JP2003261550A - プロピレンオキサイド及びプロピルアルコールの製造方法 - Google Patents
プロピレンオキサイド及びプロピルアルコールの製造方法Info
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- JP2003261550A JP2003261550A JP2002060253A JP2002060253A JP2003261550A JP 2003261550 A JP2003261550 A JP 2003261550A JP 2002060253 A JP2002060253 A JP 2002060253A JP 2002060253 A JP2002060253 A JP 2002060253A JP 2003261550 A JP2003261550 A JP 2003261550A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 スチレンを併産することなくプロピレンをエ
ポキシ化して所望のプロピレンオキサイドに変換するこ
とができ、かつエポキシ化で用いられる酸素のキャリヤ
ーを構成するクメンを繰り返して使用することができ、
しかもプロピルアルコールをも得ることができる。 【解決手段】 下記の工程を含む。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得るエポキシ化工程：クメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを、液相中、固体触媒の
存在下に反応させることにより、プロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得る 水素化分解工程：クミルアルコールを水素化分解するこ
とによりクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として
酸化工程へリサイクルする プロピルアルコール分離工程：水素化分解工程で得たク
メンを含有する反応液中に含まれるプロピルアルコール
を分離して回収する
ポキシ化して所望のプロピレンオキサイドに変換するこ
とができ、かつエポキシ化で用いられる酸素のキャリヤ
ーを構成するクメンを繰り返して使用することができ、
しかもプロピルアルコールをも得ることができる。 【解決手段】 下記の工程を含む。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得るエポキシ化工程：クメンハイドロ
パーオキサイドとプロピレンとを、液相中、固体触媒の
存在下に反応させることにより、プロピレンオキサイド
及びクミルアルコールを得る 水素化分解工程：クミルアルコールを水素化分解するこ
とによりクメンを得、該クメンを酸化工程の原料として
酸化工程へリサイクルする プロピルアルコール分離工程：水素化分解工程で得たク
メンを含有する反応液中に含まれるプロピルアルコール
を分離して回収する
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、プロピレンオキサ
イド及びプロピルアルコールの製造方法に関するもので
ある。更に詳しくは、本発明は、スチレンを併産するこ
となくプロピレンをエポキシ化して所望のプロピレンオ
キサイドに変換することができ、かつエポキシ化で用い
られる酸素のキャリヤーを構成するクメンを繰り返して
使用することができ、しかもプロピルアルコールをも得
ることができるという優れた特徴を有するプロピレンオ
キサイド及びプロピルアルコールの製造方法に関するも
のである。 【０００２】 【従来の技術】エチルベンゼンのハイドロパーオキサイ
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。この方法によると、プロ
ピレンオキサイドと共にスチレンが必然的に副生される
ため、プロピレンオキサイドのみを選択的に得るという
観点からは不満足である。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、スチレンを併産する
ことなくプロピレンをエポキシ化して所望のプロピレン
オキサイドに変換することができ、かつエポキシ化で用
いられる酸素のキャリヤーを構成するクメンを繰り返し
て使用することができ、しかも製品プロピレンオキサイ
ドに由来して生成する不純物から工業的に有用なプロピ
ルアルコールをも得ることができるという優れた特徴を
有するプロピレンオキサイド及びプロピルアルコールの
製造方法を提供する点に存するものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の工程を含むプロピレンオキサイド及びプロピルアル
コールの製造方法に係るものである。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得る工程 エポキシ化工程：酸化工程で得たクメンハイドロパーオ
キサイドとプロピレンとを、液相中、固体触媒の存在下
に反応させることにより、プロピレンオキサイド及びク
ミルアルコールを得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で生成したクミルアル
コールを水素化分解することによりクメンを得、該クメ
ンを酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工
程 プロピルアルコール分離工程：水素化分解工程で得たク
メンを含有する反応液中に含まれるプロピルアルコール
を分離して回収する工程 【０００５】 【発明の実施の形態】本発明の酸化工程は、クメンを酸
化することによりクメンハイドロパーオキサイドを得る
工程である。クメンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空
気などの含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸
化反応は添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリ
のような添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０
〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間
である。添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬
としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合
物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨ
ＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び
（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等
が用いられる。 【０００６】本発明のエポキシ化工程は、酸化工程で得
たクメンハイドロパーオキサイドと過剰量のプロピレン
とを、液相中、固体触媒の存在下に反応させることによ
り、プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る
工程である。 【０００７】触媒としては、目的物を高収率及び高選択
率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触
媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に
結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が
好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持し
たもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したも
の、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげる
ことができる。 【０００８】本発明において、エポキシ化工程の原料物
質として使用されるクメンハイドロパーオキサイドは、
希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であってよい。 【０００９】エポキシ化反応は、プロピレンとクメンハ
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施される。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるク
メンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加
することなく、これを溶媒の代用とすることも可能であ
る。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合
物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。 【００１０】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。 【００１１】固体触媒は、スラリー状又は固定床の形で
有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固
定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、
連続法等によって実施できる。反応原料を含有する液を
固定床に通した場合には、反応帯域から出た液状混合物
には、触媒が全く含まれていないか又は実質的に含まれ
ていない。 【００１２】エポキシ化工程へ供給されるプロピレン／
クメンハイドロパーオキサイドのモル比は２／１〜５０
／１であることが好ましい。該比が過小であると反応速
度が低下して効率が悪く、一方該比が過大であるとリサ
イクルされるプロピレンの量が過大となり、回収工程に
おいて多大なエネルギーを必要とする。 【００１３】本発明の水素化分解工程は、エポキシ化工
程で得たクミルアルコールを水素化分解することにより
クメンを得、該クメンを酸化工程の原料として酸化工程
へリサイクルする工程である。すなわち、水素化分解に
より、酸化工程で用いたクメンと同一のものが再生され
る。水素化分解反応は、通常、クミルアルコールと大過
剰の水素を触媒に接触させることで行われる。その際、
水素化分解反応で使用する水素をリサイクル使用するこ
とで、反応成績を維持しながら水素利用率を向上させる
ことも可能である。反応は、溶媒を用いて液相又は気相
中で実施できる。溶媒は、反応体及び生成物に対して実
質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用さ
れるクミルアルコール溶液中に存在する物質からなるも
のであってよい。たとえばクミルアルコールが、生成物
であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶
媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることも
可能である。その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえ
ばオクタン、デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化
合物（たとえばベンゼン、エチルベンゼン、トルエン）
などがあげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５
００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一
般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利
である。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の
触媒を使用して有利に実施できる。触媒としては水素化
能を有するいずれの触媒を用いることができる。触媒の
例としてはコバルト、ニッケル、パラジウム等の８Ａ族
金属系触媒、銅、亜鉛等の１Ｂ族及び２Ｂ族金属系触媒
をあげることができるが、副生成物を抑制する観点から
いえば銅系触媒を用いることが好ましい。銅系触媒とし
ては銅、ラネー銅、銅−クロム、銅−亜鉛、銅−クロム
−亜鉛、銅−シリカ、銅−アルミナ等及びこれらを含む
化合物があげられる。本発明の方法は、回分法、半連続
法又は連続法によって実施できる。反応原料を含有する
液又はガスを固定床に通した場合には、反応帯域から出
た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか又は実
質的に含まれていない。 【００１４】本発明のプロピルアルコール分離工程は、
水素化分解工程で得たクメンを含有する反応液中に含ま
れるプロピルアルコールを分離して回収する工程であ
る。 【００１５】プロピルアルコールは、エポキシ化工程に
おいてプロピレンオキサイドが水と反応して生成する不
純物であるプロピレングリコールが水素化分解工程にお
いて水素化された結果生成する化合物である。プロピル
アルコールは軽沸の有機溶剤であり、リサイクルを続け
れば濃度が経時的に増加し、各工程の反応有効容積が減
少されると共に、プロピルアルコールの一部が酸化工程
排ガスとしてロスするため貴重な資源の無駄使いとなる
といった不都合が生じる。反応容積の有効利用及び資源
の無駄使いの抑制を考慮すると、酸化工程へリサイクル
されるクメンを含む溶液中のプロピルアルコールの濃度
は、通常０．１〜５重量パーセントとなるように制御さ
れる。プロピルアルコールを分離して回収する方法とし
ては、蒸留、抽出等をあげることができる。また、具体
的な条件としては、二基の蒸留塔を用いて９５％以上の
純度を持つプロピルアルコールを分離する方法をあげる
ことができる。以下、図１を参照して説明する。 【００１６】すなわち、水素化分解反応液［11］を一基
目の蒸留塔（６）にフィードして、その塔底にクメンに
富む成分［12］を分離したのち、軽沸不純物及びプロピ
ルアルコールに富むその塔頂液［13］を二基目の蒸留塔
（７）にフィードしてその塔底から軽沸不純物及びクメ
ンに富む成分［15］を分離した後、その塔頂に製品プロ
ピルアルコール［14］を得る方法である。一基目の蒸留
塔（６）は理論段数約１０〜１００段であり、圧力は
０．００１ＭＰａ〜１．０ＭＰａの範囲で操作される。
また、二基目の蒸留塔（７）は理論段数約１０〜１００
段であり、圧力は０．００１ＭＰａ〜１．０ＭＰａの範
囲で操作される。 【００１７】 【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ス
チレンを併産することなくプロピレンをエポキシ化して
所望のプロピレンオキサイドに変換することができ、か
つエポキシ化で用いられる酸素のキャリヤーを構成する
クメンを繰り返して使用することができ、しかもプロピ
ルアルコールをも得ることができるという優れた特徴を
有するプロピレンオキサイド及びプロピルアルコールの
製造方法を提供することができた。
イド及びプロピルアルコールの製造方法に関するもので
ある。更に詳しくは、本発明は、スチレンを併産するこ
となくプロピレンをエポキシ化して所望のプロピレンオ
キサイドに変換することができ、かつエポキシ化で用い
られる酸素のキャリヤーを構成するクメンを繰り返して
使用することができ、しかもプロピルアルコールをも得
ることができるという優れた特徴を有するプロピレンオ
キサイド及びプロピルアルコールの製造方法に関するも
のである。 【０００２】 【従来の技術】エチルベンゼンのハイドロパーオキサイ
ドを酸素キャリヤーとして用いてプロピレンを酸化し、
プロピレンオキサイド及びスチレンを得るプロセスはハ
ルコン法として知られている。この方法によると、プロ
ピレンオキサイドと共にスチレンが必然的に副生される
ため、プロピレンオキサイドのみを選択的に得るという
観点からは不満足である。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】かかる現状において、
本発明が解決しようとする課題は、スチレンを併産する
ことなくプロピレンをエポキシ化して所望のプロピレン
オキサイドに変換することができ、かつエポキシ化で用
いられる酸素のキャリヤーを構成するクメンを繰り返し
て使用することができ、しかも製品プロピレンオキサイ
ドに由来して生成する不純物から工業的に有用なプロピ
ルアルコールをも得ることができるという優れた特徴を
有するプロピレンオキサイド及びプロピルアルコールの
製造方法を提供する点に存するものである。 【０００４】 【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の工程を含むプロピレンオキサイド及びプロピルアル
コールの製造方法に係るものである。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得る工程 エポキシ化工程：酸化工程で得たクメンハイドロパーオ
キサイドとプロピレンとを、液相中、固体触媒の存在下
に反応させることにより、プロピレンオキサイド及びク
ミルアルコールを得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で生成したクミルアル
コールを水素化分解することによりクメンを得、該クメ
ンを酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工
程 プロピルアルコール分離工程：水素化分解工程で得たク
メンを含有する反応液中に含まれるプロピルアルコール
を分離して回収する工程 【０００５】 【発明の実施の形態】本発明の酸化工程は、クメンを酸
化することによりクメンハイドロパーオキサイドを得る
工程である。クメンの酸化は、通常、空気や酸素濃縮空
気などの含酸素ガスによる自動酸化で行われる。この酸
化反応は添加剤を用いずに実施してもよいし、アルカリ
のような添加剤を用いてもよい。通常の反応温度は５０
〜２００℃であり、反応圧力は大気圧から５ＭＰａの間
である。添加剤を用いた酸化法の場合、アルカリ性試薬
としては、ＮａＯＨ、ＫＯＨのようなアルカリ金属化合
物や、アルカリ土類金属化合物又はＮａ2ＣＯ3、ＮａＨ
ＣＯ3のようなアルカリ金属炭酸塩又はアンモニア及び
（ＮＨ4）2ＣＯ3、アルカリ金属炭酸アンモニウム塩等
が用いられる。 【０００６】本発明のエポキシ化工程は、酸化工程で得
たクメンハイドロパーオキサイドと過剰量のプロピレン
とを、液相中、固体触媒の存在下に反応させることによ
り、プロピレンオキサイド及びクミルアルコールを得る
工程である。 【０００７】触媒としては、目的物を高収率及び高選択
率下に得る観点から、チタン含有珪素酸化物からなる触
媒が好ましい。これらの触媒は、珪素酸化物と化学的に
結合したＴｉを含有する、いわゆるＴｉ−シリカ触媒が
好ましい。たとえば、Ｔｉ化合物をシリカ担体に担持し
たもの、共沈法やゾルゲル法で珪素酸化物と複合したも
の、あるいはＴｉを含むゼオライト化合物などをあげる
ことができる。 【０００８】本発明において、エポキシ化工程の原料物
質として使用されるクメンハイドロパーオキサイドは、
希薄又は濃厚な精製物又は非精製物であってよい。 【０００９】エポキシ化反応は、プロピレンとクメンハ
イドロパーオキサイドを触媒に接触させることで行われ
る。反応は、溶媒を用いて液相中で実施される。溶媒
は、反応時の温度及び圧力のもとで液体であり、かつ反
応体及び生成物に対して実質的に不活性なものでなけれ
ばならない。溶媒は使用されるハイドロパーオキサイド
溶液中に存在する物質からなるものであってよい。たと
えばクメンハイドロパーオキサイドがその原料であるク
メンとからなる混合物である場合には、特に溶媒を添加
することなく、これを溶媒の代用とすることも可能であ
る。その他、有用な溶媒としては、芳香族の単環式化合
物（たとえばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、オ
ルトジクロロベンゼン）及びアルカン（たとえばオクタ
ン、デカン、ドデカン）などがあげられる。 【００１０】エポキシ化反応温度は一般に０〜２００℃
であるが、２５〜２００℃の温度が好ましい。圧力は、
反応混合物を液体の状態に保つのに充分な圧力でよい。
一般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有
利である。 【００１１】固体触媒は、スラリー状又は固定床の形で
有利に実施できる。大規模な工業的操作の場合には、固
定床を用いるのが好ましい。また、回分法、半連続法、
連続法等によって実施できる。反応原料を含有する液を
固定床に通した場合には、反応帯域から出た液状混合物
には、触媒が全く含まれていないか又は実質的に含まれ
ていない。 【００１２】エポキシ化工程へ供給されるプロピレン／
クメンハイドロパーオキサイドのモル比は２／１〜５０
／１であることが好ましい。該比が過小であると反応速
度が低下して効率が悪く、一方該比が過大であるとリサ
イクルされるプロピレンの量が過大となり、回収工程に
おいて多大なエネルギーを必要とする。 【００１３】本発明の水素化分解工程は、エポキシ化工
程で得たクミルアルコールを水素化分解することにより
クメンを得、該クメンを酸化工程の原料として酸化工程
へリサイクルする工程である。すなわち、水素化分解に
より、酸化工程で用いたクメンと同一のものが再生され
る。水素化分解反応は、通常、クミルアルコールと大過
剰の水素を触媒に接触させることで行われる。その際、
水素化分解反応で使用する水素をリサイクル使用するこ
とで、反応成績を維持しながら水素利用率を向上させる
ことも可能である。反応は、溶媒を用いて液相又は気相
中で実施できる。溶媒は、反応体及び生成物に対して実
質的に不活性なものでなければならない。溶媒は使用さ
れるクミルアルコール溶液中に存在する物質からなるも
のであってよい。たとえばクミルアルコールが、生成物
であるクメンとからなる混合物である場合には、特に溶
媒を添加することなく、これを溶媒の代用とすることも
可能である。その他、有用な溶媒は、アルカン（たとえ
ばオクタン、デカン、ドデカン）や、芳香族の単環式化
合物（たとえばベンゼン、エチルベンゼン、トルエン）
などがあげられる。水素化分解反応温度は一般に０〜５
００℃であるが、３０〜４００℃の温度が好ましい。一
般に圧力は１００〜１００００ｋＰａであることが有利
である。水素化分解反応は、スラリー又は固定床の形の
触媒を使用して有利に実施できる。触媒としては水素化
能を有するいずれの触媒を用いることができる。触媒の
例としてはコバルト、ニッケル、パラジウム等の８Ａ族
金属系触媒、銅、亜鉛等の１Ｂ族及び２Ｂ族金属系触媒
をあげることができるが、副生成物を抑制する観点から
いえば銅系触媒を用いることが好ましい。銅系触媒とし
ては銅、ラネー銅、銅−クロム、銅−亜鉛、銅−クロム
−亜鉛、銅−シリカ、銅−アルミナ等及びこれらを含む
化合物があげられる。本発明の方法は、回分法、半連続
法又は連続法によって実施できる。反応原料を含有する
液又はガスを固定床に通した場合には、反応帯域から出
た液状混合物には、触媒が全く含まれていないか又は実
質的に含まれていない。 【００１４】本発明のプロピルアルコール分離工程は、
水素化分解工程で得たクメンを含有する反応液中に含ま
れるプロピルアルコールを分離して回収する工程であ
る。 【００１５】プロピルアルコールは、エポキシ化工程に
おいてプロピレンオキサイドが水と反応して生成する不
純物であるプロピレングリコールが水素化分解工程にお
いて水素化された結果生成する化合物である。プロピル
アルコールは軽沸の有機溶剤であり、リサイクルを続け
れば濃度が経時的に増加し、各工程の反応有効容積が減
少されると共に、プロピルアルコールの一部が酸化工程
排ガスとしてロスするため貴重な資源の無駄使いとなる
といった不都合が生じる。反応容積の有効利用及び資源
の無駄使いの抑制を考慮すると、酸化工程へリサイクル
されるクメンを含む溶液中のプロピルアルコールの濃度
は、通常０．１〜５重量パーセントとなるように制御さ
れる。プロピルアルコールを分離して回収する方法とし
ては、蒸留、抽出等をあげることができる。また、具体
的な条件としては、二基の蒸留塔を用いて９５％以上の
純度を持つプロピルアルコールを分離する方法をあげる
ことができる。以下、図１を参照して説明する。 【００１６】すなわち、水素化分解反応液［11］を一基
目の蒸留塔（６）にフィードして、その塔底にクメンに
富む成分［12］を分離したのち、軽沸不純物及びプロピ
ルアルコールに富むその塔頂液［13］を二基目の蒸留塔
（７）にフィードしてその塔底から軽沸不純物及びクメ
ンに富む成分［15］を分離した後、その塔頂に製品プロ
ピルアルコール［14］を得る方法である。一基目の蒸留
塔（６）は理論段数約１０〜１００段であり、圧力は
０．００１ＭＰａ〜１．０ＭＰａの範囲で操作される。
また、二基目の蒸留塔（７）は理論段数約１０〜１００
段であり、圧力は０．００１ＭＰａ〜１．０ＭＰａの範
囲で操作される。 【００１７】 【発明の効果】以上説明したとおり、本発明により、ス
チレンを併産することなくプロピレンをエポキシ化して
所望のプロピレンオキサイドに変換することができ、か
つエポキシ化で用いられる酸素のキャリヤーを構成する
クメンを繰り返して使用することができ、しかもプロピ
ルアルコールをも得ることができるという優れた特徴を
有するプロピレンオキサイド及びプロピルアルコールの
製造方法を提供することができた。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明によるプロピレンオキサイド及びプロピ
ルアルコールの製造方法のフローの例である。 【符号の説明】 （１） 酸化工程 （２） エポキシ工程 （３） プロピレン回収工程 （４） プロピレンオキサイドとクミルアルコールの分
離 （５） 水素化分解工程 （６） プロピルアルコールとクメンの分離 （７） プロピルアルコールと軽沸不純物及び生成水の
分離 ［１］ クメン（フレッシュフィード） ［２］ 酸素源 ［３］ クメンハイドロパーオキサイド ［４］ プロピレン（フレッシュフィード） ［５］ プロピレン（リサイクル） ［６］ エポキシ化工程反応液 ［７］ プロピレンオキサイド ［８］ クミルアルコール含有反応液 ［９］ 水素化分解フィード液 ［10］ 水素 ［11］ 水素化分解反応液 ［12］ クメン（リサイクル） ［13］ プロピルアルコール含有塔頂液 ［14］ プロピルアルコール ［15］ 軽沸不純物 ［16］ リサイクル水素 図中の、・・・等は上記の［１］、［２］・・・等
に相当する。
ルアルコールの製造方法のフローの例である。 【符号の説明】 （１） 酸化工程 （２） エポキシ工程 （３） プロピレン回収工程 （４） プロピレンオキサイドとクミルアルコールの分
離 （５） 水素化分解工程 （６） プロピルアルコールとクメンの分離 （７） プロピルアルコールと軽沸不純物及び生成水の
分離 ［１］ クメン（フレッシュフィード） ［２］ 酸素源 ［３］ クメンハイドロパーオキサイド ［４］ プロピレン（フレッシュフィード） ［５］ プロピレン（リサイクル） ［６］ エポキシ化工程反応液 ［７］ プロピレンオキサイド ［８］ クミルアルコール含有反応液 ［９］ 水素化分解フィード液 ［10］ 水素 ［11］ 水素化分解反応液 ［12］ クメン（リサイクル） ［13］ プロピルアルコール含有塔頂液 ［14］ プロピルアルコール ［15］ 軽沸不純物 ［16］ リサイクル水素 図中の、・・・等は上記の［１］、［２］・・・等
に相当する。
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フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB02 CC01 UU03 XX02
4H006 AA02 AC41 BA60 BE30 FE11
4H039 CA42 CB40 CE40
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 下記の工程を含むプロピレンオキサイド
及びプロピルアルコールの製造方法。 酸化工程：クメンを酸化することによりクメンハイドロ
パーオキサイドを得る工程 エポキシ化工程：酸化工程で得たクメンハイドロパーオ
キサイドとプロピレンとを、液相中、固体触媒の存在下
に反応させることにより、プロピレンオキサイド及びク
ミルアルコールを得る工程 水素化分解工程：エポキシ化工程で生成したクミルアル
コールを水素化分解することによりクメンを得、該クメ
ンを酸化工程の原料として酸化工程へリサイクルする工
程 プロピルアルコール分離工程：水素化分解工程で得たク
メンを含有する反応液中に含まれるプロピルアルコール
を分離して回収する工程
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002060253A JP2003261550A (ja) | 2002-03-06 | 2002-03-06 | プロピレンオキサイド及びプロピルアルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| CN113527228A (zh) * | 2021-06-30 | 2021-10-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种二步法甲醇连续生产环氧丙烷的系统及方法 |
-
2002
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