JP2001270876A - プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの製造方法Info
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- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
Abstract
程の負担を軽減できるプロピレンオキサイドの製造方法
を提供する。 【解決手段】 下記の工程を含む製造方法。 酸化工程:イソプロピルベンゼンを酸化してイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る、エポキシ化
工程:イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドと
プロピレンとを反応させてプロピレンオキサイド及びク
ミルアルコールを得る、水素化分解工程:クミルアルコ
ールを水素化分解してイソプロピルベンゼンを得、該イ
ソプロピルベンゼンを酸化工程へリサイクルする工程。
上記エポキシ化工程に供されるイソプロピルベンゼンハ
イドロパーオキサイド溶液中の水の濃度は1重量%以下
である。
Description
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、イソプロピルベンゼンから得られるイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーと
して用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換
し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使用するこ
とができ、しかもプロピレンからプロピレンオキサイド
を得るエポキシ化反応を高収率下に実施することがで
き、更に製品であるプロピレンオキサイドの精製工程の
負荷を軽減することができるという優れた特徴を有する
プロピレンオキサイドの製造方法に関するものである。
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。この方法によると、プロ
ピレンオキサイドと共にスチレンが必然的に副生される
ため、プロピレンオキサイドのみを選択的に得るという
観点からは不満足である。
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キ
ャリヤーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイ
ドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使
用するプロセスの概念はチェコスロバキア特許CS14
0743号公報に記されているが、該特許公報に記され
ている方法は、酸化工程、エポキシ化工程、水素化分解
工程以外の必要な工程に関して詳細な記載が無く、実際
にイソプロピルベンゼンをリサイクルすると様々な問題
が生じてしまい、工業的に実現するには十分とは言い難
いものである。
本発明が解決しようとする課題は、イソプロピルベンゼ
ンから得られるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンをプロ
ピレンオキサイドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼ
ンを繰り返し使用することができ、しかもプロピレンか
らプロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応を高収率
下に実施することができ、更に製品であるプロピレンオ
キサイドの精製工程の負荷を軽減することができるとい
う優れた特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法
を提供する点に存するものである。
記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法であっ
て、エポキシ化工程に供されるイソプロピルベンゼンハ
イドロパーオキサイドを含む溶液中の水の濃度が1重量
%以下であるプロピレンオキサイドの製造方法に係るも
のである。 酸化工程:イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程:酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程:エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程
ルベンゼンを酸化することによりイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを得る工程である。イソプロピ
ルベンゼンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの
含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸化反応は
添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリのような
添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は50〜200
℃であり、反応圧力は大気圧から5MPaの間である。
添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬として
は、NaOH、KOHのようなアルカリ金属化合物及び
その水溶液や、アルカリ土類金属化合物又はNa2C
O3、NaHCO3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアン
モニア及び(NH4)2CO3、アルカリ金属炭酸アンモ
ニウム塩等及びその水溶液が用いられる。
たイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロ
ピレンとを反応させることによりプロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得る工程である。エポキシ化工
程は、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、
チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施する
ことが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的
に結合したTiを含有する、いわゆるTi−シリカ触媒
が好ましい。たとえば、Ti化合物をシリカ担体に担持
したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合した
もの、あるいはTiを含むゼオライト化合物などをあげ
ることができる。
質として使用されるイソプロピルベンゼンハイドロパー
オキサイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であ
ってよい。
ピルベンゼンハイドロパーオキサイドを触媒に接触させ
ることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施
できる。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体で
あり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性な
ものでなければならない。溶媒は使用されるハイドロパ
ーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであっ
てよい。たとえばイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイドがその原料であるイソプロピルベンゼンとから
なる混合物である場合には、特に溶媒を添加することな
く、これを溶媒の代用とすることも可能である。その
他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物(たと
えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジク
ロロベンゼン)及びアルカン(たとえばオクタン、デカ
ン、ドデカン)などがあげられる。
であるが、25〜200℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は100〜10000kPaであることが有
利である。
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
程で得たクミルアルコールを水素化分解することにより
イソプロピルベンゼンを得、該イソプロピルベンゼンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程で
ある。すなわち、水素化分解により、酸化工程で用いた
イソプロピルベンゼンと同一のものが再生される。水素
化分解反応は、通常、クミルアルコールと水素とを触媒
に接触させることで行われる。触媒としては水素化能を
有するいずれの触媒を用いることができる。触媒の例と
してはコバルト、ニッケル、パラジウム等の8A族金属
系触媒、銅、亜鉛等の1B族及び2B族金属系触媒をあ
げることができるが、副生成物を抑制する観点からいえ
ば銅系触媒を用いることが好ましい。銅系触媒としては
銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜
鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。反応
は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施できる。溶媒
は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なもので
なければならない。溶媒は使用されるクミルアルコール
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクミルアルコールが、生成物であるイソプロピルベ
ンゼンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添
加することなく、これを溶媒の代用とすることも可能で
ある。その他、有用な溶媒は、アルカン(たとえばオク
タン、デカン、ドデカン)や、芳香族の単環式化合物
(たとえばべンゼン、エチルベンゼン、トルエン)など
があげられる。水素化分解反応温度は一般に0〜500
℃であるが、30〜400℃の温度が好ましい。一般に
圧力は100〜10000kPaであることが有利であ
る。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒
を使用して有利に実施できる。本発明の方法は、回分
法、半連続法又は連続法によって実施できる。反応原料
を含有する液又はガスを固定床に通した場合には、反応
帯域から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていな
いか又は実質的に含まれていない。
れるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含
む溶液中の水の濃度が1重量%以下であることが必要で
あり、好ましくは5000重量ppm以下である。水は
エポキシ化工程においてプロピレンオキサイドと反応し
てグリコール類を生成し、プロピレンオキサイドの収率
を低下させる。また、通常エポキシ化反応終了後に反応
液からプロピレンオキサイドを分離するが、反応液中の
水はプロピレンオキサイド側に分離されるため、プロピ
レンオキサイドと水を分離させるために更に余分なエネ
ルギーを要することになる。このような観点から、エポ
キシ化工程に供されるイソプロピルベンゼンハイドロパ
ーオキサイドを含む溶液中の水の濃度を本発明の範囲内
に抑える必要がある。水の濃度を抑える方法としては、
蒸留、抽出等により水の全て又は一部を本発明の工程か
らなる系外へ除去する方法、反応により別の化合物へ変
換する方法、吸着剤等により濃度を減少させる方法等の
いずれを用いてもよい。系外へ除去する場合、水を除去
する工程(以下、「水除去工程」と記すことがある。)
は、酸化工程、エポキシ化工程及び水素化分解工程の少
なくとも各工程内又は各工程を結ぶ少なくとも一ケ所に
おいて実施できるが、酸化工程において水の生成がある
こと、酸化工程において水を添加する場合があること、
酸化工程後において水洗浄を実施する場合があること等
を考慮すると、エポキシ化工程の前において水の除去を
行なうことが、効率的な一括除去という観点から好まし
い。
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の有機酸の濃度が0.5重量%以下で
あることが好ましく、更に好ましくは0.1重量%以下
である。このことにより、エポキシ化工程で用いる触媒
の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つこと
ができる。
に供するイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド
が下記式(1)で表される温度(t℃)以上の熱履歴を
受けていないことが好ましい。 t(℃)=150−0.8×w (1) w:イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含
有する溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドの含有量(重量%)
触媒の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つ
ことができる。
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中のナトリウムの濃度が1000重量p
pm以下であることが好ましい。このことにより、エポ
キシ化工程で用いる触媒の活性を高水準下に維持でき、
触媒寿命を長く保つことができる。
イドロパーオキサイドを含む溶液を、Ti含有珪素酸化
物触媒存在下、固定床流通反応器に、酸化液中イソプロ
ピルベンゼンハイドロパーオキサイド1モル当たりに対
して、10倍モルのプロピレンと共に連続的に反応器内
に通過させる。入口温度を調節することにより、クメン
ハイドロパーオキサイド変換率を99%に保ち、定常安
定化させる。このときの反応温度は60℃で、プロピレ
ンオキサイドの選択率は95.0%である。
でエポキシ化反応を行うと、プロピレンオキサイドの選
択率は91.4%まで低下する。エポキシ化反応後に、
反応液からプロピレンオキサイドを分離すると、反応液
中の水はプロピレンオキサイド側に分離されるため、実
施例1に比較してプロピレンオキサイドと水の分離工程
に余分なエネルギーを要する。
ソプロピルベンゼンから得られるイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーとして用いて
プロピレンをプロピレンオキサイドに変換し、かつ該イ
ソプロピルベンゼンを繰り返し使用することができ、し
かもプロピレンからプロピレンオキサイドを得るエポキ
シ化反応を高収率下に実施することができ、更に製品で
あるプロピレンオキサイドの精製工程の負荷を軽減する
ことができるという優れた特徴を有するプロピレンオキ
サイドの製造方法を提供することができた。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
の製造方法であって、エポキシ化工程に供されるイソプ
ロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含む溶液中の
水の濃度が1重量%以下であるプロピレンオキサイドの
製造方法。 酸化工程:イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程:酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程:エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程 - 【請求項2】 エポキシ化工程に供されるイソプロピル
ベンゼンハイドロパーオキサイドを含む溶液中の水を除
去する工程を有する請求項1記載の製造方法。
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