DK2588549T3 - D1479-stabil flydende bap-fotoinitiator og dens anvendelse i strålingshærdende sammensætninger - Google Patents

D1479-stabil flydende bap-fotoinitiator og dens anvendelse i strålingshærdende sammensætninger Download PDF

Info

Publication number
DK2588549T3
DK2588549T3 DK11728156.8T DK11728156T DK2588549T3 DK 2588549 T3 DK2588549 T3 DK 2588549T3 DK 11728156 T DK11728156 T DK 11728156T DK 2588549 T3 DK2588549 T3 DK 2588549T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
group
liquid
acyl
phosphine
formula
Prior art date
Application number
DK11728156.8T
Other languages
English (en)
Inventor
Timothy Edward Bishop
Edward Joseph Murphy
John Edmond Southwell
Satyendra Sarmah
Taiyeon Lee
John Monroe Zimmerman
Original Assignee
Dsm Ip Assets Bv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Ip Assets Bv filed Critical Dsm Ip Assets Bv
Application granted granted Critical
Publication of DK2588549T3 publication Critical patent/DK2588549T3/da

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • C03C25/1055—
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10—Coating
    • C03C25/104—Coating to obtain optical fibres
    • C03C25/106—Single coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10—Coating
    • C03C25/24—Coatings containing organic materials
    • C03C25/25—Non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/009—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
    • C04B41/48—Macromolecular compounds
    • C04B41/483—Polyacrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/60—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only artificial stone
    • C04B41/61—Coating or impregnation
    • C04B41/62—Coating or impregnation with organic materials
    • C04B41/63—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5036—Phosphines containing the structure -C(=X)-P or NC-P
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C08F2/40—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using retarding agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/50—Phosphorus bound to carbon only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (12)

1. Strålingshærdende sammensætning valgt fra gruppen bestående af en belægningssammensætning til optiske fibre (hvilken belægningssammensætning fortrinsvis er valgt fra gruppen bestående af en primær belægning, en sekundær belægning, og farvebelægning, og upjacketing-belægning, en bufferbelægning og en matrixbelægning), en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på beton, og en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på metal, hvilken sammensætning omfatter en flydende /vv(acyl)phosphin med formlen (I):
(I) , og mindst én bestanddel, som kan polymeriseres ved hjælp af frie radikaler; hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe.
2. Strålingshærdende sammensætning ifølge krav 1, som endvidere omfatter et fe(acyl)phosphinoxid med formlen (II), som er flydende ved 20°C:
(II) , hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe.
3. Strålingshærdende sammensætning ifølge krav 1 eller 2, hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en phenylgruppe, en methylphenylgruppe, en ethylphenylgruppe, en dimethylphenylgruppe, en trialkylphenylgruppe, en isopropylphenylgruppe, en fert-butylphenylgruppe, en methoxyphenylgruppe, en dimethoxyphenylgruppe, en ethoxyphenylgruppe, en diethoxyphenylgruppe, en isopropoxyphenylgruppe, en thiomethoxyphenylgruppe, en naphthylgruppe, en thiophenylgruppe og en pyridylgruppe, hvor phosphinoxidet fortrinsvis er bis(2,4,6-1rimethylbenzoyl)pheny 1 phosphinoxid, hvor Ar1 er en phenylgruppe, og hvor hver af Ar2 og Ar3 er en 2,4,6-trimethylphenylgruppe.
4. Strålingshærdende sammensætning valgt fra gruppen bestående af en belægningssammensætning til optiske fibre og en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på beton, og en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på metal, hvilken sammensætning omfatter mindst én bestanddel, som kan polymeriseres ved hjælp af frie radikaler, og en kombination af mindst to fotoinitiatorer, hvor mindst én fotoinitiator er flydende bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphin, og mindst én fotoinitiator er bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinoxid, hvor kombinationen af /v,v(acyl)phosphin og /vv(acyl)phosphinoxid fortrinsvis er flydende ved en temperatur på ca. 15°C eller derover, og hvor 6A(2,4,6-trimethylbcnzoyl)phenylphosphinct, som er flydende ved 20°C, og bis(2,4,6-trimethylbenzoyljphenylphosphinoxidet fortrinsvis forefindes i et forhold på ca. 1:1 som målt ved HPLC.
5. Strålingshærdende sammensætning ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, hvor sammensætningen kan hærdes ved hjælp af UV-lys genereret af en konventionel UV-lyskilde og/eller ved hjælp aflys genereret af en LED-lyskilde. 6. 5A(acyl)phosphin med formlen (I), som er flydende ved 20°C:
(I), hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe; og hvor tø(acyl)phosphinen er stabiliseret med mindst én teknik valgt fra gruppen bestående af emballage med lav oxygenpermeabilitet, køling under forsendelse og opbevaring og indhylning i inert gas. 7. 5A(acyl)phosphin med formlen (I), som er flydende ved 20°C:
(I), hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe; og hvor &A(acyl)phosphincn er stabiliseret som en blanding med en eller flere forbindelser valgt fra gruppen bestående af en flydende fotoinitiator, en fast fotoinitiator, et flydende eller fast phosphit, en flydende eller fast thiophosphinsyre, et flydende eller fast phosphinsulfid, et flydende eller fast phosphinselenid, et flydende eller fast phosphintellurid, et flydende eller fast phosphinhalogenid, et flydende eller fast iminophosphoran og et flydende eller fast dioxaphospholan, hvor blandingen fortrinsvis omfatter mindst én flydende fotoinitiator valgt fra gruppen bestående af 2,4,6-(trimethylbenzoylethoxy,phenylphosphin)oxid, diethoxyacetophenon, 2-hydroxy-2-methyl-l-phenyl-propan-l-on, methylphenylglyoxylat og acryleret benzophenon, hvor den stabiliserede flydende Å/s(acyl)phosphin fortrinsvis omfatter 25 til 75 vægtprocent /vs(acyl)phosphin.
8. Stabiliseret flydende Å/s(acyl)phosphin ifølge krav 7, hvor tø(acyl)phosphinen er stabiliseret som en blanding med mindst én fast fotoinitiator valgt fra gruppen bestående af 4-methylbenzophenon, p-phenylbenzophenon, 4,4'-/v,s(dimcthylamino)benzophenon, 4-benzoyl-4'-methyldiphenylsulfid, 4,4'-(tetraethyldiamino)benzophenon, 4,4’-(tetraethyldiamino)benzophenon, benzophenon, 2-hydroxy-l-{4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)-benzyl]-phenyl}-2-methyl-propan-l-on, 1-hydroxycyclohexylphenylketon, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenon, 4-(2-hydroxyethoxy)phenyl-(2-propyl)keton, kamferquinon og 2,4,6-trimethylbenzophenon, hvor den stabiliserede flydende /v.s(acyl)phosphin fortrinsvis omfatter 25 til 75 vægtprocent éii(acyl)phosphin, og/eller hvor blandingen fortrinsvis er en eutektisk blanding.
9. Stabiliseret flydende /v.v(acyl)phosphin ifølge krav 7, hvor (i) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphit med formlen (III):
(III), hvor hver af R1, R2 og R3 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en (C1-C12)-alkylgruppe og en phenylgruppe, og hvor phenylgruppen er en substitueret eller usubstitueret phenylgruppe, hvor hver af R1, R2 og R3 fortrinsvis uafhængigt er en alkylphenylgruppe, og/eller hvor det flydende eller faste phosphit fortrinsvis er valgt fra gruppen bestående af ira(no ny 1 p hc ny 1) pho sp h it, tributylphosphit eller blandinger deraf, og/eller hvor blandingen fortrinsvis er en ca. 1:1 blanding eller mindre med hensyn til phosphit; (ii) blandingen omfatter mindst én flydende eller fast thiophosphinsyre med formlen (IV):
(IV) , hvor hver af R4 og R5 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af R4 og R5 eventuelt er substitueret; (iii) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphinsulfid med formlen (V):
(V) , hvor hver af R6, R7 og R8 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af R6, R7 og R8 eventuelt er substitueret; (iv) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphinselenid med formlen (VI):
(VI) , hvor hver af R6, R7 og R8 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af R6, R7 og R8 eventuelt er substitueret; (v) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphintellurid med formlen (VII):
(VII) , hvor hver af R6, R7 og R8 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af R6, R7 og R8 eventuelt er substitueret; (vi) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast phosphinhalogenid med formlen (VIII):
(VIII) , hvor hver af R9, R10 og R11 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor hver af X1 og X2 uafhængigt er et halogen, og hvor hver af R9, R10 og R11 eventuelt er substitueret; (vii) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast iminophosphoran med formlen (IX):
(IX) , hvor hver af R12, R13 og R14 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, hvor Ar4 er en arylgruppe, og hvor hver af R12, R13 og R14 og Ar4 eventuelt er substitueret; eller (viii) blandingen omfatter mindst ét flydende eller fast dioxaphospholan med formlen (X):
(X) , hvor hver af R15, R16, R17, R18, R19, R20 og R21 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en alkylgruppe, en arylgruppe, en acylgruppe og en heteroarylgruppe, og hvor hver af R15, R16, R17, R18, R19, R20 og R21 eventuelt er substitueret. 10. 5A(acyl)phosphin med formlen (I), som er flydende ved 20°C:
(I), hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe; og hvor 6A(acyl)phosphinen er stabiliseret som et reaktionsprodukt med en forbindelse valgt fra gruppen bestående af et metal, dodecylravsyreanhydrid, en ureaforbindelse, en Lewis-syre (fortrinsvis valgt fra gruppen bestående af supramolekylære polymerer, imidazolderivater og guanidinderivater) og en catecholforbindelse.
11. Stabiliseret flydende /vv(acyl)phosphin ifølge krav 10, hvor metallet er et overgangsmetal, eller hvor metallet er valgt fra gruppen bestående af vanadium (V), jern (Fe), indium (In), thorium (Th), kviksølv (Hg), kobber (Cu), nikkel (Ni), yttrium (Y), bly (Pb), zink (Zn), cadmium (Cd), cobalt (Co), mangan (Mn), calcium (Ca), magnesium (Mg), strontium (Sr), barium (Ba), zirkonium (Zr), titan (Ti), chrom (Cr), rubidium (Rb), molybden (Mo), ruthenium (Ru), palladium (Pd), sølv (Ag), cadmium (Cd), tin (Sn), antimon (Sb), barium (Ba), wolfram (W), platin (Pt), guld (Au), bismuth (Bi) og beryllium (Be), hvor den stabiliserede flydende 6A(acyl)phosphin fortrinsvis har formlen (XI) eller formlen (XII):
(XI) , (XII) , hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe, og hvor M er et metal.
12. Stabiliseret flydende /vv(acyl)phosphin ifølge krav 10, som har formlen (XIII) eller formlen (XIV): (Χΐιΐ),
(XIV), hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 uafhængigt er en substitueret eller usubstitueret arylgruppe; og hvor hver af Ra, Rb og Rc er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af hydrogen, en alkylgruppe og en substitueret alkylgruppe, hvor alkylgruppen og den substituerede alkylgruppe eventuelt er substitueret.
13. Stabiliseret flydende /v',v(acyl)phosphin ifølge et hvilket som helst af kravene 6-12, hvor hver af Ar1, Ar2 og Ar3 er uafhængigt valgt fra gruppen bestående af en phenylgruppe, en methylphenylgruppe, en ethylphenylgruppe, en dimethylphenylgruppe, en trialkylphenylgruppe, en isopropylphenylgruppe, en feri-butylphenylgruppe, en methoxyphenylgruppe, en dimethoxyphenylgruppe, en ethoxyphenylgruppe, en diethoxyphenylgruppe, en isopropoxyphenylgruppe, en thiomethoxyphenylgruppe, en naphthylgruppe, en thiophenylgruppe og en pyridylgruppe, hvor den stabiliserede phosphin fortrinsvis er stabiliseret flydende bis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphin, hvor Ar1 er en phenylgruppe, og hver af Ar2 og Ar3 er en 2,4,6-trimethylphenylgruppe.
14. Strålingshærdende sammensætning, som fortrinsvis er valgt fra gruppen bestående af en belægningssammensætning til optiske fibre (hvilken belægningssammensætning fortrinsvis er valgt fra gruppen bestående af en primær belægning, en sekundær belægning, en farvebelægning, en upjacketing-belægning, en bufferbelægning og en matrixbelægning), en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på beton, og en belægningssammensætning, som kan strålingshærde på metal, hvilken sammensætning omfatter den stabiliserede flydende Z?z',y(acyl)phosphm ifølge et hvilket som helst af kravene 6-13 og mindst én bestanddel, som kan polymeriseres ved hjælp af frie radikaler, hvor sammensætningen fortrinsvis er flydende ved 20°C.
15. Strålingshærdende sammensætning ifølge krav 14, hvor sammensætningen kan hærdes ved hjælp af UV-lys genereret af en konventionel UV-lyskilde og/eller ved hjælp af lys genereret af en LED-lyskilde.
DK11728156.8T 2010-06-30 2011-06-21 D1479-stabil flydende bap-fotoinitiator og dens anvendelse i strålingshærdende sammensætninger DK2588549T3 (da)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35994110P 2010-06-30 2010-06-30
EP10169857 2010-07-16
PCT/US2011/041158 WO2012003106A1 (en) 2010-06-30 2011-06-21 D1479 stable liquid bap photoinitiator and its use in radiation curable compositions

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2588549T3 true DK2588549T3 (da) 2015-01-12

Family

ID=43257322

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK11728156.8T DK2588549T3 (da) 2010-06-30 2011-06-21 D1479-stabil flydende bap-fotoinitiator og dens anvendelse i strålingshærdende sammensætninger

Country Status (9)

Country Link
US (2) US9062082B2 (da)
EP (1) EP2588549B1 (da)
JP (1) JP5843326B2 (da)
KR (3) KR101580424B1 (da)
CN (2) CN102471633B (da)
BR (1) BR112012029161B1 (da)
DK (1) DK2588549T3 (da)
RU (1) RU2600053C2 (da)
WO (1) WO2012003106A1 (da)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102471633B (zh) 2010-06-30 2015-03-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 D1479稳定的液体双酰基膦光引发剂及其在可辐射固化组合物中的用途
CN103288873B (zh) * 2012-03-02 2017-12-08 荆门市美邦化学有限公司 磺酰基或醌基官能化的酰基膦氧化合物
US9057817B2 (en) * 2013-04-15 2015-06-16 Corning Incorporated Low diameter optical fiber
EP3174725A4 (en) 2014-07-30 2017-08-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Printable recording media
BR112017002974B1 (pt) 2014-08-17 2023-04-04 Covestro (Netherlands) B.V Método de revestimento de uma fibra óptica, composição líquida curável por radiação para o revestimento de uma fibra óptica e a referida fibra ótica
CA2998402C (en) * 2015-09-22 2023-12-12 Rohm And Haas Company Polymer emulsion and antimicrobial coating composition comprising the same
CA3082141C (en) 2016-02-19 2022-06-14 Eric L. Bartholomew Two stage methods for processing adhesives and related compositions
KR102182235B1 (ko) 2016-10-25 2020-11-24 애버리 데니슨 코포레이션 백본에 광개시제기를 갖는 블록 폴리머 및 접착제 조성물에서의 그것의 용도
CN106749689B (zh) * 2016-11-14 2019-04-09 嘉宝莉化工集团股份有限公司 纳米纤维素晶须改性的双功能光引发剂及其制备方法
CN112512988B (zh) 2018-08-30 2023-01-13 科思创(荷兰)有限公司 用于涂布光纤的可辐射固化组合物
CN110183487A (zh) * 2019-05-30 2019-08-30 王清才 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法
JP2023540738A (ja) * 2020-09-03 2023-09-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 反応性ポリウレタンエラストマー

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3668093A (en) * 1971-05-06 1972-06-06 Du Pont Photoinitiation of vinyl polymerization by triaroylphosphines
JPS5792552A (en) 1980-11-29 1982-06-09 Nitto Electric Ind Co Ltd Covering material for optical glass fiber
US4472019A (en) 1982-12-28 1984-09-18 Desoto, Inc. Topcoats for buffer-coated optical fiber using urethane acrylate and epoxy acrylate and vinyl monomer
US4474830A (en) 1982-12-29 1984-10-02 At&T Bell Laboratories Multiple coating of fibers
DE3443221A1 (de) * 1984-11-27 1986-06-05 ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung
AU580856B2 (en) 1985-03-29 1989-02-02 Japan Synthetic Rubber Company Limited. UV-ray curable resin composition and coated optical fiber
JPH0670113B2 (ja) 1988-01-22 1994-09-07 デソト インコーポレーテツド 光ファイバー被覆用樹脂組成物
US4923915A (en) 1988-05-18 1990-05-08 Corning Incorporated Thermally stabilized resin coatings for optical fibers
CA1321671C (en) 1989-05-11 1993-08-24 Paul J. Shustack Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith
US5218009A (en) 1989-08-04 1993-06-08 Ciba-Geigy Corporation Mono- and di-acylphosphine oxides
US5336563A (en) 1989-09-06 1994-08-09 Dsm Desotech, Inc. Primary coatings for optical glass fibers including polyether acrylates
EP0495751A1 (de) 1991-01-14 1992-07-22 Ciba-Geigy Ag Bisacylphosphine
DE4126860A1 (de) 1991-08-14 1993-02-18 Bayer Ag Herstellung von lichtleitbaendern
US5199098B1 (en) 1991-10-09 1995-02-14 Corning Ware Inc Moisture resistant optical fiber coatings with improved stability
GB9121655D0 (en) 1991-10-11 1991-11-27 Ici Plc Optical fibre coating
ZA941879B (en) 1993-03-18 1994-09-19 Ciba Geigy Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators
US5502145A (en) 1994-03-02 1996-03-26 Dsm Desotech. Inc. Coating system for glass strength retention
JPH08259642A (ja) 1995-01-24 1996-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 光硬化性樹脂組成物
CH691970A5 (de) * 1996-03-04 2001-12-14 Ciba Sc Holding Ag Alkylphenylbisacylphosphinoxide und Photoinitiatormischungen.
AU7084798A (en) 1997-04-22 1998-11-13 Dsm N.V. Liquid curable resin composition
US6359025B1 (en) 1997-05-16 2002-03-19 Dsm N.V. Radiation-curable liquid resin composition for coating optical fibers
US6023547A (en) 1997-06-09 2000-02-08 Dsm N.V. Radiation curable composition comprising a urethane oligomer having a polyester backbone
JP2972172B2 (ja) 1998-02-03 1999-11-08 株式会社リコー 網点領域検出方法
JP3879888B2 (ja) 1998-08-28 2007-02-14 Ｊｓｒ株式会社 液状硬化性樹脂組成物
US6638616B2 (en) 1999-10-15 2003-10-28 Dsm N.V. Radiation-curable compositions comprising oligomers having an alkyd backbone
US6438306B1 (en) 2000-04-07 2002-08-20 Dsm N.V. Radiation curable resin composition
US6775451B1 (en) 1999-12-30 2004-08-10 Corning Incorporated Secondary coating composition for optical fibers
ATE307152T1 (de) * 2000-03-13 2005-11-15 Akzo Nobel Coatings Int Bv Zusammensetzung enthaltend eine isocyanat- funktionelle verbindung, eine isocyanat-reaktive verbindung und einen cokatalysator
AU2001271237A1 (en) * 2000-05-01 2001-11-12 Corning Incorporated Optical fiber coating
GB2365430B (en) * 2000-06-08 2002-08-28 Ciba Sc Holding Ag Acylphosphine photoinitiators and intermediates
US6584263B2 (en) 2000-07-26 2003-06-24 Corning Incorporated Optical fiber coating compositions and coated optical fibers
CA2422156A1 (en) * 2000-09-14 2002-03-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Acylphosphine oxide photoinitiators in methacrylate casting resins
US20020132871A1 (en) 2000-11-13 2002-09-19 Martin Colton Transparent UV curable coating system
EP1353893A1 (en) 2001-01-11 2003-10-22 Dsm N.V. Process for the preparation of esters of (meth)acrylic acid
US6707977B2 (en) 2001-03-15 2004-03-16 Corning Incorporated All fiber polarization mode dispersion compensator
US7276543B2 (en) 2001-10-09 2007-10-02 Dsm Ip Assets B.V. Radiation curable resin composition
JP2003312148A (ja) * 2002-04-25 2003-11-06 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料
US20040029044A1 (en) * 2002-08-08 2004-02-12 3M Innovative Properties Company Photocurable composition
US6872760B2 (en) 2003-02-06 2005-03-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Radiation-curable composition for optical fiber coating materials
US6862392B2 (en) 2003-06-04 2005-03-01 Corning Incorporated Coated optical fiber and curable compositions suitable for coating optical fiber
TW200523265A (en) * 2003-07-31 2005-07-16 Basf Ag A process for the preparation of acylphosphines
BRPI0413348A (pt) * 2003-08-04 2006-10-10 Ciba Sc Holding Ag processo para a produção de revestimentos fortemente aderentes
WO2005021457A2 (en) * 2003-08-29 2005-03-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Optical fiber coatings
JP4143508B2 (ja) 2003-09-17 2008-09-03 Ｊｓｒ株式会社 液状硬化性樹脂組成物
US20080113192A1 (en) * 2004-10-15 2008-05-15 Edward Paul Zahora Radiation Curable Coating Composition
KR101230940B1 (ko) 2004-11-23 2013-02-08 시바 홀딩 인크 아실포스판 및 이의 유도체의 제조방법
KR101486738B1 (ko) * 2006-07-04 2015-01-28 시바 홀딩 인크 헤테로상 중합 기술로 제조한 광개시제의 농축된 수계 생성물 형태
DE602007012575D1 (de) 2006-12-14 2011-03-31 Dsm Ip Assets Bv Strahlungshärtbare d1363 bt-grundierbeschichtung für optische fasern
ATE514728T1 (de) 2006-12-14 2011-07-15 Dsm Ip Assets Bv D1381-superbeschichtungen für optische fasern
KR101105116B1 (ko) 2006-12-14 2012-01-16 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 광섬유에 대한 ｄ1365 ｂｊ 선 경화성 1차 코팅
CN101535204B (zh) 2006-12-14 2012-04-04 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 光纤用d1369d可辐射固化次级涂层
EP2091883B1 (en) 2006-12-14 2011-02-16 DSM IP Assets B.V. D1364 bt secondary coating on optical fiber
WO2008076286A1 (en) 2006-12-14 2008-06-26 Dsm Ip Assets B.V. D1370 r radiation curable secondary coating for optical fiber
CN101535202B (zh) 2006-12-14 2011-07-27 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 光纤上的d1379 p可辐射固化初级涂层
JP2010509453A (ja) 2006-12-14 2010-03-25 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． Ｄ１３６８ｃｒ光ファイバのための放射線硬化性一次被覆
US20080226911A1 (en) 2006-12-14 2008-09-18 Xiaosong Wu D1378 ca radiation curable primary coating for optical fiber
CN102471633B (zh) 2010-06-30 2015-03-18 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 D1479稳定的液体双酰基膦光引发剂及其在可辐射固化组合物中的用途

Also Published As

Publication number Publication date
RU2600053C2 (ru) 2016-10-20
CN104327116A (zh) 2015-02-04
US9062083B2 (en) 2015-06-23
CN102471633A (zh) 2012-05-23
US20130237626A1 (en) 2013-09-12
BR112012029161A2 (pt) 2017-02-21
KR20140129242A (ko) 2014-11-06
BR112012029161B1 (pt) 2019-09-24
EP2588549B1 (en) 2014-12-10
US20120129969A1 (en) 2012-05-24
KR101580424B1 (ko) 2015-12-24
WO2012003106A1 (en) 2012-01-05
RU2012148698A (ru) 2014-08-10
KR20140129243A (ko) 2014-11-06
JP5843326B2 (ja) 2016-01-13
US9062082B2 (en) 2015-06-23
KR20130020790A (ko) 2013-02-28
WO2012003106A8 (en) 2012-08-02
JP2013534935A (ja) 2013-09-09
KR101555800B1 (ko) 2015-09-24
CN102471633B (zh) 2015-03-18
EP2588549A1 (en) 2013-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2588549T3 (da) D1479-stabil flydende bap-fotoinitiator og dens anvendelse i strålingshærdende sammensætninger
US8633258B2 (en) D1492 liquid BAPO photoinitiator and its use in radiation curable compositions
KR20070095894A (ko) 초박 티올-엔 코팅
JP6467610B2 (ja) 鉱物ナノ粒子を含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用
TW200934838A (en) Radiation curable coating compositions, related coatings and methods
Karataş et al. Synthesis and characterization of UV‐curable phosphorus containing hybrid materials prepared by sol–gel technique
CN112898894B (zh) 一种led固化的高光面漆涂料
JP2005510355A (ja) Ｕｖ吸収剤、アシルホスフィンオキシドおよびヒドロキシケトン光開始剤を含む硬化性混合物
RU2401845C1 (ru) Фотополимеризующаяся композиция
JPH0148935B2 (da)
US7169826B2 (en) Optical fiber coatings
KR101268631B1 (ko) 경화성 조성물, 경화막, 반사 방지막 적층체 및 경화막의제조 방법
BR112012029159B1 (pt) Óxido de bis(acil)fosfina líquido e composição curável por radiação
CN118126565A (zh) 一种油墨组合物、油墨组合物的制备方法及固化层
TW201930374A (zh) （甲基）丙烯酸系組成物的製造方法、包含（甲基）丙烯酸系組成物的塗料及硬化體
KR20200035041A (ko) 중합된 조성물을 제조하는 조성물 및 방법