RU2019123031A - (аза)индол-, бензотиофен- и бензофуран-3-сульфонамиды - Google Patents

(аза)индол-, бензотиофен- и бензофуран-3-сульфонамиды Download PDF

Info

Publication number
RU2019123031A
RU2019123031A RU2019123031A RU2019123031A RU2019123031A RU 2019123031 A RU2019123031 A RU 2019123031A RU 2019123031 A RU2019123031 A RU 2019123031A RU 2019123031 A RU2019123031 A RU 2019123031A RU 2019123031 A RU2019123031 A RU 2019123031A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sulfonamide
chloro
indole
group
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2019123031A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019123031A3 (ru
RU2767904C2 (ru
Inventor
Криста Э. МЮЛЛЕР
Сесиль ПЕГЮРЬЕ
Микаэль Луи Робер ДЕЛИНЬИ
Али ЭЛЬ-ТАЙЕБ
Йёрг ХОККЕМАЙЕР
Мари ЛЕДЕК
Жоэль Мерсье
Лоран Провен
Надер М. БОШТА
Санджай БХАТТАРАЙ
Вигнешваран НАМАСИВАЯМ
Марио ФУНКЕ
Лукас ШВАХ
Забрина ГОЛЛОС
ЛАУФЕНБЕРГ Даниэль ФОН
Анаис БАРРЕ
Original Assignee
Юсб Фарма Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Юсб Фарма Гмбх filed Critical Юсб Фарма Гмбх
Publication of RU2019123031A publication Critical patent/RU2019123031A/ru
Publication of RU2019123031A3 publication Critical patent/RU2019123031A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2767904C2 publication Critical patent/RU2767904C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/43—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems
    • A61K31/431—Compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula, e.g. penicillins, penems containing further heterocyclic rings, e.g. ticarcillin, azlocillin, oxacillin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/433—Thidiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/90—Benzo [c, d] indoles; Hydrogenated benzo [c, d] indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
    • C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D421/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/056—Ortho-condensed systems with two or more oxygen atoms as ring hetero atoms in the oxygen-containing ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (627)

1. Соединение формулы I-2,
Figure 00000001
в которой
X1 обозначает N или C(R7),
Х2 обозначает NH, S или О,
Х3 обозначает N или C(R12),
R2 выбран из водорода, галогена и метоксигруппы,
R4 выбран из водорода, метоксигруппы и галогена,
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, C1-C6-алкил, С2-С3-алкенил, С2-С3-алкинил, C1-C6-алкоксигруппу, С1-С3-алкилкарбонил, C1-С3-алкоксикарбонил, С1-С3-алкилсульфинил и С1-С3-алкилсульфонил, где каждый алкил или алкоксигруппа необязательно может содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С3-алкоксигруппу, цианогруппу, азидогруппу, гидроксигруппу, С1-С3-алкиламиногруппу и ди(С1-С3-алкил)аминогруппу, или R5 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R6 выбран из группы, включающей водород, гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, азидогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил, С2-С6-алкенил, C2-C6-алкинил, C1-C6-алкоксигруппу, С3-С7-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил, С3-С7-гетероциклоалкил, С3-С7-гетероциклоалкенил, фенил, С5-С10-гетероарил, C8-С10-гетероциклил, -ORx, -SRx, -SORx, SO2Rx, -пентафторсульфанил, NRyRzz, -NRyCORx, -NRyCO2Rx, -NRxCONRyRz, - NRySORx,-NRySO2Rx, -CORx, -CO2Rx, -CONRyRz, где каждая алкильная, алкенильная, алкинильная группа, алкоксигруппа, циклоалкильная, гетероциклоалкильная, циклоалкенильная, фенильная, гетероарильная или гетероциклильная группа, содержащаяся в R6, может быть незамещенной или содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, оксогруппу, цианогруппу, азидогруппу, нитрогруппу, C1-C6-алкил, галоген-С1-С6-алкил, C1-С6-алкокси(С1-С3)алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-гетероциклоалкил, фенил, С5-С10-гетероарил, ORx, -SRx, -SORx, SO2Rx, -пентафторсульфанил, NRyRz, -NRyCORx, -NRyCO2Rx, -CORx, -CO2Rx, -CONRyRz,
где Rx, Ry, Rz и Rzz независимо выбраны из группы, включающей водород, C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С6-циклоалкенил, С3-С7-циклоалкил(С1-С6)алкил, фенил, фенил(С1-С6)алкил, С3-С7-гетероциклоалкил, С3-С7-гетероциклоалкил(С1-С6)алкил, С5-С6-гетероарил или гетероарил(С1-С6)алкил, причем любая из этих групп может быть незамещенной или содержать один или более заместителей, выбранных из описанных выше, и где Rzz отличается от водорода,
или Ry и Rz, или Ry и Rzz вместе с атомом азота аминогруппы, к которому они оба присоединены, могут образовать ароматический или неароматический, незамещенный или замещенный С5-С6-гетероцикл, где любой заместитель выбран из числа заместителей, описанных выше,
или
(i) R6 вместе с R7 и с атомами углерода, к которым R6 и R7 присоединены, образуют незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный пиридил, незамещенный или замещенный циклопентил или незамещенный или замещенный циклогексил,
где каждый заместитель кольца, образованного из R6 и R7, если присутствует, выбран из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, C1-C6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил(С1-С3)алкил, С3-С7-гетероциклоалкил(С1-С3)алкил и C1-С6-алкоксигруппу, где каждый алкил или алкоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу и незамещенную или фторированную C1-С3-алкоксигруппу, С3-С7-циклоалкил и С3-С7-гетероциклоалкил,
или (ii) R6 вместе с R5 и с атомами углерода, к которым R6 и R5 присоединены, образуют 1,3-диоксолан, который может быть незамещенным или содержать один или два заместителя, выбранных из фтора и метила,
R7, если присутствует, выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, азидогруппу, нитрогруппу, аминогруппу C1-C6-алкил, С1-С6-алкоксигруппу, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкенил, C1-С6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфонил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилтиогруппу, С1-С3-алкилкарбониламиногруппу, C1-C6-алкиламинокарбонил, ди(С1-С3)алкиламинокарбонил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкилоксигруппу, С3-С7-гетероциклоалкил, С3-С7-гетероциклоалкилоксигруппу, фенил, фенилоксигруппу, фенил(С1-С2)алкил, фенил(С1-С2)алкоксигруппу, фенилсульфонил, фенилсульфинил, С5-С6-гетероарил, С5-С6-гетероарилоксигруппу, С5-С6-гетероарил(С1-С3)алкил, С5-С6-гетероарил(С1-С3)алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкил(С1-С2)алкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С3)алкоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил(С1-С2)алкил, гетероциклоалкил(С1-С2)алкилоксигруппу, где каждая группа, содержащаяся в R7, может быть незамещенной или содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, цианогруппу, незамещенный или галогенированный C1-C6-алкил и незамещенную или галогенированную C1-C6-алкоксигруппу, или R7 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R8 выбран из группы, включающей водород, C1-C6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкоксигруппу, C1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, С1-С3-алкилтиогруппу, цианогруппу и галоген, где каждый алкил или алкоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из галогена и незамещенной или фторированной C1-С3-алкоксигруппы, или вместе с R9 образует кольцевую систему, как здесь описано,
R9 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, азидогруппу, C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, С1-С6-алкенил, С2-С6-алкинил и галоген, где каждый алкил или алкоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из галогена и незамещенной или фторированной C1-С3-алкоксигруппы,
или R9 вместе с R8 или R10 и с кольцом, к которому они присоединены, образуют бициклическую кольцевую систему, выбранную из группы, включающей (а) 2,1,3-бензотиадиазол, (b) 2,1,3-бензоселенадиазол, (с) 2,1,3-бензоксадиазол, (d) 1,3-бензотиазол, (е) 1,3-бензоксазол, который может быть незамещенным или может быть частично гидрированным и незамещенным или замещенным оксогруппой, (f) 1,3-бензодиоксол, который может быть незамещенным или содержать один или два заместителя, выбранных из фтора и метила, (g) 1,3-дигидро-2-бензотиофен, который необязательно может быть замещен двумя оксогруппами с образованием 1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1-бензотиофена, (h) 1,3-дигидро-2-бензофуран, который может быть замещен оксогруппой с образованием 3-оксо-1,3 дигидробензофурана, и (i) 2,3-дигидро-1H-изоиндол, который может быть незамещенным или замещенным оксогруппой с образованием 3-оксо-2,3-дигидро-1Н-изоиндола, который необязательно может быть дополнительно замещенным,
R10 выбран из группы, включающей водород, галоген, C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, цианогруппу, циано(С1-С6)алкил, циано(С1-С6)алкилоксигруппу,С1-С6-алкилкарбонил, C1-C6-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилсульфонил, C1-C6-алкилсульфинил, C1-C6-алкилтиогруппу, С3-C6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, гетеро(С3-С6)циклоалкилоксигруппу, аминогруппу, азидогруппу, пентафторсульфанил, нитрогруппу, С1-С5-алкилкарбониламиногруппу, C1-С3-алкиламинокарбонил, ди(С1-С3)алкиламинокарбонил, С1-С3-алкилсульфинил и С1-С3-алкилсульфонил, где каждый алкил, алкенил, алкинил или алкоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, C1-C6-алкоксигруппу, галоген(С1-С6)алкоксигруппу, гидрокси(С1-С6)алкоксигруппу, необязательно галогенированную C1-C6-алкилтиогруппу, необязательно галогенированный С1-С3-алкилкарбонил, необязательно галогенированный C1-С3-алкилоксикарбонил, необязательно галогенированный C1-С3-алкилсульфонил, необязательно галогенированный С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилкарбониламиногруппу, C1-С3-алкиламинокарбонил, ди(С1-С3)алкиламинокарбонил, гидроксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, оксогруппу, С3-С6-циклоалкил, С3-C6-циклоалкоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, С3-C6-гетероциклоалкоксигруппу, фенил, фенилоксигруппу и С5-С6-гетероарил, где любой С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкоксигруппа, С3-С6-гетероциклоалкил, С3-С6-гетероциклоалкоксигруппа, фенил и гетероарил может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, гидроксиметил, оксогруппу, цианогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, необязательно галогенированный или гидроксилированный C1-С3-алкил, необязательно гидроксилированную или галогенированную С1-С3-алкоксигруппу, необязательно галогенированный C1-С3-алкилкарбонил и необязательно галогенированный С1-С3-алкоксикарбонил, где любая аминогруппа может быть замещена одной или двумя группами, выбранными из C1-С3-алкила, С1-С3-алкилсульфонила, C1-С3-алкилкарбонила и C1-С3-алкоксикарбонила, или R10 вместе с R9 образуют кольцевую систему, как здесь описано,
R11 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, азидогруппу, C1-С6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, C1-C6-алкилкарбонил, C1-С6-алкоксикарбонил, C1-C6-алкилсульфонил и C1-C6-алкилсульфинил, C2-C6-алкенил и С2-С6-алкинил, где каждый алкил или алкоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из галогена и галогенированной или незамещенной C1-С3-алкоксигруппы,
R12, если присутствует, выбран из водорода, C1-С6-алкила, C1-С6-алкоксигруппы и галогена, где каждый алкил или алкоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из галогена и галогенированной или незамещенной C1-С3-алкоксигруппы,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
2. Соединение по п. 1, в котором
X1 обозначает N или C(R7),
Х2 обозначает NH, S или О,
Х3 обозначает N или C(R12),
R2 обозначает водород,
R4 обозначает водород или фтор,
R5 выбран из водорода, метила, фтора, хлора и брома,
или R5 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R6 выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, нитрогруппу, азидогруппу, С1-С3-алкил, С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, циклопропил, циклопропилметил, циклопропилоксигруппу, С1-С3-алкоксигруппу, фенил, фенилоксигруппу, бензил, фенил(С1-С3)алкоксигруппу, бензилсульфинил, бензилсульфонил, тетрагидрофуранил и 5-6-членный гетероарил, выбранный из тиенила, пиридила, оксазола и изоксазола, и где каждая алкильная группа, алкоксигруппа, циклопропильная, тетрагидрофуранильная, фенильная или гетероарильная группа, содержащаяся в R6, необязательно может содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, хлор, гидроксигруппу, незамещенный или фторированный С1-С2-алкил, незамещенную или фторированную С1-С2-алкоксигруппу и цианогруппу,
или
(i) R6 вместе с R7 и с атомами углерода, к которым R6 и R7 присоединены, образуют незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный пиридил, незамещенный или замещенный циклопентил или незамещенный или замещенный циклогексил,
где каждый заместитель, если присутствует, выбран из галогена, гидроксигруппы, метила или метоксигруппы, где каждый метил или метоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из галогена и метоксигруппы,
или
(ii) R6 вместе с R5 и с атомами углерода, к которым R6 и R5 присоединены, образуют 1,3-диоксолан, который является незамещенным или содержит один или два заместителя, выбранных из фтора и метила,
R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, С1-С3-алкил, C1-С3-алкилоксигруппу, фтор(С1-С3)алкил фтор(С1-С3)алкоксигруппу, незамещенный или фторированный метилсульфинил, незамещенный или фторированный метилсульфонил, С5-С6-гетероарил, С5-С6-гетероарилоксигруппу, С5-С6-гетероарилметил и С5-С6-гетероарилметоксигруппу, где гетероарил выбран из пиридила, оксазола и изоксазола, каждый из которых является незамещенным или содержит один или более заместителей, выбранных из галогена, цианогруппы, незамещенного или фторированного метила и незамещенной или фторированной метоксигруппы, или R7 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R8 выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, С1-С3-алкилоксигруппу, фтор(С1-С3)алкоксигруппу и незамещенный или фторированный C1-С3-алкил, или R8 вместе с R10 образует кольцевую систему, как здесь описано,
R9 выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, метоксигруппу, фторметоксигруппу, метил и фторметил,
или R9 вместе с R8 и с кольцом, к которому они присоединены, образуют бициклическую кольцевую систему, выбранную из группы, включающей 2,1,3-бензотиадиазол, 2,1,3-бензоселенадиазол, 2,1,3-бензоксадиазол, 1,3-бензоксазол, 2-оксо-2,3-дигидро-1,3-бензоксазол, и 1,3-бензодиоксол, который необязательно замещен одним или двумя атомами фтора,
или R9 вместе с R10 и с кольцом, к которому они присоединены, образуют бициклическую кольцевую систему, выбранную из группы, включающей 2,1,3-бензотиадиазол, 2,1,3-бензоселенадиазол, 2,1,3-бензоксадиазол, 1,3-бензотиазол, 3-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол, 2,3-дигидро-1-бензотиофен, который необязательно замещен одной или двумя оксогруппами, 3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран, 1-метил-3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран и 1,3-бензодиоксол, который необязательно замещен одним или двумя атомами фтора,
R10 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, азидогруппу, пентафторсульфанил, нитрогруппу, С1-С3-алкил, С2-С3-алкенил, С2-С3-алкинил, C1-С3-алкилоксигруппу, C1-С3-алкилкарбонил, С3-C6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, где каждый циклоалкил необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из фтора, цианогруппы, незамещенной или фторированной С1-С2-алкоксигруппы и незамещенного или фторированного C1-С2-алкоксикарбонила, и где каждый алкил, алкоксигруппа, алкенил или алкинил, содержащийся в R10, необязательно может дополнительно содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей циклопропил, галоген, цианогруппу, гидроксигруппу, C1-С3-алкоксигруппу, галоген(С1-С3)алкоксигруппу, незамещенный или фторированный C1-С3-алкилкарбонил и незамещенный или фторированный С1-С3-алкоксикарбонил, или R10 вместе с R9 образует кольцевую систему, как здесь описано,
R11 выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, С1-С3-алкил, фтор(С1-С3)алкил, С1-С3-алкилоксигруппу, фтор(С1-С3)алкоксигруппу и цианогруппу,
R12, если присутствует, выбран из водорода, фтора, хлора, брома, метила, фторметила, метоксигруппы и фторметоксигруппы,
где по меньшей мере один из R8, R10 и R11 отличается от водорода,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
3. Соединение по любому из пп. 1-2, в котором
X1 обозначает N или C(R7),
Х2 обозначает NH, S или О,
Х3 обозначает N или C(R12),
R2 и R4 оба обозначают водород,
R5 выбран из водорода, фтора, хлора и брома,
R6 выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, азидогруппу, аминогруппу, нитрогруппу, метил, этил, пропил, изопропил, трифторметил, этенил, этинил, пропаргил, метилсульфинил, метилсульфонил, циклопропил, циклопропилоксигруппу, циклопропилметил, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, метоксиэтоксигруппу, этоксиметоксигруппу, циклопропилметоксигруппу, оксетанил, оксетанилметоксигруппу, тетрагидрофуранил, тетрагидрофуранилметоксигруппу, фенил, бензилоксигруппу, фенилоксигруппу, бензилсульфинил, тиенил, пиридил, оксазол, тиазол и изоксазол, где каждый фенил, тиенил, пиридил, оксазол, тиазол и изоксазол необязательно может содержать один или более заместителей, выбранных из галогена, метоксигруппы и метила, и где каждая алкильная, алкенильная, алкинильная группа и алкоксигруппа может быть замещена один или несколько раз фтором, метоксигруппой, фторметоксигруппой и гидроксигруппой,
или R6 вместе с R7 и с атомами углерода, к которым R6 и R7 присоединены, образуют кольцо, выбранное из фенила, пиридила, циклогексила и циклопентила, каждый из которых может быть незамещенным или дополнительно замещенным одним или несколькими остатками, выбранными из галогена, гидроксигруппы, незамещенного или фторированного метила и незамещенной или фторированной метоксигруппы,
R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, метилсульфинил, метилсульфонил, метоксигруппу, фторметоксигруппу, фторэтоксигруппу, метил, фторметил и фторэтил, или R7 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R8 выбран из группы, включающей водород, галоген, метоксигруппу, фторметоксигруппу, цианогруппу, метил и фторметил, или R8 вместе с R10 образуют кольцевую систему, как здесь описано,
R9 выбран из водорода, фтора и хлора,
или R9 вместе с R8 или R10 и с кольцом, к которому они присоединены, образуют бициклическую кольцевую систему, выбранную из группы, включающей 2,1,3-бензотиадиазол, 2,1,3-бензоксадиазол, 2-оксо-2,3-дигидро-1,3-бензоксазол и 1,3-бензодиоксол, который необязательно замещен двумя атомами фтора,
или R9 вместе с R10 и с кольцом, к которому они присоединены, образуют бициклическую кольцевую систему, выбранную из группы, включающей 3-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол, 2,3-дигидро-1-бензотиофен, который замещен одной или двумя оксогруппами, и необязательно метилированный 3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран,
R10 выбран из группы, включающей водород, галоген, метил, этил, н-пропил, изопропил, этенил, н-пропенил, изопропинил, этинил, пропаргил, фтор(С1-С3)алкил, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, фтор(С1-С3)алкоксигруппу, С1-С3-алкокси(С1-С3)алкил, С1-С3-алкокси(С1-С3)алкоксигруппу, С1-С3-алкокси(С2-С3)алкенил, С1-С3-алкокси(С2-С3)алкинил, С1-С3-алкоксикарбонил(С1-С3)алкил, С1-С3-алкилкарбонил(С1-С3)алкил, С1-С3-алкилкарбонил(С1-С3)алкилоксигруппу, цианогруппу, ацетил, азидогруппу, нитрогруппу, пентафторсульфанил, циклопропил, циклопропилоксигруппу, циклопропилметоксигруппу, и (С1-С3)алкоксикарбонил, где каждая алкильная, алкенильная, алкинильная группа и алкоксигруппа, содержащаяся в R10, может быть незамещенной или замещенной одним или несколькими остатками, выбранными из фтора, цианогруппы и/или гидроксигруппы, и где циклопропил необязательно может быть замещен одним или несколькими остатками, выбранными из цианогруппы, необязательно фторированной С1-С2-алкоксигруппы и необязательно фторированного С1-С2-алкоксикарбонила, или R10 вместе с R9 образуют кольцевую систему, как здесь описано,
R11 выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, цианогруппу, метил, фторметил, метоксигруппу и фторметоксигруппу,
R12, если присутствует, выбран из водорода, фтора, хлора и брома, где по меньшей мере два из R8, R10 и R11 отличаются от водорода, и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
4. Соединение по любому из пп. 1 или 2, в котором
X1 обозначает N или C(R7),
Х2 обозначает NH,
Х3 обозначает N или CR12,
R2, R4, R5 и R9 все обозначают водород,
R6 выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил и С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, и каждая из этих групп необязательно может быть замещена остатком, выбранным из фтора и незамещенной или фторированной С1-С3-алкоксигруппы,
R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, С1-С3-алкоксигруппу, С1-С3-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил и С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, и каждая из этих групп необязательно может быть замещена остатком, выбранным из фтора и незамещенной или фторированной С1-С3-алкоксигруппы,
R8 выбран из фтора, метоксигруппы и фторметоксигруппы,
R10 выбран из группы, включающей галоген, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-алкил, С2-С3-алкенил С2-С3-алкинил, С3-С6-циклоалкил, предпочтительно С3-С4-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил и С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, и каждая из этих групп необязательно может быть замещена остатком, выбранным из фтора, цианогруппы и незамещенной или фторированной C1-С3-алкоксигруппы,
R11 выбран из водорода, фтора, метоксигруппы и фторметоксигруппы,
и R12, если присутствует, выбран из водорода, фтора, фторметила, метоксигруппы и фторметоксигруппы,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
5. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором Х3 обозначает N, таким образом, имеющее структуру формулы VI:
Figure 00000002
в которой X1, Х2, R2, R4, R5, R6, R8, R9, R10 и R11 имеют значения, описанные в любом из предыдущих пунктов.
6. Соединение формулы VI по п. 5, в которой
X1 обозначает C-R7 или N,
Х2 обозначает NH, S или О, при условии, что если X1 обозначает N, то Х2 обозначает NH,
R2 обозначает водород,
R4 обозначает водород или фтор,
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, незамещенный или фторированный C1-С3-алкил, незамещенную или фторированную С1-С3-алкоксигруппу, незамещенный или фторированный С1-С3-алкилкарбонил, незамещенный или фторированный С1-С3-алкилсульфинил и незамещенный или фторированный C1-С3-алкилсульфонил,
или R5 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R6 выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, азидогруппу, нитрогруппу, аминогруппу, C1-С3-алкил, С2-С3-алкенил, С2-С3-алкинил, С1-С3-алкоксигруппу, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-гетероциклоалкил, фенил, С5-С6-гетероарил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, фенилоксигруппу, С5-С6-гетероарилоксигруппу, С1-С3-алкилсульфинил, фенилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, фенилсульфонил, бензилсульфонил, C1-С3-алкилкарбонил, C1-С3-алкоксикарбонил, C1-С3-алкиламинокарбонил, ди(С1-С3)алкиламинокарбонил, С3-С6-циклоалкил(С1-С2)алкил, гетероциклоалкил(С1-С2)алкил, фенил(С1-С2)алкил, С5-С6-гетероарил(С1-С2)алкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С3)алкоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил(С1-С2)алкилоксигруппу, фенил(С1-С2)алкоксигруппу, С5-С6-гетероарил(С1-С2)алкоксигруппу, фенил(С1-С2)алкилсульфинил, фенил(С1-С2)алкилсульфонил,
и где каждая группа, содержащаяся в R6, может быть незамещенной или замещенной одной или более группами, выбранными из фтора, хлора, брома, фторированного или незамещенного C1-С3-алкила, фторированной или незамещенной С1-С3-алкилоксигруппы, гидроксигруппы и цианогруппы,
или
(i) R6 вместе с R7 и с атомами углерода, к которым R6 и R7 присоединены, образуют незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный пиридил, незамещенный или замещенный циклопентил или незамещенный или замещенный циклогексил,
где каждый заместитель, если присутствует, выбран из гидроксигруппы, галогена, метила или метоксигруппы, где каждый метил или метоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из галогена и метоксигруппы,
или
(ii) R6 вместе с R5 и с атомами углерода, к которым R6 и R5 присоединены, образуют 1,3-диоксолан, который может быть незамещенным или содержать один или два заместителя, выбранных из фтора и метила,
R7, если присутствует, выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, C1-С3-алкил, C1-С3-алкоксигруппу, С2-С3-алкинил, С2-С3-алкенил, С1-С3-алкилкарбонил, C1-С3-алкоксикарбонил, С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, C1-С3-алкилтиогруппу, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, фенил, феноксигруппу, фенилсульфонил, фенилсульфинил, С5-С6-гетероарил, С5-С6-гетероарилоксигруппу, С5-С6-гетероарил(С1-С2)алкил и С5-С6-гетероарил(С1-С2)алкоксигруппу, С3-C6-циклоалкил(С1-С2)алкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С3)алкоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил(С1-С2)алкил, гетероциклоалкил(С1-С2)алкилоксигруппу, фенил(С1-С2)алкил, фенил(С1-С2)алкоксигруппу,
и где каждая группа, содержащаяся в R7, может быть незамещенной или замещенной одной или более группами, выбранными из фтора, хлора, брома, фторированного или незамещенного С1-С3-алкила, фторированной или незамещенной C1-С3-алкилоксигруппы, гидроксигруппы и цианогруппы, или R7 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R8 выбран из водорода, необязательно галогенированного C1-С3-алкила, необязательно галогенированной C1-С3-алкилоксигруппы, цианогруппы и галогена,
R9 выбран из водорода, галогена, C1-С3-алкила, фтор(С1-С3)алкила, С1-С3-алкоксигруппы и фтор(С1-С3)алкоксигруппы,
R10 выбран из группы, включающей галоген, C1-С3-алкил, С1-С3-алкоксигруппу, С2-С3-алкенил, С2-С3-алкинил, цианогруппу, С1-С3-алкилкарбонил, C1-С3-алкоксикарбонил, С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, C1-С3-алкилтиогруппу, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу С3-С6-гетероциклоалкил, С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, азидогруппу, пентафторсульфанил, нитрогруппу, C1-С3-алкиламинокарбонил и ди(С1-С3)алкиламинокарбонил, где каждый алкил, алкенил, алкинил или алкоксигруппа, содержащиеся в R10, могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, незамещенную или галогенированную С1-С3-алкоксигруппу, незамещенную или галогенированную C1-С3-алкилтиогруппу, незамещенный или галогенированный C1-С3-алкилкарбонил, незамещенный или галогенированный С1-С3-алкилоксикарбонил, незамещенный или галогенированный C1-С3-алкиламинокарбонил, незамещенный или галогенированный ди(С1-С3)алкиламинокарбонил, гидроксигруппу, цианогруппу, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-гетероциклоалкил, фенил и С5-С6-гетероарил, где любой циклоалкил, гетероциклоалкил, фенил и гетероарил могут быть незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, гидроксиметил, цианогруппу, нитрогруппу, незамещенный или галогенированный C1-С3-алкил, незамещенную или галогенированную С1-С3-алкоксигруппу, незамещенный или галогенированный C1-С3-алкилкарбонил и незамещенный или галогенированный C1-С3-алкоксикарбонил,
R11 выбран из водорода, галогена, цианогруппы, незамещенного или фторированного C1-С3-алкила и незамещенной или фторированной С1-С3-алкилоксигруппы,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
7. Соединение формулы VI по любому из предыдущих пунктов, в которой
X1 обозначает C-R7 или N,
Х2 обозначает NH,
R2 и R4 оба обозначают водород,
R5 выбран из водорода, фтора, хлора и брома,
R6 выбран из группы, включающей фтор, хлор, бром, цианогруппу, азидогруппу, нитрогруппу, C1-С3-алкил, C1-С3-алкилоксигруппу, циклопропил, циклопропилоксигруппу, циклопропилоксигруппу, оксетанил, тетрагидрофуранил, метилсульфонил, метилсульфинил, тиенил, пиридил и бензилоксигруппу, где каждая алкильная группа или алкоксигруппа, содержащаяся в R6, может быть незамещенной или замещенной одной или более группами, выбранными из фтора, хлора, брома, незамещенной или фторированной С1-С2-алкилоксигруппы и циклопропила, и где каждая циклопропильная, тиенильная, пиридильная и фенильная группа, содержащаяся в R6, может быть замещена одной или более группами, выбранными из галогена, метоксигруппы, фторметоксигруппы, метила, фторметила и цианогруппы,
или R6 вместе с R7 и с атомами углерода, к которым R6 и R7 присоединены, образуют незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный пиридил, незамещенный или замещенный циклопентил или незамещенный или замещенный циклогексил, где каждый заместитель, содержащийся в R7, если присутствует, выбран из гидроксигруппы, галогена, метила или метоксигруппы, где каждый метил или метоксигруппа могут быть незамещенными или фторированными,
R7, если присутствует, выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, С1-С3-алкил, С1-С3-алкоксигруппу, метилсульфинил и метилсульфонил, где алкильная группа или алкоксигруппа, содержащаяся в R7, может быть незамещенной или замещенной одной или более группами, выбранными из фтора, хлора, цианогруппы и незамещенной или фторированной С1-С2-алкилоксигруппы, или R7 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R8 выбран из фтора, хлора, незамещенного или фторированного метила, и незамещенной или фторированной метоксигруппы,
R9 выбран из водорода, фтора, метила, фторметила, метоксигруппы и фторметоксигруппы,
R10 выбран из группы, включающей галоген, С1-С3-алкил, С1-С3-алкилоксигруппу, С2-С3-алкенил, С2-С3-алкинил, C1-С3-алкилкарбонил, С3-С4-циклоалкил, С3-С4-циклоалкилоксигруппу, С3-С4-гетероциклоалкил, С3-С4-гетероциклоалкилоксигруппу и цианогруппу, где каждый алкил, алкенил, алкинил или алкоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, хлор, бром, фторированную или незамещенную С1-С3-алкилоксигруппу, фторированный или незамещенный C1-С3-алкилкарбонил, С1-С3-алкоксикарбонил, С3-С5-циклоалкил, С3-С5-циклоалкилоксигруппу, С3-С5-гетероциклоалкил, С3-С5-гетероциклоалкилоксигруппу, гидроксигруппу и цианогруппу, где любой С3-С5-циклоалкил и гетеро(С3-С5)циклоалкил может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, гидроксиметил, цианогруппу, фторированный или незамещенный метил, фторированную или незамещенную метоксигруппу и фторированную или незамещенную С1-С3-алкилокси(С1-С3)алкилоксигруппу,
R11 выбран из водорода, фтора, хлора, брома, незамещенного или фторированного C1-С3-алкила и незамещенной или фторированной С1-С3-алкилоксигруппы,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
8. Соединение по любому из предыдущих пунктов, одной из приведенных ниже формул VIa, VIb, VIc или VId:
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
в которых
R2 и R4 оба обозначают водород,
R5 выбран из водорода, фтора, хлора и брома,
R6 выбран из группы, включающей фтор, хлор, бром, азидогруппу, цианогруппу, бензилоксигруппу, метилсульфонил, метилсульфинил, С1-С3-алкил, C1-С3-алкилоксигруппу, циклопропил, циклопропилоксигруппу и циклопропилметоксигруппу, где каждая алкильная группа, алкоксигруппа и циклопропильная группа содержащаяся в R6, может быть незамещенной или замещенной одной или более группами, выбранными из фтора, хлора, брома и незамещенной или фторированной С1-С2-алкилоксигруппы,
где R6 в соединениях формулы VIa, VIb или VIc, вместе с R7 и с атомами углерода, к которым R6 и R7 присоединены, также может образовать незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный пиридил, незамещенный или замещенный циклопентил или незамещенный или замещенный циклогексил, где каждый заместитель, содержащийся в R7, если присутствует, выбран из группы, включающей гидроксигруппу, галоген, цианогруппу, метил или метоксигруппу, где каждый метил или метоксигруппа могут быть незамещенными или фторированными и/или гидроксилированными,
R7, если присутствует, выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, C1-С3-алкил, C1-С3-алкилоксигруппу, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, метилсульфинил и метилсульфонил, где алкильная группа, алкоксигруппа и циклоалкильная группа содержащаяся в R7, может быть незамещенной или замещенной одной или более группами, выбранными из фтора, хлора, цианогруппы и незамещенной или фторированной С1-С2-алкилоксигруппы, или R7 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R8 выбран из водорода, фтора, хлора, незамещенной или фторированной метоксигруппы и незамещенного или фторированного метила,
R9 выбран из водорода, фтора, метила и метоксигруппы, и предпочтительно обозначает водород,
R10 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, С1-С3-алкил, С2-С3-алкенил, С2-С3-алкинил, C1-С3-алкилоксигруппу, С3-С4-циклоалкил, С3-С4-циклоалкилоксигруппу, С3-С4-гетероциклоалкил и С3-С4-гетероциклоалкилоксигруппу, где каждая алкильная, алкенильная, алкинильная группа и алкилоксигруппа содержащаяся в R10, может быть незамещенной или замещенной одной или более группами, выбранными из фтора, хлора, брома, фторированной или незамещенной C1-С3-алкилоксигруппы, фторированного или незамещенного С1-С3-алкилкарбонила, фторированного или незамещенного С1-С3-алкоксикарбонила, С3-С4-циклоалкила, С3-С4-циклоалкилоксигруппы, С3-С4-гетероциклоалкила, С3-С4-гетероциклоалкилоксигруппы, гидроксигруппы и цианогруппы, и где каждая циклоалкильная и гетероциклоалкильная группа, содержащаяся в R10, может быть замещена остатком, выбранным из группы, включающей фтор, хлор, бром, гидроксигруппу, гидроксиметил, фторированный или незамещенный С1-С3-алкил, фторированную или незамещенную С1-С3-алкилоксигруппу, фторированную или незамещенную С1-С2-алкокси-С1-С2-алкилоксигруппу и фторированный или незамещенный C1-С3-алкоксикарбонил,
R11 выбран из водорода, фтора, хлора, брома, незамещенного или фторированного метила, и незамещенной или фторированной метоксигруппы,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
9. Соединение по одному из предыдущих пунктов, одной из формул VIa, VIb, VIc и VId, в которой
R2, R4, R5 и R9 все обозначают водород,
R6 выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, С1-С3-алкоксигруппу, С1-С3-алкил, С3-С6-циклоалкил, предпочтительно С3-С4-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, предпочтительно С3-С4-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, предпочтительно С3-С4-гетероциклоалкил, и С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, предпочтительно С3-С4-гетероциклоалкилоксигруппу, каждая из этих групп необязательно может быть замещена остатком, выбранным из фтора и незамещенной или фторированной C1-С3-алкоксигруппы,
R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, С1-С3-алкоксигруппу, C1-С3-алкил, С3-С6-циклоалкил, предпочтительно С3-С4-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, предпочтительно С3-С4-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, предпочтительно С3-С4-гетероциклоалкил, и С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, предпочтительно С3-С4-гетероциклоалкилоксигруппу, и каждая из этих групп необязательно может быть замещена остатком, выбранным из фтора и незамещенной или фторированной С1-С3-алкоксигруппы,
R8 выбран из фтора, метоксигруппы и фторметоксигруппы, предпочтительно из фтора и метоксигруппы,
R10 выбран из группы, включающей галоген, С1-С4-алкоксигруппу, С1-С4-алкил, С2-С3-алкенил С2-С3-алкинил, С3-С6-циклоалкил, предпочтительно С3-С4-циклоалкил, С3-С6-циклоалкилоксигруппу, предпочтительно С3-С4-циклоалкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, предпочтительно С3-С4-гетероциклоалкил, и С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, предпочтительно С3-С4-гетероциклоалкилоксигруппу, и каждая из этих групп необязательно может быть замещена остатком, выбранным из фтора, цианогруппы и незамещенной или фторированной С1-С3-алкоксигруппы, и
R11 выбран из водорода, фтора, метоксигруппы и фторметоксигруппы, предпочтительно из фтора и метоксигруппы.
10. Соединение по любому из предыдущих пунктов, одной из формул VIa, VIb, VIc и VId, в которой
R2, R4 и R5 все обозначают водород,
R6 выбран из группы, включающей фтор, хлор, бром, метилсульфинил, метил, фторметил, метоксигруппу и фторметоксигруппу,
R7 выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, незамещенный или фторированный С1-С2-алкил, незамещенную или фторированную С1-С2-алкоксигруппу, метилсульфинил и метилсульфонил,
R8 выбран из водорода, фтора, хлора, метоксигруппы и фторметоксигруппы,
R9 обозначает водород, метоксигруппу или фтор, предпочтительно водород,
R10 выбран из группы, включающей галоген, цианогруппу, цианометил, цианоэтил, незамещенный или фторированный С1-С3-алкил, незамещенную или фторированную С1-С3-алкоксигруппу, незамещенный или фторированный С1-С2 алкокси(С1-С3)алкил, незамещенную или фторированную С1-С2-алкокси(С1-С3)алкоксигруппу, незамещенный или фторированный С1-С2-алкокси(С2-С3)алкенил, незамещенный или фторированный С1-С2-алкоксикарбонилциклопропил и незамещенный или фторированный С1-С3-алкоксициклопропил,
R11 выбран из водорода, фтора, хлора, фторметила, метоксигруппы и фторметоксигруппы,
где по меньшей мере один из R8 и R10 отличается от водорода,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
11. Соединение по любому из пп. 1-4, одной из формул II, III, IV или V,
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
в которых R4, R5, R6, R7 если присутствует, R8, R9, R10, R11, R12 и Х3 являются такими, как описано в любом из п.п. 1-4,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
12. Соединение по п. 11 в котором
Х3 обозначает N или C(R12),
R4 обозначает водород или фтор,
R5 выбран из группы, включающей водород, галоген, метил, метоксигруппу и фторированный С1-С2-алкил, или R5 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R6 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, азидогруппу, C1-С3-алкил, незамещенный или замещенный С2-С3-алкенил, незамещенный или замещенный С2-С3-алкинил, С1-С3-алкилсульфинил, С1-С3-алкилсульфонил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С3)алкил, С3-С6-циклоалкил(C1-С3)алкилоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, С3-С6-циклоалкоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкоксигруппу, С3-С6-гетероциклоалкил, С1-С3)алкилоксигруппу, C1-С3-алкоксигруппу, С1-С3-алкокси(С1-С3)алкоксигруппу, С1-С3-алкокси(С1-С3)алкил, С3-С6-циклоалкил(С1-С3)алкоксигруппу, фенил, фенил(С1-С3)алкил, фенил(С1-С3)алкоксигруппу, фенилоксигруппу, фенил(С1-С3)алкилсульфонил, фенил(С1-С3)алкилсульфинил, тиенил, пиридил, оксазол, тиазол и изоксазол, и где группа, содержащаяся в R6, может быть незамещенной или каждая предпочтительно может быть замещенной остатком, выбранным из фтора, хлора, незамещенного или фторированного метила, незамещенной или фторированной метоксигруппы, гидроксигруппы и цианогруппы,
при условии, что если R6 в соединениях формулы III обозначает водород, то по меньшей мере один из R5 и R7 отличается от водорода,
или
(i) R6 вместе с R7 и с атомами углерода, к которым R6 и R7 присоединены, образуют незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный пиридил, незамещенный или замещенный циклопентил или незамещенный или замещенный циклогексил,
где каждый заместитель, если присутствует, выбран из галогена, гидроксигруппы, метила или метоксигруппы, где каждый метил или метоксигруппа могут быть незамещенными или содержать один или более заместителей, выбранных из галогена, предпочтительно фтора, и метоксигруппы,
или
(ii) R6 вместе с R5 и с атомами углерода, к которым R6 и R5 присоединены, образуют 1,3-диоксолан, который может быть незамещенным или содержать один или два заместителя, выбранных из фтора и метила,
R7 выбран из группы, включающей водород, галоген, цианогруппу, С1-С3-алкил, С1-С3-алкоксигруппу, фтор(С1-С3)алкил, фтор(С1-С3)алкоксигруппу, незамещенный или фторированный метилсульфинил, незамещенный или фторированный метилсульфонил, замещенный или незамещенный С3-С6-циклоалкил, замещенный или незамещенный С3-С6-гетероциклоалкил, замещенную или незамещенную С3-С6-циклоалкилоксигруппу, замещенную или незамещенную С3-С6-гетероциклоалкилоксигруппу, замещенный или незамещенный С5-С6-гетероарил, замещенную или незамещенную С5-С6-гетероарилоксигруппу и С5-С6-гетероарилметоксигруппу, где гетероарил может содержать один или более заместителей, выбранных из галогена, незамещенного или фторированного метила, незамещенной или фторированной метоксигруппы, или R7 вместе с R6 образуют кольцо, как здесь описано,
R8 выбран из водорода, галогена, цианогруппы, C1-С3-алкилоксигруппы, фтор(С1-С3)алкоксигруппы, C1-С3-алкила и фтор(С1-С3)алкила,
R9 выбран из водорода, метоксигруппы и фтора,
R10 выбран из группы, включающей водород, галоген, С1-С3-алкил, галоген(С1-С3)алкил, С2-С3-алкенил, С2-С3-алкинил, С1-С3-алкилоксигруппу, галоген(С1-С3)алкилоксигруппу, цианогруппу, цианометил, цианоэтил, цианометоксигруппу, незамещенный или фторированный С1-С3-алкилкарбонил, незамещенный или фторированный C1-С3-алкоксикарбонил, циклопропил, циклопропилоксигруппу, азидогруппу, пентафторсульфанил и нитрогруппу, где любой циклопропильный остаток предпочтительно замещен группой, выбранной из фтора, цианогруппы, С1-С3-алкоксигруппы и С1-С3-алкоксикарбонила, и где каждый алкил, алкоксигруппа, алкенил или алкинил, содержащийся в R10, необязательно может дополнительно содержать один или более заместителей, выбранных из циклопропила, галогена, цианогруппы, гидроксигруппы, галоген(С1-С3)алкоксигруппы и С1-С3-алкоксигруппы,
R11 выбран из водорода, фтора, хлора, цианогруппы, C1-С3-алкила, фтор(С1-С3)алкила, C1-С3-алкилоксигруппы и фтор(С1-С3)алкоксигруппы,
R12, если присутствует, выбран из водорода, галогена, С1-С3-алкилоксигруппы, фтор(С1-С3)алкоксигруппы, C1-С3-алкила и фтор(С1-С3)алкила,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
13. Соединение по пп. 11-12, в котором
R4 обозначает водород,
R5 выбран из водорода, фтора, хлора и брома,
R6 выбран из группы, включающей фтор, хлор, бром, цианогруппу, метил, этил, пропил, метилсульфонил, метилсульфинил, циклопропил, циклопропилоксигруппу, метоксигруппу, этоксигруппу, бензилоксигруппу, тиенил, фтор(С1-С3)алкоксигруппу и фтор(С1-С3)алкил,
R7 выбран из группы, включающей водород, метоксигруппу, фтор, хлор, бром, цианогруппу, метилсульфинил, метилсульфонил, С1-С3-алкоксигруппу, фтор(С1-С3)алкоксигруппу, С1-С3-алкил и фтор(С1-С3)алкил,
или R6 и R7 в соединениях формулы II, вместе с образующими кольцо атомами С, к которым они присоединены, образуют кольцо, выбранное из фенила, циклопентила и пиридила, каждое из которых может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками, выбранными из группы, включающей фтор, хлор, гидроксигруппу, фторированную или незамещенную метоксигруппу и фторированный или незамещенный метил,
Х3 обозначает -C(R12)- или N,
R8 обозначает водород, фтор, метоксигруппу или фторметоксигруппу,
R9 обозначает водород,
R10 выбран из группы, включающей галоген, азидогруппу, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С3-алкил, С2-С3-алкенил, С2-С3-алкинил, С1-С3-алкоксигруппу, С3-С5-циклоалкил, С3-С5-циклоалкилоксигруппу и пентафторсульфанил, где каждый алкил, алкенил, алкинил и алкоксигруппа могут быть незамещенными или замещенными одним или несколькими остатками, выбранными из галогена, предпочтительно фтора, цианогруппы, циклопропила, C1-С3-алкоксигруппы и фтор-С1-С3-алкоксигруппы, и где любой циклоалкильный фрагмент может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими остатками, выбранными из фтора, цианогруппы, незамещенной или фторированной С1-С3-алкоксигруппы и незамещенного или фторированного С1-С3-алкоксикарбонила,
R11 выбран из водорода, фтора, хлора, цианогруппы, метоксигруппы, фторметоксигруппы, фторметила, и
R12, если присутствует, выбран из водорода и фтора,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
14. Соединение по любому из пп. 12-13, в котором
R4, R5 оба обозначают водород,
R6 выбран из фтора, хлора, брома, метоксигруппы, фторметоксигруппы и фторметила,
R7 выбран из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, метоксигруппу, фторметил, фторметоксигруппу, фторэтоксигруппу, метилсульфинил и метилсульфонил,
Х3 обозначает N или CR12,
R8 обозначает фтор или метоксигруппу,
R9 обозначает водород,
R10 выбран из группы, включающей фтор, хлор, бром, цианогруппу, цианометил, цианоэтил, цианометоксигруппу, незамещенный или фторированный С1-С3-алкил, незамещенную или фторированную С1-С3-алкоксигруппу, незамещенный или фторированный С1-С2-алкокси(С1-С3)алкил, незамещенный или фторированный С1-С2-алкокси(С2-С3)алкенил, незамещенную или фторированную С1-С2-алкокси(С1-С3)алкоксигруппу, пентафторсульфанил и циклоалкил, который содержит заместитель, выбранный из С1-С2-алкоксигруппы, фтор(С1-С2)алкоксигруппы, С1-С2-алкоксикарбонила и фтор(С1-С2)алкоксикарбонила,
R11 выбран из водорода, метоксигруппы, фторметоксигруппы, фторметила и фтора,
R12, если присутствует, обозначает водород или фтор,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
15. Соединение по любому из пп. 1-3, имеющее структуру одной из приведенных ниже формул IIa - IIc:
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
в которых
n обозначает любое число, равное от 0 до 4,
m равно 0 или 1,
р обозначает любое число, равное от 0 до 3,
любой Y обозначает заместитель, независимо выбранный из группы, включающей фтор, хлор, цианогруппу, гидроксигруппу, метил, фторметил, метоксигруппу и фторметоксигруппу,
R4, R5, Х3, R8, R9, R10, R11 и R12 (если Х3 обозначает C-R12) являются такими, как описано для соединений формулы I и II,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
16. Соединение по п. 15, в котором
m равно 0 или 1,
n равно 0, 1 или 2,
р равно 0, 1 или 2,
любой Y выбран из группы, включающей водород, галоген, гидроксигруппу, незамещенный или фторированный метил и незамещенную или фторированную метоксигруппу,
R4 и R5 оба обозначают водород,
R8 обозначает фтор или метоксигруппу,
Х3 обозначает N или C(R12),
R9 обозначает водород,
R10 выбран из группы, включающей галоген, этинил, пропинил, цианогруппу, цианометил, цианоэтил, цианометоксигруппу, незамещенный или фторированный (С1-С3)алкил, незамещенный или фторированный (С2-С3)алкенил, незамещенный или фторированный (С2-С3)алкинил, незамещенную или фторированную C1-С3-алкилоксигруппу, незамещенный или фторированный метокси(С1-С3)алкил, незамещенную или фторированную метокси(С1-С3)алкилоксигруппу, незамещенный или фторированный метокси(С2-С3)алкенил, незамещенный или фторированный метокси(С2-С3)алкинил и пентафторсульфанил,
R11 выбран из водорода, фтора и метоксигруппы, и
R12, если присутствует, обозначает водород или фтор,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
17. Соединение по любому из пп. 1-3 и 11, одной из приведенных ниже формул IId-IIg,
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
в которых R4, R5, R6, R7, R8, R10, R11 и R12 являются такими, как описано выше для формул I и II, где в соединениях:
(a) формулы II(d) Q1 обозначает S или О,
(b) формулы II(e) R13 и R14 выбраны из водорода, метила и фтора,
(c) формулы II(f) Q2 обозначает S или О, и
(d) формулы II(g) R16 обозначает водород, фтор, гидроксигруппу, метил, фторметил, метоксигруппу и фторметоксигруппу,
его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
18. Соединение по п. 17, в котором
(a) в формуле II(d) Q1 обозначает S или О,
(b) в формуле II(е) R13 и R14 оба выбраны из водорода и фтора,
(c) в формуле II(f) Q2 обозначает S или О
(d) в формуле II(g) R16 выбран из водорода и метила, и
R4 обозначает водород,
R5 выбран из водорода, фтора, хлора и брома,
R6 выбран из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, метоксигруппу, метилсульфонил, метилсульфинил, фторметил, фторметоксигруппу, цианогруппу и бензилоксигруппу,
R7 выбран из водорода, фтора, хлора, брома, метоксигруппы, цианогруппы, метила и фторметила,
R8, если присутствует, выбран из водорода и галогена,
R10, если присутствует, выбран из водорода, фтора, хлора, брома, фторметила, фторметоксигруппы и цианогруппы,
R11 выбран из водорода и фтора,
R12 выбран из водорода, галогена, метоксигруппы и фторметила,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
19. Соединение по любому из пп. 1-3 и 11, имеющее структуру одной из приведенных ниже формул III(а) - III(с),
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
в которых R4, R5, R6, R8, R10, R11 и R12 являются такими, как описано выше для формул I и III, где в соединении:
(a) формулы III(а) Q1 обозначает S или О,
(b) формулы III(b) R13 и R14 выбраны из водорода, метила и фтора, и
(c) в формуле III(с) Q2 обозначает S или О,
20. Соединение по п. 19, в котором
R4 и R5 оба обозначают водород,
R6 выбран из фтора, хлора, брома, трифторметила и фенила,
R8, если присутствует, обозначает водород или фтор,
R10, если присутствует, выбран из водорода и галогена,
R11 выбран из водорода, галогена, трифторметила и цианогруппы,
R12 выбран из водорода, галогена и трифторметила,
и его фармацевтически приемлемые соли, сольваты, изотопы и совместные кристаллы.
21. Соединение по любому из предыдущих пунктов, в котором
(a) по меньшей мере один из R5, R6 и R7, если R7 содержится, и
(b) по меньшей мере один из R8, R10 и R11, отличается от водорода.
22. Соединение, выбранное из группы, включающей:
6-хлор-N-(4-этинилфенил)- 1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-цианопиридин-2-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
7-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-(метилсульфинил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3-фтор-5-(метоксиметил)пиридин-2-ил]-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-йод-3-метилпиридин-2-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(2,5-дифторфенил)-6-метил-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(тетрагидрофуран-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-(пиридин-3-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(2,2,6-трифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1Н-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-циано-N-(2,2,6-трифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(7-циано-2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-7-бром-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-метокси-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[2,5-дифтор-4-(пиридин-2-илметокси)фенил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3-фтор-5-метилпиридин-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(3-гидроксипроп-1-ен-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(7-фтор-2,1,3-бензоксадиазол-4-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(2,5-дифторфенил)-6-(метилсульфонил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-6-(2-метоксиэтокси)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-{2-фтор-4-[(1Е)-3-метоксипроп-1-ен-1-ил]фенил}-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-5-йод-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4,6-дихлорпиридин-2-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,3-дифторфенил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(2-фтор-4-йодфенил)-6-(трифторметил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(1,3-бензодиоксол-4-ил)-6-метил-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2-хлорфенил)-1Н-индол-3-сульфонамид
5-бром-N-(4-цианофенил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-бром-2,5-дифторфенил)-6-хлор-1Н-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
N-(4-бром-2,5-дифторфенил)-1Н-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(дифторметокси)-2,5-дифторфенил]-1Н-индол-3-сульфонамид
N-[4-(цианометил)-2,5-дифторфенил]-1Н-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-бром-N-[3,6-дифтор-5-(3-метоксипропил)пиридин-2-ил]-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(5-бром-3,6-дифторпиридин-2-ил)-6-хлор-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-бром-2,5-дифторфенил)-6-хлор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-7-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3,6-дифтор-5-(3-метоксипропил)пиридин-2-ил]-1Н-индол-3-сульфонамид
5-бром-6-хлор-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3,6-дифторпиридин-2-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-фтор-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1H-бензо[g]индол-3-сульфонамид
N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
7-бром-6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(цианометокси)-2,5-дифторфенил]-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1Н-пирроло[3,2-b]хинолин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-5-фтор-2-метоксифенил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-этил-3,6-дифторпиридин-2-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-{5-[(Е)-2-этоксиэтенил]-3,6-дифторпиридин-2-ил}-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-метокси-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2-фторфенил)-1Н-индол-3-сульфонамид
этил-3-(6-{[(6-хлор-1Н-индол-3-ил)сульфонил]амино}-2,5-дифторпиридин-3-ил)пропаноат
6-хлор-N-[2,5-дифтор-4-(трифторметил)фенил]-1Н-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-{3,6-дифтор-5-[(1Е)-3-метоксипроп-1-ен-1-ил]пиридин-2-ил}-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-1-бензотиофен-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-бром-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(2,2-дифторэтокси)-2,5-дифторфенил]-1Н-индол-3-сульфонамид
этил-(2Е)-3-(6-{[(6-хлор-1Н-индол-3-ил)сульфонил]амино}-2,5-дифторпиридин-3-ил)проп-2-еноат
N-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)-1H-бензо[g]индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-8-(дифторметил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-7-метокси-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-7-фтор-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,5-дифтор-4-йодфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-5-фтор-2-метоксифенил)-1H-бензо[g]индол-3-сульфонамид
N-[4-(цианометокси)-2,5-дифторфенил]-1Н-пирроло[3,2-b]хинолин-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-6-(трифторметил)-1-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-фтор-2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(дифторметокси)-2,5-дифторфенил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензоселенадиазол-4-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[2,5-дифтор-4-(трифторметил)фенил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-{3,6-дифтор-5-[(1Е)-3-метоксипроп-1-ен-1-ил]пиридин-2-ил}-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,5-дифтор-4-метилфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-(2-этоксиэтил)-3,6-дифторпиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3,6-дифторпиридин-2-ил)-7-метокси-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(тиофен-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-этинил-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3-фтор-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-1H-индол-3-сульфонамид
7-бром-6-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(4-циано-2-фторфенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(2-фтор-4-йодфенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(5-бром-6-фтор-3-метоксипиридин-2-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2-фтор-4-йодфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-(цианометил)-6-фтор-3-метоксипиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-7-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(6-фтор-2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-бром-2,5-дифторфенил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-2-фтор-5-метоксифенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(5-хлор-3,6-дифторпиридин-2-ил)-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
6-азидо-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3,6-дифтор-5-(2-фторэтокси)пиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-фтор-1-метил-3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-5Н-[1,3]диоксоло[4,5-f]индол-7-сульфонамид
6-бром-N-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-[4-(цианометокси)-2,5-дифторфенил]-6-(дифторметил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
6-бром-Н-(4-хлор-2-фторфенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-(2,2-дифторэтокси)-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(4-цианофенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-6-бром-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(пропан-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(трифторметил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-бром-2,5-дифторфенил)-6-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-этенил-3,6-дифторпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-бром-2,5-дифторфенил)-6-(метилсульфинил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-бром-2,5-дифторфенил)-6-хлор-1-бензофуран-3-сульфонамид
N-[4-(дифторметокси)-2,5-дифторфенил]-6-(метилсульфинил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,4,5-трифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-8-гидрокси-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,5-дифтор-4-метилфенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-циано-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-(цианометил)-3-метоксипиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-[4-(2-цианоэтил)-2,5-дифторфенил]-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(цианометил)-2-фторфенил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-1,6,7,8-тетрагидроциклопента[g]индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-(трифторметил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-этинил-2-фторфенил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
N-(4-бром-2-фторфенил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)-7-метил-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-хлор-5-(дифторметокси)-2-фторфенил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензоксадиазол-5-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
5-бром-6-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-(бензилокси)-N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(6-фтор-2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,6-дифтор-5-метилпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-цианофенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-(дифторметил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3-хлор-4-цианофенил)-1H-индол-3-сульфонамид
7-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-6-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[2-фтор-4-(пентафтор-лямбда-6-сульфанил)фенил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-1H-бензо[g]индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-5,7-дифтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-6-нитро-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(цианометокси)-2,5-дифторфенил]-1-бензофуран-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-циано-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-(метилсульфинил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3,6-дифтор-5-(пропан-2-ил)пиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-1-бензофуран-3-сульфонамид
7-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-(метилсульфанил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-хлор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-{5-[(дифторметокси)метил]-3-фторпиридин-2-ил}-1H-индол-3-сульфонамид
N-(1,3-бензодиоксол-4-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-(бензилокси)-N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,6-дифтор-5-метилпиридин-2-ил)-7-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-6-циклопропил-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-5-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
7-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-5-фтор-2-метоксифенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-фтор-3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
этил-2-(6-{[(6-хлор-1Н-индол-3-ил)сульфонил]амино}-2,5-дифторпиридин-3-ил)циклопропанкарбоксилат
N-(2,1,3-бензоксадиазол-4-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-цианофенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2-фторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензоксадиазол-4-ил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-5-фтор-2-метоксифенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-1-бензотиофен-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(цианометокси)-2,5-дифторфенил]-1-бензотиофен-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-бром-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-бром-N-(4-цианофенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-2,6-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(5-бром-3-фторпиридин-2-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-5-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
N-(5-хлор-3,6-дифторпиридин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
N-(4-бром-2-фторфенил)-6-метил-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-4-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-метокси-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-циано-N-[4-(дифторметокси)-2,5-дифторфенил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-(метилсульфинил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-фтор-2,1,3-бензоксадиазол-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,5-дифтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-5-фтор-2-метоксифенил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
N-[4-(дифторметокси)-2,5-дифторфенил]-6-(дифторметил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(тиофен-3-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-азидо-2-фторфенил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[2-фтор-4-(трифторметокси)фенил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2-фтор-4-йодфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(5-бром-6-хлорпиридин-2-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(5-бром-3-метоксипиридин-2-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3-метокси-5-(трифторметил)пиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1-бензотиофен-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-(метилсульфонил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-5-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2-фтор-4-йодфенил)-5Н-[1,3]диоксоло[4,5-1]индол-7-сульфонамид
N-[4-(цианометокси)-2,5-дифторфенил]-6-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-[2-фтор-4-(трифторметил)фенил]-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[2-фтор-4-(пентафтор-лямбда-6-сульфанил)фенил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,4,5-трифторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(2-фтор-4-йодфенил)-6-(метилсульфонил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(7-фтор-2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,6-дифтор-5-метилпиридин-2-ил)-7-(трифторметил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,5-дифтор-6-метоксипиридин-2-ил)-7-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[2-фтор-4-(трифторметокси)фенил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1-бензофуран-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3-фтор-6-метилпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(5-хлор-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил)-6,7,8,9-тетрагидро-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(4-этинилфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,2,6-трифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-(3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-хлор-3-фтор-6-(фторметил)пиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3-фтор-5-метилпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,5-дифтор-4-метоксифенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-метил-1H-индол-3-сульфонамид
N-(5-хлор-3,6-дифторпиридин-2-ил)-1,6,7,8-тетрагидроциклопента[g]индол-3-сульфонамид
5-бром-6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3,6-дифторпиридин-2-ил)-7-(3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(2-хлор-3-фторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-3,6-дифторпиридин-2-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-азидо-N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-(метилсульфонил)-N-(2,2,6-трифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3,6-дифтор-5-(проп-1-ен-2-ил)пиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-5-фтор-2-метоксифенил)-1H-бензо[g]индол-3-сульфонамид
6-хлор-7-(дифторметокси)-N-(3,5-дифтор-6-метоксипиридин-2-ил)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(метилсульфонил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,5-дифторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(1,3-бензодиоксол-4-ил)-6-бром-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-(трифторметил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2-хлор-3,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-амино-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-амино-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-(бензилсульфинил)-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,6-дифторпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2-фтор-4-метилфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-бром-2-фторфенил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-6-(метилсульфонил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,4,5-трифторфенил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-йодпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(циклопропилметокси)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-этинил-2-фторфенил)-6-метокси-1H-пирроло [2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-фтор-N-(2-фтор-4-йодфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлорпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-2-метоксифенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,5-дифтор-6-метоксипиридин-2-ил)-7-(трифторметил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(пиридин-3-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-5-йод-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2-оксо-2,3-дигидро-1,3-бензоксазол-7-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,2,6-трифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(2,4,5-трифторфенил)-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-метокси-2,1,3-бензоксадиазол-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-6-хлор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-этинил-2-фторфенил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3,6-дифтор-5-(2-метоксиэтокси)пиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(циклопропилметокси)-2,5-дифторфенил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-ацетил-2-фторфенил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-3-метоксифенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,5-дифторпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-циано-2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-2-фтор-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-2-фтор-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-фенил-1H-индол-3-сульфонамид
N-(1,3-бензодиоксол-4-ил)-6-хлор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-цианофенил)-1-бензотиофен-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-нитрофенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-6-(метилсульфинил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-(метилсульфонил)-N-(2,4,5-трифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-5-йод-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,4,5-трифторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-фтор-3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран-5-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-фтор-1,3-бензотиазол-6-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(7-фтор-2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-6-(тиофен-3-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,4-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[3,6-дифтор-5-(3-гидроксипропил)пиридин-2-ил]-1Н-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,5-дифторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-фтор-1,1-диоксидо-2,3-дигидро-1-бензотиофен-6-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-6-(метилсульфонил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,4-дифторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,5-дихлорпиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-фтор-3-оксо-2,3-дигидро-1Н-изоиндол-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(5-бром-3-метоксипиридин-2-ил)-6-хлор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-циано-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,4,5-трифторфенил)-1-бензофуран-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1-бензофуран-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-цианофенил)-1-бензофуран-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3-оксо-1,3-дигидро-2-бензофуран-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2-циано-5-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(5-хлор-4-метоксипиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,5-диметоксипиридин-2-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-(дифторметокси)-3,6-дифторпиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-6-(трифторметил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1,6,7,8-тетрагидроциклопента[g]индол-3-сульфонамид
7-бром-6-хлор-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метоксипиридин-2-ил]-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-6-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-6-(трифторметил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-6-метил-1H-индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензоселенадиазол-5-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-6-метил-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(6-фтор-2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
7-бром-N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(3,6-дифтор-5-метилпиридин-2-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(2,5-дифтор-4-метилфенил)-6-(метилсульфинил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-фтор-N-(6-фтор-2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-циклопропил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-4-ил)-6-хлор-7-(трифторметил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-1Н-бензо[g]индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-3-фторфенил)-1,6,7,8-тетрагидроциклопента[g]индол-3-сульфонамид
6-бром-N-(4-цианофенил)-5-метил-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-4,6-дифтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-циано-3-метилфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-6-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-6-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)-1,6,7,8-тетрагидроциклопента[g]индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[5-(цианометил)-3-фтор-6-метилпиридин-2-ил]-1H-индол-3-сульфонамид
7-хлор-N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-(пиридин-2-илметокси)-1Н-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-8-(дифторметил)-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
N-(4-цианофенил)-5Н-[1,3]диоксоло[4,5-1]индол-7-сульфонамид
N-(5-бром-4-хлор-2-фторфенил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2,5-дифторфенил)-7-фенокси-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-фенокси-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-[4-(2,2-дифторэтокси)-2-фторфенил]-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-5Н-[1,3]диоксоло[4,5-1]индол-7-сульфонамид
N-(4-бром-2-фтор-5-метилфенил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-(оксетан-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(3,5-диметил-1,2-оксазол-4-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(пиридин-4-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(7-бром-2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-6-хлор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,5-дифторфенил)-5-йод-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2-хлор-3-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2,5-дифторфенил)-4,6-дифтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(5-хлор-3-фторпиридин-2-ил)-6-метокси-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-8-гидрокси-1H-пирроло[3,2-h]хинолин-3-сульфонамид
N-(4-циано-2-фторфенил)-6-(тетрагидрофуран-2-илметокси)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-6-(метилсульфонил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-(5-хлортиофен-2-ил)-N-(4-циано-2-фторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(2,2,7-трифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-7-метокси-N-(2,4,5-трифторфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
6-хлор-N-(4-хлор-2-фтор-5-метилфенил)-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-хлор-2-фторфенил)-6-фтор-1H-индол-3-сульфонамид
N-(4-этинилфенил)-6-(метилсульфонил)-1H-индол-3-сульфонамид.
23. Соединение по одному из предыдущих пунктов, содержащее по меньшей мере один изотоп, выбранный из группы, включающей 123I, 125I, 131I, 11C, 14C, 13N, 15O, 18F, 76Br, 124I, 2Н и 3Н, в количестве подходящем для визуализации с помощью PET (позитронная эмиссионная томография) и/или SPECT (однофотонная эмиссионная компьютерная томография).
24. Соединение по любому из предыдущих пунктов для применения в терапии.
25. Соединение по любому из предыдущих пунктов для применения для предупреждения или лечения нарушения или синдрома, выбранного из нарушения миелинизации и нарушения или синдрома, связанного с повреждением тканей головного мозга.
26. Соединение по п. 25, где синдром или нарушение выбрано из группы, включающей рассеянный склероз (MS), включая его различные субформы, нейромиелит зрительного нерва (болезнь Девика), хронический рецидивирующий воспалительный неврит зрительного нерва, острый рассеянный энцефаломиелит, острый геморрагический лейкоэнцефалит (AHL), перивентрикулярную лейкомаляцию, демиелинизацию вследствие вирусных или бактериальных инфекций, центральный понтинный и экстрапонтинный миелинолиз, демиелинизацию вследствие травматического поражения тканей головного мозга, демиелинизацию в ответ на гипоксию, удар или ишемию, или другие сердечно-сосудистые заболевания, демиелинизацию вследствие воздействия диоксида углерода, цианида или других токсинов, поражающих ЦНС, болезнь Шильдера, концентрический склероз Бало, перинатальную энцефалопатию, нейродегенеративные заболевания, включая боковой амиотрофический склероз (ALS), болезнь Альцгеймера (AD), мультисистемную атрофию, болезнь Паркинсона, спинально-церебеллярную атаксию (SCA) и болезнь Гентингтона, психические нарушения, такие как шизофрения и биполярное расстройство, и заболевания, связанные с нарушением миелинизации периферической нервной системы, включая лейкодистрофии, периферические невропатии, синдром Дежерина-Соттаса или болезнь Шарко-Мари-Тута.
27. Соединение по любому из предыдущих пунктов для применения для предупреждения и/или лечения рассеянного склероза (MS).
28. Способ предупреждения и/или лечения синдрома или нарушения, выбранного из нарушения миелинизации и нарушения или синдрома, связанного с повреждением тканей головного мозга, который включает введение нуждающемуся в этом пациенту соединения по любому из предыдущих пунктов в терапевтически эффективном количестве.
29. Способ по п. 28, в котором симптом или нарушение связано с нарушением миелинизации, выбранным из группы, включающей рассеянный склероз (MS), включая его различные субформы, нейромиелит зрительного нерва (болезнь Девика), хронический рецидивирующий воспалительный неврит зрительного нерва, острый рассеянный энцефаломиелит, острый геморрагический лейкоэнцефалит (AHL), перивентрикулярную лейкомаляцию, демиелинизацию вследствие вирусных инфекций, центральный понтинный и экстрапонтинный миелинолиз, демиелинизацию вследствие травматического поражения тканей головного мозга, демиелинизацию в ответ на гипоксию, удар или ишемию, или другие сердечно-сосудистые заболевания, демиелинизацию вследствие воздействия диоксида углерода, цианида или других токсинов, поражающих ЦНС, болезнь Шильдера, концентрический склероз Бало, перинатальную энцефалопатию, нейродегенеративные заболевания, включая боковой амиотрофический склероз (ALS), болезнь Альцгеймера (AD), мультисистемную атрофию, болезнь Паркинсона, спинально-церебеллярную атаксию (SCA) и болезнь Гентингтона, психические нарушения, такие как шизофрения и биполярное расстройство, и заболевания, связанные с нарушением миелинизации периферической нервной системы, включая лейкодистрофии, периферические невропатии, синдром Дежерина-Соттаса или болезнь Шарко-Мари-Тута.
30. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из предыдущих пунктов и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2019123031A 2016-12-28 2017-12-27 (аза)индол-, бензотиофен- и бензофуран-3-сульфонамиды RU2767904C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16207137 2016-12-28
EP16207137.7 2016-12-28
PCT/EP2017/084602 WO2018122232A1 (en) 2016-12-28 2017-12-27 (aza)indole-, benzothiophene-, and benzofuran-3-sulfonamides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019123031A true RU2019123031A (ru) 2021-02-01
RU2019123031A3 RU2019123031A3 (ru) 2021-03-22
RU2767904C2 RU2767904C2 (ru) 2022-03-22

Family

ID=57614285

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019123031A RU2767904C2 (ru) 2016-12-28 2017-12-27 (аза)индол-, бензотиофен- и бензофуран-3-сульфонамиды

Country Status (26)

Country Link
US (4) US11345662B2 (ru)
EP (1) EP3562820A1 (ru)
JP (2) JP6946436B2 (ru)
KR (1) KR102537100B1 (ru)
CN (3) CN116283712A (ru)
AR (1) AR110592A1 (ru)
AU (2) AU2017387695B2 (ru)
BR (1) BR112019012550A2 (ru)
CA (1) CA3045244A1 (ru)
CL (1) CL2019001660A1 (ru)
CO (1) CO2019007829A2 (ru)
CR (1) CR20190287A (ru)
EA (1) EA201991553A1 (ru)
EC (1) ECSP19044183A (ru)
IL (2) IL295047B1 (ru)
MX (1) MX2019006190A (ru)
NZ (1) NZ753651A (ru)
PE (1) PE20191475A1 (ru)
PH (1) PH12019501095A1 (ru)
RU (1) RU2767904C2 (ru)
TN (1) TN2019000165A1 (ru)
TW (1) TWI754702B (ru)
UA (1) UA127890C2 (ru)
UY (1) UY37554A (ru)
WO (1) WO2018122232A1 (ru)
ZA (1) ZA201903466B (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI754702B (zh) 2016-12-28 2022-02-11 德商Ｕｃｂ製藥有限公司 （氮雜）吲哚－和苯並呋喃－３－磺醯胺類
KR20210009321A (ko) * 2018-04-20 2021-01-26 버지니아 테크 인터렉추얼 프라퍼티스, 인크. 미토콘드리아 언커플러로서 유용한 이미다조피리딘
TW202016088A (zh) 2018-06-19 2020-05-01 德商Ｕｃｂ製藥有限公司 吡啶基及吡基-（氮）吲哚磺醯胺
EP3584244A1 (en) * 2018-06-20 2019-12-25 UCB Pharma GmbH Substituted alkoxypyridinyl indolsulfonamides
TW202024023A (zh) * 2018-09-03 2020-07-01 瑞士商赫孚孟拉羅股份公司 治療性化合物及其使用方法
CN110128422B (zh) * 2019-01-04 2022-03-18 金凯(辽宁)生命科技股份有限公司 5-甲氧基-7-氮杂吲哚的合成方法
GB201903671D0 (en) 2019-03-18 2019-05-01 Univ Edinburgh Small molecule photosensitizers for photodynamic therapy
CN113993845A (zh) * 2019-06-17 2022-01-28 优时比制药有限公司 作为治疗cns障碍例如多发性硬化的gpr17调节剂的n-(苯基)-吲哚-3-磺酰胺衍生物和相关化合物
CN112375027B (zh) * 2020-12-07 2023-03-31 中国药科大学 吲哚磺酰胺类衍生物及其医药用途
CN112266328B (zh) * 2020-12-09 2023-11-03 郑州萃智医药科技有限公司 3-氟-4-硝基苯甲醛的合成路线及制备方法
JP2024507176A (ja) 2021-02-26 2024-02-16 エフ． ホフマン－ラ ロシュ アーゲー 新規なピリミジン－２－イルスルホンアミド誘導体
UY39799A (es) * 2021-06-04 2022-12-30 Rewind Therapeutics Nv Compuestos de pirrolil–sulfonamida
CN114276319B (zh) * 2022-01-06 2023-11-03 滁州学院 一种劳拉替尼中间体的合成方法
CN114315741B (zh) * 2022-01-19 2023-09-12 贵州医科大学 一种硫代化合物及其制备方法与应用
WO2024017857A1 (en) * 2022-07-20 2024-01-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel imidazopyridine and pyrazolopyridine sulfonamide derivatives
WO2024017856A1 (en) 2022-07-20 2024-01-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel isoquinolinone, pyrrolopyridinone and thienopyridinone sulfonamide derivatives
WO2024017858A1 (en) 2022-07-20 2024-01-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel naphthyl and isoquinoline sulfonamide derivatives
WO2024017855A1 (en) 2022-07-20 2024-01-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel isothiazol-3-yl and isoxazol-3-yl sulfonamide compounds
WO2024017863A1 (en) 2022-07-20 2024-01-25 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel pyrimidinyl and triazinyl sulfonamide derivatives
WO2024104462A1 (en) * 2022-11-20 2024-05-23 Myrobalan Therapeutics Nanjing Co. Ltd Gpr17 modulators and uses thereof

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19814084B4 (de) 1998-03-30 2005-12-22 Lts Lohmann Therapie-Systeme Ag D2-Agonist enthaltendes transdermales therapeutisches System zur Behandlung des Parkinson-Syndroms und Verfahren zu seiner Herstellung
US6521658B1 (en) * 1999-05-28 2003-02-18 Abbott Laboratories Cell proliferation inhibitors
SE9904750D0 (sv) 1999-12-23 1999-12-23 Pharmacia & Upjohn Ab New formulation, use and method
CA2443724C (en) * 2001-05-11 2009-11-03 Patrizia Caldirola Novel, arylsusfonamide compounds for the treatment of obesity, type ii diabetes and cns-disorders
SE0102048D0 (sv) * 2001-06-11 2001-06-11 Pharmacia Ab New Compounds
EP1741792B1 (en) 2004-04-27 2010-11-03 Takeda Pharmaceutical Company Limited Novel ligand of g-protein-conjugated receptor protein and use thereof
ITMI20042007A1 (it) 2004-10-21 2005-01-21 Consiglio Nazionale Ricerche "modulatori del ricettore gpr17 e loro impieghi terapeutici"
EP2162183B1 (de) 2007-06-25 2019-06-26 AMW GmbH Elektrophoretisches transdermales applikationssystem
BRPI0821915A2 (pt) * 2007-12-26 2015-06-16 Sanofi Aventis Piridil-n-(1,3,4)-tiadiazol-2-il-benzeno sulfonamidas cíclicas, processos para sua preparação e seu uso como produtos farmacêuticos
US8318725B2 (en) * 2008-09-17 2012-11-27 Suven Life Sciences Limited Aryl indolyl sulfonamide compounds and their use as 5-HT6 ligands
WO2010126002A1 (ja) * 2009-04-28 2010-11-04 塩野義製薬株式会社 ヘテロ環スルホンアミド化合物を含有する医薬
US20110220151A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Swinford Jerry L Method and Apparatus for Washing Downhole Tubulars and Equipment
EP2567698B1 (en) 2011-09-07 2014-02-12 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn GPR 17 agonists and screening assay
CN104428288B (zh) * 2012-05-09 2018-03-13 伊泰莲娜多发性硬化症基金会—Imf非营利组织 Gpr17受体调节剂
RU2519546C1 (ru) * 2013-01-16 2014-06-10 Общество С Ограниченной Ответственностью "Биоинтегратор" (Ооо "Биоинтегратор") КОНЪЮГАТЫ И МАЛЫЕ МОЛЕКУЛЫ, ВЗАИМОДЕЙСТВУЮЩИЕ С РЕЦЕПТОРОМ CD16а
EP2998294A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-23 Sanofi Naphthyl sulfonamide phenyl derivatives as KEAP-1 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders
EP2997966A1 (en) * 2014-09-16 2016-03-23 Sanofi Naphthyl Sulfonamide Pyrrolidine Derivatives as KEAP-1 Modulators for the Treatment of Diabetes, Obesity, Dyslipidemia and Related Disorders
MX2018009459A (es) * 2016-02-05 2018-09-21 Ea Pharma Co Ltd Derivado de sulfonamida y composicion farmaceutica que contiene el mismo.
TWI754702B (zh) 2016-12-28 2022-02-11 德商Ｕｃｂ製藥有限公司 （氮雜）吲哚－和苯並呋喃－３－磺醯胺類

Also Published As

Publication number Publication date
AU2022235580B2 (en) 2024-03-28
AR110592A1 (es) 2019-04-10
IL295047B1 (en) 2024-05-01
JP6946436B2 (ja) 2021-10-06
ZA201903466B (en) 2020-11-25
IL267438A (en) 2019-08-29
UY37554A (es) 2018-07-31
PH12019501095A1 (en) 2019-12-02
CO2019007829A2 (es) 2019-07-31
RU2019123031A3 (ru) 2021-03-22
CN116283712A (zh) 2023-06-23
JP2022003051A (ja) 2022-01-11
US11820746B2 (en) 2023-11-21
AU2017387695B2 (en) 2022-06-23
MX2019006190A (es) 2019-11-18
WO2018122232A1 (en) 2018-07-05
JP2020504753A (ja) 2020-02-13
BR112019012550A2 (pt) 2019-11-12
AU2022235580A1 (en) 2022-10-13
NZ753651A (en) 2022-10-28
US20220127227A1 (en) 2022-04-28
US20220048858A1 (en) 2022-02-17
TWI754702B (zh) 2022-02-11
CR20190287A (es) 2019-08-06
CA3045244A1 (en) 2018-07-05
ECSP19044183A (es) 2020-01-31
KR102537100B1 (ko) 2023-05-25
RU2767904C2 (ru) 2022-03-22
TW201831448A (zh) 2018-09-01
IL267438B2 (en) 2023-07-01
EA201991553A1 (ru) 2020-01-09
US20190345104A1 (en) 2019-11-14
US20230348384A1 (en) 2023-11-02
JP7270011B2 (ja) 2023-05-09
US11345662B2 (en) 2022-05-31
PE20191475A1 (es) 2019-10-16
CL2019001660A1 (es) 2019-10-25
CN110121499A (zh) 2019-08-13
UA127890C2 (uk) 2024-02-07
AU2017387695A1 (en) 2019-06-06
CN116036078A (zh) 2023-05-02
KR20190098243A (ko) 2019-08-21
CN110121499B (zh) 2022-12-20
IL267438B1 (en) 2023-03-01
EP3562820A1 (en) 2019-11-06
TN2019000165A1 (en) 2020-10-05
IL295047A (en) 2022-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019123031A (ru) (аза)индол-, бензотиофен- и бензофуран-3-сульфонамиды
JP2020504753A5 (ru)
AU2018282336B2 (en) Trk-inhibiting compound
AU2016279330B2 (en) Piperidine derivative and preparation method and pharmaceutical use thereof
JP6619333B2 (ja) 複素環式誘導体およびその使用
KR102399891B1 (ko) 항암 및 항-증식 활성을 나타내는 2-아미노피리미딘-6-온 및 유사체
JP5701372B2 (ja) キナーゼ阻害剤の組成物ならびに癌およびキナーゼに関連する他の疾患の治療のためのそれらの使用
RU2733750C2 (ru) Производные карбоксизамещенных (гетеро)ароматических колец, способ их получения и применение
JP2019528247A5 (ru)
TW200536851A (en) Compounds and methods of use
JP2012507566A5 (ru)
WO2007143597A2 (en) Organic compounds
CA2947002A1 (en) Pyrazole compounds and their use as t-type calcium channel blockers
AR074129A1 (es) Inhibidores de la diacilglicerolaciltransferasa
TW201900178A (zh) 作為pge2受體調節劑之嘧啶衍生物
TW201138786A (en) Therapeutic compounds
WO2017192304A1 (en) Arylcarboxamides and uses thereof
JP2014101359A (ja) がん細胞阻害薬、がん幹細胞検出用プローブ
JP2015524483A5 (ru)
BR122021021616B1 (pt) Derivados de heterocíclicos benzo-fundidos úteis como agonistas de gpr120, seu uso, processo de preparação e composição
CA3039458A1 (en) Bicyclic nitrogen-containing heterocyclic derivatives and pharmaceutical composition comprising the same
RU2016129189A (ru) Производные 3-(5-хлор-2-оксобензо[d]оксазол-3(2н)-ил)пропановой кислоты в качестве кмо ингибиторов
KR20140022469A (ko) 디히드록시 치환기를 포함하는 trpv1 길항제 및 그의 용도
AU2015212495A1 (en) Antibacterial combinations comprising polymyxin
CN113135909B (zh) Dpd抑制剂及其制备方法、药物组合物和用途