KR100905677B1 - 쿠멘의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 구리계 촉매의 존재하에서 쿠밀 알코올을 수소화분해시키는 것을 포함하는 쿠멘의 제조 방법으로서, 5 부피% 이하의 일산화탄소 함량을 갖는 수소를 사용하는 것을 특징으로 하는 쿠멘의 제조 방법에 관한 것이다. 상기 방법은 프로필렌 옥사이드의 제조에서의 수소화분해 단계에서 쿠멘 제조에 적용된다.

Description

쿠멘의 제조 방법 {PROCESS FOR PRODUCING CUMENE}
본 발명은 쿠멘의 제조 방법에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 구리계 촉매의 존재하에서 쿠밀 알코올을 수소화분해시키는 것을 포함하고, 수소 분압의 저하 및 촉매의 피독에 의해 야기되는 활성의 저하를 방지할 수 있으며, 반응기의 전체 용적을 유효하게 활용할 수 있고, 수소를 재순환시키는 경우에 가스의 정화량을 적게 억제할 수 있는 우수한 특징을 갖는 쿠멘의 제조 방법에 관한 것이다.
구리계 촉매의 존재하에서 쿠밀 알코올을 수소화분해시켜 쿠멘을 제조하는 것은 널리 알려져 있다.
발명의 개시
본 발명자들은 쿠밀 알코올의 수소화분해용 원료로서 사용되는 수소, 예를 들면 메탄과 증기의 반응에 의해 수득되는 수성 가스로부터 분리한 수소의 사용에 관해 검토를 하였으며, 그 결과, 수소에 함유된 소량의 일산화탄소가 촉매에 피독 작용을 가짐을 발견하였다. 추가의 검토 결과, 본 발명자들은 일산화탄소의 양을 5 부피% 이하로 억제하는 것이 효과적임을 발견하고, 본 발명에 도달하였다.
본 발명에 따르면, 구리계 촉매의 존재하에서 쿠밀 알코올을 수소화분해시키는 것을 포함하고, 수소 분압의 저하 및 촉매의 피독에 의해 야기되는 활성의 저하를 방지할 수 있으며, 반응기의 전체 용적을 유효하게 활용할 수 있고, 수소를 재순환시키는 경우에 가스의 정화량을 적게 억제할 수 있는 우수한 특징을 갖는 쿠멘의 제조 방법이 제공된다.
즉, 본 발명은 구리계 촉매의 존재하에서 쿠밀 알코올을 수소화분해시키는 것을 포함하는 쿠멘의 제조 방법으로서, 5 부피% 이하의 일산화탄소를 함유하는 수소를 사용하는 것을 특징으로 하는 쿠멘의 제조 방법에 관한 것이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
구리계 촉매는 구리, 라니 (Raney) 구리, 구리-크롬, 구리-아연, 구리-크롬-아연, 구리-실리카, 구리-알루미나 및 이들을 함유하는 화합물을 포함한다.
수소화분해는 통상적으로 촉매의 존재하에서 쿠밀 알코올을 수소와 접촉시킴으로써 실시된다. 상기 반응은 용매를 사용하는 액상 또는 기상중에서 실시될 수 있다. 용매는 반응물 및 생성물에 대해서 실질적으로 불활성이어야 한다. 용매는 사용되는 쿠밀 알코올 용액중에 존재하는 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 쿠밀 알코올이, 생성물인 쿠멘과의 혼합물인 경우에는, 특히 용매를 첨가하지 않고, 쿠멘을 용매로서 사용하는 것이 가능하다. 다른 유용한 용매는 알칸 (예, 옥탄, 데칸, 도데칸) 및 방향족 모노시클릭 화합물 (예, 벤젠, 에틸벤젠, 톨루엔) 등을 포함한다. 수소화분해 온도는 통상적으로 0 내지 500 ℃, 바람직하게는 30 내지 400 ℃ 이다. 통상적으로, 압력은 유리하게는 100 내지 10,000 ㎪ 이다.
수소화분해는 유리하게는 슬러리 또는 고정층 형태의 촉매를 사용하여 실시할 수 있다. 상기 반응은 회분법, 반연속법 또는 연속법에 의해서 실시할 수 있다.
본 발명에서는, 수소 가스중의 일산화탄소 함량을 5 부피% 이하로 억제하는 것이 필요하고, 또한 일산화탄소와 이산화탄소의 총 함량이 15 부피% 이하로 억제된 수소를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 일산화탄소의 함량은 바람직하게는 3 부피% 이하이다.
수소 원으로는, 바람직하게는 원료로서 수성 가스를 사용하고, 이로부터 일산화탄소를 분리, 제거하여 일산화탄소의 함량이 상기 언급한 범위내에 있도록 함으로써 수득한 수소가 사용된다.
수성 가스는 메탄과 같은 탄화수소 또는 코크스를 증기로 고온에서 촉매 개질시킴으로써 수득되며, 실질적으로 수소, 메탄, 일산화탄소 및 이산화탄소로 이루어진 혼합 가스이다.
상기 기술한 조건을 만족시킴으로써 장기간의 운전에서의 촉매의 활성 저하를 억제할 수 있다. 수소 중에 함유된 일산화탄소와 이산화탄소를 저감시키는 방법으로는, 예를 들면 물, 가성수와 같은 용매 또는 흡수제에 의한 흡수 제거, 제올라이트 또는 탄소 분자 체에 의한 흡착 제거, 메탄화와 같은 반응에 의한 제거, 압력 스윙 흡착법 (PSA) 에 의한 분리, 및 반투막을 이용한 분리와 같은 분리 제거 방법이 예시된다.
본 발명의 방법은 하기 단계를 포함하는 프로필렌 옥사이드의 제조에서의 수소화분해 단계에서 실시할 수 있다:
산화 단계: 쿠멘을 산화시켜 쿠멘 히드로퍼록사이드를 수득하는 단계,
에폭시화 단계: 산화 단계에서 수득한 쿠멘 히드로퍼록사이드를 고체 촉매의 존재하에 액체중에서 과량의 프로필렌과 반응시켜 프로필렌 옥사이드 및 쿠밀 알코올을 수득하는 단계, 및
수소화분해 단계: 에폭시화 단계에서 수득한 쿠밀 알코올을 수소화분해시켜 쿠멘을 수득하고, 이 쿠멘을 산화 단계의 원료로서 산화 단계에 재순환시키는 단계.
산화 단계는 쿠멘을 산화시켜 쿠멘 히드로퍼록사이드를 수득하는 단계이다. 쿠멘의 산화는 통상적으로, 공기, 산소 농축 공기 등과 같은 산소 함유 가스에 의한 자동산화로 수행된다. 이 산화 반응은 임의의 첨가제를 사용하지 않고 실시할 수 있거나, 또는 알칼리와 같은 첨가제를 사용하여 실시할 수 있다. 반응 온도는 통상적으로 50 내지 200 ℃ 이고, 반응 압력은 통상적으로 대기압 내지 5 ㎫ 이다. 첨가제를 사용한 산화에서, 사용되는 알칼리성 시약은 NaOH 및 KOH 와 같은 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, Na2CO3 및 NaHCO3 와 같은 알칼리 금속 탄산염, 암모니아, (NH4)2CO3, 알칼리 금속 탄산암모늄염 등을 포함한다.
에폭시화 단계는 쿠멘 히드로퍼록사이드를 에폭시화용 고체 촉매의 존재하에 액상중에서 과량의 프로필렌과 반응시켜 프로필렌 옥사이드 및 쿠밀 알코올을 수득 하는 단계이다. 촉매로는, 목적물을 고수율로, 그리고 고선택율 하에서 수득하는 관점에서, 티탄 함유 규소 산화물을 함유하는 고체 촉매가 바람직하다. 상기 촉매는 바람직하게는 규소 산화물에 화학적으로 결합된 티탄을 함유하는, 소위 티탄-실리카 촉매이다. 이것의 예는 실리카 담체상에 티탄 화합물을 담지시킨 촉매, 공침 또는 졸-겔 법에 의해 티탄 화합물을 규소 산화물과 복합한 촉매, 티탄 함유 제올라이트 화합물 등을 포함할 수 있다.
에폭시화 단계의 원료로서 사용되는 쿠멘 히드로퍼록사이드는 묽은 또는 농축된 정제물 또는 비정제물일 수 있다.
에폭시화는 프로필렌 및 쿠멘 히드로퍼록사이드를 촉매와 접촉시킴으로써 수행된다. 반응은 용매를 사용하여 액상중에서 실시된다. 용매는 반응 온도 및 압력하에서 액체이어야 하고, 반응물 및 생성물에 대해서 실질적으로 불활성이어야 한다. 용매는 사용되는 히드로퍼록사이드의 용액중에 존재하는 물질로 이루어질 수 있다. 예를 들면, 쿠멘 히드로퍼록사이드가 원료인 쿠멘과의 혼합물인 경우에는, 특히 용매를 첨가하지 않고, 쿠멘을 용매로 대체하는 것도 가능하다. 다른 유용한 용매는 방향족 모노시클릭 화합물 (예, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠), 알칸 (예, 옥탄, 데칸, 도데칸) 등을 포함한다.
에폭시화 온도는 통상적으로 0 내지 200 ℃, 바람직하게는 25 내지 200 ℃ 이다. 압력은 반응 혼합물을 액체 상태로 유지시키는데 충분한 임의의 압력일 수 있다. 통상적으로, 압력은 유리하게는 100 내지 10,000 ㎪ 이다.
고체 촉매는 유리하게는 슬러리 또는 고정층의 형태로 사용될 수 있다. 대규모의 공업적 조작의 경우에는, 고정층이 바람직하다. 또한, 반응은 회분법, 반연속법, 연속법 등에 의해서 실시될 수 있다. 반응 원료를 함유하는 액체를 고정층에 통과시킨 경우, 촉매는 반응 구역으로부터 배출된 액체 혼합물에 전혀 또는 실질적으로 함유되지 않는다.
에폭시화 단계에 공급되는 쿠멘 히드로퍼록사이드에 대한 프로필렌의 몰비는 바람직하게는 2/1 내지 50/1 이다. 상기 비가 2/1 미만이면, 반응 속도가 저하하여 효율이 감소할 수 있다. 반면, 상기 비가 50/1 을 초과하면, 재순환되는 프로필렌의 양이 증가하여 회수 단계에서 많은 에너지가 요구되는 경향이 있다.
수소화분해 단계는 에폭시화 단계에서 수득된 쿠밀 알코올을 수소화분해시켜 쿠멘을 수득하고, 생성된 쿠멘을 상기 기술한 산화 단계의 원료로서 산화 단계에 재순환시키는 단계이며, 상기에서 언급한 바와 같다. 또한, 본 발명에서는, 수소화분해 단계에 원료로서 수소를 공급하기 전에, 일산화탄소 및 또한 이산화탄소의 분리 제거 단계를 배치하는 것이 바람직하다.
다음에, 실시예에 의해서 본 발명을 상세히 설명하나, 본 발명은 이들로 한정되지 않는다.
실시예 1
구리-실리카 촉매 100 g 을 충전한 고정층 유동 반응기에, 1.4 MPaG 및 217 ℃ 의 조건하에서, 쿠밀 알코올 25 중량% 를 함유하는 쿠멘 용액과 수소를 각각 2.7 g/분 및 1,000 Ncc/분의 속도로 공급하였다. 공급 개시 5 시간 후에 수득 한 반응액을 분석하고, 쿠밀 알코올의 분해 활성을 하기 표 1 에 나타냈다.
실시예 2
일산화탄소 1 부피% 를 함유하는 수소를 유동층 반응기에 공급한 것외에는, 실시예 1 과 동일한 방식으로 반응을 실시하였다. 그 결과를 하기 표 1 에 나타냈다.
비교예 1
일산화탄소 10 부피% 를 함유하는 수소를 유동층 반응기에 공급한 것외에는, 실시예 1 과 동일한 방식으로 반응을 실시하였다. 그 결과를 하기 표 1 에 나타냈다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1
일산화탄소 농도 (부피%) 0 1 10
쿠밀 알코올 분해 활성 (k) 9.3 9.3 8.3

상기에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따르면, 구리계 촉매의 존재하에서 쿠밀 알코올을 수소화분해시키는 것을 포함하고, 수소 분압의 저하 및 촉매의 피독에 의해 야기되는 활성의 저하를 방지할 수 있으며, 반응기의 전체 용적을 유효하게 활용할 수 있고, 수소를 재순환시키는 경우에 가스의 정화량을 적게 억제할 수 있는 우수한 특징을 갖는 쿠멘의 제조 방법이 제공될 수 있다.

Claims (6)

  1. 구리계 촉매의 존재하에서 쿠밀 알코올을 수소화분해시키는 것을 포함하는 쿠멘의 제조 방법으로서, 5 부피% 이하의 일산화탄소를 함유하는 수소를 사용하는 것을 특징으로 하는 쿠멘의 제조 방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 수소 중의 일산화탄소와 이산화탄소의 총량이 15 부피% 이하인 방법.
  3. 하기 단계를 포함하는 프로필렌 옥사이드의 제조 방법에 있어서, 수소화분해 단계에 있어서의 쿠멘의 제조가 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 방법에 의해서 실시되는 프로필렌 옥사이드의 제조 방법:
    산화 단계: 쿠멘을 산화시켜 쿠멘 히드로퍼록사이드를 수득하는 단계;
    에폭시화 단계: 산화 단계에서 수득한 쿠멘 히드로퍼록사이드를 고체 촉매의 존재하에 액체중에서 과량의 프로필렌과 반응시켜 프로필렌 옥사이드 및 쿠밀 알코올을 수득하는 단계; 및
    수소화분해 단계: 에폭시화 단계에서 수득한 쿠밀 알코올을 구리계 촉매 존재 하에서 수소화분해시켜 쿠멘을 수득하고, 이 쿠멘을 산화 단계의 원료로서 산화 단계에 재순환시키는 단계.
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