KR790001736B1 - 벤질아민의 제조방법 - Google Patents

벤질아민의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR790001736B1
KR790001736B1 KR7402277A KR740002277A KR790001736B1 KR 790001736 B1 KR790001736 B1 KR 790001736B1 KR 7402277 A KR7402277 A KR 7402277A KR 740002277 A KR740002277 A KR 740002277A KR 790001736 B1 KR790001736 B1 KR 790001736B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl group
hydroxy
benzylamine
Prior art date
Application number
KR7402277A
Other languages
English (en)
Inventor
켁크 요하네스
크류거 케르트
크라우스-라인홀트놀
피이퍼 헬무트
Original Assignee
프리츠 조메트 에른스트 제에거
독크톨 카르르 토오마에 지엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 프리츠 조메트 에른스트 제에거, 독크톨 카르르 토오마에 지엠베하 filed Critical 프리츠 조메트 에른스트 제에거
Priority to KR7402277A priority Critical patent/KR790001736B1/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR790001736B1 publication Critical patent/KR790001736B1/ko

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

벤질아민의 제조방법
본 발명은 다음 구조식을 가진 벤질아민의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
단, 상기식에서
Hal은 염소 혹은 브롬원자를 표시하고,
R1은 수소, 염소 혹은 브롬원자를 표시하고,
R2는 몰포리노칼보니메틸기, 1내지 3개의 하이드록실기로 임의 치환된 3 내지 5개의 탄소원자로 된 측쇄 알킬기 혹은 식
Figure kpo00002
단, 상기식에서
R3은 수소원자, 하이드록시기 혹은 탄소원자가 1내지 4개인 알킬기를 표시하고,
n은 수 0,1 혹은 2를 표시하고 관능기
A 및 B는 수소원자 혹은 결합된 상태로서 기
Figure kpo00003
단, 상기식에서
R5는 수소원자 혹은 탄소원자가 1내지 2개인 저급알킬기를 표시하고,
m은 수 1 혹은 2를 표시하며,
R4는 탄소원자 1내지 4개로된 직쇄 혹은 측쇄알킬기, 탄소원자 2내지 4개로된 알케닐기 탄소원자 3내지 4개로된 사이클로 알킬기 혹은 R3이 수소원자를 표시하지 않을 때나 R2가 1내지 3개의 하이드록실기로 임의 치환된 탄소원자 3내지 5개인 측쇄알킬기를 표시할 경우 수소로 표시하기도 저다. 그리고 ℓ은 수 1 혹은 2를 표시한다.
로 표시되는 벤질아민 및 생리학적으로 공존가능한 무기 혹은 유기산에 의한 그들의 산부가염과 또한 그들의 제조방법에 관하여 기술한바 있다.
상기 일반식 Ⅰ의 화합물 및 생리학적으로 공존가능한 그들의 산부가염은 유용한 약리학적 특성, 특히 분비촉진 및 진해효과, 분비물 생성을 자극시키거나 페포의 수축방지 효과등을 보유하고 있다.
놀라운 사실은 상기 일반식 Ⅰ의 화합물이 하기의 방법, 즉 일반식 Ⅱ
Figure kpo00004
단, 상기식에서
R1, Hal 및 ℓ은 위에서 정의한 바와같고,
R6은 단일 혹은 이중으로 임의 치환된 아미노기, 트리알킬 암모니움 혹은 피리디움기를 표시한다. 의 화합물을 일반식 Ⅲ
Figure kpo00005
단, 상기식에서
R2및 R4는 위에서 정의한 바와 같다.
의 아민으로 반응시킴으로서도 우수한 수율로 제조되는데 있다.
상기 일반식Ⅱ에서 R6으로는 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 메틸에틸아미노, 트리메틸암모니움, 트리에틸암모니움, 메틸－디에틸암모니움 혹은 피리디니움기를 특히 고려할 수가 있다. 본 응용 방법에서는 상기 일반식 Ⅱ의 화합물로부터 벤질양이온의 중간 생성을 가능케 하는 모든 R6기를 사용할 수가 있다.
반응은 일반식 Ⅲ의 아민을 과량 사용하고, 염산 혹은 황산 등의 산을 촉매량만큼 사용하거나 해서, 금속염 혹은 요드의 존재하에서, 0내지 180℃의 온도범위, 특히 100내지 160℃의 온도범위에서 수행하는 것이 좋다.
이렇게 해서 얻은 일반식 Ⅰ의 화합물은, 원할경우 무기 혹은 유기산을 써서, 생리적으로 공존가능한 그들의 산부가염으로 전환할 수도 있다. 산으로는 염산, 브롬산, 황산, 인산, 유산, 구연산 혹은 말레산 등이 적당한 것으로 밝혀졌다.
출발물질로 사용한 일반식 Ⅱ의 화합물은 예를들어 상응하는 벤질아민을 요드화 메틸 등의 알킬화제로 반응시켜 얻든가, 상응하는 할로겐화 벤질을 피리딘으로 반응시켜 얻을 수 있다.
다음의 실시예들은 본 발명을 설명키 위한 것이다.
[실시예 1]
3,5－디브로모－2－하이드록시－N－(트란스－4－하이드록시－사이클로헥실)－벤질아민
10g의 3,5－디브로모－N,N－디메틸－2－하이드록시－벤질아민－염산염을 30g의 트란스－4－아미노－사이클로헥사놀과 함께 160℃이상에서 1시간동안 가열하였다. 다음에 그 반응혼합물을 방냉하여 물로 희석한 후 침전물을 흡인여과 하였다. 얻어진 조제품을 이소프로판올에 용해하고 에탄올성 염산으로 산성화하여 3,5－디브로모－2－하이드록시－N－(트란스－4－하이드록시－사이클로헥실)－벤질아민－염산염을 석출시켰다.
융점 : 212－218℃(분해)
[실시예 2]
3,5－디브로모－2－하이드록시－N－(트란스－4－하이드록시－사이클로헥실)－벤질아민
4,5g의 N－(3,5－디브로모－2－하이드록시－벤질)－트리메틸암모니움요다이드를 0g의 트란스－4－아미노－사이클로헥사놀과 함께 160℃에서 15분간 가열하였다. 그 반응제품을 냉각하여 물로 처리하여 침전물을 흡인여과하였다. 조제품을 이소프로판올에 용해한후 에탄올성 염산으로 산성화하여 3,5－디브로모－2－하이드록시－N－(트란스－4－하이드록시－사이클로헥실)－벤질아민－염산염을 얻었다.
융점 : 212－218℃(분해)
[실시예 3]
N－에틸－N－사이클로헥실－3,5－디브로모－2－하이드록시－벤질아민
염산염의 융점 : 193－194℃(분해)
실시예 1과 유사한 방법으로 3,5－디브로모－N,N－디메틸－2－하이드록시－벤질아민－염산염과 N-에틸－사이클로헥사놀로부터 제조.
[실시예 4]
3,5-디브로모-4-하이드록시-N-(시스-3-하이드록시-사이클로헥실)-벤질아민
염산염의 융점 : 216－218℃(분해)
실시예 1과 유사한 방법으로 3,5-디브로모-N,N-디메틸-4-하이드록시-벤질아민-염산염과 시스-3 아미노-사이클로헥사놀로부터 제조.
[실시예 5]
3,5－디브로모－2－하이드록시－N－(트란스－4－하이드록시－사이클로헥실)－벤질아민
염산염의 융점 : 212－218℃(분해)
실시예 2와 유사한 방법으로 N－(3,5－디브로모－2－하이드록시－벤질)－피리디니움 브로마이드와 트란스－4－아미노－사이클로헥사놀로부터 제조.
[실시예 6]
N－에틸－N－사이클로헥실－3,5－디브로모－2－하이드록시－벤질아민
염산염의 융점 : 193－194℃(분해)
실시예 2와 유산한 방법으로 N－(3,5－디브로모－2－하이드록시－벤질)－피리디니움 브로마이드와 N－에틸－사이클로헥실아민으로부터 제조.
[실시예 7]
3,5－디브로모－4－하이드록시－N－(시스－3－하이드록시－사이클로헥실)－벤질아민
염산염의 융점 : 216－218℃(분해)
실시예 2와 유산한 방법으로 N－(3,5－디브로모－2－하이드록시－벤질)－피리디니움 브로마이드와 시스－3 아미노－사이클로헥사놀로부터 제조.
하기의 화합물은 실시예 1내지 7에서와 유사한 방법으로 제조하였다.
N－에틸－N－사이클로헥실－3,5－디브로모－4－하이드록시－벤질아민, 염산염의 융점 : 180－181℃(분해)
3－브로모－2－하이드록시－N－(트란스－4－하이드록시－사이클로헥실)－벤질아민, 염산염의 융점 : 194－196℃(분해)
3－브로모－5－클로로－N－사이클로헥실－4－하이드록시－N－메틸－벤질아민, 융점 : 136－138℃(분해)
3,5－디브로모－N－(디하이드록시－제3－부틸)－2－하이드록시－벤질아민, 염산염의 융점 : 187－189℃(분해)
3,5－디클로로－N－(디하이드록시－제3－부틸)－2－하이드록시－벤질아민, 염산염의 융점 : 166－169℃(분해)
3,5－디브로모－2－하이드록시－N－제3－펜틸－벤질아민, 염산염의 융점 : 202－206℃(분해)
3,5－디브로모－4－하이드록시－N－(트란스－3－하이드록시－사이클로헥실)－벤질아민, 염산염의 융점 : 215－215.5℃(분해)
상의 모든 화합물도 본 적용 방법에 따라 제조할 수 있음은 자명한 일이다.

Claims (1)

  1. 본문에 상술한 바와같이 일반식
    Figure kpo00006
    단, 상기식에서
    R1, Hal 및 ℓ은 후에 정의하는 바와 같으며,
    R6은 단일 혹은 이중으로 임의 치환된 아미노기, 트리알킬암모니움 혹은 피리디니움기를 표시한다.
    의 하합물을 일반식 Ⅲ,
    Figure kpo00007
    단, 상기식에서
    R2및 R4는 후에 정의하는 바와 같다.
    의 아민으로 반응시켜서 일반식 Ⅰ,
    Figure kpo00008
    단, 상기식에서
    Hal은 염소 혹은 브롬원자를 표시하고,
    R1은 수소, 염소 혹은 브롬원자를 표시하고,
    R2는 몰포리노칼보닐메틸기, 1내지 3개의 하이드록실기로 임의 치환된 탄소원자가 3내지 5개인 알킬기 혹은 식
    Figure kpo00009
    의 기를 표시하되,
    이에의해
    R3는 수소원자, 히드록시기 또는 탄소원자 1－4개의 알킬기를 표시하고,
    n은 0,1 또는 2의 수를 표시하며, A와 B는 수소원자를 표시하거나 또는
    Figure kpo00010
    기를 표시하되,
    단, 상기식에서
    R5는 수소원자 혹은 탄소원자가 1내지 2개인 저급알킬기를 표시하고 m은 수 1 혹은 2를 표시하며,
    R4는 탄소원자가 1내지 4개인 직쇄 혹은 측쇄알킬기, 탄소원자가 2내지 4개인 알케닐기, 탄소원자가 3내지 4개인 사이클로알킬기 혹은, R3이 수소원자가 아니거나 R2가 1내지 3개의 하이드록실기로 임의 치환된 탄소원자가 3내지 5개인 측쇄 알킬기를 표시할 경우, 수소원자를 표시할 수도 있다. 그리고 ℓ은 수 1혹은 2를 표시한다.
    의 벤질아민의 제조방법.
KR7402277A 1974-04-23 1974-04-23 벤질아민의 제조방법 KR790001736B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7402277A KR790001736B1 (ko) 1974-04-23 1974-04-23 벤질아민의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR7402277A KR790001736B1 (ko) 1974-04-23 1974-04-23 벤질아민의 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR790001736B1 true KR790001736B1 (ko) 1979-12-16

Family

ID=19200024

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR7402277A KR790001736B1 (ko) 1974-04-23 1974-04-23 벤질아민의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR790001736B1 (ko)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3158635A (en) Bis-adduction products and methods of preparing same
US4870181A (en) Process for the preparation of 2-alkoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2])octan-3-yl)aminobenzamides
KR790001736B1 (ko) 벤질아민의 제조방법
US2876218A (en) Amination of alpha-halo-epsiloncaprolactams
DE2534962B2 (de) cis-3,4-Ureylenthiophan-l,1-dioxid und Verfahren zu seiner Herstellung
US2753345A (en) Substituted mercaptobenzoic acids and methods of preparing the same
US3920651A (en) Quaternary ammonium compounds
FI60552C (fi) Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-3,5-dibrom-benzylaminer
US2674615A (en) 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates
US2759933A (en) Derivatives of aralkylbenzoic acid
US2781375A (en) Detergent sulphonic acid and sulphate salts of certain amphoteric detergents
US2704284A (en) Therapeutic compounds
US3202712A (en) 1-cyclohexene-4-bis (omicron-chlorobenzylaminomethyl) and derivatives
FI63215C (fi) Foerfarande foer framstaellning av hydroxihalogenbensylaminderivat med hoststillande sekretolytisk och produktion av ytaktivt aemne stegrande verkan
DE1018869B (de) Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylpurinderivaten
DE2102848C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N-(Diäthylaminoäthyl)-benzamiden
DE2402577C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Benzylaminen
US2655503A (en) Quaternary salts of y-stilbazolines
KR820000074B1 (ko) N-(디에틸아미노에틸) 2-메톡시 4-아미노 5-클로로벤즈아미드의 제법
AT214440B (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Iminoisoindolin-1-onen
CH496728A (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Arabinofuranosyl-3-hydrocarbylcytosin
DE1668146A1 (de) Verfahren zur herstellung von nsubstituierten aminoalkyl-s-diphenylsulfoximinen und salzen derselben
DE893791C (de) Verfahren zur Herstellung von Dijodpyridinverbindungen
DE103840T1 (de) Verfahren zur herstellung von 1,2,3-trihetero-5-gliedrigen heterozyklischen verbindungen.
GB430108A (en) Improvements relating to the preparation of histamine and its derivatives