JP6467610B2 - 鉱物ナノ粒子を含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用 - Google Patents
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Description
一実施形態においては、ナノ粒子は、典型的なキャッピング剤を有するナノ粒子を超える屈折率に達することができる1つ以上のチオール含有化合物で被覆されるZnSナノ粒子である。更に、大量のこのような被覆したZnSナノ粒子は、非常に良好な分散性で、ホスフィンオキシド基又はホスフィンスルフィド基含有モノマー組成物に導入されることができる。
− 式(I)
Xは酸素原子又は硫黄原子、好ましくは酸素原子であり、
R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、Pに直接結合する、又はC1〜C20アルキレンを介してPに結合する重合性基を表し、そのうちの1つ又はいくつかの炭素原子は、
−O−、−S−、−NH−、又は−NR−(式中、Rは、C1〜C10アルキル基である)、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、5〜9個の炭素原子を含む2価のモノシクロアルキル又はビシクロアルキル、又は、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、フェニル又はナフチル、で置き換えられることができ、
且つ、R1、R2、及びR3のうちのその他のものは、同一又は異なり、水素原子、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、フェニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C10アルキルオキシ、又はアリールC1〜C10アルキルチオを表す)のモノマー、又は、
− ともに反応し、式(I)のモノマーを形成することができる2つの異なるモノマーM1及びM2の混合物(式中、M1又はM2、又はM1及びM2はともに、P=X基を含み、且つ、M1及びM2は、ともに反応し、ポリマーを形成することができる基を更に含む)、
を含む液状モノマー組成物と、
前記モノマー組成物において均一に分散される鉱物ナノ粒子と、
を含む、液状重合性組成物である。
R1a、R2a、及びR3aのうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、
−(R4)n−X−(R5−Y)m−(R6)p−Q
(式中、
R4、R5、及びR6は、同一又は異なり、C1〜C6アルキレン基を表し、そのうちの1つ又はいくつかの炭素原子は、フェニレン基と置き換えられることができ、
X及びYは、同一又は異なり、O、S、又は−NR−(式中、RはC1〜C6アルキル基である)を表し、
n、m、及びpは、同一又は異なり、0〜4の、好ましくは0〜2の、より好ましくは0又は1の整数を表し、
Qは、好ましくは、アクリレート、メタクリレート、エピスルフィド、又はチオールから選択される重合性基を表す)を表し、
且つ、R1a、R2a、及びR3aのうちのその他のものは、同一又は異なり、水素原子、フェニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、又はアリールC1〜C6アルキルチオを表す)
のホスフィンオキシドモノマーである。
R1b、R2b、及びR3bのうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、
−(CHR’)n−X−(CHR’’)m−Q
(式中、
Xは、O、S、又は−NR−(式中、RはC1〜C6アルキル基である)を表し、
n及びmは、同一又は異なり、0〜4の、好ましくは0、1、又は2の整数を表し、
R’及びR’’は、同一又は異なり、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル、アリールチオ、又はアリールチオ−CH2−を表し、
Qは、好ましくは、アクリレート、メタクリレート、エピスルフィド、チオール、又はチオアクリレートから選択される重合性基を表す)を表し、
且つ、R1b、R2b、及びR3bのうちのその他のものは、同一又は異なり、水素原子、フェニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、又はアリールC1〜C6アルキルチオを表す)
のホスフィンオキシドモノマーである。
− ZnS、せん亜鉛鉱、立方晶、n(589nm)=2.3691(Landolt−Bornstein Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology,III/30A,High Frequency Properties of Dielectric−Crystals.Piezooptic and Electrooptic Constants,Springler−Verlag,Berlin 1996)
− BaTiO3、正方晶、常光線:n(589nm)=2.4405(Shannon,R.D.,Shannon,R.C.,Medenbach,O.,and Fischer,R.X.,“Refractive Index and Dispersion of Fluorides and Oxides”,J.Phys.Chem.Ref.Data 31,931,2002)
− TiO2、ルチル、正方晶、常光線:n(589nm)=2.562(Shannon,R.D.,Shannon,R.C.,Medenbach,O.,and Fischer,R.X.,“Refractive Index and Dispersion of Fluorides and Oxides”,J.Phys.Chem.Ref.Data 31,931,2002)
− ZrO2、正方晶、常光線:n(589nm)=2.20(Polymer Journal,2008,40,1157−1163)
(a)光学基材と、
(b)前述で定義されるように、液状重合性組成物の熱及び/又は紫外線硬化によって得られる被覆と、
を含む光学物品である。
− 式(I)
Xは酸素原子又は硫黄原子、好ましくは酸素原子であり、
R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、Pに直接結合する、又はC1〜C20アルキレンを介してPに結合する重合性基を表し、そのうちの1つ又はいくつかの炭素原子は、
−O−、−S−、−NH−、又は−NR−(式中、Rは、C1〜C10アルキル基である)、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、5〜9個の炭素原子を含む2価のモノシクロアルキル又はビシクロアルキル、又は、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、フェニル又はナフチル、で置き換えられることができ、
且つ、R1、R2、及びR3のうちのその他のものは、同一又は異なり、水素原子、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、フェニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C10アルキルオキシ、又はアリールC1〜C10アルキルチオを表す)のモノマー、又は、
− ともに反応し、式(I)のモノマーを形成することができる2つの異なるモノマーM1及びM2の混合物(式中、M1又はM2、又はM1及びM2はともに、P=X基を含み、且つ、M1及びM2は、ともに反応し、ポリマーを形成することができる基を更に含む)、
を含む液状モノマー組成物、
を含む液状モノマー組成物の熱及び/又は紫外線硬化によって得られる高分子材料の屈折率を増加させるために、式(I)のモノマーの屈折率を超える、好ましくは2を超える、屈折率を有する鉱物ナノ粒子の使用であり、この場合に、前記鉱物ナノ粒子は、前記モノマー組成物において均一に分散される。
R1a、R2a、及びR3aのうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、
−(R4)n−X−(R5−Y)m−(R6)p−Q
(式中、
R4、R5、及びR6は、同一又は異なり、C1〜C6アルキレン基を表し、そのうちの1つ又はいくつかの炭素原子は、フェニレン基と置き換えられることができ、
X及びYは、同一又は異なり、O、S、又は−NR−(式中、RはC1〜C6アルキル基である)を表し、
n、m、及びpは、同一又は異なり、0〜4の、好ましくは0〜2の、より好ましくは0又は1の整数を表し、
Qは、好ましくは、アクリレート、メタクリレート、エピスルフィド、又はチオールから選択される重合性基を表す)を表し、
且つ、R1a、R2a、及びR3aのうちのその他のものは、同一又は異なり、水素原子、フェニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、又はアリールC1〜C6アルキルチオを表す)
のホスフィンオキシドモノマーの熱及び/又は紫外線硬化によって得られる高分子材料の屈折率を増加させるものである。
R1b、R2b、及びR3bのうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、
−(CHR’)n−X−(CHR’’)m−Q
(式中、
Xは、O、S、又は−NR−(式中、RはC1〜C6アルキル基である)を表し、
n及びmは、同一又は異なり、0〜4の、好ましくは0、1、又は2の整数を表し、
R’及びR’’は、同一又は異なり、水素原子、C1〜C6アルキル、フェニル、アリールチオ、又はアリールチオ−CH2−を表し、
Qは、好ましくは、アクリレート、メタクリレート、エピスルフィド、チオール、又はチオアクリレートから選択される重合性基を表す)を表し、
且つ、R1b、R2b、及びR3bのうちのその他のものは、同一又は異なり、水素原子、フェニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、又はアリールC1〜C6アルキルチオを表す)
のホスフィンオキシドモノマーの熱及び/又は紫外線硬化によって得られる高分子材料の屈折率を増加させるものである。
Zn(OAc)2、キャッピング剤、及びチオ尿素(TUA)を、DMFに溶解する。ガラス製品一式を、10分間、窒素で置換洗浄する。次いで、溶液を、少量の窒素流量下で160℃で還流下にて加熱する。加熱プロセスの終了の際、透明な溶液を得る。溶液を、メタノール、アセトニトリル、又は水に注ぎ、ZnSナノ粒子の沈殿を誘発させる。ZnSのナノ粒子を、遠心分離によって溶液から分離し、メタノール又はアセトニトリルを用いて2回洗浄する。粉末を、10時間、真空下にて乾燥する。
PhS、ME、及び/又はMPhOで被覆されたZnSナノ粒子を、超音波下にて60℃で、以下のホスフィンオキシドモノマー1及び2(大阪有機化学工業株式会社からViscoat 3−PA(登録商標)及び3−PMA(登録商標)の商業上の名称でそれぞれ販売されている)に導入した。表4に、モノマー1及び2において均一に分散することができる粒子の最大量を示す。
5つの組成物を、ZrO2/MeOH(MeOHにおいて30重量%、Sakai chemicalから市販されている)の懸濁液から10重量%、20重量%、30重量%、40重量%、及び50重量%のZrO2をそれぞれ、ホスフィンオキシドモノマー1(大阪有機化学工業株式会社からViscoat 3−PA(登録商標)の商業上の名称で販売されている)に加え、次いで、3重量%のIrgacure184(BASFによって販売されているラジカル光開始剤)をこの混合物に加えることによって調製した。得られた組成物のメタノールを、減圧下にて蒸発させた。
3つの組成物を、TiO2/MeOH(MeOHにおいて15重量%、Sakai chemicalから市販されている)の懸濁液から10重量%、20重量%、及び30重量%のTiO2をそれぞれ、ホスフィンオキシドモノマー1(大阪有機化学工業株式会社からViscoat 3−PA(登録商標)の商業上の名称で販売されている)に加え、次いで、1重量%のIrgacure 184(BASFによって販売されているラジカル光開始剤)をこの混合物に加えることによって調製した。得られた組成物のメタノールを、減圧下にて蒸発させた。
Claims (15)
- (i)
− 式(I):
Xは酸素原子又は硫黄原子であり、
R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、C2〜C20アルキレンを介してPに結合する重合性基を表し、前記C2〜C20アルキレンのうちの1つ又はいくつかの炭素原子は、
−O−、−S−、−NH−、又は−NR−(式中、Rは、C1〜C10アルキル基である)、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、5〜9個の炭素原子を含む2価のモノシクロアルキル又はビシクロアルキル、又は、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、フェニレン又はナフチレン、で置き換えられることができ
〔但し、Xが酸素原子である場合、前記重合性基とPとの間の前記C2〜C20アルキレンのPに結合する炭素原子が、
−O−、−S−、−NH−、又は−NR−(式中、Rは、C1〜C10アルキル基である)、又は、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、フェニレン又はナフチレン、で置き換えられていることを条件とする〕、
且つ、R1、R2、及びR3のうちのその他のものは、同一又は異なり、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、フェニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C10アルキルオキシ、又はアリールC1〜C10アルキルチオを表す。]
のモノマー;又は、
− 一緒に反応して式(I)のモノマーを形成することができる2つの異なるモノマーM1及びM2の混合物(M1、M2、又はM1及びM2の両方は、P=X基を含み、且つ、M1及びM2は、前記重合性基を更に含む)
を含む液状モノマー組成物と、
(ii)前記液状モノマー組成物において均一に分散される鉱物ナノ粒子と、
を含む液状重合性組成物。 - 前記鉱物ナノ粒子は、ZnS、ZrO2、TiO2、又はBaTiO3から選択される、請求項1に記載の液状重合性組成物。
- 前記重合性基は、ビニル、アリル、イソシアネート、チオイソシアネート、アクリレート、チオアクリレート、メタクリレート、チオメタクリレート、エーテル、チオエーテル、アルコール、エポキシ、チオール、及びエピスルフィドからなる群から選択される、請求項1又は2に記載の液状重合性組成物。
- 前記R1、R2、及びR3のうちのその他のものは、重合性基を有さず、同一又は異なり、フェニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C10アルキルオキシ、又はアリールC1〜C10アルキルチオを表す、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液状重合性組成物。
- 式(I)のモノマーは、式(Ia):
R1a、R2a、及びR3aのうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、
−X−(R5−Y)m−(R6)p−Q
〔式中、
R5、及びR6は、同一又は異なり、C1〜C6アルキレン基を表し、そのうちの1つ又はいくつかの炭素原子は、フェニレン基と置き換えられることができ、
X及びYは、同一又は異なり、O、S、又は−NR−(式中、RはC1〜C6アルキル基である)を表し、
m、及びpは、同一又は異なり、0〜4の整数を表し、
Qは、重合性基を表す〕
を表し、
且つ、R1a、R2a、及びR3aのうちのその他のものは、同一又は異なり、フェニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C6アルコキシ、又はアリールC1〜C6アルキルチオを表す]
のホスフィンオキシドモノマーである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液状重合性組成物。 - 前記鉱物ナノ粒子は、1つ以上のチオール含有化合物で被覆されたZnSナノ粒子から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液状重合性組成物。
- 前記チオール含有化合物は、メルカプトエタノール、チオフェノール、メルカプトフェノール、又はそれらの混合物から選択される、請求項7に記載の液状重合性組成物。
- 前記ZnSナノ粒子は、3〜10nmの結晶の大きさを有し、且つ、前記チオール含有化合物で被覆されたZnSナノ粒子の粒径は4〜80nmである、請求項7または8に記載の液状重合性組成物。
- 前記液状重合性組成物における前記鉱物ナノ粒子の量は、前記液状重合性組成物の総重量に基づいて、5〜50%w/wである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の液状重合性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の液状重合性組成物で被覆された光学基材。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の液状重合性組成物が硬化された光学物品。
- (c)光学基材と、
(d)請求項1〜10のいずれか一項に記載の液状重合性組成物の熱及び/又は紫外線硬化によって得られる被覆と、
を含む光学物品。 - − 式(I):
Xは酸素原子又は硫黄原子であり、
R1、R2、及びR3のうちの少なくとも1つは、同一又は異なり、C2〜C20アルキレンを介してPに結合する重合性基を表し、前記C2〜C20アルキレンのうちの1つ又はいくつかの炭素原子は、
−O−、−S−、−NH−、又は−NR−(式中、Rは、C1〜C10アルキル基である)、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、5〜9個の炭素原子を含む2価のモノシクロアルキル又はビシクロアルキル、又は、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、フェニレン又はナフチレン、で置き換えられることができ
〔但し、Xが酸素原子である場合、前記重合性基とPとの間の前記C2〜C20アルキレンのPに結合する炭素原子が、
−O−、−S−、−NH−、又は−NR−(式中、Rは、C1〜C10アルキル基である)、又は、
ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、又はC1〜C6アルキルチオから独立して選択される1〜4個の基で置換されていてもよい、フェニレン又はナフチレン、で置き換えられていることを条件とする〕、
且つ、R1、R2、及びR3のうちのその他のものは、同一又は異なり、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、フェニル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールC1〜C10アルキルオキシ、又はアリールC1〜C10アルキルチオを表す。]
のモノマー;又は、
− 一緒に反応して式(I)のモノマーを形成することができる2つの異なるモノマーM1及びM2の混合物(M1、M2、又はM1及びM2の両方は、P=X基を含み、且つ、M1及びM2は、前記重合性基を更に含む)
を含む液状モノマー組成物の熱及び/又は紫外線硬化によって得られる高分子材料の屈折率を増加させるための、鉱物ナノ粒子の使用であって、前記鉱物ナノ粒子が、前記液状モノマー組成物中に均一に分散される、鉱物ナノ粒子の使用。 - 前記鉱物ナノ粒子は、ZnS、ZrO2、TiO2、又はBaTiO3から選択される、請求項14に記載の使用。
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