DE1266721B - Verfahren zum gleichzeitigen Entwaessern und Reinigen von Azopigmenten - Google Patents
Verfahren zum gleichzeitigen Entwaessern und Reinigen von AzopigmentenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
C 09b
Deutsche KL: 8 m-13
Nummer: 1266721
Aktenzeichen: G 41063IV c/8 m
Anmeldetag: 10. Juli 1964
Auslegetag: 25. April 1968
Bei den üblichen Herstellungsverfahren für Azopigmente durch Kuppeln diazotierter Amine in wäßrigem
Medium mit Kupplungskomponenten erhält man rohe, wasserhaltige Pigmentfilterkuchen, die kleinere
oder größere Anteile an Verunreinigungen enthalten. Insbesondere bei der Herstellung von Azopigmenten
mit einem Molekulargewicht von über 500 besteht eine gewisse Neigung zur Bildung von Verunreinigungen
in Mengen von mehr als 0,5 0J0 und bis zu 30 %>
berechnet auf das Pigmenttrockengewicht.
Diese Verunreinigungen beeinflussen die Eigenschaften der mit den gebrauchsfertigen Azopigmenten hergestellten
farbigen Produkte ungünstig. Vor allem die Echtheit gegenüber Lösungsmitteln, die Migrationsechtheit, insbesondere in Polyvinylchlorid, sowie die
Überlackierechtheit von Produkten, die mit solchen verunreinigten Azopigmenten pigmentiert sind, lassen
zu wünschen übrig. In vielen Fällen sind auch die Reinheit des Farbtons, die Deckkraft der Rohpigmente, wie
auch die Textur und die Fließeigenschaften in Lacken ungenügend.
Solche Verunreinigungen bestehen vor allem aus Azofarbstoffen, die während des Kupplungsverfahrens
als Nebenprodukte anfallen und die sich von dem gewünschten Azopigment beispielsweise dadurch unterscheiden,
daß ihnen infolge von Verseifung bestimmte Substituenten fehlen; es können auch Disazopigmente
mit Monoazo-Kupplungsprodukten verunreinigt sein oder andere strukturelle Unterschiede vorliegen, so
daß sich Eigenschaften, wie beispielsweise merkliche Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, ergeben,
die für ein Pigment unerwünscht sind. Diese Nebenprodukte aus einem rohen, wasserhaltigen Pigmentfilterkuchen,
der das gewünschte Azopigment als wesentlichen Bestandteil enthält, auf eine einfache Weise
zu entfernen ist sehr schwierig.
Die Eliminierung dieser unerwünschten Nebenprodukte wird als so wichtig für die Azopigmentherstellung
angesehen, daß sogar schon vorgeschlagen wurde, das gesamte Herstellungsverfahren und insbesondere
die Kupplung einer Diazo- mit einer Kupplungskomponente in einem nichtwäßrigen Medium
durchzuführen.
Diese Verunreinigungen stellen bei Azopigmenten und insbesondere solchen der erwähnten Art ein besonderes
Problem dar, weil sie in den rohen Pigmentkuchen als Folge der Synthese dieser Pigmente vorliegen
und in keiner vergleichbaren Weise bei anderen Pigmenten, z. B. Phthalocyanin-, Chinacridon- oder
Dioxazinpigmenten, vorkommen.
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Zweck, die wasserhaltigen rohen Azopigmente zu entwässern und
Verfahren zum gleichzeitigen Entwässern und
Reinigen von Azopigmenten
Reinigen von Azopigmenten
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein, Dr. E. Assmann
und Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,
8000 München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Emil Stocker, Riehen (Schweiz)
ao Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 12. Juli 1963 (8731)
gleichzeitig zu veredeln. Von den bekannten, für denselben Zweck entwickelten Verfahren, nach welchen
man die wasserhaltigen rohen Azopigmente mit organischen Lösungsmitteln erwärmt, unterscheidet sich
das erfindungsgemäße Verfahren dadurch, daß die wasserhaltigen Rohpigmente hierbei entwässert werden.
Dies hat gegenüber den vorbekannten Verfahren den Vorteil, daß eine Trocknung der Rohpigmente wegfällt.
Es wurde nun gefunden, daß man wasserhaltige rohe Azopigmente mit einem Molekulargewicht von mindestens
500 gleichzeitig entwässern und reinigen kann, wenn man den feuchten Filterkuchen des rohen Azopigments,
der zweckmäßig ohne Zwischentrocknung durch die Umsetzung einer entsprechenden Diazoniumverbindung
und einer Kupplungskomponente in wäßrigem Medium erhalten worden ist, in einer organischen
Flüssigkeit, die bei atmosphärischem Druck einen Siedepunkt von mindestens 1000C hat und die
gegenüber dem Azopigment und Wasser chemisch inert ist, auf eine zwischen 100 und 270° C liegende Temperatur
erhitzt, bis die Gesamtmenge oder der größte Teil Wasser allein oder in Form eines Azeotrops mit
der organischen Flüssigkeit abdestilliert ist und das Azopigment in reiner Form vorliegt, wobei ständig so
viel organische Flüssigkeit in der Mischung vorhanden sein muß, daß die Mischung von Azopigment und or-
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ganischer Flüssigkeit in filtrierbarem Zustand verbleibt, stoffe, wie z.B. Tetra- oder Dekahydronaphthalin;
und schließlich das Azopigment auf mechanischem halogenierte Kohlenwasserstoffe, und zwar solche der
Wege von der organischen Flüssigkeit trennt. aliphatischen Reihe, wie z. B. Tetrachloräthan, oder
Hierbei wird die entwässerte Mischung mit Vorteil der aromatischen Reihe, wie Chlorbenzol, 1,2-Dichlor-
weiter auf eine Temperatur zwischen 100 und 2700C 5 benzol, Trichlorbenzole, Chlortoluole oder 1- oder
erhitzt, und zwar vorzugsweise mindestens etwa 10 Mi- 2-Chlornaphthalin;. aromatische Nitrokohlenwasser-
nuten bis zu mehreren, beispielsweise 2 bis 8 Stunden stoffe, wie Nitrobenzol; aliphatische Amine, wie N-(/J-
und in jedem Fall so lang, bis das als Endprodukt aus Hydroxyäthyl)-arnin, N,N-Bis-(/S-hydroxyläthyl-amin
der organischen Flüssigkeit isolierte Pigment praktisch oder N,N,N-Tris-(/?-hydroxyäthyl)-amin; aromatische
rein ist. ■ . · io Amine, wie Anilin, Toluidine, Xylidine, Diphenyl-
Die organische Flüssigkeit wird bei dem Verfahren amin, N,N-Dimethylanilin oder N,N-Diäthylanilin;
nach der Erfindung in solchen Mengen und solchen heterocyclische Amine, wie Pyridin oder Chinolin; or-
Zeitabständen zugesetzt, daß in der Mischung die or- ganische Hydroxylverbindungen, z. B. aliphatische Hy-
ganische Flüssigkeit in mindestens einer Menge vor- droxylverbindungen, wie Alkanole mit mindestens
handen ist, die ausreicht, um die Mischung stets filtrier- 15 5 Kohlenstoffatomen, z. B. Amylalkohol; auch Diole,
bar zu halten. wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol oder 1,4-Butan-
Nach einer besonderen Ausführungsform des er- diol und deren Monoäther, z. B. Monomethyl- oder
jfindungsgemäßen Verfahrens, werden die abdestillier- Monoäthyläthylenglykoläther; araliphatische Alkohorenden
Dampfgemische, bestehend aus Wasser und Ie, wie z.B. Benzylalkohol; aromatische Äther, z.B.
einer in Wasser schwerlöslichen organischen Flüssig- 20 piphenyläther; Ketone, insbesondere aliphatische Ke-r
keit, kondensierti-die organische Flüssigkeit von dem tone mit mindestens 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-Wasser
abgetrennt und der Mischung wieder zugege- n-butylketon oder Methylisobutylketon; Sulfoxyde,
ben, so daß am Ende des Verfahrens eine leicht filtrier- wie .Dimethylsulfoxyd, oder aber Amide organischer
bare Mischung von Azopigment und organischer Flüs- Carbonsäuren, insbesondere Amide niederer Fettsigkeit
vorliegt. 25 säuren, wie z. B. Formamid,.Dimethylformamid oder
Das Erwärmen des wasserhaltigen rohen Azopig- N-Methylacetamid. Natürlich sind. auch „ Gemische
mentes wird vorzugsweise mit einer 6- bis lOOfachen solcher organischen Verbindungen verwendbar.
Menge (bezogen auf das Gewicht des wasserfreien . Die Wahl der organischen Flüssigkeit richtet sich
Pigments) an organischer Flüssigkeit ausgeführt Hier- hauptsächlich nach der Löslichkeit des Pigments, d. h.,
bei wird das Wasser mit der organischen Flüssigkeit, 30 je schwerer löslich das. Pigment ist, um so höher sieden-
in der Regel als Azeotrop, ganz oder teilweise abdestil- ; de Flüssigkeiten kommen; in der Regel in Frage, um die
liert. Die organische Flüssigkeit im Destillat wird mit gewünschten Entwässerung?- und . Reinigungseffekte
Vorteil, wenn nötig, durch fraktionierte Destillation zu erzielen. Das Pigment braucht nicht in Lösung zu
vom Wasser abgetrennt und der Mischung wieder zu- gehen; meist genügt es, wenn nur kleine Teile davon
geführt. ' 35 angelöst werden. Dagegen sollen allfällige Nebenpror.
Ferner ist stets darauf zu achten, daß die nach be- dukte. und Verunreinigungen vollständig in die or-
endetem Entwässern in der Mischung vorhandene ganische Phase gehen und vom Pigment abgetrennt
Menge an organischer Flüssigkeit ausreicht, um die me- werden.
chanische Trennung von Flüssigkeit und Azopigment Für die Behandlung, nach dem erfindungsgemäßen
zu ermöglichen. , 40 Verfahren kommen in erster Linie Monoazo-, aber.
Nach dem Entwässern, wenn weiter, jedoch nicht ... auch Disazopigmente.in Frage, beispielsweise solche
notwendigerweise zum Sieden erhitzt wird, wobei die des Typus Benzol-azo-2-hydroxynaphthalin, ^(Ben-Temperatur
270° C nicht übersteigen und vorzugsweise zol-azo)-5-hydroxypyrazol oder Benzol-azo-acylacetylnicht
mehr als 2000C betragen soll, findet in vielen arylamid oder solche der analogen Naphthalin-azo-Fällen
eine Umkristallisierung statt, die gegebenenfalls 45 und Diphenyl-disazo-Typen, deren Molekulargewicht
einer Veränderung der Kristallstruktur entsprechen . über 500 liegt.
kann, die jedoch vor allem den Zweck hat, eine voll- Besonders gut für das erfindungsgemäße Verfahren
ständige Freisetzung der obengenannten Verunreini- eignen sich auf übliche Weise in wäßriger Lösung oder
gungen im Pigment und deren vollständige Aufnahme Suspension hergestellte Kupplungsprodukte diazotier-
in der organischen Flüssigkeit zu gewährleisten. 50 ter Aminobenzoesäurearylamide oder Aminobeüzol-
Die mechanische Trennung von Azopigment und sulfonsäureamide mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbon-
organischer Flüssigkeit kann durch Filtrieren, De- säurearylamiden oder Kupplungsprodukte diazotierter
kantieren oder Zentrifugieren erreicht werden. Vorteil- aromatischer Amine mit Bis-[2-hydroxynaphthoyl-(3)]-
haft wird hierauf das Pigment auf dem Filter zunächst arylendiaminen." r
mit einer weiteren Menge organischer Flüssigkeit und, 55 Aromatische Kohlenwasserstoffe,-wie Xylole, aro-
wenn nötig, z.B. mit einem Alkohol, wie Methanol, ...matische, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie o-Di-
gewaschen, um die letzten Rückstände an organischer chlorbenzol oder 1- und 2-Chlornaphthalin, aromati-
Flüssigkeit zu entfernen, sehe Nitrokohlenwasserstoffe^ wie Nitrobenzol,'aro-
AIs erfindungsgemäß verwendbare organische Flüs- matische Amine, wie Dimethylanilin, odef niedere,
sigkeiten mit einem Siedepunkt von mindestens 1000C 60 Fettsäureamide, wie z. B. Dimethylformamid, sind für
bei atmosphärischem Druck, die den obengenannten .,. die Verwendung in dem erfindungsgemäßen Verfahren-Erfordernissen
für die Verwendung in dem erfindungs- besonders geeignet; vor allem wenn die bevorzugten,
gemäßen Verfahren genügen, kommen beispielsweise Pigmenttypen behandelt werden. " ·
in Frage: aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Heptan, Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhal-Octan oder-.über IQO0C siedende Benzinfraktionen;, 65 tenen veredelten Azopigmente haben meist bessere aromatische ein- oder mehrkernige Kohlenwasser- 0 - Deckkraft, bessere Textur und,bessere Lösungsmittel-',; stoffe, wie Toluol, Xylole,,Diphenyl, NaphthaHnf oder Migrations-, Überlackier-, Hitze--und/öder Licht-Methylnaphthah'nejhydpoarpmatische· Kohlenwasser-. echtheit, als, Azopigmente ähnlicher Struktur,:aus. denen-
in Frage: aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Heptan, Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhal-Octan oder-.über IQO0C siedende Benzinfraktionen;, 65 tenen veredelten Azopigmente haben meist bessere aromatische ein- oder mehrkernige Kohlenwasser- 0 - Deckkraft, bessere Textur und,bessere Lösungsmittel-',; stoffe, wie Toluol, Xylole,,Diphenyl, NaphthaHnf oder Migrations-, Überlackier-, Hitze--und/öder Licht-Methylnaphthah'nejhydpoarpmatische· Kohlenwasser-. echtheit, als, Azopigmente ähnlicher Struktur,:aus. denen-
5 6
die vorstehend beschriebenen Nebenprodukte und Man erhält ein Pigment mit ähnlichen Eigenschaften
Verunreinigungen nicht entfernt worden sind. wie dasjenige des Beispiels 2.
Gegenüber vereinzelt in der Literatur beschriebenen
Nachbehandlungen von speziellen Azopigmenten hat Beispiel4
das erfindungsgemäße Verfahren den technischen Vor- 5
das erfindungsgemäße Verfahren den technischen Vor- 5
teil des Wegfalls der Operationen des Trocknens und 36 Teile eines wasserhaltigen Nutschgutes, das lOTei-
Mahlens des Rohpigments sowie seiner Redispergie- Ie des durch Kuppeln von 2 Mol diazotiertem 2,5-Di-
rung in einem organischen Lösungsmittel. Ferner er- chlorphenylamin mit 1 Mol l,4-Bis-(2'-hydroxynaph-
reicht man dadurch auf einfache Weise in einem Ar- thoyl-(3')-amino)-benzol erhaltenen Pigments enthält,
beitsgang eine Entwässerung und eine wirksame Ver- io werden mit 200 Volumteilen Ν,Ν-Dimethylanilin ;ver-
edlun'g, wobei die Gefahr der irreversiblen Agglomera- mischt und unter Rühren langsam auf 190° erhitzt,; wo-
tion, die bei einer Trocknung des Rohpigments ein- bei man die flüchtigen Bestandteile abdestilliert, Das
treten kann, weitgehend vermieden wird. . aus dem Destillat abgetrennte N,Nrpimethylanilin
In Beispielen sind die Temperaturen in Celsius- wird laufend wieder in den Pigmentteig zurückgeführt,
graden angegeben. Sofern nicht anders vermerkt, sind 15 Nach 2stündigem Rühren bei 190° wird der Pigment-Teile
Gewichtsteile. Gewichtsteile verhalten sich zu teig auf 100° abgekühlt, filtriert und der Rückstand zu-Volumteilen
wie Gramm zu Kubikzentimeter. erst mit Ν,Ν-Dimethylanilin und dann mit Methanol
τ. · -Ii gewaschen und getrocknet.
s P e Nach dem Mahlen erhält man ein gelbstichigrotes
45TeileeineswasserhaltigenNutschgutes,dasl2Tei- 20 Pulver, das in Einbrennlacken oder Polyvinylchlorid
Ie des durch Kuppeln von diazotiertem 4-Chlor-3-ami- schöne Überlackier-, migrations-, hitze- und lichtechte
nobenzoesäure-(2',4'-dichlorphenylamid) mit 2-Hy- Färbungen ergibt. An Stelle von Ν,Ν-Dimethylanilin
droxynaphthalin-3-carbonsäure-(2',4'-dimethylphenyl- kann auch Nitrobenzol oder 1-Chlornaphthalin ver-
amid) in wäßriger Dispersion erhaltenen rohen Pig- wendet werden. Im letzteren Fall kann die Temperatur
ments enthält, werden unter Rühren in 200 Volumteile 25 bis auf etwa 260° erhöht werden,
eines technischen Xylolgemisches eingebracht, worauf
eines technischen Xylolgemisches eingebracht, worauf
die Temperatur langsam bis zum Siedepunkt des Lö- Beispiel 5
sungsmittels erhöht wird. Vom übergegangenen Destillat wird lauf end Xylol abgetrennt und wiederum der 106 Teile eines rohen wäßrigen Filterkuchens, der Pigmentsuspension zugeleitet, bis das organische Lö- 30 20 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 4-Mesungsmittel vollständig wasserfrei ist. Nach anschlie- thoxy-3-aminobenzol-l-suhOnsäure-N,N-diäthylamid ßendem lstündigem Sieden im wasserfreien organischen mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2',4'-dime-Lösungsmittel wird das Pigment heiß abfiltriert, mit thoxy-5'-chloranilid) in wäßriger Dispersion erhaltenen Xylol gewaschen und auf dem Dampfbad getrocknet. Rohpigments enthält, werden unter Rühren in 300 Vo-
sungsmittels erhöht wird. Vom übergegangenen Destillat wird lauf end Xylol abgetrennt und wiederum der 106 Teile eines rohen wäßrigen Filterkuchens, der Pigmentsuspension zugeleitet, bis das organische Lö- 30 20 Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 4-Mesungsmittel vollständig wasserfrei ist. Nach anschlie- thoxy-3-aminobenzol-l-suhOnsäure-N,N-diäthylamid ßendem lstündigem Sieden im wasserfreien organischen mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure-(2',4'-dime-Lösungsmittel wird das Pigment heiß abfiltriert, mit thoxy-5'-chloranilid) in wäßriger Dispersion erhaltenen Xylol gewaschen und auf dem Dampfbad getrocknet. Rohpigments enthält, werden unter Rühren in 300 Vo-
Nach dem Mahlen erhält man ein Pigmentpulver 35 lumteilen Toluol eingetragen. Hierauf wird die Tem-
von weicher Textur, das, mit Hilfe einer Kugelmühle peratur der Mischung langsam bis zum Siedepunkt des
in einen Einbrennlack eingearbeitet, einen brillanten Lösungsmittels erhöht, derart, daß ein Wasser-Toluol-
Scharlachton von guter Deckkraft und hohen Echt- Gemisch stetig abdestilliert. Während dieser Destilla-
heiten zeigt. tion werden weitere 600 Volumteile Toluol der Mi-
Beispiel2 4° scnung zugegeben, um eine leicht filtrierbare Suspension
des entwässerten und gereinigten Azopigmentes in
40 Teile eines wasserhaltigen Nutschgutes, das der organischen Flüssigkeit zu erhalten. Die wasser-6,5
Teile des durch Kuppeln von diazotiertem 4-Chlor- freie Suspension wird hierauf noch 1 Stunde am Rück-3-aminobenzoesäure-(2',4',5'-trichlorphenylamid)
mit fluß gekocht, auf 70° gekühlt, warm filtriert, mit To-2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure
-2'-naphthylamid 45 luol gewaschen und getrocknet,
in wäßriger Dispersion erhaltenen rohen Pigments ent- Nach dem Mahlen erhält man ein Pigmentpulver, das, hält, werden mit 170 Volumteilen Dimethylformamid mit Hilfe einer Kugelmühle in einen Einbrennlack einvermischt und unter Rühren langsam auf 145° C er- gearbeitet, eine bessere Deckkraft und Überlackierhitzt, wobei man die flüchtigen Anteile abdestilliert. echtheit aufweist als ein nur durch Trocknung des Dann wird das Gemisch auf 30°C abgekühlt, das Pig- 50 wäßrigen Filterkuchens erhaltenes Azopigment.
ment abfiltriert, mit Dimethylformamid und dann mit
Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Beispiele
in wäßriger Dispersion erhaltenen rohen Pigments ent- Nach dem Mahlen erhält man ein Pigmentpulver, das, hält, werden mit 170 Volumteilen Dimethylformamid mit Hilfe einer Kugelmühle in einen Einbrennlack einvermischt und unter Rühren langsam auf 145° C er- gearbeitet, eine bessere Deckkraft und Überlackierhitzt, wobei man die flüchtigen Anteile abdestilliert. echtheit aufweist als ein nur durch Trocknung des Dann wird das Gemisch auf 30°C abgekühlt, das Pig- 50 wäßrigen Filterkuchens erhaltenes Azopigment.
ment abfiltriert, mit Dimethylformamid und dann mit
Wasser gewaschen, getrocknet und gemahlen. Beispiele
Man erhält ein weiches Pulver, das sich gut in Lacke
oder Kunststoffe einarbeiten läßt und die Erzeugung 106 Teile eines rohen wäßrigen Filterkuchens gemäß
brillanter Scharlachtöne von guter Deckkraft und hohen 55 Beispiel 5 werden in 300 Volumteilen Pyridin eingetra-
Echtheiten erlaubt. gen und auf dieselbe Art und Weise entwässert, wie im
Beisoiel3 Beispiel5 beschrieben. Während des Abdestillierens
des Wasser-Pyridin-Gemisches werden weitere 500 Vo-
40 Teile des im Beispiel 2 genannten Rohpigment- lumteile Pyridin der Pigmentsuspension zugegeben. So-Nutschgutes
werden mit 70 Volumteilen 1,2-Dichlor- 60 bald alles Wasser abdestilliert ist, wird die zurückbleibenzol
verrührt und langsam auf 140° C erhitzt. Vom bende Suspension auf 70° gekühlt, warm filtriert, darm
überdestillierenden l,2-,Dichlorbenzol-Wasser-Gemisch mit Pyridin und Methanol gewaschen und getrocknet,
wird laufend das Lösungsmittel abgetrennt und der Man erhält ein Pigment, das, mit Hilfe einer Kugel-Pigmentsuspension
wieder zugeführt. Wenn diese mühle in einen Einbrennlack eingearbeitet, im Gegen-Suspension
30 Minuten auf 1400C erhitzt worden ist, 65 satz zum getrockneten rohen Ausgangsmaterial, überläßt
man sie auf 80° abkühlen, filtriert das Pigment ab, lackierecht ist.
wäscht es mit 1,2-Dichlorbenzol und trocknet es auf Durch Aussalzen kann das Pyridin aus dem Destillat
dem Dampfbad. wiedergewonnen werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zum gleichzeitigen Entwässern und Reinigen von wasserhaltigen rohen Azopigmenten mit einem Molekulargewicht von mindestens 500, dadurch gekennzeichnet, daß man die wasserhaltigen rohen Azopigmente in einer bei mindestens 1000C siedenden, gegenüber dem Pigment und dem Wasser inerten organischen Flüssigkeit auf eine zwischen 100 und 270° C liegende Tem- ίο peratur erhitzt, bis die Gesamtmenge oder der größte Teil Wasser allein oder in Form eines Azeotrops mit der organischen Flüssigkeit abdestilliertist und das Azopigment in reiner Form vorliegt, wobei ständig so viel organische Flüssigkeit in der Mischung vorhanden sein muß, daß die Mischung von Azopigment und organischer Flüssigkeit in filtrierbarem Zustand verbleibt, und schließlich das Azopigment von der organischen Flüssigkeit auf mechanischem Wege trennt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 697 065, 702 279,491;
Japanische Patentanmeldung Showa 39, Nr. 8354(1964).809 540/403 4.68 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH873163A CH426056A (de) | 1963-07-12 | 1963-07-12 | Verfahren zum Entwässern von Azopigmenten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1266721B true DE1266721B (de) | 1968-04-25 |
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ID=61562933
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG41063A Pending DE1266721B (de) | 1963-07-12 | 1964-07-10 | Verfahren zum gleichzeitigen Entwaessern und Reinigen von Azopigmenten |
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1964
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