ES2883852T3 - Desinfectante de superficies con propiedad biocida residual - Google Patents
Desinfectante de superficies con propiedad biocida residual Download PDFInfo
- Publication number
- ES2883852T3 ES2883852T3 ES15864079T ES15864079T ES2883852T3 ES 2883852 T3 ES2883852 T3 ES 2883852T3 ES 15864079 T ES15864079 T ES 15864079T ES 15864079 T ES15864079 T ES 15864079T ES 2883852 T3 ES2883852 T3 ES 2883852T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- oxazolinium
- disinfectant formulation
- ammonium chloride
- alkyl
- formulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *CCN(*)C(*)=O Chemical compound *CCN(*)C(*)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
- A01N25/10—Macromolecular compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)
Abstract
Una formulación desinfectante que imparte una propiedad biocida residual, comprendiendo la formulación desinfectante: del 0,1 al 5 % de aglutinante polimérico, donde el aglutinante polimérico es un homopolímero de oxazolina que tiene una estructura de: **(Ver fórmula)** donde R1 es un grupo hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquilamino, alquinilo, alilo, amino, anilino, arilo, bencilo, carboxilo, carboxialquilo, carboxialquenilo, ciano, glucosilo, halo, hidroxilo, mesilato de oxazolinio, tosilato de oxazolinio, triflato de oxazolinio, silil oxazolinio, fenólico, polialcoxi, amonio cuaternario, tiol o tioéter; R2 es un grupo hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquilamino, alquinilo, alilo, amino, anilino, arilo, bencilo, carboxilo, carboxialquilo, carboxialquenilo, ciano, glucosilo, halo, hidroxilo, mesilato de oxazolinio, tosilato de oxazolinio, triflato de oxazolinio, silil oxazolinio, fenólico, polialcoxi, amonio cuaternario, tiol o tioéter o una estructura macrocíclica; R3 es etilo; y n está en un intervalo de 1 a 1.000.000, del 0,1 al 3 % de un compuesto biocida, donde el compuesto biocida es un compuesto de amonio cuaternario seleccionado de cloruro de n-alquil dimetil bencil amonio, cloruro de di-n-octil dimetil amonio y una combinación de cloruro de N-alquil dimetil bencil amonio al 40 %, cloruro de N-octil decil dimetil amonio al 30 %, cloruro de di- n-decil dimetil amonio al 15 % y cloruro de di-n-dioctil amonio al 15 % y un vehículo.
Description
DESCRIPCIÓN
Desinfectante de superficies con propiedad biocida residual
Referencia cruzada a solicitudes relacionadas
Esta solicitud reivindica prioridad de la solicitud de patente provisional de EE.UU. n.° de serie 62/084.917, presentada el 26 de noviembre de 2014, y de la solicitud de patente provisional de EE.UU. n.° de serie 62/127.075, presentada el 2 de marzo de 2015, y de la solicitud de patente provisional de EE.UU. n.° de serie 62/166.403, presentada el 26 de mayo de 2015, y de la solicitud de patente provisional de EE.UU. n.° de serie 14/948962, presentada el 23 de noviembre de 2015, en la Oficina de Patentes y Marcas de los Estados Unidos.
Campo de la invención
La presente invención se refiere al campo de las formulaciones desinfectantes y, más específicamente, a una formulación desinfectante que imparte una propiedad biocida residual.
Antecedentes de la invención
Los microbios existen en todas partes del mundo moderno. Aunque algunos son beneficiosos para los seres humanos y el medio ambiente, otros pueden tener consecuencias negativas importantes para los artículos contaminados así como las personas, animales y miembros ecologistas que entran en contacto con ellos. Hay una serie de industrias y entornos donde estos microbios son especialmente frecuentes.
Cuidado de la salud
Una infección adquirida en el hospital (IAH; alternativamente una "infección nosocomial") es una infección cuyo desarrollo se ve favorecido por un entorno hospitalario o sanitario. Estas enfermedades son normalmente infecciones fúngicas o bacterianas y pueden afectar a la víctima de forma local o sistémica. Las infecciones nosocomiales pueden provocar neumonía grave así como infecciones del tracto urinario, el torrente sanguíneo y otras partes del cuerpo.
Las infecciones nosocomiales tienen graves implicaciones médicas para los pacientes y los profesionales sanitarios. En los Estados Unidos, los datos sugieren que aproximadamente 1,7 millones de casos de infecciones asociadas a hospitales se producen cada año, con casi 100.000 muertes resultantes de ello. Los datos y las encuestas europeas indican que las infecciones bacterianas gramnegativas por sí solas causan 8.000-10.000 muertes cada año.
Varios factores agravantes contribuyen a la alta tasa de IAH. Los hospitales, centros de atención de urgencia, hogares de ancianos e instalaciones similares centran sus tratamientos en aquellos con enfermedades y lesiones graves. Como resultado, estas instalaciones albergan poblaciones altamente concentradas anormalmente de pacientes con sistemas inmunológicos debilitados.
Un trío de patógenos se encuentra comúnmente en entornos de atención médica y juntos representan aproximadamente un tercio de las infecciones nosocomiales: Estafilococos coagulasa negativos (15 %), especies de Candida (11 %) y Escherichia coli (10 %).
Lo peor, es que son los patógenos causantes de enfermedades más robustos que están presentes en tales entornos. Los seis denominados "patógenos ESKAPE" - especies Enterococcus faecium, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa y Enterobacter - poseen resistencia a los antibióticos y están implicadas en casi la mitad de todas las infecciones nosocomiales. Su resistencia a uno o más agentes biocidas hace que tales infecciones sean particularmente peligrosas.
En particular, la amplia versatilidad nutricional de Pseudomonas permite su supervivencia en ambientes extremos, incluyendo la supervivencia en superficies no limpiadas y esterilizadas intensivamente. La ubicuidad de este patógeno en el entorno hospitalario lo convierte en una de las principales causas de infecciones nosocomiales gramnegativas. Son particularmente vulnerables los pacientes inmunodeprimidos (por ejemplo, los que padecen fibrosis quística, cáncer o quemaduras).
El medio más común de IAH es a través de la transmisión por contacto directo o indirecto. La transmisión por contacto directo implica que un paciente se ponga en contacto con un paciente o un trabajador contaminado. A medida que los cuidadores se mueven por la institución de salud, entran en contacto con sus numerosos pacientes. Estos trabajadores actúan sin saberlo de una manera análoga a las abejas en un jardín, "polinizando" habitaciones y salas mientras cuidan a los residentes.
La transmisión por contacto indirecto se produce cuando el paciente entra en contacto con un objeto o superficie contaminada. El entorno sanitario presenta una serie de artículos capaces de vectorizar patógenos de forma pasiva.
Las infecciones nosocomiales suponen un duro golpe para el volumen, la calidad y el coste de la atención médica brindada por hospitales y otras instituciones. Además de las aproximadamente 100.000 muertes relacionadas con IAH que se producen anualmente en los Estados Unidos, se estima que dos millones de víctimas más se ven obligadas a soportar los estragos físicos y la angustia emocional asociados a estas enfermedades graves y evitables.
Las instituciones han reaccionado creando políticas para imponer requisitos de limpieza y desinfección más estrictos al personal y al entorno del paciente. Estos programas incluir normalmente el lavado de manos frecuente y la desinfección frecuente de superficies. A pesar de la implementación de programas para frenar las infecciones nosocomiales, las infecciones todavía se producen a tasas inaceptablemente altas.
Atención domiciliaria y doméstica
Los entornos domésticos también se enfrentan a microbios. Una desventaja principal asociada a los desinfectantes y antisépticos para el consumidor es que, aunque pueden ser eficaces para matar inicialmente a los microbios, la superficie se vuelve a contaminar fácil y rápidamente a través del contacto, los microbios en el aire y los microbios residuales no muertos antes del tratamiento. Si bien algunos de los desinfectantes continuarían ofreciendo cierto control si simplemente se dejaran en la superficie, esto daría como resultado un residuo grasoso o pegajoso que sería fácilmente anulado por el contacto casual con la superficie. Por lo tanto, existe el deseo de un limpiador doméstico y para el cuidado del hogar que mate los microbios rápidamente al contacto, que después actúe como un desinfectante residual pero que aún no tenga este efecto pegajoso o espesante indeseable. Dichos limpiadores pueden ser útiles para la limpieza doméstica de uso general, limpieza de baños y protectores en pulverizador.
Una diferencia entre los limpiadores hospitalarios y sanitarios y los productos domésticos es el COV (contenido orgánico volátil) permitido. Las regulaciones para la mayoría de los desinfectantes de consumo domésticos que no son aerosoles tienen un máximo del 1 % de COV.
Servicio de alimentación
La industria del servicio de alimentación también se enfrenta a brotes de contaminación de patógenos en el lugar de trabajo y propaga enfermedades a los consumidores. A pesar de que los fabricantes de alimentos adoptan estrictos planes de higiene y cumplen con estrictas regulaciones de higiene del gobierno, ocasionalmente se siguen informando brotes importantes de microbios que provocan enfermedades graves entre los consumidores. Los desinfectantes con actividades residuales deberían aliviar eficazmente el problema. El documento US 4481167 se refiere a complejos que comprenden (a) una poli-2-oxazolina o poli-2-oxazina, tales como los homopolímeros de 2-etil-2-oxazolina o 2-etil-2-oxazina polimerizados, y (b) IBrCl- o anión polihaluro de fórmula (XY2n)- donde X e Y son individualmente cloruro, bromuro o yoduro, pero no ambos cloruro, y n es 1, 2 o 3, y un catión suministrado independientemente seleccionado del grupo que consiste en metales alcalinos, metales alcalinotérreos, hidrógeno y mezclas de los mismos. Estos complejos se preparan fácilmente en un entorno acuoso o anhidro a temperatura ambiente y son significativamente más estables que los complejos de polioxazolinas o polioxazinas y halógeno o interhalógeno; o complejos de aniones polivinilpirrolidona y polihaluro. El documento US 2009/087393 se refiere a una bandeja de tratamiento dental moldeable que utiliza poli(2-etil-2-oxazolina) y un ingrediente activo gelatinoso. La combinación del ingrediente activo se logra mezclando la Poli(2-etil-2-oxazolina) con un principio activo, tal como un peróxido como el peróxido de hidrógeno, peróxido de carbamida, perborato de sodio o percarbonato de sodio, normalmente también con agua o un disolvente orgánico apropiado. Las concentraciones de peróxido en estos nuevos geles pueden alcanzar una concentración del 30 % de peróxido de hidrógeno mientras se mantiene una vida útil de seis meses a temperatura ambiente sin que se desarrolle la descomposición del peróxido. Los geles se aplican a un soporte apropiado y se secan hasta un estado gelatinoso. En uso, el ingrediente activo se hidrata y recupera la adhesividad. Después la bandeja se presiona y se conforma alrededor del arco dental del usuario para formar la bandeja personalizable. Pueden usarse múltiples principios activos, con o sin peróxido, para lograr los regímenes de tratamiento deseados. El documento US 4990339 se refiere a una película de tratamiento dérmico soluble en agua para curar quemaduras, heridas superficiales, cortes, raspados, erupciones u otra herida o lesión dérmica que comprende un apósito flexible en forma de lámina hecho de polialquiloxazolina. El apósito puede tener una capa estructural y una capa adhesiva sensible a la presión. La capa estructural puede estar hecha de una composición de polialquiloxazolina formulada para obtener una lámina estructural flexible. La capa adhesiva sensible a la presión puede formularse para obtener propiedades sensibles a la presión, manteniendo la película de tratamiento en posición durante su uso. En ese momento en que debe retirarse la película de tratamiento, puede retirarse sin métodos de frotado fuertes con un pulverizador o remojo acuoso templado. Los medios de tratamiento en forma de lámina pueden reforzarse o impregnarse con composiciones medicinales para inducir la curación, reducir la infección o estabilizar la superficie de la piel. El documento US 5654154 se refiere a bioensayos quimioluminiscentes para la presencia o concentración de un analito en una muestra que usan 1,2-dioxetanos como sustratos para la enzima de un complejo enzimático que se une al analito. La quimioluminiscencia obtenida de la descomposición del dioxetano desencadenada por la enzima mediante la formación del correspondiente oxianión 1,2-dioxetano del complejo enzimático se potencia mediante la adición de TBQ como un agente potenciador. Pueden usarse otras sales poliméricas de amonio cuaternario como agentes potenciadores junto con aditivos potenciadores
que mejoran la capacidad del agente potenciador para formar regiones hidrófobas en la muestra acuosa, en cuyas regiones pueden secuestrarse el oxianión 1,2-dioxetano y sus productos de descomposición quimioluminiscentes. También se proporciona un kit para realizar tales ensayos. El documento US 5932253 se refiere a composiciones y procesos que incorporan polímeros hidrosolubles, distintos de enzimas, que contienen grupos =NC(=O)- (incluyendo PVP) y/o N-óxido en el ciclo de lavado, aclarado y/o secado de un proceso de lavado (por ejemplo, mediante composiciones suavizantes de tejidos) para inhibir la transferencia de tinte en el ciclo de lavado posterior. Múltiples ciclos de lavado optimizan el rendimiento del inhibidor de transferencia de tinte de estos polímeros, eliminan la decoloración del tinte no deseada provocada por la transferencia de tinte y proporcionan beneficios contra la redeposición de suciedad. El documento CN102965214 se refiere a una composición de limpieza que puede dotar a la superficie de un sustrato de hidrofilia. La composición incluye: el 0,0001-5 % en peso de al menos un compuesto de alto peso molecular hidrosoluble seleccionado del grupo compuesto por alcohol polivinílico, polietilenglicol (PEG), celulosa, ácido poliacrílico (PAA), polietil-oxazolina y polivinilpirrolidona; el 0,01-5 % en peso de un compuesto de poliol; el 0,05-10 % en peso de hidróxido de amonio cuaternario; el 0,05-40 % en peso de un disolvente basado en éter de glicol expresado mediante la siguiente fórmula molecular; y el agua del equilibrio. El documento JP H07 76113 se refiere a la producción de copos de vidrio como material de refuerzo para una resina termoplástica, etc., tratando la superficie de los copos de vidrio con el agente de procesamiento que contiene un adhesivo y un agente de acoplamiento. El agente de procesamiento que contiene un adhesivo (acetato de polivinilo, etc.) y un agente de acoplamiento (gamma-aminopropiltrimetoxisilano, etc.) se diluye con agua, etc., y la solución se recubre sobre la superficie de un copo de vidrio y se seca. En este momento, la relación en peso de mezcla del adhesivo al agente de acoplamiento se controla preferentemente a 1/1-50/1 y 0,1-3,0 % en peso de adhesivo y 0,05-1,0 % en peso de agente de acoplamiento se añaden preferentemente a 100 % en peso de copos de vidrio. Además, se usa apropiadamente el copo de vidrio que tiene un espesor medio de 0,5-7,0 mum, un diámetro de partícula medio de 5 1.000 mum y una relación de aspecto de 2-1.000. El documento US6194075 se refiere a un material de revestimiento absorbente insoluble en agua que comprende una red insoluble en agua preparada combinando al menos un monómero que contiene silicio, al menos un polímero soluble en agua y disolvente y, opcionalmente, se proporciona al menos un componente catalítico ácido. También se proporciona un material de revestimiento absorbente insoluble en agua adecuado para su uso como capa de revestimiento receptora de tinta en una película de inyección de tinta, así como medios de registro de inyección de tinta que contienen tales capas de revestimiento receptoras de tinta. El documento US 2012/045583 se refiere a un proceso para imprimir un patrón de alta resolución sobre una superficie fotopolimérica. El documento US 2012/183606 se refiere a sistemas de administración de fármacos que comprenden una matriz de polímero hidrosoluble y un agente bioactivo incorporado en el mismo, conteniendo dicha matriz polimérica soluble en agua al menos el 50 % en peso de polioxazolina que tiene una masa molar de al menos 540.000 g/mol. Los sistemas de administración de fármacos ofrecen la ventaja de que el agente bioactivo se libera fácilmente cuando el sistema de administración de fármacos entra en contacto con agua. El sistema de administración de fármacos puede estar en forma de una dispersión sólida, una lámina mucoadhesiva, un comprimido, un polvo, una cápsula.
En resumen, sigue existiendo la necesidad de una formulación capaz de conferir una actividad biocida residual a las superficies tratadas. Sería más ventajoso si la formulación se combinara con un desinfectante de superficies, para permitir que una sola limpieza desinfecte e imparta el efecto biocida residual.
Además, sería ventajoso que la propiedad biocida residual estuviera asociada de forma duradera con la superficie tratada, de modo que pueda continuar proporcionando reducción microbiana durante un período prolongado de tiempo después de la aplicación.
Sería ventajoso además si hubiera una formulación o formulaciones eficaces en una amplia gama de industrias y aplicaciones.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a una formulación desinfectante líquida que confiere una propiedad biocida residual. La formulación desinfectante comprende del 0,1 al 5 % de un aglutinante polimérico, donde el aglutinante polimérico es un homopolímero de oxazolina y del 0,1 al 3 % de un compuesto biocida. La formulación desinfectante comprende además un vehículo.
El homopolímero de oxazolina tiene una estructura de:
donde R1 es un grupo hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquilamino, alquinilo, alilo, amino, anilino, arilo, bencilo,
carboxilo, carboxialquilo, carboxialquenilo, ciano, glucosilo, halo, hidroxilo, mesilato de oxazolinio, tosilato de oxazolinio, triflato de oxazolinio, silil oxazolinio, fenólico, polialcoxi, amonio cuaternario, tiol o tioéter; R2 es un grupo hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquilamino, alquinilo, alilo, amino, anilino, arilo, bencilo, carboxilo, carboxialquilo, carboxialquenilo, ciano, glucosilo, halo, hidroxilo, mesilato de oxazolinio, tosilato de oxazolinio, triflato de oxazolinio, silil oxazolinio, fenólico, polialcoxi, amonio cuaternario, tiol o tioéter o una estructura macrocíclica; R3 es etilo; y n está en un intervalo de 1 a 1.000.000.
El compuesto biocida es un compuesto de amonio cuaternario seleccionado de cloruro de n-alquil dimetil bencil amonio, cloruro de di-n-octil dimetil amonio y una combinación de cloruro de N-alquil dimetil bencil amonio (40 %), cloruro de N-octil decil dimetil amonio (30 %), cloruro de di-n-decil dimetil amonio (15 %) y cloruro de di-n-dioctil amonio (15 %).
En aún otro aspecto de la invención, se proporciona un artículo que tiene la formulación o formulaciones desinfectantes de la presente invención así como los métodos de elaboración, uso y aplicación de la formulación o formulaciones desinfectantes.
Descripción de las realizaciones preferidas
La presente invención tiene una amplia aplicación y utilidad potenciales, que se contempla que sea adaptable a una amplia gama de industrias.
Como se usa en el presente documento, los términos "microbio" o "microbiano" deben interpretarse para referirse a cualquiera de los organismos microscópicos estudiados por microbiólogos o encontrados en el entorno de uso de un artículo tratado. Tales organismos incluyen, pero no se limitan a, bacterias y hongos, así como otros organismos unicelulares tales como moho, mildiú y algas. Las partículas víricas y otros agentes infecciosos también se incluyen en el término microbio.
Además debe entenderse que "antimicrobiano" abarca propiedades tanto microbicidas como microbioestáticas. Esto es, el término comprende destrucción de microbios, conduciendo a una reducción en el número de microbios, así como un efecto retardador del crecimiento microbiano, donde los números pueden permanecer más o menos constantes (pero no obstante permitiendo un ligero aumento/disminución).
Para facilitar el análisis, esta descripción usa el término antimicrobiano para denotar una actividad de amplio espectro (por ejemplo, contra bacterias y hongos). Cuando se habla de efectividad contra un microorganismo o rango taxonómico particulares, se usará el término más específico (por ejemplo, antifúngico para indicar efectividad contra el crecimiento de hongos en particular).
Usando el ejemplo anterior, debe entenderse que la efectividad contra hongos no excluye de ninguna manera la posibilidad de que la misma composición antimicrobiana pueda demostrar efectividad contra otra clase de microbios. Por ejemplo, el análisis de la fuerte efectividad bacteriana demostrada por una realización desvelada no debe interpretarse que excluya que esa realización también demuestre actividad antifúngica. Este método de presentación no debe interpretarse como una limitación del alcance de la invención de ninguna manera.
Formulación desinfectante
La presente invención se dirige a una formulación desinfectante. La formulación desinfectante está en forma líquida. La composición de la formulación desinfectante comprende un compuesto biocida y un aglutinante polimérico. La composición puede comprender además un disolvente (tales como agua o un alcohol de bajo peso molecular), un tensioactivo, un colorante, una fragancia, entre otros componentes.
Se formula una composición líquida que tiene propiedades de desinfección de superficies y biocidas residuales. La formulación puede aplicarse a una superficie mediante pulverización, laminado, nebulizado, limpieza con un paño u otros medios. La formulación actúa como desinfectante de superficies, destruyendo microbios infecciosos presentes en la superficie.
Una vez seca, la formulación líquida deja una película protectora residual en la superficie. La película residual posee una propiedad biocida, permitiéndola mantener la protección de la superficie contra la contaminación microbiana durante un período de tiempo prolongado después de su aplicación.
La formulación desinfectante de superficies imparte una película con la capacidad de destruir rápidamente bacterias y otros gérmenes durante al menos 24 horas después del depósito de la película sobre la superficie tratada. En un aspecto de la invención, la destrucción rápida generalmente se refiere a un período de tiempo de aproximadamente 30 segundos a aproximadamente 5 minutos. La película permanecerá en la superficie y es resistente a múltiples toques y al desgaste de la superficie.
La composición líquida comprende del 0,1 al 5 % de un aglutinante polimérico, donde el aglutinante polimérico es un homopolímero de oxazolina como se define en las reivindicaciones y del 0,1 al 3 % de un compuesto biocida que es un compuesto de amonio cuaternario como se define en las reivindicaciones, un vehículo tal como un disolvente y otros componentes opcionales tales como fragancias.
Aglutinante polimérico
El aglutinante polimérico es un homopolímero de oxazolina. El homopolímero de oxazolina tiene la siguiente estructura:
donde
R1 y R2 son grupos terminales determinados por las técnicas de polimerización usadas para sintetizar el homopolímero de oxazolina.
R1 y R2 se seleccionan de forma independiente e incluyen, pero no se limitan a, grupos hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquilamino, alquinilo, alilo, amino, anilino, arilo, bencilo, carboxilo, carboxialquilo, carboxialquenilo, ciano, glucosilo, halo, hidroxilo, mesilato de oxazolinio, tosilato de oxazolinio, triflato de oxazolinio, silil oxazolinio, fenólico, polialcoxi, amonio cuaternario, tiol o tioéter. Como alternativa, R2 podría incluir una estructura macrocíclica formada durante la síntesis como consecuencia de un ataque intramolecular. Por ejemplo, R1 es un grupo metilo y R2 es tosilato de oxazolinio si se usa tosilato de metilo como iniciador en la polimerización catiónica iniciada de oxazolina.
R3 es etilo. Por ejemplo, R3 es un grupo etilo si etiloxazolina es el monómero usado para preparar el aglutinante polimérico para la presente invención.
n es el grado de polimerización de oxazolina en el homopolímero. n está en un intervalo de 1 a 1.000.000. Preferentemente, n está en un intervalo de 500 a 250.000; lo más preferentemente, n está en un intervalo de 2500 a 100.000.
De forma similar al homopolímero de oxazolina, también se desvelan polímeros extendidos o modificados con algunas variaciones basadas en el homopolímero de oxazolina. Las técnicas y opciones para realizar variaciones o modificaciones químicas o de la estructura molecular de la oxazolina deberían ser familiares para los expertos en la materia. Una clase de polímeros extendidos o modificados basados en homopolímero de oxazolina puede representarse con la siguiente estructura molecular:
donde
R1 y R3 tienen la misma definición que las dadas en el homopolímero de oxazolina anterior.
B es una unidad de repetición de monómero adicional unida a oxazolina en un copolímero. Los tipos de disposición de las unidades de repetición entre B y oxazolina en el copolímero pueden incluir, pero no se limitan a, en bloque, alternante, periódica o combinaciones de las mismas. No hay limitación en cuanto a los tipos de B que pueden usarse para copolimerizar o modificar la oxazolina.
n es el grado de polimerización de una unidad repetitiva de oxazolina; n en el copolímero está en un intervalo de 1 a 1.000.000 y el grado de polimerización para la unidad de repetición B en el copolímero m está en un intervalo de 0 a 500.000 al mismo tiempo. Preferentemente, n está en un intervalo de 500 a 250.000 y m está en un intervalo de 20 a 10.000; y lo más preferentemente, n está en un intervalo de 2500 a 100.000 y m está en un intervalo de 50 a 5.000. Además de enlazar B a etiloxazolina a través de copolimerización, B también podría enlazarse a oxazolina como grupo terminal en una polimerización catiónica usando B como iniciador catiónico si B en sí mismo ya es un compuesto de amonio cuaternario.
No pretendiendo que todo sea inclusivo, B puede ser, por ejemplo, etilenimina con la siguiente estructura molecular:
donde
los grupos terminales Ri y R2 tienen la misma definición que aquellos indicados para el homopolímero de oxazolina.
R3 incluye, pero no se limita a, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, arilo, bencilo, hidroxialquilo o perfluoroalquilo. R4 incluye, pero no se limita a, hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, arilo, bencilo, hidroxialquilo o perfluoroalquilo. m está en un intervalo de 0 a 500.000; preferentemente, en un intervalo de 20 a 10.000; y lo más preferentemente, en un intervalo de 50 a 5.000.
n está en un intervalo de 1 a 1.000.000; preferentemente, de 500 a 250.000; lo más preferentemente, en un intervalo de 2500 a 100.000.
La síntesis de copolímero de oxazolina y etilenimina puede dividirse en dos etapas, por ejemplo. En una primera etapa, puede usarse una técnica de polimerización por apertura de anillo catiónica para preparar un homopolímero de polioxazolina. En una segunda etapa, la polioxazolina preparada en la primera etapa puede hidrolizarse para convertir parte de las unidades de repetición de polioxazolina en polietilenimina. Como alternativa, el copolímero de oxazolina-etilenimina puede prepararse con los respectivos monómeros apropiados, una oxazolina y una aziridina. El resultado sería un polímero catiónico que tiene la estructura anterior.
El grado de polimerización para la unidad de repetición de oxazolina n en el copolímero está en un intervalo de 1 a 1.000.000 y el grado de polimerización para la unidad de repetición de etilenimina en el copolímero m está en un intervalo de 0 a 500.000 al mismo tiempo. Preferentemente, n está en un intervalo de 500 a 250.000 y m está en un intervalo de 20 a 10.000 y lo más preferentemente n está en un intervalo de 2500 a 100.000 y m está en un intervalo de 50 a 5000.
Como alternativa, el nitrógeno en la unidad de repetición de etilenimina podría cuaternizarse adicionalmente para generar el siguiente copolímero catiónico:
Cualquier técnica de cuaternización que sea familiar para los expertos en la materia podría usarse para cuaternizar el polímero de este ejemplo. R1, R2, R3 y R4 tienen el mismo significado que aquellos designados en el copolímero de oxazolina-etilenimina anterior. R5 incluye, pero no se limita a, un hidrógeno, metilo, etilo, propilo u otros tipos de grupo alquilo. El anión X- correspondiente es un halógeno, sulfonato, sulfato, fosfonato, fosfato, carbonato/bicarbonato, hidroxi o carboxilato.
Los intervalos para n y m son también los mismos que los descritos en el copolímero de oxazolina-etilenimina. Otro ejemplo de B desvelado en el presente documento es cloruro de polidialildimetilamonio. La polietiloxazolina modificada con cloruro de polidialildimetilamonio tiene la siguiente estructura:
donde
R1 y R4 tienen el mismo significado que el descrito en el ejemplo anterior para el copolímero de oxazolinaetilenimina cuaternizado.
R2 y R3 , de manera independiente, incluyen, pero no se limitan a, grupos alquilo de cadena corta tales como Ci a C6. El anión X- correspondiente es un halógeno, sulfonato, sulfato, fosfonato, fosfato, carbonato/bicarbonato, hidroxi o carboxilato.
n y m se definen y se numeran igual que en los ejemplos anteriores.
B podrían ser otras olefinas que incluyen, pero no limitado a, cloruro de dialildimetilamonio, estireno, metoxiestireno y metoxieteno. Se desvela que la etiloxazolina también puede copolimerizarse con monómeros heterocíclicos tales como oxirano, tietano, 1,3-dioxepano, oxetan-2-ona y tetrahidrofurano para mejorar el rendimiento del polímero. También se desvela que el aglutinante puede emplear grupos oxazolina colgantes en una estructura polimérica, tales como un polímero basado en acrílico o estireno, o un copolímero que contiene acrílico o estireno.
Los ejemplos de polietiloxazolinas disponibles en el mercado incluyen, pero no se limitan a, Aquazol 500 de Polymer Chemistry Innovations, Inc.
La cantidad de aglutinante polimérico que puede usarse en la formulación líquida puede variar de alguna manera dependiendo de la duración deseada de la actividad residual de la composición y la naturaleza de todos los demás componentes de la composición. La cantidad de aglutinante polimérico en la formulación líquida está en un intervalo del 0,1 % al 5 % basado en el peso de la formulación líquida. En una formulación líquida para aplicaciones sanitarias, la cantidad de aglutinante polimérico en la formulación líquida está preferentemente en un intervalo del 0,5 % al 5 % y lo más preferentemente en un intervalo del 0,8 % al 5 %. En formulaciones líquidas para limpiadores multiusos y de baño, la cantidad de aglutinante polimérico en la formulación líquida está en un intervalo del 0,1 % al 5 %.
El aglutinante polimérico preferentemente es hidrosoluble y puede retirarse fácilmente de la superficie si se observa cualquier acumulación. Presente en pequeñas cantidades, no obstante, puede proporcionar una unión duradera entre el compuesto biocida y la superficie tratada para facilitar la efectividad residual.
Compuesto biocida
Los compuestos biocidas desvelados incluyen un compuesto de amonio cuaternario (QAC) con la siguiente estructura molecular:
donde
R1, R2 , R3 y R4 se seleccionan de forma independiente e incluyen, pero no se limitan a, alquilo, alcoxi o arilo, ya sea con o sin heteroátomos, o saturados o no saturados. Algunos o todos los grupos funcionales pueden ser iguales. El anión X- correspondiente incluye, pero no se limita a, un halógeno, sulfonato, sulfato, fosfonato, fosfato, carbonato/bicarbonato, hidroxi o carboxilato.
Los QAC usados como compuestos biocidas de acuerdo con la invención se seleccionan de cloruro de n-alquil dimetil bencil amonio, cloruro de di-n-octil dimetil amonio y una combinación de cloruro de N-alquil dimetil bencil amonio (40 %); cloruro de N-octil decil dimetil amonio (30 %); cloruro de di-n-decil dimetil amonio (15 %); y cloruro de di-n-dioctil dimetil amonio (15 %). El porcentaje es el porcentaje en peso de QAC individual basado en el peso total de la composición de QAC combinados.
También se desvela la versión polimérica de los QAC con las siguientes estructuras.
donde
Ri, R2 , R5 y R6, de manera independiente, incluyen, pero no se limitan a, hidrógeno, metilo, etilo, propilo u otros grupos alquilo de carbono más largos.
R3 y R4 se seleccionan de forma independiente e incluyen, pero no se limitan a, metileno, etileno, propileno u otros grupos de enlace de alquileno más largos.
n es el grado de polimerización; n es un número entero en un intervalo de 2 a 10.000.
Los ejemplos de polímeros catiónicos con la estructura anterior, incluyen pero no se limitan a, poliaminas derivadas de dimetilamina y epiclorhidrina tales como Superfloc C-572 disponible en el mercado de Kemira Chemicals.
Otro QAC polimérico más es el cloruro de polialildimetilamonio o poliDADMAC. Aún otra clase de QAC son los compuestos químicos con un resto biguanida en la molécula. Los ejemplos de esta clase de antimicrobianos catiónicos incluyen, pero no se limitan a, PHMB y clorhexidina.
Los ejemplos de compuestos de amonio cuaternario disponibles en el mercado incluyen, pero no se limitan a, Bardac 205M y 208M de Lonza y BTC885 de Stepan Company. Se desvela un compuesto biocida que es un ácido débil, que ha demostrado ser particularmente eficaz en limpiadores de baño. En este tipo de productos, los ácidos cítrico, sulfámico (también conocido como ácido amidosulfónico, ácido amidosulfúrico, ácido aminosulfónico y ácido sulfamídico), glucólico, láctico, láurico y cáprico son útiles como biocida eficaz y como un agente de limpieza para los residuos de jabón y los depósitos de verrugas duras.
Otros compuestos que pueden ser útiles son sales cuaternarias de silano tales como cloruro de 3(trihidroxisilil)propildimetil-octadecil amonio. Estos pueden tener el beneficio adicional de reaccionar a la superficie que se está tratando para mejorar las propiedades residuales.
Otros compuestos biocidas adecuados para su uso en la presente formulación líquida abarcan una amplia gama de antimicrobianos, biocidas, antisépticos y desinfectantes. Se prefiere un compuesto biocida soluble o dispersable en agua, aunque pueden emplearse alternativamente biocidas solubles en alcohol.
Una lista no exhaustiva de compuestos biocidas adecuados para su uso en la presente formulación incluye triclosán, cinc piritiona, sales y óxidos de metales, fenoles, sustancias botánicas, halógenos, peróxidos, antimicrobianos heterocíclicos, aldehídos y alcoholes.
La concentración de compuesto biocida en la formulación está preferentemente en el intervalo del 0,1 % al 3 % basado en el peso de la composición líquida. Para una formulación líquida para una aplicación sanitaria preferentemente en un intervalo del 0,5 % al 3 %. Para una formulación líquida para limpiadores multiusos y de baño, preferentemente en un intervalo del 0,1 % al 3 %. Para una formulación de un protector, preferentemente en un intervalo del 0,1 % al 2 %.
Vehículo.
El vehículo o medio para la formulación líquida de esta invención puede ser cualquier disolvente que sea volátil y permita una fácil evaporación en condiciones ambientales. Los ejemplos de vehículos líquidos incluyen, pero no se limitan a, agua y alcoholes de bajo peso molecular tales como alcanoles C1 a C8. Los ejemplos específicos incluyen,
pero no se limitan a, etanol, alcohol isopropílico, butanol, pentanol y combinaciones de los mismos.
Otra clase de disolventes para su uso en la invención incluye éter de alquilenglicol. Los ejemplos incluyen, pero no se limitan a, éter monopropílico de etilenglicol, éter monobutílico de etilenglicol, éter monohexílico de etilenglicol, éter monohexílico de etilenglicol, éter monometílico de dietilenglicol, éter monoetílico de dietilen glicol, éter monobutílico de dietilenglicol, éter monohexílico de dietilenglicol, éter monometílico de trietilenglicol, éter monoetílico de trietilenglicol, éter monobutílico de trietilenglicol, éter metílico de propilenglicol, acetato de éter metílico de propilenglicol, éter n-butílico de propilenglicol, éter n-butílico de dipropilenglicol, éter metílico de dipropilenglicol, acetato de éter metílico de dipropilenglicol, éter n-propílico de propilenglicol, éter n-propílico de dipropilenglicol y éter metílico de tripropilenglicol.
Otra clase de disolventes para su uso en la invención está basada en terpenos y sus derivados tales como alcoholes de terpeno, ésteres de terpeno, éteres de terpeno o aldehídos de terpeno. Los ejemplos de disolventes, incluyen pero no se limitan a, aceite de pino, aceite de limón, limoneno, pineno, cimeno, mirceno, fencona, borneol, nopol, cineol, ionona y similares.
Un vehículo preferido en una formulación líquida para una aplicación de limpieza para el cuidado del hogar es el agua.
Si el método de aplicación de la formulación líquida de la presente invención es aerosol presurizado, puede ser necesario un propulsor en la composición. Puede usarse una diversidad de propulsores o mezclas para la presente invención y deberían ser familiares para los expertos en la materia. Los hidrocarburos C1 a C10 o los hidrocarburos halogenados son propulsores típicos en composiciones en aerosol conocidas en la industria. Los ejemplos de tales propulsores incluyen, pero no se limitan a, pentano, butano, propano y metano. Otros tipos de propulsores que pueden usarse para la presente invención también incluyen aire comprimido, nitrógeno, o dióxido de carbono. Como alternativa, puede usarse una bolsa en un envase de válvula para aerosol del producto sin añadir directamente un propulsor a la composición.
Para la presente invención puede usarse un solo disolvente o una mezcla de los disolventes anteriores. Los tipos de disolventes usados para la presente invención pueden depender de los usos previstos de la composición desinfectante residual. Por ejemplo, si la composición de la presente invención está destinada a un uso del cuidado del hogar, limpiar las superficies contaminadas libres de todo tipo de suciedad o suciedad puede ser de interés primordial. El vehículo o medio líquido que ayuda y mejora la eliminación de la suciedad puede ser una formulación de la invención. Por ejemplo, la formulación o composición de desinfectante residual de la presente invención puede desear incluir éteres de alquil o multialquilglicol para un mejor rendimiento de limpieza en la versión para el cuidado del hogar de la formulación de la presente invención. Por otro lado, si la meta principal de la composición de desinfectante residual es usarse en un centro de salud donde la principal preocupación es una infección adquirida en el hospital, entonces el secado rápido de la composición líquida de la presente invención puede ser más deseable que limpiar la porquería o la suciedad de las superficies. Debe considerar que los alcoholes de bajo peso molecular ayudan a que la formulación líquida de la presente invención se seque rápidamente después de la aplicación. También, un alcohol de bajo peso molecular en la formulación líquida fortalecerá la actividad higienizante de la composición líquida.
Para el uso sanitario del desinfectante residual, se prefiere una mezcla de agua y alcohol de bajo peso molecular. Se prefiere que la cantidad de alcohol presente en la formulación líquida esté en un nivel tal que la formulación líquida sea capaz de formar una mezcla zeotrópica entre el alcohol y el agua. Una cantidad mínima de alcohol, si está presente, en la composición líquida es del 10 %. Preferentemente, para el uso sanitario del desinfectante residual, la concentración de alcohol es del 30 % y más preferentemente la concentración de alcohol es de al menos el 50 % basado en el peso de la formulación líquida para el uso sanitario de la composición de la invención.
Tensioactivo
Puede emplearse un agente tensioactivo o humectante. El tensioactivo ayuda a que la formulación líquida se extienda y cubra uniformemente la superficie que se está tratando. El tensioactivo contribuye además a la formación de una mezcla zeotrópica entre alcohol y agua, facilitando de esta manera un secado rápido y uniforme de la formulación líquida una vez aplicada sobre la superficie. Un tensioactivo también juega un papel importante en la formulación líquida desinfectante residual de la presente invención para uso doméstico si el rendimiento de limpieza de la suciedad es la característica clave que el producto está diseñado para poseer.
Los tensioactivos apropiados para la presente formulación líquida incluyen, pero no se limitan a, aquellos que no son de naturaleza iónica, aniónica o anfótera. Los ejemplos de agentes humectantes disponibles en el mercado incluyen, pero no se limitan a, Ecosurf SA-4 o Tergitol TMN-3 de Dow Chemical y Q2-5211 de Dow Corning.
Se prefiere un tensioactivo de óxido de amina especialmente cuando se usa QAC como compuesto biocida en la formulación.
En la categoría de tensioactivos no iónicos, pueden usarse alcoholes etoxilados con diferentes cantidades de óxidos de etileno o valores HLB. Los ejemplos de alcoholes etoxilados incluyen, pero no se limitan a, Triton X-100 (Dow Chemical, Midland MI), serie Ecosurf EH de tensioactivos no iónicos de Dow Chemical, serie Tergitol de tensioactivos no iónicos de Dow Chemical, la serie de tensioactivos Surfonic de Huntsman Corp., la serie de tensioactivos Neodol de Shell, la serie de tensioactivos Ethox de Ethox Chemicals y la serie de tensioactivos Tomadol de Air Products and Chemicals, Inc.
Otra clase de tensioactivos no iónicos incluye alquilpoliglucósidos. Los ejemplos incluyen la serie Glucopon de BASF y la serie Ecoteric de Huntsman.
Una clase alternativa de tensioactivos que se prefiere para la formulación líquida son los tensioactivos basados en silano. Los ejemplos incluyen pero, no se limitan a, poliéteres de silicona, agentes humectantes de silano reactivos u organofuncionales, y agentes humectantes basados en fluoroquímicos.
El contenido de tensioactivo en la formulación líquida está en un intervalo del 0 % al 10 %, preferentemente en un intervalo del 0,01 % al 5 %.
Dependiendo de los usos previstos, una formulación líquida de la presente invención para uso doméstico puede necesitar una condición de pH apropiada. Por ejemplo, si el producto líquido se usa en el área de la cocina, puede desearse un producto de pH alto para eliminar eficazmente las manchas de grasa que se encuentran comúnmente en el área. Si el producto se usa en el área del baño, la espuma de jabón y los depósitos de agua dura pueden ser la principal preocupación. En tal caso, un producto de pH bajo puede ser más apropiado para tal propósito. No existe limitación sobre los tipos de agentes de ajuste del pH que pueden añadirse a la composición líquida de la presente invención. Los ejemplos de agentes de ajuste del pH que pueden usarse incluyen, pero no se limitan a, trietanolamina, dietanolamina, monoetanolamina, hidróxido sódico, carbonato sódico, hidróxido potásico, carbonato potásico, carbonato cálcico, ácido cítrico, ácido acético, ácido clorhídrico, ácido sulfámico, ácido sulfúrico y similares. Aparte de los componentes mencionados anteriormente, pueden incluirse componentes funcionales adicionales en la composición líquida de la presente invención. Los componentes adicionales incluyen, pero no se limitan a, quelantes, compatibilizadores, agentes de acoplamiento, inhibidores de la corrosión, modificantes reológicos, fragancias, colorantes, conservantes, estabilizantes de UV, abrillantadores ópticos e indicadores de principios activos.
En una realización de la presente invención, la solución líquida comprende un aglutinante polimérico, un compuesto de amonio cuaternario, un tensioactivo basado en silicona y etanol. La formulación líquida puede prepararse o mezclarse mediante cualquier método convencional conocido por un experto en la materia. No existen procedimientos de adición preferidos para la formulación de la presente invención siempre que la formulación sea en última instancia homogénea, compatible y estable. Por ejemplo, si el aglutinante polimérico es un sólido, puede ser preferible disolver o dispersar prime ro el polímero en un vehículo tal como agua o alcohol para preparar una dispersión líquida de aglutinante de polímero de reserva. La dispersión líquida de aglutinante de polímero de reserva se puede añadir fácilmente a la formulación de la presente invención durante el procedimiento de mezclado.
Aplicación de formulación líquida
La formulación líquida puede aplicarse mediante una diversidad de medios. Si se pulveriza, la formulación líquida puede suministrarse ventajosamente en una botella convencional con un pulverizador. El pulverizador puede ser un pulverizador de gatillo. Como opción a un pulverizador de gatillo, también puede usarse un aerosol para administrar la formulación líquida a las superficies. Los medios de aplicación adicionales incluyen, pero no se limitan a, nebulizado, laminado, cepillado, fregado y uso de una toallita con una diversidad de dispositivos de aplicación. Está dentro del alcance de la presente invención que los productos de toallitas también se pueden hacer que comprendan o pretraten con la formulación o formulaciones desinfectantes de la presente invención, por ejemplo, para venta o uso listos para usar.
Para desinfectar una superficie contaminada, se pulveriza la formulación líquida hasta que el área esté completamente cubierta. La formulación húmeda puede limpiarse posteriormente con un paño seco o una toallita de papel.
La invención también se refiere a un artículo tratado con una formulación desinfectante de acuerdo con aspectos de la invención.
Ejemplos
Los siguientes ejemplos ilustran formulaciones líquidas preparadas de acuerdo con aspectos de la presente invención. Los resultados de las pruebas en estas formulaciones demuestran el rendimiento antiséptico o de desinfección residual deseado una vez que se aplican sobre las superficies y se secan. El rendimiento de limpieza también se prueba en aquellas formulaciones que no solo brindan un beneficio desinfectante residual, sino también
características de limpieza.
Se probó la efectividad residual de las formulaciones usando el protocolo EPA 01-1A. Brevemente, se añadieron bacterias a un portaobjetos de vidrio y se dejaron secar sobre la superficie. Después se pulverizó la formulación sobre la superficie y se secó para formar una película transparente. Una vez que se formó una película, el portaobjetos de vidrio se expuso a ciclos alternativos en húmedo y en seco utilizando el comprobador de desgaste Gardner como se describe en el protocolo. Entre cada ciclo, el portaobjetos se volvió a inocular con bacterias. Después del número apropiado de uso y re-inoculaciones (48 pases y 11 re-inoculaciones para formulación sanitaria y 24 pases 5 re-inoculaciones para formulación doméstica, el portaobjetos se expuso a las bacterias durante el período de tiempo indicado (es decir, 5 minutos) seguido de recuperación en una solución neutralizante apropiada. Además de la efectividad residual, la efectividad inicial de la composición de la presente invención también se probó de acuerdo con ASTM E 1153.
Se usó una ASTM D4488 modificada para evaluar el rendimiento de limpieza de superficies duras para la composición para el cuidado del hogar de la presente invención. Para la evaluación se usó una suciedad de la siguiente composición.
Tabla 1
En el proceso de producir una baldosa cerámica sucia para la prueba de limpieza, se colocaron alrededor de 2 gramos de suciedad líquida sobre papel de aluminio. Se usó un rodillo para enrollar y esparcir la suciedad sobre la lámina y dejar que el rodillo recogiera la suciedad tanto como fuera posible. La suciedad del rodillo se transfirió a la superficie vidriada de una baldosa de cerámica de manera uniforme haciendo rodar el rodillo sucio sobre la superficie de cerámica. A continuación, se coció la baldosa cerámica sucia en un horno ajustado a 180 °C durante 45 minutos. La baldosa cocida se acondicionó a temperatura ambiente durante 24 horas antes de usarse para la prueba de limpieza.
Se utilizó un probador de desgaste Gardner en la prueba de limpieza. Se colocaron estropajos de alrededor de 1 cm de ancho en el bote de abrasión para su uso. Se colocaron alrededor de 4 gramos de formulación de prueba en un bote de pesaje. El estropajo adjunto se sumergió en el bote de pesaje para recoger la formulación de prueba.
El proceso de limpieza comenzó inmediatamente después de humedecer la almohadilla con la formulación limpiadora. Se usaron siete ciclos de desgaste (de ida y vuelta) en la prueba.
Ejemplos de desinfectantes residuales para el sector sanitario
La siguiente formulación en el ejemplo usa alcohol como vehículo principal con el fin de proporcionar propiedades de secado rápido a las formulaciones líquidas.
Tabla 2
La prueba de efectividad residual se realizó usando el protocolo EP01-1A y los resultados se listan en la siguiente tabla.
Tabla 3
Estas formulaciones muestran un excelente resultado de efectividad residual basado en la prueba EP01-1A.
También se siguió el protocolo de prueba ASTM E 1153 para evaluar la propiedad biocida inicial de HE2. Los
resultados de las pruebas se presentan en la siguiente tabla.
Tabla 4
Estos datos demuestran claramente que las superficies de las muestras tratadas con la formulación líquida ilustrativa desvelada en el presente documento poseen una actividad biocida demostrable en el marco de tiempo indicado. Ejemplos de limpiadores desinfectantes residuales para el cuidado del hogar
Estas composiciones se formulan usando agua como el vehículo. Están diseñados para su uso doméstico donde las regulaciones de COV prohíben la mayor parte del uso de altos niveles de disolventes orgánicos tales como alcoholes.
Tabla 5
La efectividad residual de estas formulaciones se evaluó usando el protocolo EP01-1A y los resultados se listan en la siguiente tabla.
Tabla 6
Enterobacter aerogenes fue la bacteria para la prueba de H1 y Staphylococcus aureus fue la bacteria usada en la prueba para el resto de las formulaciones.
Los resultados de las pruebas demuestran que todos de H1 a H5 proporcionan efectividad residual a las superficies tratadas. El rendimiento de limpieza también se evaluó usando el método de prueba ASTM D4488 modificado.
Los resultados de las pruebas también mostraron claramente de forma visual que la formulación de la presente invención no solo proporcionaba una efectividad residual frente a bacterias sino también una buena capacidad limpiadora sobre superficies sucias.
Se probaron formulaciones adicionales establecidas en las Tablas a continuación para aplicaciones de cuidado y limpieza del hogar. Para solubilizar la fragancia, se prepara una premezcla que contiene la fragancia, compuesto de amonio cuaternario, tensioactivo y éter de glicol si está presente.
Se entenderá por lo tanto fácilmente por aquellas personas expertas en la materia que la presente composición y métodos son susceptibles de amplia utilidad y aplicación.
Claims (9)
1. Una formulación desinfectante que imparte una propiedad biocida residual, comprendiendo la formulación desinfectante:
del 0,1 al 5 % de aglutinante polimérico, donde el aglutinante polimérico es un homopolímero de oxazolina que tiene una estructura de:
donde
R1 es un grupo hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquilamino, alquinilo, alilo, amino, anilino, arilo, bencilo, carboxilo, carboxialquilo, carboxialquenilo, ciano, glucosilo, halo, hidroxilo, mesilato de oxazolinio, tosilato de oxazolinio, triflato de oxazolinio, silil oxazolinio, fenólico, polialcoxi, amonio cuaternario, tiol o tioéter;
R2 es un grupo hidrógeno, alquilo, alquenilo, alcoxi, alquilamino, alquinilo, alilo, amino, anilino, arilo, bencilo, carboxilo, carboxialquilo, carboxialquenilo, ciano, glucosilo, halo, hidroxilo, mesilato de oxazolinio, tosilato de oxazolinio, triflato de oxazolinio, silil oxazolinio, fenólico, polialcoxi, amonio cuaternario, tiol o tioéter o una estructura macrocíclica;
R3 es etilo; y
n está en un intervalo de 1 a 1.000.000,
del 0,1 al 3 % de un compuesto biocida, donde el compuesto biocida es un compuesto de amonio cuaternario seleccionado de cloruro de n-alquil dimetil bencil amonio, cloruro de di-n-octil dimetil amonio y una combinación de cloruro de N-alquil dimetil bencil amonio al 40 %, cloruro de N-octil decil dimetil amonio al 30 %, cloruro de din-decil dimetil amonio al 15 % y cloruro de di-n-dioctil amonio al 15 % y un vehículo.
2. La formulación desinfectante de acuerdo con la reivindicación 1, donde el vehículo comprende un disolvente o una mezcla de disolventes.
3. La formulación desinfectante de acuerdo con la reivindicación 2, donde el disolvente o la mezcla de disolventes comprende agua, un alcanol C1-C8, éter de alquilenglicol, un terpeno o alcohol de terpeno, éster de terpeno, éter de terpeno o aldehído de terpeno, y una combinación de los mismos.
4. La formulación desinfectante de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende además un tensioactivo o un agente humectante.
5. La formulación desinfectante de acuerdo con la reivindicación 4, donde el tensioactivo está presente en un intervalo del 0,01 % al 5 %.
6. Un artículo que comprende la formulación desinfectante de acuerdo con la reivindicación 1.
7. El artículo de acuerdo con la reivindicación 6, donde el artículo está en forma de una toallita.
8. Un método para el uso de una formulación desinfectante de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende tratar una superficie con la formulación desinfectante para impartir una película que tiene la capacidad de destruir rápidamente bacterias y otros gérmenes durante al menos 24 horas después del depósito de la película sobre la superficie tratada y donde la superficie no es un cuerpo humano o animal.
9. El método de acuerdo con la reivindicación 8, donde el tratamiento se produce mediante un método de aplicación seleccionado del grupo que consiste en pulverizar, nebulizar, laminar, cepillar, fregar, limpiar con una toallita y una combinación de los mismos.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462084917P | 2014-11-26 | 2014-11-26 | |
US201562127075P | 2015-03-02 | 2015-03-02 | |
US201562166403P | 2015-05-26 | 2015-05-26 | |
US14/948,962 US11026418B2 (en) | 2014-11-26 | 2015-11-23 | Surface disinfectant with residual biocidal property |
PCT/US2015/062475 WO2016086014A1 (en) | 2014-11-26 | 2015-11-24 | Surface disinfectant with residual biocidal property |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2883852T3 true ES2883852T3 (es) | 2021-12-09 |
Family
ID=56008910
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES15864079T Active ES2883852T3 (es) | 2014-11-26 | 2015-11-24 | Desinfectante de superficies con propiedad biocida residual |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (7) | US10834922B2 (es) |
EP (3) | EP3223612A4 (es) |
JP (4) | JP2017536420A (es) |
CN (2) | CN107205383A (es) |
CA (4) | CA2968302A1 (es) |
CY (1) | CY1124430T1 (es) |
DK (1) | DK3224300T3 (es) |
ES (1) | ES2883852T3 (es) |
HK (1) | HK1244831A1 (es) |
HR (1) | HRP20211364T1 (es) |
HU (1) | HUE056036T2 (es) |
LT (1) | LT3224300T (es) |
MX (4) | MX2021009962A (es) |
PL (1) | PL3224300T3 (es) |
PT (1) | PT3224300T (es) |
RS (1) | RS62266B1 (es) |
RU (1) | RU2733134C2 (es) |
SI (1) | SI3224300T1 (es) |
WO (2) | WO2016086014A1 (es) |
Families Citing this family (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9877875B2 (en) | 2012-10-09 | 2018-01-30 | Parasol Medical LLC | Antimicrobial hydrogel formulation |
US10842147B2 (en) | 2014-11-26 | 2020-11-24 | Microban Products Company | Surface disinfectant with residual biocidal property |
US11033023B2 (en) * | 2014-11-26 | 2021-06-15 | Microban Products Company | Surface disinfectant with residual biocidal property |
US10834922B2 (en) | 2014-11-26 | 2020-11-17 | Microban Products Company | Surface disinfectant with residual biocidal property |
US10925281B2 (en) | 2014-11-26 | 2021-02-23 | Microban Products Company | Surface disinfectant with residual biocidal property |
US11274444B2 (en) | 2014-12-23 | 2022-03-15 | Rockwool International A/S | Binder |
US20160177068A1 (en) * | 2014-12-23 | 2016-06-23 | Rockwool International A/S | Biobinder |
CN107207996A (zh) * | 2015-01-21 | 2017-09-26 | 巴斯夫欧洲公司 | 清洁组合物及其形成方法 |
JP6966438B2 (ja) * | 2015-11-23 | 2021-11-17 | マイクロバン プロダクツ カンパニー | 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤 |
JP7005492B2 (ja) * | 2015-11-23 | 2022-01-21 | マイクロバン プロダクツ カンパニー | 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤 |
US20170333305A1 (en) * | 2016-05-23 | 2017-11-23 | Microban Products Company | Topical skin product having retention property |
US11503824B2 (en) | 2016-05-23 | 2022-11-22 | Microban Products Company | Touch screen cleaning and protectant composition |
AU2017302034C1 (en) | 2016-07-28 | 2020-06-25 | eXion labs Inc. | Polymer-based antimicrobial compositions and methods of use thereof |
WO2018111911A1 (en) | 2016-12-14 | 2018-06-21 | Ecolab USA, Inc. | Quaternary cationic polymers |
JP2020523293A (ja) * | 2017-06-16 | 2020-08-06 | ダブリュー.エム. バアー アンド カンパニー, インコーポレイテッド | 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤 |
US10967082B2 (en) | 2017-11-08 | 2021-04-06 | Parasol Medical, Llc | Method of limiting the spread of norovirus within a cruise ship |
WO2019133821A1 (en) * | 2017-12-28 | 2019-07-04 | Guardian Glass, LLC | Anti-corrosion coating for a glass substrate |
WO2019169493A1 (en) * | 2018-03-06 | 2019-09-12 | Trican Well Service Ltd. | Composition and method for soil stabilization |
US10822502B2 (en) | 2018-03-06 | 2020-11-03 | Parasol Medical LLC | Antimicrobial solution to apply to a hull and an interior of a boat |
US10864058B2 (en) | 2018-03-28 | 2020-12-15 | Parasol Medical, Llc | Antimicrobial treatment for a surgical headlamp system |
KR20200130484A (ko) * | 2018-04-09 | 2020-11-18 | 로디아 오퍼레이션스 | 오래 지속되는 소독용 조성물 및 방법 |
SG11202009522TA (en) | 2018-04-09 | 2020-10-29 | Rhodia Operations | Compositions and methods for long lasting disinfection |
US11427964B2 (en) | 2018-06-12 | 2022-08-30 | Ecolab Usa Inc. | Quaternary cationic surfactants and polymers for use as release and coating modifying agents in creping and tissue papers |
US11305033B2 (en) | 2019-03-05 | 2022-04-19 | Parasol Medical, Llc | Splinting system including an antimicrobial coating and a method of manufacturing the same |
EP3766952A1 (en) | 2019-07-16 | 2021-01-20 | The Procter & Gamble Company | Disinfectant composition |
EP3771339A1 (en) | 2019-07-29 | 2021-02-03 | The Procter & Gamble Company | Disinfectant composition |
US20210127668A1 (en) * | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Microban Products Company | Residual sporicidal surface disinfectant |
US20210195892A1 (en) * | 2019-12-30 | 2021-07-01 | Microban Products Company | Composition and method for microbial control on material surfaces |
CA3188653A1 (en) * | 2020-07-17 | 2022-01-20 | Sterilex, Llc | Disinfectant/sanitizer solutions |
JP2023550924A (ja) * | 2020-12-04 | 2023-12-06 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | マレイン酸/ビニルエーテルコポリマーを含む抗菌性組成物 |
EP4091452A1 (en) | 2021-05-17 | 2022-11-23 | Zobele Holding S.P.A. | Disinfection composition |
GB2613865A (en) * | 2021-12-17 | 2023-06-21 | Gama Healthcare Ltd | Universal formulation |
EP4316242A1 (en) | 2022-08-01 | 2024-02-07 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial composition comprising a dioctyldimethylammonium compound |
EP4316241A1 (en) | 2022-08-01 | 2024-02-07 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial composition comprising an alkyldimethylbenzylammonium compound |
WO2024112740A1 (en) | 2022-11-23 | 2024-05-30 | Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. | Hygienic treatment of surfaces with compositions comprising hydrophobically modified alpha-glucan derivative |
Family Cites Families (204)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2897182A (en) | 1957-09-06 | 1959-07-28 | Rohm & Haas | Oxazine and oxazoline polymers |
US3505297A (en) | 1963-01-21 | 1970-04-07 | Dow Chemical Co | Alkenyl heterocycles and their polymers |
SE302825B (es) | 1965-11-18 | 1968-08-05 | K Rosdahl | |
DK130748A (es) | 1968-08-14 | |||
JPS513336B2 (es) | 1971-09-07 | 1976-02-02 | ||
US3997460A (en) | 1975-04-10 | 1976-12-14 | The Clorox Company | Liquid abrasive cleaner |
US4719105A (en) | 1975-11-05 | 1988-01-12 | Bush Boake Allen, Inc. | Method, compositions and compounds useful in room fresheners employing cyclohexyl alcohol and ester derivatives |
FR2342074A1 (fr) | 1976-02-26 | 1977-09-23 | Salkin Nicolas | Produits de desinfection a remanence d'action |
US4144211A (en) | 1977-09-06 | 1979-03-13 | The Dow Chemical Company | Novel complexes of polyoxazolines or polyoxazines and halogens, interhalogens or pseudo-halogens and process for preparing same |
US4186191A (en) | 1977-09-06 | 1980-01-29 | The Dow Chemical Company | Novel complexes of polyoxazolines or polyoxazines and halogens, interhalogens or pseudohalogens and process for preparing same |
JPS55120627A (en) | 1979-03-12 | 1980-09-17 | Dow Chemical Co | Novel complex and its manufacture |
GB2047581B (en) | 1979-03-31 | 1983-02-23 | Towriess T T | Clamps and jigs |
US4481167A (en) | 1980-04-11 | 1984-11-06 | The Dow Chemical Company | Sanitizing complexes of polyoxazolines or polyoxazines and polyhalide anions |
US4326977A (en) | 1980-11-10 | 1982-04-27 | Basf Wyandotte Corporation | Liquid antiseptic cleaners with improved foaming properties |
US4408001A (en) | 1981-04-06 | 1983-10-04 | The Dow Chemical Company | Degeneration inhibited sanitizing complexes |
US4486246A (en) * | 1983-05-18 | 1984-12-04 | E. F. Houghton & Co. | Polyoxazolines in aqueous quenchants |
US4601954A (en) | 1984-03-30 | 1986-07-22 | Servicemaster Industries, Inc. | Disinfectant formulation |
US4585482A (en) | 1984-05-25 | 1986-04-29 | Southern Research Institute | Long-acting biocidal compositions and method therefor |
US4941989A (en) | 1986-07-16 | 1990-07-17 | Ridgely Products Co., Inc. | Cleansing and disinfecting compositions |
US4837005A (en) | 1986-09-30 | 1989-06-06 | Union Carbide Corporation | Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care |
JPH0776113B2 (ja) | 1987-02-16 | 1995-08-16 | 日本硝子繊維株式会社 | 熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂成形用の補強材 |
AU605217B2 (en) | 1987-05-12 | 1991-01-10 | Ecolab Inc. | Disinfectant polymeric coatings for hard surfaces |
AU605254B2 (en) | 1987-05-12 | 1991-01-10 | Ecolab Inc. | Improved disinfectant polymeric coatings for hard surfaces |
US4999386A (en) | 1987-05-12 | 1991-03-12 | Ecolab Inc. | Disinfectant polymeric coatings from esters of α,β-unsaturated carboxylic acid and germicide |
US5061485A (en) | 1987-05-12 | 1991-10-29 | Ecolab Inc. | Disinfectant polymeric coatings for hard surfaces |
US4990339A (en) | 1987-11-16 | 1991-02-05 | H. B. Fuller Company | Dermal treatment film |
US4912154A (en) | 1988-12-30 | 1990-03-27 | The Sherwin-Williams Company | Water-dispersible air-drying coatings containing 2-oxazoline groups |
US5032434A (en) | 1989-04-07 | 1991-07-16 | Aluminum Company Of America | Compatibilized blend comprising skin polymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, and poly-2-oxazoline |
US5051124A (en) | 1989-10-24 | 1991-09-24 | Buckman Laboratories International, Inc. | Microbicidal compositions of dimethylamine-epichlorohydrin amines |
US5120531A (en) | 1990-04-06 | 1992-06-09 | The Procter & Gamble Company | Hair styling conditioners |
FR2662174B1 (fr) | 1990-05-15 | 1993-10-15 | Eparco | Compositions de nettoyage et de desinfection a usage menager a proprietes hypoallergeniques et a capacites aracides. |
JPH0441599A (ja) | 1990-06-07 | 1992-02-12 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
GB2245584B (en) | 1990-06-07 | 1993-01-20 | Kao Corp | Detergent composition |
US5547836A (en) | 1990-08-30 | 1996-08-20 | Tropix, Inc. | Enhancement of chemiluminescent assays |
US5228965A (en) | 1990-10-30 | 1993-07-20 | Gould Inc. | Method and apparatus for applying surface treatment to metal foil |
EP0483426A1 (en) | 1990-11-01 | 1992-05-06 | The Procter & Gamble Company | Thiol heterocyclic deodorant composition and method of deodorization |
JPH0525025A (ja) | 1991-07-22 | 1993-02-02 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
CA2149547C (en) | 1992-11-16 | 2000-02-01 | Toan Trinh | Fabric softening compositions with dye transfer inhibitors for improved fabric appearance |
DE69424546T2 (de) | 1993-07-01 | 2001-01-18 | Procter & Gamble | Thermoplastische elastomere copolymere und diese enthaltendes haar- und hautpflegemittel |
HU219125B (hu) | 1993-07-01 | 2001-02-28 | The Procter And Gamble Company | Termoplasztikus elasztomer kopolimereket tartalmazó haj- és bőrápoló készítmények, valamint termoplasztikus elasztomer kopolimerek |
JPH0776113A (ja) | 1993-09-09 | 1995-03-20 | Tec Corp | ドットプリンタヘッドの駆動方法 |
US5536505A (en) | 1993-12-15 | 1996-07-16 | Eastman Chemical Company | Controlled release matrix system using cellulose acetate/poly-2-ethyl-2-oxazoline blends |
DE4403952A1 (de) | 1994-02-08 | 1995-08-10 | Henkel Kgaa | Haarbehandlungsmittel mit Polymeren |
US5547990A (en) | 1994-05-20 | 1996-08-20 | Lonza, Inc. | Disinfectants and sanitizers with reduced eye irritation potential |
AU693463B2 (en) | 1994-09-19 | 1998-07-02 | Anhay Investments Pty Ltd | Anti-microbial composition |
US5849310A (en) | 1994-10-20 | 1998-12-15 | The Procter & Gamble Company | Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume |
US5762948A (en) | 1995-06-07 | 1998-06-09 | Ambi Inc. | Moist bacteriocin disinfectant wipes and methods of using the same |
US5645823A (en) | 1995-07-07 | 1997-07-08 | Thrall; Bernice Eileen | Keratinous tissue conditioner |
US5756145A (en) | 1995-11-08 | 1998-05-26 | Baylor College Of Medicine | Durable, Resilient and effective antimicrobial coating for medical devices and method of coating therefor |
GB9622176D0 (en) | 1996-10-24 | 1996-12-18 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in compositions containing organic compounds |
US5776479A (en) | 1996-12-20 | 1998-07-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Stable, germicidal film-forming teat-dip solutions |
AU742075B2 (en) | 1996-12-31 | 2001-12-13 | American Medical Research, L.L.C. | Skin product having continuing antimicrobial, antiviral, antiseptic, and healing properties |
US6017561A (en) | 1997-04-04 | 2000-01-25 | The Clorox Company | Antimicrobial cleaning composition |
US6165457A (en) | 1997-05-12 | 2000-12-26 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions containing toughened grafted polymers |
US6258368B1 (en) | 1997-06-04 | 2001-07-10 | The Procter & Gamble Company | Antimicrobial wipes |
KR20010013377A (ko) | 1997-06-04 | 2001-02-26 | 데이비드 엠 모이어 | 마일드한 잔류성 항균 조성물 |
CN1247736C (zh) | 1997-11-06 | 2006-03-29 | 松下电器产业株式会社 | 荧光体材料、荧光粉材料、等离子体显示器及其制造方法 |
US6139856A (en) | 1997-12-11 | 2000-10-31 | Biomedical Development Corp. | Composition useful for providing one-step surgical preparation and drape |
EP1047763B1 (en) | 1998-01-12 | 2005-12-07 | The Procter & Gamble Company | Acidic aqueous cleaning compositions |
WO1999040791A1 (en) | 1998-02-12 | 1999-08-19 | Surfacine Development Company, Llc | Disinfectant compositions providing sustained biocidal action |
US6194075B1 (en) | 1998-06-11 | 2001-02-27 | Arkwright, Incorporated | Water insoluble absorbent coating materials |
US6080387A (en) | 1998-07-15 | 2000-06-27 | The Clorox Company | Aerosol antimicrobial compositions |
US6159924A (en) | 1998-07-24 | 2000-12-12 | Reckitt Benckiser Inc. | Low residue aqueous hard surface cleaning and disinfecting compositions |
GB2340501B (en) | 1998-08-11 | 2002-07-03 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
GB2340502B (en) | 1998-08-11 | 2002-08-07 | Reckitt & Colman Inc | Alkaline aqueous hard surface treatment compositions |
GB9817457D0 (en) | 1998-08-12 | 1998-10-07 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or related to organic compositions |
US20030147925A1 (en) | 1998-09-11 | 2003-08-07 | Samuel P. Sawan | Topical dermal antimicrobial compositions, methods for generating same, and monitoring methods utilizing same |
ATE288682T1 (de) | 1998-09-11 | 2005-02-15 | Surfacine Dev Company Llc | Topisch-dermale antimikrobielle zusammensetzungen |
JP4041599B2 (ja) | 1998-10-13 | 2008-01-30 | ポップリベット・ファスナー株式会社 | 部品保持用溶接ブラケット |
AU3887500A (en) | 1999-03-16 | 2000-10-04 | Coating Systems Laboratories, Inc. | Antimicrobial skin preparations containing organosilane quaternaries |
US6110387A (en) | 1999-04-22 | 2000-08-29 | Albemarle Corporation | Sulfamate stabilization of a bromine biocide in water |
GB9911818D0 (en) | 1999-05-21 | 1999-07-21 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
GB9911816D0 (en) | 1999-05-21 | 1999-07-21 | Reckitt & Colman Inc | Improvements in or relating to organic compositions |
US6716805B1 (en) | 1999-09-27 | 2004-04-06 | The Procter & Gamble Company | Hard surface cleaning compositions, premoistened wipes, methods of use, and articles comprising said compositions or wipes and instructions for use resulting in easier cleaning and maintenance, improved surface appearance and/or hygiene under stress conditions such as no-rinse |
US6716450B1 (en) | 2000-05-18 | 2004-04-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Enhancing protein activity through nanoencapsulation |
US20020183233A1 (en) | 2000-12-14 | 2002-12-05 | The Clorox Company, Delaware Corporation | Bactericidal cleaning wipe |
US6616922B2 (en) | 2001-03-27 | 2003-09-09 | The Dial Corporation | Antibacterial compositions |
WO2003024217A1 (en) | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Lonza Inc. | Compositions comprising quaternary ammonium compounds and dendritic polymers with antimicrobial activity |
US6797278B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-09-28 | Milliken & Company | Antimicrobial sol-gel films comprising specific metal-containing antimicrobial agents |
US20050042240A1 (en) | 2002-01-28 | 2005-02-24 | Utterberg David S. | High viscosity antibacterials |
US20030143264A1 (en) | 2002-01-30 | 2003-07-31 | Vincent Margiotta | Topical anesthetic-antiseptic patch |
US20030158076A1 (en) | 2002-02-08 | 2003-08-21 | Rodrigues Klein A. | Amide polymers for use in surface protecting formulations |
JP2003238664A (ja) | 2002-02-15 | 2003-08-27 | Mitsui Chemicals Inc | 水溶性高分子を含有するフェノール重合物 |
US7299805B2 (en) | 2002-06-07 | 2007-11-27 | Marctec, Llc | Scaffold and method for implanting cells |
US8309117B2 (en) | 2002-12-19 | 2012-11-13 | Novartis, Ag | Method for making medical devices having antimicrobial coatings thereon |
WO2004084973A2 (en) | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Becton, Dickinson And Company | Invisible antimicrobial glove and hand antiseptic |
JP2005016809A (ja) | 2003-06-25 | 2005-01-20 | Mitsubishi Kagaku Sanshi Corp | 腰壁放熱器およびその施工方法 |
US7491753B2 (en) | 2003-07-03 | 2009-02-17 | Mallard Creek Polymers, Inc. | Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates |
DE502004006862D1 (de) * | 2003-10-07 | 2008-05-29 | Henkel Kgaa | Folienverpackte mittelportion sowie verfahren zu ihrer herstellung |
GB2407581A (en) | 2003-11-01 | 2005-05-04 | Reckitt Benckiser Inc | Hard surface cleaning and disinfecting compositions |
ITFI20030279A1 (it) | 2003-11-03 | 2005-05-04 | Sicem Ind S P A | Uso dello zolfo per l'eliminazione del cattivo odore emanato dai piedi , per applicazione sia a prodotti tessili quali filati, tessuti di varia composizione, calze, calzini e simili, che a prodotti calzaturieri, |
JP2005154965A (ja) | 2003-11-27 | 2005-06-16 | Toyobo Co Ltd | 生物抵抗性繊維布帛、その製造方法及びそれを用いた繊維製品 |
US8268337B2 (en) | 2004-05-14 | 2012-09-18 | Wheeler Jack A | Nontoxic killer of E. coli and other problem microorganisms |
US7194061B2 (en) | 2004-09-14 | 2007-03-20 | Kabushiki Kaisha Toshiba | X-ray computer tomography apparatus |
US20060068024A1 (en) | 2004-09-27 | 2006-03-30 | Schroeder Kurt M | Antimicrobial silver halide composition |
WO2006063176A2 (en) | 2004-12-06 | 2006-06-15 | The Government Of The Usa As Representedtd By The Secretary Of The Dept Of Health And Human Services | Inhibition of biofilm formation using bacteriophage |
NZ556652A (en) | 2005-02-02 | 2011-03-31 | Novapharm Res Australia | Biostatic polymeric formed articles |
EP1887863A2 (en) | 2005-02-07 | 2008-02-20 | SiShield Technologies | Methods and compositions for biocidal treatments |
WO2006101885A2 (en) | 2005-03-16 | 2006-09-28 | Musculoskeletal Transplant Foundation | Soft tissue processing |
US20060269441A1 (en) | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Ochomogo Maria G | Nanosilica-based food contact sanitizer |
US8153613B2 (en) | 2006-05-24 | 2012-04-10 | Delaval Holding Ab | Barrier film-forming germicidal composition for controlling mastitis |
US20070023129A1 (en) | 2005-07-29 | 2007-02-01 | Stieler David C | Method of coupling polymeric tubing to polymeric coated metal tubing |
US8343523B2 (en) | 2005-08-22 | 2013-01-01 | Quick-Med Technologies, Inc. | Disinfectant with durable activity based on alcohol-soluble quaternary ammonium polymers and copolymers |
US8343473B2 (en) | 2005-08-24 | 2013-01-01 | Purdue Research Foundation | Hydrophilized antimicrobial polymers |
NZ569756A (en) | 2005-12-12 | 2011-07-29 | Allaccem Inc | Methods and systems for preparing antimicrobial films and coatings utilising polycyclic bridged ammonium salts |
US8859481B2 (en) | 2005-12-15 | 2014-10-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wiper for use with disinfectants |
US20070166403A1 (en) | 2006-01-11 | 2007-07-19 | Amino Solutions, Llc | Method and Compound for Treating Mold |
CA2636739A1 (en) | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Ciba Holding Inc. | Polymeric anti-microbial agents |
US9295620B2 (en) | 2006-02-08 | 2016-03-29 | Cao Group, Inc. | Dental treatment compositions and conformable dental treatment trays using the same |
CA2635932C (en) | 2006-02-23 | 2014-05-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Removable antimicrobial coating compositions and methods of use |
WO2007101445A1 (en) | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Glad, Thomas Christian | Biocidal cleaning compositions |
JP2007270374A (ja) | 2006-03-31 | 2007-10-18 | Komatsu Seiren Co Ltd | 撥水撥油性布帛およびその製造方法 |
GB2437282A (en) | 2006-04-19 | 2007-10-24 | 3M Innovative Properties Co | Polyethyloxazoline adhesives |
EP1849450B1 (de) | 2006-04-28 | 2009-11-25 | Ivoclar Vivadent AG | Dentalwerkstoffe auf der Basis radikalisch polymerisierbarer Makromere mit antimikrobieller Wirkung |
US7541321B2 (en) | 2006-07-26 | 2009-06-02 | Innovation Services, Inc. | Water soluble barrier film conformal coating composition |
AR063704A1 (es) | 2006-09-14 | 2009-02-11 | Makhteshim Chem Works Ltd | Nanoparticulas de pesticida obtenida obtenidas a partir de microemulsiones y nanoemulsiones |
SG176422A1 (en) | 2006-10-25 | 2011-12-29 | Lonza Ag | Controlled foam aqueous quaternary ammonium and phosphonium compositions |
CN101627092A (zh) | 2006-11-08 | 2010-01-13 | 麻省理工学院 | 使病毒和细菌失活的聚合涂料 |
JP2010511097A (ja) | 2006-11-27 | 2010-04-08 | マイクロアクティブ・コーポレイション | 気体を徐放するための溶融加工可能な相溶性ポリマーブレンド |
DE102006058956A1 (de) | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Sanitized Ag | Antimikrobielle Zusammensetzung zur Ausrüstung von Textilien |
GB0625936D0 (en) | 2006-12-28 | 2007-02-07 | Thermoteknix Systems Ltd | Correction of non-uniformity of response in sensor arrays |
EP2117688B1 (en) | 2007-02-05 | 2011-07-13 | Dow Global Technologies LLC | Modified polyamide membrane |
WO2008100993A1 (en) | 2007-02-13 | 2008-08-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Deodorant compositions for body waste collectors |
US7820068B2 (en) * | 2007-02-21 | 2010-10-26 | Houghton Technical Corp. | Chemical assisted lapping and polishing of metals |
RU2329286C1 (ru) | 2007-03-07 | 2008-07-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Эвима-М" | Способ пролонгированной дезинфекции помещений, оборудования, консервации и обеззараживания воды |
DE102007019044A1 (de) | 2007-04-20 | 2008-10-23 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Kit zur Anwendung einer polymerisierbaren Klebstoffzusammensetzung auf Gewebe |
BRPI0812214A2 (pt) | 2007-06-07 | 2016-08-02 | Univ Columbia | purificador desinfetante de efeito prolongado |
US8440606B2 (en) | 2007-07-12 | 2013-05-14 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Foaming hand sponge for bodily cleansing with color change indicator |
US8343908B2 (en) | 2007-07-12 | 2013-01-01 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Foaming hand sponge with color change indicator |
GB0713799D0 (en) | 2007-07-17 | 2007-08-22 | Byotrol Llc | Anti-microbial compositions |
EP2070508B1 (en) | 2007-12-14 | 2018-08-22 | Johnson & Johnson GmbH | Skin-care composition |
US20090162439A1 (en) | 2007-12-22 | 2009-06-25 | University Of Louisville Research Foundation | Silk fibroin coating |
EP2231761A4 (en) | 2008-01-08 | 2013-08-14 | Quick Med Technologies Inc | QUATERNARY AMMONIUM POLYMERS DISINFECTANTS SOLUBLE IN ALCOHOL |
SG188917A1 (en) * | 2008-03-18 | 2013-04-30 | Novartis Ag | Coating process for ophthalmic lenses |
MX2010011186A (es) | 2008-04-11 | 2011-04-20 | Univ Belfast | Sistema antimicrobiano. |
US20100041592A1 (en) | 2008-06-26 | 2010-02-18 | Kabanov Alexander V | Use of Amphiphilic Biocompatible Polymers for Solubilization of Hydrophobic Drugs |
US9402908B2 (en) | 2008-06-26 | 2016-08-02 | Alexander V. Kabanov | Polymeric delivery systems for active agents |
US20100062966A1 (en) | 2008-09-09 | 2010-03-11 | Novipella, Inc. | Self-cleaning thin-film forming compositions |
CN101473825A (zh) | 2008-12-18 | 2009-07-08 | 孙家隆 | 一种嘧菌胺和噁咪唑杀菌剂组合物 |
JP5253995B2 (ja) | 2008-12-25 | 2013-07-31 | 公益財団法人鉄道総合技術研究所 | 徐放性スライムコントロール組成物の製造方法及びその設置方法 |
US7704935B1 (en) | 2009-01-06 | 2010-04-27 | Becton, Dickinson And Company | Chlorhexidine acetate antiseptic cleaning agent |
EP2391924B1 (en) | 2009-01-29 | 2013-07-24 | Digiflex Ltd. | Process for producing a photomask on a photopolymeric surface |
US20100189595A1 (en) | 2009-01-29 | 2010-07-29 | Lehigh Tecghnologies Inc. | Method of Controlling Organoleptic Odors |
FR2941971B1 (fr) | 2009-02-09 | 2011-04-01 | Creat | Procede de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conferer des proprietes hydrophobes et oleophobes. |
JP2012518497A (ja) | 2009-02-25 | 2012-08-16 | オーソボンド コーポレーション | 抗感染性官能基表面とその製造方法 |
US8317934B2 (en) | 2009-05-13 | 2012-11-27 | Lam Research Corporation | Multi-stage substrate cleaning method and apparatus |
US20100303910A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Marilyne Candolives | Topical skin care compositions |
US20100305064A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Walsh Star M | Topical skin care compositions |
CN102459747B (zh) | 2009-06-08 | 2015-09-30 | 奎克-麦德技术公司 | 包含过氧化物的抗菌纺织物 |
MX2012000217A (es) | 2009-06-29 | 2012-05-08 | Bender Analytical Holding Bv | Sistema de suministro de farmacos que comprende polioxazolina y un agente bioactivo. |
US20110177146A1 (en) | 2009-07-27 | 2011-07-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Removable antimicrobial coating compositions containing cationic rheology agent and methods of use |
US8962690B2 (en) | 2009-09-28 | 2015-02-24 | Dow Global Technologies Llc | Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides |
GB0920722D0 (en) | 2009-11-26 | 2010-01-13 | Byotrol Plc | Anti-microbial wipes |
CN101715784A (zh) | 2009-12-16 | 2010-06-02 | 武汉天仪巨微科技有限公司 | 一种广谱长效抗病菌抗病毒消毒剂及其制备方法与应用 |
WO2011103158A1 (en) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | Michael Darryl Black | Systems and methods that kill infectious agents (bacteria) without the use of a systemic anti-biotic |
CA2793535A1 (en) | 2010-04-12 | 2011-10-20 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Cleaning wipe for use with disinfectants, method of manufacture thereof, and system |
GB201008912D0 (en) | 2010-05-27 | 2010-07-14 | Gx Labs Holdings Ltd | Biocidal coating composition |
WO2011156398A1 (en) * | 2010-06-07 | 2011-12-15 | Stepan Company | Dilutable biocidal compositions and methods of use |
US20120034287A1 (en) | 2010-08-03 | 2012-02-09 | Napolitano Lisa A | Quaternary Ammonium Glycol Ether Disinfectant Wipes |
CA2819137C (en) | 2010-12-14 | 2020-04-28 | Ecolab Usa Inc. | Wear resistant antimicrobial compositions comprising a quaternary ammonium compound and a cationic biocide, and methods of use thereof |
KR20120077821A (ko) | 2010-12-31 | 2012-07-10 | 주식회사 삼양바이오팜 | 매트릭스형 항균 비히클 및 그의 제조방법 |
CA2824063C (en) | 2011-01-09 | 2020-02-18 | Anp Technologies, Inc. | Hydrophobic molecule-induced branched polymer aggregates and their use |
WO2012097245A1 (en) | 2011-01-14 | 2012-07-19 | Board Of Regents Of The University Of Nebraska | Water soluble fullerene formulations and methods of use thereof |
US9089140B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-07-28 | Sanikleen, Llc | Cleaning and sanitizing film |
GB201107183D0 (en) | 2011-04-28 | 2011-06-15 | Gx Labs Holdings Ltd | Biocide-coated substrate |
AT511386B1 (de) | 2011-05-03 | 2013-03-15 | Ke Kelit Kunststoffwerk Gmbh | Kontaktbiozid |
CN102965214A (zh) | 2011-08-31 | 2013-03-13 | 东友Fine-Chem股份有限公司 | 清洗组合物 |
AU2011247875B1 (en) * | 2011-09-16 | 2012-08-09 | Robert White | Disinfectant Compositions and Uses Thereof |
WO2013052454A1 (en) | 2011-10-04 | 2013-04-11 | Isp Investments Inc. | Antiperspirant/deodorant compositions |
JP6117231B2 (ja) | 2011-11-28 | 2017-04-19 | ハイプロテック、 インク. | 残留バリア皮膜を含む抗菌組成物 |
CN104023532B (zh) | 2011-12-29 | 2017-11-10 | 美涤威公司 | 低pH消毒剂组合物 |
US20140011766A1 (en) | 2012-01-24 | 2014-01-09 | Randall W. Krafft | Antimicrobial compositions and methods |
US20130199946A1 (en) | 2012-02-06 | 2013-08-08 | Hyprotek, Inc. | Portable Medical Device Protectors |
CN104245781B (zh) | 2012-02-20 | 2018-09-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用聚合物提高生物杀伤剂的抗微生物活性 |
CN103316026B (zh) * | 2012-03-23 | 2016-05-11 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 含芬特明和托吡酯的联合产品及其制备方法 |
US20130310507A1 (en) | 2012-05-18 | 2013-11-21 | 3D Systems, Inc. | Adhesive for 3D Printing |
US20150192537A1 (en) | 2012-06-25 | 2015-07-09 | Bioengineering Laboratories, Llc | Enzyme Electrode |
WO2014022197A1 (en) | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for preparation of modified poly(alkylene terephthalate) employing titanium-containing catalyst complex |
FR2994095A1 (fr) | 2012-08-02 | 2014-02-07 | Univ Lorraine | Polymere antibacterien a large spectre |
JP6058961B2 (ja) | 2012-09-28 | 2017-01-11 | ユニチカトレーディング株式会社 | ポリエステル繊維布帛、その製造方法及びそれを用いた衣料品 |
US20140121230A1 (en) | 2012-11-01 | 2014-05-01 | Emmanuel Gonzales De Asis | Topical parasiticidal formulation |
EP2935403B1 (en) | 2012-12-19 | 2018-05-16 | 3M Innovative Properties Company | Reactive polyoxazolines having a perfluorinated group |
JP6305429B2 (ja) | 2012-12-19 | 2018-04-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリオキサゾリンコポリマー |
DK2945653T3 (da) | 2012-12-20 | 2017-11-06 | Quick-Med Tech Inc | Regenerering af antimikrobielle belægninger, der indeholder metalderivater, efter eksponering for vandigt hydrogenperoxid |
WO2014106267A1 (en) * | 2012-12-31 | 2014-07-03 | Bacterin International, Inc. | Composition of d-alpha hydroxy acids and antimicrobials |
US20140220331A1 (en) | 2013-02-02 | 2014-08-07 | Cosilion LLC | Antimicrobial compositions |
EP2970704B1 (en) | 2013-03-15 | 2019-09-04 | Conservation Technologies, LLC | Protective water reversible clear coating for substrates |
CN103161071B (zh) | 2013-04-15 | 2015-08-19 | 天津市中科健新材料技术有限公司 | 一种抑菌无纺布及其制备方法 |
WO2015013266A1 (en) | 2013-07-24 | 2015-01-29 | Applied Materials, Inc | Cobalt substrate processing systems, apparatus, and methods |
US9237831B1 (en) | 2013-08-22 | 2016-01-19 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Water soluble sheet soap in a waterless pump bottle, ready to make a foam cleanser by adding water |
JP2015089975A (ja) | 2013-11-06 | 2015-05-11 | ツヤック株式会社 | 消臭加工剤及びこの消臭加工剤の布帛又は糸への加工方法 |
WO2015078496A1 (en) | 2013-11-27 | 2015-06-04 | Ecolab Inc. | Disinfectant cleaner composition having tuberculocidal efficacy and efficacy against specific viruses |
US20150190543A1 (en) | 2014-01-06 | 2015-07-09 | Verdex Technologies Inc. | Coform nanofibrous superabsorbent materials |
WO2016033340A2 (en) * | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Zhengbing Cao | Antimicrobial compositions and methods with novel polymeric binding system |
US10842147B2 (en) * | 2014-11-26 | 2020-11-24 | Microban Products Company | Surface disinfectant with residual biocidal property |
US10834922B2 (en) * | 2014-11-26 | 2020-11-17 | Microban Products Company | Surface disinfectant with residual biocidal property |
US10925281B2 (en) | 2014-11-26 | 2021-02-23 | Microban Products Company | Surface disinfectant with residual biocidal property |
US11033023B2 (en) * | 2014-11-26 | 2021-06-15 | Microban Products Company | Surface disinfectant with residual biocidal property |
JP6966438B2 (ja) | 2015-11-23 | 2021-11-17 | マイクロバン プロダクツ カンパニー | 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤 |
JP7005492B2 (ja) | 2015-11-23 | 2022-01-21 | マイクロバン プロダクツ カンパニー | 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤 |
SG11201804814YA (en) * | 2015-12-11 | 2018-07-30 | Massachusetts Eye & Ear Infirmary | Materials and methods for delivering nucleic acids to cochlear and vestibular cells |
WO2017159132A1 (ja) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | 本田技研工業株式会社 | スロットル装置 |
US11503824B2 (en) | 2016-05-23 | 2022-11-22 | Microban Products Company | Touch screen cleaning and protectant composition |
US20170335510A1 (en) | 2016-05-23 | 2017-11-23 | Microban Products Company | Odor adsorbent composition and method for use in polymers |
-
2015
- 2015-11-23 US US14/949,046 patent/US10834922B2/en active Active
- 2015-11-23 US US14/948,962 patent/US11026418B2/en active Active
- 2015-11-24 EP EP15864294.2A patent/EP3223612A4/en active Pending
- 2015-11-24 CN CN201580074480.9A patent/CN107205383A/zh active Pending
- 2015-11-24 PT PT158640797T patent/PT3224300T/pt unknown
- 2015-11-24 CA CA2968302A patent/CA2968302A1/en active Pending
- 2015-11-24 LT LTEPPCT/US2015/062475T patent/LT3224300T/lt unknown
- 2015-11-24 DK DK15864079.7T patent/DK3224300T3/da active
- 2015-11-24 ES ES15864079T patent/ES2883852T3/es active Active
- 2015-11-24 RU RU2017121864A patent/RU2733134C2/ru active
- 2015-11-24 HU HUE15864079A patent/HUE056036T2/hu unknown
- 2015-11-24 WO PCT/US2015/062475 patent/WO2016086014A1/en active Application Filing
- 2015-11-24 RS RS20211066A patent/RS62266B1/sr unknown
- 2015-11-24 MX MX2021009962A patent/MX2021009962A/es unknown
- 2015-11-24 CN CN201580074496.XA patent/CN107231806A/zh active Pending
- 2015-11-24 MX MX2020009454A patent/MX2020009454A/es unknown
- 2015-11-24 SI SI201531694T patent/SI3224300T1/sl unknown
- 2015-11-24 JP JP2017547380A patent/JP2017536420A/ja not_active Ceased
- 2015-11-24 WO PCT/US2015/062471 patent/WO2016086012A1/en active Application Filing
- 2015-11-24 MX MX2017006968A patent/MX2017006968A/es unknown
- 2015-11-24 MX MX2017006967A patent/MX2017006967A/es unknown
- 2015-11-24 EP EP21171326.8A patent/EP3885394A3/en active Pending
- 2015-11-24 CA CA3177190A patent/CA3177190A1/en active Pending
- 2015-11-24 CA CA3179641A patent/CA3179641A1/en active Pending
- 2015-11-24 PL PL15864079T patent/PL3224300T3/pl unknown
- 2015-11-24 CA CA2968306A patent/CA2968306C/en active Active
- 2015-11-24 JP JP2017547381A patent/JP2018503681A/ja not_active Ceased
- 2015-11-24 EP EP15864079.7A patent/EP3224300B1/en active Active
-
2018
- 2018-03-28 HK HK18104225.9A patent/HK1244831A1/zh unknown
-
2020
- 2020-07-06 US US16/921,317 patent/US11134678B2/en active Active
- 2020-11-13 US US17/097,628 patent/US20210076674A1/en not_active Abandoned
-
2021
- 2021-05-04 US US17/307,967 patent/US20210251223A1/en not_active Abandoned
- 2021-05-27 US US17/332,316 patent/US20210282396A1/en not_active Abandoned
- 2021-05-28 JP JP2021089999A patent/JP7271608B2/ja active Active
- 2021-05-28 JP JP2021089975A patent/JP7271607B2/ja active Active
- 2021-08-10 CY CY20211100719T patent/CY1124430T1/el unknown
- 2021-08-26 HR HRP20211364TT patent/HRP20211364T1/hr unknown
- 2021-09-01 US US17/464,268 patent/US20210392883A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2883852T3 (es) | Desinfectante de superficies con propiedad biocida residual | |
US10925281B2 (en) | Surface disinfectant with residual biocidal property | |
US11033023B2 (en) | Surface disinfectant with residual biocidal property | |
JP6966438B2 (ja) | 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤 | |
JP7005492B2 (ja) | 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤 | |
BR112019026250A2 (pt) | Pano de limpeza tendo uma propriedade biocida residual, e, formulação desinfetante. | |
RU2779861C2 (ru) | Дезинфицирующее средство для поверхностей, обладающее остаточными биоцидными свойствами |