KR100729162B1 - 프로필렌 옥사이드의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

하기 공정을 포함하며, 또한 산화 공정으로 재순환되는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 에틸벤젠의 농도가 10중량% 이하임을 특징으로 하는 프로필렌 옥사이드의 제조방법:
산화공정: 이소프로필벤젠을 산화시킴으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 수득하는 공정,
에폭시화 공정: 산화공정에서 수득한 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드 및 큐밀 알코올을 수득하는 공정,
수소화 분해공정: 에폭시화 공정에서 수득한 큐밀 알코올을 수소화 분해함으로써 이소프로필벤젠을 수득하며 당해 이소프로필벤젠을 산화공정의 원료로서 산화공정으로 재순환시키는 공정.
이소프로필 벤젠, 에틸 벤젠, 산화, 에폭시화, 수소화 분해

Description

프로필렌 옥사이드의 제조방법{Process for producing propylene oxide}
본 발명은 프로필렌 옥사이드의 제조방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명은 이소프로필벤젠으로부터 수득되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키는 동시에 당해 이소프로필벤젠을 반복하여 사용할 수 있으며, 또한 각 공정의 반응 용적을 효과적으로 활용할 수 있고 에폭시화 반응을 효율적으로 수행할 수 있으며, 따라서 효율적으로 프로필렌 옥사이드를 제조할 수 있다는 우수한 특징을 갖는 프로필렌 옥사이드의 제조방법에 관한 것이다.
에틸벤젠의 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 산화시키고 프로필렌 옥사이드 및 스티렌을 수득하는 공정은 할콘법(Halcon process)으로서 공지되어 있다. 본 방법에 따르면 프로필렌 옥사이드와 함께 스티렌이 필연적으로 부생되므로 프로필렌 옥사이드만을 선택적으로 수득하는 관점에서는 불만족스럽다.
또한, 이소프로필벤젠으로부터 수득되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키며, 또한 당해 이소프로필벤젠을 반복하여 사용하는 공정의 개념은 체코슬로바키아 특허공보 CS140743호에 기재되어 있지만 당해 특허공보에 기재되어 있는 방법은 산화공정, 에폭시화 공정, 수소화 분해공정 이외의 필요한 공정에 관해서 상세한 기재가 없으며 실제로 이소프로필벤젠을 재순환시키면 다양한 문제가 생기며 공업적으로 실현하는 데는 충분하다고는 하기 어렵다.
이러한 현재 상황에서 본 발명의 목적은 이소프로필벤젠으로부터 수득되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키는 동시에 당해 이소프로필벤젠을 반복하여 사용할 수 있으며 또한 각 공정의 반응 용적을 효과적으로 활용할 수 있고 에폭시화 반응을 효율적으로 수행할 수 있으며, 따라서 효율적으로 프로필렌 옥사이드를 제조할 수 있다는 우수한 특징을 갖는 프로필렌 옥사이드의 제조방법을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 하기 공정을 포함하며, 또한 산화 공정으로 재순환시키는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 에틸벤젠의 농도가 10중량% 이하임을 특징으로 하는 프로필렌 옥사이드의 제조방법에 관한 것이다.
산화공정: 이소프로필벤젠을 산화시킴으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 수득하는 공정,
에폭시화 공정: 산화공정에서 수득한 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드 및 큐밀 알코올을 수득하는 공정,
수소화 분해공정: 에폭시화 공정에서 수득한 큐밀 알코올을 수소화 분해함으로써 이소프로필벤젠을 수득하며 당해 이소프로필벤젠을 산화공정의 원료로서 산화공정으로 재순환시키는 공정.
본 발명에서 산화공정은 이소프로필벤젠을 산화시킴으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 수득하는 공정이다. 이소프로필벤젠의 산화는 통상적으로 공기나 산소 농축 공기 등의 산소 함유 가스에 의한 자동산화로 실시된다. 이러한 산화반응은 첨가제를 사용하지 않고 실시할 수 있으며 알칼리와 같은 첨가제를 사용할 수도 있다. 통상적으로 반응온도는 50 내지 200℃이며, 또한 통상적으로 반응압력은 대기압 내지 5MPa 사이이다. 첨가제를 사용하는 산화법의 경우, 알칼리로서는 NaOH, KOH와 같은 알칼리 금속 화합물이나 알칼리 토금속 화합물 또는 Na2CO3, NaHCO3와 같은 알칼리 금속 탄산염 또는 암모니아 및 (NH4)2CO3, 알칼리 금속 탄산암모늄염 등이 사용된다.
본 발명에서 에폭시화 공정은 산화공정에서 수득한 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드 및 큐밀 알코올을 수득하는 공정이다. 에폭시화 공정은 목적물을 고수율 및 고선택율하에 수득하는 관점에서 티탄 함유 규소 산화물로 이루어진 촉매의 존재하에 실시하는 것이 바람직하다. 이들 촉매는 규소 산화물과 화학적으로 결합한 Ti를 함유하는 소위 Ti-실리카 촉매가 바람직하다. 예를 들면, Ti 화합물을 실리카 담체에 담지한 것, 공침법이나 졸겔법으로 규소 산화물과 복합시킨 것, 또는 Ti를 함유하는 제올라이트 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에서 에폭시화 공정의 원료물질로서 사용되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드는 희석되거나 농후화된 정제물 또는 비정제물일 수 있다.
에폭시화 반응은 프로필렌과 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 촉매에 접촉시키는 것으로 실시된다. 반응은 용매를 사용하여 액상 속에서 실시할 수 있다. 용매는 반응시의 온도 및 압력하에서 액체이며, 또한 반응물 및 생성물에 대하여 실질적으로 불활성이어야 한다. 용매는 사용되는 하이드로퍼옥사이드 용액 중에 존재하는 물질로 이루어진 것일 수 있다. 예를 들면, 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드가 이의 원료인 이소프로필벤젠으로 이루어진 혼합물인 경우에는 특별히 용매를 첨가하지 않고 이것을 용매 대용으로 할 수 있다. 기타, 유용한 용매로서는 방향족의 단환식 화합물(예: 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠 및 오르토디클로로벤젠) 및 알칸(예: 옥탄, 데칸 및 도데칸) 등을 들 수 있다. 에폭시화 반응온도는 일반적으로 0 내지 200℃이지만 25 내지 200℃의 온도가 바람직하다. 압력은 반응 혼합물을 액체의 상태로 유지하는 데 충분한 압력이 양호하다. 일반적으로 압력은 100 내지 10000kPa인 것이 유리하다.
에폭시화 반응은 슬러리 또는 고정상 형태의 촉매를 사용하여 유리하게 실시할 수 있다. 대규모 공업적 조작의 경우에는 고정상을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 회분(回分)법, 반연속법, 연속법 등으로 실시할 수 있다. 반응원료를 함유하는 액을 고정상에 통과시킨 경우에는 반응 영역으로부터 방출된 액상 혼합물에는 촉매가 전혀 함유되어 있지 않거나 실질적으로 함유되어 있지 않다.
본 발명에서 수소화 분해공정은 에폭시화 공정에서 수득한 큐밀 알코올을 수소화 분해함으로써 이소프로필벤젠을 수득하며 당해 이소프로필벤젠을 산화공정의 원료로서 산화공정으로 재순환시키는 공정이다. 즉, 수소화 분해에 의해 산화공정에서 사용하는 이소프로필벤젠과 동일한 것이 재생된다. 수소화 분해반응은 통상적으로 큐밀 알코올과 수소를 촉매에 접촉시키는 것으로 실시된다. 반응은 용매를 사용하여 액상 또는 기상으로 실시할 수 있다. 용매는 반응물 및 생성물에 대하여 실질적으로 불활성이어야 한다. 용매는 사용되는 큐밀 알코올 용액 중에 존재하는 물질로 이루어진 것일 수 있다. 예를 들면, 큐밀 알코올이, 생성물인 이소프로필벤젠으로 이루어진 혼합물인 경우에는, 특별히 용매를 첨가하지 않고 이것을 용매 대용으로 할 수 있다. 기타, 유용한 용매는 알칸(예: 옥탄, 데칸 및 도데칸)이나 방향족의 단환식 화합물(예: 벤젠, 에틸벤젠 및 톨루엔) 등을 들 수 있다. 수소화 분해 반응온도는 일반적으로 0 내지 500℃이지만 30 내지 400℃의 온도가 바람직하다. 일반적으로 압력은 100 내지 100000kPa인 것이 유리하다. 수소화 분해반응은 슬러리 또는 고정상 형태의 촉매를 사용하여 유리하게 실시할 수 있다. 촉매로서는 수소화능을 갖는 어떠한 촉매도 사용할 수 있다. 촉매의 예로서는 코발트, 니켈, 팔라듐 등의 8 내지 10족 금속계 촉매, 구리, 아연 등의 11족 및 12족 금속계 촉매를 들 수 있지만 부산물을 억제하는 관점에서 말하면 구리계 촉매를 사용하는 것이 바람직하다. 구리계 촉매로서는 구리, 라니 구리, 구리-크롬, 구리-아연, 구리-크롬-아연, 구리-실리카, 구리-알루미나 등을 들 수 있다. 본 발명의 방법은 회분법, 반연속법 또는 연속법으로 실시할 수 있다. 반응원료를 함유하는 액 또는 가스를 고정상에 통과시킨 경우에는 반응 영역으로부터 방출된 액상 혼합물에는 촉매가 전혀 함유되어 있지 않거나 실질적으로 함유되어 있지 않다.
본 발명에서는 산화공정으로 재순환시키는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 에틸벤젠의 농도를 10중량% 이하로 해야 하며, 바람직하게는 5중량% 이하이다. 에틸벤젠은 산화공정 및 에폭시화 공정에서 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드가 분해되어 아세토페논을 발생시키고 아세토페논이 수소화 분해공정에서 수소화된 결과로 생성되는 화합물이다. 에틸벤젠은 시스템내 축적성분이며 계속 재순환되면 농도가 경시적으로 증가하고 각 공정의 반응 유효 용적이 감소되는 동시에 에틸벤젠 유래의 부생성물에 의해 에폭시화 공정의 반응이 억제되며, 또한 당해 부생성물이 프로필렌 옥사이드 중의 불순물로 될 수 있다는 불편함이 생긴다. 반응 용적의 효과적인 이용 및 부산물의 억제를 고려하면 산화공정으로 재순환시키는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 에틸벤젠의 농도를 본 발명의 범위내로 억제하여야 한다. 에틸벤젠의 농도를 억제하는 방법으로서는 증류, 추출 등에 의해 에틸벤젠의 전체 또는 일부를 본 발명 공정의 시스템 외부로 제거하는 방법, 반응에 의해 별도의 화합물로 변환시키는 방법, 흡착제 등에 의해 농도를 감소시키는 방법 등의 어느 하나를 사용할 수 있다. 시스템 외부로 제거하는 경우, 에틸벤젠을 제거하는 공정(이하, 「에틸벤젠 제거공정」이라고 기재하는 경우가 있다)은 산화공정, 에폭시화 공정 및 수소화 분해공정의 적어도 각 공정내 또는 각 공정을 연결하는 1개소 이상에서 통상적으로 증류, 추출 등에 의해 실시할 수 있지만 유효성분의 비점과 가장 차이가 생기는 수소화 분해공정 후에 증류를 실시하는 것이 유효성분의 손실을 적게 하며, 또한 증류에 필요한 에너지를 최소한으로 억제하는 관점에서 바람직하다. 또한, 본 발명에서는 에폭시화 공정으로 공급되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 함유하는 용액 중의 유기산의 농도가 0.5중량% 이하인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 0.1중량% 이하이다. 이에 따라 에폭시화 공정에 사용되는 촉매의 활성을 고수준으로 유지할 수 있으며 촉매 수명을 길게 유지할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 산화공정으로 재순환된 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 페놀의 농도가 5중량% 이하인 것이 바람직하다. 이에 따라 각 공정의 반응 용적을 효과적으로 활용할 수 있고, 또한 산화반응 및 에폭시화 반응을 효율적으로 실시할 수 있다.
또한, 본 발명에서는 산화공정으로 재순환되는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 수소 이온 농도(pH)가 5 내지 10인 것이 바람직하다. 이에 따라 산화공정의 수율을 고수준으로 유지할 수 있다. 여기서 말하는 pH란 다음과 같이 측정되는 값이다. 즉, 이소프로필벤젠 용액과 물을 1:1의 중량비로 혼합하며 충분하게 진탕한 다음, 오일상으로부터 분리된 수상 중의 pH를 측정함으로써 수득되는 값이다.
또한, 본 발명에서는 산화공정으로 재순환되는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 큐멘 이량체의 농도가 5중량% 이하인 것이 바람직하다. 이에 따라 각 공정의 반응 용적을 효과적으로 활용할 수 있으며, 또한 시스템 내에서 폐색 사고(trouble)를 방지할 수 있다.
실시예 1
산화공정
수소화 분해공정에서 재순환되는 이소프로필벤젠(산화공정으로 재순환되는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 에틸벤젠의 농도는 10중량% 이하이다)을 공기와 혼합하여 압력 300kPa, 온도 150℃의 조건하에 5시간 동안 반응시킨다. 생성되는 산화액은 하기의 조성이다.
산화액 조성
이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 35중량%
큐밀 알코올 2중량%
이소프로필벤젠 60중량%
아세토페논 0.1중량%
에틸벤젠 0.5중량%
에폭시화 공정
산화공정에서 수득되는 산화액을 Ti 함유 규소 산화물 촉매 존재하에 고정상 유통 반응기에 세정 산화액 중의 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 1몰당 10배몰의 프로필렌과 함께 연속적으로 반응기 내에 유통시킨다. 입구 온도를 조절함으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 변환율을 99%로 유지하며 정상 안정화시킨다. 이때의 반응온도 60℃에서 선택율은 95%이다. 수득된 에폭시화액으로부터 다시 프로필렌 및 프로필렌 옥사이드 등의 저비점 성분을 분리 회수한다. 수득되는 반응액 조성은 하기와 같다.
에폭시화액 조성
이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 0.4중량%
큐밀 알코올 33.5중량%
이소프로필벤젠 62.3중량%
아세토페논 0.6중량%
에틸벤젠 0.5중량%
수소화 분해공정
에폭시화 공정에서 수득되는 반응액을 구리 크롬 촉매 존재하에 고정상 유통 반응기에 반응액 중의 큐밀 알코올 1몰당 2배몰의 수소와 함께 연속적으로 반응기 내에 통과시킨다. 입구 온도를 조절함으로써 큐밀 알코올을 거의 100% 변환시킨다. 이때의 반응온도는 180℃이다. 수득되는 수소화 분해액의 조성은 하기와 같다.
수소화 분해액 조성
이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 O중량%
큐밀 알코올 0중량%
이소프로필벤젠 96.1중량%
아세토페논 0.0중량%
에틸벤젠 1.1중량%
에틸벤젠 제거공정
수소화 분해공정에서 수득되는 수소화 분해액으로부터 증류에 의해 에틸벤젠을 제거한다. 수득되는 오일층의 조성은 하기와 같다.
에틸벤젠 제거액 조성
이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드 O중량%
큐밀 알코올 O중량%
이소프로필벤젠 96.6중량%
아세토페논 0.0중량%
에틸벤젠 0.5중량%
비교예 1
에틸벤젠 제거를 실시하지 않는 이외에는 실시예 1과 동일한 조건에서 산화, 에폭시화 및 수소화 분해를 실시하면, 재순환된 오일층 중의 에틸벤젠 농도가 계속 상승하며 산화공정으로 재순환되는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 에틸벤젠의 농도가 10중량%를 초과하며 각 공정의 반응 용적을 효과적으로 활용할 수 없게 된다. 또한, 에폭시화 공정의 촉매가 못쓰게되며 활성이 서서히 저하된다.
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 따르면 이소프로필벤젠으로부터 수득되는 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 산소 캐리어로서 사용하여 프로필렌을 프로필렌 옥사이드로 변환시키는 동시에 당해 이소프로필벤젠을 반복하여 사용할 수 있으며, 또한 각 공정의 반응 용적을 효과적으로 활용할 수 있고 에폭시화 반응을 효율적으로 수행할 수 있으며, 따라서 효율적으로 프로필렌 옥사이드를 제조할 수 있다는 우수한 특징을 갖는 프로필렌 옥사이드의 제조방법을 제공할 수 있다.

Claims (3)

  1. 하기 공정을 포함하며, 또한 산화 공정으로 재순환되는 이소프로필벤젠을 함유하는 용액 중의 에틸벤젠의 농도가 10중량% 이하임을 특징으로 하는 프로필렌 옥사이드의 제조방법.
    산화공정: 이소프로필벤젠을 산화시킴으로써 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드를 수득하는 공정,
    에폭시화 공정: 산화공정에서 수득한 이소프로필벤젠 하이드로퍼옥사이드와 프로필렌을 반응시킴으로써 프로필렌 옥사이드 및 큐밀 알코올을 수득하는 공정,
    수소화 분해공정: 에폭시화 공정에서 수득한 큐밀 알코올을 수소화 분해함으로써 이소프로필벤젠을 수득하며 당해 이소프로필벤젠을 산화공정의 원료로서 산화공정으로 재순환시키는 공정.
  2. 제1항에 있어서, 각 공정내 또는 각 공정을 연결하는 1개소 이상에서 에틸벤젠을 시스템 외부로 제거하는 공정을 포함하는 제조방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 에틸벤젠의 농도가 5중량% 이하인 제조방법.
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