HRP20211380T1 - Derivati pirimidina kao modulatori receptora pge2 - Google Patents

Derivati pirimidina kao modulatori receptora pge2 Download PDF

Info

Publication number
HRP20211380T1
HRP20211380T1 HRP20211380TT HRP20211380T HRP20211380T1 HR P20211380 T1 HRP20211380 T1 HR P20211380T1 HR P20211380T T HRP20211380T T HR P20211380TT HR P20211380 T HRP20211380 T HR P20211380T HR P20211380 T1 HRP20211380 T1 HR P20211380T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
pyrimidin
ethylamino
benzo
ethoxy
image
Prior art date
Application number
HRP20211380TT
Other languages
English (en)
Inventor
Christoph Boss
Olivier Corminboeuf
Heinz Fretz
Isabelle Lyothier
Davide Pozzi
Sylvia Richard-Bildstein
Hervé SIENDT
Thierry Sifferlen
Original Assignee
Idorsia Pharmaceuticals Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idorsia Pharmaceuticals Ltd filed Critical Idorsia Pharmaceuticals Ltd
Publication of HRP20211380T1 publication Critical patent/HRP20211380T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5355—Non-condensed oxazines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (15)

1. Spoj, naznačen time, da je predstavljen formulom (I) [image] za uporabu u liječenju raka, gdje se spomenuti rak liječi pomoću modulacije imunosnog odgovora koji sadrži reaktivaciju imunosnog sustava u tumoru; pri čemu se spomenuti spoj opcionalno upotrebljava u kombinaciji s jednim ili više kemoterapijskih sredstava i / ili s radioterapijom i / ili sa ciljanom terapijom; pri čemu u spojevima formule (I): prsten (A) u odlomku: [image] predstavlja aromatski 5-člani ili 6-člani prsten ili nearomatski 5-člani do 7-člani prsten, gdje je prsten (A) staljen s fenilnom skupinom, dok neovisno navedeni prsten (A) opcionalno sadrži jedan ili dva heteroatoma koji se neovisno biraju od dušika, kisika, i sumpora; pri čemu je navedeni odlomak opcionalno supstituiran s (R1)n; gdje(R1)n predstavlja jedan, dva, tri ili četiri opcionalna supstituenta, dok se navedeni supstituenti R1 neovisno biraju od sljedećih: (C13)alkil, (C23)alkenil, (C23)alkinil, (C13)alkoksi, halogen, -S-(C13)alkil, (C13)fluoroalkil, (C13)fluoroalkoksi, cijano, okso, -NRN7RN8 gdje RN7 i RN8 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-4)alkil; R3 predstavlja vodik, metil ili trifluorometil; R4a i R4b neovisno predstavljaju vodik, metil, ili R4a i R4b zajedno s ugljikovim atomom s kojim su vezani, predstavljaju cikloprop-1,1-diil skupinu; R5a i R5b neovisno predstavljaju vodik, metil, ili R5a i R5b zajedno s ugljikovim atomom s kojim su vezani, predstavljaju cikloprop-1,1-diil skupinu; Ar1 predstavlja • fenil, ili 5-člani ili 6-člani heteroaril; gdje je navedeni fenil ili 5-člani ili 6-člani heteroaril neovisno monosupstituiran, disupstituiran ili trisupstituiran, dok se supstituenti neovisno biraju od sljedećih: ▪ (C1-6)alkil; ▪ (C1-4)alkoksi; ▪ (C1-3)fluoroalkil, gdje je navedeni (C1-3)fluoroalkil opcionalno supstituiran s hidroksi; ▪ (C1-3)fluoroalkoksi; ▪ halogen; ▪ cijano; ▪ (C3-6)cikloalkil, gdje je navedeni (C3-6)cikloalkil nesupstituiran ili monosupstituiran s amino; ▪ (C4-6)cikloalkil koji sadrži prstenov atom kisika, gdje je navedeni (C4-6)cikloalkil koji sadrži prstenov atom kisika nesupstituiran ili monosupstituiran s hidroksi; ▪ (C3-6)cikloalkil-oksi; ▪ hidroksi; ▪ -X1-CO-RO1, gdje ‣ X1 predstavlja direktnu vezu, (C1-3)alkilen, -O-(C1-3)alkilen-*, -NH-(C1-3)alkilen-*, -S-CH2-*, -CF2-, –CH=CH-, eten-1,1-diil, –C≡C-, -NH-CO-*, -CO-, ili (C3-5)cikloalkilen; gdje zvjezdice označavaju vezu koja je povezana sa skupinom -CO-RO1; i ‣ RO1 predstavlja • -OH; • -O-(C1-4)alkil; • -NH-SO2-RS3 gdje RS3 predstavlja (C1-4)alkil, (C3-6)cikloalkil gdje (C3-6)cikloalkil opcionalno sadrži prstenov atom kisika, (C3-6)cikloalkil-(C1-3)alkilen gdje (C3-6)cikloalkil opcionalno sadrži prstenov atom kisika, (C1-3)fluoroalkil, ili -NH2; • -O-CH2-CO-RO4, gdje RO4 predstavlja hidroksi, ili (C1-4)alkoksi, ili -N[(C1-4)alkil]2; • -O-CH2-O-CO-RO5, gdje RO5 predstavlja (C1-4)alkil ili (C1-4)alkoksi; • -O-CH2-CH2-N[(C1-4)alkil]2; ili • (5-metil-2-okso-[1,3]dioksol-4-il)-metiloksi-; ▪ -CO-CH2-OH; ▪ [image] ; ▪ 2-hidroksi-3,4-diokso-ciklobut-1-enil; ▪ hidroksi-(C1-4)alkil; ▪ dihidroksi-(C2-4)alkil; ▪ hidroksi-(C2-4)alkoksi; ▪ (C1-4)alkoksi-(C2-4)alkoksi; ▪ -(CH2)r-CO-NRN3RN4 gdje r predstavlja cijeli broj 0 ili 1; i gdje RN3 i RN4 neovisno predstavljaju vodik, (C1-4)alkil, hidroksi-(C2-4)alkil, (C1-3)alkoksi-(C2-4)alkil, ili hidroksi; ▪ -X2-NRN1RN2, gdje X2 predstavlja -(CH2)m-, gdje m predstavlja cijeli broj 0 ili 1; ili X2 predstavlja -O-CH2-CH2-*, pri čemu zvjezdica označava vezu koja je povezana sa skupinom -NRN1RN2; i gdje ‣ RN1 i RN2 neovisno predstavljaju vodik, (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi-(C2-4)alkil, (C3-6)cikloalkil, ili (C2-3)fluoroalkil; ‣ ili RN1 neovisno predstavlja vodik ili (C1-4)alkil, i RN2 neovisno predstavlja –CO-H, –CO-(C1-3)alkil, –CO-(C1-3)alkilen-OH, ili –CO-O-(C1-3)alkil; ‣ ili RN1 i RN2 zajedno s dušikom s kojim su vezani, tvore 4-člani, 5-člani ili 6-člani zasićeni prsten koji opcionalno sadrži jedan prstenov atom kisika ili prstenov atom sumpora, pri čemu je navedeni prsten nesupstituiran, ili monosupstituiran s okso na prstenovom atomu ugljika, ili je disupstituiran s okso na prstenovom atomu sumpora; ▪ -NH-CO-NRN5RN6 gdje RN5 i RN6 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-4)alkil; ▪ -SO2-RS1 gdje RS1 predstavlja hidroksi, (C1-4)alkil, ili -NRN7RN8 gdje RN7 i RN8 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-3)alkil; ▪ -S-RS2 gdje RS2 predstavlja (C1-4)alkil, (C3-6)cikloalkil koji opcionalno sadrži jedan prstenov atom kisika; ▪ -(CH2)q-HET1, gdje q predstavlja cijeli broj 0, 1 ili 2; i gdje HET1 predstavlja 5-okso-4,5-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-3-il, 3-okso-2,3-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-5-il, ili 5-tiokso-4,5-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-3-il; ▪ -(CH2)p-HET, gdje p predstavlja cijeli broj 0 ili 1; i gdje HET predstavlja 5-člani ili 6-člani heteroaril, pri čemu je navedeni 5-člani ili 6-člani heteroaril nesupstituiran, ili monosupstituiran ili disupstituiran, dok se supstituenti neovisno biraju od sljedećih: (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, -COOH, hidroksi, hidroksi-(C1-3)alkil, (C3-5)cikloalkil koji opcionalno sadrži jedan prstenov atom kisika, ili -NRN9RN10 gdje RN9 i RN10 neovisno predstavljaju vodik, (C1-3)alkil, ili hidroksi-(C2-4)alkil; • ili Ar1 predstavlja 8-člani do 10-člani biciklički heteroaril; pri čemu je navedeni 8-člani do 10-člani biciklički heteroaril neovisno nesupstituiran, monosupstituiran, ili disupstituiran, dok se supstituenti neovisno biraju od sljedećih: (C1-4)alkil; (C1-4)alkoksi; (C1-3)fluoroalkil; (C1-3)fluoroalkoksi; halogen; cijano; hidroksi, ili -(C0-3)alkilen-COORO2 gdje RO2 predstavlja vodik ili (C1-4)alkil; • ili Ar1 predstavlja skupinu sljedeće strukture (Ar-III): [image] (Ar-III) u kojoj prsten (B) predstavlja nearomatski 5-člani ili 6-člani prsten staljen s fenilnom skupinom, gdje prsten (B) sadrži jedan ili dva heteroatoma neovisno odabrana od dušika i kisika; pri čemu je navedeni prsten (B) neovisno nesupstituiran, monosupstituiran, ili disupstituiran, dok se supstituenti neovisno biraju od sljedećih: okso, (C1-6)alkil i -(C0-3)alkilen-COORO3 gdje RO3 predstavlja vodik ili (C1-3)alkil; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
2. Spoj, naznačen time, da je predstavljen formulom (II) [image] pri čemu u spojevima formule (II) prsten (A) u odlomku: [image] predstavlja aromatski 5-člani ili 6-člani prsten ili nearomatski 5-člani do 7-člani prsten, dok je prsten (A) staljen s fenilnom skupinom, gdje navedeni prsten (A) opcionalno sadrži jedan ili dva heteroatoma neovisno odabrana od dušika, kisika, i sumpora; pri čemu je navedeni odlomak opcionalno supstituiran s (R1)n; gdje(R1)n predstavlja jedan, dva, tri ili četiri opcionalna supstituenta, dok se navedeni supstituenti R1 neovisno biraju od sljedećih: (C13)alkil, (C23)alkenil, (C23)alkinil, (C13)alkoksi, halogen, -S-(C13)alkil, (C13)fluoroalkil, (C13)fluoroalkoksi, cijano, okso, -NRN7RN8 gdje RN7 i RN8 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-4)alkil; R3 predstavlja vodik, ili metil; Ar1 predstavlja • fenilnu skupinu sljedeće strukture (Ar-I): [image] gdje ▪ Rp predstavlja ‣ (C4-6)cikloalkil koji sadrži prstenov atom kisika, gdje je navedeni (C4-6)cikloalkil koji sadrži prstenov atom kisika nesupstituiran ili monosupstituiran s hidroksi; ‣ hidroksi; ‣ -X1-CO-RO1, gdje ‣ X1 predstavlja direktnu vezu, (C1-3)alkilen, -O-(C1-3)alkilen-*, -NH-(C1-3)alkilen-*, -S-CH2-*, -CF2-, –CH=CH-, eten-1,1-diil, –C≡C-, -NH-CO-*, -CO-, ili (C3-5)cikloalkilen; pri čemu zvjezdice označavaju vezu koja je povezana s -CO-RO1 skupinom; i ‣ RO1 predstavlja ▪ -OH; ▪ -O-(C1-4)alkil; ▪ -NH-SO2-RS3 gdje RS3 predstavlja (C1-4)alkil, (C3-6)cikloalkil gdje (C3-6)cikloalkil opcionalno sadrži prstenov atom kisika, (C3-6)cikloalkil-(C1-3)alkilen gdje (C3-6)cikloalkil opcionalno sadrži prstenov atom kisika, (C1-3)fluoroalkil, ili -NH2; ▪ -O-CH2-CO-RO4, gdje RO4 predstavlja hidroksi, ili (C1-4)alkoksi, ili -N[(C1-4)alkil]2; ▪ -O-CH2-O-CO-RO5, gdje RO5 predstavlja (C1-4)alkil ili (C1-4)alkoksi; ▪ -O-CH2-CH2-N[(C1-4)alkil]2; ili ▪ (5-metil-2-okso-[1,3]dioksol-4-il)-metiloksi-; ‣ [image] ; ‣ 2-hidroksi-3,4-diokso-ciklobut-1-enil; ‣ hidroksi-(C1-4)alkil; ‣ hidroksi-(C2-4)alkoksi; ‣ -(CH2)r-CO-NRN3RN4 gdje r predstavlja cijeli broj 0 ili 1; i gdje RN3 i RN4 neovisno predstavljaju vodik, (C1-4)alkil, hidroksi-(C2-4)alkil, (C1-3)alkoksi-(C2-4)alkil, ili hidroksi; ‣ -NRN1RN2, gdje RN1 neovisno predstavlja vodik ili (C1-4)alkil, i RN2 neovisno predstavlja –CO-H, –CO-(C1-3)alkil, ili –CO-(C1-3)alkilen-OH; ‣ -NH-CO-NRN5RN6 gdje RN5 i RN6 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-4)alkil; ‣ -SO2-RS1 gdje RS1 predstavlja (C1-4)alkil, ili -NRN7RN8 gdje RN7 i RN8 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-3)alkil; ‣ -(CH2)q-HET1, gdje q predstavlja cijeli broj 0, 1 ili 2; i gdje HET1 predstavlja 5-okso-4,5-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-3-il, 3-okso-2,3-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-5-il, ili 5-tiokso-4,5-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-3-il; ‣ -(CH2)p-HET, gdje p predstavlja cijeli broj 0 ili 1; i gdje HET predstavlja 5-člani heteroaril, pri čemu je navedeni 5-člani heteroaril nesupstituiran, ili monosupstituiran ili disupstituiran, dok se supstituenti neovisno biraju od sljedećih: (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, -COOH, hidroksi, hidroksi-(C1-3)alkil, (C3-5)cikloalkil koji opcionalno sadrži jedan prstenov atom kisika, ili -NRN9RN10 gdje RN9 i RN10 neovisno predstavljaju vodik, (C1-3)alkil, ili hidroksi-(C2-4)alkil; ▪ Rm1 predstavlja ‣ vodik; ‣ (C1-6)alkil; ‣ (C1-4)alkoksi; ‣ (C1-3)fluoroalkil; ‣ (C1-3)fluoroalkoksi; ‣ halogen; ‣ (C3-6)cikloalkil; ‣ (C3-6)cikloalkil-oksi; ‣ hidroksi; ‣ hidroksi-(C2-4)alkoksi; ‣ -X2-NRN1RN2, gdje X2 predstavlja direktnu vezu; ili X2 predstavlja -O-CH2-CH2-*, pri čemu zvjezdica označava vezu koja je povezana sa skupinom -NRN1RN2; i gdje RN1 i RN2 neovisno predstavljaju vodik, (C1-4)alkil, ili (C3-6)cikloalkil; ‣ -S-RS2 gdje RS2 predstavlja (C1-4)alkil, (C3-6)cikloalkil koji opcionalno sadrži jedan prstenov atom kisika; ▪ Rm2 predstavlja vodik, metil, fluoro, ili kloro; i ▪ Ro1 predstavlja vodik; ili, u slučaju da Rm2 predstavlja vodik, Ro1 predstavlja vodik ili fluoro; • ili Ar1 predstavlja 5-članu heteroarilnu skupinu sljedeće strukture (Ar-II): [image] u kojoj ▪ Y predstavlja CR8 gdje R8 predstavlja vodik ili halogen; ili Y predstavlja N; ▪ R7 predstavlja ‣ (C4-6)cikloalkil koji sadrži prstenov atom kisika, gdje je navedeni (C4-6)cikloalkil koji sadrži prstenov atom kisika nesupstituiran ili monosupstituiran s hidroksi; ‣ -X1-CO-RO1, gdje ‣ X1 predstavlja direktnu vezu, (C1-3)alkilen, -O-(C1-3)alkilen-*, -NH-(C1-3)alkilen-*, -S-CH2-*, -CF2-, –CH=CH-, –C≡C-, -NH-CO-*, -CO-, ili (C3-5)cikloalkilen; pri čemu zvjezdice označavaju vezu koja je povezana sa skupinom -CO-RO1; i ‣ RO1 predstavlja ▪ -OH; ▪ -O-(C1-4)alkil; ▪ -NH-SO2-RS3 gdje RS3 predstavlja (C1-4)alkil, (C3-6)cikloalkil gdje (C3-6)cikloalkil opcionalno sadrži prstenov atom kisika, (C3-6)cikloalkil-(C1-3)alkilen gdje (C3-6)cikloalkil opcionalno sadrži prstenov atom kisika, (C1-3)fluoroalkil, ili -NH2; ▪ -O-CH2-CO-RO4, gdje RO4 predstavlja hidroksi, ili (C1-4)alkoksi, ili -N[(C1-4)alkil]2; ▪ -O-CH2-O-CO-RO5, gdje RO5 predstavlja (C1-4)alkil ili (C1-4)alkoksi; ▪ -O-CH2-CH2-N[(C1-4)alkil]2; ili ▪ (5-metil-2-okso-[1,3]dioksol-4-il)-metiloksi-; ‣ [image] ; ‣ 2-hidroksi-3,4-diokso-ciklobut-1-enil; ‣ hidroksi-(C1-4)alkil; ‣ hidroksi-(C2-4)alkoksi; ‣ -(CH2)r-CO-NRN3RN4 gdje r predstavlja cijeli broj 0 ili 1; i gdje RN3 i RN4 neovisno predstavljaju vodik, (C1-4)alkil, hidroksi-(C2-4)alkil, (C1-3)alkoksi-(C2-4)alkil, ili hidroksi; ‣ -NRN1RN2, gdje RN1 neovisno predstavlja vodik ili (C1-4)alkil, i RN2 neovisno predstavlja –CO-H, –CO-(C1-3)alkil, ili –CO-(C1-3)alkilen-OH; ‣ -NH-CO-NRN5RN6 gdje RN5 i RN6 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-4)alkil; ‣ -SO2-RS1 gdje RS1 predstavlja (C1-4)alkil, ili -NRN7RN8 gdje RN7 i RN8 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-3)alkil; ‣ -(CH2)q-HET1, gdje q predstavlja cijeli broj 0, 1 ili 2; i gdje HET1 predstavlja 5-okso-4,5-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-3-il, 3-okso-2,3-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-5-il, ili 5-tiokso-4,5-dihidro-[1,2,4]oksadiazol-3-il; ‣ -(CH2)p-HET, gdje p predstavlja cijeli broj 0 ili 1; i gdje HET predstavlja 5-člani heteroaril, pri čemu je navedeni 5-člani heteroaril nesupstituiran, ili monosupstituiran ili disupstituiran, dok se supstituenti neovisno biraju od sljedećih: (C1-4)alkil, (C1-4)alkoksi, -COOH, hidroksi, hidroksi-(C1-3)alkil, (C3-5)cikloalkil koji opcionalno sadrži jedan prstenov atom kisika, ili -NRN9RN10 gdje RN9 i RN10 neovisno predstavljaju vodik, (C1-3)alkil, ili hidroksi-(C2-4)alkil; ▪ R6 predstavlja ‣ (C1-6)alkil; ‣ (C1-4)alkoksi; ‣ (C1-3)fluoroalkil; ‣ (C1-3)fluoroalkoksi; ‣ halogen; ‣ hidroksi; ‣ (C3-6)cikloalkil; ‣ (C3-6)cikloalkil-oksi; ‣ hidroksi-(C2-4)alkoksi; ‣ -X2-NRN1RN2, gdje X2 predstavlja direktnu vezu; ili X2 predstavlja -O-CH2-CH2-*, pri čemu zvjezdica označava vezu koja je povezana sa skupinom -NRN1RN2; i gdje RN1 i RN2 neovisno predstavljaju vodik, (C1-4)alkil, ili (C3-6)cikloalkil; ‣ -S-RS2 gdje RS2 predstavlja (C1-4)alkil, (C3-6)cikloalkil koji opcionalno sadrži jedan prstenov atom kisika; • ili Ar1 predstavlja 8-člani do 10-člani biciklički heteroaril; pri čemu je navedeni 8-člani do 10-člani biciklički heteroaril neovisno monosupstituiran s -(C0-3)alkilen-COORO2 gdje RO2 predstavlja vodik ili (C1-4)alkil; • ili Ar1 predstavlja skupinu sljedeće strukture (Ar-III): [image] (Ar-III) koja se bira od sljedećih: 2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-6-il, 3-metil-2-okso-2,3-dihidro-benzooksazol-5-il, 1-metil-3-okso-2,3-dihidro-1H-indazol-6-il, 2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-6-il, 1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-6-il, 1-okso-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-6-il, 1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-7-il, i 1-okso-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-7-il; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
3. Spoj prema patentnom zahtjevu 2; naznačen time, da Ar1 predstavlja skupinu odabranu od: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] ; [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] i [image] ; ili njihove farmaceutski prihvatljive soli.
4. Spoj prema patentnom zahtjevu 2; naznačen time, da Ar1 predstavlja skupinu odabranu od: [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] [image] i [image] ; ili njihove farmaceutski prihvatljive soli.
5. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 4; naznačen time, da odlomak [image] predstavlja ▪ skupinu odabranu od sljedećih: benzofuranil, benzotiofenil, benzotiazolil, benzoizotiazolil, indolil, indazolil, naftil, kinolinil, i izokinolinil; dok je ta skupina neovisno nesupstituirana ili supstituirana s (R1)n; gdje(R1)n predstavlja jedan, dva, tri ili četiri supstituenta, dok se navedeni supstituenti R1 neovisno biraju od sljedećih: (C13)alkil, (C23)alkenil, (C23)alkinil, (C13)alkoksi, halogen, -S-(C13)alkil, (C13)fluoroalkil, (C13)fluoroalkoksi, cijano, ili -NRN7RN8 gdje RN7 i RN8 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-4)alkil; ili ▪ skupinu odabranu od sljedećih: 2,3-dihidro-benzo[b]tiofenil, benzo[1,3]dioksolil, 1,3-dihidro-izobenzofuranil, 2,3-dihidro-benzofuranil, indanil, 5,6,7,8-tetrahidro-naftalenil, 2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksinil, kromanil, 3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oksazinil, 1,2,3,4-tetrahidro-kinolinil, i 3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]dioksepinil; gdje je ta skupina neovisno nesupstituirana, ili supstituirana s (R1)n; gdje(R1)n predstavlja jedan, dva ili tri supstituenta, dok se navedeni supstituenti R1 neovisno biraju od sljedećih: (C13)alkil, (C23)alkenil, (C23)alkinil, (C13)alkoksi, halogen, -S-(C13)alkil, (C13)fluoroalkil, (C13)fluoroalkoksi, cijano, okso, ili -NRN7RN8 gdje RN7 i RN8 neovisno predstavljaju vodik ili (C1-4)alkil; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
6. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 4; naznačen time, da odlomak [image] predstavlja skupinu odabranu od sljedećih skupina a), b), c) i d), ili od sljedećih skupina e), f) i g): a) benzotiofen-5-il, benzotiofen-6-il, 6-metil-benzotiofen-5-il, 3-metil-benzotiofen-5-il, 4-metil-benzotiofen-5-il, 6-metoksi-benzotiofen-5-il, 5-metoksi-benzotiofen-6-il, 6-cijano-benzotiofen-5-il, 3-cijano-benzotiofen-5-il, 6-etoksi-benzotiofen-5-il, 4-fluoro-7-metoksi-2-metil-benzotiofen-6-il, benzoizotiazol-5-il, benzotiazol-5-il, benzotiazol-6-il, benzofuran-5-il, benzofuran-6-il, 6-fluoro-benzofuran-5-il, 6-metoksi-benzofuran-5-il, 5-metoksi-benzofuran-6-il, 2-fluoro-5-metoksi-benzofuran-6-il, 6-metoksi-4-metil-benzofuran-5-il, 4,5-difluoro-7-metoksi-2-metil-benzofuran-6-il, benzooksazol-6-il, 1H-indol-5-il, 1H-indol-6-il, 1-metil-1H-indol-6-il, 1-metil-1H-indol-5-il, 6-fluoro-1-metil-1H-indol-5-il, 1,3-dimetil-1H-indol-5-il, 1-etil-1H-indol-6-il, ili 5-metoksi-1-metil-1H-indazol-6-il; b) naftalen-2-il, 3-kloro-naftalen-2-il, 1-kloro-naftalen-2-il, 8-fluoro-naftalen-2-il, 1-fluoro-naftalen-2-il, 3-metil-naftalen-2-il, 1-metil-naftalen-2-il, 1-amino-naftalen-2-il, 3-etinil-naftalen-2-il, 1-etinil-naftalen-2-il, 1-vinil-naftalen-2-il, 1,3-difluoro-naftalen-2-il, 3-metoksi-naftalen-2-il, 3-cijano-naftalen-2-il, 1-cijano-naftalen-2-il, 3-metilamino-naftalen-2-il, 1-fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il, 4-kloro-3-metoksi-naftalen-2-il, 4-fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il, 3-etoksi-naftalen-2-il, 3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il, 3-cijano-1-fluoro-naftalen-2-il, 3-cijano-1-metil-naftalen-2-il, 3-izopropoksi-naftalen-2-il, ili 3-difluorometoksi-naftalen-2-il; c) kinolin-6-il, 6-fluoro-izokinolin-7-il, 7-fluoro-izokinolin-6-il, 5-fluoro-kinolin-6-il, 7-metil-kinolin-6-il, 8-metil-kinolin-7-il, 4-kloro-7-metil-kinolin-6-il, 7-kloro-8-metil-kinolin-6-il, 5,8-difluoro-kinolin-6-il, ili 7-kloro-8-fluoro-kinolin-6-il, 5,7-difluoro-kinolin-6-il; d) 2,3-dihidro-benzo[b]tiofen-5-il, benzo[1,3]dioksol-5-il, 6-metoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il, 6-cijano-benzo[1,3]dioksol-5-il, 6-kloro-2,2-difluoro-benzo[1,3]dioksol-5-il, 6-difluorometoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il, 1,3-dihidro-izobenzofuran-5-il, 2,3-dihidro-benzofuran-5-il, 2,3-dihidro-benzofuran-6-il, indan-5-il, 3-metoksi-5,6,7,8-tetrahidro-naftalen-2-il, 2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 8-kloro-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 8-fluoro-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 8-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-metilsulfanil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-cijano-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, kroman-7-il, kroman-6-il, 6-kloro-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oksazin-7-il, 7-fluoro-4-metil-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oksazin-6-il, 7-fluoro-1-metil-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il, 7-metoksi-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il, 7-metoksi-1-metil-2-okso-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il, ili 8-metoksi-3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]dioksepin-7-il; e) 7-metil-benzotiofen-5-il, 7-metil-benzotiofen-6-il, 4-fluoro-benzotiofen-5-il, 7-fluoro-benzotiofen-5-il, 7-kloro-benzotiofen-5-il, 3-kloro-benzotiofen-5-il, 3-kloro-7-fluoro-benzotiofen-5-il, 7-fluoro-6-metoksi-benzotiofen-5-il, 7-trifluorometil-benzotiofen-5-il; f) 3-etoksi-1-fluoro-naftalen-2-il, 3-etoksi-1-metil-naftalen-2-il; i g) 7-fluoro-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-etinil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 5-fluoro-7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-difluorometoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
7. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 4; naznačen time, da odlomak [image] predstavlja skupinu odabranu od sljedećih skupina a), b), c) i d): a) benzotiofen-5-il, 6-metil-benzotiofen-5-il, 4-metil-benzotiofen-5-il, 6-metoksi-benzotiofen-5-il, 5-metoksi-benzotiofen-6-il, 3-cijano-benzotiofen-5-il, 6-etoksi-benzotiofen-5-il, benzotiazol-5-il, benzofuran-5-il, 6-fluoro-benzofuran-5-il, 6-metoksi-benzofuran-5-il, 5-metoksi-benzofuran-6-il, 6-metoksi-4-metil-benzofuran-5-il, 1H-indol-5-il, ili 1H-indol-6-il; b) 1-metil-naftalen-2-il, 1-etinil-naftalen-2-il, 3-metoksi-naftalen-2-il, 1-fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il, 3-etoksi-naftalen-2-il, 3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il, ili 3-cijano-1-metil-naftalen-2-il; c) 7-kloro-8-fluoro-kinolin-6-il, ili 5,7-difluoro-kinolin-6-il; d) 2,3-dihidro-benzo[b]tiofen-5-il, benzo[1,3]dioksol-5-il, 6-metoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il, 6-cijano-benzo[1,3]dioksol-5-il, 6-difluorometoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il, 7-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-cijano-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, 7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il, ili 7-fluoro-4-metil-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oksazin-6-il; ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol.
8. Spoj prema patentnom zahtjevu 2, naznačen time, da se bira iz skupine koju čine: 3-Etoksi-5-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(3-Cijano-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1-fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(7-Cijano-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(6-metoksi-4-metil-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Benzo[b]tiofen-6-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(6-metoksi-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(6-fluoro-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(5-metoksi-benzo[b]tiofen-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(2,3-Dihidro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1-etinil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(6-Metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(4-metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(3-etoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1H-indol-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(1-fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(3-Cijano-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(1-Metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(1-Fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1H-indol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(6-metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(8-fluoro-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-benzofuran-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(2,3-Dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1-metil-1H-indol-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(5,7-Difluoro-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(3-Difluorometoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Benzofuran-6-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(3-metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-(2-Hidroksi-etoksi)-5-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(6-metoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Benzofuran-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(3-Cijano-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(6-etoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 5-[6-(2-Kroman-6-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-(3-Etoksi-5-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-propionska kiselina; 4-{6-[2-(3-Metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 5-{6-[2-(6-Cijano-benzo[1,3]dioksol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(2,3-Dihidro-benzofuran-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Fluoro-4-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-6-propil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(6-Cijano-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 6-{6-[2-(7-Metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzofuran-2-karboksilna kiselina; 2-Difluorometoksi-4-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 6-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-benzofuran-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(7-Kloro-8-metil-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Benzotiazol-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(7-Metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzofuran-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-2-metil-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(7-Cijano-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(1-fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-4-metil-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(3-etinil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-fluoro-4-metil-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oksazin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(3-etinil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etilsulfanil-4-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 5-[6-(2-Benzo[1,3]dioksol-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 4-{6-[2-(7-Metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 5-{6-[2-(7-Kloro-8-fluoro-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 5-{6-[2-(6-Difluorometoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(5-metoksi-benzofuran-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-2-ciklobutoksi-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(6-etoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-{6-[2-(1-Metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-1H-indol-4-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(6-Cijano-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-benzojeva kiselina; 4-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 5-[6-(2-Benzo[d]izotiazol-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(2,3-Dihidro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(6-fluoro-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 5-[6-(2-Benzooksazol-6-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; (3-Etoksi-5-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-octena kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(5-Metoksi-benzo[b]tiofen-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 4-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-2-etoksi-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-4-metil-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 2-Etilsulfanil-4-{6-[2-(6-metoksi-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(5-metoksi-benzofuran-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(3-etoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 5-{6-[2-(1,3-Dihidro-izobenzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 2-Butoksi-4-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(2,3-dihidro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(3-etoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 5-{6-[2-(4-Kloro-7-metil-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(1-Metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propoksi-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 3-(3-Etoksi-5-{6-[2-(1H-indol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(5-(6-((2-(1H-indol-5-il)etil)amino)pirimidin-4-il)-3-etoksitiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-{5-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-il}-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(5-(6-((2-(Benzo[b]tiofen-5-il)etil)amino)pirimidin-4-il)-3-etoksitiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-(3-Etoksi-5-{6-[2-(7-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(3-Etoksi-5-(6-((2-(7-metil-2,3-dihidrobenzo[b][1,4]dioksin-6-il)etil)amino)pirimidin-4-il)tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-(3-Etoksi-5-{6-[2-(6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(3-Etoksi-5-(6-((2-(6-metoksibenzo[b]tiofen-5-il)etil)amino)pirimidin-4-il)tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-(3-Etoksi-5-{6-[2-(1H-indol-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(5-(6-((2-(1H-indol-6-il)etil)amino)pirimidin-4-il)-3-etoksitiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-{5-[6-(2-Benzo[1,3]dioksol-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-il}-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(5-(6-((2-(Benzo[d][1,3]dioksol-5-il)etil)amino)pirimidin-4-il)-3-etoksitiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-(3-Etoksi-5-{6-[2-(7-fluoro-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(3-Etoksi-5-(6-((2-(7-fluorokinolin-6-il)etil)amino)pirimidin-4-il)tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; {6-[4-Etoksi-5-(1H-tetrazol-5-il)-tiofen-2-il]-pirimidin-4-il}-[2-(7-fluoro-kinolin-6-il)-etil]-amin; 4-Etoksi-2-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiazol-5-karboksilna kiselina; 3-(4-Etoksi-2-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiazol-5-il)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(4-Etoksi-2-(6-((2-(1-metilnaftalen-2-il)etil)amino)pirimidin-4-il)tiazol-5-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-(4-Etil-2-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiazol-5-il)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(4-Etil-2-(6-((2-(1-metilnaftalen-2-il)etil)amino)pirimidin-4-il)tiazol-5-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-Etoksi-5-(6-((2-(1-metilnaftalen-2-il)etil)amino)pirimidin-4-il)-N-sulfamoiltiofen-2-karboksamid; N-(3-Etoksi-5-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karbonil)-metansulfonamid; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(6-Metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 4-{6-[2-(6-Metoksi-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 6-{6-[2-(7-Metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzofuran-3-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(4-Metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-4-metil-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(3-Cijano-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-4-metil-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(6-Metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-fenil)-octena kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(6-fluoro-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-(2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-propionska kiselina; 4-{6-[2-(6-Fluoro-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 4-[6-(2-Benzofuran-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 4-[6-(2-Benzofuran-6-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(4-metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(6-Metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(6-Metoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(7-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(4-metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzo[1,3]dioksol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1-fluoro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(6-fluoro-1-metil-1H-indol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(4-Kloro-3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(8-metoksi-3,4-dihidro-2H-benzo[b][1,4]dioksepin-7-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(8-metil-kinolin-7-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(3-izopropoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(1-Cijano-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-[6-(2-naftalen-2-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-tiofen-2-karboksilna kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(1-fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(3-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-[6-(2-indan-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(8-Kloro-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(3-Cijano-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-benzojeva kiselina; 5-{6-[2-(4,5-Difluoro-7-metoksi-2-metil-benzofuran-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Kroman-7-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(3-metoksi-5,6,7,8-tetrahidro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 5-{6-[2-(3-Kloro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1-metil-1H-indol-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(8-fluoro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(5-fluoro-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(7-metilsulfanil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 5-{6-[2-(1-Amino-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-{6-[2-(7-Fluoro-1-metil-1,2,3,4-tetrahidro-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-trifluorometil-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(3-Cijano-1-fluoro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(1-vinil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 2-Izobutil-4-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-metilsulfanil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; (4-{6-[2-(6-Cijano-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(3-Cijano-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-fenoksi)-octena kiselina; 5-{6-[2-(5,8-Difluoro-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(3-izopropoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 5-{6-[2-(1-Kloro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 5-[6-(2-Benzotiazol-6-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(3-Cijano-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(4-fluoro-7-metoksi-2-metil-benzo[b]tiofen-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(8-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-fluoro-kinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(6-fluoro-izokinolin-7-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; (4-{6-[2-(1,3-Difluoro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-fenil)-octena kiselina; 5-{6-[2-(7-Fluoro-izokinolin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-trifluorometil-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(7-Cijano-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-ciklobutoksi-benzojeva kiselina; 5-{6-[2-(2,3-Dihidro-benzofuran-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; (4-{6-[2-(1-Fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-fenil)-octena kiselina; {4-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-2-etoksi-fenoksi}-octena kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-octena kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(4-fluoro-3-metoksi-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 5-{6-[2-(1,3-Difluoro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-{3-Etoksi-5-[6-(2-kinolin-6-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-tiofen-2-il}-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(3-Etoksi-5-(6-((2-(kinolin-6-il)etil)amino)pirimidin-4-il)tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 3-{3-Etoksi-5-[6-(2-naftalen-2-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-tiofen-2-il}-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; i 3-(3-Etoksi-5-(6-((2-(naftalen-2-il)etil)amino)pirimidin-4-il)tiofen-2-il)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; ili njihove farmaceutski prihvatljive soli.
9. Spoj prema patentnom zahtjevu 2, naznačen time, da se bira iz skupine koju čine: 5-{6-[2-(7-Kloro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(7-Kloro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(4-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(4-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(4-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-6-fluoro-4-{6-[2-(6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-6-fluoro-4-{6-[2-(4-metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-metil-benzo[b]tiofen-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 4-{6-[2-(6-Metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(7-Metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(3-Metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-benzojeva kiselina; (2-Metoksi-4-{6-[2-(6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metoksi-fenil)-octena kiselina; (2-Metoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Metoksi-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(6-Metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(3-Metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; 4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-metil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; (4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propoksi-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(3-Metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propoksi-fenil)-octena kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(7-Metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-6-fluoro-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 4-{6-[2-(7-Metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-6-fluoro-fenil)-octena kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(7-Fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(5-Fluoro-7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izobutil-fenil)-octena kiselina; (2-Izobutil-4-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izobutil-fenil)-octena kiselina; 4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izobutil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(7-Fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izobutil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izobutil-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(3-etoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(3-Etoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(3-etoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 3-(2-Etoksi-4-{6-[2-(4-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-propionska kiselina; 3-(2-Etoksi-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-propionska kiselina; (4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izopropoksi-fenil)-octena kiselina; (2-Izopropoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-trifluorometoksi-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-trifluorometoksi-fenil)-octena kiselina; 4-{6-[2-(3-Kloro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(3-Kloro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-ciklobutoksi-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(3-Kloro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-fenil)-octena kiselina; 2-Izopropoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 5-{6-[2-(7-Difluorometoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-etoksi-tiofen-2-karboksilna kiselina; (2-Metoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(5-fluoro-7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(3-etoksi-1-fluoro-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 3-(4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metoksi-fenoksi)-propionska kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(7-etinil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(7-Etinil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (2-Difluorometoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Difluorometoksi-4-{6-[2-(5-fluoro-7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Difluorometoksi-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etil-4-{6-[2-(7-metoksi-5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etil-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 2-Etil-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklopropoksi-4-{6-[2-(7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklopropoksi-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklopropoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(7-Metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-trifluorometoksi-fenil)-octena kiselina; 3-(2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; {6-[3-Etoksi-4-(1H-tetrazol-5-il)-fenil]-pirimidin-4-il}-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etil]-amin; 4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izobutoksi-benzojeva kiselina; (3-Etoksi-5-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-octena kiselina; 4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-benzamid; 4-{6-[2-(7-Fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-benzojeva kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; (4-{6-[2-(7-Fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metoksi-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Fluoro-6-metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; 2-(4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-propionska kiselina; 4-{6-[2-(3-Kloro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(7-Difluorometoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metilsulfanil-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(3-Kloro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(3-Kloro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-trifluorometoksi-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(3-Metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-trifluorometoksi-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Etinil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metoksi-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(5-Metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (2-Difluorometoksi-4-{6-[2-(7-etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; 2-Etil-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklopropoksi-4-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklopropoksi-4-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (3-Difluorometoksi-5-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-octena kiselina; 3-(2-Etoksi-4-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-tion; 3-(2-Etoksi-4-{6-[2-(1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-[1,2,4]oksadiazol-5-tiol; (4-{6-[2-(6-Metoksi-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propoksi-fenil)-octena kiselina; 2-Butoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(5-Metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-trifluorometoksi-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etil-fenil)-octena kiselina; 2-Etil-4-{6-[2-(5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 4-{6-[2-(7-Etoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etil-benzojeva kiselina; 2-Ciklopropoksi-4-{6-[2-(5-metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; (4-{6-[2-(7-Metil-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(3-Cijano-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-etoksi-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-4-{6-[2-(4-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-6-fluoro-4-{6-[2-(3-metoksi-1-metil-naftalen-2-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etoksi-6-fluoro-4-{6-[2-(4-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-octena kiselina; (4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izobutil-fenil)-octena kiselina; 4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izobutil-benzojeva kiselina; 2-Izobutil-4-{6-[2-(7-metoksi-2,3-dihidro-benzo[1,4]dioksin-6-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 3-(2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenoksi)-propionska kiselina; (4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-izopropoksi-fenil)-octena kiselina; 3-(4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metoksi-fenoksi)-propionska kiselina; 3-Etil-5-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-N-(2-hidroksi-etil)-benzamide; (4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metoksi-fenil)-octena kiselina; 2-{4-[6-(2-Benzo[b]tiofen-5-il-etilamino)-pirimidin-4-il]-2-propil-fenil}-propionska kiselina; 2-(4-{6-[2-(4-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-propil-fenil)-propionska kiselina; 3-Etoksi-5-{6-[2-(7-trifluorometil-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-karboksilna kiselina; 3-(4-(6-((2-(7-fluorobenzo[b]tiofen-5-il)etil)amino)pirimidin-4-il)fenil)-[1,2,4]oksadiazol-5(4H)-on; 3-(4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-[1,2,4]oksadiazol-5-ol; 7-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-1-metil-3,4-dihidro-1H-kinazolin-2-on; 4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2,6-dimetil-fenol; 2-Etilsulfanil-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 2-Ciklobutoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina; 3-(3-Etoksi-5-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-propionska kiselina; 3-(4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-4-hidroksi-ciklobut-3-en-1,2-dion; (2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-okso-octena kiselina; 2-Ciklopropoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-benzojeva kiselina metil ester; (2-Kloro-6-etil-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-octena kiselina; (2-Etil-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-6-metil-fenil)-octena kiselina; (3-Etil-5-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-tiofen-2-il)-octena kiselina; 5-(2-Etoksi-4-{6-[2-(7-fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-fenil)-izoksazol-3-ol; 5-(2-etoksi-4-(6-((2-(7-fluorobenzo[b]tiofen-5-il)etil)amino)pirimidin-4-il)fenil)izoksazol-3(2H)-on; 5-(4-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-2-metoksi-fenil)-izoksazol-3-ol; 5-(4-(6-((2-(7-fluorobenzo[b]tiofen-5-il)etil)amino)pirimidin-4-il)-2-metoksifenil)izoksazol-3(2H)-on; i (5-{6-[2-(7-Fluoro-benzo[b]tiofen-5-il)-etilamino]-pirimidin-4-il}-3-propil-tiofen-2-il)-octena kiselina; ili njihove farmaceutski prihvatljive soli.
10. Farmaceutski pripravak, naznačen time, da sadrži, kao aktivni sastavni dio, spoj u skladu s bilo kojim od patentnih zahtjeva 2 do 9, ili njegovu farmaceutski prihvatljivu sol, te najmanje jedno terapijski inertno pomoćno sredstvo.
11. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačeni time, da su za uporabu kao lijek.
12. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačeni time, da su za uporabu u prevenciji ili liječenju bolesti odabrane iz skupine koja se sastoji od raka; boli; endometrioze; autosomalne dominantne policistične bolesti bubrega; akutnog ishemijskog sindroma kod ateroskleroznog pacijenta; pneumonije; i neurodegenerativnih bolesti; ili za uporabu u kontroliranju ženske plodnosti.
13. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačeni time, da su za uporabu u prevenciji ili liječenju raka odabranog od melanoma; raka pluća; raka mokraćnog mjehura; renalnog karcinoma; raka gastrointestinalnog trakta; raka endometrija; raka jajnika; raka grlića maternice; i neuroblastoma.
14. Uporaba spoja prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 9, ili njegove farmaceutski prihvatljive soli, naznačena time, da je za proizvodnju lijeka za prevenciju ili liječenje bolesti odabrane iz skupine koja se sastoji od raka; boli; endometrioze; autosomalne dominantne policistične bolesti bubrega; akutnog ishemijskog sindroma kod ateroskleroznog pacijenta; pneumonije; i neurodegenerativnih bolesti; ili za kontroliranje ženske plodnosti.
15. Spoj prema bilo kojem od patentnih zahtjeva 2 do 9, ili njegova farmaceutski prihvatljiva sol, naznačeni time, da su za uporabu u liječenju raka, gdje se navedeni rak liječi pomoću modulacije imunosnog odgovora koji sadrži reaktivaciju imunosnog sustava u tumoru; pri čemu se navedeni spoj opcionalno upotrebljava u kombinaciji s jednim ili više kemoterapijskih sredstava i / ili s radioterapijom i / ili sa ciljanom terapijom.
HRP20211380TT 2017-05-18 2021-08-30 Derivati pirimidina kao modulatori receptora pge2 HRP20211380T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP2017061989 2017-05-18
PCT/EP2018/062844 WO2018210988A1 (en) 2017-05-18 2018-05-17 Pyrimidine derivatives as pge2 receptor modulators
EP18725498.2A EP3625228B1 (en) 2017-05-18 2018-05-17 Pyrimidine derivatives as pge2 receptor modulators

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20211380T1 true HRP20211380T1 (hr) 2021-11-26

Family

ID=62196584

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HRP20211380TT HRP20211380T1 (hr) 2017-05-18 2021-08-30 Derivati pirimidina kao modulatori receptora pge2

Country Status (32)

Country Link
US (1) US11839613B2 (hr)
EP (1) EP3625228B1 (hr)
JP (1) JP7159215B2 (hr)
KR (1) KR102626982B1 (hr)
CN (1) CN110612299A (hr)
AR (1) AR111808A1 (hr)
AU (1) AU2018268311B2 (hr)
BR (1) BR112019024105A2 (hr)
CA (1) CA3060394A1 (hr)
CL (1) CL2019003274A1 (hr)
CO (1) CO2019010505A2 (hr)
CR (1) CR20190560A (hr)
CY (1) CY1124799T1 (hr)
DK (1) DK3625228T3 (hr)
EA (1) EA201992677A1 (hr)
ES (1) ES2887041T3 (hr)
HR (1) HRP20211380T1 (hr)
HU (1) HUE056382T2 (hr)
IL (1) IL270620B2 (hr)
LT (1) LT3625228T (hr)
MA (1) MA49128A (hr)
MX (1) MX2019013638A (hr)
PE (1) PE20191811A1 (hr)
PH (1) PH12019502564A1 (hr)
PL (1) PL3625228T3 (hr)
PT (1) PT3625228T (hr)
RS (1) RS62398B1 (hr)
SG (1) SG11201908097YA (hr)
SI (1) SI3625228T1 (hr)
TW (1) TW201900178A (hr)
UA (1) UA125124C2 (hr)
WO (1) WO2018210988A1 (hr)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CR20180323A (es) 2015-11-20 2018-08-06 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de indol n-sustituídos como moduladores de los receptores de pge2
ES2929309T3 (es) 2017-05-18 2022-11-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de benzofurano y benzotiofeno como moduladores del receptor PGE2
AR111874A1 (es) 2017-05-18 2019-08-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de pirimidina
PL3625222T3 (pl) 2017-05-18 2021-12-27 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pochodne fenylu jako modulatory receptora pge2
WO2021060281A1 (ja) * 2019-09-24 2021-04-01 Ａｇｃ株式会社 プロスタグランジンｅ２レセプターｅｐ２／ｅｐ４デュアルアンタゴニスト
EP4245301A1 (en) 2020-11-13 2023-09-20 ONO Pharmaceutical Co., Ltd. Cancer treatment by combined use of ep4 antagonist and immune checkpoint inhibitor
CN113248354B (zh) * 2021-07-07 2022-04-22 山东国邦药业有限公司 一种氟氯苯乙酮的合成方法
CN114539193A (zh) * 2022-01-20 2022-05-27 海南普利制药股份有限公司 一种盐酸胺碘酮中间体的制备方法

Family Cites Families (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5948786A (en) 1996-04-12 1999-09-07 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Piperidinylpyrimidine derivatives
CA2402099C (en) 2000-03-24 2011-04-26 Pharmagene Laboratories Ltd. Methods for the treatment of primary headache disorders using prostanoid ep4 receptor antagonists, and assays for agents for such treatment
HN2001000224A (es) 2000-10-19 2002-06-13 Pfizer Compuestos de imidazol condensado con arilo o heteroarilo como agentes anti - inflamatorios y analgesicos.
GB0031295D0 (en) 2000-12-21 2001-01-31 Glaxo Group Ltd Naphthalene derivatives
GB0031302D0 (en) 2000-12-21 2001-01-31 Glaxo Group Ltd Napthalene derivatives
GB0103269D0 (en) 2001-02-09 2001-03-28 Glaxo Group Ltd Napthalene derivatives
WO2003087061A1 (en) 2002-04-12 2003-10-23 Pfizer Japan Inc. Pyrazole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
BR0309305A (pt) 2002-04-12 2005-02-15 Pfizer Compostos de imidazol como agentes antiinflamatórios e analgésicos
CN1662551A (zh) 2002-05-23 2005-08-31 瑟瑞技术公司 前列腺素e2受体亚型ep4的拮抗肽
ES2308139T3 (es) 2003-01-29 2008-12-01 Asterand Uk Limited Antagonista de receptos ep4.
WO2005019218A1 (ja) 2003-08-26 2005-03-03 Teijin Pharma Limited ピロロピリミジンチオン誘導体
OA13247A (en) 2003-09-03 2007-01-31 Pfizer Phenyl or pyridyl amide coumpounds as prostaglandin E2 antagonists.
EP1678147B1 (en) 2003-09-15 2012-08-08 Lead Discovery Center GmbH Pharmaceutically active 4,6-disubstituted aminopyrimidine derivatives as modulators of protein kinases
GB0324269D0 (en) 2003-10-16 2003-11-19 Pharmagene Lab Ltd EP4 receptor antagonists
KR20070006891A (ko) 2004-05-04 2007-01-11 화이자 인코포레이티드 치환된 메틸 아릴 또는 헤테로아릴 아미드 화합물
WO2005105733A1 (en) 2004-05-04 2005-11-10 Pfizer Japan Inc. Ortho substituted aryl or heteroaryl amide compounds
HN2005000795A (es) 2004-10-15 2010-08-19 Aventis Pharma Inc Pirimidinas como antagonistas del receptor de prostaglandina d2
JP5289046B2 (ja) 2005-05-19 2013-09-11 メルク カナダ インコーポレイテッド Ｅｐ４アンタゴニストとしてのキノリン誘導体
WO2006128129A2 (en) 2005-05-26 2006-11-30 Synta Pharmaceuticals Corp. Method for treating cancer
DOP2007000068A (es) 2006-04-12 2007-10-31 Sanofi Aventis Us Llc Compuestos de amino-pirimidina 2,6-sustituidos-4-monosustituidos como antagonistas del receptor de prostaglandina d2
WO2007121578A1 (en) 2006-04-24 2007-11-01 Merck Frosst Canada Ltd. Indole amide derivatives as ep4 receptor antagonists
WO2007143825A1 (en) 2006-06-12 2007-12-21 Merck Frosst Canada Ltd. Indoline amide derivatives as ep4 receptor ligands
US20080280891A1 (en) 2006-06-27 2008-11-13 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
WO2008008059A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents ans uses thereof
AR061974A1 (es) 2006-07-14 2008-08-10 Novartis Ag Derivados de pirimidina como inhibidores de alk, composiciones farmaceuticas y procesos de obtencion
AU2007283404B2 (en) 2006-08-11 2013-04-18 Merck Canada Inc. Thiophenecarboxamide derivatives as EP4 receptor ligands
WO2008039882A1 (en) 2006-09-30 2008-04-03 Sanofi-Aventis U.S. Llc A combination of niacin and a prostaglandin d2 receptor antagonist
US8158671B2 (en) 2007-02-26 2012-04-17 Merck Canada Inc. Indole and indoline cyclopropyl amide derivatives as EP4 receptor antagonists
CA2681146A1 (en) 2007-03-26 2008-10-02 Merck Frosst Canada Ltd. Naphthalene and quinoline sulfonylurea derivatives as ep4 receptor antagonists
CN101641325A (zh) 2007-03-26 2010-02-03 安斯泰来制药株式会社 鸟氨酸衍生物
EP2014657A1 (de) 2007-06-21 2009-01-14 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Diaminopyrimidine als Modulatoren des EP2-Rezeptors
WO2009005076A1 (ja) 2007-07-03 2009-01-08 Astellas Pharma Inc. アミド化合物
EP2212297B1 (en) 2007-10-12 2011-05-25 Ingenium Pharmaceuticals GmbH Inhibitors of protein kinases
CA2714743C (en) 2008-02-19 2017-01-17 Janssen Pharmaceutica N.V. Aryl-hydroxyethylamino-pyrimidines and triazines as modulators of fatty acid amide hydrolase
US8598355B2 (en) 2008-05-14 2013-12-03 Astellas Pharma Inc. Amide compound
US20130225528A1 (en) 2008-05-21 2013-08-29 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus Derivatives as Kinase Inhibitors
WO2010019796A1 (en) 2008-08-14 2010-02-18 Chemietek, Llc Heterocyclic amide derivatives as ep4 receptor antagonists
GB2474813B (en) 2008-09-19 2014-05-28 Biotechnology Res Corp Ltd Triterpenoid compounds and methods of use thereof
WO2010034110A1 (en) 2008-09-25 2010-04-01 Merck Frosst Canada Ltd. Beta-carboline sulphonylurea derivatives as ep4 receptor antagonists
US8906914B2 (en) * 2009-08-18 2014-12-09 Janssen Pharmaceutica Nv Ethylene diamine modulators of fatty acid hydrolase
US20110124667A1 (en) 2009-11-23 2011-05-26 Philip Manton Brown Methods for the treatment of irritable bowel syndrome
CA2798578C (en) 2010-05-21 2015-12-29 Chemilia Ab Novel pyrimidine derivatives
RU2606510C2 (ru) 2010-09-21 2017-01-10 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Фармацевтическая композиция
WO2012043634A1 (ja) 2010-09-29 2012-04-05 株式会社エヌビィー健康研究所 ヒトプロスタグランジンｅ２受容体ｅｐ４に対する抗体
WO2012066065A1 (en) 2010-11-17 2012-05-24 Novartis Ag Phenyl-heteroaryl amine compounds and their uses
US20130324530A1 (en) 2010-11-17 2013-12-05 Novartis Ag 3-(aminoaryl)-pyridine compounds
ES2545110T3 (es) 2010-12-10 2015-09-08 Rottapharm Biotech S.R.L. Derivados de piridinamida como antagonistas del receptor EP4
WO2012103071A2 (en) 2011-01-25 2012-08-02 Eisai R&D Management Co., Ltd. Compounds and compositions
CA2830129C (en) 2011-03-24 2016-07-19 Chemilia Ab Novel pyrimidine derivatives
WO2012149528A1 (en) 2011-04-29 2012-11-01 Exelixis, Inc. Inhibitors of inducible form of 6-phosphofructose-2-kinase
US9518044B2 (en) 2011-06-20 2016-12-13 Emory University Prostaglandin receptor EP2 antagonists, derivatives, compositions, and uses related thereto
JP5813223B2 (ja) 2011-07-04 2015-11-17 ロッタファーム バイオテック エス アール エル Ｅｐ４レセプターアンタゴニストとしての環状アミン誘導体
EP2554662A1 (en) 2011-08-05 2013-02-06 M Maria Pia Cosma Methods of treatment of retinal degeneration diseases
WO2013090552A1 (en) 2011-12-13 2013-06-20 Yale University Compositions and methods for reducing ctl exhaustion
SG11201406584TA (en) * 2012-04-24 2014-11-27 Vertex Pharma Dna-pk inhibitors
TWI572597B (zh) 2012-06-29 2017-03-01 美國禮來大藥廠 二甲基－苯甲酸化合物
AR091429A1 (es) 2012-06-29 2015-02-04 Lilly Co Eli Compuestos de fenoxietil piperidina
EP2711364A1 (en) 2012-09-21 2014-03-26 Chemilia AB 4-(Indolyl or benzimidazolyl)amino-2-(2-(indol-3-yl)ethyl)aminopyrimidines useful for the treatment of cancer
CA2888338C (en) 2012-11-27 2021-07-20 Thomas Helledays Stiftelse For Medicinsk Forskning Mth1 inhibitors for treatment of cancer
UA115576C2 (uk) 2012-12-06 2017-11-27 Байєр Фарма Акцієнгезелльшафт Похідні бензимідазолу як антагоністи ер4
EP2765128A1 (en) 2013-02-07 2014-08-13 Almirall, S.A. Substituted benzamides with activity towards EP4 receptors
TW201443004A (zh) 2013-02-15 2014-11-16 Lilly Co Eli 苯氧基乙氧基化合物
TWI636046B (zh) 2013-05-17 2018-09-21 美國禮來大藥廠 苯氧基乙基二氫－１ｈ－異喹啉化合物
CA2912133C (en) 2013-05-30 2021-06-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd Cxcr7 receptor modulators
ES2669977T3 (es) 2013-06-12 2018-05-29 Kaken Pharmaceutical Co., Ltd. Derivado de 4-alquinilimidazol y medicamento que lo comprende como ingrediente activo
AU2014315457B2 (en) 2013-09-04 2018-05-10 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
PT3363790T (pt) 2013-09-06 2020-05-06 Aurigene Discovery Tech Ltd Derivados 1,2,4-oxadiazoles como imunomoduladores
WO2015044900A1 (en) 2013-09-27 2015-04-02 Aurigene Discovery Technologies Limited Therapeutic immunomodulating compounds
CN105636958B (zh) * 2013-10-17 2018-01-05 沃泰克斯药物股份有限公司 Dna‑pk抑制剂
DK3057953T3 (en) 2013-10-17 2018-11-19 Vertex Pharma CO CRYSTALS OF (S) -N-METHYL-8- (1 - ((2'-METHYL- [4,5'-BIPYRIMIDIN] -6-YL) AMINO) PROPAN-2-YL) QUINOLIN-4-CARBOXAMIDE AND DEUTERATED DERIVATIVES THEREOF AS DNA-PK INHIBITORS
EA028675B1 (ru) 2013-12-17 2017-12-29 Эли Лилли Энд Компани Соединения диметилбензойной кислоты
EP3083562B1 (en) 2013-12-17 2017-09-27 Eli Lilly & Company Phenoxyethyl cyclic amine derivatives and their activity as ep4 receptor modulators
TW201607943A (zh) 2013-12-19 2016-03-01 拜耳製藥公司 作為ｅｐ４配體之新穎苯并咪唑衍生物
TW201623277A (zh) 2014-03-26 2016-07-01 安斯泰來製藥股份有限公司 醯胺化合物
EP3137074B1 (en) 2014-04-29 2020-08-05 Emory University Prostaglandin receptor ep2 antagonists, derivatives, compositions, and uses related thereto
AU2015264102C1 (en) 2014-05-23 2020-10-08 Eisai R&D Management Co., Ltd. Combination therapies for the treatment of cancer
EP3151833A4 (en) 2014-06-04 2018-01-10 Thomas Helledays Stiftelse För Medicinsk Forskning Mth1 inhibitors for treatment of inflammatory and autoimmune conditions
CN110526912B (zh) 2014-06-19 2023-02-14 武田药品工业株式会社 用于激酶抑制的杂芳基化合物
WO2016021742A1 (en) 2014-08-07 2016-02-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compounds as ep4 receptor antagonists
TWI739666B (zh) 2015-01-09 2021-09-11 日商小野藥品工業股份有限公司 醫藥組成物
DK3325490T3 (da) 2015-07-23 2020-02-03 Takeda Pharmaceuticals Co 1-substituerede 1,2,3,4-tetrahydro-1,7-naphthyridin-8-aminderivater og deres anvendelse som ep4-receptorantagonister
JP6860559B2 (ja) 2015-10-16 2021-04-14 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 Ｅｐ４アンタゴニスト
CR20180323A (es) 2015-11-20 2018-08-06 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de indol n-sustituídos como moduladores de los receptores de pge2
WO2018013840A1 (en) 2016-07-13 2018-01-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods, compositions and kits for increasing genome editing efficiency
ES2894124T3 (es) 2017-05-18 2022-02-11 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de indol N-sustituidos
PL3625222T3 (pl) 2017-05-18 2021-12-27 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pochodne fenylu jako modulatory receptora pge2
ES2929309T3 (es) 2017-05-18 2022-11-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de benzofurano y benzotiofeno como moduladores del receptor PGE2
AR111874A1 (es) 2017-05-18 2019-08-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de pirimidina

Also Published As

Publication number Publication date
SI3625228T1 (sl) 2021-11-30
KR102626982B1 (ko) 2024-01-18
KR20200007932A (ko) 2020-01-22
CL2019003274A1 (es) 2020-05-04
DK3625228T3 (da) 2021-10-11
PE20191811A1 (es) 2019-12-26
BR112019024105A2 (pt) 2020-06-02
LT3625228T (lt) 2021-10-25
AU2018268311B2 (en) 2022-02-10
JP7159215B2 (ja) 2022-10-24
ES2887041T3 (es) 2021-12-21
CN110612299A (zh) 2019-12-24
CY1124799T1 (el) 2022-11-25
SG11201908097YA (en) 2019-10-30
UA125124C2 (uk) 2022-01-12
CR20190560A (es) 2020-02-10
CA3060394A1 (en) 2018-11-22
US11839613B2 (en) 2023-12-12
PL3625228T3 (pl) 2021-12-20
JP2020520358A (ja) 2020-07-09
AU2018268311A1 (en) 2020-01-16
RS62398B1 (sr) 2021-10-29
IL270620B2 (en) 2023-04-01
US20210113559A1 (en) 2021-04-22
HUE056382T2 (hu) 2022-02-28
EA201992677A1 (ru) 2020-04-23
TW201900178A (zh) 2019-01-01
IL270620A (en) 2022-12-01
PT3625228T (pt) 2021-09-16
EP3625228B1 (en) 2021-07-07
PH12019502564A1 (en) 2020-09-14
AR111808A1 (es) 2019-08-21
CO2019010505A2 (es) 2019-10-21
EP3625228A1 (en) 2020-03-25
MA49128A (fr) 2021-03-17
MX2019013638A (es) 2020-01-21
WO2018210988A1 (en) 2018-11-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20211380T1 (hr) Derivati pirimidina kao modulatori receptora pge2
JP2020520358A5 (hr)
AR114667A2 (es) Octahidropirrolo[3,4-c]pirroles disustituidos como moduladores del receptor de orexina
IL259424A (en) History of indole converted to nitrogen as pge2 receptor modulators
US7265152B2 (en) Benzofuran compounds, compositions and methods for treatment and prophylaxis of hepatitis C viral infections and associated diseases
PH12014501365B1 (en) Compounds
RU2019123031A (ru) (аза)индол-, бензотиофен- и бензофуран-3-сульфонамиды
JP2020520354A5 (hr)
JP2020520357A5 (hr)
JP2008239617A (ja) 医薬
JP2007516173A5 (hr)
AU2005207946A1 (en) Quinoline quinazoline pyridine and pyrimidine counds and their use in the treatment of inflammation angiogenesis and cancer
CA2494962A1 (en) Tyrosine kinase inhibitors
CN101146802A (zh) 噻二唑取代的香豆素衍生物及其作为白三烯生物合成抑制剂的用途
JP2014520885A5 (hr)
RU2016111138A (ru) Гетероциклические соединения и способы их применения
KR20060093735A (ko) Ｍｍｐ 억제제로서의 비아릴 설폰아미드
JP2018507234A5 (hr)
JP2012520238A5 (hr)
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
RU2013136777A (ru) Новые производные арил-бензоциклоалкиламида
HRP20211533T1 (hr) Derivati fenila kao modulatori receptora pge2
RU2017118562A (ru) Соединения-антагонисты дофаминового d3-рецептора
RU2019122999A (ru) Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль
JP2013519716A5 (hr)