DE1594388A1 - Schmier- und Industrieoele - Google Patents

Schmier- und Industrieoele

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DE1594388A1
DE1594388A1 DE19641594388 DE1594388A DE1594388A1 DE 1594388 A1 DE1594388 A1 DE 1594388A1 DE 19641594388 DE19641594388 DE 19641594388 DE 1594388 A DE1594388 A DE 1594388A DE 1594388 A1 DE1594388 A1 DE 1594388A1
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Germany
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lubricating
carbon atoms
esters
industrial oils
branched
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DE19641594388
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Engelhardt Dr Friedrich
Schritt Dr Wolfgang
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Wintershall Dea Deutschland AG
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Deutsche Erdoel AG
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    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
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    • C10N2050/015—Dispersions of solid lubricants
    • C10N2050/02—Dispersions of solid lubricants dissolved or suspended in a carrier which subsequently evaporates to leave a lubricant coating
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    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Description

/Die Erfindung schlägt vor, als Schmier- und Industrieöle Ester zu verwenden, die als Säurekomponente aliphatische Dicarbonsäuren mit 2 - 4 Kohlenstoffatomen in der Kohlenwasserstoffkette zwischen den Carboxylgruppen und als ■'Alkoholkomponente solche Alkohole enthalten, die in jS-Stel-.lung verzweigt sind und 12 - 24 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 16 - 20 Kohlenstoffatome, enthalten. Die Kohlenwasserstoff kette der Dicarbonsäuren kann gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder andere -Substituenten substituiert sein.
Die Verwendung von Estern aus aliphatischen Dicarbonsäuren mit verzweigten Alkoholen als Schmier- und Industrieöle ist .bereits bekannt. So schlägt zum Beispiel die Deutsche Patentschrift 933 650 ein Schmiermittel vor aus substituierten ,aliphatischen. Dicarbonsäuren mit u.a. verzweigten Alkoholen, die 6 - 14 Kohlenstoffatome aufweisen. Fach der vorliegenden
00 9 815/154 9
Antons1: Ferry von iirgnn, Vorsitz«; Dr. Hugo SrItDtI, stillv. Vonlrztr; Honi-6iorg 601M11, Dr. Erldi Srogis, Dr. Otto Ritter, Erich Sdillimann
yorslfzir dit *ubldit>rah)t: Franz Htlnridi Ulrfdi
BAD ORIGINAL
Erfindung verwendet man im Gegensatz hierzu als Alkoholkotnpo.nente dieser Ester 'nur solche Alkohole, die ausschließlich in der (3>~Stellung verzweigt sind und zudem 12 und mehr Kohlenstoffatome im Molekül enthalten. Es hat sich gezeigt, daß die Eigenschaften dieser Ester die der bekannten Ester übertreffen.
Ester aus Dicarbonsäuren mit 2-4 Kohlenstoffatomen in der Kohlenwasserstoffkette und verzweigtkettigen Alkoholen mit 2-10 bzw» 16 Kohlenstoffatomen im Molekül sind auch aus anderen Stellen der Patentliteratur, z."B„ aus den Deutschen Patentschriften 1 031 917 und 1 056 314, bekannt. Ester dieser Struktur bilden jedoch immer nur Bestandteile von Gemischen«, Eine Verwendung dieser Ester für sich allein ist nirgendwo beschriebene Daß diese Ester sich in der Praxis nicht durchgesetzt haben, wird noch unterstrichen durch einen Hinweis aus "Synthetic Lubricants" von R,C. Gunderson und A.W. Hart, New York 1962, auf S0 160, wo es heißt, daß nur die Ester der Adipin-, Aeelain- und Sebacinsäure als Veresterungskomponente praktische Bedeutung erlangt haben.
Der Grund dafür, daß Bernsteinsäure- und .Glutarsäureester sich in der Praxis nicht durchsetzen konnten, liegt darin, daß diese Ester zu flüchtig sind und bei höheren Temperaturen eine zu niedrige Viscosität besitzen.
Die Ester werden in bekannter Weise hergestellt, indem man 1 Mol Dicarbonsäure in Gegenwart eines bekannten Veresterungskataiysators mit 2,5 Mol Isoalkohol kocht, bis sich die theoretische Wassermenge abgeschieden hato Gewöhnlich werden
. hierzu 8-10 Standen benötigt. Die als Veresterungskomponente
z.B.
eingesetzten Alkohole werdenvtnit Hilfe einer modifizierten Guerbet-Reaktion hergestellt (H. Krauch und Wa Kunz, Namenreaktionen der organischen Chemie, Heidelberg 1962, S. 199).
009815/154 9
BAD ORIGINAL
Die Vorzüge der erfindungsgemäß vorgeschlagenen Ester gegenüber den Estern, deren Alkoholkomponente nicht.injS-Stellung' verzweigt ist, zeigt die Zusammenstellung in den Tabellen 1 und 2v '
009815/1549
.!.a pe j. i β. 1
~~ "" · 6 V 9 I /9 L 8.6 0 0
Ester gemäß der Erfindung
oäurekomponente
Alkoholkomponente iViscosität cSt
HoO0P
2100P
Viscositätsindex
Stocky unkt'
Adipinsäure
If
i 2-Hexyidecanol-T
Gemisch aus
-,C20-AIkOhOl
Glutarsäure
I 2-Butyloctanol-(1) S 2-Hexyldecanol-(1) 27,30 5,47 33,41 6,41 ,
"TF,82 3,58"
25,19 5,09
Bernsteinsäure
·:·Ο ■ "
;:a ■ ■
% Toobutenylbernsteinsäure\ 2-0ctyldodecanol-1
" ! Gemisch aus
j 2-Hexyldecanol-1 Gemisch aus
■ΐ C* C* C^ C^ Γ^ I ά \ Df Ib Ίο C
Gemisch aus j 1-C16-,G18-,C20-AIkOhOl
(2-methyl-propyl-t)-bernsteinsäure
I Gemisch aus
Gemisch aus
i-C-, 6-, C18-, ^-Alkohol
27,40 5,16
27,70 5,30
33,07 6,05
45,~9Ö 7,29
30,00 5,50
36,60 6,18
Diisobutenylbernstein- j 2-Octyldodecanol-i säure : I
" ' Gemisch aus
Gemisch aus i-C2Q-,C^2-32,00
71 , I ι
58,85 8,46
40,50 6,44
59,30 8,70
146 ί
i
1
Ϊ		 - 62
145 I - 55
124 " < - 70
144
Ϊ31		 <- 70
-"67
136 - 64
136 - 66
125 131 125 129
—-4 -
121 - 51 C
<.
119 - 60- C
O
, · O
124 - -60
Tabelle 1 (Fortsetzung) 0 0 9 8 15/1 54 9 Este if gemäß der Erfindung
Tabelle 2
Ester nach Ind. Eng. Chem. 39,, 486 - 487 (1947)
Säurekomponente AlkoholkomporLente Viscosität
1000P 21		 cSt
O0IP..		 Yiscositäts-
index		 StoQkpraruv,T"'
(2,4,4-trimethyl-pentyl-1)-
"bernsteinsäure 		2-Butyloctanol-1 34,23 5,85 124 - 60
BAD η ' 2-Hexyldecanol-1 44,70 6,78 ■ 115 - 53
O
Q 		H Gemisch aus
i-C12-, C14-^16-,C18-,C20-AIkOhOl		 50,50 7,70 123 - 6 5
Γ" Gemisch aus '
i-C-j g-, C1Q-, C20-AIkOhOl		 36,72 6,23 127
Glutarsäure Tetradecylalkohol = .
1-(2-methylpropyl)-4-äthylο ctyl-
alkohol t 		32,1 4,84 67 - 5T-*
Adipinsäure
■"·.■■■'.		 Hsptadecylalkohol =
1-(3-äthylamyl)-4-äthyloctyl-		 34,3 5,14
*■£■ f^ m ^. ^-.
... j —- «· 		80 CO
OO

Claims (4)

■ . '^59438.8 6 Patentansprüche
1) Schmier- und Industrieöle bestehend aus den Estern von aliphatischen Dicarbonsäuren und verzweigten Alkoholen, dadurch, gekennzeichnet, daß als. Säurekomponente der Ester aliphatische Dicarbonsäuren verwendet werden, die zwischen den Carboxylgruppen eine Kohlenwasserstoffkette mit 2-4 Kohlenstoffatomen aufweisen, und daß die als Alkoholkomponente verwendeten-Alkohole in (!-Stellung verzweigt sind und 12 — 24 Kohlenstoffatome besitzen.
2) Schmier- und Industrieöle, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenwasserstoffkette der Dicarbonsäuren durch Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-Gruppen öder andere Substituenten substituiert ist.
3) Schmier- und Industrieöle nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß die in (!-Stellung verzweigten Alkohole 16-20 Kohlenstoffatome besitzen.
4) Schmier- und Industrieöle nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkoholkomponente Gemische von β -verzweigten Alkoholen mit 12-24 Kohlenstoffatomen verwendet werden. . ·
0098 15/1549
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