RU2012148698A - D1479 устойчивый жидкий бис(ацил)фосфиновый фотоинициатор и его использование в радиационно-отверждаемых композициях - Google Patents

D1479 устойчивый жидкий бис(ацил)фосфиновый фотоинициатор и его использование в радиационно-отверждаемых композициях Download PDF

Info

Publication number
RU2012148698A
RU2012148698A RU2012148698/05A RU2012148698A RU2012148698A RU 2012148698 A RU2012148698 A RU 2012148698A RU 2012148698/05 A RU2012148698/05 A RU 2012148698/05A RU 2012148698 A RU2012148698 A RU 2012148698A RU 2012148698 A RU2012148698 A RU 2012148698A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
acyl
liquid
phosphine
bis
Prior art date
Application number
RU2012148698/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2600053C2 (ru
Inventor
Тимоти Эдвард БИШОП
Эдвард Джозеф МЕРФИ
Джон Эдмонд САУТВЕЛЛ
Сатиендра САРМАХ
ТайИеон ЛИ
Original Assignee
ДСМ АйПи ЭССЕТС Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДСМ АйПи ЭССЕТС Б.В. filed Critical ДСМ АйПи ЭССЕТС Б.В.
Publication of RU2012148698A publication Critical patent/RU2012148698A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2600053C2 publication Critical patent/RU2600053C2/ru

Links

Classifications

    • C03C25/1055—
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/5036—Phosphines containing the structure -C(=X)-P or NC-P
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10—Coating
    • C03C25/104—Coating to obtain optical fibres
    • C03C25/106—Single coatings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
    • C03C25/10—Coating
    • C03C25/24—Coatings containing organic materials
    • C03C25/25—Non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/009—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone characterised by the material treated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/45—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements
    • C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
    • C04B41/48—Macromolecular compounds
    • C04B41/483—Polyacrylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
    • C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
    • C04B41/00—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone
    • C04B41/60—After-treatment of mortars, concrete, artificial stone or ceramics; Treatment of natural stone of only artificial stone
    • C04B41/61—Coating or impregnation
    • C04B41/62—Coating or impregnation with organic materials
    • C04B41/63—Macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
    • C07F9/5337—Phosphine oxides or thioxides containing the structure -C(=X)-P(=X) or NC-P(=X) (X = O, S, Se)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
    • C08F2/40—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation using retarding agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09D133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
    • C08F222/1025—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate of aromatic dialcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/50—Phosphorus bound to carbon only

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Ceramic Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Geochemistry & Mineralogy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Радиационно-отверждаемая композиция, выбранная из группы, которую составляют покрывная композиция для оптических волокон, покрывная композиция, пригодная к радиационному отверждению на бетоне, и покрывная композиция, пригодная к радиационному отверждению на металле, включающая жидкий бис(ацил)фосфин формулы (I):и, по меньшей мере, один свободнорадикально полимеризуемый компонент, где каждая из групп Ar, Arи Arнезависимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу.2. Радиационно-отверждаемая композиция по п.1, в которой каждая из групп Ar, Arи Arнезависимо выбрана из группы, которую составляют фенильная группа, метилфенильная группа, этилфенильная группа, диметилфенильная группа, триалкилфенильная группа, изопропилфенильная группа, трет-бутилфенильная группа, метоксифенильная группа, диметоксифенильная группа, этоксифенильная группа, диэтоксифенильная группа, изопропоксифенильная группа, тиометоксифенильная группа, нафтильная группа, тиофенильная группа и пиридильная группа.3. Радиационно-отверждаемая композиция по п.2, в которой триалкилфенильная группа представляет собой триметилфенильную группу.4. Радиационно-отверждаемая композиция по п.3, в которой триметилфенильная группа представляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.5. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2 или 3, в которой фосфин представляет собой бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфин, в котором Arпредставляет собой фенильную группу, и каждая из групп Arи Arпредставляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.6. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2, 3 или 4, где указанная композиция предс�

Claims (56)

1. Радиационно-отверждаемая композиция, выбранная из группы, которую составляют покрывная композиция для оптических волокон, покрывная композиция, пригодная к радиационному отверждению на бетоне, и покрывная композиция, пригодная к радиационному отверждению на металле, включающая жидкий бис(ацил)фосфин формулы (I):
Figure 00000001
и, по меньшей мере, один свободнорадикально полимеризуемый компонент, где каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу.
2. Радиационно-отверждаемая композиция по п.1, в которой каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо выбрана из группы, которую составляют фенильная группа, метилфенильная группа, этилфенильная группа, диметилфенильная группа, триалкилфенильная группа, изопропилфенильная группа, трет-бутилфенильная группа, метоксифенильная группа, диметоксифенильная группа, этоксифенильная группа, диэтоксифенильная группа, изопропоксифенильная группа, тиометоксифенильная группа, нафтильная группа, тиофенильная группа и пиридильная группа.
3. Радиационно-отверждаемая композиция по п.2, в которой триалкилфенильная группа представляет собой триметилфенильную группу.
4. Радиационно-отверждаемая композиция по п.3, в которой триметилфенильная группа представляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.
5. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2 или 3, в которой фосфин представляет собой бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфин, в котором Ar1 представляет собой фенильную группу, и каждая из групп Ar2 и Ar3 представляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.
6. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2, 3 или 4, где указанная композиция представляет собой покрывную композицию для оптических волокон.
7. Радиационно-отверждаемая композиция по п.6, где покрывная композиция для оптических волокон выбрана из группы, которую составляют первичное покрытие, вторичное покрытие, красочное покрытие, облицовочное покрытие, буферное покрытие и матричное покрытие.
8. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2, 3 или 4, где указанная композиция представляет собой покрывную композицию, пригодную к радиационному отверждению на бетоне.
9. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2, 3 или 4, где указанная композиция представляет собой покрывную композицию, пригодную к радиационному отверждению на металле.
10. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2, 3, 4 или 7, дополнительно включающая жидкий бис(ацил)фосфиноксид формулы (II):
Figure 00000002
где каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу.
11. Радиационно-отверждаемая композиция по п.10, где каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо выбрана из группы, которую составляют фенильная группа, метилфенильная группа, этилфенильная группа, диметилфенильная группа, триалкилфенильная группа, изопропилфенильная группа, трет-бутилфенильная группа, метоксифенильная группа, диметоксифенильная группа, этоксифенильная группа, диэтоксифенильная группа, изопропоксифенильная группа, тиометоксифенильная группа, нафтильная группа, тиофенильная группа и пиридильная группа.
12. Радиационно-отверждаемая композиция по п.11, в которой триалкилфенильная группа представляет собой триметилфенильную группу.
13. Радиационно-отверждаемая композиция по п.12, в которой триметилфенильная группа представляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.
14. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.11, 12 или 13, в которой фосфиноксид представляет собой бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид, в котором Ar1 представляет собой фенильную группу, и каждая из групп Ar2 и Ar3 представляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.
15. Радиационно-отверждаемая композиция, выбранная из группы, которую составляют покрывная композиция для оптических волокон, покрывная композиция, пригодная к радиационному отверждению на бетоне, и покрывная композиция, пригодная к радиационному отверждению на металле, включающая, по меньшей мере, один свободнорадикально полимеризуемый компонент и сочетание, по меньшей мере, двух фотоинициаторов, где, по меньшей мере, один фотоинициатор представляет собой жидкий бис (2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфин, и, по меньшей мере, один фотоинициатор представляет собой бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид.
16. Радиационно-отверждаемая композиция по п.15, в которой сочетание бис(ацил)фосфина и бис(ацил)фосфиноксида представляет собой жидкость при температуре, составляющей приблизительно 15°С или более.
17. Радиационно-отверждаемая композиция по п.16, в которой жидкий бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфин и бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфиноксид присутствуют в соотношении, составляющем приблизительно 1:1 при измерении методом HPLC.
18. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2, 3, 4, 7, 11, 12, 13, 16 или 17, где композицию отверждают ультрафиолетовым светом, который производит традиционный источник ультрафиолетового света.
19. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.1, 2, 3, 4, 7, 11, 12, 13, 16 или 17, где композицию отверждают светом, который производит светодиодный источник света.
20. Жидкий бис(ацил)фосфин формулы (I):
Figure 00000003
где каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу; и где бис(ацил)фосфин стабилизирован, по меньшей мере, одним способом, выбранным из группы, которую составляют упаковка с низкой проницаемостью кислорода, охлаждение во время транспортировки и хранения и инертное газовое покрытие.
21. Жидкий бис(ацил)фосфин формулы (I):
Figure 00000004
где каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу; и где бис(ацил)фосфин стабилизирован в виде смеси с одним или несколькими соединениями, выбранными из группы, которую составляют жидкий фотоинициатор, твердый фотоинициатор, жидкий или твердый фосфит, жидкая или твердая тиофосфиновая кислота, жидкий или твердый фосфинсульфид, жидкий или твердый фосфинселенид, жидкий или твердый фосфинтеллурид, жидкий или твердый фосфингалогенид, жидкий или твердый иминофосфоран, и жидкий или твердый диоксафосфолан.
22. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в котором смесь включает, по меньшей мере, один жидкий фотоинициатор, выбранный из группы, которую составляют 2,4,6-(триметилбензоилэтоксифенилфосфин)оксид, диэтоксиацетофенон, 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-пропан-1-он, метилфенилглиоксилат и акрилированный бензофенон.
23. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.22, включающий от приблизительно 25 мас.% до приблизительно 75 мас.% бис(ацил)фосфина.
24. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в котором бис(ацил)фосфин стабилизирован в виде смеси, по меньшей мере, с одним твердым фотоинициатором, выбранным из группы, которую составляют 4-метилбензофенон, п-фенилбензофенон, 4,4'-бис(диметиламино)бензофенон, 4-бензоил-4'-метилдифенилсульфид, 4,4'-(тетраэтилдиамино)бензофенон, 4,4'-(тетраэтилдиамино)бензофенон, бензофенон, 2-гидрокси-1-{4-[4-(2-гидрокси-2-метил-пропионил)-бензил]-фенил}-2-метил-пропан-1-он, 1-гидроксициклогексилфенилкетон, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенон, 4-(2-гидроксиэтокси)фенил-(2-пропил)кетон, камфорхинон и 2,4,6-триметилбензофенон.
25. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.24, включающий от приблизительно 25 мас.% до приблизительно 75 мас.% бис(ацил)фосфина.
26. Жидкий бис(ацил)фосфин по пп.24 или 25, в котором смесь представляет собой эвтектическую смесь.
27. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в котором смесь включает, по меньшей мере, один жидкий или твердый фосфит формулы (III):
Figure 00000005
где каждая из групп R1, R2 и R3 независимо выбрана из группы, которую составляют С1-С12алкильная группа и фенильная группа, и где фенильная группа представляет собой замещенную или незамещенную фенильную группу.
28. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.27, в котором каждая из групп R1, R2 и R3 независимо представляет собой алкилфенильную группу.
29. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.27 или 28, в котором жидкий или твердый фосфит выбран из группы, которую составляют трис(нонилфенил)фосфит, трибутилфосфит или их смеси.
30. Жидкий бис(ацил)фосфин по любому одному из пп.27 или 28, в котором смесь представляет собой смесь с соотношением фосфита, составляющим 1:1 или менее.
31. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в котором смесь включает, по меньшей мере, одну жидкую или твердую тиофосфиновую кислоту формулы (IV):
Figure 00000006
где каждая из групп R4 и R5 независимо выбрана из группы, которую составляют алкильная группа, арильная группа, ацильная группа и гетероарильная группа, где каждая из групп R4 и R5 является необязательно замещенной.
32. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в котором смесь включает, по меньшей мере, один жидкий или твердый фосфинсульфид формулы (V):
Figure 00000007
где каждая из групп R6, R7 и R8 независимо выбрана из группы, которую составляют алкильная группа, арильная группа, ацильная группа и гетероарильная группа, где каждая из групп R6, R7 и R8 является необязательно замещенной.
33. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в котором смесь включает, по меньшей мере, один жидкий или твердый фосфинселенид формулы (VI):
Figure 00000008
где каждая из групп R1, R2 и R3 независимо выбрана из группы, которую составляют алкильная группа, арильная группа, ацильная группа и гетероарильная группа, где каждая из групп R6, R7 и R8 является необязательно замещенной.
34. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в которой смесь включает, по меньшей мере, один жидкий или твердый фосфинтеллурид формулы (VII):
Figure 00000009
где каждая из групп R6, R7 и R8 независимо выбрана из группы, которую составляют алкильная группа, арильная группа, ацильная группа и гетероарильная группа, где каждая из групп R6, R7 и R8 является необязательно замещенной.
35. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в котором смесь включает, по меньшей мере, один жидкий или твердый фосфингалогенид формулы (VIII):
Figure 00000010
где каждая из групп R9, R10 и R11 независимо выбрана из группы, которую составляют алкильная группа, арильная группа, ацильная группа и гетероарильная группа, в которой каждая из групп X1 и X2 независимо представляет собой атом галогена, и где каждая из групп R9, R10 и R11 является необязательно замещенной.
36. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.21, в котором смесь включает, по меньшей мере, один жидкий или твердый иминофосфоран формулы (IX):
Figure 00000011
где каждая из групп R12, R13 и R14 независимо выбрана из группы, которую составляют алкильная группа, арильная группа, ацильная группа и гетероарильная группа, где Ar4 представляет собой арильную группу, и где каждая из групп R12, R13, R14 и Ar4 является необязательно замещенной.
37. Жидкий (ацил)фосфин по п.21, в котором смесь включает, по меньшей мере, один жидкий или твердый диоксафосфолан формулы (X):
Figure 00000012
где каждая из групп R15, R16, R17, R18, R19, R20 и R21 независимо выбрана из группы, которую составляют алкильная группа, арильная группа, ацильная группа и гетероарильная группа, и где каждая из групп R15, R16, R17, R18, R19, R20 и R21 является необязательно замещенной.
38. Жидкий бис(ацил)фосфин формулы (I):
Figure 00000013
где каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу; и где бис(ацил)фосфин стабилизирован в виде продукта реакции с соединением, выбранным из группы, которую составляют металл, додецилянтарный ангидрид, соединение мочевины, кислота Льюиса и соединение пирокатехина.
39. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.38, в котором металл представляет собой переходный металл.
40. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.38, в котором металл выбран из группы, которую составляют ванадий (V), железо (Fe), индий (In), торий (Th), ртуть (Hh), медь (Cu), никель (Ni), иттрий (Y), свинец (Pb), цинк (Zn), кадмий (Cd), кобальт (Со), марганец (Mn), кальций (Са), магний (Mg), стронций (Sr), барий (Ва), цирконий (Zr), титан (Ti), хром (Cr), рубидий (Rb), молибден (Мо), рутений (Ru), палладий (Pd), серебро (Ag), олово (Sn), сурьма (Sb), вольфрам (W), платина (Pt), золото (Au), висмут (Bi) и бериллий (Be).
41. Жидкий бис(ацил)фосфин по любому одному из пп.38, 39 или 40, имеющий формулу (XI) или формулу (XII):
Figure 00000014
Figure 00000015
где каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу, и в которых М представляет собой металл.
42. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.38, в котором кислота Льюиса выбрана из группы, которую составляют надмолекулярные полимеры, производные имидазола и производные гуанидина.
43. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.38, имеющий формулу (XIII) или формулу (XIV):
Figure 00000016
Figure 00000017
где каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу; и где каждая из групп Ra, Rb и Rc независимо выбрана из группы, которую составляют атом водорода, алкильная группа и замещенная алкильная группа, где алкильная группа и замещенная алкильная группа являются необязательно замещенными.
44. Жидкий бис(ацил)фосфин по любому из пп.20, 21, 22, 23, 24, 25, 27, 28, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 42 или 43, в котором каждая из групп Ar1, Ar2 и Ar3 независимо выбрана из группы, которую составляют фенильная группа, метилфенильная группа, этилфенильная группа, диметилфенильная группа, триалкилфенильная группа, изопропилфенильная группа, трет-бутилфенильная группа, метоксифенильная группа, диметоксифенильная группа, этоксифенильная группа, диэтоксифенильная группа, изопропоксифенильная группа, тиометоксифенильная группа, нафтильная группа, тиофенильная группа и пиридильная группа.
45. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.44, в котором триалкилфенильная группа представляет собой триметилфенильную группу.
46. Жидкий бис(ацил)фосфин по п.45, в котором триметилфенильная группа представляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.
47. Жидкий бис (ацил) фосфин по любому из пп.45 или 46, в котором стабилизированный фосфин представляет собой стабилизированный жидкий бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфин, в котором группа Ar1 представляет собой фенильную группу и каждая из групп Ar2 и Ar3 представляет собой 2,4,6-триметилфенильную группу.
48. Радиационно-отверждаемая композиция, включающая стабилизированный жидкий бис(ацил)фосфин по любому из пп.20-47 и, по меньшей мере, один свободнорадикально полимеризуемый компонент.
49. Радиационно-отверждаемая композиция по п.48, где указанная композиция выбрана из группы, которую составляют покрывная композиция для оптических волокон, покрывная композиция, пригодная к радиационному отверждению на бетоне, и покрывная композиция, пригодная к радиационному отверждению на металле.
50. Радиационно-отверждаемая композиция по п.49, где композиция представляет собой покрывную композицию для оптических волокон.
51. Радиационно-отверждаемая композиция по п.50, где покрывная композиция для оптических волокон выбрана из группы, которую составляют первичное покрытие, вторичное покрытие, красочное покрытие, облицовочное покрытие, буферное покрытие и матричное покрытие.
52. Радиационно-отверждаемая композиция по п.49, где указанная композиция представляет собой покрытие, пригодное к радиационному отверждению на бетоне.
53. Радиационно-отверждаемая композиция по п.49, в которой указанная композиция представляет собой покрытие, пригодное к радиационному отверждению на металле.
54. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.48, 49, 50, 51, 52 или 53, где указанная композиция представляет собой жидкость.
55. Радиационно-отверждаемая композиция по любому из пп. по любому одному из пп.48, 49, 50, 51, 52 или 53, где композицию отверждают ультрафиолетовым светом, который производит традиционный источник ультрафиолетового света.
56. Радиационно-отверждаемая композиция по любому одному из пп.48, 49, 50, 51, 52 или 53, где композицию отверждают светом, который производит светодиодный источник света.
RU2012148698/05A 2010-06-30 2011-06-21 D1479 устойчивый жидкий бис(ацил)фосфиновый фотоинициатор и его использование в радиационно-отверждаемых композициях RU2600053C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35994110P 2010-06-30 2010-06-30
US61/359,941 2010-06-30
EP10169857 2010-07-16
EP10169857.9 2010-07-16
PCT/US2011/041158 WO2012003106A1 (en) 2010-06-30 2011-06-21 D1479 stable liquid bap photoinitiator and its use in radiation curable compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012148698A true RU2012148698A (ru) 2014-08-10
RU2600053C2 RU2600053C2 (ru) 2016-10-20

Family

ID=43257322

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012148698/05A RU2600053C2 (ru) 2010-06-30 2011-06-21 D1479 устойчивый жидкий бис(ацил)фосфиновый фотоинициатор и его использование в радиационно-отверждаемых композициях

Country Status (9)

Country Link
US (2) US9062082B2 (ru)
EP (1) EP2588549B1 (ru)
JP (1) JP5843326B2 (ru)
KR (3) KR101580424B1 (ru)
CN (2) CN102471633B (ru)
BR (1) BR112012029161B1 (ru)
DK (1) DK2588549T3 (ru)
RU (1) RU2600053C2 (ru)
WO (1) WO2012003106A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101580424B1 (ko) 2010-06-30 2015-12-24 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. D1479 안정한 액체 비스(아실)포스핀 광 개시제 및 방사선 경화성 조성물에서 이의 용도
CN103288873B (zh) * 2012-03-02 2017-12-08 荆门市美邦化学有限公司 磺酰基或醌基官能化的酰基膦氧化合物
US9057817B2 (en) * 2013-04-15 2015-06-16 Corning Incorporated Low diameter optical fiber
EP3174725A4 (en) 2014-07-30 2017-08-09 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Printable recording media
BR112017002974B1 (pt) * 2014-08-17 2023-04-04 Covestro (Netherlands) B.V Método de revestimento de uma fibra óptica, composição líquida curável por radiação para o revestimento de uma fibra óptica e a referida fibra ótica
WO2017049453A1 (en) * 2015-09-22 2017-03-30 Rohm And Haas Company Polymer emulsion and antimicrobial coating composition comprising the same
JP6808746B2 (ja) 2016-02-19 2021-01-06 アベリー・デニソン・コーポレイションＡｖｅｒｙ Ｄｅｎｎｉｓｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 接着剤を製造する２段階の方法及び関連組成物
CN110099939B (zh) 2016-10-25 2022-09-06 艾利丹尼森公司 在主链中具有光引发剂基团的嵌段聚合物及其用于粘合剂组合物中的用途
CN106749689B (zh) * 2016-11-14 2019-04-09 嘉宝莉化工集团股份有限公司 纳米纤维素晶须改性的双功能光引发剂及其制备方法
US11964906B2 (en) 2018-08-30 2024-04-23 Covestro (Netherlands) B.V. Radiation curable compositions for coating optical fiber
CN110183487A (zh) * 2019-05-30 2019-08-30 王清才 一种苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦的制备方法
US20230331899A1 (en) * 2020-09-03 2023-10-19 Basf Se Reactive polyurethane elastomer

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3668093A (en) * 1971-05-06 1972-06-06 Du Pont Photoinitiation of vinyl polymerization by triaroylphosphines
JPS5792552A (en) 1980-11-29 1982-06-09 Nitto Electric Ind Co Ltd Covering material for optical glass fiber
US4472019A (en) 1982-12-28 1984-09-18 Desoto, Inc. Topcoats for buffer-coated optical fiber using urethane acrylate and epoxy acrylate and vinyl monomer
US4474830A (en) 1982-12-29 1984-10-02 At&T Bell Laboratories Multiple coating of fibers
DE3443221A1 (de) 1984-11-27 1986-06-05 ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung
AU580856B2 (en) 1985-03-29 1989-02-02 Japan Synthetic Rubber Company Limited. UV-ray curable resin composition and coated optical fiber
JPH0670113B2 (ja) 1988-01-22 1994-09-07 デソト インコーポレーテツド 光ファイバー被覆用樹脂組成物
US4923915A (en) 1988-05-18 1990-05-08 Corning Incorporated Thermally stabilized resin coatings for optical fibers
CA1321671C (en) 1989-05-11 1993-08-24 Paul J. Shustack Ultraviolet radiation-curable coatings for optical fibers and optical fibers coated therewith
US5218009A (en) 1989-08-04 1993-06-08 Ciba-Geigy Corporation Mono- and di-acylphosphine oxides
US5336563A (en) 1989-09-06 1994-08-09 Dsm Desotech, Inc. Primary coatings for optical glass fibers including polyether acrylates
EP0495751A1 (de) * 1991-01-14 1992-07-22 Ciba-Geigy Ag Bisacylphosphine
DE4126860A1 (de) 1991-08-14 1993-02-18 Bayer Ag Herstellung von lichtleitbaendern
US5199098B1 (en) 1991-10-09 1995-02-14 Corning Ware Inc Moisture resistant optical fiber coatings with improved stability
GB9121655D0 (en) 1991-10-11 1991-11-27 Ici Plc Optical fibre coating
ZA941879B (en) 1993-03-18 1994-09-19 Ciba Geigy Curing compositions containing bisacylphosphine oxide photoinitiators
US5502145A (en) 1994-03-02 1996-03-26 Dsm Desotech. Inc. Coating system for glass strength retention
JPH08259642A (ja) 1995-01-24 1996-10-08 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 光硬化性樹脂組成物
CH691970A5 (de) 1996-03-04 2001-12-14 Ciba Sc Holding Ag Alkylphenylbisacylphosphinoxide und Photoinitiatormischungen.
KR100593519B1 (ko) 1997-04-22 2006-06-28 코닌클리즈케 디에스엠 엔.브이. 액상 경화성 수지 조성물
US6359025B1 (en) 1997-05-16 2002-03-19 Dsm N.V. Radiation-curable liquid resin composition for coating optical fibers
US6023547A (en) 1997-06-09 2000-02-08 Dsm N.V. Radiation curable composition comprising a urethane oligomer having a polyester backbone
JP2972172B2 (ja) 1998-02-03 1999-11-08 株式会社リコー 網点領域検出方法
JP3879888B2 (ja) 1998-08-28 2007-02-14 Ｊｓｒ株式会社 液状硬化性樹脂組成物
US6638616B2 (en) 1999-10-15 2003-10-28 Dsm N.V. Radiation-curable compositions comprising oligomers having an alkyd backbone
US6775451B1 (en) 1999-12-30 2004-08-10 Corning Incorporated Secondary coating composition for optical fibers
US6438306B1 (en) 2000-04-07 2002-08-20 Dsm N.V. Radiation curable resin composition
ATE307152T1 (de) * 2000-03-13 2005-11-15 Akzo Nobel Coatings Int Bv Zusammensetzung enthaltend eine isocyanat- funktionelle verbindung, eine isocyanat-reaktive verbindung und einen cokatalysator
WO2001083624A2 (en) * 2000-05-01 2001-11-08 Corning Incorporated Optical fiber coating
GB2365430B (en) * 2000-06-08 2002-08-28 Ciba Sc Holding Ag Acylphosphine photoinitiators and intermediates
US6584263B2 (en) 2000-07-26 2003-06-24 Corning Incorporated Optical fiber coating compositions and coated optical fibers
WO2002022697A1 (en) * 2000-09-14 2002-03-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Acylphosphine oxide photoinitiators in methacrylate casting resins
US20020132871A1 (en) 2000-11-13 2002-09-19 Martin Colton Transparent UV curable coating system
WO2002055574A2 (en) 2001-01-11 2002-07-18 Dsm Nv Radiation curable coating composition
US6707977B2 (en) 2001-03-15 2004-03-16 Corning Incorporated All fiber polarization mode dispersion compensator
US7276543B2 (en) 2001-10-09 2007-10-02 Dsm Ip Assets B.V. Radiation curable resin composition
JP2003312148A (ja) * 2002-04-25 2003-11-06 Fuji Photo Film Co Ltd 感熱記録材料
US20040029044A1 (en) * 2002-08-08 2004-02-12 3M Innovative Properties Company Photocurable composition
US6872760B2 (en) * 2003-02-06 2005-03-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Radiation-curable composition for optical fiber coating materials
US6862392B2 (en) 2003-06-04 2005-03-01 Corning Incorporated Coated optical fiber and curable compositions suitable for coating optical fiber
TW200523265A (en) 2003-07-31 2005-07-16 Basf Ag A process for the preparation of acylphosphines
WO2005021824A2 (en) * 2003-08-04 2005-03-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Process for the production of strongly adherent coatings
ES2660319T3 (es) * 2003-08-29 2018-03-21 Igm Group B.V. Recubrimientos de fibra óptica
JP4143508B2 (ja) 2003-09-17 2008-09-03 Ｊｓｒ株式会社 液状硬化性樹脂組成物
WO2006041289A1 (en) * 2004-10-15 2006-04-20 Dsm Ip Assets B.V. Radiation curable coating composition
US7687657B2 (en) 2004-11-23 2010-03-30 Ciba Speciality Chemicals Corporation Process for preparing acylphosphanes and derivatives thereof
EP2035496B1 (en) * 2006-07-04 2014-07-30 Basf Se Water based concentrated product forms of photoinitiators made by a heterophase polymerization technique
CN101535202B (zh) 2006-12-14 2011-07-27 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 光纤上的d1379 p可辐射固化初级涂层
ATE511523T1 (de) 2006-12-14 2011-06-15 Dsm Ip Assets Bv Strahlungshärtbare d1369 d-sekundärbeschichtung für optische fasern
EP2091882B9 (en) 2006-12-14 2012-09-26 DSM IP Assets B.V. D1365 bj radiation curable primary coating for optical fiber
WO2008076285A1 (en) 2006-12-14 2008-06-26 Dsm Ip Assets B.V. D1364 bt secondary coating on optical fiber
JP2010509449A (ja) 2006-12-14 2010-03-25 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． Ｄ１３７０ｒ光ファイバのための放射線硬化性二次被覆
CN103232175B (zh) 2006-12-14 2016-05-11 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 光纤上的d1363bt可辐射固化初级涂层
EP2305617B1 (en) 2006-12-14 2014-01-22 DSM IP Assets B.V. D1381 Supercoatings for optical fiber
EP2091881B9 (en) 2006-12-14 2011-10-05 DSM IP Assets B.V. D 1368 cr radiation curable primary coating for optical fiber
US20080226911A1 (en) 2006-12-14 2008-09-18 Xiaosong Wu D1378 ca radiation curable primary coating for optical fiber
KR101580424B1 (ko) 2010-06-30 2015-12-24 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. D1479 안정한 액체 비스(아실)포스핀 광 개시제 및 방사선 경화성 조성물에서 이의 용도

Also Published As

Publication number Publication date
RU2600053C2 (ru) 2016-10-20
BR112012029161B1 (pt) 2019-09-24
EP2588549A1 (en) 2013-05-08
CN102471633A (zh) 2012-05-23
CN102471633B (zh) 2015-03-18
WO2012003106A1 (en) 2012-01-05
BR112012029161A2 (pt) 2017-02-21
JP2013534935A (ja) 2013-09-09
US9062083B2 (en) 2015-06-23
KR101555800B1 (ko) 2015-09-24
US20130237626A1 (en) 2013-09-12
US20120129969A1 (en) 2012-05-24
JP5843326B2 (ja) 2016-01-13
US9062082B2 (en) 2015-06-23
WO2012003106A8 (en) 2012-08-02
KR101580424B1 (ko) 2015-12-24
KR20140129242A (ko) 2014-11-06
KR20140129243A (ko) 2014-11-06
KR20130020790A (ko) 2013-02-28
CN104327116A (zh) 2015-02-04
EP2588549B1 (en) 2014-12-10
DK2588549T3 (en) 2015-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012148698A (ru) D1479 устойчивый жидкий бис(ацил)фосфиновый фотоинициатор и его использование в радиационно-отверждаемых композициях
JP6872548B2 (ja) 光解離性還元剤を有するレドックス重合性組成物
Chan et al. Photopolymerization of thiol-alkynes: polysulfide networks
NL1017310C2 (nl) Organonmetallieke monoacylarylfosfinen.
EP1905415B1 (de) Polymerisierbare Zusammensetzungen mit Acylgermanium-Verbindungen als Initiatoren
CA2452566C (en) Sulfonium salts, methods for their preparation and use thereof as photoinitiators for radiation curable systems
Bouzrati‐Zerelli et al. A low migration phosphine to overcome the oxygen inhibition in new high performance photoinitiating systems for photocurable dental type resins
US5723512A (en) Dimeric bisacylphosphines, oxides and sulfides
WO2017055209A1 (de) Acylgermanium-photoinitiatoren und verfahren zu deren herstellung
JP6313316B2 (ja) 歯科用組成物
JP7096814B2 (ja) アシルスズ化合物を含む重合性組成物
CN106659639A (zh) 牙科用修复体
Höfer et al. Oxygen scavengers and sensitizers for reduced oxygen inhibition in radical photopolymerization
WO2016110571A1 (de) Dentalkomposite mit verbesserter lagerstabilität
DE2730462A1 (de) Photoinitiatoren fuer uv-haertbare massen
WO2010028844A1 (de) Lichthärtende zusammensetzungen
CN106132381A (zh) 用于制备牙科材料的单体混合物
JP2023545939A (ja) 歯科用組成物
WO2022163396A1 (ja) モノマー組成物、硬化性組成物、成形体、及びモノマー組成物の製造方法
PL209498B1 (pl) Kompozycja fotopolimeryzująca
EP1792924A1 (de) Schwefelhaltige Monomere mit hohem Brechungsindex, deren Homo- und Copolymerisate sowie deren Verwendung in optischen Elementen
JP2018104696A (ja) 重合性化合物、硬化性組成物および硬化物
WO2018062196A1 (ja) 硬化性組成物および硬化物
PL211852B1 (pl) Kompozycja fotopolimeryzująca
JP2011038017A (ja) アクリル系モノマー、それを含む硬化性組成物及び該組成物を硬化させてなるアクリル系樹脂

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20211207