HU196367B - Process for producing /3s/z/-2-///1-/2-amino-4-tiazolil/-2-//2,2-dimetil-4-oxo-1-sulfoniloxy-3-azetidinyl/-amino/-2-oxo-ethyilden/-amino/-oxy/acetic acid and salts and pharmaceutical compositions containing the later ones - Google Patents

Process for producing /3s/z/-2-///1-/2-amino-4-tiazolil/-2-//2,2-dimetil-4-oxo-1-sulfoniloxy-3-azetidinyl/-amino/-2-oxo-ethyilden/-amino/-oxy/acetic acid and salts and pharmaceutical compositions containing the later ones Download PDF

Info

Publication number
HU196367B
HU196367B HU86375A HU37586A HU196367B HU 196367 B HU196367 B HU 196367B HU 86375 A HU86375 A HU 86375A HU 37586 A HU37586 A HU 37586A HU 196367 B HU196367 B HU 196367B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
amino
oxo
chloro
active ingredient
atrazine
Prior art date
Application number
HU86375A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT40407A (en
Inventor
William A Slusarchyk
Tamara Dejneka
William H Koster
Original Assignee
Squibb & Sons Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Squibb & Sons Inc filed Critical Squibb & Sons Inc
Publication of HUT40407A publication Critical patent/HUT40407A/hu
Publication of HU196367B publication Critical patent/HU196367B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D205/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams
    • C07D205/085—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with one oxygen atom directly attached in position 2, e.g. beta-lactams with a nitrogen atom directly attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C07D213/18—Salts thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány szinergetikus hatású herbicid készítményre vonatkozik.
A haszonnövényeknek gyomnövényekkel vagy más vegetációkkal, amelyek gátolják a haszonnövények fejlődését, szembeni védelme állandó visszatérő probléma a mezőgazdaságban. E probléma megoldásának az elősegítése érdekében a kutatók a szintetikus kémia területén a vegyszerek és a kémiai készítmények széles változatát dolgozták ki annak érdekében, hogy irtsák az ilyen nem kívánt növényeket. Számos típusú kémiai herbicid van leírva az irodalomban és nagyszámú készítmény van már használatban.
Számos esetben a herbicid hatóanyagok hatásosabbnak bizonyultak kombinációban való használatuk esetén, mint egyéni alkalmazásuknál. Az eredmény az úgynevezett „szinergizmus” jelenségének tulajdonítható, amely azt jelenti, hogy a kombináció olyan képességet vagy hatásszintet biztosít a készítménynek, amely felülmúlja az egyes komponensek additív hatásait.
Munkánk során felismertük, hogy bizonyos ciklohexándionok és más kémiai vegyületek már ismert herbicid hatása együtt ilyen szinergizmust biztosít kombinációban való alkalmazás esetén.
Azok a vegyületek, amelyek kombinálhatok a találmány szerinti szinergetikus hatású herbicid készítményekké, a szakterületen már ismert herbicid hatású anyagok. Egy ilyen vegyület 2-(2-klór-4-metán-szulfonil-benzoilj-l ,3-ciklohexándion. Ez a vegyület a 0 137 963. számú európai szabadalmi bejelentésben van leírva, amely 1985. április 4-én került nyilvánosságra, de ismerteti a a 634 408. számú USA-beli találmányi bejelentés is. Egy másik e találmány szerinti készítményekben használt vegyület a 2-kIór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazin, ismert néven atrazin. Az említett találmány szerinti szinergetikus készítményekben használt további vegyület a 3-amino-2,5-diklór-bezoesav, ismert néven kloramben, amelyet a 3 014 063. és a 3 174 842. számú USAbeli szabadalmi leírások ismertetnek. Az említett találmány szerinti szinergetikus készítményekben használt más vegyület a 2-kIór-4-N-izopropü-acetaniIid, ismert néven propaklór.
Munkánk során kidolgoztunk olyan szinergetikus hatású készítményeket, amelyek irtják a nem kívánt vegetációt. Ezek a készítmények
a) herbicid hatású 2-(2-klór-4-metán-szulfonil-benzoil)-l ,3-ciklohexándion hatásos mennyiségét és
b) herbicid hatású 3-(amino-2,5-diklór-benzoesav) vagy 2-kiór-N-izopropil-acetanilid vagy 2-klór(4-etil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazin hatásos mennyiségét tartalmazzák.
Az itt használt „szinergizmus” és „szinergetikus” megjelölések azt az eredményt jelölik, amelyet a herbicid hatóanyagok kombinációja oly mértékben eredményez, amely hatás felülmúlja az additív hatást, tehát azt a hatást, amelyet a hatóanyagok egyéni használat esetén érnének el.
A „herbicid” megjelölés, amelyet a leírásban használunk, olyan vegyületet jelent, amely irtja a növényeket vagy módosítja fejlődésüket. A ,jiatásos herbicid menynyiség” megjelölés a hatóanyagként használt vegyületeknek vagy vegyületkombinációknak azt a mennyiségét jelenti, amely képes kifejteni az irtó- vagy módosító hatást. Az irtó- vagy módosító hatás minden olyan eltérést jelöl, amely különbözik a természetes fejlődéstől, igy például az irtást, késleltetést, levélperzselést, törpenövést és hasonlókat. Az itt alkalmazott „növény” megjelölés valamennyi kikelés utáni vegetációra vonatkozik, kezdve a csírától a kifejlődött növényig.
Az a) vegyület és a b) vegyület tömegaránya a találmány szerinti szinergetikus készítményekben 0,1—1 15-1. Az előnyös tartomány az a) és b) vegyület arányára körülbelü 0,1:1 és 10:1 között van.
A találmány szerinti szinergetikus készítmények színergetikus hatását a következő módon mértük.
22,5 x 15 x 10 cm méretű alumíniumtálakat megtöltöttünk homokos márgatalajjal és mindegyik edényben lévő talajban 6—6 barázdát húztunk az edény teljes szélességében. Ezután számos gyomnövényfajta magját vetettük a barázdákba és utána befedtük talajjal. A gyomnövények magvain kívül két kukoricahibrid magvait is elvetettük annak megállapítására, hogy mennyire károsodtak.
A gyomnövények a következők voltak.
Rövidítés Közönséges név Tudományos név
YNS Sárga iszapsás Cyperus esculentus
PNS Bíbor iszapsás Cyperus rotundus
RJG Fény ér cirok Sorghum halepense
FP Hullóköles Panicum dichotomiflorum
WPM Vadköles Panicum milaceum
GG Aszályfű Eleusine indica
SC Szilánkos nád Sorghum bicolor
YFT Sárga ecsetpázsit Setaria lutescens
GFT Zöld ecsetpázsit Setaria viridis
PW Vörösgyökerű disznóparéj Amaranthus retroflexus
AMG Egynyári folyondár Ipomea purpuré a
SP Sarlófű Cassia obtusifolía
VL Selyempeije Abutilon theophrasti
LCG Nagy ujjasmuhar Digitaria ischemum
JG Fény ércirok Sorgum halepense
Haszonnövény
CN Kukorica Zea maize (L.)
A kémiai oldatokat, amelyeket a kikelés előtti vizsgálat esetében használtunk, a vetés napján permeteztük ki és a következő módon készítettük el:
Valamennyi alkalmazott vegyület technikai tisztaságú volt. Az összes technikai vegyületet vagy egymagában használtuk vagy a szinergetikus hatású herbicid vegyülettel együtt alkalmaztuk, mimellett a technikai vegyületeket 1:1 arányú aceton/víz-eleggyel hígítottuk és 2000 liter/hektár mennyiségben permeteztük ki. Mindegyik alkalmazott vegyület esetében a hatóanyagmennyiséget a következő táblázatokban az „Alkalmazott menynyiség” oszlopban adjuk meg.
A kikelés utáni vizsgálat esetében a gyomnövényeket és a haszonnövényeket kikelni hagytuk és az elvetés után körülbelül 2 héttel végeztük a permetezést.
A különböző használt mennyiségeket a táblázatban az „alkalmazott mennyiség” oszlopban adjuk meg.
A tálakat ezután melegházba vittük és fölülről öntöztük a bennük lévő talajt. A hőmérsékletet 18-27 °C tartományban tartottuk. Az edényekben lévő talajt a kísérlet egész idejére nedvesen tartottuk.
Kezelés után minden sorban lévő palánta károsodását szemrevételezéssel értékeltük és megállapítottuk a károsodás! tényezőket. A kikelés előtti kezeléses vizsgálatnál az értékelést 28 nappal a kezelés után végeztük. A kikelés utáni vizsgálat esetén a kezelés utáni 21 nappal ér-24
198 367 tékeltük a hatást, összehasonlításként kezeletlen palántákat használtunk. A nulla százalék azt jelenti, hogy nem történt károsodás, míg a száz százalék a teljes 'pusztulást jelenti az összehasonlításul szolgáló kezeletlen palántákhoz viszonyítva.
A herbicid hatás mértékét a Limpel-féle képlettel (Limpel, L.E., et al., 1962, „Weed Control by Dimethyltetrachloroterephthalate Alone and in Certain Combinationsj”, Proc. NEWCC, 16:48-53), amely a következő, számítottuk:
I
E képletben
E = a várt reakció
X = az észlelt (0) érték vagy százalékos növekedésgátlás a herbicid önmagában való használata esetén
Y = az észlelet (0) érték vagy százalékos növekedésgátlás a második herbicid önmagában való használata esetén.
A hatás szinergetikus akkor, ha az észlelt érték na5 gy óbb, mint a számított érték. Szinergetikus hatáson azt értjük, hogy az irtóhatás nagyobb, mint az egyes kémiai kezelések hatásának az összege. Valamely antagonisztikus reakció az ellenkező helyzet.
A táblázatban lévő rövidítések a következők:
1 θ E = várt hatás = észlelt hatás
R = eredmény, például additív (AD), antagonisztíkus (A) vagy szinergetikus (S).
1. táblázat
Kikelés előtt
Alkalmazás
Kezelés Menny. kg/ha 0 YNS O PNS E R RJG CN 0 E CN
E R O E R R 0 E R
X-100 1/4 , 85 65 0 0 0
1/2 90 95 30 0 0
Atrazin 1/4 0 0 0 0 0
1/2 0 0 0 0 0
Amiben 1 0 0 30 0 15
2 0 65 50 70 25
Ramrod 2 20 30 0 0 0
3 100 90 0 0 0
X-100 1/44/4 90 85 S 80 65 S 20 0 S 0 0 0 0
+ 1/24/4 95 90 s 90 95 A 30 30 AD 0 0 0 0
Atra- 1/24/2 98 95 s 95 65 S 20 0 S 0 0 0 0
zirt 1/24/2 95 90 s 95 95 AD 30 30 AD 0 0 0 0
X-100 1/44 95 85 s 95 65 S 20 30 A 0 0 30 15
+ 1/24 98 90 s 98 95 s 50 51 A 40 +0 30 15
Amiben 1/4+2 95 85 s 95 88 s 30 50 A 25 70 40 25
1/2+2 95 90 s 98 98 AD 75 65 S 65 70 50 25
X-100 1/4*2 95 88 s 98 76 S 5 0 S 0 0 0 0
4> 1/2+2 95 92 s 99 97 S 15 30 A 0 0 0 0
Ramrod 1/4+3 100 100 AD 100 97 S 5 0 S 0 0 0 0
1/4+3 95 100 A 95 100 A 65 30 S 0 0 0 0
Kontroll _ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
X-100 = 2-(2-klór-4-metán-szulfonil-benzoil)-l,3<iklohexándion
Atrazin = 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)- s-triazin
Amiben =3-amino-2,5-diklór-benzoesav
Ramrod = 2-klór-N-izopropil-acetanilid
-3> *
198 367
2. táblázat
Kikelés előtt
Alkalmazás
Kezelés
Menny.___-_ kg/ha Ο E R
WPM
Ο E R
GG
Ο E R
SC YFT_GFT
OER OEROER
X-100 1/4 1/2 20 100 95 100 100 100 15 95 95 90 10 65
Atrazin 1/4 60 0 65 0 45 30
1/2 70 40 95 0 80 60
Amiben 1 100 95 95 0 75 45
2 95 95 100 0 85 85
Ramrod 2 75 50 95 0 90 95
3 100 90 100 0 98 100
X-100 1/4* 1/4 100 68 S 100 95 s 100 100 AD 100 15 S 90 97 A 100 37 S
+ 1/24/4 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 95 95 AD 95 84 S 100 75 S
Atrazin 1/24/2 95 75 S 100 97 s 100 100 AD 90 15 S 90 99 A 100 64 S
112*1/2 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 100 95 S 100 98 S 100 86 S
X-100 1/4*1 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD too 15 S 98 99 A 100 50 s
+ 1/2*1 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 98 95 s 98 98 AD 100 81 s
Amiben 1/4*2 100 96 S 100 100 AD 100 100 AD 70 15 s 80 99 A 100 86 s
1/2*2 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 98 95 s 95 98 A 95 95 AD
X-100 1/4*2 100 80 S 100 97 A 100 100 AD 90 15 s 100 99 S 100 95 S
+ 1/2*2 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 100 95 s 100 99 S 100 98 s
Ramrod 1/4*3 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 65 15 s 100 100 AD 100 100 AD
1/4*3 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 85 95 A 100 100 AD 100 100 AD
Kontroll 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3. táblázat Kikelés előtt
Alkalmazás
Kezelés Menny. kg/ha 0 PW 0 AMG SP VL LCG JG
E R E R O E R 0 E R 0 E R 0 E R
X-100 1/4 100 100 20 00 75 20
1/2 70 100 70 100 100 95
Atrazin 1/4 100 100 0 100 10 0
1/2 100 100 55 00 10 45
Amiben 1 40 0 50 100 90 95
2 80 0 65 100 90 98
Ramrod 2 60 0 0 0 50 75
3 100 10 60 30 85 95
X-100 l/4*l/4 100 100 AD 100 100 AD 60 20 S 100 100 AD 100 77 S 85 20 S
+ 1/24/4 100 100 AD 100 100 AD 90 70 S 100 100 AD 100 100 AD 95 95 AD
Atrazin l/2*l/2 100 100 AD 100 100 AD 98 64 S 00 100 AD 100 77 S 95 56 S
1/24/2 100 100 AD 100 100 AD 95 86 S 100 100 AD 100 100 AD 100 97 S
X-100 1/4*1 98 100 A 100 100 AD 90 60 S 100 100 AD 100 97 S 100 96 s
+ 1/2*1 100 82 S 100 100 AD 98 95 S 100 100 AD 100 100 AD 98 99 A
Amiben 1/4*2 100 100 AD 100 100 AD 80 72 S 100 100 AD 100 97 S 100 98 S
1/2*2 100 94 S 100 100 AD 85 89 A 100 100 AD 100 100 AD 100 99 S
X-100 1/4*2 100 100 AD 100 100 AD 100 20 S 100 100 AD 100 87 S 65 80 A
+ 1/2*2 100 88 S 100 100 AD 90 70 S 100 100 AD 100 100 AD 80 96 A
Ramrod 1/4*3 100 100 AD 100 100 AD 85 68 S 00 100 AD 100 96 S 80 96 A
1/4*3 100 100 AD 100 100 AD 90 88 S 100 100 AD 100 100 AD 95 99 A
Kontroll 0 0 0 0 0 0 0 0- 0 0 0 0 0
-4198 367 tékeltük a hatást, összehasonlításként kezeletlen palántákat használtunk. A nulla százalék azt jelenti, hogy nem történt károsodás, míg a száz százalék a teljes 'pusztulást jelenti az összehasonlításul szolgáló kezeletlen palántákhoz viszonyítva.
A herbicid hatás mértékét a Umpel-féle képlettel (Limpel, L.E., et al., 1962, „Weed Control by Dimethyltetrachloroterephthalate Alone and in Certain Combinations)”, Proc. NEWCC, 16:48-53), amely a következő, számítottuk:
E képletben
E = a várt reakció
X = az észlelt (0) érték vagy százalékos növekedésgátlás a herbicid önmagában való használata esetén
Y = az észlelet (0) érték vagy százalékos növekedésgátlás a második herbicid önmagában való használata esetén.
A hatás színergetikus akkor, ha az észlelt érték na5 gyóbb, mint a számított érték. Szinergetikus hatáson azt értjük, hogy az irtóhatás nagyobb, mint az egyes kémiai kezelések hatásának az összege. Valamely antagonisztikus reakció az ellenkező helyzet.
A táblázatban lévő rövidítések a következők:
Ιθ E = várt hatás = észlelt hatás
R = eredmény, például additív (AD), antagonisztíkus (A) vagy szinergetikus (S).
1. táblázat
Kikelés előtt
Alkalmazás
Kezelés Menny. kg/ha 0 YNS O PNS E R RJG O E CN CN
E R R 0 E R O E R
X-100 1/4 85 65 0 0 0
1/2 90 95 30 0 0
Atrazin 1/4 0 0 0 0 0
1/2 0 0 0 0 0
Amiben 1 0 0 30 0 15
2 0 65 50 70 25
Ramrod 2 20 30 0 0 0
3 100 90 0 0 0
X-100 1/4+1/4 90 85 S 80 65 S 20 0 S 0 0 0 0
+ 1/2+1/4 95 90 s 90 95 A 30 30 AD 0 0 0 0
Atra- 1/2+1/2 98 95 s 95 65 S 20 0 S 0 0 0 0
zin 1/241/2 95 90 s 95 95 AD 30 30 AD 0 0 0 0
X-100 1/4+1 95 85 s 95 65 S 20 30 A 0 0 30 15
+ 1/2+1 98 90 s 98 95 s 50 51 A 40 ^.0 30 15
Amiben 1/4+2 95 85 s 95 88 s 30 50 A 25 70 40 25
1/2+2 95 90 s 98 98 AD 75 65 S 65 70 50 25
X-100 1/4+2 95 88 s 98 76 S 5 0 S 0 0 0 0
+ 1/2+2 95 92 s 99 97 s 15 30 A 0 0 0 0
Ramrod 1/4+3 100 100 AD 100 97 s 5 0 S 0 0 0 0
1/4+3 95 100 A 95 100 A 65 30 S 0 0 0 0
Kontroll _ 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
χ. 100 = 2-(2-klór-4-metán-szulfonil-benzoil)-1,3-c4dohexándion
Atrazin = 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropü-ammo)- s-triazin
Amiben =3-amino-2,S-diklór-benzoesav
Ramrod = 2-klór-N-izopropil-acetanilid
-5GFT
198 367
2. táblázat
FP
Kikelés előtt
Alkalmazás
WPM
GG
SC
YFT
Kezeies Menny. kg/ha 0 E R O E R O E R O E R O E R O E R
X-100 1/4 20 95 100 15 95 10
1/2 100 100 100 95 90 65
Atrazin 1/4 60 0 65 0 45 30
1/2 70 40 95 0 80 60
Amiben 1 100 95 95 0 75 45
2 95 95 100 0 85 85
Ramrod 2 75 50 95 0 90 95
3 100 90 100 0 98 100
X-100 1/4*1/4 100 68 s 100 95 s 100 100 AD 100 15 S 90 97 A 100 37 S
+ 1/2*1(4 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 95 95 AD 95 84 S 100 75 S
Atrazin l/2*l/2 95 75 S 100 97 S 100 100 AD 90 15 S 90 99 A 100 64 s
112*1/2 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 100 95 S 100 98 S 100 86 s
X-100 1/4*1 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 100 15 s 98 99 A 100 50 s
+ 1/2*1 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 98 95 s 98 98 AD 100 81 s
Amiben 1/4*2 100 96 S 100 100 AD 100 100 AD 70 15 s 80 99 A 100 86 s
1(2*2 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 98 95 s 95 98 A 95 95 AD
X-100 1/4*2 100 80 S 100 97 A 100 100 AD 90 15 s 100 99 S 100 95 s
1/2*2 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 100 95 s 100 99 S 100 98 s
Ramrod 1/4*3 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 65 15 s 100 100 AD 100 100 AD
1/4*3 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 85 95 A 100 100 AD 100 100 AD
Kontroll 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
3. táblázat Kikelés előtt
Alkalmazás
Kezelés Menny. kg/ha O PW AMG SP VL LCG JG
E R O E R O E R O E R O E R O E R
X-100 1/4 100 100 20 100 75 20
1/2 70 100 70 100 100 95
Atrazin 1/4 100 100 0 100 10 0
1/2 100 100 55 100 10 45
Amiben 1 40 0 50 100 90 95
2 80 0 65 100 90 98
Ramrod 2 60 0 0 0 50 75
3 100 10 60 30 85 95
X-100 1/4*114 100 100 AD 100 100 AD 60 20 S 100 100 AD 100 77 S 85 20 S
4- 112*1/4 100 100 AD 100 100 AD 90 70 S 100 100 AD 100 100 AD 95 '95 AD
Atrazin l/2*l/2 100 100 AD 100 100 AD 98 64 S 100 100 AD 100 77 S 95 56 S
112*1/2 100 100 AD 100 100 AD 95 86 S 100 100 AD 100 100 AD 100 97 S
X-100 1/4*1 98 100 A 100 100 AD 90 60 S 100 100 AD 100 97 S 100 96 s
+ 1/2*1 100 82 S 100 100 AD 98 95 S 100 100 AD 100 100 AD 98 99 A
Amiben 1/4*2 100 100 AD 100 100 AD 80 72 S 100 100 AD 100 97 S 100 98 S
1/2*2 100 94 S 100 100 AD 85 89 A . 100 100 AD 100 100 AD 100 99 S
X-100 1/4*2 100 100 AD 100 100 AD 100 20 S 100 100 AD 100 87 S 65 80 A
4- 1/2*2 100 88 S 100 100 AD 90 70 S 100 100 AD 100 100 AD 80 96 A
Ramrod 1/4*3 100 100 AD 100 100 AD 85 68 S 100 100 AD 100 96 S 80 96 A
1/4*3 100 100 AD 100 100 AD 90 88 S 100 100 AD 100 100 AD 95 99 A
Kontroll 0 0 0 0 0 0 0 9, 0 0 0 0 0
-6198 367
4. táblázat Kikelés után
Alkalmazás
Kezelés Menny. kg/ha 0 E PW R 0 E CB R 0 AMG O SP VL YNS
E R E R 0 E R O E R
X-100 1/4 70 80 75 20 100 80
1/2 65 95 100 50 100 90
Atrazin 1/4 100 100 100 40 100 20
1/2 100 100 100 60 100 35
X-100 1/4+1/4 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 55 52 S 100 100 AD 80 84 A
+ 1/2+1/4 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 70 70 AD 100 100 AD 95 92 S
Atrazin 1/2+1/2 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 90 68 S 100 100 AD 90 87 A
1/2+1/2 100 100 AD 100 100 AD 100 100 AD 100 80 s 100 100 AD 90 •94 A
Kontroll 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5. táblázat Kikelés előtt
Alkalmazás
Kezelés Menny. LCG JG WPM „ FP _GG SC
kg/ha 0 E R O E R O E R 0 E R O E R O E R
X-100 1/4 100 100 95 75 70 45
1/2 100 100 90 80 80 60
Atrazin 1/4 85 25 35 20 65 20
1/2 75 20 35 40 60 10
X-100 1/4+1/4 100 100 AD 95 100 A 95 97 A 80 80 AD 70 90 A 25 56 A
+ 1/2+1/4 100 100 AD 100 100 AD 100 94 S 60 84 A 90 93 A 60 68 A
Atrazin 1/2+1/2 100 100 AD 90 100 A 100 97 S 100 85 S 100 88 S 35 51 A
1/2+1/2 100 100 AD 100 100 AD 100 94 s 75 88 A 100 92 S 40 64 A
Kontroll 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
6. táblázat
Kikelés után
Alkalmazás
Kezelés
RJG YFT
GFT Kukorica Kukorica
SA
Menny.
kg/ha 0 E R O E R
X-100 1/4 80 0
1/2 90 20
Atrazin 1/4 100 0
1/2 95 0
X-100 1/4+1/4 100 100 AD 0 0 AD
+ 1/2+1/4 95 100 A 10 20 A
Atrazin 1/2+1/2 100 99 S 10 0 S
1/2+1/2 100 100 AD 0 20 A
Kontroll 0 0 0 0 0 0
_____SiA__23A OER OER OER OER
75 75 0 0
85 90 0 0
65 70 0 0
65 7i 0 0
75 91 A 70 93 A 0 0 0 0
100 95 S 100 97 S 0 0 0 0
100 91 S 98 94 S 0 0 0 0
98 95 s 95 98 A 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0 0
-7198 367
A találmány szerinti készítmények alkalmazásra kerülő mennyisége függ az irtandó gyomnövényektől és a kívánt irtás vagy károsítás mértékétől. Általában a találmány szerinti készítmények hatásosan alkalmazhatók 0,011-56 kg/ha, előnyösen 0,11-28 kg/ha hatóanyag mennyiségben.
A találmány szerinti készítmények szinergetikus hatást mutatnak herbicidekként a nem kívánt növények fejlődésének gátlásánál mind kikelés előtt, mind pedig kikelés utáni alkalmazás esetén. A találmány szerinti készítmények a hatóanyagok mellett közömbös vagy adott esetben aktív adalékanyagot vagy hígító vivőanyagokat tartalmaznak. Ilyen alkotóanyagok vagy vivőanyagok például a víz, szerves oldószerek, felületaktív anyagok, olaj, víz az olajban emulziók, nedvesítő szerek, diszpergáló szerek és emulgeáló szerek. A herbicid készítményeket általában nedvesíthető porok, oldatok vagy emulgeálható koncentrátumok formájában állítjuk elő.
A nedvesíthető porok finomeloszlású készítmények, amelyek a herbicid hatóanyaggal átitatott finomszem- 2 esés vivöanyagot és ezenkívül egy vagy több felületaktív anyagot tartalmaznak. A felületaktív anyag elősegíti a pornak a vizes közegben való gyors diszpergálódását és így permetezhető szuszpenziókat kapunk. A felületaktív anyagok széles változata használható a találmány szerinti 2 készítményekben. Ilyenek például a hosszú láncú zsíralkoholok és a szulfátéit zsíralkoholok alkálifémsói, a szulfonsavsók, a hosszú láncú zsírsavak észterei és a polihidroxi-alkoholok, amelyekben az alkoholcsoportok szabadok, továbbá a viszonylag hosszú lánchosszúságú ómega- 3 helyettesített polietilén-glikolok.
A herbicid készítményeket a levélzetre is rápermetezhetjük megfelelő oldószerekkel készített oldatok formájában. A herbicid készítményekben gyakran alkalmazott oldószerek a kerozin, fűtőolaj, xilol, ásványolaj pár- 3 latok, amelyeknek a forráspontja a xilol forráspontja felett van és a metilezett naftalinokban gazdag aromás ásványolajfrakciók .
Az előnyös készítmények az emulgeálható koncentrátumok, amelyek a herbicid hatóanyag olajos oldatát és emulgeáló szert tartalmaznak. Az alkalmazás előtt a koncentrátumot vízzel hígítjuk annak érdekében, hogy az olajcseppecskék szuszpendált emulzióját állítsuk elő. Az alkalmazott emulgeáló szerek szokásosan anionos és nemionos felületaktív anyagok elegyei. Az emulgeálható 4 koncentrátumok más adalékanyagokat is tartalmazhatnak, így szétterülést elősegítő szereket és száradást elősegítő anyagokat.
A találmány szerinti készítményeket az irtandó vegetációra hagyományos módon vihetjük rá, így a kikelés 5 előtt vagy a kikelés után. A növény bármilyen fejlődési állapotban lehet, így a csírától, illetve a palántától a kifejlődött növényig terjedhet. A találmány szerinti készítményeket hagyományos módon alkalmazhaljuk, így talajpermetező eszközökkel vagy repülőgépről permetezve vihetjük rá a felületre, de ettől eltérő módszereket is alkalmazhatunk. A módszer megválasztása a szakembertől függ.
A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi példákkal szemléltetjük.
Emulgeálható koncentrátum
Hatóanyag: X—100 25 t%
Atrazin 251%
Kerozin 451% emulgeátor (kereskedelemben kapható hosszúszénláncú etoxilezett poliéterek és hosszúszénláncú szulfonátok elegye) 5 t%
Porzószer
Hatóanyag: X— 100 301%
Amiben v 601% attapulgit 41% nátrium-ligninszulfonát 51% nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 1 t%

Claims (4)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Szinergetikus hatású herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01-95 tömeg% összmennyiségben
    a) 2-(2-klór-4-metán-szulfonil-benzoil)-l ,3-ciklohexándiont és
    b) 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-s-triazint vagy 3-amino-2,5-diklór-benzoesavat vagy 2-klór-N-izopropil-acetanilidet tartalmaz egy vagy több adalékanyag, így hordozóanyag, előnyösen attapulgit, oldószer, előnyösen kerozin és kívánt esetben felületaktív anyag, előnyösen nátrium-ligninszulfonát vagy nátrium-dioktil-szulfoszukcinát mellett, ahol az a) és b) hatóanyag egymáshoz viszonyított tömegaránya (0,1-1)-(15-1).
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy b) hatóanyagként 2-klór-4-(etil-ainino)-6-(izopropil-amino)-s-triazint tartalmaz.
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy b) hatóanyagként 3-amino-2,5-diklór benzoesavat tartalmaz.
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy b) hatóanyagként 2-klór-N-izopropil-acetanilidet tartalmaz.
HU86375A 1985-01-28 1986-01-27 Process for producing /3s/z/-2-///1-/2-amino-4-tiazolil/-2-//2,2-dimetil-4-oxo-1-sulfoniloxy-3-azetidinyl/-amino/-2-oxo-ethyilden/-amino/-oxy/acetic acid and salts and pharmaceutical compositions containing the later ones HU196367B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/695,775 US4638061A (en) 1985-01-28 1985-01-28 [3S(Z)]-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[2,2-dimethyl-4-oxo-1-(sulfooxy)-3-azetidinyl]amino]-2-oxoethylidene]-amino]oxy] acetic acid and intermediate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT40407A HUT40407A (en) 1986-12-28
HU196367B true HU196367B (en) 1988-11-28

Family

ID=24794413

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU86375A HU196367B (en) 1985-01-28 1986-01-27 Process for producing /3s/z/-2-///1-/2-amino-4-tiazolil/-2-//2,2-dimetil-4-oxo-1-sulfoniloxy-3-azetidinyl/-amino/-2-oxo-ethyilden/-amino/-oxy/acetic acid and salts and pharmaceutical compositions containing the later ones

Country Status (35)

Country Link
US (1) US4638061A (hu)
JP (2) JPH0780840B2 (hu)
KR (1) KR900000675B1 (hu)
CN (1) CN1014894B (hu)
AR (1) AR242024A1 (hu)
AT (1) AT389511B (hu)
AU (1) AU588017B2 (hu)
BE (1) BE904121A (hu)
CA (2) CA1283924C (hu)
CH (3) CH670825A5 (hu)
CS (1) CS253740B2 (hu)
DD (3) DD241600A5 (hu)
DE (1) DE3602347A1 (hu)
DK (1) DK39486A (hu)
EG (1) EG17682A (hu)
ES (3) ES8706112A1 (hu)
FI (1) FI85022C (hu)
FR (1) FR2576596B1 (hu)
GB (2) GB2170201B (hu)
GR (1) GR860239B (hu)
HU (1) HU196367B (hu)
IE (2) IE930750L (hu)
IL (1) IL77661A (hu)
IT (1) IT1190604B (hu)
LU (1) LU86262A1 (hu)
NL (1) NL8600136A (hu)
NO (1) NO170014C (hu)
NZ (1) NZ214836A (hu)
PH (3) PH22425A (hu)
PL (3) PL257668A1 (hu)
PT (1) PT81914B (hu)
RO (1) RO93483B (hu)
SE (3) SE467824B (hu)
YU (2) YU45760B (hu)
ZA (1) ZA86302B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4751220A (en) * 1986-12-19 1988-06-14 E. R. Squibb & Sons, Inc. Crystalline salts of [3S(Z)]-2[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[2,2-dimethyl-4-oxo-1-(sulfooxy)-3-azetidinyl]amino]-2-oxoethylidene]-amino]oxy]acetic acid
US5143913A (en) * 1988-04-04 1992-09-01 E. R. Squibb & Sons, Inc. [3S(Z)]-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy]imino]acetyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxo-1-azetidinyl sulfate
EP0336667A3 (en) * 1988-04-04 1991-04-10 E.R. Squibb &amp; Sons, Inc. [3S(Z)]-3-[[(2-amino-4-thiazolyl)[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethoxy]imino]acetyl]-amino]-2,2-dimethyl-4-oxo-1-azetidinyl sulfate
US4973747A (en) * 1989-08-15 1990-11-27 E. R. Squibb & Sons, Inc. Process for preparing 3-hydroxy 2-keto acids
EP2308874B1 (en) * 2005-12-07 2013-01-23 Basilea Pharmaceutica AG Bridged monobactams useful as beta-lactamase inhibitors
WO2017180794A1 (en) 2016-04-13 2017-10-19 Skyline Antiinfectives, Inc. Deuterated o-sulfated beta-lactam hydroxamic acids and deuterated n-sulfated beta-lactams

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4337197A (en) * 1980-10-31 1982-06-29 E. R. Squibb & Sons, Inc. O-sulfated β-lactam hydroxamic acids and intermediates
JPS58113174A (ja) * 1981-12-26 1983-07-05 Toyama Chem Co Ltd 新規なアゼチジン誘導体またはその塩類を含有する抗菌剤
JPS58194856A (ja) * 1982-05-10 1983-11-12 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規２−アゼチジノン誘導体
JPS58206589A (ja) * 1982-05-26 1983-12-01 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ２−アゼチジノン誘導体
US4565654A (en) * 1983-03-28 1986-01-21 University Of Notre Dame Du Lac N-Acyloxy monocyclic β-lactams

Also Published As

Publication number Publication date
AT389511B (de) 1989-12-27
PL262318A1 (en) 1987-09-07
FI85022C (fi) 1992-02-25
KR860005812A (ko) 1986-08-13
NO860273L (no) 1986-07-29
PH22425A (en) 1988-09-12
ES8706112A1 (es) 1987-06-01
CH670824A5 (hu) 1989-07-14
SE9002337D0 (sv) 1990-07-03
US4638061A (en) 1987-01-20
CH670825A5 (hu) 1989-07-14
AU588017B2 (en) 1989-09-07
PL257668A1 (en) 1987-03-09
HUT40407A (en) 1986-12-28
CS253740B2 (en) 1987-12-17
AU5246086A (en) 1986-07-31
ES8800897A1 (es) 1987-12-01
FR2576596A1 (fr) 1986-08-01
JPS61176563A (ja) 1986-08-08
CN1014894B (zh) 1991-11-27
BE904121A (fr) 1986-05-15
YU45760B (sh) 1992-07-20
JPH0853404A (ja) 1996-02-27
PL149156B1 (en) 1990-01-31
ES551252A0 (es) 1987-06-01
AR242024A1 (es) 1993-02-26
DD248584A5 (de) 1987-08-12
SE502442C2 (sv) 1995-10-16
SE8600355L (sv) 1986-07-29
PH23093A (en) 1989-04-10
SE9002338D0 (sv) 1990-07-03
FI860247A0 (fi) 1986-01-20
CH667872A5 (fr) 1988-11-15
SE9002338L (sv) 1990-07-03
ES557056A0 (es) 1987-12-01
IE59629B1 (en) 1994-03-09
KR900000675B1 (ko) 1990-02-02
DE3602347A1 (de) 1986-07-31
GB2198133A (en) 1988-06-08
GB8800425D0 (en) 1988-02-10
PT81914A (en) 1986-02-01
YU167087A (en) 1988-04-30
LU86262A1 (fr) 1986-08-04
DD248592A5 (de) 1987-08-12
GB2198133B (en) 1989-01-11
FI860247A (fi) 1986-07-29
CA1283924C (en) 1991-05-07
SE8600355D0 (sv) 1986-01-27
GB2170201A (en) 1986-07-30
PL262317A1 (en) 1987-09-07
RO93483B (ro) 1988-01-01
EG17682A (en) 1990-10-30
SE9002337L (sv) 1990-07-03
ATA20386A (de) 1989-05-15
DK39486D0 (da) 1986-01-27
PH23084A (en) 1989-04-10
NO170014C (no) 1992-09-02
CA1279322C (en) 1991-01-22
NZ214836A (en) 1988-10-28
DK39486A (da) 1986-07-29
IT8619206A0 (it) 1986-01-28
FI85022B (fi) 1991-11-15
IE860205L (en) 1986-07-28
GR860239B (en) 1986-05-28
SE468896B (sv) 1993-04-05
IE930750L (en) 1986-07-28
IT1190604B (it) 1988-02-16
ES557057A0 (es) 1988-03-01
RO93483A (ro) 1987-12-31
JPH0780840B2 (ja) 1995-08-30
PT81914B (pt) 1987-11-30
IL77661A (en) 1989-06-30
CN86100736A (zh) 1986-10-22
YU5886A (en) 1988-02-29
GB2170201B (en) 1989-01-11
NL8600136A (nl) 1986-08-18
FR2576596B1 (fr) 1989-12-15
SE467824B (sv) 1992-09-21
ES8801917A1 (es) 1988-03-01
ZA86302B (en) 1986-08-27
DD241600A5 (de) 1986-12-17
NO170014B (no) 1992-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2286059C2 (ru) Синергитическая гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
HU198367B (en) Synergetice herbicide composition
HU205834B (en) Synergetic funigicide compositions containing pyridine-sulfonamide derivatives
KR100435356B1 (ko) 제초제 조성물 및 잡초 방제 방법
EP0274634A1 (en) Synergistic herbicide compositions and method of application
EP0756452B1 (en) Synergistic herbicidal composition and method of use thereof
PL166329B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL
JP4707934B2 (ja) イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
HU196367B (en) Process for producing /3s/z/-2-///1-/2-amino-4-tiazolil/-2-//2,2-dimetil-4-oxo-1-sulfoniloxy-3-azetidinyl/-amino/-2-oxo-ethyilden/-amino/-oxy/acetic acid and salts and pharmaceutical compositions containing the later ones
EP0282613B1 (en) Herbicidal composition
KR100296804B1 (ko) 벼의잡초방제용제초제조성물
HUT54871A (en) Herbicidal compositions with synergetic effect and process for produicng same
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
EA000532B1 (ru) Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен
JPS62185003A (ja) 除草組成物
US4416684A (en) Synergistic herbicidal compositions
JPS61112003A (ja) 除草剤組成物
US6156701A (en) Herbicidal method
FI76912C (fi) Synergistisk herbicidblandning och foerfarande foer bekaempning av vaextlighet.
JPS60139604A (ja) 除草組成物
CS201037B2 (en) Herbicide
JPH0525005A (ja) 除草剤組成物
JPS615003A (ja) 除草剤
KR950013368A (ko) 쌀 농작물에서의 바람직하지 못한 식물의 성장을 억제하기 위한 상승 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee