DE2043482A1 - Monoazopigment und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
Monoazopigment und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG., vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: Dr. Ot/Ve
HOE
Datum: 31, August 1970
Monoazopigraent und Verfahren zu seiner Herstellung
Gegenstand der Erfindung ist ein Monoazopigment der Formel
in seiner neuen V -Modifikation, die gekennzeichnet ist durch
ein Röntgenbeugungsspektrum mittels Cu-KX-Strahlung, das bei
Glanzwinkeln von 3»7 und 12,8 Maxima hoher Intensität, bei 5»7°» 7»7° und 9,1° Maxima mittlerer Intensität und bei k,5 ,
6,5°, 7,3°, 8,3° und 11,0° Maxima geringer Intensität mit
Genauigkeitswerten von 1 - 2 % aufweist. Monoazopigmente der oben angegebenen Formel werden bereits in der
Deutschen Patentschrift 1 228 731 beschrieben. So erhält man
nach den Angaben des Beispiels k durch Kupplung von diazotiertem
1-Aminobenzol-4~carboneäureainid mit 1-(2',3'-0xynaphthoylam±no)-2-äthoxybenzol
ein blaustichigrotes Pigment, das hier
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als ß-Modifikation bezeichnet werden soll. Ändert man die
Kupplungsbeding^ingen entsprechend den Angaben des Beispiels 4
ab, so erhält man das Pigment in einer anderen Kristallform,
die hier als<l -Modifikation bezeichnet werden soll und die
deutlich gelbere Rotfärbungen als die ß-Modifikation ergibt. Die ck. -Modifikation wird gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsspektrum
mittels Cu-KcC-Strahlung, das bei den Glanzwinkeln von 3,8° und 12,8° Maxima hoher Intensität, bei 2,6°, 4,1°, 5,8°,
6,7 » 7»95 t 9»4 und 11,7 Maxima mittlerer Intensität und bei
10,25 Maxima geringer Intensität aufweist. Die ß-Modifikation
wird in gleicher Weise gekonnzeichnet durch Glanzwinkel mit
Maxima höher Intensität bei Glanzwinkeln von 3»6 und 12,8 ,
durch Glanzwinkel mittlerer Intensität bei 4,15 » 5»7 , 7»6 »
9f0 und Glanzwinkel geringer Intensität bei 6,45 und 14,4 .
Die Herstellung der neuen V -Phase erfolgt durch Erhitzen der
oC-Phase im wässrigen Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von
organischen Lösungsmitteln, auf Temperaturen von 90 -200 ,
vorzugsweise 95°-*5O , Der Zusatz von anion- oder kationaktiven
oberflächenaktiven Mitteln, wie zum Beispiel von langkettigen Alkylaminen, Alkylsulfaten, Alkylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, Acylaininoessigsäuren oder Acylaminäthansulfonsäuren
erleichtert die Umwandlung, ist jedoch keine Bedingung. Durch die Höhe der Temperatur und die Dauer des Erhitzens zwischen
1/2 Stunde und 5 Stunden kann die Teilchengröße des Pigmentes beeinflußt werden.
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Das neue erfindungsgemäße Pigment der/-Phase kann für die
verschiedensten Pigmentapplikationen ve^vendet werden, beispielsweise
für die Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Dispersions-Anstrichfarben und zum Färben von Kautschuk,
Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen. Das Pigment
eignet sich ferner für den Pigmentdruck sowie für das Färben in der Spinnmasse, insbesondere aber wegen seiner hohen
Deckkraft, für die Herstellung von Lackfarben. Die in den genannten Medien erhaltenen Färbungen weisen reine Nuancen -™
und gute Licht-, ¥etter- und Migrationsechtheiten auf.
Die mit dem erfindungsgemäßen Pigment derft -Phase hergestellten
Färbungen sind im Farbton gelber als solche der ß-Phase und blaustichiger rot als solche dergL-Phase. Gegenüber Färbungen
der nach Beispiel h der Deutschen Patentschrift 1 228 731
erhaltenen Pigmenten deroC- und der ß-Modifikation zeichnen
sich die der neuen j/-Modifikation durch eine bessere Lichtechtheit
sowie insbesondere durch einen, wertvolleren reineren Rotton und eine höhere Deckkraft der Lacke und Polyvinylchloridfärbungen
aus.
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Beispiel 1:
k5 Gewichtsteile dercC -Modifikation des Pigmentes gemäß Beispiel
h der Deutschen Patentschrift 1 228 731 in Form des
wässrigen Filterkucbens werden mit 1000 Gewichtsteilen Wasser angerührt, auf eine Temperatur von 130 C erhitzt und drei
Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gepulvert. Man
erhält kk Gewichtsteile eines roten Pigmentpulvers, das im
Röntgenbeugungsdiagramm die charakteristischen Glanzwinkel der (/-Phase zeigt.
Die Herstellung des wässrigen Filterkuchens des t\-Phase erfolgt
durch Zulaufenlassen einer alkalischen Lösung aus 31»5 Gewichtsteilen1-(2',
3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol in eine
diazotierte Lösung aus 13»6 Gewichtsteilen 1-Aminobenzol-^-
carbonsäureamid bei 15 C und anschließendes Abfiltrieren und
Vaschen des erhaltenen Pigmentes.
Werden 5 Gewichtsteile des nach diesem Beispiel erhaltenen Pigmentes der !•'-Phase mit 95 Gewichtsteilen einer Einbrennlackmischung,
bestehend aus 40 Gewichtsteilen Rizinend-kydharz,
20 Gewichtsteilen einer 50$igen Lösung von Melaminharz in Butanol,
32,5 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen Äthylglykol und 1,5 Gewichtsteilen Glykolsäurebutylester zu einem rotgefärbten
Lack angerieben, dieser auf ein Aluminiumblech gespritzt und 30 Minuten bei IhO C eingebrannt, so erhält man eine
leuchtend rote Färbung von hoher Deckkraft, guter Überlackier-
o, .a 209812/1390
"5 " 20A3482
echtheit und guter Lichtechtheit.
Eine Lösung von 33 Gewichtsteilen 1-(21,3'-Oxynaphthoylamino)-2-äthoxybenzol.
in 200 Voluraenteilen Wasser und 24,5 Gewichtsteilen
einer 33 ^igen Natronlauge läßt man bei 15 C einfließen
in eine gerührte Diazoniumsalzlösung hergestellt aus 13»6 Gewichtsteilen
1-Arainobenzol-Jf-carbansäureamid, 120 Volumenteilen
Wasser, 32 Gewichtsteilen einer 32 $igen Salzsäure und 6,9
Gewichtsteilen Natriumnitrit. Es bildet sich hierbei die OC-Modifikation des Azopigmentes. Nach beendeter Kupplung setzt
man eine wässrige Lösung von 1,5 Gewichtsteilen eines Kondensationsproduktes
aus Oleylchlorid und N-MethyItaurin hinzu
und erhitzt das Gemisch 2 Stunden auf 115 - 120 C. Anschließend
wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein rotes Pigment, das im Röntgenbeugungsdiagramm die charakteristichen
GlanZwinkel der t'-Phase zeigt und in seinen Eigenschaften
dem nach Beispiel 1 erhaltenen Pigment weitgehend entspricht. "
Werden 67 Gewichtsteile Polyvinylchlorid, 33 Gewichtsteile
Dioctylphthalat, 2 Gewichtsteile eines organischen Zinnstabili sators und 0,1 Gewichtsteil des so erhaltenen Pigmentes 8 Minuten lang bei I30 auf einem Walzenstuhl gemischt und zu einer
Folie verarbeitet, so erhält man eine rote Färbung sehr guter Deckk^traft, Lichtechtheit und Migrationsbeständigkeit·
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2-äthoxybenzol in ^50 Volumteilen Wasser und k2 Voluinteilen
5n Natronlauge wird bei 0 bis 3 C durch Zugabe von Essigsäure;
gefällt. Anschließend erhitzt man auf $Q - 60 und kuppelt
bei dieser Temperatur und einem pH-Wert won 6,5 mit einer
Diazoniumsalzlösung aus 13 » 6 Gewichtsteilen 1-Aminobenzol-4-carbonsäureamid.
Hierbei entsteht dieoL-Modifikation des
Azopigmentes. Nach beendeter Kupplung erhitzt man dac Pigment
auf 150 C und hält 1 Stunde bei dieser Temperatur. Anschließend
wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Man erhält ein rotes Pigment, das im Röntgenbeugungsdiagramm die charakteristischen
Glanzwinkel deri/-Phase zeigt und in seinen Eigenschaften
dem nach Beispiel 1 erhaltenen Pigment weitgehend entspricht.
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Claims (4)
1.) Monoazopigfflent der Formel
H2NOC-A /""N=:
OCH
Ό ONfJ
in seiner neuen)/-Modifikation,- gekennzeichnet durch ein
Röntgenbeugungsdiagramm mittels Cu-KoC-Strahlung, das bei Glanzwinkeln
von 3»7 und 12,8 Maxima hoher Intensität, bei 5»7 ;
7,7 und 9,1 Maxima mittlerer Intensität und bei k,5 i 6,5 »
7»3·;8,3 ; und 11,0 Maxima geringer Intensität aufweist.
2.) Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigmentes der Formel
H2NOC
in seiner neuen (/-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm
mittels Cu-K -Strahlung, das bei Glanzwinkeln von 3,7° und 12,8° Maxima hoher Intensität, bei 5,7°; 7.7° und
9,1 Maxima mittlerer Intensität und bei h,5°; 6,5°; 7i3 }
8,3 und 11,0 Maxima geringer Intensität aufweist, dadurch
' 209812/1390
gekennzeichnet, daß man die ok. -Modifikation des Monoazopigmentes
der gleichen Formel in wässriger Suspension, auf Temperaturen zwischen 9-0 und 200 C, vorzugsweise 95 und 150 C erhitzt·
3·) Verfahren'nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
ein Kation- oder anioaktives oberflächenaktives Hilfsmittel zusetzt.
4.) Kunststoffe, natürliche und synthetische Harze, Kautschuk, ™ Papier, Viskose, Zelluloseester, Polyamide, Polyolefine,
Polyurethane, Polyacrylnitril, Polyglykolterephthalate, die mit
dem im Anspruch 1 genannten Pigment gefärbt oder bedruckt werden.
5·) Druckfarben, Lackfarben oder Dispersions-Anstrichfarben,
die unter Verwendung des in Anspruch 1 beschriebenen Pigmentes zubereitet worden sind.
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|---|---|---|---|
| DE19702043482 DE2043482C3 (de) | 1970-09-02 | 1970-09-02 | Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung |
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| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |