FI80039C - Förfarande för framställning av penicillinderivat, som innehåller en 1 ,1-alkandioldikarobxylat-brygga - Google Patents

Förfarande för framställning av penicillinderivat, som innehåller en 1 ,1-alkandioldikarobxylat-brygga Download PDF

Info

Publication number
FI80039C
FI80039C FI824409A FI824409A FI80039C FI 80039 C FI80039 C FI 80039C FI 824409 A FI824409 A FI 824409A FI 824409 A FI824409 A FI 824409A FI 80039 C FI80039 C FI 80039C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
ethyl acetate
mixture
added
sodium
acid
Prior art date
Application number
FI824409A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI80039B (fi
FI824409A0 (fi
FI824409L (fi
Inventor
Michael Stephen Kellogg
Vytautas John Jasys
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of FI824409A0 publication Critical patent/FI824409A0/fi
Publication of FI824409L publication Critical patent/FI824409L/fi
Priority to FI880654A priority Critical patent/FI81353C/sv
Priority to FI880653A priority patent/FI81102C/sv
Priority to FI893861A priority patent/FI893861A0/fi
Publication of FI80039B publication Critical patent/FI80039B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI80039C publication Critical patent/FI80039C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D499/21Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a nitrogen atom directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2
    • C07D499/28Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring with a nitrogen atom directly attached in position 6 and a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. an ester or nitrile radical, directly attached in position 2 with modified 2-carboxyl group
    • C07D499/32Esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (3)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara penicillinderivat med formeln (I) och farmaceu-5 tiskt godtagbara katjoniska eller syraadditionssalter där-av, R2NH._^ s v^CH3
10. I T^CHj Λ- N_i C0CH90C=0 o oi \ H °yCa3 ' H f Ύ^η3 / II»
15 J-N-% / 0 ^C0CH90C=0 |l 2 o i vilken formel A är (Cj-C^ 2 )alkylen, -(CH3 )2C-, (C3-C7)-20 cykloalkylen eller fenylen; R2 är H, U // C0 , C6H5OCH2CO eller R \\ // ϊ*100'* och3 '-' NH2 R4 är H, OH eller (C2-C7 ) alkanoy loxi, känneteck-25 n a t därav, att: a) föreningar med formlerna: RCOOM och XCH,0C=0 . / R1 COCH2 0C=0
30 O eller b) föreningar med formlerna: RCOOCH,X och M0C=0 2 \ A / R1 COCH, 0C=0
35 S där den ena av symbolerna R och R1 är: 86 80039 R2NHn_χ S .^CH3 Γ p*CH3 -N -i 5 och den andra av symbolerna R och R1 är H °\ /° H _/S ^ch3
10 I o*-H-\ där A och R2 har sanuna betydelse som ovan, förutom att , ifall närvarande, är H eller en skyddad aminogrupp, som 15 är azido, bensyloxikarbonylamino eller l-metyl-2-metoxi-karbonylvinylamino; M är en katjon, som bildar ett karb-oxylatsalt, företrädesvis natrium, kalium eller tetrabu-tylammonium och X är en avgäende grupp; omsätts i nävarvo av ett polart organiskt lösningsmedel vid en temperatur 20 av 0-80°C, företrädesvis vid 25-50°C, och dä Q1 är en skyddad aminogrupp, omvandlas denna grupp tili en fri aminogrupp genom avlägsnande av skyddsgruppen.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med 25 formeln (I), som har formeln: —r! lC; o/-N-Jv W C-0CH90C=0 11 \ 0 \ 0 0 \ \ / ch3 X / 0^ ^ „ ^-o-ch2-c=o o där A är (0Χ-C12 )alkylen, -(CH3)2C-, (C3-C7 )cykloalkylen II 87 80039 eller fenylen, och R4 är H, OH eller (C2-C7 )alkanoyloxi.
3. Förfarande enligt patentkravet 2, känne-t e c k n a t därav, att man framställer en förening med formeln (I), där R4 är H eller OH och A är (0χ-08 )alkylen, 5 -(CH3)2C-, fenylen eller 1,4-cyklohexylen.
FI824409A 1981-12-22 1982-12-21 Förfarande för framställning av penicillinderivat, som innehåller en 1 ,1-alkandioldikarobxylat-brygga FI80039C (sv)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI880654A FI81353C (sv) 1981-12-22 1988-02-12 Förfarande för framställning av nya penicillansyra-1,1-dioxid-derivat och mellanprodukter användbara i förfarandet
FI880653A FI81102C (sv) 1981-12-22 1988-02-12 Förfarande för framställning av nya penicillinderivat och mellanproduk ter användbara i förfarandet
FI893861A FI893861A0 (fi) 1981-12-22 1989-08-16 Foereningar anvaendbara som mellanprodukter vid framstaellning av penicillinderivat vilka innehaoller en 1,1-alkandiol-dikarboxylatbrygga.

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33402281A 1981-12-22 1981-12-22
US33402281 1981-12-22
US42991582 1982-09-30
US06/429,915 US4457924A (en) 1981-12-22 1982-09-30 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI824409A0 FI824409A0 (fi) 1982-12-21
FI824409L FI824409L (fi) 1983-06-23
FI80039B FI80039B (fi) 1989-12-29
FI80039C true FI80039C (sv) 1990-04-10

Family

ID=26989011

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI824409A FI80039C (sv) 1981-12-22 1982-12-21 Förfarande för framställning av penicillinderivat, som innehåller en 1 ,1-alkandioldikarobxylat-brygga

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4457924A (sv)
EP (1) EP0083484B1 (sv)
JP (1) JPH02270881A (sv)
KR (1) KR860001370B1 (sv)
AU (1) AU537214B2 (sv)
BG (4) BG50162A3 (sv)
CA (1) CA1213582A (sv)
DD (1) DD207379A5 (sv)
DE (1) DE3269267D1 (sv)
DK (3) DK565482A (sv)
ES (3) ES518425A0 (sv)
FI (1) FI80039C (sv)
GR (1) GR77066B (sv)
GT (1) GT198200058A (sv)
HU (1) HU187737B (sv)
IE (1) IE54333B1 (sv)
IL (1) IL67530A (sv)
NO (1) NO824305L (sv)
NZ (1) NZ202670A (sv)
PH (1) PH18311A (sv)
PL (3) PL140291B1 (sv)
PT (1) PT76012B (sv)
RO (2) RO87709A (sv)
SU (1) SU1405704A3 (sv)
YU (2) YU43111B (sv)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4675186A (en) 1985-04-18 1987-06-23 Pfizer Inc. 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
LU87821A1 (fr) * 1990-10-12 1992-05-25 Cird Galderma Composes bi-aromatiques,et leur utilisation en medecine humaine et veterinaire et en cosmetique
ATE115114T1 (de) * 1991-03-11 1994-12-15 Schweizerhall Saeurefab Verfahren zur herstellung von chlorierten carbonsäureestern.
EP0508943B1 (de) * 1991-03-11 1994-12-14 Säurefabrik Schweizerhall Verfahren zur Herstellung von halogenierten Carbonsäureestern
EP1561748A4 (en) * 2002-10-18 2011-03-02 Meiji Seika Kaisha MONOESTERS OF MALONIC ACID AND METHOD OF MAKING SAME
EP2508504B1 (en) * 2009-12-01 2016-04-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd Process for preparation of cycloalkanedicarboxylic acid monoesters
US7973194B1 (en) 2010-03-18 2011-07-05 Eastman Chemical Company High solvating cyclohexane dicarboxylate diesters plasticizers
CN115385934A (zh) * 2022-10-26 2022-11-25 北京纳百生物科技有限公司 一种舒巴坦半抗原及其合成方法和应用

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2985648A (en) * 1958-10-06 1961-05-23 Doyle Frank Peter Alpha-aminobenzylpenicillins
DE1249280B (de) * 1962-11-02 1967-09-07 Beecham GrouD Limited, Brentford Middlesex (Großbritannien) Verfahren zur Herstellung von Hydroxybenzyl y amino-pemciUmen
US3520876A (en) * 1967-11-01 1970-07-21 American Home Prod Process for the preparation of 6-(alpha-aminoacylamino)penicillanic acids
ES436565A1 (es) * 1974-06-05 1977-04-01 Bristol Myers Co Un procedimiento para la preparacion de acidos acetamidope- nicilanicos.
FR2290443A1 (fr) * 1974-11-06 1976-06-04 Aries Robert Nouveaux esters bispenicillaniques
FR2309570A1 (fr) * 1975-04-29 1976-11-26 Aries Robert Derives polymeriques des penicillines et cephalosporines
GB1569421A (en) * 1976-06-11 1980-06-18 Beecham Group Ltd Penicillin compositions
US4234579A (en) * 1977-06-07 1980-11-18 Pfizer Inc. Penicillanic acid 1,1-dioxides as β-lactamase inhibitors
IE49881B1 (en) * 1979-02-13 1986-01-08 Leo Pharm Prod Ltd B-lactam intermediates
US4309347A (en) * 1979-05-16 1982-01-05 Pfizer Inc. Penicillanoyloxymethyl penicillanate 1,1,1',1'-tetraoxide
US4244951A (en) * 1979-05-16 1981-01-13 Pfizer Inc. Bis-esters of methanediol with penicillins and penicillanic acid 1,1-dioxide

Also Published As

Publication number Publication date
YU43111B (en) 1989-02-28
FI80039B (fi) 1989-12-29
HU187737B (en) 1986-02-28
BG50160A3 (en) 1992-05-15
PT76012B (en) 1985-12-13
PL145927B1 (en) 1988-11-30
PL248637A1 (en) 1985-02-27
US4457924A (en) 1984-07-03
BG50162A3 (en) 1992-05-15
DE3269267D1 (en) 1986-03-27
JPH02270881A (ja) 1990-11-05
ES8530002A1 (es) 1985-02-01
PH18311A (en) 1985-05-29
DK69192A (da) 1992-05-26
KR860001370B1 (ko) 1986-09-17
DD207379A5 (de) 1984-02-29
PL141306B1 (en) 1987-07-31
GR77066B (sv) 1984-04-05
DK565482A (da) 1983-06-23
BG48694A3 (en) 1991-04-15
DK69092A (da) 1992-05-26
CA1213582A (en) 1986-11-04
ES8402310A1 (es) 1984-02-01
RO87709A (ro) 1985-10-31
BG50161A3 (en) 1992-05-15
NO824305L (no) 1983-06-23
RO84911A (ro) 1984-08-17
ES518425A0 (es) 1984-02-01
NZ202670A (en) 1985-12-13
KR840002840A (ko) 1984-07-21
IE54333B1 (en) 1989-08-30
AU537214B2 (en) 1984-06-14
ES524895A0 (es) 1985-02-01
YU43992B (en) 1990-02-28
DK69092D0 (da) 1992-05-26
EP0083484B1 (en) 1986-02-19
RO87709B (ro) 1985-10-01
ES524894A0 (es) 1985-02-01
RO84911B (ro) 1984-09-30
FI824409A0 (fi) 1982-12-21
IE823034L (en) 1983-06-22
ES8503001A1 (es) 1985-02-01
GT198200058A (es) 1984-06-09
YU183084A (en) 1986-10-31
IL67530A (en) 1986-02-28
PT76012A (en) 1983-01-01
PL140291B1 (en) 1987-04-30
IL67530A0 (en) 1983-05-15
FI824409L (fi) 1983-06-23
EP0083484A1 (en) 1983-07-13
AU9172182A (en) 1983-06-30
PL239651A1 (en) 1985-01-16
DK69192D0 (da) 1992-05-26
SU1405704A3 (ru) 1988-06-23
YU284482A (en) 1985-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI80039C (sv) Förfarande för framställning av penicillinderivat, som innehåller en 1 ,1-alkandioldikarobxylat-brygga
KR100257130B1 (ko) 신규 세팔로스포린계 항생제 및 이의 제조방법
FI75570B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbar 6-/d-(2-amino-2-fenylacetamido)/ penicillanoyloximetyl-1,1-dioxopenicillanoyloximetylkarbonat.
KR870001070B1 (ko) 비스-에스테르 항균제의 제조방법
FI81353C (sv) Förfarande för framställning av nya penicillansyra-1,1-dioxid-derivat och mellanprodukter användbara i förfarandet
FI77038C (sv) Förfarande för framställning av en farmaceutiskt effektiv 6'-/2-amino- -2-(4-acyloxifenyl)acetamido/penicillanoyloximetylpenicillanat-1,1-dio xidföreningar
JPS6126548B2 (sv)
JPS6251688A (ja) 新規なセフアロスポリン化合物
JP2008502675A (ja) 1β−メチルカルバペネム誘導体およびその製造方法
AU616345B2 (en) Antibacterial 2-carbapenem derivatives
JPS59199692A (ja) ベンゾチエニルグリシルセフアロスポリン誘導体
JPH01242589A (ja) セフエム化合物
JPH0260679B2 (sv)
KR830001902B1 (ko) 폐니실란산유도체의 제조방법
JPS606692A (ja) 6−(アミノメチル)ペニシラン酸1,1−ジオキサイド及びその誘導体の製造法
JPS58116486A (ja) 1,1―アルカンジオールジカルボキシラート結合抗菌剤
CS236867B2 (cs) Způsob výroby antibakteriálně účinných 1,1-alkandiol-dikarboxylátů
JPS6318949B2 (sv)
JPS6399077A (ja) 化合物
JPS63264496A (ja) 含フッ素マクロライド系化合物およびその用途

Legal Events

Date Code Title Description
MA Patent expired

Owner name: PFIZER INC.