JP5412116B2 - 分枝状アルキル基含有エステルの滑剤としての使用 - Google Patents

Description

本発明は、油脂化学の分野に関係し、分枝状アルキル基含有エステルの滑剤としての使用、より詳細には、該分枝状エステルの油圧油用分散媒としての使用、および分枝状アルキル基を有する該エステルを含有する滑剤に関する。

損傷によって漏れた場合に環境汚染を引き起こすであろう機械において使用するための生分解性の滑剤を開発することは、絶対に必要である。この課題は、多くの委員会やイニシアチブにおいて議論されてきた。例えばＶＤＭＡ ２４ ５６８またはスウェーデン標準規格ＳＳ １５ ５４ ３４を含む標準規格が定められてきた。さらに、「Ｂｌａｕｅｒ Ｅｎｇｅｌ（ブルーエンジェル）」または「ｗｅｉｓｓｅｒ Ｓｃｈｗａｎ（ホワイトスワン）」のような製品ラベルが、環境安全製品の特定マークとして考案されてきた。

高い生分解性のほかに、エンジン油、タービン油、油圧油、トランスミッション油、コンプレッサー油などのような様々な滑剤は、高い粘度指数、良好な潤滑性、高い酸化感受性、高い熱安定性または他の類似基準のような極めて厳しい基準を充足しなければならない。欧州規模のＥＵ−エコ表示基準に基づいて、現在、開発事業が行われつつある。基準には、とりわけ低毒性、生分解性および少なくとも５０％再生可能な原材料であることが含まれる。

エステル系潤滑油は既知であって、暫くの間用いられてきた（Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、第３版、第１５巻、１９６４年、第２８５〜２９４頁を参照）。通例のエステルは、ジカルボン酸と例えば２−エチルヘキサノールなどの中鎖アルコールとの反応生成物、または例えばトリメチロールプロパンなどのポリオールおよび例えばオレイン酸またはｎ−オクタン酸とｎ−デカン酸の混合物などの脂肪酸の反応生成物である。低温で比較的低粘度であること、したがって比較的低温での改善された取り扱い挙動が、特に分枝状アルキル鎖を有するエステルについて記述されてきた。そのようなエステルは例えば、ゲルベアルコールのジカルボン酸による反応生成物であって、これは、ＥＰ ４８９ ８０９に滑剤の成分として記載されている。

また、ＤＥ ２３０２９１８は、鉱油に基づく滑剤に対して改善された粘度温度挙動を示す、ポリオールの分枝状酸によるエステル油を記載する。さらに、例えば、ゲルベアルコールとゲルベ酸とのエステル、すなわち所謂ジゲルベエステルによって、高い酸化安定性と良好な粘度／温度特性によって区別される滑剤がもたらされることは、ＵＳ ５，４８８，１２１から既知である。

完全に飽和された側鎖を有するエステルが向上した酸化安定性を示すことも既知である。高い酸化安定性と低い低温粘度のほかに、シーリング材との改善された適合性を示すことが滑剤に期待される場合、特定の課題が生じる。この課題は、とりわけ易生分解性の油圧油に当てはめられる。高い酸化安定性を有する線状エステルに基づく既知の滑剤は飽和の性質であるが、通常のシーリング材の軟化をもたらす。逆に、例えばオレイン酸から生じる不飽和エステルはシーリング材に対しより良い挙動を示すが、酸化安定性が大きく低下する。ＮＢＲ（ニトリル／ブチルゴム）およびその水素化変異体（ＨＮＢＲ）などのシーリング材では、特定の課題が生じる。

Ｔｏｒｂａｃｋｅらによる文献（「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ」（２００５年）、２２（２）巻、１２３〜１４２頁）は、モノエステル、ポリオールエステル、ジエステルおよび複合エステルなどのエステルに基づく滑剤のシーリング材との適合性を、鉱油と比較して研究するものである。
ＥＰ ４８９ ８０９ ＤＥ ２３０２９１８ Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、第３版、第１５巻、１９６４年、第２８５〜２９４頁 Ｔｏｒｂａｃｋｅら、「Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ」（２００５年）、２２（２）巻、１２３〜１４２頁

高い生分解性を有する改善された滑剤に対する必要性が、なお存在する。本発明が解決すべき課題は、易生分解性に加えて、高い酸化安定性および同時にシーリング材との高い適合性を示し、かつ、概して再生可能な原材料から得られる滑剤を提供することであった。そのような滑剤の他の特性、特にその潤滑性とレオロジー特性は、悪影響を受けない。
特定のエステルが上記課題を解決することを見出した。

発明の開示
本発明は、一般式（Ｉ）：
Ｒ^１ＯＨ （Ｉ）
〔式中、Ｒ^１は１０〜４０個の炭素原子を含有する分枝状アルキル基である〕
で表されるアルコールと、
ａ）一般式（ＩＩ）：
ＨＯＯＣ−Ｒ^２−ＣＯＯＨ （ＩＩ）
〔式中、Ｒ^２は０〜３４個の炭素原子を含有する分枝または非分枝の飽和アルキル基である〕で表される脂肪族ジカルボン酸、または
ｂ）一般式（ＩＩＩ）：
Ｒ^３−ＣＯＯＨ （ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ^３は３〜３９個の炭素原子を含有する分枝状アルキル基である〕
で表される飽和モノカルボン酸、または
ｃ）Ｒ^３は３〜２９個の炭素原子を含有する線状アルキル基である、一般式（ＩＩＩ）で表される飽和モノカルボン酸、または
ｄ）上記酸群ａ）〜ｃ）の少なくとも２つの混合物と、
の反応生成物である分枝状アルキル基含有エステルの滑剤としての使用であって、但し、該分枝状アルキル基含有エステルは酸化安定性試験、例えばＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３に準じるタービン油安定性試験（ＴＯＳＴ試験）において１０００時間以上の酸化安定性を有し、シーリング材との適合性（例えばＡＳＴＭ Ｄ ４７１に準じる）を示す、使用に関する。

一般式（Ｉ）：
Ｒ^１ＯＨ （Ｉ）
〔式中、Ｒ^１は１０〜４０個の炭素原子を含有する分枝状アルキル基である〕
で表されるアルコールと、一般式（ＩＩ）：
ＨＯＯＣ−Ｒ^２−ＣＯＯＨ （ＩＩ）
〔式中、Ｒ^２は０〜３４個の炭素原子を含有する分枝または非分枝の飽和アルキル基である〕で表される脂肪族ジカルボン酸の反応生成物である分枝状アルキル基含有エステルの使用は、特に好適である。

本発明の別の実施形態では、使用すべき分枝状アルキル基含有エステルは、それが６０％以上の生分解性を有すべきこと、および／または、再生可能な原材料の滑剤における含有量百分率が５０重量％以上であること、という要件をも充足する。

上記反応生成物およびこれを製造するための原材料は、それ自体既知の化合物である。

分枝状アルコールは、アルキル鎖のＣ１を除く任意の位置で分枝していてよく、位置Ｃ２で分枝していることが好ましい。分枝状アルコールは、好ましくはゲルベアルコールまたはゲルベアルコール混合物である。好適なゲルベアルコールは、８〜１２個の炭素原子を含有する脂肪アルコールのゲルベ化（Ｇｕｅｒｂｅｔｉｓｉｅｒｕｎｇ）によって得られるゲルベアルコールである。慣用名ゲルベアルコールは２−アルキル置換された１−アルカノールに適用され、その工業用規模の合成は文献に十分に記載されている。その合成には、アルデヒドとアルドールの中間体段階を経由する、塩基性触媒の存在下での線状の第１級アルコールの縮合が含まれる。

Ｃ_{１０−４０}アルキル基を含有するアルコールの分枝は、３〜２０個の炭素原子を含有するアルキル基で構成される。全体としての分枝状アルキル基における総炭素原子量は、アルキル鎖および枝のＣ_３−２０アルキル基から構成され、合計で１０〜４０個の炭素原子となる。６〜３８個の炭素原子を含有する分枝状アルキル基を含むアルコールは好適であり、８〜３２個の炭素原子を含有する分枝状アルキル基を含むアルコールは特に好適であり、１６〜２４個の炭素原子を含有する分枝状アルキル基を含むアルコールは最も特に好適である。

本発明によれば、２−プロピルヘプタノール、２−ブチルオクタノール、２−ペンチルノナノール、２−ヘキシルデカノール、２−ヘプチルウンデカノール、２−オクチルドデカノール、２−ノニルトリドデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−ウンデシルペンタデカノール、２−ドデシルヘキサデカノール、２−トリデシルヘプタデカノール、２−テトラデシルオクタデカノール、２−ペンタデシルノナデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノールおよび２−ヘプタデシルヘンエイコサノールからなる群から選択される分枝状Ｃ_{１０−４０}アルコールは、好適である。

好適なアルコールの中でも、２−ヘキシルデカノール（Ｃ１６）、２−ヘプチルウンデカノール（Ｃ１８）、２−オクチルドデカノール（Ｃ２０）、２−ノニルトリドデカノール（Ｃ２２）および２−デシルテトラデカノール（Ｃ２４）は特に好適であり、２−ヘキシルデカノール（Ｃ１６）、２−ヘプチルウンデカノール（Ｃ１８）および２−オクチルドデカノール（Ｃ２０）は最も特に好適である。

本発明に従って使用し得る生成物を入手することが可能な製造業者には、ＢＡＳＦ、ＳａｓｏｌおよびＣｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ． ＫＧが含まれる。適当なＣｏｇｎｉｓの製品は、例えば、Ｅｕｔａｎｏｌ Ｇ １６、Ｅｕｔａｎｏｌ ＧまたはＧｕｅｒｂｉｔｏｌ １６／２０の名称で記載された製品である。

式（ＩＩ）で表されるジカルボン酸は、それ自体既知であって市販されている。適当なジカルボン酸（ＩＩ）は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、タプス酸およびフェロゲン酸などの飽和ジカルボン酸である。ジカルボン酸の無水物もまた、本発明による反応に適している。アゼライン酸およびセバシン酸ならびにその無水物は、特に好適である。

式（ＩＩＩ）の飽和モノカルボン酸も、それ自体既知であって市販されている。４〜４０個の炭素原子を含有する分枝状の飽和モノカルボン酸と４〜３０個の炭素原子を含有する線状の飽和モノカルボン酸は、いずれも適当である。その代表例は、２，２−ジメチルプロパン酸、ネオヘプタン酸、ネオオクタン酸、ネオノナン酸、イソヘキサン酸、ネオデカン酸、２−エチルヘキサン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、イソノナン酸、イソステアリン酸、イソパルミチン酸およびイソデカン酸からなる群、および酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ミリスチン酸、セロチン酸、メリシン酸、トリコサン酸、ゲルベ酸Ｃ３２（パルミチン酸ゲルベ化の反応生成物）、ゲルベ酸Ｃ３４（パルミチン酸のステアリン酸によるゲルベ化の反応生成物）またはゲルベ酸Ｃ３６（ステアリン酸のゲルベ化の反応生成物）およびペンタコサン酸からなる群、から選択される。イソステアリン酸およびイソパルミチン酸は、特に好ましい。

反応生成物をもたらす反応は、エステルの製造にとってそれ自体既知の合成法によって行われる。

ある特定の実施形態は、４０℃での動的粘度（ＤＩＮ ５１５６２）が３〜５００ｍｍ^２／ｓ、好ましくは１０〜１２０ｍｍ^２／ｓの範囲内である分枝状アルキル基含有エステルの使用を特徴とする。

本発明の目的のために、エステルの酸化安定性は、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−１に準じた標準試験（タービン油安定性試験（ＴＯＳＴ試験）としても知られる）、またはその最新版、より具体的にはＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３試験にて決定される。試験を行った際、特にＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３試験は未だ草案段階であった。しかしながら、反論期限は２００４年１０月３１日に満了した。酸化安定性は、飽和線状、飽和分枝および不飽和線状エステルの間で決定した。

本発明によって使用すべき分枝状エステルは、１０００時間を越える酸化安定性を有する。本発明によるエステルは、該試験によって決定される酸化安定性が２０００時間を越える、特に４０００時間を越えるものであることが好ましい。

４０００時間を越える酸化安定性は、極めて少ない飽和エステルによってのみ達成し得ることが示された。不飽和エステルは、１０００時間未満の酸化安定性を有する。酸化安定性が向上することにより、分枝状エステルの滑剤としての延長した寿命と有用性がもたらされる。

本発明によって使用すべきエステルの別の特性は、その高い加水分解安定性である。これは、１００℃で１２日間の水との反応において酸価を測定することによって決定した。本発明によって使用すべき分枝状エステルの１２日試験後の酸価（ＤＩＮ ＩＳＯ ６６０に準じて測定）は、好ましくは１以下、とりわけ０．５以下である。

高い加水分解安定性と酸化安定性のほか、本発明によって使用すべき分枝状エステルは、通常使用するシーリング材との高い適合性を示す。シーリング材との適合性のための試験は、例えば、標準規格ＡＳＴＭ Ｄ ４７１に準じて、例えば１００℃で１６８時間にわたって実施することができる。この試験において、本発明によって使用すべき分枝状エステルは、最大で２０％、好ましくは最大で１０％のシーリング材の容積増加、１５％未満、好ましくは１０％未満の硬度損失、および５０％未満、好ましくは３０％未満の破断伸びの減少をもたらす。

エステル系滑剤との接触によってシーリング材に影響を及ぼす安定性の問題は、特にニトリル/ブタジエンまたはアクリロニトリル/ブタジエンまたはその水素化変異体を使用する場合に生じる。典型的には、これらのシーリング材は滑剤としてのエステルによって軟化され、これは容積増加に反映される。この軟化によって、硬度減少、または引張強度あるいは破断伸びの減少がもたらされる。

本発明の好適な実施形態では、使用すべき分枝状アルキル基含有エステルは、ＮＲ（天然ゴム）、ＮＢＲ（ニトリル／ブタジエンゴム）、ＨＮＢＲ（水素化ニトリル／ブチルゴム）、ＦＰＭ（フッ素化ゴム）、ＡＣＭ（アクリレートゴム）、ＰＴＦＥ（テフロン）、ＰＵ（ポリウレタン）、シリコーン、ポリアクリレートおよびネオプレンからなる群から選択されるシーリング材、特に好適な実施形態では、ＮＢＲ、ＨＮＢＲおよびＡＣＭのシーリング材に適合性である。

本発明による使用の好適な実施形態では、分枝状アルキル基含有エステルに対するシーリング材の安定性は、上述のＡＳＴＭ Ｄ ４７１試験によって決定され、上述の基準が充足される。

本発明に従って使用すべきエステルまたは分枝状アルキル基含有エステルを含有する滑剤の別の特に好適な特性は、その良好な生物分解性である。これは、例えば標準規格ＯＥＣＤ ３０１試験またはＥＰＡ ５６０／６−８２−００３試験によって、好ましくはＯＥＣＤ試験３０１ Ｂによって、決定される。これらの試験では、使用すべき分枝状アルキル基含有エステルは、少なくとも６０％、好ましくは少なくとも７０％、とりわけ少なくとも７５％の生物分解性を示さなくてはならない。

さらに、本発明によって使用すべき分枝状アルキル基含有エステルまたは分枝状アルキル基含有エステルを含有する滑剤の少なくとも５０重量％は、再生可能な原材料から構成されるべきである。特に好適な実施形態では、再生可能な原材料の含有量百分率は７０重量％以上、とりわけ９０重量％以上である。本発明では、再生可能な原材料は、直接単離によって、または加工、例えばエステル化によって、天然原材料から得られる化合物である。そのような天然原材料には、例えば、植物および動物性脂肪が含まれる。

別の好適な実施形態では、使用すべき分枝状アルキル基含有エステルは、２００℃を超える、好ましくは２５０℃を超える引火点を有する。従って、本発明による分枝状アルキル基含有エステルを、耐火性滑剤のための基液として、より好ましくは、耐火性油圧油のため、とりわけＨＦＤＵ級に属する耐火性油圧油を製造するための分散媒として、使用してもよい。

本発明の別の実施形態では、１０００時間を越える酸化安定性を有し、かつシーリング材と適合性であることを条件とする上述の反応生成物の形態での分枝状アルキル基含有エステルは、潤滑油用基剤として、油圧油用分散媒として、冷却潤滑流体用分散媒として、工業用トランスミッション油用分散媒として、コンプレッサー油用分散媒として、タービン油用分散媒として、エンジン油用分散媒として、車軸油用分散媒として、衝撃吸収流体用分散媒として、または自動車用トランスミッション油用分散媒として、用いられる。分枝状アルキル基含有エステルは、油圧油用、とりわけＩＳＯ ＶＧ １０、ＶＧ ２２、ＶＧ ３２、ＶＧ ４６、ＶＧ ６８およびＶＧ １００のＩＳＯ等級に属する油圧油を製造するための分散媒として、好適に使用される。

本発明では、滑剤には、特に上述の潤滑油、流体、潤滑流体および油が包含される。しかしながら、本発明は上記特定の滑剤の使用に限定されない。

本発明の使用の好適な実施形態では、分枝状アルキル基含有エステルは、滑剤の総量を基準に０．１〜１００重量％の量で、好ましくは５〜９９重量％の量で滑剤中に存在する。油圧油の場合、分枝状アルキル基含有エステルは９５〜９９．５重量％の量で存在することが好ましい。

従って、本発明の使用の別の実施形態は、鉱油、高精製鉱油、アルキル化された鉱油、ポリ−α−オレフィン、ポリアルキレングリコール、ホスフェートエステル、シリコーン油、多価アルコールのジエステルおよびエステル、並びに「ｓｏｌｖｅｎｔ ｎｅｕｔｒａｌ」群の鉱油、およびＸＨＶＩ、ＶＨＶＩ、群ＩＩおよび群ＩＩＩの鉱油からなる群から選択される他の滑剤が、滑剤中に存在し得ることを特徴とする。

上述した他の潤滑流体のほかに、本発明により使用する滑剤は、増粘剤、粘度指数改質剤、抗酸化剤、腐食抑制剤、乳化破壊剤、消泡剤、染料、耐摩耗（ＡＷ）添加剤、極圧（ＥＰ）添加剤および摩擦改質剤からなる群から選択される他の添加剤を含有してよい。

従って、本発明は、酸化安定性およびシーリング材との適合性の基準を充足する分枝状アルキル基含有エステルを、滑剤の総量を基準に０．１〜９９．５重量％の量で含有する滑剤にも関する。該滑剤もやはり、５〜９９重量％の、油圧油の場合には９５〜９９．５重量％の量の、分枝状アルキル基含有エステルを含有することが好ましい。滑剤は上述の他の潤滑流体および／または添加剤を含有してもよく、量の合計は１００重量％となる。
本発明の好ましい態様は、以下を包含する。
〔１〕一般式（Ｉ）：
Ｒ ^１ ＯＨ （Ｉ）
〔式中、Ｒ ^１ は１０〜４０個の炭素原子を含有する分枝状アルキル基である〕
で表されるアルコールと、
ａ）一般式（ＩＩ）：
ＨＯＯＣ−Ｒ ^２ −ＣＯＯＨ （ＩＩ）
〔式中、Ｒ ^２ は０〜３４個の炭素原子を含有する分枝または非分枝の飽和アルキル基である〕で表される脂肪族ジカルボン酸、または
ｂ）一般式（ＩＩＩ）：
Ｒ ^３ −ＣＯＯＨ （ＩＩＩ）
〔式中、Ｒ ^３ は３〜３９個の炭素原子を含有する分枝状アルキル基である〕
で表される飽和モノカルボン酸、または
ｃ）Ｒ ^３ は３〜２９個の炭素原子を含有する線状アルキル基である、一般式（ＩＩＩ）で表される飽和モノカルボン酸、または
ｄ）上記酸群ａ）〜ｃ）の少なくとも２つの混合物と、
の反応生成物である分枝状アルキル基含有エステルの滑剤としての使用であって、但し、該分枝状アルキル基含有エステルは酸化安定性試験、例えばＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３に準じるタービン油安定性試験（ＴＯＳＴ試験）において１０００時間以上の酸化安定性を有し、シーリング材との適合性（例えばＡＳＴＭ Ｄ ４７１に準じる）を示す、使用。
〔２〕更なる条件として、分枝状アルキル基含有エステルは６０％以上の生分解性を有し、および／または滑剤中の再生可能な原材料の含有量百分率は５０重量％以上であることを特徴とする、上記〔１〕に記載の使用。
〔３〕１０〜４０個の炭素原子を含有するアルキル鎖を有する分枝状アルコールは、２−プロピルヘプタノール、２−ブチルオクタノール、２−ペンチルノナノール、２−ヘキシルデカノール、２−ヘプチルウンデカノール、２−オクチルドデカノール、２−ノニルトリドデカノール、２−デシルテトラデカノール、２−ウンデシルペンタデカノール、２−ドデシルヘキサデカノール、２−トリデシルヘプタデカノール、２−テトラデシルオクタデカノール、２−ペンタデシルノナデカノール、２−ヘキサデシルエイコサノールおよび２−ヘプタデシルヘンエイコサノールからなる群から選択されることを特徴とする、上記〔１〕または〔２〕に記載の使用。
〔４〕分枝状アルコールはゲルベアルコールまたはゲルベアルコール混合物であることを特徴とする、上記〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の使用。
〔５〕分枝状アルキル基含有エステルは、３〜５００ｍｍ ^２ ／ｓ、好ましくは１０〜１２０ｍｍ ^２ ／ｓの範囲内である４０℃での動的粘度（ＤＩＮ ５１５６２）を有することを特徴とする、上記〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の使用。
〔６〕ジカルボン酸は、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、タプス酸およびフェロゲン酸からなる群から選択されることを特徴とする、上記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の使用。
〔７〕分枝状飽和モノカルボン酸は、２，２−ジメチルプロパン酸、ネオヘプタン酸、ネオオクタン酸、ネオノナン酸、イソヘキサン酸、ネオデカン酸、２−エチルヘキサン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、イソヘプタン酸、イソオクタン酸、イソノナン酸、イソステアリン酸、イソパルミチン酸、ゲルベ酸Ｃ３２、ゲルベ酸Ｃ３４またはゲルベ酸Ｃ３６およびイソデカン酸からなる群から選択されることを特徴とする、上記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の使用。
〔８〕線状飽和モノカルボン酸は、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、ミリスチン酸、セロチン酸、メリシン酸、トリコサン酸およびペンタコサン酸からなる群から選択されることを特徴とする、上記〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載の使用。
〔９〕分枝状アルキル基含有エステルは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３に準じたタービン油安定性試験（ＴＯＳＴ）によって決定される２０００時間を越える酸化安定性を有することを特徴とする、上記〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の使用。
〔１０〕分枝状アルキル基含有エステルは、ＮＲ（天然ゴム）、ＮＢＲ（ニトリル／ブタジエンゴム）、ＨＮＢＲ（水素化ニトリル／ブチルゴム）、ＦＰＭ（フッ素化ゴム）、ＡＣＭ（アクリレートゴム）、ＰＴＦＥ（テフロン）、ＰＵ（ポリウレタン）、シリコーン、ポリアクリレートおよびネオプレンからなる群から選択されるシーリング材と適合性であることを特徴とする、上記〔１〕〜〔９〕のいずれかに記載の使用。
〔１１〕分枝状アルキル基含有エステルのシーリング材との適合性はＡＳＴＭ Ｄ ４７１に準じて決定され、および該シーリング材はその際、最大で２０％の容積増加、１５％未満の硬度損失および５０％未満の破断伸びの減少を示すことを特徴とする、上記〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の使用。
〔１２〕潤滑油用基剤として、油圧油用分散媒として、冷却潤滑流体用分散媒として、工業用トランスミッション油用分散媒として、コンプレッサー油用分散媒として、タービン油用分散媒として、エンジン油用分散媒として、車軸油用分散媒として、衝撃吸収流体用分散媒として、または自動車用トランスミッション油用分散媒としての、上記〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の分枝状アルキル基含有エステルの使用。
〔１３〕分枝状アルキル基含有エステルは、滑剤の総量を基準に０．１〜１００重量％の量で存在することを特徴とする、上記〔１２〕に記載の分枝状アルキル基含有エステルの使用。
〔１４〕鉱油、高精製鉱油、アルキル化された鉱油、ポリ−α−オレフィン、ポリアルキレングリコール、ホスフェートエステル、シリコーン油、多価アルコールのジエステルおよびエステル、並びに「ｓｏｌｖｅｎｔ ｎｅｕｔｒａｌ」群の鉱油、およびＸＨＶＩ、ＶＨＶＩ、群ＩＩおよび群ＩＩＩの鉱油からなる群から選択される他の潤滑流体が存在し得ることを特徴とする、上記〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の使用。
〔１５〕増粘剤、粘度指数改質剤、抗酸化剤、腐食抑制剤、乳化破壊剤、消泡剤、染料、耐摩耗（ＡＷ）添加剤、極圧（ＥＰ）添加剤および摩擦改質剤からなる群から選択される他の添加剤が存在し得ることを特徴とする、上記〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の使用。
〔１６〕滑剤の総量を基準に０．０１〜９９．５重量％の量で上記〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の反応生成物を含有する滑剤。

実施例１：酸化安定性試験
酸化安定性試験（ＴＯＳＴ＝タービン酸化安定性試験）、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３。
酸化安定性を決定するために、様々なエステルに対してタービン酸化安定性試験（ＴＯＳＴ、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３）を施した。結果を表１に示す（表中、「ｈ」＝時間である）。

使用したエステルの特徴は以下のとおりである。
Ｅ１：実施例１、２−オクチルドデカノールのアゼライン酸による分枝状飽和エステル
ＣＥ１：比較例１、トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）と線状Ｃ８／Ｃ１０酸の線状飽和エステル（例えば、Ｓｙｎａｔｉｖｅ ＥＳ ３１５７の製品名で入手できる）
ＣＥ２：比較例２、トリメチロールプロパン（ＴＭＰ）とオレイン酸の線状不飽和エステル（例えば、Ｓｙｎａｔｉｖｅ ＥＳ ＴＭＰ ０５の製品名で入手できる）

試験を行う油圧油９６．８％は、上記エステルから構成される。使用した添加剤混合物は各生成物３．２％の割合であり、既調製の油圧油に求められる標準規格要件を満足した。存在する添加剤は、抗酸化剤、非鉄金属およびスチール用の腐食抑制剤、空気分離挙動、発泡挙動および乳化破壊力を変えるための添加剤、およびＥＰ／ＡＷ添加剤は包含していた。

［表１］
様々なエステルの酸化安定性

不飽和エステルに基づく比較例２を含有する油圧油は、飽和エステルに対して著しく低い酸化安定性を有し、従って、本発明の目的に使用することができなかったことがわかる。

実施例２：シーリング材との適合性試験
本発明に従って使用すべきエステルに対するシーリング材の安定性を決定するため、標準規格ＡＳＴＭ Ｄ ４７１試験を１００℃で１６８時間にわたって実施した。容積変化、硬度および破断伸びの挙動についてシーリング材を観測した。ＮＢＲ１（ニトリル／ブタジエンゴム、ＤＩＮ ＩＳＯ ６０７２：２００２ Ｅ）および実施例１で述べたエステルをシーリング材として使用した。
結果を表２に示す。

［表２］
シーリング材としてのＮＢＲとの適合性

分枝状アルキル基を有する飽和エステルを含有する油圧油Ｅ１は、容積変化について優れた結果をもたらすと共に、他の全ての基準を満足したことがわかる。これに対して、ＣＥ１を含有する油圧油は、その有利な酸化挙動にもかかわらず不良な結果をもたらした。

実施例３：生物分解性
以下の結果は、エステルＥ１に対する、水質汚染ポテンシャル、毒性、生分解性および再生可能な原材料の含有量百分率についての標準試験、ＩＳＯ ＶＧ ４６、で得られたものである。

［表３］
分枝状飽和アルキル基含有エステルの毒性および生分解性

該エステルは、標準試験の規定限界を何ら超えなかったことがわかる。

Claims (10)

1. ２−オクチルドデカノールとアゼライン酸の反応生成物である分枝状アルキル基含有エステルの滑剤としての使用であって、但し、該分枝状アルキル基含有エステルは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３に準じるタービン油安定性試験（ＴＯＳＴ試験）において１０００時間以上の酸化安定性を有し、ＡＳＴＭ Ｄ ４７１に準じて決定されるシーリング材との適合性を示す、使用。
2. 更なる条件として、分枝状アルキル基含有エステルは６０％以上の生分解性を有し、および／または滑剤中の再生可能な原材料の含有量百分率は５０重量％以上であることを特徴とする、請求項１に記載の使用。
3. 分枝状アルキル基含有エステルは、３〜５００ｍｍ^２／ｓの４０℃での動的粘度（ＤＩＮ ５１５６２）を有することを特徴とする、請求項１または２に記載の使用。
4. 分枝状アルキル基含有エステルは、ＤＩＮ ＥＮ ＩＳＯ ４２６３−３に準じたタービン油安定性試験（ＴＯＳＴ）によって決定される２０００時間を越える酸化安定性を有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の使用。
5. 分枝状アルキル基含有エステルは、ＮＲ（天然ゴム）、ＮＢＲ（ニトリル／ブタジエンゴム）、ＨＮＢＲ（水素化ニトリル／ブチルゴム）、ＦＰＭ（フッ素化ゴム）、ＡＣＭ（アクリレートゴム）、ＰＴＦＥ（テフロン）、ＰＵ（ポリウレタン）、シリコーン、ポリアクリレートおよびネオプレンからなる群から選択されるシーリング材と適合性であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の使用。
6. 潤滑油用基剤として、油圧油用分散媒として、冷却潤滑流体用分散媒として、工業用トランスミッション油用分散媒として、コンプレッサー油用分散媒として、タービン油用分散媒として、エンジン油用分散媒として、車軸油用分散媒として、衝撃吸収流体用分散媒として、または自動車用トランスミッション油用分散媒としての、請求項１〜５のいずれかに記載の分枝状アルキル基含有エステルの使用。
7. 分枝状アルキル基含有エステルは、滑剤の総量を基準に０．１〜１００重量％の量で存在することを特徴とする、請求項６に記載の分枝状アルキル基含有エステルの使用。
8. 鉱油、高精製鉱油、アルキル化された鉱油、ポリ−α−オレフィン、ポリアルキレングリコール、ホスフェートエステル、シリコーン油、多価アルコールのジエステルおよびエステル、並びに「ｓｏｌｖｅｎｔ ｎｅｕｔｒａｌ」群の鉱油、およびＸＨＶＩ、ＶＨＶＩ、群ＩＩおよび群ＩＩＩの鉱油からなる群から選択される他の潤滑流体が存在し得ることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の使用。
9. 増粘剤、粘度指数改質剤、抗酸化剤、腐食抑制剤、乳化破壊剤、消泡剤、染料、耐摩耗（ＡＷ）添加剤、極圧（ＥＰ）添加剤および摩擦改質剤からなる群から選択される他の添加剤が存在し得ることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の使用。
10. 滑剤の総量を基準に０．０１〜９９．５重量％の量で請求項１〜５のいずれかに記載の反応生成物を含有する滑剤。