ES2275659T3 - Un procedimiento para producir oxido de propileno. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para producir óxido de propileno, que comprende las etapas que se describen a continuación, siendo la concentración del hidroperóxido de isopropilbenceno en la solución que contiene alcohol cumílico 5% en peso o menos cuando se completa la etapa de epoxidación: etapa de oxidación: etapa en la que se oxida isopropilbencneo para obtener hidroperóxido de isopropilbenceno. etapa de epoxidación: etapa en la que se hace reaccionar el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la etapa de oxidación con propileno para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico, y etapa de hidrogenolisis; etapa en la que se somete a hidrogenolisis el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación para obtener isopropilbenceno, y se recicla dicho isopropilbenceno para la etapa de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación.
Description
Un procedimiento para producir óxido de
propileno.
La presente invención se refiere a un proceso
para producir óxido propileno. Más en particular, la invención se
refiere a un proceso para producir óxido de propileno, presentando
dicho proceso para producir óxido de propileno unas características
excelentes según las cuales se convierte propileno en óxido de
propileno mediante el uso de hidroperóxido de isopropilbenceno
obtenido a partir de isopropilbenceno, como soporte de oxígeno,
pudiéndose utilizar repetidamente dicho isopropilbenceno, y según
las cuales se pueden reducir los productos secundarios tras la etapa
de epoxidación a una pequeña cantidad suprimiendo de este modo la
pérdida de isopropilbenceno al mínimo.
Se conoce como proceso de Halcon un proceso en
el que se oxida propileno mediante el uso de hidroperóxido de
etilbenceno como soporte de oxígeno para dar óxido de propileno y
estireno. Dado que, en este proceso, se produce inevitablemente
estireno junto con óxido de propileno, resulta insatisfactorio desde
el punto de vista de que sólo se ha de producir óxido de propileno
de forma selectiva.
Por otra parte, el concepto de un proceso en el
que se convierte propileno en óxido de propileno mediante el uso de
hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido a partir de
isopropilbenceno, como soporte de oxígeno, utilizándose
repetidamente dicho isopropilbenceno, se describe en la patente
checoslovaca Nº CS 140.743. El proceso descrito en dicha patente no
contiene descripciones precisas en relación con las etapas
necesarias, a excepción de la etapa de oxidación, la etapa de
epoxidación y la etapa de hidrogenolisis. Surgen diversos problemas
en el reciclado en la práctica de isopropilbenceno y, por
consiguiente, no se puede decir que la patente sea suficiente para
su realización a nivel industrial.
En estas circunstancias, uno de los objetos de
la presente invención consiste en proporcionar un proceso para
producir óxido de propileno, teniendo dicho proceso para producir
óxido de propileno características excelentes según las cuales se
convierte propileno en óxido de propileno mediante el empleo de
hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido a partir de
isopropilibenceno, como soporte de oxígeno, pudiéndose utilizar
repetidamente dicho isopropilbenceno, y según las cuales se puede
reducir la formación de los productos secundarios tras la etapas de
epoxidación a una pequeña cantidad suprimiéndose de este modo una
pérdida de isopropil benceno al mínimo.
Concretamente, la invención se refiere a un
proceso para la producción de óxido de propileno, que comprende las
etapas que se han descrito a continuación, siendo la concentración
de hidroperóxido de isopropilbenceno en la solución que contiene
alcohol cumílico al completarse la etapa de epoxidación 5% en peso o
menos:
etapa de oxidación: una etapa en la que
se oxida isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de
isopropil-
benceno,
benceno,
etapa de epoxidación: una etapa en la que
se hace reaccionar hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la
etapa de oxidación con propileno para obtener óxido de propileno y
alcohol cumílico, y
etapa de hidrogenolisis: una etapa en la
que se somete a hidrogenolisis el alcohol cumílico obtenido en la
etapa de epoxidación para obtener isopropilbenceno, y se recicla
dicho isopropilbenceno para la etapa de oxidación como materia prima
para la etapa de oxidación.
La etapa de oxidación de la presente invención
es una etapa en la que se oxida isopropilbenceno para obtener
hidroperóxido de isopropilbenceno. La oxidación de isopropilbenceno
se lleva a cabo normalmente por autoxidación con gas que contiene
oxígeno, como por ejemplo aire, un aire enriquecido con oxígeno o
similar. La reacción de oxidación se puede llevar a cabo sin ningún
aditivo o con un aditivo, como por ejemplo un álcali. La temperatura
de reacción está comprendida normalmente entre 50 y 200ºC, y la
presión de reacción es normalmente la comprendida entre la presión
atmosférica y 5 mPa. En la oxidación con un aditivo, el álcali
incluye compuestos de metal alcalino como NaOH, KOH y soluciones
acuosas de los mismos; y compuestos de metal alcalinotérreo,
carbonatos de metal alcalino como Na_{2}CO_{3}, NaHCO_{3},
amoníaco, (NH_{4})_{2}CO_{3}, carbonatos de amonio de
metal alcalino y similares y soluciones acuosas de los mismos.
La etapa de epoxidación de la presente invención
es una etapa en la que se hace reaccionar el hidroperóxido de
isopropilbenceno obtenido en la etapa de oxidación con propileno
para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico. Teniendo en
cuenta que el producto deseado deberá obtenerse en un alto
rendimiento y con una alta selectividad, la etapa de epoxidación se
lleva a cabo preferiblemente en presencia de un catalizador que
contiene un óxido de silicio con contenido en titanio. El
catalizador es preferiblemente un catalizador que contiene titanio
químicamente unido al óxido de silicio, denominado catalizador de
titanio-silicio. Entre los ejemplos se pueden
incluir productos que llevan un compuesto de titanio sobre un
soporte de silicio, productos en los que el compuesto de titanio
forma compuesto con un óxido de silicio a través de un método de
co-precipitación o sol-gel,
compuestos de zeolita con contenido en titanio y similares.
En la presente invención, el hidroperóxido de
isopropilbenceno utilizado como materia prima para la etapa de
epoxidación puede consistir en un producto con purificación o sin
purificación diluido o espeso.
La reacción de epoxidación se lleva a cabo
normalmente poniendo en contacto propileno e hidroperóxido de
isopropilbenceno con un catalizador. La reacción se puede llevar a
cabo en una fase líquida empleando un disolvente. El disolvente
debe ser líquido a la temperatura y la presión de reacción, y
sustancialmente inerte para los reactivos y el producto. El
disolvente puede estar compuesto de una sustancia que exista en una
solución del hidroperóxido utilizada. Cuando, por ejemplo,
hidroperóxido de isopropilbenceno consiste en una mezcla con
isopropilbenceno como materia prima, también es posible utilizar
dicho material, sin añadir un disolvente en particular, como
disolvente. Entre otros ejemplos de disolventes útiles se incluyen
compuestos de un solo anillo aromáticos (como por ejemplo benceno,
tolueno, clorobenceno o o-diclorobeceno), alcano
(como por ejemplo, octano, decano y dodecano) y similares. La
temperatura de epoxidación está comprendida generalmente entre 0 y
200ºC, preferiblemente entre 25 y 200ºC. La presión puede ser
cualquier presión que sea suficiente para mantener en estado líquido
la mezcla de reacción. Generalmente, la presión está comprendida
ventajosamente entre 100 y 10.000 kPa.
La epoxidación puede llevarse a cabo
ventajosamente con un catalizador en forma de una suspensión acuosa
o un lecho fijo. Es preferible el lecho fijo en el caso de una
operación industrial a gran escala. Por otra parte, la reacción se
puede llevar a cabo en un proceso discontinuo, un proceso
semi-continuo, un proceso continuo o similar.
Cuando se pasa un líquido que contiene las materias primas para la
reacción a través de un lecho fijo, el catalizador no está
contenido en absoluto o sustancialmente en la mezcla líquida que se
descarga desde la zona de reacción.
La etapa de hidrogenolisis de la presente
invención consiste en una etapa en la que se somete el alcohol
cumílico obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis para
obtener isopropilbenceno y se recicla dicho isopropilbenceno para
la etapa de oxidación como una materia prima para la etapa de
oxidación. Es decir, se recupera el mismo producto, es decir
isopropilbenceno, utilizado en la etapa de oxidación. La
hidrogenolisis se lleva a cabo normalmente por contacto de alcohol
cumílico e hidrógeno con un catalizador. Como catalizador, se puede
utilizar cualquier catalizador que tenga capacidad de
hidrogenación. Entre los ejemplos de catalizadores se incluyen
catalizadores metálicos de metales del grupo 8 o el grupo 10, como
por ejemplo los de cobalto, níquel, paladio y similares, y
catalizadores metálicos de metales del grupo 11 y 12 como por
ejemplo los de cobre, zinc y similares. Son preferibles los
catalizadores de cobre desde el punto de vista de la supresión de
los productos secundarios. Entre los catalizadores de cobre se
incluyen cobre, cobre de Raney, cobre-cromo,
cobre-zinc,
cobre-cromo-zinc,
cobre-sílice, cobre-alúmina y
similares. La reacción se puede llevar a cabo en una fase líquida
utilizando un disolvente o en una fase gaseosa. El disolvente debe
ser sustancialmente inerte para los reactivos y el producto. El
disolvente puede contener una sustancia que exista en la solución
del alcohol cumílico utilizada. Por ejemplo, cuando el alcohol
cumílico consiste en una mezcla con isopropilbenceno como producto,
no es necesario añadir un disolvente en particular y dicho producto
puede actuar como disolvente. Otros disolventes útiles incluyen
alcano (como por ejemplo, octano, decano y dodecano), compuestos de
un solo anillo aromáticos (como por ejemplo, benceno, etilbenceno y
tolueno) y otros. La temperatura para la reacción de hidrogenolisis
es generalmente la comprendida entre 0 y 500ºC, preferiblemente,
entre 30 y 400º. Generalmente, la presión está comprendida
ventajosamente entre 100 y 10.000 kPa. La hidrogenolisis puede
llevarse a cabo ventajosamente con un catalizador en forma de una
suspensión espesa o un lecho fijo. El proceso de la presente
invención se puede llevar a cabo a través de un proceso discontinuo,
un proceso semi-continuo o un proceso continuo.
Cuando se pasa una solución o un gas que contiene las materias
primas para la reacción a través de un lecho fijo, el catalizador
no está contenido en absoluto o sustancialmente en la mezcla líquida
que se descarga desde la zona de
reacción.
reacción.
En la presente invención, es esencial que la
concentración de hidroperóxido de isopropilbenceno en la solución
que contiene alcohol cumílico sea 5% en peso o menos,
preferiblemente 3% en peso o menos cuando se completa la etapa de
epoxidación. En este caso, la solución que contiene alcohol cumílico
indica una solución que está compuesta de componentes que son
líquidos a la temperatura ordinaria y la presión ordinaria, y
consiste en una solución compuesta principalmente de
isopropilbenceno y alcohol cumílico, no estando contenido el
propileno sin reaccionar.
El hidroperóxido de isopropilbenceno que queda
tras la epoxidación se descompone en la etapa de hidrogenolisis y
se convierte en acetofenona causando una pérdida de
isopropilbenceno.
Por otra parte, se forma también un dímero de
cumeno que causa una pérdida de isopropilbenceno y este componente
causa problemas de bloqueo en el sistema. Cuando se establece una
etapa de recuperación del propileno y el óxido de propileno sin
reaccionar tras la etapa de epoxidación, se provoca también una
pérdida de isopropil benceno en esta etapa.
Desde estos puntos de vista, es necesario
controlar la concentración de hidroperóxido de isopropilbenceno en
la solución que contiene alcohol cumílico, cuando se completa la
etapa de epoxidación, dentro del intervalo de la presente
invención.
Como método para controlar la concentración de
hidroperóxido de isopropilbenceno, se puede aplicar cualquier
método entre un método de conversión a alcohol cumílico; un método
de conversión a otro compuesto por reacción tras la etapa de
epoxidación; eliminación de todo o parte del hidroperóxido de
isopropilbenceno fuera del sistema de las etapas de la presente
invención por destilación, extracción o similares; un método para
reducir la concentración por absorción o similares; y
similares.
Teniendo en cuenta la conveniencia del proceso,
es preferible convertir la mayor parte del hidroperóxido de
isopropilbenceno.
Por otra parte, en la presente invención, la
concentración de ácido orgánico de la solución que contiene
hidroperóxido de isopropilbenceno que se suministre para la etapa
de epoxidación es preferiblemente 0,5% en peso o menos, más
preferiblemente 0,1% en peso o menos.
Ateniéndose a este intervalo, se puede mantener
la actividad del catalizador utilizado en la etapa de epoxidación
en un alto nivel y se puede preservar la vida del catalizador
durante más tiempo.
Asimismo, en la presente invención, es
preferible que el hidroperóxido de isopropilbenceno que se
suministre en la etapa de epoxidación no haya sido sometido a una
historia de calor que incluya el calentamiento a una temperatura no
inferior a la temperatura (t ºC) representada por la siguiente
ecuación (1),
\vskip1.000000\baselineskip
(1)t \ (^{o}C)
= 150 - 0,8 \ x \
W
W: contenido (% en peso) de
hidroperóxido de isopropilbenceno en una solución que contiene
hidroperóxido de
isopropilbenceno.
Ateniéndose dentro de este intervalo, la
actividad del catalizador utilizado en la etapa de epoxidación puede
mantenerse en un alto nivel y se puede preservar la vida del
catalizador durante más tiempo.
Por otra parte, en la presente invención, la
concentración de sodio de la solución que contiene hidroperóxido de
isopropilbenceno que se suministra en la etapa de epoxidación es
preferiblemente 0,1% en peso o menos.
Ateniéndose dentro de este intervalo, se puede
mantener la actividad del catalizador utilizado en la etapa de
epoxidación en un alto nivel y se puede preservar la vida del
catalizador durante más tiempo.
Por otra parte, en la presente invención, la
concentración de agua en la solución que contiene hidroperóxido de
isopropilbeceno que se suministre en la etapa de epoxidación es
preferiblemente 1% en peso o menos.
Ateniéndose dentro de este intervalo, se puede
mantener la actividad del catalizador en la etapa de epoxidación en
un alto nivel, y se puede preservar la vida del catalizador durante
más tiempo, y además se puede mantener el rendimiento de epoxidación
más alto.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pasa de manera continua una solución que
contiene alcohol cumílico que tiene una concentración en
hidroperóxido de isopropilbenceno de 1% en peso a través de un
reactor de flujo de lecho fijo en presencia de un catalizador de
cobre-cromo a una velocidad del doble de moles de
hidrógeno por mol de alcohol cumílico contenido en la solución. Se
mantiene la conversión del alcohol cumílico en prácticamente un 100%
controlando la temperatura de entrada. En este caso, la temperatura
de reacción es 180ºC, y la composición del líquido de reacción de
hidrogenolisis es el siguiente:
| Hidroperóxido de isopropilbenceno | 0% en peso | |
| Alcohol cumílico | 0% en peso | |
| Isopropilbenceno | 97,5% en peso | |
| Acetofenona | 1,1% en peso | |
| Dímero de cumeno | 0,3% en peso |
\newpage
Ejemplo comparativo
1
Cuando se lleva a cabo la hidrogenolisis de la
misma manera que en el ejemplo 1, con la excepción de que la
solución que contiene alcohol cumílico con una concentración de
hidroperóxido de isopropilbenceno de 11% en peso, la composición del
líquido de reacción de hidrogenolisis es la siguiente:
| Hidroperóxido de isopropilbenceno | 0% en peso | |
| Alcohol cumílico | 0% en peso | |
| Isopropilbenceno | 93,6% en peso | |
| Acetofenona | 5,5% en peso | |
| Dímero de cumeno | 0,9% en peso |
En comparación con el ejemplo 1, acetofenona y
dímero de cumeno aumentan claramente y la pérdida de
isopropilbenceno se hace mayor.
Tal como se ha descrito anteriormente, de
acuerdo con la presente invención, se puede proporcionar un proceso
para producir óxido de propileno, presentando dicho proceso para
producir óxido de propileno unas características excelentes según
las cuales se convierte propileno en óxido de propileno con el
empleo de hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido a partir de
isopropilbenceno, como soporte de oxígeno, pudiéndose utilizar de
manera repetida dicho isopropilbenceno, y según las cuales se puede
reducir la formación de productos secundarios tras la etapa de
epoxidación a una pequeña cantidad, suprimiéndose así la pérdida de
isopropilbenceno al mínimo.
Claims (2)
1. Un proceso para producir óxido de propileno,
que comprende las etapas que se describen a continuación, siendo la
concentración del hidroperóxido de isopropilbenceno en la solución
que contiene alcohol cumílico 5% en peso o menos cuando se completa
la etapa de epoxidación:
etapa de oxidación: etapa en la que se oxida
isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de isopropilbenceno.
etapa de epoxidación: etapa en la que se hace
reaccionar el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la
etapa de oxidación con propileno para obtener óxido de propileno y
alcohol cumílico, y
etapa de hidrogenolisis; etapa en la que se
somete a hidrogenolisis el alcohol cumílico obtenido en la etapa de
epoxidación para obtener isopropilbenceno, y se recicla dicho
isopropilbenceno para la etapa de oxidación como materia prima para
la etapa de oxidación.
2. El proceso según la reivindicación 1, en el
que la concentración de hidroperóxido de isopropilbenceno es 3% en
peso o menos.
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