ES2246008T3 - Estabilizacion de polimeros sinteticos. - Google Patents
Estabilizacion de polimeros sinteticos.Info
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Abstract
Una composición que comprende a) un polímero termoplástico sujeto a degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, y b) por lo menos un compuesto de fórmula I en donde R1 y R2 son cada uno, independientemente, hidrógeno o alquilo C1-C8, R3 y R4 son alquilo C8 y R5 es alquilo C1-C7.
Description
Estabilización de polímeros sintéticos.
El presente invento se refiere a composiciones
que comprenden un polímero sintético sujeto a degradación oxidativa,
térmica o inducida por la luz, especialmente poliolefinas, poliéter
poliol o poliuretano, y como estabilizador un grupo específico de
compuestos del tipo
benzofuran-2-ona.
El empleo de compuestos del tipo
benzofuran-2-ona como
estabilizadores para polímeros sintéticos se conoce, por ejemplo,
por WO-A-80/01566, US 5 516 920, US
4 325 863 y US 4 488 117.
Los estabilizadores conocidos no satisfacen en
cada aspecto las altas exigencias que debe reunir un estabilizador,
especialmente con respecto a la vida de almacenamiento, absorción de
agua, sensibilidad a hidrólisis, estabilización en proceso,
propiedades de color, volatilidad, comportamiento de migración,
compatibilidad y mejora en la protección frente a la luz. Como
resultado continua siendo una necesidad disponer de estabilizadores
efectivos para polímeros sintéticos que sean sensibles a degradación
oxidativa, térmica y/o inducida por luz.
La PE-A-0 871
066, DE-A-199 50 459 y
US-B-6 284 447 describe el empleo de
un grupo específico de compuestos del tipo
benzofuran-2-ona como secuestradores
DOX en material fotográficos de color.
Se ha encontrado ahora que un grupo específico de
compuestos del tipo benzofuran-2-ona
descritos en la PE-A-0 871 066 es
particularmente apropiado como un estabilizador para polímeros
sintéticos que son sensibles a la degradación oxidativa, térmica o
inducida por luz.
El presente invento proporciona, por
consiguiente, composiciones que comprenden
- a)
- un polímero sintético sujeto a degradación oxidativa, térmica o inducida por luz, y
- b)
- por lo menos un compuesto de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
en
donde
R_{1} y R_{2} son cada uno,
independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{8},
R_{3} y R_{4} son alquilo C_{8} y
R_{5} es alquilo
C_{1}-C_{7}.
Alquilo que tiene hasta 12 átomos de carbono es
un radical ramificado o no ramificado, por ejemplo metilo, etilo,
propilo, isopropilo, n-butilo,
sec-butilo, isobutilo, ter-butilo,
2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo,
1-metilpentilo, 1,3-dimetilbutilo,
n-hexilo, 1-metilhexilo,
n-heptilo, isoheptilo,
1,1,3,3-tetrametilbutilo
(ter-octilo), 1-metilheptilo,
3-metilheptilo, n-octilo,
2-etilhexilo, 1,1,3-trimetilhexilo,
1,1,3,3-tetrametilpentilo, nonilo, decilo, undecilo,
1-metilundecilo o dodecilo. Una de las definiciones
preferidas para R_{1} y R_{2} es, por ejemplo, alquilo
C_{1}-C_{6}, especialmente alquilo
C_{1}-C_{4}, por ejemplo
ter-butilo. Una definición preferida de R_{5} es
alquilo C_{1}-C_{4}, especialmente alquilo
C_{1}-C_{3}, por ejemplo metilo.
Compuestos preferidos de la fórmula I son
aquellos en donde
R_{1} y R_{2} son cada uno,
independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4},
R_{3} y R_{4} son alquilo C_{8} y
R_{5} es alquilo
C_{1}-C_{4}.
Otros compuestos preferidos de la fórmula I son
aquellos en donde R_{3} y R_{4} son
ter-octilo.
Es de especial interés el compuesto de la fórmula
I en donde
R_{1} y R_{2} son hidrógeno,
R_{3} y R_{4} son ter-octilo,
y
R_{5} es metilo.
La síntesis de los compuestos de la fórmula I se
describe, por ejemplo, en EP-A-0 871
066.
Los compuestos de la fórmula I son apropiados
para estabilizar polímeros termoplásticos frente a degradación
oxidativa, térmica o inducida por la luz.
Ejemplos de estos materiales son:
1. Polímeros de monoolefinas y diolefinas, por
ejemplo polipropileno, poliisobutileno,
polibut-1-eno,
poli-4-metilpent-1-eno,
polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno, así como
polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o
norborneno, polietileno (que opcionalmente puede reticularse), por
ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de alta
densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW),
polietileno de alta densidad y ultra-alto peso
molecular (HDPE-UHMW), polietileno de densidad media
(MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de baja
densidad lineal (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE).
Las poliolefinas, o sea los polímeros de
monoolefinas ejemplificados en el párrafo precedente, de preferencia
polietileno y polipropileno, pueden prepararse con métodos
diferentes y especialmente los siguientes:
- a)
- polimerización radicálica (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada).
- b)
- polimerización catalítica utilizando un catalizador que contiene, normalmente, uno o mas de un metal de los grupos IVb, Vb, VIb o VIII de la Tabla Periódica.
- Estos metales tienen usualmente uno o mas de un ligando, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden ser \pi- o o-coordinados. Estos complejos metálicos pueden estar en la forma libre o fijados sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio (III), alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización.
- Los catalizadores pueden utilizarse de por sí en la polimerización o pueden utilizarse otros activadores, típicamente metal alquilos, metal hidruros, metil alquil haluros, metal alquil óxidos o metal alquil-oxanos, siendo dichos metales elementos de los grupos Ia, IIa y/o IIIa de la Tabla Periódica. Los activadores pueden modificarse convenientemente con otros grupos de éster, éter, amina o silil éter.
- Estos sistemas catalíticos se denominan usualmente, Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de un solo sitio (SSC).
2. Mezclas de los polímeros citados bajo 1),
por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno,
polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y
mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo
LDPE/HDPE).
3. Copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre
sí o con otros monómeros vinílicos, por ejemplo copolímeros de
etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y sus
mezclas con polietileno de baja densidad (LDPE), copolímeros de
propileno/but-1-eno, copolímeros de
propileno/isobutileno, copolímeros de
etileno/but-1-eno, copolímeros de
etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de
etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de
etileno/vinilciclohexano, copolímeros de
etileno/ciclo-olefina (por ejemplo
etileno/norborneno como COC), copolímeros de
etileno/1-olefinas, donde la
1-olefina se genera in situ; copolímeros de
propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno,
copolímeros de etileno/vinilciclohexeno, copolímeros de
etileno/alquil acrilato, copolímeros de etileno/alquil metacrilato,
copolímeros de etileno/vinil acetato o copolímeros de ácido
etilen/acrílico y sus sales (ionómeros) así como terpolímeros de
etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno,
diciclopentadieno o etiliden-norborneno; y mezclas
de estos copolímeros entre sí y con polímeros citados en 1) antes,
por ejemplo copolímeros de
polipropileno/etileno-propileno, copolímeros de
LDPE/etileno-vinilo (EVA), copolímeros de
LDPE/etileno-ácido acrílico (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y
copolímeros de polialquileno/monóxido de carbono alternantes o
aleatorios y sus mezclas con otros polímeros, por ejemplo
poliamidas.
4. Resinas hidrocarbúricas (por ejemplo
C_{5}-C_{9}) incluyendo sus modificaciones
hidrogenadas (por ejemplo espesantes) y mezclas de polialquilenos y
almidón.
Los homopolímeros y copolímeros de 1.)
- 4.) pueden tener cualquier estereoestructura
incluyendo sindiotáctica, isotáctica,
hemi-isotáctica o atáctica; donde se prefieren los
polímeros atácticos. Se incluyen también polímeros de
estereobloque.
5. Poliestireno,
poli(p-metilestireno),
poli(alfa-metilestireno).
6. Homopolímeros y copolímeros aromáticos
derivados de monómeros vinil aromáticos incluyendo estireno,
alfa-metilestireno, todos isómeros de vinil tolueno,
especialmente p-viniltolueno, todos isómeros de
etil estireno, propil estireno, vinil difenilo, vinil naftaleno y
vinilantraceno y sus mezclas. Los homopolímeros y copolímeros
pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotáctica,
isotáctica, hemi-isotáctica o atáctica; donde se
prefieren los polímeros atácticos. Se incluyen también polímeros de
estereobloque
6a. Copolímeros que incluyen monómeros y
comonómeros vinil aromáticos elegidos entre etileno, propileno,
dienos, nitrilos, ácidos, anhídridos maleicos, maleimidas, vinil
acetato y cloruro de vinilo o derivados acrílicos y sus mezclas, por
ejemplo estiren-butadieno,
estiren/acrilo-nitrilo, estiren/etileno
(interpolímeros), estiren/alquil metacrilato,
estiren/butadien/alquil acrilato, estiren/butandien/alquil
metacrilato, estireno/anhídrido maleico,
estireno/acrilonitrilo/metil acrilato; mezclas de alta resistencia
al impacto de copolímeros de estireno y otro polímero, por ejemplo
un poliacrilato, un polímero diénico o un terpolímero de
etileno/propileno/dieno; y copolímeros de bloque de estireno tal
como estireno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/estireno,
estireneo/etileno/butileno/estireno, o
estireno/etileno/propileno/estireno.
6b. Polímeros aromáticos hidratados derivados de
hidrogenación de los polímeros citados en 6.), incluyendo
especialmente policiclohexiletileno (PCHE) preparado mediante
hidrogenación de poliestireno atáctico, con frecuencia referido como
polivinilciclohexano (PVCH).
6c. Polímeros aromáticos hidrogenados derivados
de hidrogenación de los polímeros citados en 6a).
Los homopolímeros y copolímeros pueden tener
cualquier estereoestructura incluyendo sindiotáctica, isotáctica,
hemi-isotáctica o atáctica; donde se prefieren los
polímeros atácticos. Se incluyen también polímeros de
estereobloque.
7. Copolímeros de injerto de monómeros vinil
aromáticos tal como estireno o alfa-metilestireno,
por ejemplo estireno sobre polibutadieno, estireno sobre
polibutadieno-estireno o
polibutadieno-acrilonitrilo estireno y acrilonitrilo
(o metacrilonitrilo) sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y
metil metacrilato sobre polibutadieno; estireno y anhídrido maleico
sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhídrido maleico o
maleimida sobre polibutadieno; estireno y maleimida sobre
polibutadieno; estireno y alquil acrilatos o metacrilatos sobre
polibutadieno; estireno y acrilonitrilo sobre
etileno/propileno/dieno terpolímeros; estireno y acrilonitrilo sobre
polialquil acrilatos o polialquil metacrilatos, estireno y
copolímeros de acrilonitrilo sobre acrilato/butadieno, así como sus
mezclzas con los copolímeros expuestos en 6), por ejemplo las
mezclas de copolímero conocidas como polímeros ABS, MBS, ASA o
AES.
8. Polímeros conteniendo halógeno tal como
policloropreno, cauchos clorados, copolímero clorado y bromado de
isobutilen-isopreno (caucho de halobutilo),
polietileno clorado o sulfoclorado, copolímeros de etileno y etileno
clorado, homo- y copolímeros de epiclorhidrina,
especialmente polímeros de compuestos de vinilo conteniendo
halógeno, por ejemplo cloruro de polivinilo, cloruro de
polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno,
así como sus copolímeros tal como cloruro de vinilo/cloruro de
vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o copolímeros de
cloruro de vinilideno/acetato de vinilo.
9. Polímeros derivados de ácidos
alfa,beta-insaturados y sus derivados tal como
poliacrilatos y polimetacrilatos; polimetil metacrilatos,
poliacrilamidas y poliacri-lonitrilos, modificados
al impacto con butil acrilato.
10. Copolímeros de los monómeros citados bajo 9)
entre sí o con otros monómeros insaturados, por ejemplo copolímeros
de acrilontrilo/butadieno, copolímeros de acrilonitrilo/alquil
acrilato, copolímeros de acrilonitrilo/alcoxialquil acrilato o
acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolímeros de
acrilo-nitrilo/alquil metacrilato/butadieno.
11. Polímeros derivados de alcoholes insaturados
y aminas o los derivados de acilo o sus acetales, por ejemplo
alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, estearato de
polivinilo, benzoato de polivinilo, melato de plivinilo, butiral
polivinilo, polialil ftalato o polialil melamina; así como sus
copolímeros con olefinas citadas en 1) antes.
12. Homopolímeros y copolímeros de éteres
cíclicos tal como polialquilenglicoles, óxido de polietileno, óxido
de polipropileno o sus copolímeros con bisglicidil éteres.
13. Poliacetales tal como polioximetileno y
aquellos polioximetilenos que contienen óxido de etileno como un
comonómero; poliacetales modificados con poliuretanos
termoplásticos, acrilatos o MBS.
14. Óxidos y sulfuros de polifenileno y mezclas
de óxidos de polifenileno con polímeros o poliamidas de
estireno.
15. Poliuretanos derivados de poliéteres,
poliésteres o polibutadienos con terminación de hidroxilo por una
parte y poliisocianatos alifáticos o aromáticos por otra, así como
sus precursores.
16. Poliamidas y copoliamidas derivadas de
diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o
las lactamas correspondientes, por ejemplo poliamida 4, poliamida 6,
poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida
12, poliamidas aromáticas a partir de m-xilen
diamina y ácido adípico; poliamidas preparadas a partir de
hexametilendiamina y ácido isoftálico o/y tereftálico y con o sin un
elastómero como modificador, por ejemplo
poli-2,4,4-trimetilhexametilen
tereftalamida o poli-m-fenilen
isoftalamida; y también copolímeros de bloque de las poliamidas
antes citadas con poliolefinas, copolímeros olefínicos, ionómeros o
elastómeros químicamente enlazados o injertados; o con poliéteres,
por ejemplo con polietilenglicol, polipropilenglicol o
politetrametilenglicol; así como poliamidas o copoliamidas
modificadas con EPDM o ABS; y poliamidas condensadas durante el
proceso (sistemas de poliamida RIM).
17. Poliureas, poliimidas,
poliamida-imidas, poliesterimidas, polihidantoinas y
polibencimidazoles.
18. Poliésteres derivados de ácidos
dicarboxílicos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o las
lactonas correspondientes, por ejemplo polietilen tereftalato,
polibutilen tereftalato,
poli-1,4-dimetilolciclohexan
tereftalato, polialquilen-naftalato (PAN) y
poli-hidroxibenzoatos, así como copoliéter ésteres
de bloque derivados de poliéteres con terminación hidroxilo; y
también poliésteres modificados con policarbonatos o MBS.
19. Policarbonatos y poliester carbonatos.
20. Policetonas.
21. Polisulfonas, poliéter sulfonas y poliéter
cetonas.
22. Polímeros reticulados derivados de aldehidos
por una parte y fenoles, ureas y melaminas por otra, tal como
resinas de fenol/formaldehido, resinas de urea/formaldehido y
resinas de melamina/formaldehido.
23. Resinas alquídicas secantes y no
secantes.
24. Resinas de poliéster insaturadas derivadas de
copo-liésteres de ácidos dicarboxílicos saturados e
insaturados con alcoholes polihídricos y compuestos vinílicos como
agentes reticulantes, y también sus modificaciones conteniendo
halógeno de baja inflamabilidad.
25. Resinas acrílicas reticulables derivadas de
acrilatos sustituidos, por ejemplo acrilatos epoxi, acrilatos de
uretano o acrilatos de poliéster.
26. Resinas alquídicas, resinas de poliéster y
resinas de acrilato reticuladas con resinas de melamina, resinas de
urea, isocianatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas
epoxi.
27. Resinas epoxi reticuladas derivadas de
compuestos glicidílicos alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos
o aromáticos, por ejemplo productos de diglicidil éteres de bisfenol
A y bisfenol F, que se reticulan con endurecedores usuales tal como
anhídridos o aminas, con o sin aceleradores.
28. Mezclas de los polímeros antes citados
(polimezclas, por ejemplo PP/EPDM, poliamida/EPDM o ABS, PVC/EVA,
PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE,
PVC/acrilatos, POM/PUR termoplástico, PC/PUR termoplástico,
POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 y copolímeros, PA/HDPE,
PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC.
Los polímeros sintéticos que han de protegerse
son de preferencia polímeros termoplásticos, especialmente
poliolefinas, poliéter polioles o poliuretanos, en particular
polietileno y polipropileno o sus copolímeros con mono- o
diolefinas.
Los compuestos de la fórmula I se utilizan
asimismo para producción de poliuretanos, especialmente para la
preparación de espumas de poliuretano flexibles. En este contexto
las nuevas composiciones y los productos producidos se protegen de
forma efectiva contra degradación. En particular, se evita el
chamuscado durante la producción de espuma. Espumadores de
poliuretano pueden adicionar luego fosfitos como plastificantes tal
como difenil isodecil fosfito (DPDP), fenil diisodecil fosfito
(PDDP) a los polioles de poliéster estabilizados de base en la
cabeza de mezcla antes de la espumación en altas concentraciones
relativas (de hasta 1,5% en peso baado en el poliéter poliol). En
presencia de esta alta cantidad de fosfitos las espumas de
poliuretano formadas muestran una decoloración indeseada (rosado y/o
amarilleado). Sin embargo, en presencia de los compuestos de la
fórmula I las espumas de poliuretano son
blancas.
blancas.
Los poliuretanos se obtienen, por ejemplo,
haciendo reaccionar poliéteres, poliésteres y polibutadienos que
contienen grupos hidroxilo terminales con poliisocianatos alifáticos
o aromáticos.
Se conocen y preparan poliéteres que tienen
grupos hidroxilo terminales, por ejemplo, polimerizando epóxidos tal
como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno,
tetrahidrofurano, óxido de estireno o epiclorhidrina entre sí, por
ejemplo en presencia de BF_{3}, o mediante reacción de adición de
estos epóxidos, solo o como una mezcla o en sucesión, con
componentes de partida que contienen átomos de hidrógeno reactivos,
tal como agua, alcoholes, amoniaco o aminas, por ejemplo
etilenglicol, propilen 1,3- y 1,2-glicol,
trimetilolpropano, 4,4'-dihidroxidifenilpropano,
anilina, etanolamina o etilen-diamina. Son también
apropiados, de conformidad con el invento poliéteres de sucrosa. En
muchos casos se da preferencia aquellos poliéteres que contienen
predominantemente (hasta 90% en peso, basado en todos los grupos OH
presentes en el poliéter) grupos OH primarios. Además son
apropiados poliéteres modificados con vinil polímeros, como se
forman, por ejemplo, mediante polimerización de estireno y
acrilonitrilo en presencia de poliéteres, como lo son polibutadienos
que contienen grupos OH.
Estos compuestos tienen generalmente pesos
moleculares de 40 y son compuestos polihidroxilo, especialmente que
contienen de dos a ocho grupos hidroxilo, especialmente los de peso
molecular entre 800 y 10 000, de preferencia entre 1000 y 6000, por
ejemplo poliéteres contienen por lo menos 2, generalmente 2 a 8,
pero de preferencia 2 a 4, grupos hidroxilo, como se conoce para la
preparación de poliuretanos homogéneos y poliuretanos celulares.
Es evidentemente posible utilizar mezclas de los
compuestos anteriores conteniendo por lo menos dos átomos de
hidrógeno isocianato reactivos, en particular con un peso molecular
de 400 - 10 000.
Poliisocianatos apropiados son poliisocianatos
alifáticos, cicloalifáticos, aralifáticos, aromáticos y
heterocíclicos, por ejemplo etilen diisocinaato,
1,4-tetrametilen diisocinaato,
1,6-hexametilen diisocianato,
1,12-dodecan diisocianato, ciclobutan
1,3-diisocianato, ciclohexan 1,3- y
1,4-diisocianato y también cualquier mezcla deseada
de estos isómeros,
1-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano,
2,4- y
2,6-hexahidro-tolilen diisocinato y
también cualquier mezcla deseada de estos isómeros,
hexahidro-1,3- y/o
-1,4-fenilen diisocinato,
perhidro-2,4'- y/o
-4,4'-difenilmetandiisocinaato,
1,3- y 1,4-fenilen diisocinaato,
2,4- y 2,6-tolilen diisocianato, y
también cualquier mezcla deseada de estos isómeros, difenilmetan
2,4'- y/o -4,4'-diisocianato,
naftilen 1,5-diisocianato, trifenilmetan
4,4',4''-triisocianato,
polifenil-polimetilen poliisocianatos como se
obtienen mediante condensación de
anilina-formaldehido seguido de fosgenización,
m- y p-isocianatofenilsulfonil
isocianatos, aril poliisocianatos perclorados, poliisocianatos
conteniendo grupos carbodiimida, poliisocianatos conteniendo grupos
de alofanato, poliisocianatos conteniendo grupos isocianurato,
poliisocianatos conteniendo grupos de uretano, poliisocianatos
conteniendo grupos de aruea acilados, poliisocianatos conteniendo
grupos biuret, poliisocianatos conteniendo grupos éster, productos
de reacción de los isocianatos antes citados con acetales, y
poliisocianatos conteniendo radicales de ácido graso
poliméricos.
Es posible también utilizar residuos de
destilación conteniendo grupo isocianato, tal cual o disueltos en
uno o mas de los poliisocianatos antes citados, que se obtienen en
el curso de la preparación industrial de isocianatos. Es
adicionalmente posible utilizar cualquier mezcla deseada de los
poliisocinatos antes citados.
Se da particular preferencia en general a los
poliisocianatos que se obtienen fácilmente de forma industrial, por
ejemplo 2,4- y 2,6-tolilen diisocianato y
cualquier mezcla deseada de estos isómeros ("TDI",
polifenil-polimetilen-poliisocianatos
como se preparan mediante condensación de
anilina-formaldehido seguido de fosgenización "MDI
crudo", y poliisocianatos conteniendo carbodiimida, uretano,
alofanato, isocianurato, grupos de urea o biuret ("poliisocianatos
modificados").
Debe hacerse particular énfasis sobre la
actividad de los compuestos de la fórmula I contra degradación
térmica y oxidativa, especialmente bajo esfuerzo térmico como ocurre
durante la elaboración de termoplásticos. Los compuestos de la
fórmula I son por tanto notablemente apropiados para empleo como
estabilizadores de procedimientos.
Los compuestos de la fórmula I se adicionan, de
preferencia, al polímero sintético que ha de estabilizarse en una
cantidad de 0,0005 a 10%, en particular de 0,001 a 2%, por ejemplo
de 0,01 a 2%, basado en el peso del polímero sintético que ha de
estabilizarse.
En adición a los componentes (a) y (b) las nuevas
composiciones pueden comprender otros coestabilizadores (aditivos)
tal como, por ejemplo, los siguientes:
1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo
2,6-di-ter-butil-4-metilfenol,
2-ter-butil-4,6-dimetilfenol,
2,6-di-ter-butil-4-etilfenol,
2,6-di-ter-butil-4-n-butilfenol,
2,6-di-ter-butil-4-isobutilfenol,
2,6-diciclopentil-4-metilfenol,
2-(alfa-metil-ciclohexil)-4,6-dimetilfenol,
2,6-dioctadecil-4-metilfenol,
2,4,6-triciclohexilfenol,
2,6-di-ter-butil-4-metoximetilfenol,
nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas
laterales, por ejemplo
2,6-di-nonil-4-metilfenol,
2,4-dimetil-6-(1'-metilundec-1'-il)-fenol,
2,4-di-metil-6-(1'-metilheptadec-1'-il)fenol,
2,4-dimetil-6-(1'-metiltridec-1'-il)fenol
y sus mezclas.
1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo
2,4-dioctiltiometil-6-ter-butilfenol,
2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol,
2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol,
2,6-di-dode-ciltiometil-4-nonilfenol.
1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas
alquiladas, por ejemplo
2,6-di-ter-butil-4-metoxifenol,
2,5-di-ter-butilhidroquinona,
2,5-di-ter-amilhidroquinona,
2,6-difenil-4-octadecicloxifenol,
2,6-di-ter-butilhidroquinona,
2,5-di-ter-butil-4-hidroxianisol,
3,5-di-terbutil-4-hidroxianisol,
3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil
estearato,
bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)adipato.
1.4. Tocoferoles, por ejemplo
alfa-tocoferol, beta-tocoferol,
gamma-tocoferol, delta-tocoferol y
sus mezclas (Vitamina E).
\newpage
1.5. Tiodifenil éteres hidroxilados, por
ejemplo
2,2'-tiobis(6-ter-butil-4-metilfenol),
2,2'-tiobis(4-octilfenol),
4,4'-tiobis-(6-ter-butil-3-metilfenol),
4,4'-tiobis-(6-ter-butil-2-metilfenol),
4,4'-tiobis-(3,6-di-sec-amilfenol),
4,4'-bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)disulfuro.
1.6. Alquilidenbisfenoles, por ejemplo
2,2'-metilenbis(6-ter-butil-4-metilfenol),
2,2'-metilenbis(6-ter-butil-4-etilfenol),
2,2'-metilenbis[4-metil-6-(alfa-metilciclohexil)fenol],
2,2'-metilenbis(4-metil-6-ciclohexilfenol),
2,2'-metilenbis(6-nonil-4-metilfenol),
2,2'-metilenbis(4,6-di-ter-butilfenol),
2,2'-etilidenbis(4,6-di-ter-butilfenol),
2,2'-etilidenbis(6-ter-butil-4-isobutilfenol),
2,2'-metilenbis[6-(alfa-metilbencil)-4-nonilfenol],
2,2'-metilenbis[6-(alfa,alfa-dimetilbencil)-4-nonil-fenol],
4,4'-metilenbis(2,6-di-ter-butilfenol),
4,4'-metilenbis(6-ter-butil-2-metilfenol),
1,1-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil))butano,
2,6-bis(3-ter-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol,
1,1,3-tris(5-ter-butilo-4-hidroxi-2-metilfenil)butano,
1,1-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano,
bis[3,3-bis(3'-terbutil-4'-hidroxifenil)-butirato]
de etilenglicol,
bis(3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)diciclopentadieno,
bis[2-(3'-tri-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-ter-butil-4-metilfenil]tereftalato,
1,1-bis-(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano,
2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propano,
2,2-bis(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-dodecil-mercaptobutano,
1,1,5,5-tetra-(5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)pentano.
1.7. Compuestos O-, N- y
S-bencilo, por ejemplo
3,5,3',5'-tetra-ter-butil-4,4'-dihidroxidibencil
éter,
octadecil-4-hidroxi-3,5-dimetilbencilmercaptoacetato,
tridecil-4-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencilmercaptoacetato,
tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)amina,
bis(4-ter-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)ditio-tereftalato,
bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)sulfuro,
iso-octil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmercaptoacetato.
1.8. Malonatos hidroxibencilados, por
ejemplo
dioctadecil-2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-2-hidroxibencil)-malonato,
di-octadecil-2-(3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilbencil)-malonato,
di-dodecilmer-captoetil-2,2-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)malonato,
di[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]-2,2-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)malonato.
1.9. Compuestos hidroxibencílicos
aromáticos, por ejemplo
2,3,5-tris-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetil-benceno,
1,4-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-tetrametilbenceno,
2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-fenol.
1.10. Compuestos triazinicos, por ejemplo
2,4-bis(octilmercapto)-6-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina,
2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina,
2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina,
2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina,
1,3,5-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencil)-isocianurato,
1,3,5-tris(4-ter-butil-3-hidroxi-2,6-dimetil-bencil)isocianuarato,
2,4,6-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina,
1,3,5-tris(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexahidro-1,3,5-triazina,
1,3,5-tris-(3,5-di-ciclohexil-4-hidroxibencil)isocianuarato.
1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo
dimetil-2,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato,
dietil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato,
dioctadecil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato,
dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato,
la sal cálcica del éster mono-etílico de ácido
3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfónico.
1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo
4-hidroxilaurasnilida,
4-hidroxiestearanilida, octil
N-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)carbamato.
1.13. Ésteres de ácido
beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil)propiónico
con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con
metanol, etanol, n-octanol,
i-octanol, octadecanol,
1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol,
etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)isocianuarato,
N,N'-bis(hidroxietil)oxamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexandiol, tri-metilolpropano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabi-ciclo-[2.2.2]octano.
1.14. Ésteres de ácido
beta-(5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfrenil)propiónico
con alcoholes mono- o poli-hídricos, por
ejemplo con metanol, etanol, n-octanol,
i-octanol, octadecanol,
1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol,
etilenglicol, 1,2-propandiol,
neo-pentil glicol, tiodietilenglicol,
dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)-isocianuarato, diamida de
ácido N,N'-bis(hidroxietil)oxálico,
3-tiaundecanol,
3-tia-pentadecanol,
trimetilhexandiol, trimetilol-propano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano;
3,9-bis[2-{3-(3-terbutil-4-hidroxi-5-metilfenil)propioniloxi}-1,1-dimetiletil]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano.
1.15. Ésteres de ácido
3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilacético
con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con
metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol,
etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentilglicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)isocianurato,
N,N'-bis(hidroxietil)-oxamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexandiol, trimetilolpropano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-[2.2.2]-octano.
1.16. Ésteres de ácido
3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilacético
con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con
metanol, etanol, octanol, octadecanol,
1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol,
etilenglicol, 1,2-propandiol, neopentil glicol,
tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol,
tris(hidroxietil)isocianurato,
N,N'-bis(hidroxietil)oxamida,
3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol,
trimetilhexandiol, trimetilol-propano,
4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo-[2,2,2]-octano.
1.17. Amidas de ácido
beta-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil)propiónico
por ejemplo
N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexametilendiamida,
N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilendiamida,
N,N'-bis-(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazina,
N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil]propioniloxi)-etil]oxamida
(Naurgard^{R}XL-1 suministado por Uniroyal).
1.18. Ácido ascórbico (vitamina C)
1.19. Antioxidantes amínicos, por ejemplo
N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina,
N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina,
N,N'-bis-(1,4-dimetilpentil)-p-fenilendiamina,
N,N'-bis(1-etil-3-metilpentil)-p-fenilendiamina,
N,N'-bis(1-metilheptil)-p-fenilendiamina,
N,N'-diciclohexil-p-fenilendiamina,
N,N'-difenil-p-fenilendiamina,
N,N'-bis(2-naftil)-p-fenilendiamina,
N-iso-propil-N'-fenil-p-fenilendiamina,
N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilendiamina,
N-(1-metilheptil)-N'-fenil-p-fenilendiamina,
N-ciclohexil-N'-fenil-p-fenilendiamina,
4-(p-toluensulfamoil)-difenilamina,
N,N'-dimetil-N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina,
difenilamina, N-alildifenilamina,
4-isopropoxidifenilamina,
N-fenil-1-naftilamina,
N-(4-ter-octilfenil)-1-naftilamina,
N-fenil-2-naftilamina,
difenilamina octilada, por ejemplo
p,p'-di-ter-octildifenilamina,
4-n-butilaminofenol,
4-butirilaminofenol,
4-nonanoilaminofenol,
4-dodecanoilaminofenol,
4-octadecanoilaminofenol,
bis(4-metoxifenil)amina,
2,6-di-ter-butil-4-dimetilaminometilfenol,
2,4'-diaminodifenilmetanol,
4,4'-diaminodifenilmetano,
N,N,N',N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano,
1,2-bis[(2-metilfenil)-amino]etano,
1,2-bis(fenilamino)propano,
(o-tolil)biguanida,
bis[4-(1',3'-dimetilbutil)fenil]amina,
N-fenil-1-naftilamina
ter-octilada, una mezcla de
ter-butil/teroctildifenilaminas mono- y
dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y
dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y
dialquiladas, una mezcla de isopropill/isohexildifenilaminas
mono- y dialquiladas, una mezcla de
ter-butildifenilaminas mono- y
dialquiladas,
2,3-dihidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiacina,
fenotiazina, una mezcla de
ter-butil/ter-octilfenotiazinas
mono- y dialquiladas, una mezcla de
ter-octilfenotiazinas mono- y
dialquiladas, N-alilfenotiazina,
N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno.
2.1.
2-(2'-hidroxifenil)benzotriazoles, por
ejemplo
2-(2'-hidroxi-5'metilfenil)-benzotriazol,
2-(3',5'-di-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(5'-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametil-butil)fenil)-benzotriazol,
2-(3',5'-di-ter-butil-2'-hidroxifenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3'-sec-butil-5'-ter-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(2'-hidroxi-4'-octi-loxifenil)benzotriazol,
2-(3',5'-di-ter-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(3',5'-bis-(alfa,alfa-dimetil-bencil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)-5-cloro-benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenilbenzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-benzotriazol,
2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol,
2-(3'-ter-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarbonieltil)fenil-benzotriazol,
2,2'-metilen-bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol];
el producto de trans-esterificación de
2-[3'-ter-butil-5'-(2-metoxi-carboniletil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol
con polietilenglicol 300;
[R-CH_{2}CH_{2}-COO-CH_{2}CH_{2}]_{2}-
en donde R =
3'-ter-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo,
2-[2'-hidroxi-3'-(alfa,alfa-dimetilbencil)-5'-(1,1,2,2-tetrametilbutil)-fenil]-benzotriazol;
2-[2'-hidroxi-3'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5'-(alfa,alfa-dimetilbencil)-fenil]benzotriazol.
2.2.
2-hidroxibenzofenonas, por ejemplo los
derivados 4-hidroxi, 4-metoxi,
4-octiloxi, 4-deciloxi,
4-dodeciloxi, 4-benciloxi,
4,2',4'-trihidroxi y
2'-hidroxi-4,4'-dimetoxi.
2,3. Ésteres de ácidos benzoicos sustituidos
e insustituidos, como, por ejemplo,
4-terbutilfenil salicilato, fenil salicilato,
octilfenil salicilato, dibenzoilresorcinol,
bis(4-ter-butilbenzoil)-resorcinol,
benzoilresorcinol,
2,4-di-ter-butilfenil
3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato,
hexadecil
3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato,
octadecil
3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato,
2-metil-4,6-di-ter-butilfenil
3,5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato.
2.4. Acrilatos, por ejemplo
alfa-ciano-beta,beta-difenil-acrilato
de etilo,
alfa-ciano-beta,beta-difenilacrilato
de isooctilo, alfa-carbometoxicianamato de metilo,
alfa-ciano-beta-metil-p-metoxicinamato
de metilo,
alfa-ciano-beta-metil-p-metoxicinamato
de butilo,
alfa-carbometoxi-p-metoxicinamato
de metilo y
N-(beta-carbometoxi-beta-cianovinil)-2-metilindolina.
2.5. Compuestos de niquel, por ejemplo
complejos de níquel de
2,2'-tio-bis-[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol],
tal como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tal
como n-butilamina, trietanolamina o
N-ciclohexil-dietanolamina,
dibutil-ditiocarbamato de níquel, sales de níquel de
ésteres monoalquílicos, por ejemplo del éster metílico o etílico,
del ácido
4-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencilfosfónico,
complejos de níquel de cetoximas, tal como de
2-hidroxi-4-metilfenilundecil
cetoxima, complejos de níquel de
1-fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol,
con o sin enlaces adicionales.
2.6. Aminas estéricamente impedidas, por
ejemplo
bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato,
bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)succinato,
bis(1,2,2,6,6-pentametil(4-piperidil)sebacato,
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-sebacato,
bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)
n-butil-3,5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmalonato,
el condensado de
1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina
y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina
y
4-ter-octilamino-2,6-di-cloro-1,3,5-triacina,
tris(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-nitrilotriacetato,
tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butantetracarboxilato,
1,1'-(1,2-etandiil)-bis-(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona),
4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-ter-butilbencil)-malonato,
3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]-decan-2,4-diona,
bis-(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-sebacato,
bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)succinato,
condensados lineales o cíclicos de
N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina
y
4-morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina,
el condensado de
2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamiino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1,3,5-triazina
y
1,2-bis(3-aminopropilamino)etano,
el condensado de
2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triacina
y
1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano,
8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-tri-azaspiro[4.5]decan-2,4-diona,
3-dodecil-1-(2,2,-6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona,
3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona,
una mezcla de 4-hexadeciloxi- y
4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina,
un condensado de
N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina
y
4-ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina,
un condensado de
1,2-bis(3-aminopropilamino)etano
y
2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina
así como
4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina
(CAS Reg. nº [136504-96-6]; un
condensado de 1,6-hexandiamina y
2,4,6-tricloro-1,3,5-triacina,
así como N,N-dibutilamina y
4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina
(CAS Reg. Nº [192268-64-7]);
N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida,
N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida,
2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-espiro-[4,5]decano,
un producto de reacción de
7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4,5]decano
y epi-clorhidrina,
1,1-bis-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno,
N,N'-bis-formil-N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina,
diéster de ácido 4-metoximetilenmalónico con
1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina,
poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxano,
producto de reacción de
anhídrido-alfa-olefina-copolímero
de ácido maleico con
2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina
o
1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina.
2.7. Oxamidas por ejemplo
4,4'-dioctiloxioxanilida,
2,2'-dietoxioxanilida,
2,2'-dioctiloxi-5,5'-di-ter-butil
oxanilida,
2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-ter-butil
oxanilida,
2-etoxi-2'-etil
oxanilida,
N,N'-bis(3-dimetil-aminopropil)oxamida,
2-etoxi-5-ter-butil-2'-etil
oxanilida y su mezcla con
2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-ter-butil
oxanilida, mezclas de oxanilidas o- y
p-metoxi- y también de o- y
p-etoxi-di-sustituidas.
2.8
2-(2-hidroxifenil)-1,3,5-triacinas,
por ejemplo
2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triacina,
2-(2-hidro-xi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2,4-bis(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis-(4-metilfenil)-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-[2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropoxi)-fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triacina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triacina,
2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxifenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-dodeciloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)-fenil-4,6-difenil-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triacina,
2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxipropoxi)fenil]-1,3,5-triacina,
2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triacina,
2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etil-hexil-1-oxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil}-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triacina.
3. Desactivadores metálicos, por ejemplo
N,N'-difeniloxamida,
N-salicilal-N'-saliociloil
hidracina,
N,N'-bis(saliciloil)-hidracina,
N,N'-bis(3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hidracina,
3-saliciloilamino-1,2,4-triazol,
dihidrazida de ácido bis(benciliden)oxálico,
oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenilhidrazida,
N,N'-diacetiladipoil dihidrazida,
N,N'-bis(saliciloil)oxalil
dihidrazida,
N,N'-bis(saliciloil)-tiopropionoil
dihidrazida.
4. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo
trifenil fosfito, difenil alquil fosfitos, fenil dialquil fosfitos,
tris(nonil-fenil)fosfito, trilauril
fosfito, trioctadecil fosfito, distearil pentaeritritol difosfito,
tris(2,4-di-ter-butil-fenil)fosfito,
diisodecil pentaeritritol difosfito,
bis(2,4-di-ter-butilfenil)pentaeritritol
difosfito,
bis(2,4-di-cumilfenil)pentaeritritol
difosfito;
bis(2,6-di-ter-butil-4-metilfenil)-pentaeritritol
difosfito, diisodeciloxipentaeritritol difosfito,
bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)-pentaeritritol
difosfito,
bis-(2,4,6-tri-ter-butilfenil)pentaeritritol
difosfito, tris-tearilsorbitol trifosfito,
tetrakis(2,4-di-ter-butilfenil)-4,4'-difenilen
difosfonito,
6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-ter-butil-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina,
bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)metil
fosfito,
bis(2,4-di-ter-butil-6-metil-fenil)etil
fosfito,
6-fluoro-2,4,8,10-tetra-ter-butil-12-metildibenz[d,g]-1,3,2-dioxa-fosfocina,
2,2',2''-nitrilo-[trietil-tris(3,3'-,5,5'-tetra-ter-butil-1,1'-difenil-2,2'-diil)-fosfito],
2-etilhexil(3,3',5,5'-tetra-ter-butil-1,1'-difenil-2,2'-diil)-fosfito,
5-butil-5-etil-2-(2,4,6-tri-ter-butilfenoxi)-1,3,2-dioxafosfirano.
5. Hidroxilaminas, por ejemplo,
N,N-dibencilhidroxilamina,
N,N-dietilhidroxilamina,
N,N-dioctilhidroxilamina,
N,N-dilauril-hidroxilamina,
N,N-ditetradecilhidroxilamina,
N,N-dihexadecil-hidroxilamina,
N,N-dioctadecilhidroxilamina,
N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina,
N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina,
N,N-dialquilhidroxilamina derivados de aminas
grasas de sebo hidrogenado.
6. Nitronas, por ejemplo
N-bencil-alfa-fenil-nitrona,
N-etil-alfa-metil-nitrona,
N-octil-alfa-heptil-nitrona,
N-lauril-alfa-undecil-nitrona,
N-tetradecil-alfa-tridecil-nitrona,
N-hexa-decil-alfa-pentadecil-nitrona,
N-octadecil-alfa-heptadecil-nitrona,
N-hexadecil-alfa-heptadecil-nitrona,
N-octadecil-alfa-pentadecil-nitrona,
N-heptadecil-alfa-heptadecil-nitrona,
N-octadecil-alfa-hexadecil-nitrona,
derivado de nitrona de la N,N-dialquilhidroxilamina
derivada de aminas grasas de sebo hidrogenado.
7. Tiosinergistas, por ejemplo dilauril
tiodipropionato o distearil tiodipropionato.
8. Captadores de peróxido, por ejemplo
ésteres de ácido beta-tiodipropiónico, por ejemplo
los ésteres de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo,
mercaptobencimidazol o la sal de zinc de
2-mercaptobencimidazol,
dibutilditio-carbamato de zinc, disulfuro de
diotadecilo,
tetrakis(beta-dodecil-mercapto)propionato
de pentaeritritol.
9. Estabilizadores de poliamida, por
ejemplo sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos de
fósforo y sales de manganeso divalente.
10. Co-estabilizadores
básicos, por ejemplo melamina, polivinilpirrolidona,
diciandiamida, trialil cianurato, derivados de urea, derivados de
hidracina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metal alcalino
y sales de metal alcalinotérreo de ácidos grasos superiores, por
ejemplo estearato cálcico, estearato de zinc, behenato de magnesio,
estearato de magnesio, ricinoleato sódico y palmitato potásico,
pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc.
11. Agentes nucleantes, por ejemplo
sustancias inorgánicas tal como talco, óxidos metálicos tales como
dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o
sulfatos de preferencia de metales alcalinotérreos; compuestos
orgánicos tales como ácidos mono- o policarboxílicos y
sus sales, por ejemplo ácido
4-ter-butilbenzoico, ácido adípico,
ácido difenilacético, succinato sódico o benzoato sódico; compuestos
poliméricos tales como copolímeros iónicos (ionómeros). Se prefiere
especialmente
1,3:2,4-bis(3',4'-dimetilbenciliden)sorbitol,
1,3:2,4-di(parametildibenciliden)sorbitol
y 1,3:2,4-di(benciliden)sorbitol.
12. Rellenos y agentes de refuerzo, por
ejemplo carbonato cálcico, silicatos, fibras de vidrio, bulbos de
vidrio, asbestos, talco, caolin, mica, sulfato de bario, óxidos
metálicos e hidróxidos, negro de humo, grafito, harina de madera y
polvos o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas.
13. Otros aditivos, por ejemplo,
plastificantes, lubricantes, emulgentes, pigmentos, aditivos
reológicos, catalizadores, agentes de control de flujo,
abrillantadores ópticos, agentes a prueba de llama, agentes
antiestáticos y agentes de soplado.
14. Benzofuranonas e indolinonas, por
ejemplo las descritas en
US-A-432863,
US-A-4338244,
US-A-5175312,
US-A-5216052,
US-A-5252643,
DE-A-4316611,
DE-A-4316622,
DE-A-4316876,
EP-A-0589839 o
EP-A-0591102 o
3-[4-(2-acetoxietoxi)fenil]-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona,
5,7-di-ter-butil-3-[4-(2-estearoiloxietoxi)-fenil]benzofuran-2-ona,
3,3'-bis[5,7-di-ter-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]fenil)benzofuran-2-ona],
5,7-di-ter-butil-3-(4-etoxi-fenil)benzofuran-2-ona,
3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona,
3-(3,5-dimetil-4-pivaloiloxifenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona,
3-(3,4-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona,
3-(2,3-dimetilfenil)-5,7-di-ter-butil-benzofuran-2-ona.
Se adicionan los coestabilizadores, por ejemplo
en concentraciones de 0,01 a 10%, respecto al peso total del
polímero sintético que ha de estabilizarse.
Otros aditivos preferidos son antioxidantes
fenólicos, estabilizadores de la luz y/o estabilizadores del
procesado. Otros aditivos preferidos para la estabilización de
poliuretanos son antioxidantes fenólicos y/o antioxidantes amino del
tipo de amina secundaria (antioxidantes amínicos, apartado 1.19) y/o
fosfitos o fosfonitos (apartado 4).
Es de especial interés una mezcla estabilizante
que comprende Irganox 1135 [RTM, véase la nota de pie d) al final de
la tAbal 2], Irganox 5057 [RTM, véase nota de pie c) al final de la
Tabla 2] y un compuesto de la fórmula I en donde R_{1} y R_{2}
son hidrógeno, R_{4} y R_{4} son ter-octilo y
R_{5} es metilo [compuesto (102), véase nota de pie f) al final de
la Tabla 2]. De preferencia la relación en peso de Irganox
1135:Irganox 5057: compuesto (102) es por ejemplo 100:1:0,01 a
1:1:10. Una mezcla de 10:3:1 se encontrará en el comercio como
Irgastab PUR 67 [RTM, Ciba Specialty Chemicals Inc.].
También es de interés una mezcla estabilizante
que comprende irganox 1135 [RTM, véase nota de pie d) al final de la
tabla 2], Irgafos 68 [RTM,
bis(2,4-di-ter-butil-6-metilfenil)etil
fosfito] y un compuesto de la fórmula I en donde R_{1} y R_{2}
son hidrógeno, R_{4} y R_{4} son ter-octilo y
R_{5} es metilo [compuesto (102), véase nota de pie f) al final de
la Tabla 2]. La relación en peso de Irganox 1135 : Irgafos 68 :
compuesto (102) es por ejemplo 100:1:0,01 a 1:1:10. Una mezcla
estabilizadora de 7:1:1 se encontrará en el comercio como Irgastab
PUR 68 [RTM, Ciba Specialty Chemicals Inc.].
Los rellenos y agentes de refuerzo (apartado 12
en la lista), por ejemplo talco, carbonato cálcico, mica o caolin,
se adicionan a las poliolefinas en concentraciones, por ejemplo de
0,01 a 40%, basado en el peso global de las poliolefinas que han de
estabilizarse.
Los rellenos y agentes de refuerzo (apartado 12
en la lista), por ejemplo hidróxidos metálicos, especialmente
hidróxido de aluminio o hidróxido de magnesio, se adicionan a las
poliolefinas en concentraciones, por ejemplo de 0,01 a 60%, basado
en el peso global de las poliolefinas que han de estabilizarse.
Se adiciona negro de humo de relleno a las
poliolefinas en concentraciones, juiciosamente, de 0,01 a 5%, basado
en el peso global de las poliolefinas que han de estabilizarse.
Se adicionan fibras de vidrio como agentes de
refuerzo a las poliolefinas en concentraciones, juiciosamente, entre
0,01 y 20% basado en el peso global de las poliolefinas que han de
estabilizarse.
Otras composiciones preferidas comprenden, en
adición a los componentes (a) y (b) otros aditivos, especialmente
sales de metal alcalinotérreo de ácidos grasos superiores, por
ejemplo estearato cálcico.
En calidad de combinación estabilizante
convencional para el procesado de polímeros sintéticos, por ejemplo
poliolefinas, para formar moldeados correspondientes se recomienda
la combinación de un antioxidante fenólico con un antioxidante
secundario sobre un fosfito o fosfonito orgánico. Sin embargo,
dependiendo del sustrato particular y procedimiento muchos
procesadores de poliolefina se fuerzan a operar procesos en la
región de alta temperatura por encima de unos 280ºC. En virtud de
la incorporación de los compuestos de la fórmula I, que es
especialmente apropiado para aplicaciones de alta temperatura, en
particular en la gama de temperatura por encima de 300ºC, pueden
producirse materiales industriales y moldeados, basado por ejemplo
en polietileno de alta densidad, por ejemplo conductos y sus
variantes técnicas (acoplamiento), a un ratio mayor y con menos
rechazos. Otra ventaja de los compuestos de la fórmula I es que
puede utilizarse en cantidades reducidas. Esto conduce a una
reducción en la concentración global, de antioxidante respecto a las
mezclas estabilizantes convencionales. Así pues, el empleo de una
baja concentración de los compuestos de la fórmula I permite una
reducción en la concentración global de estabilizador en alrededor
de un tercio en poliolefinas, por ejemplo, que representan
simultáneamente una ventaja económica.
La incorporación de los compuestos de la fórmula
I y, si se desea, otros aditivos en los polímeros sintéticos, se
lleva a cabo con métodos conocidos, por ejemplo antes o durante el
moldeo o también aplicando los compuestos disueltos o dispersados al
polímero sintético, de ser apropiado con lenta evaporación
subsiguiente del disolvente. Los compuestos de la fórmula I pueden
adicionarse también a los polímeros sintéticos que han de
estabilizarse en forma de una partida maestra que los contenga, por
ejemplo, en una concentración de 2,5 a 25% en peso.
Los compuestos de la fórmula I pueden adicionarse
también antes o durante la polimerización o antes de la
reticulación.
Los compuestos de la fórmula I, con o sin otros
aditivos, pueden incorporarse en forma pura o encapsularse en ceras,
aceites o polímeros en el polímero sintético que ha de
estabilizarse.
Los compuestos de la fórmula I, con o sin otros
aditivos, pueden también rociarse sobre el polímero sintético que ha
de estabilizarse. Es posible diluir otros aditivos (por ejemplo los
aditivos convencionales antes indicados) o sus fusiones de modo que
pueden rociarse también junto con estos aditivos sobre el polímero
que ha de estabilizarse. La adición mediante rociado durante la
desactivación de los catalizadores de polimerización es
particularmente ventajoso, siendo posible llevar a cabo la
pulverización utilizando, por ejemplo, el vapor utilizado para la
desactivación.
En el caso de poliolefinas esféricamente
polimerizadas puede ser ventajoso, por ejemplo, aplicar los
compuestos de la fórmula I, con o sin otros aditivos, mediante
pulverización.
Los materiales estabilizados de este modo pueden
utilizarse en una amplia variedad de formas, por ejemplo como
espumas, películas, fibras, cintas, composiciones de moldeo, como
perfiles o como ligantes para materiales de revestimiento,
especialmente revestimientos en polvo, adhesivos o masillas.
Las poliolefinas estabilizadas de este modo
pueden utilizarse asimismo en una amplia variedad de formas,
especialmente como moldeados de poliolefina de capa gruesa que están
el contacto prolongado con medios extractivos, tal como, por
ejemplo, conductos para líquidos o gases, películas, fibras
geomembranas, cintas, perfiles o tanques.
Los moldeados de espolinares de capa gruesa
preferidos tienen un espesor de capa de 1 a 50 mm, en particular de
1 a 30 mm, por ejemplo de 2 a 10 mm.
Como ya se ha indicado los polímeros
termoplásticos se protegen con ventaja particular. Debe prestarse
atención sobre todo en este contexto a la actividad relevante de los
compuestos de la fórmula I como estabilizador en proceso
(estabilizador de calor). Para esta finalidad los compuestos de la
fórmula I se adicionan ventajosamente al polímero sintético antes o
durante su procesado. Sin embargo también otros polímeros (por
ejemplo elastómeros) o lubricantes o fluidos hidráulicos pueden
estabilizarse contra la degradación, por ejemplo degradación
inducida por la luz o termooxidativa. Pueden tomarse elastómeros
del listado anterior de posibles polímeros sintéticos.
Los lubricantes y fluidos hidraúlicos en cuestión
se basan, por ejemplo, en aceites minerales o aceites sintéticos o
sus mezclas. Los lubricantes son familiares para el experto en el
arte y se describen en la literatura técnica correspondiente, por
ejemplo en Dieter Klamann, "Schmierstoffe und verwandte
Produkte" (Verlag Chemie, Weinheim, 1982), en
Schewe-Kobek, "Das
Schmiermittel-Taschenbuch" (Dr. Alfred
Hüthig-Verlag, Heidelberg, 1974) y en "Ullmanns
Enzyklopädie der technischen Chemie", Vol. 13, páginas
85-94 (Verlag Chemie, Weinheim, 1977).
El presente invento se refiere también a un
procedimiento para estabilizar un polímero sintético frente a
degradación oxidativa, térmica o inducida por luz, que comprende
incorporar o aplicar a este polímero por lo menos un compuesto de la
fórmula I.
Una modalidad preferida del presente invento es,
por tanto, el empleo de los compuestos de la fórmula I como
estabilizadores, especialmente estabilizador de procesos
(estabilizador térmico), para polímeros sintéticos, especialmente
polímeros termoplásticos, contra degradación oxidativa, térmica o
inducida por luz.
Los ejemplos que siguen ilustran el invento con
mas detalle. Las partes y porcentajes son en peso.
Se disuelven 2 g (0,025%, basado en el poliol) de
un estabilizador de conformdiad con la Tabla 1 en 8 kg de un poliol
poliéter, Lupranol 2045 (RTM) (poliol poliéter trifuncional con
grupos hidroxilo primarios; número hidroxilo 35 mg KOH/g, contenido
de agua inferior a 0,1%, número ácido inferior a 0,1 mg KOH/g) que
contiene 6 g de Irganox 5057 (RTM [véase nota de pie c) al final de
la Tabla 2] y 4 g de Irganox 1135 (RTM) [véase nota de pie d) al
final de la Tabla 2]. Se adiciona 520 g de una solución constituida
por 120 g de Tecostab (RTM) (polisilicona suministrada por
Goldschmidt, Alemania], y 6,4 g de diazabiciclooctano (catalizador
de amina) y se agita vigorosamente la mezcla reaccional durante 60
segundos a 100 rpm. Luego se adicionan 14,4 g de octoato de estaño
y 120 g (1,5%, basado en el poliol) de difenil isodecil fosfito
(DPDP) y la mezcla reaccional de nuevo se agita vigorosamente
durante 60 segundos a 100 rpm. Luego se adiciona inmediatamente
con vigorosa agitación, 5,11 kg de un isocianato [Lupranat T80
(RTM), suministrado por GASF;
toluilen-2,4- y
toluilen-2,6-diisocianato] y se
vierte la mezcla en un molde forrado y se mide la temperatura
exotérmica durante la espumación hasta un bloque de espuma. Se
enfrían los bloques de espuma y se almacenan a temperatura ambiente
durante 24 horas. Al día siguiente se cortan las espumas. El color
de los bloques de espuma se determina visualmente. Contra mas
blanca es la espuma mejor es la espuma estabilizada. Ha de
apreciarse que este efecto es solo visible con espumación a gran
escala (por ejemplo 1 m^{3} de espuma). La observación de este
efecto es difícil a escala de laboratorio. Los resultados se
resumen en la Tabla 1.
| Ejemplo | Estabilizador | Color de la espuma Observación visual |
| 1a^{a)} | - - - | ligeramente amarillo |
| 1b^{a)} | 0,025% Compuesto (101)^{e)} | amarillo/rosa |
| 1c^{b)} | 0,025% Compuesto (102)^{f} | blanco |
Se mezcló en una mezcladora de tambor de volteo,
durante 15 horas, polímero de injerto de
acrilonitrilo-butadieno-estireno
[Baymod 60A (RTM), Bayer Corp.), 1667 g de copolímero de
estireno-acrilonitrilo [Lustran 32 (RTM), Bayer
Corp.], 26,25 g de
N,N'-etilendi(estearamida), 1,496 g de
Irganox 1076 [(RTM), n-octadecil
3-[3,5-di-ter-butil-4-hidroxifenil]propionato,
0,057% basado en polímero], 2,993 g de Irgafos 168 [(RTM),
tris-(2,4-di-ter-butilfenil)fosfito,
0,113% basado en polímero] y 0,788 g de un estabilizador de
conformidad con la Tabla 2 (0,030% basado en polímero. Luego se
combinó la mezcla en seco resultante sobre extrusora de doble
tornilo (Berstorff 46 D, a 220ºC, 110 rpm y 12 kg/h) y, después de
secado durante 3 horas a 80ºC, se moldeó por inyección sobre un
moldeador de inyección Engel HL65 a 240ºC (tiempo de cilo: 35,8 s;
velocidad de inyección: 25 mm/s; temperatura del molde: 60ºC) para
dar placas ABS naturales de 67 x 64 x 2 mm de dimensión.
Se midió el color inicial de estas placas, luego
se expusieron las placas a desgaste por agentes atmosféricos
acelerado en un Weather-O-Meter
ATLAS Ci 65 durante 1000 horas bajo las condiciones siguientes:
Irradiación 0,35 W/m^{2} a 340 nm; filtro interno y externo de
Borosilicato; Temperatura de panel negro: 63ºC, fase no oscura;
humedad relativa 60% y ciclo en seco (sin lluvia). El índice de
amarilleamiento (YI) se determina de conformidad con DIN 6167. Los
valores YI bajos denotan poca decoloración, los valores YI altos
elevada decoloración de las muestras. Contra menos decoloración mas
efectividad del estabilizante. Los resultados se resumen en la
Tabla 2.
\vskip1.000000\baselineskip
| Ejemplo | Estabilizante | Indice de amarilleamiento |
| 2a^{a)} | - | >100 |
| 2b^{a)} | 0,030% compuesto (101)^{e)} | 50,6 |
| 2c^{b)} | 0,030% compuesto (102)^{f)} | 49,6 |
Una diferencia de 1 unidad en el índice de
amarilleamiento (YI) se considera como claramente importante por
personas expertas en el arte.
- a)
- Ejemplos comparativos.
- b)
- Ejemplo de conformidad con el invento.
- c)
- Irganox 5057 (RTM) (Ciba Specialty Chemicals) es un antioxidante de amina secundaria y es una mezcla técnica, obtenida mediante reacción de difenilamina con diisobutileno, que comprende
- a')
- 3% de difenilamina;
- b')
- 14% de 4-ter-butildifenilamina;
- c')
- 30% de compuestos del grupo
- i)
- 4-ter-octildifenilamina,
- ii)
- 4,4'-di-ter-butildifneilamina,
- iii)
- 2,4,4'-tris-ter-butildifenilamina;
- d')
- 29% de los compuestos del grupo
- i)
- 4-ter-butil-4'-ter-octildifenilamina,
- ii)
- o,o'-, m,m'- o p,p'-di-ter-octildifenilamina,
- iii)
- 2,4-di-ter-butil-4'-ter-octildifenilamina;
- e')
- 24% de los compuestos del grupo
- i)
- 4,4'-di-ter-octildifenilamina y
- ii)
- 2,4-di-ter-octil-4'-ter-butildifenilamina.
- d)
- Irganox 1135 (RTM) (Ciba Specialty Chemicals) es un antioxidante fenólico de la fórmula AO-1.
- e)
- El compuesto (101) es una mezcla de alrededor de 85 partes en peso del compuesto de la fórmula Va y alrededor de 15 partes en peso del compuesto de la fórmula Vb.
- f)
- El compuesto (102) de conformidad con el presente invento es un compuesto de la fórmula I'.
Claims (10)
1. Una composición que comprende
- a)
- un polímero termoplástico sujeto a degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, y
- b)
- por lo menos un compuesto de fórmula I
en
donde
R_{1} y R_{2} son cada uno,
independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{8},
R_{3} y R_{4} son alquilo C_{8} y
R_{5} es alquilo
C_{1}-C_{7}.
2. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde
R_{1} y R_{2} son cada uno,
independientemente, hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{8},
R_{3} y R_{4} son alquilo C_{8} y
R_{5} es alquilo
C_{1}-C_{4}.
3. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde R_{3} y R_{4} son
ter-octilo.
4. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde
R_{1} y R_{2} son hidrógeno,
R_{3} y R_{4} son ter-octilo
y
R_{5} es metilo.
5. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, que comprende como componente (a) una poliolefina,
poliéter poliol o poliuretano.
6. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, en donde el componente (b) está presente en una
cantidad entre 0,0005 y 10% basado en el peso del componente
(a).
7. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 1, que comprende en adición, además de los
componen-tes (a) y (b) otros aditivos.
8. Una composición, de conformidad con la
reivindicación 7, que comprende como aditivos adicionales
antioxidantes fenólicos, estabilizadores de la luz y estabilizadores
de procesado.
9. Un procedimiento para estabilizar un polímero
termoplástico frente a degradación oxidativa, térmica o inducida por
la luz, que comprende incorporarle o aplicarle por lo menos un
compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación
1.
10. Empleo de los compuestos de la fórmula I de
conformidad con la reivindicación 1 como estabilizadores para
polímeros termoplásticos frente a degradación oxidativa, térmica o
inducida por la luz.
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