JP5255318B2 - アルキル化芳香族化合物の製造方法およびフェノールの製造方法 - Google Patents
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Description
アセトンをイソプロパノールとしベンゼンと反応させて得られるクメンを用いてフェノールを製造するというプロセス的な方法が提案されている(例えば、特許文献7参照)。しかしながらこの方法においても、元のクメン法よりも水添工程が増えている。
(1) 触媒の存在下で、芳香族化合物とケトンと水素とを含む原料を反応させてアルキル化芳香族化合物を製造する方法であって、
前記触媒が、固体酸成分と、銅、ニッケル、コバルトおよびレニウムからなる群から選択される少なくとも一種の金属元素を含む金属成分とから形成され、
前記原料中に、水素を除く原料100重量%あたり、0.05〜5.0重量%の範囲の水が含まれることを特徴とするアルキル化芳香族化合物の製造方法。
(2) 前記金属成分が第IIB族元素、IIIA族元素、VIB族元素およびVIII族元素(但し、ニッケルとコバルトとを除く)からなる群から選択される少なくとも一種の元素をさらに含む(1)に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
(3) 固体酸成分がゼオライトである(1)または(2)に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
(4) ゼオライトが10〜12員環構造を有するゼオライトである(3)に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
(6) 芳香族化合物がベンゼンである(1)〜(5)のいずれかに記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
(7) ケトンがアセトンである(1)〜(5)のいずれかに記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
(8) 芳香族化合物が、ベンゼンであり、ケトンがアセトンである(1)〜(5)のいずれかにに記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
(9) 下記工程(a)〜工程(d)を含むフェノールの製造方法において、工程(c)を(8)に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法に従って実施することを特徴とするフェノールの製造方法。
工程(b):クメンヒドロペルオキシドを酸分解させてフェノールとアセトンとを得る工程
工程(c):上記工程(b)において得られるアセトンを用いて、ベンゼンとアセトンと水素とを反応させてクメンを合成する工程
工程(d):上記工程(c)で得られるクメンを工程(a)へ循環する工程
すなわち、本発明のアルキル化芳香族化合物の製造方法は、芳香族化合物としてはベンゼンであり、ケトンとしてはアセトンであることが好ましく、この場合に得られるアルキル化芳香族化合物は、クメンである。
なお、従来のベンゼンと、アセトンと、水素とを原料とし、クメンを製造する反応では、原料中に水を添加することは無く、原料中に含まれる水としては、アセトン等の原料に含まれている水に由来するものであった。水は酸触媒の酸強度を弱め、触媒活性を低下させるため酸触媒反応では好ましくない物質である一方、非水系の酸強度の強い酸点では通常では起こらないような炭素−炭素結合の解裂、転移反応が起こる。従来のクメンを製造する反応では原料中の水は、水素を除く原料を100重量%とすると、0.01重量%程度であった。従来のクメンを製造する反応で原料中に含まれる水の量では、炭素−炭素結合の解裂、転移反応によるクラッキング生成物(ジメチルブチルベンゼン、イソプロピル−t−ブチルベンゼン等)の副生を充分に抑制することはできず、上記本発明の範囲で原料中に水を含むことによって、クラッキング生成物の副生を充分に抑制することができる。
中でも、金属成分として、銅に加えて、Znや、Alを含有すると、触媒寿命の延長効果の点で好適である。
本発明を実施するに際して、その方法はバッチ式、セミバッチ式、または連続流通式のいずれの方法においても実施することが可能である。液相、気相、気−液混合相の、いずれの形態においても実施することが可能である。触媒の充填方式としては、固定床、流動床、懸濁床、棚段固定床等種々の方式が採用され、いずれの方式で実施しても差し支えない。
クメン等のアルキル化芳香族化合物の生産量を維持するために、反応器を2つまたは3つ並列に並べ、一つの反応器が再生している間に、残った1つまたは2つの反応器でメタセシス反応を実施するメリーゴーランド方式をとっても構わない。さらに反応器が3つある場合、他の反応器2つを直列につなぎ、生産量の変動を少なくする方法をとっても良い。また流動床流通反応方式や移動床反応方式で実施する場合には、反応器から連続的または断続的に、一部またはすべての触媒を抜き出し、相当する分を補充することにより一定の活性を維持することが可能である。
工程(b):クメンヒドロペルオキシドを酸分解させてフェノールとアセトンとを得る工程
工程(c):上記工程(b)において得られるアセトンを用いて、ベンゼンとアセトンと水素とを反応させてクメンを合成する工程
工程(d):上記工程(c)で得られるクメンを工程(a)へ循環する工程
本発明のフェノールの製造方法は、工程(b)において、フェノールの生成と同時に副生するアセトンを、工程(c)で用いて、クメンを得ることが可能である。
高圧用フィードポンプ、高圧用水素マスフロー、高圧用窒素マスフロー、電気炉、触媒充填部分を有する反応器、背圧弁を設置した固定床反応装置を用い、ダウンフローによる加圧液相流通反応を行った。
原料にベンゼン/アセトン/クメン(6.7/1/6.1モル)を用い、水を添加しない以外は実施例1と同様に反応行った。
反応結果はアセトン転化率が97.0重量%であり、生成物の選択率はフィードアセトン基準で、有価物であるクメン類99.0重量%(クメン41.5重量%、ジイソプロピルベンゼン56.2重量%、トリイソプロピルベンゼン1.3重量%)、酸触媒反応による複数の転移反応により生成したと思われる不要な副生物(ジメチルブチルベンゼン、イソプロピル−t−ブチルベンゼン、トリ−n−プロピルベンゼン、ジイソプロピルビフェニル)1.0重量%であった。
Claims (6)
- 触媒の存在下で、芳香族化合物とケトンと水素とを含む原料を反応させてアルキル化芳香族化合物を製造する方法であって、
前記触媒が、固体酸成分としてのMCM−22と、銅、ニッケル、コバルトおよびレニウムからなる群から選択される少なくとも一種の金属元素を含む金属成分とから形成され、
前記原料中に、水素を除く原料100重量%あたり、0.05〜5.0重量%の範囲の水が含まれることを特徴とするアルキル化芳香族化合物の製造方法。 - 前記金属成分が第IIB族元素、IIIA族元素、VIB族元素およびVIII族元素(但し、ニッケルとコバルトとを除く)からなる群から選択される少なくとも一種の元素をさらに含む請求項1に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
- 芳香族化合物がベンゼンである請求項1または2に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
- ケトンがアセトンである請求項1または2に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
- 芳香族化合物が、ベンゼンであり、ケトンがアセトンである請求項1または2に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法。
- 下記工程(a)〜工程(d)を含むフェノールの製造方法において、工程(c)を請求項5に記載のアルキル化芳香族化合物の製造方法に従って実施することを特徴とするフェノールの製造方法。
工程(a):クメンを酸化してクメンヒドロペルオキシドへ変換する工程
工程(b):クメンヒドロペルオキシドを酸分解させてフェノールとアセトンとを得る工程
工程(c):上記工程(b)において得られるアセトンを用いて、ベンゼンとアセトンと水素とを反応させてクメンを合成する工程
工程(d):上記工程(c)で得られるクメンを工程(a)へ循環する工程
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