NO139478B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzylaminer - Google Patents
Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzylaminer Download PDFInfo
- Publication number
- NO139478B NO139478B NO74741416A NO741416A NO139478B NO 139478 B NO139478 B NO 139478B NO 74741416 A NO74741416 A NO 74741416A NO 741416 A NO741416 A NO 741416A NO 139478 B NO139478 B NO 139478B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- hydroxy
- carbon atoms
- general formula
- optionally
- dibromo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 title claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 14
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 14
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMLXLGZJLAOKJN-UHFFFAOYSA-N 4-aminocyclohexan-1-ol Chemical compound NC1CCC(O)CC1 IMLXLGZJLAOKJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GEDPQKGMHLHFOZ-XYPYZODXSA-N chembl2106163 Chemical compound C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1NCC1=CC(Br)=CC(Br)=C1O GEDPQKGMHLHFOZ-XYPYZODXSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIQIPYGXPZUDDP-NTSWFWBYSA-N (1r,3s)-3-aminocyclohexan-1-ol Chemical compound N[C@H]1CCC[C@@H](O)C1 NIQIPYGXPZUDDP-NTSWFWBYSA-N 0.000 description 2
- ZFSNVHPFQWHZTC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-6-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)phenol bromide Chemical compound [Br-].BrC=1C(=C(C[N+]2=CC=CC=C2)C=C(C1)Br)O ZFSNVHPFQWHZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSKKJEAMSBKJFT-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-6-[[cyclohexyl(ethyl)amino]methyl]phenol Chemical compound C1CCCCC1N(CC)CC1=CC(Br)=CC(Br)=C1O CSKKJEAMSBKJFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRSDYUORJGYLEN-UHFFFAOYSA-N Cl.BrC=1C(=C(CN(C)C)C=C(C1)Br)O Chemical compound Cl.BrC=1C(=C(CN(C)C)C=C(C1)Br)O GRSDYUORJGYLEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGRWLVRJIPTKQW-PFWPSKEQSA-N Cl.C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1NCC1=CC(Br)=CC(Br)=C1O Chemical compound Cl.C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1NCC1=CC(Br)=CC(Br)=C1O BGRWLVRJIPTKQW-PFWPSKEQSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 benzyl cation Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCTJKARITCJPJG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)phenol bromide Chemical compound [Br-].BrC=1C=C(C[N+]2=CC=CC=C2)C=C(C1O)Br MCTJKARITCJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSUIYPYYCWTAGE-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[(dimethylamino)methyl]phenol;hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)CC1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 NSUIYPYYCWTAGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLERNTFVTLXLIO-UWVGGRQHSA-N 2,6-dibromo-4-[[[(1S,3S)-3-hydroxycyclohexyl]amino]methyl]phenol Chemical compound C1[C@@H](O)CCC[C@@H]1NCC1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 KLERNTFVTLXLIO-UWVGGRQHSA-N 0.000 description 1
- DMRPOWAYLBFBIP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-[[cyclohexyl(ethyl)amino]methyl]phenol Chemical compound C1CCCCC1N(CC)CC1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 DMRPOWAYLBFBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCMFBKXYNWQZFZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-chloro-4-[[cyclohexyl(methyl)amino]methyl]phenol Chemical compound C1CCCCC1N(C)CC1=CC(Cl)=C(O)C(Br)=C1 OCMFBKXYNWQZFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTVMNRXCPZIDMD-XYPYZODXSA-N C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1NCC1=CC=CC(Br)=C1O Chemical compound C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1NCC1=CC=CC(Br)=C1O PTVMNRXCPZIDMD-XYPYZODXSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZRBLBLHHSSTNA-UHFFFAOYSA-N [I-].BrC=1C(=C(C[N+](C)(C)C)C=C(C1)Br)O Chemical compound [I-].BrC=1C(=C(C[N+](C)(C)C)C=C(C1)Br)O WZRBLBLHHSSTNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSPLXBLSJIFORS-UHFFFAOYSA-N [amino-(dimethylamino)-(methylamino)methyl]-[1-(diethylamino)-1-(dipropylamino)ethyl]-(ethylamino)-methylazanium Chemical compound NC([N+](C(C)(N(CCC)CCC)N(CC)CC)(C)NCC)(N(C)C)NC BSPLXBLSJIFORS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- GSSNBCHDTWIOLI-UHFFFAOYSA-N n-benzylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCC1=CC=CC=C1 GSSNBCHDTWIOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
I patent 138.251 (i det følgende kalt hovedpatentet)
beskrives fremstilling av terapeutisk aktive benzylaminer med den generelle formel I,
hvor
Hal betyr et klor- eller bromatom,
betyr et hydrogen-, klor- eller bromatom,
1*2 betyr en eventuelt med 1 til 3 hydrok syl gruppe r substituert,
forgrenet alkylrest med 3 til 5 karbonatomer eller en gruppe
med formelen
hvor R^ er et hydrogenatom, en hydroksygruppe eller en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer, og
n er 0, 1 eller 2, og
R. betyr en lineær eller forgrenet alkylrest med 1 til 4 karbon-
atomer, en alkenylrest med 2 til 4 karbonatomer, en cyklo-
alkylrest med 3 eller 4 karbonatomer eller også et hydrogen-
atom hvis R^ ikke betyr et hydrogenatom eller R2 betyr en eventuelt med 1 til 3 hydroksylgrupper substituert, forgrenet alkylrest med 3 til 5 karbonatomer,
og deres fysiologisk forlikelige syreaddisjonssalter med uorganiske eller organiske syrer.
Forbindelsene med den ovenstående generelle formel I og deres fysiologisk forlikelige syreaddisjonssalter er i besittelse av verdifulle farmakologiske egenskaper, og spesielt ved siden av én forøkende virkning på produksjonen av det overflateaktive stoff eller antiatelektase-faktoren fra alveolene, en sekretolytisk eller hostestillende virkning.
Det er nu funnet at forbindelsene med den ovenstående generelle formel I kan fremstilles i meget godt utbytte ved følgende fremgangsmåte:
Omsetning av en forbindelse med den generelle formel II
hvor og Hal er som ovenfor angitt, og
Rg betyr en aminogruppe, som eventuelt kan være mono- eller di-substituert, en trialkylammonium- eller pyridiniumrest,
med et amin med den generelle formel III
hvor R2 og R^ er som ovenfor angitt.
I den ovenstående generelle formel II kommer for Rg i betraktning særlig betydningene amino-, metylamino-, dimetylamino-, dietylamino-, dipropylamino-, metyletylamino-, trimetylammonium-, trietylammonium-, metyl-dietylammonium- eller pyridiniumgruppe. Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan således utføres med alle rester Rg.som intermediært muliggjør dannelsen av et benzylkation fra .en forbindelse med den ovenstående generelle formel II.
Omsetningen utføres fortrinnsvis i et overskudd av det anvendte amin med den generelle formel III, eventuelt i nærvær av en katalytisk mengde av en syre, så som saltsyre eller svovelsyre, i nærvær av et metallsalt eller av jod ved temperaturer mellom 0 og 180°C, fortrinnsvis imidlertid mellom 100 og 160°C.
De erholdte forbindelser med den generelle formel I kan eventuelt derefter overføres til de fysiologisk forlikelige salter med uorganiske eller organiske syrer. Som syrer kan hensiktsmessig anvendes saltsyre, bromhydrogensyre, svovelsyre, fosforsyre, melkesyre, sitronsyre eller maleinsyre.
De som utgangsstoffer anvendte forbindelser med den generelle formel II får man f.eks. ved omsetning av et tilsvarende benzylamin med et alkyleringsmiddel så som metyljodid eller ved omsetning av et tilsvarende benzylhalogenid med pyridin.
De følgende eksempler skal tjene til å illustrere oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel 1
3, 5- dibrom- 2- hydroksy- N-( trans- 4- hydroksy- cykloheksyl)- benzylamin 10 g 3,5-dibrom-N,N-dimetyl-2-hydroksy-benzylamin-hydroklorid oppvarmes sammen med 30 g trans-4-amino-cykloheksanol i 1 time til 160°C. Derefter lar man reaksjonsblandingen avkjøles, fortynner den med vann og avsuger bunnfallet. Den erholdte råbase oppløses i isopropanol og surgjøres med etanolisk saltsyre, hvorved 3,5-dibrom-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cykloheksyl)-benzylamin-hydroklorid utkrystalliserer.
Smeltepunkt: 212-218°C (spaltn.).
Eksempel 2
3, 5- dibrom- 2- hydroksy- N-( trans- 4- hydroksy- cykloheksyl)- benzylamin
4,5 g N-(3,5-dibrom-2-hydroksy-benzyl)-trimetylammonium-jodid oppvarmes sammen med 8 g trans-4-amino-cykloheksanol i 15 minutter til 160°C. Det avkjølte reaksjonsprodukt behandles med vann og bunnfallet avsuges. Ved oppløsning i isopropanol og sur-gjøring med etanolisk saltsyre får man fra råbasen 3,5-dibrom-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cykloheksyl)-benzylamin-hydroklorid. Smeltepunkt: 212-218°C (spaltn.).
Eksempel 3
N- etyl- N- cykloheksyl- 3, 5- dibrom- 2- hydroksy- benzylamin
Smeltepunkt for hydrokloridet: 19 3-19 4°C (spaltn.). Fremstilt fra 3,5-dibrom-N,N-dimetyl-2-hydroksy-benzylamin-hydroklorid og N-etyl-cykloheksylamin analogt med eksempel 1.
Eksempel 4
3, 5- dibrom- 4- hydroksy- N-( cis- 3- hydroksy- cykloheksyl)- benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 216-218°C (spaltn.). Fremstilt fra 3,5-dibrom-N,N-dimetyl-4-hydroksy-benzylamin-hydroklorid og cis-3-amino-cykloheksanol.analogt med eksempel 1.
Eksempel 5
3, 5- dibrom- 2- hydroksy- N-( trans- 4- hydroksy- cykloheksyl)- benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 212-218°C (spaltn.). Fremstilt fra N-(3,5-dibrom-2-hydroksy-benzyl)-pyridiniumbromid og trans-4-amino-cykloheksanol analogt med eksempel 2.
Eksempel 6
N- etyl- N- cykloheksyl- 3, 5- dibrom- 2- hydroksy- benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 193-194°C (spaltn.).
Fremstilt fra N-(3,5-dibrom-2-hydroksy-benzyl)-pyridinium-bromid og N-etyl-cykloheksylamin analogt med eksempel 2.
Eksempel 7
3, 5- dibrom- 4- hydroksy- N-( cis- 3- hydroksy- cykloheksyl)- benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 216-218°C (spaltn.). Fremstilt fra N-(3,5-dibrom-4-hydroksy-benzyl)-pyridinium-bromid og cis-3-amino-cykloheksanol analogt med eksempel 2.
Analogt med eksemplene 1 til 7 fremstilles følgende forbindelser: N-etyl-N-cykloheksyl-3,5-dibrom-4-hydroksy-benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 180-181°C (spaltn.).
3-brom-2-hydroksy-N-(trans-4-hydroksy-cykloheksyl)-benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 194-196°C (spaltn.).
3-brom-5-klor-N-cykloheksyl-4-hydroksy-N-metyl-benzylamin Smeltepunkt: 136-138°C.
3,5-dibrom-N-(dihydroksy-tert.butyl)-2-hydroksy-benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 187-189°C.
3,5-diklor-N-(dihydroksy-tert.butyl)-4-hydroksy-benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 166-169°C (spaltn.).
3,5-dibrom-2-hydroksy-N-tert.pentyl-benzylamin
Smeltepunkt for hydrokloridet: 202-206°C (spaltn.).
3,5-dibrom-4-hydroksy-N-(trans-3-hydroksy-cykloheksyl)-benzylamin Smeltepunkt for hydrokloridet: 215-215,5°C (spaltn.).
Ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse kan selvsagt alle forbindelsene fremstilt ifølge hovedpatentet fremstilles.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutiskaktive benzylaminer med den generelle formel I,hvorHal betyr et klor- eller bromatom, R^ betyr et hydrogen-, klor- eller bromatom,R2 betyr en eventuelt med 1 til 3 hydroksylgrupper substituert,forgrenet alkylrest med 3 til 5 karbonatomer eller en gruppe med formelenhvor R^ et et hydrogenatom, en hydroksygruppe eller en alkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer,n er 0, 1 eller 2, ogR4 betyr en lineær eller forgrenet alkylrest med 1 til 4 karbonatomer, en alkenylrest med 2 til 4 karbonatomer, en cyklo-alkylrest med 3 eller 4 karbonatomer eller også et hydrogenatom hvis R^ ikke betyr et hydrogenatom eller R2 betyr eneventuelt med 1 til 3 hydroksylgrupper substituert, forgrenetalkylrest med 3 til 5 karbonatomer,og deres fysiologisk forlikelige syreaddisjonssalter med uorganiske eller organiske syrer, ifølge patent 138.251,karakterisert ved at en forbindelse med dengenerelle formel IIhvor R^ og Hal er som ovenfor angitt, og Rg betyr en aminogruppe, som eventuelt kan være mono- eller di-substituert, en trialkylammonium- eller pyridiniumrest, omsettes med et amin med den generelle formel IIIhvor R2 og R^ er som ovenfor angitt,og en erholdt forbindelse med den generelle formel I overføres eventuelt derefter til et fysiologisk forlikelig syreaddisjonssalt med uorganisk eller organisk syre.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2403511A DE2403511A1 (de) | 1974-01-25 | 1974-01-25 | Neues verfahren zur herstellung von benzylaminen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO741416L NO741416L (no) | 1975-08-18 |
| NO139478B true NO139478B (no) | 1978-12-11 |
| NO139478C NO139478C (no) | 1979-03-21 |
Family
ID=5905656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO741416A NO139478C (no) | 1974-01-25 | 1974-04-19 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzylaminer |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5922695B2 (no) |
| AT (1) | AT329537B (no) |
| BG (1) | BG24227A4 (no) |
| CA (1) | CA1048547A (no) |
| CH (1) | CH609039A5 (no) |
| CS (1) | CS187455B2 (no) |
| DD (1) | DD119412A6 (no) |
| DE (1) | DE2403511A1 (no) |
| DK (1) | DK153139C (no) |
| FI (1) | FI63215C (no) |
| HU (1) | HU169632B (no) |
| NL (1) | NL7500844A (no) |
| NO (1) | NO139478C (no) |
| PL (1) | PL93723B1 (no) |
| RO (1) | RO68643A (no) |
| SE (1) | SE418741B (no) |
| SU (1) | SU520034A3 (no) |
| YU (1) | YU40110B (no) |
-
1974
- 1974-01-25 DE DE2403511A patent/DE2403511A1/de not_active Withdrawn
- 1974-03-22 FI FI888/74A patent/FI63215C/fi active
- 1974-04-19 SE SE7405323A patent/SE418741B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-19 NO NO741416A patent/NO139478C/no unknown
- 1974-04-19 DK DK217874A patent/DK153139C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-04-22 CA CA74197924A patent/CA1048547A/en not_active Expired
- 1974-11-13 AT AT906674A patent/AT329537B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-20 BG BG7400028241A patent/BG24227A4/xx unknown
- 1974-12-19 DD DD183210A patent/DD119412A6/xx unknown
-
1975
- 1975-01-03 CS CS7569A patent/CS187455B2/cs unknown
- 1975-01-14 RO RO7581107A patent/RO68643A/ro unknown
- 1975-01-20 YU YU130/75A patent/YU40110B/xx unknown
- 1975-01-21 JP JP50009207A patent/JPS5922695B2/ja not_active Expired
- 1975-01-23 SU SU2100973A patent/SU520034A3/ru active
- 1975-01-23 HU HUTO994A patent/HU169632B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-01-23 CH CH79375A patent/CH609039A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-01-24 NL NL7500844A patent/NL7500844A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-01-24 PL PL1975177523A patent/PL93723B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO68643A (ro) | 1983-02-01 |
| DK217874A (no) | 1975-10-13 |
| HU169632B (no) | 1976-12-28 |
| SU520034A3 (ru) | 1976-06-30 |
| NO741416L (no) | 1975-08-18 |
| ATA906674A (de) | 1975-08-15 |
| NO139478C (no) | 1979-03-21 |
| FI63215C (fi) | 1983-05-10 |
| CH609039A5 (en) | 1979-02-15 |
| DE2403511A1 (de) | 1975-08-14 |
| NL7500844A (nl) | 1975-07-29 |
| PL93723B1 (no) | 1977-06-30 |
| BG24227A4 (en) | 1978-01-10 |
| SE7405323L (no) | 1975-07-28 |
| AT329537B (de) | 1976-05-10 |
| YU40110B (en) | 1985-08-31 |
| FI63215B (fi) | 1983-01-31 |
| DD119412A6 (no) | 1976-04-20 |
| SE418741B (sv) | 1981-06-22 |
| DK153139C (da) | 1988-10-31 |
| CA1048547A (en) | 1979-02-13 |
| JPS50106932A (no) | 1975-08-22 |
| FI88874A (no) | 1975-07-26 |
| YU13075A (en) | 1982-02-28 |
| CS187455B2 (en) | 1979-01-31 |
| JPS5922695B2 (ja) | 1984-05-28 |
| DK153139B (da) | 1988-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69113155T2 (de) | 17-beta-substituierte-4-aza-5-alpha-androstan-3-one-derivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| JPS6323186B2 (no) | ||
| PT90619B (pt) | Processo para a preparacao de compostos de piperazina | |
| US2692285A (en) | Di-sec-alkyl-dialkylammonium salts and processes for preparing the same | |
| DE2830211A1 (de) | Substituierte indol-derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| US3131195A (en) | Beta-dimethylaminoethyl ester of parachlorophenoxy acetic acid and its pharmaceutically acceptable acid addition salts | |
| NO139478B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzylaminer | |
| DE1025877B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Benzyloxy-3-(ªÏ-aminoalkyl)-indolen, deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen | |
| HUNTRESS et al. | THE BENZOYLATION OF 2-AMINOPYRIDINE1 | |
| NO124430B (no) | ||
| DE4227605A1 (de) | Neue Hydroxyimino-5µ,14µ-androstan-Derivate, die auf das kardiovaskuläre System wirken, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen, die dieselben enthalten | |
| JPS62167796A (ja) | ステロイド誘導体の３位置オキシムの製造用中間体 | |
| PT86344B (pt) | Processo para a preparacao de amino-proprionamidas substituidas e de composicoes farmaceuticas que as contem, bem como de novos produtos intermedios utilizados na realizacao do processo | |
| Kaye | 2-Lepidyl substituted diamines | |
| US2265207A (en) | D-lysergic acid - d - l-bjtdroxybutyl | |
| KR790001736B1 (ko) | 벤질아민의 제조방법 | |
| US3214446A (en) | 3-(aminoalkoxy)-estra-1, 3, 5(10)-trien-17beta-ol compounds | |
| JPS6015616B2 (ja) | Ｎ−２−（ピロリジニルメチル）置換ベンズアミド誘導体またはその塩類の製造法 | |
| DE1934392A1 (de) | Neue Thioamide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2674615A (en) | 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates | |
| FI60552C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-3,5-dibrom-benzylaminer | |
| US2704284A (en) | Therapeutic compounds | |
| DE2435248A1 (de) | 1,3-diamino-2-propanole, ein verfahren zu deren herstellung und ein dieselben enthaltendes mittel | |
| DE1966174C3 (de) | Arylester der 4-Aminomethyl-benzoesäure, deren pharmazeutisch anwendbare Salze, Verfahren zur herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| JPS5931741A (ja) | セコベリンの（＋）ｓ鏡像異性体およびその塩、その製造方法並びにこの化合物を含有する鎮痙剤 |