DE60219960T2 - Verfahren zur herstellung von isopropanol - Google Patents

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Hydrierung von einem mit Benzol verunreinigten Aceton-Einsatzgemisch zur Herstellung von Isopropanol.
  • Isopropanol ist ein sehr nützliches Zwischenprodukt in der organischen Synthese sowie auch ein kommerziell wichtiges Lösungsmittel.
  • Aceton wird in großen Mengen als Nebenprodukt bei der Herstellung von Phenol durch das Cumolverfahren hergestellt. Im Cumolverfahren wird Benzol mit Propen und/oder Isopropanol alkyliert, um Cumol zu synthetisieren, das Cumol wird zu Cumolhydroperoxid oxydiert und das Cumolhydroperoxid wird mit Säure gespalten, um Phenol und Aceton zu erzeugen. Das durch das Cumolverfahren hergestellte Aceton ist mit Benzol verunreinigt. Wie zum Beispiel in EP-A-0 434 485 angegeben, wird die Bildung von Aceton im Cumolverfahren als Nachteil angesehen, weil der Bedarf an Phenol viel schneller zunimmt als der Bedarf an Aceton. Daher wird in EP-A-0 434 485 vorgeschlagen, das im Cumolverfahren erhaltene Aceton zu Isopropanol zu hydrieren und das Isopropanol im Cumolverfahren wieder zu verwerten.
  • EP-A-0 434 485 beschreibt das Vorhandensein von Benzol im durch das Cumolverfahren erzeugten Aceton nicht.
  • Wenn das durch das Cumolverfahren von EP-A-0 434 485 erzeugte Aceton Benzol enthält, so beeinträchtigt das Vorhandensein dieses Benzols in dem gebildeten Isopropanol-Wiederverwertungsstrom das Verfahren nicht. Jedwedes in dem Wiederverwertungsstrom vorhandenes Benzol kann bei der Bildung von Cumol wiederverwendet werden. Dementsprechend ist es in dem durch EP-A-0 434 485 beschriebenen Verfahren vorteilhaft, nur das Aceton zu hydrieren.
  • Überdies würde der Fachmann erwarten, dass, wenn das Aceton Benzol enthält, nur das Aceton reagiert. Die Hydrierung von Benzol ist viel schwieriger als die Hydrierung von Aceton. Dies wird zum Beispiel durch den Artikel von E. de Ruiter und J.C. Jungers, Bull. Soc. Chim. Belg., 58, Seite 230, 1949, belegt, worin festgestellt wird, dass, wenn eine Mischung von Aceton und Benzol hydriert wird, das Aceton zuerst reagiert.
  • Vor kurzem wurde es erstrebenswert, das im Cumolverfahren erhaltene Aceton in Isopropanol umzuwandeln, das für andere Zwecke als die Wiederverwertung im Cumolverfahren verwendet werden kann. Das Vorhandensein von jedweder Menge an Benzol macht aber das Verwenden des Isopropanols für jeden beliebigen anderen Zweck als das Wiederverwerten im Cumolverfahren nachteilig.
  • Die Entfernung von Benzolspuren aus Aceton durch Destillation ist sehr schwierig. Die Entfernung von Benzol aus Isopropanol nach der Hydrierung ist wegen der dicht beieinanderliegenden Siedepunkte von Benzol und Isopropanol sogar noch schwieriger.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren bereitzustellen, worin mit Benzol verunreinigtes Aceton, wie durch das Cumolverfahren erzeugtes Aceton, auf ökonomisch attraktive Weise in Isopropanol umgewandelt werden kann, das zu anderen Zwecken als dem Wiederverwerten nützlich ist.
  • Solch ein ökonomisch attraktives Verfahren wurde in dem Hydrieren von vorhandenem Benzol gefunden.
  • Demgemäß stellt diese Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Isopropanol bereit, worin ein mit Benzol verunreinigtes Acetoneinsatzmaterial, welches von 0,01 bis 1 Gew.-% Benzol enthält, hydriert wird, um Isopropanol und Hydrierungsprodukte von Benzol zu erhalten, und worin die Hydrierung von Aceton und Benzol gleichzeitig ausgeführt wird.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann vorteilhafterweise zum Herstellen von Isopropanol verwendet werden, der eine verringerte Menge an Benzol oder sogar im wesentlichen kein Benzol enthält, und welcher für viele Anwendungen geeignet ist.
  • Unter Isopropanol, der im wesentlichen kein Benzol enthält, wird Isopropanol verstanden, welcher weniger als 2 ppm (2 mg/kg), geeigneterweise weniger als 1 ppm (1 mg/kg), bevorzugt weniger als 0,4 ppm (0,4 mg/kg), stärker bevorzugt weniger als 0,1 ppm (0,1 × 10–6), sogar stärker bevorzugt weniger als 20 ppb (20 μg/kg) und am stärksten bevorzugt kein Benzol enthält.
  • Im Verfahren gemäß der Erfindung kann Benzol zum Beispiel zu Cyclohexan, Cyclohexin oder Cyclohexadien hydriert werden.
  • Bevorzugt werden mehr als 70%, stärker bevorzugt mehr als 90%, sogar stärker bevorzugt mehr als 95% und am stärksten bevorzugt 99% bis 100% des Benzols hydriert.
  • Bevorzugte Faktoren, um die Hydrierung von Benzol zu beeinflussen, umfassen den Typ und die Menge an verwendetem Katalysator; die Temperatur; die Menge von jedem der Reaktanten oder die Fließgeschwindigkeit, mit welcher jeder der Reaktanten in den Reaktor eingespeist wird. Bevorzugt wird die Hydrierung von Benzol durch Verwendung eines bestimmten Typs von Katalysator, der in der Lage ist, Benzol zu hydrieren, ausgeführt, während alle anderen Faktoren bevorzugt so gewählt werden, dass eine optimale Hydrierung erzielt wird.
  • Die Hydrierung von Aceton und Benzol in dem mit Benzol verunreinigten Acetoneinsatzmaterial kann in einem oder mehreren getrennten Schritten ausgeführt werden, wird aber bevorzugt gleichzeitig ausgeführt. Daher ist der Katalysator bevorzugt ein Katalysator, der in der Lage ist, Aceton und Benzol gleichzeitig zu hydrieren.
  • Bevorzugt wird die Hydrierung von Aceton und Benzol in Gegenwart eines Katalysators ausgeführt, welcher ein Metall enthält, das zur Hydrierung in der Lage ist.
  • Bevorzugte Metalle zur Hydrierung umfassen Kupfer, Nickel, Platin, Palladium, Ruthenium und Rhodium. Verwendet werden kann nur ein Metall oder eine Kombinationen von Metallen. Bevorzugt ist das Metall auf einem Träger abgelagert. Geeignete Träger umfassen Kohlenstoff-, Aluminiumoxid-, Siliciumoxid-, Zirkonoxid- und Titanoxidträger. Siliciumoxidträger werden bevorzugt, weil die Verwendung eines Siliciumoxidträgers eine sehr hohe Selektivität hinsichtlich der Hydrierung von Aceton zu Isopropanol zur Folge hat. Bevorzugte Beispiele von Siliciumoxidträgern umfassen Kieselguhr, gefälltes Siliciumoxid und Silicagel.
  • Ein besonders bevorzugter Katalysator ist ein Hydrierungskatalysator, umfassend Nickel, das bevorzugt auf einem Träger abgelagert ist. Ein Katalysator, umfassend Nickel auf einem Siliciumoxidträger, wird am stärksten bevorzugt.
  • Aus praktischen Erwägungen können derzeit Mengen im Bereich von 5 Gew.-% bis 80 Gew.-% Metall auf einem Träger verwendet werden. Wenn das Hydrierungs-Metall Nickel ist, sind Katalysatoren, welche mehr als 25 Gew.-% Nickel, bevorzugt mehr als 50 Gew.-% Nickel und stärker bevorzugt im Bereich von 50 bis zu 70 Gew.-% Nickel enthalten, bevorzugt.
  • Eine bevorzugte Weise, um eine gleichzeitige Hydrierung von Aceton und Benzol zu erzielen, ist die Verwendung eines Ni ckelkatalysators, welcher eine Verteilung und einen Nickelgehalt besitzt, sodass die Nickeloberfläche mindestens 15 m2 Nickel pro Gramm Katalysator beträgt. Stärker bevorzugt liegt die Nickeloberfläche bei wenigstens 20 m2 Nickel pro Gramm Katalysator und am stärksten bevorzugt liegt die Nickeloberfläche bei mindestens 30 m2 Nickel pro Gramm Katalysator. Eine geeignete praktische Obergrenze stellt 50 m2 Nickel pro Gramm Katalysator dar.
  • Die Nickeloberfläche kann durch Messung der Wasserstoff-Monoschicht-Chemisorptionskapazität, wie beschrieben von J.W.E Coenen und B.C. Linsen, in "Physical and Chemical Aspects of Adsorbents and Catalysts" B.C. Linsen, Hrsg. Academic Press (1970) 471 oder R.Z.C. van Meerten, A.H.G.M. Beaumont, P.F.M.T. van Nisselrooij und J.W.E. Coenen, Surface Si. 135 (1983) 565, bestimmt werden. Für die Bestimmung der Nickeloberfläche ist die Monoschicht als die Menge an adsorbiertem Wasserstoff bei 1 bar Wasserstoffdruck und 293 K definiert. Die Adsorption von Wasserstoff wurde nach Reduktion bei 725 K für 4 Stunden, nachfolgender Evakuierung während 2 Stunden bei 675 K und geregelter Wasserstoffzufuhr bestimmt.
  • Der Katalysator besitzt bevorzugt eine Schüttdichte im Bereich von 800–1200 kg/m3, bevorzugt eine BET-Oberfläche im Bereich von 100–250 m2/g, bevorzugt ein Porenvolumen im Bereich von 0,20 bis 0,50 cm3/g und bevorzugt einen Extrudatdurchmesser im Bereich von 1 bis 6 mm.
  • Bevorzugt liegt der Katalysator als Festbett vor. In einer vorteilhaften Ausführungsform wird das Verfahren gemäß der Erfindung im Rieselfluß betrieben. Das bedeutet, dass flüssiges Aceton entlang der Oberfläche des Katalysators rieselt, welcher in einer Atmosphäre voll mit Wasserstoffgas gepackt ist.
  • Bevorzugt sollte das Molverhältnis von Wasserstoff zu Aceton wenigstens 1 betragen. Stärker bevorzugt liegt das Molverhältnis von Wasserstoff zu Aceton im Bereich von 1:1 bis 10:1, am stärksten bevorzugt im Bereich von 1,5:1 bis 5:1.
  • Das Hydrierungsverfahren kann unter Verwenden eines weiten Bereichs von Reaktionstemperaturen, Reaktionsdrücken und Flüssigkeits- und Gasleerrohrgeschwindigkeiten durchgeführt werden. In Abhängigkeit vom Typ des verwendeten Katalysators wird jede dieser Reaktionsbedingungen so optimiert, dass eine optimale Hydrierung von Benzol erfolgt. Zum Beispiel wird ein weniger aktiver Katalysator eine höhere Reaktionstemperatur erfordern. Ferner wird die Verwendung von höheren Flüssigkeits- und Gasleerrohrgeschwindigkeiten höhere Temperaturen erfordern, während die Verwendung einer niedrigeren Reaktionstemperatur niedrigere Flüssigkeits- und Gasleerrohrgeschwindigkeiten erfordern kann. Bevorzugt liegen die im Reaktor angewendeten Temperaturen im Bereich von 40 bis 150°C, stärker bevorzugt im Bereich von 60 bis 130°C. Wenn der Katalysator altert, können höhere Temperaturen erforderlich sein. Der Reaktionsdruck liegt bevorzugt im Bereich von 1 bis 100 barg, stärker bevorzugt im Bereich von 10 bis 40 barg. Ein höherer Druck wird erhöhte Kosten für die Verdichtung des Gases zur Folge haben, während ein niedrigerer Druck schlechte Umwandlungsgeschwindigkeiten zur Folge haben kann.
  • Die Gasleerrohrgeschwindigkeit liegt bevorzugt im Bereich von 0,01–10 m/s und die Flüssigkeitsleerrohrgeschwindigkeit liegt bevorzugt im Bereich von 0,0001–0,1 m/s.
  • Das Gas ist bevorzugt im wesentlichen reiner Wasserstoff, obwohl dieser Wasserstoff geringe Mengen, zum Beispiel im Bereich von 0 bis 15 Gew.-%, von beispielsweise Methan, Ethan, Stickstoff und anderen Verunreinigungen enthalten kann.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann vorteilhafterweise auf Acetoneinsatzmaterial, das Benzol in einem weiten Konzentrationsbereich enthält, angewendet werden. Mögliche Benzolkonzentrationen in einem Acetoneinsatzmaterial können im Bereich von 0,01 ppmw bis 1 Gew.-% Benzol und wahrscheinlicher im Bereich von 0,1 ppmw bis 100 ppmw Benzol liegen. Das Verfahren gemäß der Erfindung ist weiter besonders vorteilhaft für Acetoneinsatzmaterial, das wenigstens 0,5 ppmw Benzol enthält, und seine Vorteile werden ausgeprägter, wenn die Benzolkonzentration auf wenigstens 1 ppmw steigt. Die Vorteile sind am ausgeprägtesten für Acetoneinsatzmaterial, das wenigstens 1,5 ppmw Benzol enthält.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung kann sehr vorteilhaft mit einem Verfahren zur Herstellung von Phenol kombiniert werden. Die vorliegende Erfindung stellt daher auch ein Verfahren zur Herstellung von Phenol bereit, welches:
    • a) das Alkylieren von Benzol mit Isopropanol und/oder Propylen, um Cumol zu synthetisieren,
    • b) das Oxidieren des Cumols von Schritt (a) zu Cumolhydroperoxid,
    • c) das Spalten mit Säure des Cumolhydroperoxids unter Bildung von Phenol und mit Benzol kontaminiertem Aceton,
    • d) bevorzugt das Konzentrieren des im Schritt c) gebildeten, mit Benzol kontaminierten Acetons,
    • e) das Hydrieren des mit Benzol kontaminierten Acetons von Schritt d) zu Hydrierungsprodukte von Benzol enthaltendem Isopropanol,
    umfasst.
  • Die Schritte a) bis c) können geeigneterweise wie zum Beispiel in EP-A-0 371 738 und EP-A-0 434 485 beschrieben, ausgeführt werden. Der Schritt d) kann geeigneterweise mittels Destillation ausgeführt werden. Der Schritt e) wird bevorzugt wie hierin vorstehend beschrieben ausgeführt. Der in Schritt e) hergestellte Isopropanol kann als Lösungsmittel in vielen Anwendungen verwendet werden. Wenn gewünscht, kann der in Schritt e) hergestellte Isopropanol auch im Schritt a) wiederverwertet werden. Eine solche Wiederverwertung kann zweckmäßigerweise wie zum Beispiel in EP-A-0 371 738 und EP-A-0 434 485 beschrieben, ausgeführt werden.
  • Um die Qualität des Isopropanols weiter zu verbessern, wird das Verfahren gemäß der Erfindung bevorzugt mit einer Reihe von Trennschritten kombiniert.
  • Daher stellt die Erfindung auch ein Verfahren zur Hydrierung eines mit Benzol verunreinigten Acetoneinsatzmaterials wie hierin vorstehend beschrieben bereit, umfassend die Schritte:
    • i) gleichzeitige Hydrierung von beiden Komponenten eines Acetoneinsatzmaterials, enthaltend von 0,01 ppmw bis 1 Gew.-% Benzol, in Gegenwart von Wasserstoff, um ein Reaktionsprodukt zu erhalten, das Isopropanol und Hydrierungsprodukte von Benzol enthält,
    • ii) Abtrennung von gasförmigen Produkten aus dem Reaktionsprodukt von i), um ein flüssiges Reaktionsprodukt zu erhalten,
    • iii) Abtrennung von leichten Nebenprodukten und nicht umgesetztem Aceton aus dem flüssigen Reaktionsprodukt von ii), um ein rohes Isopropanolprodukt zu erhalten,
    • iv) Abtrennung von schweren Nebenprodukten aus dem rohen Isopropanolprodukt von iii), um ein gereinigtes Isopropanolprodukt zu erhalten,
    • v) Rückführung von nicht umgesetztem Aceton und/oder Teilen der im Schritt iii) erhaltenen leichten Nebenprodukte und/oder Teilen der schweren Nebenprodukte von Schritt iv) in die Hydrierung im Schritt i).
  • Ein solches eine Abfolge von Trennschritten umfassendes Verfahren ergibt Isopropanol in einer sehr hohen Qualität. Ferner verbessert das Wiederverwerten der Nebenprodukte, wie in Schritt v) angeführt, die Selektivität des Verfahrens.
  • Das Verfahren kann im Batch-Betrieb, im Semibatch-Betrieb oder im kontinuierlichen Betrieb ausgeführt werden. Geeigneterweise wird das Verfahren in einer kontinuierlichen Weise durchgeführt. In solch einem kontinuierlichen Verfahren werden ein bevorzugt vorerwärmtes, bevorzugt vorgemischtes, mit Benzol verunreinigtes Acetoneinsatzmaterial und Wasserstoff in den Schritt i) zum Start eingespeist. Nachfolgend werden das Aceton und das Benzol bevorzugt gleichzeitig hydriert. Der Abstrom von Schritt i) kann Isopropanol, Nebenprodukte, wie Diisopropylether und/oder Hexylenglykol, gegebenenfalls Hydrierungsprodukte von Benzol, wie zum Beispiel Cyclohexan und, wenn vorhanden, nicht umgesetzten Wasserstoff und/oder nicht umgesetztes Aceton enthalten.
  • Im Schritt ii) wird eine nachfolgende Abtrennung von gasförmigen Produkten aus dem Reaktionsprodukt des Schrittes i) ausgeführt. Bevorzugt wird zu diesem Zweck ein Gas-Flüssigkeits-Abscheider verwendet. Die gasförmigen Produkte können neben anderen verdampfte Nebenprodukte und nicht umgesetzten Wasserstoff umfassen. Bevorzugt wird ein Teil des gasförmigen Produkts entfernt und der Rest wird bevorzugt zu Schritt i) zurückgeführt. Der Schritt ii) ergibt ein flüssiges Reaktionsprodukt. Nachfolgend werden leichte Nebenprodukte und nicht umgesetztes Aceton aus diesem flüssigen Reaktionsprodukt in Schritt iii) abgetrennt. Bevorzugt wird diese Abtrennung mittels Destillation ausgeführt. Diese Abtrennung ergibt ein rohes Isopropanolprodukt, aus welchem die schweren Nebenprodukte in Schritt iv) abgetrennt werden. Diese Abtrennung wird ebenfalls bevorzugt mittels Destillation ausgeführt. Die Abtrennung ergibt ein gereinigtes Isopropanolprodukt. In einer bevorzugten Ausführungsform wird dieses gereinigte Isopropanolprodukt sogar weiter verarbeitet, um ein Isopropanolendpro dukt zu ergeben. Bevorzugt wird das Weiterverarbeiten zu einem Isopropanolendprodukt durch die zusätzlichen Schritte:
    • vi) Abtrennung eines azeotropen Gemisches von Isopropanol, Wasser und Cyclohexan aus dem in Schritt iv) erhaltenen gereinigten Isopropanol, um ein Isopropanolendprodukt zu ergeben;
    • vii) Trennung des in Schritt vi) erhaltenen azeotropen Gemisches von Isopropanol, Wasser und Cyclohexan in Wasser und ein azeotropes Gemisch von Isopropanol und Cyclohexan, und
    • viii) wahlweise Rückführung des im Schritt vii) erhaltenen azeotropen Gemisches von Isopropanol und Cyclohexan zu Schritt vi),
    ausgeführt.
  • Die Abtrennungen in den Schritten vi) und vii) werden bevorzugt mittels Destillation ausgeführt.
  • Nicht umgesetztes Aceton und ein Teil der in Schritt iii) erhaltenen leichten Nebenprodukte und ein Teil der in Schritt iv) erhaltenen schweren Nebenprodukte werden in den Hydrierungsschritt i) zurückgeführt. In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst der Wiederverwertungsstrom von Schritt iii) zu Schritt i) hauptsächlich Aceton und Diisopropylether. Bevorzugt umfasst der Wiederverwertungsstrom von Schritt iv) zu Schritt i) hauptsächlich Hexylenglykol. Durch Wiederverwertung dieser Nebenprodukte wird die Selektivität des Verfahrens verbessert, was eine verbesserte Gesamtausbeute an Isopropanol zur Folge hat.
  • Die Darstellung eines Verfahrens gemäß der Erfindung wird nun unter Bezug auf 1 erläutert.
  • Ein mit Benzol verunreinigtes Acetoneinsatzmaterial (101) wird mit einem Einsatzmaterial aus frischem Wasserstoff (103) ge mischt, in einem Wärmetauscher (105) vorerwärmt und in einen Reaktor (107) eingespeist, der einen 55–62 Gew.-% Nickel-auf-Siliciumoxid-Katalysator, mit einer Nickeloberfläche von 34 m2/g, in einem Katalysatorfestbett enthält. Ein Reaktionsabstrom (109) wird aus dem Reaktor (107) entnommen und in einem Wärmetauscher (111) abgekühlt. Nach dem Abkühlen werden die gasförmigen Verbindungen im Reaktionsabstrom in einem Gas-Flüssigkeits-Abscheider (113) von den flüssigen Verbindungen abgetrennt. Am oberen Ende des Gas-Flüssigkeits-Abscheiders (113) wird ein Gasstrom (115) entnommen. Ein Teil dieses Stromes (115) wird entfernt (117), während der andere Teil in den Reaktor zurückgeführt wird (119). Am unteren Ende des Gas-Flüssigkeits-Abscheiders wird ein Flüssigkeitsstrom (121) entnommen und in eine Destillationskolonne (123) eingespeist. Am oberen Ende dieser Destillationskolonne (123) wird ein Strom leichter Produkte (125) entnommen. Der Strom (125) umfasst hauptsächlich nicht umgesetztes Aceton und das Nebenprodukt Diisopropylether. Ein Teil dieses Stroms an leichten Produkten (125) wird entfernt (127), während der andere Teil in den Reaktor zurückgeführt wird (129). Am unteren Ende dieser Destillationskolonne (123) wird ein Strom von rohem Isopropanol (131) entnommen und in eine zweite Destillationskolonne (133) eingespeist. Am Boden dieser zweiten Destillationskolonne (133) wird ein Strom von schweren Produkten (135) entnommen. Der Strom (135) umfasst hauptsächlich das Nebenprodukt Hexylenglykol. Ein Teil dieses Stromes an schweren Produkten (135) wird entfernt (137), während der andere Teil in den Reaktor zurückgeführt wird (139). Am oberen Ende dieser zweiten Destillationskolonne (133) wird ein Strom an gereinigtem Isopropanol (141) entnommen und in eine dritte Destillationskolonne (143) eingespeist. Vom unteren Ende dieser dritten Destillationskolonne (143) wird ein Strom an End-Isopropanol (145) erhalten. Vom oberen Ende dieser dritten Destillationskolonne (143) wird ein Strom eines azeotropen Gemisches aus Cyclohexan, Wasser und Isopropanol (147) erhalten, welcher in eine vierte Destillationskolonne (149) eingespeist wird. Vom unteren Ende dieser vierten Destillationskolonne (149) wird ein Wasserstrom (151) erhalten, welcher verworfen wird. Vom oberen Ende der vierten Destillationskolonne (149) wird ein Strom eines azeotropen Gemisches von Cyclohexan und Isopropanol (153) erhalten, welcher in die dritte Destillationskolonne (143) zurückgeführt wird.
  • Die Erfindung wird mittels der nachstehenden Beispiele weiter erläutert.
  • Beispiele
  • Ein Reaktorrohr mit einer Länge von 35 cm, einem Innendurchmesser von 10 mm wurde mit einem Festbett, das 5 Gramm eines Katalysators wie in Tabelle 1 angegeben enthielt, versehen. Ein Acetoneinsatzmaterial, das 50 ppmw (50 mg/kg) Benzol enthielt, wurde in den Reaktor mit einem, wie in Tabelle 1 angegebenen, stündlichen massebezogenen Raumvolumen (WHSV) eingespeist. Das Acetoneinsatzmaterial wurde in Gegenwart von Wasserstoff und einem Katalysator bei einem Druck und einer Temperatur, wie in Tabelle 1 ausgeführt, hydriert. Die Benzolumwandlung und die Acetonumwandlung sind in Tabelle 1 angegeben. Die Selektivität gegenüber Isopropanol, bezogen auf die gesamten Umsetzungsprodukte von Aceton, war > 99%. Der Benzolgehalt des Isopropanolproduktabstroms wurde durch Gaschromatographie/Massenspektrometrie im "Single Ion Mode" Masse 78 bestimmt. Der Benzolgehalt des Isopropanolabstroms ist in Tabelle 1 angegeben.
  • Figure 00130001

Claims (9)

  1. Verfahren zur Herstellung von Isopropanol, worin ein Acetoneinsatzmaterial, welches von 0,01 ppmw bis 1 Gew.-% an Benzol enthält, hydriert wird, um Isopropanol und Hydrierungsprodukte von Benzol zu erhalten, und worin die Hydrierung von Aceton und Benzol in dem Einsatzmaterial gleichzeitig ausgeführt wird.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Hydrierung in Gegenwart eines Nickel umfassenden Katalysators ausgeführt wird.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, worin die Hydrierung in Gegenwart von einem Nickelkatalysator ausgeführt wird, welcher eine Nickeloberfläche von mindestens 15 m2 Nickel pro Gramm Katalysator besitzt.
  4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, worin der Katalysator als Festbett vorhanden ist.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 4, worin das Verfahren bei Rieselfluß ausgeführt wird.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin das Acetoneinsatzmaterial von 0,1 ppmw bis 100 ppmw Benzol enthält.
  7. Verfahren zur Herstellung von Phenol, welches: a) das Alkylieren von Benzol mit Isopropanol und/oder Propylen, um Cumol zu synthetisieren, b) das Oxidieren des Cumols von Schritt (a) zu Cumolhydroperoxid, c) das Spalten mit Säure des Cumolhydroperoxids unter Bildung von Phenol und mit Benzol kontaminiertem Aceton, d) bevorzugt das Konzentrieren des im Schritt c) gebildeten, mit Benzol kontaminierten Acetons, e) das Hydrieren des mit Benzol kontaminierten Acetons von Schritt d) zu Hydrierungsprodukte von Benzol enthaltendem Isopropanol, wie im Anspruch 1, umfasst.
  8. Verfahren nach Anspruch 7, worin der Schritt e) nach einem der Ansprüche 1 bis 7 ausgeführt wird.
  9. Verfahren zur Hydrierung von einem mit Benzol kontaminierten Acetoneinsatzmaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 8, welches die Schritte: i) gleichzeitige Hydrierung von beiden Komponenten eines Acetoneinsatzmaterials, enthaltend von 0,01 ppmw bis 1 Gew.-% Benzol in Gegenwart von Wasserstoff, um ein Reaktionsprodukt zu erhalten, das Isopropanol und Hydrierungsprodukte von Benzol enthält, ii) Abtrennung von gasförmigen Produkten aus dem Reaktionsprodukt von i), um ein flüssiges Reaktionsprodukt zu erhalten, iii) Abtrennung von leichten Nebenprodukten und nicht umgesetztem Aceton aus dem flüssigen Reaktionsprodukt von ii), um ein rohes Isopropanolprodukt zu erhalten, iv) Abtrennung von schweren Nebenprodukten aus dem rohen Isopropanolprodukt von iii), um ein gereinigtes Isopropanolprodukt zu erhalten, v) Rückführung von nicht umgesetztem Aceton und/oder Teilen der im Schritt iii) erhaltenen Nebenprodukte und/oder Teilen der schweren Nebenprodukte von Schritt iv) in die Hydrierung im Schritt i), umfasst.
DE60219960T 2001-11-16 2002-11-12 Verfahren zur herstellung von isopropanol Revoked DE60219960T2 (de)

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