DE2849618A1 - Behandlung von pigmenten mit aminen - Google Patents

Behandlung von pigmenten mit aminen

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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Or. !Ξ. Αε;.ιτκ- ηπ - Oi. fx. Koenfgsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Cipi. ing. F. K'ngsiiiso η - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE . ? ß / Q R
München 2 ■ Bi3uhaur,straße 4 - Telefon Samrnel-Nr. 2253 41. ■ Telegramme Zumpat - Telex 529 9/9
Case 3-11455/MÄ- 1718/+
GIBA-GEIGY AG, CH-4Q02 Basel / Schweiz Behandlung' von Pigmenten mit Aminen
Die vorliegende Erfindimg betrifft die Behandlung von Azopigmenten mit bestimmten Aminen oder mit deren Derivaten. ■
Die Herstellung von Pigmentgranulaten durch Verrühren einer wässrigen Pigmentdispersion mit einer Lösung eines wasserunlöslichen organischen Trägerstoffes in einer mit Wasser nicht mischbaren Flüssigkeit ist bekannt. Die 'nach diesem bekannten Verfahren erhältlichen Produkte enthalten jedoch etwas Lösungsmittel und es ist nötig, letzteres durch Destillation zu entfernen. ....
Es wurde nun gefunden, dass man das Produkt direkt, ohne Verwendung von organischen Lösungsmitteln erhalten kann.
Aus den GB-PS 1 406 797, 1 455 653 und 1 456 331 und aus der US-PS 3 671 281 ist auch bekannt, dass bestimmte Pigmente mit organischen Lösungsmitteln wie aromatische Amine, ohne Zugabe von Trägerstoffen behandelt werden können um die Pigmenteigenschaften zu verbessern. Das organische Lösungsmittel wird dabei
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im allgemeinen entweder durch Waschen oder durch Dampfdestillation entfernt.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Behandlung von Azopigmenten mit Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment mit einem aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Amin bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Amins und danach die Pigment/Amin-Zusammensetzung mit Wasser und einer Säure bei einem pH, bei welchem sich das Amin vollständig in Wasser löst behandelt und zum Schluss das aminfreie Pigment abtrennt.
Das aminfreie Pigment kann nach üblichen Methoden isoliert werden, wie beispielsweise durch Abfiltrieren oder Waschen.
Das Amin ist bei Temperaturen unter 100 C flüssig, im alkalischen pH-Bereich wasserunlöslich, aber im sauren pH-Bereich wasserlöslich.
Das Amin kann eine aromatische Verbindung sein, insbesondere ein ggf substituiertes Aminobenzol und vorzugsweise Anilin oder ein N-Mono- oder N,N-Di-alkylanilin worin die jeweiligen Alkylgruppen 1 bis 8 Kohlenstoffatomen aufweisen. Beispiele für brauchbare aromatische Amine sind Anilin, N-Methy!anilin, N-Aethylanilin, N-Propylanilin, N-Butylanilin, Ν,Ν-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, Ν,Ν-Dipropylanilin, N-Cyclohexylanilin, N-Cyclohexyl-M-hydroxyäthylanilin, N-Octylanilin, N-Methyl-o-toluidin, N-Aethyl-p-toluidin, N-Butyl-m-toluidin, N,N-Diäthyl-mtoluidin, Methylanthranilat* vorzugsweise aber N,N-Diäthylanilin.
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Das Amin kann auch aliphatisch sein, beispielsweise lineares, verzweigtes oder substituiertes Alkyl- oder Cycloalkylamin mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, insbesondere aber lineares oder verzweigtes Alkylamin mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise n-Hexylamin, n-Octylamin, Di-isobutylamin, Primen 81 R (ein synthetisches verzweigtes Dodecylamin der Firma Rohm und Haas) und vorzugsweise 2-Aethyl-hexylamin.
Azopigmente, bei denen die erfindugsgemässe Behandlung besondere Vorzüge zeigt sind Mono- und Disazopigmente basierend auf Kupplungskomponenten der Arylamid- und Pyrazolonreihe, beispielsweise Azopigmente mit der folgenden Grundstruktur:
a) A-N=N-B für Monoazopigmente basierend auf Monoaminen und monofunktionelIe Kupplungskomponenten;
b) B-N=N-C-N=N-B für Disazopigmente basierend auf Diaminen und monofunktionellen Kupplungskomponenten;
c) A-N=N-D-N=N-A für Disazopigmente basierend auf Monoaminen und bifunktionellen Kupplungskomponenten.
Beispiele von Monoaminen für den Rest A in den Strukturen a) und c) sind:
2-Nitroanilin, 4-Nitro-anilin, 2-Nitro-4-methyl-anilin, 2-Nitro-4-chlor—anilin, 2-^itro-4-methoxy-anilin, 2-Nitro-4-ethoxy-anilin, 2-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitro-anilin, 2■'Methoxy-4-nitro-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 2,5-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2-Methyl-4-chlor-anilin, 2,4-Dinitroanilin, sowie 2-Carix)xyanilin und 3-Carboxy-6-chloranilin,
Beispiele von Diaminen für den Rest C in Struktur b) sind:
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3,3'-Dichlorbenzidin, 2,2'-Dichlorbenzidin, 2,2'-5,5!- Tetrachlorbenzidin, 3,3'-Dimethoxybenzidin, 2,2'-Dichlor-5,5f-dimethoxy-benzidin und 3,3'-D"imethylbenzidin.
Beispiele von monofunktionellen Kupplungskomponenten für den Rest B in den Strukturen a) und b) sind die Acetoacetyl- und 2-Hydroxy-3-naphthoylderivate von Anilin, 2-Chloranilin, 2-Methoxy-anilin, 2-Aethoxy-anilin, 2-Methyl-anilin, 4-Methyl-anil in, 4-Methoxy-anilin, 4-A£hoxy-anilin, 2,4-Dimethyl-anilin, 2-Methoxy-4-chloranilin, 2,4-Dimethoxy-anilin, 2,4-Dimethoxy-5-chloranilin, 2,5-Dimethoxy-4-chlor-anilin, 5-Amino-benzimidazolon, 4-Methyl-7-amino-chinolon oder Pyrazolonderivate, wie l-Phenyl-S-methyl-pyrazol-S-on, l-Tolyl-3-methylpyrazol-5-on und l-Phenyl-S-carbäthoxy-pyrazol-S-on oder heterocyclische Verbindungen wie beispielsweise Barbitursäure oder ferner 2-Hydroxynaphthalin.
Beispiele von bifunktioneilen Kupplungskomponenten für den Rest D in Struktur c) sind die Bis-acetoacetyl- und Bis-2-Hydroxy-3-naphthoylderivate der folgenden Diaminen:
1,3-Diamino-benzol, 1,3-Diamino-4-chlorbenzol, 1,4-Diaminobenzol, 1,4-Diamino-2-methyl-5-chlor-benzol, 1,4-Diamino-2, 5-dichlor—benzol, 3,3'-Dimethyl-benzidin und 3,3'-Dimethoxy-benzidin.
Für die anfängliche Behandlung mit dem Amin kann das Azopigment in Form von trockenem Pulver, Presskuchen oder wässriger Aufschlämmung vorliegen,
Wenn das Pigment in Form von trockenem Pulver verwendet wird, so wird es im allgemeinen dem Amin in einer Konzentration zugegeben, welche entweder eine flüssige Dispersion, die leicht gerührt werden kann, oder einen dicken
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Teig ergibt, der mit einem Hochleistungsmischer nach üblichen Methoden vermischt werden kann.
Wenn das Pigment in Form von Presskuchen verwendet wird, so können ähnliche Mischer, d.h. Rührer für flüssige Dispersionen oder Hochleistungsmischer für viskose Massen verwendet werden.
Nach der erfindungsgemässen Methode wird das Wasser durch Abdestillieren vom System abgetrennt, beispielsweise durch Ausführen der Behandlung bei Temperaturen über 100 G. Gleichwohl ob das Pigment in Pulver- oder Presskuchenform zugesetzt wird, muss nach abgeschlossener Behandlung mit dem Amin die Mischung mit einer genügenden Menge Wasser und bei geeignetem pH behandelt werden, um das Amin zu lösen und zwar hauptsächlich als dessen Salz. Das Pigment wird dann isoliert, beispielsweise durch Abfiltrieren und Auswaschen des Amins. Das vollständige Auswaschen des Amins wird, wenn nötig,durch Zugabe von Säure zu dem Waschwasser gewährleistet, wobei danach neutral gewaschen werden muss. Das Trocknen geschieht nach üblichen Methoden.
Die Behandlungszeit kann von wenigen Sekunden bis mehreren Tagen variieren, je nach Pigment, Amin, Temperatur und erwünschte Eigenschaftsänderung. Längere Behandlung, höhere Temperatur und aromatische Amine ergeben beispielsweise ausgeprägtere Eigenschaftsänderungen. Eine besondere Ausführung des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass die Behandlungszeit durch geeignete Zugabe von Wasser bei geeignetem pH, wobei das organische Amin enfernt wird, sorgfältig gesteuert werden kann um die erwünschte, spezifische Eigenschaftsverbesserung zu erreichen.
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Die erforderliche Menge an Amin hängt zum Teil vom angewendeten Verfahren ab, d.h. beispielsweise ob das Pigment in Pulver- oder Presskuchenform oder ob eine flüssige oder eine viskose Zusammensetzung erwünscht wird. Die Menge an Amin ist vorteilhaft grosser als 2 Gew.% und bevorzugt grosser als 15 Gew.%, bezogen auf die Pigmentmenge.
Die Behandlungstemperatür kann zwischen 0 C und 1500C variieren; bevorzugt wird aber bei Temperaturen über 50 C gearbeitet. Arbeitet man mit Pigmenten in Presskuchenform, so wird das Wasser entfernt und auf Temperaturen bis nahe an den Siedepunkt des Amins bei atmospherischem Druck geheizt. Wenn aber die Temperatur höher als der Siedepunkt des Amins ist, so muss bei Ueberdruck gearbeitet werden. Bei der Anwendung von Pigmenten in trockener Pulverform ist bei Behandlungstemperaturen, die über dem Siedepunkt des Amins liegen, ebenfalls Ueberdruck erforderlich.
Die zur Entfernung des Amins verwendete Säure kann jegliche Säure sein, die mit dem entsprechenden Amin ein wasserlösliches Salz bildet. Geeignete Säuren sind aliphatische Carbonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, organische Sulfonsäuren oder Mineralsäuren. Bevorzugt werden Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure. Die zur Lösung des Amins notwendige Menge an Säure hängt von verschiedenen Faktoren ab, wie beispielsweise Anfangs-pH, Salzgehalt des Wassers, Temperatur und Konzentration; im allgemeinen ist ein pH ·<5 für die Lösung des Amins erforderlich, aber ein pH <3,5 ist bevorzugt, um die vollständige Entfernung des Amins zu gewährleisten.
Die Aminverbindung kann dann zurückgewonnen werden, indem man durch Zugabe von Alkali das pH des Filtrats über 7,
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bevorzugt über 10, erhött. Dabei scheidet das Amin aus und kann zur erneuten Verwendung, beispielsweise durch Dekantieren, vom Wasser abgetrennt werden. Wenn nötig, kann das zurückgewonneneAmin durch Dampfdestillation zusätzlich gereinigt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren erlaubt eine leichte Steuerung der durch die Behandlung erzielten Eigenschaf tsänderungen und stellt eine einfache Methode der Lösungsmittelentfernung sowie der Pigmentisolierung dar. Das als gelöstes Salz im Filtrat anfallende Amin kann durch Alkalizugabe leicht zurückgewonnen werden. Durch das erfindungsgemässe Verfahren können folgende Eigenschaften verbessert werden: Glanz, rheologisches Verhalten, und insbesondere Deckkraft, Licht- und Wetterechtheit.
Eigenschaften wie Deckkraft sowie Licht- und Wetterechtheit sind besonders erwünscht für dunkeltönige Anstrichfarben für extremen Gebrauch.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin, sofern nichts anderes vermerkt, die Teile Gewichtsteile bedeuten.
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/IP
Beispiel 1
In 100 Teile CI. Pigmentgelb 17 in Form eines 25 Gew.%-igen wässrigen Presskuchens werden unter Rühren 100 Teile Diäthylanilin zugegeben. Die Temperatur wird auf 1200C erhöht durch eintauchen des Reaktionsgefässes in ein Oelbad. Dabei wandert das Pigment in das Diäthylanilin und es bildet sich, bei gleichzeitigem Abdampfen des Wassers, eine dickflüssige Paste. Es wird bei gleichbleibender. Temperatur während 3 Stunden weiterbehandelt. Das in der Mischung enthaltene Wasser wird vollständig durch Abdampfen entfernt. Die Paste wird dann auf 80 C abgekühlt, bevor unter Rühren die zur Herstellung einer 5 Gew.%-igen wässrigen Aufschlämmung mit pH 1 des Pigments erforderliche Menge verdünnter Salzsäure zugegeben wird. Das Diäthylanilin wird in der Form seines löslichen Hydrochlorids mit Wasser extrahiert und das in Pulverform zurückgebliebene Pigment wird neutralgewaschen und getrocknet.
Bei Verwendung in Drucktinten und Anstrichfarben ergibt das so behandelte Pigment einen Film mit bedeutend höherer Deckkraft als das gleiche Pigment, das einer ähnlichen Behandlung, jedoch ohne Zugabe von Diäthylanilin, unterworfen wird.
Beispiel 2
10 Teile CI. Pigmentgelb 17 in Pulverform, erhalten durch die übliche Diazotierung und Kupplang, werden zu 100 Teilen Diäthylanilin gegeben und die Temperatur auf 120 C erhöht. Die flüssige Dispersion wird während 3 Stunden bei derselben Temperatur behandelt und dann auf 80 C abgekühlt. Die Mischung wird der zur Herstellung einer 5 Gew.%-igen wässrigen Aufschlämmung mit pH 1 des
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Pigments erforderlichen Menge verdünnter Salzsäure zugegeben. Das Diäthylanilin wird in der Form seines löslichen Hydrochloride mit Wasser extrahiert und das in Pulverform zurückgebliebene Pigment wird neutral gewaschen und getrocknet. Bei Verwendung in Anstrichfarben auf Basis von Alkyd—Melamin/Formaldehyd-Harzen ergibt das so behandelte Pigment im Vergleich zum gleichen aber unbehandelten Pigment eine bessere Deckkraft sowie höheren Glanz und bessere Wetterechtheit.
Beispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt mit der einzigen Ausnahme, dass als Pigment CI. Pigmentgelb verwendet wird, welches nach der in der GB-PS 986,116, Beispiel 15, beschriebenen Methode vorbehandelt wurde. Bei Verwerfung in Anstrichfarben auf Basis von Alkyd- und Melamin/Formaldehyd-Harzen ergibt das erfindungsgemäss behandelte Pigment im Vergleich zu demselben unbehandelten Pigment ebenfalls eine Verbesserung der Deckkraft, des Glanzes und der Wetterechtheit.
Beispiel 4
10 Teile CI. Pigmentgelb 13 in Pulverform, erhalten durch die übliche Diazotierung und Kupplung werden mit 100 Teilen 2-Aethyl-hexylamin vermischt und 48 Stunden gerührt. Das Gemisch wird dann in verdünnter Salzsäure gegeben und wie in den Beispielen 1 und 2 aufgearbeitet. Bei Einarbeitung in Drucktinten auf Basis von Nitrocellulose ergibt das erfindungsgemäss behandelte Pigment gegenüber dem gleichen, aber unbehandelten Pigment, eine deutliche Verbesserung des Glanzes und des rheologischen Verhaltens.
X-
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Claims (10)

Patentanspriiche
1. Verfahren zur Behandlung von Azopigmenten mit Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass man das Pigment mit einem aromatischem aliphatischen oder cycloaliphatischen Amin bei einer Temparatur oberhalb des Schmelzpunktes des Amins und danach die Pigment/Amin-Zusammensetzung mit Wasser und einer Säure bei einem pH, bei welchem sich das Amin vollständig in Wasser löst, behandelt und zum Schluss das aminfreie Pigment abtrennt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Amin ein ggf substituiertes Aminobenzol oder ein lineares, verzweigtes oder substituiertes Alkyl- oder Cycloalkylamin mit 6-12 Kohlenstoffatomen ist.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Amin Anilin, N-Mono- oder N, N-Di-alkyl-anil in bedeutet, worin die jeweiligen Alkylgruppen 1-8 Kohlenstoffatomen aufweisen oder das Amin ein lineares oder verzweigtes Alkylamin mit 6-12 Kohlenstoffatomen sein kann.
4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Amin Ν,Ν-Diäthylanilin oder 2-Aethylhexylaminist.
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284B618
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das AzopLgment ein Mono- oder Disazopigment
basierend auf Kupplungskomponenten der Arylamid- und Pyrazolonreihe ist.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment in Pulverform verwendet wird.
7. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Pigment in Presskuchenform verwendet wird und 4as Wasser durch Abdestillieren vom System entfernt wird.
8. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge an Amin grosser als 2 Gew.% bezogen auf das Pigment ist.
9. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure eine aliphatische Carbonsäure mit 1-4
Kohlenstoffatomen, eine organische Sulfonsäure oder eine Mineralsäure ist.
10. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säure Salzsäure, Schwefelsäure oder Essigsäure ist.
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