ES2286298T3 - Proceso para la preparacion de isopropanol. - Google Patents
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Abstract
Proceso para la preparación de isopropanol, en el que un suministro de acetona que contiene entre 0, 01 ppm en peso hasta 1 % en peso de benceno es hidrogenado para obtener isopropanol y productos de hidrogenación de benceno, y en el que la hidrogenación de acetona y benceno en el suministro se realiza de manera simultánea.
Description
Proceso para la preparación de isopropanol.
La presente invención se refiere a un proceso
para la hidrogenación de un suministro de acetona contaminado con
benceno para preparar isopropanol.
El isopropanol es un compuesto intermedio muy
útil en síntesis orgánica asís como un disolvente comercialmente
importante.
La acetona es producida en grandes cantidades
como un subproducto en la fabricación de fenol mediante el proceso
de cumeno. En un proceso de cumeno el benceno es alquilado con
propeno y/o isopropanol para sintetizar cumeno, el cumeno es
oxidado hasta formar hidroperóxido de cumeno y el hidroperóxido de
cumeno es disociado con ácido para generar fenol y acetona. La
acetona producida por este proceso de cumeno está contaminada con
benceno. Como se indica en, por ejemplo el Documento
EP-A-0434485, la producción de
acetona es el proceso de cumeno se considera una desventaja debido
a que la demanda de fenol ha aumentado mucho más rápido que la
demanda de acetona. Por lo tanto, se sugiere en el documento
EP-A-0434485 hidrogenar la acetona
obtenida en el proceso de cumeno hasta formar isopropanol, y
reciclar el isopropanol en el proceso de cumeno.
El documento
EP-A-0434485 no se describe la
presencia de benceno en la acetona generada por el proceso de
cumeno.
Si la acetona generada por el proceso de cumeno
del documento EP-A-0434485 no
contiene benceno, la presencia de este benceno en la corriente de
isopropanol reciclado generada no afecta al proceso. Cualquier
benceno presente en la corriente de reciclado se puede reutilizar
en la formación de cumeno. Por consiguiente, en el proceso como se
ha descrito por el documento
EP-A-0434485, es ventajoso
hidrogenar sólo la acetona.
Además, si la acetona no contiene benceno, un
experto en la técnica esperaría que sólo la acetona reaccionase. LA
hidrogenación de benceno es mucho más difícil que la hidrogenación
de la acetona. Esto está ilustrado, por ejemplo, por el artículo de
E. de Ruiter y J.C. Jungers, Bull. Soc. Chim., Belg, 58 página 230,
1949, en el que se establece que cuando una mezcla de acetona y
benceno es hidrogenada, la acetona reacciona primero.
Recientemente se ha hecho deseable convertir
acetona, obtenida en el proceso de cumeno, en isopropanol que puede
ser utilizado para otros fines distintos al reciclado en el proceso
de cumeno. La presencia de cualquier cantidad de benceno, sin
embargo, hace desventajoso utilizar el isopropanol para otra
finalidad distinta del reciclado al proceso de cumeno.
La extracción de trazas de benceno de la acetona
por destilación es muy difícil. La retirada de benceno del
isopropanol después de la hidrogenación es incluso más difícil
debido a la proximidad de puntos de ebullición del benceno y el
isopropanol.
El objeto de la presente invención es por tanto
proporcionar un proceso en el que la acetona contaminada con
benceno, tal como la acetona generada por el proceso de cumeno, se
pueda convertir, de una manera económicamente atractiva, en
isopropanol útil para otros fines distintos del reciclado.
Tal proceso económicamente atractivo de ha
encontrado mediante la hidrogenación de benceno presente.
Por consiguiente esta invención proporciona un
proceso para la preparación de isopropanol, en el que un suministro
de acetona contaminada con benceno es hidrogenado para obtener
isopropanol y productos de hidrogenación de benceno que contienen
entre 0,01 y 1% en peso de benceno y en el que la hidrogenación de
la acetona y el benceno se realiza de forma simultánea.
El proceso de acuerdo con la invención se puede
utilizar, de manera ventajosa, para preparar isopropanol que
contenga una cantidad reducida de benceno o incluso esencialmente
sin benceno, lo cual es adecuado para diversas aplicaciones.
Se entiende por isopropanol que esencialmente no
contiene benceno, isopropanol que contiene menos de 2 ppm (2
mg/kg), convenientemente menos de 1 ppm (1 mg/kg), preferiblemente
menos de 0,4 ppm (0,4 mg/kg), más preferiblemente menos que 0,1 ppm
(0,1 x 10^{-6}), incluso más preferiblemente menos de 20 ppb (20
\mug/Kg), y lo más preferible nada de benceno.
En el proceso de acuerdo con la invención, el
benceno puede, por ejemplo, ser hidrogenado a ciclohexano,
ciclohexeno o ciclohexadieno.
Preferiblemente más del 70%, más preferiblemente
más del 90%, incluso más preferiblemente más del 95% y los más
preferible entre 99% y 100% de benceno es hidrogenado.
\newpage
Los factores preferidos para la influencia de la
hidrogenación de benceno incluyen el tipo y cantidad de catalizador
utilizado; la temperatura, la cantidad de cada reactivo o la
velocidad a la que cada uno de los reactivos es suministrado al
reactor. Preferiblemente, la hidrogenación del benceno se realiza
utilizando un tipo específico de catalizador, capaz de hidrogenar
el benceno, mientras que todos los demás factores son elegidos
preferiblemente de manera que se obtenga una óptima
hidrogenación.
La hidrogenación de la acetona y el benceno en
el suministro de acetona contaminada con benceno se puede realizar
en una o más etapas separadas pero preferiblemente realizadas de
forma simultánea. Por lo tanto, el catalizador es preferiblemente
un catalizador capaz de hidrogenar acetona y benceno
simultáneamente.
Preferiblemente, la hidrogenación de la acetona
y el benceno se realiza en presencia de un catalizador que contiene
un metal capaz de la hidrogenación.
Los metales preferidos para la hidrogenación
incluyen cobre, níquel, platino, paladio, rutenio y rodio. Se puede
utilizar un solo metal o una combinación de metales. Preferiblemente
el metal es soportado en un portador, Portadores adecuados incluyen
soportes de carbono, alúmina, sílice, circonia y titania. Los
soportes de silicio se prefirieren debido a que el uso de un
soporte de sílice da lugar a una muy elevada selectividad en los
que se refiere a la hidrogenación de la acetona a isopropanol. Los
ejemplos preferidos de soportes de sílice incluyen Kieselguhr,
precipitado de sílice y gel de sílice.
Un catalizador especialmente preferido es un
catalizador de hidrogenación que comprende níquel, preferiblemente
soportado sobre un portador. Un catalizador que comprende níquel
sobre un portador de sílice es más preferido.
Por razones prácticas, normalmente, se pueden
utilizar cantidades comprendidas entre 5% en peso y 80% en peso de
metal sobre el portador. Si el metal de hidrogenación es níquel, se
prefieren los catalizadores que contienen más del 25% en peso de
níquel, preferiblemente más del 50% en peso de níquel y más
preferiblemente entre el 50 y 70% en peso de níquel.
Una forma preferida para conseguir la
hidrogenación simultánea de acetona y benceno es el uso de un
catalizador de níquel que tenga una dispersión y contenido de
níquel tal que la superficie de níquel sea menor de 15m^{2} por
grano de catalizador. Más preferiblemente la superficie de níquel
sea al menos 20 m^{2} de níquel por gramo de catalizador, y lo más
preferible la superficie de níquel sea al menos 30 m^{2} de níquel
por gramo de catalizador. Un límite superior práctico adecuado está
formado por 50 m^{2} de níquel por gramo de catalizador.
La superficie de níquel puede ser determinada
por la medida de la capacidad de monocapa para la sorpción química
de hidrógeno como se ha descrito por J.W.E. Coenen y B.C. Linsen, en
"Physical and Chemical Aspects of Adsorbents and Catalysts"
B.C. Linsen, ed. Academic Press (1970) 471 ó R.Z.C. van Meerten,
A.H.G.M. Beamont, P.F.M.T. van Nisselrooij y J.W.E. Coenen, Surface
Si. 135 (1983) 565. Para la determinación de la superficie de
níquel, la monocapa es definida como la cantidad de hidrógeno
absorbido a 1 bar de presión de hidrógeno y 393 K. La absorción de
hidrógeno se determinó después de la reducción a 725 K durante 4
horas, la posterior evacuación durante 2 horas a 675 K, y la
admisión de hidrógeno controlada.
El catalizador tiene preferiblemente una
densidad comprendida entre 800-1200 Kg/m^{3},
preferiblemente un área de superficie de BET comprendida entre
100-250 m^{2}/g, preferiblemente un volumen de
poros comprendido entre 0,20 y 0,50 cm^{3}/g y preferiblemente un
diámetro del producto extrudido comprendido entre 1 y 6 mm.
Preferiblemente el catalizador está presente
como un lecho fijado. En una realización ventajosa, el proceso de
acuerdo con la invención está activado en un flujo de goteo. Esto
es, la acetona líquida gotea a lo largo de la superficie del
catalizador, el cual está empaquetado en una atmósfera llena de gas
hidrógeno.
Preferiblemente, la relación molar entre el
hidrógeno y la acetona ha de ser al menos 1. Más preferiblemente,
la relación molar entre el hidrógeno y la acetona se ha de situar
entre 1:1 y 10:1, y lo más preferible entre 1,5:1 y 5:1.
El proceso de hidrogenación se puede realizar en
un amplio rango de temperaturas de reacción, presiones de reacción,
velocidades superficiales de líquido y gas utilizadas. Dependiendo
del tipo de catalizador utilizado, cada una de esas condiciones de
reacciones es optimizada de manera que se obtenga la hidrogenación
óptima del benceno. Por ejemplo, un catalizador menos activo
requerirá una temperatura de reacción mayor. Además, el uso de
velocidades superficiales de líquido y gas más elevadas requiere
temperaturas mayores, mientras que el uso de una temperatura de
reacción baja puede requerir velocidades superficiales de líquido y
gas bajas. Preferiblemente la temperatura aplicada en la reacción
se sitúa en el intervalo comprendido entre 40 y 150ºC, más
preferiblemente en el intervalo comprendido entre 60 y 130ºC. A
medida que el catalizador envejece, se pueden requerir temperaturas
más altas. La presión de reacción preferiblemente se sitúa dentro
del intervalo comprendido entre 1 y 100 barg, más preferiblemente
dentro del intervalo comprendido entre 10 y 40 barg. Una presión de
temperatura más elevada dará lugar a mayores costes para la
compresión del gas mientras que una temperatura baja dará lugar a
unas relaciones de conversión pobres.
La velocidad superficial de gas, está
preferiblemente dentro del intervalo comprendido entre 0,01 y 10
m/s, y la velocidad superficial de líquido está preferiblemente
comprendida entre 0,0001-0,1 m/s.
El gas es preferiblemente hidrógeno
esencialmente puro, aunque este hidrógeno puede contener cantidades
menores, por ejemplo comprendidas entre 0 y 15% en peso, de por
ejemplo, metano, etano, nitrógeno y otras impurezas.
El proceso de acuerdo con la invención se puede
aplicar de manera ventajosa a suministros de acetona que contengan
benceno en un amplio rango de concentraciones. Concentraciones de
Benceno posibles en un suministro de acetona podrían estar entre
0,01 ppm en peso a 1% en peso de benceno, y más probable entre 0,1
ppm en peso y 100 ppm en peso de benceno. El proceso de acuerdo con
la invención es además especialmente ventajosos para suministros de
acetona que contiene al menos 0,5 ppm en peso de benceno, y sus
ventajas se hacen más pronunciadas ciando la concentración de
benceno aumenta hasta al menos 1 ppm en peso. Las ventajas son más
pronunciadas para suministros de acetona que contienen al menos 1,5
ppm en peso de benceno.
El proceso de acuerdo con la invención puede ser
combinado de manera muy ventajosa con un proceso para la
preparación de etanol. La presente invención por lo tanto
proporciona también un proceso para la preparación de un fenol que
comprende las etapas de:
a) alquilar benceno con isopropanol y/o
propileno para sintetizar cumeno;
b) oxidar el cumeno de la etapa (a) hasta formar
hidroperóxido de cumeno;
c) disociar con ácido el hidroperóxido de cumeno
generando fenol y acetona contaminada con benceno;
d) concentrar preferiblemente la acetona
contaminada con benceno, generada en la etapa c);
e) hidrogenar la acetona contaminada con benceno
de la etapa d) a isopropanol que contiene productos de hidrogenación
de benceno.
Las etapas a) a c) se pueden realizar
convenientemente como se he descrito en, por ejemplo, el documento
EP-A-0371738 y el documento
EP-A-0434485. La etapa d) se puede
realizar convenientemente por destilación. La etapa c) es
preferiblemente realizada como se ha descrito aquí antes. El
isopropanol generado en la etapa e) se puede utilizar como
disolvente en diversas aplicaciones. Si se desea isopropanol
generado en el etapa e) también puede ser reciclado a la etapa a).
Tal reciclado se puede realizar convenientemente como se ha descrito
por ejemplo en el documento
EP-A-0371738 y
EP-A-0434485.
Para mejorar más la calidad del isopropanol, el
proceso de acuerdo con la invención es preferiblemente combinado con
una serie de etapas de separación.
La invención por tanto, también proporciona un
proceso para la hidrogenación de un suministro de acetona
contaminada con benceno como se ha descrito aquí antes que
comprende las etapas de:
i) hidrogenación simultánea de ambos
componentes de suministro de acetona en presencia de hidrógeno,
produciendo un producto de reacción que contiene isopropanol y
productos hidrogenados de benceno;
ii) separación de productos gaseosos procedentes
del producto de reacción de i); produciendo un producto de reacción
líquido;
iii) separación de subproductos ligeros y
acetona no reactiva del productos de reacción líquido de ii),
produciendo un producto de isopropanol crudo;
iv) separación de subproductos pesados del
producto de isopropanol crudo de iii), produciendo un productos de
isopropanol purificado;
v) reciclar la acetona no reactiva y/o parte de
los subproductos ligeros obtenidos en le etapa iii) y/o parte de
los subproductos de la etapa iv) a la hidrogenación de la etapa
i).
Tal proceso que comprende una sucesión de etapas
de separación da lugar a una calidad muy buena de isopropanol.
Además, el reciclado de los subproductos como se ha enumerado en la
etapa v) mejora la selectividad del proceso.
El proceso de puede realizar en forma de tandas,
en forma semicontinua o de forma continua. Adecuadamente, el
proceso se realiza de manera continua. En tal proceso continuo un
suministro de acetona, preferiblemente precalentado,
preferiblemente mezclado previamente, contaminado con benceno e
hidrógeno es suministrado a la etapa 1) para empezar. A
continuación la acetona y el benceno son hidrogenados,
preferiblemente de forma simultánea. El efluente de la etapa i)
puede contener isopropanol, subproductos tales como
di-isopropiléter y/o hexilenglicol, opcionalmente
productos de hidrogenación de benceno, tales como por ejemplo
ciclohexano, y, si existe, hidrógeno y/o acetona no reactivos.
En la etapa ii) se realiza una posterior
separación se productos gaseosos procedentes del producto de
reacción de la etapa i). Preferiblemente, un separador de
gas-líquido se utiliza para este fin. Los productos
gaseosos pueden comprender entre otros subproductos vaporizados e
hidrógeno no reactivo. Preferiblemente, parte del producto gaseoso
es purgado y el resto es preferiblemente reciclado a la etapa i). La
etapa ii) produce un producto de reacción líquido. Posteriormente,
los subproductos ligeros y la acetona no reactiva son separados de
este producto líquido de reacción en la etapa iii). Preferiblemente
esta separación se realiza por destilación. Esta separación produce
un producto de isopropanol crudo del cual sin separados subproductos
pesados en la etapa iv). Esta separación se realiza preferiblemente
por destilación. La separación produce un producto de isopropanol
purificado. En una realización preferida este producto de
isopropanol purificado es incluso procesado más para producir un
producto de isopropanol terminado. Preferiblemente tal procesamiento
adicional hasta producto de isopropanol finalizado se realiza
mediante las etapas adicionales de:
vi) separación de una mezcla azeotrópica de
isopropanol, agua y ciclohexano de un isopropanol purificado
obtenido en el etapa iv) produciendo un producto de isopropanol
finalizado;
vii) separación de la mezcla azeotrópica de
isopropanol, agua y ciclohexano obtenido en la etapa vi) en agua y
una mezcla azeotrópica de isopropanol y ciclohexano; y
viii) reciclar opcionalmente la mezcla
azeotrópica de isopropanol y ciclohexano obtenidos en le etapa vii)
a la etapa vi).
Las separaciones de la etapa vii) son
preferiblemente realizadas por destilación.
La acetona no reactiva y parte de los
subproductos ligeros obtenidos en la etapa iii) y parte de los
subproductos pesados de la etapa iv) son reciclados a la
hidrogenación en el etapa i). En una realización preferida, la
corriente de reciclado de la etapa iii) a la etapa i) comprende
principalmente acetona y di-isopropil éter.
Preferiblemente la corriente de reciclado desde la etapa iv) a la
etapa i) comprende principalmente hexilenglicol. Reciclando estos
subproductos la selectividad del proceso se mejora dando lugar a una
producción total mejorada de isopropanol.
A continuación se describe una ilustración de un
proceso de acuerdo con la invención con referencia a la figura
1.
Un suministro de acetona contaminada con benceno
(101) se mezcla con un suministro de hidrógeno fresco (103),
precalentado en un intercambiador de calor (105) y suministrado a un
reactor (107), que contiene entre 55-62% en peso de
níquel en catalizador de sílice, que tiene una superficie de níquel
de 34 m^{2}/g, en un lecho de catalizador fijo. Una corriente de
efluente de reacción (197) es extraída del reactor (107) y
refrigerada en un intercambiando de calor (111). Después del
enfriamiento, los compuestos gaseosos del efluente de reacción son
separados de los compuestos líquidos en un separador de
gas-líquido (113). En la parte superior del
separador de gas-líquido (113) una corriente de gas
(115) es extraída. Parte de esta corriente (115) es purgada (117),
mientras que la otra parte es reciclada al reactor (119). En la
parte inferior del separador de gas-líquido una
corriente de líquido (121) es extraída y suministrada a una columna
de destilación (123). En la parte superior de esta columna de
destilación (123) una corriente de productos ligeros (125) es
extraída. La corriente (125) comprende principalmente acetona no
reactiva y el subproducto di-isopropil éter. Parte
de esta corriente de productos ligeros (125) es purgada (127),
mientras que la otra parte es reciclada al reactor (129). En la
parte inferior de esta columna de destilación (123) una corriente de
isopropanol crudo (131) es extraída y suministrada a una segunda
columna de destilación (123). En la parte inferior de esta segunda
columna de destilación (133) una corriente de productos pesados
(135) es retirada. La corriente (135) comprende principalmente el
subproducto de hexilenglicol. Parte de esta corriente de productos
pesados (135) es purgada (137), mientras que la otra parte es
reciclada al reactor (139). En la parte superior de esta segunda
columna de destilación (133) una corriente de isopropanol
purificada (141) es extraída y suministrada a una tercera columna de
destilación (143). De la parte inferior de esta tercera columna de
destilación (143) se obtiene una corriente de isopropanol terminada
(145). En la parte superior de esta tercera columna de destilación
(143) se obtiene una corriente de mezcla azeotrópica de
ciclohexano, agua e isopropanol (147) que es suministrada a una
cuarta columna de destilación (149). De la parte inferior de estar
cuarta columna de destilación (149) se obtiene una corriente de
agua (151) que es descargada. De la parte superior de la cuarta
columna de destilación (149) se obtiene una corriente de mezcla
azeotrópica de ciclohexano e isopropanol que es reciclada a la
tercera columna de destilación (143).
La invención se ilustra además con los
siguientes ejemplos.
Una tubería de reactor que tiene una longitud de
35 cm, un diámetro interior de 10 mm fue provista de un lecho fijo
que contenía 5 gramos de catalizador como está especificado en la
tabla 1. Un suministro de acetona que contiene 50 ppm en peso (50
mg/kg) de benceno fue suministrado al reactor a un peso horario
espacio volumen (WHSV) como se indica en la tabla 1. La acetona
suministrada estaba hidrogenada en presencia de hidrógeno y un
catalizador y bajo una presión y temperatura según la establecida en
la tabla 1. La conversión de benceno y la conversión en acetona se
dan en la tabla 1. La selectividad hacia isopropanol, basada en los
productos de conversión totales de la acetona fue > 99%. El
contenido de benceno del producto de isopropanol efluente fue
determinado por cromatografías de gas/espectrometría de masa en una
única masa en modo de iones 78. El contendido en benceno del
isopropanol efluente se da en la tabla 1.
- Leuma 6512 AS es un 55-62% en
peso de níquel sobre catalizador de sílice, que tiene una superficie
de níquel de 34 m^{2}/gramo de catalizador, una densidad de
850-1150 Kg/m^{3}, una área de superficie de BET
de 180-240 m^{2}/gramo catalizador y un volumen
de poros de 0,25-0,45 cm^{3}/gramo catalizador
(Leuma-Catalizador 6512 AS obtenido de CRI
Kataleuma).
- Leuma 6564 tl 1.2 es 28% en peso de níquel
sobre catalizador de alúmina, que tiene una superficie de níquel de
43 m^{2}/gramo de catalizador, una densidad de
810-910 Kg/m^{3}, un área de superficie de BET de
100-120 m^{2}/gramo catalizador y un volumen de
poros de 0,38-0,46 cm^{3}/gramo de catalizador
(Leuma-catalizador 6564 tl 1.2 obtenido de CRI
Kataleuma).
Claims (9)
1. Proceso para la preparación de isopropanol,
en el que un suministro de acetona que contiene entre 0,01 ppm en
peso hasta 1% en peso de benceno es hidrogenado para obtener
isopropanol y productos de hidrogenación de benceno, y en el que la
hidrogenación de acetona y benceno en el suministro se realiza de
manera simultánea.
2. El proceso como el reivindicado en la
reivindicación 1, en el que la hidrogenación se realiza en presencia
de un catalizador, que comprende níquel.
3. El proceso como el reivindicado en la
reivindicación 2, en el que la hidrogenación se realiza en presencia
de un catalizador de níquel que tiene una superficie de níquel de
al menos 15 m^{2} de níquel por gramo de catalizador.
4. El proceso como el reivindicado en la
reivindicación 2 ó 3, en el que el catalizador está presente como un
lecho fijo.
5. El proceso como el reivindicado en una
cualquiera de las reivindicaciones 2-4, en el que el
proceso es operado en un flujo de goteo.
6. El proceso como el reivindicado en una
cualquiera de las reivindicaciones 1-5, en el que el
suministro de acetona contiene entre 0,1 ppm en peso y 100 ppm en
peso de benceno.
7. El proceso para la preparación de fenol que
comprende las etapas de:
a) alquilar benceno con isopropanol y/o
propileno para sintetizar cumeno;
b) oxidar el cumeno de la etapa (a) hasta formar
hidroperóxido de cumeno;
c) disociar con ácido el hidroperóxido de cumeno
generando fenol y acetona contaminada con benceno;
d) concentrar preferiblemente la acetona
contaminada con benceno, generada en la etapa c);
e) hidrogenar la acetona contaminada con benceno
de la etapa d) hasta formar isopropanol que contiene productos de
hidrogenación de benceno, como en la reivindicación 1.
8. El proceso como el reivindicado en la
reivindicación 7, en el que la etapa e) se realiza de acuerdo con
una cualquiera de las reivindicaciones 1-7.
9. El proceso para la hidrogenación de un
suministro de acetona contaminada con benceno de acuerdo con una
cualquiera de las reivindicaciones 1-8 que comprende
las etapas de:
i) hidrogenación simultánea de ambos componentes
de un suministro de acetona que contiene entre 0,01 ppm en peso y
1% en peso de benceno en presencia de hidrógeno, produciendo un
producto de reacción que contiene isopropanol y productos de
hidrogenación de benceno;
ii) separación de productos gaseosos del
producto de reacción de i), produciendo un producto de reacción
líquido;
iii) separación de subproductos ligeros y
acetona no reactiva del producto de reacción líquido de ii),
produciendo un producto de isopropanol crudo;
iv) separación de subproductos pesados del
producto de isopropanol crudo de iii), produciendo un producto de
isopropanol purificado;
v) reciclar la acetona no reactiva y/o parte de
los subproductos ligeros obtenidos en la etapa iii) y/o parte de
los subproductos pesados de la etapa iv) a la hidrogenación de la
etapa i).
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