist, Y =N- ist, R1 Alkyl oder -C(=O)R5 ist und R5 Alkyl ist, (5) 3-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-3-ethoxyacrylnitril, (6) 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxy-4-me-thylphenyl)-3-acetoxyacrylnitril und (7) 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(2,6-dimethoxy-4-methyl-phenyl)-3-acetoxyacrylnitril, und ein Verfahren für seine Herstellung, ein die Verbindung enthaltendes Pestizid und ein für seine Herstellung brauchbares neues Zwischenprodukt.
  • In Formel (I) kann der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Alkyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenyl, das gegebenenfalls substituierte Alkinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkoxy, das gegebenenfalls substituierte Alkenyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkinyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkylthio, das gegebenenfalls sub-stituierte Alkylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkenylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Alkinylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkinylsulfinyl und das gegebenenfalls substituierte Alkinylsulfonyl für jedes von R2 und R3 oder der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Alkyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenyl, das gegebenenfalls substituierte Alkinyl, das gegebenen-falls substituierte Alkoxy, das gegebenenfalls substituierte Alkenyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkinyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkenylthio und das gegebenenfalls substituierte Alkinylthio für R5 Halogen, Alk-oxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino, Nitro oder Cyan sein. Die Zahl der Substituenten kann eins oder mehrere sein, und wenn es mehrere sind, dann können die mehreren Substituenten gleich oder verschieden sein.
  • Weiter kann der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenenfalls substituierte Phenoxy, das gegebenenfalls substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy, das gegebenenfalls substituierte Benzylthio und das gegebenenfalls substituierte Benzoyl für jedes von R2 und R3, der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenen falls substituierte Phenoxy, das gegebenenfalls substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy und das gegebenenfalls substituierte Benzylthio für R5, der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenenfalls substituierte Phenoxy, das gegebenenfalls substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy, das gegebenenfalls substituierte Benzylthio und das gegebenenfalls substituierte Benzoyl für R9 oder der Substituent für die heterocyclische Gruppe für J Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan, -S(O)wR6, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino sein. Die Zahl der Substituenten kann eins oder mehrere sein, und wenn es mehr als einer ist, dann können die mehreren Substituenten gleich oder verschieden sein. Hier ist R6 Alkyl oder Halogenalkyl und w von 0 bis 2.
  • Die heterocyclische Gruppe für 3 kann, z. B., Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl oder 4-Morpholino sein.
  • Bevorzugte Verbindungen von den Acrylnitril-Verbindungen der Formel (I) oder ihren Salzen sind Folgende.
    • (a) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz, worin Q Qa, Qb oder Qc ist und jedes von R2 und R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfi-nyl, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl oder durch M1 substituiertes Phenoxy ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Aminoalkyl, Monoalkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl, 4-Morpholino, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyloxy oder gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridylthio ist, R9 Cyan, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyl, -C(=O)R10, -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, M1 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan, -S(O)wR6, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino ist und R6 Alkyl oder Halogenalkyl ist. Die Zahl der Substituenten M1 kann eins oder mehrere sein, und wenn es mehr als einer ist, dann können die mehreren M1 gleich oder verschieden sein.
    • (b) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz, worin Q Qa, Qb oder Qc ist, jedes von R2 und R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl-sulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenoxy ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alk-oxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M2 substituirtes Phenyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist, R9 Cyan, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzyloxy, gegebe-nenfalls durch M2 substituiertes Benzoyl gegebenenfalls durch M2 substituiertes Pyridyl, -C(=O)R10, -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, M2 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan oder -S(O)wR6 ist und R6 Alkyl ist. Die Zahl der Substituenten M2 kann eins oder mehrere sein, und wenn es mehr als einer ist, dann können die mehreren M2 gleich oder verschieden sein.
    • (c) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz gemäß oben (b), worin Q Qa oder Qb ist.
    • (d) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz gemäß dem obigen (c), worin Q Qa ist.
    • (e) Die Acrylnitril-Verbindung der obigen Formel (I) oder ihr Salz, worin Q Qa oder Qb ist. Y =C(R4)- und R4 Wasserstoff ist.
    • (f) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz gemäß dem obigen (e), worin Q Qa ist.
    • (g) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz gemäß dem obigen (e) oder (f), worin R2 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist und 1 einen Wert von 1 bis 3 hat.
    • (h) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz gemäß dem obigen (e) oder (f), worin R1 Alkoxyalkyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, R2 Halogen, Alkyl oder Halo-genalkyl ist, R3 Halogen oder Alkyl ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Halo-genalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist, R9 Phenyl ist, M3 Halogen, Alkyl oder Alkoxy ist, 1 von 1 bis 3 ist, m von 0 bis 3 ist, n von 0 bis 1 ist und w von 1 bis 2 ist. Die Zahl der Substituenten M3 kann eins oder mehrere sein, und wenn es mehr als einer ist, dann können die mehreren M3 gleich oder verschieden sein.
    • (i) Die Acrylnitril-Verbindung der Formel (I) oder ihre Salz, worin Formel (I) die Formel (I-1) ist:
      Figure 00050001
      worin Q Qa oder Qb ist, R2a Halogenalkyl ist, R2b Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, d von 0 bis 2 ist, m von 0 bis 3 ist und n von 0 bis 1 ist. Ist d 2, dann können die beiden R2b gleich oder verschieden sein.
    • (j) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach obigem (i), worin Q Qa ist.
    • (k) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz gemäß dem obigen (i), worin d 0 ist.
    • (l) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz gemäß dem obigen (j), worin d 0 ist.
    • (m) Die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz gemäß dem obigen (i), (j), (k) oder (1), worin R1 Alkoxyalkyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, R2 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, R3 Halogen oder Alkyl ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M3 substituirtes Phenyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M3 sub-stituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist R9 Phenyl ist, M3 Halogen, Alkyl oder Alkoxy ist, 1 von 1 bis 3 ist, m von 0 bis 3 ist, n von 0 bis 1 ist und w von 1 bis 2 ist.
  • In den Verbindungen der Formel (I) oder (a) bis (m) kann das Alkyl oder die Alkyl-Gruppierung, die in R1, R2, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R10, M1, M2 oder M3 enthalten ist, z. B., geradkettig oder verzweigt mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl. Alkenyl, Alkinyl, die Alkenyl-Gruppierung oder Alkinyl-Gruppierung, die in R1, R2, R3 oder R5 enthalten ist, kann, z. B., geradketig oder verzweigt mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen sein, wie Vinyl, Alkyl, Butadienyl, Isopropenyl, Ethinyl, Propinyl oder 2-Penten-4-enyl. Das Cycloalkyl oder die Cycloalkyl-Gruppierung, die in R5 enthalten ist, kann, z. B., eine mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen sein, wie Cycloproyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
  • In den Verbindungen der Formel (I) oder (a) bis (m) kann das in R1, R2, R2a, R2b, R3, R4, R6, M1, M2 oder M3 enthaltene Halogen oder das Halogen als ein Substituent Fluor, Chlor, Brom oder Iod sein. Die Anzahl der Halogene als Substituenten kann eins oder mehrere sein, und wenn es mehrere sind, können die mehreren Halogene gleich oder verschieden sein.
  • Die Acrylnitril-Verbindung der Formel (I) ist zur Bildung eines Salzes in der Lage. Ein solches Salz kann irgendein Salz sein, solange es für die Landwirtschaft akzeptabel ist. Es kann, z. B., ein anorganisches Salz, wie ein Hydrochlorid, ein Sulfat oder ein Nitrat, oder ein organisches Salz, wie ein Acetat oder Methansulfonat, sein.
  • Die Acrylnitril-Verbindung der Formel (I) kann geometrische Isomeren (E-Isomer und Z-Isomer) aufweisen. Die vorliegende Erfindung schließt solche Isomeren und ihre Mischungen ein.
  • Die Acrylnitril-Verbindung der Formel (I) oder ihr Salz (im Folgenden einfach als die Verbindung der vorliegenden Erfindung bezeichnet) kann, z. B., nach den Reaktionen (A) bis (C) und nach einem üblichen Verfahren zum Herstellen eines Salzes produziert werden.
  • Figure 00060001
  • Im Folgenden wird die Reaktion (A) beschrieben.
  • In der Reaktion (A) sind Q, Y, R,, R2, 1 und die Formel (I) wie oben definiert und X ist Halogen.
  • Die Reaktion (A) wird gewöhnlich in Anwesenheit einer Base ausgeführt. Als eine solche Base können eine oder mehrere als geeignet ausgewählt werden aus, z. B., Alkalimetallen, wie Natrium und Kalium; Alkalimetallalkoholaten, wie tertiärem Kaliumbutoxid; Carbonaten, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat; Bicarbonaten, wie Kaliumbicarbonat und Natriumbicarbonat; Metallhydroxiden, wie Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid; Metallhydriden, wie Kaliumhydrid und Natriumhydrid; und tertiären Aminen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Pyridin und 4-Dimethylaminopyridin.
  • Die Reaktion (A) kann, falls nötig, in Anwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt werden. Ein solches Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, solange es inert für die Reaktion ist. Zum Beispiel können ein oder mehrere geeigneter Weise ausgewählt werden aus,, z. B. aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol; cyclischen oder nicht-cyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Kohlenstofftetrachlorid, Methylchlorid, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan, Hexan und Cyclohexan; Ethern, wie Dioxan, Tetrahydrofuran und Diethylether; Estern, wie Methylacetat und Ethytacetat; dipolaren aprotischen Lösungsmitteln, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Pyridin; Nitrilen, wie Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril; Ketonen, wie Aceton und Methylethylketon; tertiären Aminen, wie Trimethylamin und Triethylamin und Wasser.
  • Für die Reaktion (A) kann ein Katalysator wie 4-Dimethylaminopyridin eingesetzt werden, wenn es der Einzelfall erfordert.
  • Die Reaktionstemperatur für die Reaktion (A) liegt normalerweise zwischen –80 und +150°C, bevorzugt zwischen –50 und +120°C, und die Reaktionsdauer liegt normalerweise zwischen 0,1 und 48 Stunden, bevorzugt zwischen 0,5 und 24 Stunden.
  • Falls in der Formel (I) R1 Methyl ist:
  • Figure 00070001
  • Die Reaktion (B) wird detailliert beschrieben. In der Reaktion (B) sind Q, Y, R2, 1 und die Formel (II) wie oben definiert.
  • Die Reaktion (B) wird gewöhnlich in Anwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt. Als ein solches Lösungsmittel können eine oder mehrere geeigneter Weise ausge-wählt werden aus, z. B., aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol; cyclischen oder nicht-cyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Kohlenstofftetrachlorid, Methylchlorid, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan, Hexan und Cyclohexan; Ethern, wie Dioxan, Tetrahydrofuran und Diethyl-ether; Estern, wie Methylacetat und Ethylacetat; Nitrilen, wie Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril und Ketonen wie Aceton und Methylethylketon.
  • Die Reaktionstemperatur für die Reaktion (B) liegt normalerweise zwischen 0 und +100°C, bevorzugt zwischen 0 und +50°C, und die Reaktionsdauer liegt normalerweise zwischen 0,1 und 24 Stunden. bevorzugt zwischen 0,1 und 12 Stunden.
  • Falls in der Formel (I) R1 -C(=O)R5, -C(=S)R5 oder -S(O)wR5 ist:
  • Figure 00080001
  • Die Reaktion (C) wird im Folgenden beschrieben. In der Reaktion (C) sind Q, Y, R2, R5, 1 und die Formel (II) wie oben definiert, T ist -C(=O)-, -C(=S)- oder -S(O)w-, G ist Wasserstoff, Li, MgBr, MgCl oder MgI, und R1a ist -C(=O)R5, -C(=S)R5 oder -S(O)wR5 (worin R5 und w wie oben definiert sind).
  • Der erste Schritt der Reaktion (C) wird, falls nötig, in Anwesenheit einer Base ausgeführt. Als eine solche Base können eine oder mehrere geigneter Weise ausgewählt wer-den aus, z. B. tertiären Aminen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Pyridin und 4-Dimethylaminopyridin.
  • Der erste Schritt der Reaktion (C) wird gewöhnlich in Anwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt. Ein solches Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, solange es inert für die Reaktion ist. Zum Beispiel können ein oder mehrere in geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol; cyclischen oder nicht-cyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Kohlenstofftetrachlorid, Methylchlorid, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan, Hexan und Cyclohexan; Ethern, wie Dioxan, Tetrahydrofuran und Diethyl-ether; Estern, wie Methylacetat und Ethylacetat.
  • Die Reaktionstemperatur für den ersten Schritt der Reaktion (C) liegt normalerweise zwischen –80 und +150°C, bevorzugt zwischen –50 und +80°C, und die Reaktionsdauer liegt normalerweise zwischen 0,1 und 48 Stunden, bevorzugt zwischen 0,5 und 24 Stunden. Die Verbindung der Formel (V), die durch den ersten Schritt der Reaktion (C) hergestellt wird, ist eine neuartige Zwischenverbindung, die in der vorliegenden Erfindung brauchbar ist.
  • Der zweite Schritt der Reaktion (C) wird, falls nötig, in Anwesenheit einer Base durchgeführt. Als eine solche Base können eine oder mehrere geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., Carbonaten, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat und tertiären Aminen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Pyridin und 4-Dimethylaminopyridin.
  • Der zweite Schritt der Reaktion (C) wird gewöhnlich in Anwesenheit eines Lösungsmittels ausgefürt. Ein solches Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, solange es inert für die Reaktion ist. Zum Beispiel können ein oder mehrere können eine oder meh-rere geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol; cyclischen oder nichtcyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Kohlenstofftetrachlorid, Methylchlorid, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan, Hexan und Cyclohexan; Ethern, wie Dioxan, Tetrahydrofuran und Diethylether; Estern, wie Methylacetat und Ethylacetat; Nitrilen, wie Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril und Ketonen wie Aceton und Methylethylketon.
  • Die Reaktionstemperatur für den zweiten Schritt der Reaktion (C) liegt normalerweise zwischen –80 und +150°C, bevorzugt zwischen –80 und +80°C, und die Reaktionsdauer liegt normalerweise zwischen 0,1 und 48 Stunden, bevorzugt zwischen 0,5 und 24 Stunden.
  • Die Verbindungen der Formel (II) in den obigen Reaktionen (A) bis (C) sind Zwischenverbindungen, die zur Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, hierin enthalten sind neuartige Verbindungen.
  • Die Verbindung der Formel (II) kann ein Salz bilden. Ein solches Salz kann jedes Salz sein, solange es landwirtschaftlich akzeptabel ist. Zum Beispiel kann es ein anorganisches Salz, wie ein Hydrochlorid, ein Sulfat oder ein Nitrat; ein organisches Salz, wie ein Acetat oder ein Methansulfonat; ein Alkalimetallsalz, wie ein Natriumsalz oder ein Kaliumsalz; ein Erdalkalimetallsalz, wie ein Magnesiumsalz oder ein Calciumsalz; oder ein quartäres Ammoniumsalz, wie Dimethylammonium oder Triethylammonium sein.
  • Die Verbindung der Formel (II) hat geometrische Isomere (E-Isomer und Z-Isomer). Die vorliegende Erfindung schliesst solche Isomere und Mischungen davon ein. Die Verbindung der Formel (II) kann auch in Form von Tautomeren vorliegen, die durch die folgende Formel dargestellt sind:
  • Figure 00090001
  • Die vorliegende Erfindung schliesst solche Tautomere und Mischungen davon ein.
  • Weiterhin schliessen die Verbindungen der Formel(II) solche ein, die pestizide Aktivitäten zigen.
  • Die Verbindung der Formel (II) oder ihr Salz kann z. B. durch die Reaktionen (D) bis (F), oder durch eine konventionelle Methode zur Produktion eines Salzes hergestellt werden.
  • Figure 00090002
  • Die Reaktion (D) wird im Folgenden beschrieben. In der Reaktion (D) sind Q, Y, R2, 1 und die Formel (II) wie oben definiert, und Z, ist Alkoxy.
  • Die Reaktion (D) wird gewöhnlich in Anwesenheit einer Base und eines Lösungsmittels ausgeführt. Als eine solche Base können eine oder mehrere geeigneter Weise aus-gewählt werden aus, z. B., Alkalimetallen, wie Natrium und Kalium; Alkalimetallalkoholaten, wie Natriummethylat, Natriumethylat und tertiärem Kaliumbutoxid; Metallhydriden, wie Kaliumhydrid und Natriumhydrid und organischem Lithium, wie Methyllithium, Butyllithium, tert-Butyllithium und Phenyllithium. Als Lösungsmittel können ein oder mehrere geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol; Ethern, wie Dioxan, Tetrahydrofuran und Diethylether und Alkoholen, wie Metha-nol, Ethanol, Propanol und tert-Butanol.
  • Die Reaktionstemperatur für die Reaktion (D) liegt normalerweise zwischen –80 und +150°C, bevorzugt zwischen –50 und +120°C, und die Reaktionsdauer liegt normalerweise zwischen 0,1 und 48 Stunden, bevorzugt zwischen 0,5 und 24 Stunden.
  • In einem Fall, in dem in der Formel (II) Q Qa ist:
  • Figure 00100001
  • Die Reaktion (E) wird im Folgenden beschrieben. In der Reaktion (E) sind Qa, Y, R2 und 1 wie oben definiert, und Z2 ist Halogen.
  • Der erste Schritt der Reaktion (E) wird gewöhnlich in Anwesenheit einer Base ausgeführt. A s eine solche Base können eine oder mehrere geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., Alkalimetallen, wie Natrium und Kalium; Alkalimetallalkoholaten, wie Natriummethylat, Natriumethylat und tertiärem Kaliumbutoxid; Carbonaten, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat; Bicarbonaten, wie Kaliumbicarbonat und Natriumbicarbonat; Metallhydroxiden, wie Kaliumhydroxid und Natriumhydroxid; Metallhydriden, wie Kaliumhydrid und Natriumhydrid; und Aminen, wie Monomethylamin, Dimethylamin und Trimethylamin, und Pyridinen, wie Pyridin und 4-Dimethylaminopyridin.
  • Der erste Schritt der Reaktion (E) kann, falls nötig, in Anwesenheit eines Lösungsmittels ausgeführt werden. Ein solches Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, solange es inert für die Reaktion ist. Zum Beispiel können ein oder mehrere geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xy-lol oder Chlorbenzol; cyclischen oder nicht-cyclischen aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Kohlenstofftetrachlorid, Methylchlorid, Chloroform, Dichlormethan, Dichlorethan, Trichlorethan, Hexan und Cyclohexan; Ethern, wie Dioxan, Tetrahydrofuran und Diethylether; Estern, sie Methylacetat und Ethylacetat; dipolaren aprotischen Lösungsmitteln, wie Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Dime thylacetamid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Pyridin; Ketonen, wie Aceton und Methylethylketon; Aminen, wie Monomethylamin, Dimethylamin und Trimethylamin; und Wasser.
  • Für den ersten Schritt der Reaktion (E) kann ein Katalysator wie 4-Dimethylaminopyridin eingesetzt werden, wenn es der Einzelfall erfordert.
  • Die Reaktionstemperatur für den ersten Schritt der Reaktion (E) liegt normalerweise zwischen –80 und +150°C, bevorzugt zwischen –50 und +120°C, und die Reaktionsdauer liegt normalerweise zwischen 0,1 und 48 Stunden, bevorzugt zwischen 0,5 und 24 Stunden.
  • Die Verbindung der Formel (X), die durch den ersten Schritt der Reaktion (E) hergestellt wird, ist eine neuartige Zwischenverbindung, die in der vorliegenden Erfindung brauchbar ist, und beinhaltet gleichzeitig eine Verbindung der vorliegenden Erfindung. Entsprechend kann die Verbindung der vorliegenden Erfindung auch durch die erste Stufe der Reaktion (E) hergestellt werden.
  • Der zweite Schritt der Reaktion (E) ist eine Hydrolyse-Reaktion, die normalerweise in Anwesenheit einer Base und einer Säure ausgeführt wird. Als eine solche Base können eine oder mehrere geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., Carbonaten, wie Kaliumcarbonat und Natriumcarbonat; Metallhydroxiden, wie Kaliumhydroxid und Natrium-hydroxid und Aminen, wie Monomethylamin, Dimethylamin und Trimethylamin. Als Säure können eine oder mehrere geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., anorganischen Säuren, wie Salzsäure und Schwefelsäure und organischen Säuren, wie Essigsäure.
  • Der zweite Schritt der Reaktion (E) kann, falls nötig, in Anwesenheit eines Lösungsmittels augeführt werden. Ein solches Lösungsmittel kann jedes Lösungsmittel sein, solange es inert für die Reaktion ist. Zum Beispiel können ein oder mehrere geeigneter Weise ausgewählt werden aus, z. B., Nitrilen, wie Acetonitril, Propionitril und Acrylnitril; Alkoholen, wie Methanol, Ethanol, Propanol und tert-Butanol; organischen Säuren, wie Essigsäure und Propionsäure; wässrigem Ammoniak und Wasser.
  • Die Reaktionstemperatur für den zweiten Schritt der Reaktion (E) liegt normalerweise zwischen 0 und +100°C, bevorzugt zwischen 0 und +50°C, und die Reaktionsdauer liegt normalerweise zwischen 0,1 und 48 Stunden, bevorzugt zwischen 0,5 und 24 Stunden.
  • In einem Fall, in dem in der Formel (II) Q Qc ist:
  • Figure 00110001
  • Die Reaktion (F) wird im Folgenden beschrieben. In der Reaktion (F) sind Qc, Y, R2, 1 und die Formel (IX) wie oben definiert.
  • Die Reaktion (F) wird in Übereinstimmung mit dem ersten Schritt der Reaktion (E) ausgeführt.
  • Unter den auf diese Weise hergestellten Verbindungen der Formel (II) sind die folgenden Verbindungen besonders nützlich und neuartig.
  • Verbindungen der Formel (II-1) oder ihre Salze:
    Figure 00120001
    worin Q, R2a, R2b und d wie oben definiert sind, vorausgesetzt dass, falls Q Qc ist, (1) q nicht 0 ist, oder (2) R3 nicht Alkyl ist.
  • Unter den Verbindungen der Formel (II-1) sind die folgenden Verbindungen besonders bevorzugt.
    • (n) Eine Verbindung der obigen Formel (II-1), in der Q Qa oder Qb ist, oder ihre Salze.
    • (o) Eine Verbindung der obigen Formel (II-1), in der Q Qa ist, oder ihr Salz.
    • (p) Eine Verbindung der obigen Formel (II-1), (n) oder (o), worin d den Wert 0 hat, oder ihr Salz.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind brauchbar als aktive Bestandteile für Pestizide. Sie sind besonders brauchbar als aktive Bestandteile für Pestizide, wie ein Insektizid, ein Mitizid, ein Nematizid, ein Boden-Pestizid, ein Fungizid und ein Schiffs-Antibe-wuchsmittel.
  • Bevorzugte Ausführungsformen von Pestiziden, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, werden nun beschrieben. Als erstes werden Pestizide, wie ein Insektizid, ein Mitizid, ein Nematizid, ein Boden-Pestizid und ein Fungizid, beschrieben.
  • Die Pestizide, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, sind brauchbar als ein Insektizid, ein Mitizid, ein Nematizid und ein Boden-Pestizid (im Folgenden als Mittel zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen bezeichnet), und sie sind wirksam zum Bekämpfen von parasitären Pflanzen-Milben, wie der zweifleckigen bzw. zweiäugigen Blatt-spinnmilbe (Tetranychus urticae), der karminroten Blattspinnmilbe (Tetranychus cittnabarinus), der Kanzawa-Blattspinnmilbe (Tetranychus kanzawai), der roten Zitrusmilbe (Pano-nychus citri), der roten europäischen Milbe (Panonychus ulmi), der Breitmilbe (Polyphagotarsonemus latus), der pinkfarbenen Zirtrusbrandmilbe (Aculops pelekassi) und der Knollen- bzw. Zwiebelmilbe (Rhizoglyphus echinopus); parasitären Tiermilben, wie Ixodes; Blatt-läusen, wie der grünen. Pfirsich-Blattlaus (Myzus persieae) und der Baumwoll-Blattlaus (Aphis gossypii); landwirtschaftlichen Insekten-Schädlingen, wie der Kohlschabe (Plutella xylostella), der Kohlraupe (Mamestra brassicae), der gemeinen Eulenfalterraupe (Spodoptera litura), dem Apfelwickler (Laspeyresia pomonella), dem Kugelwurm (Heliothis zea), der Tabakmottenraupe (Heliothis virescens), dem großen Schwammspinner (Lymantria dispar), Reis-Blattroller (Cnaphalocrocis medinalis), Adoxophyes sp., Kartoffelkäfer (Leptinotarsa decemlineata), Kürbis-Blattkäfer (Aulacophora femoralis), Kugel-Getreidekäfer (Anthonomus grandis), Halbflüglern der Familien Membracidae, Fulgoridae und anderer verwandter Gruppen, Zikaden (Circulifer sp.), Schildläusen, Käfern, Gleichflüglern der Familie Alzyrodidae, Thrips, Heuschrecken, Anthomyiid-Fliegen, Mistkäfer, schwarze Eulenfaltenaupe (Agrotis ipsilon), Eulenfaltenaupe (Agrotis segetum) und Ameisen; parasitären Pflanzen-Nematoden, wie Wurzelknoten-Nematoden, Zysten-Nematoden, Wurzelläsions-Nematoden., Weißspitzenreis-Nematoden (Aphelenchoides besseyi), Erbeerknospen-Nematoden (Nothotylenchus acris), Kieferholz-Nematoden (Bursaphelenehus lignieolus); Gastropoden, wie Nacktschnecken und Gehäuseschnecken; Boden-Schädlingen, wie Isopoden, wie Rollasseln (Armadilidium vulgare) und Pillkäfer (Porcellio scaber); hygienischen Insekten-Schädlinge, wie tropische Rattenmilbe (Ornithonyssus bacoti), Schaben, Stubenfliegen (Musca domestica) und Hausmoskito (Culex pipiens); Insekten-Schädlingen für Lagergetreide, wie die Angoumois-Getreidemotte (Sitotroga cerealella), Adzuki-Bohnenkäfer (Callosobruchus chinensis), roter Mehlkäfer (Tribolium castaneum) und Mehlwürmer; Insekten-Schädlingen für Haushaltsgüter, wie die Behälter bildende Pelzmotte (Tinea pellionella), der schwarze Teppichkäfer (Anthrenus scrophularidae) und unterirdische Termiten; Hausmilben, wie Boden-Milbe (Tyrophagus putrescen-tiae), Dermatophagoides farinae und Chelacaropsis moorei und andere, wie Flöhe, Läuse und Fliegen, die, z. B., für Haustiere parasitär sind. Von diesen sind die Mittel zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen, die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, besonders wirksam zum Bekämpfen von parasitären Pflanzen-Milben, parasitären Tier-Milben, landwirtschaftlichen Insekten-Schädlingen, hygienischen Insekten-Schädlingen, Insekten-Schädlingen für Haushaltsgüter, Hausmilben oder Ähnliche. Weiter sind sie wirksam gegen Insekten-Schädlingen mit erworbener Resistenz gegen phosphororganische, Carbamat- und/oder synthetische Pyrethroid-Insektizide. Darüber hinaus haben die Verbindungen der vorliegenden Erfindung ausgezeichnete systemische Eigenschaften, und durch die Anwendung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung auf die Boden-Behandlung können nicht nur schädliche Insekten, schädliche Milben, schädliche Nematoden, schädliche Gastropoden und schädliche Isopoden im Boden, sondern auch Laubschädlinge bekämpft werden.
  • Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthaltenden Pestizide sind auch als Fungizide brauchbar. So sind sie, z. B., wirksam zum Bekämpfen von Krankheiten, wie Brand (Pyricularia oryzae), Hüllenfäule (Rhizoctonia solani) und Braunfleck (Cochtiobolus miya-beanus) gegen Reis, pulverförmigen Mehltau (Erysiphe graminis), Schorf (Giberella zeae), Rost (Puccinia striiformis, P. coronata, P.graminis, P. recondita, P. hordei), Schneefäule (Typhula sp., Micronectriella nivalis), loser Brand (Ustilago tritici, U. nuda), Augenfleck (Pseudocercosporella herpotrichoides), Blattfleckenkrankheit (Septoria tritici) und Spelzenfleckenkrankheit (Leptosphaeria nodorum) gegen Getreide; Melanose (Diaporthe citri) und Schorf (Elsinoe fawcetti) gegen Zitrus; Blütenfleckenkrankheit (Sclerotinia mali), pulverför-migen Mehltau (Podosphaera leucotricha), alternierende Fleckenkrankheit (Alternaria mali) und Schorf (Venturia inaequalis) gegen Äpfel; Schorf (Venturia nashicola) und Schwarzfleck (Alternaria kikuchiana) gegen Pfirsiche; Grindfäule (Monilinia fructicola), Schorf (Cladosporium carpophilum) und Phomopsisfäule (Phomopsis sp.) gegen Pfirsiche; Anthraknose (Elsinoe ampelina), Reifefäule (Glomerella cingulata), pulverförmiger Mehltau (Uncinula necator) und flaumartiger Mehltau (Plasmopara viticola) gegen Trauben; Anthraknose (Gloeosporium kaki) und angularer Blattfleck (Cercospora kaki) gegen japanische Persimone; Anthraknose (Colletotrichum lagenarium), pulverförmiger Mehltau (Sphäerotheca fuliginia), Gurnmistängel-Trockenfäule bzw. -Brand (Mycosphacrella melonis) und flaumartiger Mehltau (Pseudepernospora cubensis) gegen Kürbis; frühe Trockenfäule (Aliernaria solani), Blattschimmel (Cladosporium fulvum) und späte Trockenfäule (Phytophtora infestans) gegen Tomaten; alternierenden Blattfleck (Alternaria brassicae) gegen Kreuzblütler; frühe Trockenfäule (Alter-naria solani) und späte Trockenfäule (Phytophtora infstans) gegen Kartoffeln; pulverförmiger Mehltau (Sphaerotheca humuli) gegen Erdbeeren; Grauschimmel (Etotrytis cinerea) und Sclerotiniafäule (Sclerotinia sclerotiorum) gegen verschiedene Erntepflanzen. Weiter sind sie hoch wirksam zum Bekämpfen von Bodenerkrankungen durch pathogene Pflanzen-pilze, wie Fusarium sp., Pythium sp., Rhizoctonia sp., Verticillium sp. und Plasmodiophora sp.
  • Andere bevorzugte Ausführungsformen der Pestizide, die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, können landwirtschaftliche und gartenbauliche Pestizide sein, die gemeinsam die oben erwähnten parasitären Pflanzen-Milben, landwirtschaftlichen Insek-ten-Schädlinge, parasitären Pflanzen-Nematoden, Gastropoden, Boden-Schädlinge, verschiedene Krankheiten und verschiedene Boden-Krankheiten bekämpfen.
  • Das Pestizid, wie das Mittel zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen, oder das Fungizid das die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthält, wird üblicherweise formuliert durch Vermischen der Verbindung mit versachiedenen landwirtschaftlichen Zusätzen und in Form einer Formulierung eingesetzt, wie eines Staubes, Granulats, Wasser-dispergierbaren Granulats, eines benetzbaren Pulvers, eines Suspensions-Konzentrates auf Wassergrundlage, eines Suspensions-Konzentrates auf Ölgrundlage, wasserlöslicher Granulate, eines emulgierbaren Konzentrats, einer Paste, eines Aerosols oder einer Formulierung außerordentlich ge-ringen Volumens. Solange es für den Zweck der vorliegenden Erfindung geeignet ist, kann es in irgendein Art von Formulierung gebracht werden, die üblicherweise auf diesem Gebiet be-nutzt wird. Solche landwirtschaftlichen Zusätze schließen feste Träger, wie Diatomeenerde, gelöschten Kalk, Calciumcarbonat, Talk, weißen Kohlenstoff, Kaolin, Bentonit, eine Mischung von Kaolinit und Sericit, Ton, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Mirabilit, Zeolith und Stärke; Lösungsmittel, wie Wasser, Toluol, Xylol, Lösungsmittel Naphtha, Dioxan, Aceton, Isophoron, Methylisobutylketon, Chlorbenzol, Cyclohexan, Dimethlsulfoxid, Dimethylforamid, Dimethylacetamid, N-Methyl-2-pyrrolidon und Alkohol; anionische oberflächenaktive Mittel und ausbreitende Mittel, wie ein Salz einer Fettsäure, ein Benzoat, ein Alkylsulfosuccinat, ein Dialkylsulfosuccinat, ein Polycarboxylat, ein Salz von Alkylsulfonsäureester, ein Alkylsulfat, ein Alkylarylsulfat, ein Alkyldiglykolethersulfat, ein Salz eines alkoholischen Schwefelsäureesters, ein Alkylsulfonat, en Alkylarylsulfonat, ein Arylsulfonat, ein Ligninsulfonat, ein Alkyldiphenyletherdisulfonat, ein Polystyrolsulfonat, ein Salz von Alkylphosphorsäureester, ein Alkylarylphosphat, ein Styrylarylphosphat, ein Salz von Polyoxyethylenalkyletherschwefelsäureester, ein Polyoxyethylenalkylarylethersulfat, ein Salz von Polyoxyalkylenalkylaryletherschwefelsäureester, ein Polyoxyethylenalkyletherphosphat, ein Salz von Polyoxyethylenalkylarylphosphorsäureester und ein Salz eines Kondensats von Naphthalinsulfat mit Formalin; nicht ionische oberflächenaktive Mittel und ausbreitende Mittel, wie einen Sorbitanfettsäureester, einen Glycerinfettsäureester, ein Fettsäurepolyglycerid, einen Fettsäurealkoholpolyglykolether, Acetylenglykol, Acetylenalkohol, ein Oxyalkylenblockpolymer, einen Polyoxyethylenalkylether, einen Polyoxyethylenalkylarylether, einen Polyoxyethylenstyrylarylether, einen Polyoxyethylenglykolalkylether, einen Polyoxyethylenfettsäureester, einen Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, einen Polyoxyethylenglycerinfettsäureester, ein Polyoxyethylenhydriertes Rhizinusöl und einen Polyoxyethylenfettsäureester sowie pflanzliche und mineralische Öle ein, wie Olivenöl, Kapoköl, Rhizinusöl, Palmöl, Kamelienöl, Koosnussöl, Sesamöl, Maisöl, Reiskleieöl, Erdnussöl, Baumwollsamenöl, Sojabohnenöl, Rapssamenöl, Leinsamenöl, Walöl und flüssige Paraffine ein. Solche Zusätze können aus solchen auf diesem Gebiete bekannten ausgewählt werden, solange dadurch der Zweck der vorliegenden Erfindung bewerkstelligt werden kann. Weiter können auch ver-schiedene Zusätze eingesetzt werden, die man üblicherweise benutzt, wie einen Füllstoff, einen Verdicker, ein dem Absetzen entgegenwirkendes Mittel, ein dem Gefrieren entgegen-wirkendes Mittel, einen Dispersions-Stabilisator, ein die Phytotoxizität verringerndes Mittel und ein Antischimmelmittel.
  • Das Gewichtsverhältnis der Verbindung der vorliegenden Erfindung zu den verschiedenen landwirtschaftlichen Zusätzen beträgt üblicherweise von 0,001 : 99,999 bis 95 : 5, vor-zugsweise von 0,005 : 99,995 bis 90 : 10.
  • Bei der tatsächlichen Anwendung einer solchen Formulierung kann diese so benutzt werden, wie sie ist, oder sie kann mit einem Verdünnungsmittel, wie Wasser, zu einer vorbestimmten Konzentration verdünnt werden und es können, wie es der Fall erfordert, verschiedene Streckmittel hinzugegeben werden.
  • Die Anwendung des Pestizids, wie des Mittels zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen, oder des Fungizids, das die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthält, kann nicht allgemein definiert werden, da sie von den Wetterbedingungen, der Art der Formulierung, der Anwendungssaison, der Anwendungsstelle oder der Arten oder des Grades des Ausbreitung der Insekten-Schädlinge abhängt. Es wird jedoch üblicherweise in einer Konzentration des aktiven Bestandteils von 0,05 bis 800.000 ppm, vorzugsweise von 0,5 bis 500.000 ppm eingesetzt, und die Dosis pro Einheitsfläche ist derart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 0,05 bis 1.000 g, vorzugsweise 1 bis 5.000 g, pro Hektar benutzt wird. Die Anwendung des Mittels zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen als eine bevorzugte Ausführungsform des Pestizids, das die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthält, kann nicht allgemein definiert werden, da sie von verschiedenen Bedingungen, wie sie oben erwähnt sind, abhängt, doch erfolgt sie üblicherweise in einer Konzentration des aktiven Bestandteils von 0,1 bis 500.000 ppm, vorzugsweise von 1 bis 100.000 ppm, und die Dosis pro Einheitsfläche ist derart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 0,1 bis 10.000 g, vorzugsweise von 10 bis 1.000 g, pro Hektar eingesetzt wird. Die Anwendung des Fungizids kann nicht allgemein definiert werden, da sie von verschiedenen Bedingungen, wie sie oben beschrieben sind, abhängt, doch wird sie üblicherweise in einer Konzentration des aktiven Bestandteils von 0,1 bis 500.000 ppm, vor-zugsweise von 1 bis 100.000 ppm, erfolgen und die Dosis pro Einheitsfläche ist derart, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 0,1 bis 10.000 g, vorzugsweise von 10 bis 1.000 g, pro Hektar vorhanden ist. Landwirtschaftliche und gartenbauliche Pestizi-de, als eine andere bevorzugte Ausführungsform der Pestizide, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, können gemäß der oben beschriebenen Anwendung von Mitteln zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen und Fungiziden benutzt werden. Die vorliegende Erfindung schließt ein solches Verfahren zum Bekämpfen. von Insekten-Schädlingen durch solche Anwendungen ein.
  • Verschiedene Formulierungen von Pestiziden, wie Mittel zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen, oder Fungizide, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung oder ihre verdünnten Zusammensetzungen enthalten, können durch konventionelle Verfahren zur Anwendung, die üblicherweise eingesetzt werden, benutzt werden, wie Sprühen (z. B. Sprühen, Strahlen, Vernebeln, Zerstäuben, Pulver- oder Korn-Zerkleinern oder Dispergieren in Wasser), Boden-Anwendung (z. B. Mischen oder Tränken), Oberflächen-Anwendung (. Überziehen, Pulverisieren oder Bedecken) oder Imprägnieren, um vergiftetes Futter zu erhalten. Weiter ist es möglich, Haustiere mit einem Futter zu versehen, das den obigen aktiven Bestandteil enthält, um den Ausbruch oder die Ausbreitung von Schädlingen zu bekämpfen, insbesondere Insekten-Schädlingen, mit ihren Exkrementen. Weiter kann der aktive Be-standteil auch durch ein Verfahren zum Anwenden eines außerordentlich geringen Volumens eingesetzt werden. Bei diesem Verfahren kann die Zusammensetzung aus 100% des aktiven Bestandteils zusammengesetzt sein.
  • Weiter können die Pestizide, wie die Mittel zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen, oder Fungizide, die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, Düngemitteln oder Phytotoxizität verringernden Mitteln, vermischt oder in Kombination damit eingesetzt werden, wobei manchmal synergistische Wirkungen oder Aktivitäten erhalten werden können. Solche anderen landwirtschaftlichen Chemikalien schließen, z. B., ein Herbizid, ein Insektizid, ein Mitizid, ein Nematizid, ein Boden-Pestizid, ein Fungizid, ein Antivirusmittel, ein anziehendes Mittel, ein Antibiotikum, ein Pflanzenhormon und ein das Pflanzenwachstum regulierendes Mittel ein. Insbesondere bei einem gemischten Pestizid, bei dem eine Verbindung der vorliegenden Erfindung mit einer oder mehreren aktiven
  • Verbindungen anderer landwirschaftlicher Chemikalien vermischt oder in Kombination eingesetzt wird, können der Anwendungsbereich, die Anwendungszeit, die pestiziden Aktivitäten usw. in bevorzugte Richtungen verbessert werden. Die Verbindung der vorliegenden Erfindung und die aktiven Verbindunen anderer landwirtschaftlicher Chemikalien können separat formuliert werden, sodass sie zum Einsatz zur Zeit der Anwendung vermischt werden können oder sie können gemeinsam formulier werden. Die vorliegende Erfindung schließt eine solche gemischte pestizide Zusammensetzung ein.
  • Das Mischungsverhältnis der Verbindung der vorliegenden Erfindung zu den aktiven Verbindungen anderer landwirtschaftlicher Chemikalien kann nicht allgemein definiert werden, weil es in Abhängigkeit von den Wetterbedingungen, den Arten der Formulierungen, der Anwendungszeit, der Anwendungsstelle, den Arten oder dem Grad der Ausbreitung von Insekten-Schädlingen usw. variiert, doch liegt es üblicherweise in einem Bereich von 1 : 300 bis 300 : 1, vorzugsweise von 1 : 100 bis 100 : 1, bezogen auf das Gewicht. Die Dosis für die Anwendung ist derart, dass die Gesamtmenge der aktiven Verbindungen von 0,1 bis 5.000 g, vorzugsweise von 10 bis 3.000 g, pro Hektar beträgt. Die vorliegende Erfindung schließt ein Verfahren zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen durch eine Anwendung einer solchen gemischten Pestizid-Zusammensetzung ein.
  • Die aktiven Verbindungen von Mitteln zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen, wie Insektiziden, Mitiziden, Nematiziden oder Boden-Pestiziden in den oben erwähnten anderen landwirtschaftlichen Chemikalien schließen, z. B., (gemäß üblichen Namen, einige von ihnen befinden sich noch in der Anmeldungsstufe) organische Phosphat-Verbindungen, wie Profenofos, Dichlorvos, Fenamiphos, Fenitrothion, EPN, Diazinon, Chlorpyrifosmethyl, Ace-phat, Prothiofos, Fosthiazat und Phosphocarb; Carbamat-Verbindungen, wie Carbaryl, Propoxur, Aldicarb, Carbofuran, Thiodicarb, Methomyl, Oxamyl, Ethiofencarb, Pirimicarb und Fenobucarb; Nereistoxin-Derivate, wie Cartap und Thiocyclam; organische Chlor-Verbindungen, wie Dicofol und Tetradifon; metallorganische Verbindungen, wie Fenbutatinoxid; Pyretroid-Verbindungen, wie Fenvalerat, Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Cyhalothrin, Tefluthrin und Ethofenprox; Benzoylharnstoff-Verbindungen, wie Diflubenzuron, Chlorfluazwon, Teflubenzuron und Novaluron; jugendlichen Hormonen ähnliche Verbindungen, wie Methopren; Pyridazinon-Verbindungen, wie Pyridaben; Pyrazol-Verbindungen, wie Fenpyroximat, Fipronil und Tebufenpyrad; Neonicotinoide, wie Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Diacloden und Thiacloprid; Hydrazin-Verbindungen, wie Tebufenozid, Methoxyfenozid und Chromafenozid; Dinitro-Verbindungen; organische Schwefel-Verbindungen; Harnstoff-Verbindungen; Triazin-Verbindungen; Hydrazon-Verbindungen und andere Verbindungen, wie Buprofezin, Hexythiazox, Amitraz, Chlordimeform, Silafluofen, Triazamat, Pymetrozin, Pyrimidifen, Chlorfenapyr, Indoxacarb, Acequinocyl, Etoxazol. und Cyromazin. Weiter können BT-Mittel, landwirtschaftliche mikrobielle Chemikalien, wie Insekten-iren, oder Antibiotika, wie Avermectin, Milbemycin und Spinosad im Gemisch oder in Kombination damit eingesetzt werden.
  • Die aktiven Verbindungen von Fungiziden aus den oben erwähnten anderen landwirtschaftlichen Chemikalien schließen, z. B., (nach ihren üblichen Namen, einige von ihnen befinden sich noch in der Anmeldungsstufe) Pyrimidinamin-Verbindungen, wie Mepanipyrin, Pyrimethanil und Cyprodinil; Azol-Verbindungen, wie Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Etaconazol, Propiconazol, Penconazol, Flusilazol, Myclobutanik, Cyproconazol, Terbuconazol, Hexaconazol, Furconazol-cis, Prochloraz, Metconazol, Epoxiconazol und Tetraconazol; Chinoxalin-Verbindungen wie Chinomethionat; Dithiocarbamat-Verbindungen, wie Maneb, Zineb, Mancozeb, Polycarbamat, Propineb; organische Chlor-Verbindungen, wie Fthalid, Chlorothalonil und Chintozen; Imidazol-Verbindungen, wie Benomyl, Thiophanat-Methyl, Carbendazim und 4-Chlor-2-cyan-1-dimethylsulfamoyl-5-(4-methylphenyl)imidazol; Pyridinamin-Verbindungen, wie Fluazinam; Cyanacetamid-Verbindungen, wie Cymoxanil; Phenylamid-Verbindungen, wie Metalaxyl, Oxadixyl, Ofurace, Benalaxyl, Furalaxyl und Cyprofuram; Sulfensäure-Verbindungen, wie Dichlofluanid; Kupfer-Verbindungen, wie Kupfer(II)hydroxid und Oxinkupfer; Isoxazol-Verbindungen, wie Hydroxyisoxazol; phosphor-organische Verbindungen, wie Fosetyl-Al, Tolcofos-Methyl, S-Benzyl-O,O-diisopropyl-phosphorthioat, O-Ethyl-S,S-diphenylphosphorodithioat und Aluminiumethylhydrogenphosphonat; N-Halogenthioalkyl-Verbindungen, wie Captan, Captafol und Folpet; Dicarboximid-Verbindungen, wie Propcymidon, Iprodion und Vinclozolin; Bemanilid-Verbindungen, wie Flutolanil und Mepronil; Piperazin-Verbindungen, wie Triforin; Pyrizin-Verbindungen, wie Pyrifenox; Carbinol-Verbindungen, wie Fenarimol und Flutriafol; Piperidin-Verbindungen, wie Fenpropidin; Morpholin-Verbindungen, wie Fenpropimorph; anorganische Verbindungen, wie Fentinhydroxid und Fentinacetat; Harnstoff-Verbindungen, wie Pencycuron; Cinnamidsäure-Verbindungen, wie Dimethomorph; Phenylcaramat-Verbin-dungen, wie Diethofencarb; Cyanpyrrol-Verbindungen, wie Fludioxonil und Fenpiclonil; β-Methoxyacrylat-Verbindungen, wie Azoxystrobin, Kresoxim-methyl und Metominofen; Oxazolidindion-Verbindungen, wie Famoxadon; Antrachinon-Verbindungen; Crotinsäure-Verbindungen; Antibiotika und andere Verbindungen, wie Isoprothiolan, Tricyclazol, Pyroquilon, Diclomezin, Pro-Benazol, Quinoxyfen, Propamocarb Hydrochlorid und Spiroxamin.
  • Im Folgenden werden Pestizide, wie Schiffs-Antibewuchsmittel beschrieben.
  • Die Schiffs-Antibewuchsmittel, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, sind wirksam zum Bekämpfen schädlicher Meeres-Organismen gegen Schiffe oder Unterwasser-Strukturen (wie Hafen-Strukturen, Bojen, Pipelines, Brücken, Unterwasser-Basen, Seebett-Ölfeld-Borinstallationen, Wasserleitungen für Energieanlagen, fixierte Küstennetze und Zuchtnetze). Spezifisch sind sie wirksam zur Verhinderung des Anhaftens und der Ausbreitung von Pflanzen, wie grüner Algen und brauner Algen, Tieren, wie Entenmuscheln, Serpula, Aszidien, Seemuscheln und Austern, verschiedene "Schleim" bzw. "Schlamm" (slime) genannte Bakterien und Wassertiere bzw- -pflanzen, wie Schimmel und Diatomeen, am Boden von Schiffen und auf Unterwasser-Strukturen.
  • Die Schiffs-Antibewuchsmittel, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, ergeben Bewuchs hemmende und Schleim hemmende Eigenschaften über eine lange Zeitdauer, und sie zeigen ausgezeichnete Wirkungen hinsichtlich der Verhinderung des Anhaftens und Ausbreitens schädlicher Meeres-Organismen an Schiffen oder Unterwasser-Strukturen.
  • Die Schiffs-Antibewuchsmittel, die die Verbindungen der vorliegenden Erfindung enthalten, werden üblicherweise in Form von Anstrich-Zusammensetzungen formuliert und eingesetzt. Sie können jedoch auch in anderen Formen (wie Lösungen, emulgierbaren Konzentraten oder Pellets) formuliert und eingesetzt werden, wie es der Fall erfordert. Zum Formulieren der Verbindungen der vorliegenden Erfindung zu Überzugs-Zusammensetzungen einzusetzende Anstrichträger können Harzträger sein, die üblicherweise benutzt werden. So kann, z. B., ein Vinylchloridharz, ein Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymer, ein Vinylchlorid-Vinylisobutyether-Copolymer, ein chloriertes Kautschukharz, ein chloriertes Polyethylenharz, ein chloriertes Polypropylenharz, ein Acrylharz, ein Styrol-Butadien-Harz, ein Polyesterharz, ein Epoxyharz, ein Phenolharz, ein synthetischer Kautschuk, einen Siliconkautschuk, ein Siliconharz, ein Petroleumharz, ein Öl- und Fettharz, ein Collophoniumesterharz, eine Collophoniumseife oder Collophonium erwähnt werden. Weiter kann als ein Träger mit Antibewuchs-Eigenschaften eine Acrylcopolymerharz-Zusammensetzung, die als konstitu-ierende Einheiten eine zinnorganische Verbindung und eine ungesättigte Mono- oder Dicar-bonsäure, erhältlich durch eine Kondensations-Reaktion einer (Meth)acrylsäure mit einer zinnorganischen Verbindung, wie Bis(tributylzinn)oxid oder Triphenylzinnhydroxid oder ein Harz, enthaltend ein Metallelement, wie Kupfer, Zink oder Tellur in den Seitenketten, aufweist, benutzt werden.
  • Ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung als eine Überzugs-Zusammensetzung formuliert, dann wird der Mischungsanteil derart eingestellt, dass die Verbindung der vorliegenden Erfindung in einer Menge von 0,1 bis 60 Gew.%, vorzugsweise von 1 bis 40 Gew.%, bezogen auf die gesamte Überzugs-Zusammensetzung, vorhanden ist.
  • Die Überzugs-Zusammensetzung, die die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthält,kann hergestellt werden unter Einsatz von, z. B., einer Kugelmühle, einer Kieselstein-Mühle, einer Walzenmühle oder einer Sandschleif-Vorrichtung gemäß einem Verfahren, das auf dem Gebiet der Herstellung von Überzugs-Materialien bekannt ist. Weiter kann die obige Überzugs-Zusammensetzung einen Weichmacher, ein färbendes Pigment, ein streckendes Pigment, ein organisches Lösungsmittel usw. enthalten, wie sie üblicherweise auf diesem Gebiet eingesetzt werden.
  • Die Überzugs-Zusammensetzung, die die Verbindung der vorliegenden Erfindung enthält, kann weiter irgendwelche anderen organischen oder anorganischen Antibewuchs-mittel enthalten, wie es der Fall erfordert. Ein solches Antibewuchsmittel schließt, z. B., Kupfer(I)oxid, Kupfenhodanid, Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, metallisches Kupfer und verschiedene Zinnverbindungen und Dithiocarbamidsäure-Derivate, wie Tetramethylthiurammonosulfid, Tetramethylthiuramdisulfid, Zink-bis(dimethyldithioarbamat), Zink-ethylen-bis(dithiocarbamat), Mangan-ethylen-bis(dithiocarbamat) und Kupfer-bis(dimethyldithiocarbamat) ein.
  • Wie im Vorstehenden ausgeführt, ist die Verbindung der vorliegenden Erfindung oder die Verbindung der Formel (II), als ihr Zwischenprodukt, wirksam als ein aktiver Bestandteil eines Pestizids. Verschiedene Ausführungsformen davon werden im Folgenden zusammengefasst.
    • (1) Ein Pestizid, enthaltend eine Verbindung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, oder ein Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen durch Anwenden einer solchen Verbindung.
    • (2) Ein landwirtschaftliches oder gartenbauliches Pestizid, enthaltend eine Verbin-dung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, oder ein Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen auf landwirtschaftlichen und gartenbaulichen Gebieten durch Einsetzen einer solchen Verbindung,
    • (3) Ein Mittel zum Bekämpfen von Insekten-Schädlingen, enthaltend eine Verbindung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, oder ein Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen durch Anwenden einer solchen Verbindung.
    • (4) Ein Isektizid, das eine Verbindung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, enthält, oder ein Verfahren zum Bekämpfen schädlicher Insekten durch Anwenden einer solchen Verbindung.
    • (5) Ein Mitizid, enthaltend eine Verbindung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, oder ein Verfahren zum Bekämpfen von Milben durch Anwenden einer solchen Verbindung.
    • (6) Ein Nematizid, enthaltend eine Verbindung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, oder ein Verfahren zum Bekämpfen von Nematoden durch Anwenden einer solchen Verbindung.
    • (7) Ein Boden-Pestizid, enthaltend eine Verbindung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, oder ein Verfahren zum Bekämpfen von Boden-Schädlingen durch Anwenden einer solchen Verbindung.
    • (8) Ein Fungizid, enthaltend eine Verbindung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, oder ein Verfahren zum Bekämpfen von Pilzen durch Anwenden einer solchen Verbindung.
    • (9) Ein Schiffs-Antibewuchsmittel, enthaltend eine Verbindung der obigen Formel (I) oder (II) oder ihr Salz, als einen aktiven Bestandteil, oder ein Verfahren zum Bekämpfen von Bewuchs bildenden Seewasser-Organismen durch Anwenden einer solchen Verbindung.
  • Im Folgenden wird die vorliegende Erfindung detailliert unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben. Es sollte jedoch klar sein, daß die vorliegende Erfindung in keiner Weise auf solche spezifischen Beispiele beschränkt ist. Zuerst werden Beispiele zum Herstellen von Verbindungen der vorliegenden Erfindung beschrieben.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 1
  • Herstellung von β-(2-Chlorphenyl)-β-isopropylcarbonyloxy-α-(2-thienyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. b-35 genannt)
    • 1) 1,12 g Natrium wurden zu 25 ml trockenem Ethanol hinzugefügt und nachfolgend bis zu einer Rückflusstemperatur erhitzt. Dann wurde eine Mischung aus 5,0 g 2-Thiophenacetonitril, 7,49 g Ethyl-2-Chlorbenzoat und 25 ml trockenem Ethanol tropfenweise zugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung eine Stunde lang unter Rückfluss reagieren. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung gekühlt und in Wasser gegeben, und die mit Methylenchlorid gewaschene wässrige Schicht wurde schwach mit Salzsäure angesäuert und mit: Methylenchlorid extrahiert. Die erhaltene extrahierte Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert, um 1,6 g β-(2-Chlorphenyl)-β-hydroxy-α-(2-thienyl)acrylnitril mit einem Schmelzpunkt von 164 bis 167°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieser Verbindung waren wie folgt. 1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz) 6,54 (s, 1H), 7,18 (dd, 1H), 7,38–7,60 (m, 5H), 7,57 (dd, 1H)
    • 2) 46 mg Triethylamin wurden einer Mischung aus 0,12 g β-(2-Chlorphenyl)-β-hydroxy-α-(2-thienyl)acrylnitril und 5 ml Dichlorethan hinzugefügt und nachfolgend mit Eis gekühlt. Dann wurde eine Mischung aus 54 mg Isobutylylchlorid und 2 ml Dichlorethan tropfenweise hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung wieder auf Raumtemperatur gebracht und für 1,5 Stunden umgesetzt.
  • Nach Abschluss dez Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegeben und mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetadn-Hexan 1/4), um 0,12 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 84 bis 86°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    1,27 (d, 6H), 2,90 (m, 1H), 7,11 (dd, 1H), 7,33–7,40 (m,2H), 7,45 (d, 2H), 7,52 (d, 1H), 7,65 (dd, 1H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 2
  • Herstellung von α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-ethylsulfonyloxy-β-(2-trifluormethyl-phenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-63 genannt)
    • 1) Eine Mischung aus 3,7 g Trifluormethylbenzoylchlorid und 15 ml Toluol wurde bei Raumtemperatur tropfenweise unter Rühren zu einer Mischung aus 3,0 g 2,4-Dichlorphenylacetonitril, 45 ml Toluol, 1,63 g Triethylamin und 0,1 g 4-Dimethylaminopyridin hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man sich die Mischung für 2 Stunden unter Rückfluss umsetzen. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung gekühlt, in Wasser gegeben und mit Methylenchlorid extrahiert. Die erhaltene extrahierte Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert, um 6,13 g α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-(2-trifluormethylphenyl)-β-(2-trifluormethylbenzoyloxy)acrylnitril zu erhalten. Die NMR-Spektraldatn dieser Verbindung waren wie folgt. 1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz) 7,21–7,45 (m, 3H), 7,49–7,88 (m, 8H)
    • 2) 6,13 g α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-(2-trifluormethylphenyl)-β-(2-trifluormethylbenzoyloxy)acrylnitril aus der obigen Stufe wurden ohne Reinigung in 90 ml Ethanol gelöst. Eine Mischung aus 0,69 g Natriumhydroxid und 12 ml Wasser wurde hinzugefügt, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 2,5 Stunden umgesetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegeben, und die mit Methylenchlorid gewaschene wässrige Schicht wurde schwach mit Salzsäure angesäuert und mit Methylenchlorid extrahiert. Die erhaltene extrahierte Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert, um 2,5 g α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Zwischenprodukt Nr. II-4 genannt) mit einem Schmelzpunkt von 182 bis 183°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieser Verbindung waren wie folgt. 1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz) 5,81 (s, 1H), 7,38–7,48 (m, 2H), 7,54–7,65 (m, 1H) 7,66–7,82 (m,4H)
    • 3) 0,118 g Ethansulfonyichlorid wurden unter Kühlung mit Eis zu einer Mischung aus 4,30 g α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril, 7 ml Di-chlorethan und 93 mg Triethylamin hinzugefügt. Dann wurde die Mischung auf Raumtemperatur gebracht und für 15 Stunden umgesetzt.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetatln-Hexan 114), um 0,21 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 114 bis 116°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    1,14 (t, 3H), 2,75–2,94 (m, 2H), 7,40 (dd, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,717,78 (m, 2H), 7,85–7,89 (m, 2H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 3
  • Herstellung von α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methylsulfonyloxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-55 genannt)
  • 93 mg Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 0,30 g α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 7 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurden 96 mg Methansulfonylchlorid hinzugefügt und die Mischung für 17 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetatln-Hexan 1/6), um 0,13 g des gewünschten öligen Produktes zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    2,68 (s, 3H), 7,38 (d, 1H), 7,46 (d, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,70–7,77 (m, 2H), 7,84–7,89 (m, 2H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 4
  • Herstellung von α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-(n-propylsulfonyloxy)-β-(2-trifluormethylphe-nyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-67 genannt)
  • (Prozess 1)
  • 93 mg Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 0,30 g α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 7 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurden 0,13 g n-Propansulfonylchlorid hinzugefügt und die Mischung für 15 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetat/n-Hexan 1/4), um 0,15 g des gewünschten öligen Produktes zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    0,87 (t, 3H), 1,52–1,64 (m, 2H), 2,65–2,73 (m, 1H), 2,79–2,86 (m, 1H), 7,40 (dd, 1H), 7,47 (d, 1H), 7,57 (d, 1H), 7,71–7,78 (m, 2H), 7,85–7,89 (m, 2H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 5
  • Herstellung von α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-(n-propylsulfonyloxy)-β-(2-trifluormethylphe-nyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-67 genannt)
  • (Prozess 2)
  • 2,22 g Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 5,60 g α-(2,4-Dichlorpenyl)-β-hydrocy-β-(2- trifluormethylphenyl)acrylnitril und 50 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurde eine Mischung aus 2,90 g n-Propansulfonylchlorid und 10 ml Dichlorethan tropfenweise hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung für 2 Stunden bei Raumtemperatur reagieren.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetadn-Hean 1/6), um 2,8 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 95 bis 96°C zu erhalten.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 6
  • Herstellung von α-(4-Chlorphenyl)-β-(n-butylsulfonyloxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-156 genannt)
    • 1) Eine Mischung aus 6,19 g Trifluormethylbenzoylchlorid und 15 ml Toluol wurde bei Raumtemperatur tropfenweise unter Rühren zu einer Mischung aus 3,0 g 2,4-Dichlorphenylacetonitril, 30 ml Toluol, 3,0 g Triethylamin und 0,1 g 4-Dimethylaminopyridin hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung für 8 Stunden unter Rückfluss reagieren. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung gekühlt, in Wasser gegeben und mit Methylenchlorid extrahiert. Die erhaltene extrahierte Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert, um 3,08 g α-(4-Chlorphenyl)-β-(2-trifluormethylphenyl)-β-(2-trifluor-methylbenzoyloxy)acrylnitril zu erhalten.
    • 2) 3,08 g α-(4-Chlorphenyl)-β-(2-trifluormethylphenyl)-β-(2-trifluormethylbenzoyl-oxy)acrylnitril aus dem obigen Schritt wurden ohne Reinigung in 40 ml Ethanol gelöst. Eine Mischung aus 0,50 g Natriumhydroxid und 10 ml Wasser wurde hinzugefügt, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 2 Stunden umgesetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegeben, und die mit Methylenchlorid gewaschene wässrige Schicht wurde schwach mit Salzsäure angesäuert und mit Methylenchlorid extrahiert. Die erhaltene extrahierte Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert, um 1,68 g α-(4-Chlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)-acrylnitril (nachfolgend Zwischenprodukt Nr. II-2 genannt) mit einem Schmelzpunkt von 146 bis 148°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieser Verbindung waren wie folgt. 1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz) 7,41 (d, 2H), 7,58–7,68 (m, 5H), 7,75 (m, 1H)
    • 3) 86 mg Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 0,25 g α-(4-Chlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 8 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurde eine Mischung aus 0,133 g n-Butansulfonylchlorid und 2 ml Dichlorethan tropfenweise hinzugefügt. Nach Abschluss der tropopfenweisen Zugabe wurde die Mischung für 15 Stunden bei Raumtemperatur umgesetzt.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetatln-Hexan 116), um 0,12 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzurilct von 63 bis 64°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    0,78 (t, 3H), 1,25 (m, 2H), 1,58 (m, 2H), 2,78 (m, 2H), 7,45 (d, 2H), 7,63 (d, 2H), 7,72 (m, 2H), 7,82 (m, 2H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 7
  • Herstellung von α-(4-Bromphenyl)-β-ethylsulfonyloxy-β-(2-trifluormethylphenyl)-acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-21 genannt)
    • 1) Eine Mischung aus 17,55 g Trifluormethylbenzoylchlorid und 30 ml Toluol wurde bei Raumtemperatur tropfenweise unter Rühren einer Mischung aus 15,0 g 4-Bromphenylacetonitril, 120 ml Toluol, 8,52 g Triethylamin und 0,5 g 4-Dimethylaminopyridin hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung für 4 Stunden unter Rückfluss reagieren. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung gekühlt, in Wasser gegeben und mit Methylenchlorid extrahier. Die erhaltene extrahierte Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert, um 21,25 g α-(4-Bromphenyl)-β-(2-trifluormethylphenyl)-β-(2-tri-fluormethylbenzoyloxy)acrylnitril zu erhalten.
    • 2) 21,25 g α-(4-Bromphenyl)-β-(2-trifluormethylphenyl)-β-(2-trifluormethylbenzoyloxy)acrylnitril aus dem obigen Schritt wurden ohne Reinigung in 60 ml Ethanol gelöst. Eine Mischung aus 2,36 g Natriumhydroxid und 15 ml Wasser wurde hinzugefügt, und die Mischung wurde bei Raumtemperatur für 2 Stunden umgesetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegeben, und die mit Methylenchlorid gewaschene wässrige Schicht wurde schwach mit Salzsäure angesäuert und mit Methylentchlorid extrahiert. Die erhaltene extrahierte Schicht wurde mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter reduziertem Druck konzentriert, um 9,52 g α-(4-Bromphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)-acrylnitril (nachfolgend Zwischenprodukt Nr. II-3 genannt) mit einem Schmelzpunkt von 168 bis 173°C zu erhalten.
    • 3) 91 mg Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 0,30 g α-(4-Bromphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 8 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurde eine Mischung aus 0,11 g Ethansulfonylchlorid und 2 ml Dichlorethan tropfenweise hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung für 15 Stun-den bei Raumtemperatur umgesetzt.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetat/n-Hexan 1/4), um 0,14 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 131 bis 132°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    1,23 (t, 3H), 2,85 (m, 2H), 7,56–7,62 (m, 4H), 7,71 (m, 2H), 7,83 (m, 2H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 8
  • Herstellung von α-(4-Bromphenyl)-β-(n-propylsulfonyloxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)-acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-22 genannt)
  • 60 mg Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 0,20 g α-(4-Bromphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 6 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurde eine Mischung aus 77 mg n-Propansulfonylchlorid und 2 ml Dichlorethan tropfenweise hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung für 15 Stunden bei Raumtemperatur reagieren.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetatln-Hexan 119), um 0,10 g des gewünschten öligen Produktes zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    0,86 (t, 3H), 1,65 (m, 2H), 2,76 (m, 2H), 7,56–7,63 (m, 4H), 7,71 (m, 2H), 7,81 (m, 2H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 9
  • Herstellung von α-(4-Bromphenyl}-β-(n-butylsulfonyloxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)-acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-23 genannt)
  • 60 mg Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 0,20 g α-(4-Bromphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 6 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurde eine Mischung aus 85 mg n-Butansulfonylchlorid und 2 ml Dichlorethan tropfenweise hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung für 15 Stunden bei Raumtemperatur reagieren.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung mit Wasser gewaschen, und die organische Schicht wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck konzentriert. Der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetatln-Hexan 1/9), um 70 mg des gewünschten öligen Produktes zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    0,78 (t, 3H), 1,23 (m, 2H), 1,59 (m, 2H), 2,78 (m, 2H), 7,57–7,63 (m, 4H), 7,71 (m, 2H), 7,82 (m, 2H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 10
  • Herstellung von α-(4-Chlorphenyl)-β-(dimethylthiocarbamoyloxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-316 genannt)
  • Eine gemischte Lösung aus 0,42 g Dimethylthiocarbamoylchlorid und 5 ml Acetonitril wurden tropfenweise bei Raumtemperatur zu einer gemischten Lösung aus 1,0 g α-(4-Chlorphenyl)-β-hydraxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril, 0,47 g Triethylamin, einer katalytischen Menge 4-Dimethylaminopyridin und 20 ml Acetonitril hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung für 2 Stunden bei 50°C reagieren.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde Acetonitril unter reduziertem Druck abdestilliert. Dem Rückstand wurden Ethylacetat und Wasser zugefügt, um die Extraktion auszuführen. Die organische Schicht wurde mit Wasser und einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetatln-Hexan 1/4), um 0,82 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 137,9°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    3,10 (s, 3H), 3,22 (s, 3H), 7,35–8,15 (m, 8H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 11
  • Herstellung von α-(4-Chlorphenyl)-β-(S-ethylthiocarbonyloxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-306 genannt)
  • Eine gemischte Lösung aus 500 mg α-(4-Chlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluor-methylphenyl)-acrylnitril und 2 ml N,N-Dimethylformamid wurde tropfenweise unter Kühlung mit Eis zu einer Mischung aus 68 mg 60% Natriumhydrid und 10 ml N,N-Di-methylformamid hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe wurde die Mi-schung schrittweise auf Raumtemperatur gebracht und gerührt, bis die Bildung von Wasserstoffgas abgeschlossen war. Danach wurde die Mischung wieder mit Eis gekühlt, und eine gemischte Lösung aus 240 mg Ethylchlordithiocarbonat und 2 ml N,N-Dimethylformamid wurde tropfenweise zugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung für 2 Stunden bei Raumtemperatur reagieren.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsnschung in 100 ml Eiswasser gegossen und dann mit 150 ml Ethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser und einer gesättigten wäs-srigen Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetatln-Hexan 1/9), um 380 mg des gewünschten Produktes mit einem Brechungsindex nD 27,2 von 1,5612 zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    1,29 (t, 3H, J = 7,80 Hz), 3,08 (q, 2H, J = 7,80 Hz), 7,01–7,93 (m, 8H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 12
  • Herstellung von α-(4-Chlorphenyl)-β-(diethylaminosulfonyloxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-286 genannt)
  • 0,18 g Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 0,3 g α-(4-Chlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 5 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurden 0,27 g Diethylsulfamoylchlorid hinzugefügt und man liess die Mischung für 3 Stunden unter Rückfluss reagieren.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde Wasser in die Reaktionsmischung gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde sie unter reduziertem Druck konzentriert, der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel -Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetat/n-Hexan 15/85), um 78 mg des gewünschten öligen Produktes zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    1,05 (t, 6H), 3,06 (m, 4H), 7,42 (d, 2H), 7,57 (d, 2H), 7,63–7,80 (m, 4H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 13
  • Herstellung von α-(4-Chlorphenyl)-β-(S-methyldithiocarbonyloxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-305 genannt)
  • Eine gemischte Lösung aus 800 mg α-(4-Chlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 2 ml N,N-Dimethylformamid wurden tropfenweise unter Kühlung mit Eis zu einer Mischung aus 110 mg 60% Natriumhydrid und 10 ml N,N-Dimethylformamid hinzugefügt. Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe wurde die Mischung schrittweise auf Raumtemperatur gebracht und gerührt, bis die Bildung von Wasserstoffgas abgeschlossen war. Danach wurde die Mischung wieder mit Eis gekühlt, und eine gemischte Lösung aus 340 mg Methylchlordithiocarbonat und 2 ml N,N-Dimethylformamid wurde tropfenweise zugefügt, Nach Abschluss der tropfenweisen Zugabe liess man die Mischung für 2 Stunden bei Raumtemperatur reagieren.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung in 100 ml Eiswasser gegossen und dann mit 150 ml Ethylether extrahiert. Die organische Schicht wurde mit Wasser und einer gesättigten wäs-srigen Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetat/n-Hexan 1/9), um 610 mg des gewünschten Produktes mit einem Brechungsindex nD 39,4 von 1,5930 zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    2,47 (s, 3H), 2,53 (s, 3H), 7,07–7,99 (m, 8H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 14
  • Herstellung von α-(4-Chlorphenyl)-β-(dimethylaminosulfonyloxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-218 genannt)
  • 1,25 g Triethylamin wurden zu einer Mischung aus 2,0 g α-(4-Chlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 40 ml Dichlorethan hinzugefügt. Dann wurden 1,68 g Dimethylsulfamoylchlorid hinzugefügt und man liess die Mischung für 2 Stunden unter Rückfluss reagieren.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde Wasser in die Reaktionsmischung gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde sie unter reduziertem Druck konzentriert, der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel- Säulenchro-matographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetat/n-Hexan 15/85), um 2,5 g des gewünschten Produktes mit einem Schmelzpunkt von 110 bis 112°C zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    2,66 (s, 6H), 7,43 (d, 2H), 7,60 (d, 2H), 7,67–7,82 (m, 4H)
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 15
  • Herstellung von α-(4-Chlorphenyl)-β-(ethyldithiooxy)-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril (nachfolgend Verbindung Nr. a-488 genannt)
    • 1) 0,109 g Schwefeldichlorid wurden einer Mischung aus 0,25 g α-(4-Chlorphenyl)-β-hydroxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril und 10 ml Ethylether hinzugefügt. Dann wurde eine Mischung aus 67 mg Pyridin und 10 ml Ethylether tropfenweise bei –10°C hinzugefügt, und die Mischung wurde auf Raumtemperatur gebracht und für 3 Stunden umgesetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktionsmischung filtriert und das Filtrat wurde unter reduziertem Druck konzentriert, um 0,30 g α-(4-Chlorphenyl)-β-chlorsulfenyl-oxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril zu erhalten.
    • 2) 0,30 g α-(4-Chlorphenyl)-β-Chlorsulfenyloxy-β-(2-trifluormethylphenyl)acrylnitril aus dem obigen Schritt wurden ohne Reinigung in 10 ml Dichlorethan gelöst. Dann wurden 58 mg Ethanthiol zugefügt, und danach wurden unter Kühlung mit Eis 94 mg Triethylamin hinzugefügt. Die Mischung wurde wieder auf Raumtemperatur gebracht und für 1 Stunde umgesetzt.
  • Nach Abschluss der Reaktion wurde Wasser in die Reaktionsmischung gegossen und mit Methylenchlorid extrahiert. Die extrahierte organische Schicht wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Dann wurde sie unter reduziertem Druck konzentriert, der erhaltene Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Entwicklungs-Lösungsmittel: Ethylacetat/n-Hexan 15/85), um 0,20 g des gewünschten öligen Produktes zu erhalten. Die NMR-Spektraldaten dieses Produktes waren wie folgt.
    1H-NMR δppm (Lösungsmittel: CDCl3/400 MHz)
    1,24(t, 3H), 2,62–2,79(m, 2H), 7,12(d, 1H), 7,43(d, 2H), 7,49(t, 1H), 7,60(d, 2H), 7,74(d, 1H)
  • Im Folgenden werden typische Beispiele der Verbindung der vorliegenden Erfindung mit der Formel (I) in den Tabellen 1-a, 1-b, 1-c und 1-d gezeigt, und typische Beispiele der Zwischenverbindung mit der Formel (II) werden in der Tabelle 2 gezeigt. Diese Verbindungen können in Übereinstimmung mit den oben beschriebenen Herstellungsbeispielen oder mit den verschiedenen oben beschriebenen Produktionsmethoden für die Verbindung der vorliegenden Erfindung oder ihre Zwischenverbindung synthetisiert werden.
  • Tabelle I-a
    Figure 00280001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00290001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00300001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00310001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00320001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00330001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00340001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00350001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00360001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00370001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00380001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00390001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00400001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00410001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00420001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00430001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00440001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00450001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00460001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00470001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00480001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00490001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00500001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00510001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00520001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00530001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00540001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00550001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00560001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00570001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00580001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00590001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00600001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00610001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00620001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00630001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00640001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00650001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00660001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00670001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00680001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00690001
  • Tabelle 1-a (Fortsetzung)
    Figure 00700001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00710001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00720001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00730001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00740001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00750001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00760001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00770001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00780001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00790001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00800001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00810001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00820001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00830001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00840001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00850001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00860001
  • Tabelle I-a (Fortsetzung)
    Figure 00870001
  • Tabelle I-b
    Figure 00880001
  • Tabelle I-b (Fortsetzung)
    Figure 00890001
  • Tabelle I-b (Fortsetzung)
    Figure 00900001
  • Tabelle I-b (Fortsetzung)
    Figure 00910001
  • Tabelle I-b (Fortsetzung)
    Figure 00920001
  • Tabelle I-c
    Figure 00930001
  • Tabelle I-c (Fortsetzung)
    Figure 00940001
  • Tabelle I-c (Fortsetzung)
    Figure 00950001
  • Tabelle I-c (Fortsetzung)
    Figure 00960001
  • Tabelle I-c (Fortsetzung)
    Figure 00970001
  • Tabelle I-c (Fortsetzung)
    Figure 00980001
  • Tabelle I-d
    Figure 00990001
  • Tabelle I-d (Fortsetzung)
    Figure 01000001
  • Tabelle I-d (Fortsetzung)
    Figure 01010001
  • Tabelle I-d (Fortsetzung)
    Figure 01020001
  • Tabelle 2
    Figure 01030001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 01040001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 01050001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 01060001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 01070001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 01080001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 01090001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 01100001
  • Nun werden Testbeispiele beschrieben.
  • TESTBEISPIEL 1
  • Mitizider Test gegen ausgewachsene zweifleckige Blattspinnmilbe (Tetranychus urticae)
  • Eine mitizide Lösung wurde zubereitet, um die Konzentration einer Verbindung der vorliegenden Erfindung auf 800 ppm zu bringen. Ein Sämling weißer Bohnen (Phaseolus vulgaris), bei dem man nur ein primäres Blatt übrig gelassen hatte, wurde in einen Becher (Durchmesser: 8 cm; Höhe: 7 cm) umgepflanzt und 30 ausgewachsene zweifleckige Blattspinnmilben (Tetranychus urticae) wurden darauf inokuliert. Die ausgewachsenen Milben wurden zusammen mit dem weiße Bohnen-Blatt in die obige mitizide Lösung für etwa 10 Sekunden eingetaucht, dann in Luft getrocknet und in einer Kammer konstanter Temperatur von 26°C unter Beleuchtung belassen. Am zweiten Tag nach der Behandlung wurden die toten ausgewachsenen Milben gezählt und die Sterblichkeit nach der folgenden Gleichung errechnet.
  • Figure 01110001
  • Als ein Resultat betrug die Sterblichkeit mindestens 90% mit jeder der Verbindungen Nr. a-6 bis 7, a-10 bis 14, a-20 bis 25, a-29, a-31, a-39, a-43, a-46 bis 48, a-55, a-63, a-67, a-72, a-77 bis 78, a-80, a-83, a-97, a-99, a-153, a-156, a-160 bis 164, a-166 bis 167, a-173, a-175 bis 181, a-183 bis 189, a-191, a-194 bis 197, a-200 bis 202, a-206 bis 207, a-209, a-211 bis 212, a-214 bis 215, a-218 bis 221, a-223 bis 224, a-227, a-230, a-240, a-244, a-245, a-250 bis 251, a-254 bis 258, a-260 bis 263, a-267, a-274, a-286, a-288, a-290, a-298, a-300, a-303 bis 308, a-310, a-316 bis 319, a-322, a-323, a-325, a-328 bis 329, a-331, a-335, a-342, a-359, a-360, a-362 bis 363, a-365, a-367 bis 368, a-371 bis 373, a-375 bis 376, a-381, a-382, a-384, a-386 bis 388, a-390, a-392, a-394-395, a-398, a-403, a-413 bis 414, a-417 bis 418, a-425 bis 426, a-428 bis 431, a-434 bis 435, a-443, a-445, a-451 bis 452, a-459 bis 463, a-465 bis 467, a-469 bis 472, a-474, a-475, a-573, a-574, a-637 bis 641, a-664 bis 667, a-686, c-34, c-43 und c-44 und mit dem Zwischenprodukt Nr. II-2.
  • TESTBEISPIEL 2
  • Ovizider Test gegen die zweifleckige Blattspinnmilbe (Tetranychus urticae)
  • Eine ovizide Lösung wurde zubereitet, um die Konzentration einer Verbindung der vorliegenden Erfindung auf 800 ppm zu bringen. Ein Sämling weißer Bohnen (Phaseolus vulgaris), bei dem nur ein primäres Blatt übrig gelassen wurde, wurde in einen Becher (Durchmesser: 8 cm; Höhe: 7 cm) umgepflanzt und ausgewachsene zweifleckige Blattspinnmilben (Tetranychus urticae) wurden darauf inokuliert und man ließ sie 24 Stunden lang Eier legen, woraufhin die ausgewachsenen Milben entfernt wurden. Die Eier wurden zusammen mit dem weiße Bohen-Blatt in die obige ovizide Lösung für etwa 10 Sekunden getaucht, dann in Luft getrocknet und in einer Kammer konstanter Temperatur von 26°C unter Beleuchtung belassen. Am siebten Tag nach der Behandlung wurde das Ausschlüpfen aus den Eiern untersucht und das ovizide Verhältnis durch die folgende Gleichung erhalten.
  • Figure 01110002
  • Als ein Ergebnis betrug das ovizide Verhältnis mindestens 90% mit jeder der Verbin-dungen Nr. a-10 bis 14, a-20 bis 25, a-29, a-31, a-38 bis 39, a-43, a-46 bis 48, a-55, a-63, a-67, a-70, a-72, a-77 bis 78, a- 80, a-83, a-97, a-99, a-150, a-156, a-160 bis 164, a-166 bis 168, a-173, a-175 bis 181, a-183 bis 189, a-191, a-194 bis 197, a-200 bis 202, a-204, a-206 bis 207, a-209, a-211 bis 212, a-214 bis 215, a-218 bis 221, a-223 bis 224, a-227, a-230, a-233-234, a-240, a-244, a-245, a-250 bis 251, a-254 bis 258, a-260 bis 262, a-267, a- 274, a-282, a-286, a-288, a-298, a-300, a-303 bis 308, a-310, a-316 bis 319, a-322, a-323, a-325, a-328 bis 329, a-331 bis 333, a-335, a-337, a-342, a-348, a-359, a-360, a-362 bis 363, a-365, a-367 bis 368, a-371 bis 372, a-375 bis 376, a-381, a-382, a-384, a-386 bis 388, a-390, a-394-395, a-399, a-403, a-407, a-413 bis 414, a-417 bis 418, a-425 bis 426, a-428 bis 431, a-434 bis 435, a-443, a-445, a-451, a-452, a-456, a-459 bis 463, a-465 bis 467, a-470 bis 472, a-474, a-475, a-573, a-574, a-637 bis 641, a-662 bis 667, a-686, c-34, c-43 und c-44.
  • TESTBEISPIEL 3
  • Insektizider Test gegen den kleinen braunen Pflanzenhüpfer (Laodelphax striatellus)
  • Ein Reissämling wurde für etwa 10 Sekunden in eine Insektizide Lösung getaucht, die mit 800 ppm einer Verbindung der vorliegenden Erfindung hergestellt worden war, und dann lufrgetrocknet. Dann wurde der Sämling, dessen Wurzel mit einer Feuchtigkeit absorbieren-den Baumwolle umwickelt war, in ein Testrohr gelegt. Dann setzte man 10 Larven des kleinen braunen Pflanzenhüpfers (Laodelfax striatellus) darin frei und bedeckte das Teströhrchen mit einer Gaze und beließ es in einer Konstantkammer bei 26°C unter Beleuchtung. Am 5. Tag nach dem Freisetzen wurden die toten Larven gezählt und die Sterblichkeit nach der folgenden Gleichung berechnet.
  • Figure 01120001
  • Als ein Resultat betrug die Sterblichkeit mindestens 90% mit jeder der Verbindungen Nr. a-10 bis 11, a-161, a-362, a-474, a-637, a-638 und c-34.
  • TESTBEISPIEL 4
  • Insektizider Test gegen die grüne Pfirsich-Blattlaus (Myzus persicae)
  • Eine Insektizide Lösung wurde mit einer Verbindung der vorliegenden Erfindung in einer Konzentration von 800 ppm zubereitet. Der Blattstiel jeder der Auberginen, bei denen nur ein Blatt übrig gelassen worden war (gepflanzt in einen Topf mit einem Durchmesser von 8 cm und einer Höhe von 7 cm) wurde mit einem Kleber überzogen und etwa 2–3 flügellose, lebend gebärende Weibchen der grünen Pfirsich-Blattlaus (Myzus persicae) wurden auf das Blatt Aubergine aufgebracht und inkubiert. Zwei Tage nach dem Aufbringen wurden die erwachsenen Insekten entfernt und die Anzahl der Larven gezählt. Dann wurde das Auberginenblatt mit den darauf befindlichen Larven in die obige Insektizide Lösung für etwa 10 Sekunden eingetaucht, in Luft getrocknet und in einer Kammer konstanter Temperatur bei 26°C unter Belichten belassen. Am 5. Tag nach der Behandlung wurden die toten Insekten gezählt und die Sterblichkeit nach der folgenden Gleichung errechnet:
  • Figure 01120002
  • Die vom Blatt abgefallenen Insekten wurden als tote Insekten gezählt.
  • Als ein Resultat betrug die Sterblichkeit mindestens 90% mit jeder der Verbindungen Nr. a-10 bis 11, a-160 bis 162, a-637 und a-638.
  • TESTBEISPIEL 5
  • Test auf verhindernde Wirkung geegen späte Tomaten-Trockenfäule
  • Tomaten (Kulturrasse: Ponderosa) wurden in einem Polyethylen-Topf mit einem Durchmesser von 7,5 cm gezüchtet. Als die Tomate das Vierblatt-Stadium erreicht hatte, wurde sie mit einem Sprühgerät mit 10 ml einer Lösung besprüht, die eine vorbestimmte Konzentration einer Verbindung der vorliegenden Erfindung aufwies. Nachdem die Lösung getrocknet war, wurde die Tomatenpflanze mit einer Schwärmsporenkapsel-Suspension von Pilzen der späten Trockenfäule (Phytophthora infestans) besprüht und inokuliert und in einer Kammer konstanter Temperatur bei 20°C gehalten.
  • Am dritten bis vierten Tag nach der Inokulation wurde das Läsions-Gebiet untersucht und der Kontrollindex wurde gemäß den folgenden Bewertungs-Kriterien bestimmt.
    Kontrollindex Grad des Ausbruchs der Krankheit (visuelle Beobachtung)
    5 Überhaupt keine Läsionen erkennbar
    4 Die Fläche, Anzahl oder Länge von Läsionen ist geringer als 10% von der in der nicht behandelten Parzelle.
    3 Die Fläche, Anzahl oder Länge von Läsionen ist geringer als 40% von der in der nicht behandelten Parzelle.
    2 Die Fläche, Anzahl oder Länge von Läsionen ist geringer als 70% von der in der nicht behandelten Parzelle.
    1 Die Fläche, Anzahl oder Länge von Läsionen beträgt 70% oder mehr von der in der nicht behandelten Parzelle.
  • Als ein Resultat zeigte Verbindung Nr. a-3 einen Kontrollindex von 5 bei einer Konzentration von 250 ppm.
  • TESTBEISPIEL 6
  • Test auf verhinderde Wirkung geegen pulverförmigen Weizen-Mehltau
  • Weizen (Kultunasse: Norin Nr. 61) wurde in einem Polyethylentopf mit einem Durch-messer von 7,5 cm gezüchtet. Nachdem der Weizen ein 1,5-Blattstadium erreicht hatte, wur-de er durch ein Sprühgerät mit 10 ml einer Lösung besprüht, die eine vorbestimmte Konzen-tration einer Verbindung der vorliegenden Erfindung aufwies. Nach dem Trocknen der Lö-sung wurde der Weizen mit Konidien von Pilzen des pulverförmigen Mehltaus (Erysiphe graminis) bestäubt und inokuliert und in einer Kammer konstanter Temperatur bei 20°C gehalten.
  • Acht Tage nach der Inokulation wurde die Läsionsfläche oder die Sporenbildungs-Fläche untersucht und der Kontrollindex wurde gemäß den folgenden Bewertungs-Kriterien bestimmt.
    Kontrollindex Grad des Ausbruchs der Krankheit (visuelle Beobachtung
    5 Überhaupt keine Läsionen oder Sporenbildung erkennbar
    4 Die Fläche, Anzahl oder Länge von Läsionen oder die Sporenbildungsfläche ist geringer als 10% von der in der nicht behandelten Parzelle.
    3 Die Fläche, Anzahl oder Länge von Läsionen oder die Sporenbildungsfläche ist geringer als 40% von der in der nicht behandelten Parzelle.
    2 Die Fläche, Anzahl oder Länge von Läsionen oder die Sporenbildungsfläche ist geringer als 70% von der in der nicht behandelten Parzelle,
    1 Die Fläche, Anzahl oder Länge von Läsionen oder die Sporenbildungsfläche beträgt 70% oder mehr von der in der nicht behandelten Parzelle.
  • Als ein Resultat zeigten Verbindungen Nr. a-7, a-30, a-63, a-67, a-77 bis 78, a-123 und a-234 einen Kontrollindex von 5 bei einer Konzentration von 500 ppm und Verbindungen Nr. a-3, a-38 bis 39 und a-46 zeigten einen Kontrollindex von 5 oder 4 bei einer Konzentration von 250 ppm.
  • TESTBEISPIEL 7
  • Test auf verhindernde Wirkung gen Haferkronenbrand
  • Hafer (Kulturrasse: Zenshin) wurde in einem Polyethylentopf mit einem Durchmesser von 7,5 cm gezüchtet. Nachdem der Hafer ein 1,5-Blattstadium erreicht hatte, wurde er durch ein Sprühgerät mit 10 ml einer Lösung besprüht, die eine vorbestimmte Konzentration einer Verbindung der vorliegenden Erfindung aufwies.
  • Nachdem die Lösung getrocknet war, wurde der Hafer mit einer Sporen-Suspension von Pilzen von Kronenbrand (Puccinia coronata) besprüht und inokuliert. Acht Tage nach der Inokulation wurde die Läsionsfläche oder Sporenbildungsfläche untersucht, und es wurde der Kontrollindex in der gleichen Weise wie in Testbeispiel 6 bestimmt.
  • Als ein Resultat wiesen Verbindungen Nr. a-78, a-123 und a-166 einen Kontrollindex von 5 bei einer Konzentration von 500 ppm und Verbindung Nr. a-3 einen Kontrollindex von 5 bei einer Konzentration von 250 ppm auf.
  • TESTBEISPIEL 8
  • Bekämpfungstest ge en grüne Algeen
  • Grüne Algen, die vorher sieben Tage lang (➀ Senelastrum capricornutum oder ➁ Chlorella vulgaris) gezüchtet worden waren, wurden in ein Kulturmedium für Algen inoku-liert, das eine Lösung enthielt, die eine Verbindung der vorliegenden Erfindung in einer Konzentration von 100 ppm enthielt, und acht Tage lang in einer Kammer konstanter Tempera-tur bei 20°C unter Belichtung stehen gelassen, woraufhin der Wachstumsgrad der grünen Algen und der Kontrollindex gemäß den folgenden Bewertungs-Kriterien bestimmt wurde.
    Kontrollindex Wachtumsgrad (visuelle Beobachtung)
    A Überhaupt kein Wachstum grüner Algen wird beobachtet
    B Es wird ein leichtes Wachstum grüner Algen beobachtet
    C Wachstum grüner Algen wird zum gleichen Maße wie in der nicht behandelten Parzelle beobachtet.
  • Als ein Resultat zeigten Verbindungen Nr. a-3, a-6 und a-70 einen Kontrollindex von A gegen grüne Algen ➀ bei einer Konzentration von 100 ppm. Weiter zeigten Verbindungen Nr. a-3, a-6, a-26 und a-39 einen Kontrollindex von A gegen grüne Algen ➁ in einer Konzentration von 100 ppm.
  • Nun werden Formulierungs-Beispiele beschrieben. FORMULIERUNGSBEISPIEL 1
    (a) Verbindung Nr. a-31 20 Gewichtsteile
    (b) Ton 72 Gewichtsteile
    (c) Natriumligninsulfonat 8 Gewichtsteile
  • Die obigen Komponenten wurden gleichmäßig vermischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten. FORMULIERUNGSBEISPIEL 2
    (a) Verbindung Nr. b-26 5 Gewichtsteile
    (b) Talk 95 Gewichtsteile
  • Die obigen Komponenten wurden gleichmäßig vermischt, um einen Staub zu er alten. FORMULIERUNGSBEISPIEL 3
    (a) Verbindung Nr. a-39 20 Gewichtsteile
    (b) N,N'-Dimethylacetamid 20 Gewichtsteile
    (c) Polyoxyethylenalkylphenylether 10 Gewichtsteile
    (d) Xylol 50 Gewichtsteile
  • Die obigen Komponenten wurden gleichmäßig vermischt und gelöst, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten. FORMULIERUNGSBEISPIEL 4
    (a) Ton 68 Gewichtsteile
    (b) Natriumligninsulfonat 2 Gewichtsteile
    (c) Polyoxyethylenalkylarylsulfat 5 Gewichtsteile
    (d) feines Siliciumdioxidpulver 25 Gewichtsteile
  • Eine Mischung der obigen Komponenten wurde mit Verbindung Nr. b-31 in einem Gewichtsverhältnis von 4 : 1 vermischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten. FORMULIERUNGSBEISPIEL 5
    (a) Verbindung Nr. b-35 50 Gewichtsteile
    (b) Oxyliertes Polyalkylphenylphosphattrieethanolamin 2 Gewichtsteile
    (c) Silicon 0,2 Gewichtsteile
    (d) Wasser 47,8 Gewichtsteile
  • Die obigen Komponenten wurden gleichmäßig vermischt und pulverisiert, um eine Basis-Flüssigkeit zu erhalten, und
    (e) Natriumpolycarboxylat 5 Gewichtsteile
    (f) wasserfreies Natriumsulfat 42,8 Gewichtsteile
  • wurden hinzugegeben und die Mischung gleichmäßig vermischt und getrocknet, um ein Wasserdispergierbares Granulat zu erhalten. FORMULIERUNGSBEISPIEL 6
    (a) Verbindung Nr. b-48 5 Gewichtsteile (b) Polyoxyethylenoctylphenylether 1 Gewichtsteil
    (c) Phosphorsäureester von Polyoxyethylen 0,1 Gewichtsteil (d) granulartes Calciumcarbonat 93,5 Gewichtsteile
  • Die obigen Komponenten (a) bis (c) wurden gleichmäßig vorvermischt und mit einer richtigen Menge Aceton verdünnt, dann wurde die Mischung auf die Komponente (d) gesprüht und Aceton entfernt, um ein Granulat zu erhalten. FORMULIERUNGSBEISPIEL 7
    (a) Verbindung Nr. a-47 2,5 Gewichtsteile
    (b) N-Methyl-2-pyrrolidon 2,5 Gewichtsteile
    (c) Sojabohnenöl 95,0 Gewichtsteile
  • Die obigen Komponenten wirden gleichmäßig vermischt und gelöst, um eine Formu-lierung sehr geringen Volumens zu erhalten. FORMULIERUNGSBEISPIEL 8
    (a) Verbindung Nr. a-55 5 Gewichtsteile
    (b) N,N'-Dimethylacetamid 15 Gewichtsteile
    (e) polyoxyethylenalkylarylether 10 Gewichtsteile
    (d) Xylol 70 Gewichtsteile
  • Die obigen Komponenten wurden gleichmäßig vermscht, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten.

Claims (44)

  1. Verwendung einer Acrylnitril-Verbindung der folgenden Formel (I) oder ihres Salzes:
    Figure 01170001
    ist, Y =C(R4- oder =N- ist, R1 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(OwR5 oder -CH2R9 ist, jedes von R2 und R3 Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyathio, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio oder gegebenenfalls substituiertes Benzoyl ist, R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituertes Alkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkenylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, -J, -O-J oder -S-J ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy ist, R9 Cyan, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, -J, -C(=O)R10, -C(=S)R10, -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, R10 Alkyl oder Alkoxy ist, J eine 5- oder 6-gliederige heterocyclische Gruppe ist, die von 1 bis 4 Heteroatomen mindestens einer Art enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 0, S und N (die heterocyclische Gruppe kann substituiert sein), Q von 1 bis 4 ist, m von 0 bis 5 ist, n von 0 bis 3 ist, q von 0 bis 4 ist, w von 0 bis 2 ist, wenn l 2 oder mehr ist, können mehrere R2 gleich oder verschieden sein, wenn jedes von m, n und q 2 oder mehr ist, können mehrere R3 gleich oder verschieden sein, unter der Bedingung, dass die folgenden Verbindungen ausgeschlossen sind (1) eine Verbindung, worin Q Qb ist, Y =C(R4)-ist und R1 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, (2) eine Verbindung, worin Q Qb ist, Y =C(R4)-ist, R1 -C(=O)R5 ist und R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebennfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, -N(R7)R8, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, -J, -O-J oder -S-J ist, (3) eine Verbindung, worin Q Qb ist, Y =C(R4)-ist, R1 -C(=S)R5 ist und R5 -N(R7)R8 ist, (4) eine Verbindung, worin Q Qb oder Qc ist, Y =N- ist, R1 Alkyl oder -C(=O)R5 ist und R5 Alkyl ist, (5) 3-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-3-ethoxyacrylnitril, (6) 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-3-acetoxyacrylnitril und (7) 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-acetoxyacrylnitril, als einen aktiven Bestandteil für Pestizide.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, worin der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Alkyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenyl, das gegebenenfalls substittuierte Alkinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkoxy, das gegebenenfalls substatuierte Alkenyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkinyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkyl- sulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenylthio, das gegebenenfals substituierte Alkenylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenylsulfonyl, das gegebenenfalls sustituierte Alkinylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkinylsulfinyl und das gegebenenfalls substituierte Alkinylsulfonyl für jedes von R2 und R3 oder der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Alkyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenyl, das gegebenenfalls substituierte Alkinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkoxy, das gegebenenfalls substituierte Alkenyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkinyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkenylthio und das gegebenenfalls substituierte Alkinylthio für R5 Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino, Nitro oder Cyan ist, der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenenfalls substituierte Phenoxy, das gegebenenfalls substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy, das gegebenenfalls substituierte Benzylthio und das gegebenenfalls substituierte Benzoyl für jedes von R2 und R3, der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenenfalls substituierte Phenoxy, das gegebenenfalls substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy und das gegebenenfalls substituierte Benzylthio für R5, der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenenfalls substituierte Phenoxy, das gegebenenfals substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy, das gegebenenfalls substituierte Benzylthio und das gegebenenfalls substituierte Benzoyl für R9 oder der Substituent für die heterocyclische Gruppe für J Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan, -S(O)wR6, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino ist, R6 Alkyl oder Halogenalkyl ist und w von 0 bis 2 ist.
  3. Verwendung nach Anspruch 1, worin die heterocyclische Gruppe für J Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl oder 4-Morpholino ist.
  4. Verwendung nach Anspruch 1, worin Q Qa, Qb oder Qc ist und jedes von R2 und R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl oder durch M1 substituiertes Phenoxy ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Aminoalkyl, Monoalkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkenylthio, Cycloalkyl, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl, 4-Morpholino, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyloxy oder gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridylthio ist, R9 Cyan, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyl, -C(=O)R10, -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, M1 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan, -S(O)wR6, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino ist und R6 Alkyl oder Halogenalkyl ist.
  5. Verwendung nach Anspruch 1, worin Q Qa, Qb oder Qc ist, jedes von R2 und R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenoxy ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist, R9 Cyan, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Pyridyl, -C(=O)R10, -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, M2 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan oder -S(O)wR6 ist und R6 Alkyl ist.
  6. Verwendung nach Anspruch 5, worin Q Qa oder Qb ist.
  7. Verwendung nach Anspruch 6, worin Q Qa ist.
  8. Verwendung nach Anspruch 1, worin Q Qa oder Qb ist, Y =C(R4)-ist und R4, Wasserstoff ist.
  9. Verwendung nach Anspruch 8, worin Q Qa ist.
  10. Verwendung nach Anspruch 8 oder 9, worin R2 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist und l 1 bis 3 ist.
  11. Verwendung nach Anspruch 8 oder 9, worin R1 Alkoxyalkyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, R2 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, R3 Halogen oder Alkyl ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist, R9 Phenyl ist, M3 Halogen, Alkyl oder Alkoxy ist, P von 1 bis 3 ist, m von 0 bis 3 ist, n von 0 bis 1 ist und w von 1 bis 2 ist.
  12. Verwendung nach Anspruch 1, worin Formel (I) die Formel (I-1) ist:
    Figure 01210001
    worin Q Qa oder Qb ist, R2a Halogenalkyl ist, R2b Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, d von 0 bis 2 ist, m von 0 bis 3 ist und n von 0 bis 1 ist.
  13. Verwendung nach Anspruch 12, worin Q Qa ist.
  14. Verwendung nach Anspruch 12, worin d 0 ist.
  15. Verwendung nach Anspruch 13, worin d 0 ist.
  16. Verwendung nach Anspruch 12, 13, 14 oder 15, worin R1 Alkoxyalkyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, R2 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, R3 Halogen oder Alkyl ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist, R8 Phenyl ist, M3 Halogen, Alkyl oder Alkoxy ist, l von 1 bis 3 ist, m von 0 bis 3 ist, n von 0 bis 1 ist und w von 1 bis 2 ist.
  17. Acrylnitril-Verbindung der folgenden Formel (I) oder ihr Salz:
    Figure 01220001
    ist, Y =C(R4)- oder =N- ist, R1 -Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, jedes von R2 und R3 Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio oder gegebenenfalls substituiertes Benzoyl ist, R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkenylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, -J, -O-J oder -S-J ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy ist, R9 Cyan, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls substituiertes Benzoyl, -J, -C(=O)R10, -C(=S)R10, -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, R10 Alkyl oder Alkoxy ist, J eine 5- oder 6-gliederige heterocyclische Gruppe ist, die von 1 bis 4 Hetero atomen mindestens einer Art enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus O, S und N (die heterocyclische Gruppe kann substituiert sein), l von 1 bis 4 ist, m von 0 bis 5 ist, n von 0 bis 3 ist, q von 0 bis 4 ist, w von 0 bis 2 ist, wenn l 2 oder mehr ist, können mehrere R2 gleich oder verschieden sein, wenn jedes von m, n und q 2 oder mehr ist, können mehrere R3 gleich oder verschieden sein, unter der Bedingung, dass die folgenden Verbindungen ausgeschlossen sind (1) eine Verbindung, worin Q Qb ist, Y =C(R4)-ist und R1 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, (2) eine Verbindung, worin Q Qb ist, Y =C(R4)-ist, R1 -C(=O)R5 ist und R5 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, -N(R7)R8, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio, -J, -O-J oder -S-J ist, (3) eine Verbindung, worin Q Ob ist, Y =C(R4)-ist, R1 -C(=S)R5 ist und R5 -N(R7)R8 ist, (4) eine Verbindung, worin Q Qb oder Qc ist, Y =N- ist, R1 Alkyl oder -C(=O)R5 ist und R5 Alkyl ist, (5) 3-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-3-ethoxyacrylnitril, (6) 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxy-4-methylphenyl)-3-acetoxyacrylnitril und (7) 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-3-(2,6-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-acetoxyacrylnitril.
  18. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17, worin der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Alkyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenyl, das gegebenenfalls substituierte Alkinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkoxy, das gegebenenfalls substituierte Alkenyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkinyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkenylsufinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Alkinylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkinylsulfinyl und das gegebenenfalls substituierte Alkinylsulfonyl für jedes von R2 und R3 oder der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Alkyl, das gegebenenfalls substituierte Alkenyl, das gegebenenfalls substituierte Alkinyl, das gegebenenfalls substituierte Alkoxy, das gegebenenfalls substituierte Alkenyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkinyloxy, das gegebenenfalls substituierte Alkylthio, das gegebenenfalls substituierte Alkenylthio und das gegebenenfalls substituierte Alkinylthio für R5 Halogen, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylthio, Halogenalkyl sulfinyl, Halogenalkylsulfonyl, Amino, Monoalkylamino, Dialkylamino, Nitro oder Cyan ist, der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenenfalls substituierte Phenoxy, das gegebenenfalls substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonyl, das gegebenenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy, das gegebenenfalls substituierte Benzylthio und das gegebenenfalls substituierte Benzoyl für jedes von R2 und R3, der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenenfalls substituierte Phenoxy, das gegebenenfalls substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy und das gegebenenfalls substituierte Benzylthio für R5, der Substituent für das gegebenenfalls substituierte Phenyl, das gegebenenfalls substituierte Phenoxy, das gegebenenfalls substituierte Phenylthio, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfinyl, das gegebenenfalls substituierte Phenylsulfonyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyl, das gegebenenfalls substituierte Benzyloxy, das gegebenenfalls substituierte Benzylthio und das gegebenenfalls substituierte Benzoyl für R9 oder der Substituent für die heterocyclische Gruppe für J Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan, -S(OwR6, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino ist, R6 Alkyl oder Halogenalkyl ist und w von 0 bis 2 ist.
  19. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17, worin die heterocyclische Gruppe für J Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl oder 4-Morpholino ist.
  20. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17, worin Q Qa, Qb oder Qc ist und jedes von R2 und R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl oder durch M1 substituiertes Phenoxy ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Aminoalkyl, Monoalkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl, 4-Morpholino, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyloxy oder gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridylthio ist, R9 Cyan, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch M1 substituiertes Pyridyl, -C(=O)R10, -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, M1 Halogen, Alkyl, Halo genalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan, -S(O)wR6, Amino, Monoalkylamino oder Dialkylamino ist und R6 Alkyl oder Halogenalkyl ist.
  21. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17, worin Q Qa, Qb oder Qc ist, jedes von R2 und R3 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenoxy ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, Halogenalkenylthio, Alkinylthio, Halogenalkinylthio, Cycloalkyl, Cycloalkylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzylthio, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist, R9 Cyan, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Benzoyl, gegebenenfalls durch M2 substituiertes Pyridyl, -C(=O)R10, -S(O)wR10 oder Trimethylsilyl ist, M2 Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Nitro, Cyan oder -S(O)wR6 ist und R6 Alkyl ist.
  22. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 21, worin Q Qa oder Qb ist.
  23. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 22, worin Q Qa ist.
  24. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17, worin Q Qa oder Qb ist, Y =C(R4)- ist und R4 Wasserstoff ist.
  25. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 24, worin Q Qa ist.
  26. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 24 oder 25, worin R2 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist und Q 1 bis 3 ist.
  27. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 24 oder 25, worin R1 Alkoxyalkyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, R2 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, R3 Halogen oder Alkyl ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist, R9 Phenyl ist, M3 Ha logen, Alkyl oder Alkoxy ist, l von 1 bis 3 ist, m von 0 bis 3 ist, n von 0 bis 1 ist und von 1 bis 2 ist.
  28. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17, worin Formel (I) die Formel (I-1) ist:
    Figure 01260001
    worin Q Qa oder Qb ist, R2a Halogenalkyl ist, R2b Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, d von 0 bis 2 ist, m von 0 bis 3 ist und n von 0 bis 1 ist.
  29. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 28, worin Q Qa ist.
  30. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 28, worin d 0 ist.
  31. Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 29, worin d 0 ist.
  32. Acrylnitrilverbindung oder ihr Salz nach Anspruch 28, 29, 30 oder 31, worin R1 Alkoxyalkyl, -C(=O)R5, -C(=S)R5, -S(O)wR5 oder -CH2R9 ist, R2 Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, R3 Halogen oder Alkyl ist, R5 Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenylthio, -N(R7)R8, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls durch M3 substituertes Phenylthio, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch M3 substituiertes Pyridyl, 1-Pyrrolidinyl oder 4-Morpholino ist, jedes von R7 und R8 Wasserstoff oder Alkyl ist, R9 Phenyl ist, M3 Halogen, Alkyl oder Alkoxy ist, l von 1 bis 3 ist, m von 0 bis 3 ist, n von 0 bis 1 ist und w von 1 bis 2 ist.
  33. Verfahren zum Herstellen einer Acrylnitril-Verbindung nach Anspruch 17, umfassend das Umsetzen einer Verbindung der Formel (II):
    Figure 01260002
    worin Q, Y, R2 und l die in Anspruch 17 angegebene Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel (III): R1-X (III)worin R1 die in Anspruch 17 angegebene Bedeutung hat und X Halogen ist.
  34. Pestizid, enthaltend die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17 als einen aktiven Bestandteil.
  35. Insektizid, Mitizid oder Nematizid, enthaltend die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17 als einen aktiven Bestandteil.
  36. Fungizid, enthaltend die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17 als einen aktiven Bestandteil.
  37. Mittel gegen Seewasser-Ablagerung, enthaltend die Acrylnitril-Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 17 als einen aktiven Bestandteil.
  38. Verbindung der Formel (II-1) oder ihres Salzes:
    Figure 01270001
    ist, R2a Halogenalkyl ist, R2b Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl ist, R3 Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Alkenyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkinyloxy, gegebenenfalls substituiertes Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenylthio, gegebenenfalls substittuertes Alkenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylthio, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Alkinylsulfonyl, Nitro, Cyan, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyl, gegebenenfalls substituiertes Benzyloxy, gegebenenfalls substituiertes Benzylthio oder gegebenenfalls substituiertes Benzoyl ist, d von 0 bis 2 ist, m von 0 bis 5 ist, n von 0 bis 3 ist, q von 0 bis 4 ist, wenn d 2 ist, können zwei R2b gleich oder verschieden sein, wenn jedes von m, n und q 2 oder mehr ist, können mehrere R3 gleich oder verschieden sein, wenn Q Qc ist, (1) q nicht 0 ist oder (2) R3 nicht Alkyl ist.
  39. Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 38, worin Q Qa oder Qb ist.
  40. Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 38, worin Q Qa ist.
  41. Verbindung oder ihr Salz nach Anspruch 38, 39 oder 40, worin d 0 ist.
  42. Verfahren zum Bekämpfen eines Schädlings, umfassend das Anwenden der aktiven Pestizid-Verbindung nach Anspruch 17 oder 38, als einen aktiven Bestandteil, auf den Schädling.
  43. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei das Pestizid ein Insektizid, Mitizid oder Nematizid ist.
  44. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, wobei das Pestizid in eine Zusammensetzung gegen Seewasser-Ablagerungen eingebracht ist.
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