ES2275658T3 - Un procedimiento para producir oxido de propileno. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para producir óxido de propileno, que comprende las etapas que se describen a continuación, siendo la concentración de agua en la solución que contiene hidroperóxido de isopropilbenceno que se va a suministrar en la etapa de epoxidación 1% en peso o menos: etapa de oxidación: una etapa en la que se oxida isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de isopropilbenceno, etapa de epoxidación: una etapa en la que se hace reaccionar el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la etapa de oxidación con propileno para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico; y etapa de hidrogenolisis: una etapa en la que se somete a hidrogenolisis el alcohol cumílico obtenido en la etapa de epoxidación para obtener isopropilbenceno, y se recicla dicho isopropilbenceno para la etapa de oxidación, como una materia prima para la etapa de oxidación.
Description
Un procedimiento para producir óxido de
propileno.
La presente invención se refiere a un proceso
para producir óxido de propileno. Más en particular, la presente
invención se refiere a un proceso para producir óxido de propileno,
presentando dicho proceso para producir óxido de propileno unas
características excelentes según las cuales se convierte propileno
en óxido de propileno empleando hidroperóxido de isopropilbenceno
obtenido a partir de isopropilbenceno, como un vehículo de oxígeno,
se puede utilizar repetidamente dicho isopropilbenceno, se puede
llevar a cabo la epoxidación para obtener óxido de propileno a
partir de propileno en un alto rendimiento, y se puede reducir la
carga en la etapa de purificación del óxido de propileno como
producto.
El proceso en el que se oxida propileno
empleando hidroperóxido de etilbenceno como vehículo de oxígeno para
dar óxido de propileno y estireno es conocido como proceso de
Halcon. Dado que en este proceso se produce de manera inevitable
estireno junto con el óxido de propileno, resulta insatisfactorio si
se tiene en cuenta que solamente ha de producirse selectivamente
óxido de propileno.
Por otra parte, en la patente checoslovaca Nº CS
140.743 se describe el concepto de proceso en el que se convierte
propileno a óxido de propileno utilizando hidroperóxido de
isopropilbenceno obtenido a partir de isopropilbenceno, como
vehículo de oxígeno, y se utiliza repetidamente dicho
isopropilbenceno. El proceso descrito en dicha patente no contiene
descripciones precisas sobre las etapas necesarias, a excepción de
la etapa de oxidación, la etapa de epoxidación y la etapa de
hidrogenolisis. En la práctica, el reciclado de isopropilbenceno
implica varios problemas y, por lo tanto, no se puede decir que la
patente sea suficiente para su puesta en marcha a nivel
industrial.
En tales circunstancias, uno de los objetos de
la presente invención consiste en proporcionar un proceso para
producir óxido de propileno, teniendo dicho proceso para producir
óxido de propileno características excelentes según las cuales se
convierte propileno en óxido de propileno utilizando hidroperóxido
de isopropilbenceno a partir de isoproilbenceno, un vehículo de
oxígeno, se puede utilizar repetidamente dicho isopropilbenceno, se
puede llevar a cabo la epoxidación para obtener óxido de propileno a
partir de propileno en un alto rendimiento, y se puede reducir la
carga en la etapa de purificación de óxido de propileno como
producto.
En concreto, la invención se refiere a un
proceso para producir óxido de propileno, que comprende las etapas
que se describen a continuación, siendo la concentración de agua en
la solución que contiene hidroperóxido de isopropilbeceno que se va
a suministrar en la etapa de epoxidación de 1% en peso o menos:
Etapa de oxidación: una etapa en la que
se oxida isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de
isopropil-
benceno.
benceno.
Etapa de epoxidación: una etapa en la que
se hace reaccionar el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en
la etapa de reacción con propileno para obtener óxido de propileno y
alcohol cumílico, y
Etapa de hidrogenolisis: una etapa en la
que se somete a hidrogenolisis el alcohol cumílico obtenido en la
etapa de epoxidación para obtener isopropilbenceno, y se recicla
dicho isopropilbenceno para la etapa de oxidación como materia prima
para la etapa de oxidación.
La etapa de oxidación en la presente invención
es una etapa en la que se oxida isopropilbenceno para obtener
hidroperóxido de isoproilbenceno. La oxidación del isopropilbenceno
se lleva a efecto normalmente por autooxidación con un gas con
contenido en oxígeno, como por ejemplo aire, un aire enriquecido con
oxígeno o similares. La reacción de oxidación se puede llevar a cabo
sin ningún aditivo o con un aditivo, como por ejemplo un álcali. La
temperatura de reacción está comprendida normalmente entre 50 y
200ºC, y la presión de reacción es normalmente la comprendida entre
la presión atmosférica y 5 MPa. En la oxidación con un aditivo, el
álcali incluye compuestos de metal alcalino como NaOH, KOH y
soluciones acuosas de los mismos; y compuestos metálicos
alcalinotérreos, carbonatos de metal alcalino como Na_{2}CO_{3},
NaHCO_{3}, amoníaco, (NH_{4})_{2}CO_{3}, carbonatos
de amonio de metal alcalino y similares, y soluciones acuosas de los
mismos.
La etapa de epoxidación en la presente invención
es una etapa en la que se hace reaccionar el hidroperóxido de
isopropilbenceno obtenido en la etapa de oxidación con propileno
para obtener óxido de propileno y alcohol cumílico. Teniendo en
cuenta que el producto deseado debe obtenerse en un alto rendimiento
y en virtud de una alta selectividad, la etapa de epoxidación se
lleva a cabo preferiblemente en presencia de un catalizador que
contiene un óxido de silicio con contenido en titanio. El
catalizador es preferiblemente un catalizador que contiene titanio
químicamente unido al óxido de silicio, denominado catalizador de
silicio y titanio. Entre los ejemplos se pueden incluir productos
en los que el compuesto de titanio está soportado sobre un vehículo
de silicio, productos en los que el compuesto de titanio forma
compuesto con un oxido de titanio a través de un método de
co-precipitación o de sol-gel,
compuestos de zeolita con contenido en titanio o similares.
En la presente invención, el hidroperóxido de
isopropilbenceno utilizado como materia prima para la etapa de
epoxidación puede ser un producto diluido o espeso, con purificación
o sin purificación.
La reacción de epoxidación se lleva a cabo
normalmente poniendo en contacto propileno e hidroperóxido de
isopropilbenceno con un catalizador. La reacción se puede llevar a
cabo en una fase líquida utilizando un disolvente. El disolvente
puede ser un líquido a la temperatura y presión de reacción, y
sustancialmente inerte para los reactivos y el producto. El
disolvente puede estar compuesto de una sustancia que existe ya en
una solución del hidroperóxido utilizada. Cuando, por ejemplo,
hidroperóxido de isopropilbenceno es una mezcla con isopropilbenceno
como materia prima, es posible también utilizar dicho material, sin
añadir un disolvente en particular como disolvente. Otros
disolventes útiles incluyen compuestos de anillo simple aromáticos
(como por ejemplo benceno, tolueno, clorobenceno y
o-diclorobenceno), alcano (como por ejemplo octano,
decano y dodecano) y similares.
La temperatura de epoxidación es generalmente de
0 a 200ºC, preferiblemente de 25 a 200ºC. La presión puede ser
cualquier presión que sea suficiente para mantener el estado líquido
de la mezcla de reacción. Generalmente, la presión es
ventajosamente de 100 a 10.000 kPa.
La epoxidación se puede llevar a cabo
ventajosamente con un catalizador en forma de una suspensión espesa
o un lecho fijo. Es preferible el lecho fijo en el caso de una
operación industrial a gran escala. Por otra parte, se puede llevar
a cabo la reacción a través de un proceso discontinuo, un proceso
semi-continuo, un proceso continuo o similares.
Cuando se pasa un líquido que contiene las materias primas para
reacción a través de un lecho fijo, el catalizador no está
contenido en absoluto o sustancialmente en la mezcla líquida
descargada desde la zona de reacción.
La etapa de hidrogenolisis de la presente
invención es una etapa en la que se somete el alcohol cumílico
obtenido en la etapa de epoxidación a hidrogenolisis para obtener
isopropilbenceno y se recicla dicho isopropilbenceno para la etapa
de oxidación como materia prima para la etapa de oxidación. Es
decir, se recupera el mismo producto, es decir, isopropilbenceno,
utilizado en la etapa de oxidación. La hidrogenolisis se lleva a
cabo normalmente poniendo en contacto un alcohol cumílico e
hidrógeno con un catalizador.
Como catalizador, se puede utilizar cualquier
catalizador con capacidad de hidrogenación. Entre los ejemplos de
catalizadores se incluyen catalizadores metálicos de metales del
grupo 8 y 10, como por ejemplo cobalto, níquel, paladio y similares
y catalizadores metálicos de metales del grupo 11 y 12 de los
metales, como por ejemplo cobre, zinc y similares. Son preferibles
los catalizadores de cobre desde el punto de vista de la supresión
de los productos secundarios. Entre los catalizadores de cobre se
incluyen cobre, cobre de Raney, cobre-cromo, cobre
–zinc, cobre-cromo-zinc,
cobre-sílice, cobre-alúmina y
similares. La reacción se puede llevar a cabo en una fase líquida
empleando un disovlente o en una fase gaseosa. El disolvente debe
ser sustancialmente inerte para los reactivos y el producto. El
disolvente puede contener una sustancia que exista ya en la solución
del alcohol cumílico utilizada. Cuando por ejemplo, el alcohol
cumílico es una mezcla con isopropilbenceno como el producto, es
posible utilizarla sin adición de ningún disolvente en particular
como disolvente.
Entre otros disolventes útiles se incluyen
alcano (como por ejemplo octano, decano y dodecano), compuestos de
anillo único aromáticos (como por ejemplo benceno, etilbenceno y
tolueno) y otros. La temperatura para la reacción de hidrogenolisis
es generalmente de 0 a 500ºC, preferiblemente de 30 a 400ºC.
Generalmente, la presión es ventajosamente la comprendida entre 100
y 10.000 kPa. La hidrogenolisis puede llevarse a cabo ventajosamente
con un catalizador en forma de suspensión espesa o un lecho
fijo.
El proceso para la presente invención se puede
llevar a cabo a través de un proceso discontinuo, un proceso
semi-continuo o un proceso continuo. Cuando se pasa
a través de un lecho fijo una solución o un gas que contiene las
materias primas para la reacción, el catalizador no está contenido
en absoluto o sustancialmente en la mezcla líquida descargada desde
la zona de reacción.
En la presente invención, es necesario que la
concentración de agua en la solución que contiene hidroperóxido de
isopropilbenceno que se vaya a suministrar para la etapa de
epoxidación se controle en un 1% en peso o menos, preferiblemente
0,5% en peso o menos. Se hace reaccionar agua con óxido de propileno
en la etapa de epoxidación para formar glicoles y, por tanto,
disminuye el rendimiento de óxido de propileno. Por otra parte, se
separa óxido de propileno del líquido de reacción.
No obstante, dado que se separa el agua en el
líquido de reacción hacia el lado de óxido de propileno, se
requiere una energía extra adicional para separar el óxido de
propileno y agua.
Desde este punto de vista, es necesario
controlar la concentración de agua en la solución que contiene
hidroperóxido de isopropilbenceno que se vaya a suministrar hacia
la etapa de epoxidación dentro del intervalo de la presente
invención.
Como método para controlar la concentración de
agua, se puede aplicar cualquier método que sirva para eliminar
toda o parte del agua hacia el exterior del sistema de las etapas de
la presente invención por destilación, extracción o similar; un
método para convertir a otro compuesto a través de una reacción; un
método de reducción de la concentración por absorción o similares; y
similares.
Cuando se elimina fuera del sistema, se puede
llevar a cabo una etapa de eliminación de agua (en adelante, se
denominará "etapa de eliminación de agua") en al menos un punto
de la etapa de oxidación, la etapa de epoxidación y la etapa de
hidrogenolisis o en al menos un punto comprendido entre la conexión
entre dichas etapas. Y, teniendo en cuenta que se produce agua en
la etapa de oxidación, que hay casos en los que se añade agua en la
etapa de oxidación, y la operación de lavado de agua tras la etapa
de oxidación, es preferible la eliminación de agua antes de la
etapa de epoxidación desde el punto de vista de una eliminación
discontinua eficaz.
Por otra parte, en la presente invención, la
concentración del ácido orgánico en la solución que contiene
hidroperóxido de isopropilbenceno que se ha de suministrar en la
etapa de epoxidación es preferiblemente 0,5% en peso o menos,
preferiblemente 0,1% en peso o menos.
De manera más específica dentro de este
intervalo, se puede mantener la actividad del catalizador utilizado
en la etapa de epoxidación a un nivel alto y se puede mantener la
vida del catalizador durante un período más prolongado.
Asimismo, en la presente invención, es
preferible que el hidroperóxido de isoproilbenceno suministrado en
la etapa de epoxidación no haya experimentado una historia de calor,
incluyendo el calentamiento a una temperatura no inferior a la
temperatura (tºC) representada mediante la siguiente ecuación
(1):
t \ (^{o}C) =
150 - 0,8 \ x \ W \
(x)
W: contenido (% en peso) de
hidroperóxido de isopropilbenceno en una solución que contiene
hidroperóxido de
isopropilbenceno.
De manera específica, dentro de este intervalo,
la actividad del catalizador utilizado en la etapa de epoxidación
puede mantenerse en un nivel alto y la vida del catalizador se puede
mantener durante un período más prolongado.
Por otra parte, en la presente invención, la
concentración de sodio de la solución que contiene hidroperóxido de
isopropilbenceno que se ha de suministrar para la etapa de
epoxidación es preferiblemente 0,1% en peso o menos.
De manera especifica, dentro de este intervalo,
la actividad del catalizador utilizado en la etapa de epoxidación
puede mantenerse en un nivel alto y la vida del catalizador se puede
mantener durante un período más prolongado.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pasa de manera continua una solución que
contiene hidroperóxido de isopropilbenceno que tiene una
concentración de agua de 0,2% en peso, a través de un reactor de
flujo de lecho fijo en presencia de un catalizador de óxido de
silicio con contenido en titanio a una velocidad de 10 veces mayor
en moles de propileno por cada 1 mol de hidroperóxido de
isopropilbenceno. Se mantiene la conversión de hidroperóxido de
cumeno en 99% y se estabiliza de manera continua la reacción
controlando la temperatura de entrada. En este caso, la temperatura
de la reacción es 60ºC, y la selectividad del óxido de propileno es
de 95%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo comparativo
1
Cuando se lleva a cabo la epoxidación de la
misma manera que en el ejemplo 1, a excepción de que la
concentración de agua es de 2% en peso, la selectividad de óxido de
propileno disminuye a 91,4%. Cuando se separa el óxido de propileno
desde el líquido de reacción tras la epoxidación, es necesaria una
energía extra adicional para la etapa de separación del óxido de
propileno, ya que se separa agua del líquido de reacción en el lado
del óxido de propileno.
Tal como se ha descrito, según la presente
invención, se puede proporcionar un proceso para producir óxido de
propileno, presentando dicho proceso para producir óxido de
propileno unas características excelentes según las cuales se
convierte propileno a óxido depropielno utilizando hidroperóxido de
isopropilbenceno obtenido desde isopropilbenceno, como vehículo de
oxígeno, se puede utilizar repetidamente dicho isopropilbenceno, se
puede llevar a cabo la etapa de epoxidación en un alto rendimiento,
y se puede reducir la carga en la etapa de purificación de la etapa
de purificación de óxido de propileno.
Claims (3)
1. Un proceso para producir óxido de propileno,
que comprende las etapas que se describen a continuación, siendo la
concentración de agua en la solución que contiene hidroperóxido de
isopropilbenceno que se va a suministrar en la etapa de epoxidación
1% en peso o menos:
etapa de oxidación: una etapa en la que se oxida
isopropilbenceno para obtener hidroperóxido de isopropilbenceno,
etapa de epoxidación: una etapa en la que se
hace reaccionar el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la
etapa de oxidación con propileno para obtener óxido de propileno y
alcohol cumílico; y
etapa de hidrogenolisis: una etapa en la que se
somete a hidrogenolisis el alcohol cumílico obtenido en la etapa de
epoxidación para obtener isopropilbenceno, y se recicla dicho
isopropilbenceno para la etapa de oxidación, como una materia prima
para la etapa de oxidación.
2. El proceso según la reivindicación 1, que
comprende la etapa de eliminar agua fuera del sistema en al menos
un punto de las etapas o entre la conexión de dichas etapas.
3. El proceso según la reivindicación 1 ó 2, en
el que la concentración de agua es 0,5% en peso o menos.
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