KR100729163B1 - 프로필렌 옥사이드의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

하기의 공정을 포함하고, 또한 에폭시화 공정에 제공되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 물의 농도가 1중량% 이하임을 특징으로 하는 프로필렌 옥사이드의 제조 방법:
산화 공정: 이소프로필벤젠을 산화시킴으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 수득하는 공정,
에폭시화 공정: 산화 공정에서 수득된 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드 및 쿠밀 알코올을 수득하는 공정 및
수소화 분해 공정: 에폭시화 공정에서 수득된 쿠밀 알코올을 수소화 분해함으로써 이소프로필벤젠을 수득하고, 당해 이소프로필벤젠을 산화 공정의 원료로서 산화 공정으로 재순환시키는 공정.
이소프로필벤젠, 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드, 산화 공정, 에폭시화 공정, 수소화 분해 공정, 프로필렌 옥사이드

Description

프로필렌 옥사이드의 제조 방법{Process for producing propylene oxide}
본 발명은 프로필렌 옥사이드의 제조 방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, 본 발명은 이소프로필벤젠으로부터 수득되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 사용하여, 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키고, 또한 당해 이소프로필벤젠을 반복하여 사용할 수 있고, 더구나 프로필렌으로부터 프로필렌 옥사이드를 수득하는 에폭시화 반응을 고수율하에 실시할 수 있으며, 또한 제품인 프로필렌 옥사이드의 정제 공정의 부하를 경감할 수 있는 우수한 특징을 갖는 프로필렌 옥사이드의 제조 방법에 관한 것이다.
에틸벤젠 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 산화시켜, 프로필렌 옥사이드 및 스티렌을 수득하는 방법은 할콘법(Halcon process)으로 공지되어 있다. 당해 방법에 따르면, 프로필렌 옥사이드와 함께 스티렌이 필연적으로 부생되기 때문에, 프로필렌 옥사이드만을 선택적으로 수득한다고 하는 관점에서는 불만족스럽다.
또한, 이소프로필벤젠으로부터 수득되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키고, 또한 당해 이소프로필벤젠을 반복하여 사용하는 방법의 개념은 체코슬로바키아 특허 제CS 140743호에 기재되어 있는데, 당해 특허공보에 기재되어 있는 방법은, 산화 공정, 에폭시화 공정, 수소화 분해 공정 이외의 필요한 공정에 관해서 상세한 기재가 없고, 실제로 이소프로필벤젠을 재순환시키면, 여러가지의 문제가 발생하여, 공업적으로 실현하기 위해서는 충분하다고는 말하기 어려운 것이다.
발명의 개시
이러한 현재 상황에 있어서, 본 발명의 목적은 이소프로필벤젠으로부터 수득되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키고, 또한 당해 이소프로필벤젠을 반복하여 사용할 수 있고, 더구나 프로필렌으로부터 프로필렌 옥사이드를 수득하는 에폭시화 반응을 고수율하에 실시할 수 있으며, 또한 제품인 프로필렌 옥사이드의 정제 공정의 부하를 경감할 수 있는 우수한 특징을 갖는 프로필렌 옥사이드의 제조 방법을 제공하는 점에 있는 것이다.
즉, 본 발명은 하기의 공정을 포함하고, 또한 에폭시화 공정에 제공되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 물의 농도가 1중량% 이하임을 특징으로 하는, 프로필렌 옥사이드의 제조 방법에 관한 것이다:
산화 공정: 이소프로필벤젠을 산화시킴으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 수득하는 공정,
에폭시화 공정: 산화 공정에서 수득한 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 반응시킴으로써, 프로필렌 옥사이드 및 쿠밀 알코올을 수득하는 공정 및
수소화 분해 공정: 에폭시화 공정에서 수득한 쿠밀 알코올을 수소화 분해함으로써 이소프로필벤젠을 수득하고, 당해 이소프로필벤젠을 산화 공정의 원료로서 산화 공정으로 재순환시키는 공정.
본 발명에 있어서, 산화 공정은 이소프로필벤젠을 산화시킴으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 수득하는 공정이다. 이소프로필벤젠의 산화는 통상, 공기나 산소 농축 공기 등의 산소 함유 기체에 의한 자동 산화로 수행된다. 이러한 산화 반응은 첨가제를 사용하지 않고서 실시할 수 있고, 알칼리와 같은 첨가제를 사용할 수도 있다. 통상의 반응 온도는 50 내지 200℃이고, 반응 압력은 대기압 내지 5MPa이다. 첨가제를 사용하는 산화법의 경우, 알칼리로서는 NaOH, KOH와 같은 알칼리 금속 화합물 및 이의 수용액이나, 알칼리 토금속 화합물 또는 Na2CO3, NaHCO3와 같은 알칼리 금속 탄산염 또는 암모니아 및 (NH4)2CO3, 알칼리 금속 탄산암모늄염 등 및 이의 수용액이 사용된다.
본 발명에 있어서의 에폭시화 공정은 산화 공정에서 수득한 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드 및 쿠밀 알코올을 수득하는 공정이다. 에폭시화 공정은 목적물을 고수율 및 고선택율하에 수득하는 관점으로부터, 티탄 함유 규소 산화물로 이루어지는 촉매의 존재하에서 실시하는 것이 바람직하다. 이들 촉매는 규소 산화물과 화학적으로 결합한 Ti를 함유하는, 소위 Ti-실리카 촉매가 바람직하다. 예를 들면, Ti 화합물을 실리카 담체에 담지한 것, 공침법이나 졸-겔법으로 규소 산화물과 복합한 것, 또는 Ti를 포함하는 제올라이트 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 에폭시화 공정의 원료 물질로서 사용되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드는, 희박 또는 농후한 정제물 또는 비정제물일 수 있다.
에폭시화 반응은 프로필렌과 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 촉매에 접촉시킴으로써 수행된다. 반응은 용매를 사용하여 액상 중에서 실시할 수 있다. 용매는 반응시의 온도 및 압력하에서 액체이고, 또한 반응물 및 생성물에 대하여 실질적으로 불활성이어야 한다. 용매는 사용되는 하이드로퍼옥사이드 용액 중에 존재하는 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드가 이의 원료인 이소프로필벤젠으로 이루어지는 혼합물인 경우에는, 특별히 용매를 첨가하지 않으면서, 이것을 용매의 대용으로 하는 것도 가능하다. 기타, 유용한 용매로서는, 방향족의 단환식 화합물(예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 오르토디클로로벤젠) 및 알칸(예를 들면, 옥탄, 데칸, 도데칸) 등을 들 수 있다.
에폭시화 반응 온도는 일반적으로 0 내지 200℃인데, 25 내지 200℃의 온도가 바람직하다. 압력은 반응 혼합물을 액체의 상태로 유지시키는데 충분한 압력일 수 있다. 일반적으로, 압력은 100 내지 10000kPa인 것이 유리하다.
에폭시화 반응은 슬러리 또는 고정 상 형태의 촉매를 사용하여 유리하게 실시할 수 있다. 대규모 공업적 조작의 경우에는, 고정 상을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 회분법, 반연속법, 연속법 등에 의해서 실시할 수 있다. 반응 원료를 함유하는 액을 고정 상에 통과시킨 경우에는, 반응 대역으로부터 벗어난 액상 혼합물에는 촉매가 전혀 포함되어 있지 않거나 또는 실질적으로 포함되어 있지 않다.
본 발명의 수소화 분해 공정은, 에폭시화 공정에서 수득한 쿠밀 알코올을 수소화 분해함으로써 이소프로필벤젠을 수득하고, 당해 이소프로필벤젠을 산화 공정의 원료로서 산화 공정으로 재순환시키는 공정이다. 즉, 수소화 분해에 의해, 산화 공정에서 사용한 이소프로필벤젠과 동일한 것이 재생된다. 수소화 분해 반응은, 통상, 쿠밀 알코올과 수소를 촉매에 접촉시킴으로써 수행된다. 촉매로서는 수소화능을 갖는 어떠한 촉매도 사용할 수 있다. 촉매의 예로서는, 코발트, 니켈, 팔라듐 등의 8 내지 10족 금속계 촉매, 구리, 아연 등의 11족 및 12족 금속계 촉매를 들 수 있지만, 부생성물을 억제하는 관점에서 말하면 구리계 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 구리계 촉매로서는 구리, 라니 구리, 구리·크롬, 구리·아연, 구리·크롬·아연, 구리·실리카, 구리·알루미나 등을 들 수 있다. 반응은 용매를 사용하여 액상 또는 기상 중에서 실시할 수 있다. 용매는 반응물 및 생성물에 대하여 실질적으로 불활성이어야 한다. 용매는 사용되는 쿠밀 알코올 용액 중에 존재하는 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 쿠밀 알코올이, 생성물인 이소프로필벤젠으로 이루어지는 혼합물인 경우에는, 특별히 용매를 첨가하지 않으면서, 이것을 용매의 대용으로 하는 것도 가능하다. 기타, 유용한 용매는 알칸(예를 들면, 옥탄, 데칸 및 도데칸)이나 방향족의 단환식 화합물(예를 들면, 벤젠, 에틸벤젠 및 톨루엔) 등을 들 수 있다. 수소화 분해 반응 온도는 일반적으로 0 내지 500℃이지만, 30 내지 400℃의 온도가 바람직하다. 일반적으로 압력은 100 내지 10000kPa인 것이 유리하다. 수소화 분해 반응은 슬러리 또는 고정 상 형태의 촉매를 사용하여 유리하게 실시할 수 있다. 본 발명의 방법은 회분법, 반연속법 또는 연속법에 의해서 실시할 수 있다. 반응 원료를 함유하는 액체 또는 기체를 고정 상에 통과시킨 경우에는, 반응 대역으로부터 벗어난 액상 혼합물에는 촉매가 전혀 포함되어 있지 않거나 또는 실질적으로 포함되고 있지 않다.
본 발명에 있어서는, 에폭시화 공정에 제공되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 물의 농도를 1중량% 이하로 하여야 하고, 바람직하게는 0.5중량% 이하이다. 물은 에폭시화 공정에서 프로필렌 옥사이드와 반응하여 글리콜류를 생성하고, 프로필렌 옥사이드의 수율을 저하시킨다. 또한, 통상 에폭시화 반응 종료 후에 반응액으로부터 프로필렌 옥사이드를 분리하지만, 반응액 중의 물은 프로필렌 옥사이드측으로 분리되기 때문에, 프로필렌 옥사이드와 물을 분리하기 위해서 또한 여분의 에너지를 요하게 된다. 이러한 관점으로부터, 에폭시화 공정에 제공되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 물의 농도를 본 발명의 범위내로 억제하여야 한다. 물의 농도를 억제하는 방법으로서는, 증류, 추출 등에 의해 물의 모두 또는 일부를 본 발명의 공정으로 이루어지는 계외로 제거하는 방법, 반응에 의해 별도의 화합물로 변환시키는 방법, 흡착제 등에 의해 농도를 감소시키는 방법 등의 어떠한 방법도 사용할 수 있다. 계외로 제거하는 경우, 물을 제거하는 공정(이하, 「물 제거 공정」이라 기재하는 경우가 있음)은, 산화 공정, 에폭시화 공정 및 수소화 분해 공정의 적어도 각 공정내 또는 각 공정을 연결하는 적어도 한 장소에서 실시할 수 있는데, 산화 공정에서 물의 생성이 있는 것, 산화 공정에서 물을 첨가하는 경우가 있는 것, 산화 공정 후에 있어서 물 세정을 실시하는 경우가 있는 것 등을 고려하면, 에폭시화 공정의 전에 있어서 물의 제거를 수행하는 것이, 효율적인 일괄 제거라는 관점에서 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서는, 에폭시화 공정으로 공급되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 유기산의 농도가 0.5중량% 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.1중량% 이하이다. 이에 의해, 에폭시화 공정에서 사용하는 촉매의 활성을 보다 고수준으로 유지시킬 수 있고, 촉매 수명을 길게 유지시킬 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서는, 에폭시화 공정에 제공하는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드가 하기 수학식 1로 나타내는 온도(t℃) 이상의 열 이력을 받고 있지 않는 것이 바람직하다.
t(℃) = 150 - 0.8 × w
상기식에서,
w는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 함유하는 용액 중의 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드의 함유량(중량%)이다.
이에 의해, 에폭시화 공정에서 사용하는 촉매의 활성을 보다 고수준으로 유지시킬 수 있고, 촉매 수명을 길게 유지시킬 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서는, 에폭시화 공정으로 공급되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 나트륨의 농도가 0.1중량% 이하인 것이 바람직하다. 이에 의해, 에폭시화 공정에서 사용하는 촉매의 활성을 보다 고수준으로 유지시킬 수 있고, 촉매 수명을 길게 유지시킬 수 있다.
실시예 1
물의 농도가 0.2중량%인 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액을, Ti 함유 규소 산화물 촉매 존재하, 고정 상 유통 반응기에, 산화액 중 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 1몰당 10배몰의 프로필렌과 함께 연속적으로 반응기내로 통과시킨다. 입구 온도를 조절함으로써, 쿠멘 하이드로퍼옥사이드 변환율을 99%로 유지시키고, 정상 안정화시킨다. 이 때의 반응 온도는 60℃이고, 프로필렌 옥사이드의 선택율은 95.0%이다.
비교예 1
물의 농도가 2중량%인 것 이외에는 실시예 1과 같은 조건으로 에폭시화 반응을 수행하면, 프로필렌 옥사이드의 선택율은 91.4%까지 저하한다. 에폭시화 반응 후에, 반응액으로부터 프로필렌 옥사이드를 분리하면, 반응액 중의 물은 프로필렌 옥사이드측으로 분리되기 때문에, 실시예 1과 비교하여 프로필렌 옥사이드와 물의 분리 공정에 대해 여분의 에너지를 요한다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 의해 이소프로필벤젠으로부터 수득되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키고, 또한 당해 이소프로필벤젠을 반복하여 사용할 수 있고, 더구나 프로필렌으로부터 프로필렌 옥사이드를 수득하는 에폭시화 반응을 고수율하에 실시할 수 있으며, 또한 제품인 프로필렌 옥사이드의 정제 공정의 부하를 경감할 수 있는 우수한 특징을 갖는 프로필렌 옥사이드의 제조 방법을 제공할 수 있다.

Claims (3)

  1. 이소프로필벤젠을 산화시킴으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 수득하는 산화 공정,
    산화 공정에서 수득된 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드 및 쿠밀 알코올을 수득하는 에폭시화 공정 및
    에폭시화 공정에서 수득된 쿠밀 알코올을 수소화 분해함으로써 이소프로필벤젠을 수득하고, 당해 이소프로필벤젠을 산화 공정의 원료로서 산화 공정으로 재순환시키는 수소화 분해 공정을 포함하며, 또한 에폭시화 공정에 제공되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 물의 농도가 1중량% 이하임을 특징으로 하는 프로필렌 옥사이드의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 에폭시화 공정에 제공되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 물을 제거하는 공정을 포함하는 제조 방법.
  3. 제1항에 있어서, 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 포함하는 용액 중의 물의 농도가 0.5중량% 이하인 제조 방법.
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