RU2016111138A - Гетероциклические соединения и способы их применения - Google Patents

Гетероциклические соединения и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2016111138A
RU2016111138A RU2016111138A RU2016111138A RU2016111138A RU 2016111138 A RU2016111138 A RU 2016111138A RU 2016111138 A RU2016111138 A RU 2016111138A RU 2016111138 A RU2016111138 A RU 2016111138A RU 2016111138 A RU2016111138 A RU 2016111138A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
thiazol
phenyl
trifluoromethanesulfonamide
chloro
linear
Prior art date
Application number
RU2016111138A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016111138A3 (ru
Inventor
Сарваджит ЧАКРАВАРТИ
Рупа Рай
Сон Минх ФАМ
Брахмам ПУДЖАЛА
Рамнивас ДЖАНГИР
Рамбабу ГУГУЛОТХ
Виджай Кумар ШАРМА
Original Assignee
Медивэйшн Текнолоджиз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Медивэйшн Текнолоджиз, Инк. filed Critical Медивэйшн Текнолоджиз, Инк.
Publication of RU2016111138A publication Critical patent/RU2016111138A/ru
Publication of RU2016111138A3 publication Critical patent/RU2016111138A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Claims (281)

1. Соединение формулы (Ia) или (Ib):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
А представляет собой:
i. арил или гетероарил, каждый из которых содержит только одно кольцо, замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, CF3, OH, C1-C6 линейного или разветвленного алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкенила, C1-C6 линейного или разветвленного гидроксиалкила, C1-C3 линейного или разветвленного алкокси, C3-C6 циклоалкилметила, -(CH2) m CF3, =O, -CH2OCH3, -OBn, -CO2H, -CO2-алкила, -NR10R11 и -CONR10R11; или
ii. арил или гетероарил, каждый из которых содержит более одного кольца, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, CN, CF3, OH, C1-C6 линейного или разветвленного алкила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкенила, C1-C6 линейного или разветвленного гидроксиалкила, C1-C3 линейного или разветвленного алкокси, C3-C6 циклоалкилметила, -(CH2) m CF3, =O, -CH2OCH3, -CH2OH, -OBn, -CO2H, -CO2-алкила, -NR10R11 и -CONR10R11;
каждый RC4, RC5 и RC6 независимо представляет собой водород, галоген, CN, CF3, OH, C1-C3 линейный или разветвленный алкил, C2-C3 алкенил, C2-C3 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, C1-C3 линейный или разветвленный алкокси, -CO2H, -CONR10R11 или -NHCONH2; или совместно с RC7 образует фрагмент
Figure 00000002
RC7 представляет собой водород, C1-C6 линейный или разветвленный алкил, C1-C6 линейный или разветвленный гидроксиалкил, -(CR9aR9b) m NR10R11, -CO2-алкил, -(CR9aR9b) m O-алкил, -(CR9aR9b) m OPO3Na2, -(CR9aR9b) m O(CR9aR9b) n O-алкил, -(CR9aR9b) m O(C=O)-алкил, -(CR9aR9b) m O(CR9aR9b) n O(C=O)-алкил, -(C=O)CH=CH2, -SO2RC8’; или совместно с одним из RC4, RC5 или RC6 образует фрагмент
Figure 00000003
;
RC8 представляет собой линейный или разветвленный C1-C6 пергалогеналкил, линейный или разветвленный C2-C6 пергалогеналкенил, линейный или разветвленный C2-C6 пергалогеналкинил, линейный или разветвленный C1-C6 алкил, содержащий по меньшей мере один атом галогена, линейный или разветвленный C2-C6 алкенил, содержащий по меньшей мере один атом галогена, или линейный или разветвленный C2-C6 алкинил, содержащий по меньшей мере один атом галогена;
RC8’ представляет собой линейный или разветвленный C1-C6 алкил, линейный или разветвленный C1-C6 пергалогеналкил, линейный или разветвленный C2-C6 пергалогеналкенил, линейный или разветвленный C2-C6 пергалогеналкинил, линейный или разветвленный C1-C6 алкил, содержащий по меньшей мере один атом галогена, линейный или разветвленный C2-C6 алкенил, содержащий по меньшей мере один атом галогена, или линейный или разветвленный C2-C6 алкинил, содержащий по меньшей мере один атом галогена;
каждый R9a и R9b, если присутствует, независимо представляет собой водород или С1-С6 линейный или разветвленный алкил;
R10 и R11 независимо представляют собой водород, -SO2RC8’, C1-C6 линейный или разветвленный алкил, C2-C6 линейный или разветвленный алкенил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкенил; или совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют C3-C6 гетероцикл, пирролидинон, пиперидинон, оксазолидинон, оксазинанон, имидазолидинон, тетрагидропиримидин-2(1H)-он, 1λ6,2-тиазолидин-1,1-дион, 1,2λ6,3-оксатиазолидин-2,2-дион или 1λ6,2,5-тиадиазолидин-1,1-дион;
X представляет собой гетероатом, выбранный из S, O; или NRB, где RB представляет собой водород, C1-C6 линейный или разветвленный алкил или C3-C6 циклоалкил; и
каждый m и n равен 1, 2 или 3.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что соединение имеет формулу (IIa) или (IIb):
Figure 00000004
или его фармацевтически приемлемая соль, где:
А представляет собой фрагмент, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000005
Figure 00000006
причем кольцо, содержащее Х, присоединено к кольцу А через любое доступное положение при кольце А;
каждый RC4, RC5 и RC6 независимо представляет собой водород, галоген, CN, CF3, OH, C1-C3 линейный или разветвленный алкил, C2-C3 алкенил, C2-C3 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, C1-C3 линейный или разветвленный алкокси, -CO2H, -CONR10R11 или -NHCONH2; или совместно с RC7 образует фрагмент
Figure 00000007
;
RC7 представляет собой водород, C1-C6 линейный или разветвленный алкил, C1-C6 линейный или разветвленный гидроксиалкил, -(CR9aR9b) m NR10R11, -CO2-алкил, -(CR9aR9b) m O-алкил, -(CR9aR9b) m OPO3Na2, -(CR9aR9b) m O(CR9aR9b) n O-алкил, -(CR9aR9b) m O(C=O)-алкил, -(CR9aR9b) m O(CR9aR9b) n O(C=O)-алкил, -(C=O)CH=CH2, -SO2RC8’; или совместно с одним из RC4, RC5 или RC6 образует фрагмент
Figure 00000008
;
RC8 представляет собой линейный или разветвленный C1-C6 пергалогеналкил, линейный или разветвленный C2-C6 пергалогеналкенил, линейный или разветвленный C2-C6 пергалогеналкинил, линейный или разветвленный C1-C6 алкил, содержащий по меньшей мере один атом галогена, линейный или разветвленный C2-C6 алкенил, содержащий по меньшей мере один атом галогена, или линейный или разветвленный C2-C6 алкинил, содержащий по меньшей мере один атом галогена;
RC8’ представляет собой линейный или разветвленный C1-C6 алкил, линейный или разветвленный C1-C6 пергалогеналкил, линейный или разветвленный C2-C6 пергалогеналкенил, линейный или разветвленный C2-C6 пергалогеналкинил, линейный или разветвленный C1-C6 алкил, содержащий по меньшей мере один атом галогена, линейный или разветвленный C2-C6 алкенил, содержащий по меньшей мере один атом галогена, или линейный или разветвленный C2-C6 алкинил, содержащий по меньшей мере один атом галогена;
каждый R9a и R9b, если присутствует, независимо представляет собой водород или С1-С6 линейный или разветвленный алкил;
R10 и R11 независимо представляют собой водород, -SO2RC8’, C1-C6 линейный или разветвленный алкил, C2-C6 линейный или разветвленный алкенил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкенил; или совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют C3-C6 гетероцикл, пирролидинон, пиперидинон, оксазолидинон, оксазинанон, имидазолидинон, тетрагидропиримидин-2(1H)-он, 1λ6,2-тиазолидин-1,1-дион, 1,2λ6,3-оксатиазолидин-2,2-дион или 1λ6,2,5-тиадиазолидин-1,1-дион;
X представляет собой гетероатом, выбранный из S, O; или NRB, где RB представляет собой водород, C1-C6 линейный или разветвленный алкил или C3-C6 циклоалкил; и
каждый m и n равен 1, 2 или 3.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что А представляет собой фрагмент, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что А представляет собой фрагмент, выбранный из группы, состоящей из:
5. Соединение по п.4, отличающееся тем, что А представляет собой фрагмент, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000012
6. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что X представляет собой S.
7. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что X представляет собой NRB, где RB представляет собой линейный или разветвленный С1-С6 алкил.
8. Соединение по п.7, отличающееся тем, что RB представляет собой линейный С1-С6 алкил, выбранный из метила, этила, н-пропила, н-бутила, н-пентила или н-гексила.
9. Соединение по п.7, отличающееся тем, что RB представляет собой разветвленный С1-С6 алкил, выбранный из изопропила, изопентила и трет-бутила.
10. Соединение по любому из пп. 1-9, отличающееся тем, что фенильное кольцо, содержащее группы RC4, RC5, RC6 и -NRC7SO2RC8, представляет собой фрагмент, выбранный из:
Figure 00000013
11. Соединение по п.10, отличающееся тем, что фенильное кольцо, содержащее группы RC4, RC5, RC6 и -NRC7SO2RC8, представляет собой фрагмент, выбранный из:
Figure 00000014
12. Соединение по любому из пп. 1-11, отличающееся тем, что каждый RC4, RC5 и RC6 независимо представляет собой водород, галоген, CN, CF3, OH, C1-C3 линейный или разветвленный алкил, C2-C3 алкенил, C2-C3 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, C1-C3 линейный или разветвленный алкокси, -CO2H, -CONR10R11 или -NHCONH2; или совместно с RC7 образует фрагмент
Figure 00000015
.
13. Соединение по любому из пп. 1-12, отличающееся тем, что по меньшей мере один из RC4, RC5 и RC6 представляет собой водород.
14. Соединение по п.13, отличающееся тем, что два из RC4, RC5 и RC6 представляют собой водород.
15. Соединение по п.13, отличающееся тем, что каждый RC4, RC5 и RC6 представляет собой водород.
16. Соединение по любому из пп. 1-12, отличающееся тем, что по меньшей мере один из RC4, RC5 и RC6 представляет собой галоген.
17. Соединение по п.16, отличающееся тем, что два из RC4, RC5 и RC6 представляют собой атомы галогенов.
18. Соединение по п.16, отличающееся тем, что каждый RC4, RC5 и RC6 представляет собой галоген.
19. Соединение по любому из пп. 1-12, отличающееся тем, что один из RC4, RC5 и RC6 представляет собой водород, а остальные два из RC4, RC5 и RC6 представляют собой атомы галогенов.
20. Соединение по любому из пп. 1-12, отличающееся тем, что два из RC4, RC5 и RC6 представляют собой водород, а оставшийся один из RC4, RC5 и RC6 представляет собой галоген.
21. Соединение по любому из пп. 1-12, отличающееся тем, что каждый RC4, RC5 и RC6 представляет собой галоген.
22. Соединение по любому из пп. 1 или 6-21, отличающееся тем, что:
А представляет собой фрагмент, выбранный из
Figure 00000016
X представляет собой S, и
фенильное кольцо, содержащее группы RC4, RC5, RC6 и -NRC7SO2RC8, представляет собой фрагмент, выбранный из:
Figure 00000017
23. Соединение по любому из пп. 1 или 6-21, отличающееся тем, что:
А представляет собой фрагмент, выбранный из
Figure 00000018
X представляет собой S, и
фенильное кольцо, содержащее группы RC4, RC5, RC6 и -NRC7SO2RC8, представляет собой фрагмент, выбранный из
Figure 00000019
24. Соединение по любому из пп. 1-23, отличающееся тем, что:
А представляет собой
Figure 00000020
X представляет собой S, и
фенильное кольцо, содержащее группы RC4, RC5, RC6 и -NRC7SO2RC8, выбрано из
Figure 00000021
25. Соединение по любому из пп. 1-24, отличающееся тем, что соединение имеет формулу (IIa).
26. Соединение по любому из пп. 1-24, отличающееся тем, что соединение имеет формулу (IIb).
27. Соединение по любому из пп. 1-25, отличающееся тем, что соединение имеет формулу (IIa), где:
А представляет собой
Figure 00000022
X представляет собой S;
фенильное кольцо, содержащее группы RC4, RC5, RC6 и -NRC7SO2RC8, выбрано из
Figure 00000023
28. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(3-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(1-изобутил-1H-пиразол-5-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(1,2-диметил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(1-пропил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2,3-диметил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(3-пропил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(3H-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(1,2-дипропил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(6-(бутиламино)-2-изобутилпиримидин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(6-(дибутиламино)-2-изобутилпиримидин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(6-амино-2-изобутилпиримидин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(2-аминопиримидин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-(пропиламино)пиримидин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-(дибутиламино)пиримидин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2'-пропил-2,4'-битиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(5-пропил-1,2,4-тиадиазол-3-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(5-пропил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2'-пропил-2,5'-битиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(5-пропил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(5-пропил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(1-изобутил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(4-фтор-3-изобутилфенил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3,5-дихлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-2-(трифторметил)-фенил)метансульфонамида;
N-(2-циклопропил-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-2-метилфенил)-метансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-2-изопропилфенил)-метансульфонамида;
N-(2-этинил-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-3-этинил-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-6-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-6-метилфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(4-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)-1-метил-1H-имидазол-2-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-4-(1-метил-2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-3-хлор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-5-хлор-4-(1-метил-2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(4-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)оксазол-2-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)оксазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-(диметиламино)пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-N-(трифторметилсульфонил)акриламида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-(метилсульфонамидо)пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-(3,3,3-трифторпропил)пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(2-гидрокси-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(2-гидрокси-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-2-гидроксифенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(2-метокси-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-2-метоксифенил)-метансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-2-метоксифенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-(трифторметил)-фенил)метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-неопентилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
6-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-(трифторметилсульфонил)-бензо[d]оксазол-2(3H)-она;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,2,2,2-пентафторэтансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(2-метокси-4-{2-[2-(2-метилпропил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)метансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-{2-метокси-4-[2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-метансульфонамида;
N-{4-[2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-2-метоксифенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[2-(2-бензилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[2-(2-аминопиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(2-метансульфонамидопиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-{2-гидрокси-4-[2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(3,3,3-трифторпропил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-{2-[2-(2,2-диметилпропил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}-2-метоксифенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(2-трифторметансульфонамидопиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(4-(пиперидин-1-карбонил)фенил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[1-(3-метилбутил)-1H-пиразол-5-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[5-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиофен-3-ил]-3-хлорфенил}метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(циклогексилметил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(нафталин-1-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(1H-индол-6-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-{2-[3-(бензилокси)-4-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(2-фенилфенил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(изохинолин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(диметил-1,2-оксазол-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-[4-(2-хлор-4-трифторметансульфонамидофенил)-1,3-тиазол-2-ил]фенил}-4-метилбензол-1-сульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(3,4-диметоксифенил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(1H-индол-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[3-(гидроксиметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(гидроксиметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(пиперидин-1-ил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(3-метилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-[3-хлор-4-(2-{1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил}-1,3-тиазол-4-ил)фенил]-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[3-(пиперидин-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-[3-хлор-4-(2-{5-фтор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил}-1,3-тиазол-4-ил)фенил]-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[2-(1-бензотиофен-3-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[4-фтор-2-(пирролидин-1-илметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(циклопентиламино)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(1H-индол-3-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(хинолин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-хлорпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-N-(2-гидроксиэтил)метансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-N-(2-(2-оксопирролидин-1-ил)этил)метансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-N-(2-(2-оксооксазолидин-3-ил)этил)метансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-N-(2-(2-оксоимидазолидин-1-ил)этил)метансульфонамида;
N-(2-бром-4-(2-(2-(пиперидин-1-ил)пиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
2-(N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметилсульфонамидо)этилацетата;
(2-(N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметилсульфонамидо)этокси)метилацетата;
N-{4-[2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-N-(2-{[4-(3-хлорфенил)-2-оксо-1,3,2λ5-диоксафосфинан-2-ил]окси}этил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
(N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметилсульфонамидо)метилацетата;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-N-(метоксиметил)метансульфонамида;
N-{4-[2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-N-({[4-(3-хлорфенил)-2-оксо-1,3,2λ5-диоксафосфинан-2-ил]окси}метил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
метил-4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил-(трифторметилсульфонил)карбамата;
(N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметилсульфонамидо)метилфосфата натрия;
1-(N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметилсульфонамидо)этилизобутирата;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифтор-N-(2-(2-оксооксазолидин-3-ил)этил)метансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифтор-N-(2-гидроксиэтил)метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифтор-N-(2-(пирролидин-1-ил)этил)метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-N-(2-(диэтиламино)-этил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-N-(2-(диметиламино)-этил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(3-фтор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифтор-N-(2-гидроксиэтил)метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифтор-N-метилметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(3-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
N-(2-бром-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-метил-N-(4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
N-(4-(2-(2-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-(метоксиметил)пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
N-(4-(2-(4,6-дипропилпиридин-2-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(4-пропилпиридин-2-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
N-(4-(2-(2,6-дипропилпиридин-3-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(2-(циклогексилметил)пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-метоксифенил)-метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-((трифторметилсульфонил)метил)пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-пропил-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-7-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
5-(4-(2-хлор-4-(трифторметилсульфонамидо)фенил)тиазол-2-ил)-N-циклопропил-2-фторбензамида;
5-(4-(2-хлор-4-(трифторметилсульфонамидо)фенил)тиазол-2-ил)-N-циклогексил-2-фторбензамида;
N-(4-(2-(1H-индол-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(3-(пиперидин-1-ил)фенил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-(пиперидин-1-ил)пиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-хлор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(2-бром-5-хлор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида; и
N-(2-бром-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида.
29. Соединение по п.28, отличающееся тем, что соединение выбрано из группы, состоящей из:
1,1,1-трифтор-N-(4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(3-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(1-изобутил-1H-пиразол-5-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-(2-метокси-4-{2-[2-(2-метилпропил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)метансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-{2-метокси-4-[2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-метансульфонамида;
N-{4-[2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-2-метоксифенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[2-(2-бензилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[2-(2-аминопиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(2-метансульфониламинопиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
1,1,1-трифтор-N-{2-гидрокси-4-[2-(2-пропилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(3,3,3-трифторпропил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-{2-[2-(2,2-диметилпропил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}-2-метоксифенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(2-трифторметансульфонамидопиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(4-(пиперидин-1-карбонил)фенил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[1-(3-метилбутил)-1H-пиразол-5-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[5-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиофен-3-ил]-3-хлорфенил}метансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(циклогексилметил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(нафталин-1-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(1H-индол-6-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-{2-[3-(бензилокси)-4-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(2-фенилфенил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(изохинолин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(диметил-1,2-оксазол-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-[4-(2-хлор-4-трифторметансульфонамидофенил)-1,3-тиазол-2-ил]фенил}-4-метилбензол-1-сульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(3,4-диметоксифенил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(1H-индол-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[4-фтор-2-(трифторметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(2,3-дигидро-1-бензофуран-5-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[3-(гидроксиметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(гидроксиметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(пиперидин-1-ил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(3-метилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-[3-хлор-4-(2-{1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил}-1,3-тиазол-4-ил)фенил]-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[3-(пиперидин-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-[3-хлор-4-(2-{5-фтор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил}-1,3-тиазол-4-ил)фенил]-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[2-(1-бензотиофен-3-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[4-фтор-2-(пирролидин-1-илметил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(циклопентиламино)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(1H-индол-3-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида; и
N-(3-хлор-4-(2-(хинолин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида.
30. Соединение по п.29, отличающееся тем, что соединение выбрано из группы, состоящей из:
N-(3-хлор-4-(2-(2-пропилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(4-(2-(2-трет-бутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)-3-хлорфенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{4-[2-(2-бензилпиридин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-3-хлорфенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(3,3,3-трифторпропил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-{3-хлор-4-[2-(1H-индол-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]фенил}-1,1,1-трифторметансульфонамида;
N-(3-хлор-4-{2-[2-(пиперидин-1-ил)пиридин-4-ил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида; и
N-(3-хлор-4-{2-[3-(пиперидин-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-4-ил}фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамида.
31. Соединение, представляющее собой N-(3-хлор-4-(2-(2-изобутилпиридин-4-ил)тиазол-4-ил)фенил)-1,1,1-трифторметансульфонамид.
32. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-31 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
33. Способ лечения метаболического нарушения, включающий введение индивидууму, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-31.
34. Способ лечения гиперпролиферативного нарушения, включающий введение индивидууму, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-31.
35. Способ по п.34, отличающийся тем, что гиперпролиферативное нарушение представляет собой рак.
36. Способ по п.35, отличающийся тем, что рак представляет собой рак груди, рак простаты или рак яичников.
37. Применение соединения по любому из пп. 1-31 для получения лекарственного средства для лечения метаболического нарушения или гиперпролиферативного нарушения.
38. Применение соединения по любому из пп. 1-31 для лечения метаболического нарушения или гиперпролиферативного нарушения.
RU2016111138A 2013-08-28 2014-08-28 Гетероциклические соединения и способы их применения RU2016111138A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN2816MU2013 2013-08-28
IN2816/MUM/2013 2013-08-28
IN3497/MUM/2013 2013-11-04
IN3497MU2013 2013-11-04
PCT/US2014/053215 WO2015031650A1 (en) 2013-08-28 2014-08-28 Heterocyclic compounds and methods of use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016111138A true RU2016111138A (ru) 2017-10-04
RU2016111138A3 RU2016111138A3 (ru) 2018-06-27

Family

ID=52584081

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016111138A RU2016111138A (ru) 2013-08-28 2014-08-28 Гетероциклические соединения и способы их применения

Country Status (28)

Country Link
US (1) US9670172B2 (ru)
EP (1) EP3038622B1 (ru)
JP (2) JP2017506618A (ru)
KR (1) KR20160067841A (ru)
CN (1) CN106029072A (ru)
AU (1) AU2014312245B2 (ru)
CA (1) CA2922346A1 (ru)
CR (1) CR20160136A (ru)
DK (1) DK3038622T3 (ru)
EC (1) ECSP16012582A (ru)
ES (1) ES2676585T3 (ru)
HR (1) HRP20181017T1 (ru)
HU (1) HUE039624T2 (ru)
IL (1) IL244268A0 (ru)
LT (1) LT3038622T (ru)
MX (1) MX2016002443A (ru)
NO (1) NO20160470A1 (ru)
PH (1) PH12016500382A1 (ru)
PL (1) PL3038622T3 (ru)
PT (1) PT3038622T (ru)
RS (1) RS57338B1 (ru)
RU (1) RU2016111138A (ru)
SA (1) SA516370641B1 (ru)
SG (2) SG10201806370QA (ru)
SI (1) SI3038622T1 (ru)
TR (1) TR201809185T4 (ru)
UA (1) UA116675C2 (ru)
WO (1) WO2015031650A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9873689B2 (en) 2014-11-07 2018-01-23 Fgh Biotech, Inc. Synthesis of fatostatin based polycyclic compounds
EP3237413A4 (en) 2014-12-23 2018-09-12 FGH Biotech Compositions of fatostatin based heterocyclic compounds and uses thereof
CA2978627A1 (en) 2015-03-04 2016-09-09 Medivation Technologies, Inc. Srebp blockers for use in treating liver fibrosis, elevated cholesterol and insulin resistance
JP2018507235A (ja) 2015-03-04 2018-03-15 メディベイション テクノロジーズ エルエルシー ステロール調節エレメント結合タンパク質（ｓｒｅｂｐ）阻害剤
CN105732355A (zh) * 2016-04-07 2016-07-06 戊言医药科技（上海）有限公司 1-(5-氟-2-碘苯基)乙酮的制备方法
AU2017258781C1 (en) 2016-04-29 2022-03-03 Fgh Biotech, Inc. Di-substituted pyrazole compounds for the treatment of diseases
JP7071981B2 (ja) * 2016-09-07 2022-05-19 エフジーエイチ バイオテック，インコーポレーテッド 疾患の治療のための二置換ピラゾール化合物
US20200199136A1 (en) * 2017-08-28 2020-06-25 Acurastem Inc. Pikfyve kinase inhibitors
MX2020007956A (es) * 2018-01-29 2021-01-08 Capulus Therapeutics Llc Inhibidores de la proteína de unión al elemento regulador de esterol (srebp) que comprenden un anillo central de 6 miembros.
WO2020132700A1 (en) 2018-12-21 2020-06-25 Fgh Biotech Inc. Methods of using inhibitors of srebp in combination with niclosamide and analogs thereof
EP4096659A4 (en) * 2020-01-27 2023-10-18 Capulus Therapeutics, LLC SREBP INHIBITORS COMPRISING A THIOPHENIC RING
CN116041277A (zh) * 2023-01-18 2023-05-02 中国药科大学 苯基和联苯基取代的五元杂环类化合物及其制备方法、药物组合物和应用

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3796764B2 (ja) * 1995-01-25 2006-07-12 コニカミノルタホールディングス株式会社 金属錯体化合物及び該化合物を用いた光記録媒体
DE69902754T2 (de) * 1998-02-09 2003-08-07 Dimensional Pharm Inc Heteroaryl-amidinen,-methylamidinen und -guanidinen als protease inhibitoren, insbesondere als urokinase inhibitoren
US6291514B1 (en) * 1998-02-09 2001-09-18 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryl amidines, methylamidines and guanidines, preparation thereof, and use thereof as protease inhibitors
WO1999064389A1 (en) * 1998-06-09 1999-12-16 Alexandros Makriyannis Inhibitors of the anandamide transporter as analgesic agents
WO2001044201A1 (en) * 1999-12-16 2001-06-21 Schering Corporation Substituted imidazole neuropeptide y y5 receptor antagonists
TWI275589B (en) 2000-06-22 2007-03-11 Dow Agrosciences Llc 2-(3,5-disubstituted-4-pyridyl)-4-(thienyl, thiazolyl or arylphenyl)-1,3-oxazoline compounds
MXPA05012281A (es) 2003-05-14 2006-05-19 Torreypines Therapeutics Inc Compuestos y uso de los mismos en la modulacion beta amiloide.
KR101370280B1 (ko) 2005-07-26 2014-03-06 바이알 - 포르텔라 앤드 씨에이 에스에이 Ｃｏｍｔ 억제제로서의 니트로카테콜 유도체
EP1922068A4 (en) 2005-08-16 2010-08-11 Icagen Inc INHIBITORS OF VOLTAGE-CONTROLLED SODIUM CHANNELS
US8229106B2 (en) 2007-01-22 2012-07-24 D.S.P. Group, Ltd. Apparatus and methods for enhancement of speech
US9187485B2 (en) 2007-02-02 2015-11-17 Baylor College Of Medicine Methods and compositions for the treatment of cancer and related hyperproliferative disorders
CA2677264C (en) * 2007-02-02 2021-11-30 Baylor College Of Medicine Compositions and methods for the treatment of metabolic disorders
US9212179B2 (en) 2007-02-02 2015-12-15 Baylor College Of Medicine Compositions and methods for the treatment of metabolic disorders
US8822513B2 (en) 2010-03-01 2014-09-02 Gtx, Inc. Compounds for treatment of cancer
CA2748274A1 (en) * 2008-12-30 2010-07-08 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryl compounds useful as raf kinase inhibitors
US8242260B2 (en) * 2009-08-28 2012-08-14 Novartis Ag Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
WO2011085269A1 (en) 2010-01-08 2011-07-14 Selexagen Therapeutics, Inc. Raf kinase inhibitors
WO2012084678A1 (en) 2010-12-23 2012-06-28 Syngenta Participations Ag Novel imidazoles useful as plant fungicides
GB201116017D0 (en) 2011-09-16 2011-10-26 Univ Surrey Bi-aromatic and tri-aromatic compounds as nadph oxidase inhibitors
US20130165464A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
WO2014199164A1 (en) 2013-06-12 2014-12-18 Ampla Pharmaceuticals, Inc. Diaryl substituted heteroaromatic compounds
WO2014210389A1 (en) 2013-06-26 2014-12-31 Rett Syndrome Research Trust Rett syndrome and treatments therefore

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160067841A (ko) 2016-06-14
PL3038622T3 (pl) 2018-09-28
HUE039624T2 (hu) 2019-01-28
NO20160470A1 (en) 2016-03-18
PT3038622T (pt) 2018-07-13
JP2017506618A (ja) 2017-03-09
ES2676585T3 (es) 2018-07-23
AU2014312245B2 (en) 2018-12-13
PH12016500382A1 (en) 2016-05-16
JP2019089854A (ja) 2019-06-13
EP3038622B1 (en) 2018-05-30
EP3038622A4 (en) 2017-04-12
US20150065519A1 (en) 2015-03-05
SG10201806370QA (en) 2018-08-30
WO2015031650A1 (en) 2015-03-05
LT3038622T (lt) 2018-07-25
RU2016111138A3 (ru) 2018-06-27
MX2016002443A (es) 2016-12-16
SI3038622T1 (en) 2018-08-31
CA2922346A1 (en) 2015-03-05
DK3038622T3 (en) 2018-07-16
UA116675C2 (uk) 2018-04-25
CR20160136A (es) 2016-08-04
SG11201601486TA (en) 2016-03-30
EP3038622A1 (en) 2016-07-06
SA516370641B1 (ar) 2018-05-21
ECSP16012582A (es) 2018-09-30
HRP20181017T1 (hr) 2018-08-24
CN106029072A (zh) 2016-10-12
AU2014312245A1 (en) 2016-04-07
US9670172B2 (en) 2017-06-06
IL244268A0 (en) 2016-04-21
RS57338B1 (sr) 2018-08-31
TR201809185T4 (tr) 2018-07-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016111138A (ru) Гетероциклические соединения и способы их применения
JP2018507234A5 (ru)
RU2018138707A (ru) Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения
DK2922848T3 (da) Oxazolidin-2-on-pyrimidinderivater
ES2660571T3 (es) Inhibidores de la proteína tirosina fosfatasa humana y su uso farmacéutico
JP2014514286A5 (ru)
RU2016125306A (ru) Новые пестицидные соединения и применения
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2014101071A (ru) КОМПЛЕКСНЫЕ ТЕРАПИИ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ГЕМАТОЛОГИЧЕСКИХ ЗЛОКАЧЕСТВЕННЫХ ЗАБОЛЕВАНИЙ С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ ПИРИДОПИРИМИДИНОНОВЫХ ИНГИБИТОРОВ РI3К/mTOR С БЕНДАМУСТИНОМ И/ИЛИ РИТУКСИМАБОМ
JP2015536974A5 (ru)
JP2010533158A5 (ru)
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
RU2016133626A (ru) 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера
NZ592748A (en) 2-Amino-(oxadiazol-3-yl)-benzofuran derivatives and their use as S1P receptor modulators
JP2010506825A5 (ru)
RU2014124953A (ru) Производные аминопиридина в качестве модуляторов богатой лейцином повторной киназы 2 (lrrk2)
JP2009542659A (ja) ヒトプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤および使用法
JP2009544742A5 (ru)
CA2630269A1 (en) Inhibitors of diacyglycerol acyltransferase (dgat)
RU2013120064A (ru) Композиции и способы лечения глазного отека, неоваскуляризации и связанных с ними заболеваний
JP2014523400A5 (ru)
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
RU2008138163A (ru) 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
HRP20161797T1 (hr) Spojevi 1,3-oksazolidina ili 1,3-oksazinana kao antagonisti receptora oreksina

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20200429