DE2302482A1 - Disazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung - Google Patents

Disazopigment, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

FARBWERKE HOECHST AG.
vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: - HOE 73/F 017
Datum: 18. Januar 1973 Dr.OT/Eh
Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und
seine Verwendung
In der deutschen Patentschrift DRP 236.856 werden Disazopigmente der allgemeinen Formel
CH0-C CH-N=N-/""^ /"Vn=N-CH-C-CH0
^ H I >=/ V=/ I I *
|l I / ^Λ. J ■
N C^ Cl Cl £ N
N N
Ar Ar
beschrieben. Die bei der Umsetzung von bisdiazotiertem 3.3'-Dichlorbenzidin mit zwei Äquivalenten l-Aryl-3-methylpyrazolon-(5) im abgepufferten sauren Medium erhaltenen Produkte sind transparent und eignen sich vor allem zum Einsatz als Druckfarben.
Die Verwendung der Pigmente in Lacken für Volltonlackierungen verbietet sich wegen der hohen Bindemittelaufnahme, die durch den großen Feinstkornanteil bedingt ist. Die hohe Bindemittelaufnahme erlaubt nur Pigmentkonzentrationen von höchstens 5 % im Lack. Höhere Konzentrationen führen zu hochviskosen Pasten geringer Fließfähigkeit, die sich kaum verarbeiten lassen und deren Einbrennlackierungen keinen Oberflächenglanz aufweisen. Das gleiche gilt für das aus bisdiazotiertem 3.3'-Dichlor-
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benzidin und zwei Äquivalenten l-(~p--Tolyl)-3~methyl-pyrazolon-(5) im stark salzsauren Medium erhaltene Pigment (US-Patentschrift 3.567.707). Dieses Pigment hat eine spezifi-
sehe Oberfläche von 40-60 m /g und v/eniger als 35 % der Pigmentteilchen liegen im Größenbereich zwischen 250-500 mm. Es wurde ein hochdeckendes Disazopigment der chemischen Konstitution
«3
gefunden, das gekennzeichnet ist durch eine spezifische Oberfläche von 12-30, vorzugsweise 15-25 m'^/'g, ein Maximum der Korngrößenverteilung zwischen 250 und 500 mm und einen Anteil dieser Korngrößen an der Gesamtverteilung von 45 - 60 %.
Diese neue Pigmentform erhält man, indem man das nach der Kupplung anfallende Pigment mit einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel auf Temperaturen oberhalb 100°C erhitzt. Dazu wird der nach der Synthese erhaltenen Pigmentsuspension das organische Lösungsmittel zugesetzt oder man suspendiert den zunächst abfiltrierten und salzfrei gewaschenen feuchten Preßkuchen oder das getrocknete Rohpigment anschließend in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel.
Der Gehalt an Pigment in dieser Suspension liegt bei etwa 2 bis 10, vorzugsweise 5 bis 8 Gew.-%. Der Anteil des organischen Lösungsmittels an der Gesamtflussigkeitsmenge liegt zwischen 10 und 100 Gew.-%. Bevorzugt ist ein Gemisch, das zu etwa gleichen Teilen aus Wasser und dem organischen Lösungsmittel besteht. /„
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Diese Suspension wird einige Zeit auf Temperaturen oberhalb 1000C, vorzugsweise auf Temperaturen zwischen 120 und 150 C erhitzt. Die Dauer dieser Hitzebehandlung hängt von der gewählten Temperatur und dem organischen Lösungsmittel ab. Je höher die Temperatur ist und je mehr Lösungsmittel verwendet wird, umso kürzer ist die benötigte Zeit. Im allgemeinen betragen die Behandlungszeiten zwischen etwa 10 Minuten und 8 Stunden. Die zur Erreichung der optimalen Deckkraft erforderlichen Reaktionsbedingungen können beispielsweise durch eine faktor ielle Versuchsplanung ermittelt werden.
Als organische, mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbare Lösungsmittel kommen vor allem Chlorbenzol und andere halogenierte Aromaten, wie etwa o-Dichlorbenzol in Frage, aber auch höhere Alkohole mit 4-8 C-Atomen, wie etwa Isobutanol, Nitroaromaten, wie etwa Nitrobenzol, aromatische Amine, wie Anilin, aromatische Äther, wie Anisol oder Phenetol, sov/ie Ester aromatischer Säuren, wie Benzoesäuremethylester oder -äthy!ester können eingesetzt werden.
Die Isolierung des fertigen Pigments geschieht vorzugsweise durch Filtration aus der wäßrigen Suspension, nachdem das organische Lösungsmittel durch Wasserdampf abdestilliert wurde.
Die Teilchengrößenverteilung wurde nach der von C.E. Marshall in "Proceedings of the Royal Society", London A 126, S. 427 (1936) angegebenen Methode bestimmt. Die Messung der spezifischen Oberfläche erfolgte nach R. Haul, G. Dümbgen in Chem. Ing. Tech. Bd. 35, S. 586 (1963).
Die neue Pigmentform eignet sich besonders gut zum Färben von Einbrennlacken, Kunststoffen und Spezialdruckpasten, beispielsweise für das Bedrucken von Blech. Die mit dieser Pigmentform eingefärbten Materialien zeigen eine wesentlich verbesserte Deckkraft und eine erhöhte Lichtechtheit gegenüber dem unbehandelten Pigment. Einbrennlacke auf Basis dieser neuen Pigmentform zeigen einen guten Glanz und ein gutes Fließverhalten, auch wenn sie hoch pigmentiert sind. /4
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Beispiel 1:
Eine wäßrige Suspension des Kupplungsproduktes von 3.3'-Dichlorbenzidin und zwei Äquivalenten l-(p-Tolyl)-3--methylpyrazolon-(5) wird filtriert und der Pxgmentpreßkuchen neutral und salzfrei gewaschen. 2OO g der so erhaltenen ca. 25 %igen wäßrigen Farbstoffpaste werden in 200 ml Wasser angeschlämmt und die Suspension nach Zugabe von 400 ml Chlorbenzol im geschlossenen Gefäß vier Stunden auf 150 C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 90°C destilliert man das Chlorbenzol, durch Einleiten von Wasserdampf ab und filtriert das Pigment aus der zurückbleibenden wäßrigen Suspension. Der getrocknete und gemahlene Farbstoff weist eine spezifische Oberfläche von 23,3 "m /g auf. 53 % aller Pigment teilchen besitzen einen mittleren Durchmesser zwischen 250 und 500 nm. Beim Einarbeiten von 10 Gew.-% dieses Pigmentes in einen Alkyd-Melamin-Harz-Klarlack im paint shaker, anschließenden Aufziehen des pigmentierten Lackes auf Prüfkarten mit schwarzem Unterdruck und 30-minütigen Einbi-ennen bei 140°C erhält man Lackierungen mit ungewöhnlich hoher Deckkraft, glattem Verlauf und hohem Glanz. Die Lackierungen zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit aus.
Beispiel 2:
200 g der gemäß Beispiel 1 erhaltenen ca. 25 %igen wäßrigen Pigmentpaste werden in 800 ml Isobutanol angeschlämmt und die Suspension im geschlossenen Gefäß acht Stunden auf 15O°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 800C und Zugabe von 350 ml Wasser destilliert man das Isobutanol durch Einleiten von Wasserdampf ab und filtriert das Pigment aus der zurückbleibenden wäßrigen Suspension. Der getrocknete und gemahlene Farbstoff v/eist ähnlich hohes Deckvermögen und gute anwendungstechnische Eigenschaften auf wie das gemäß Beispiel 1 erhaltene Produkt.
/5
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Claims (4)

  1. Patentansprüche:
    gekennzeichnet durch eine spezifische Oberfläche von
    12-30, vorzugsweise 15-25 m /g, ein Maximum der Korngrößenverteilung zwischen 250 und 500 nm und einen Anteil dieser Korngrößen an der Gesaratverteilung von 45-60 %.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Disazopigmentes nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das nach der Kupplung erhaltene Pigment in einem Gemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nicht unbegrenzt mischbaren organischen Lösungsmittel auf Temperaturen oberhalb 1000C erhitzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das Trockenpigment in einem mit Wasser nicht unbegrenzt mischbaren Lösungsmittel erhitzt.
  4. 4. Einbrennlacke, Kunststoffe und Spezialdruckfarben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Disazopigment nach Anspruch
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HOE 4015,Organische Pigmente für die Lackindustrie, Firmenschrift der Hoechst AG *
Kunststoff-Rundschau,17,1970,S.282-291 *
L.Gall,Farbmetrik auf dem Pigmentgebiet,Sonderdruck der BASF,1970,S.13-15 *
Melliand Textilberichte,1970S.574-578 *
Optik,21,1964,S.550-566 *
Permanentorange RL 70, Firmenschrift der Hoechst AG *
Permanentorange RL, Firmenschrift der Hoechst AG *
Pigment and Resin Technology, 5, 1976, S.4 *

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