EP0344560A2 - Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden - Google Patents

Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden Download PDF

Info

Publication number
EP0344560A2
EP0344560A2 EP89109143A EP89109143A EP0344560A2 EP 0344560 A2 EP0344560 A2 EP 0344560A2 EP 89109143 A EP89109143 A EP 89109143A EP 89109143 A EP89109143 A EP 89109143A EP 0344560 A2 EP0344560 A2 EP 0344560A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
acid
dyeing
dyes
leather
wool
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP89109143A
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
EP0344560A3 (de
Inventor
Klaus Dr. Grychtol
Manfred Daubitz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0344560A2 publication Critical patent/EP0344560A2/de
Publication of EP0344560A3 publication Critical patent/EP0344560A3/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/28—Preparing azo dyes on the material
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool
    • D06P3/16—Wool using acid dyes

Definitions

  • the present invention relates to a novel process for dyeing natural or synthetic polyamides using 1: 1 chromium complexes of azo or azomethine dyes containing sulfonic acid groups, the dyes being used in the form of their betaines.
  • the dyeing of wool with 1: 1 chromium complex dyes based on azo or azomethine is generally known.
  • the wool is treated with the dyes, which are usually present in the form of their sodium salts, in a strongly acidic medium.
  • the pH of the aqueous dye liquor is generally around 2.
  • the object of the present invention was therefore to provide a method by means of which the material to be dyed is spared as much as possible, but at the same time ensuring sufficient levelness of the coloring.
  • betaines of all 1: 1 chromium complexes of azo or azomethine dyes containing sulfonic acid groups are practically suitable for the process according to the invention. Preference is given to the use of betaines which contain one or two sulfonic acid groups.
  • betaines from such 1: 1 chromium complex dyes is known and is described, for example, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Volume 16, p. 565, 4th edition, 1978.
  • Suitable azo or azomethine dyes on which the 1: 1 chromium complexes are based, have as diazo or amino component e.g. Hydroxy group-containing aniline or aminonaphthalene derivatives, which are optionally substituted by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, nitro, carboxyl, sulfamoyl or C1-C4-mono- or dialkylsulfamoyl.
  • diazo or amino component e.g. Hydroxy group-containing aniline or aminonaphthalene derivatives, which are optionally substituted by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, nitro, carboxyl, sulfamoyl or C1-C4-mono- or dialkylsulfamoyl.
  • aldehyde components e.g. Hydroxy group-containing benzo- or naphthaldehyde derivatives, which are optionally substituted by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or nitro, or optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, nitro or halogen-substituted 1-phenyl -3-methyl-4-formylpyrazol-5-one.
  • aldehyde components e.g. Hydroxy group-containing benzo- or naphthaldehyde derivatives, which are optionally substituted by halogen, C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or nitro, or optionally substituted by C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy, nitro or halogen-substituted 1-phenyl -3-methyl-4-formylpyrazol-5-one.
  • the diazo component or the coupling component must have at least one sulfonic acid group.
  • the amino component or the aldehyde component must contain at least one sulfonic acid group.
  • Important 1 1 chromium complex dyes of sulfonic acid group-containing azo or azomethine dyes, which can be used in the form of their betaines in the new process, for example C.I. Acid Yellow 99, C.I. Acid Yellow 104, C.I. Acid Yellow 176, C.I. Acid Orange 72, C.I. Acid Orange 74, C.I. Acid Red 179, C.I. Acid Red 183, C.I. Acid Red 186, C.I. Acid Red 214, C.I. Acid Violet 58, C.I. Acid Blue 156, C.I. Acid Blue 158, C.I. Acid Blue 161, C.I. Acid Green 12, C.I. Acid Green 35 or C.I. Acid Black 54.
  • C.I. Acid Yellow 99 C.I. Acid Yellow 104, C.I. Acid Yellow 176, C.I. Acid Orange 72, C.I. Acid Orange 74, C.I. Acid Red 179, C.I. Acid Red 183, C.I. Acid
  • Suitable natural polyamides which can be dyed using the process according to the invention are, for example, leather or textile fiber material.
  • Textile fiber material is primarily wool. Mixtures of wool / polyamide, wool / polyester, wool / cellulose or wool / polyacrylonitrile or silk should also be mentioned.
  • the fiber material can in the
  • Suitable fiber material made of synthetic polyamides which can be dyed according to the invention, is that of all known, suitable synthetic polymids.
  • the fiber material can also be in a wide variety of packaging, e.g. as loose material, sliver, yarn, piece goods or carpet.
  • the dyeing of wool or leather using the new method is preferred.
  • the process according to the invention is expediently carried out in such a way that the betaine, e.g. in solid form or in the form of an aqueous suspension to the dye liquor.
  • the proportion of chromium complex dye is e.g. 0.0004 to 0.5%, preferably 0.001 to 0.15%.
  • the pH of the dye liquor should generally be 3 to 7, preferably 3 to 6 and in particular 3.5 to 5. This pH value is adjusted by adding appropriate amounts of inorganic or organic acids. Suitable acids are e.g. Sulfuric acid, formic acid or acetic acid. The use of formic acid is preferred.
  • the dye liquor may further contain auxiliaries and additives which are customary in practice, e.g. Defoamers, wetting agents or anti-wrinkle agents.
  • the material to be colored is then, e.g. in an amount of 2 to 20%, preferably 5 to 10%, in each case based on the weight of the dyeing liquor, added to the dyeing liquor and dyed at a temperature of 80 to 100 ° C. After the dyeing process, which generally takes 1 to 3 hours, has ended, the dyed material is removed from the dyebath, rinsed and dried.
  • An advantage of the method according to the invention is that when wool is dyed under the conditions according to the invention there is only slight damage to the wool, since the wool is treated close to its isoelectric point. Another advantage is that before the actual dyeing process, the dissolution of the sodium salts of the 1: 1 chromium complex dyes in water known in the known processes is not carried out must become. This step is generally lengthy. In addition, clumping of the dye often occurs, which can cause uneven colorations.
  • aqueous dye liquor containing 2% by weight of an auxiliary based on an oxyethylated oleylamine, 5% by weight of sodium sulfate ⁇ 10 H2O and 5% by weight of formic acid (85% by weight), 0.6% by weight of the betaine was of CI Acid Blue 161 (CI No. 15 706) (see Example 1).
  • this dye liquor woolen fabric was treated at 98 to 100 ° C for 1 hour. the pH of the liquor was 3.2. The fabric was then removed from the liquor, rinsed and dried. A level coloration resulted.
  • Woolen fabric was dyed analogously to Example 2. 0.35% by weight of the betaine from C.I. Acid Red 183 (C.I. No. 18 800) was used. Here, too, a level coloring resulted.
  • Glove leather was tanned, greased and dried using customary methods.
  • the percentages relate to the dry weight of the glove leather.
  • Glove leather was treated at a temperature of 50 ° C. in 100% of an aqueous liquor which contained 2% ammonia and 1% of a wetting agent based on an adduct of ethylene oxide with oleylamine, for 120 minutes. This liquor was then discarded and the glove leather to be dyed was removed from the dyeing vessel. Then 600% of an aqueous liquor and 4% of the betaine from CI Acid Blue 161 (CI No. 15 706) were fed to the dyeing vessel. The glove leather was then placed in the dyeing vessel and drummed for 60 minutes. After the addition of 4% formic acid (85% by weight), in 2 portions, at 15 minute intervals, the drum was drummed for a further 30 minutes. The dye liquor was then drained off and rinsed. The leather was then worked up by conventional methods, ie stretched, dried, moistened and stubbed.
  • the percentages relate to the dry weight of the upper leather.
  • 2% of the betaine was from C.I. Acid Blue 161 (C.I. No. 15 706) was given.
  • the leather was drummed in this fleet for 60 minutes. After the addition of 4% of a commercially available fat licker, it was drummed for a further 60 minutes, then 1% of formic acid (85% by weight) was added and the drum was drummed for a further 30 minutes. The dye liquor was then drained off and the leather rinsed.
  • the leather was then worked up using conventional methods, i.e. stretched, dried, moistened and rolled.
  • Glove leather was dyed analogously to Example 4. 4% of the betaine was used by C.I. Acid Red 183 (C.I. No. 18 800) was used.
  • the dyes listed in the following table can be converted into the betaines of their 1: 1 chromium complex analogously to Example 1 and used in the dyeing process analogously to Examples 2 to 7.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit 1:1-Chromkomplexen von Sulfonsäuregruppen enthaltenden Azo- oder Azomethinfarbstoffen in wäßriger Flotte, wobei man die Chromkomplexe der Farbstoffe in Form ihrer Betaine verwendet.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden mittels 1:1-Chromkomplexen von Sulfonsäuregruppen enthaltenden Azo- oder Azomethinfarbstoffen, wobei man die Farbstoffe in Form ihrer Betaine verwendet.
  • Das Färben von Wolle mit 1:1-Chromkomplexfarbstoffen auf Azo- oder Azo­methinbasis ist allgemein bekannt. Die Behandlung der Wolle mit den Farb­stoffen, die üblicherweise in Form ihrer Natriumsalze vorliegen, erfolgt dabei in stark saurem Medium. Der pH-Wert der wäßrigen Färbeflotte liegt im allgemeinen bei ca. 2.
  • Unter diesen Färbebedingungen tritt aber eine irreparable Schädigung der Wolle ein. Andererseits müssen diese Bedingungen eingehalten werden, weil man sonst zu Färbungen gelangt, die eine unzureichende Egalität aufweisen (J. Soc. Dyers Col., Vol. 104, 12, 1988; H. Zollinger "Color Chemistry", Seite 122, 1987, Verlag Chemie, Weinheim).
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, ein Verfahren bereitzu­stellen, mittels dessen das zu färbende Gut weitestgehend geschont wird, wobei aber gleichzeitig eine ausreichende Egalität der Färbung gewähr­leistet wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß das Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit 1:1-Chromkomplexen von Sulfonsäuregruppen enthaltenden Azo- oder Azomethinfarbstoffen in wäßriger Flotte vorteilhaft gelingt, wenn man die Chromkomplexe der Farbstoffe in Form ihrer Betaine verwendet.
  • Dies ist überraschend, da die Betaine von 1:1-Chromkomplexfarbstoffen, insbesondere in der textilen Anwendung, bisher für nicht brauchbar galten (Fortschr. Chem. Forsch., Band 7, S. 684, 1966/67).
  • Für das erfindungsgemäße Verfahren sind praktisch die Betaine aller 1:1-Chromkomplexe von Sulfonsäuregruppen enthaltenden Azo- oder Azomethin­farbstoffe geeignet. Bevorzugt ist die Verwendung von Betainen, die eine oder zwei Sulfonsäuregruppen enthalten.
  • Die Herstellung der Betaine von solchen 1:1-Chromkomplexfarbstoffen ist bekannt und beispielsweise in Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Band 16, S. 565, 4. Auflage, 1978, beschrieben.
  • Nach den dort genannten Methoden können im wesentlichen alle Betaine der genannten Chromkomplexfarbstoffe hergestellt werden.
  • Geeignete Azo- oder Azomethinfarbstoffe, die den 1:1-Chromkomplexen zu­grunde liegen, weisen als Diazo- oder Aminokomponente z.B. Hydroxygruppen enthaltende Anilin- oder Aminonaphthalinderivate auf, die gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Carboxyl, Sulfamoyl oder C₁-C₄-Mono- oder Dialkylsulfamoyl substituiert sind.
  • Als Kupplungskomponenten dienen z.B. Hydroxy- und/oder Aminogruppen ent­haltende Benzol-, Naphthalin- oder Chinolinderivate, die gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Carboxyl, Sulfamoyl oder C₁-C₄-Mono- oder Dialkylsulfamoyl substituiert sind, gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro oder Halogen substituiertes 1-Phenyl-3-­methylpyrazol-5-on, Acetoacetamid oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro oder Halogen substituiertes Acetoacetanilid.
  • Als Aldehydkomponenten dienen z.B. Hydroxygruppen aufweisende Benz- oder Naphthaldehydderivate, die gegebenenfalls durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-­C₄-Alkoxy oder Nitro substituiert sind, oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-­Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro oder Halogen substituiertes 1-Phenyl-3-methyl-­4-formylpyrazol-5-on.
  • Es versteht sich, daß dabei im Falle der Azofarbstoffe die Diazokomponente oder die Kupplungskomponente mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweisen müssen. Im Fall der Azomethinfarbstoffe muß die Aminokomponente oder die Aldehydkomponente mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthalten.
  • Wichtige 1:1-Chromkomplex-Farbstoffe von Sulfonsäuregruppen aufweisenden Azo- oder Azomethinfarbstoffen, die in Form ihrer Betaine im neuen Ver­fahren zur Anwendung kommen können sind z.B. C.I. Acid Yellow 99, C.I. Acid Yellow 104, C.I. Acid Yellow 176, C.I. Acid Orange 72, C.I. Acid Orange 74, C.I. Acid Red 179, C.I. Acid Red 183, C.I. Acid Red 186, C.I. Acid Red 214, C.I. Acid Violet 58, C.I. Acid Blue 156, C.I. Acid Blue 158, C.I. Acid Blue 161, C.I. Acid Green 12, C.I. Acid Green 35 oder C.I. Acid Black 54.
  • Als natürliche Polyamide die mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens ge­färbt werden können, kommen z.B. Leder oder textiles Fasermaterial in Be­tracht. Textiles Fasermaterial ist vor allem Wolle. Aber auch Mischungen aus Wolle/Polyamid, Wolle/Polyester, Wolle/Cellulose oder Wolle/Polyacryl­nitril oder Seide sind zu erwähnen. Das Fasermaterial kann dabei in den
  • verschiedensten Aufmachungsformen vorliegen, z.B. als loses Material, Kammzug, Garn, Stückware oder Teppich.
  • Als Fasermaterial aus synthetischen Polyamiden, das erfindungsgemäß ge­färbt werden kann, kommt solches aus allen bekannten, dafür geeigneten synthetischen Polymiden in Betracht. Das Fasermaterial kann dabei eben­falls in den verschiedensten Aufmachungsformen vorliegen, z.B. als loses Material, Kammzug, Garn, Stückware oder Teppich.
  • Die Färbung von Wolle oder Leder mittels des neuen Verfahrens ist bevorzugt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man das Betain, z.B. in fester Form oder in Form einer wäßrigen Suspension zur Färbeflotte gibt. Bezogen auf das Gewicht der Färbeflotte beträgt der Anteil an Chrom-Komplexfarbstoff z.B. 0,0004 bis 0,5 %, vorzugsweise 0,001 bis 0,15 %.
  • Der pH-Wert der Färbeflotte sollte dabei im allgemeinen 3 bis 7, vorzugs­weise 3 bis 6 und insbesondere 3,5 bis 5 betragen. Dieser pH-Wert wird durch die Zugabe von entsprechenden Mengen von anorganischen oder organi­schen Säuren eingestellt. Geeignete Säuren sind z.B. Schwefelsäure, Ameisensäure oder Essigsäure. Die Verwendung von Ameisensäure ist bevor­zugt.
  • Die Färbeflotte kann weiterhin in der Praxis übliche und bekannte Hilfs­mittel und Zusätze enthalten, z.B. Entschäumer, Netzmittel oder Falten­verhinderungsmittel.
  • Das zu färbende Gut wird dann, z.B. in einer Menge von 2 bis 20 %, vor­zugsweise 5 bis 10 %, jeweils bezogen auf das Gewicht der Färbeflotte, in die Färbeflotte gegeben und bei einer Temperatur von 80 bis 100°C gefärbt. Nachdem der Färbevorgang, der im allgemeinen 1 bis 3 Stunden in Anspruch nimmt, beendet ist, wird das gefärbte Gut dem Färbebad entnommen, gespült und getrocknet.
  • Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß bei der Fär­bung von Wolle unter den erfindungsgemäßen Bedingungen nur eine geringe Wollschädigung auftritt, da die Wolle nahe ihrem isoelektrischen Punkt be­handelt wird. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß vor dem eigentlichen Färbeprozess die bei den bekannten Verfahren notwendige Auflösung der Natriumsalze der 1:1-Chromkomplexfarbstoffe in Wasser nicht durchgeführt werden muß. Dieser Schritt ist im allgemeinen langwierig. Außerdem tritt dabei häufig eine Verklumpung des Farbstoffs auf, die unegale Färbungen verursachen kann.
  • Schließlich muß, da bei höherem pH-Wert gefärbt werden kann, der Färbe­flotte wesentlich weniger Säure zugesetzt werden.
  • Überraschend ist, daß beim Färben der natürlichen oder synthetischen Poly­amide Färbungen mit hoher Egalität erhalten werden. Dies konnte aufgrund der geringen Wasserlöslichkeit der Betaine nicht erwartet werden. Weiter­hin überraschend ist, daß man im neuen Färbeverfahren eine wesentlich hö­here Baderschöpfung erreicht, d.h. nach beendetem Färbevorgang befindet sich viel weniger Farbstoff in der Färbeflotte als bei herkömmlichen Verfahren.
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern.
    • Beispiel 1 Herstellung des Betains von C.I. Acid Blue 161 (C.I. Nr. 15 706)
  • 3000 ml Wasser und 120 g Natriumhydroxid wurden auf 60°C erwärmt. In diese Lösung wurden 320 g 2-Naphthol eingetragen und gelöst. Anschließend wurden 90 g Ammoniumsulfat zugegeben. Dann trug man bei 60°C und pH 11 500 g 1-Diazo-naphth-2-ol-4-sulfonsäure in 45 Minuten ein. Durch Zugabe von insgesamt 100 g Natriumhydroxid wurde der pH-Wert bei 10,5 bis 11 gehal­ten, wobei die Kupplung in 30 Minuten beendet war. Mit 500 ml halbverdünn­ter Salzsäure wurde ein pH-Wert von 1,0 eingestellt. Nun wurde eine Chrom­formiatlösung (enthaltend 100 g Chrom) zulaufen gelassen. Danach wurde in einem Druckapparat vier bis fünf Stunden bei 130°C gerührt. Nach dem Ab­kühlen wurde abgesaugt und getrocknet.
    • Beispiel 2 Färbeverfahren (Wolle)
  • In eine wäßrige Färbeflotte, die 2 Gew.% eines Hilfsmittels auf Basis eines oxethylierten Oleylamins, 5 Gew.% Natriumsulfat·10 H₂O und 5 Gew.% Ameisensäure (85 gew.%ig) enthielt, wurden 0,6 Gew.% des Betains von C.I. Acid Blue 161 (C.I. Nr. 15 706) gegeben (vgl. Beispiel 1). In dieser Färbeflotte wurde Wollgewebe 1 Stunde lang bei 98 bis 100°C behandelt. der pH-Wert der Flotte betrug 3,2. Danach wurde das Gewebe aus der Flotte entnommen, gespült und getrocknet. Es resultierte eine egale Färbung.
    • Beispiel 3 Färbeverfahren (Wolle)
  • Wollgewebe wurde analog Beispiel 2 gefärbt. Als Farbstoff wurden 0,35 Gew.% des Betains von C.I. Acid Red 183 (C.I. Nr. 18 800) verwendet. Auch hier resultierte eine egale Färbung.
    • Beispiel 4 Färbeverfahren (Handschuhleder) - Vorbehandlung
  • Handschuhleder wurde nach üblichen Methoden gegerbt, gefettet und getrocknet.
    • - Färbestufe
  • Im folgenden beziehen sich die Prozentangaben jeweils auf das Trockengewicht des Handschuhleders.
  • Handschuhleder wurde bei einer Temperatur von 50°C in 100 % einer wäßrigen Flotte, die 2 % Ammoniak sowie 1 % eines Netzmittels auf Basis eines Anlagerungsproduktes von Ethylenoxid an Oleylamin ent­hielt, 120 Minuten behandelt. Anschließend wurde diese Flotte verwor­fen und das zu färbende Handschuhleder aus dem Färbegefäß entnommen. Dann wurden 600 % einer wäßrigen Flotte sowie 4 % des Betains von C.I. Acid Blue 161 (C.I. Nr. 15 706) dem Färbegefäß zugeführt. Anschließend wurde das Handschuhleder in das Färbegefäß gegeben und 60 Minuten ge­walkt. Nach Zugabe von 4 % Ameisensäure (85 gew.%ig), in 2 Portionen, in 15 Minuten Abstand, wurde weitere 30 Minuten gewalkt. Danach wurde die Färbeflotte abgelassen und gespült. Das Leder wurde dann nach üb­lichen Methoden aufgearbeitet, d.h. ausgereckt, getrocknet, ange­feuchtet und gestollt.
    • Beispiel 5 Färbeverfahren (Schuhoberleder) - Vorbehandlung
  • Schuhoberleder wurde nach üblichen Methoden nachgegerbt und danach ausgewaschen.
    • - Färbestufe
  • Im folgenden beziehen sich die Prozentangaben jeweils auf das Trockengewicht des Schuhoberleders.
  • Eine Flotte von 200 % Wasser, deren Temperatur 30°C betrug, wurde vorgelegt. Dazu wurden 2 % des Betains von C.I. Acid Blue 161 (C.I. Nr. 15 706) gegeben. Das Leder wurde in dieser Flotte 60 Minuten gewalkt. Nach Zusatz von 4 % eines handelsüblichen Fettlickers wurde weitere 60 Minuten gewalkt, anschließend mit 1 % Ameisensäure (85 gew.%ig) versetzt und weitere 30 Minuten gewalkt. Danach wurde die Färbeflotte abgelassen und das Leder gespült.
  • Das Leder wurde dann nach üblichen Methoden aufgearbeitet, d.h. ausgereckt, getrocknet, angefeuchtet und gestollt.
    • Beispiel 6
  • Handschuhleder wurde analog Beispiel 4 gefärbt. Als Farbstoff wurden 4 % des Betains von C.I. Acid Red 183 (C.I. Nr. 18 800) verwendet.
    • Beispiel 7
  • Schuhoberleder wurde analog Beispiel 5 gefärbt. Als Farbstoff wurden 2 % des Betains von C.I. Acid Red 183 (C.I. Nr. 18 800) verwendet.
  • Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe können analog Beispiel 1 in die Betaine ihres 1:1-Chromkomplexes übergeführt und analog den Beispielen 2 bis 7 im Färbeprozess verwendet werden.
    Figure imgb0001
    Figure imgb0002
    Figure imgb0003
    Figure imgb0004

Claims (4)

1. Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden mit 1:1-Chromkomplexen von Sulfonsäuregruppen enthaltenden Azo- oder Azo­methinfarbstoffen in wäßriger Flotte, dadurch gekennzeichnet, daß man die Chromkomplexe der Farbstoffe in Form ihrer Betaine verwendet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Poly­amide bei einem pH-Wert von 3 bis 7 färbt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als natür­liches Polyamid Wolle verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als natürliches Polyamid Leder verwendet.
EP19890109143 1988-05-28 1989-05-20 Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden Withdrawn EP0344560A3 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3818182 1988-05-28
DE3818182A DE3818182A1 (de) 1988-05-28 1988-05-28 Verfahren zum faerben von natuerlichen oder synthetischen polyamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EP0344560A2 true EP0344560A2 (de) 1989-12-06
EP0344560A3 EP0344560A3 (de) 1991-10-30

Family

ID=6355332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP19890109143 Withdrawn EP0344560A3 (de) 1988-05-28 1989-05-20 Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4979962A (de)
EP (1) EP0344560A3 (de)
JP (1) JPH0219578A (de)
KR (1) KR890017422A (de)
CN (1) CN1038138A (de)
AR (1) AR240576A1 (de)
AU (1) AU606525B2 (de)
DE (1) DE3818182A1 (de)
PT (1) PT90599A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3932912A1 (de) * 1989-10-03 1991-04-11 Sandoz Ag Sterisch gehinderte aminogruppen enthaltende synthetische polyamide
US6443998B1 (en) * 2000-04-14 2002-09-03 Shaw Industries, Inc. Trichromatic fiber dyeing processes and compositions thereof
CN104047686A (zh) * 2014-05-23 2014-09-17 浙江达峰汽车技术有限公司 一种金属型柴油车尾气催化净化器

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1806582A1 (de) * 1968-11-02 1970-05-21 Hoechst Ag Sulfonylbetaingruppenhaltige Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
JPS63156863A (ja) * 1986-12-19 1988-06-29 Fuji Photo Film Co Ltd ベタイン型モノアゾ染料

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0124679B1 (de) * 1983-01-13 1987-11-11 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyamidfasern

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1806582A1 (de) * 1968-11-02 1970-05-21 Hoechst Ag Sulfonylbetaingruppenhaltige Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
JPS63156863A (ja) * 1986-12-19 1988-06-29 Fuji Photo Film Co Ltd ベタイン型モノアゾ染料

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BARTHOLOME ET AL. 'Ullmanns Encyklop{die' 1978 , VERLAG CHEMIE , WEINHEIM . NEW YORK *
BAUMANN UND HENSEL 'Fortschritt Chem. Forschung' 1966 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 012, no. 426 10. November 1988 & JP-A-63 156 863 (FUJI PHOTO FILM CO LTD ) 29. Juni 1988 *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0219578A (ja) 1990-01-23
EP0344560A3 (de) 1991-10-30
CN1038138A (zh) 1989-12-20
US4979962A (en) 1990-12-25
DE3818182A1 (de) 1989-12-07
AR240576A1 (es) 1990-05-31
KR890017422A (ko) 1989-12-16
PT90599A (pt) 1989-11-30
AU606525B2 (en) 1991-02-07
AU3522289A (en) 1989-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE685124C (de) Verfahren zum Faerben von Faserstoffen
EP0344560A2 (de) Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamiden
DE1238876B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasermaterial aus aromatischen Polyestern
CH531262A (de) Flach-Kollektor
DE1000337C2 (de) Verfahren zur Herstellung echter Faerbungen auf tierischen und synthetischen Fasern sowie deren Gemischen
DE1469664B2 (de) Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten als Dispergiermittel für in Wasser schwerbis unlösliche Farbstoffe
DE2108876C3 (de) Verfahren zum einbadigen Färben von Mischungen aus Cellulose- und Polyamidfasern nach der Ausziehmethode
DE897092C (de) Farbstoffpraeparate zum Faerben und Bedrucken von Textilstoffen aller Art
DE886883C (de) Farbstoffpraeparate zum Faerben und Bedrucken von Textilstoffen
DE966565C (de) Verfahren zum Fixieren organischer wasserloeslicher Verbindungen auf Materialien faseriger Struktur
DE703440C (de) Verfahren zur Herstellung von Faerbungen und Drucken auf Cellulosefasern oder tierischen Fasern oder Fasergemischen daraus
DE595187C (de) Verfahren zum Faerben von Leder
DE639199C (de) Verfahren zum Faerben von Mischgeweben aus pflanzlichen und kuenstlichen Faserstoffen
DE694311C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser
DE654443C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Mischgeweben aus pflanzlichen und kuenstlichen Faserstoffen
DE952621C (de) Verfahren zum Faerben von Textilmaterial aus linearen Polyestern
EP0199973B1 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
DE2534870C2 (de) Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
DE1027177B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Acetatkunstseide und synthetischen Fasern
DE1719383C (de) Verfahren zum Färben von Gemischen aus Elastomer- und Polyamidfasern
DE441984C (de) Verfahren zur Entwicklung von Kuepenfarbstoffen auf der Faser
DE479224C (de) Verfahren zum Faerben von Massen oder Fasern aus Celluloseacetat
DE617381C (de) Verfahren zum Faerben von Acetatseide oder Cellulosefasern enthaltender Acetatseide
DE1904919B1 (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Textilmaterial aus hydrophoben Polyestern
DE2607007A1 (de) Farbstoffverbindungen, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A2

Designated state(s): BE CH DE ES FR GB IT LI

17P Request for examination filed

Effective date: 19901227

PUAL Search report despatched

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009013

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A3

Designated state(s): BE CH DE ES FR GB IT LI

17Q First examination report despatched

Effective date: 19920714

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN

18W Application withdrawn

Withdrawal date: 19921111