RU2733134C2 - Дезинфицирующее средство для поверхностей, обладающее остаточными биоцидными свойствами - Google Patents

Дезинфицирующее средство для поверхностей, обладающее остаточными биоцидными свойствами Download PDF

Info

Publication number
RU2733134C2
RU2733134C2 RU2017121864A RU2017121864A RU2733134C2 RU 2733134 C2 RU2733134 C2 RU 2733134C2 RU 2017121864 A RU2017121864 A RU 2017121864A RU 2017121864 A RU2017121864 A RU 2017121864A RU 2733134 C2 RU2733134 C2 RU 2733134C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
quaternary ammonium
disinfectant
present
oxazolinium
Prior art date
Application number
RU2017121864A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017121864A3 (ru
RU2017121864A (ru
Inventor
Тянь ЛАНЬ
Сэмьюэл Джеймс ХАННА
Джина Пэрис СЛОАН
Брайан Патрик ЭЙЛУАРД
Карен Терри УЭЛЧ
Деннис Эрл ШАЙРМАН
Кевин Эндрю КАВЧОК
Чарльз Л. ХОЗ
Original Assignee
Майкробан Продактс Компани
В.М. Барр Энд Компани, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=56008910&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2733134(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Майкробан Продактс Компани, В.М. Барр Энд Компани, Инк. filed Critical Майкробан Продактс Компани
Publication of RU2017121864A publication Critical patent/RU2017121864A/ru
Publication of RU2017121864A3 publication Critical patent/RU2017121864A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2733134C2 publication Critical patent/RU2733134C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/04—Nitrogen directly attached to aliphatic or cycloaliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A01N25/10—Macromolecular compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Apparatus For Disinfection Or Sterilisation (AREA)

Abstract

Изобретение относится к области удовлетворения жизненных потребностей. Дезинфицирующий состав включает полимерный связующий компонент, где этот полимерный связующий компонент представляет собой оксазолиновый гомополимер, и биоцидное соединение, которое представляет собой четвертичное аммониевое соединение или смесь четвертичных аммониевых соединений. Четвертичное аммониевое соединение имеет структуру
Figure 00000011
в которой R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из алкила, алкокси или арила, содержащих или не содержащих гетероатомы, насыщенных или ненасыщенных; X-, анион, представляет собой галоген, сульфонат, сульфат, фосфонат, фосфат, карбонат/бикарбонат, гидрокси или карбоксилат. Кроме того, дезинфицирующий состав по настоящему изобретению включает носитель. Далее, настоящее изобретение относится к изделию, включающему этот дезинфицирующий состав, а также к способам изготовления, применения и нанесения дезинфицирующего состава. Предлагаемый дезинфицирующий состав применяется для обработки поверхности, после чего на ней образуется пленка, обладающая способностью быстро убивать бактерии и другие микроорганизмы в течение по меньшей мере 24 часов после образования пленки на обработанной поверхности. 4 н. и 18 з.п. ф-лы, 9 табл.

Description

ПЕРЕКРЕСТНЫЕ ССЫЛКИ НА РОДСТВЕННЫЕ ЗАЯВКИ
Настоящая заявка претендует на приоритет предварительной заявки на патент США с порядковым номером 62/084 917, поданной 26 ноября 2014, предварительной заявки на патент США с порядковым номером 62/127 075, поданной 2 марта 2015, предварительной заявки на патент США с порядковым номером 62/166 403, поданной 26 мая 2015, и заявки на патент на изобретение с порядковым номером 14/949046, поданной 23 ноября 2015, в ведомство США по патентам и торговым знакам. Содержание указанных документов включено в настоящую заявку в полном объеме посредством ссылки.
ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ, К КОТОРОЙ ОТНОСИТСЯ ИЗОБРЕТЕНИЕ
Настоящее изобретение относится к области дезинфицирующих составов и, более конкретно, к дезинфицирующим составам, придающим обработанным поверхностям остаточные биоцидные свойства.
ПРЕДПОСЫЛКИ ИЗОБРЕТЕНИЯ
В современном мире микробы присутствуют повсеместно. Хотя некоторые микробы являются полезными для людей и окружающей среды, другие микробы могут приводить к значительным негативным последствиям для зараженных ими предметов, а также для людей, животных и элементов окружающей среды, вступающих с ними в контакт. Существует ряд промышленных производств и сред, где подобные микробы представлены особенно широко.
Здравоохранение
Внутрибольничная инфекция (HAI; альтернативно именуемая «нозокомиальной инфекцией») представляет собой инфекцию, развитию которой благоприятствуют условия больницы или учреждения здравоохранения. Подобные заболевания, как правило, являются грибковыми или бактериальными инфекциями и могут поражать пациентов местно или системно. Внутрибольничные инфекции могут вызывать тяжелую пневмонию, а также поражения мочевыводящих путей, кровеносной системы и других систем организма.
Нозокомиальные инфекции имеют тяжелые медицинские последствия для пациентов и лечебных учреждений. Данные по Соединенным Штатам, показывают, что каждый год имеет место примерно 1,7 миллиона случаев внутрибольничных инфекций, которые приводят приблизительно к 100 000 смертельных исходов. Данные и результаты исследований по Европе показывают, что только грамотрицательные бактериальные инфекции приводят к 8000-10000 смертей ежегодно.
Несколько усугубляющих факторов способствуют повышению частоты возникновения HAI. Больницы, центры неотложной помощи, лечебно-реабилитационные центры и аналогичные учреждения нацелены на лечение пациентов с серьезными заболеваниями и поражениями. В результате, эти учреждения отличаются аномально высокой концентрацией пациентов с ослабленной иммунной системой.
Тройка патогенов повсеместно распространена в лечебных учреждениях, и в совокупности они обеспечивают приблизительно третью часть нозокомиальных инфекций: коагулазонегативные Staphylococci (15%), виды рода Candida (11%) и Escherichia coli (10%).
Хуже того, имеются более устойчивые болезнетворные патогены, которые присутствуют в таких лечебных учреждениях. Шесть т.н. «ESKAPE патогенов» - Enterococcus faecium, Staphylococcus aureus, Klebsiella pneumoniae, Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa и виды рода Enterobacter обладают устойчивостью к антибиотикам и являются причиной почти половины нозокомиальных инфекций. Устойчивость этих микроорганизмов к одному или нескольким биоцидным агентам делает подобные инфекции особенно опасными.
В частности, широкая универсальность представителей рода Pseudomonas в отношении питательных веществ делает возможным их выживание в экстремальных условиях окружающей среды, в т.ч. на поверхностях, которые не подвергаются интенсивной чистке и стерилизации. Повсеместное распространение этих патогенов в больничных условиях делает их основной причиной грамотрицательных нозокомиальных инфекций. Особенно восприимчивыми являются пациенты с нарушенным иммунитетом (например, пациенты, пораженные кистозным фиброзом, раком или ожогами).
Наиболее обычным путем распространения HAIs является передача при прямом или непрямом контакте. Передача при прямом контакте включает контакт пациента с зараженным пациентом или сотрудником. Поскольку персонал перемещается по лечебному учреждению, он вступает в контакт со многими пациентами. Эти сотрудники непреднамеренно действуют подобно пчелам в саду, «опыляя» комнаты и палаты при осуществлении ухода за их постоянными обитателями.
Передача при непрямом контакте происходит, когда пациент контактирует с зараженным объектом или поверхностью. В обстановке лечебного учреждения имеется комплекс предметов, способствующих пассивной передаче патогенов.
Кроме того, нозокомиальные инфекции наносят серьезный удар по объему, качеству и стоимости медицинских услуг, предоставляемых больницами и другими медицинскими учреждениями. Помимо примерно 100 000 смертельных случаев, связанных с HAI, которые ежегодно имеют место в Соединенных Штатах, приблизительно еще два миллиона пациентов вынуждены переносить ухудшение физического состояния и эмоциональные расстройства, связанные с этими серьезными и предотвратимыми заболеваниями.
В ответ на описанную проблему, в медицинских учреждениях предпринимается ряд мер по ужесточению требований к персоналу и среде пребывания пациентов в отношении чистоты и дезинфекции. Программы поддержания чистоты, как правило, включают частое мытье вручную и частую дезинфекцию поверхностей. Несмотря на внедрение программ для ограничения нозокомиальных инфекций, эти инфекции по-прежнему происходят неприемлемо часто.
Бытовая химия и домашнее хозяйство
Кроме того, микробы широко распространены в быту. Основной недостаток потребительских дезинфицирующих и гигиенических средств заключается в том, что хотя они могут быть эффективными для первичного уничтожения микробов, обработанные поверхности до следующей обработки легко и быстро заражаются повторно за счет контактов, микробов, находящихся в воздухе, а также не уничтоженных остаточных микробов. Хотя некоторые из дезинфицирующих средств могли бы сохранять определенное антимикробное действие, если просто оставить на поверхности, это могло бы приводить к образованию жирного или липкого остатка, который можно было бы легко удалить с поверхности при случайном контакте. Таким образом, было бы желательно иметь средства бытовой химии и домашней гигиены, которые быстро уничтожают микробы при контакте и затем сохраняют остаточное дезинфицирующее действие, не вызывая при этом нежелательного ощущения жирности или липкости. Такие чистящие средства могут применяться в качестве универсальных составов для уборки дома, мытья ванных комнат и защитных спреев.
Разница между чистящими составами для применения в больницах и учреждениях здравоохранения, с одной стороны и бытовыми продуктами с другой заключается в допустимом значении VOC (содержание летучих органических продуктов). Нормативные требования для большинства не аэрозольных дезинфицирующих средств бытового применения составляют не более 1% VOC.
Общественное питание
Индустрия общественного питания также сталкивается со вспышками заражений рабочего пространства патогенами и распространения заболеваний среди потребителей. Несмотря на то, что производители продуктов питания придерживаются всесторонних гигиенических программ и стремятся соответствовать жестким гигиеническим нормам, установленным властями, время от времени по-прежнему появляются сообщения о крупных вспышках распространения микроорганизмов, которые вызывают серьезные заболевания у потребителей. Дезинфицирующие средства, проявляющие остаточную активность, должны эффективно уменьшить указанную проблему.
Подводя итоги, можно сказать, что сохраняется потребность в составах, которые способны придавать обработанным поверхностям остаточную биоцидную активность. Кроме того, было бы предпочтительно, если бы эти составы были скомбинированы с дезинфицирующим средством для поверхностей, чтобы имелась возможность за одну операцию очистки произвести дезинфекцию поверхности и придать ей остаточные биоцидные свойства.
Далее, было бы предпочтительно, если бы остаточные биоцидные свойства обработанной поверхности сохранялись продолжительное время, с тем, чтобы поверхность могла продолжать уменьшать численность микроорганизмов в течение длительного периода времени после применения.
Наконец, было бы предпочтительно, если бы указанные составы были эффективны для широкого круга различных производств и приложений.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к дезинфицирующим составам, придающим остаточные биоцидные свойства. Эти дезинфицирующие составы включают полимерный связующий компонент, где указанный полимерный связующий компонент представляет собой оксазолиновый гомополимер, или удлиненный или модифицированный полимер на основе оксазолинового гомополимера, а также биоцидное соединение. Кроме того, дезинфицирующий состав включает носитель.
В одном из аспектов настоящего изобретения оксазолиновый гомополимер имеет следующую структуру:
Figure 00000001
где R1 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкокси, алкиламино, алкинил, аллил, амино, анилино, арил, бензил, карбоксил, карбоксиалкил, карбоксиалкенил, циано, гликозил, галоген, гидроксил, оксазолиния мезилат, оксазолиния тозилат, оксазолиния трифлат, силил оксазолиний, фенольную, полиалкокси, четвертичную аммониевую, тиольную или тиоэфирную группу; R2 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкокси, алкиламино, алкинил, аллил, амино, анилино, арил, бензил, карбоксил, карбоксиалкил, карбоксиалкенил, циано, гликозил, галоген, гидроксил, оксазолиния мезилат, оксазолиния тозилат, оксазолиния трифлат, силил оксазолиний, фенольную, полиалкокси, четвертичную аммониевую, тиольную или тиоэфирную группу или макроциклическую структуру; R3 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкокси, арил, бензил, гидроксиалкил или перфторалкил; и n находится в диапазоне от 1 до 1 000 000.
В другом аспекте настоящего изобретения обеспечиваются другие характеристики дезинфицирующего состава(ов).
В следующем аспекте, настоящее изобретение относится к изделию, включающему дезинфицирующий состав(ы) по настоящему изобретению, а также к способам изготовления, применения и нанесения этого дезинфицирующего состава(ов).
Другие области применимости настоящего изобретения станут ясны из подробного описания, приведенного ниже по тексту. Следует понимать, что подробное описание и конкретные примеры, хотя в них и показаны предпочтительные варианты осуществления изобретения, предназначены только для иллюстрации изобретения и не служат для ограничения объема изобретения.
ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Приведенное ниже описание вариантов осуществления настоящего изобретения по сути относится лишь к типовым вариантам осуществления и никоим образом не предполагает ограничение объема изобретения или его применения. Настоящее изобретение имеет широкую сферу потенциальной применимости и считается, что его можно адаптировать к целому ряду отраслей промышленности. Следующее ниже описание включено в заявку исключительно в качестве примера с целью предоставления репрезентативного описания настоящего изобретения, но не для ограничения объема или сути настоящего изобретения.
Следует понимать, что в настоящем описании термины «микроб» («микроорганизм») или «микробный» относятся к микроскопическим организмам, которые исследуются микробиологами или обнаруживаются в среде применения состава по настоящему изобретению. Указанные микроорганизмы включают, не ограничиваясь этим, бактерии и грибки, а также другие одноклеточные организмы, такие как плесень, милдью и водоросли. Вирусные частицы и другие инфекционные агенты также охвачены термином «микроб».
Далее, следует понимать, что термин «антимикробный» описывает как микробоцидные, так и микробостатические свойства. Т.е. указанный термин охватывает уничтожение микробов, ведущее к уменьшению их числа, а также эффект замедления роста микробов, причем их число может оставаться более или менее постоянным (но при этом все же допускается незначительное увеличение/уменьшение их численности).
Для удобства обсуждения, в данном описании термин «антимикробный» используется для обозначения широкого спектра активности (например, против бактерий и грибков). При обсуждении эффективности против конкретного микроорганизма или таксономического разряда, будут использованы более узкие термины (в том числе, например, «противогрибковый» для указания на эффективность в против размножения грибков).
Используя приведенный выше пример, следует понимать, что эффективность против грибков никоим образом не препятствует возможности того, что та же самая антимикробная композиция может демонстрировать эффективность против другого класса микроорганизмов.
Например, обсуждение сильной антибактериальной эффективности, которую демонстрируют раскрытые в изобретении составы, не следует понимать, как исключение того, что эти составы также демонстрируют противогрибковую активность. Описанный способ изложения материала не следует понимать, как какое бы то ни было ограничение объема изобретения.
Дезинфицирующие составы
Настоящее изобретение направлено на дезинфицирующие составы. В одном из аспектов изобретения, дезинфицирующий состав находится в жидкой форме. Композиция дезинфицирующего состава включает биоцидное соединение и полимерный связующий компонент. Кроме того, композиция может включать, в числе прочих компонентов, растворитель (например, воду или спирт низкой молекулярной массы), ПАВ, краситель, ароматизатор.
Жидкая композиция по настоящему изобретению имеет такой состав, что она обеспечивает дезинфекцию поверхности и остаточные биоцидные свойства. Состав можно наносить на поверхность опрыскиванием, с помощью валика, распылением, протиранием или другими способами. Состав действует в качестве средства дезинфекции поверхности, уничтожающего инфекционные микробы, присутствующие на этой поверхности.
После высушивания жидкий состав оставляет на поверхности остаточную защитную пленку. Эта остаточная защитная пленка обладает биоцидными свойствами, позволяющими ей продолжать защиту поверхности от микробного загрязнения в течение длительного периода времени после ее нанесения.
В предпочтительном варианте осуществления, состав для дезинфекции поверхности придает пленке способность быстро уничтожать бактерии и другие микроорганизмы в течение по меньшей мере 24 часов после образования пленки на обработанной поверхности. В одном из аспектов изобретения термин «быстро уничтожать» как правило относится к периоду времени от примерно 30 секунд до примерно 5 минут. Указанная пленка будет сохраняться на поверхности и будет устойчива к многократным прикосновениям и протирке поверхности.
Жидкая композиция по настоящему изобретению включает полимерный связующий компонент, биоцидное соединение, носитель, например, растворитель и другие необязательные компоненты, например, ароматизаторы.
Полимерный связующий компонент
В одном из аспектов настоящего изобретения, полимерный связующий компонент является оксазолиновым гомополимером. В другом аспекте настоящего изобретения, оксазолиновый гомополимер имеет следующую структуру:
Figure 00000001
где
R1 и R2 являются концевыми группами, которые определяются методикой полимеризации, использованной для синтеза оксазолинового гомополимера. Заместители R1 и R2 выбраны независимо и включают, не ограничиваясь перечисленным, водород, алкил, алкенил, алкокси, алкиламино, алкинил, аллил, амино, анилино, арил, бензил, карбоксил, карбоксиалкил, карбоксиалкенил, циано, гликозил, галоген, гидроксил, оксазолиния мезилат, оксазолиния тозилат, оксазолиния трифлат, силил оксазолиний, фенольную, полиалкокси, четвертичную аммониевую, тиольную или тиоэфирную группу. В качестве альтернативы, R2 мог бы включать макроциклическую структуру, образовавшуюся во время синтеза в результате внутримолекулярной реакции.
Например, если в качестве инициатора катионной реакции полимеризации применяется тозилат оксазолиния, R1 представляет собой метильную группу и R2 представляет собой тозилат оксазолиния.
R3 представляет собой концевую группу, которая определяется типом оксазолина, использованного при получении полимерного связующего компонента по настоящему изобретению. Группы R3 включают, не ограничиваясь перечисленными, водород, алкил, алкенил, алкокси, арил, бензил, гидроксиалкил или перфторалкил. Например, если мономер, использованный для получения полимерного связующего компонента по настоящему изобретению, представляет собой этилоксазолин, R3 является этильной группой.
n означает степень полимеризации в гомополимере. n находится в диапазоне от 1 до 1 000 000. Предпочтительно, n находится в диапазоне от 500 до 250 000; наиболее предпочтительно, n находится в диапазоне от 2500 до 100 000.
Подобно оксазолиновому гомополимеру, для настоящего изобретения подходят также удлиненные или модифицированные полимеры с определенными изменениями, полученные на основе оксазолинового гомополимера. Методики и способы осуществления изменений или модификаций химической или молекулярной структуры оказолинов должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. Класс удлиненных или модифицированных полимеров, полученных на основе оксазолинового гомополимера, может быть представлен следующей молекулярной структурой:
Figure 00000002
где R1 и R3 соответствуют определениям, которые даны выше при описании оксазолинового гомополимера.
B представляет собой дополнительное повторяющееся мономерное звено, связанное с оксазолином в сополимере. Тип расположения повторяющихся звеньев B и оксазолина в сополимере может включать, не ограничиваясь перечисленным, расположение в виде блоков, попеременное, периодическое или комбинацию указанных типов. Не существует ограничений на тип звеньев B, которые могут использоваться для сополимеризации или модификации оксазолина по настоящему изобретению.
n означает степень полимеризации повторяющегося оксазолинового звена; значение n в сополимере находится в диапазоне от 1 до 1 000 000, и при этом степень полимеризации m повторяющегося звена B в сополимере находится в диапазоне от 0 до 500 000. Предпочтительно, n находится в диапазоне от 500 до 250 000, и m находится в диапазоне от 20 до 10 000; и наиболее предпочтительно, n находится в диапазоне от 2500 до 100 000, и m находится в диапазоне от 50 до 5000. Помимо связывания фрагмента B с этилоксазолином в ходе сополимеризации, фрагмент B также можно связать с оксазолином в качестве концевой группы в процессе катионной полимеризации, используя B в качестве катионного инициатора, если сам фрагмент B уже является четвертичным аммониевым соединением.
Не претендуя на охват всех возможных случаев, B может представлять собой, например, этиленимин со следующей молекулярной структурой:
Figure 00000003
где концевые группы R1 и R2 соответствуют определениям, приведенным для оксазолинового гомополимера.
Заместители R3 включают, не ограничиваясь перечисленными, водород, алкил, алкенил, алкокси, арил, бензил, гидроксиалкил или перфторалкил.
Заместители R4 включают, не ограничиваясь перечисленными, водород, алкил, алкенил, алкокси, арил, бензил, гидроксиалкил или перфторалкил.
m находится в диапазоне от 0 до 500 000; предпочтительно в диапазоне от 20 до 10 000; и наиболее предпочтительно, в диапазоне от 50 до 5 000.
n находится в диапазоне от 1 до 1 000 000; предпочтительно, от 500 до 250 000; наиболее предпочтительно, в диапазоне от 2500 до 100 000.
Синтез сополимера оксазолина и этилендиамина можно разделить, например, на две стадии. На первой стадии можно осуществить катионную полимеризацию с раскрытием цикла, приводящую к получению полиоксазолинового гомополимера. На второй стадии, полиоксазолин, полученный на первой стадии, можно гидролизовать для превращения части повторяющихся звеньев полиоксазолина в полиэтиленимин. В качестве альтернативы, сополимер оксазолин-этиленимин можно получить из подходящих мономеров, таких как оксазолин и азиридин. В результате можно было бы получить катионный полимер, имеющий приведенную выше структуру.
Степень полимеризации n повторяющихся звеньев оксазолина в сополимере находится в диапазоне от 1 до 1 000 000 и, в то же время, степень полимеризации m повторяющихся звеньев этиленимина в сополимере находится в диапазоне от 0 до 500 000. Предпочтительно, n находится в диапазоне от 500 до 250 000, и m находится в диапазоне от 20 до 10 000, и наиболее предпочтительно, n находится в диапазоне от 2500 до 100 000, и m находится в диапазоне от 50 до 5000.
В качестве альтернативы, азот в повторяющемся этилениминовом звене можно было бы дополнительно подвергнуть кватернизации с получением следующего катионного сополимера:
Figure 00000004
Для кватернизации полимера в этом примере можно было бы применить любую методику кватернизации, которая известна специалисту в данной области техники. Заместители R1, R2, R3 и R4 соответствуют определениям, данным выше при описании сополимера оксазолин-этиленимин. Заместители R5 включают, не ограничиваясь перечисленными, водород, метил, этил, пропил или другие алкильные группы. Соответствующий анион X- представляет собой галоген, сульфонат, сульфат, фосфонат, фосфат, карбонат/бикарбонат, гидрокси или карбоксилат.
Диапазоны значений n и m такие же, как и указанные для сополимера оксазолин-этиленимин.
Другим примером фрагмента B, который может применяться в настоящем изобретении, является хлорид полидиаллилдиметиламмония. Полиэтилоксазолин, модифицированный хлоридом полидиаллилдиметиламмония, имеет следующую структуру:
Figure 00000005
где
R1 и R4 соответствуют определениям, приведенным в предыдущем примере для кватернизованного сополимера оксазолин-этиленимин.
R2 и R3 независимо включают, не ограничиваясь перечисленным, алкильные группы с короткой цепью, например, C1-C6. Соответствующий анион X- представляет собой галоген, сульфонат, сульфат, фосфонат, фосфат, карбонат/бикарбонат, гидрокси или карбоксилат.
Определения n и m и диапазоны их числовых значений являются такими же, как и в предыдущих примерах.
Фрагмент B мог бы представлять собой остаток другого олефина, в т.ч., но не ограничиваясь перечисленными, диаллилдиметиламмоний хлорида, стирола, метоксистирола и метоксиэтена. Этилоксазолин также можно сополимеризовать с гетероциклическими мономерами, такими как оксиран, тиетан, 1,3-диоксепан, оксетан-2-он и тетрагидрофуран для улучшения эффективности применения полимера в настоящем изобретении. В связующем компоненте, применяемом в настоящем изобретении, могли бы также использоваться боковые оксазолиновые группы на полимерной основной цепи, например, акриловом или стирольном полимере, или сополимере, содержащем акриловые или стирольные звенья.
Примеры коммерчески доступных полиэтилоксазолинов включают, не ограничиваясь указанным, Aquazol 500 производства Polymer Chemistry Innovations, Inc.
Количество полимерного связующего компонента, который может применяться в жидком составе, может меняться в определенных пределах, в зависимости от желаемой продолжительности остаточной активности композиции и природы всех остальных компонентов композиции. Предпочтительно, количество полимерного связующего компонента в жидком составе находится в диапазоне от 0,1% до 20% по массе от массы жидкого состава. В жидком составе для применения в лечебных учреждениях, количество полимерного связующего компонента более предпочтительно находится в диапазоне от 0,5% до 10% и, наиболее предпочтительно, в диапазоне от 0,8% до 5%. В жидких составах многоцелевого применения и составах для мытья ванн, количество полимерного связующего компонента более предпочтительно находится в диапазоне от 0,1% до 10%, и, наиболее предпочтительно, в диапазоне от 0,1% до 5%.
Полимерный связующий компонент предпочтительно является водорастворимым и его можно легко удалить с поверхности, если наблюдается образование наслоений. Присутствуя в небольших количествах, полимерный связующий компонент, тем не менее, способен обеспечить длительное сцепление между биоцидным соединением и обработанной поверхностью, что способствует проявлению остаточной эффективности.
Биоцидное соединение
Биоцидное соединение может представлять собой четвертичное аммониевое соединение (QAC), имеющее следующую молекулярную структуру:
Figure 00000006
где
заместители R1, R2, R3 и R4 выбраны независимо и включают, не ограничиваясь, этим, алкил, алкокси или арил, содержащие или не содержащие гетероатомы и являющиеся насыщенными или ненасыщенными. Некоторые или все функциональные группы могут быть одинаковыми.
Соответствующие анионы X- включают, не ограничиваясь перечисленными, галоген, сульфонат, сульфат, фосфонат, фосфат, карбонат/бикарбонат, гидрокси или карбоксилат.
QACs включают, не ограничиваясь перечисленными, хлорид н-алкил диметил бензил аммония, хлорид ди-н-октил диметиламмония, хлорид додецид диметил аммония, сахаринат н-алкил диметил бензил аммония и хлорид 3-(триметоксисилил)пропилдиметилоктадецил аммония.
В настоящем изобретении предпочтительно применение комбинаций мономерных QACs. Конкретным примером комбинации QAC является смесь хлорида N-алкил диметил бензил аммония (40%); хлорида N-октил децил диметил аммония (30%); хлорида ди-н-децил диметил аммония (15%); и хлорида ди-н-диоктил диметиламмония (15%). Приведенные процентные доли являются массовыми процентными долями индивидуальных QAC относительно суммарной массы смеси QACs.
Кроме того, в настоящем изобретении могут применяться полимерные варианты QACs, имеющие следующие структуры:
Figure 00000007
и
Figure 00000008
где
заместители R1, R2, R5 и R6 независимо включают, не ограничиваясь этим, водород, метил, этил, пропил или другие алкильные группы с более длинными цепями.
Заместители R3 и R4 выбраны независимо и включают, не ограничиваясь этим, метилен, этилен, пропилен или другие алкиленовые связывающие группы с более длинными цепями.
n является степенью полимеризации; n представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 10 000.
Примеры катионных полимеров, имеющих приведенные выше структуры, включают, не ограничиваясь этим, полиамины, полученные из диметиламина и эпихлоргидрина, такие как Superfloc C-572, который можно приобрести у Kemira Chemicals.
Еще одним полимерным QAC, подходящим для применения в настоящем изобретении, является поли диаллилдиметиламмоний хлорид или полиDADMAC.
Еще одним классом QACs, подходящим для применения в настоящем изобретении, являются соединения, молекулы которых включают бигуанидный фрагмент. Представители этого класса катионных антимикробных соединений включают, не ограничиваясь этим, PHMB и хлоргексидин.
Примеры коммерчески доступных четвертичных аммониевых соединений включают, не ограничиваясь указанными, Bardac 205M и 208M производства Lonza, и BTC885 производства Stepan Company.
Биоцидное соединение может являться слабой кислотой, что, как было показано, является особенно эффективным для применения в чистящих средствах для ванных комнат. В продуктах этого типа лимонная, сульфаминовая (известная также, как амидосульфоновая кислота, амидосерная кислота, аминосульфоновая кислота и сульфамидная кислота), гликолевая, молочная, лауриновая и каприновая кислоты применимы как в качестве эффективного биоцида, так и чистящего агента для удаления мыльных отложений и твердого налета.
Другими подходящими соединениями являются силилзамещенные четвертичные аммониевые соли, например, хлорид 3-(тригидроксисилил)пропилдиметил октадецил аммония. Дополнительное преимущество подобных соединений заключается в их взаимодействии с обработанной поверхностью, позволяющем улучшить остаточные биоцидные свойства.
Другие биоцидные соединения, подходящие для применения в жидких составах по настоящему изобретению, охватывают широкий спектр противомикробных средств, биоцидов, антисептиков и дезинфицирующих средств. Предпочтительными являются растворимые или диспергируемые в воде биоцидные соединения, хотя в качестве альтернативы можно применять биоциды, растворимые в спирте.
Не исчерпывающий перечень биоцидных соединений, подходящих для применения в составах по настоящему изобретению, включает триклозан, пиритион цинка, соли и оксиды металлов, фенолы, растительные средства, галогены, пероксиды, гетероциклические антимикробные средства, альдегиды и спирты.
Концентрация биоцидного соединения в составе по настоящему изобретению может находиться в диапазоне от 0,05% до 20% от массы жидкой композиции. В случае жидкого состава, предназначенного для медицинского применения, содержание биоцидного соединения предпочтительно находится в диапазоне от 0,1% до 20% и более предпочтительно в диапазоне от 0,5% до 3%. В случае многоцелевых жидких составах и средств для мытья ванных комнат, содержание биоцидного соединения предпочтительно находится в диапазоне от 0,05% до 10%. В случае составов, обеспечивающих защитное действие, это содержание предпочтительно находится в диапазоне от 0,05% до 2%.
Носитель
Носитель или среда для жидкого состава по настоящему изобретению может являться любым растворителем, который обладает летучестью и может легко испаряться в обычных условиях. Примеры жидких носителей включают, не ограничиваясь указанными, воду и спирты низкой молекулярной массы, например, C1-C8 алканолы. Конкретные примеры включают, не ограничиваясь перечисленными, этанол, изопропиловый спирт, бутанол, пентанол и их комбинации.
Другой класс растворителей, подходящих для применения в настоящем изобретении, включает простые эфиры алкиленгликолей. Примеры включают, не ограничиваясь этим, монопропиловый эфир этиленгликоля, монобутиловый эфир этиленгликоля, моногексиловый эфир этиленгликоля, монометиловый эфир диэтиленгликоля, моноэтиловый эфир диэтиленгликоля, монобутиловый эфир диэтиленгликоля, моногексиловый эфир диэтиленгликоля, монометиловый эфир триэтиленгликоля, моноэтиловый эфир триэтиленгликоля, монобутиловый эфир триэтиленгликоля, метиловый эфир пропиленгликоля, ацетат метилового эфира пропиленгликоля, н-бутиловый эфир пропиленгликоля, н-бутиловый эфир дипропиленгликоля, метиловый эфир дипропиленгликоля, ацетат метилового эфира дипропиленгликоля, н-пропиловый эфир пропиленгликоля, н-пропиловый эфир дипропиленгликоля и метиловый эфир трипропиленгликоля.
Другой класс растворителей, подходящих для применения в настоящем изобретении, основан на терпенах и их производных, таких как терпеновые спирты, терпеновые сложные эфиры, терпеновые простые эфиры или терпеновые альдегиды. Примеры таких растворителей включают, не ограничиваясь указанными, сосновое масло, лимонное масло, лимонен, пинен, цимен (цимол), мирцен, фенхон, борнеол, нопол, цинеол, ионон и т.п.
Предпочтительным носителем в жидких составах для бытового применения является вода.
Если способ нанесения жидкого состава по настоящему изобретению связан с применением аэрозоля из емкости под давлением, может оказаться необходимым включить в композицию пропеллент. В настоящем изобретении можно применять целый ряд пропеллентов и их смесей, которые должны быть хорошо известны специалисту в данной области техники. Типовыми пропеллентами аэрозольных композиций, известными в промышленности, являются C1-C10 углеводороды или галогензамещенные углеводороды. Примеры подобных пропеллентов включают, не ограничиваясь этим, пентан, бутан, пропан и метан. Другие типы пропеллентов, которые могут применяться в настоящем изобретении, включают также сжатый воздух, азот или диоксид углерода. В качестве альтернативы, для аэрозольного распыления продукта без непосредственного добавления пропеллента в композицию, можно использовать емкость со сжатым воздухом и упаковку с клапаном.
В настоящем изобретении можно применять как единственный растворитель, так и смесь указанных выше растворителей. Типы растворителей, применяемых в настоящем изобретении, могут зависеть от предполагаемого применения композиции с остаточными дезинфицирующим свойствами. Например, если композиция по настоящему изобретению предназначена для бытового применения, основной интерес может представлять очистка зараженных поверхностей, свободных от всех типов грязи и почвы. В составе по настоящему изобретению может применяться жидкий носитель или среда, которые содействуют или улучшают удаление грязи. Например, может быть желательно, чтобы состав или композиция по настоящему изобретению с остаточными дезинфицирующими свойствами, в варианте для бытового применения, включал простые эфиры алкил или мультиалкил гликолей для улучшения чистящей способности. В другой стороны, если основное применение композиции с остаточными дезинфицирующим свойствами по настоящему изобретению будет осуществляться в лечебном учреждении, где в первую очередь необходима борьба с внутрибольничными инфекциями, то быстрое высыхание жидкой композиции по настоящему изобретению может быть более желательно, чем удаление грязи или почвы с поверхностей. Считается, что спирты с низкой молекулярной массой должны способствовать быстрому высыханию состава по настоящему изобретению после нанесения. Кроме того, спирт с низкой молекулярной массой в жидком составе будет усиливать дезинфицирующую активность жидкой композиции.
Для применения состава с остаточными дезинфицирующими свойствами в здравоохранении предпочтительной является смесь воды и спирта низкой молекулярной массы. Предпочтительно, количество спирта, присутствующего в жидком составе, находится на таком уровне, чтобы жидкий состав был способен образовать неазеотропную смесь спирта с водой. Минимальное количество спирта в жидкой композиции, в случае его присутствия, составляет 10%. Предпочтительно, для применения состава с остаточными дезинфицирующими свойствами в здравоохранении, концентрация спирта составляет 30% и наиболее предпочтительно, в случае применения композиции по настоящему изобретению в здравоохранении, концентрация спирта составляет не менее 50% от общей массы жидкого состава.
ПАВ
В композициях могут применяться ПАВ или смачивающие агенты. ПАВ помогают жидкому составу распределяться по обрабатываемой поверхности и равномерно покрывать ее. Кроме того, ПАВ дополнительно способствует образованию неазеотропной смеси спирта и воды, облегчая тем самым быстрое и равномерное высыхание жидкого состава после нанесения на поверхность. ПАВ играет также важную роль в жидких составах с остаточными дезинфицирующими свойствами по настоящему изобретению для бытового применения, если эффективность удаления грязи является ключевой характеристикой, которую желательно получить от продукта.
ПАВ, которые подходят для жидких составов по настоящему изобретению, включают, не ограничиваясь указанными, ПАВ неионной, анионной или амфотерной природы. Примеры коммерчески доступных смачивающих агентов включают, не ограничиваясь этим, Ecosurf SA-4 или Tergitol TMN-3 производства Dow Chemical, и Q2-5211 производства Dow Corning.
Предпочтительными являются ПАВ из числа оксидов аминов, в особенности, если в качестве биоцидных соединений в составе применяются QAC.
В категории неионных ПАВ могут применяться этоксилированные спирты с различным количеством этиленоксидных звеньев и различными значениями HLB (гидрофильно-липофильного баланса). Примеры этоксилированных спиртов включают, не ограничиваясь перечисленными, Triton X-100 (Dow Chemical, Midland MI), серию неионных ПАВ Ecosurf EH производства Dow Chemical, серию неионных ПАВ Tergitol производства Dow Chemical, серию ПАВ Surfonic производства Huntsman Corp., серию ПАВ Neodol производства Shell, серию ПАВ Ethox производства Ethox Chemicals и серию ПАВ Tomadol производства Air Products and Chemicals, Inc.
Другой класс неионных ПАВ включает алкилполиглюкозиды. Примеры подобных соединений включают серию продуктов Glucopon производства BASF и серию Ecoteric производства Huntsman.
Альтернативным классом ПАВ, которые предпочтительны для жидких составов, являются ПАВ на основе силанов. Примеры подобных ПАВ включают, не ограничиваясь перечисленными, силиконовые полиэфиры, органофункциональные или реакционноспособные силановые смачивающие агенты, а также фторсодержащие смачивающие агенты.
Содержание ПАВ в жидком составе находится в диапазоне от 0% до 10%, предпочтительно, в диапазоне от 0,01% до 5%.
В зависимости от целевого назначения, может потребоваться, чтобы жидкий состав для применения в домашнем хозяйстве по настоящему изобретению имел определенное значение pH. Например, если жидкий продукт применяется на кухне, для эффективного удаления жировых отложений, которые обычно возникают в данной зоне, может оказаться желательным высокое значение pH продукта. Если продукт применяется в ванной комнате, основную проблему могут представлять мыльный налет и осадок, образуемый жесткой водой. В данном случае более подходящим может оказаться продукт с низким значением pH. Не существует ограничений на тип агентов, регулирующих pH, которые можно добавлять в жидкие композиции по настоящему изобретению. Примеры агентов, регулирующих pH, которые могут применяться в составах по настоящему изобретению, включают, не ограничиваясь перечисленными, триэтаноламин, диэтаноламин, моноэтаноламин, гидроксид натрия, карбонат натрия, гидроксид калия, карбонат калия, карбонат кальция, лимонную кислоту, уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту, сульфаминовую кислоту, серную кислоту и т.п.
В жидкие композиции по настоящему изобретению, помимо упомянутых выше, могут входить дополнительные функциональные компоненты. Эти дополнительные компоненты включают, не ограничиваясь перечисленными, хелатирующие агенты, средства, обеспечивающие совместимость компонентов, связующие агенты, ингибиторы коррозии, модификаторы реологических свойств, ароматизаторы, красители, консерванты, УФ стабилизаторы, оптические осветлители и индикаторы активных ингредиентов.
В одном из вариантов осуществления настоящего изобретения, жидкий раствор включает полимерный связующий компонент, четвертичное аммониевое соединение, ПАВ на основе силикона и этанол. Жидкий состав может быть изготовлен или смешан любым традиционным способом, известным рядовому специалисту в данной области техники. Для составов по настоящему изобретению не существует предпочтительных методик смешивания, при условии, что в результате получается гомогенный, совместимый и стабильный состав. Например, если полимерный связующий компонент является твердым веществом, может быть предпочтительно вначале растворить или диспергировать этот полимер в носителе, таком как вода или спирт, получая концентрированную жидкую дисперсию полимерного связующего компонента. Эту концентрированную жидкую дисперсию полимерного связующего компонента можно легко ввести в состав по настоящему изобретению во время процесса смешивания.
Нанесение жидких составов по настоящему изобретению
Жидкие составы по настоящему изобретению можно наносить целым рядом путей. В случае опрыскивания, жидкий состав преимущественно можно поставлять в обычной бутыли с распыляющим устройством. Распылитель может являться курковым распылителем. В качестве иной возможности помимо куркового распылителя, для доставки жидкого состава на поверхности может применяться аэрозоль. Дополнительные пути нанесения включают, не ограничиваясь перечисленными, распыление, нанесение валиком, нанесение кистью, нанесение шваброй и протирание при помощи целого ряда устройств. В объеме настоящего изобретения предусмотрено, что можно также получать продукты для протирания, содержащие или предварительно обработанные дезинфицирующим составом(составами) по настоящему изобретению, предназначенные для продажи или применения в качестве готового изделия.
Для дезинфекции зараженной поверхности распыляют жидкий состав, пока поверхность не будет полностью покрыта. Затем жидкий состав можно стереть досуха с помощью сухой ткани или бумажного полотенца.
Настоящее изобретение также относится к изделию, обработанному дезинфицирующим составом по различным аспектам настоящего изобретения.
ПРИМЕРЫ
Приведенные ниже примеры иллюстрируют жидкие составы, полученные в соответствии с различными аспектами настоящего изобретения. Результаты тестирования этих составов демонстрируют желаемую остаточную антимикробную или дезинфицирующую эффективность после нанесения на поверхность и высушивания. Кроме того, была протестирована чистящая эффективность этих составов, которые обеспечивают не только остаточное дезинфицирующее действие, но также и чистящий эффект.
Составы тестировали на остаточную эффективность с использованием протокола EPA 01-1A. Вкратце, бактерии помещали на стеклянную пластинку и давали им высохнуть на ее поверхности. Затем на поверхность распыляли состав и высушивали, получая прозрачную пленку. После формирования пленки стеклянную пластинку попеременно подвергали сухим и мокрым циклам протирания, используя устройство для тестирования на износ Gardner, как описано в упомянутом протоколе. В промежутке между циклами, пластинку пересевали бактериями. После необходимого количества циклов протирания и пересева (48 проходов и 11 пересевов в случае составов для здравоохранения и 24 прохода и 5 пересевов в случае составов бытового применения), пластинки подвергали действию бактерий в течение указанного времени (т.е. 5 минут) и затем обрабатывали в подходящем нейтрализующем растворе.
Помимо остаточной эффективности, определяли также исходную эффективность композиции по настоящему изобретению согласно ASTM E 1153.
В случае композиций для бытового применения по настоящему изобретению, для оценки эффективности очистки твердых поверхностей использовали модифицированную методику ASTM D4488. Для проведения оценок использовали загрязняющее вещество следующего состава
Таблица 1
Компоненты Массовая процентная доля компонента (%)
Чистое растительное масло 75
Ковровая грязь TM-122 AATCC 25
* Ковровую грязь TM-122 AATCC получали у Textile Innovators
В способе получения загрязненной керамической плитки для теста на очистку, примерно 2 грамма указанной жидкой грязи помещали на алюминиевую фольгу. Для раскатывания и распределения грязи по фольге использовали валик, и давали осесть на валике максимально возможному количеству грязи. Оставшуюся на валике грязь равномерно переносили на глазированную поверхность керамической плитки, катая загрязненный валик по керамической поверхности. Затем загрязненную керамическую плитку нагревали в печи при температуре 180°C в течение 45 минут. После нагревания плитку выдерживали при комнатной температуре в течение 24 часов и затем использовали в тесте на чистящую способность.
В тесте на чистящую способность использовали устройство для тестирования на износ Gardner. Для осуществления протирки к трущему корытцу присоединяли абразивную губку шириной примерно 1 см. Приблизительно 4 грамма тестируемого состава помещали в лодочку для взвешивания. Закрепленную абразивную губку погружали в лодочку для взвешивания, чтобы набрать тестируемого состава.
Процесс чистки начинали сразу же после того, как губку смачивали чистящим составом. В тесте проводили семь циклов протирки (вперед-назад).
Примеры применения состава с остаточными дезинфицирующими свойствами для здравоохранения
В приведенных ниже составах примера в качестве основного носителя применяли спирт, чтобы придать жидким составам способность к быстрому высыханию.
Таблица 2
Компоненты HE1
(масс.%)		 HE2
(масс.%)		 HE3
(масс.%)
Вода до 100% до 100% до 100%
Этанол 70 70 0
2-пропанол 0 0 70
Полиэтилоксазолин 2 2 2
Четвертичное аммониевое соединение 0,8 1,2 1,2
Смачивающий агент/ПАВ 0,1 0,1 0,1
Тестирование остаточной эффективности проводили с использованием протокола EP01-1A, и полученные результаты приведены в следующей таблице
Таблица 3
Состав EP01-1A (среднее значение логарифма уменьшения числа бактерий)
HE1 3,53
HE2 5,50
HE3 4,50
Протестированные составы продемонстрировали отличную остаточную эффективность по данным теста EP01-1A.
Протокол теста ASTM E 1153 также использовали для оценки исходных биоцидных свойств HE2. Результаты показаны в следующей таблице.
Таблица 4
Начальная эффективность Время Методика
Бактерии 3 log уменьшение численности Полное уничтожение (<10 CFU/PFU)
Klebsiella pneumoniae 30 секунд 1 минута ASTM E 1153
Pseudomonas aerugniosa 30 секунд 30 секунд ASTM E 1153
Staphylococcus aureus 30 секунд 30 секунд ASTM E 1153
MRSA 30 секунд 30 секунд ASTM E 1153
VRE 30 секунд 30 секунд ASTM E 1153
Enterobacter aerogenes 30 секунд 30 секунд ASTM E 1153
Enterococcus faecalis 30 секунд 1 минута ASTM E 1153
Грибки
Aspergillus niger 1 минута 5 минут ASTM E 1153
Tricophyton mentagrophytes 1 минута 5 минут ASTM E 1153
Вирусы
H1N1 (в оболочке) 30 секунд 30 секунд ASTM E 1053
MS2 (без оболочки) 30 секунд 5 минут ASTM E 1053
Остаточная эффективность Время воздействия Log уменьшение Методика
Pseudomonas aerugniosa 5 минут >3 EPA 01-1A
Enterobacter aerogenes 5 минут >3 EPA 01-1A
Staphylococcus aureus 5 минут >3 EPA 01-1A
Приведенные данные с очевидностью демонстрируют, что обработка образцов поверхностей типовым жидким составом по настоящему изобретению позволяет выявить явную биоцидную активность составов за показанные отрезки времени.
Примеры чистящих средств с остаточным дезинфицирующим действием для бытового применения
Эти композиции получали с использованием воды в качестве носителя. Композиции предназначены для применения в быту, где нормативы по содержанию VOC в большинстве случаев запрещают применение высоких уровней органических растворителей, таких как спирты.
Таблица 5
Компоненты H1 (масс.%) H2 (масс.%) H3 (масс.%) H4 (масс.%) H5 (масс.%)
Вода до 100% до 100% до 100% до 100% до 100%
EDTA тетранатрий 0 0 0 0 0,4
Полиэтил оксазолин 1 1 1 0,5 0,5
Этоксилированный спирт №1 0,33 0 0 0 0
Этоксилированный спирт №2 0 0 0,2 0,2 0,2
Четвертичное аммониевое соединение 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4
Этаноламин 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
Смачивающий агент 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
Остаточную эффективность этих составов оценивали с использованием протокола EP01-1A и результаты помещены в следующей таблице
Таблица 6
Состав EP01-1A (Среднее Log уменьшение кол-ва бактерий)
H1 3,53
H2 5,50
H3 5,50
H4 4,90
H5 3,80
В качестве бактерий для тестирования H1 использовали Enterobacter aerogenes, а для тестирования остальных составов использовали бактерии Staphylococcus aureus.
Результаты тестирования показали, что все составы H1-H5 обеспечивали наличие остаточной эффективности на обработанной поверхности. Чистящую эффективность также оценивали с использованием модифицированной методики теста ASTM D4488.
Результаты тестирования явно и наглядно продемонстрировали, что состав по настоящему изобретению обеспечивает не только остаточную эффективность против бактерий, но и хорошую эффективность очистки загрязненных поверхностей.
Дополнительные составы, показанные в приведенных ниже по тексту таблицах, были протестированы в условиях бытового применения и для уборки жилищ. Для растворения ароматизатора готовили премикс, содержащий ароматизатор, четвертичное аммониевое соединение, ПАВ и простой эфир гликоля, в случае его наличия.
Таблица 7: Защитные составы для легкого режима работы
Компонент P1 (мc.
%)		 P2 (мc.
%)		 P3 (мc.
%)		 P4 (мc.
%)		 P5 (мc.
%)		 P6 (мc.
%)		 P7 (мc.
%)		 P8 (мc.
%)		 P9 (мc.
%)		 P10 (мc.
%)		 P11 (мc.
%)		 P12 (мc.
%)		 P13 (мc.
%)		 P14 (мc.
%)		 P15 (мc.
%)
Полиэтил-оксазолин 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 0,50 1,00 0,50 1,00 0,50
Четв. аммон. соед. 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,20 0,20 0,10 0,10
Ароматизатор 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Смач.
агент		 0,30 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
Оксид
амина		 0,30 0,30 0,30 0,30 0,30
Этоксилир. катионное ПАВ 0,30
Дикококват 0,30
Этоксил. спирт 0,30
Триэтаноламин 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50
NaEDTA 0,10
Натрия метасиликата пентагидрат 0,10
Карбонат натрия 0,10
Вода* B B B B B B B B B B B B B B B
Компонент P16 (мc.
%)		 P17 (мc.
%)		 P18 (мc.
%)		 P19 (мc.
%)		 P20 (мc.
%)		 P21 (мc.
%)		 P22 (мc.
%)		 P23 (мc.
%)		 P24 (мc.
%)		 P25 (мc.
%)		 P26 (мc.
%)		 P27 (мc.
%)		 P28 (мc.
%)		 P29 (мc.
%)
Полиэтил-оксазолин 1,00 0,50 1,00 0,50 1,00 0,50 1,00 0,50 1,00 1,00 1,00 0,50 0,50 0,50
Четв. аммониевое соединение 0,20 0,20 0,10 0,10 0,20 0,20 0,10 0,10 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20
Ароматизатор 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Смачивающ. агент
Оксид амина 0,30 0,30 0,30 0,30
Этоксилир. катионное ПАВ
Дикоко кват
Этоксилир. спирт 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20
Триэтаноламин 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50
NaEDTA 0,10 0,10
Натрия метасиликата пентагидрат 0,10 0,10
Карбонат натрия 0,10 0,10
Вода* B B B B B B B B B B B B B B
* означает «до 100%»
Таблица 8: Многоцелевые чистящие составы
Компонент A1 (мc.
%)		 A2 (мc.
%)		 A3 (мc.
%)		 A4 (мc.
%)		 A5 (мc.
%)		 A6 (мc.
%)		 A7 (мc.
%)		 A8 (мc.
%)		 A9 (мc.
%)		 A10 (мc.
%)		 A11 (мc.
%)		 A12 (мc.
%)		 A13 (мc.
%)		 A14 (мc.
%)		 A15 (мc.
%)
Полиэтил-оксазолин 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,20 1,00 1,20 1,00
Четв. аммон. соед. 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,40 0,50 0,50 0,40 0,80 0,40
Ароматизатор 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
Оксид
амина		 0,90 0,90 0,90 0,90 0,90 0,90 0,90 0,60 0,45 0,45 0,60 0,60 0,60 0,45
Этоксил. спирт 1 0,50
Этоксил. спирт 2
Алкил полиглюкозид
Триэтаноламин 1,0
Гликол. эфир 1 5,00
Гликол. эфир 2
NaEDTA 0,40
Натрия метасиликата пентагидрат 0,10 0,25 0,25 0,25 0,10 0,10 0,10 0,10
Карбонат натрия 0,10
STPP 0,10
TKPP 0,10
Вода* B B B B B B B B B B B B B B B
Компонент A16 (мc.
%)		 A17 (мc.
%)		 A18 (мc.
%)		 A19 (мc.
%)		 A20 (мc.
%)		 A21 (мc.
%)		 A22 (мc.
%)		 A23 (мc.
%)		 A24 (мc.
%)		 A25 (мc.
%)		 A26 (мc.
%)		 A27 (мc.
%)		 A28 (мc.
%)		 A29 (мc.
%)		 A30 (мc.
%)
Полиэтил-оксазолин 1,0 0,80 0,80 1,0 1,00 1,20 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
Четв. аммон. соед. 0,80 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50
Ароматизатор 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
Оксид
амина		 0,60 0,60 0,60 1,50 1,20 0,60 0,60
Этоксил. спирт 1 0,10 0,20 0,60 0,60
Этоксил. спирт 2 0,10 0,20 0,20
Алкил полиглюкозид 0,60 0,50 0,50 0,40 0,40 0,40
Триэтаноламин 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50
Гликол. эфир 1 5,00 2,40
Гликол. эфир 2 2,40 2,40
NaEDTA
Натрия метасиликата пентагидрат 0,10 0,10 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05
Карбонат натрия
STPP
TKPP
Вода* B B B B B B B B B B B B B B B
Таблица 9: Чистящие составы для ванн
Компонент B1 (мc.
%)		 B2 (мc.
%)		 B3 (мc.
%)		 B4 (мc.
%)		 B5 (мc.
%)		 B6 (мc.
%)		 B7 (мc.
%)		 B8 (мc.
%)		 B9 (мc.
%)		 B10 (мc.
%)		 B11 (мc.
%)		 B12 (мc.
%)		 B13 (мc.
%)		 B14 (мc.
%)		 B15 (мc.
%)
Полиэтил-оксазолин 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00 1,00
Четв. аммон. соед. 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20 0,20
Ароматизатор 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10 0,10
Оксид амина 0,84 0,42 0,84 0,42 0,84 0,42 0,84 0,42 0,84 0,42
Этоксил. спирт 1 0,84 0,84 0,84 0,84 0,84
Этоксил. спирт 2 0,50 0,50 0,50 0,50 0,50
Гликол. эфир 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00 4,00
NaEDTA 2,90 2,90 2,90 2,90 2,90 2,90
Лимонная кислота 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50 2,50
Сульфаминовая кислота 2,50 2,50 2,50
Вода* B B B B B B B B B B B B B B B
Таким образом, специалист в данной области техники без труда поймет, что композиции и способы по настоящему изобретению допускают широкий спектр применений. Многочисленные варианты осуществления и адаптации настоящего изобретения, помимо описанных в настоящей заявке, а также многие варианты, модификации и эквивалентные схемы должны быть очевидны или без труда прийти в голову рядовому специалисту в той области, к которой относится изобретение и приведенное выше описание, без отступления от сути и выхода за пределы объема изобретения.
Соответственно, хотя композиции и способы по настоящему изобретению были подробно описаны в настоящей заявке в связи с предпочтительными вариантами осуществления, следует понимать, что приведенное описание является лишь иллюстративным и примерным, и приведено только с целью представления полного и репрезентативного раскрытия изобретения.
Приведенное выше описание не следует истолковывать, как ограничение объема изобретения или как исключение каких-либо других вариантов осуществления, адаптаций, вариантов, модификаций и эквивалентных схем.

Claims (44)

1. Дезинфицирующий состав, придающий остаточные биоцидные свойства, где состав включает:
полимерный связующий компонент, где полимерный связующий компонент представляет собой оксазолиновый гомополимер, и
биоцидное соединение, где биоцидное соединение представляет собой четвертичное аммониевое соединение или смесь четвертичных аммониевых соединений, где четвертичное аммониевое соединение имеет структуру
Figure 00000009
где
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из алкила, алкокси или арила, содержащих или не содержащих гетероатомы, насыщенных или ненасыщенных;
X-, анион, представляет собой галоген, сульфонат, сульфат, фосфонат, фосфат, карбонат/бикарбонат или карбоксилат.
2. Cостав по п. 1, где оксазолиновый гомополимер имеет следующую структуру
Figure 00000010
где
R1 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкокси, алкиламино, алкинил, аллил, амино, анилино, арил, бензил, карбоксил, карбоксиалкил, карбоксиалкенил, циано, гликозил, галоген, гидроксил, оксазолиния мезилат, оксазолиния тозилат, оксазолиния трифлат, силил оксазолиний, фенольную, полиалкокси, четвертичную аммониевую, тиольную или тиоэфирную группу;
R2 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкокси, алкиламино, алкинил, аллил, амино, анилино, арил, бензил, карбоксил, карбоксиалкил, карбоксиалкенил, циано, гликозил, галоген, гидроксил, оксазолиния мезилат, оксазолиния тозилат, оксазолиния трифлат, силил оксазолиний, фенольную, полиалкокси, четвертичную аммониевую, тиольную или тиоэфирную группу, или макроциклическую структуру;
R3 представляет собой водород, алкил, алкенил, алкокси, арил, бензил, гидроксиалкил или перфторалкил; и
n находится в диапазоне от 1 до 1 000 000.
3. Состав по п. 1, где полимерный связующий компонент получен из мономера этилоксазолина.
4. Состав по п. 3, где этилоксазолин подвергают сополимеризации с гетероциклическим мономером.
5. Состав по п. 1, где в полимерном связующем компоненте на полимерной основной цепи присутствуют боковые оксазолиновые группы.
6. Состав по п. 5, где полимерная основная цепь представляет собой полимер на основе акрила или стирола или сополимер, содержащий акриловый фрагмент или стирол.
7. Состав по п. 1, где дезинфицирующий состав имеет форму жидкости.
8. Состав по п. 7, где полимерный связующий компонент присутствует в количестве от 0,1 до 20% от массы дезинфицирующего состава.
9. Состав по п. 7, где полимерный связующий компонент присутствует в количестве от 0,5 до 10% от массы дезинфицирующего состава.
10. Состав по п. 1, где смесь четвертичных аммониевых соединений включает: хлорид N-алкил диметил бензил аммония, хлорид N-октил децил диметил аммония, хлорид ди-н-децил диметил аммония и хлорид ди-н-октил диметил аммония.
11. Состав по п. 10, где смесь включает: 40 масс. % хлорида N-алкил диметил бензил аммония, 30 масс. % хлорида N-октил децил диметил аммония, 15 масс. % хлорида ди-н-децил диметил аммония и 15 масс. % хлорида ди-н-октил диметиламмония, где указанные процентные доли являются массовыми процентными долями индивидуальных четвертичных аммониевых соединений от общей массы смеси четвертичных аммониевых соединений.
12. Состав по п. 7, где количество биоцидного соединения находится в диапазоне от 0,5 до 3% от массы дезинфицирующего состава.
13. Состав по п. 1, где носитель включает растворитель или смесь растворителей.
14. Состав по п. 13, где растворитель или смесь растворителей включает воду, спирт низкой молекулярной массы, простой эфир алкиленгликоля, терпен или производное терпена, а также их комбинации.
15. Состав по п. 14, где спирт присутствует в количестве не менее 10%.
16. Состав по п. 1, дополнительно включающий ПАВ или смачивающий агент.
17. Состав по п. 16, где содержание ПАВ находится в диапазоне от 0,01 до 2%.
18. Жидкий дезинфицирующий состав, придающий остаточные биоцидные свойства, где дезинфицирующий состав включает:
от 0,1 до 20% полимерного связующего компонента, где полимерный связующий компонент представляет собой оксазолиновый гомополимер, или удлиненный или модифицированный полимер на основе оксазолинового гомополимера;
от 0,1 до 20% биоцидного соединения;
от 0 до 99,9% воды;
от 0 до 99,9% спирта; и
от 0 до 5% ПАВ,
где биоцидное соединение представляет собой четвертичное аммониевое соединение или смесь четвертичных аммониевых соединений, где четвертичное аммониевое соединение имеет структуру
Figure 00000009
где
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из алкила, алкокси или арила, содержащих или не содержащих гетероатомы, насыщенных или ненасыщенных;
X-, анион, представляет собой галоген, сульфонат, сульфат, фосфонат, фосфат, карбонат/бикарбонат, гидрокси или карбоксилат.
19. Изделие, обработанное дезинфицирующим составом по п. 1.
20. Изделие по п. 19, где изделие изготовлено в форме салфетки или другого одноразового продукта.
21. Способ применения дезинфицирующего состава по п. 1, включающий обработку поверхности дезинфицирующим составом с образованием пленки, способной быстро уничтожать бактерии и другие микроорганизмы в течение по меньшей мере 24 часов после образования пленки на обработанной поверхности.
22. Способ по п. 21, где обработку проводят путем нанесения, и способ нанесения выбран из группы, состоящей из опрыскивания, распыления, нанесения валиком, нанесения кистью, нанесения шваброй, протирания и их комбинаций.
RU2017121864A 2014-11-26 2015-11-24 Дезинфицирующее средство для поверхностей, обладающее остаточными биоцидными свойствами RU2733134C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462084917P 2014-11-26 2014-11-26
US62/084,917 2014-11-26
US201562127075P 2015-03-02 2015-03-02
US62/127,075 2015-03-02
US201562166403P 2015-05-26 2015-05-26
US62/166,403 2015-05-26
US14/949,046 2015-11-23
US14/949,046 US10834922B2 (en) 2014-11-26 2015-11-23 Surface disinfectant with residual biocidal property
PCT/US2015/062471 WO2016086012A1 (en) 2014-11-26 2015-11-24 Surface disinfectant with residual biocidal property

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017121864A RU2017121864A (ru) 2018-12-26
RU2017121864A3 RU2017121864A3 (ru) 2019-05-28
RU2733134C2 true RU2733134C2 (ru) 2020-09-29

Family

ID=56008910

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017121864A RU2733134C2 (ru) 2014-11-26 2015-11-24 Дезинфицирующее средство для поверхностей, обладающее остаточными биоцидными свойствами

Country Status (19)

Country Link
US (7) US10834922B2 (ru)
EP (3) EP3224300B1 (ru)
JP (4) JP2018503681A (ru)
CN (2) CN107205383A (ru)
CA (4) CA2968306C (ru)
CY (1) CY1124430T1 (ru)
DK (1) DK3224300T3 (ru)
ES (1) ES2883852T3 (ru)
HK (1) HK1244831A1 (ru)
HR (1) HRP20211364T1 (ru)
HU (1) HUE056036T2 (ru)
LT (1) LT3224300T (ru)
MX (4) MX2020009454A (ru)
PL (1) PL3224300T3 (ru)
PT (1) PT3224300T (ru)
RS (1) RS62266B1 (ru)
RU (1) RU2733134C2 (ru)
SI (1) SI3224300T1 (ru)
WO (2) WO2016086014A1 (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9877875B2 (en) 2012-10-09 2018-01-30 Parasol Medical LLC Antimicrobial hydrogel formulation
US10925281B2 (en) 2014-11-26 2021-02-23 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
US10842147B2 (en) 2014-11-26 2020-11-24 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
US11033023B2 (en) * 2014-11-26 2021-06-15 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
US10834922B2 (en) 2014-11-26 2020-11-17 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
US20160177068A1 (en) * 2014-12-23 2016-06-23 Rockwool International A/S Biobinder
US11274444B2 (en) 2014-12-23 2022-03-15 Rockwool International A/S Binder
EP3247782A1 (en) * 2015-01-21 2017-11-29 Basf Se Cleaning composition and method of forming the same
CA3005601A1 (en) * 2015-11-23 2017-06-01 W.M. Barr & Company, Inc. Surface disinfectant with residual biocidal property
WO2017091250A1 (en) 2015-11-23 2017-06-01 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
US11503824B2 (en) 2016-05-23 2022-11-22 Microban Products Company Touch screen cleaning and protectant composition
US20170333305A1 (en) * 2016-05-23 2017-11-23 Microban Products Company Topical skin product having retention property
KR102165235B1 (ko) 2016-07-28 2020-10-13 엑시온 랩스 인크. 중합체 기반된 항생 물질 구성 요소 및 이의 사용 방법
US10563042B2 (en) 2016-12-14 2020-02-18 Ecolab Usa Inc. Quaternary cationic polymers
EP3638027A4 (en) * 2017-06-16 2021-03-17 W.M. Barr & Company Inc. SURFACE DISINFECTANT WITH RESIDUAL BIOCIDAL PROPERTY
US10967082B2 (en) 2017-11-08 2021-04-06 Parasol Medical, Llc Method of limiting the spread of norovirus within a cruise ship
WO2019133816A1 (en) * 2017-12-28 2019-07-04 Guardian Glass, LLC Anti-corrosion coating for a glass substrate
US10822502B2 (en) * 2018-03-06 2020-11-03 Parasol Medical LLC Antimicrobial solution to apply to a hull and an interior of a boat
WO2019169493A1 (en) * 2018-03-06 2019-09-12 Trican Well Service Ltd. Composition and method for soil stabilization
US10864058B2 (en) 2018-03-28 2020-12-15 Parasol Medical, Llc Antimicrobial treatment for a surgical headlamp system
KR20200130484A (ko) 2018-04-09 2020-11-18 로디아 오퍼레이션스 오래 지속되는 소독용 조성물 및 방법
WO2019199877A1 (en) 2018-04-09 2019-10-17 Rhodia Operations Compositions and methods for long lasting disinfection
US11427964B2 (en) 2018-06-12 2022-08-30 Ecolab Usa Inc. Quaternary cationic surfactants and polymers for use as release and coating modifying agents in creping and tissue papers
US11305033B2 (en) 2019-03-05 2022-04-19 Parasol Medical, Llc Splinting system including an antimicrobial coating and a method of manufacturing the same
EP3766952A1 (en) 2019-07-16 2021-01-20 The Procter & Gamble Company Disinfectant composition
EP3771339A1 (en) 2019-07-29 2021-02-03 The Procter & Gamble Company Disinfectant composition
CN114206988B (zh) * 2019-07-30 2024-06-21 加特技术公司 包含钙结合基团的聚噁唑啉共聚物
US20210127668A1 (en) * 2019-11-04 2021-05-06 Microban Products Company Residual sporicidal surface disinfectant
US20210198840A1 (en) * 2019-12-30 2021-07-01 Microban Products Company Odor reduction and bacterial control on a textile material
CA3188653A1 (en) * 2020-07-17 2022-01-20 Sterilex, Llc Disinfectant/sanitizer solutions
JP2023550924A (ja) 2020-12-04 2023-12-06 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー マレイン酸／ビニルエーテルコポリマーを含む抗菌性組成物
EP4091452A1 (en) 2021-05-17 2022-11-23 Zobele Holding S.P.A. Disinfection composition
GB2613865A (en) * 2021-12-17 2023-06-21 Gama Healthcare Ltd Universal formulation
EP4316241A1 (en) 2022-08-01 2024-02-07 The Procter & Gamble Company Antimicrobial composition comprising an alkyldimethylbenzylammonium compound
EP4316242A1 (en) 2022-08-01 2024-02-07 The Procter & Gamble Company Antimicrobial composition comprising a dioctyldimethylammonium compound
WO2024112740A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. Hygienic treatment of surfaces with compositions comprising hydrophobically modified alpha-glucan derivative

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4481167A (en) * 1980-04-11 1984-11-06 The Dow Chemical Company Sanitizing complexes of polyoxazolines or polyoxazines and polyhalide anions
WO1998055096A1 (en) * 1997-06-04 1998-12-10 The Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes
US20070231291A1 (en) * 2006-01-27 2007-10-04 Xinyu Huang Polymeric anti-microbial agents
WO2012149591A1 (de) * 2011-05-03 2012-11-08 Ke-Kelit Kunststoffwerk Gesellschaft M.B.H. Verwendung von kontaktbioziden basierend auf poly (2 - substituierten) oxazolinen
US20140080977A1 (en) * 2005-08-24 2014-03-20 Purdue Research Foundation Hydrophilized antimicrobial polymers
RU2523714C2 (ru) * 2008-06-26 2014-07-20 Технише Универзитет Мюнхен Полимерные системы доставки действующих веществ

Family Cites Families (198)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2897182A (en) 1957-09-06 1959-07-28 Rohm & Haas Oxazine and oxazoline polymers
US3505297A (en) 1963-01-21 1970-04-07 Dow Chemical Co Alkenyl heterocycles and their polymers
SE302825B (ru) 1965-11-18 1968-08-05 K Rosdahl
NL130542C (ru) 1968-08-14
JPS513336B2 (ru) 1971-09-07 1976-02-02
US3997460A (en) 1975-04-10 1976-12-14 The Clorox Company Liquid abrasive cleaner
US4719105A (en) 1975-11-05 1988-01-12 Bush Boake Allen, Inc. Method, compositions and compounds useful in room fresheners employing cyclohexyl alcohol and ester derivatives
FR2342074A1 (fr) 1976-02-26 1977-09-23 Salkin Nicolas Produits de desinfection a remanence d'action
US4186191A (en) 1977-09-06 1980-01-29 The Dow Chemical Company Novel complexes of polyoxazolines or polyoxazines and halogens, interhalogens or pseudohalogens and process for preparing same
US4144211A (en) 1977-09-06 1979-03-13 The Dow Chemical Company Novel complexes of polyoxazolines or polyoxazines and halogens, interhalogens or pseudo-halogens and process for preparing same
JPS55120627A (en) 1979-03-12 1980-09-17 Dow Chemical Co Novel complex and its manufacture
GB2047581B (en) 1979-03-31 1983-02-23 Towriess T T Clamps and jigs
US4326977A (en) 1980-11-10 1982-04-27 Basf Wyandotte Corporation Liquid antiseptic cleaners with improved foaming properties
US4408001A (en) 1981-04-06 1983-10-04 The Dow Chemical Company Degeneration inhibited sanitizing complexes
US4486246A (en) 1983-05-18 1984-12-04 E. F. Houghton & Co. Polyoxazolines in aqueous quenchants
US4601954A (en) 1984-03-30 1986-07-22 Servicemaster Industries, Inc. Disinfectant formulation
US4585482A (en) 1984-05-25 1986-04-29 Southern Research Institute Long-acting biocidal compositions and method therefor
US4941989A (en) 1986-07-16 1990-07-17 Ridgely Products Co., Inc. Cleansing and disinfecting compositions
US4837005A (en) 1986-09-30 1989-06-06 Union Carbide Corporation Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care
JPH0776113B2 (ja) 1987-02-16 1995-08-16 日本硝子繊維株式会社 熱可塑性樹脂又は熱硬化性樹脂成形用の補強材
AU605217B2 (en) 1987-05-12 1991-01-10 Ecolab Inc. Disinfectant polymeric coatings for hard surfaces
US4999386A (en) 1987-05-12 1991-03-12 Ecolab Inc. Disinfectant polymeric coatings from esters of α,β-unsaturated carboxylic acid and germicide
AU605254B2 (en) 1987-05-12 1991-01-10 Ecolab Inc. Improved disinfectant polymeric coatings for hard surfaces
US5061485A (en) 1987-05-12 1991-10-29 Ecolab Inc. Disinfectant polymeric coatings for hard surfaces
US4990339A (en) 1987-11-16 1991-02-05 H. B. Fuller Company Dermal treatment film
US4912154A (en) 1988-12-30 1990-03-27 The Sherwin-Williams Company Water-dispersible air-drying coatings containing 2-oxazoline groups
US5032434A (en) 1989-04-07 1991-07-16 Aluminum Company Of America Compatibilized blend comprising skin polymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, and poly-2-oxazoline
US5051124A (en) 1989-10-24 1991-09-24 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions of dimethylamine-epichlorohydrin amines
US5120531A (en) 1990-04-06 1992-06-09 The Procter & Gamble Company Hair styling conditioners
FR2662174B1 (fr) 1990-05-15 1993-10-15 Eparco Compositions de nettoyage et de desinfection a usage menager a proprietes hypoallergeniques et a capacites aracides.
GB2245584B (en) 1990-06-07 1993-01-20 Kao Corp Detergent composition
JPH0441599A (ja) 1990-06-07 1992-02-12 Kao Corp 洗浄剤組成物
US5547836A (en) 1990-08-30 1996-08-20 Tropix, Inc. Enhancement of chemiluminescent assays
US5228965A (en) 1990-10-30 1993-07-20 Gould Inc. Method and apparatus for applying surface treatment to metal foil
EP0483426A1 (en) 1990-11-01 1992-05-06 The Procter & Gamble Company Thiol heterocyclic deodorant composition and method of deodorization
JPH0525025A (ja) 1991-07-22 1993-02-02 Kao Corp 毛髪化粧料
CA2149547C (en) 1992-11-16 2000-02-01 Toan Trinh Fabric softening compositions with dye transfer inhibitors for improved fabric appearance
DE69424546T2 (de) 1993-07-01 2001-01-18 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Thermoplastische elastomere copolymere und diese enthaltendes haar- und hautpflegemittel
AU697932B2 (en) 1993-07-01 1998-10-22 Procter & Gamble Company, The Thermoplastic elastomeric copolymers and hair and skin care compositions containing the same
JPH0776113A (ja) 1993-09-09 1995-03-20 Tec Corp ドットプリンタヘッドの駆動方法
US5536505A (en) 1993-12-15 1996-07-16 Eastman Chemical Company Controlled release matrix system using cellulose acetate/poly-2-ethyl-2-oxazoline blends
DE4403952A1 (de) 1994-02-08 1995-08-10 Henkel Kgaa Haarbehandlungsmittel mit Polymeren
US5547990A (en) 1994-05-20 1996-08-20 Lonza, Inc. Disinfectants and sanitizers with reduced eye irritation potential
AU693463B2 (en) 1994-09-19 1998-07-02 Anhay Investments Pty Ltd Anti-microbial composition
US5849310A (en) 1994-10-20 1998-12-15 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5762948A (en) 1995-06-07 1998-06-09 Ambi Inc. Moist bacteriocin disinfectant wipes and methods of using the same
US5645823A (en) 1995-07-07 1997-07-08 Thrall; Bernice Eileen Keratinous tissue conditioner
US5756145A (en) 1995-11-08 1998-05-26 Baylor College Of Medicine Durable, Resilient and effective antimicrobial coating for medical devices and method of coating therefor
GB9622176D0 (en) 1996-10-24 1996-12-18 Reckitt & Colman Inc Improvements in compositions containing organic compounds
US5776479A (en) 1996-12-20 1998-07-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Stable, germicidal film-forming teat-dip solutions
CN1245394A (zh) 1996-12-31 2000-02-23 美国医疗研究股份有限公司 具有持续抗微生物、抗病毒、抗菌和愈合性能的皮肤用产品
US6017561A (en) 1997-04-04 2000-01-25 The Clorox Company Antimicrobial cleaning composition
US6165457A (en) 1997-05-12 2000-12-26 The Procter & Gamble Company Personal care compositions containing toughened grafted polymers
KR20010013377A (ko) 1997-06-04 2001-02-26 데이비드 엠 모이어 마일드한 잔류성 항균 조성물
DE69824053T2 (de) 1997-11-06 2005-05-12 Matsushita Electric Industrial Co. Ltd. Lumineszenzmittel, pulverförmiges Lumineszenzmittel, Plasma-Anzeigetafel, und Herstellungsverfahren derselben
US6139856A (en) 1997-12-11 2000-10-31 Biomedical Development Corp. Composition useful for providing one-step surgical preparation and drape
EP1047763B1 (en) 1998-01-12 2005-12-07 The Procter & Gamble Company Acidic aqueous cleaning compositions
US6180584B1 (en) 1998-02-12 2001-01-30 Surfacine Development Company, Llc Disinfectant composition providing sustained residual biocidal action
US6194075B1 (en) 1998-06-11 2001-02-27 Arkwright, Incorporated Water insoluble absorbent coating materials
US6080387A (en) 1998-07-15 2000-06-27 The Clorox Company Aerosol antimicrobial compositions
US6159924A (en) 1998-07-24 2000-12-12 Reckitt Benckiser Inc. Low residue aqueous hard surface cleaning and disinfecting compositions
GB2340501B (en) 1998-08-11 2002-07-03 Reckitt & Colman Inc Improvements in or relating to organic compositions
GB2340502B (en) 1998-08-11 2002-08-07 Reckitt & Colman Inc Alkaline aqueous hard surface treatment compositions
GB9817457D0 (en) 1998-08-12 1998-10-07 Reckitt & Colman Inc Improvements in or related to organic compositions
US20030147925A1 (en) 1998-09-11 2003-08-07 Samuel P. Sawan Topical dermal antimicrobial compositions, methods for generating same, and monitoring methods utilizing same
EP1111995B1 (en) 1998-09-11 2005-02-09 Surfacine Development Company, LLC Topical dermal antimicrobial compositions
JP4041599B2 (ja) 1998-10-13 2008-01-30 ポップリベット・ファスナー株式会社 部品保持用溶接ブラケット
AU3887500A (en) 1999-03-16 2000-10-04 Coating Systems Laboratories, Inc. Antimicrobial skin preparations containing organosilane quaternaries
US6110387A (en) 1999-04-22 2000-08-29 Albemarle Corporation Sulfamate stabilization of a bromine biocide in water
GB9911816D0 (en) 1999-05-21 1999-07-21 Reckitt & Colman Inc Improvements in or relating to organic compositions
GB9911818D0 (en) 1999-05-21 1999-07-21 Reckitt & Colman Inc Improvements in or relating to organic compositions
US6716805B1 (en) 1999-09-27 2004-04-06 The Procter & Gamble Company Hard surface cleaning compositions, premoistened wipes, methods of use, and articles comprising said compositions or wipes and instructions for use resulting in easier cleaning and maintenance, improved surface appearance and/or hygiene under stress conditions such as no-rinse
US6716450B1 (en) 2000-05-18 2004-04-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army Enhancing protein activity through nanoencapsulation
US20020183233A1 (en) 2000-12-14 2002-12-05 The Clorox Company, Delaware Corporation Bactericidal cleaning wipe
US6616922B2 (en) 2001-03-27 2003-09-09 The Dial Corporation Antibacterial compositions
WO2003024217A1 (en) 2001-09-20 2003-03-27 Lonza Inc. Compositions comprising quaternary ammonium compounds and dendritic polymers with antimicrobial activity
US6797278B2 (en) 2001-12-21 2004-09-28 Milliken & Company Antimicrobial sol-gel films comprising specific metal-containing antimicrobial agents
US20050042240A1 (en) 2002-01-28 2005-02-24 Utterberg David S. High viscosity antibacterials
US20030143264A1 (en) 2002-01-30 2003-07-31 Vincent Margiotta Topical anesthetic-antiseptic patch
US20030158076A1 (en) 2002-02-08 2003-08-21 Rodrigues Klein A. Amide polymers for use in surface protecting formulations
JP2003238664A (ja) 2002-02-15 2003-08-27 Mitsui Chemicals Inc 水溶性高分子を含有するフェノール重合物
US7299805B2 (en) 2002-06-07 2007-11-27 Marctec, Llc Scaffold and method for implanting cells
US20050008676A1 (en) 2002-12-19 2005-01-13 Yongxing Qiu Medical devices having antimicrobial coatings thereon
WO2004084973A2 (en) 2003-03-24 2004-10-07 Becton, Dickinson And Company Invisible antimicrobial glove and hand antiseptic
JP2005016809A (ja) 2003-06-25 2005-01-20 Mitsubishi Kagaku Sanshi Corp 腰壁放熱器およびその施工方法
US7491753B2 (en) 2003-07-03 2009-02-17 Mallard Creek Polymers, Inc. Antimicrobial and antistatic polymers and methods of using such polymers on various substrates
ATE392373T1 (de) 2003-10-07 2008-05-15 Henkel Kgaa Folienverpackte mittelportion sowie verfahren zu ihrer herstellung
GB2407581A (en) 2003-11-01 2005-05-04 Reckitt Benckiser Inc Hard surface cleaning and disinfecting compositions
ITFI20030279A1 (it) 2003-11-03 2005-05-04 Sicem Ind S P A Uso dello zolfo per l'eliminazione del cattivo odore emanato dai piedi , per applicazione sia a prodotti tessili quali filati, tessuti di varia composizione, calze, calzini e simili, che a prodotti calzaturieri,
JP2005154965A (ja) 2003-11-27 2005-06-16 Toyobo Co Ltd 生物抵抗性繊維布帛、その製造方法及びそれを用いた繊維製品
US8268337B2 (en) 2004-05-14 2012-09-18 Wheeler Jack A Nontoxic killer of E. coli and other problem microorganisms
US7194061B2 (en) 2004-09-14 2007-03-20 Kabushiki Kaisha Toshiba X-ray computer tomography apparatus
US20060068024A1 (en) 2004-09-27 2006-03-30 Schroeder Kurt M Antimicrobial silver halide composition
CA2593992A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 Rodney M. Donlan Inhibition of biofilm formation using bacteriophage
WO2006081617A1 (en) 2005-02-02 2006-08-10 Novapharm Research (Australia) Pty Ltd Biostatic polymer
WO2006086271A2 (en) 2005-02-07 2006-08-17 Jacques Elfersy Methods and compositions for biocidal treatments
CA2602100A1 (en) 2005-03-16 2006-09-28 Musculoskeletal Transplant Foundation Soft tissue processing
US20060269441A1 (en) 2005-05-25 2006-11-30 Ochomogo Maria G Nanosilica-based food contact sanitizer
US8153613B2 (en) 2006-05-24 2012-04-10 Delaval Holding Ab Barrier film-forming germicidal composition for controlling mastitis
US20070023129A1 (en) 2005-07-29 2007-02-01 Stieler David C Method of coupling polymeric tubing to polymeric coated metal tubing
US8343523B2 (en) 2005-08-22 2013-01-01 Quick-Med Technologies, Inc. Disinfectant with durable activity based on alcohol-soluble quaternary ammonium polymers and copolymers
CA2647325C (en) 2005-12-12 2015-03-24 Allaccem, Inc. Methods and systems for preparing antimicrobial bridged polycyclic compounds
US8859481B2 (en) 2005-12-15 2014-10-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Wiper for use with disinfectants
US20070166403A1 (en) 2006-01-11 2007-07-19 Amino Solutions, Llc Method and Compound for Treating Mold
US9295619B2 (en) 2006-02-08 2016-03-29 Cao Group, Inc. Dental treatment compositions and conformable dental treatment trays using the same
AU2007221203B2 (en) 2006-02-23 2013-02-21 The Chemours Company Fc, Llc Removable antimicrobial coating compositions and methods of use
WO2007101445A1 (en) 2006-03-08 2007-09-13 Glad, Thomas Christian Biocidal cleaning compositions
JP2007270374A (ja) 2006-03-31 2007-10-18 Komatsu Seiren Co Ltd 撥水撥油性布帛およびその製造方法
GB2437282A (en) 2006-04-19 2007-10-24 3M Innovative Properties Co Polyethyloxazoline adhesives
ATE449590T1 (de) 2006-04-28 2009-12-15 Ivoclar Vivadent Ag Dentalwerkstoffe auf der basis radikalisch polymerisierbarer makromere mit antimikrobieller wirkung
US7541321B2 (en) 2006-07-26 2009-06-02 Innovation Services, Inc. Water soluble barrier film conformal coating composition
AR063704A1 (es) 2006-09-14 2009-02-11 Makhteshim Chem Works Ltd Nanoparticulas de pesticida obtenida obtenidas a partir de microemulsiones y nanoemulsiones
TWI445499B (zh) 2006-10-25 2014-07-21 Lonza Ag 控制泡沫水性四級銨及四級鏻組成物
CN101627092A (zh) 2006-11-08 2010-01-13 麻省理工学院 使病毒和细菌失活的聚合涂料
JP2010511097A (ja) 2006-11-27 2010-04-08 マイクロアクティブ・コーポレイション 気体を徐放するための溶融加工可能な相溶性ポリマーブレンド
DE102006058956A1 (de) 2006-12-12 2008-06-19 Sanitized Ag Antimikrobielle Zusammensetzung zur Ausrüstung von Textilien
GB0625936D0 (en) 2006-12-28 2007-02-07 Thermoteknix Systems Ltd Correction of non-uniformity of response in sensor arrays
JP4921565B2 (ja) 2007-02-05 2012-04-25 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 修飾ポリアミド膜
WO2008100993A1 (en) 2007-02-13 2008-08-21 Bristol-Myers Squibb Company Deodorant compositions for body waste collectors
US7820068B2 (en) * 2007-02-21 2010-10-26 Houghton Technical Corp. Chemical assisted lapping and polishing of metals
RU2329286C1 (ru) 2007-03-07 2008-07-20 Общество с ограниченной ответственностью "Эвима-М" Способ пролонгированной дезинфекции помещений, оборудования, консервации и обеззараживания воды
DE102007019044A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Henkel Ag & Co. Kgaa Kit zur Anwendung einer polymerisierbaren Klebstoffzusammensetzung auf Gewebe
US20100216889A1 (en) 2007-06-07 2010-08-26 The Trustees Of Columbia University In The City Of Prolonged effect disinfectant cleanser
US8440606B2 (en) 2007-07-12 2013-05-14 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Foaming hand sponge for bodily cleansing with color change indicator
US8343908B2 (en) 2007-07-12 2013-01-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Foaming hand sponge with color change indicator
GB0713799D0 (en) 2007-07-17 2007-08-22 Byotrol Llc Anti-microbial compositions
EP2070508B1 (en) 2007-12-14 2018-08-22 Johnson & Johnson GmbH Skin-care composition
US20090162439A1 (en) 2007-12-22 2009-06-25 University Of Louisville Research Foundation Silk fibroin coating
BRPI0905679A2 (pt) 2008-01-08 2015-07-07 Quick Med Technologies Inc Método para fabricar e desinfetar um substrato e composição para conferir atividade antimicrobiana durável em um substrato
CN101971057B (zh) 2008-03-18 2013-03-27 诺瓦提斯公司 眼用透镜涂覆方法
US20110144079A1 (en) 2008-04-11 2011-06-16 Martyn Earle Antimicrobial system
US9402908B2 (en) 2008-06-26 2016-08-02 Alexander V. Kabanov Polymeric delivery systems for active agents
US20100062966A1 (en) 2008-09-09 2010-03-11 Novipella, Inc. Self-cleaning thin-film forming compositions
CN101473825A (zh) 2008-12-18 2009-07-08 孙家隆 一种嘧菌胺和噁咪唑杀菌剂组合物
JP5253995B2 (ja) 2008-12-25 2013-07-31 公益財団法人鉄道総合技術研究所 徐放性スライムコントロール組成物の製造方法及びその設置方法
US7704935B1 (en) 2009-01-06 2010-04-27 Becton, Dickinson And Company Chlorhexidine acetate antiseptic cleaning agent
US20100189595A1 (en) 2009-01-29 2010-07-29 Lehigh Tecghnologies Inc. Method of Controlling Organoleptic Odors
WO2010086850A2 (en) 2009-01-29 2010-08-05 Digiflex Ltd. Process for producing a photomask on a photopolymeric surface
FR2941971B1 (fr) 2009-02-09 2011-04-01 Creat Procede de fonctionnalisation d'un substrat textile en vue de lui conferer des proprietes hydrophobes et oleophobes.
KR101779617B1 (ko) 2009-02-25 2017-09-18 오소본드 코포레이션 항감염성 작용화된 표면 및 그의 제조 방법
US8317934B2 (en) 2009-05-13 2012-11-27 Lam Research Corporation Multi-stage substrate cleaning method and apparatus
US20100303910A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Marilyne Candolives Topical skin care compositions
US20100305064A1 (en) 2009-05-29 2010-12-02 Walsh Star M Topical skin care compositions
CN102459747B (zh) 2009-06-08 2015-09-30 奎克-麦德技术公司 包含过氧化物的抗菌纺织物
CA2766482C (en) 2009-06-29 2017-10-24 Bender Analytical Holding B.V. Drug delivery system comprising polyoxazoline and a bioactive agent
US20110177146A1 (en) 2009-07-27 2011-07-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Removable antimicrobial coating compositions containing cationic rheology agent and methods of use
PL2482650T3 (pl) 2009-09-28 2016-03-31 Dow Global Technologies Llc Kompozycje dibromomalonamidu i ich zastosowanie jako biocydów
GB0920722D0 (en) 2009-11-26 2010-01-13 Byotrol Plc Anti-microbial wipes
CN101715784A (zh) 2009-12-16 2010-06-02 武汉天仪巨微科技有限公司 一种广谱长效抗病菌抗病毒消毒剂及其制备方法与应用
WO2011103158A1 (en) 2010-02-16 2011-08-25 Michael Darryl Black Systems and methods that kill infectious agents (bacteria) without the use of a systemic anti-biotic
MX2012011400A (es) 2010-04-12 2014-04-14 Georgia Pacific Consumer Prod Paño de limpieza para uso con desinfectantes, metodo de fabricar el mismo y sistema.
GB201008912D0 (en) 2010-05-27 2010-07-14 Gx Labs Holdings Ltd Biocidal coating composition
NZ604237A (en) * 2010-06-07 2014-10-31 Stepan Co Dilutable biocidal compositions and methods of use
US20120034287A1 (en) 2010-08-03 2012-02-09 Napolitano Lisa A Quaternary Ammonium Glycol Ether Disinfectant Wipes
US20120148751A1 (en) 2010-12-14 2012-06-14 Ecolab Usa Inc. Wear resistant antimicrobial compositions and methods of use
KR20120077821A (ko) 2010-12-31 2012-07-10 주식회사 삼양바이오팜 매트릭스형 항균 비히클 및 그의 제조방법
CN103429267B (zh) 2011-01-09 2016-05-04 Anp科技公司 疏水分子诱导的支化聚合物集合体及其用途
WO2012097245A1 (en) 2011-01-14 2012-07-19 Board Of Regents Of The University Of Nebraska Water soluble fullerene formulations and methods of use thereof
US9089140B2 (en) 2011-02-23 2015-07-28 Sanikleen, Llc Cleaning and sanitizing film
GB201107183D0 (en) 2011-04-28 2011-06-15 Gx Labs Holdings Ltd Biocide-coated substrate
CN102965214A (zh) 2011-08-31 2013-03-13 东友Fine-Chem股份有限公司 清洗组合物
AU2011247875B1 (en) * 2011-09-16 2012-08-09 Robert White Disinfectant Compositions and Uses Thereof
WO2013052454A1 (en) 2011-10-04 2013-04-11 Isp Investments Inc. Antiperspirant/deodorant compositions
CA2856534C (en) 2011-11-28 2021-06-15 Hyprotek, Inc. Port and surface cleaning devices and techniques
AU2012362306B2 (en) 2011-12-29 2016-06-16 Medivators Inc. Low pH disinfectant composition
US20140011766A1 (en) 2012-01-24 2014-01-09 Randall W. Krafft Antimicrobial compositions and methods
US9192443B2 (en) 2012-02-06 2015-11-24 Hyprotek, Inc. Combined cap applicators
JP6209169B2 (ja) 2012-02-20 2017-10-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ ポリマーを用いた殺生物剤の抗微生物活性の増強
CN103316026B (zh) * 2012-03-23 2016-05-11 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 含芬特明和托吡酯的联合产品及其制备方法
US20150126670A1 (en) 2012-05-18 2015-05-07 3D Systems, Inc. Adhesive for 3d printing
EP2866025B1 (en) 2012-06-25 2023-08-16 ARKRAY, Inc. Enzyme electrode
CN104487499B (zh) 2012-07-30 2017-09-01 沙特基础全球技术有限公司 采用含钛催化剂络合物制备改性聚(亚烷基对苯二甲酸酯)的方法
FR2994095A1 (fr) 2012-08-02 2014-02-07 Univ Lorraine Polymere antibacterien a large spectre
JP6058961B2 (ja) 2012-09-28 2017-01-11 ユニチカトレーディング株式会社 ポリエステル繊維布帛、その製造方法及びそれを用いた衣料品
US20140121230A1 (en) 2012-11-01 2014-05-01 Emmanuel Gonzales De Asis Topical parasiticidal formulation
CN104884541B (zh) 2012-12-19 2017-05-03 3M创新有限公司 聚噁唑啉共聚物
US9718920B2 (en) 2012-12-19 2017-08-01 3M Innovative Properties Company Reactive polyoxazolines having a perfluorinated group
ES2640928T3 (es) 2012-12-20 2017-11-07 Quick-Med Technologies, Inc. Regeneración de revestimientos antimicrobianos que contienen derivados metálicos tras la exposición a peróxido de hidrógeno acuoso
US20150328377A1 (en) * 2012-12-31 2015-11-19 Bacterin International, Inc. Composition of d-alpha hydroxy acids and antimicrobials
US20140220331A1 (en) 2013-02-02 2014-08-07 Cosilion LLC Antimicrobial compositions
WO2014143705A1 (en) 2013-03-15 2014-09-18 Wolbers Richard Protective water reversible clear coating for substrates
CN103161071B (zh) 2013-04-15 2015-08-19 天津市中科健新材料技术有限公司 一种抑菌无纺布及其制备方法
US20150030771A1 (en) 2013-07-24 2015-01-29 Applied Materials, Inc. Cobalt substrate processing systems, apparatus, and methods
US9237831B1 (en) 2013-08-22 2016-01-19 Georgia-Pacific Consumer Products Lp Water soluble sheet soap in a waterless pump bottle, ready to make a foam cleanser by adding water
JP2015089975A (ja) 2013-11-06 2015-05-11 ツヤック株式会社 消臭加工剤及びこの消臭加工剤の布帛又は糸への加工方法
EP3590336A1 (en) 2013-11-27 2020-01-08 Ecolab USA Inc. Disinfectant cleaner composition having tuberculocidal efficacy and efficacy against specific viruses
US20150190543A1 (en) 2014-01-06 2015-07-09 Verdex Technologies Inc. Coform nanofibrous superabsorbent materials
CN106715647B (zh) * 2014-08-28 2019-03-26 曹正兵 具有新颖聚合物负载体系的抗菌配方和方法
US11033023B2 (en) * 2014-11-26 2021-06-15 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
US10842147B2 (en) 2014-11-26 2020-11-24 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
US10925281B2 (en) 2014-11-26 2021-02-23 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
US10834922B2 (en) 2014-11-26 2020-11-17 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
WO2017091250A1 (en) 2015-11-23 2017-06-01 Microban Products Company Surface disinfectant with residual biocidal property
CA3005601A1 (en) 2015-11-23 2017-06-01 W.M. Barr & Company, Inc. Surface disinfectant with residual biocidal property
ES2903000T3 (es) * 2015-12-11 2022-03-30 Massachusetts Eye & Ear Infirmary Materiales y métodos para administrar ácidos nucleicos a las células cocleares y vestibulares
JP6688384B2 (ja) 2016-03-17 2020-04-28 本田技研工業株式会社 スロットル装置
US20170335510A1 (en) 2016-05-23 2017-11-23 Microban Products Company Odor adsorbent composition and method for use in polymers
US11503824B2 (en) 2016-05-23 2022-11-22 Microban Products Company Touch screen cleaning and protectant composition

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4481167A (en) * 1980-04-11 1984-11-06 The Dow Chemical Company Sanitizing complexes of polyoxazolines or polyoxazines and polyhalide anions
WO1998055096A1 (en) * 1997-06-04 1998-12-10 The Procter & Gamble Company Antimicrobial wipes
US20140080977A1 (en) * 2005-08-24 2014-03-20 Purdue Research Foundation Hydrophilized antimicrobial polymers
US20070231291A1 (en) * 2006-01-27 2007-10-04 Xinyu Huang Polymeric anti-microbial agents
RU2523714C2 (ru) * 2008-06-26 2014-07-20 Технише Универзитет Мюнхен Полимерные системы доставки действующих веществ
WO2012149591A1 (de) * 2011-05-03 2012-11-08 Ke-Kelit Kunststoffwerk Gesellschaft M.B.H. Verwendung von kontaktbioziden basierend auf poly (2 - substituierten) oxazolinen

Also Published As

Publication number Publication date
PT3224300T (pt) 2021-07-27
EP3223612B1 (en) 2024-08-28
RS62266B1 (sr) 2021-09-30
HK1244831A1 (zh) 2018-08-17
US20210392883A1 (en) 2021-12-23
US11026418B2 (en) 2021-06-08
MX2017006967A (es) 2018-01-26
CN107231806A (zh) 2017-10-03
JP7271607B2 (ja) 2023-05-11
EP3224300A4 (en) 2018-08-29
LT3224300T (lt) 2021-09-10
US20210076674A1 (en) 2021-03-18
EP3224300A1 (en) 2017-10-04
US20160143275A1 (en) 2016-05-26
RU2017121864A3 (ru) 2019-05-28
EP3885394A3 (en) 2021-12-08
RU2017121867A3 (ru) 2019-05-29
JP2017536420A (ja) 2017-12-07
CA2968302A1 (en) 2016-06-02
CA3177190A1 (en) 2016-06-02
EP3885394A2 (en) 2021-09-29
US10834922B2 (en) 2020-11-17
HUE056036T2 (hu) 2022-01-28
RU2017121867A (ru) 2018-12-26
PL3224300T3 (pl) 2021-12-13
DK3224300T3 (da) 2021-08-23
CN107205383A (zh) 2017-09-26
WO2016086012A1 (en) 2016-06-02
JP7271608B2 (ja) 2023-05-11
MX2017006968A (es) 2018-01-26
JP2018503681A (ja) 2018-02-08
US20160143276A1 (en) 2016-05-26
ES2883852T3 (es) 2021-12-09
US20210251223A1 (en) 2021-08-19
EP3224300B1 (en) 2021-06-02
HRP20211364T1 (hr) 2021-11-26
US11134678B2 (en) 2021-10-05
MX2021009962A (es) 2022-08-11
EP3223612A4 (en) 2018-09-26
US20210282396A1 (en) 2021-09-16
US20200337307A1 (en) 2020-10-29
CY1124430T1 (el) 2022-07-22
EP3223612A1 (en) 2017-10-04
WO2016086014A1 (en) 2016-06-02
RU2017121864A (ru) 2018-12-26
JP2021138730A (ja) 2021-09-16
CA2968306C (en) 2023-01-03
SI3224300T1 (sl) 2021-11-30
MX2020009454A (es) 2022-07-13
JP2021138729A (ja) 2021-09-16
CA2968306A1 (en) 2016-06-02
CA3179641A1 (en) 2016-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2733134C2 (ru) Дезинфицирующее средство для поверхностей, обладающее остаточными биоцидными свойствами
US10842147B2 (en) Surface disinfectant with residual biocidal property
US11033023B2 (en) Surface disinfectant with residual biocidal property
JP6966438B2 (ja) 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤
JP7005492B2 (ja) 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤
JP2020523293A (ja) 残留殺菌特性を有する表面殺菌剤
RU2779861C2 (ru) Дезинфицирующее средство для поверхностей, обладающее остаточными биоцидными свойствами
RU2778401C2 (ru) Дезинфицирующее вещество поверхностного действия с остаточным биоцидным свойством
RU2777991C2 (ru) Дезинфицирующее вещество поверхностного действия с остаточным биоцидным свойством