ES2334216T3 - Procedimiento para producir comeno. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para producir cumeno que comprende la separación y extracción de monóxido de carbono de gas de agua para obtener hidrógeno que no contiene monóxido de carbono o que contiene 5% en volumen o menos de monóxido de carbono, y someter el alcohol cumílico a hidrogenolisis utilizando dicho hidrógeno en presencia de un catalizador a base de cobre.
Description
Procedimiento para producir cumeno.
La presente invención se refiere a un proceso
para producir cumeno. Más en particular, la presente invención se
refiere a un proceso para producir cumeno, que incluye someter
alcohol cumílico a hidrogenolisis en presencia de un catalizador a
base de cobre, y que tiene unas características excelentes en virtud
de las cuales se puede evitar el deterioro de la actividad causado
por reducción de una presión parcial de hidrógeno y la
impurificación del catalizador, se puede utilizar el volumen total
del reactor de forma efectiva y se puede suprimir la cantidad
purgada de gas hasta una pequeña cantidad cuando se recicla el
hidrógeno.
Se conoce públicamente la forma de producir
cumeno por hidrogenolisis de un alcohol de cumilio en presencia de
un catalizador a base de cobre.
En US-A 3.337.646 se describe un
proceso para la conversión de un aril carbinol en el hidrocarburo
correspondiente que comprende la reacción de dicho carbinol con
hidrógeno en la fase de vapor a temperaturas comprendidas entre
150ºC y 500ºC en presencia de un metal hidrogenante además de un
catalizador modificador, siendo dicho metal hidrogenante un miembro
del grupo que consiste en Ni, Zn, Cu, Co, Ag y Sn, siendo dicho
modificador un miembro del grupo que consiste en cromo y hierro,
conteniendo dicho catalizador entre 30 y 99% de metal hidrogenante
en función del mencionado metal más el modificador, calculándose
este último como su óxido en estado de valencia más baja y
conteniendo de 1 a 15% de material básico.
Los autores de la presente invención han llevado
a cabo un estudio referente al uso de hidrógeno que se utiliza como
materia prima para la hidrogenolisis de alcohol cumílico, como por
ejemplo, separación de hidrógeno de gas de agua obtenido por
reacción de metano y vapor y, como resultado, han observado que una
pequeña cantidad de monóxido de carbono contenida en hidrógeno
tiene una acción impurificadora en el catalizador. Como resultado
de estudios adicionales, han observado que resulta efectivo suprimir
la cantidad de monóxido de carbono a un 5% en volumen o menos, y
han alcanzado la presente invención.
De acuerdo con la presente invención, se
proporciona un proceso para producir cumeno, que incluye someter
alcohol cumílico a hidrogenolisis en presencia de un catalizador a
base de cobre, y que presenta características excelentes en virtud
de las cuales se puede prevenir el deterioro de la actividad causado
por la reducción de la presión parcial de hidrógeno y la
impurificación del catalizador, se puede utilizar efectivamente el
volumen total del reactor y se puede reducir la cantidad purgada del
gas hasta una cantidad pequeña cuando se recicla el
hidrógeno.
hidrógeno.
En concreto, la presente invención se refiere a
un proceso para producir cumeno que comprende la separación y
extracción de monóxido de carbono del gas de agua para obtener
hidrógeno que no contiene monóxido de carbono o que contiene un 5%
en volumen o menos de monóxido de carbono y someter el alcohol de
cumilo a hidrogenolisis utilizando dicho hidrógeno en presencia de
un catalizador a base de cobre.
El catalizador a base de cobre incluye cobre,
cobre de Raney, cobre-cromo,
cobre-zinc,
cobre-cromo-zinc,
cobre-sílice, cobre-alúmina y
compuestos que los contienen.
La hidrogenolisis se lleva a cabo normalmente
poniendo en contacto alcohol cumílico con hidrógeno en presencia
del catalizador. La reacción se puede llevar a cabo en una fase
líquida, utilizando un disolvente, o en una fase de gas. El
disolvente deberá ser sustancialmente inerte para los reactivos y el
producto. El disolvente puede estar compuesto de una sustancia que
existe en la solución de alcohol cumílico utilizada. Cuando, por
ejemplo, el alcohol cumílico está mezclado con cumeno como producto,
es posible utilizar cumeno como disolvente sin añadir un disolvente
en particular. Otros disolventes útiles incluyen alcanos (v.g.,
octano, decano, dodecano) y compuestos monocíclicos aromáticos
(v.g., benceno, etilbenceno, tolueno) y similares. La temperatura de
hidrogenolisis está comprendida normalmente entre 0 y 500ºC y
preferiblemente entre 30 y 400ºC. En general, la presión es
ventajosamente la comprendida entre 100 y 10000 kPa.
La hidrogenolisis se puede llevar a cabo
ventajosamente utilizando el catalizador en la forma de una
suspensión espesa o un lecho fijo. La reacción se puede llevar a
cabo a través de un proceso discontinuo, un proceso
semi-continuo o un proceso continuo.
En la presente invención, es necesario suprimir
el contenido en monóxido de carbono en el gas de hidrógeno a un 5%
en volumen o menos; asimismo, es preferible utilizar hidrógeno en el
que el contenido total de monóxido de carbono y dióxido de carbono
están suprimidos hasta un 15% de volumen o menos. Por otra parte, el
contenido de monóxido de carbono es preferiblemente un 3% en
volumen o menos.
Como fuente de hidrógeno, se utiliza un
hidrógeno obtenido a través del uso de gas de agua como material
prima.
El gas de agua se obtiene a través de una
reforma catalítica de un hidrocarburo como metano o cokes con vapor
a alta temperatura, y es un gas mixto compuesto sustancialmente de
hidrógeno, metano, monóxido de carbono y dióxido de carbono.
Se puede suprimir el deterioro de la actividad
del catalizador en una operación a largo plazo satisfaciendo las
condiciones que se han descrito. Como método para reducir el
monóxido de carbono y el dióxido de carbono contenido en el
hidrógeno, por ejemplo, se pueden mencionar como ejemplos los
métodos de separación y extracción como eliminación por absorción
por medio de agua, un disolvente como agua cáustica o un absorbente,
eliminación de adsorción por medio de zeolita o un tamiz molecular
de carbono, eliminación por medio de una reacción como metanación,
separación por medio de un medio de absorción por oscilación de
presión (PSA) y separación utilizando una membrana
semi-permeable.
El proceso de la presente invención se puede
llevar a cabo en una etapa de hidrogenolisis en la producción de
óxido de propileno que comprende las siguientes etapas:
Etapa de oxidación: una etapa para obtener
hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno.
Etapa de epoxidación: una etapa para obtener
óxido de propileno y alcohol cumílico por reacción de hidroperóxido
de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con propileno en una
cantidad en exceso en un líquido en presencia de un catalizador
sólido; y
Etapa de hidrogenolisis: etapa para obtener
cumeno sometiendo el alcohol cumílico obtenido en la etapa de
epoxidación a hidrogenolisis, y reciclando el cumeno para la etapa
de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación.
La etapa de oxidación es una etapa para obtener
hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno. La oxidación de
cumeno se lleva a efecto normalmente por autoxidación con gas que
contiene oxígeno, como por ejemplo aire, un aire enriquecido con
oxígeno o similares. La reacción de oxidación se puede llevar a cabo
sin aditivos o con un aditivo como por ejemplo un álcali. La
temperatura de reacción es normalmente la comprendida entre 50 y
200ºC y la presión de reacción está comprendida normalmente entre la
presión atmosférica y 5 MPa.
En la oxidación en la que se utiliza aditivo,
entre los reactivos de álcali utilizados se incluyen compuestos de
metal alcalino como NaOH y KOH, compuestos de metales
alcalinotérreos, carbonatos de metal alcalino, como
Na_{2}CO_{3} y NaHCO_{3}, amoníaco,
(NH_{4})_{2}CO_{3}, carbonatos de amonio de metal
alcalino y similares.
La etapa de epoxidación es la etapa para obtener
óxido de propileno y alcohol cumílico por reacción de hidroperóxido
de cumeno con propileno en una cantidad en exceso en una fase
líquida, en presencia de un catalizador sólido para epoxidación.
Como catalizador, desde el punto de vista de la obtención del
producto objetivo en un alto rendimiento y con una alta
selectividad, es preferible un catalizador sólido que contenga óxido
de silicio con contenido en titanio. El catalizador es
preferiblemente un catalizador denominado
titanio-sílice que contiene titanio químicamente
unido con óxido de silicio. Entre sus ejemplos se pueden incluir
catalizadores que llevan un compuesto de titanio sobre un vehículo
de sílice, catalizadores en los que el compuesto de titanio forma
compuesto con un óxido de silicio a través de un método de
co-precipitación o sol-gel,
compuestos de zeolita que contienen titanio y
similares.
similares.
El hidroperóxido de cumeno utilizado como
materia prima para la etapa de epoxidación puede ser un producto de
purificación o no purificación espeso o diluido.
La epoxidación se lleva a cabo poniendo en
contacto propileno e hidroperóxido de cumeno con el catalizador. La
reacción se lleva a cabo en una fase líquida utilizando un
disolvente. El disolvente deberá ser líquido a la temperatura y
presión de reacción, y sustancialmente inerte para los reactivos y
el producto. El disolvente puede estar compuesto de una sustancia
que existe en la solución del hidroperóxido utilizado. Cuando, por
ejemplo, el hidroperóxido de cumeno está mezclado con cumeno como
material prima, es posible también sustituir el disolvente por
cumeno, sin añadir un disolvente en particular. Otros disolventes
útiles incluyen compuestos monocíclicos aromáticos (v.g. benceno,
tolueno, clorobenceno, o-diclorobenceno), alcanos
(v.g., octano, decano, dodecano) y similares.
La temperatura de epoxidación es generalmente la
comprendida entre 0 y 200ºC, preferiblemente entre 25 y 200ºC. La
presión puede ser cualquier presión que sea suficiente para mantener
el estado líquido de la mezcla de reacción. Generalmente, la
presión es ventajosamente la comprendida entre 100 y 10.000 KPa.
El catalizador sólido puede utilizarse
ventajosamente en forma de una suspensión espesa o un lecho fijo. El
lecho fijo es preferible en el caso de una operación industrial a
gran escala. Por otra parte, la reacción se puede llevar a cabo a
través de un proceso discontinuo, un proceso
semi-continuo, un proceso continuo o similares.
Cuando se pasa un líquido que contiene las materias primas para
reacción a través de un lecho fijo, el catalizador no queda
contenido en absoluto o sustancialmente en la mezcla líquida
descargada de la zona de reacción.
La relación molar de propileno a hidroperóxido
de cumeno suministrada para la etapa de epoxidación es
preferiblemente de 2/1 a 50/1. Cuando la relación es inferior a
2/1, la eficacia puede deteriorarse debido a la disminución de la
velocidad de reacción. Por otra parte, cuando la relación es
superior a 50/1 existe la tendencia a que la energía necesaria para
la etapa de recuperación aumenta como consecuencia del aumento de la
cantidad de propileno que se ha de reciclar.
La etapa de hidrogenolisis es una etapa para
obtener cumeno sometiendo el alcohol cumílico obtenido en la etapa
de epoxidación a hidrogenolisis, y se recicla el cumeno producido
para la etapa de oxidación como materia prima de la etapa de
oxidación mencionada, tal como se ha mencionado antes. Por otra
parte, en la presente invención, se establece una etapa de
eliminación por separación de monóxido de carbono y, más
preferiblemente además dióxido de carbono, antes de suministrar
hidrógeno como materia prima para la etapa de hidrogenolisis.
La presente invención quedará explicada en
detalle mediante ejemplos, pero no queda limitada por ello.
Ejemplo
1
Se introdujeron en un reactor de flujo de lecho
fijo en el que se habían cargado 100 g de un catalizador de
cobre-sílice, una solución de cumeno que contenía
25% en peso de alcohol cumílico e hidrógeno a velocidades de 2,7
g/minuto y 16,66 cm^{3}/s normalizados (1000 Ncc/minuto),
respectivamente, en condiciones de 1,4 MPa manométricos y 217ºC. Se
analizó el líquido de reacción obtenido al cabo de 5 horas desde el
comienzo de la alimentación y se obtuvo la actividad de
descomposición que se indica en la tabla 1.
Ejemplo
2
Se llevó a cabo una reacción de la misma manera
que en el ejemplo 1 con la excepción de que se introdujo hidrógeno
que contenía monóxido de carbono en un 1% en volumen en el reactor
de lecho fijo. En la tabla 1 se muestran los resultados.
Ejemplo comparativo
1
Se llevó a cabo la reacción de la misma manera
que en el ejemplo 1 a excepción de que se introdujo hidrógeno que
contenía monóxido de carbono en un 10% en volumen en el reactor de
lecho fijo. En la tabla 1 se muestran los resultados.
\vskip1.000000\baselineskip
Tal como se ha descrito anteriormente, de
acuerdo con la presente invención, se proporciona un proceso para
producir cumeno que comprende someter alcohol cumílico a
hidrogenolisis en presencia de un catalizador a base de cobre, y
que presenta unas excelentes características en virtud de las cuales
se previene el deterioro de la actividad causado por la reducción
de la presión parcial de hidrógeno y la impurificación del
catalizador, se puede utilizar de forma efectiva todo el volumen
del reactor y se puede suprimir la cantidad purgada de un gas hasta
una cantidad menor cuando se recicla el hidrógeno.
Claims (3)
1. Un proceso para producir cumeno que comprende
la separación y extracción de monóxido de carbono de gas de agua
para obtener hidrógeno que no contiene monóxido de carbono o que
contiene 5% en volumen o menos de monóxido de carbono, y someter el
alcohol cumílico a hidrogenolisis utilizando dicho hidrógeno en
presencia de un catalizador a base de cobre.
2. El proceso según la reivindicación 1, en el
que la cantidad total de monóxido de carbono y dióxido de carbono
en el hidrógeno utilizado es 15% en volumen o menos.
3. Un proceso para producir óxido de propileno,
que comprende las siguientes etapas:
etapa de oxidación: una etapa para obtener
hidroperóxido de cumeno por oxidación de cumeno;
etapa de epoxidación: una etapa para obtener
óxido de propileno y alcohol cumílico haciendo reaccionar
hidroperóxido de cumeno obtenido en la etapa de oxidación con
propileno en una cantidad en exceso en un líquido en presencia de
un catalizador sólido; y
etapa de hidrogenolisis: etapa para obtener
cumeno sometiendo el alcohol de cumilo obtenido en la etapa de
epoxidación a hidrogenolisis, y reciclar el cumeno para la etapa de
oxidación como materia prima para la etapa de oxidación,
llevándose a cabo la producción de cumeno a
través del proceso de la reivindicación 1 o la reivindicación
2.
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