SU520034A3 - Способ получени производных бензиламина или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензиламина или их солейInfo
- Publication number
- SU520034A3 SU520034A3 SU2100973A SU2100973A SU520034A3 SU 520034 A3 SU520034 A3 SU 520034A3 SU 2100973 A SU2100973 A SU 2100973A SU 2100973 A SU2100973 A SU 2100973A SU 520034 A3 SU520034 A3 SU 520034A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrogen
- carbon atoms
- general formula
- substituted
- amine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
- целое число 1 или 2, или их содей, заключающийс в том, что замещенный бензил общей формулы CHj-Bj где R , Hat и i имеют вышеуказанные значени , Pg- хлор, бром или йод, ОКСИ-, ацил окси-, сульфонилокси-, алкокси-, арилоксиили аралкоксигруппа, подвергают взаимодействию с амином общей формулы и где И Sq имеют вышеуказанные значени с последующим выделением целевого продукта в виде основани или сопи. Выход продукта около 57%. Недостатком известного способа вл етс низкий выход целевого продукта. С целью устранени указанного недостат ка в качестве замещенного бензила используют соединение общей формулы Tjo имеют вышеуказанные где значени ; незамещенна или замещенна амин группа, триалкиламмониевый или пиридиниевый радикал. Предложен способ получени производных бензиламина общей формулы или их сшей, заключающийс в том, что соединение общей формулы 1Я подвергают взаимодействию с амином общей формулы II . R преимущественно означает амино-, метиламино-, диметишамино- , диэтиламино-, дипр опил аминометилэтиламиногруппу или триметиламмо- ниевую, триэтиламмониевую, метилдиэтиламмониевую или пиридиниевую группу. Таким образом Sg означает такие радикалы, которые способствуют промежуточному образова ншо бензилкатиона и исходного соединени общей формулы 1П . Взаимодействие осуществл ют предпочтительно в избытке применен ного амина общей формулы HI , в случае необходимости в присутствии каталитическо го количества кислоты, такой как сол на или серна кислота, в присутствии соли металла или йода при температурах между О и 180°С, предпочтительно между 100 и 5 34 160 С. Выход целевого продукта до 84,5%. Полученные соединени общей формулы 1 неорганическими или органическими кислотами могут быть переведены в их соли. В качестве кислот используют такие кислоты, как сол на , бромистоводородна , серна , фосфорна , молочна , лимонна или малеинова кислоты. Примененные в качестве исходных соединени общей формулы IH получают, например, путем взаимодействи соответствующего бензиламина с алкилируюащм реаге№том , таким как метилйодид, или путем взаимодействи соответствующего бенаилгалогенида с пиридином. Пример 1. 3,5-Дибром-2-окси- -М -(гра«с-4-оксициклогексил)-бензиламин. Юг гидрохпорида 3,5-дибром- Ы, N-диметил-2-оксибензиламина с 30 г гра.нс -4-аминоциклогексанола в течение 1 час нагревают до температуры 160 С. Затем реакционную смесь охлаждают, разбавл ют водой и отсасывают осадок. Полученное основание раствор ют в изопропаноле и подкисл ют сол ной кислотой в этаноле, после чего выкристаллизовывают гидрохлорид 3,5-дибром-2-окси-N - (7рал/с-4-оксициклогексил )-бензиламина; т.пл. 212-218 С (разложение). Выход 8,65 г (72% от теории ) . Пример 2. 3,5-Дибром-2-окси-Ы- (Р2«с-4-оксициклогексил)-бензиламин. 4,5 г N -(3,5-дибром-2-оксибензил)-триметиламмониййодида с 8 г транс-4- -аминоциклогексанола в течение 15 мин на1Тревают до . Охлажденный продукт реакции обрабатывают водой и оса ок от сасывают. Растворением в изопропаноле и подкислением сол ной кислотой в этаноле получают из сырого основани гидрохлорид 3,5-дибром-2-окси- N - (7 a//c-4-oкcициклoгeкcил )-бeнзилaминa; т.пл. 212-218 0 (разложение). Выход 3,45 г (83% от теории). Пример 3. N -Этил- N -циклоексил-3 ,5-дибр ом-2-оксибензиламин. Точка плавлени гидрохлорида 193-194 С (разложение ). Получают из 16 г гидрох орида 3,5дибром- N, N -диметил-2-оксибензиламина и 48 г /J -этилциклогексиламина, аналогично примеру 1. Выход 14,3 г (73% от теории). Пример 4. 3,5-Дйбром-4-окси-W - (Ч i-iC-Q- оксицикл огексил) -бензила мин. Точка плавлени гидрохлорида 216-218 С (разложение), Лолучают из 12,5 г гидрохлорида 3,5- -дибром- N) Ы-диметил-4-оксибензиламина и 27,8 г ас -3-аминоциклогексано а, анаВыход 10,9 г (72% логично примеру 1, от теории). 3,5-Дибром-2-оксЕН Пример 5, f - (транс-- -оксициклогексил)-бензиламин Точка плавлени гидрохлорида 212-218 С (разложение). Получают из 20,4 г N -(3 5-дибpoм-2-oк cибeнзшl)-пиридинийбромида и 45 г транс- г4-ймшюциклогексанола, аналогично примеру 2. Выход 16,9 (84,5% от теории). Пример 6. N -Этил-К -циклогексил-3 ,5-дибр01«н2-оксибензиламин, Точка плавлени гидрохлорида 193-194 С (ра&ложенне ). Получают из 9,3 г N -(3,5-дибром-2-оксибензил )-пиридинийбромида и 21 г N «этилциклогексиламина аналогично прим&ру 2. Выход 7,2 г (77% от теории). Пример 7. 3,5-Дибромн4-окси- N - (Ч с-«3-оксициклогексил)-бензиламин, Точка плавлени гидрохлорида С (разложение). Получают из 14 г iJ -(3,5-дибро1 -4- -оксибензил)-пиридинийбромида из 30 г цис- аминоциклогексанола аналогично примеру 2, Выход 11 г (8О,5% от теории). Аналогично примерам 1-7 получают сле дующие соединени с выходом 72-82%: N-Этил- -циклогексил-3,5-дибр01ун-4-оксибензиламин . Точка плавлени гидро хлорида 180-181 С (разложение). 3-Бромн2-окси-Ц - (тpaнo-4-oкcициклl гeкcил)-бeнзшIaмин. Точка плавлени гидро хлорида 194-196 С (разложение). 3-Бром-5-хлор- N -циклогексил-4-окси -М-метилбензиламин. Точка плавлени 136 -138°С 3,5-Дибром-Ы- (диокси-трет - бутш1)-2-оксибенаиламин . Точка плавлени гидрохлорида 18 7-189 °С. 3,5-Дю ЛOp-N -(аиокси-трет -бутил)-4-оксибензиламин . Точка плавлени гидрохшрида 166-169°с (разложение). 3,5-Диброгл-2-окси- - рет пентилбензил амин Трчка плавлени гидрохлорида 202- - 206 С (разложение). 3,5-Дибро 1 -4-окси-К - (транс-3-оксициклогексил )-бензиламин. Точка плавлени гидрохлорида 215-215,5 С (разложение).
Claims (3)
1. Способ получени производных амина общей формулы
- %-N(
4
CHj-Ke
где R , На и Е имеют вышеуказан№ie значени и Kg - нeзaмeщeш a или замещенна аминогруппа, триалкиламмониевый или пиридиниевый радикал. де Hat - хлор или бром; Sj - водород, хлор или бром; Rj - морфолинокарбонилметил, незамещенный или замещенный 1-3 гидроксильными группами , разветвленный алкил с &-5 атомами углерода или группа формулы 1а А r(f«z). г де 5а - водород, оксигруппа или алкил с 1-4 атомами углерода, целое число 0,1 или 2, А и В - водород или вместе образуют пу t 5-C-«5)m где RC водород или низший алкил с 1 или 2 атомами углерода, iv - целое число 1 или 2, . - неразветвленный или развет вленный алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3 или 4 атомами углерода или водород, лучае, если R - имеет вышеуказанные чени , за исключением водорода, или Ко амещенный или замещенный 1-3 гидрольными группами разветвленный алкил -5 атомами углерода, и t - целое число 1 или 2, или их солей, путем взаимодействи заенного бензила с амином общей формуЦ H-N R 1,и R, имеют вышеуказанные знас последующим вьаделением целевого дукта в свободном виде или в виде соли, личающийс тем, что с целью личени выхода конечного продукта, в естве замещенного бензила используют динение общей формулы ИГ
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что реакцшо провод т в избытке примененного амина общей формулы Ц
3. Способ по пп, 1 и 2, о т л и ч а ю щ и и с тем, что geaKurao провод т при температуре О-180 С.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2403511A DE2403511A1 (de) | 1974-01-25 | 1974-01-25 | Neues verfahren zur herstellung von benzylaminen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU520034A3 true SU520034A3 (ru) | 1976-06-30 |
Family
ID=5905656
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2100973A SU520034A3 (ru) | 1974-01-25 | 1975-01-23 | Способ получени производных бензиламина или их солей |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5922695B2 (ru) |
AT (1) | AT329537B (ru) |
BG (1) | BG24227A4 (ru) |
CA (1) | CA1048547A (ru) |
CH (1) | CH609039A5 (ru) |
CS (1) | CS187455B2 (ru) |
DD (1) | DD119412A6 (ru) |
DE (1) | DE2403511A1 (ru) |
DK (1) | DK153139C (ru) |
FI (1) | FI63215C (ru) |
HU (1) | HU169632B (ru) |
NL (1) | NL7500844A (ru) |
NO (1) | NO139478C (ru) |
PL (1) | PL93723B1 (ru) |
RO (1) | RO68643A (ru) |
SE (1) | SE418741B (ru) |
SU (1) | SU520034A3 (ru) |
YU (1) | YU40110B (ru) |
-
1974
- 1974-01-25 DE DE2403511A patent/DE2403511A1/de not_active Withdrawn
- 1974-03-22 FI FI888/74A patent/FI63215C/fi active
- 1974-04-19 SE SE7405323A patent/SE418741B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-19 DK DK217874A patent/DK153139C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-19 NO NO741416A patent/NO139478C/no unknown
- 1974-04-22 CA CA74197924A patent/CA1048547A/en not_active Expired
- 1974-11-13 AT AT906674A patent/AT329537B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-20 BG BG7400028241A patent/BG24227A4/xx unknown
- 1974-12-19 DD DD183210A patent/DD119412A6/xx unknown
-
1975
- 1975-01-03 CS CS7569A patent/CS187455B2/cs unknown
- 1975-01-14 RO RO7581107A patent/RO68643A/ro unknown
- 1975-01-20 YU YU130/75A patent/YU40110B/xx unknown
- 1975-01-21 JP JP50009207A patent/JPS5922695B2/ja not_active Expired
- 1975-01-23 HU HUTO994A patent/HU169632B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-01-23 CH CH79375A patent/CH609039A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-23 SU SU2100973A patent/SU520034A3/ru active
- 1975-01-24 NL NL7500844A patent/NL7500844A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-24 PL PL1975177523A patent/PL93723B1/pl unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL93723B1 (ru) | 1977-06-30 |
CA1048547A (en) | 1979-02-13 |
NO741416L (ru) | 1975-08-18 |
FI88874A (ru) | 1975-07-26 |
DK217874A (ru) | 1975-10-13 |
ATA906674A (de) | 1975-08-15 |
DD119412A6 (ru) | 1976-04-20 |
JPS5922695B2 (ja) | 1984-05-28 |
DK153139B (da) | 1988-06-20 |
YU13075A (en) | 1982-02-28 |
AT329537B (de) | 1976-05-10 |
CH609039A5 (en) | 1979-02-15 |
SE7405323L (ru) | 1975-07-28 |
NO139478C (no) | 1979-03-21 |
DE2403511A1 (de) | 1975-08-14 |
HU169632B (ru) | 1976-12-28 |
DK153139C (da) | 1988-10-31 |
JPS50106932A (ru) | 1975-08-22 |
FI63215B (fi) | 1983-01-31 |
BG24227A4 (en) | 1978-01-10 |
RO68643A (ro) | 1983-02-01 |
NO139478B (no) | 1978-12-11 |
NL7500844A (nl) | 1975-07-29 |
CS187455B2 (en) | 1979-01-31 |
YU40110B (en) | 1985-08-31 |
SE418741B (sv) | 1981-06-22 |
FI63215C (fi) | 1983-05-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO169437B (no) | 3-amino-kinoliner. | |
US3182071A (en) | Acylated indole derivatives | |
US2831027A (en) | Isocamphane compounds and processes for preparing the same | |
McKay | The Preparation of N-Substituted-N1-nitroguanidines by the Reaction of Primary Amines with N-Alkyl-N-nitroso-N1-nitroguanidines | |
SU1195903A3 (ru) | Способ получени 1-фенил- 2-аминокарбонилиндольных соединений или их солей присоединени кислот | |
DE2414751A1 (de) | Neue 4h-pyrido-eckige klammer auf 1,2a eckige klammer zu-pyrimidin-derivate und verfahren zur herstellung derselben | |
SU520034A3 (ru) | Способ получени производных бензиламина или их солей | |
US2503285A (en) | Beta-substituted alpha, beta-diphenylethylamines and the preparation thereof | |
US2772280A (en) | Synthesis of 4-amino-3-isoxazolidone and its derivatives | |
US2519530A (en) | Biotin aliphatic amides and method for their preparation | |
SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
US3705150A (en) | Process for the preparation of 21-deoxy - 21-n-(n'-methylpiperazinyl)-prednisolone and salts thereof | |
US2753345A (en) | Substituted mercaptobenzoic acids and methods of preparing the same | |
US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
US2489357A (en) | Benzotriazines | |
SU795487A3 (ru) | Способ получени производных геллебри-гЕНиНА или иХ СОлЕй | |
US2773064A (en) | Y-substituted amino-benz | |
US2493191A (en) | Manufacture of z | |
US2759000A (en) | Certain substituted pyridindoles | |
CS198157B2 (en) | Process for preparing 2-hydroxymethyl-3-hydoxy-6-/1-hydroxy-2-terc.butylaminoethyl/pyridine and additive salt with acid thereof | |
US5597924A (en) | Coversion of substituted 8-chloroquinolines to substituted 8-hydroxyquinolines | |
US3939172A (en) | 4-Aminothiazole | |
US4018792A (en) | 5-Cyano-thiophen-2-aldehyde-isothiosemicarbazones and process for preparing them | |
SU520043A3 (ru) | Способ получени пиридиновых производных тиомочевины | |
SU571187A3 (ru) | Способ получени производных 2аминометил-4,6-дигелоидофенола |