ES2708691T3 - Procedimiento para la producción de una mezcla de ácido carboxílico/diol adecuada para uso en la producción de poliésteres - Google Patents

Procedimiento para la producción de una mezcla de ácido carboxílico/diol adecuada para uso en la producción de poliésteres Download PDF

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Abstract

Un procedimiento para producir una mezcla de ácido tereftálico/diol, comprendiendo dicho procedimiento vaporizar un disolución de ácido tereftálico decolorada que comprende ácido tereftálico con un diol en una zona del reactor de esterificación para eliminar una parte de agua para formar dicha mezcla de ácido tereftálico/diol; donde dichos ácido tereftálico y diol reaccionan posteriormente en dicha zona de esterificación para formar una corriente de éster hidroxialquílico.

Description

DESCRIPCION
Procedimiento para la produccion de una mezcla de acido carboxflico/diol adecuada para uso en la produccion de poliesteres
CAMPO DE LA INVENCION
La presente invencion se refiere a un procedimiento mediante el cual se obtiene una mezcla de acido carboxflico/diol a partir de una disolucion de acido carboxflico decolorada sin aislamiento de un solido de acido carboxflico sustancialmente seco. Mas especfficamente, la presente invencion se refiere a un procedimiento mediante el cual se obtiene una mezcla de acido tereftalico/etilenglicol adecuada como material de partida para la produccion de poliesteres a partir de una disolucion de acido tereftalico decolorada sin aislamiento de un solido de acido tereftalico sustancialmente seco.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION
Los poliesteres termoplasticos son polfmeros de crecimiento por etapas que son utiles cuando alcanzan elevados pesos moleculares. La primera etapa en un procedimiento comun de produccion de un poliester tal como el tereftalato de polietileno (PET) es una etapa de esterificacion o intercambio de esteres en la cual un diacido (tfpicamente acido tereftalico) reacciona con un diol adecuado (tfpicamente etilenglicol) para proporcionar un bis(hidroxialquil)ester y algunos oligomeros lineales. En esta etapa se desprende agua y generalmente se elimina mediante destilacion fraccionada.
Con el objetivo de fabricar tereftalato de polietileno y otros poliesteres, una gran cantidad de bibliograffa de patentes esta dedicada a los procedimientos descriptivos para preparar mezclas de acido tereftalico/etilenglicol adecuadas como material de partida. En general, estas invenciones describen esquemas de mezclado especfficos con un solido de acido tereftalico purificado y etilenglicol lfquido como materiales de partida. Adicionalmente, existen numerosos textos en la bibliograffa dedicados a producir un acido tereftalico purificado en forma de polvo que sea adecuado para su uso en la produccion de PET. El objetivo de esta invencion es describir un procedimiento mediante el cual se obtiene una mezcla de acido tereftalico/etilenglicol adecuada como un material de partida para la produccion de poliesteres a partir de una disolucion de acido tereftalico decolorada sin aislamiento de un solido de acido tereftalico sustancialmente seco.
Se han desarrollado y estan comercialmente disponibles diversos procedimientos para la produccion del solido de acido tereftalico purificado. Normalmente, el solido de acido tereftalico purificado se produce en un procedimiento multietapa en el cual se produce un acido tereftalico en bruto. El acido tereftalico en bruto no tiene suficiente calidad para su uso directo como material de partida en el PET comercial. En su lugar, el acido tereftalico en bruto se refina normalmente como un solido de acido tereftalico purificado.
La oxidacion en fase lfquida de p-xileno produce acido tereftalico en bruto. El acido tereftalico en bruto se disuelve en agua y se hidrogena con el fin de convertir 4-carboxibenzaldehfdo en acido p-toluico, que es un derivado mas soluble en agua, y con el fin de convertir los compuestos caracterfsticamente de color amarillo en derivados incoloros. Cualquier resto de 4-carboxibenzaldehfdo y acido p-toluico en el producto de acido tereftalico purificado final es particularmente perjudicial para los procedimientos de polimerizacion ya que actuan como un terminador de cadena durante la reaccion de condensacion entre el acido tereftalico y el etilenglicol en la produccion de PET. El acido tereftalico purificado habitual contiene en base al peso menos de 25 partes por millon (ppm) de 4-carboxibenzaldehfdo y menos de 150 ppm de acido p-toluico.
El acido tereftalico en bruto generalmente contiene en base al peso de 800 a 7.000 partes por millon (ppm) de 4­ carboxibenzaldehfdo y de 200 a 1.500 ppm de acido p-toluico como las impurezas principales. El acido tereftalico en bruto tambien contiene cantidades menores, intervalo de 20-200 ppm, de compuestos aromaticos de color amarillo que tienen estructuras de bencilo, fluorenona y/o antraquinona, que son compuestos caracterfsticamente amarillos, como impurezas resultantes de las reacciones secundarias de acoplamiento que se producen durante la oxidacion del p-xileno. Es necesario purificar el acido tereftalico en bruto cuando se usa como material de partida para producir fibra de poliester, lo cual requiere un acido tereftalico purificado como material de partida.
Un procedimiento de purificacion de este tipo normalmente comprende la adicion de agua al acido tereftalico en bruto para formar una disolucion de acido tereftalico en bruto, que se calienta para disolver el acido tereftalico en bruto. La disolucion de acido tereftalico en bruto se hace pasar entonces a una zona de un reactor en la cual la disolucion se pone en contacto con hidrogeno en presencia de un catalizador heterogeneo a temperaturas de 200° a 375° C. Esta etapa de reduccion convierte las diferentes entidades de color presentes en el acido tereftalico en bruto en productos incoloros. La principal impureza, 4-carboxibenzaldehndo, se convierte en acido p-toluico.
El acido tereftalico en bruto habitual contiene cantidades excesivas tanto de 4-carboxibenzaldehndo como de acido p-toluico en base al peso. Por tanto, para lograr menos de 25 ppm en peso de 4-carboxibenzaldetndo y menos de 150 ppm en peso de acido p-toluico en el acido tereftalico purificado se necesitan mecanismos para purificar el acido tereftalico en bruto y eliminar los contaminantes.
La posterior separacion y aislamiento del acido tereftalico purificado se puede lograr mediante una gran variedad de procedimientos de separacion incluyendo cristalizacion, centrifugacion, filtracion, extraccion y combinaciones de los mismos seguidos de secado. Estos procedimientos se describen en las patentes estadounidenses num. 4,500,732; 5,175,355 y 5,583,254. Es necesario llevar a cabo una etapa de separacion debido a la naturaleza de la materia prima de acido tereftalico en bruto del procedimiento de hidrogenacion.
Se han desarrollado diversos procedimientos para producir un solido de acido tereftalico purificado a partir de acido tereftalico en bruto. En general, las caractensticas comunes entre estos procedimientos son las siguientes:
la etapa (1) es la decoloracion del acido tereftalico en bruto generalmente mediante tratamiento de hidrogenacion en un medio acuoso;
la etapa (2) es la purificacion/separacion del acido tereftalico a partir de los productos de la oxidacion parcial generalmente mediante cristalizacion fraccionada seguida de intercambio del lfquidos con agua sin contaminantes; y la etapa (3) es la produccion de un producto de acido tereftalico purificado solido con propiedades de manipulacion de materiales uniformes generalmente mediante la cristalizacion de acido tereftalico seguida del secado del acido tereftalico purificado del agua.
El polvo de acido tereftalico purificado resultante junto con el etilenglicol son materiales de partida en la produccion de poliesteres, espedficamente PET. Debido a la dificultad de manipulacion, mezclado y disolucion de los solidos de acido tereftalico, el solido de acido tereftalico purificado generalmente se mezcla con etilenglicol para formar una pasta antes de su introduccion en un sistema de un reactor de esterificacion.
El documento GB 994 769 se refiere a un acido tereftalico de clase fibra que se produce a partir de un acido tereftalico impuro que contiene 4-carboxi-benzaldehndo hidrogenando cataltticamente dicho acido tereftalico impuro en disolucion acuosa a temperatura y presion elevadas durante un tiempo suficiente para realizar una reduccion sustancial de dicho 4-carboxi-benzaldehndo y recuperar un acido tereftalico de calidad de clase fibra.
El documento US 4782 181 se refiere a un procedimiento para producir acido tereftalico de clase fibra, donde las impurezas que tienen un elevado peso molecular se eliminan mediante hidrogenacion, que comprende las etapas siguientes: (a) tratar una disolucion acuosa que contiene al menos aproximadamente el 1 por ciento de dicho acido tereftalico impuro con hidrogeno a una temperatura y una presion suficientes para mantener la disolucion en fase lfquida en presencia de un catalizador metalico soportado o no soportado de un metal noble del grupo VIII, donde tanto el componente soporte como el metal son insolubles en la disolucion a una temperatura y a una presion parcial de hidrogeno de aproximadamente 30 a aproximadamente 300 libras por pulgada cuadrada; (b) separar la disolucion tratada del catalizador; (c) cristalizar el acido tereftalico de la disolucion separada manteniendo las impurezas y los compuestos aromaticos reducidos disueltos en el lfquido madre resultante, y (d) separar el lfquido madre como una fase lfquida que contiene impurezas y productos de reduccion disueltos de dichos cristales.
El documento GB 1334452 se refiere a un procedimiento de produccion de un ester de tereftalato de etilenglicol ligeramente coloreado a partir de una clase de acido tereftalico que generalmente produce un ester de color oscuro. El documento US 3057909 se refiere a la preparacion de glicol esteres de acido tereftalico. Mas concretamente, la memoria descriptiva se refiere a la preparacion de bis(p-hidroxietil) tereftalato y mono(p-hidroxietil) tereftalato.
En la presente invencion, se ha descubierto un procedimiento novedoso que da como resultado un menor numero de etapas que los procedimientos empleados actualmente. La utilidad principal de la invencion es la reduccion de costes de funcionamiento y de capital asociados con el aislamiento de polvo de acido tereftalico. En el enfoque convencional respecto a la produccion de acido tereftalico, la disolucion acuosa post-hidrogenada se hace pasar por una serie de recipientes de cristalizacion con el fin de purificar el acido tereftalico mediante cristalizacion y con el fin de obtener una distribucion de tamano de partroula uniforme necesaria para una buena fluencia del polvo tereftalico purificado. Ademas, el lfquido madre contaminado con acido p-toluico del procedimiento de cristalizacion se debe eliminar antes de una etapa de secado para aislar el polvo tereftalico purificado.
En la presente invencion, la disolucion de acido tereftalico en bruto con bajas concentraciones de acido p-toluico y 4-carboxibenzaldehfdo se hidrogena para formar una disolucion de acido tereftalico decolorada. Comenzar con el acido tereftalico en bruto con bajas concentraciones de acido p-toluico y 4-carboxibenzaldehfdo elimina la necesidad de separar el lfquido madre contaminado con acido p-toluico del acido tereftalico. Por tanto, la disolucion de acido tereftalico decolorada se puede combinar directamente con etilenglicol en una zona de esterificacion para producir una mezcla de acido tereftalico/etilenglicol. Al mejorar los procedimientos convencionales para producir polvo de acido tereftalico purificado, se elimina la necesidad de los equipos necesarios para purificar y aislar el polvo tereftalico purificado.
Otro aspecto sorprendente y aparentemente contradictorio de la invencion es el beneficio de la adicion de grandes cantidades de agua a los materiales de partida de la reaccion de esterificacion. Esto es directamente contrario a los procedimientos de esterificacion aceptados. La reaccion de esterificacion:
RCOOH R'OH ^ RCOOR' H2 O
generalmente no es completa. El agua formada en el transcurso de la reaccion tiende a reaccionar con el ester para hidrolizar el mismo, es decir, regenerar el alcohol y acido originales. Para desplazar la reaccion hacia el ester, la tecnica anterior describe la eliminacion de agua del sistema por diversos procedimientos tales como destilacion o deshidratacion con un compuesto hidrofilo. De acuerdo con los procedimientos de esterificacion convencionales, no es intuitivo anadir una gran cantidad de agua al material de partida acido/alcohol.
RESUMEN DE LA INVENCION
La presente invencion se refiere a un procedimiento mediante el cual se obtiene una mezcla de acido tereftalico/diol a partir de una disolucion de acido tereftalico decolorada sin aislamiento de un solido de acido tereftalico sustancialmente seco. Mas especfficamente, la presente invencion se refiere a un procedimiento para la produccion de una mezcla de acido tereftalico/diol adecuada como materia prima para la produccion de PET comercial. El procedimiento resultante tiene menos etapas que los procedimientos actualmente usados y se puede llevar a cabo con menores costes de funcionamiento y poner en marcha con menores costes de capital. Especfficamente, la presente invencion incorpora una etapa de desplazamiento directo de agua con etilenglicol tras el tratamiento de hidrogenacion del acido tereftalico en bruto. La incorporacion de la etapa de desplazamiento elimina la necesidad de aislar un solido de acido tereftalico purificado eliminando asf la necesidad de cristalizacion, separacion solido-lfquido y equipos de manipulacion de solidos que se encuentran normalmente en los procedimientos del acido tereftalico purificado comercial.
Es un objetivo de esta invencion proporcionar un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/diol sin aislamiento de un solido de acido tereftalico sustancialmente seco.
Es otro objetivo de esta invencion proporcionar un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/etilenglicol sin aislamiento de un solido de acido tereftalico sustancialmente seco.
Es otro objetivo de esta invencion proporcionar un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/etilenglicol sin aislamiento de un solido de acido tereftalico sustancialmente seco mediante vaporizacion del agua de una disolucion de acido tereftalico decolorada con entalpfa suministrada por el etilenglicol en un reactor de esterificacion.
Es otro objetivo de esta invencion proporcionar un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/etilenglicol sin aislamiento de un solido de acido tereftalico sustancialmente seco mediante eliminacion del agua de una disolucion de acido tereftalico decolorada mediante el uso de dispositivos de desplazamiento solido lfquido tales como centrifugadoras, filtros o ciclones.
De acuerdo con la reivindicacion 1 de la invencion, se proporciona un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/diol, comprendiendo el procedimiento vaporizar una disolucion de acido tereftalico decolorada que comprende acido tereftalico con un diol en una zona del reactor de esterificacion para eliminar una parte del agua para formar dicha mezcla de acido tereftalico/diol; donde dichos acido tereftalico y diol reaccionan posteriormente en dicha zona de esterificacion para formar una corriente de ester hidroxialquflico.
En otra forma de realizacion de esta invencion, de acuerdo con la reivindicacion 2, se proporciona un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol, comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes: (a) mezclar polvo de acido carboxflico en bruto con agua en una zona de mezclado para formar una disolucion de acido carboxflico en bruto; donde el acido carboxflico se selecciona de un grupo constituido por acido tereftalico, acido isoftalico, acido naftaleno dicarboxflico y mezclas de los mismos;
(b) decolorar la disolucion de acido carboxflico en bruto en una zona del reactor para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada;
(c) opcionalmente, someter a evaporacion flash la disolucion de acido carboxflico decolorada en una zona de evaporacion flash para eliminar una parte del agua contaminada de la disolucion de acido carboxflico decolorada; y (d) anadir un diol a la disolucion de acido carboxflico decolorada en una zona del reactor de esterificacion para vaporizar una parte del agua para formar la mezcla de acido carboxflico/diol; donde el acido carboxflico y el diol reaccionan posteriormente en la zona de esterificacion para formar una corriente de ester hidroxialquflico, de acuerdo ademas con la reivindicacion 2.
En el presente documento se describe ademas un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol, comprendiendo el procedimiento eliminar una parte del agua contaminada con p-toluico en una pasta en suspension acuosa de acido tereftalico mediante adicion de un diol en una zona de eliminacion de lfquido para producir dicha mezcla de acido carboxflico/etilenglicol.
En otra forma de realizacion de acuerdo con la reivindicacion 7, se proporciona un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol, comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes:
(a) mezclar polvo de acido carboxflico en bruto con agua en una zona de mezclado para formar una disolucion de acido carboxflico en bruto;
(b) decolorar el acido carboxflico en bruto en una zona del reactor para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada;
(c) cristalizar la disolucion de acido carboxflico decolorada en una zona de cristalizacion para formar una pasta en suspension acuosa de acido tereftalico; y
(d) eliminar una parte del agua contaminada en dicha pasta en suspension acuosa de acido tereftalico mediante adicion de un diol en una zona de eliminacion de lfquido para producir dicha mezcla de acido carboxflico/diol; y donde la eliminacion del agua contaminada en la zona de eliminacion de lfquido se logra usando un ciclon, un filtro o una centrifugadora;
donde el diol se selecciona del grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, n-butilenglicol, npropilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos; y donde la temperatura se selecciona para que este en el intervalo en el cual permanecen preferentemente los contaminantes habituales con el lfquido madre acuoso en vez de permanecer con el acido carboxflico.
En el presente documento se describe ademas un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/etilenglicol, comprendiendo el procedimiento eliminar una parte del agua contaminada con p-toluico en una pasta en suspension acuosa de acido tereftalico mediante adicion de un diol en una zona de eliminacion de lfquido para producir la mezcla de acido tereftalico/diol.
En el presente documento se describe ademas un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/etilenglicol, comprendiendo el procedimiento las etapas siguientes:
(a) mezclar polvo de acido tereftalico en bruto con agua en una zona de mezclado para formar una disolucion de acido tereftalico en bruto;
(b) decolorar la disolucion de acido tereftalico en bruto en una zona del reactor para producir una disolucion de acido tereftalico decolorada;
(c) cristalizar la disolucion de acido tereftalico decolorada en una zona de cristalizacion para formar una pasta en suspension acuosa de acido tereftalico; y
(d) eliminar una parte del agua contaminada con acido p-toluico en la pasta en suspension acuosa de acido tereftalico mediante adicion de un diol en una zona de eliminacion de lfquido para producir la mezcla de acido tereftalico/diol.
Estos objetivos, y otros objetivos, resultaran mas evidentes para los expertos en la materia despues de leer esta descripcion.
Breve descripcion de los dibujos
La figura 1 ilustra una forma de realizacion de esta invencion. Se proporciona un procedimiento usando polvo de acido tereftalico para producir una mezcla de acido tereftalico/diol con el acido tereftalico y el diol reaccionando posteriormente para formar una corriente de ester hidroxialquflico.
La figura 2 ilustra una forma de realizacion de esta invencion. Se proporciona un procedimiento usando polvo de acido tereftalico para producir una mezcla de acido tereftalico/diol con el acido tereftalico y el diol reaccionando posteriormente para formar una corriente de ester hidroxialquflico.
La figura 3 ilustra otra forma de realizacion alternativa. Se proporciona un procedimiento que usa polvo de acido carboxflico para producir una mezcla de acido carboxflico/diol.
La figura 4 ilustra otra forma de realizacion alternativa mas. Se proporciona un procedimiento en el que se usa polvo de acido tereftalico en bruto para producir una mezcla de acido tereftalico/diol.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION
Se describe ademas un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol, comprendiendo el procedimiento la adicion de un diol a una disolucion de acido carboxflico decolorada en una zona del reactor de esterificacion para eliminar una parte del agua para formar la mezcla de acido carboxflico/dio; donde el acido carboxflico se selecciona de un grupo constituido por acido tereftalico, acido isoftalico, acido naftaleno dicarboxflico y mezclas de los mismos; donde dichos acido carboxflico y diol reaccionan posteriormente en la zona de esterificacion para formar una corriente de ester hidroxialquflico.
Posteriormente se describen la zona del reactor de esterificacion, la disolucion de acido carboxflico decolorada y un procedimiento para producir la disolucion de acido carboxflico decolorada en una segunda forma de realizacion de esta invencion.
Se describe ademas un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol como se muestra en la figura 1.
La etapa (1) comprende mezclar polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (105) con agua del conducto (115) en una zona de mezclado (110) para formar una disolucion de acido carboxflico en bruto en el conducto (120). Generalmente, el acido carboxflico se selecciona de un grupo constituido por acido tereftalico, acido isoftalico, acido naftaleno dicarboxflico y mezclas de los mismos. El mezclado del polvo carboxflico en bruto del conducto (105) con agua del conducto (115) en la zona de mezclado (110) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. La zona de mezclado (110) puede ser cualquier recipiente o equipo capaz de mezclar el polvo de acido carboxflico en bruto. La temperatura y la presion de la zona de mezclado (110) son tales que sean suficientes para producir de forma adecuada una pasta en suspension con el polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (105) y el agua del conducto (115). Generalmente, el polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (105) forma una pasta en suspension con el agua del conducto (115) en la zona de mezclado (110) con una concentracion del 15-35% en peso.
La etapa (2) es decolorar la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (120) en una zona del reactor (125) para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada (135).
La decoloracion de la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (120) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. Preferentemente, la decoloracion se puede llevar a cabo haciendo reaccionar la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (120) con hidrogeno del conducto (130) en presencia de un catalizador en una zona del reactor (125) para producir una disolucion carboxflica decolorada.
Para la zona del reactor (125) no hay limitaciones especiales en cuanto a forma o construccion de la misma, siempre que tenga una disposicion que permita el suministro de hidrogeno por el conducto (130) para lograr el contacto fntimo de la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (120) con el catalizador en la zona del reactor (125). Habitualmente, el catalizador normalmente es un unico metal del grupo VIII o una combinacion de metales del grupo VIII. Preferentemente, el catalizador se selecciona de un grupo constituido por paladio, rutenio, rodio y una combinacion de los mismos. Mas preferentemente, el catalizador es paladio. Habitualmente, el catalizador es soportado, preferentemente sobre carbon poroso.
La zona del reactor (125) comprende un reactor de hidrogenacion que funciona a una temperatura y presion suficientes para hidrogenar los compuestos caracterfsticamente amarillos de la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (120).Mediante un tratamiento de hidrogenacion, los compuestos caracterfsticamente amarillos de la disolucion de acido carboxflico en bruto se convierten en derivados incoloros. El color b* de la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (135) es de entre 0,5 y 4. Preferentemente, el color b* de la disolucion de acido carboxflico del conducto (135) es de entre 0,5 y 2,0. Mas preferentemente, el color b* de la disolucion carboxflica del conducto (135) es de entre 0,5 y 1,5. El color b* es uno de los tres atributos del color medido con un instrumento de espectroscopfa de reflectancia. El color se puede medir con cualquier dispositivo conocido en la tecnica. Habitualmente, el dispositivo de medicion es un instrumento Hunter Ultrascan XE. Las lecturas positivas indican el grado de amarillo (o absorbancia de azul), mientras que las lecturas negativas indican el grado de azul (o absorbancia de amarillo).
El hidrogeno del conducto (130) se suministra a una velocidad suficiente para convertir los compuestos caracterfsticamente amarillos de la pasta en suspension carboxflica en bruto del conducto (120) en derivados incoloros; donde el color b* es de entre 0,5 y 4,0 en la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (135).
La etapa (3) comprende, opcionalmente, someter a evaporacion flash la disolucion de acido carboxflico decolorada (135) en una zona de evaporacion flash (145) para eliminar una parte del agua de la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (135). La evaporacion flash de la disolucion carboxflica acuosa (135) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. Habitualmente, se usa un recipiente o una pluralidad de recipientes para llevar a cabo la evaporacion flash. En la zona de evaporacion flash (145), se pueden eliminar agua e hidrogeno residual como vapor a traves del conducto (150). El(los) recipiente(s) de evaporacion flash funciona(n) a una temperatura suficiente para eliminar una parte del agua. Alternativamente, la zona de evaporacion flash (145) se puede omitir como se indica mediante el conducto (140)
La etapa (4) comprende anadir un diol de un conducto (170) a la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (155). Una parte del agua se elimina a traves del conducto (165) de una zona del reactor de esterificacion (160) para formar dicha mezcla de acido carboxflico/diol en la zona del reactor de esterificacion (160). El acido carboxflico y el diol reaccionan posteriormente para formar una corriente de ester hidroxialquflico (175). La corriente de ester hidroxialquflico (175) comprende un compuesto de ester hidroxialquflico.
El diol del conducto (170) se introduce de tal manera que desplaza el agua como el lfquido principal de la pasta en suspension. Esto se puede llevar a cabo introduciendo un diol mediante un conducto (170) como un lfquido saturado a una temperatura que sea suficiente para vaporizar el agua. Prefe rente me nte, el diol del conducto (170) se introduce como un vapor saturado o sobrecalentado. El diol del conducto (170) se selecciona del grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, i-butilenglicol, n-propilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos. Preferentemente, el diol del conducto (170) es etilenglicol. Como alternativa, se puede usar una fuente de calor externa para introducir suficiente entalpfa como para vaporizar el agua, que sale a traves del conducto (165). La corriente de ester hidroxialquflico sale a traves de la corriente del conducto (175).
La zona del reactor de esterificacion (160) funciona a una temperatura que es suficiente para producir un hidroxietilo a partir de la mezcla de acido carboxflico. La zona del reactor de esterificacion (160) comprende un reactor de esterificacion. La esterificacion se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica.
La invencion proporciona un procedimiento para producir un acido tereftalico/diol que comprende vaporizar una disolucion de acido tereftalico decolorada con un diol en una zona del reactor de esterificacion para eliminar una parte del agua para formar la mezcla de acido tereftalico/diol; donde el acido tereftalico y el diol reaccionan posteriormente en la zona de esterificacion para formar una corriente de ester hidroxialquflico.
Posteriormente se describen la zona del reactor de esterificacion, la disolucion de acido tereftalico decolorada y un procedimiento para producir la disolucion de acido tereftalico decolorada en una cuarta forma de realizacion de esta invencion.
Se describe un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/diol como se muestra en la figura 2.
La etapa (1) comprende mezclar polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (205) con agua del conducto (215) en una zona de mezclado (210) para formar una disolucion de acido tereftalico en bruto en el conducto (220). El mezclado del polvo tereftalico en bruto del conducto (205) con agua del conducto (215) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. El material de alimentacion de partida es el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (205) con algunas caracterfsticas ffsicas especfficas que difieren de las del acido tereftalico en bruto descrito en la patente estadounidense 5,095,146 y la patente estadounidense 5,175,355. Especfficamente, la cantidad total de acido p-toluico y 4-carboxibenzaldehfdo en el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (205) es inferior a 900 ppm en base al peso, preferentemente inferior a 500 ppm y, lo mas preferible, inferior a 250 ppm. Otra caracterfstica del polvo tereftalico en bruto del conducto (205) es que el color medido segun b* es inferior a 7. Preferentemente, el color medido segun b* es de entre 4 y 6.
La zona de mezclado (210) puede ser cualquier recipiente o equipo capaz de mezclar el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (205) con agua del conducto (215). El polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (205) forma una pasta en suspension con agua del conducto (215) en la zona de mezclado (210) para producir la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (220). El acido tereftalico en bruto y el agua se calientan en una zona de mezclado (210) hasta una temperature de 230 °C o superior para disolver el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (205) en la zona de mezclado (210) para producir la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (220). Preferentemente, la pasta en suspension tereftalica en bruto de la zona de mezclado (210) se calienta hasta una temperature en el intervalo de 240 °C a 300 °C. La presion de la zona de mezclado es de 6200 kPa a 9600 kPa (900 psia a 1400 psia) para disolver el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (205) en la zona de mezclado (210). Generalmente, la concentracion de acido tereftalico en bruto en la disolucion de acido tereftalico en bruto es del 15% al 30% en peso, preferentemente del 20 al 30% en peso.
La etapa (2) es decolorar la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (220) en una zona del reactor (225) para formar una disolucion de acido tereftalico decolorada en el conducto (235).
La decoloracion de la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (220) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. Preferentemente, la decoloracion se puede llevar a cabo haciendo reaccionar la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (220) con hidrogeno del conducto (230) en presencia de un catalizador en una zona del reactor (225) para producir una disolucion de acido tereftalico decolorada.
Para la zona del reactor (225) no hay limitaciones especiales en cuanto a forma o construccion de la misma, siempre que tenga una disposicion que permita el suministro de hidrogeno por el conducto (230) para lograr el contacto fntimo de la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (220) con el catalizador en la zona del reactor (225). Generalmente, el catalizador normalmente es un unico metal del grupo VIII o una combinacion de metales del grupo VIII. Preferentemente, el catalizador se selecciona de un grupo constituido por paladio, rutenio, rodio y una combinacion de los mismos. Mas preferentemente, el catalizador es paladio. Habitualmente, el catalizador es soportado, preferentemente sobre carbon poroso.
La zona del reactor (225) comprende un reactor de hidrogenacion que funciona a una temperatura de 230 °C o superior. Preferentemente, el reactor de hidrogenacion funciona en el intervalo de 240°C a 300 °C. El reactor de hidrogenacion funciona a una presion de 6200 kPa a 9600 kPa (900 psia a 1400 psia) y a una presion parcial de hidrogeno de al menos 690 kPa (100 psia). Preferentemente, la presion parcial de hidrogeno esta en el intervalo de 690 kPa a 2070 kPa (100 a 300 psia). Mediante un tratamiento de hidrogenacion, los compuestos caracterfsticamente amarillos de la disolucion de acido tereftalico en bruto se convierten en derivados incoloros. Ademas, la zona del reactor convierte una parte del 4-carboxibenzaldehfdo en acido p-toluico. El hidrogeno del conducto (230) se alimenta a una velocidad de al menos 1,5 veces la proporcion molar necesaria para convertir el 4-carboxibenzaldehfdo de la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (220) en acido p-toluico. Preferentemente, el hidrogeno (230) se alimenta a una velocidad de al menos 2,0 veces la proporcion molar necesaria para convertir el 4-carboxibenzaldehfdo de la disolucion de acido tereftalico en bruto (220) en acido ptoluico. El color b* es de entre 0,5 y 4 en la disolucion decolorada de acido tereftalico del conducto (235). Preferentemente, el color b* de la disolucion de acido tereftalico del conducto (235) es de entre 0,5 y 2. Mas preferentemente, el color b* de la disolucion de acido tereftalico decolorada del conducto (235) es de entre 0,5 y 1,5.
La etapa (3) comprende, opcionalmente, someter a evaporacion flash la disolucion de acido tereftalico decolorada (235) en una zona de evaporacion flash (245) para eliminar una parte del agua (250) de la disolucion de acido tereftalico acuosa (235). La evaporacion flash de la disolucion tereftalica acuosa (235) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. Habitualmente, se usa un recipiente o una pluralidad de recipientes para llevar a cabo la evaporacion flash. En la zona de evaporacion flash (245), se pueden eliminar agua e hidrogeno residual como vapor a traves del conducto (250). El(los) recipiente(s) de evaporacion flash funciona(n) a una temperatura de 150 °C o superior. Preferentemente, el(los) recipiente(s) de evaporacion flash funciona(n) en el intervalo de 155 °C a 260 °C. El(los) recipiente(s) de evaporacion flash funciona(n) a una presion de 75 psia a 1400 psia. Los intervalos de funcionamiento especfficos varfan dependiendo de la cantidad de agua eliminada a traves del conducto (250). Alternativamente, la zona de evaporacion flash (245) se puede omitir como se indica mediante el conducto (240)
La etapa (4) comprende anadir un diol del conducto (270) a la disolucion de acido tereftalico decolorada del conducto (255) en una zona del reactor de esterificacion (260) para eliminar una parte del agua a traves del conducto (265) para formar dicha mezcla de acido tereftalico/diol en la zona del reactor de esterificacion (260). El acido carboxflico y el diol reaccionan para formar una corriente de ester hidroxialquflico (275). La corriente de ester hidroxialquflico (275) comprende un compuesto de ester hidroxialquflico.
El diol del conducto (270) se introduce de tal manera que desplaza el agua como el liquido principal de la pasta en suspension. Esto se puede llevar a cabo introduciendo un diol a traves del conducto (270) como un liquido saturado en un intervalo de temperatures de 150 °C a 300 °C. Preferentemente, el diol del conducto (270) se introduce como un vapor saturado o sobrecalentado en un intervalo de temperatures de 150 °C a 300 °C en una forma con una entalpia suficiente para evaporar el agua para que sale por el conducto (265). El diol del conducto (270) se selecciona del grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, i-butilenglicol, n-propilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos. Preferentemente, el diol del conducto (270) es etilenglicol. Como alternativa, se puede usar una fuente de calor externa para introducir suficiente entalpia como para vaporizar el agua, que sale a traves del conducto (265). La mezcla de la corriente de ester hidroxialquflico sale a traves de la corriente del conducto (275).
La zona del reactor de esterificacion (260) funciona a una temperatura de 240 °C o superior. Preferentemente, la zona del reactor de esterificacion (260) funciona en un intervalo de temperaturas de 260 °C a 280 °C. La zona del reactor de esterificacion (260) funciona a una presion de 275 kPa a 690 kPa (40 psia a 100 psia) de forma que se logra la esterificacion de la mezcla de acido tereftalico/diol (275) para producir un ester hidroxietflico del acido tereftalico.
En el presente documento se describe ademas un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol que comprende eliminar una parte del agua contaminada en una pasta en suspension acuosa mediante la adicion de un diol en una zona de eliminacion de liquido para producir dicha mezcla de acido carboxflico/diol.
Se describen posteriormente la zona de eliminacion de liquido, la pasta en suspension acuosa y un procedimiento para producir la pasta en suspension acuosa en una sexta forma de realizacion de esta invencion. Se describe un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol como se muestra en la figura 3.
La etapa (1) comprende mezclar polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (305) con agua del conducto (315) en una zona de mezclado (310) para formar una disolucion de acido carboxflico en bruto en el conducto (320). El mezclado del polvo carboxflico en bruto del conducto (305) con agua del conducto (315) en la zona de mezclado (310) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. El material de alimentacion de partida es el polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (305). Generalmente, el acido carboxflico se selecciona de un grupo constituido por acido tereftalico, acido isoftalico, acido naftaleno dicarboxflico y mezclas de los mismos. La zona de mezclado (310) puede ser cualquier recipiente o equipo capaz de mezclar el polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (305) con agua del conducto (315).
El polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (305) y agua del conducto (315) se calientan en la zona de mezclado (310) hasta una temperatura suficiente para disolver el polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (305) en la zona de mezclado (310) para producir la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (320). La presion de la zona de mezclado (310) es una presion suficiente para disolver el polvo de acido carboxflico en bruto del conducto (305) en la zona de mezclado (310). Generalmente, la concentracion de acido carboxflico en bruto en la disolucion de acido carboxflico en bruto es del 15% al 35% en peso.
La etapa (2) es decolorar la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (320) en una zona del reactor (325) para formar una disolucion de acido carboxflico decolorada en el conducto (330).
La decoloracion de la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (320) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. Preferentemente, la decoloracion se puede llevar a cabo haciendo reaccionar la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (320) con hidrogeno del conducto (330) en presencia de un catalizador en una zona del reactor (325) para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada.
Para la zona del reactor (325) no hay limitaciones especiales en cuanto a forma o construccion de la misma, siempre que tenga una disposicion que permita el suministro de hidrogeno por el conducto (330) para lograr el contacto fntimo de la pasta en suspension de acido carboxflico en bruto (320) con el catalizador en la zona del reactor. Habitualmente, el catalizador normalmente es un unico metal del grupo VIII o una combinacion de metales del grupo VIII. Preferentemente, el catalizador se selecciona de un grupo constituido por paladio, rutenio, rodio y combinaciones de los mismos. Mas preferentemente, el catalizador es paladio. Habitualmente, el catalizador es soportado, preferentemente sobre carbon poroso.
La zona del reactor (325) comprende un reactor de hidrogenacion que funciona a una temperatura suficiente convertir los compuestos caracterfsticamente amarillos de la disolucion de acido carboxflico en bruto (320) en derivados incoloros. El color b* de la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (335) es de entre 0,5 y 4. Preferentemente, el color b* de la disolucion de acido carboxflico del conducto (335) es de entre 0,5 y 2. Mas preferentemente, el color b* de la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (335) es de entre 0,5 y 1,5.
El hidrogeno del conducto (330) se suministra a una velocidad suficiente para convertir los compuestos caracterfsticamente amarillos de la pasta en suspension carboxflica en bruto del conducto (320) en derivados incoloros; donde el color b* es de entre 0,5 y 4 en la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (335).
La etapa (3) comprende cristalizar la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (335) en una zona de cristalizacion (345) para formar una pasta en suspension acuosa en el conducto (355).
La zona de cristalizacion (345) comprende un recipiente o una pluralidad de recipientes capaces de eliminar agua de la disolucion de acido carboxflico decolorada del conducto (335) para producir una pasta en suspension acuosa en el conducto (355). Habitualmente, los recipientes comprenden al menos un cristalizador. Se pueden encontrar ejemplos de tales sistemas en las patentes estadounidenses num. 5,567,842 y 3,931,305. Generalmente, la pasta en disolucion acuosa del conducto (355) tiene una concentracion de acido carboxflico del 10 al 60 por ciento en peso. El intervalo de temperaturas de la disolucion de acido carboxflico en la zona de cristalizacion (345) es tal que sea suficiente para eliminar una parte del agua.
La etapa (4) comprende eliminar una parte del agua contaminada a traves del conducto (365) en la pasta en suspension acuosa (355) mediante la adicion de un diol del conducto (370) en una zona de eliminacion de lfquido (360) para producir la mezcla de acido carboxflico/diol del conducto (375).
La finalidad de la zona de eliminacion de lfquido (360) es sustituir el agua contaminada por un diol del conducto (370). El agua contaminada comprende agua y los contaminantes habituales. El diol del conducto (370) se selecciona del grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, i-butilenglicol, n-propilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos. Preferentemente, el diol del conducto (370) es etilenglicol. El diol del conducto (370) se introduce en la zona de eliminacion de lfquido (360) a traves del conducto (370). La eliminacion del agua contaminada a traves del conducto (365) en la zona de eliminacion de lfquido (360) se puede llevar a cabo usando diversas tecnicas incluyendo, pero sin limitarse a, ciclones, centrifugadoras y filtros. El factor clave en la zona de eliminacion de lfquido (360) es seleccionar un intervalo de temperatura en el cual permanecen preferentemente los contaminantes habituales con el lfquido madre acuoso en vez de permanecer con el acido carboxflico. La mezcla de acido carboxflico/diol resultante se elimina a traves del conducto (375). La mezcla de acido carboxflico/diol resultante del conducto (375) es adecuada como material de alimentacion para la esterificacion de acido carboxflico con el diol para producir el ester de acido carboxflico.
En el presente documento se describe ademas un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/diol que comprende eliminar una parte del agua contaminada con p-toluico en una pasta en suspension acuosa de acido tereftalico mediante la adicion de un diol en una zona de eliminacion de lfquido para producir dicha mezcla de acido tereftalico/diol.
Se describen posteriormente la zona de eliminacion de lfquido, la pasta en suspension acuosa de acido tereftalico y un procedimiento para producir la pasta en suspension acuosa en una octava forma de realizacion de esta invencion.
En el presente documento se describe ademas un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/diol como se muestra en la figura 4.
La etapa (1) comprende mezclar polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (405) con agua del conducto (415) en una zona de mezclado (410) para formar una disolucion de acido tereftalico en bruto en el conducto (420). El mezclado del polvo tereftalico en bruto del conducto (405) con agua del conducto (415) en la zona de mezclado (410) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. El material de alimentacion de partida es el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (405). La cantidad total de acido p-toluico y 4-carboxibenzaldehfdo en el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (405) es inferior a 6000 ppm en base al peso. Otra caracterfstica del polvo tereftalico en bruto (405) es que el color medido segun b* es inferior a 7. Preferentemente, el color medido segun b* es de entre 4 y 6. Este polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (405) se introduce en una zona de mezclado (410). La zona de mezclado (410) puede ser cualquier recipiente o equipo capaz de mezclar el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (405) con agua del conducto (415).
El acido tereftalico en bruto y el agua se calientan hasta una temperatura de 230 °C o superior para disolver el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (405) en la zona de mezclado (410) para producir la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (420). Preferentemente, la disolucion de acido tereftalico en bruto de la zona de mezclado (410) se calienta hasta una temperatura en el intervalo de 240 °C a 300 °C. La presion de la zona de mezclado (410) es de 900 psia a 1400 psia para disolver el polvo de acido tereftalico en bruto del conducto (405) en la zona de mezclado (410). Generalmente, la concentracion de polvo de acido tereftalico en bruto (405) en la disolucion de acido tereftalico en bruto (420) esta en un intervalo del 15% al 35% en peso, preferentemente del 20 al 30% en peso.
La etapa (2) es decolorar la disolucion de acido tereftalico en bruto del conducto (420) en una zona del reactor (425) para formar una disolucion de acido tereftalico decolorada en el conducto (435).
La decoloracion de la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (420) se puede llevar a cabo por cualquier medio conocido en la tecnica. Preferentemente, la decoloracion se puede llevar a cabo haciendo reaccionar la disolucion de acido carboxflico en bruto del conducto (420) con hidrogeno del conducto (430) en presencia de un catalizador en una zona del reactor (425) para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada.
Para la zona del reactor (425) no hay limitaciones especiales en cuanto a forma o construccion de la misma, siempre que tenga una disposicion que permita el suministro de hidrogeno por el conducto (430) para lograr el contacto de la pasta en suspension de acido tereftalico en bruto (420) con el catalizador en la zona del reactor. El catalizador normalmente es un unico metal del grupo VIII o una combinacion de metales del grupo VIII. Preferentemente, el catalizador se selecciona de un grupo constituido por paladio, rutenio, rodio y combinaciones de los mismos. Mas preferentemente, el catalizador es paladio. Habitualmente, el catalizador es soportado, preferentemente sobre carbon poroso.
La zona del reactor (425) comprende un reactor de hidrogenacion que funciona a una temperatura de 230 °C o superior. Preferiblemente, el reactor de hidrogenacion funciona en el intervalo de 240°C a 300 °C. El reactor de hidrogenacion funciona a una presion de 6200 kPa a 9600 kPa (900 psia a 1400 psia) y a una presion parcial de hidrogeno de al menos 690 kPa (100 psia). Preferentemente, la presion parcial de hidrogeno esta en el intervalo de 690 kPa a 2070 kPa (100 a 300 psia). Mediante un tratamiento de hidrogenacion, los compuestos caracterfsticamente amarillos de la disolucion de acido tereftalico en bruto (420) se convierten en derivados incoloros. Ademas, la zona del reactor convierte una parte del 4-carboxibenzaldehfdo en acido p-toluico.
El hidrogeno del conducto (430) se alimenta a una velocidad de al menos 1,5 veces la proporcion molar necesaria para convertir el 4-carboxibenzaldehfdo de la pasta en suspension tereftalica en bruto (420) en acido p-toluico. Preferentemente, el hidrogeno (430) se alimenta a una velocidad de al menos 2,0 veces la proporcion molar necesaria para convertir el 4-carboxibenzaldehfdo de la pasta en suspension tereftalica en bruto (420) en acido ptoluico. El color b* es de entre 0,5 y 4 en la disolucion de acido tereftalico decolorada del conducto (435). Preferentemente, el color b* de la disolucion de acido tereftalico del conducto (435) es de entre 0,5 y 2. Mas preferentemente, el color b* de la disolucion de acido tereftalico decolorada del conducto (435) es de entre 0,5 y 1,5.
La etapa (3) comprende cristalizar dicha disolucion de acido tereftalico decolorada del conducto (435) en una zona de cristalizacion (445) para formar una pasta en suspension acuosa de acido tereftalico en el conducto (455).
La zona de cristalizacion (445) comprende un recipiente o una pluralidad de recipientes capaces de eliminar agua a traves del conducto (450) de la disolucion de acido tereftalico decolorada del conducto (435) para producir una pasta en suspension acuosa de acido tereftalico en el conducto (455). Habitualmente, los recipientes comprenden al menos un cristalizador, como se ha descrito anteriormente. Generalmente, la pasta en disolucion acuosa de acido tereftalico del conducto (455) tiene una concentracion de acido tereftalico del 10 al 60 por ciento en peso, preferentemente del 20 al 40 por ciento en peso. Se pueden encontrar ejemplos de tales sistemas en las patentes estadounidenses num. 5,567,842 y 3,931,305. El intervalo de temperaturas de la pasta en suspension acuosa de acido tereftalico del conducto (455) es de 120 °C a 270 °C. El intervalo de presiones de la cristalizacion es de 517 kPa a 9600 kPa (75 a 1400 psia).
La etapa (4) comprende eliminar una parte del agua contaminada con acido p-toluico a traves del conducto (465) en la pasta en suspension acuosa de acido tereftalico (455) mediante la adicion de un diol del conducto (470) en una zona de eliminacion de lfquido (460) para producir dicha mezcla de acido tereftalico/diol del conducto (475).
La finalidad de la zona de eliminacion de lfquido (460) es sustituir el agua contaminada con acido p-toluico por un diol del conducto (470). El diol del conducto (470) se selecciona de un grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, i-butilenglicol, n-propilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos. Preferentemente, el diol del conducto (470) es etilenglicol. El diol del conducto (470) se introduce en la zona de eliminacion de lfquido (460) a traves del conducto (470). La eliminacion del agua contaminada con acido p-toluico a traves del conducto (465) en la zona de eliminacion de lfquido (460) se puede llevar a cabo usando diversas tecnicas incluyendo, pero sin limitarse a, ciclones, centrifugacion y filtracion. El factor clave en la zona de eliminacion de lfquido (460) es seleccionar un intervalo de temperaturas en el cual el acido p-toluico y el 4-carboxibenzaldehfdo permaneceran preferentemente con el lfquido madre acuoso en vez de permanecer con el acido tereftalico. La zona de eliminacion de lfquido (460) funciona en un intervalo de 120 °C a 270 °C, preferentemente en el intervalo de 120°C a 150 °C. El agua contaminada con acido p-toluico se elimina a traves del conducto (465). La mezcla de acido tereftalico/diol resultante se elimina a traves del conducto (475). La mezcla de acido tereftalico/diol resultante del conducto (475) es adecuada como material de alimentacion para la esterificacion de acido tereftalico con un diol para producir el ester de acido tereftalico.

Claims (24)

REIVINDICACIONES
1. Un procedimiento para producir una mezcla de acido tereftalico/diol, comprendiendo dicho procedimiento vaporizar un disolucion de acido tereftalico decolorada que comprende acido tereftalico con un diol en una zona del reactor de esterificacion para eliminar una parte de agua para formar dicha mezcla de acido tereftalico/diol; donde dichos acido tereftalico y diol reaccionan posteriormente en dicha zona de esterificacion para formar una corriente de ester hidroxialquflico.
2. Un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol, comprendiendo dicho procedimiento las etapas siguientes:
(a) mezclar polvo de acido carboxflico en bruto con agua en una zona de mezclado para formar una disolucion de acido carboxflico en bruto; donde dicho acido carboxflico se selecciona de un grupo constituido por acido tereftalico, acido isoftalico, acido naftaleno dicarboxflico y mezclas de los mismos;
(b) decolorar dicha disolucion de acido carboxflico en bruto en una zona del reactor para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada;
(c) opcionalmente, someter a evaporacion flash dicha disolucion de acido carboxflico decolorada en una zona de evaporacion flash para eliminar una parte del agua de dicha disolucion de acido carboxflico decolorada; y
(d) anadir un diol a dicha disolucion de acido carboxflico decolorada en una zona del reactor de esterificacion para eliminar una parte del agua, donde dicho diol es un lfquido saturado a una temperatura que es suficiente para vaporizar el agua, o es un vapor sobrecalentado, o se usa una fuente de calor externa para introducir entalpfa suficiente para vaporizar el agua para formar dicha mezcla de acido carboxflico/diol; donde dichos acido carboxflico y diol reaccionan posteriormente en dicha zona de esterificacion para formar una corriente de ester hidroxialquflico que comprende un compuesto de ester hidroxialquflico;
donde dicho diol se selecciona del grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, i-butilenglicol, npropilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos.
3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2, donde dicha mezcla de acido carboxflico/diol es una mezcla de acido tereftalico/diol, comprendiendo dicho procedimiento las etapas siguientes:
(a) mezclar polvo de acido tereftalico en bruto con agua en una zona de mezclado para formar una disolucion de acido tereftalico en bruto;
(b) decolorar dicha disolucion de acido tereftalico en bruto en una zona del reactor para producir una disolucion de acido tereftalico decolorada, donde dicha decoloracion se lleva a cabo haciendo reaccionar dicha disolucion de acido tereftalico en bruto con hidrogeno en presencia de un catalizador en dicha zona del reactor para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada;
(c) opcionalmente, someter a evaporacion flash dicha disolucion de acido tereftalico decolorada en una zona de evaporacion flash para eliminar una parte del agua de dicha disolucion de acido tereftalico decolorada; y
(d) anadir un diol a dicha disolucion de acido tereftalico decolorada en una zona del reactor de esterificacion para eliminar una parte de agua, donde dicho diol es un vapor saturado o sobrecalentado en el intervalo de temperaturas de 150 a 300 °C de una forma con suficiente entalpfa para evaporar el agua, para formar dicha mezcla de acido tereftalico/diol; donde dichos acido tereftalico y diol reaccionan posteriormente en dicha zona de esterificacion para formar una corriente de ester hidroxialquflico que comprende un compuesto de ester hidroxialquflico de acido tereftalico.
4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 3 donde dicho polvo de acido tereftalico en bruto contiene una concentracion de acido p-toluico y 4-carboxibenzaldehfdo inferior a 900 ppm en peso.
5. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 3 donde dicha evaporacion flash se produce a una presion de entre 5,17 bar a 96,52 bar (75 psia a 1400 psia) y a una temperatura superior a 150 °C.
6. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 3 donde dicha adicion se produce a una temperatura superior a 240 °C y a una presion de entre 2,75 bar y 6,89 bar (40 psia a 100 psia).
7. Un procedimiento para producir una mezcla de acido carboxflico/diol, comprendiendo dicho procedimiento las etapas siguientes:
(a) mezclar polvo de acido carboxflico en bruto con agua en una zona de mezclado para formar una disolucion de acido carboxflico en bruto;
(b) decolorar dicha disolucion de acido carboxflico en bruto en una zona del reactor para formar una disolucion de acido carboxflico decolorada;
(c) cristalizar dicha disolucion de acido carboxflico decolorada en una zona de cristalizacion para formar una pasta en suspension acuosa; y
(d) eliminar una parte del agua contaminada en dicha pasta en suspension acuosa mediante adicion de un diol en una zona de eliminacion de lfquido para producir dicha mezcla de acido carboxflico/diol; y donde la eliminacion del agua contaminada en la zona de eliminacion de lfquido se logra usando un ciclon, un filtro o una centrifugadora; donde el diol se selecciona del grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, i-butilenglicol, npropilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos; y
donde la temperatura se selecciona para que este en el intervalo en el cual permanecen p refe rente me nte los contaminantes habituales con el lfquido madre acuoso en vez de permanecer con el acido carboxflico.
8. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 2 o 7 donde dicha decoloracion se lleva a cabo haciendo reaccionar dicha disolucion de acido carboxflico en bruto con hidrogeno en presencia de un catalizador en dicha zona del reactor para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada.
9. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 7 donde la concentracion de dicho acido carboxflico en bruto en dicha disolucion de acido carboxflico en bruto esta en el intervalo de entre el 15 % y el 35 % en peso.
10. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 8 donde dicha reaccion se produce con una velocidad de hidrogeno suficiente para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada con un color b* de entre 0,5 y 4.
11. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 7, donde dicha mezcla de acido carboxflico/diol es una mezcla de acido tereftalico/diol, comprendiendo dicho procedimiento las etapas siguientes:
(a) mezclar polvo de acido tereftalico en bruto con agua en una zona de mezclado para formar una disolucion de acido tereftalico en bruto;
(b) decolorar dicha disolucion de acido tereftalico en bruto en una zona del reactor para producir una disolucion de acido tereftalico decolorada;
(c) cristalizar dicha disolucion de acido tereftalico decolorada en una zona de cristalizacion para eliminar una parte de agua de dicha disolucion de acido tereftalico decolorada para formar una pasta en suspension acuosa de acido tereftalico; y
(d) eliminar una parte del agua contaminada con acido p-toluico en dicha pasta en suspension acuosa de acido tereftalico mediante adicion de un diol en una zona de eliminacion de lfquido para producir dicha mezcla de acido tereftalico/diol donde el diol se selecciona de un grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, ibutilenglicol, n-propilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos; y donde la eliminacion del agua contaminada en la zona de eliminacion de lfquido se logra usando un ciclon, un filtro o una centrifugadora; y donde la zona de eliminacion de lfquido funciona en un intervalo de temperaturas de 120 °C a 270 °C.
12. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde dicha decoloracion se lleva a cabo haciendo reaccionar dicha disolucion de acido tereftalico en bruto con hidrogeno en presencia de un catalizador en dicha zona del reactor para producir una disolucion de acido carboxflico decolorada.
13. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde dicho polvo de acido tereftalico en bruto contiene una concentracion total de acido p-toluico y 4-carboxibenzaldehfdo inferior a 6000 ppm en peso.
14. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 1, donde dicho diol se selecciona del grupo constituido por etilenglicol, dietilenglicol, n-butilenglicol, i-butilenglicol, n-propilenglicol, 1,4 butanodiol, ciclohexanodimetanol y mezclas de los mismos.
15. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde dicho polvo de acido tereftalico en bruto tiene un color b* inferior a 7.
16. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde dicho mezclado se produce a una presion de entre 62,05 bar y 96,52 bar (900 psia a 1400 psia).
17. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde la concentracion de dicho acido tereftalico en bruto en dicha disolucion de acido tereftalico en bruto esta en el intervalo de entre el 15% y el 35% en peso.
18. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 3 o 12 donde dicha reaccion se produce a una temperatura superior a 230 °C y a una presion de entre 62,05 bar y 96,52 bar (900 psia a 1400 psia).
19. Un procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 5 o 17 donde la cantidad de hidrogeno introducida en la etapa de decoloracion es de 1,5 veces la proporcion molar necesaria para convertir el 4-carboxibenzaldehfdo en acido p-toluico en dicha disolucion tereftalica en bruto.
20. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 3, 8 o 12 donde el catalizador en dicha zona del reactor comprende un metal del grupo VIII o combinacion de los mismos.
21. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde dicha cristalizacion se produce a una temperatura superior a 150 °C y a una presion de entre 5,17 bar y 96,52 bar (75 psia a 1400 psia).
22. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde dicha adicion de dicho diol se produce a una temperatura de entre 120 °C y 270 °C.
23. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde dicho diol se introduce en la zona de eliminacion de lfquido a una temperatura de entre 150 °C y 300 °C.
24. El procedimiento de acuerdo con la reivindicacion 11 donde dicha disolucion acuosa de acido tereftalico tiene una concentracion de acido tereftalico de entre el 20 % y el 60 % en peso.
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