EP1973999A1 - Verwendung von estern mit verzweigten alkylgruppen als schmiermittel - Google Patents

Verwendung von estern mit verzweigten alkylgruppen als schmiermittel

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EP1973999A1
EP1973999A1 EP07700179A EP07700179A EP1973999A1 EP 1973999 A1 EP1973999 A1 EP 1973999A1 EP 07700179 A EP07700179 A EP 07700179A EP 07700179 A EP07700179 A EP 07700179A EP 1973999 A1 EP1973999 A1 EP 1973999A1
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EP
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acid
esters
branched alkyl
alkyl groups
sup
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Withdrawn
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EP07700179A
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English (en)
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Markus Scherer
Dirk Rettemeyer
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Cognis IP Management GmbH
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Publication date
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Definitions

  • esters with branched alkyl groups as lubricants
  • the invention is in the field of oleochemistry. It relates to the use of esters with branched alkyl groups as lubricants and more particularly to the use of the branched esters as a carrier medium for hydraulic fluid and to lubricants containing these esters with branched alkyl groups.
  • the different lubricants such as engine oil, turbine oil; Hydraulic fluid, transmission oil, compressor oil and the like must meet extremely high criteria in addition to high biodegradability such as, high viscosity index, good lubricity, high sensitivity to oxidation, good thermal stability or the like.
  • Criteria are i.a. low toxicity, biodegradability, and at least 50% renewable resources.
  • Ester-based lubricating oils are known per se and have been used for some time (see Ullmanns Enzyklopadie der ischen Chemie, 3rd edition, 15th volume, 1964, pp. 285-294).
  • Common esters are reaction products of dicarboxylic acids with moderate alcohols, e.g. 2-ethylhexanol, or reaction products of polyols, e.g. Trimethylolpropane, and fatty acids, e.g. Oleic acid or a mixture of n-octane and n-decanoic acid.
  • Lower low-temperature viscosities and thus improved handling at lower temperatures have been described in particular for esters with branched alkyl chains.
  • esters are, for example, reaction products of Guerbet alcohols with dicarboxylic acids, which are described as components in lubricants in EP 489809. From DE 2302918 ester oils of polyols with branched acids are also known, which have an improved viscosity temperature behavior over lubricants based on mineral oil. Furthermore, it is known from US Pat. No. 5,488,121, for example, that esters of Guerbet alcohols and Guerbet acids, so-called Di-Guerbet esters, lead to lubricants which have good oxidation stability and good viscosity-temperature properties.
  • esters with fully saturated side chains have an increased oxidation stability.
  • a particular problem is when the lubricants, in addition to increased oxidation stability and low cryogenic viscosity, must have improved compatibility with sealing materials. This problem occurs especially in biodegradable hydraulic fluids.
  • the known lubricants based on linear esters with good oxidation stability are saturated in nature, but lead to softening of the usual sealing materials.
  • unsaturated ester types derived from, for example, oleic acid behave better than sealants, but have greatly reduced oxidation stabilities.
  • sealing materials such as NBR (nitrile-butyl rubber) and their hydrogenated variants (HNBR).
  • lubricants which, in addition to good biodegradability, have high oxidation stability and at the same time good compatibility with sealing materials.
  • lubricants are generally desired that can be obtained based on renewable raw materials. The other properties, in particular the lubricity and rheological properties of the lubricant must not be adversely affected.
  • esters with branched alkyl groups which are reaction products of alcohols of the general formula (I) R 1 OH (I) in which R 1 is a branched alkyl radical having 10 to 40 carbon atoms is: a) aliphatic Dicarboxylic acids of the general formula (II)
  • R 3 is -COOH (III) in which R 3 is a branched alkyl radical of 3 to 39 C atoms, or c) saturated monocarboxylic acids of the general formula (III) in the R 3 for a linear alkyl radical of 3 to 29 C atoms or d) a mixture of at least two of said acid group a) to c) as a lubricant with the proviso that the esters with branched alkyl groups have an oxidation stability of greater than or equal to 1000 hours in a test for oxidation stability, for example according to turbine oil Stability test (TOST test) according to DIN EN ISO 4263-3 have and compatibility with sealing materials (for example, according to ASTM D 471) show.
  • TOST test turbine oil Stability test
  • esters with branched alkyl groups which are reaction products of alcohols of general formula (I) R 1 OH (I) in which R 1 is a branched alkyl radical having 10 to 40 carbon atoms with: aliphatic dicarboxylic acids of the general Formula (II)
  • esters with branched alkyl groups to be used furthermore fulfill the proviso that a biodegradability of the esters with branched alkyl groups of greater than or equal to 60% is present and / or the proviso that in the lubricant the proportion of renewable raw materials is greater or equal to 50 wt .-% is.
  • reaction products as well as the raw materials from which they are made, are compounds known per se.
  • the branched alcohols may branch at any position of the alkyl chain other than Cl, with branching at position C2 being preferred.
  • the branched alcohols are preferably Guerbet alcohols or Guerbet alcohol mixtures.
  • the preferred Guerbet alcohols are those obtainable by guerbetization of fatty alcohols containing from 8 to 12 carbon atoms.
  • the trivial name guercalcohols is understood as meaning 2-alkyl-substituted 1-alkanols whose technical synthesis has been adequately described in the literature. It proceeds via the condensation of primary linear alcohols in the presence of basic catalysts via the intermediates of aldehydes and aldols.
  • the branching of the alcohols with an alkyl group of 10 to 40 carbon atoms consists of an alkyl radical of 3 to 20 carbon atoms.
  • the sum of the C atoms of the entire branched alkyl group consists of alkyl chain and alkyl radical of the branch having 3 to 20 C atoms and is 10 to 40 C atoms.
  • the branched alcohols of 10 to 40 carbon atoms which are selected from the group formed by 2-propylheptanol, 2-butyloctanol, 2-pentylnonanol, 2-hexyldecanol, 2-heptylundecanol, 2-octyldodecanol , 2-nonyltridecanol, 2-decyltetradecanol, 2-undecylpentadecanol, 2-dodecylhexadecanol, 2-tridecylheptadecanol, 2-tetradecyloctadecanol, 2-pentadecylnonadecanol, 2-hexadecoylicosanol and 2-heptadecylheneicosanol.
  • 2-hexyldecanol (C16), 2-heptylundecanol (C18), 2-octyldodecanol (C20), 2-nonyltridecanol (C22), and 2-decyltetradecanol (C24) are 2-hexyldecanol (C16), 2-heptylundecanol (C18) and 2-octyldodecanol (C20).
  • the dicarboxylic acids of the formula (II) are known per se and are commercially available.
  • saturated dicarboxylic acids such as oxal, malonic, succinic, glutaric, adipic, pimelic, cork, azealin, sebacic, brassyl, thapsic, and phellogenic acids are used.
  • the anhydrides of the dicarboxylic acids are also suitable for the reaction according to the invention. Particularly preferred are azelaic acid and sebacic acid and their anhydrides.
  • the saturated monocarboxylic acids of the formula (III) are also known per se and are commercially available. Suitable are both branched saturated with 4 to 40 and linear saturated monocarboxylic acids having 4 to 30 carbon atoms. Typical examples are selected from the group formed by 2,2-dimethylpropionic acid, neoheptanoic acid, neo-offanoic acid, neononanoic acid, isohexanoic acid, neodecanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, 3,5,5-trimethylhexanoic acid, isoheptanoic acid, isooctanoic acid, isononanoic acid, isostearic acid , Isopalmitic acid and isodecanoic acid, and of butyric, valeric, caproic, heptanoic, caprylic, pelargonic, capric, undecanoic, lauric, tridecanoic, tetradecanoic
  • the reaction to the reaction products proceeds in known per se for the preparation of esters.
  • esters with branched alkyl groups which have a kinematic viscosity (DIN 51562) in the range from 3 to 500 mm / s, preferably from 10 to 120 mm / s, at 40 ° C.
  • DIN 51562 kinematic viscosity
  • the oxidation stability of the esters is determined according to a standard test, DIN EN ISO 4263-1, which is also referred to as turbine oil stability test (TOST test) or its updated versions, especially DIN EN ISO 4263-3 , At the time of the test, the DIN EN ISO 4263-3 test was still in draft status. However, the opposition period expired on October 31, 2004. It was determined the oxidation stability between saturated linear, saturated branched and unsaturated linear esters.
  • TOST test turbine oil stability test
  • the branched esters to be used according to the invention show an oxidation stability of more than 1000 hours.
  • the esters according to the invention preferably have an oxidation stability determined after the test which is greater than 2000 hours and in particular greater than 4000 hours.
  • esters to be used according to the invention Another property of the esters to be used according to the invention is the good hydrolytic stability. This was determined by the acid number measurement on 12-day reaction with water at 100 ° C.
  • the acid number (measured according to DIN ISO 660) of the branched esters to be used according to the invention after a 12-day test is preferably less than or equal to 1, particularly preferably less than or equal to 0.5.
  • the branched esters to be used according to the invention show a high compatibility with sealing materials which are commonly used.
  • the test for compatibility with sealing materials can be carried out, for example, according to the standard test ASTM D 471, for example for 168 h at 100 ° C.
  • the branched esters to be used according to the invention show an increase in volume of not more than 20%, preferably not more than 10%, a hardness loss of less than 15%, preferably less than 10% and a decrease in elongation at break of less than 50%, preferably less 30%.
  • the compatibility of the branched alkyl ester esters to be used with sealing materials selected from the group consisting of NR (natural rubber), NBR (nitrile-butadiene rubber), HNBR (hydrogenated nitrile rubber), Butyl rubber), FPM (fluororubber), ACM (acrylate rubber), PTFE (Teflon), PU (polyurethane), silicone, polyacrylate and neoprene, especially preferred over NBR, HNBR and ACM.
  • the stability of the sealing materials to esters with branched alkyl groups is determined by the abovementioned test ASTM D 471 and the stated criteria are met.
  • esters to be used according to the invention or of the lubricants containing the esters with branched alkyl groups is the good biodegradability. This is determined, for example, according to the standard test methods according to OECD 301 or according to the test EPA 560 / 6-82-003. The determination according to the test is preferably OECD 301 B. In these tests, the esters with branched alkyl groups to be used must show a biodegradability of at least 60%. Preference is given to a biodegradability of at least 70% and in particular of at least 75%.
  • esters with branched alkyl groups which are used according to the invention or the lubricants containing the esters with branched alkyl groups should consist of at least 50% by weight of renewable raw materials. Particularly preferably, the proportion of renewable raw materials of greater than or equal to 70 wt .-% and in particular a proportion of greater than or equal to 90 wt .-%.
  • renewable raw materials are compounds which are obtained either by direct isolation or by refinement such as, for example, esterification from raw materials taken from living nature.
  • These raw materials are, for example, plants or animal fats.
  • the esters with branched alkyl groups to be used have a flash point which is greater than 200.degree. Preferably, the flash point is greater than 250 ° C.
  • the inventive ester with branched alkyl groups as a base liquid for fire-resistant lubricants and especially as a carrier medium for fire-resistant hydraulic fluid and in particular for the production of fire-resistant hydraulic fluids of the class HFDU.
  • the esters with branched alkyl groups according to the above-mentioned reaction products and the provisos that they show an oxidation stability of greater than 1000 hours and a compatibility with sealing materials are used as the basis for lubricating oils, as a carrier medium for hydraulic fluid, as a carrier medium for cooling lubricant, as a carrier medium for industrial gear oil, as a carrier medium for compressor oil, as a carrier medium for turbine oil, as a carrier medium for motor oil, as a carrier medium for axle oil, as a carrier medium for shock absorber fluid or as a carrier medium for vehicle transmission oil.
  • a carrier medium for hydraulic fluid in particular the use for the production of hydraulic fluids of the ISO classes ISO VG 10, VG 22, VG 32, VG, 46, VG, 68 and VG 100.
  • lubricant is understood to mean in particular the said lubricating oils, liquids, lubricating liquids and oils.
  • the invention is not limited to the use of these particular lubricants.
  • esters with branched alkyl groups in amounts of 0.1 to 100 wt .-%, based on the total amount of lubricant in the lubricant.
  • a proportion of esters with branched alkyl groups is preferably between 5 and 99% by weight. In the case of the hydraulic fluid, a proportion of 95 to 99.5 wt .-% is preferred.
  • further lubricating liquids may be contained in the lubricant, which are selected from the group consisting of mineral oils, highly refined mineral oils, alkylated mineral oils, poly- ⁇ -olefins, polyalkylene glycols, phosphate esters, Silicone oils, diesters and esters of polyhydric alcohols and mineral oils of classes Solvent Neutral and mineral oils of classes XHVI, VHVI, Group II and Group III.
  • the lubricant according to the invention may contain further additives which are selected from the group formed by thickeners, viscosity index improvers, antioxidants, corrosion inhibitors, demulsifiers, defoamers, dyes, wear protection additives, EP (Extreme Pressure) and AW (Antiwear) additives and friction modifiers.
  • Essential for the invention are therefore also as a further subject of the invention lubricants containing esters with branched alkyl groups, which meet the criteria of oxidation stability and compatibility with sealing materials, in amounts of from 0.1 to 99.5 wt .-%, based on the total amount of lubricant. Again, it is preferred that an amount of 5 to 99 wt .-% and in the case of hydraulic fluids, an amount of 95 to 99.5 wt .-% of the esters with branched alkyl groups in the lubricant is included. These lubricants may also contain the said further lubricating fluids and / or additives, wherein the sum of the amounts add up to 100 wt .-%. Examples
  • Bl Example 1, saturated branched ester of 2-octyldodecanol with azelaic acid VB1: Comparative Example 1, saturated linear ester of trimethylolpropane (TMP) and linear C8 / C10 acid (available, for example, under the product name Synative ES 3157).
  • TMP trimethylolpropane
  • VB2 Comparative Example 2, unsaturated linear esters of trimethylolpropane (TMP) and oleic acid (available, for example, under the product name Synative ES TMP 05)
  • TMP trimethylolpropane
  • oleic acid available, for example, under the product name Synative ES TMP 05
  • the investigated hydraulic fluids consist of 96.8% of the stated esters.
  • the additive mixture used has been used in each product at 3.2% and covers the usual requirements for finished formulated hydraulic oils. Contains antioxidants, corrosion inhibitors for non-ferrous metals and steel, additives for adjusting the air separation capacity, foaming behavior and demulsibility, and EP / AW additives
  • NBR 1 nitrile-butadiene rubber, in accordance with DIN ISO 6072: 2002 E) as the sealing material and the esters mentioned in Example 1 were used.
  • hydraulic fluid Bl with the saturated ester with branched alkyl groups achieves excellent values with regard to the change in volume and all the other criteria also show the desired values.
  • the hydraulic fluid with VBl which has proven to be good in the oxidation behavior, but here shows poor values.

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Abstract

Vorgeschlagen wird die Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen, welche Reaktionsprodukte darstellen von Alkoholen der allgemeinen Formel (I) R<SUP>1</SUP>OH, in der R<SUP>1</SUP> für einen verzweigten Alkylrest mit 10 bis 40 C-Atomen steht mit: a) aliphatischen Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel (II) HOOC-R<SUP>2</SUP>-COOH, in der R<SUP>2</SUP> für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 0 bis 34 C-Atomen steht, oder b) gesättigten Monocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III) R<SUP>3</SUP>-COOH, in der R<SUP>3</SUP> für einen verzweigten Alkylrest aus 3 bis 39 C-Atomen steht, oder c) gesättigte Monocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III) in der R<SUP>3</SUP> für einen linearen Alkylrest aus 3 bis 29 C-Atomen steht, oder d) einer Mischung aus mindestens zwei der genannten Säuregruppe a)-c) als Schmiermittel mit der Maßgabe, dass die Ester mit verzweigten Alkylgruppen eine Oxidationsstabilität von größer oder gleich 1000 Stunden in einem Test auf Oxidationsstabilität (beispielsweise nach DIN EN ISO 4263-3) aufweisen und eine Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmaterialien (beispielsweise nach ASTM D 471), zeigen. Des Weiteren werden Schmiermittel vorgeschlagen, enthaltend die genannten Ester mit verzweigten Alkylgruppen in Mengen von 0,1 bis 99,5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Schmiermittel.

Description

Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen als Schmiermittel
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Oleochemie. Sie betrifft die Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen als Schmiermittel und insbesondere die Verwendung der verzweigten Ester als Trägermedium für Hydraulikflüssigkeit sowie Schmiermittel enthaltend diese Ester mit verzweigten Alkylgruppen.
Stand der Technik
Es besteht eine uneingeschränkte Notwendigkeit biologisch abbaubare Schmiermittel zu entwickeln, welche zur Anwendung kommen in Geräten, die bei Leckage durch Schäden der Geräte eine Belastung für die Umwelt verursachen würden. Diese Problematik wurde in vielen Kommissionen und Initiativen diskutiert und es wurden Standards definiert wie beispielsweise VDMA 24 568 oder der schwedische Standard SS 15 54 34. Es wurden weiterhin Produkt-label wie „ Blauer Engel" oder „weißer Schwan" erfunden, die eine beson- dere Auszeichnung für umweltverträgliche Produkte darstellen.
Die unterschiedlichen Schmiermittel wie Motoröl, Turbinenöl; Hydraulikflüssigkeit, Getriebeöl, Kompressorenöl und ähnliche müssen neben hoher biologischer Abbaubarkeit extrem hohe Kriterien erfüllen wie, hoher Viskositätsindex, gute Schmierleistung, hohe Oxidationsempfindlichkeit, gute thermische Stabilität oder vergleichbares. Derzeitig wer- den Entwicklungen am europaweiten EU-Ecolabel Standard durchgeführt. Kriterien sind u.a. geringe Toxizität, biologische Abbaubarkeit, und wenigstens 50% nachwachsende Rohstoffe.
Esterbasierte Schmieröle sind an sich bekannt und werden bereits seit längerem eingesetzt (siehe Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 3. Auflage, 15. Band, 1964, S. 285 - 294). Gängige Ester sind Reaktionsprodukte von Dicarbonsäuren mit mittelwertigen Alkoholen, wie z.B. 2-Ethylhexanol, oder Reaktionsprodukte von Polyolen, wie z.B. Tri- methylolpropan, und Fettsäuren, wie z.B. Ölsäure oder einer Mischung aus n-Octan und n- Decansäure. Niedrigere Tieftemperaturviskositäten und damit eine verbesserte Handhabbarkeit bei tieferen Temperaturen wurden insbesondere für Ester mit verzweigten Alkylket- ten beschrieben.
Solche Ester sind beispielsweise Reaktionsprodukte von Guerbetalkoholen mit Dicarbonsä- ren, welche als Komponente in Schmiermitteln in der EP 489809 beschrieben sind. Aus der DE 2302918 sind weiterhin Esteröle aus Polyolen mit verzweigten Säuren bekannt, die ein verbessertes Viskositätstemperaturverhalten gegenüber Schmiermitteln auf Mineralölbasis aufweisen. Des Weiteren ist aus der US 5,488,121 beispielsweise bekannt, dass Ester aus Guerbetalkoholen und Guerbetsäuren, sogenannte Di-Guerbet-Ester zu Schmiermitteln führen, die eine gute Oxidationsstabilität und gute Viskositätstemperatureigenschaften aufweisen.
Weiterhin ist bekannt, dass Ester mit vollständig gesättigten Seitenketten eine erhöhte Oxidationsstabilität aufweisen. Ein besonderes Problem liegt vor, wenn die Schmiermittel neben erhöhter Oxidationsstabilität und niedriger Tieftemperaturviskosität eine verbesserte Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmaterialien aufweisen müssen. Diese Problematik tritt vor allem bei biologisch gut abbaubaren Hydraulikflüssigkeiten auf. Die bekannten Schmiermittel basierend auf linearen Estern mit guter Oxidationsstabilität sind gesättigter Natur, fuhren jedoch zum Erweichen der üblichen Dichtungsmaterialien. Umgekehrt verhalten sich ungesättigte Estertypen, welche beispielsweise von der Ölsäure abstammen, zwar besser gegenüber Dichtungsmaterialien, weisen allerdings stark verminderte Oxidati - onsstabilitäten auf. Besondere Problematik tritt gegenüber Dichtungsmaterialien wie NBR (Nitril-Butyl-Kautschuk) und deren hydrierten Varianten (HNBR) auf. hl einer Veröffentlichung von Torbacke et al. („Synthetic Lubrication" (2005), 22(2), 123- 142) wird die Verträglichkeit von Schmiermitteln basierend auf Estern wie Monoester, Polyolester, Diester und Komplexester im Vergleich zu Mineralölen gegenüber Dichtungsmaterialien untersucht.
Es besteht weiterhin Bedarf an verbesserten Schmiermitteln mit hoher biologischer Abbau- barkeit. Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat darin bestanden, Schmiermittel zur Verfügung zu stellen, die neben einer guten biologischen Abbaubarkeit eine hohen Oxidationsstabilität und gleichzeitig eine gute Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmaterialen aufweisen. Außerdem sind generell solche Schmiermittel gewünscht, die auf Basis nachwachsender Rohstoffe erhalten werden können. Dabei dürfen die sonstigen Eigenschaften insbesondere die Schmierfähigkeit und rheologi- sehen Eigenschaften des Schmiermittels nicht nachteilig beeinflusst werden.
Es wurde gefunden, dass bestimmte Ester die oben geschilderte Aufgabe erfüllen. Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen, welche Reaktionsprodukte darstellen von Alkoholen der allgemeinen Formel (I) R1OH (I) in der R1 für einen verzweigten Alkylrest mit 10 bis 40 C- Atomen steht mit: a) aliphatischen Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel (II)
HOOC-R2-COOH (II) in der R2 für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 0 bis 34 C- Atomen steht, oder b) gesättigten Monocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III)
R3-COOH (III) in der R3 für einen verzweigten Alkylrest aus 3 bis 39 C- Atomen steht, oder c) gesättigte Monocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III) in der R3 für einen linearen Alkylrest aus 3 bis 29 C- Atomen steht, oder d) einer Mischung aus mindestens zwei der genannten Säuregruppe a) bis c) als Schmiermittel mit der Maßgabe, dass die Ester mit verzweigten Alkylgruppen eine Oxidationsstabilität von größer oder gleich 1000 Stunden in einem Test auf Oxidationssta- bilität beispielsweise nach Turbine-oil-stability-test (TOST -Test) nach DIN EN ISO 4263- 3 aufweisen und eine Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmaterialien (beispielsweise nach ASTM D 471) zeigen.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen, welche Reaktionsprodukte darstellen von Alkoholen der allgemeinen Formel (I) R1OH (I) in der R1 für einen verzweigten Alkylrest mit 10 bis 40 C- Atomen steht mit: aliphatischen Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel (II)
HOOC-R2-COOH (II) in der R2 für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 0 bis 34 C- Atomen steht. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung erfüllen die zu verwendenden Ester mit verzweigten Alkylgruppen weiterhin die Maßgabe, dass eine biologische Abbaubarkeit der Ester mit verzweigten Alkylgruppen von größer oder gleich 60 % vorliegt und/oder die Maßgabe, dass im Schmiermittel der Anteil an nachwachsenden Rohstoffen bei größer oder gleich 50 Gew.-% liegt.
Diese Umsetzungsprodukte, sowie die Rohstoffe aus denen sie hergestellt werden, sind an sich bekannte Verbindungen.
Die verzweigten Alkohole können an jeder Position der Alkylkette mit Ausnahme von Cl ihre Verzweigung tragen, wobei eine Verzweigung an Position C2 bevorzugt ist. Bevorzugt handelt es sich bei den verzweigten Alkoholen um Guerbetalkohole oder Guerbetalkohol- gemische. Die bevorzugten Guerbetalkohole sind jene, die durch Guerbetisierung von Fettalkoholen mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen erhältlich sind. Unter dem Trivialnamen Guer- betalkohole versteht man 2-alkylsubstituierte 1-Alkanole, deren technische Synthese in der Literatur hinlänglich beschrieben ist. Sie verläuft über die Kondensation von primären linearen Alkoholen in Gegenwart basischer Katalysatoren über die Zwischenstufen der Aldehyde und Aldole. Die Verzweigung der Alkohole mit einer Alkylgruppe aus 10 bis 40 C- Atomen besteht aus einem Alkylrest aus 3 bis 20 C- Atomen. Die Summe der C- Atome der gesamten verzweigten Alkylgruppe besteht aus Alkylkette und Alkylrest der Verzweigung mit 3 bis 20 C- Atomen und beträgt 10 bis 40 C- Atome.
Bevorzugt sind Alkohole mit verzweigtem Alkylrest mit 6 bis 38 C- Atomen, besonders bevorzugt mit 8 bis 32 C- Atomen und insbesondere bevorzugt mit 16 bis 24 C- Atomen.
Es handelt sich erfindungsgemäß bevorzugt um die verzweigten Alkohole aus 10 bis 40 C- Atomen die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von 2-Propylheptanol, 2-Butyloctanol, 2-Pentylnonanol, 2-Hexyldecanol, 2-Heptylundecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Nonyltridecanol, 2-Decyltetradecanol, 2-Undecylpentadecanol, 2-Dodecylhexadecanol, 2-Tridecylheptadecanol, 2-Tetradecyloctadecanol, 2-Pentadecylnonadecanol, 2-Hexa- decyleicosanol und 2-Heptadecylheneicosanol.
Unter den bevorzugten Alkoholen sind besonders bevorzugt 2-Hexyldecanol (C 16), 2-Heptylundecanol (C 18), 2-Octyldodecanol (C 20), 2-Nonyltridecanol (C 22), sowie 2-Decyltetradecanol (C 24) und insbesondere bevorzugt sind 2-Hexyldecanol (C 16), 2-Heptylundecanol (C 18) und 2-Octyldodecanol (C 20).
Als mögliche Hersteller, bei denen Produkte zu beziehen sind, die erfindungsgemäß einsetzbar sind, seien genannt BASF, Sasol oder Cognis GmbH & Co KG. Bei der Cognis seien speziell Produkte mit der Bezeichnung Eutanol Gl 6, Eutanol G oder Guerbitol 16/20 beispielhaft gelistet.
Die Dicarbonsäuren nach Formel (II) sind an sich bekannt und kommerziell erhältlich. Geeignet sind gesättigte Dicarbonsäuren wie Oxal, Malon-, Bernstein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-, Kork-, Azealin-, Sebacin-, Brassyl-, Thapsis-, und Phellogensäure verwendet werden. Auch die Anhydride der Dicarbonsäuren sind zur Umsetzung erfindungsgemäß geeignet. Insbesondere bevorzugt sind Azelainsäure und Sebacinsäure sowie ihre Anhydride.
Auch die gesättigten Monocarbonsäuren der Formel (III) sind an sich bekannt und kommerziell erhältlich. Geeignet sind sowohl verzweigte gesättigte mit 4 bis 40 als auch lineare gesättigte Monocarbonsäuren mit 4 bis 30 C- Atomen. Typische Beispiele sind ausgewählt aus der Gruppe die gebildet wird von 2,2-Dimethylpropansäure, Neoheptansäure, Neook- tansäure, Neononansäure, Isohexansäure, Neodecansäure, 2- Ethylhexansäure, 3,5,5- Tri- methylhexansäure, Isoheptansäure, Isooktansäure, Isononansäure, Isostearinsäure, Isopal- mitinsäure und Isodekansäure sowie von Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Heptan- säure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonade- cansäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Myristinsäure, Cerotinsäure, Melis- sinsäure, Tricosansäure, Guerbetsäure C32 (Reaktionsprodukt der Guerbetisierung von Palmitinsäure), Guerbetsäure C34 (Reaktionsprodukt der Guerbetisierung von Palmitinsäure mit Stearinsäure) oder Guerbetsäure C36 (Reaktionsprodukt der Guerbetisierung von Stearinsäure) und Pentacosansäure. Besonders bevorzugt sind Isostearinsäure und Isopal- mitinsäure.
Die Umsetzung zu den Reaktionsprodukten verläuft in an sich bekannten Synthesen zur Herstellung von Estern.
hi einer besonderen Ausfuhrungsform werden Ester mit verzweigten Alkylgruppen verwendet, die bei 40° C eine kinematische Viskosität (DIN 51562) im Bereich von 3 bis 500 mm /s, vorzugsweise von 10 bis 120 mm /s aufweisen.
Im Sinne der Erfindung wird die Oxidationsstabilität der Ester ermittelt nach einem Stan- dardtest, DIN EN ISO 4263-1 der auch als Turbine-oil-stability-test (TOST Test) bezeichnet wird oder dessen aktualisierten Versionen, speziell DIN EN ISO 4263-3. Zum Zeitpunkt der Testdurchführung befand sich speziell der DIN EN ISO 4263-3 Test noch im Entwurfsstatus. Die Einspruchsfrist war jedoch am 31. 10 2004 abgelaufen. Dabei wurde die Oxidationsstabilität zwischen gesättigten linearen, gesättigten verzweigten und ungesättigten linearen Estern bestimmt.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden verzweigten Ester zeigen eine Oxidationsstabilität von größer 1000 Stunden. Bevorzugt haben die erfindungsgemäßen Ester eine Oxidations- Stabilität bestimmt nach dem Test, die größer 2000 Stunden liegt und insbesondere von größer 4000 Stunden.
Es konnte gezeigt werden, dass eine Oxidationsstabilität von größer 4000 Stunden nur von sehr wenigen gesättigten Estern erzielt werden kann. Ungesättigte Ester zeigen eine Oxidationsstabilität von kleiner 1000 Stunden. Die erhöhte Oxidationsstabilität resultiert in einer verlängerten Lebensdauer und Einsatzfähigkeit des verzweigten Esters als Schmiermittel.
Eine weitere Eigenschaft der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester ist die gute Hydrolysestabilität. Diese wurde bestimmt durch die Säurezahlmessung bei 12-tägiger Reaktion mit Wasser bei 100°C. Die Säurezahl (gemessen nach DIN ISO 660) der erfindungsgemäß zu verwendenden verzweigten Ester nach 12-tägigem Test ist bevorzugt kleiner oder gleich 1, besonders bevorzugt kleiner oder gleich 0,5.
Neben guter Hydrolysestabilität und Oxidationsstabilität zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden verzweigten Ester eine hohe Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmate- rialien, die üblicherweise Verwendung finden. Der Test auf Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmaterialen kann beispielsweise gemäß dem Standardtest ASTM D 471 durchgeführt werden, beispielsweise über 168 h bei 100°C. Nach diesem Test zeigen die erfindungsgemäß zu verwendenden verzweigten Ester bei den Dichtungsmaterialien eine Volumenzunahme von maximal 20 %, bevorzugt maximal 10 %, einen Härteverlust von klei- ner 15 %, bevorzugt kleiner 10 % und eine Abnahme der Reißdehnung von kleiner 50 %, bevorzugt kleiner 30 %.
Stabilitätsprobleme von Dichtungsmaterialen gegenüber Schmiermitteln auf Esterbasis treten besonders auf bei der Verwendung von Nitril- oder Acrylnitril-Butadien Kautschuk oder ihren hydrierten Varianten. Typischerweise werden diese Dichtungsmaterialien durch Ester als Schmiermittel aufgeweicht, was durch eine Volumenzunahme in Erscheinung tritt. Diese Erweichung führt zu einer verminderten Härte und verminderten Reißfestigkeit oder Reißdehnung.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung besteht die Verträglichkeit der zu verwendenden Ester mit verzweigten Alkylgruppen gegenüber Dichtungsmaterialien, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von NR (Naturkautschuk), NBR (Nitril- Butadien -Kautschuk), HNBR (Hydrogenated-Nitril-Butyl-Rubber), FPM (Fluorkautschuk), ACM (Acrylat-Kautschuk), PTFE (Teflon), PU (Polyurethan), Silikon, Polyacrylat und Neopren, besonders bevorzugt gegenüber NBR, HNBR und ACM. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform der erfindungsgemäßen Verwendung wird die Stabilität der Dichtungsmaterialen gegenüber Ester mit verzweigten Alkylgruppen nach dem genannten Test ASTM D 471 bestimmt und es werden die genannten Kriterien erfüllt.
Eine weitere besonders bevorzugte Eigenschaft der erfindungsgemäß zu verwendenden Ester oder der Schmiermittel enthaltend die Ester mit verzweigten Alkylgruppen, ist die gute biologische Abbaubarkeit. Diese wird beispielsweise bestimmt nach den Standardtestverfahren gemäß OECD 301 oder nach dem Test EPA 560/6-82-003. Bevorzugt ist die Bestimmung nach dem Test OECD 301 B. In diesen Tests müssen die zu verwendenden Ester mit verzweigten Alkylgruppen eine biologische Abbaubarkeit von wenigstens 60 % zeigen. Bevorzugt ist eine biologische Abbaubarkeit von wenigstens 70 % und insbesondere von wenigstens 75 %.
Weiterhin sollten die Ester mit verzweigten Alkylgruppen, die erfindungsgemäß eingesetzt werden oder die Schmiermittel enthaltend die Ester mit verzweigten Alkylgruppen zu min- destens 50 Gew.-% aus nachwachsenden Rohstoffen bestehen. Besonders bevorzugt ist der Anteil an nachwachsenden Rohstoffen von größer oder gleich 70 Gew.-% und insbesondere ein Anteil von größer oder gleich 90 Gew.-%.
Im Sinne der Erfindung handelt es sich bei nachwachsenden Rohstoffen um Verbindungen, die entweder durch direkte Isolierung oder durch Veredelung wie beispielsweise Vereste- rung aus Rohmaterialien gewonnen werden, die der lebenden Natur entnommen sind. Diese Rohmaterialien sind beispielsweise Pflanzen oder tierische Fette.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform zeigen die zu verwendenden Ester mit verzweigten Alkylgruppen einen Flammpunkt, der größer 200 °C liegt. Bevorzugt liegt der Flammpunkt bei größer 250 °C. Daraus ergibt sich eine weitere Anwendungsmöglichkeit der erfϊndungsgemäßen Ester mit verzweigten Alkylgruppen als Basisflüssigkeit für feuerresistente Schmiermittel und besonders als Trägermedium für feuerresistente Hydraulikflüssigkeit und insbesondere zur Herstellung feuerresistenter Hydraulikflüssigkeiten der Klasse HFDU.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Ester mit verzweigten Alkylgruppen gemäß oben genannter Reaktionsprodukte und den Maßgaben, dass sie eine Oxidationsstabilität von größer 1000 Stunden und eine Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmaterialien zeigen, verwendet als Basis für Schmieröle, als Trägermedium für Hyd- raulikflüssigkeit, als Trägermedium für Kühlschmierflüssigkeit, als Trägermedium für Industriegetriebeöl, als Trägermedium für Kompressorenöl, als Trägermedium für Turbinen- öl, als Trägermedium für Motorenöl, als Trägermedium für Achsenöl, als Trägermedium für Stoßdämpferflüssigkeit oder als Trägermedium für Fahrzeuggetriebeöl. Bevorzugt ist die Verwendung als Trägermedium für Hydraulikflüssigkeit, insbesondere die Verwendung zur Herstellung von Hydraulikflüssigkeiten der ISO-Klassen ISO VG 10, VG 22, VG 32, VG, 46, VG, 68 und VG 100.
Im Sinne der Erfindung werden unter der Bezeichnung Schmiermittel speziell die genann- ten Schmieröle, Flüssigkeiten, Schmierflüssigkeiten und Öle verstanden. Die Erfindung ist jedoch nicht auf die Verwendung dieser speziellen Schmiermittel beschränkt.
In einer besonderen Ausführungsform der Verwendung sind die Ester mit verzweigten Al- kylgruppen in Mengen von 0,1 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Schmiermittel im Schmiermittel enthalten. Bevorzugt ist ein Anteil an Estern mit verzweigten Alkylgruppen zwischen 5 und 99 Gew.-%. Im Falle der Hydraulikflüssigkeit ist ein Anteil von 95 bis 99,5 Gew.-% bevorzugt.
Daraus ergibt sich als weitere Ausführungsform der Verwendung, dass weitere Schmier- flüssigkeiten im Schmiermittel enthalten sein können, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Mineralölen, hoch raffinierten Mineralölen, alkylierten Mineralölen, Poly-α-olefinen, Polyalkylenglykolen, Phosphatestern, Silikonölen, Diestern und Estern mehrwertiger Alkohole sowie Mineralöle der Klassen Solvent Neutral und Mineralöle der Klassen XHVI, VHVI, Gruppe II und Gruppe III.
Neben den genannten weiteren Schmierflüssigkeiten können im Schmiermittel bei der erfindungsgemäßen Verwendung noch weitere Additive enthalten sein, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Verdicker, Viskositätsindexverbesserer, Antioxidan- zien, Korrosionsinhibitoren, Demulgatoren, Entschäumer, Farbstoffe, Verschleißschutzad- ditive, EP (Extrem Pressure)- und AW (Antiwear)-Additive und Reibwertverbesserer (Fric- tion Modifier).
Wesentlich für die Erfindung sind also auch als weiterer Gegenstand der Erfindung Schmiermittel, die Ester mit verzweigten Alkylgruppen enthalten, welche die Kriterien der Oxidationsstabilität und der Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmaterialien erfüllen, in Mengen von 0,1 bis 99,5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Schmiermittel. Auch hier ist es bevorzugt, dass eine Menge von 5 bis 99 Gew.-% und im Falle von Hydraulikflüssigkeiten eine Menge von 95 bis 99,5 Gew.-% von den Estern mit verzweigten Alkylgruppen im Schmiermittel enthalten ist. Diese Schmiermittel können ebenfalls die genannten weiteren Schmierflüssigkeiten und/oder Additive enthalten, wobei sich die Summe der Mengen zu 100 Gew.-% addieren. Beispiele
Beispiel 1: Oxidationsstabilitätstest
Oxidationsstabilitätstest nach dem TOST Test, DIN EN ISO 4263-3.
Zum Nachweis der Oxidationsstabilität wurden verschiedene Ester im TOST Test, DIN EN
ISO 4263-3 getestet.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 wiedergegeben: „h" steht für Stunden
Die verwendeten Ester sind wie folgt charakterisiert:
Bl: Beispiel 1 , gesättigter verzweigter Ester aus 2-Octyldodecanol mit Azelainsäure VBl: Vergleichsbeispiel 1, gesättigter linearer Ester aus Trimethylolpropan (TMP) und linearer C8/C10-Säure (erhältlich beispielsweise unter der Produktbezeichnung Synative ES 3157).
VB2: Vergleichsbeispiel 2, ungesättigter lineare Ester aus Trimethylolpropan (TMP) und Ölsäure (erhältlich beispielsweise unter der Produktbezeichnung Synative ES TMP 05) Die untersuchten Hydraulikflüssigkeiten bestehen zu 96,8 % aus den genannten Estern. Die verwendete Additivmischung ist bei jedem Produkt mit 3,2% eingesetzt worden und deckt die üblichen Anforderungen an fertig formulierte Hydrauliköle ab. Enthalten sind Antioxi- dantien, Korrosionsinhibitoren für Buntmetall und Stahl, Additive zum Einstellen des Luftabscheidevermögens, Schaumverhaltens und Demulgiervermögens sowie EP / AW - Additive
Tabelle 1 : Oxidationsstabilität unterschiedlicher Ester
Es lässt sich zeigen, dass die Hydraulikflüssigkeit mit VB2 basierend auf dem ungesättig- ten Ester eine bedeutend geringere Oxidationsstabilität gegenüber gesättigten Estern aufweist und damit erfindungsgemäß nicht zu verwenden wären. Beispiel 2: Verträglichkeitstest gegenüber Dichtungsmaterialien
Zum Nachweis der Stabilität von Dichtungsmaterialien gegenüber den erfindungsgemäß zu verwendenden Estern wurden Test gemäß Standardmethode ASTM D 471 bei 100 0C und über 168 Stunden durchgeführt. Veränderungen in dem Volumen des Dichtungsmaterials, der Härte des Materials sowie Verhalten der Reißdehnung wurden untersucht.
Zur Anwendung kam NBR 1 (Nitril-Butadien-Rubber, gemäß DIN ISO 6072:2002 E) als Dichtungsmaterial sowie die im Beispiel 1 genannten Ester.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 wiedergegeben.
Tabelle 2: Verträglichkeitstest gegenüber Dichtungsmaterial NBR
Es konnte gezeigt werden, dass die Hydraulikflüssigkeit Bl mit dem gesättigten Ester mit verzweigten Alkylgruppen hervorragende Werte bei der Volumenveränderung erzielt und auch alle anderen Kriterien die erwünschten Werte zeigen. Die Hydraulikflüssigkeit mit VBl, welche sich im Oxidationsverhalten als gut erwiesen hat, zeigt hier allerdings schlechte Werte.
Beispiel 3: Biologische Abbaubarkeit
Folgende Werte wurden bei den Untersuchungen nach Standardmethoden auf Wassergefährdung, Toxizität, biologische Abbaubarkeit und Anteil an nachwachsenden Rohstoffen für den Ester Bl ISO VG 46 erzielt: Tabelle 3: Toxizität und biologische Abbaubarkeit der Ester mit gesättigten verzweigten Alkylgruppen.
Es lässt sich entnehmen, dass alle vorgeschriebenen Grenzwerte der Standardmethoden eingehalten werden konnten.

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen, welche Reaktionsprodukte darstellen von Alkoholen der allgemeinen Formel (I)
R1OH (I) in der R1 für einen verzweigten Alkylrest mit 10 bis 40 C- Atomen steht mit: a) aliphatischen Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel (II)
HOOC-R2-COOH (II) in der R2 für einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten Alkylrest mit 0 bis
34 C- Atomen steht, oder b) gesättigten Monocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III)
R3-COOH (III) in der R3 für einen verzweigten Alkylrest aus 3 bis 39 C-Atomen steht, oder c) gesättigte Monocarbonsäuren der allgemeinen Formel (III) in der R3 für einen linearen Alkylrest aus 3 bis 29 C-Atomen steht, oder d) einer Mischung aus mindestens zwei der genannten Säuregruppe a)-c) als Schmiermittel mit der Maßgabe, dass die Ester mit verzweigten Alkylgruppen eine Oxidationsstabilität von größer oder gleich 1000 Stunden in einem Test auf O- xidationsstabilität (beispielsweise nach DIN EN ISO 4263-1) aufweisen und eine
Verträglichkeit gegenüber Dichtungsmaterialien (beispielsweise nach ASTM D 471), zeigen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als weitere Maßgabe eine biologische Abbaubarkeit der Ester mit verzweigten Alkylgruppen von größer oder gleich 60 % vorliegt und/oder im Schmiermittel der Anteil an nachwachsenden
Rohstoffen bei größer oder gleich 50 Gew.-% liegt.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die verzweigten Alkohole mit einem Alkylrest aus 10 bis 40 C-Atomen ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von 2-Propylheptanol, 2-Butyloctanol, 2-Pentylnonanol, 2-Hexyldecanol, 2-Heptylundecanol, 2-Octyldodecanol, 2-Nonyltridecanol, 2-Decyl- tetradecanol, 2-Undecylpentadecanol, 2-Dodecylhexadecanol, 2-Tridecylheptadecanol, 2-Tetradecyloctadecanol, 2-Pentadecylnonadecanol, 2-Hexadecyleicosanol und 2-Hepta- decy lheneicosanol .
4. Verwendung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die verzweigten Alkohole Guerbetalkohole oder Guerbetalkoholgemische darstellen.
5. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Ester mit verzweigten Alkylgruppen bei 40° C eine kinematische Viskosität (DIN 51562) im Bereich von 3 bis 500 mm /s, vorzugsweise von 10 bis 120 mm /s aufweisen.
6. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Dicarbon- säuren ausgewählt sind aus der Gruppe die gebildet wird von Oxal-, Malon-, Bera- stein-, Glutar-, Adipin-, Pimelin-, Kork-, Azealin-, Sebacin-, Brassyl-, Thapsis-, und
Phellogensäure...
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die gesättigten verzweigten Monocarbonsäuren ausgewählt sind aus der Gruppe die gebildet wird von 2,2-Dimethylpropansäure, Neoheptansäure, Neooktansäure, Neono- nansäure, Isohexansäure, Neodecansäure, 2- Ethylhexansäure, 3,5,5- Trimethylhe- xansäure, Isoheptansäure, Isooktansäure, Isononansäure, Isostearinsäure, Isopalmitin- säure, Guerbetsäure C32, Guerbetsäure C34 oder Guerbetsäure C36 und Isodekansäure.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die gesättigten linearen Monocarbonsäuren ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Heptansäure, Caprylsäure, Pelar- gonsäure, Caprinsäure, Undecansäure, Laurinsäure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Pentadecansäure, Palmitinsäure, Margarinsäure, Stearinsäure, Nonadecansäure, Ara- chinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Myristinsäure, Cerotinsäure, Melissinsäure, Tricosansäure, und Pentacosansäure.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxidationsstabilität der Ester mit verzweigten Alkylgruppen bei größer 2000 Stunden liegt, ermittelt nach dem TOST Test (Turbine-oil-stability-test) nach DIN EN ISO 4263-3 .
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Verträglichkeit der Ester mit verzweigten Alkylgruppen gegenüber Dichtungsmaterialien besteht, άi& ausgewählt sind aus der Gruppe die gebildet wird aus NR (Naturkautschuk), NBR (Nitril-Butadien-Kautschuk), HNBR (Hydrogenated-Nitril-Butyl- Rubber), FPM (Fluorkautschuk), ACM (Acrylat Kautschuk), PTFE (Teflon), PU (Polyurethan), Silikon, Polyacrylat und Neopren.
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Verträglichkeit der Ester mit verzweigten Alkylgruppen gegenüber Dichtungsmateri- alien bestimmt wird nach ASTM D 471 und dass die Dichtungsmaterialien dort eine
Volumenzunahme von maximal 20 % zeigen, einen Härteverlust von kleiner 15 % und eine Abnahme der Reißdehnung von kleiner 50%.
12. Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen gemäß Ansprüche 1 bis 11 als Basis für Schmieröle, als Trägermedium für Hydraulikflüssigkeit, als Trägerme- dium für Kühlschmierflüssigkeit, als Trägermedium für Industriegetriebeöl, als Trägermedium für Kompressorenöl, als Trägermedium für Turbinenöl, als Trägermedium für Motorenöl, als Trägermedium für Achsenöl, als Trägermedium für Stoßdämpferflüssigkeit oder als Trägermedium für Fahrzeuggetriebeöl.
13. Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Ester mit verzweigten Alkylgruppen in Mengen von 0,1 bis
100 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Schmiermittel enthalten sind.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Schmierflüssigkeiten enthalten sein können, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Mineralölen, hoch raffinierten Mineralölen, alkylierten Mine- ralölen, Poly-α-olefinen, Polyalkylenglykolen, Phosphatestern, Silikonölen, Diestern und Estern mehrwertiger Alkohole, Mineralöle der Klassen Solvent Neutral, Mineralöle der Klassen XHVI, VHVI, Gruppe II und Gruppe III.
15. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass weitere Additive enthalten sein können die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Verdicker, Viskositätsindexverbesserer, Antioxidanzien, Korrosionsinhibitoren, Demulgatoren, Entschäumer, Farbstoffe, Verschleißschutzadditive, EP (Extrem Pressure)- und AW (Antiwear)-Additive und Reibwertverbesserer (Friction Modifier).
16. Schmiermittel, enthaltend Reaktionsprodukte gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 in Mengen von 0,1 bis 99,5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge an Schmiermittel.
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