RU2013136777A - Новые производные арил-бензоциклоалкиламида - Google Patents
Новые производные арил-бензоциклоалкиламида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013136777A RU2013136777A RU2013136777/04A RU2013136777A RU2013136777A RU 2013136777 A RU2013136777 A RU 2013136777A RU 2013136777/04 A RU2013136777/04 A RU 2013136777/04A RU 2013136777 A RU2013136777 A RU 2013136777A RU 2013136777 A RU2013136777 A RU 2013136777A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluoro
- methyl
- chloro
- phenyl
- amide
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/24—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/16—Central respiratory analeptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Immunology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
Abstract
1. Соединения формулы (I),где Rпредставляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкокси, алкоксиалкил, циклоалкокси, циклоалкоксиалкил, галогеноалкил, галогеноалкокси, галогеноалкоксиалкил, галогеноциклоалкил, галогеноциклоалкилалкил, галогеноциклоалкокси, галогеноциклоалкоксиалкил, алкоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, галогеноалкоксикарбонил, галогеноциклоалкоксикарбонил, циано, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем замещенный арил и замещенный гетероарил замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкоксиалкила, циклоалкокси, циклоалкоксиалкила, алкилциклоалкилалкила, галогеноциклоалкила, галогеноциклоалкилалкила, галогена, циано, галогеноалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогеноалкокси, алкоксиалкокси, алкоксиалкоксиалкила, амино и замещенного амино, причем замещенный амино замещен одним-двумя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;Rпредставляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;Rпредставляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;Rпредставляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;Rпредставляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;Rпредставляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;Rпредставляет собой водород, алкил или циклоалкил;Rпредставляет соб
Claims (66)
1. Соединения формулы (I)
где R1 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкокси, алкоксиалкил, циклоалкокси, циклоалкоксиалкил, галогеноалкил, галогеноалкокси, галогеноалкоксиалкил, галогеноциклоалкил, галогеноциклоалкилалкил, галогеноциклоалкокси, галогеноциклоалкоксиалкил, алкоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, галогеноалкоксикарбонил, галогеноциклоалкоксикарбонил, циано, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем замещенный арил и замещенный гетероарил замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкоксиалкила, циклоалкокси, циклоалкоксиалкила, алкилциклоалкилалкила, галогеноциклоалкила, галогеноциклоалкилалкила, галогена, циано, галогеноалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогеноалкокси, алкоксиалкокси, алкоксиалкоксиалкила, амино и замещенного амино, причем замещенный амино замещен одним-двумя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;
R2 представляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;
R3 представляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;
R4 представляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;
R5 представляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;
R6 представляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;
R7 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
R8 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
R9 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
R10 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
или R9 и R10 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил или гетероциклоалкил;
R11 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
R12 представляет собой водород, алкил, циклоалкил или -C(O)-R13;
R13 представляет собой алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, алкокси, алкоксиалкокси, циклоалкокси, галогеноциклоалкокси, алкоксиалкил, циклоалкоксиалкил, галогеноалкил, галогеноалкоксиалкил, галогеноциклоалкил, галогеноциклоалкилалкил, галогеноциклоалкоксиалкил, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем замещенный арил и замещенный гетероарил замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, циклоалкил алкокси, циклоалкилалкоксиалкила, циклоалкокси, циклоалкоксиалкила, алкилциклоалкилалкила, галогеноциклоалкила, галогеноциклоалкилалкила, галогена, циано, галогеноалкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, галогеноалкокси, гидроксиалкокси, алкоксиалкокси, алкоксиалкоксиалкила, гидроксигалогеноалкила, амино и замещенного амино, причем замещенный амино замещен одним-двумя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, алкилциклоалкила, циклоалкилалкила, алкилциклоалкилалкила, гидроксиалкила и алкоксиалкила;
R14 представляет собой водород, алкил, алкокси или циклоалкил;
R15 представляет собой водород, алкил или циклоалкил;
R16 представляет собой водород, алкил, галогеноалкил, алкокси, циклоалкил, циано или галоген;
A1 представляет собой CR14, O, NR15 или S;
A2 представляет собой CR16 или N;
n означает 1, 2 или 3;
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой галогеноалкокси, алкоксикарбонил, циклоалкоксикарбонил, галогеноалкоксикарбонил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем замещенный гетероарил замещен одним-тремя алкилами.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой галогеноалкокси, алкоксикарбонил или замещенный гетероарил, причем замещенный гетероарил замещен одним-тремя алкилами.
4. Соединение по п.1, где R1 представляет собой галогеноалкокси, алкоксикарбонил, алкилоксадиазолил или алкилтетразолил.
5. Соединение по п.1, где R1 представляет собой алкилоксадиазолил.
6. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метил оксадиазолил.
7. Соединение по п.1, где R1 представляет собой алкилтетразолил.
8. Соединение по п.1, где R1 представляет собой метилтетразолил.
9. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород или галоген.
10. Соединение по п.1, где R2 представляет собой галоген.
11. Соединение по п.1, где R2 представляет собой хлоро или фторо.
12. Соединение по п.1, где R3 представляет собой водород.
13. Соединение по п.1, где R4 представляет собой водород или галоген.
14. Соединение по п.1, где R4 представляет собой галоген.
15. Соединение по п.1, где R4 представляет собой хлоро.
16. Соединение по п.1, где R5 представляет собой водород.
17. Соединение по п.1, где R6 представляет собой водород.
18. Соединение по п.1, где R7 представляет собой водород или алкил.
19. Соединение по п.1, где R7 представляет собой водород.
20. Соединение по п.1, где R8 представляет собой водород.
21. Соединение по п.1, где R9 представляет собой водород, алкил или циклоалкил.
22. Соединение по п.1, где R10 представляет собой водород, алкил или циклоалкил.
23. Соединение по п.1, где R9 и R10 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил или гетероциклоалкил.
24. Соединение по п.1, где R9 и R10 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил.
25. Соединение по п.1, где R9 и R10 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют гетероциклоалкил.
26. Соединение по п.1, где R9 и R10 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил или оксетанил.
27. Соединение по п.1, где R9 и R10 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклопропил.
28. Соединение по п.1, где R9 и R10 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют оксетанил.
29. Соединение по п.1, где R11 представляет собой водород.
30. Соединение по п.1, где R12 представляет собой водород, алкил или циклоалкил.
31. Соединение по п.1, где R12 представляет собой водород.
32. Соединение по п.1, где R12 представляет собой водород или -C(O)-R13.
33. Соединение по п.1, где R12 представляет собой -C(O)-R13.
34. Соединение по п.1, где R13 представляет собой алкокси, алкоксиалкил, циклоалкоксиалкил, галогеноалкил, галогеноалкоксиалкил, галогеноциклоалкил, галогеноциклоалкилалкил, галогеноциклоалкоксиалкил, арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем замещенный арил и замещенный гетероарил замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из алкила, циклоалкила, галогена, циано, галогеноалкила, алкокси, алкоксиалкила, амино и замещенного амино, причем замещенный амино замещен одним-двумя заместителями, независимо выбранными из алкила и циклоалкила.
35. Соединение по п.1, где R13 представляет собой алкокси, алкоксиалкил, галогеноалкил, замещенный фенил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем замещенный фенил и замещенный гетероарил замещены одним-тремя заместителями, независимо выбранными из алкила, галогена, галогеноалкила, алкокси и амино.
36. Соединение по п.1, где R13 представляет собой алкокси, галогеноалкил, гетероарил или замещенный гетероарил, причем замещенный гетероарил замещен одним-тремя заместителями алкокси.
37. Соединение по п.1, где R13 представляет собой алкокси, алкоксиалкил, галогеноалкил, имидазолил, изоксазолил, оксадиазолил, тиадиазолил, пиридинил, пиридазинил, пиримидинил или выбран из фенила, имидазолила, изоксазолила, оксадиазолила, тиадиазолила, пиридинила, пиридазинила и пиримидинила, замещенных одним-тремя заместителями, независимо выбранными из алкила, галогена, галогеноалкила, алкокси и амино.
38. Соединение по п.1, где R13 представляет собой алкокси, галогеноалкил, изоксазолил, оксадиазолил, пиридазинил, пиримидинил или выбран из изоксазолила и оксадиазолила, замещеных одним-тремя алкокси заместителями.
39. Соединение по п.1, где R13 представляет собой трифторметил, метоксиизоксазолил, пиридазинил, пиримидинил или метоксипиримидинил.
40. Соединение по п.1, где R13 представляет собой галогеноалкил, алкоксиизоксазолил, пиридазинил или алкоксипиримидинил.
41. Соединение по п.1, где R13 представляет собой трифторметил, метоксиизоксазолил, пиридазинил или метоксипиримидинил.
42. Соединение по п.1, где A1 представляет собой CR14, O или S.
43. Соединение по п.1, где A1 представляет собой CR14.
44. Соединение по п.1, где A1 представляет собой O.
45. Соединение по п.1, где A1 представляет собой S.
46. Соединение по п.1, где A1 представляет собой NR15.
47. Соединение по п.1, где A2 представляет собой CR16.
48. Соединение по п.1, где A2 представляет собой N.
49. Соединение по п.1, где R14 представляет собой водород.
50. Соединение по п.1, где R15 представляет собой водород.
51. Соединение по п.1, где R16 представляет собой водород или галоген.
52. Соединение по п.1, где R16 представляет собой водород.
53. Соединение по п.1, где R16 представляет собой галоген.
54. Соединение по п.1, где R16 представляет собой фторо.
55. Соединение по п.1, где n означает 1 или 2.
56. Соединение по п.1, где n означает 1.
57. Соединение по п.1, выбранное из
метилового эфира (rac)-2-(1-{[1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбонил]-амино}-индан-5-ил)-бензойной кислоты;
{(rac)-5-[3,5-дихлор-2-(2,2-дифтор-этокси)-фенил]-индан-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
метилового эфира (rac)-2-хлор-6-(1-{[1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбонил]-амино}-индан-5-ил)-бензойной кислоты;
{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
метилового эфира 2-хлор-6-((S)-1-{[3-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-оксетан-3-карбонил]-амино}-индан-5-ил)-бензойной кислоты;
{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-ил}-амида 3-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-оксетан-3-карбоновой кислоты;
{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-индан-1-ил}-амида 3-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-оксетан-3-карбоновой кислоты;
{(rac)-6-[3,5-дихлор-2-(2,2-дифтор-этокси)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
метилового эфира (rac)-2-хлор-6-(5-{[1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбонил]-амино}-5,6,7,8-тетрагидро-нафталин-2-ил)-бензойной кислоты;
{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-1,2,3,4-тетрагидро-нафталин-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-7-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-хроман-4-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-7-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-хроман-4-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-7-фтор-индан-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-1-метил-индан-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{5-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-1-метил-индан-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензофуран-3-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензофуран-3-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
трет-бутилового эфира (1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-карбаминовой кислоты;
{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-ил}-амида 1-амино-циклопропанкарбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиридазин-4-карбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-карбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
58. Соединение по п.1, выбранное из
трет-бутилового эфира (1-{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-7-фтор-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-карбаминовой кислоты;
{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-7-фтор-индан-1-ил}-амида 1-амино-циклопропанкарбоновой кислоты;
(1-{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-7-фтор-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-7-фтор-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиридазин-4-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-7-фтор-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
трет-бутилового эфира (1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-карбаминовой кислоты;
{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-ил}-амида 1-амино-циклопропанкарбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиридазин-4-карбоновой кислоты;
(1-{(R или S)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиридазин-4-карбоновой кислоты;
(1-{(S или R)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиридазин-4-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида изоксазол-5-карбоновой кислоты;
трет-бутилового эфира (1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензофуран-3-илкарбамоил}-циклопропил)-карбаминовой кислоты;
{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензофуран-3-ил}-амида 1-амино-циклопропанкарбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензофуран-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиридазин-4-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензофуран-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензофуран-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-ил}-амида 3-амино-оксетан-3-карбоновой кислоты;
(3-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-оксетан-3-ил)-амида пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(3-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-оксетан-3-ил)-амида изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(3-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-оксетан-3-ил)-амида 3-метил-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(3-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-оксетан-3-ил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
трет-бутилового эфира (1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-карбаминовой кислоты;
{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-ил}-амида 1-амино-циклопропанкарбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метил-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
трет-бутилового эфира (1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-илкарбамоил}-циклопропил)-карбаминовой кислоты;
{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-ил}-амида 1-амино-циклопропанкарбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
59. Соединение по п.1, выбранное из
{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-7-фтор-индан-1-ил}-амида 1-(2,2,2-трифтор-ацетиламино)-циклопропанкарбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиридазин-4-карбоновой кислоты;
(1-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
60. Соединение по п.1, выбранное из
(1-{(rac)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-7-фтор-индан-1-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензофуран-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(3-{(S)-5-[5-хлор-3-фтор-2-(5-метил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-фенил]-индан-1-илкарбамоил}-оксетан-3-ил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 2-метокси-пиримидин-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-3-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-6,7-дигидро-5Н-[1]пиридин-7-илкарбамоил}-циклопропил)-амида 3-метокси-изоксазол-5-карбоновой кислоты;
(1-{(rac)-6-[5-хлор-3-фтор-2-(2-метил-2Н-тетразол-5-ил)-фенил]-2,3-дигидро-бензо[b]тиофен-3-илкарбамоил}-циклопропил)-амида пиримидин-5-карбоновой кислоты;
и их фармацевтически приемлемых солей.
61. Соединение по любому из пп.1-60 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
62. Соединение по любому из пп.1-60 для лечения или профилактики гломерулонефрита, нефропатии при пурпуре Шенлейна-Геноха, ANCA-ассоциированного серповидного гломерулонефрита, волчаночного нефрита и IgA-нефрита.
63. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-60 и терапевтически инертный носитель.
64. Применение соединения по любому из пп.1-60 для лечения или профилактики гломерулонефрита, нефропатии при пурпуре Шенлейна-Геноха, ANCA-ассоциированного серповидного гломерулонефрита, волчаночного нефрита и IgA-нефрита.
65. Применение соединения по любому из пп.1-60 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики гломерулонефрита, нефропатии при пурпуре Шенлейна-Геноха, ANCA-ассоциированного серповидного гломерулонефрита, волчаночного нефрита и IgA-нефрита.
66. Способ лечения или профилактики гломерулонефрита, нефропатии при пурпуре Шенлейна-Геноха, ANCA-ассоциированного серповидного гломерулонефрита, волчаночного нефрита и IgA-нефрита, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп.1-60.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11151890 | 2011-01-24 | ||
EP11151890.8 | 2011-01-24 | ||
PCT/EP2012/050667 WO2012101011A2 (en) | 2011-01-24 | 2012-01-18 | New aryl-benzocycloalkyl amide derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013136777A true RU2013136777A (ru) | 2015-03-10 |
Family
ID=45562281
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013136777/04A RU2013136777A (ru) | 2011-01-24 | 2012-01-18 | Новые производные арил-бензоциклоалкиламида |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8592426B2 (ru) |
EP (1) | EP2668155B1 (ru) |
JP (1) | JP5986108B2 (ru) |
KR (1) | KR20140005271A (ru) |
CN (1) | CN103328436B (ru) |
AR (1) | AR084913A1 (ru) |
BR (1) | BR112013018732A2 (ru) |
CA (1) | CA2823781A1 (ru) |
ES (1) | ES2529509T3 (ru) |
HK (1) | HK1187910A1 (ru) |
MX (1) | MX343225B (ru) |
RU (1) | RU2013136777A (ru) |
WO (1) | WO2012101011A2 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8912221B2 (en) * | 2010-12-27 | 2014-12-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Biaryl amide derivatives |
EP3126360A1 (en) | 2014-03-29 | 2017-02-08 | Lupin Limited | Sulfonamide compounds as voltage gated sodium channel modulators |
WO2016118403A1 (en) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Factor xia inhibitors |
US10081617B2 (en) * | 2015-04-16 | 2018-09-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Factor XIa inhibitors |
EP3484859B1 (en) * | 2016-07-18 | 2021-09-15 | F. Hoffmann-La Roche AG | New difluoroketamide derivatives as htra1 inhibitors |
MA51620A (fr) | 2018-01-19 | 2020-11-25 | Cytokinetics Inc | Analogues de dihydrobenzofurane et d'inden en tant qu'inhibiteurs de sarcomes cardiaques |
US11964967B2 (en) | 2018-06-26 | 2024-04-23 | Cytokinetics, Inc. | Cardiac sarcomere inhibitors |
BR112021003496A2 (pt) | 2018-08-31 | 2021-05-18 | Cytokinetics, Inc. | composto, composição farmacêutica, e, métodos para tratar doença cardíaca, para tratar uma doença ou afecção associada à cardiomiopatia hipertrófica, ou afecção que está associada ao espessamento secundário da parede do ventrículo esquerdo, ou afecção que está associada à pequena cavidade do ventículo esquerdo e obliteração da cavidade, contração hiperdinâmica do ventrículo esquerdo, isquemia miocárdica ou fibrose cardíaca, ou afecção selecionada dentre distrofias musculares e doenças de armazenamento de glicogênio, para inibir o sarcômero cardíaco |
JP7413346B2 (ja) | 2019-03-06 | 2024-01-15 | 第一三共株式会社 | ピロロピラゾール誘導体 |
CN110256288A (zh) * | 2019-05-13 | 2019-09-20 | 苏州山青竹生物医药有限公司 | 一种制备(s)-1-氨基-2,3-二氢-1h-茚-4-甲腈的方法 |
CN116685313A (zh) * | 2020-12-23 | 2023-09-01 | 细胞基因公司 | 用于治疗神经变性疾病的含有茚满基的羧酸化合物 |
CA3209557A1 (en) | 2021-03-04 | 2022-09-09 | Bradley P. Morgan | Cardiac sarcomere inhibitors |
CN114671747A (zh) * | 2022-04-08 | 2022-06-28 | 浙江永太科技股份有限公司 | 一种4-氯-2-氟苯甲醛的合成方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2473778A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-08-14 | Merck & Co., Inc. | N-biphenylmethyl aminocycloalkanecarboxamide derivatives |
US6919343B2 (en) * | 2002-02-08 | 2005-07-19 | Merck & Co., Inc. | N-biphenyl(substituted methyl) aminocycloalkane-carboxamide derivatives |
EP1506176B1 (en) | 2002-05-17 | 2013-04-24 | Pfizer Italia S.r.l. | Aminoindazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
RU2005108667A (ru) | 2002-08-29 | 2005-08-27 | Мерк энд Ко., Инк. (US) | Производные n-биарилметиламиноциклоалканкарбоксамида |
JP2007516176A (ja) * | 2003-06-20 | 2007-06-21 | アムジエン・インコーポレーテツド | ピペラジン誘導体及び使用方法 |
WO2005016886A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-24 | Merck & Co., Inc. | Sulfonyl substituted n-(biarylmethyl) aminocyclopropanecarboxamides |
ZA200603912B (en) * | 2003-10-22 | 2007-11-28 | Amgen Inc | Antagonists of the Bradykinin B1 receptor |
EP1723143B1 (en) * | 2004-03-02 | 2009-02-18 | Merck & Co., Inc. | Amino cyclopropane carboxamide derivatives as bradykinin antagonists |
US20060217362A1 (en) * | 2004-12-29 | 2006-09-28 | Tung Jay S | Novel compounds useful for bradykinin B1 receptor antagonism |
WO2010097374A1 (de) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Verbindungen als bradykinin-b1-antagonisten |
-
2012
- 2012-01-17 US US13/351,253 patent/US8592426B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-18 CA CA2823781A patent/CA2823781A1/en not_active Abandoned
- 2012-01-18 JP JP2013550824A patent/JP5986108B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-18 ES ES12702199.6T patent/ES2529509T3/es active Active
- 2012-01-18 MX MX2013008312A patent/MX343225B/es active IP Right Grant
- 2012-01-18 BR BR112013018732A patent/BR112013018732A2/pt active Search and Examination
- 2012-01-18 RU RU2013136777/04A patent/RU2013136777A/ru not_active Application Discontinuation
- 2012-01-18 WO PCT/EP2012/050667 patent/WO2012101011A2/en active Application Filing
- 2012-01-18 EP EP12702199.6A patent/EP2668155B1/en not_active Not-in-force
- 2012-01-18 KR KR1020137022122A patent/KR20140005271A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-01-18 CN CN201280006321.1A patent/CN103328436B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-01-23 AR ARP120100208A patent/AR084913A1/es not_active Application Discontinuation
-
2014
- 2014-01-30 HK HK14101020.6A patent/HK1187910A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2014511359A (ja) | 2014-05-15 |
BR112013018732A2 (pt) | 2016-10-25 |
KR20140005271A (ko) | 2014-01-14 |
MX2013008312A (es) | 2013-09-06 |
CA2823781A1 (en) | 2012-08-02 |
CN103328436B (zh) | 2015-06-10 |
WO2012101011A2 (en) | 2012-08-02 |
AR084913A1 (es) | 2013-07-10 |
ES2529509T3 (es) | 2015-02-20 |
US20130018055A1 (en) | 2013-01-17 |
US8592426B2 (en) | 2013-11-26 |
EP2668155B1 (en) | 2014-11-26 |
HK1187910A1 (en) | 2014-04-17 |
EP2668155A2 (en) | 2013-12-04 |
JP5986108B2 (ja) | 2016-09-06 |
CN103328436A (zh) | 2013-09-25 |
MX343225B (es) | 2016-10-28 |
WO2012101011A3 (en) | 2012-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013136777A (ru) | Новые производные арил-бензоциклоалкиламида | |
JP6503336B2 (ja) | シアノトリアゾール化合物 | |
ES2629414T3 (es) | Derivados de tiazol | |
CA2903288C (en) | N-acyl-n'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities | |
JP6056872B2 (ja) | イミダゾピリジン化合物 | |
ES2560627T3 (es) | Compuestos y procedimientos para la inhibición de HDAC | |
KR102399891B1 (ko) | 항암 및 항-증식 활성을 나타내는 2-아미노피리미딘-6-온 및 유사체 | |
HRP20170112T1 (hr) | Supstituirani spojevi piridin-2-karboksamida kao kinazni inhibitori signalne regulacije apoptoze | |
CA2954488C (en) | Pyridone derivative having tetrahydropyranylmethyl group | |
JP6500010B2 (ja) | 新規ピリジン誘導体 | |
RU2013145299A (ru) | Тиазолопиримидины | |
RU2011107437A (ru) | Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы | |
ES2828503T3 (es) | Bloqueadores de los canales de sodio, método de preparación de los mismos y uso de los mismos | |
JP2016135778A (ja) | シアノトリアゾール化合物の医薬用途 | |
WO2008044700A1 (fr) | INHIBITEUR DE LA GSK-3β | |
JP2016503785A5 (ru) | ||
JPWO2013161919A1 (ja) | Trk阻害化合物 | |
BRPI0720043A2 (pt) | Composto oxadiazol | |
JP2020525512A (ja) | 癌および他の疾患を処置するためのATF4阻害剤としての2−(4−クロロフェノキシ)−N−((1−(2−(4−クロロフェノキシ)エチンアゼチジン(ethynazetidin)−3−イル)メチル)アセトアミド誘導体および関連化合物 | |
KR20150132556A (ko) | 과다증식성 장애의 치료를 위한 3-아세틸아미노-1-(페닐-헤테로아릴-아미노카르보닐 또는 페닐-헤테로아릴-카르보닐아미노)벤젠 유도체 | |
RU2016141646A (ru) | Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы | |
WO2017024180A1 (en) | Vinyl fluoride cyclopropyl fused thiazin-2-amine compounds as beta-secretase inhibitors and methods of use | |
TW201522306A (zh) | 雜環衍生物及其用途 | |
RU2013133280A (ru) | Новые производные биариламидов | |
JP2017523223A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170201 |