CN113121298B - 异丙苯的生产方法 - Google Patents

异丙苯的生产方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113121298B
CN113121298B CN201911405035.2A CN201911405035A CN113121298B CN 113121298 B CN113121298 B CN 113121298B CN 201911405035 A CN201911405035 A CN 201911405035A CN 113121298 B CN113121298 B CN 113121298B
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydrogenolysis
stream
reactor
stage
cumene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911405035.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113121298A (zh
Inventor
杨卫胜
李木金
施德
赵鹏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN201911405035.2A priority Critical patent/CN113121298B/zh
Publication of CN113121298A publication Critical patent/CN113121298A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113121298B publication Critical patent/CN113121298B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/22—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by reduction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/44—Palladium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Abstract

本发明涉及一种异丙苯的生产方法，采用两段或多段氢解反应串联的工艺，液相出料均可自循环，充分发挥装置易于控制反应条件的特点，获得了高转化率及选择性。可用于α,α‑二甲基苄醇氢解生产异丙苯的工业生产中。

Description

异丙苯的生产方法
技术领域
本发明涉及一种异丙苯的生产方法。具体来说，涉及一种以α,α-二甲基苄醇生产异丙苯的方法，以及包括该方法生产环氧丙烷和环氧丁烷的方法。
背景技术
环氧丙烷是一种重要的石油化工有机原料。目前环氧丙烷的主要生产方法是氯醇法与共氧化法。共氧化法是采用有机过氧化物为氧化剂将丙烯氧化为环氧丙烷。传统的叔丁醇与乙苯共氧化法，虽然可以避免投资高和流程长的氯醇法对环境的严重污染的优势，但是存在经济性受大量联产物的价格波动影响的缺点。而异丙苯共氧化法以过氧化氢异丙苯为氧化剂，环氧化得到的α,α-二甲基苄醇可以通过氢解反应生成异丙苯，实现无联产的生产特点，具有工艺路线短，设备投资少的优点。但是，异丙苯共氧化法的经济性受α,α-二甲基苄醇氢解反应的效率影响，尽量提高氢解反应的转化率和选择性，减少循环异丙苯的损耗，是提高技术经济竞争力、实现工业装置生产效益的关键。
作为以α,α-二甲基苄醇生产异丙苯的方法，专利CN1257138C、CN1555348A报道了使用一氧化碳含量在5容量％以下的氢气具有良好效果。CN1553886A报道了在液状异丙苯中用氢还原包含处于被氧化状态铜的铜类催化剂前驱体，调制铜类催化剂，在该铜类催化剂存在下，氢化分解枯基醇。CN100355709C报道了用脱水催化剂和氢化催化剂从枯基醇和氢气生产枯烯，其中脱水催化剂和氢化催化剂交替地装填，从而形成n个层，或者将其混合物装填入反应器，其中n是大于等于3的整数，所述脱水催化剂是金属氧化物，和所述氢化催化剂是含有元素周期表第10或11族金属的催化剂。但鲜有专利公开了将α,α-二甲基苄醇与氢气反应转化为异丙苯的工艺路线及装置管路。
发明内容
本发明提供一种异丙苯的工业生产方法，通过将原料通入串联的两个或多个反应区进行反应，获得高转化率和高选择性。
所要解决的技术问题是现有技术中存在的α,α-二甲基苄醇转化率和目的产物异丙苯的选择性较低，催化剂易结焦等问题。
本发明采用的技术方案如下：含α,α-二甲基苄醇的原料(1)经至少两个氢解反应区反应得到含异丙苯的产物，氢解反应区按原料流经顺序分别标记为一段氢解反应区、二段氢解反应区…N-1段氢解反应区和N段氢解反应区，N≧2；优选的，两个相邻氢解反应区之间不含脱水步骤。
上述方案中，优选的，氢解反应区的个数为2个或3个或4个。
上述方案中，优选的，控制前N-1段氢解反应区中每段异丙苯的选择性不低于75％，以及控制整个氢解反应区中异丙苯的总转化率不低于95％。
一段氢解反应区和二段氢解反应区既可以是一个由多段床层组成的反应器，也可是多个单段反应器串联组成的反应系统，还可是至少一个单段反应器和至少一个多段床层反应器串联组成的反应系统。反应区内至少包括脱水、加氢和直接氢解反应中一种。采用直接氢解反应催化形式，可以直接耦合脱水和加氢的反应热，床层温升更易控制。
上述方案中，优选的，所述反应区入口处均为气液分开进料，出口处均为气液分离出料。各氢解反应区液相出料任选地，自循环或不循环。
第N段反应区的α,α-二甲基苄醇的转化率以经该反应区减少的α,α-二甲基苄醇摩尔流量占进入本反应区的原料中α,α-二甲基苄醇的摩尔流量的百分比计，如下公式所示：
Figure BDA0002348407480000021
式中x表示转化率；F表示摩尔流量；N≧1。
α,α-二甲基苄醇的总转化率以经N段氢解反应减少的α,α-二甲基苄醇摩尔流量占进入一段氢解反应器的原料中α,α-二甲基苄醇的摩尔流量的百分比计，如下公式所示：
Figure BDA0002348407480000022
式中N≧2。
第N段反应区的异丙苯的选择性以该经反应区的增加的异丙苯的摩尔流量占经该反应区减少的α,α-二甲基苄醇的摩尔流量的百分比计，如下公式所示：
Figure BDA0002348407480000023
式中IPB表示异丙苯；S表示选择性；N≧1。
异丙苯的总选择性以经过N段氢解反应后增加的异丙苯摩尔流量占经N段氢解反应后减少的α,α-二甲基苄醇的摩尔流量的百分比计，如下公式所示：
Figure BDA0002348407480000031
式中N≧2。
当氢解反应区的个数为2，反应区为反应器时，其具体步骤包括：
a)含α,α-二甲基苄醇的原料(1)进入一段氢解反应器A进行反应，反应得到含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(3)和含氢气、异丙苯和水的气相产物(2)；
b)所述含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(3)分为两股，第一股占0～100％重量的液相产物(15)返回a)步骤中的反应器A中，第二股占0～100％重量的液相产物(4)进入二段氢解反应器B；
c)所述主要含氢气、异丙苯和水的气相产物(2)进入二段氢解反应器B反应；
d)由b)步骤来的液相产物(4)和c)步骤来的气相产物(2)进入二段氢解反应器B进行反应，反应得到含异丙苯的液相产物(6)和含氢气、异丙苯和水的气相产物(5)；
e)所述含氢气、异丙苯和水的气相产物(5)冷却后进入气液分离器C，分离出含氢气的气相(7)、含异丙苯和水的液相产物(8)；
f)所述含异丙苯和水的液相产物(8)进入油水分离器D，分离出水相(9)和主要为异丙苯的油相(10)；
g)所述含异丙苯的液相产物(6)分为两股，第一股占0～100％重量的液相产物(16)返回d)步骤中的反应器B中，第二股占0～100％重量的液相产物(13)去往下游。
h)新鲜氢(11)进增压机E；增压后的氢气(12)进入一段氢解反应器A。
任选地，由步骤e)得到的气相(7)进入循环氢增压机E增压。
在上述技术方案中，优选的技术方案，水相(9)排出界外去处理；和/或气相(7)排出界外。
在上述技术方案中，优选地，所述的含α,α-二甲基苄醇和异丙苯的原料中，以原料总重量百分比计，α,α-二甲基苄醇的含量为5～75％，异丙苯的含量为15～90％。
在上述技术方案中，优选地，所述一段氢解反应器A的液相产物返回率，以重量百分比计，为40％～90％。
在上述技术方案中，优选地，所述二段氢解反应器B的液相产物返回率，以重量百分比计，为40％～90％。
在上述技术方案中，优选地，所述一段氢解反应器的操作压力为0.4～4.0MPaG，和/或所述二段氢解反应器的操作压力为0.4～4.0MPaG。
在上述技术方案中，优选地，所述一段氢解反应器的操作温度为100～190℃，所述二段氢解反应器的操作操作温度为120～240℃。
在上述技术方案中，优选地，所述一段氢解反应器的烃类原料的体积空速为0.4～20小时-1，所述二段氢解反应器的烃类原料的体积空速为0.1～10小时-1。
在上述技术方案中，优选地，所述一段氢解反应器的氢气/烃类原料中的α,α-二甲基苄醇以摩尔比计为(4～20):1，所述二段氢解反应器的氢气/烃类原料中的α,α-二甲基苄醇以摩尔比计为(30～150):1。
在上述技术方案中，任选地，所述氢解反应为α,α-二甲基苄醇先脱水得到α-甲基苯乙烯再加氢得到异丙苯，或为α,α-二甲基苄醇直接与氢气发生取代反应得到异丙苯和水。
本发明涉及的另一个技术方案：一种生产异丙苯的系统，包括氢解反应器A，氢解反应器B、气液分离器C，液液分离器D，压缩设备E：
氢解反应器A，配置为接收物流1和物流12，送出物流2和物流3，任选地，接收物流15；
氢解反应器B，配置为接收物流2和物流4，送出物流5和物流6，任选地，接收物流16；
气液分离器C，配置为接收物流5，送出物流7和物流8；
液液分离器D，配置为接收物流8，送出物流9和物流10；
压缩设备E，配置为接收物流11，送出物流12，任选地，接收物流7。
本发明涉及的另一个技术方案：一种生产异丙苯的系统，包括氢解反应器A，氢解反应器B、氢解反应器C、气液分离器D，液液分离器E，压缩设备F：
氢解反应器A，配置为接收物流1和物流15，送出物流2和物流3，任选地，接收物流18；
氢解反应器B，配置为接收物流2和物流4，送出物流5和物流6，任选地，接收物流19；
氢解反应器C，配置为接收物流5和物流7，送出物流8和物流9，任选地，接收物流20；
气液分离器D，配置为接收物流8，送出物流10和物流11；
液液分离器E，配置为接收物流11，送出物流12和物流13；
压缩设备F，配置为接收物流14，送出物流15，任选地，接收物流10。
众所周知，加氢反应的转化率与选择性受反应压力、反应温度、空速、氢油比等工艺条件以及催化剂活性的综合影响。在本发明中，通过设置多反应区，且每个反应区设置液相循环的方法，可以根据每个反应区的催化剂活性和装填量，灵活控制每个反应区的温度、空速、氢油比等工艺条件来调整每个反应器的转化率和选择性，最终实现总反应的高选择性和高转化率。当原料进料条件固定时，反应区入口温度可以通过调节换热器中冷却/加热介质流量进行控制；床层温升可以通过调节产物返回率和/或反应区加热/冷却功率进行控制；α,α-二甲基苄醇浓度可以通过调节产物返回率进行控制；α,α-二甲基苄醇转化率、产物选择性可以通过调节反应区温度和/或产物返回率和/或循环氢的流量和/或压力进行控制。
异丙苯的生产中越来越多采用酸性载体负载加氢金属的双功能催化剂，其主导氢解反应的为间接氢解机理。DMBA首先在催化剂的酸性中心上发生脱水生成α-甲基苯乙烯(AMS)，而后AMS在催化剂的金属中心上加氢反应生成异丙苯。
Figure BDA0002348407480000051
而当催化剂酸性过大或反应工艺条件不佳时，会引发AMS、异丙苯的聚合，生成重组分如2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷(并异丙苯)等。这些副反应的发生造成了异丙苯的损失，增加异丙苯单耗。
在本发明的技术方案中，将含α,α-二甲基苄醇和异丙苯的原料与氢气发生的氢解反应，通过两段或N段(N≧2)串级反应的形式完成，具有以下的有益效果：
1.一段(前N-1段)反应产物除自循环外，全部通往二段(后段)反应器，避免了原料和产物的损失。
2.反应为放热反应，通过二段或多段反应器和/或产物循环可精准控制反应温度至最佳条件，防止产物异丙苯和中间产物AMS因为过热导致聚合，且安全性更高。
3.通过设置产物返回率可控制空速和原料及产物浓度至最佳条件，达到最大转化率及目的产物选择性。
附图说明
图1为两段反应的异丙苯生产工艺示意图。
图2为三段反应的异丙苯生产工艺示意图。
图3为一段反应的异丙苯生产工艺示意图。
图1两段反应的异丙苯生产工艺流程中，含α,α-二甲基苄醇的原料(1)进入一段氢解反应器A进行反应，反应得到含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(3)和含氢气、异丙苯和水的气相产物(2)；其中含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(3)分为两股，第一股占0～100％重量的液相产物(15)返回反应器A中，第二股占0～100％重量的液相产物(4)进入二段氢解反应器B；含氢气、异丙苯和水的气相产物(2)进入二段氢解反应器B反应；液相产物(4)和气相(2)进入二段氢解反应器B进行反应，反应得到含异丙苯的液相产物(6)和含氢气、异丙苯和水的气相产物(5)；含氢气、异丙苯和水的气相产物(5)冷却后进入气液分离器C，分离出含氢气的气相(7)、含异丙苯和水的油相(8)；气相(7)和补充氢(11)进入循环氢增压机E增压，增压后的氢气(12)进入一段氢解反应器A；含异丙苯和水的液相产物(8)进入油水分离器D，分离出水相(9)和主要为异丙苯的油相(10)；含异丙苯的液相产物(6)分为两股，第一股占0～100％重量的液相产物(16)返回二段氢解反应器B中，第二股占0～100％重量的液相产物(13)与异丙苯油相(10)排出界外或去下游设备；水相(9)排出界外去处理。
图2三段反应的异丙苯生产工艺流程中，含α,α-二甲基苄醇的原料(1)进入一段氢解反应器A进行反应，反应得到含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(3)和含氢气、异丙苯和水的气相产物(2)；其中含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(3)分为两股，第一股占0～100％重量的液相产物(18)返回反应器A中，第二股占0～100％重量的液相产物(4)进入二段氢解反应器B；含氢气、异丙苯和水的气相产物(2)进入二段氢解反应器B反应；二段氢解反应器B反应得到含异丙苯的液相产物(6)和含氢气、异丙苯和水的气相产物(5)；其中含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(6)分为两股，第一股占0～100％重量的液相产物(19)返回反应器B中，第二股占0～100％重量的液相产物(7)进入三段氢解反应器C；氢气、异丙苯和水的气相产物(5)进入三段氢解反应器C，反应得到含异丙苯的液相产物(9)和含氢气、异丙苯和水的气相产物(8)；含氢气、异丙苯和水的气相产物(8)冷却后进入气液分离器D，分离出含氢气的气相(10)、含异丙苯和水的液相(11)；气相(10)和补充氢(14)进入循环氢增压机F增压，增压后的氢气(15)进入一段氢解反应器A；含异丙苯的液相产物(9)分为两股，第一股占0～100％重量的液相产物(20)返回三段氢解反应器C中，第二股占0～100％重量的液相产物(16)与异丙苯油相(13)排出界外去处理；水相(12)排出界外去处理。
图3一段反应的异丙苯生产工艺流程中，含α,α-二甲基苄醇的原料(1)进入一段氢解反应器A进行反应，反应得到含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(3)和含氢气、异丙苯和水的气相产物(2)；其中含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物(3)分为两股，第一股占0～100％重量的液相产物(12)返回反应器A中，第二股占0～100％重量的液相产物(10)排出界外或去下游设备；含氢气、异丙苯和水的气相产物(2)冷却后进入气液分离器C，分离出含氢气的气相(4)、含异丙苯和水的油相(5)；气相(4)和补充氢(8)进入循环氢增压机E增压，增压后的氢气(9)进入一段氢解反应器A；含异丙苯和水的液相产物(5)进入油水分离器D，分离出水相(6)和主要为异丙苯的油相(7)，油相(7)排出界外或去下游设备；水相(6)排出界外去处理。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述，但不仅限于本实施例。
具体实施方式
【实施例1】
如图1所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度56wt％，异丙苯浓度44wt％)以10kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，各反应器中催化剂均为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，二段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的50％重量返回一段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物进入二段氢解反应器。二段反应液相产物的50％重量返回二段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度150℃，反应压力2.0MPaG，氢气流量0.78kg/h，DMBA转化率85％，异丙苯选择性93％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气27.62wt％，水25.09wt％，DMBA0.43wt％，异丙苯46.06wt％，重组分为0.80wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.43wt％，DMBA5.45wt％，异丙苯90.52wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.04wt％，其余重组分为2.56％。
二段氢解反应入口温度170℃，反应压力2.0MPaG，DMBA转化率97％，异丙苯选择性77.6％。二段氢解反应气相出口组分为：氢气19.11wt％，水19.61wt％，DMBA0.01wt％，异丙苯59.79wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.01wt％，其余重组分为1.47wt％。二段氢解反应液相出口组分为：水0.25wt％，DMBA0.10wt％，异丙苯94.73wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.43wt％，其余重组分为3.49％。
经两段氢解反应，DMBA总转化率99.87％，异丙苯总选择性91.76％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为2.09％，其余皆为重组分，下同。
【实施例2】
如图1所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度56wt％，异丙苯浓度44wt％)以10kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，各反应器中催化剂均为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，二段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的80％重量返回一段氢解反应器中，其余20％重量的液相产物进入二段氢解反应器。二段反应液相产物的80％重量返回二段氢解反应器中，其余20％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度160℃，反应压力2.4MPaG，氢气流量0.78kg/h，DMBA转化率80％，异丙苯选择性95％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气25.61wt％，水24.43wt％，DMBA0.30wt％，异丙苯49.04wt％，重组分为0.62wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.39wt％，DMBA3.30wt％，异丙苯93.62wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.81wt％，其余重组分为1.88％。
二段氢解反应入口温度180℃，反应压力2.4MPaG，DMBA转化率95％，异丙苯选择性79.6％。二段氢解反应气相出口组分为：氢气18.15wt％，水18.68wt％，DMBA0.01wt％，异丙苯62.10wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.01wt％，重组分为1.05wt％。二段氢解反应液相出口组分为：水0.25wt％，DMBA0.04wt％，异丙苯96.24wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.07wt％，其余重组分为2.40％。
经两段氢解反应，DMBA总转化率99.95％，异丙苯总选择性94.26％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为1.52％。
【实施例3】
如图2所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度56wt％，异丙苯浓度44wt％)以10kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，各反应器中催化剂均为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，二段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，三段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的50％重量返回一段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物进入二段氢解反应器。二段反应液相产物的50％重量返回二段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物进入三段氢解反应器。三段反应液相产物的50％重量返回三段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度150℃，反应压力2.0MPaG，氢气流量0.78kg/h，DMBA转化率85％，异丙苯选择性93％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气27.62wt％，水25.09wt％，DMBA0.43wt％，异丙苯46.06wt％，重组分为0.80wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.43wt％，DMBA5.45wt％，异丙苯90.52wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.04wt％，其余重组分为2.56％。
二段氢解反应入口温度160℃，反应压力2.0MPaG，DMBA转化率87％，异丙苯选择性86.8％。二段氢解反应气相出口组分为：氢气22.59wt％，水22.91wt％，DMBA0.04wt％，异丙苯53.34wt％，重组分为1.12wt％。二段氢解反应液相出口组分为：水0.30wt％，DMBA0.41wt％，异丙苯94.99wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.24wt％，其余重组分为3.06％。
三段氢解反应入口温度190℃，反应压力2.0MPaG，DMBA转化率96％，异丙苯选择性77.5％。三段氢解反应气相出口组分为：氢气13.32wt％，水13.85wt％，异丙苯71.05wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.01wt％，其余重组分为1.77wt％。三段氢解反应液相出口组分为：水0.18wt％，DMBA0.01wt％，异丙苯94.77wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.74wt％，其余重组分为3.30％。
经三段氢解反应，DMBA总转化率99.99％，异丙苯总选择性92.44％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为1.97％。
【实施例4】
如图2所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度56wt％，异丙苯浓度44wt％)以10kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，各反应器中催化剂均为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，二段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，三段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的80％重量返回一段氢解反应器中，其余20％重量的液相产物进入二段氢解反应器。二段反应液相产物的80％重量返回二段氢解反应器中，其余20％重量的液相产物进入三段氢解反应器。三段反应液相产物的80％重量返回三段氢解反应器中，其余20％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度160℃，反应压力2.4MPaG，氢气流量0.78kg/h，DMBA转化率80％，异丙苯选择性95％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气25.61wt％，水24.43wt％，DMBA0.30wt％，异丙苯49.04wt％，重组分为0.62wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.39wt％，DMBA3.30wt％，异丙苯93.62wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.81wt％，其余重组分为1.88％。
二段氢解反应入口温度180℃，反应压力2.4MPaG，DMBA转化率95％，异丙苯选择性79.6％。二段氢解反应气相出口组分为：氢气18.15wt％，水18.68wt％，DMBA0.01wt％，异丙苯62.10wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.01wt％，其余重组分为1.05wt％。二段氢解反应液相出口组分为：水0.25wt％，DMBA0.04wt％，异丙苯96.24wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.07wt％，其余重组分为2.40％。
三段氢解反应入口温度195℃，反应压力2.4MPaG，DMBA转化率97％，异丙苯选择性77％。三段氢解反应气相出口组分为：氢气14.00wt％，水14.54wt％，异丙苯70.17wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.01wt％，其余重组分为1.28wt％。三段氢解反应液相出口组分为：水0.19wt％，异丙苯96.04wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.28wt％，其余重组分为2.49％。
经三段氢解反应，DMBA总转化率100％，异丙苯总选择性94.25％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为1.52％。
【实施例5】
如图1所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度50wt％，异丙苯浓度50wt％)以10kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，各反应器中催化剂均为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，二段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的50％重量返回一段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物进入二段氢解反应器。二段反应液相产物的50％重量返回二段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度150℃，反应压力2.0MPaG，氢气流量0.78kg/h，DMBA转化率84％，异丙苯选择性92％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气28.64wt％，水22.67wt％，DMBA0.43wt％，异丙苯47.39wt％，重组分为0.87wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.36wt％，DMBA5.19wt％，异丙苯90.84wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.97wt％，其余重组分为2.64％。
二段氢解反应入口温度170℃，反应压力2.0MPaG，DMBA转化率97％，异丙苯选择性77％。二段氢解反应气相出口组分为：氢气19.72wt％，水17.70wt％，DMBA0.01wt％，异丙苯61.00wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.01wt％，其余重组分为1.56wt％。二段氢解反应液相出口组分为：水0.22wt％，DMBA0.09wt％，异丙苯94.79wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.34wt％，其余重组分为3.56％。
经两段氢解反应，DMBA总转化率99.86％，异丙苯总选择性90.70％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为2.20％。
【实施例6】
如图1所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度56wt％，异丙苯浓度44wt％)以12kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，各反应器中催化剂均为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，二段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的50％重量返回一段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物进入二段氢解反应器。二段反应液相产物的50％重量返回二段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度150℃，反应压力2.0MPaG，氢气流量0.936kg/h，DMBA转化率82％，异丙苯选择性93％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气27.93wt％，水24.74wt％，DMBA0.53wt％，异丙苯46.01wt％，重组分为0.79wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.45wt％，DMBA6.63wt％，异丙苯89.40wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.02wt％，其余重组分为2.50％。
二段氢解反应入口温度170℃，反应压力2.0MPaG，DMBA转化率95％，异丙苯选择性77.6％。二段氢解反应气相出口组分为：氢气19.13wt％，水19.59wt％，DMBA0.02wt％，异丙苯59.71wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.01wt％，其余重组分为1.54wt％。二段氢解反应液相出口组分为：水0.26wt％，DMBA0.20wt％，异丙苯94.49wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.46wt％，其余重组分为3.59％。
经两段氢解反应，DMBA总转化率99.74％，异丙苯总选择性91.50％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为2.12％。
【实施例7】
如图1所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度56wt％，异丙苯浓度44wt％)以10kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，各反应器中催化剂均为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，二段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的50％重量返回一段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物进入二段氢解反应器。二段反应液相产物的50％重量返回二段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度150℃，反应压力2.0MPaG，氢气流量0.936kg/h，DMBA转化率87％，异丙苯选择性90.2％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气29wt％，水22.03wt％，DMBA0.40wt％，异丙苯47.26wt％，重组分为1.31wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.37wt％，DMBA4.82wt％，异丙苯89.69wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.09wt％，其余重组分为4.03％。
二段氢解反应入口温度170℃，反应压力2.0MPaG，DMBA转化率98％，异丙苯选择性75.1％。二段氢解反应气相出口组分为：氢气20.09wt％，水16.90wt％，DMBA0.01wt％，异丙苯60.79wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.01wt％，其余重组分为2.20wt％。二段氢解反应液相出口组分为：水0.23wt％，DMBA0.06wt％，异丙苯93.16wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.51wt％，其余重组分为5.04％。
经两段氢解反应，DMBA总转化率99.93％，异丙苯总选择性89.15％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为2.06％。
【对比例1】
如图1所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度56wt％，异丙苯浓度44wt％)以10kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，各反应器中催化剂均为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg，二段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的50％重量返回一段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物进入二段氢解反应器。二段反应液相产物的50％重量返回二段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度200℃，反应压力2.0MPaG，氢气流量0.78kg/h，DMBA转化率98％，异丙苯选择性72％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气11.60wt％，水11.63wt％，DMBA0.23wt％，异丙苯67.94wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.03wt％，其余重组分为8.57wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.27wt％，DMBA1.07wt％，异丙苯80.81wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷3.12wt％，其余重组分为14.73％。
二段氢解反应入口温度210℃，反应压力2.0MPaG，DMBA转化率98％，异丙苯选择性64.8％。二段氢解反应气相出口组分为：氢气9.55wt％，水9.76wt％，异丙苯71.04wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷0.06wt％，其余重组分为9.59wt％。二段氢解反应液相出口组分为：水0.23wt％，DMBA0.02wt％，异丙苯80.02wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷4.48wt％，其余重组分为15.25％。
经两段氢解反应，DMBA总转化率99.99％，异丙苯总选择性71.92％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为3.07％，其余均为重组分。可以看出该对比例中由于一段氢解反应入口温度过高，导致异丙苯选择性偏低，重组分选择性高，造成了大量的原料浪费，增加了产物分离难度。
【对比例2】
如图3所示，含α,α-二甲基苄醇的原料(DMBA浓度56wt％，异丙苯浓度44wt％)以10kg/h的质量流量进入一段氢解反应器进行反应，反应器中催化剂为上海石油化工研究院开发研制的钯基氧化铝催化剂，其中钯的含量为0.6wt％。一段氢解反应器中催化剂的重量为6kg。一段反应液相产物的50％重量返回一段氢解反应器中，其余50％重量的液相产物出料去下游。
一段氢解反应入口温度150℃，反应压力2.0MPaG，氢气流量0.78kg/h，DMBA转化率85％，异丙苯选择性93％。一段氢解反应气相出口组分为：氢气27.62wt％，水25.09wt％，DMBA0.43wt％，异丙苯46.06wt％，重组分为0.80wt％。一段氢解反应液相出口组分为：水0.43wt％，DMBA5.45wt％，异丙苯90.52wt％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷1.04wt％，其余重组分为2.56％。
经一段氢解反应，DMBA总转化率91.80％，异丙苯总选择性93.00％，2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷总选择性为1.90％，其余均为重组分。可以看出该对比例中由于只有一段反应器，DMBA反应不充分，DMBA转化率较低，增加了产物分离难度。

Claims (15)

1.一种异丙苯的生产方法，含α,α-二甲基苄醇的原料（1）经至少两个氢解反应区反应得到含异丙苯的产物，氢解反应区按原料流经顺序分别标记为一段氢解反应区、二段氢解反应区… N-1段氢解反应区和N段氢解反应区，N≧2；所述一段氢解反应区的操作温度为100～190℃，和/或所述二段氢解反应区的操作温度为120～240℃；各氢解反应区液相出料的返回率，以重量百分比计，为0%~100%；所述氢解反应为α,α-二甲基苄醇先脱水得到α-甲基苯乙烯再加氢得到异丙苯，或为α,α-二甲基苄醇直接与氢气发生取代反应得到异丙苯和水。
2.根据权利要求1所述异丙苯的生产方法，其特征在于两个相邻氢解反应区之间不含脱水步骤。
3.根据权利要求1所述异丙苯的生产方法，其特征在于氢解反应区的个数为2个或3个或4个。
4.根据权利要求1所述的异丙苯的生产方法，其特征在于一段氢解反应区和二段氢解反应区是一个由多段床层组成的反应器或者多个单段反应器串联组成的反应系统或者至少一个单段反应器和至少一个多段床层反应器串联组成的反应系统。
5.根据权利要求1所述异丙苯的生产方法，其特征在于控制前N-1段氢解反应区中每段异丙苯的选择性不低于75%，以及控制整个氢解反应区中α,α-二甲基苄醇的总转化率不低于95%。
6.根据权利要求1所述的异丙苯的生产方法，其特征在于各氢解反应区液相出料的返回率，以重量百分比计，为40%~90%。
7.根据权利要求1所述的异丙苯的生产方法，其特征在于所述含α,α-二甲基苄醇的原料中，还含有异丙苯。
8.根据权利要求7所述的异丙苯的生产方法，其特征在于以原料总重量百分比计，α,α-二甲基苄醇的含量为5~75%，异丙苯的含量为15~90%。
9.根据权利要求4所述的异丙苯的生产方法，其特征在于所述一段氢解反应器的操作压力为0.4~4.0MPaG，和/或所述二段氢解反应器的操作压力为0.4~4.0MPaG。
10.根据权利要求4所述的异丙苯的生产方法，其特征在于所述一段氢解反应器的烃类原料的体积空速为0.4~20小时-1，和/或所述二段氢解反应器的烃类原料的体积空速为0.1~10小时-1。
11.根据权利要求4所述的异丙苯的生产方法，其特征在于所述一段氢解反应器的氢气/烃类原料中的α,α-二甲基苄醇以摩尔比计为(4~20):1，和/或所述二段氢解反应器的氢气/烃类原料中的α,α-二甲基苄醇以摩尔比计为(30~150):1。
12.根据权利要求1所述的异丙苯的生产方法，当氢解反应区的个数为2时，其具体步骤包括：
a）含α,α-二甲基苄醇的原料（1）进入一段氢解反应器A进行反应，反应得到含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物（3）和含氢气、异丙苯和水的气相产物（2）；
b）所述含异丙苯、水和未反应完全的α,α-二甲基苄醇的液相产物（3）分为两股，第一股占0~100%重量的液相产物（15）返回a）步骤中的反应器中，第二股占0~100%重量的液相产物（4）进入二段氢解反应器B；
c）所述主要含氢气、异丙苯和水的气相产物（2）进入二段氢解反应器B反应；
d）由b）步骤来的液相产物（4）和c）步骤来的气相产物（2）进入二段氢解反应器B进行反应，反应得到含异丙苯的液相产物（6）和含氢气、异丙苯和水的气相产物（5）；
e）所述含氢气、异丙苯和水的气相产物（5）冷却后进入气液分离器C，分离出含氢气的气相（7）、含异丙苯和水的液相产物（8）；
f）所述含异丙苯和水的液相产物（8）进入油水分离器D，分离出水相（9）和主要为异丙苯的油相（10）；
g）所述含异丙苯的液相产物（6）分为两股，第一股占0~100%重量的液相产物（16）返回d）步骤中的反应器B中，第二股占0~100%重量的液相产物（13）去往下游；
h）新鲜氢（11）进增压机E；增压后的氢气（12）进入一段氢解反应器A；
任选地，由步骤e）得到的气相（7）进入循环氢增压机E增压。
13.根据权利要求12所述的异丙苯的生产方法，其特征在于水相（9）排出界外去后处理；和/或气相（7）排出界外。
14.一种根据权利要求1所述的异丙苯的生产方法生产异丙苯的系统，包括氢解反应器A，氢解反应器B、气液分离器C，液液分离器D，压缩设备E：
氢解反应器A，配置为接收物流1和物流12，送出物流2和物流3，任选地，接收物流15；
氢解反应器B，配置为接收物流2和物流4，送出物流5和物流6，任选地，接收物流16；
气液分离器C，配置为接收物流5，送出物流7和物流8；
液液分离器D，配置为接收物流8，送出物流9和物流10；
压缩设备E，配置为接收物流11，送出物流12，任选地，接收物流7。
15.一种根据权利要求1所述的异丙苯的生产方法生产异丙苯的系统，包括氢解反应器A，氢解反应器B、氢解反应器C、气液分离器D，液液分离器E，压缩设备F：
氢解反应器A，配置为接收物流1和物流15，送出物流2和物流3，任选地，接收物流18 ；
氢解反应器B，配置为接收物流2和物流4，送出物流5和物流6，任选地，接收物流19；
氢解反应器C，配置为接收物流5和物流7，送出物流8和物流9，任选地，接收物流20；
气液分离器D，配置为接收物流8，送出物流10和物流11；
液液分离器E，配置为接收物流11，送出物流12和物流13；
压缩设备F，配置为接收物流14，送出物流15，任选地，接收物流10。
CN201911405035.2A 2019-12-31 2019-12-31 异丙苯的生产方法 Active CN113121298B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911405035.2A CN113121298B (zh) 2019-12-31 2019-12-31 异丙苯的生产方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911405035.2A CN113121298B (zh) 2019-12-31 2019-12-31 异丙苯的生产方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113121298A CN113121298A (zh) 2021-07-16
CN113121298B true CN113121298B (zh) 2023-05-02

Family

ID=76768594

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911405035.2A Active CN113121298B (zh) 2019-12-31 2019-12-31 异丙苯的生产方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113121298B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112279822A (zh) * 2020-09-15 2021-01-29 中国石油化工股份有限公司 一种提高环氧丙烷收率的chppo装置和方法
WO2023070262A1 (zh) * 2021-10-25 2023-05-04 万华化学集团股份有限公司 一种α,α-二甲基苄醇氢解制异丙苯的装置及方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1209076A (en) * 1983-08-25 1986-08-05 Hri, Inc. Two-stage coal hydrogenation process having catalytic first stage and increased distillate liquids yields
US5245090A (en) * 1992-09-11 1993-09-14 Aristech Chemical Corporation Two-stage cleavage of cumene hydroperoxide

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3337646A (en) * 1964-07-07 1967-08-22 Halcon International Inc Hydrogenation of cumyl alcohol to cumene
JP2001270872A (ja) * 2000-03-24 2001-10-02 Sumitomo Chem Co Ltd プロピレンオキサイドの製造方法
JP4325335B2 (ja) * 2003-09-18 2009-09-02 住友化学株式会社 クメンの製造方法
CN1308273C (zh) * 2004-09-27 2007-04-04 华东理工大学 催化氢解α,α－二甲基苯甲醇制备异丙苯的方法
US7381854B2 (en) * 2004-12-20 2008-06-03 Kellogg Brown & Root Llc Selective hydrogenation of alpha-methyl-styrene to cumene
CN101733093B (zh) * 2008-11-21 2012-09-05 中国石油化工股份有限公司 α,α-二甲基苄醇催化氢解制异丙苯的催化剂
CN101735004B (zh) * 2008-11-21 2012-05-23 中国石油化工股份有限公司 α,α-二甲基苄醇氢解生产异丙苯的方法
CN101768044B (zh) * 2009-01-07 2013-05-08 中国石油化工股份有限公司 生产异丙苯的方法
CN102463115B (zh) * 2010-11-17 2013-08-14 中国石油化工股份有限公司 生产异丙苯的方法
CN102746100A (zh) * 2011-04-20 2012-10-24 中国石油化工股份有限公司 制备异丙苯的方法
CN104230642B (zh) * 2013-06-17 2016-04-06 中国石油化工股份有限公司 α，α-二甲基苄醇直接氢解制备异丙苯的方法
CN106008819B (zh) * 2016-07-07 2018-02-06 朗盈科技（北京）有限公司 一种低色度碳九加氢石油树脂的生产装置及生产方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1209076A (en) * 1983-08-25 1986-08-05 Hri, Inc. Two-stage coal hydrogenation process having catalytic first stage and increased distillate liquids yields
US5245090A (en) * 1992-09-11 1993-09-14 Aristech Chemical Corporation Two-stage cleavage of cumene hydroperoxide

Also Published As

Publication number Publication date
CN113121298A (zh) 2021-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113121298B (zh) 异丙苯的生产方法
EP3124576B1 (en) Method for producing a concentrate of aromatic hydrocarbons from light aliphatic hydrocarbons, and installation for implementing same
US9776935B2 (en) Method for olefins production
CN113165998A (zh) 用于使烃脱氢的方法
US10604460B2 (en) Oxidative cocracking of hydrocarbons to olefins
US20120215045A1 (en) Staged Injection of Oxygen for Oxidative Coupling or Dehydrogenation Reactions
EP0345950B1 (en) Hydrocarbon dehydrogenation process using a combination of isothermal and adiabatic dehydrogenation steps
CN107867967B (zh) 一种由丁烯氧化脱氢制备丁二烯的方法
WO2003050065A1 (en) Process for production of styrene
KR101562691B1 (ko) 탄화수소 탈수소화 공정
WO2019086981A1 (en) Controlling carbon dioxide output from an odh process
EP2075243A1 (en) An integrated process for preparing a carboxylic acid from an alkane
US9205398B2 (en) Production of butanediol from a methane conversion process
CN112830858B (zh) 轻烃脱氢芳构化生产芳烃的方法
CN101970384A (zh) 由甲苯和甲烷制备乙苯的方法
CN110139709A (zh) 烃转化催化剂体系
CN113651664A (zh) 苄醇转化的方法
KR870001911B1 (ko) 탄화수소 원료의 탈수소 방법
CN114634394A (zh) 苯衍生物的生产方法
US11046625B1 (en) Reactor for oxidative conversion of hydrocarbon feeds
US11767276B2 (en) Process for the removal of carbon monoxide from non-catalytic oxidative dehydrogenation product streams
CN117942890A (zh) 环氧化反应系统和环氧丙烷的制备方法
CN117986206A (zh) 一种环氧化反应的方法与系统
CN114436756A (zh) 一种制备异丙苯的方法、系统与应用
CN117917386A (zh) 一种α,α-二甲基苄醇氢解方法及其在环氧丙烷制备中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant