JP2001270874A - プロピレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
プロピレンオキサイドの製造方法Info
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- JP2001270874A JP2001270874A JP2000083959A JP2000083959A JP2001270874A JP 2001270874 A JP2001270874 A JP 2001270874A JP 2000083959 A JP2000083959 A JP 2000083959A JP 2000083959 A JP2000083959 A JP 2000083959A JP 2001270874 A JP2001270874 A JP 2001270874A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドを酸素キャリヤーとし、イソプロピルベンゼンを繰り
返し使用することができ、しかも触媒の活性を高水準に
長期に維持することができるプロピレンオキサイドの製
造方法。 【解決手段】 下記の工程を含む製造方法であって、イ
ソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドが下記式
（１）で表される温度（ｔ℃）以上の熱履歴を受けてい
ない。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１）ｗ：イソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの含有量（重
量％）酸化工程：イソプロピルベンゼンよりイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工程 エポキ
シ化工程：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドとプロピレンよりプロピレンオキサイド及びクミルア
ルコールを得る工程 水素化分解工程：クミルアルコー
ルよりイソプロピルベンゼンを得、該イソプロピルベン
ゼンを酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする
工程
ドを酸素キャリヤーとし、イソプロピルベンゼンを繰り
返し使用することができ、しかも触媒の活性を高水準に
長期に維持することができるプロピレンオキサイドの製
造方法。 【解決手段】 下記の工程を含む製造方法であって、イ
ソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドが下記式
（１）で表される温度（ｔ℃）以上の熱履歴を受けてい
ない。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１）ｗ：イソ
プロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの含有量（重
量％）酸化工程：イソプロピルベンゼンよりイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工程 エポキ
シ化工程：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイ
ドとプロピレンよりプロピレンオキサイド及びクミルア
ルコールを得る工程 水素化分解工程：クミルアルコー
ルよりイソプロピルベンゼンを得、該イソプロピルベン
ゼンを酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする
工程
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、イソプロピルベンゼンから得られるイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーと
して用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換
し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使用するこ
とができ、しかもプロピレンからプロピレンオキサイド
を得るエポキシ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長
期に維持することができるという優れた特徴を有するプ
ロピレンオキサイドの製造方法に関するものである。
イドの製造方法に関するものである。更に詳しくは、本
発明は、イソプロピルベンゼンから得られるイソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーと
して用いてプロピレンをプロピレンオキサイドに変換
し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使用するこ
とができ、しかもプロピレンからプロピレンオキサイド
を得るエポキシ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長
期に維持することができるという優れた特徴を有するプ
ロピレンオキサイドの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エチルベンゼンのハイドロパーオキサイ
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。この方法によると、プロ
ピレンオキサイドと共にスチレンが必然的に副生される
ため、プロピレンオキサイドのみを選択的に得るという
観点からは不満足である。
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。この方法によると、プロ
ピレンオキサイドと共にスチレンが必然的に副生される
ため、プロピレンオキサイドのみを選択的に得るという
観点からは不満足である。
【０００３】また、イソプロピルベンゼンから得られる
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キ
ャリヤーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイ
ドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使
用するプロセスの概念はチェコスロバキア特許ＣＳ１４
０７４３号公報に記されているが、該特許公報に記され
ている方法は、酸化工程、エポキシ化工程、水素化分解
工程以外の必要な工程に関して詳細な記載がなく、実際
にイソプロピルベンゼンをリサイクルすると様々な問題
が生じてしまい、工業的に実現するには十分とは言い難
いものである。
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを酸素キ
ャリヤーとして用いてプロピレンをプロピレンオキサイ
ドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼンを繰り返し使
用するプロセスの概念はチェコスロバキア特許ＣＳ１４
０７４３号公報に記されているが、該特許公報に記され
ている方法は、酸化工程、エポキシ化工程、水素化分解
工程以外の必要な工程に関して詳細な記載がなく、実際
にイソプロピルベンゼンをリサイクルすると様々な問題
が生じてしまい、工業的に実現するには十分とは言い難
いものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、イソプロピルベンゼ
ンから得られるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンをプロ
ピレンオキサイドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼ
ンを繰り返し使用することができ、しかもプロピレンか
らプロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に用いる
触媒の活性を高水準に長期に維持することができるとい
う優れた特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法
を提供する点に存するものである。
本発明が解決しようとする課題は、イソプロピルベンゼ
ンから得られるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンをプロ
ピレンオキサイドに変換し、かつ該イソプロピルベンゼ
ンを繰り返し使用することができ、しかもプロピレンか
らプロピレンオキサイドを得るエポキシ化反応に用いる
触媒の活性を高水準に長期に維持することができるとい
う優れた特徴を有するプロピレンオキサイドの製造方法
を提供する点に存するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法であっ
て、エポキシ化工程に供するイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドが下記式（１）で表される温度（ｔ
℃）以上の熱履歴を受けていないプロピレンオキサイド
の製造方法に係るものである。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含
有する溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドの含有量（重量％） 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程
記の工程を含むプロピレンオキサイドの製造方法であっ
て、エポキシ化工程に供するイソプロピルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドが下記式（１）で表される温度（ｔ
℃）以上の熱履歴を受けていないプロピレンオキサイド
の製造方法に係るものである。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含
有する溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドの含有量（重量％） 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の酸化工程は、イソプロピ
ルベンゼンを酸化することによりイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを得る工程である。イソプロピ
ルベンゼンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの
含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸化反応は
添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリのような
添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００
℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬として
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物及び
その水溶液や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2Ｃ
Ｏ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアン
モニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモ
ニウム塩等及びその水溶液が用いられる。
ルベンゼンを酸化することによりイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを得る工程である。イソプロピ
ルベンゼンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空気などの
含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸化反応は
添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリのような
添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０〜２００
℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬として
は、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物及び
その水溶液や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2Ｃ
Ｏ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアン
モニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモ
ニウム塩等及びその水溶液が用いられる。
【０００７】本発明のエポキシ化工程は、酸化工程で得
たイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロ
ピレンとを反応させることによりプロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得る工程である。エポキシ化工
程は、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、
チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施する
ことが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的
に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒
が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持
したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合した
もの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげ
ることができる。
たイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドとプロ
ピレンとを反応させることによりプロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得る工程である。エポキシ化工
程は、目的物を高収率及び高選択率下に得る観点から、
チタン含有珪素酸化物からなる触媒の存在下に実施する
ことが好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的
に結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒
が好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持
したもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合した
もの、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげ
ることができる。
【０００８】本発明において、エポキシ化工程の原料物
質として使用されるイソプロピルベンゼンハイドロパー
オキサイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であ
ってよい。
質として使用されるイソプロピルベンゼンハイドロパー
オキサイドは、希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であ
ってよい。
【０００９】エポキシ化反応は、プロピレンとイソプロ
ピルベンゼンハイドロパーオキサイドを触媒に接触させ
ることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施
できる。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体で
あり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性な
ものでなければならない。溶媒は使用されるハイドロパ
ーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであっ
てよい。たとえばイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイドがその原料であるイソプロピルベンゼンとから
なる混合物である場合には、特に溶媒を添加することな
く、これを溶媒の代用とすることも可能である。その
他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物（たと
えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジク
ロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカ
ン、ドデカン）などがあげられる。
ピルベンゼンハイドロパーオキサイドを触媒に接触させ
ることで行われる。反応は、溶媒を用いて液相中で実施
できる。溶媒は、反応時の温度及び圧力のもとで液体で
あり、かつ反応体及び生成物に対して実質的に不活性な
ものでなければならない。溶媒は使用されるハイドロパ
ーオキサイド溶液中に存在する物質からなるものであっ
てよい。たとえばイソプロピルベンゼンハイドロパーオ
キサイドがその原料であるイソプロピルベンゼンとから
なる混合物である場合には、特に溶媒を添加することな
く、これを溶媒の代用とすることも可能である。その
他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合物（たと
えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オルトジク
ロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタン、デカ
ン、ドデカン）などがあげられる。
【００１０】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
【００１１】エポキシ化反応は、スラリー又は固定床の
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
【００１２】本発明の水素化分解工程は、エポキシ化工
程で得たクミルアルコールを水素化分解することにより
イソプロピルベンゼンを得、該イソプロピルベンゼンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程で
ある。すなわち、水素化分解により、酸化工程で用いた
イソプロピルベンゼンと同一のものが再生される。水素
化分解反応は、通常、クミルアルコールと水素とを触媒
に接触させることで行われる。触媒としては水素化能を
有するいずれの触媒を用いることができる。触媒の例と
してはコバルト、ニッケル、パラジウム等の８Ａ族金属
系触媒、銅、亜鉛等の１Ｂ族及び２Ｂ族金属系触媒をあ
げることができるが、副生成物を抑制する観点からいえ
ば銅系触媒を用いることが好ましい。銅系触媒としては
銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜
鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。反応
は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施できる。溶媒
は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なもので
なければならない。溶媒は使用されるクミルアルコール
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクミルアルコールが、生成物であるイソプロピルベ
ンゼンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添
加することなく、これを溶媒の代用とすることも可能で
ある。その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえばオク
タン、デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化合物
（たとえばべンゼン、エチルベンゼン、トルエン）など
があげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００
℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に
圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利であ
る。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒
を使用して有利に実施できる。本発明の方法は、回分
法、半連続法又は連続法によって実施できる。反応原料
を含有する液又はガスを固定床に通した場合には、反応
帯域から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていな
いか又は実質的に含まれていない。
程で得たクミルアルコールを水素化分解することにより
イソプロピルベンゼンを得、該イソプロピルベンゼンを
酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工程で
ある。すなわち、水素化分解により、酸化工程で用いた
イソプロピルベンゼンと同一のものが再生される。水素
化分解反応は、通常、クミルアルコールと水素とを触媒
に接触させることで行われる。触媒としては水素化能を
有するいずれの触媒を用いることができる。触媒の例と
してはコバルト、ニッケル、パラジウム等の８Ａ族金属
系触媒、銅、亜鉛等の１Ｂ族及び２Ｂ族金属系触媒をあ
げることができるが、副生成物を抑制する観点からいえ
ば銅系触媒を用いることが好ましい。銅系触媒としては
銅、ラネー銅、銅・クロム、銅・亜鉛、銅・クロム・亜
鉛、銅・シリカ、銅・アルミナ等があげられる。反応
は、溶媒を用いて液相又は気相中で実施できる。溶媒
は、反応体及び生成物に対して実質的に不活性なもので
なければならない。溶媒は使用されるクミルアルコール
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクミルアルコールが、生成物であるイソプロピルベ
ンゼンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添
加することなく、これを溶媒の代用とすることも可能で
ある。その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえばオク
タン、デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化合物
（たとえばべンゼン、エチルベンゼン、トルエン）など
があげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５００
℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一般に
圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利であ
る。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の触媒
を使用して有利に実施できる。本発明の方法は、回分
法、半連続法又は連続法によって実施できる。反応原料
を含有する液又はガスを固定床に通した場合には、反応
帯域から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていな
いか又は実質的に含まれていない。
【００１３】本発明の最大の特徴は、エポキシ化工程に
供するイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドが
下記式（１）で表される温度（ｔ℃）以上の熱履歴を受
けていない点に存する。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含
有する溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドの含有量（重量％）
供するイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドが
下記式（１）で表される温度（ｔ℃）以上の熱履歴を受
けていない点に存する。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含
有する溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドの含有量（重量％）
【００１４】上記の条件を満足しない場合、イソプロピ
ルベンゼンハイドロパーオキサイドが熱分解を受けて収
率が低下するとともに、プロピレンからプロピレンオキ
サイドを得るエポキシ化反応に用いる触媒に対する被毒
物質を生じ、エポキシ化反応の収率が低下するという問
題を発生する。エポキシ化工程に供するイソプロピルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドが熱履歴を受ける可能性
がある場所として酸化反応工程をあげることができる。
また、酸化工程後に濃縮工程や精製工程を設ける場合に
はこれらの工程も熱履歴を受ける工程としてあげること
ができる。
ルベンゼンハイドロパーオキサイドが熱分解を受けて収
率が低下するとともに、プロピレンからプロピレンオキ
サイドを得るエポキシ化反応に用いる触媒に対する被毒
物質を生じ、エポキシ化反応の収率が低下するという問
題を発生する。エポキシ化工程に供するイソプロピルベ
ンゼンハイドロパーオキサイドが熱履歴を受ける可能性
がある場所として酸化反応工程をあげることができる。
また、酸化工程後に濃縮工程や精製工程を設ける場合に
はこれらの工程も熱履歴を受ける工程としてあげること
ができる。
【００１５】式（１）におけるｗは、イソプロピルベン
ゼンハイドロパーオキサイドを含有する溶液中のイソプ
ロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの含有量（重量
％）であり、５〜８０重量％であることが好ましい。該
含有量が過少であると工業的に生産性が低く不利であ
り、一方該含有量が過多であると分解反応が進行しやす
く収率が低下してしまい、かつ暴走反応の危険性が高く
なる。
ゼンハイドロパーオキサイドを含有する溶液中のイソプ
ロピルベンゼンハイドロパーオキサイドの含有量（重量
％）であり、５〜８０重量％であることが好ましい。該
含有量が過少であると工業的に生産性が低く不利であ
り、一方該含有量が過多であると分解反応が進行しやす
く収率が低下してしまい、かつ暴走反応の危険性が高く
なる。
【００１６】更に、本発明においては、エポキシ化工程
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の有機酸の濃度が０．５重量％以下で
あることが好ましく、更に好ましくは０．１重量％以下
である。このことにより、エポキシ化工程で用いる触媒
の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つこと
ができる。
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の有機酸の濃度が０．５重量％以下で
あることが好ましく、更に好ましくは０．１重量％以下
である。このことにより、エポキシ化工程で用いる触媒
の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つこと
ができる。
【００１７】更に、本発明においては、エポキシ化工程
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中のナトリウムの濃度が１０００重量ｐ
ｐｍ以下であることが好ましい。このことにより、エポ
キシ化工程で用いる触媒の活性を高水準下に維持でき、
触媒寿命を長く保つことができる。
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中のナトリウムの濃度が１０００重量ｐ
ｐｍ以下であることが好ましい。このことにより、エポ
キシ化工程で用いる触媒の活性を高水準下に維持でき、
触媒寿命を長く保つことができる。
【００１８】更に、本発明においては、エポキシ化工程
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の水の濃度が１重量％以下であること
が好ましい。このことにより、エポキシ化工程で用いる
触媒の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つ
ことができ、エポキシ化反応収率を高く維持することが
できる。
へ供給されるイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサ
イドを含む溶液中の水の濃度が１重量％以下であること
が好ましい。このことにより、エポキシ化工程で用いる
触媒の活性を高水準下に維持でき、触媒寿命を長く保つ
ことができ、エポキシ化反応収率を高く維持することが
できる。
【００１９】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、イ
ソプロピルベンゼンから得られるイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーとして用いて
プロピレンをプロピレンオキサイドに変換し、かつ該イ
ソプロピルベンゼンを繰り返し使用することができ、し
かもプロピレンからプロピレンオキサイドを得るエポキ
シ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長期に維持する
ことができるという優れた特徴を有するプロピレンオキ
サイドの製造方法を提供することができた。
ソプロピルベンゼンから得られるイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドを酸素キャリヤーとして用いて
プロピレンをプロピレンオキサイドに変換し、かつ該イ
ソプロピルベンゼンを繰り返し使用することができ、し
かもプロピレンからプロピレンオキサイドを得るエポキ
シ化反応に用いる触媒の活性を高水準に長期に維持する
ことができるという優れた特徴を有するプロピレンオキ
サイドの製造方法を提供することができた。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
の製造方法であって、エポキシ化工程に供するイソプロ
ピルベンゼンハイドロパーオキサイドが下記式（１）で
表される温度（ｔ℃）以上の熱履歴を受けていないプロ
ピレンオキサイドの製造方法。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを含
有する溶液中のイソプロピルベンゼンハイドロパーオキ
サイドの含有量（重量％） 酸化工程：イソプロピルベンゼンを酸化することにより
イソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイドを得る工
程 エポキシ化工程：酸化工程で得たイソプロピルベンゼン
ハイドロパーオキサイドとプロピレンとを反応させるこ
とによりプロピレンオキサイド及びクミルアルコールを
得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で得たクミルアルコー
ルを水素化分解することによりイソプロピルベンゼンを
得、該イソプロピルベンゼンを酸化工程の原料として酸
化工程へリサイクルする工程 - 【請求項２】 式（１）におけるｗが５〜８０重量％で
ある請求項１記載の製造方法。
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