DK153328B - Fremgangsmaade til behandling af et azopigment_med en amin - Google Patents
Fremgangsmaade til behandling af et azopigment_med en amin Download PDFInfo
- Publication number
- DK153328B DK153328B DK514178A DK514178A DK153328B DK 153328 B DK153328 B DK 153328B DK 514178 A DK514178 A DK 514178A DK 514178 A DK514178 A DK 514178A DK 153328 B DK153328 B DK 153328B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- amine
- pigment
- acid
- water
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
Description
DK 153328B
i
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til behandling af azopigmenter med visse aminer eller derivater deraf.
5 Fremstillingen af pigmentgranuler ved en fremgangsmåde, der omfatter sammenrøring af en vandig pigmentdispersion og en opløsning af en vanduopløselig organisk bærer i en med vand ikke blandbar organisk væske, er kendt. I de kendte fremgangsmåder indeholder det resulterende produkt 10 imidlertid noget opløsningsmiddel, og det er nødvendigt at fjerne dette organiske opløsningsmiddel fra produktet ved destillation. Der er nu fundet en fremgangsmåde, hvori produktet opnås direkte i opløsningsmiddelfri tilstand.
Det er kendt at behandle visse azopigmenter med organiske 15 opløsningsmidler, såsom aromatiske aminer, der ikke er blandbare med vand, eller som i et begrænset omfang er blandbare med vand, uden tilsætning af en bærer til forbedring af egenskaberne, og sådanne behandlinger er f.eks. beskrevet i GB-patentskrift nr. 1.062.256, nr.
20 1.406.797, nr. 1.455.653 og nr. 1.456.331, samt i US-patentskrift nr. 3.671.281. Ifølge disse fremgangsmåder fjernes det organiske opløsningsmiddel ved udvaskning af det med vand ikke-blandbare opløsningsmiddel efter filtrering eller ved vanddampdestillation.
25 Det har overraskende vist sig, at ved anvendelse af specielle aminer, der ikke er blandbare med vand, som behandlingsmedium uden tilstedeværelse af vand, efterfulgt af en omdannelse af den med vand ikke-blandbare amin til et materiale., der er fuldstændigt blandbart med vand ved 30 tilsætning af vand og syre, og isolering af det aminfri pigment opnås produkter med overraskende gode egenskaber.
Der opnås især en overraskende høj glans af tryk opnået med tryksværterne, hvori de ved fremgangsmåden ifølge
DK 153328 B
2 opfindelsen behandlede pigmenter er inkorporeret, i forhold til glansen af tryk opnået med tryksværter indeholdende tilsvarende pigmenter, der er aminbehandlet 5 og isoleret på kendt måde. Denne virkning illustreres nærmere i det følgende.
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes en fremgangsmåde til behandling af et azopigment, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at man efter fjernelse 10 af eventuelt tilstedeværende vand omrører pigmentet med en amin valgt blandt en eventuelt substitueret aminobenzen eller en C(6-12) lineær, forgrenet eller substitueret alkyl- eller cycloalkylamin ved en temperatur over aminens smeltepunkt og derefter tilsætter vand og en syre, til 15 der fås en sådan pH-værdi, at aminen opløses fuldstændigt i vandet, og isolerer det aminfri pigment.
Det aminfri pigment kan isoleres ved konventionelle teknikker, såsom filtrering og vaskning.
Aminen er flydende ved temperaturer under 100°C, uopløse-20 lig i vand ved visse pH-værdier og opløselig i vand ved visse lavere pH-værdier.
Aminen kan være en aromatisk forbindelse, især en eventuelt substitueret aminobenzen og fortrinsvis anilin eller en N-mono- eller Ν,Ν-di-alkylanilin, hvori hver 25 alkylgruppe har 1-8 carbonatomer. Eksempler på tilgængelige aromatiske aminer er anilin, N-methylanilin, N-ethylanilin, N-propylanilin, N-butylanilin, N,N-dimeth-ylanilin, N,N-diethylanilin, Ν,Ν-dipropylanilin, N-cyclo-hexylanilin, N-cyclohexyl-N-hydroxyethylanilin, N-octyl-30 anilin, N-methyl-o-toluidin, N-ethyl-p-toluidin, N-butyl-m-toluidin, N,N-diethyl-m-toluidin og methylanthranilat, men fortrinsvis Ν,Ν-diethylanilin. Alternativt kan aminen 3
DK 153328B
være en aliphatisk amin, såsom en C(6-12) lineær, forgrenet eller substitueret alkyl- eller cycloalkylamin, men især en C(6-12) lineær eller forgrenet alkylamin, 5 f.eks. n-hexylamin, n-octylamin, di-isobutylamin, eller "Primene 81R" (en syntetisk C(12) forgrenet aliphatisk amin) og fortrinsvis 2-ethylhexylamin.
Azopigmenter, som med særlig fordel kan behandles ved den omhandlede fremgangsmåde, er mono- og bis-azopigmenter 10 baseret på arylamid- og pyrazolon-koblingskomponenter, f.eks. dem med de følgende grundformler: (I) A-N=N-B for monoazo ud fra monoamin og mono-kob-1ingskomponenter, (II) B-N=N-C-N=N-B for bisazo baseret på en diamin og en 15 mono-koblingskomponent.
(III) A-N=N-D-N=N-A for bisazo baseret på en monoamin og en bis-koblingskomponent.
Eksempler på monoaminer til gruppen Å i formlerne (I) og (III) er som følger: 20 2-nitroanilin, 4-nitroanilin, 2-nitro-4-methylanilin, 2-nitro-4-chloranilin, 2-nitro-4-methoxyanilin, 2-nitro- 4-ethoxyanilin, 2-methyl-4-nitroanilin, 2-chlor-4-nitro-anilin, 2-methoxy-4-nitroanilin, 2-ethoxy-4-nitroanilin, 2,5-dichloranilin, 2,4-dichloranilin, 2,4,5-trichlorani-25 lin, 2-methyl-4-chloranilin, 2,4-dinitroanilin og funk-tionaliserede derivater, f.eks. 2-carboxyanilin og 3-carboxy-6-chlorani1in.
Eksempler på diaminer til gruppen C i formel (II) er som følger: 30 3,3'-dichlorbenzidin, 2,2'-diohlorbenzidin, 2,2’,5,5’-
DK 153328B
4 tetrachlorbenzidin, 3,3'-dimethoxybenzidin, 2,2'-dichlor-5,51-dimethoxybenzidin og 3,3'-dimethylbenzidin.
Eksempler på monofunktionelle koblingskomponenter til 5 gruppen B i formlerne (I) og (II) er acetoacetylderivater og 2-hydroxy-3-naphthoylderivater af anilin, 2-chlor-anilin, 2-methoxyanilin, 2-ethoxyanilin, 2-methylanilin, 4-methylanilin, 4-methoxyanilin, 4-ethoxyanilin, 2,4-di-methylanilin, 2-methoxy-4-chloranilin, 2,4-dimethoxy-10 anilin, 2,4-dimethoxy-5-chloranilin, 2,5-dimethoxy-4-chloranilin, 5-aminobenzimidazolon, 4-methyl-7-aminoquin-olon, eller pyrazolonderivaterne, såsom 1-phenyl-3-meth-ylpyrazol-5-on, l-tolyl-3-methylpyrazol-5-on og 1-phenyl- 3-carbethoxypyrazol-5-on, eller heterocycliske forbin-15 delser, såsom barbitursyre eller 2-hydroxynaphthalen.
Eksempler på bis-koblingskomponenter til gruppen D i formel (III) er bis-acetoacetyl-derivaterne og bis-2-hydroxy-3-naphthoyl-derivaterne af de følgende diaminer: 1,3-diaminobenzen, l,3-diamino-4-chlorbenzen, 1,4-di-20 aminobenzen, l,4-diamino-2-methyl-5-chlorbenzen, 1,4-diamino'-2,5-dichlorbenzen, 3,3’ -dimethylbenzidin og 3,3'-dimethoxybenzidin.
Azopigmentet kan være i form af et tørt pulver, en pressekage eller en vandig opslæmning til den indledende 25 kontakt med anilinforbindelsen.
Hvis pigmentet tilsættes i form af et tørt pulver, bringes det generelt i kontakt med aminen i en koncentration, som enten giver en flydende dispersion, der let kan omrøres, eller giver en tyk dej, som sædvanligvis blandes/underka-30 stes forskydning med en højenergiblander, f.eks. en Z-blad-blander.
5
DK 153328B
Hvis pigmentet tilsættes i form af en pressekage, kan lignende væske- eller højviskositetsblandere benyttes. Ved denne metode fjernes vandet fra systemet ved destillation, 5 f.eks. ved at bringe komponenterne i kontakt ved temperaturer ^100°C.
Efter at pigmentet er bragt i kontakt med aminen, hvad enten det er tilsat i form af et tørt pulver eller en pressekage, bringes blandingen derefter i kontakt med et 10 tilstrækkeligt volumen vand ved et passende pH til solubilisering af al aminen, hovedsagelig som dens sure salt; pigmentet isoleres derefter i aminfri tilstand, f.eks. ved filtrering og vaskning; vaskningen skal sikre fuldstændig fjernelse af aminen med tilsætning af syre til 15 vaskevandet om nødvendigt, og den sidste vaskning sikrer sædvanligvis, at pigmentet er saltfrit og neutralt; enhver nødvendig tørring sker sædvanligvis ved standdardteknikker.
Kontaktens varighed kan være fra nogle få sekunder til 20 adskillige dage og vil variere med pigmentet, aminen, temperaturen og den krævede forandring, f.eks. giver længere kontakt højere temperaturer og aromatiske aminer de største forandringer. Et specielt træk ved denne fremgangsmåde er, at kontaktens varighed kan styres 25 nøjagtigt ved en passende tilsætning af vand ved et egnet pH til fjernelse af den aktive organiske amin, således at forandringen standses i et specifikt punkt.
Den anvendte mængde amin er i nogen udstrækning afhængig af den anvendte fremgangsmåde, f.eks. af, om pigmentet 30 tilsættes som et pulver eller en pressekage, og af, om sammensætningen kræves som en flydende eller viskos masse. Aminmængden er passende over 2 og fortrinsvis over 15 vægtprocent, beregnet på pigmentets vægt, idet den øvre 6
DK 155328B
grænse bestemmes af processens nemhed og af økonomien; større mængder amin, op til et maksimum, giver en større ændringshastighed af pigmentets egenskaber.
5 Temperaturen, hvorved behandlingen finder sted, kan variere i vid udstrækning og kan være så lav som 0°C, men er fortrinsvis over 50°C. I tilfælde af en pressekage fjernes vandet, og temperaturen hæves mod aminforbin-delsens kogepunkt ved atmosfærisk tryk, men hvis 10 temperaturen er over aminderivatets kogepunkt, må der anvendes overtryk; i tilfælde af et tørt pulver må der anvendes overtryk, hvis kontakten finder sted over aminforbinde1sens kogepunkt.
Syren, der anvendes til at fjerne aminforbindelsen, kan 15 være enhver syre, som danner et vandopløseligt salt med aminen. Egnede syrer er C(l-4) aliphatiske carboxylsyrer, organiske sulfonsyrer eller mineralsyrer. Foretrukne syrer er saltsyre, svovlsyre eller eddikesyre. Mængden af syre, der kræves for at solubilisere aminen, afhænger af sådanne 20 faktorer som begyndelses-pH, vandets saltindhold, temperatur og koncentration: generelt kræves et pH på <5 til solubilisering og <3,5 foretrækkes til fuldstændig fjernelse af aminen.
Aminforbindelsen kan udvindes ved at hæve filtratets pH 25 til over 7, f.eks. til over 10, ved tilsætning af base, hvorpå aminforbindelsen bliver uopløselig, skilles fra vandet og kan udvindes til efterfølgende brug, f.eks. ved dekantering. Aminforbindelsen kan renses yderligere, om nødvendigt ved dampdestillation.
30 Den omhandlede fremgangsmåde giver en let kontrol af pigmentegenskaberne og en simpel metode til fraskillelse af opløsningsmidler og udvinding af pigmentet. Aminforbin-
DK 153328 B
7 delsen, der Isoleres som et salt i filtratet, kan let udvindes ved tilsætning af alkali til filtratet. Fremgangsmåden kan forbedre sådanne egenskaber som glans, 5 rheologi og især opacitet og vejr- og lysægthed. JEgtheds-og opacitetsegenskaberne er især ønskelige ved glatte film med dyb glans, hvor udendørs vejrægthed kræves.
De følgende eksempler belyser den omhandlede fremgangsmåde nærmere. Dele og procent er vægtdele og vægtprocent.
10 Eksempel 1.
100 dele diethylanilin sættes under omrøring til 100 dele C.I. Pigment Yellow 17, som har form af en 25 vægtprocents vandig pressekage. Temperaturen hæves til 120°C ved nedsænkning af beholderen i et oliebad, og pigmentet 15 vandrer ind i diethylanilinen, hvorved der dannes en tyk pasta, og vandet udskilles. Opvarmning til 120°C
fortsættes i 3 timer; det i blandingen tilstedeværende vand fjernes helt ved afdampning. Pastaen afkøles til 80°C, og der tilsættes under omrøring tilstrækkeligt vand 20 og saltsyre til at give en 5 vægtprocents vandig pigmentopslæmning ved pH 1. Diethylanilinet optages igen i vandet som dets opløselige hydrochlorid, og det pulverformede pigment isoleres, vaskes og tørres.
Det resulterende pigment giver, vurderet i oliefarve eller 25 dekorationsmaling, en film, som er betydeligt mere opals end den, der fås med det samme pigment, der er behandlet som ovenfor, men under fravær af diethylanilin.
Eksempel 2.
10 dele C.I. Pigment Yellow 17-pulver, der er fremstillet 8
DK 153328B
ved konventionel azokobling, sættes til 100 dele diethylanilin, og temperaturen hæves til 120°C. Den flydende dispersion holdes ved denne temperatur i 3 timer, 5 og temperaturen sænkes til 80°C. Denne blanding sættes til tilstrækkeligt vand og saltsyre til at give en 5 vægtprocents vandig pigmentopslæmning ved pH 1. Diethylanilinet optages i vandet som dets opløselige hydrochlorid, og pigmentopslæmningen isoleres og tørres 10 som i eksempel 1, hvorved der opnås et pulver. Dette pulver viser ved indarbejdning i en industrimaling baseret på alkydharpiks og melamin/formaldehyd forøget opacitet, glans og vejrægthed i sammenligning med en maling baseret på det oprindelige pulver.
15 Eksempel 3.
Fremgangsmåden i eksempel 2 gentages bortset fra, at det anvendte pigment er C.I. Pigment Yellow 83, som er behandlet ifølge BP 986.116, eksempel 15. Det resulterende pulver viser ved prøvning i alkyd-melamin/formaldehyd-20 maling en forbedret glans, dækkeevne og vejrægthed i sammenligning med en maling, der indeholder udgangsmaterialet.
Eksempel 4.
10 dele af et pulver af C.I. Pigment Yellow 13, der er 25 fremstillet ved en konventionel azokoblings- og isoleringsfremgangsmåde, omrøres i 48 timer i 100 dele 2-ethyl-hexylamin. Produktet sættes derefter til saltsyre og isoleres som i eksempel 1. Ved inkorporering i en nitrocellulose-emballagetrykfarve viser det behandlede 30 pigment tydelige forbedringer af glans og rheologi i sammenligning med et produkt, der har fået en lignende varmebehandling, men under fravær af 2-ethylhexylamin.
DK 153328B
9
Eksempel 5.
20 dele af et pulver af C.I. Pigment Yellow 3 sættes under omrøring til 200 dele N-cyclohexylanilin ved 100°C.
5 Opvarmningen fortsættes i 1 time, hvorefter den dannede blanding dråbevis under omrøring sættes til fortyndet saltsyre i tilstrækkelig mængde til at ligevægtsblandingen har en pH-værdi på 2. Derefter isoleres produktet ved filtrering, vaskes til fjernelse af alle spor af aminsalt 10 og tørres til et pulver, som efter inkorporering i en dekorationsmaling giver forbedret opacitet og vejrbestandighed i forhold til en maling, som indeholder det ubehandlede udgangsmateriale.
Eksempel 6.
15 Fremgangsmåden i eksempel 5 gentages bortset fra, at den anvendte amin er n-hexylamin. Det dannede produkt udviser større gans, vejrbestandighed og opacitet i en alkyd-melamin/formaldehyd-maling sammenlignet med en maling, der indeholder udgangspigmentet.
20 Eksempel 7.
10 dele af et pulver af C.I. Pigment Yellow 74 sættes under omrøring til 50 dele methyl anthrani lat, og der opvarmes til 150°C. Efter 30 minutters forløb ved denne temperatur afkøles blandingen til 80°C og udrøres i vand« 25 Der tilsættes fortyndet svovlsyre til at holde blandingen på pH-værdien 3. Produktet frafiltreres, vaskes og tørres.
Det dannede pulverprodukt giver forøget glans og opacitet i en industrimaling sammenlignet med en industrimaling, som indeholder det ubehandlede pigment.
DK 153328B
ίο
Sammenligningseksempel.
i et offset-trykfarvesystem (sammenlignes nedenstående pigmentpræparater med hensyn til glans.
5 Pigmentpræparat 1 - C.I. Pigment Yellow 17, behandlet med N,N-diethylanilin og fjernelse af aminen ved destillation (sammenligningspræparat).
20 vægtdele C.I. Pigment Yellow 17 sættes på en gang under omrøring til 500 vægtdele N,N-diethylani1in opvarmet til 10 100°C. Blandingen videreomrøres ved denne temperatur i 15 minutter, hvorpå Ν,Ν-diethylanilin fjernes ved vanddampdestillation i 2,5 timer. Remanensen frafiltreres, vaskes med koldt vand og tørres ved 70®C.
Pigmentpræparat 2 - C.I. Pigment Yellow 17, behandlet med 15 Ν,Ν-diethylanilin og fjernelse af aminen ved syrning og udvaskning.
20 vægtdele C.I. Pigment Yellow 17 sættes på én gang under omrøring til 500 vægtdele Ν,Ν-diethylanilin, som opvarmes til 100°C. Blandingen videreomrøres ved denne temperatur i 20 15 minutter, hvorpå den hældes i koldt vand, som indeholder en tilstrækkelig mængde saltsyre til ved fuldstændig opløsning af aminen (efter nogle minutters omrøring) at opretholde en pH-værdi mindre end 2. Remanensen frafiltreres, vaskes syrefri med koldt vand og 25 tørres ved 70°C.
De to pigmentpræparater 1 og 2 indarbejdes i samme koncentration i en almindelig offset-trykfarve i en trevalse-stol ifølge DIN 53238-12.
De dannede trykfarver påføres på tidsskriftpapir til må-
Claims (9)
1. Fremgangsmåde til behandling af et azopigment med 10 en amin, kendetegnet ved, at man efter fjernelse af eventuelt tilstedeværende vand omrører pigmentet med en amin valgt blandt en eventuelt substitueret aminobenzen eller en c(6-12) lineær, forgrenet eller substitueret alkyl- eller cycloalkylamin ved en temperatur over aminens 15 smeltepunkt og derefter tilsætter vand og syre, til der fås en sådan pH-værdi, at aminen opløses fuldstændigt i vandet, og isolerer det aminfri pigment.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at aminen er anilin, en N-mono- eller N,N-dialkylanilin, 20 hvori hver alkylgruppe har 1-8 carbonatomer, eller en C(6-12) lineær eller forgrenet alkylamin.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at aminen er Ν,Ν-diethylanilin eller 2-ethylhexylamin.
4. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, 25 kendetegnet ved, at azopigmentet er et mono- eller bis- azopigment baseret på arylamid- og pyrazolonkoblingskom-ponenter.
5. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, kendetegnet ved, at pigmentet tilsættes som et tørt pulver 30 eller en vandig opslæmning. DK 153328B
6. Fremgangsmåde ifølge et af kravene 1-3, kendeteg net ved, at pigmentet har form af en pressekage, og at vandet fjernes fra systemet ved destillation.
7. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, kendetegnet ved, at mængden af aminen er mere end 2 vægtprocent beregnet på pigmentet.
8. Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, kendetegnet ved, at syren er en C(l-4) aliphatisk carb-10 oxylsyre, en organisk sulfonsyre eller en mineralsyre.
9· Fremgangsmåde ifølge et af de foregående krav, kendetegnet ved, at syren er saltsyre, svovlsyre eller eddikesyre.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB4806377 | 1977-11-18 | ||
GB4806377 | 1977-11-18 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DK514178A DK514178A (da) | 1979-05-19 |
DK153328B true DK153328B (da) | 1988-07-04 |
DK153328C DK153328C (da) | 1988-12-27 |
Family
ID=10447222
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DK514178A DK153328C (da) | 1977-11-18 | 1978-11-17 | Fremgangsmaade til behandling af et azopigment_med en amin |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5478728A (da) |
CA (1) | CA1118961A (da) |
CH (1) | CH637155A5 (da) |
DE (1) | DE2849618A1 (da) |
DK (1) | DK153328C (da) |
FR (1) | FR2409293A1 (da) |
NL (1) | NL7810923A (da) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6456895U (da) * | 1987-10-02 | 1989-04-10 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1062256A (en) * | 1963-07-12 | 1967-03-22 | Geigy Ag J R | Improvements relating to the processing of azo pigments, and the resulting products |
US3671281A (en) * | 1970-09-16 | 1972-06-20 | Gaf Corp | Pyrazolone red pigment and process therefor |
GB1406797A (en) * | 1973-01-19 | 1975-09-17 | Hoechst Ag | Disazo pigment and process for preparing it |
GB1455653A (en) * | 1973-01-19 | 1976-11-17 | Hoechst Ag | Disazo pigment |
GB1456331A (en) * | 1973-01-19 | 1976-11-24 | Hoechst Ag | Disazo pigment |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR960876A (da) * | 1950-04-27 | |||
DE1469740A1 (de) * | 1965-10-08 | 1969-01-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Behandlung eines Azopigmentes |
FR1538270A (fr) * | 1966-10-01 | 1968-08-30 | Bayer Ag | Préparations pigmentaires |
DK119437B (da) * | 1968-06-27 | 1971-01-04 | Koege Kemisk Vaerk | Vanduopløselige diazoforbindelser til anvendelse ved pigmentering af trykfarver. |
DE2302517C3 (de) * | 1973-01-19 | 1982-03-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von Azopigmenten |
DE2316536C3 (de) * | 1973-04-03 | 1981-08-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden |
CH627775A5 (de) * | 1977-02-03 | 1982-01-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur umwandlung eines pigments oder dispersionsfarbstoffs in eine andere modifikation. |
NL7802831A (nl) * | 1977-03-18 | 1978-09-20 | Ciba Geigy | Pigmentpreparaten. |
-
1978
- 1978-10-26 CH CH1108078A patent/CH637155A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-31 CA CA000315196A patent/CA1118961A/en not_active Expired
- 1978-11-02 NL NL7810923A patent/NL7810923A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-11-15 DE DE19782849618 patent/DE2849618A1/de active Granted
- 1978-11-16 FR FR7832347A patent/FR2409293A1/fr active Granted
- 1978-11-17 DK DK514178A patent/DK153328C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-11-18 JP JP14276978A patent/JPS5478728A/ja active Granted
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1062256A (en) * | 1963-07-12 | 1967-03-22 | Geigy Ag J R | Improvements relating to the processing of azo pigments, and the resulting products |
US3671281A (en) * | 1970-09-16 | 1972-06-20 | Gaf Corp | Pyrazolone red pigment and process therefor |
GB1406797A (en) * | 1973-01-19 | 1975-09-17 | Hoechst Ag | Disazo pigment and process for preparing it |
GB1455653A (en) * | 1973-01-19 | 1976-11-17 | Hoechst Ag | Disazo pigment |
GB1456331A (en) * | 1973-01-19 | 1976-11-24 | Hoechst Ag | Disazo pigment |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1118961A (en) | 1982-03-02 |
DK514178A (da) | 1979-05-19 |
DE2849618A1 (de) | 1979-05-23 |
CH637155A5 (en) | 1983-07-15 |
JPS5478728A (en) | 1979-06-23 |
DK153328C (da) | 1988-12-27 |
FR2409293B1 (da) | 1982-10-01 |
JPS6256189B2 (da) | 1987-11-24 |
NL7810923A (nl) | 1979-05-22 |
DE2849618C2 (da) | 1988-04-21 |
FR2409293A1 (fr) | 1979-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DK151971B (da) | Diarylidpigmentpraeparat indeholdende et vandoploeseligt farvestof eller et saadant farvestof i form af et vandoploeseligt eller vanduoploeseligt metalsalt | |
DE2135468B2 (de) | Pigmentzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DK150985B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af mono- eller disazopigmenter | |
DK163249B (da) | Disazoacylacetamiddispergeringsmiddel til azopigmentpraeparater, derudfra fremstillede disazopigmentpraeparater, disses anvendelse til pigmentering af trykfarver samt en saaledes pigmenteret trykfarve | |
DK159500B (da) | Stabiliseret daekkende form af c.i. pigment gul 74 og vandig pigmentpasta med indhold deraf | |
JPH0358390B2 (da) | ||
DE2244035C3 (de) | Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material | |
JPS5822490B2 (ja) | ジスアゾガンリヨウ ノ セイホウ | |
DK153328B (da) | Fremgangsmaade til behandling af et azopigment_med en amin | |
KR910003845B1 (ko) | 디아릴 안료의 제조방법 | |
US4124582A (en) | Process for the purification of azo pigments by stirring an aqueous, alkaline suspension of crude pigment | |
JPH04506369A (ja) | アゾ顔料の製造方法 | |
DK145547B (da) | Monoazopigmentblandinger | |
JPH06509370A (ja) | 混合カップリングアゾ顔料 | |
DE2429286C2 (de) | Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
JPS63120764A (ja) | モノアゾレーキ顔料の製造方法 | |
GB1593859A (en) | Process for preparing concentrated aqueous solutions of phenylbenzthiazolmonoazo dyes | |
JPS6240384B2 (da) | ||
JPH08231874A (ja) | モノアゾ顔料をベ−スとする顔料組成物 | |
DE921223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen | |
DE2305071C2 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1644202A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Acridonreihe | |
US2025117A (en) | Azo dyes and methods for their preparation | |
CH641485A5 (de) | Disazofarbstoffe. | |
JPS62187768A (ja) | ジスアゾ顔料の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PBP | Patent lapsed |