CN1585734A - 异丙醇的制备方法 - Google Patents

异丙醇的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1585734A
CN1585734A CNA02822695XA CN02822695A CN1585734A CN 1585734 A CN1585734 A CN 1585734A CN A02822695X A CNA02822695X A CN A02822695XA CN 02822695 A CN02822695 A CN 02822695A CN 1585734 A CN1585734 A CN 1585734A
Authority
CN
China
Prior art keywords
benzene
acetone
product
virahol
hydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CNA02822695XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN1266100C (zh
Inventor
L·A·楚特
W·C·N·德克
S·J·P·雷克利范
C·M·A·M·麦斯特斯
A·N·罗杰斯
L·辛格勒德约
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8182464&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN1585734(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical Shell Internationale Research Maatschappij BV
Publication of CN1585734A publication Critical patent/CN1585734A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1266100C publication Critical patent/CN1266100C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C29/90—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound using hydrogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/04—Phenol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

一种异丙醇的制备方法，其中，使被苯污染的丙酮原料加氢得到异丙醇和苯的加氢产物。该方法与酚的制备方法的组合及该方法与一系列分离步骤的组合。

Description

异丙醇的制备方法
本发明涉及使被苯污染的丙酮原料加氢以制备异丙醇的方法。
异丙醇是有机合成中非常有用的中间体和工业上很重要的溶剂。
在用枯烯法生产酚的过程中将生成大量副产物丙酮。在枯烯法中，用丙烯和/或异丙醇将苯烷基化以合成枯烯，将枯烯氧化成枯烯氢过氧化物，然后将枯烯氢过氧化物酸解成酚和丙酮。用这种枯烯法生产的丙酮被苯污染。如EP-A-0434485所述，可以认为用枯烯法生产丙酮是不利的，因为对酚需求的增长要比对丙酮需求的增长快得多。因此，EP-A-0434485建议将枯烯法得到的丙酮加氢成异丙醇，然后将异丙醇再循环到枯烯工艺中。
EP-A-0434485没有描述在枯烯法生产的丙酮中存在的苯。
如果用EP-A-0434485所述的枯烯法生产的丙酮中不含苯，则在生产的异丙醇再循环物流中存在的这种苯不会影响该工艺。再循环物流中存在的任何苯都可以在形成枯烯的过程中被再利用。因此，在EP-A-0434485所述的工艺中，只加氢丙酮是有利的。
另外，如果丙酮不含苯，则本领域普通技术人员只能期望丙酮反应。苯的加氢比丙酮的加氢困难得多。例如，E.de Ruiter和J.C.Jungers发表在Bull.Soc.Chim.Belg.，58，230页，1949中的文章对此有所描述，其中指出，当加氢丙酮和苯的混合物时，丙酮首先反应。
近来，需要将枯烯法中得到的丙酮转化成异丙醇，这种异丙醇用于其它目的，而不是再循环到枯烯工艺中。但是，任何数量的苯的存在均会对用于非再循环到枯烯工艺中的其它任何目的的异丙醇不利。
用蒸馏法从丙酮中除去痕量苯非常困难。加氢后从异丙醇中除去苯更为困难，因为苯和异丙醇的沸点接近。
因此，本发明的目的是提供一种方法，其中，被苯污染的丙酮，例如用枯烯法生产的丙酮，可以按经济上有吸引力的方式转化成异丙醇，这种异丙醇适用于非再循环的其它目的。
通过使存在的苯加氢发现了这种经济上有吸引力的方法。
因此，本发明提供了一种异丙醇的制备方法，其中，使被苯污染的丙酮原料加氢得到异丙醇和苯的加氢产物。
本发明的方法可以有利地用于制备含少量苯或者说基本上不含苯的异丙醇，这种异丙醇适用于各种应用。
基本上不含苯的异丙醇可理解为这种异丙醇中苯的含量低于2ppm(2mg/kg)，适当地低于1ppm(1mg/kg)，优选低于0.4ppm(0.4mg/kg)，更优选低于0.1ppm(0.1×10-6)，甚至更优选低于20ppb(20μg/kg)，最优选为0。
在本发明的方法中，例如可以将苯加氢成环己烷、环己烯或环己二烯。
优选大于70％的苯被加氢，更优选大于90％，甚至更优选大于95％，最优选99％-100％。
影响苯加氢的优选因素包括所用催化剂的类型和量、温度、每种反应试剂的量或每种反应试剂加入反应器的流量。优选用特定类型的能够使苯加氢的催化剂使苯加氢，而对于所有其它因素的选择，应当能够达到最佳的加氢效果。
被苯污染的丙酮原料中丙酮和苯的加氢可以在一个或多个单独步骤中进行，但是优选同时进行。因此，催化剂优选是能够同时加氢丙酮和苯的催化剂。
丙酮和苯的加氢优选在含能够加氢的金属的催化剂存在下进行。
优选的用于加氢的金属包括铜、镍、铂、钯、钌和铑。可以单独使用一种金属，也可以使用多种金属的组合物。优选将金属负载在载体上。合适的载体包括炭、氧化铝、二氧化硅、氧化锆和二氧化钛载体。优选使用二氧化硅载体，因为对于将丙酮加氢成异丙醇来说，使用二氧化硅载体能够导致非常高的选择性。优选的二氧化硅载体的例子包括硅藻土、沉淀二氧化硅和硅胶。
特别优选的催化剂是包括镍的加氢催化剂，优选负载在载体上。最优选包含负载在二氧化硅载体上的镍的催化剂。
实际应用时，目前可以使用负载在载体上的量为5％w/w-80％w/w的金属。如果加氢金属是镍，则优选使用的催化剂含有大于2 5％w/w的镍，优选大于50％w/w的镍，更优选为50-70％w/w的镍。
优选的同时加氢丙酮和苯的方法是使用具有一定分散度和镍含量的镍催化剂，使得每克催化剂的镍表面积至少是15m2。每克催化剂的镍表面积更优选至少是20m2，每克催化剂的镍表面积最优选至少是30m2。实际上合适的上限是每克催化剂的镍表面积是50m2。
如下述文献所述，通过测量单层化学吸附氢的容量可以测定镍表面积：J.W.E Coenen和B.C.Linsen“《吸附剂和催化剂的物理和化学性质》(Physical and Chemical Aspects of Adsorbents and Catalysts)”B.C.Linsen，ed.Academic Press(1970)471或R.Z.C.van Meerten，A.H.G.M.Beaumont，P.F.M.T.van Nisselrooij和J.W.E.Coenen，Surface Si.135(1983)565。为了测定镍表面积，将单层定义为在1bar氢压和293K下氢的吸附量。在725K下还原4小时，然后在675K下抽空2小时，并控制氢气进气量，然后测定氢的吸附量。
催化剂的堆密度优选是800-1200kg/m3，BET表面积优选是100-250m2/g，孔体积优选是0.20-0.50cm3/g，挤出直径优选是1-6mm。
催化剂优选作为固定床存在。在本发明方法的有利实施方案中，优选以滴流操作。即液体丙酮沿催化剂表面滴流，而催化剂填充在充满氢气的气氛中。
优选地，氢与丙酮的摩尔比至少应当为1，更优选1∶1-10∶1，最优选1.5∶1-5∶1。
可以在很宽范围的反应温度、反应压力、使用的表观液体和气体速度条件下进行加氢工艺。根据使用的催化剂类型，对这些反应条件中的每一个进行优化，以达到最佳的苯加氢。例如，活性较低的催化剂要求较高的反应温度。另外，使用较高的表观液体和气体速度要求较高的温度，而使用较低的反应温度可以要求较低的表观液体和气体速度。反应器中使用的温度优选是40-150℃，更优选60-130℃。随着催化剂的老化，可能要求更高的温度。反应压力优选是1-100barg，更优选10-40barg。较高的压力将导致气体压缩费用的增加，而较低的压力将导致低的转化率。
表观气速优选是0.01-10m/s，表观液速优选是0.0001-0.1m/s。
气体优选是基本上纯的氢气，尽管这种氢气可以含有少量如0-15％w/w的如甲烷、乙烷、氮和其它杂质。
本发明的方法可有利地用于其中含有的苯浓度范围很宽的丙酮原料。在丙酮原料中，苯浓度可以是0.01ppm-1％的苯，更可能是0.1ppm-100ppm的苯。当用于至少含0.5ppm苯的丙酮原料时，本发明的方法特别有优势，当苯浓度升高到至少1ppm时，其优势更为明显。当丙酮原料至少含有1.5ppm的苯时，其优势最明显。
本发明的方法非常有利于与制备酚的方法结合。因此，本发明还提供了一种制备酚的方法，其包括：
a)用异丙醇和/或丙烯使苯烷基化而合成枯烯；
b)将步骤(a)的枯烯氧化成枯烯氢过氧化物；
c)使枯烯氢过氧化物酸解生成酚和被苯污染的丙酮；
d)优选浓缩步骤c)中产生的被苯污染的丙酮；
e)将步骤d)中的被苯污染的丙酮加氢生成含苯的加氢产物的异丙醇。
如EP-A-0371738和EP-A-0434485所述可以方便地进行步骤a)-c)。用蒸馏法可以方便地进行步骤d)。步骤e)优选按照前面所述的方法进行。步骤e)中生产的异丙醇可以在各种应用中用作溶剂。如果需要，还可将步骤e)中生产的异丙醇再循环到步骤a)。可以如EP-A-0371738和EP-A-0434485所述方便地进行这种再循环。
为了进一步改善异丙醇的质量，优选将本发明的方法与一系列分离步骤相结合。
因此，本发明还提供一种将前述的被苯污染的丙酮原料加氢的方法，其包括下述步骤：
i)在氢存在下，使被苯污染的丙酮原料加氢生成含异丙醇的反应产物；
ii)从i)的反应产物中分离出气体产物，得到液体反应产物；
iii)从ii)的液体反应产物中分离出轻副产物和未反应的丙酮，得到粗异丙醇产物；
iv)从iii)的粗异丙醇产物中分离出重副产物，得到纯化的异丙醇产物；
v)将步骤iii)中得到的未反应的丙酮和/或部分轻副产物和/或在步骤iv)中得到的部分重副产物再循环到步骤i)的加氢工艺中。
这样的一种包括一系列分离步骤的方法可以得到质量非常高的异丙醇。另外，步骤v)中列举的副产物的再循环改善了该方法的选择性。
该方法可以间歇、半间歇或连续进行。该方法适于连续进行。在这样的连续方法中，优选将预热的且优选预混合的被苯污染的丙酮原料和氢气加入步骤i)，以启动该工艺。然后优选将丙酮和苯同时加氢。步骤i)的流出物可以含有异丙醇、副产物如二异丙醚和/或己二醇，以及任选的苯的加氢产物如环己烷和所有未反应的氢气和/或丙酮。
在步骤ii)中，随后从步骤i)的反应产物中分离出气体产物。优选用气液分离器达到该目的。气体产物主要包括蒸发的副产物和未反应的氢。优选地，将部分气体产物排出，将剩余部分再循环到步骤i)。步骤ii)生成液体反应产物。然后在步骤iii)中从该液体反应产物中分离出轻副产物和未反应的丙酮。优选用蒸馏法完成该分离步骤。这种分离产生了粗异丙醇产物，在步骤iv)中从该粗异丙醇产物中分离出重副产物。该分离步骤也优选通过蒸馏法进行。这种分离产生了纯化的异丙醇产物。在一个优选实施方案中，将该纯化的异丙醇产物进一步处理，得到最终的异丙醇产物。优选用下述附加步骤将其进一步处理成最终的异丙醇产物：
vi)从步骤iv)中得到的纯化异丙醇中分离出异丙醇、水和环己烷的恒沸物，得到最终的异丙醇产物；
vii)将步骤vi)中得到的异丙醇、水和环己烷的恒沸物分离成异丙醇和环己烷的恒沸物和水；和
viii)任选将步骤vii中得到的异丙醇和环己烷的恒沸物再循环到步骤vi)。
步骤vi)和vii)中的分离优选通过蒸馏法进行。
在步骤iii)中得到的未反应的丙酮和部分轻副产物和在步骤iv)中得到的部分重副产物再循环到步骤i)的加氢工艺中。在一个优选实施方案中，从步骤iii)到步骤i)的再循环物流主要包括丙酮和二异丙醚。从步骤iv)到步骤i)的再循环物流优选主要包括己二醇。通过将这些副产物再循环，可以改善该方法的选择性，从而改善异丙醇的总体产率。
下面参考图1对本发明的方法进行描述。
被苯污染的丙酮原料(101)和新鲜的氢原料(103)混合，在热交换器(105)中预热后加入反应器(107)，该反应器的固定催化剂床层中盛有负载在二氧化硅上的55-62％w/w镍的催化剂，镍表面积是34m2/g。从反应器(107)中抽出反应流出物物流(109)，然后将该物流在热交换器(111)中冷却，冷却后，在气液分离器(113)中将反应流出物中的气体化合物和液体化合物分离。在气液分离器(113)的顶部抽出气体物流(115)。物流(115)的一部分被排出(117)，而其余部分被再循环到反应器(119)。在气液分离器的底部抽出液体物流(121)，然后将该物流加入蒸馏塔(123)。在蒸馏塔(123)的顶部抽出轻产物物流(125)。物流(125)主要包括未反应的丙酮和副产物二异丙醚。轻产物物流(125)的一部分被排出(127)，而其余部分被再循环到反应器(129)。在蒸馏塔(123)的底部抽出粗异丙醇物流(131)，然后将该物流加入第二蒸馏塔(133)。在第二蒸馏塔(133)的底部抽出重产物物流(135)。物流(135)主要包括副产物己二醇。重产物物流(135)的一部分被排出(137)，而其余部分被再循环到反应器(139)。在第二蒸馏塔(133)的顶部抽出纯化异丙醇物流(141)，然后将该物流加入第三蒸馏塔(143)。从第三蒸馏塔(143)的底部得到最终的异丙醇物流(145)。从第三蒸馏塔(143)的顶部得到环己烷、水和异丙醇的恒沸物物流(147)，然后将该恒沸物加入第四蒸馏塔(149)。从第四蒸馏塔(149)的底部得到水流(151)，将该水流(151)放掉。从第四蒸馏塔(149)的顶部得到环己烷和异丙醇的恒沸物物流(153)，然后将该恒沸物再循环到第三蒸馏塔(143)。
下面用实施例进一步描述本发明。
实施例
反应器管的长度是35cm，内径是10mm，在该管内设置一个固定床，固定床含有5克如表1规定的催化剂。以表1所示的重量小时空速(WHSV)将苯含量为50ppm(50mg/kg)的丙酮原料加入反应器。在氢和催化剂的存在下，在表1所示的压力和温度下使丙酮原料加氢。苯的转化率和丙酮的转化率示于表1。以丙酮的总转化产物计，异丙醇的选择性大于99％。用气相色谱/质谱在单离子模态质量为78处测定苯在流出的异丙醇产物中的含量。苯在流出异丙醇产物中的含量示于表1。
表1
实施例 催化剂 T(℃)  P(barg)  molH2/mol丙酮  WHSV(kg原料/kg催化剂/hr)  丙酮转化率(％w/w) 苯转化率(％w/w) 最终产物中残余的苯
1 Leuna 6564 tl 1.2  90  20  2  1.5  ＞99.9 ＞99.9 ＜20ppb
2 Leuna 6512 AS  130  20  2  1.5  99.9 ＞99.9 ＜20ppb
3 Leuna 6512 AS  70  20  2  0.5  ＞99.9 ＞99.9 26ppb
4 Leuna 6512 AS  90  20  2  0.5  ＞99.9 ＞99.9 ＜20ppb
5 Leuna 6512 AS  110  20  2  0.5  ＞99.9 ＞99.9 ＜20ppb
-Leuna 6512 AS是在二氧化硅上负载55-62％w/w镍的催化剂，镍表面积是34M2/克催化剂，堆密度是850-1150kg/m3，BET表面积是180-240m2/克催化剂，孔体积是0.25-0.45cm3/克催化剂(从CRI KataLeuna得到Leuna催化剂6512 AS)。
-Leuna 6564 t1 1.2是在氧化铝上负载28％w/w镍的催化剂，镍表面积是43m2/克催化剂，堆密度是810-910kg/m3，BET表面积是100-120m2/克催化剂，孔体积是0.38-0.46cm3/克催化剂(从CRI KataLeuna得到Leuna催化剂6564 tl 1.2)。

Claims (10)

1、一种异丙醇的制备方法，其中，使被苯污染的丙酮原料加氢得到异丙醇和苯的加氢产物。
2、权利要求1的方法，其中，在被苯污染的丙酮原料中苯和丙酮的加氢是同时进行的。
3、权利要求1或2的方法，其中，加氢是在含镍催化剂存在下进行的。
4、权利要求3的方法，其中，加氢是在镍表面积至少是15m2/克催化剂的镍催化剂存在下进行的。
5、权利要求3或4的方法，其中，催化剂以固定床的形式存在。
6、权利要求3-5任一项的方法，其中，该方法在滴流条件下进行操作。
7、权利要求1-6任一项的方法，其中，丙酮原料最多含有1％的苯。
8、一种制备酚的方法，其包括：
a)用异丙醇和/或丙烯使苯烷基化而合成枯烯；
b)将步骤(a)的枯烯氧化成枯烯氢过氧化物；
c)使枯烯氢过氧化物酸解生成酚和被苯污染的丙酮；
d)优选浓缩步骤c)中产生的被苯污染的丙酮；
e)将步骤d)中的被苯污染的丙酮加氢生成含苯的加氢产物的异丙醇。
9、权利要求8的方法，其中，按照权利要求1-7任一项的方法进行步骤e)。
10、一种使权利要求1-9任一项的被苯污染的丙酮原料加氢的方法，其包括下述步骤：
i)在氢存在下，使被苯污染的丙酮原料加氢生成含异丙醇的反应产物；
ii)从i)的反应产物中分离出气体产物，得到液体反应产物；
iii)从ii)的液体反应产物中分离出轻副产物和未反应的丙酮，得到粗异丙醇产物；
iv)从iii)的粗异丙醇产物中分离出重副产物，得到纯化的异丙醇产物；
v)将步骤iii)中得到的未反应的丙酮和/或部分轻副产物和/或在步骤iv)中得到的部分重副产物再循环到步骤i)的加氢工艺中。
CNB02822695XA 2001-11-16 2002-11-12 异丙醇的制备方法 Ceased CN1266100C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP01309673.0 2001-11-16
EP01309673 2001-11-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1585734A true CN1585734A (zh) 2005-02-23
CN1266100C CN1266100C (zh) 2006-07-26

Family

ID=8182464

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB02822695XA Ceased CN1266100C (zh) 2001-11-16 2002-11-12 异丙醇的制备方法

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6939995B2 (zh)
EP (1) EP1463700B1 (zh)
JP (1) JP2004536147A (zh)
KR (1) KR20040055805A (zh)
CN (1) CN1266100C (zh)
AT (1) ATE361270T1 (zh)
AU (1) AU2002342904A1 (zh)
BR (1) BR0214170A (zh)
DE (1) DE60219960T2 (zh)
ES (1) ES2286298T3 (zh)
MX (1) MXPA04004553A (zh)
RU (1) RU2296740C2 (zh)
TW (1) TWI266762B (zh)
WO (1) WO2003011801A2 (zh)
ZA (1) ZA200402797B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102690172A (zh) * 2011-03-25 2012-09-26 中国石油化工股份有限公司 丙酮加氢生产异丙醇的方法
CN103539635A (zh) * 2012-07-12 2014-01-29 中国石油化工股份有限公司 用于丙酮加氢制备异丙醇的方法
CN103772145A (zh) * 2012-10-23 2014-05-07 中国石油化工股份有限公司 一种丙酮加氢制异丙醇的分离方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10008924A1 (de) * 2000-02-25 2001-09-06 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Phenol
TWI301480B (en) * 2001-11-16 2008-10-01 Shell Int Research Process for the hydrogenation of acetone
DE102005035816A1 (de) * 2005-07-30 2007-02-01 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Hydrierung von Oxo-Aldehyden mit hohen Estergehalten
KR100874774B1 (ko) * 2006-08-21 2008-12-19 이수화학 주식회사 이소프로판올 및 고순도 노말파라핀의 동시 제조방법
EP2103584B1 (en) * 2006-11-21 2014-12-31 Mitsui Chemicals, Inc. Method for producing alkylated aromatic compound and method for producing phenol
JP5255318B2 (ja) * 2007-04-18 2013-08-07 三井化学株式会社 アルキル化芳香族化合物の製造方法およびフェノールの製造方法
US7799958B2 (en) 2007-10-04 2010-09-21 Barclays Bank Plc Process for the production of iso-propanol by liquid phase hydrogenation
SG195586A1 (en) * 2008-10-06 2013-12-30 Badger Licensing Llc Process for producing cumene
JP2015166315A (ja) * 2012-06-27 2015-09-24 三井化学株式会社 イソプロパノールの製造方法
CN104520258A (zh) * 2012-07-26 2015-04-15 巴杰许可有限责任公司 制备枯烯的方法
RU2519950C1 (ru) * 2013-03-05 2014-06-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) Способ получения первичных или вторичный спиртов
CN106008186B (zh) * 2016-06-02 2018-05-15 南京师范大学 一种异丙醇、丙酮及水混合溶液的分离方法
CA3237292A1 (en) * 2022-08-22 2024-02-29 Lg Chem, Ltd. Method for preparing isopropyl alcohol

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL59261C (zh) 1941-09-05
JPS5550704B2 (zh) * 1972-06-08 1980-12-19
US5017729A (en) * 1988-09-30 1991-05-21 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Phenol preparation process and propylene recovery therefrom
JP2774607B2 (ja) * 1988-09-30 1998-07-09 三井化学株式会社 フェノールの製造方法およびその製造時の副生アセトンからプロピレンを得る方法
RU1839668C (ru) 1988-11-28 1993-12-30 МИЦУИ ПЕТРОКЕМИКАЛ ИНДАСТРИЗ, Лтд (JP) Способ получени фенола
FR2656300B1 (fr) 1989-12-21 1993-06-11 Inst Francais Du Petrole Procede de production de phenol.
DE10008924A1 (de) * 2000-02-25 2001-09-06 Phenolchemie Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung von Phenol
KR100852565B1 (ko) * 2000-09-25 2008-08-18 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 페놀 생산에서 분해 유출물의 수소화 방법
JP4754058B2 (ja) * 2000-10-16 2011-08-24 三井化学株式会社 イソプロピルアルコールの製造方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102690172A (zh) * 2011-03-25 2012-09-26 中国石油化工股份有限公司 丙酮加氢生产异丙醇的方法
CN103539635A (zh) * 2012-07-12 2014-01-29 中国石油化工股份有限公司 用于丙酮加氢制备异丙醇的方法
CN103539635B (zh) * 2012-07-12 2016-07-13 中国石油化工股份有限公司 用于丙酮加氢制备异丙醇的方法
CN103772145A (zh) * 2012-10-23 2014-05-07 中国石油化工股份有限公司 一种丙酮加氢制异丙醇的分离方法
CN103772145B (zh) * 2012-10-23 2016-09-21 中国石油化工股份有限公司 一种丙酮加氢制异丙醇的分离方法

Also Published As

Publication number Publication date
ES2286298T3 (es) 2007-12-01
MXPA04004553A (es) 2004-08-13
AU2002342904A1 (en) 2003-02-17
EP1463700A2 (en) 2004-10-06
TW200407288A (en) 2004-05-16
RU2296740C2 (ru) 2007-04-10
DE60219960T2 (de) 2008-01-17
DE60219960D1 (de) 2007-06-14
RU2004118066A (ru) 2006-01-10
ATE361270T1 (de) 2007-05-15
JP2004536147A (ja) 2004-12-02
TWI266762B (en) 2006-11-21
WO2003011801A3 (en) 2004-02-19
ZA200402797B (en) 2004-12-23
EP1463700B1 (en) 2007-05-02
US6939995B2 (en) 2005-09-06
CN1266100C (zh) 2006-07-26
KR20040055805A (ko) 2004-06-26
BR0214170A (pt) 2004-09-28
WO2003011801A2 (en) 2003-02-13
US20030149314A1 (en) 2003-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1266100C (zh) 异丙醇的制备方法
CN1194957C (zh) 乙酸乙酯和乙酸异丙酯的同时共同生产和纯化的方法
US7888541B2 (en) Double bond hydroisomerization of butenes
US8025857B2 (en) Apparatus for the double bond hydroisomerization of butenes
CN1312094C (zh) 醇的制备方法
CN1213970C (zh) 异丁烯与正丁烯的分离方法
CN1714087A (zh) 粗环氧丙烷的纯化方法
JP5463860B2 (ja) プロピレンの製造方法
CN1160300C (zh) 一种制备乙酸的方法
CN1160284C (zh) 借助于催化剂来氢化含苯乙烯介质中的苯乙炔的方法
CN1034531A (zh) 环己烯酮的脱氢方法
CN1228305C (zh) 制备甲基丙烯酸甲酯的方法
CN1248995C (zh) 增加烯烃化合物碳链长度的方法
CN1237034C (zh) 从烃流中除去甲基乙炔和丙二烯的方法
CN1764619A (zh) 从烃流中萃取含氧物
JP5142433B2 (ja) ｉ−ブテン含有Ｃ４流からのＤＩＢの選択的製造方法
CN1085644C (zh) 生产烷基苯的催化蒸馏方法
CN1890198A (zh) 制备苯乙烯的方法
CN1750875A (zh) 酯化催化剂及酸在含烃原料中的酯化方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C35 Partial or whole invalidation of patent or utility model
IW01 Full invalidation of patent right

Decision date of declaring invalidation: 20100301

Decision number of declaring invalidation: 14500

Granted publication date: 20060726