JP2003183248A - 酸化反応液の精製方法 - Google Patents
酸化反応液の精製方法Info
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- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 クメンを酸化することにより得られるクメン
ハイドロパーオキサイドを含む酸化反応液の精製方法で
あって、精製に用いる水を有効に活用し、よって比較的
少量の水で効率的に精製の効果を発現でき、かつ排水処
理量を軽減できるという優れた特徴を有する酸化反応液
の精製方法を提供する。 【解決手段】 下記の工程を用いる。 第一工程：精製すべき酸化反応液（１）に、アルカリ水
溶液（２）及び下記第二工程で得られる水層（３）の少
なくとも一部（４）を添加して混合し、その後油層
（５）と水層（６）に分離する工程 第二工程：第一工程で得られる油層（５）に、下記第三
工程で得られる水層（７）の少なくとも一部（８）を添
加して混合し、その後油層（９）と水層（３）に分離す
る工程 第三工程：第二工程で得られる油層（９）に、水（１
０）を添加して混合し、その後精製された油層（１１）
と水層（７）に分離する工程
ハイドロパーオキサイドを含む酸化反応液の精製方法で
あって、精製に用いる水を有効に活用し、よって比較的
少量の水で効率的に精製の効果を発現でき、かつ排水処
理量を軽減できるという優れた特徴を有する酸化反応液
の精製方法を提供する。 【解決手段】 下記の工程を用いる。 第一工程：精製すべき酸化反応液（１）に、アルカリ水
溶液（２）及び下記第二工程で得られる水層（３）の少
なくとも一部（４）を添加して混合し、その後油層
（５）と水層（６）に分離する工程 第二工程：第一工程で得られる油層（５）に、下記第三
工程で得られる水層（７）の少なくとも一部（８）を添
加して混合し、その後油層（９）と水層（３）に分離す
る工程 第三工程：第二工程で得られる油層（９）に、水（１
０）を添加して混合し、その後精製された油層（１１）
と水層（７）に分離する工程
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、酸化反応液の精製
方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ク
メンを酸化することにより得られるクメンハイドロパー
オキサイドを含む酸化反応液の精製方法であって、精製
に用いる水を有効に活用し、よって比較的少量の水で効
率的に精製の効果を発現でき、かつ排水処理量を軽減で
きるという優れた特徴を有する酸化反応液の精製方法に
関するものである。
方法に関するものである。更に詳しくは、本発明は、ク
メンを酸化することにより得られるクメンハイドロパー
オキサイドを含む酸化反応液の精製方法であって、精製
に用いる水を有効に活用し、よって比較的少量の水で効
率的に精製の効果を発現でき、かつ排水処理量を軽減で
きるという優れた特徴を有する酸化反応液の精製方法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】クメンを酸化することによりクメンハイ
ドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサ
イドとプロピレンをエポキシ化反応させることによりプ
ロピレンオキサイドを得る方法は公知である。
ドロパーオキサイドとし、該クメンハイドロパーオキサ
イドとプロピレンをエポキシ化反応させることによりプ
ロピレンオキサイドを得る方法は公知である。
【０００３】ここで、クメンを酸化することにより得ら
れるクメンハイドロパーオキサイドを含む酸化反応液中
の有機酸の濃度は、０．５重量％以下であることが好ま
しく、更に好ましくは０．１重量％以下であることが
（特開2001-031662号公報）に記載されている。また、
酸化反応に伴い副生する有機酸類をアルカリで中和する
ことは一般的であるが、エポキシ化反応に供されるクメ
ンハイドロパーオキサイドを含む反応液中のナトリウム
の濃度は１０００重量ｐｐｍ以下であることが必要であ
り、エポキシ化工程の前において水洗浄を行うことがナ
トリウムの効率的な一括除去という観点から好ましいと
（特開2001-270875号公報）に記載されている。さら
に、エポキシ化工程に供されるクメンハイドロパーオキ
サイドを含む酸化反応液中の水分濃度については、（特
開2001-270876号公報）に水を除去する工程の記載があ
る。
れるクメンハイドロパーオキサイドを含む酸化反応液中
の有機酸の濃度は、０．５重量％以下であることが好ま
しく、更に好ましくは０．１重量％以下であることが
（特開2001-031662号公報）に記載されている。また、
酸化反応に伴い副生する有機酸類をアルカリで中和する
ことは一般的であるが、エポキシ化反応に供されるクメ
ンハイドロパーオキサイドを含む反応液中のナトリウム
の濃度は１０００重量ｐｐｍ以下であることが必要であ
り、エポキシ化工程の前において水洗浄を行うことがナ
トリウムの効率的な一括除去という観点から好ましいと
（特開2001-270875号公報）に記載されている。さら
に、エポキシ化工程に供されるクメンハイドロパーオキ
サイドを含む酸化反応液中の水分濃度については、（特
開2001-270876号公報）に水を除去する工程の記載があ
る。
【０００４】すなわち、酸化反応液をアルカリで中和
し、必要に応じて水洗浄を行うことで精製し、その後反
応液を脱水してエポキシ化原料に用いる方法である。
し、必要に応じて水洗浄を行うことで精製し、その後反
応液を脱水してエポキシ化原料に用いる方法である。
【０００５】しかし、酸化反応液の精製には多量の水が
必要であり、このため排水処理の負担が大きいという欠
点がある。
必要であり、このため排水処理の負担が大きいという欠
点がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、クメンを酸化することにより得られるクメ
ンハイドロパーオキサイドを含む酸化反応液の精製方法
であって、精製に用いる水を有効に活用し、よって比較
的少量の水で効率的に精製の効果を発現でき、かつ排水
処理量を軽減できるという優れた特徴を有する酸化反応
液の精製方法を提供する点に存するものである。
する課題は、クメンを酸化することにより得られるクメ
ンハイドロパーオキサイドを含む酸化反応液の精製方法
であって、精製に用いる水を有効に活用し、よって比較
的少量の水で効率的に精製の効果を発現でき、かつ排水
処理量を軽減できるという優れた特徴を有する酸化反応
液の精製方法を提供する点に存するものである。
【０００７】ここでいう精製とは、クメンを酸化するこ
とにより得られるクメンハイドロパーオキサイドを含む
酸化反応液中に存在する有機酸類をアルカリにより中和
し、生成した塩類や過剰に添加されたアルカリ源を水洗
浄で除去することを意味する。
とにより得られるクメンハイドロパーオキサイドを含む
酸化反応液中に存在する有機酸類をアルカリにより中和
し、生成した塩類や過剰に添加されたアルカリ源を水洗
浄で除去することを意味する。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ク
メンを酸化することにより得られるクメンハイドロパー
オキサイドを含む酸化反応液の精製方法であって、下記
の工程を有する酸化反応液の精製方法に係るものであ
る。 第一工程：精製すべき酸化反応液（１）に、アルカリ水
溶液（２）及び下記第二工程で得られる水層（３）の少
なくとも一部（４）を添加して混合し、その後油層
（５）と水層（６）に分離する工程 第二工程：第一工程で得られる油層（５）に、下記第三
工程で得られる水層（７）の少なくとも一部（８）を添
加して混合し、その後油層（９）と水層（３）に分離す
る工程 第三工程：第二工程で得られる油層（９）に、水（１
０）を添加して混合し、その後精製された油層（１１）
と水層（７）に分離する工程
メンを酸化することにより得られるクメンハイドロパー
オキサイドを含む酸化反応液の精製方法であって、下記
の工程を有する酸化反応液の精製方法に係るものであ
る。 第一工程：精製すべき酸化反応液（１）に、アルカリ水
溶液（２）及び下記第二工程で得られる水層（３）の少
なくとも一部（４）を添加して混合し、その後油層
（５）と水層（６）に分離する工程 第二工程：第一工程で得られる油層（５）に、下記第三
工程で得られる水層（７）の少なくとも一部（８）を添
加して混合し、その後油層（９）と水層（３）に分離す
る工程 第三工程：第二工程で得られる油層（９）に、水（１
０）を添加して混合し、その後精製された油層（１１）
と水層（７）に分離する工程
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明は、クメンを酸化すること
により得られるクメンハイドロパーオキサイドを含む酸
化反応液の精製方法である。クメンの酸化は、通常、空
気や酸素濃縮空気などの含酸素ガスによる自動酸化で行
われる。この酸化反応は添加剤を用いずに実施してもよ
いし、アルカリのような添加剤を用いてもよい。通常の
反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧か
ら５ＭＰａの間である。添加剤を用いた酸化法の場合、
アルカリ性試薬としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなア
ルカリ金属化合物及びその水溶液や、アルカリ土類金属
化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ
金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アル
カリ金属炭酸アンモニウム塩等及びその水溶液が用いら
れる。
により得られるクメンハイドロパーオキサイドを含む酸
化反応液の精製方法である。クメンの酸化は、通常、空
気や酸素濃縮空気などの含酸素ガスによる自動酸化で行
われる。この酸化反応は添加剤を用いずに実施してもよ
いし、アルカリのような添加剤を用いてもよい。通常の
反応温度は５０〜２００℃であり、反応圧力は大気圧か
ら５ＭＰａの間である。添加剤を用いた酸化法の場合、
アルカリ性試薬としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなア
ルカリ金属化合物及びその水溶液や、アルカリ土類金属
化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣＯ3のようなアルカリ
金属炭酸塩又はアンモニア及び（ＮＨ4）2ＣＯ3、アル
カリ金属炭酸アンモニウム塩等及びその水溶液が用いら
れる。
【００１０】第一工程は、精製すべき酸化反応液（１）
に、アルカリ水溶液（２）及び下記第二工程で得られる
水層（３）の少なくとも一部（４）を添加して混合し、
その後油層（５）と水層（６）に分離する工程である。
に、アルカリ水溶液（２）及び下記第二工程で得られる
水層（３）の少なくとも一部（４）を添加して混合し、
その後油層（５）と水層（６）に分離する工程である。
【００１１】第一工程に供給されるアルカリ水溶液は、
ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物の水溶液
や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣ
Ｏ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び
（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等
の水溶液が用いられ、酸化反応器に直接添加してもよい
し、反応の後に添加してもよい。
ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合物の水溶液
や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨＣ
Ｏ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び
（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等
の水溶液が用いられ、酸化反応器に直接添加してもよい
し、反応の後に添加してもよい。
【００１２】装置としては、一般的な混合装置および油
水分離装置を用いることができる。
水分離装置を用いることができる。
【００１３】本設備の好ましい操作温度は、下記式
（１）で示される温度以下であることが（特開2001-270
874号公報）に記載されている。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：酸化反応液中のクメンハイドロパーオキサイド濃度
（重量％） 上記の条件を満足しない場合クメンハイドロパーオキサ
イドが熱分解を受けて収率が低下するなどの問題が生じ
る。
（１）で示される温度以下であることが（特開2001-270
874号公報）に記載されている。 ｔ（℃）＝１５０−０．８×ｗ （１） ｗ：酸化反応液中のクメンハイドロパーオキサイド濃度
（重量％） 上記の条件を満足しない場合クメンハイドロパーオキサ
イドが熱分解を受けて収率が低下するなどの問題が生じ
る。
【００１４】操作圧力は大気圧から５ＭＰａの間であ
る。
る。
【００１５】第二工程は、第一工程で得られる油層
（５）に、下記第三工程で得られる水層（７）の少なく
とも一部（８）を添加して混合し、その後油層（９）と
水層（３）に分離する工程である。
（５）に、下記第三工程で得られる水層（７）の少なく
とも一部（８）を添加して混合し、その後油層（９）と
水層（３）に分離する工程である。
【００１６】装置としては、一般的な混合装置および油
水分離装置を用いることができる。
水分離装置を用いることができる。
【００１７】本設備の好ましい操作温度は、（特開2001
-270874号公報）に記載されている。操作圧力は大気圧
から５ＭＰａの間である。
-270874号公報）に記載されている。操作圧力は大気圧
から５ＭＰａの間である。
【００１８】第三工程は、第二工程で得られる油層
（９）に、水（１０）を添加して混合し、その後精製さ
れた油層（１１）と水層（７）に分離する工程である。
（９）に、水（１０）を添加して混合し、その後精製さ
れた油層（１１）と水層（７）に分離する工程である。
【００１９】装置としては、一般的な混合装置および油
水分離装置を用いることができる。本設備の好ましい操
作温度は、（特開2001-270874号公報）に記載されてい
る。操作圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
水分離装置を用いることができる。本設備の好ましい操
作温度は、（特開2001-270874号公報）に記載されてい
る。操作圧力は大気圧から５ＭＰａの間である。
【００２０】本発明は、上記の第一工程〜第三工程を必
須の工程として含むものであるが、必要に応じ、これら
の工程を更に直列に追加し、精製の効果を高めることも
可能である。
須の工程として含むものであるが、必要に応じ、これら
の工程を更に直列に追加し、精製の効果を高めることも
可能である。
【００２１】本発明により精製されたクメンハイドロパ
ーオキサイドを含む酸化反応液は、通常脱水された後、
エポキシ化触媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイ
ドとプロピレンをエポキシ化反応させてプロピレンオキ
サイドとする方法に用いられる。
ーオキサイドを含む酸化反応液は、通常脱水された後、
エポキシ化触媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイ
ドとプロピレンをエポキシ化反応させてプロピレンオキ
サイドとする方法に用いられる。
【００２２】エポキシ化反応は、目的物を高収率及び高
選択率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からな
る触媒の存在下に実施することが好ましい。これらの触
媒は、珪素酸化物と化学的に結合したＴｉを含有する、
いわゆるＴｉ−シリカ触媒が好ましい。たとえば、Ｔｉ
化合物をシリカ担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル
法で珪素酸化物と複合したもの、あるいはＴｉを含むゼ
オライト化合物などをあげることができる。
選択率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からな
る触媒の存在下に実施することが好ましい。これらの触
媒は、珪素酸化物と化学的に結合したＴｉを含有する、
いわゆるＴｉ−シリカ触媒が好ましい。たとえば、Ｔｉ
化合物をシリカ担体に担持したもの、共沈法やゾルゲル
法で珪素酸化物と複合したもの、あるいはＴｉを含むゼ
オライト化合物などをあげることができる。
【００２３】エポキシ化反応は、プロピレンとクメンハ
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるク
メンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加
することなく、これを溶媒の代用とすることも可能であ
る。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合
物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施できる。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるク
メンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加
することなく、これを溶媒の代用とすることも可能であ
る。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合
物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。
【００２４】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。
【００２５】エポキシ化反応は、スラリー又は固定床の
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
形の触媒を使用して有利に実施できる。大規模な工業的
操作の場合には、固定床を用いるのが好ましい。また、
回分法、半連続法、連続法等によって実施できる。反応
原料を含有する液を固定床に通した場合には、反応帯域
から出た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか
又は実質的に含まれていない。
【００２６】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ク
メンを酸化することにより得られるクメンハイドロパー
オキサイドを含む酸化反応液の精製方法であって、精製
に用いる水を有効に活用し、よって比較的少量の水で効
率的に精製の効果を発現でき、かつ排水処理量を軽減で
きるという優れた特徴を有する酸化反応液の精製方法を
提供することができた。
メンを酸化することにより得られるクメンハイドロパー
オキサイドを含む酸化反応液の精製方法であって、精製
に用いる水を有効に活用し、よって比較的少量の水で効
率的に精製の効果を発現でき、かつ排水処理量を軽減で
きるという優れた特徴を有する酸化反応液の精製方法を
提供することができた。
【図１】本発明のフローの例である。
１ 精製すべき酸化反応液
２ アルカリ水溶液
３ 水層
４ 水層の少なくとも一部
５ 油層
６ 水層
７ 水層
８ 水層の少なくとも一部
９ 油層
10 水
11 精製された油層
※破線は必要に応じて設置することを示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０７Ｄ 303/04 Ｃ０７Ｄ 303/04
(72)発明者 大前 俊一
千葉県市原市姉崎海岸５の１ 住友化学工
業株式会社内
Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB02 CC01 XX02 XX05
4D056 AB17 AC21 AC22 BA01 BA03
CA13 CA26 CA39
4H006 AA02 AD16 AD30 BB31 BD60
BE10 BE11
4H039 CA63 CH10
Claims (3)
- 【請求項１】 クメンを酸化することにより得られるク
メンハイドロパーオキサイドを含む酸化反応液の精製方
法であって、下記の工程を有する酸化反応液の精製方
法。 第一工程：精製すべき酸化反応液（１）に、アルカリ水
溶液（２）及び下記第二工程で得られる水層（３）の少
なくとも一部（４）を添加して混合し、その後油層
（５）と水層（６）に分離する工程 第二工程：第一工程で得られる油層（５）に、下記第三
工程で得られる水層（７）の少なくとも一部（８）を添
加して混合し、その後油層（９）と水層（３）に分離す
る工程 第三工程：第二工程で得られる油層（９）に、水（１
０）を添加して混合し、その後精製された油層（１１）
と水層（７）に分離する工程 - 【請求項２】 請求項１記載の精製方法により精製され
たクメンハイドロパーオキサイドを含む酸化反応液が、
エポキシ化触媒の存在下、クメンハイドロパーオキサイ
ドとプロピレンをエポキシ化反応させてプロピレンオキ
サイドとする方法に用いられるクメンハイドロパーオキ
サイドを含む酸化反応液である請求項１記載の精製方
法。 - 【請求項３】 エポキシ化触媒が、チタン含有珪素酸化
物からなる触媒である請求項１記載の精製方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001385840A JP2003183248A (ja) | 2001-12-19 | 2001-12-19 | 酸化反応液の精製方法 |
| AU2002354166A AU2002354166A1 (en) | 2001-12-19 | 2002-12-11 | Method of purifying liquid oxidation reaction mixture |
| PCT/JP2002/012950 WO2003051829A1 (en) | 2001-12-19 | 2002-12-11 | Method of purifying liquid oxidation reaction mixture |
| TW91135946A TW200301242A (en) | 2001-12-19 | 2002-12-12 | Refining method of oxidative reaction solution |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001385840A JP2003183248A (ja) | 2001-12-19 | 2001-12-19 | 酸化反応液の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003183248A true JP2003183248A (ja) | 2003-07-03 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| AU (1) | AU2002354166A1 (ja) |
| TW (1) | TW200301242A (ja) |
| WO (1) | WO2003051829A1 (ja) |
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO2005030359A1 (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 溶液から目的物質を回収する方法 |
| JP2008074909A (ja) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Nippon Shokubai Co Ltd | 重合開始剤又はその溶液及び電子情報材料用重合体の製造方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3089780B2 (ja) * | 1991-12-26 | 2000-09-18 | 住友化学工業株式会社 | フェノール及びメチルエチルケトンの製造方法 |
| US5767322A (en) * | 1996-06-27 | 1998-06-16 | General Electric Company | Cumene oxidation process |
| JP2001031662A (ja) * | 1999-07-14 | 2001-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | プロピレンオキサイドの製造方法 |
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