CN1257138C - 异丙苯的制造方法 - Google Patents

异丙苯的制造方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1257138C
CN1257138C CNB02817948XA CN02817948A CN1257138C CN 1257138 C CN1257138 C CN 1257138C CN B02817948X A CNB02817948X A CN B02817948XA CN 02817948 A CN02817948 A CN 02817948A CN 1257138 C CN1257138 C CN 1257138C
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydrogen
carbon monoxide
isopropyl benzene
capacity
manufacture method
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CNB02817948XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN1555348A (zh
Inventor
辻纯平
奥宪章
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN1555348A publication Critical patent/CN1555348A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1257138C publication Critical patent/CN1257138C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00—Preparation of oxiranes
    • C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
    • C07C15/085—Isopropylbenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
    • C07C2523/72—Copper
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency
    • Y02P20/129—Energy recovery, e.g. by cogeneration, H2recovery or pressure recovery turbines
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明是关于一种异丙苯的制造方法，是在铜类催化剂的存在下，氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法。其特征在于使用一氧化碳含量低于5容量%的氢，该方法适用于在环氧丙烷制造的氢化分解工序中异丙苯的制造。根据本发明，在铜类催化剂存在下氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法中，提供了具有能够防止由于氢气分压降低和催化剂中毒而引起的活性降低，而且能够有效利用反应容器中全部容积物，并在再循环氢气的场合能够少量抑制气体清洗的优良特性的异丙苯的制造方法，具有产业的广泛利用价值。

Description

异丙苯的制造方法
技术领域
本发明是涉及一种关于异丙苯的制造方法。更详细地，特别是涉及一种在铜类催化剂存在下氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法，该方法具有能够防止由于氢气分压的降低和催化剂中毒而引起的活性降低，而且能够有效利用反应容器中全部容积物，并能够在再循环氢气的场合小程度地抑制气体清除量的优良特征。
背景技术
在铜类催化剂存在下，氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法是公知的方法。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种在铜类催化剂存在下氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法中，具有能够尽可能地防止由于催化剂中毒活性的降低，而且能够有效利用反应容器中全部容积物的优良特征的异丙苯的制造方法。
本发明的目的及解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。依据本发明提出的一种异丙苯的制造方法，是在铜类催化剂存在下氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法，其特征在于使用一氧化碳含量在5容量％以下的氢气。
本发明的目的及解决其技术问题还可采用以下技术措施进一步实现。
前述的异丙苯的制造方法，其中氢气中一氧化碳和二氧化碳的总含量在15容量％以下。
本发明的目的及解决其技术问题还采用以下的技术方案来实现。依据本发明提出的一种环氧丙烷的制造方法，在包含下述工序的该方法中，在氢化分解工序中的异丙苯是采用权利要求1所述方法制造，氧化工序：由氧化异丙苯得到异丙苯氢过氧化物的工序；环氧化工序：使在氧化工序中得到的异丙苯氢过氧化物与过量丙烯在液相中、固体催化剂存在下反应，得到环氧丙烷和枯基醇的工序；氢化分解工序：在铜类催化剂存在下氢化分解在环氧化工序中得到的枯基醇制造异丙苯，把该异丙苯作为氧化工序中的原料再循环至氧化工序中的工序。
本发明的目的及解决其技术问题还可采用以下技术措施进一步实现。
前述的环氧丙烷的制造方法，在往氢化分解工序供给氢气之前，设置分离除去工序，使氢气中一氧化碳的含量在5容量％以下。
前述的环氧丙烷的制造方法，在往氢化分解工序供给氢气之前，设置分离除去工序，使氢气中一氧化碳的含量在5容量％以下，而且一氧化碳和二氧化碳的总含量在15容量％以下。
前述的环氧丙烷的制造方法，分离除去水性气体中的一氧化碳作为氢气源，并使用一氧化碳含量在5容量％以下的氢气。
本发明与现有技术相比具有明显的优点和有益效果。由以上技术方案可知，为了达到前述发明目的，本发明者们就使用作为枯基醇氢化分解原料的氢而言，例如由从甲烷和水蒸气反应得到的水性气体分解氢，并对其的使用进行了研究，结果判明了在氢气中所包含的少量一氧化碳具有催化剂中毒作用。进而研究结果发现，一氧化碳含量在5容量％以下是有效的，从而完成了本发明。
本发明提供了一种在铜类催化剂存在下氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法中，具有能够尽可能地防止由于催化剂中毒活性的降低，而且能够有效利用反应容器中全部容积物的优良特征的异丙苯的制造方法。
即，本发明是关于在铜类催化剂的存在下氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法中，具有使用一氧化碳含量5容量％以下氢气制造异丙苯的方法。
借由上述技术方案，本发明至少具有下列优点：
如上所述，根据本发明，在铜类催化剂存在下氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法中，提供了具有能够防止由于氢气分压降低和催化剂中毒而引起的活性降低，而且能够有效利用反应容器中全部容积物，并在再循环氢气的场合能够少量抑制气体清洗的优良特性的异丙苯的制造方法。
综上所述，本发明特殊的异丙苯的制造方法，具有上述诸多的优点及实用价值，并在同类制造方法中未见有类似的设计公开发表或使用而确属创新，其不论在制造方法上或功能上皆有较大的改进，在技术上有较大的进步，并产生了好用及实用的效果，从而更加适于实用，而具有产业的广泛利用价值，诚为一新颖、进步、实用的新设计。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例并配合附图详细说明如后。
具体实施方式
以下结合附图及较佳实施例，对依据本发明提出的本发明的最佳形式的异丙苯的制造方法其具体制造方法、步骤、特征及其功效，详细说明如后。
可列举铜、雷氏铜(Raney copper)、铜-铬、铜-锌、铜-铬-锌、铜-二氧化硅、铜-氧化铝等以及包含这些的化合物作为铜类催化剂。
氢化分解反应通常就是使枯基醇和氢气与催化剂接触进行的。反应能够在使用溶剂的液相或在气相中实施。该溶剂必须对反应物和生成物实质上不具有活性。溶剂可以由存在于所使用的枯基醇溶液中的物质形成。例如枯基醇在由生成物为异丙苯形成的混合物的时候，特别地不添加溶剂，可以用它代替溶剂。此外，有用的溶剂可列举链烷烃(例如辛烷、癸烷、十二烷)和芳香族的单环化合物(例如苯、乙苯、甲苯)等。氢化分解反应温度一般为0-500℃，优选30-400℃。一般地，压力为100-10000kPa是有利的。使用淤浆或固定床形式的催化剂可以有利实施氢化分解反应。可采用间歇法、半连续法或连续法实施反应。
在本发明中，氢气中的一氧化碳含量必须在5容量％以下。更进一步地，优选使用一氧化碳和二氧化碳合计含量为15容量％以下的氢气。更优选一氧化碳含量在3容量％以下。
氢源优选使用水性气体作为原料，分离除去一氧化碳且其含量在上述范围内的氢气。
水性气体是由甲烷等烃或焦炭等与水蒸气在高温下接触改进反应获得的，实质上是由氢气、甲烷、一氧化碳和二氧化碳形成的混合气体。
由于满足了上述条件，就能够抑制在长时间运转时催化剂活性降低。作为使氢气中一氧化碳和二氧化碳降低的方法，例如可列举用水和苛性水等溶剂或吸收剂吸收除去、用沸石和炭分子筛吸附除去、由甲烷化等反应除去、由压力振动吸附法(PSA)进行的分离、利用半透膜的分离等公知分离除去方法。
本发明的方法能够在包含下述工序的环氧丙烷的制造方面，在氢化分解工序中实施。
氧化工序：由氧化异丙苯就能得到异丙苯氢过氧化物；
环氧化工序：在液相中、固体催化剂存在下，使在氧化工序中得到的异丙苯氢过氧化物与过量丙烯反应，得到环氧丙烷和枯基醇的工序；以及
氢化分解工序：由氢化分解在环氧化工序中得到的枯基醇制得异丙苯，将该异丙苯作为氧化工序原料再循环至氧化工序的工序；
氧化工序就是由氧化异丙苯得到异丙苯氢过氧化物的工序。异丙苯的氧化通常是通过空气和氧浓缩空气等含氧气体自动进行氧化的。此氧化反应不使用添加剂就可以实施，可以使用碱类添加剂。通常的反应温度为50-200℃，反应压力从大气压至5MPa之间。在使用添加剂的氧化方法的情况下，作为碱性试剂可以使用像NaOH、KOH那样的碱金属化合物和碱土金属化合物或者像Na2CO3、NaHCO3那样的碱金属碳酸盐或者氨气和(NH4)2CO3、碱金属碳酸铵盐等。
环氧化工序就是在液相中、环氧化用固体催化剂存在下，使在氧化工序得到的异丙苯氢过氧化物与过量丙烯反应，得到环氧丙烷和枯基醇的工序。
作为该催化剂，从能够在高收率和高选择率情况下得到目的物考虑，由含钛的硅氧化物形成的催化剂是优选的。这些催化剂含有与硅氧化物化学结合的钛，所谓钛-二氧化硅催化剂是优选的。例如可列举包含附载钛化合物的二氧化硅载体、用共沉淀法和溶凝胶法与硅氧化物复合之物、或者含钛沸石化合物。
所使用作为环氧化工序的原料物质，异丙苯氢过氧化物可以是稀薄或浓厚的精制物或者非精制物。
环氧化反应，就是使丙烯和异丙苯氢过氧化物与该催化剂接触进行的。反应可以使用常用溶剂在液相中实施。溶剂在反应时温度和压力下呈液体，而且对于反应物和生成物来说必须实质上是不活泼性物质。溶剂可以是由在所使用的氢过氧化物溶液中存在的物质形成的。例如在由异丙苯氢过氧化物作为其原料的异丙苯形成的混合物的情况时，不特别添加溶剂。可以用此物代替溶剂。此外，作为有用溶剂可列举芳香族单环化合物(例如苯、甲苯、氯苯、邻二氯苯)以及链烷烃(例如辛烷、癸烷、十二烷)等。
环氧化反应温度一般为0-200℃，优选25-200℃。以充足压力保持反应混合物呈液体状态的压力就行。一般压力为100-10000KPa是有利的。
该固体催化剂可以以淤浆或固定床形式有利实施。在大规模工业操作情况时，优选使用固定床。也可以采用间歇法、半连续法或连续法实施。在使含有反应原料的液体通到固定床的情况时，从反应区域出来的液状混合物中，不全部包含催化剂或者实质上不包含催化剂。
往环氧化工序供给的丙烯/异丙苯氢过氧化物的摩尔比优选为2/1-50/1。如果该摩尔比小于2/1的话，反应速度降低，且效率变差，另一方面，如果该摩尔比大于50/1的话，再循环的丙烯量变得过于大，在回收工序中具有需要大量能量的倾向。
氢化分解工序如前所述就是通过氢化分解在环氧化工序中得到的枯基醇制得异丙苯，将该异丙苯作为氧化工序的原料再循环至氧化工序的工序。
又，在本发明中在把原料氢供给到氢化分解工序以前，设置一氧化碳、更进一步地设置二氧化碳的分离-除去工序是优选的。
实施例
现用以下实施例来说明本发明，但这些并不限制本发明。
实施例1
在填充100g铜-二氧化硅催化剂的固定床流通反应器中，在1.4MPaG、217℃条件下，以2.7g/分速度填充包含25重量％的枯基醇的异丙苯溶液，并以1000Ncc/分速度填充氢气。
表1中表示分析从填充开始5小时以后的反应液时的枯基醇的分解活性。
实施例2
除在固定床反应器中填充包含1容量％的一氧化碳的氢气以外，其余与实施例1相同。结果示于表1中。
比较例1
除在固定床反应器中填充包含10容量％一氧化碳的氢气以外，其余与实施例1相同。结果示于表1中。
表1
  实施例1   实施例2   比较例1
  一氧化碳浓度(容量％)   0   1   10
  枯基醇分解活性速度(k)   9.3   9.3   8.3
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专业的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述揭示的方法及技术内容作出些许的更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (7)

1.一种异丙苯的制造方法，是在铜类催化剂存在下氢化分解枯基醇制造异丙苯的方法，其特征在于使用一氧化碳含量在5容量％以下的氢气。
2.根据权利要求1所述的异丙苯的制造方法，其特征在于其中氢气中一氧化碳和二氧化碳的总含量在15容量％以下。
3.根据权利要求1-2中任一项所述的异丙苯的制造方法，分离除去水性气体中的一氧化碳作为氢气源，并使用一氧化碳含量在5容量％以下的氢气。
4.一种环氧丙烷的制造方法，在包含下述工序的该方法中，在氢化分解工序中的异丙苯是采用权利要求1所述方法制造，
氧化工序：由氧化异丙苯得到异丙苯氢过氧化物的工序；
环氧化工序：使在氧化工序中得到的异丙苯氢过氧化物与过量丙烯在液相中、固体催化剂存在下反应，得到环氧丙烷和枯基醇的工序；
氢化分解工序：在铜类催化剂存在下氢化分解在环氧化工序中得到的枯基醇制造异丙苯，把该异丙苯作为氧化工序中的原料再循环至氧化工序中的工序。
5.根据权利要求4所述的环氧丙烷的制造方法，在往氢化分解工序供给氢气之前，设置分离除去工序，使氢气中一氧化碳的含量在5容量％以下。
6.根据权利要求4所述的环氧丙烷的制造方法，在往氢化分解工序供给氢气之前，设置分离除去工序，使氢气中一氧化碳的含量在5容量％以下，而且一氧化碳和二氧化碳的总含量在15容量％以下。
7.根据权利要求4-6中任一项所述的环氧丙烷的制造方法，分离除去水性气体中的一氧化碳作为氢气源，并使用一氧化碳含量在5容量％以下的氢气。
CNB02817948XA 2001-09-13 2002-09-10 异丙苯的制造方法 Expired - Fee Related CN1257138C (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2001277701A JP2003081886A (ja) 2001-09-13 2001-09-13 クメンの製造方法
JP277701/2001 2001-09-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1555348A CN1555348A (zh) 2004-12-15
CN1257138C true CN1257138C (zh) 2006-05-24

Family

ID=19102184

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNB02817948XA Expired - Fee Related CN1257138C (zh) 2001-09-13 2002-09-10 异丙苯的制造方法

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20040260134A1 (zh)
EP (1) EP1433769B1 (zh)
JP (1) JP2003081886A (zh)
KR (1) KR100905677B1 (zh)
CN (1) CN1257138C (zh)
AT (1) ATE448183T1 (zh)
BR (1) BR0212442A (zh)
CA (1) CA2460507A1 (zh)
DE (1) DE60234366D1 (zh)
ES (1) ES2334216T3 (zh)
TW (1) TW584619B (zh)
WO (1) WO2003024900A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023108336A1 (zh) 2021-12-13 2023-06-22 万华化学集团股份有限公司 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法与应用

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6875523B2 (en) 2001-07-05 2005-04-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Photoactive lanthanide complexes with phosphine oxides, phosphine oxide-sulfides, pyridine N-oxides, and phosphine oxide-pyridine N-oxides, and devices made with such complexes
ES2361744T3 (es) * 2003-09-25 2011-06-21 Sumitomo Chemical Company Limited Proceso para producir cumeno y proceso para la producción de oxido de propileno que incluye dicho proceso de producción.
US7205376B2 (en) * 2004-05-04 2007-04-17 General Electric Company Processes for the production of cumene, polyetherimides, and polycarbonates
CN102464567B (zh) * 2010-11-17 2013-12-25 中国石油化工股份有限公司 氢解α,α-二甲基苄醇制备异丙苯的方法
CN104230640A (zh) * 2013-06-17 2014-12-24 中国石油化工股份有限公司 α,α-二甲基苄醇氢解制备异丙苯的方法
EP3023401A1 (en) 2014-11-20 2016-05-25 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Improvements relating to hydrogenolysis of phenyl alcohols
EP3023402A1 (en) 2014-11-20 2016-05-25 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Improvements relating to hydrogenolysis of phenyl alcohols
CN112300095A (zh) * 2019-07-29 2021-02-02 万华化学集团股份有限公司 一种制备环氧丙烷过程中的异丙苯循环使用方法
CN114174247A (zh) 2019-08-09 2022-03-11 住友化学株式会社 枯烯的制造方法
CN113651664B (zh) * 2020-05-12 2024-05-28 中国石油化工股份有限公司 苄醇转化的方法
CN114634394A (zh) * 2020-12-15 2022-06-17 中国石油化工股份有限公司 苯衍生物的生产方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3337646A (en) * 1964-07-07 1967-08-22 Halcon International Inc Hydrogenation of cumyl alcohol to cumene
US3439001A (en) * 1965-10-01 1969-04-15 Halcon International Inc Epoxidation using ethylbenzene hydroperoxide with alkali or adsorbent treatment of recycle ethylbenzene
US3351635A (en) * 1966-03-14 1967-11-07 Halcon International Inc Epoxidation process
JP3829361B2 (ja) * 1996-06-07 2006-10-04 住友化学株式会社 プロピレンオキサイドの製造方法
JP3965745B2 (ja) * 1997-11-20 2007-08-29 住友化学株式会社 プロピレンオキサイドの製造方法
JP2001270877A (ja) * 2000-03-24 2001-10-02 Sumitomo Chem Co Ltd プロピレンオキサイドの製造方法
JP4013444B2 (ja) * 2000-03-24 2007-11-28 住友化学株式会社 プロピレンオキサイドの製造方法
JP2001270872A (ja) * 2000-03-24 2001-10-02 Sumitomo Chem Co Ltd プロピレンオキサイドの製造方法
JP2001270880A (ja) * 2000-03-24 2001-10-02 Sumitomo Chem Co Ltd プロピレンオキサイドの製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023108336A1 (zh) 2021-12-13 2023-06-22 万华化学集团股份有限公司 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
BR0212442A (pt) 2004-08-17
CA2460507A1 (en) 2003-03-27
JP2003081886A (ja) 2003-03-19
CN1555348A (zh) 2004-12-15
ATE448183T1 (de) 2009-11-15
EP1433769A4 (en) 2004-11-10
ES2334216T3 (es) 2010-03-08
EP1433769B1 (en) 2009-11-11
US20040260134A1 (en) 2004-12-23
DE60234366D1 (de) 2009-12-24
KR20040044919A (ko) 2004-05-31
KR100905677B1 (ko) 2009-07-03
TW584619B (en) 2004-04-21
EP1433769A1 (en) 2004-06-30
WO2003024900A1 (fr) 2003-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1257138C (zh) 异丙苯的制造方法
CN1602303A (zh) 在制备过氧化氢期间进行有机化合物的氧化
CN1206225C (zh) 环氧丙烷的制备方法
CN1185221C (zh) 环氧丙烷制造方法
CN1418202A (zh) 环氧丙烷制造方法
CN1589267A (zh) 环氧丙烷的制造方法
CN1252059C (zh) 低压低浓度丙烯制备环氧丙烷的清洁生产方法
CN1856481A (zh) 环氧丙烷的制造方法
CN1553886A (zh) 异丙苯的制造方法
CN1484635A (zh) 制备具有降低的杂质含量的有机氢过氧化物的方法
CN1764616A (zh) α－甲基苯乙烯的制备方法
CN1860087A (zh) 生产异丙基苯的方法和包括该方法的生产环氧丙烷的方法
JP2001270880A (ja) プロピレンオキサイドの製造方法
CN1856458A (zh) 生产α－甲基苯乙烯的方法
CN1732139A (zh) 枯烯的制造方法
CN1852879A (zh) 枯烯制造工艺
CN1856482A (zh) 生产环氧丙烷的方法
JP2009167130A (ja) プロピレンオキサイドの製造方法
JP2009007294A (ja) プロピレンオキサイドの製造方法
EP2215057B1 (en) Process for producing alkylbenzene hydroperoxide
CN1297547C (zh) 环氧丙烷制造方法
JP5028733B2 (ja) プロピレンオキサイドの製造方法
CN117263884A (zh) 一种甲醇制芳烃/烯烃联产环氧丙烷的循环耦合工艺
CN1104405C (zh) 利用偶合反应实现对芳烃的无焦油的洁净催化氧化的方法
JP5028732B2 (ja) プロピレンオキサイドの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20060524

Termination date: 20120910