EP2192105A1 - Schmiermittel und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

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EP2192105A1
EP2192105A1 EP08020438A EP08020438A EP2192105A1 EP 2192105 A1 EP2192105 A1 EP 2192105A1 EP 08020438 A EP08020438 A EP 08020438A EP 08020438 A EP08020438 A EP 08020438A EP 2192105 A1 EP2192105 A1 EP 2192105A1
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EP
European Patent Office
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alcohol
weight
composition
composition according
fatty acid
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP08020438A
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English (en)
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Inventor
Peter Dr. Daefler
Gunter Eitel
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DAKO AG
Original Assignee
DAKO AG
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Filing date
Publication date
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    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Definitions

  • the present invention relates to a composition, a process for its preparation and its use as a lubricant.
  • lubricants consist of one or more base oils and additives.
  • the base oils used are conventional raffinates, synthetic hydrocarbons, synthetic esters, polyglycols or vegetable oils.
  • Common additives are anti-aging additives, such as antioxidants or antioxidants, detergents, dispersants, corrosion and rust inhibiting additives, EP and AW additives, friction modifiers, viscosity index improvers, pour point depressants and anti-foaming agents.
  • Lubricants are used for lubrication and serve to reduce friction and wear as well as power transmission.
  • a lubricant is subject to high demands in terms of reaction to workpieces or tools, applicability, removability and cost.
  • Biodegradable biodegradable lubricants based on rapeseed oil have proven less effective in terms of technical application requirements, in particular as they show poor aging resistance.
  • the aging resistance can only be improved by high additions of antioxidants and other additives.
  • the publication DE-A-44 44 137 describes synthetic esters based on oleic sunflower oil and their use as lubricants, hydraulic oil and cosmetics.
  • the synthetic esters are from fatty acid mixtures containing at least 85 wt .-% of oleic acid and 0.5 to 2.5 wt .-% of stearic acid, each based on the mixture, alcohols and, if desired, polyfunctional carboxylic acids produced.
  • Alcohols used are aliphatic or cycloaliphatic, saturated or unsaturated alcohols having 2 to 22 carbon atoms or mixtures of these alcohols.
  • the synthetic esters are not stable to cold for a long time, ie when stored at -30 ° C, the esters become solid.
  • the DE-A-42 02 034 describes hydraulic fluids based on esterification products of monounsaturated non-branched fatty acids with Guerbet alcohols having from 8 to 24 carbon atoms.
  • the esterification products are also not stable to cold over long periods of time, as they become solid when stored at -30 ° C.
  • the object of the present invention is to provide a biodegradable composition which, when used as a lubricant, remains liquid for at least one week when stored at -30 ° C. and can be produced inexpensively.
  • the object is also achieved by a method for producing such a composition, wherein the components are mixed together.
  • the object is also achieved by the use of such a composition as a lubricant.
  • composition of the invention is particularly resistant to oxidation and cold.
  • the components A and B are prepared from a fatty acid mixture having an oleic acid concentration of at least 80% by weight, based on the fatty acid mixture.
  • Oleic acid is a monounsaturated fatty acid with the systematic name Z-9-octadecenoic acid.
  • the fatty acid mixture used according to the invention preferably has an oleic acid concentration of at least 90% by weight.
  • the oleic acid concentration is particularly preferably at least 92% by weight.
  • the fatty acid mixture may comprise as further fatty acid at least one monounsaturated or polyunsaturated fatty acid.
  • the concentration of the at least one mono- or polyunsaturated fatty acid is 0 to 16% by weight, based on the fatty acid mixture.
  • the concentration is particularly preferably 2 to 4% by weight.
  • the fatty acid mixture contains as further fatty acid at least one saturated fatty acid.
  • the saturated fatty acid preferably contains 8 to 22 carbon atoms, more preferably 16 to 18.
  • the saturated fatty acid is selected from stearic acid and palmitic acid.
  • the concentration of the at least one saturated fatty acid is 0 to 8 wt .-%, particularly preferably 2 to 4 wt .-%, based on the fatty acid mixture.
  • the concentration of stearic acid is 1 to 2% by weight and of palmitic acid is 2 to 3% by weight. If the concentration of the at least one saturated fatty acid is greater than 8% by weight, the composition prepared therefrom is not sufficiently cold-stable.
  • the fatty acid mixture used according to the invention contains a combination of at least one polyunsaturated and at least one saturated fatty acid in the concentrations mentioned.
  • the fatty acid mixture is obtained from plants, more preferably from sunflowers.
  • the oxo alcohol mixture of component A contains an alcohol of the formula (I) and / or an alcohol of the formula (II).
  • the alcohol of the general formula (I) contains 9 to 20 carbon atoms.
  • the alcohol of the general formula (I) contains preferably 11 to 17 carbon atoms, more preferably 11 to 13 carbon atoms.
  • the radical R 1 is preferably a branched alkyl radical having from 1 to 3 methyl groups.
  • the alcohol of formula (I) is i-tridecyl alcohol.
  • the alcohol of the general formula (II) contains 9 to 20 carbon atoms. In a preferred embodiment in conjunction with one of the embodiments mentioned above or below, the alcohol of the general formula (II) contains 11 to 17 carbon atoms, more preferably 11 to 13 carbon atoms.
  • the radical R 1 is preferably a branched with 0 to 3 methyl groups alkyl radical.
  • the alcohol of formula (II) is n-tridecyl alcohol.
  • a commercially available oxo alcohol mixture comprising an alcohol of the general formula (I) and / or an alcohol of the general formula (II) is used.
  • Such an oxo alcohol mixture is, for example, isononanol (CAS number 68526-84-1), isodecanol (CAS number 93821-11-5), isoundecanol (CAS number 68551-08-6) or isotridecanol (CAS number 68526-86- 3), each available from Exxon-Mobil.
  • isotridecanol CAS number 68526-86-3
  • isotridecanol is used.
  • component A contains an alcohol of the formula (I) and an alcohol of the formula (II).
  • the oxo alcohol mixture of component A is prepared by a hydroformylation process. In a hydroformylation, an alkene is reacted with hydrogen and carbon monoxide in the presence of a catalyst. In this reaction, a mixture of linear and branched aldehydes is obtained. This aldehyde mixture is then hydrogenated to the oxo alcohol mixture.
  • the alcohol of the general formula (III) used according to the invention contains 8 to 32 carbon atoms. In a preferred embodiment in conjunction with one of the embodiments mentioned above or below, the alcohol contains 12 to 24 carbon atoms, more preferably 16 to 20 carbon atoms.
  • the radical R 2 is preferably an alkyl radical having 2 to 10 carbon atoms, more preferably having 6 to 8 carbon atoms.
  • the radical R 3 contains preferably 4 to 10 carbon atoms, more preferably 6 to 8 carbon atoms. In particular, the radicals R 2 and R 3 are identical.
  • alcohols of the general formula (III) are 2-hexyldecanol, for example obtainable under the name ISOFOL®16 from Sasol, or 2-octyldodecanol, for example obtainable under the name ISOFOL®20 from Sasol.
  • the alcohol of general formula (III) is prepared by a Guerbet reaction.
  • the Guerbet reaction is a condensation of a primary aliphatic alcohol with another primary aliphatic alcohol in the presence of alkaline Condensing agent to a 2-alkyl branched alcohol.
  • alkaline Condensing agent to a 2-alkyl branched alcohol.
  • both identical and different alcohols can be used.
  • esters A and B contained in the composition according to the invention are prepared by esterification in a manner known to the person skilled in the art.
  • the composition according to the invention contains component A in a concentration of from 10 to 80% by weight, based on the total composition.
  • the composition contains the component A in a concentration of 30 to 70 wt .-%, in particular in a concentration of 50 wt .-%.
  • the component B is contained in a concentration of 10 to 80 wt .-%, based on the total composition. Particularly preferably, the composition contains the component B in a concentration of 30 to 70 wt .-%, in particular in a concentration of 50 wt .-%.
  • the composition according to the invention comprises as component C at least one thickener.
  • the thickener may also be a viscosity improver.
  • the thickener or the viscosity improver may act as an adhesive or as a pour point improver.
  • the thickener is a polymeric compound, especially selected from the group consisting of polyacrylates, olefin copolymers and polybutene.
  • An example of polyacrylates is polyalkyl methacrylate
  • an example of olefin copolymers is polyolefin.
  • Polyalkyl methacrylate available, for example, under the trade name Viscoplex VP 10-950 from RohMax Oil Additives (EVONIK), is preferably used in a concentration of from 1 to 10% by weight, based on the total composition.
  • Polyolefin for example, available under the trade name HiTec 152 from CH Erbslöh, is preferably used in a concentration of 0.1 to 5 wt .-%, based on the total composition.
  • Polyisobutylene for example available under the trade name Indopol H 100 from Ineos, is preferably used in a concentration of 0.1 to 5 wt .-%, based on the total composition.
  • the thickener serves to adjust the viscosity of the composition.
  • the composition according to the invention contains component C in a concentration of 1 to 20% by weight, based on the total composition, particularly preferably in a concentration of 5 to 10% by weight. -%.
  • the composition according to the invention furthermore comprises as component D at least one antioxidant.
  • the antioxidant is preferably an amine and / or a phenol.
  • examples of an amine antioxidant are p, p'-dioctylphenylamine and octylated / butylated diphenylamine.
  • examples of a phenol antioxidant are 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and high molecular weight phenol derivatives.
  • the antioxidant prevents oxidation and thus increases the oxidation stability of the composition according to the invention.
  • the composition according to the invention contains component D in a concentration of 0.1 to 5% by weight, based on the total composition, particularly preferably 0.1 to 2% by weight. %.
  • the component D is contained in a concentration of 0.1 to 1 wt .-%. If p, p'-dioctylphenylamine, for example obtainable under the trade name Additin RC 7001 from Rhein Chemie, used as antioxidant, the concentration is preferably 0.5 to 1 wt .-%, based on the total composition.
  • the concentration is preferably 0.1 to 1% by weight, based on the total composition. If high molecular weight phenol derivatives, for example available under the trade name Irganox L107 from Ciba, are used, the concentration is preferably 0.2 to 3% by weight, based on the total composition. If 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, for example obtainable under the trade name Vulkanox BHT from Lanxess, is used as the antioxidant, the concentration is preferably from 0.1 to 5% by weight, based on the total composition. By using very low levels of antioxidants, the composition is ecologically well tolerated.
  • the composition according to the invention contains as component E at least one additive.
  • the composition preferably contains an EP additive and / or an AW additive.
  • EP additives are extreme pressure additives that prevent the welding of two abrasive materials.
  • Typical EP additives are sulfur carriers such as sulfur containing vegetable fatty acid esters.
  • AW additives are anti-wear additives that serve to protect against wear.
  • Typical AW additives are phosphoric acid esters, phosphoric acid partial ester amine salts, zinc dithiophosphates and carbamates.
  • Examples of phosphoric acid esters are neutral phosphoric acid esters of aliphatic alcohols;
  • Examples of phosphoric acid partial ester amine salts are amine-neutralized phosphoric acid esters of aliphatic alcohols;
  • zinc dithiophosphates are zinc alkyl dithiophosphate with primary alkyl radicals and an example of a carbamate is methylene-bis-dibutyl dithiocarbamate.
  • the addition of additives to lubricants serves to improve the tribological properties and wear protection of the materials.
  • the composition preferably contains the component E in a concentration of from 0.1 to 5% by weight, based on the total composition.
  • the component E is contained in a concentration of 0.5 to 2 wt .-%.
  • sulfur-containing, vegetable fatty acid esters for example, available under the trade name Additin RC 2317 from Rhein Chemie in a concentration of 0.1 to 5 wt .-%, based on the total composition used.
  • Neutral phosphoric acid esters of aliphatic alcohols for example available under the trade name Additin RC 3640 from Rhein Chemie, are preferably used in a concentration of 0.1 to 5 wt .-%, based on the total composition.
  • Amine-neutralized phosphoric acid esters of aliphatic alcohols for example obtainable under the trade name Additin RC 3740 from Rhein Chemie, are preferably used in a concentration of 0.2 to 1.5% by weight, based on the total composition.
  • Zinc alkyl dithiophosphate having primary alkyl radicals for example obtainable under the trade name Additin RC 3058 from Rhein Chemie, are preferably used in a concentration of 0.1 to 2% by weight, based on the total composition.
  • Methylene-bis-dibutyldithiocarbamate for example, available under the trade name Additin RC 6340 from Rhein Chemie, is preferably used in a concentration of 0.1 to 5 wt .-%, based on the total composition.
  • composition according to the invention may further contain other additives known per se, for.
  • additives known per se, for.
  • antifoaming agents oxidation inhibitors, pour point improvers, detergents, dispersants, emulsifiers, ReibwertVer baseer and / or adhesive.
  • the composition according to the invention may contain customary anti-corrosion additives, such as succinic acid derivatives, sulfonic acid esters and / or amine-phosphorus compounds.
  • succinic acid derivatives are succinic acid half esters
  • examples of sulfonic acid esters are neutral, synthetic sulfonic acid esters based on native raw materials.
  • amine phosphorus compounds are amine-neutralized phosphoric acid esters of aliphatic alcohols.
  • the composition according to the invention may preferably contain from 0.01 to 1% by weight of succinic acid half ester, for example obtainable under the trade name Additin RC 4801 from Rhein Chemie, based on the total composition.
  • succinic acid half ester for example obtainable under the trade name Additin RC 4801 from Rhein Chemie
  • Neutral, synthetic sulfonic acid esters based on native raw materials for example available under the trade name Additin RC 4810 from Rhein Chemie, are preferably used in a concentration of 0.01 to 5 wt .-%, based on the total composition.
  • Amine-neutralized phosphoric esters of aliphatic alcohols for example available under the trade name Additin RC 4820 from Rhein Chemie, are preferably present in a concentration of from 0.1 to 1% by weight, based on the total composition.
  • the composition according to the invention may further contain typical non-ferrous metal deactivators, such as thiadiazole derivatives and triazoles.
  • thiadiazole derivatives are dimercaptothiadiazole derivatives, an example of a triazole is tolyltriazole.
  • the composition according to the invention may preferably contain a dimercaptothiadiazole derivative, for example obtainable under the trade name Additin RC 8210 from Rhein Chemie, in a concentration of 0.05 to 5% by weight, based on the total composition.
  • Tolyltriazole for example, available under the trade name Additin RC 8221 from Rhein Chemie, is preferably used in a concentration of 0.01 to 5 wt .-%, based on the total composition.
  • the composition of the invention has a good long-term cold stability at temperatures of -30 ° C, as it remains liquid when stored at -30 ° C for at least a week. Furthermore, the composition according to the invention does not attack sealing material. Furthermore, the composition of the invention has a good ecological compatibility and is inexpensive to produce.
  • the term "long-term cold stability” means that the lubricant remains liquid for at least one week when stored at -30 ° C.
  • the pour point is the temperature at which the product solidifies with continuous cooling.
  • composition of the invention is used as a lubricant, preferably as a lubricant for outdoor applications, more preferably for construction and forestry machinery, and for hydraulic applications.
  • the viscosity after storage at -30 ° C was determined with a falling-body viscometer according to the principle of a Hoppler viscometer.
  • esters of oleic acid and i-tridecyl alcohol are esters of oleic acid and i-tridecyl alcohol.
  • esters of oleic acid and guerbet alcohol Esters of oleic acid and guerbet alcohol
  • the technical data of the desired Guerbet oleat are as follows: Viscosity (25 ° C): 29 mm 2 / s Viscosity (40 ° C): 17 mm 2 / s Viscosity index: 190 Pour point: -46 ° C Viscosity after storage for one week at -30 ° C: solid (> 60,000 mPas)
  • Example 2 50 parts by weight of the oleic acid and guerbet alcohol ester (Example 2) and 50 parts by weight of the oleic acid-i-tridecyl alcohol ester (Example 1) are mixed.

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, welche A) Ester aus einem Fettsäuregemisch, enthaltend mindestens 80 Gew.-% Ölsäure und einem Oxoalkoholgemisch, und B) Ester aus einem Fettsäuregemisch, enthaltend mindestens 80 Gew.-% Ölsäure und einem Alkohol, umfasst. Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser Zusammensetzung, umfassend das Vermischen der Komponenten, sowie die Verwendung der Zusammensetzung als Schmiermittel.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel.
  • Im Allgemeinen bestehen Schmiermittel aus einem oder mehreren Grundölen und Additiven. Als Grundöle werden konventionelle Raffinate, synthetische Kohlenwasserstoffe, synthetische Ester, Polyglykole oder pflanzliche Öle eingesetzt. Übliche Additive sind Alterungsschutzadditive, wie Antioxidantien oder Oxidationsinhibitoren, Detergentien, Dispergentien, Korrosions- und Rostschutzadditive, EP- und AW-Additive, Reibwertveränderer, Viskositätsindex-Verbesserer, Pourpoint-Erniedriger und Antischaummittel.
  • Schmiermittel werden zur Schmierung eingesetzt und dienen der Verringerung von Reibung und Verschleiß sowie zur Kraftübertragung. An ein Schmiermittel werden hohe Anforderungen in Bezug auf Reaktionsverhalten gegenüber Werkstücken oder Werkzeugen, Anwendbarkeit, Entfernbarkeit und Kosten gestellt.
  • Im Zuge des gestiegenen ökologischen Bewusstseins besteht zudem ein Bedarf an Schmiermitteln, die biologisch abbaubar und harmlos gegenüber dem Menschen sind und aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden können. Die Bedingungen, die diesbezüglich an ein Schmiermittel gestellt werden, sind beispielsweise in "The European Marguerite for Environmentally Acceptable Lubricants" von W. J. Bartz, Tribologie und Schmierungstechnik 55/1/2008, genannt.
  • Biologisch abbaubare Schmiermittel auf der Basis von Rapsöl haben sich jedoch im Hinblick auf die technischen Anforderungen bei der Anwendung weniger bewährt, da sie insbesondere eine schlechte Alterungsbeständigkeit zeigen. Die Alterungsbeständigkeit kann nur durch hohe Zusätze von Antioxidantien und weiteren Additiven verbessert werden.
  • Die Druckschrift DE-A-44 44 137 beschreibt synthetische Ester auf der Basis von ölsäurereichem Sonnenblumenöl sowie deren Verwendung als Schmiermittel, Hydrauliköl und Kosmetika. Die synthetischen Ester werden aus Fettsäuregemischen mit einem Gehalt von wenigstens 85 Gew.-% an Ölsäure und 0,5 bis 2,5 Gew.-% an Stearinsäure, jeweils bezogen auf das Gemisch, Alkoholen sowie gewünschtenfalls polyfunktionellen Carbonsäuren hergestellt. Als Alkohole werden aliphatische oder cycloaliphatische, gesättigte oder ungesättigte Alkohole mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Gemische dieser Alkohole eingesetzt. Die synthetischen Ester sind jedoch nicht über längere Zeit kältestabil, d. h. bei Lagerung bei -30 °C werden die Ester fest.
  • Die Druckschrift "Guerbet Structured Esters as Ideal Feedstock for Lubricants", Vortrag TAE, Januar 2008, beschreibt die Verwendung von 2-Alkyl-verzweigten Alkoholen, sogenannte Guerbet-Alkohole, zur Herstellung von Estern, die als Schmiermittel Verwendung finden. Diese Ester weisen ebenfalls eine schlechte Langzeit-Kältestabilität auf, da sie bei Lagerung bei -30 °C fest werden.
  • Die DE-A-42 02 034 beschreibt Hydraulikflüssigkeiten, basierend auf Veresterungsprodukten einfach ungesättigter, nicht verzweigter Fettsäuren mit Guerbet-Alkoholen, welche 8 bis 24 Kohlenstoffatome aufweisen. Die Veresterungsprodukte sind ebenfalls nicht kältestabil über längere Zeit, da sie bei Lagerung bei -30 °C fest werden.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine biologisch abbaubare Zusammensetzung zur Verfügung zu stellen, die bei Verwendung als Schmiermittel bei Lagerung bei -30 °C für mindestens eine Woche flüssig bleibt und kostengünstig herzustellen ist.
  • Diese Aufgabe wird durch eine Zusammensetzung gelöst, welche
    1. A) Ester aus
      einem Fettsäuregemisch, enthaltend mindestens 80 Gew.-% Ölsäure, und
      einem Oxoalkoholgemisch, umfassend einen Alkohol der allgemeinen Formel (I):
      Figure imgb0001
       und/oder einen Alkohol der allgemeinen Formel (II):
      Figure imgb0002
       wobei R1 ein linearer oder mit mindestens einer Methylgruppe verzweigter Alkylrest mit 6 bis 17 Kohlenstoffatomen ist, und
    2. B) Ester aus einem Fettsäuregemisch, enthaltend mindestens 80 Gew.-% Ölsäure, und einem Alkohol der allgemeinen Formel (III):
      Figure imgb0003
    wobei R2 ein linearer Alkylrest mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, R3 ein linearer Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen im Alkohol 8 bis 32 beträgt,
    umfasst.
  • Die Aufgabe wird auch durch ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Zusammensetzung gelöst, wobei die Komponenten miteinander vermischt werden.
  • Die Aufgabe wird ebenfalls durch die Verwendung einer solchen Zusammensetzung als Schmiermittel gelöst.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist besonders oxidations- und kältestabil.
  • Die Komponenten A und B werden aus einem Fettsäuregemisch hergestellt, das eine Ölsäurekonzentration von mindestens 80 Gew.-%, bezogen auf das Fettsäuregemisch, aufweist. Ölsäure ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit dem systematischen Namen Z-9-Octadecensäure. In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen hat das erfindungsgemäß verwendete Fettsäuregemisch vorzugsweise eine Ölsäurekonzentration von mindestens 90 Gew.-%. Besonders bevorzugt beträgt die Ölsäurekonzentration mindestens 92 Gew.-%.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen kann das Fettsäuregemisch als weitere Fettsäure mindestens eine einfach oder mehrfach ungesättigte Fettsäure enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen beträgt die Konzentration der mindestens einen einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäure 0 bis 16 Gew.-%, bezogen auf das Fettsäuregemisch. Besonders bevorzugt ist die Konzentration 2 bis 4 Gew.-%.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält das Fettsäuregemisch als weitere Fettsäure mindestens eine gesättigte Fettsäure. Die gesättigte Fettsäure enthält vorzugsweise 8 bis 22 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 16 bis 18. Insbesondere wird die gesättigte Fettsäure aus Stearinsäure und Palmitinsäure gewählt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen beträgt die Konzentration der mindestens einen gesättigten Fettsäure 0 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 2 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Fettsäuregemisch. Insbesondere beträgt die Konzentration an Stearinsäure 1 bis 2 Gew.-% und an Palmitinsäure 2 bis 3 Gew.-%. Ist die Konzentration der mindestens einen gesättigten Fettsäure größer als 8 Gew.-%, ist die daraus hergestellte Zusammensetzung nicht ausreichend kältestabil.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält das erfindungsgemäß verwendete Fettsäuregemisch eine Kombination aus mindestens einer mehrfach ungesättigten und mindestens einer gesättigten Fettsäure in den erwähnten Konzentrationen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen wird das Fettsäuregemisch aus Pflanzen gewonnen, besonders bevorzugt aus Sonnenblumen.
  • Das Oxoalkoholgemisch der Komponente A enthält einen Alkohol der Formel (I) und/oder einen Alkohol der Formel (II). Erfindungsgemäß enthält der Alkohol der allgemeinen Formel (I) 9 bis 20 Kohlenstoffatome. In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält der Alkohol der allgemeinen Formel (I) bevorzugt 11 bis 17 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 11 bis 13 Kohlenstoffatome. Bevorzugt ist der Rest R1 ein mit 1 bis 3 Methylgruppen verzweigter Alkylrest. Insbesondere ist der Alkohol der Formel (I) i-Tridecylalkohol.
  • Der Alkohol der allgemeinen Formel (II) enthält erfindungsgemäß 9 bis 20 Kohlenstoffatome. In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält der Alkohol der allgemeinen Formel (II) 11 bis 17 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 11 bis 13 Kohlenstoffatome. Der Rest R1 ist vorzugsweise ein mit 0 bis 3 Methylgruppen verzweigter Alkylrest. Insbesondere ist der Alkohol der Formel (II) n-Tridecylalkohol.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen wird ein kommerziell erhältliches Oxoalkoholgemisch, umfassend einen Alkohol der allgemeinen Formel (I) und/oder einen Alkohol der allgemeinen Formel (II), verwendet. Ein solches Oxoalkoholgemisch ist beispielsweise Isononanol (CAS-Nummer 68526-84-1), Isodecanol (CAS-Nummer 93821-11-5), Isoundecanol (CAS-Nummer 68551-08-6) oder Isotridecanol (CAS-Nummer 68526-86-3), jeweils erhältlich von Exxon-Mobil. Vorzugsweise wird Isotridecanol (CAS-Nummer 68526-86-3) verwendet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält die Komponente A einen Alkohol der Formel (I) und einen Alkohol der Formel (II). Insbesondere bevorzugt wird das Oxoalkoholgemisch der Komponente A durch einen Hydroformylierungsprozess hergestellt. Bei einer Hydroformylierung wird ein Alken in Gegenwart eines Katalysators mit Wasserstoff und Kohlenmonoxid umgesetzt. In dieser Umsetzung wird ein Gemisch aus linearen und verzweigten Aldehyden erhalten. Dieses Aldehydgemisch wird anschließend zu dem Oxoalkoholgemisch hydriert.
  • Der erfindungsgemäß verwendete Alkohol der allgemeinen Formel (III) enthält 8 bis 32 Kohlenstoffatome. In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält der Alkohol 12 bis 24 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 16 bis 20 Kohlenstoffatome. Bevorzugt ist der Rest R2 ein Alkylrest mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen. Der Rest R3 enthält vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt 6 bis 8 Kohlenstoffatome. Insbesondere sind die Reste R2 und R3 identisch. Beispiele für Alkohole der allgemeinen Formel (III) sind 2-Hexyldecanol, beispielsweise erhältlich unter der Bezeichnung ISOFOL®16 von Sasol, oder 2-Octyldodecanol, beispielsweise erhältlich unter der Bezeichnung ISOFOL®20 von Sasol.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen wird der Alkohol der allgemeinen Formel (III) durch eine Guerbet-Reaktion hergestellt. Die Guerbet-Reaktion ist eine Kondensation eines primären, aliphatischen Alkohols mit einem weiteren primären, aliphatischen Alkohol in Gegenwart alkalischer Kondensationsmittel zu einem 2-Alkyl-verzweigten Alkohol. In der Guerbet-Reaktion können sowohl gleiche als auch unterschiedliche Alkohole verwendet werden.
  • Die in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Ester A und B werden durch Veresterung in dem Fachmann bekannter Weise hergestellt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung die Komponente A in einer Konzentration von 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Besonders bevorzugt enthält die Zusammensetzung die Komponente A in einer Konzentration von 30 bis 70 Gew.-%, insbesondere in einer Konzentration von 50 Gew.-%.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen ist die Komponente B in einer Konzentration von 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten. Besonders bevorzugt enthält die Zusammensetzung die Komponente B in einer Konzentration von 30 bis 70 Gew.-%, insbesondere in einer Konzentration von 50 Gew.-%.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Komponente C mindestens ein Verdickungsmittel. Das Verdickungsmittel kann auch ein Viskositätsverbesserer sein. Weiterhin kann das Verdickungsmittel oder der Viskositätsverbesserer als Haftmittel oder als Stockpunktsverbesserer wirken. Vorzugsweise ist das Verdickungsmittel eine polymere Verbindung, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyacrylaten, Olefin-Copolymeren und Polybuten. Ein Beispiel für Polyacrylate ist Polyalkylmethacrylat, ein Beispiele für Olefin-Copolymere ist Polyolefin.
  • Polyalkylmethacrylat, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsname Viscoplex VP 10-950 von RohMax Oil Additives (EVONIK), wird bevorzugt in einer Konzentration von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt. Polyolefin, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen HiTec 152 von C.H. Erbslöh, wird bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt. Polyisobutylen, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsname Indopol H 100 von Ineos, wird bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt.
  • Das Verdickungsmittel dient zur Einstellung der Viskosität der Zusammensetzung.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung die Komponente C in einer Konzentration von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, besonders bevorzugt in einer Konzentration von 5 bis 10 Gew.-%.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen umfasst die erfindungsgemäße Zusammensetzung weiterhin als Komponente D mindestens ein Antioxidans. Bevorzugt ist als Antioxidans ein Amin und/oder ein Phenol. Beispiele für ein Amin-Antioxidans sind p,p'-Dioctylphenylamin und octyliertes/butyliertes Diphenylamin. Beispiele für ein Phenol-Antioxidans sind 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol und Phenolderivate mit hohem Molekulargewicht.
  • Das Antioxidans verhindert die Oxidation und erhöht somit die Oxidationsstabilität der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung die Komponente D in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, besonders bevorzugt 0,1 bis 2 Gew.-%. Insbesondere ist die Komponente D in einer Konzentration von 0,1 bis 1 Gew.-% enthalten. Wird p,p'-Dioctylphenylamin, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 7001 von Rhein Chemie, als Antioxidans eingesetzt, beträgt die Konzentration bevorzugt 0,5 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Wird octyliertes/butyliertes Diphenylamin, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Irganox L 57 von Ciba, als Antioxidans eingesetzt, beträgt die Konzentration bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Werden Phenolderivate mit hohem Molekulargewicht, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Irganox L107 von Ciba, eingesetzt, beträgt die Konzentration bevorzugt 0,2 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Wird 2,6-Di-tert-butyl-p-kresol, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Vulkanox BHT von Lanxess, als Antioxidans eingesetzt, beträgt die Konzentration bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung. Durch die Verwendung von sehr geringen Mengen an Antioxidantien ist die Zusammensetzung ökologisch gut verträglich.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Komponente E mindestens ein Additiv. Bevorzugt enthält die Zusammensetzung ein EP-Additiv und/oder ein AW-Additiv. EP-Additive sind Extreme-Pressure-Additive (Hochdruckadditive), die das Verschweißen von zwei aneinander reibenden Werkstoffen verhindern. Typische EP-Additive sind Schwefelträger, wie schwefelhaltige, pflanzliche Fettsäureester.
  • AW-Additive sind Anti-Wear-Additive, die dem Verschleißschutz dienen. Typische AW-Additive sind Phosphorsäureester, Phosphorsäure-Partialester-Aminsalze, Zink-Dithiophosphate und Carbamate. Beispiele für Phosphorsäureester sind neutrale Phosphorsäureester aliphatischer Alkohole; Beispiele für Phosphorsäure-Partialester-Aminsalze sind Amin-neutralisierte Phosphorsäureester aliphatischer Alkohole; Beispiele für Zink-Dithiophosphate sind Zink-Alkyldithiophosphat mit primären Alkylresten und ein Beispiel für ein Carbamat ist Methylen-bis-dibutyldithiocarbamat. Der Zusatz von Additiven zu Schmiermitteln dient zur Verbesserung der tribologischen Eigenschaften und zum Verschleißschutz der Werkstoffe.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen enthält die Zusammensetzung die Komponente E vorzugsweise in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthält. Bevorzugt ist die Komponente E in einer Konzentration von 0,5 bis 2 Gew.-% enthalten. Bevorzugt werden schwefelhaltige, pflanzliche Fettsäureester, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 2317 von Rhein Chemie in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt. Neutrale Phosphorsäureester aliphatischer Alkohole, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 3640 von Rhein Chemie, werden bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt. Amin-neutralisierte Phosphorsäureester aliphatischer Alkohole, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 3740 von Rhein Chemie werden bevorzugt in einer Konzentration von 0,2 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt. Zink-Alkyldithiophosphat mit primären Alkylresten, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 3058 von Rhein Chemie, werden bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt. Methylen-bis-dibutyldithiocarbamat, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 6340 von Rhein Chemie, wird bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung des weiteren noch weitere an sich bekannte Zusatzstoffe enthalten, z. B. Antischaummittel, Oxidationsinhibitoren, Pour-Point-Verbesserer, Detergentien, Dispergentien, Emulgatoren, ReibwertVeränderer und/oder Haftmittel.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung übliche Korrosionsschutzadditive, wie Bernsteinsäurederivate, Sulfonsäureester und/oder Amin-Phosphorverbindungen enthalten. Beispiele für Bernsteinsäurederivate sind Bernsteinsäure-Halbester, Beispiele für Sulfonsäureester sind neutrale, synthetische Sulfonsäureester auf Basis nativer Rohstoffe. Beispiele für Amin-Phosphorverbindungen sind Amin-neutralisierte Phosphorsäureester aliphatischer Alkohole. Bevorzugt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung 0,01 bis 1 Gew.-% Bernsteinsäure-Halbester, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 4801 von Rhein Chemie, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten. Neutrale, synthetische Sulfonsäureester auf Basis nativer Rohstoffe, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 4810 von Rhein Chemie, werden bevorzugt in einer Konzentration von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt. Amin-neutralisierte Phosphorsäureester aliphatischer Alkohole, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 4820 von Rhein Chemie, sind bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform in Verbindung mit einer der oben oder unten genannten Ausführungsformen kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung des weiteren typische Buntmetalldesaktivatoren, wie Thiadiazolderivate und Triazole enthalten. Beispiele für Thiadiazolderivate sind Dimercaptothiadiazolderivate, ein Beispiel für ein Triazol ist Tolyltriazol. Bevorzugt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein Dimercaptothiadiazolderivat, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 8210 von Rhein Chemie, in einer Konzentration von 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten. Tolyltriazol, beispielsweise erhältlich unter dem Handelsnamen Additin RC 8221 von Rhein Chemie, wird bevorzugt in einer Konzentration von 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, eingesetzt.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung weist eine gute Langzeit-Kältestabilität bei Temperaturen von -30 °C auf, da sie bei Lagerung bei -30 °C für mindestens eine Woche flüssig bleibt. Weiterhin greift die erfindungsgemäße Zusammensetzung Dichtungsmaterial nicht an. Des weiteren weist die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine gute ökologische Verträglichkeit auf und ist kostengünstig herzustellen.
  • Werden die einzelnen Komponenten A und B separat bei -30 °C gelagert, werden sie innerhalb von 3 Tagen fest. Überraschenderweise wird durch Kombination der Komponenten A und B eine ausgezeichnete Kältestabilität erreicht. Es werden mindestens 7 Tage Kältestabilität erreicht, gemessen nach ASTM D 2532.
  • Bei der Kältestabilität muss zwischen dem Stockpunkt der Produkte und der Langzeit-Kältestabilität unterschieden werden. Erfindungsgemäß bedeutet der Begriff "Langzeit-Kältestabilität", dass das Schmiermittel bei Lagerung bei -30 °C für mindestens eine Woche flüssig bleibt. Demgegenüber bezeichnet der Stockpunkt die Temperatur, bei der das Produkt bei kontinuierlicher Abkühlung fest wird.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird als Schmiermittel verwendet, bevorzugt als Schmiermittel für Outdoor-Anwendungen, besonders bevorzugt für Bau- und Forstmaschinen, und für Hydraulikanwendungen.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
    • Beispiele
  • Die folgenden Messmethoden wurden in den Beispielen verwendet:
    • Viskosität bei 25°C oder 40°C: DIN 51562
    • Viskositätsindex (VI): ISO 2909
    • Stockpunkt: ISO 3016
  • Die Viskosität nach Lagerung bei -30°C wurde mit einem Fallkörperviskosimeter nach dem Prinzip eines Höppler-Viskosimeters bestimmt.
    • Beispiel 1 Ester aus Ölsäure und i-Tridecylalkohol
  • 283 g (1 Mol) Fettsäure (92 Gew.-% Ölsäure, 8 Gew.-% andere Fettsäuren) werden mit 210 g (1,1 Mol) i-Tridecylalkohol unter Zugabe von 0,013 g Zinn-II-oxid in einer Rührapparatur mit Wasserabscheider bei 200-220 °C unter Stickstoffeinleitung umgesetzt (verestert). Das Reaktionsgemisch wird unter Vakuum destilliert. Der gewünschte Ester i-Tridecyl-oleat siedet bei 190-205 °C bei 0,1 mbar.
  • Die technischen Daten sind:
    Viskosität (40 °C): 15 mm2/s
    Viskositätsindex: 165
    Stockpunkt: -18 °C
    Viskosität nach Lagerung für eine Woche bei -30 °C: fest (> 60.000 mPas)
    • Beispiel 2 Ester aus Ölsäure und Guerbetalkohol
  • 298 g (1 Mol) Ölsäuremethylester (aus 92 Gew.-% Ölsäure, 8 Gew.-% andere Fettsäuren) werden mit 536 g Guerbetalkohol (50 Gew.-% 2-Hexyldecanol und 50 Gew.-% 2-Octyldodecanol) unter Zugabe von 0,5 Gew.-% Titanatkatalysator (Tetra-iso-propyl-titanat) in einer Rührapparatur bei 210 °C umgeestert, wobei das entstehende Methanol kontinuierlich abgezogen wird. Nach beendeter Reaktion (keine Abgabe von Methanol mehr) wird der entstandene Ester mit demineralisiertem Wasser gewaschen, die Wasserphase abgetrennt und das im Produkt verbliebene Restwasser abdestilliert.
  • Die technischen Daten des gewünschten Guerbet-Oleats sind wie folgt:
    Viskosität (25 °C): 29 mm2/s
    Viskosität (40 °C): 17 mm2/s
    Viskositätsindex: 190
    Stockpunkt: -46 °C
    Viskosität nach Lagerung für eine Woche bei -30 °C: fest (> 60.000 mPas)
    • Beispiel 3
  • 50 Gewichtsteile des Esters aus Ölsäure und Guerbetalkohol (Beispiel 2) und 50 Gewichtsteile des Esters aus Ölsäure und i-Tridecylalkohol (Beispiel 1) werden vermischt.
  • Die technischen Daten dieses Gemisches sind wie folgt:
    Viskosität (40 °C): 15,8 mm2/s
    Viskositätsindex: 180
    Stockpunkt: -32 °C
    Viskosität nach Lagerung für eine Woche bei -30 °C: 2000 mPas
    • Beispiel 4
  • Zu 91 Gewichtsteilen von Beispiel 3 werden 9 Gewichtsteile des Verdickers Viscoplex VP 10-950 gegeben und vermischt. Die technischen Daten dieses Gemisches sind wie folgt:
    Viskosität (40 °C): 44,5 mm2/s
    Viskositätsindex: 266,8
    Dichte (15 °C): 880 kg/m3
    Viskosität nach Lagerung für eine Woche bei -30 °C: 2400 mPas

Claims (10)

  1. Zusammensetzung, welche
    A) Ester aus
    einem Fettsäuregemisch, enthaltend mindestens 80 Gew.-% Ölsäure, und
    einem Oxoalkoholgemisch, umfassend einen Alkohol der allgemeinen Formel (I):
    Figure imgb0004
     und/oder einen Alkohol der allgemeinen Formel (II):
    Figure imgb0005
     wobei R1 ein linearer oder mit mindestens einer Methylgruppe verzweigter Alkylrest mit 6 bis 17 Kohlenstoffatomen ist, und
    B) Ester aus einem Fettsäuregemisch, enthaltend mindestens 80 Gew.-% Ölsäure, und einem Alkohol der allgemeinen Formel (III):
    Figure imgb0006
     wobei R2 ein linearer Alkylrest mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen ist, R3 ein linearer Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist und die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen im Alkohol 8 bis 32 beträgt,
    umfasst.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Fettsäuregemisch mindestens 90 Gew.-% Ölsäure enthält.
  3. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 und 2, welche weiterhin
    C) mindestens ein Verdickungsmittel
    umfasst.
  4. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, welche weiterhin
    D) mindestens ein Antioxidans umfasst.
  5. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Komponente A in einer Menge von 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.
  6. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Komponente B in einer Menge von 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.
  7. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 3 bis 6, wobei die Komponente C in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.
  8. Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 7, wobei die Komponente D in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten ist.
  9. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, umfassend das Vermischen der Komponenten.
  10. Verwendung der Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 als Schmiermittel.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4202034A1 (de) 1992-01-25 1993-07-29 Rwe Dea Ag Hydraulikfluessigkeiten
DE4444137A1 (de) 1994-12-12 1996-06-13 Henkel Kgaa Synthetische Ester aus Alkoholen und Fettsäuregemischen aus ölsäurereichen, stearinsäurearmen Pflanzenölen
DE102006001768A1 (de) * 2006-01-12 2007-07-19 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen als Schmiermittel

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4202034A1 (de) 1992-01-25 1993-07-29 Rwe Dea Ag Hydraulikfluessigkeiten
DE4444137A1 (de) 1994-12-12 1996-06-13 Henkel Kgaa Synthetische Ester aus Alkoholen und Fettsäuregemischen aus ölsäurereichen, stearinsäurearmen Pflanzenölen
DE102006001768A1 (de) * 2006-01-12 2007-07-19 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen als Schmiermittel

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Pourpoint", RÖMPP ONLINE, VERSION 3.3, 2009, XP002513006, Retrieved from the Internet <URL:www.roempp.com> [retrieved on 20090202] *
VORTRAG TAE, GUERBET STRUCTURED ESTERS AS IDEAL FEEDSTOCK FOR LUBRICANTS, January 2008 (2008-01-01)
W. J. BARTZ: "The European Marguerite for Environmentally Acceptable Lubricants", TRIBOLOGIE UND SCHMIERUNGSTECHNIK, vol. 55, 2008, pages 1

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