FI63215C - Foerfarande foer framstaellning av hydroxihalogenbensylaminderivat med hoststillande sekretolytisk och produktion av ytaktivt aemne stegrande verkan - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av hydroxihalogenbensylaminderivat med hoststillande sekretolytisk och produktion av ytaktivt aemne stegrande verkan Download PDFInfo
- Publication number
- FI63215C FI63215C FI888/74A FI88874A FI63215C FI 63215 C FI63215 C FI 63215C FI 888/74 A FI888/74 A FI 888/74A FI 88874 A FI88874 A FI 88874A FI 63215 C FI63215 C FI 63215C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- carbon atoms
- hydroxy
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
ΓβΙ KUULUTUSJULKAISU /Γ 7 Ο Ί C
•jjggrg [B] (11) UTLÄGGNINGSSKRIFT 6321 5 C Patentti ay ennetty 10 05 1933 ^ Patent osddelat ^ ^ (51) Kv.lk?/lr*t.CI.3 C 0? c 9V30 SUO M I—-FI N LAN D (21) Pw*nttlh»k*mu* — FatMUmeknlni 688/7^
(22) HaktmiipUvl — An«akn(ng*dt| 22.03.7U
(23) Alkupiivl—Gitelghatadtg 22.03.7l (41) Tullut JulktMktl — Bllvlt offwitllg 26 07 75
Patentti- ja rekilterihallitu» (44) NlhtlviluipMon j« kuuLfulkatsun pvm. — ni a,
patent- och regiaterttyreiten Anattkan utlagd ech utl.tkrtftan publlcarad 1 ·UJ- ·0 J
(32)(33)(31) Pyydetty atuoikaua —ftagtrd prtorltat 25.01.7*+
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 21+03511-8 (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach an der Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Johannes Keck, Biberach/Riss, Gerd Kruger, Biberach/Riss,
Klaus-Reinhold Noll, Warthausen-Oberhofen, Helmut Pieper, Biberach/Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7I+) Leitzinger Oy (5I+) Menetelmä hydroksihalogeenibentsyyliamiinijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on yskää lieventävä, sekretolyyttinen ja pinta-aktiivisen aineen muodostusta edistävä vaikutus - Förfarande för framställning av hydroxi-halogenbensylaminderivat med hoststillande, sekretolytisk och produktion av ytaktivt ämne stegrande verkan (6l) Lisäys patenttiin 62051 “ Tillägg till patent 62051
Keksinnön kohteena on menetelmä patenttihakemuksen 3254/73 mukaisten hydroksi-halogeenibentsyyliairdinijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on yskää lieventävä, sekretolyyttinen ja pinta-aktiivisen aineen muodostusta edistävä vaikutus, joilla yhdisteillä on yleiskaava I
'£T< -
jossa (Hai) 1 OH
Hai on kloori- tai bremiatomi, on vety-, kloori- tai breeniatoni, 1*2 on mahdollisesti 1-3 hydroksyyliryhmällä substituoitu haarautunut alkyyli-ryhmä, jossa on 3-5 hiiliatomia, tai ryhmä, jonka kaava on 2 6321 5 (0ΗΛ k jolloin R^ on vetyatomi, hydrok si ryhmä tai alkyyliryhmä, jossa on I-1* hiiliatomia, n on luku 0, 1 tai 2, R^ on suora- tai haaraketjuinen alkyyliryhmä, jossa on 1-U hiiliatomia, 2-k hiiliatominen alkenyyliryhmä, sykloalkyyliryhmä, jossa on 3 tai U hiiliatomia, tai myös vetyatomi, mikäli ei ole vetyatomi tai R^ mahdollisesti 1-3 hydroksyyliryhmällä substituoitu haarautunut alkyyliryhmä, jossa on 3~5 hiiliatomia, ja 1 on luku 1 tai 2, sekä niiden fysiologisesti sopivia happoadditioeuoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa sekä niiden valmistusmenetelmiä.
Edellä olevan yleiskaavan 1 mukaisilla yhdisteillä ja niiden fysiologisesti sopivilla happoadditiosuoloilla on arvokkaita farmakologisia ominaisuuksia, erityisesti alveolien surfaktantin tai antiatelektaasifaktorin muodostumiseen kohdistuvan nousevan vaikutuksen lisäksi sekretolyyttinen tai yskää hillitsevä vaikutus.
Yllättäen on nyttemmin havaittu, että edellä olevan yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan valmistaa erinomaisin saannoin myös seuraavalla menetelmällä:
Saatetaan yleiskaavan II mukainen yhdiste 3 6321 5 ''Vy · "*
M
(Hal)i OH
jossa R^, Hai ja 1 tarkoittavat samaa kuin edellä ja R6 on aminoryhmä, joka mahdollisesti voi olla mono- tai disubstituoitu, trialkyyliammonium- tai pyridiniumryhmä, reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa ^ r2 H - N / (III)
Xr4 jossa R2 ja R^ tarkoittavat samaa kuin edellä.
Edellä olevassa yleiskaavassa II ryhmä Rg tarkoittaa erityisesti amino-, metyyliamino-, dimetyyliamino-, dietyyliamino-, dipropyyli-amino-, metyylietyyliamino-, trimetyyliammonium-, trietyyliammonium-, metyyli-dietyyliammonium- tai pyridiniumryhmää. Oheisen hakemuksen mukainen menetelmä voidaan siten suorittaa kaikilla ryhmillä Rg, jotka mahdollistavat välituotteena syntyvän bentsyylikationin muodostumisen edellä olevan yleiskaavan II mukaisesta yhdisteestä.
Reaktio suoritetaan parhaiten käytetyn yleiskaavan III mukaisen amiinin ylimäärässä, kun mahdollisesti on mukana katalyyttinen määrä happoa, kuten suolahappoa tai rikkihappoa, tai metallisuolaa tai jodia, lämpötiloissa välillä 0 ja 180°C, parhaiten kuitenkin välillä 100 ja 160°C.
Saadut yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan haluttaessa myöhemmin muuntaa fysiologisesti sopiviksi suoloikseen epäorgaanisilla tai orgaanisilla hapoilla. Happoina ovat sopiviksi osoittautuneet suolahappo, bromivetyhappo, rikkihappo, fosforihappo, maitohappo, sitruunahappo tai maleiinihappo.
Lähtöaineena käytetyt yleiskaavan II mukaiset yhdisteet saadaan esimerkiksi saattamalla vastaava bentsyyliamiini reagoimaan alkylointi- 6321 5 aineen, kuten metyylijodidin kanssa tai saattamalla vastaava bentsyyli- halogenidi reagoimaan pyridiinin kanssa.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä lähemmin:
Esimerkki 1 3.5- dibromi-2-hydroksi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli-amiini 10 g 3,5-dibromi-N,N-dimetyyli-2-hydroksi-bentsyyliamiini-hydrokloridia ja 30 g trans-4-amino-sykloheksanolia kuumennetaan 1 tunti 160°C:ssa. Sen jälkeen annetaan reaktioseoksen jäähtyä, laimennetaan vedellä ja sakka erotetaan imulla. Saatu raakaemäs liuotetaan isopropanoliin ja tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla, jolloin 3,5-dibromi- 2-hydroksi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyliamiini-hydro-kloridi kiteytyy.
Sulamispiste: 212-218°C (hajoaa).
Esimerkki 2 3.5- dibromi-2-hydroksi-N-( trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli- amiini_ 4,5 g N-(3,5-dibromi-2-hydroksi-bentsyyli)-trimetyyliammoniumjodidia ja 8 g trans-4-amino-sykloheksanolia kuumennetaan 15 minuuttia 160°C:ssa. Jäähtynyt reaktiotuote käsitellään vedellä ja sakka erotetaan imulla. Kun raakaemäs liuotetaan isopropanoliin ja tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla, saadaan 3,5-dibromi-2-hydroksi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyliamiini-hydro-kloridi.
Sulamispiste: 212 - 218°C (hajoaa).
Esimerkki 3 N-etyyli-N-sykloheksyyli-3,5-dibromi-2-hydroksi-bentsyyljämiini Hydrokloridin sulamispiste: 193 - 194°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 3,5-dibromi-N,N-dimetyyli-2-hyd-roksi-bentsyyliamiini-hydrokloridista ja N-etyyli-sykloheksyyliamii-nista.
5 6321 5
Esimerkki 4 3.5- dibromi-4-hydroksi-N-(cis-3-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyliamiini Hydrokloridin sulamispiste: 216-218°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 3,5-dibromi-N,N-dimetyyli-4-hyd-roksi-bentsyyliamiini-hydrokloridistä ja cis-3-amino-sykloheksanolista.
Esimerkki 5 3, 5-dibromi-2-hydroksi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli-amiini
Hydrokloridin sulamispiste: 212 - 218°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 2 mukaisesti N-( 3,5-dibromi-2-hydroksi-bentsyyli)-pyridiniumbromidista ja trans-4-amino-sykloheksanolista.
Esimerkki 6 N-etyyli-N-sykloheksyyli-3 «5-dibromi-2-hydroksi-bentsyyljämiini Hydrokloridin sulamispiste: 193 -194°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 2 mukaisesti N-(3,5-dibromi-2-hydroksi-bentsyyli)-pyridiniumbromidista ja N-etyylisykloheksyyliamiinista.
Esimerkki 7 3.5- dibromi-4-hydroksi-N-(cis-3-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyliamiini
Hydrokloridin sulamispiste: 216 - 218°C (hajoaa).
Valmistetaan esimerkin 2 mukaisesti N-(3,5-dibromi-4-hydroksi-bentsyyli)-pyridiniumbromidista ja cis-3-amino-sykloheksanolista.
Esimerkkien 1-7 mukaisesti valmistettiin seuraavat yhdisteet: N-etyyli-N-sykloheksyyli-3,5-dibromi-4-hydroksi-bentsyyliamiini Hydrokloridin sulamispiste: 180 - 181°C (hajoaa).
3-bromi-2-hydroksi-N-(trans-4-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyliamiini
Hydrokloridin sulamispiste: 194 - 196°C (hajoaa).
6321 5 6 3-bromi-5-kloori-N-sykloheksyy li-4-hydroksi-N-metyy li-bent syy liemiini Sulamispiste: 136 - 138°C.
3.5- dibromi-N-(dihydroksi-tert.butyyli)-2-hydroksi-bentsyyItämiini Hydrokloridin sulamispiste: 187 - 189°C.
3.5- dikloori-N-(dihydroksi-tert.butyyli)-4-hydroksi-bentsyyliamiini Hydrokloridin sulamispiste: 166 - 169°C (hajoaa).
3.5- dibromi-2-hydroksi-N-tert.pentyyli-bentsyyliamiini Hydrokloridin sulamispiste: 202 - 206°C (hajoaa).
3, 5-dibromi-4-hydroksi-N-(trans-3-hydroksi-sykloheksyyli)-bentsyyli-amiini
Hydrokloridin sulamispiste: 215 - 215,5°C (hajoaa).
Oheisen hakemuksen mukaisella menetelmällä voidaan luonnollisesti valmistaa kaikki patenttihakemuksen 3254/73 mukaiset yhdisteet.
Claims (1)
- 7 6321 5 Patenttivaatimus Menetelmä patentin 62051 (patenttihakemuksen 3254/73) mukaisten hydroksihalogeeni-bentsyyliamiinijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on yskää lieventävä, sekre-tolyyttinen ja pinta-aktiivisen aineen muodostusta edistävä vaikutus, joilla yhdisteillä on yleiskaava I ir'^' jossa (Hai) χ OH Hai on kloori- tai bromia torni, R^ on vety-, kloori- tai bromiatcmi, R2 on mahdollisesti 1-3 hydroksyyliryhmällä substituoitu haarautunut alkyyli-ryhmä, jossa on 3-5 hiiliatomia, tai ryhmä, jonka kaava on R3 jolloin on vetyatomi, hydroksiryhmä tai alkyyliryhmä, jossa on 1-4 hiiliatomia, n on luku 0, 1 tai 2, R^ on suora- tai haaraketjuinen alkyyliryhmä, jossa on 1-4 hiiliatomia, 2-4 hiiliatominen alkenyyliryhmä, syklcalkyyliryhmä, jossa on 3 tai 4 hiiliatomia, tai myös vetyatomi, mikäli R^ ei ole vetyatomi tai R£ mahdollisesti 1-3 hydroksyyliryhmällä substituoitu haarautunut alkyyliryhmä, jossa on 3-5 hiiliatomia, ja 1 on luku 1 tai 2, sekä niiden fysiologisesti sopivia happoadditiosuoloja epäorgaanisten tai orgaanisten happojen kanssa, tunnettu siitä, että yleiskaavan II mukainen yhdiste )Cf% - jossa (Hai) OH R^, Hai ja 1 tarkoittavat sanaa kuin edellä ja 6321 5 8 on aminoryhmä, joka mahdollisesti voi olla mono- tai disubstituoitu, trialkyy-liammonium- tai pyridiniumryhmä, saatetaan reagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa H - N (III) ^ RU jossa ja R^ tarkoittavat samaa kuin edellä, ja saatu yleiskaavan I mukainen yhdiste haluttaessa muunnetaan myöhemmin fysiologisesti sopivaksi happoadditiosuo-lakseen epäorgaanisilla tai orgaanisilla hapoilla. l62051 I'örfarande för framställning av hydroxihalogenbensylamin derivat enligt patentit· (patentansökan 325V73) med hoststillande, sekretolytisk och produktion av ytak-tivt ämne stegrande verkan, vilka föreningar har den allmänna formeln I p Vv"8"^ (I) (Hai) OH där Hai är en klor- eller bromatom, R är en väte-, klor- eller bromatom, Rn är en evetuellt med 1-3 hydroxylgrupper substituerad förgrenad alkylgrupp med L 3-5 kolatomer, eller en grupp med formeln (CVn B3 där är en väteatom, en hydroxigrupp eller en alkylgrupp med 1-U kolatomer, n är talet 0, 1 eller 2,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2403511 | 1974-01-25 | ||
| DE2403511A DE2403511A1 (de) | 1974-01-25 | 1974-01-25 | Neues verfahren zur herstellung von benzylaminen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI88874A FI88874A (fi) | 1975-07-26 |
| FI63215B FI63215B (fi) | 1983-01-31 |
| FI63215C true FI63215C (fi) | 1983-05-10 |
Family
ID=5905656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI888/74A FI63215C (fi) | 1974-01-25 | 1974-03-22 | Foerfarande foer framstaellning av hydroxihalogenbensylaminderivat med hoststillande sekretolytisk och produktion av ytaktivt aemne stegrande verkan |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5922695B2 (fi) |
| AT (1) | AT329537B (fi) |
| BG (1) | BG24227A4 (fi) |
| CA (1) | CA1048547A (fi) |
| CH (1) | CH609039A5 (fi) |
| CS (1) | CS187455B2 (fi) |
| DD (1) | DD119412A6 (fi) |
| DE (1) | DE2403511A1 (fi) |
| DK (1) | DK153139C (fi) |
| FI (1) | FI63215C (fi) |
| HU (1) | HU169632B (fi) |
| NL (1) | NL7500844A (fi) |
| NO (1) | NO139478C (fi) |
| PL (1) | PL93723B1 (fi) |
| RO (1) | RO68643A (fi) |
| SE (1) | SE418741B (fi) |
| SU (1) | SU520034A3 (fi) |
| YU (1) | YU40110B (fi) |
-
1974
- 1974-01-25 DE DE2403511A patent/DE2403511A1/de not_active Withdrawn
- 1974-03-22 FI FI888/74A patent/FI63215C/fi active
- 1974-04-19 NO NO741416A patent/NO139478C/no unknown
- 1974-04-19 DK DK217874A patent/DK153139C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-19 SE SE7405323A patent/SE418741B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-22 CA CA74197924A patent/CA1048547A/en not_active Expired
- 1974-11-13 AT AT906674A patent/AT329537B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-20 BG BG7400028241A patent/BG24227A4/xx unknown
- 1974-12-19 DD DD183210A patent/DD119412A6/xx unknown
-
1975
- 1975-01-03 CS CS7569A patent/CS187455B2/cs unknown
- 1975-01-14 RO RO7581107A patent/RO68643A/ro unknown
- 1975-01-20 YU YU130/75A patent/YU40110B/xx unknown
- 1975-01-21 JP JP50009207A patent/JPS5922695B2/ja not_active Expired
- 1975-01-23 CH CH79375A patent/CH609039A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-23 SU SU2100973A patent/SU520034A3/ru active
- 1975-01-23 HU HUTO994A patent/HU169632B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-01-24 NL NL7500844A patent/NL7500844A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-24 PL PL1975177523A patent/PL93723B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1048547A (en) | 1979-02-13 |
| FI63215B (fi) | 1983-01-31 |
| ATA906674A (de) | 1975-08-15 |
| NO139478C (no) | 1979-03-21 |
| PL93723B1 (fi) | 1977-06-30 |
| CH609039A5 (en) | 1979-02-15 |
| SU520034A3 (ru) | 1976-06-30 |
| SE7405323L (fi) | 1975-07-26 |
| YU13075A (en) | 1982-02-28 |
| DK153139B (da) | 1988-06-20 |
| SE418741B (sv) | 1981-06-22 |
| FI88874A (fi) | 1975-07-26 |
| AT329537B (de) | 1976-05-10 |
| DK217874A (fi) | 1975-10-13 |
| RO68643A (ro) | 1983-02-01 |
| CS187455B2 (en) | 1979-01-31 |
| NO139478B (no) | 1978-12-11 |
| DD119412A6 (fi) | 1976-04-20 |
| BG24227A4 (en) | 1978-01-10 |
| JPS50106932A (fi) | 1975-08-22 |
| JPS5922695B2 (ja) | 1984-05-28 |
| DK153139C (da) | 1988-10-31 |
| NL7500844A (nl) | 1975-07-29 |
| DE2403511A1 (de) | 1975-08-14 |
| NO741416L (fi) | 1975-08-18 |
| YU40110B (en) | 1985-08-31 |
| HU169632B (fi) | 1976-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2265370C2 (de) | 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,5-benzodiazocinderivate | |
| DE2315801A1 (de) | 2-alkyl-3-acyl-pyrazolo-eckige klammer auf 1,5-a eckige klammer zu-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate | |
| DE1620262A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Spiro[4,5]decanderivaten | |
| DE2527993A1 (de) | Quaternaere ammoniumsalze und deren verwendung | |
| GB2357763B (en) | Process for the preparation of pure citalopram | |
| DE3338846A1 (de) | Neue 4-oxo-1,4-dihydronicotinsaeurederivate und salze derselben, verfahren zu ihrer herstellung und antibakterielle mittel mit einem gehalt derselben | |
| EP0117474A1 (de) | Chinoloncarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel | |
| FI63215C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av hydroxihalogenbensylaminderivat med hoststillande sekretolytisk och produktion av ytaktivt aemne stegrande verkan | |
| CH645384A5 (de) | 3-phosphonocephalosporansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende pharmazeutische mittel. | |
| DE1595920A1 (de) | 4-(omega-Piperazinoalkyl)-pyrazole,ihre Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0401623B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-(3-Amino- sowie 3-Aminomethyl-1-pyrrolidinyl)-3-chinolon-carbonsäuren sowie -naphthyridoncarbonsäuren | |
| DE1670306A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Phenyl-1H-1,5-benzodiazepin-2,4-dionen | |
| DE2107650A1 (fi) | ||
| DE1620016A1 (de) | 3-(Piperazinoalkyl)-pyrazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JP3516454B2 (ja) | ３‐アミノ‐２‐クロロ‐４‐アルキルピリジン又は‐４‐アリールピリジンの製造方法 | |
| DE2824065A1 (de) | Acylderivate | |
| KR790001736B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
| CS198157B2 (en) | Process for preparing 2-hydroxymethyl-3-hydoxy-6-/1-hydroxy-2-terc.butylaminoethyl/pyridine and additive salt with acid thereof | |
| DE1234228B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Amidino-2-(4'-amidino-phenyl)-thionaphthen | |
| NarasimhaáRao | Oxidative demethylation of 4-substituted N, N-dimethylanilines with iodine and calcium oxide in the presence of methanol | |
| FI60552C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-3,5-dibrom-benzylaminer | |
| DE1770603A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Formylrifamycin-SV | |
| AT278008B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 3-Alkylflavanonen und ihren Estern, sowie beider Salze | |
| CH403791A (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxylamin-Derivaten | |
| DE1620124B2 (de) | 8-hydroxychinolinderivate |