ES2307596T3 - Procedimiento para la preparacion de oxido de propileno. - Google Patents
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Abstract
Un proceso para la producción de óxido de propileno, el cual comprende las fases descritas más abajo, en donde el hidroperóxido de isopropilbenceno suministrado para una fase de epoxidación no ha experimentado un historial de calentamiento, incluyendo calentamiento hasta una temperatura no inferior a la temperatura t (ºC) representada por la siguiente ecuación (1), t (ºC) = 150 - 0, 8 x W (1) en donde W significa un contenido (% en peso) de hidroperóxido de isopropilbenceno en una solución conteniendo hidroperóxido de isopropilbenceno, y el contenido es del 5 al 80% en peso; fase de oxidación: una fase en la cual el isopropilbenceno es oxidizado a una temperatura desde 50ºC hasta menos de 150ºC, y una presión desde presión atmosférica hasta 5 MPa, con el fin de obtener hidroperóxido de isopropilbenceno, fase de epoxidación: una fase en la cual el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la fase de oxidación es hecho reaccionar con propileno a una temperatura de 0ºC a 200ºC, y a una presión desde 100 hasta 10.000 kPa, con el fin de obtener óxido de propileno y alcohol cumílico, y fase de hidrogenólisis: una fase en la cual el alcohol cumílico obtenido en la fase de epoxidación es sometido a hidrogenólisis con el fin de obtener isopropilbenceno, y dicho isopropilbenceno es reciclado en la fase de oxidación como una materia prima para la fase de oxidación.
Description
Procedimiento para la preparación de óxido de
propileno.
La presente invención está relacionada con un
proceso para la producción de óxido de propileno. Más
particularmente, la invención está relacionada con un proceso para
la producción de óxido de propileno, en donde dicho proceso para
producir óxido de propileno posee excelentes características en
cuanto a que el propileno es convertido en óxido de propileno
utilizando hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido del
isopropilbenceno, como un portador de oxígeno, a que dicho
isopropilbenceno puede ser utilizado repetidamente, y a que puede
ser mantenida a un alto nivel y durante largo tiempo una actividad
de un catalizador utilizado para la epoxidación con el fin de
obtener óxido de propileno del propileno.
Es conocido por el nombre de proceso Halcón un
proceso en el cual el propileno es oxidizado utilizando
hidroperóxido de etilbenceno como un portador de oxígeno, con el
fin de proporcionar óxido de propileno y estireno. Debido a que en
este proceso el estireno es producido inevitablemente junto con el
óxido de propileno, el mismo no es satisfactorio desde el punto de
vista de que únicamente ha de ser producido selectivamente óxido de
propileno.
Por otro lado, es descrito en la Patente
checoslovaca nº CS 140.743 una idea de proceso, en el cual el
propileno es convertido en óxido de propileno utilizando
hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido del isopropilbenceno,
como un portador de oxígeno, siendo utilizado dicho isopropilbenceno
de forma repetida. El proceso descrito en dicha patente no contiene
descripciones precisas relativas a los pasos necesarios, a excepción
de una fase de oxidación, una fase de epoxidación y una fase de
hidrogenólisis. Surgen varios problemas en el reciclaje práctico
del isopropilbenceno y, por lo tanto, no puede decirse que la
patente sea suficiente para la producción industrial.
Bajo tales circunstancias, un objetivo de la
presente invención es el proporcionar un proceso para la producción
de óxido de propileno, en donde dicho proceso para producir óxido de
propileno posea excelentes características en cuanto a que el
propileno es convertido en óxido de propileno utilizando
hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido del isopropilbenceno,
como un portador de oxígeno, a que dicho isopropilbenceno puede ser
utilizado repetidamente, y a que puede ser mantenida a un alto
nivel y durante largo tiempo una actividad de un catalizador
utilizado para la epoxidación con el fin de obtener óxido de
propileno del propileno.
Es decir, la invención está relacionada con un
proceso para la producción de óxido de propileno, el cual comprende
los pasos descritos más abajo, en donde el hidroperóxido de
isopropilbenceno proporcionado para una fase de epoxidación no ha
experimentado un historial de calentamiento, incluyendo
calentamiento hasta alcanzar una temperatura no inferior a la
temperatura t (ºC) representada por loa siguiente ecuación (1),
(1)T (ºC) =
150 - 0,8 \ x \
W
en donde W significa un contenido
(% en peso) de hidroperóxido de isopropilbenceno en una solución
conteniendo hidroperóxido de isopropilbenceno, y el contenido es
del 5 al 80% en
peso;
fase de oxidación: una fase en la cual el
isopropilbenceno es oxidizado a una temperatura desde 50ºC hasta
menos de 150ºC, y una presión desde presión atmosférica hasta 5 MPa,
con el fin de obtener hidroperóxido de isopropilbenceno,
fase de epoxidación: una fase en la cual el
hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la fase de oxidación
es hecho reaccionar con propileno a una temperatura de 0ºC a 200ºC,
y a una presión desde 100 hasta 10.000 kPa, con el fin de obtener
óxido de propileno y alcohol cumílico, y
fase de hidrogenólisis: una fase en la cual el
alcohol cumílico obtenido en la fase de epoxidación es sometido a
hidrogenólisis con el fin de obtener isopropilbenceno, y dicho
isopropilbenceno es reciclado en la fase de oxidación como una
materia prima para la fase de oxidación.
La fase de oxidación en la presente invención es
un paso en el cual el isopropilbenceno es oxidizado con el fin de
obtener hidroperóxido de isopropilbenceno. La oxidación del
isopropilbenceno es realizada, usualmente, por medio de la
auto-oxidación con un gas conteniendo oxígeno, como
el aire, un aire enriquecido con oxígeno o similar. La reacción de
oxidación puede ser llevada a cabo sin ningún aditivo o con un
aditivo como un álcali. La temperatura de la reacción es de 50ºC o
superior, e inferior a los 150ºC, y la presión de la reacción se
encuentra entre la presión atmosférica y 5 MPa. En la oxidación con
un aditivo, el álcali incluye compuestos de metal alcalino tales
como NaOH, KOH y soluciones acuosas de los mismos; compuestos de
tierra metal alcalino, carbonatos de metal alcalino tales como
Na_{2}CO_{3}, NaHCO_{3}, amonio,
(NH_{4})_{2}CO_{3}, carbonatos de amonio metal alcalino
y similares, y soluciones acuosas de los mismos.
La fase de epoxidación en la presente invención
es un paso en el cual el hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido
en la fase de oxidación es hecho reaccionar con propileno, con el
fin de obtener óxido de propileno y alcohol cumílico. Desde el
punto de vista de que el producto deseado debería ser obtenido con
un alto rendimiento y bajo una alta selectividad, la fase de
epoxidación es llevada a cabo, preferiblemente, en presencia de un
catalizador conteniendo un óxido de silicona con contenido de
titanio. El catalizador es, preferiblemente, un catalizador
conteniendo titanio químicamente ligado a óxido de silicona, llamado
catalizador de titanio-sílice. Ejemplos de los
mismos pueden incluir productos en los cuales un compuesto de
titanio se encuentra contenido en un portador de sílice, productos
en los cuales un compuesto de titanio forma parte de un compuesto
con óxido de silicona por medio de coprecipitación o del método
sol-gel, compuestos de zeolita conteniendo titanio y
similares.
En la presente invención, el hidroperóxido de
isopropilbenceno utilizado como materia prima para la fase de
epoxidación puede ser un producto de purificación diluida o de
filtración gruesa, o un producto no purificado.
La reacción de epoxidación es llevada a cabo por
medio de la puesta en contacto del propileno y del hidroperóxido de
isopropilbenceno con un catalizador. La reacción puede ser llevada a
cabo en una fase líquida utilizando un solvente. El solvente debe
ser un líquido bajo la temperatura y presión de la reacción y,
sustancialmente, inerte a los reactivos y al producto. El solvente
puede estar compuesto de una sustancia existente en una solución
del hidroperóxido utilizado. Por ejemplo, cuando el hidroperóxido de
isopropilbenceno es parte de una mezcla con el isopropilbenceno
como la materia prima, es posible también utilizar dicho material
como el solvente, sin añadir un solvente determinado. Otros
solventes útiles incluyen compuestos aromáticos de anillo sencillo
(por ejemplo, el benceno, el tolueno, el clorobenceno y el
o-diclorobenceno), alcanos (por ejemplo, el octano,
el decano y el dodecano) y similares. La temperatura de epoxidación
es de 0 a 200ºC y, preferiblemente, de 25 a 200ºC. La presión puede
ser cualquier presión suficiente como para mantener en estado
líquido la mezcla de la reacción, i.e., la presión es de 100 a
10.000 kPa.
La epoxidación puede ser llevada a cabo de forma
ventajosa con un catalizador en forma de una pasta o de un lecho
fijo. El lecho fijo es preferido en el caso de una operación
industrial a gran escala. Adicionalmente, la reacción puede ser
llevada a cabo por medio de un proceso discontinuo, un proceso
semicontinuo, un proceso continuo o similar. Cuando un líquido
conteniendo las materias primas para la reacción es pasado a través
de lecho fijo, el catalizador ya no se encuentra, o no se encuentra
sustancialmente, en una mezcla líquida descargada desde una zona de
reacción.
La fase de hidrogenólisis en la presente
invención es un paso en el cual el alcohol cumílico obtenido en la
fase de epoxidación es sometido a hidrogenólisis con el fin de
obtener isopropilbenceno, y dicho isopropilbenceno es reciclado en
la fase de oxidación como la materia prima para la fase de
oxidación. En otras palabras, es recuperado el mismo producto, i.e.
el isopropilbenceno, utilizado en la fase de oxidación. La
hidrogenólisis es llevada a cabo, usualmente, por medio de la
puesta en contacto del alcohol cumílico y el hidrógeno con un
catalizador. Puede ser utilizado como catalizador cualquier
catalizador que posea la habilidad de hidrogenación. Ejemplos de
catalizadores incluyen lo catalizadores metálicos de metales del
grupo 8º al grupo 10º, tales como los de cobalto, níquel, paladio y
similares, y los catalizadores metálicos de los metales del grupo
11º o 12º, tales como los de cobre, zinc y similares. Los
catalizadores de cobre son los preferidos desde el punto de vista
de que se ven suprimidos los productos residuales. Los catalizadores
de cobre incluyen el cobre, el cobre Raney, el
cobre-cromo, el cobre-zinc, el
cobre-cromo-zinc, el
cobre-sílice, el cobre-aluminio y
similares. La reacción puede ser llevada a cabo en una fase líquida
utilizando un solvente, o en una fase gaseosa. El solvente debe ser
sustancialmente inerte a los reactivos y al producto. El solvente
puede ser una sustancia existente en una solución del alcohol
cumílico utilizado. Por ejemplo, cuando el alcohol cumílico se
encuentra en la mezcla con el isopropilbenceno como el producto, es
posible el utilizar éste como el solvente, sin añadir un solvente
en particular. Otros solventes útiles incluyen los alcanos (por
ejemplo, el octano, el decano y el dodecano), los compuestos
aromáticos de anillo sencillo (por ejemplo, el benceno, el
etilbenceno y el tolueno) y otros. La temperatura para la reacción
de hidrogenólisis es, generalmente, de 0 a 500ºC y, preferiblemente,
de 30 a 400ºC. Por lo general, la presión es ventajosamente de 100
a 10.000 kPa. La hidrogenólisis puede ser llevada a cabo de forma
ventajosa con un catalizador en forma de una pasta o de un lecho
fijo. El proceso de la presente invención puede ser llevado a cabo
por medio de un proceso discontinuo, un proceso
semi-continuo o un proceso continuo. Cuando una
solución o un gas conteniendo las materias primas para la reacción
son pasados a través de lecho fijo, el catalizador ya no se
encuentra, o no se encuentra sustancialmente, en una mezcla líquida
descargada desde la zona de
reacción.
reacción.
El rasgo principal de la presente invención es
que el hidroperóxido de isopropilbenceno facilitado en una fase de
epoxidación no ha experimentado un historial de calentamiento,
incluyendo el calentamiento hasta una temperatura no inferior a la
temperatura t (ºC) representada por la siguiente ecuación (1),
(1)t (ºC) =
150 - 0,8 \ x \
W
W: contenido (% en peso) de hidroperóxido de
isopropilbenceno en una solución conteniendo hidroperóxido de
isopropilbenceno.
Cuando la condición más arriba descrita no se ve
satisfecha, existe una alta probabilidad de que se forme una
sustancia venenosa contra el catalizador utilizado para una
epoxidación con el fin de obtener óxido de propileno del propileno
y, de esta forma, el rendimiento de la epoxidación desciende, a la
vez que lo hace el rendimiento debido a la experimentación de
descomposición por calor del hidroperóxido de isopropilbenceno. La
fase de oxidación es ilustrada como una situación donde existe una
posibilidad de que el hidroperóxido de isopropilbenceno facilitado
para la fase de epoxidación experimente el historial de
calentamiento. Adicionalmente, cuando son llevadas a cabo una fase
de concentración y una fase de purificación después de la fase de
oxidación, estas fases pueden ser catalogadas como las fases donde
el mismo puede experimentar el historial de calentamiento.
W en la ecuación (1) es un contenido (% en peso)
de hidroperóxido de isopropilbenceno en la solución conteniendo
hidroperóxido de isopropilbenceno, y el contenido es,
preferiblemente, del 5 al 80% en peso. Cuando el contenido es
demasiado bajo, la productividad industrial es desventajosamente
baja. Por otro lado, cuando el contenido es demasiado alto, la
descomposición tiene lugar fácilmente, el rendimiento disminuye y
aumenta la peligrosidad adicional de una reacción
descontrolada.
Adicionalmente, además, en la presente invención
una concentración de un ácido orgánico de la solución conteniendo
hidroperóxido de isopropilbenceno a ser suministrada en la fase de
epoxidación es, preferiblemente, del 0,5% en peso o inferior, más
preferiblemente, del 0,1% en peso o inferior. Al fijarla en este
rango, la actividad del catalizador utilizado en la fase de
epoxidación puede ser mantenida a un alto nivel y la vida útil del
catalizador puede ser más larga.
Además, en la presente invención, la
concentración de sodio de la solución conteniendo hidroperóxido de
isopropilbenceno a ser suministrada en la fase de epoxidación es,
preferiblemente, del 0,1% en peso o inferior.
Fijándola en este rango, la actividad del
catalizador utilizado en la fase de epoxidación puede ser mantenida
a un alto nivel y la vida útil del catalizador puede ser más
larga.
Adicionalmente, en la presente invención, la
concentración de agua de la solución conteniendo hidroperóxido de
isopropilbenceno a ser suministrada en la fase de epoxidación es,
preferiblemente, del 1% en peso o inferior.
Fijándola en este rango, la actividad del
catalizador utilizado en la fase de epoxidación puede ser mantenida
a un alto nivel, la vida útil del catalizador puede ser más larga y,
además, puede ser mantenido un mayor rendimiento de
epoxidación.
Una solución de isopropilbenceno conteniendo un
20% en peso de hidroperóxido de isopropilbenceno es calentada hasta
los 120ºC (< t = 150 - 0,8 x 20 = 134ºC)
durante 30 minutos. En este caso, el hidroperóxido de
isopropilbenceno descompuesto por el calor es de un 2,6% del
total.
Ejemplo Comparativo
1
Una solución de isopropilbenceno conteniendo un
20% en peso de hidroperóxido de isopropilbenceno es calentada hasta
los 140ºC (> t = 150 - 0,8 x 20 = 134ºC)
durante 30 minutos. En este caso, el hidroperóxido de
isopropilbenceno descompuesto por el calor alcanza un 23,5% del
total y el rendimiento en la fase de epoxidación disminuye debido a
que son producidos en mayor cantidad ácidos orgánicos y componentes
pesados, si se compara con el Ejemplo 1.
Una solución de isopropilbenceno conteniendo un
50% en peso de hidroperóxido de isopropilbenceno es calentada hasta
los 100ºC (< t = 150 - 0,8 x 50 = 110ºC)
durante 30 minutos. En este caso, el hidroperóxido de
isopropilbenceno descompuesto por el calor es de un 2,0% del
total.
Ejemplo Comparativo
2
Una solución de isopropilbenceno conteniendo un
50% en peso de hidroperóxido de isopropilbenceno es calentada hasta
los 120ºC (> t = 150 - 0,8 x 50 = 110ºC)
durante 30 minutos. En este caso, el hidroperóxido de
isopropilbenceno descompuesto por el calor alcanza un 20,0% del
total y el rendimiento en la fase de epoxidación disminuye debido a
que son producidos en mayor cantidad ácidos orgánicos y componentes
pesados, si se compara con el Ejemplo 2.
Según es descrito más arriba, conforme a la
presente invención, puede ser proporcionado un proceso para la
producción de óxido de propileno, poseyendo dicho proceso excelentes
características en cuanto a que el propileno es convertido en óxido
de propileno utilizando hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido
del isopropilbenceno, como un portador de oxígeno, a que dicho
isopropilbenceno puede ser utilizado repetidamente, y a que puede
ser mantenida a un alto nivel y durante largo tiempo la actividad de
un catalizador utilizado para la epoxidación, con el fin de obtener
óxido de propileno partiendo del propileno.
Claims (1)
1. Un proceso para la producción de óxido de
propileno, el cual comprende las fases descritas más abajo, en
donde el hidroperóxido de isopropilbenceno suministrado para una
fase de epoxidación no ha experimentado un historial de
calentamiento, incluyendo calentamiento hasta una temperatura no
inferior a la temperatura t (ºC) representada por la siguiente
ecuación (1),
(1)t (ºC) =
150 - 0,8 \ x \
W
en donde W significa un contenido
(% en peso) de hidroperóxido de isopropilbenceno en una solución
conteniendo hidroperóxido de isopropilbenceno, y el contenido es
del 5 al 80% en
peso;
fase de oxidación: una fase en la cual el
isopropilbenceno es oxidizado a una temperatura desde 50ºC hasta
menos de 150ºC, y una presión desde presión atmosférica hasta 5 MPa,
con el fin de obtener hidroperóxido de isopropilbenceno,
fase de epoxidación: una fase en la cual el
hidroperóxido de isopropilbenceno obtenido en la fase de oxidación
es hecho reaccionar con propileno a una temperatura de 0ºC a 200ºC,
y a una presión desde 100 hasta 10.000 kPa, con el fin de obtener
óxido de propileno y alcohol cumílico, y
fase de hidrogenólisis: una fase en la cual el
alcohol cumílico obtenido en la fase de epoxidación es sometido a
hidrogenólisis con el fin de obtener isopropilbenceno, y dicho
isopropilbenceno es reciclado en la fase de oxidación como una
materia prima para la fase de oxidación.
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